JPH0784401B2 - ビフエニル骨格を有する液晶物質 - Google Patents
ビフエニル骨格を有する液晶物質Info
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- JPH0784401B2 JPH0784401B2 JP16589586A JP16589586A JPH0784401B2 JP H0784401 B2 JPH0784401 B2 JP H0784401B2 JP 16589586 A JP16589586 A JP 16589586A JP 16589586 A JP16589586 A JP 16589586A JP H0784401 B2 JPH0784401 B2 JP H0784401B2
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K19/126—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
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Description
【発明の詳細な説明】 〔利用分野〕 本発明は新規な液晶化合物及び該液晶化合物を含有する
液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカ
イラル液晶化合物及びそれらを含有するカイラル液晶組
成物に関する。
液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカ
イラル液晶化合物及びそれらを含有するカイラル液晶組
成物に関する。
現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted Nematic）型
表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に
於て発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、プラ
ズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この点に
於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾な改
善の可能性はあまり残つていないようである。そのため
TN型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装置が種
々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を利用す
る表示方式がある（N.A.Clarkら;Applied Phys.lett.,3
6,899（1980））。この方式は強誘電性液晶のカイラル
スメタチツクＣ相（以下SC＊相と略称する）あるいはカ
イラルスメクチツクＨ相（以下SH＊相と略称する）を利
用するもので、それらの相が室温付近にある液晶材料が
望まれている。
表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に
於て発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、プラ
ズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この点に
於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾な改
善の可能性はあまり残つていないようである。そのため
TN型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装置が種
々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を利用す
る表示方式がある（N.A.Clarkら;Applied Phys.lett.,3
6,899（1980））。この方式は強誘電性液晶のカイラル
スメタチツクＣ相（以下SC＊相と略称する）あるいはカ
イラルスメクチツクＨ相（以下SH＊相と略称する）を利
用するもので、それらの相が室温付近にある液晶材料が
望まれている。
本発明者らは先にこの表示方式に利用されるに適した化
合物として、特願昭58−106100号により一般式 （但し、上式に於いてｌ及びｍは０又は１であり、ｎは
1,2又は３であり、Ｒは炭素数１〜18の直鎖又は分枝ア
