DE69403101T2 - Mesomorphe Verbindungen, Flüssigkristallzusammensetzung, Flüssigkristallvorrichtung, Anzeigeapparat und Anzeigemethode - Google Patents

Mesomorphe Verbindungen, Flüssigkristallzusammensetzung, Flüssigkristallvorrichtung, Anzeigeapparat und Anzeigemethode

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Description

    FACHGEBIET DER ERFINDUNG UND VERWANDTER STAND DER TECHNIK
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine mesomorphe Verbindung,
  • eine Flüssigkristallmischung, eine Flüssigkristallvorrichtung, ein Anzeigegerät und ein Anzeigeverfahren und insbesondere eine mesomorphe Verbindung, eine Flüssigkristallmischung, die die mesomorphe Verbindung enthält und ein verbessertes Ansprechverhalten gegenüber einem elektrischen Feld hat, eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung verwendet wird, für die Anwendung bei einer Anzeigevorrichtung, einem optischen Flüssigkristall-Verschluß usw., ein Anzeigegerät, bei dem die Vorrichtung angewandt wird, und ein Anzeigeverfahren, bei dem die Mischung und die Vorrichtung angewendet werden.
  • Flüssigkristallvorrichtungen sind bisher auf verschiedenen Gebieten als elektrooptische Vorrichtung angewandt worden. Bei den meisten Flüssigkristallvorrichtungen, die in der Praxis angewandt worden sind, werden verdrillte nematische Flüssigkristalle (TN-Flüssigkristalle; TN = "twisted nematic") verwendet, wie sie in "Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" von M. Schadt und W. Helfrich, "Applied Physics Letters", Bd. 18, Nr. 4 (15. Febr. 1971), S. 127-128, gezeigt sind.
  • Diese Vorrichtungen basieren auf der dielektrischen Ausrichtungswirkung eines Flüssigkristalls und nutzen die Wirkung aus, daß die mittlere Molekülachsenrichtung wegen der dielektrischen Anisotropie der Flüssigkristallmoleküle als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld in eine bestimmte Richtung gerichtet wird. Man sagt, daß der Grenzwert der Ansprechgeschwindigkeit in der Größenordnung von µs liegt, was für viele Anwendungen zu langsam ist. Andererseits ist ein Einfachmatrixsystem der Ansteuerung für die Anwendung auf eine flache Anzeige mit großer Fläche im Hinblick auf Kosten, Produktivität usw. in Kombination in hohem Maße erfolgversprechend. Bei dem Einfachmatrixsystem ist eine Elektrodenanordnung vorhanden, bei der Abtastelektroden und Signalelektroden in einer Matrix angeordnet sind, und wird zur Ansteuerung ein Zeitmultiplex-Ansteuerungssystem angewandt, bei dem ein Adressensignal aufeinanderfolgend, periodisch und selektiv an die Abtastelektroden angelegt wird und vorgeschriebene Datensignale unter Synchronisierung mit dem Adressensignal parallel selektiv an die Signalelektroden angelegt werden.
  • Wenn der vorstehend erwähnte TN-Flüssigkristall in einer Vorrichtung mit einem solchen Ansteuerungssystem verwendet wird,
  • wird an Bereiche, wo eine Abtastelektrode angewählt wird und keine Signalelektroden angewählt werden, (oder an Bereiche, wo keine Abtastelektrode angewählt wird und eine Signalelektrode angewählt wird), wobei diese Bereiche als "halbangewählte Stellen" bezeichnet werden, ein bestimmtes elektrisches Feld angelegt. Wenn die Differenz zwischen einer an die angewählten Stellen angelegten Spannung und einer an die halbangewählten Stellen angelegten Spannung ausreichend groß ist und ein Schwellenwert der Spannung, der erforderlich ist, um zu ermöglichen, daß Flüssigkristallmoleküle senkrecht zu einem elektrischen Feld ausgerichtet oder orientiert werden, auf einen dazwischenliegenden Wert eingestellt wird, arbeiten Anzeigevorrichtungen normal. Tatsächlich nimmt jedoch im Fall einer Erhöhung der Zahl (N) der Abtastzeilen die Zeit (Tastverhältnis), während der bei der Abtastung einer ganzen Bildfläche (entsprechend einem Vollbild) an eine angewählte Stelle ein wirksames elektrisches Feld angelegt wird, proportional zu 1/N ab. Infolgedessen ist bei wiederholter Durchführung der Abtastung die Spannungsdifferenz eines Effektivwertes, der an eine