ルキル基を示し、＊はそのＣが光学活性炭素原子である
ことを示す） で表わされる化合物を出願し、更に特願昭58−121769号
により、一般式 （上式に於い、Ｒは炭素数１〜18の直鎖又は分枝アルキ
ル基を示し、Ｘは０（酸素原子）、Co又はCH2を示し、
ｎは0,1又は２である。又＊はそのＣが光学活性炭素原
子であることを示す） で表わされる化合物を出願した。
合物として、特願昭58−106100号により一般式 （但し、上式に於いてｌ及びｍは０又は１であり、ｎは
1,2又は３であり、Ｒは炭素数１〜18の直鎖又は分枝ア
ルキル基を示し、＊はそのＣが光学活性炭素原子である
ことを示す） で表わされる化合物を出願し、更に特願昭58−121769号
により、一般式 （上式に於い、Ｒは炭素数１〜18の直鎖又は分枝アルキ
ル基を示し、Ｘは０（酸素原子）、Co又はCH2を示し、
ｎは0,1又は２である。又＊はそのＣが光学活性炭素原
子であることを示す） で表わされる化合物を出願した。
本発明の化合物はこれらを更に発展させたカイラルスメ
クチツク液晶組成物の成分として有用なカイラルスメク
チツク液晶化合物である。
クチツク液晶組成物の成分として有用なカイラルスメク
チツク液晶化合物である。
即ち、本発明は一般式 （上式に於てＲは炭素数１〜18のアルキルオキシ基を示
し、Ｘは単結合を示し、１は０又は１であり、ｎは４又
は５である。又＊は不整炭素原子を示す） で表わされる光学活性化合物及び少くともその１種を含
有する液晶組成物である。
し、Ｘは単結合を示し、１は０又は１であり、ｎは４又
は５である。又＊は不整炭素原子を示す） で表わされる光学活性化合物及び少くともその１種を含
有する液晶組成物である。
本発明の化合物の代表的なものの相転移点を第１表に示
す。
す。
〔発明の作用、効果〕 本発明の（Ｉ）式の化合物の殆んどは単体でカイラルス
メクチツク相を呈し、その温度範囲も広い。本発明の化
合物に於ては光学活性基の不整炭素原子が中心骨格から
離れている方が好ましく、従つてｎが大きいものの方が
好ましい。例えば先に記した特願昭58−106100号には なる化合物が示されているが、これは本願の（Ｉ）式に
於てＲがC8H17O−、Ｘが単結合、ｌ＝１、ｎ＝２に相当
するものであり、その相転移点は である。それに対し、上記化合物に対応する本願化合物
の１つであるＲがC8H17O−、Ｘが単結合、ｌ＝１、ｎ＝
５の化合物No.10（実施例１）の化合物の相転移点は とSC＊相の範囲が高く、かつ広くなつており、これはカ
イラルスメクチツクＣ液晶組成物の成分として非常に好
ましい性質である。
メクチツク相を呈し、その温度範囲も広い。本発明の化
合物に於ては光学活性基の不整炭素原子が中心骨格から
離れている方が好ましく、従つてｎが大きいものの方が
好ましい。例えば先に記した特願昭58−106100号には なる化合物が示されているが、これは本願の（Ｉ）式に
於てＲがC8H17O−、Ｘが単結合、ｌ＝１、ｎ＝２に相当
するものであり、その相転移点は である。それに対し、上記化合物に対応する本願化合物
の１つであるＲがC8H17O−、Ｘが単結合、ｌ＝１、ｎ＝
５の化合物No.10（実施例１）の化合物の相転移点は とSC＊相の範囲が高く、かつ広くなつており、これはカ
イラルスメクチツクＣ液晶組成物の成分として非常に好
ましい性質である。
（Ｉ）式の化合物を使用して液晶組成物を構成する場
合、（Ｉ）式の複数の化合物のみより構成することも可
能であり、又、（Ｉ）式の化合物と他の非光学活性スメ
クチツク液晶、特にSC液晶と混合してSC＊相を呈する液
晶組成物を製造することも可能である。
合、（Ｉ）式の複数の化合物のみより構成することも可
能であり、又、（Ｉ）式の化合物と他の非光学活性スメ
クチツク液晶、特にSC液晶と混合してSC＊相を呈する液
晶組成物を製造することも可能である。
なお、上記SC（スメクチツクＣ）液晶としては、５−オ
クチル−２−（４′−オクチルオキシフエニル）−ピリ
ミジン、 ５−オクチル−２−（４′−ノニルオキシフエニル）−
ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４′−デシルオキシフエニル）−
ピリミジン 等の化合物に代表される５−アルキル−２−（４′−ア
ルコキシフエニル）−ピリミジン系化合物、５−ヘプチ
ル−２−（４′−オクチルオキシフエニル）−ピリジ
ン、 ５−オクチル−２−（４′−オクチルオキシフエニル）
−ピリジン、 ５−ヘプチル−２−（４′−ノニルオキシフエニル）−
ピリジン、 ５−ノニル−２−（４′−ノニルオキシフエニル）−ピ