angewählte Stelle und nicht angewählte Stellen angelegt wird, um so geringer, je größer die Zahl der Abtastzeilen ist. Dies führt zu den unvermeidbaren Nachteilen, daß der Bildkontrast vermindert wird oder Überlagerung (Störung, Interferenz) oder Übersprechen auftritt. Diese Erscheinungen werden als im wesentlichen unvermeidbare Probleme angesehen, die auftreten, wenn ein Flüssigkristall, der keine Bistabilität hat (d.h., Flüssigkristallmoleküle sind als stabiler Zustand horizontal bzw. parallel zu der Elektrodenoberfläche orientiert und sind nur in dem Fall senkrecht zu der Elektrodenoberfläche orientiert, daß tatsächlich ein elektrisches Feld angelegt wird), unter Ausnutzung eines Zeitspeicherungseffekts angesteuert (d.h. wiederholt abgetastet) wird. Zur Überwindung dieser Nachteile sind schon das Spannungsmittelungsverfahren, das Zweifrequenzen-Ansteuerungsverfahren, das Mehrfachmatrixverfahren usw. vorgeschlagen worden. Kein Verfahren reicht jedoch aus, um die vorstehend erwähnten Nachteile zu überwinden. Als Folge ist die Entwicklung einer großen Bildfläche oder einer hohen Packungsdichte in bezug auf Anzeigeelemente verzögert, weil es schwierig ist, die Zahl der Abtastzeilen ausreichend zu erhöhen.
  • Zur Überwindung der Nachteile bei solchen bekannten Flüssigkristallvorrichtungen ist von Clark und Lagerwall (z.B. Japanische offengelegte Patentanmeldung Nr. 56-107216, US-Patentschrift Nr. 4367924 usw.) die Anwendung von Flüssigkristallvorrichtungen mit Bistabilität vorgeschlagen worden. In diesem Fall werden als Flüssigkristalle mit Bistabilität im allgemeinen ferroelektrische Flüssigkristalle mit einer chiralen smektischen C-Phase (SmC*) oder H-Phase (SmH*) verwendet. Diese Flüssigkristalle haben bistabile Zustände, d.h., sie haben bezüglich eines daran angelegten elektrischen Feldes einen ersten und einen zweiten stabilen Zustand. Infolgedessen sind die bistabilen Flüssigkristallmoleküle im Unterschied zu optischen Modulationsvorrichtungen, bei denen die vorstehend erwähnten TN-Flüssigkristalle verwendet werden, bezüglich eines bzw. des anderen elektrischen Feldvektors zu einem ersten und einem zweiten optisch stabilen Zustand orientiert. Ferner hat diese Flüssigkristallart die Eigenschaft (Bistabilität), daß sie als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld einen der zwei stabilen Zustände annimmt und den resultierenden Zustand in Abwesenheit eines elektrischen Feldes beibehält.
  • Solch ein ferroelektrischer Flüssigkristall (nachstehend manchmal als "FLC" abgekürzt) hat zusätzlich zu der vorstehend beschriebenen Eigenschaft, daß er Bistabilität zeigt, eine ausgezeichnete Eigenschaft, d.h. eine hohe Ansprechgeschwindigkeit. Dies liegt daran, daß die spontane Polarisation des ferroelektrischen Flüssigkristalls und ein angelegtes elektrisches Feld in direkter Wechselwirkung miteinander stehen, so daß sie einen übergang der Orientierungszustände hervorrufen. Die resultierende Ansprechgeschwindigkeit ist um 3 bis 4 Dezimalstellen höher als die Ansprechgeschwindigkeit, die auf die Wechselwirkung zwischen der dielektrischen Anisotropie und einem elektrischen Feld zurückzuführen ist.
  • Ein ferroelektrischer Flüssigkristall hat somit möglicherweise ganz hervorragende Eigenschaften, und es ist durch Ausnutzung dieser Eigenschaften möglich, bei vielen der vorstehend erwähnten Probleme der herkömmlichen TN-Vorrichtungen wesentliche Verbesserungen zu erzielen. Vor allem wird die Anwendung auf einen mit hoher Geschwindigkeit arbeitenden optischen Verschluß und auf eine Anzeigevorrichtung mit einer hohen Dichte und einem großen Bild erwartet. Aus diesem Grund sind ausgedehnte Untersuchungen über Flüssigkristallsubstanzen, die Ferroelektrizität zeigen, durchgeführt worden. Bisher bekannte ferroelektrische Flüssigkristallsubstanzen genügen jedoch nicht ausreichend den Eigenschaften, die für eine Flüssigkristallvorrichtung erforderlich sind und die das Tieftemperatur-Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit usw. einschließen.