リジン 等の化合物に代表される５−アルキル−２−（４′−ア
ルコキシフエニル）−ピリジン系化合物、 ５−オクチル−２−（４′−ヘキシル−４−ビフエニリ
ル）−ピリミジン系化合物、 ４−オクチルオキシフエニル−４−オクチルオキシ−ベ
ンゾエート、 ４−ノニルオキシフエニル−４−オクチルオキシ−ベン
ゾエート、 ４−デシルオキシフエニル−４−ノニルオキシ−ベンゾ
エート 等の化合物に代表される４−アルコキシフエニル−４−
アルコキシ−ベンゾエート系化合物 等が挙げられる。
クチル−２−（４′−オクチルオキシフエニル）−ピリ
ミジン、 ５−オクチル−２−（４′−ノニルオキシフエニル）−
ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４′−デシルオキシフエニル）−
ピリミジン 等の化合物に代表される５−アルキル−２−（４′−ア
ルコキシフエニル）−ピリミジン系化合物、５−ヘプチ
ル−２−（４′−オクチルオキシフエニル）−ピリジ
ン、 ５−オクチル−２−（４′−オクチルオキシフエニル）
−ピリジン、 ５−ヘプチル−２−（４′−ノニルオキシフエニル）−
ピリジン、 ５−ノニル−２−（４′−ノニルオキシフエニル）−ピ
リジン 等の化合物に代表される５−アルキル−２−（４′−ア
ルコキシフエニル）−ピリジン系化合物、 ５−オクチル−２−（４′−ヘキシル−４−ビフエニリ
ル）−ピリミジン系化合物、 ４−オクチルオキシフエニル−４−オクチルオキシ−ベ
ンゾエート、 ４−ノニルオキシフエニル−４−オクチルオキシ−ベン
ゾエート、 ４−デシルオキシフエニル−４−ノニルオキシ−ベンゾ
エート 等の化合物に代表される４−アルコキシフエニル−４−
アルコキシ−ベンゾエート系化合物 等が挙げられる。
（Ｉ）式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチツク液晶に添加することによつて捩れ
た構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有するネ
マチツク液晶、即ちカイラルネマチツク液晶はTN型表示
素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse domain、
しま模様）を生成することがないので（Ｉ）式の化合物
はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
め、これをネマチツク液晶に添加することによつて捩れ
た構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有するネ
マチツク液晶、即ちカイラルネマチツク液晶はTN型表示
素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse domain、
しま模様）を生成することがないので（Ｉ）式の化合物
はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
尚、（Ｉ）式の化合物に対応するラセミ体は、下記に示
す光学活性体（Ｉ）の製法に於いて原料として光学活性
アルコールの代りに相当するラセミ型アルコールを使用
することによつて、同様に製造されるものであるが、
（Ｉ）とほぼ同じ相転移点を示す。そして、このラセミ
体はらせん構造を示さないので、光学活性な液晶組成物
に添加した場合、その特性を阻害せず、その組成物のら
せんピツチを小さくするという、光学活性体の（Ｉ）式
の化合物とは異つた作用効果を有している。
す光学活性体（Ｉ）の製法に於いて原料として光学活性
アルコールの代りに相当するラセミ型アルコールを使用
することによつて、同様に製造されるものであるが、
（Ｉ）とほぼ同じ相転移点を示す。そして、このラセミ
体はらせん構造を示さないので、光学活性な液晶組成物
に添加した場合、その特性を阻害せず、その組成物のら
せんピツチを小さくするという、光学活性体の（Ｉ）式
の化合物とは異つた作用効果を有している。
次に本発明の（Ｉ）式の化合物の製造法について述べ
る。
る。
便宜的に（Ｉ）式の化合物をＸの種類とｌの値によつて
次の２つのグループに分ける。即ち、 （Ｉ）式でＸが単結合でｌ＝０のものは （Ｉ）式でＸが単結合でｌ＝１のものは まず（Ia）式の化合物は次の経路で合成される。
次の２つのグループに分ける。即ち、 （Ｉ）式でＸが単結合でｌ＝０のものは （Ｉ）式でＸが単結合でｌ＝１のものは まず（Ia）式の化合物は次の経路で合成される。