  • Im einzelnen besteht zwischen der Ansprechzeit τ, dem Betrag der spontanen Polarisation Ps und der Viskosität η die folgende Beziehung (II):
  • τ = η/(Ps E) ...(II),
  • worin E die angelegte Spannung ist. Eine hohe Ansprechgeschwindigkeit kann folglich erhalten werden, indem (a) die spontane Polarisation Ps erhöht wird, (b) die Viskosität η vermindert wird oder (c) die angelegte Spannung E vergrößert wird. Die Steuerspannung hat jedoch im Hinblick auf die Ansteuerung mit einer integrierten Schaltung usw. eine bestimmte Obergrenze und sollte erwünschtermaßen möglichst niedrig sein. Infolgedessen ist es tatsächlich notwendig, die Viskosität zu vermindern oder die spontane Polarisation zu erhöhen.
  • Ein ferroelektrischer chiraler sinektischer Flüssigkristall mit einer großen spontanen Polarisation liefert in einer Zelle im allgemeinen ein großes inneres elektrisches Feld, das durch die spontane Polarisation gegeben ist, und neigt dazu, dem Aufbau der Vorrichtung, durch den Bistabilität erzielt wird, viele Zwangsbedingungen aufzuerlegen. Ferner besteht die Neigung, daß eine übermäßig große spontane Polarisation eine Erhöhung der Viskosität begleitet, so daß als Ergebnis keine beachtliche Vergrößerung der Ansprechgeschwindigkeit erzielt werden kann.
  • Ferner ändert sich die Ansprechgeschwindigkeit unter der Annahme, daß die Betriebstemperatur einer wirklichen Anzeigevorrichtung 5 bis 40 ºC beträgt, um einen Faktor von etwa 20, so daß sie tatsächlich den Bereich überschreitet, der durch Steuerspannung und Frequenz steuerbar ist.
  • Wie vorstehend beschrieben wurde, erfordert die Kommerzialisierung einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung somit eine Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase annimmt und eine niedrige Viskosität, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine geringe Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt.
  • Um der vorstehend erwähnten ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung oder einem Anzeigegerät, das die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung enthält, ein gleichmäßiges Umschaltverhalten bei der Anzeige, gute Sichtwinkeleigenschaften, eine gute Lagerbeständigkeit bei einer niedrigen Temperatur, eine Verminderung der Belastung einer integrierten Ansteuerschaltung usw. zu verleihen, müssen die Eigenschaften der vorstehend erwähnten Flüssigkristallmischung wie z.B. die spontane Polarisation, die Ganghöhe der chiralen smektischen C-Phase (SmC*-Phase), die Ganghöhe der cholesterischen Phase (Ch-Phase), der Temperaturbereich, in dem eine mesomorphe Phase gezeigt wird, die optische Anisotropie, der Neigungswinkel und die dielektrische Anisotropie optimiert werden.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine mesomorphe Verbindung, die eine niedrige Viskosität, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt; eine Flüssigkristallmischung, vor allem eine chirale smektische Flüssigkristallmischung, die die mesomorphe Verbindung enthält, für die Bereitstellung einer praktisch anwendbaren ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung, wie sie vorstehend beschrieben wurde; eine Flüssigkristallvorrichtung, die die Flüssigkristallmischung enthält und eine gute Umschaltung, einen guten Betrieb bei niedriger Temperatur und eine verbesserte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit liefert; ein Anzeigegerät, bei dem die Vorrichtung angewandt wird; und ein Anzeigeverfahren, bei dem die Mischung und die Vorrichtung angewendet werden, bereitzustellen.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine mesomorphe Verbindung bereitgestellt, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
  • R&sub1;-A&sub1;-X&sub1;-A&sub2;-X&sub2;-A&sub3;-R&sub2; (I),
  • worin
  • R&sub1; und R&sub2; unabhängig Wasserstoff, Halogen, -CN,
  • oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine -CH&sub2;- -Gruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte -CH&sub2;- -Gruppen enthalten kann, die durch -O-, -S-, - -, - O-, -O -, -CH=CH- oder -C Cersetzt sein können, wobei die erwähnte lineare oder verzweigte Alkylgruppe Wasserstoff enthalten kann, der durch Fluor ersetzt sein kann, bezeichnen;
  • X&sub1; und X&sub2; unabhängig eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- , -OCH&sub2;- , -CH&sub2;CH&sub2;- oder -C C- bezeichnen;
  • A&sub1;, A&sub2; und A&sub3; unabhängig eine Einfachbindung,
  • bezeichnen, worin R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; unabhängig Wasserstoff, Halogen oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnen; Y&sub1; und Y&sub2; unabhängig H, F, Cl, Br, -CH&sub3;, -CF&sub3; oder -CN bezeichnen; z O oder S bezeichnet und mindestens eine Gruppe von A&sub1;, A&sub2; und A&sub3;
  • bezeichnet und die übrigen zwei Gruppen von A&sub1;, A&sub2; und A&sub3; nicht gleichzeitig eine Einfachbindung bezeichnen können.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ferner eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt, die mindestens eine Spezies der vorstehend erwähnten mesoinorphen Verbindungen enthält.