即ち、ｎ−メチルアルカノイツクアシドのハロゲン化物
をＰ−メトキシビフエニル（３）に反応させて（４）と
し，さらにウオルフーキツシユナー還元を行ない（５）
としたのち、臭化水素酸を作用させ（６）とする。さら
に（６）にアルキルハライドを反応し、（Ia）式の化合
物を得る。
をＰ−メトキシビフエニル（３）に反応させて（４）と
し，さらにウオルフーキツシユナー還元を行ない（５）
としたのち、臭化水素酸を作用させ（６）とする。さら
に（６）にアルキルハライドを反応し、（Ia）式の化合
物を得る。
（Ｉ）式の化合物のうち（Ib）式の化合物は次の経路で
合成される。
合成される。
即ち、前記（Ia）のところにでて来た中間体（６）にビ
リジンの如き塩基性溶媒中ｐ−アルキル安息香酸ハライ
ドあるいは、ｐ−アルコキシ安息香酸ハライドを反応さ
せて（Ib）式の化合物を得る。
リジンの如き塩基性溶媒中ｐ−アルキル安息香酸ハライ
ドあるいは、ｐ−アルコキシ安息香酸ハライドを反応さ
せて（Ib）式の化合物を得る。
以下、実施例により本発明の光学活性エステル液晶化合
物につき、更に詳細に説明する。尚、以下の実施例に於
ては原料の光学活性アルコールとしてはＳ型のものを使
用した例だけを記載するが、Ｒ型の光学活性アルコール
を原料とした場合にも夫々同一の相転移温度のものが得
られる。これは理論上からも当然のことである。但し施
光度、ら施の捩れ向き、自発分極の向きはＳ型とＲ型と
では逆になる。
物につき、更に詳細に説明する。尚、以下の実施例に於
ては原料の光学活性アルコールとしてはＳ型のものを使
用した例だけを記載するが、Ｒ型の光学活性アルコール
を原料とした場合にも夫々同一の相転移温度のものが得
られる。これは理論上からも当然のことである。但し施
光度、ら施の捩れ向き、自発分極の向きはＳ型とＲ型と
では逆になる。
実施例１ 〔光学活性４−オクチルオキシ安息香酸４−（６″−メ
チルオクチル）−４′−ビフエニリルエステル（（Ｉ）
式に於いてｎ＝5,l＝1,X＝単結合,R＝C8H17O−のもの
（化合物No.10）の製造〕 （ｉ）４−メトキシ−４′−（５″−メチルヘプチルカ
ルボニル）ビフエニルの製造 十分に乾燥したフラスコに無水塩化アルミニウム190gと
二酸化炭素500gを入れる。ここへｐ−メトキシビフエニ
ル250g（1.32モル）と光学活性６−メチルオクタン酸塩
化物240g（1.36モル）を二硫化炭素500gに溶解したもの
を氷冷下滴下し、更に２時間室温で攪拌す。次に、約40
℃で２時間還流し一晩放置する。反応物をHCl水に注意
深くあけたあと二硫化炭素を留去し析出した結晶を過
しエタノールから再結晶して４−メトキシ−４′−
（５″−メチルヘプチルカルボニル）ビフエニル212gを
得た。
チルオクチル）−４′−ビフエニリルエステル（（Ｉ）
式に於いてｎ＝5,l＝1,X＝単結合,R＝C8H17O−のもの
（化合物No.10）の製造〕 （ｉ）４−メトキシ−４′−（５″−メチルヘプチルカ
ルボニル）ビフエニルの製造 十分に乾燥したフラスコに無水塩化アルミニウム190gと
二酸化炭素500gを入れる。ここへｐ−メトキシビフエニ
ル250g（1.32モル）と光学活性６−メチルオクタン酸塩
化物240g（1.36モル）を二硫化炭素500gに溶解したもの
を氷冷下滴下し、更に２時間室温で攪拌す。次に、約40
℃で２時間還流し一晩放置する。反応物をHCl水に注意
深くあけたあと二硫化炭素を留去し析出した結晶を過
しエタノールから再結晶して４−メトキシ−４′−
（５″−メチルヘプチルカルボニル）ビフエニル212gを
得た。
（ii）４−メトキシ−４′−（６″−メチルオクチル）
ビフエニルの製造 ４−メトキシ−４′−（５″−メチルヘプチルカルボニ
ル）ビフエニル160g（0.5モル）と80％ヒドラジンヒド
ラート140mlを１のジエチレングリコールに加え加熱
攪拌し、120℃で１時間を保つたのち冷却し50℃に保ち
ながら、水酸化カリウム60g（1.22モル）を水30mlに溶
解した溶液を一挙に加える。系の温度が200℃になるよ
うに低留分を留去してから200℃で４時間保ち冷却し
た。次いで水とトルエンを加え抽出し、有機層を中性に
なるまで洗浄した。さらにトルエンを留去したのち残査
を減圧で蒸留し留出物をエタノールから再結晶して110g
の４−メトキシ４′−（６″−メチルオクチル）ビフエ
ニルを得た。
ビフエニルの製造 ４−メトキシ−４′−（５″−メチルヘプチルカルボニ
ル）ビフエニル160g（0.5モル）と80％ヒドラジンヒド
ラート140mlを１のジエチレングリコールに加え加熱