  • Durch die vorliegende Erfindung wird eine Flüssigkristallvorrichtung bereitgestellt, die ein Paar Elektrodenplatten und die vorstehend beschriebene Flüssigkristallmischung, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfaßt.
  • Durch die vorliegende Erfindung wird ferner ein Anzeigegerät bereitgestellt, das die Flüssigkristallvorrichtung und eine Einrichtung zum Anlegen einer Spannung für die Ansteuerung der Flüssigkristallvorrichtung umfaßt.
  • Durch die vorliegende Erfindung wird ferner auch ein Anzeigeverfahren bereitgestellt, bei dem die Flüssigkristallmischung oder die Flüssigkristallvorrichtung, die vorstehend beschrieben wurde, angewandt wird und die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristalimolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristailmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
  • Wir haben gefunden, daß eine mesomorphe Verbindung, die durch die Formel (I), die mindestens ein Cumarangerüst hat, wiedergegeben wird, als Komponente einer Flüssigkristallmischung, vor allem einer ferroelektrischen chiralen smektischen Flüssigkristallmischung, und einer Flüssigkristallvorrichtung, die die Flüssigkristallmischung enthält, geeignet ist, die auf der Grundlage von Verbesserungen verschiedener Eigenschaften wie z.B. des Ausrichtungsverhaltens, der hohen Ansprechgeschwindigkeit und der Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit ein gutes Anzeigeverhalten liefern. Da die mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung eine gute Verträglichkeit mit einer anderen (mesomorphen) Verbindung zeigt, die hierbei verwendet wird, kann die mesomorphe Verbindung der Formel (I) verwendet werden, um bei einer Flüssigkristallmischung verschiedene Eigenschaften wie z.B. die spontane Polarisation, die Ganghöhe der SmC*-Phase, die Ganghöhe der Ch-Phase, den Temperaturbereich, in dem eine mesomorphe Phase gezeigt wird, die optische Anisotrople, den Neigungswinkel und die dielektrische Anisotropie einzustellen.
  • Diese und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden bei einer Berücksichtigung der folgenden beschreibung der bevdrzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung in Verbindung mit den beigefügten zeichnungen klarer werden.
    • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Fiqur 1 ist eine schematische Schnittzeichnung einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, bei der eine Flüssigkristallmischung verwendet wird, die eine chirale smektische Phase annimmt;
  • Figuren 2 und 3 sind schematische perspektivische Zeichnungen der Ausführungsform einer Vorrichtungszelle zur Erläuterung des Betriebsprinzips einer Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Ferroelektrizität einer Flüssigkristallmischung ausgenutzt wird;
  • Figur 4 ist ein Blockdiagramm, das ein Anzeigegerät zeigt, das eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Ferroelektrizität einer Flüssigkristallmischung ausgenutzt wird, und eine Graphik- Steuereinrichtung umfaßt; und
  • Figur 5 ist ein Zeitdiagramm der Buddatenübertragung, das die zeitliche Korrelation zwischen Signalübertragung und Ansteuerung in bezug auf ein Flüssigkristall-Anzeigegerät und eine Graphik-Steuereinrichtung zeigt.