攪拌し、120℃で１時間を保つたのち冷却し50℃に保ち
ながら、水酸化カリウム60g（1.22モル）を水30mlに溶
解した溶液を一挙に加える。系の温度が200℃になるよ
うに低留分を留去してから200℃で４時間保ち冷却し
た。次いで水とトルエンを加え抽出し、有機層を中性に
なるまで洗浄した。さらにトルエンを留去したのち残査
を減圧で蒸留し留出物をエタノールから再結晶して110g
の４−メトキシ４′−（６″−メチルオクチル）ビフエ
ニルを得た。
（iii）４−ヒドロキシ−４′−（６″−メチルオクチ
ル）ビフエニルの製造 ４−メトキシ−４′−（６″−メチルオクチル）ビフエ
ニル110g（0.35モル）を酢酸900mlに溶解し、47％臭化
水素酸600mlを加える。加熱し攪拌しながら還流し40時
間を保つ。冷却し氷水にあけ析出した結晶を集めさらに
ｎ−ヘプタンから再結晶して66gの４−ヒドロキシ−
４′−（６″−メチルオクチル）ビフエニルを得た。
ル）ビフエニルの製造 ４−メトキシ−４′−（６″−メチルオクチル）ビフエ
ニル110g（0.35モル）を酢酸900mlに溶解し、47％臭化
水素酸600mlを加える。加熱し攪拌しながら還流し40時
間を保つ。冷却し氷水にあけ析出した結晶を集めさらに
ｎ−ヘプタンから再結晶して66gの４−ヒドロキシ−
４′−（６″−メチルオクチル）ビフエニルを得た。
（iv）標題化合物の製造 ４−ヒドロキシ−４′−（６″−メチルオクチル）ビフ
エニル30g（0.10モル）を乾燥ピリジン175mlに溶解す
る。ここへｐ−ｎ−オクチルオキシ安息香酸クロリド25
g（0.092モル）を氷冷下滴下しさらに水浴に入れ50〜60
℃で２時間保つたのち一晩放置する。ここへ水、トルエ
ンを加えよく攪拌したのち有機層を6N−HCl、次いで水
洗次いで2N−水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、更に中
性になるまで水洗する。
エニル30g（0.10モル）を乾燥ピリジン175mlに溶解す
る。ここへｐ−ｎ−オクチルオキシ安息香酸クロリド25
g（0.092モル）を氷冷下滴下しさらに水浴に入れ50〜60
℃で２時間保つたのち一晩放置する。ここへ水、トルエ
ンを加えよく攪拌したのち有機層を6N−HCl、次いで水
洗次いで2N−水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、更に中
性になるまで水洗する。
有機層を乾燥したのち、トルエンを留去し残査をエタノ
ールから再結晶して目的物である光学活性４−オクチル
オキシ安息香酸４−（６″−メチルオクチル）−４′−
ビフエニリルエステルを得た。このものの相転移点はＣ
−SC＊点78.5℃、SC＊−Ch点135.9℃、Ch−Ｉ点154.7℃
であつた。
ールから再結晶して目的物である光学活性４−オクチル
オキシ安息香酸４−（６″−メチルオクチル）−４′−
ビフエニリルエステルを得た。このものの相転移点はＣ
−SC＊点78.5℃、SC＊−Ch点135.9℃、Ch−Ｉ点154.7℃
であつた。
又、この化合物の元素分析値は次の如く計算値とよく一
致した。
致した。
実測値 計算値（C36H48O3として） Ｃ 81.10％ 81.77％ Ｈ 9.00％ 9.08％ （ｉ）で使用した光学活性６−メチルオクタン酸塩化物
の代わりに種々の光学活性ｎ−メチルアルカン酸塩化物
を、又（iv）で使用した４−ｎ−オクチルオキシ安息香
酸クロリドの代わりに種々の４−アルコキシ安息香酸ク
ロリドを使用することにより種々の（Ｉ）式の光学活性
−アルコキシ安息香酸４−（ｎ″−メチルアルキル）−
４′−ビフエニルエステルが得られる。それ等の相転移
点は第１表に示した通りである。
の代わりに種々の光学活性ｎ−メチルアルカン酸塩化物
を、又（iv）で使用した４−ｎ−オクチルオキシ安息香
酸クロリドの代わりに種々の４−アルコキシ安息香酸ク
ロリドを使用することにより種々の（Ｉ）式の光学活性
−アルコキシ安息香酸４−（ｎ″−メチルアルキル）−
４′−ビフエニルエステルが得られる。それ等の相転移
点は第１表に示した通りである。
実施例２ 〔光学活性４−ヘプチルオキシ−４′−（６″−メチル
オクチル）ビフエニル（（Ｉ）式に於いてｎ＝5,l＝0,X
＝単結合、Ｒ＝C7H15O−のもの化合物No.9）の製造〕 実施例１（iii）で製造した４−ヒドロキシ−４′−
（６″−メチルオクチル）ビフエニル9.0g（0.03モル）
と水酸化カリウム1.7g（0.03モル）をエタノール30mlに
溶解し、攪拌還流しながらヘプチルブロマイド6.0g（0.
033モル）を滴下する。さらに４時間還流したのち放冷
する。
オクチル）ビフエニル（（Ｉ）式に於いてｎ＝5,l＝0,X
＝単結合、Ｒ＝C7H15O−のもの化合物No.9）の製造〕 実施例１（iii）で製造した４−ヒドロキシ−４′−
（６″−メチルオクチル）ビフエニル9.0g（0.03モル）
と水酸化カリウム1.7g（0.03モル）をエタノール30mlに
溶解し、攪拌還流しながらヘプチルブロマイド6.0g（0.
033モル）を滴下する。さらに４時間還流したのち放冷
する。
次に、水トルエンを加え攪拌したのち有機層を2N−水酸
化ナトリウム水溶液で十分洗浄する。さらに中性になる
まで水洗し、有機層を乾燥したのちトルエンを留去し
た。残査はエタノールから再結晶し、目的物である光学
活性４−ヘプチルオキシ−４′−（６″−メチルオクチ
ル）ビフエニルを得た。このものの相転移点はＣ−SI＊
点18.0℃、SI＊−Ｉ点629℃、また冷却時にSG＊相が出
現しその相転移点はSI＊−SG＊点17.0℃であつた。又、
この化合物の元素分析値は次の如く計算値とよく一致し
た。
化ナトリウム水溶液で十分洗浄する。さらに中性になる
まで水洗し、有機層を乾燥したのちトルエンを留去し
た。残査はエタノールから再結晶し、目的物である光学
活性４−ヘプチルオキシ−４′−（６″−メチルオクチ
ル）ビフエニルを得た。このものの相転移点はＣ−SI＊
点18.0℃、SI＊−Ｉ点629℃、また冷却時にSG＊相が出
現しその相転移点はSI＊−SG＊点17.0℃であつた。又、
この化合物の元素分析値は次の如く計算値とよく一致し
た。
実測値 計算値（C28H42Oとして） Ｃ 85.10％ 85.21％ Ｈ 10.50％ 10.73％ ヘプチルブロマイドの代わりに種々のアルキルブロマイ
ドを使用することにより種々の光学活性４−アルキルオ
キシ−４′−（６″−メチルオクチル）ビフエニルが得
られる。それらの相転移点は第１表に示した通りであ
る。
ドを使用することにより種々の光学活性４−アルキルオ
キシ−４′−（６″−メチルオクチル）ビフエニルが得
られる。それらの相転移点は第１表に示した通りであ
る。
実施例３（使用例１） からなるネマチツク液晶組成物を、配向処理剤としてポ
リビニルアルコール（PVA）を塗布し、その表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間
隔10μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを偏
光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストドメ
インを生じているのが観察された。
リビニルアルコール（PVA）を塗布し、その表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間
隔10μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを偏
光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストドメ
インを生じているのが観察された。
この上記のネマツチク液晶組成物に本発明の（Ｉ）式
で、ｎ＝4,l＝0,X＝単結合でＲ＝C5H11O−なる化合物、
すなわち、 を１重量％添加し、同様にTN型セルにて観察したとこ
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチツク相が観察された。
で、ｎ＝4,l＝0,X＝単結合でＲ＝C5H11O−なる化合物、
すなわち、 を１重量％添加し、同様にTN型セルにて観察したとこ
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチツク相が観察された。
実施例４（使用例２） 本発明の化合物No.5及び10の液晶化合物と他のカイラル
スメクチツク液晶化合物及びネマチツク液晶化合物を用
いて、下記の組成の液晶組成物を調製した。
スメクチツク液晶化合物及びネマチツク液晶化合物を用
いて、下記の組成の液晶組成物を調製した。
組成物の調製法は、上記７種の液晶化合物を所定の重量
秤量し、７種の化合物を試料ビン中で加熱溶解しながら
混合するものである。
秤量し、７種の化合物を試料ビン中で加熱溶解しながら
混合するものである。
得られた組成物を配向処理剤としてPVAを塗布し、表面
をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備えた
セル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚の直
交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、20
Vの印加によつて透過光強度の変化が観察された。
をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備えた
セル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚の直
交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、20
Vの印加によつて透過光強度の変化が観察された。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、25
℃で約0.4msecの値であつた。
℃で約0.4msecの値であつた。
尚、上記液晶組成物について偏光顕微鏡によりテクスチ
ユアの温度変化を調べたところ、０℃から60℃の温度範
囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分極の
大きさは、25℃で12nC/cm2であり、チルト角は23゜であ
つた。
ユアの温度変化を調べたところ、０℃から60℃の温度範
囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分極の
大きさは、25℃で12nC/cm2であり、チルト角は23゜であ
つた。
比較例１（比較使用例１） 非カイラルなSC相を有する下記の組成の液晶組成物を調
製した。
製した。
この組成物は、４℃から65℃の温度範囲でSC相を示し、
それ以上の温度でSA相を示し、79℃でＮ相となり、90℃
で等方性液体となる。
それ以上の温度でSA相を示し、79℃でＮ相となり、90℃
で等方性液体となる。
この組成物に本発明の範囲外の下記の化合物を各々10重
量％ ずつ添加したところ、５℃から70℃の温度範囲で強誘電
性を示すSC＊相が現われた。
量％ ずつ添加したところ、５℃から70℃の温度範囲で強誘電
性を示すSC＊相が現われた。
この組成物を配向処理剤として、PVAを塗布し、表面を
ラビングして平行配向処理を施した透明電極を備えたセ
ル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚の直交
する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、20V
の印加によつて透過光強度の変化が観察された。
ラビングして平行配向処理を施した透明電極を備えたセ
ル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚の直交
する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、20V
の印加によつて透過光強度の変化が観察された。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、25
℃で約1.7msecの値であり、この値は実施例４のそれよ
り劣るものであった。
℃で約1.7msecの値であり、この値は実施例４のそれよ
り劣るものであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−231043（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−13729（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−187421（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−190134（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−209191（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （上式に於いて、Ｒは炭素数１〜18のアルキルオキシ基
を示し、Ｘは単結合を示し、１は０又は１であり、ｎは
４又は５である。又＊は不整炭素原子を示す）で表わさ
れる光学活性化合物。 - 【請求項２】一般式 （上式に於いて、Ｒは炭素数１〜18のアルキルオキシ基
を示し、Ｘは単結合を示し、１は０又は１であり、ｎは
４又は５である。又＊は不整炭素原子を示す）で表わさ
れる光学活性化合物を少くとも１種含有することを特徴
とする少なくとも２成分以上からなるカイラルスメクチ
ツク液晶組成物。 - 【請求項３】一般式 （上式に於いて、Ｒは炭素数１〜18のアルキルオキシ基
を示し、Ｘは単結合を示し、１は０又は１であり、ｎは
４又は５である。又＊は不整炭素原子を示す）で表わさ
れる光学活性化合物を少くとも１種含有するカイラルス
メクチツク液晶組成物を使用して構成された光スイツチ
ング素子。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16589586A JPH0784401B2 (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | ビフエニル骨格を有する液晶物質 |
| EP87110102A EP0256307B1 (en) | 1986-07-15 | 1987-07-13 | Optically active compounds having biphenyl skeleton, liquid crystal composition and switching element containing them |
| DE8787110102T DE3765353D1 (de) | 1986-07-15 | 1987-07-13 | Optisch aktive verbindungen mit einem biphenylskelett, fluessigkristall-zusammensetzungen und sie enthaltender schalter. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16589586A JPH0784401B2 (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | ビフエニル骨格を有する液晶物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6322533A JPS6322533A (ja) | 1988-01-30 |
| JPH0784401B2 true JPH0784401B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=15821015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16589586A Expired - Lifetime JPH0784401B2 (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | ビフエニル骨格を有する液晶物質 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0256307B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0784401B2 (ja) |
| DE (1) | DE3765353D1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5397504A (en) * | 1987-05-29 | 1995-03-14 | Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha | Biphenyl compound |
-
1986
- 1986-07-15 JP JP16589586A patent/JPH0784401B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-07-13 EP EP87110102A patent/EP0256307B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-13 DE DE8787110102T patent/DE3765353D1/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6322533A (ja) | 1988-01-30 |
| EP0256307A1 (en) | 1988-02-24 |
| EP0256307B1 (en) | 1990-10-03 |
| DE3765353D1 (de) | 1990-11-08 |
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