    • NÄHERE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Bevorzugte Beispiele. für die mesomorphe Verbindung der Formel (I) können die einschließen, die die folgenden Formeln (Ia) bis (It) haben:
  • In vorstehendem haben R&sub1;, R&sub2;, X&sub1;, X&sub2;, A&sub1;, A&sub2;, A&sub3;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6;, Y&sub1;, Y&sub2; und Z dieselben Bedeutungen wie vorstehend beschrieben.
  • Ferner können bevorzugte Beispiele für die mesomorphen Verbindungen der Formeln (Ia) bis (It) die einschließen, die die folgenden Formeln (Iaa) bis (Itd) haben:
  • In den vorstehenden Formeln (Iaa) bis (Itd) haben R&sub1;, R&sub2;, R&sub5;, R&sub6;, Y&sub1; und Y&sub2; dieselben Bedeutungen wie vorstehend beschrieben.
  • In der mesomorphen Verbindung der Formel (I) [einschließlich (Ia) bis (It) und (Iaa) bis (Itd)] können Y&sub1; und Y&sub2; vorzugsweise Wasserstoff (H), Halogen (F, Cl oder Br) oder Trifluormethyl (-CF&sub3;) und vor allem H oder F bedeuten.
  • R&sub1; und R&sub2; in der Formel (I) können vorzugsweise aus den folgenden Gruppen (i) bis (vii) ausgewählt werden:
  • (vi) H und
  • (Vii) F,
  • worin a eine ganze Zahl von 1 bis 17 bedeutet; d, g und i eine ganze Zahl von 0 bis 7 bedeuten; b, e und h eine ganze Zahl von 1 bis 8 bedeuten; f und k 0 oder 1 bedeuten; j eine ganze Zahl von 1 bis 15 bedeutet und X&sub3; eine Einfachbindung, -O-O - oder - O- bezeichnet. R&sub1; und R&sub2; können vor allem die Gruppe (i), die Gruppe (ii) oder die Gruppe (v) und insbesondere die Gruppe (i) bedeuten.
  • X&sub3; in den vorstehenden Gruppen (i) bis (v) kann vorzugsweise eine Einfachbindung oder -O- und vor allem eine Einfachbindung bedeuten.
  • R&sub5; und R&sub6; in der Formel (I) können vorzugsweise Wasserstoff bedeuten.
  • Ferner kann die mesomorphe Verbindung der Formel CI) eine Verbindung einschließen, die allein keine Mesomorphie zeigt, aber in Kombination mit einer anderen mesomorphen Verbindung und/oder mit der mesomorphen Verbindung der Formel (I), die allein Mesomorphie zeigt, Mesomorphie zeigt.
  • Die mesomorphe Verbindung der vorstehend erwähnten Formel (I) kann im allgemeinen z.B. durch das folgende Reaktionsschema synthetisiert werden. Reduktion
  • In dem vorstehenden Reaktionsschema haben R&sub1;, R&sub2;, A&sub1;, A&sub2;, X&sub1; und X&sub2; dieselben Bedeutungen wie vorstehend angegeben. In dem Fall, daß X&sub2; keine Einfachbindung ist, sind E&sub1; bis E&sub6; zweckmäßige Gruppen für die Bildung von X&sub2;, und A'&sub2; ist A&sub2;. Beispielsweise kann E&sub1; eine carboxylgruppe sein, wenn X&sub2; COO- ist; können E&sub2; und E&sub3; Hydroxylgruppen sein, wenn X&sub2; -OCO- oder -OCH&sub2;- ist; und kann E&sub5; -C CH sein, wenn X&sub2; C C- ist. Ferner sind in dem Fall, daß X&sub2; eine Einfachbindung ist, E&sub1;-A'&sub2; bis E&sub6;-A'&sub2; zweckmäßige Gruppen für die Bildung von A&sub2; nach den Reaktionen. Beispielsweise kann E&sub5;-A'&sub2; (HO)&sub2;B-A&sub2; sein und kann E&sub6;-A'&sub2; Br-A&sub2; oder CF&sub3;SO&sub2;O-A&sub2; sein.
  • Ferner können in dem vorstehenden Reaktionsschema die Zwischenprodukte, die einen Benzofuranring (a) und einen Cumaranring (b) haben, durch Verfahren synthetisiert werden, die in den folgenden Dokumenten (i) bis (iv) gezeigt werden.
  • (i) Gabriert, A. u.a., Compt. rend., 235, 1407 (1952)
  • (ii) Davies, J.S.H. u.a., J. Chem. Soc., 1950, 3195, P. 3210
  • (iii) A. Hercouet u.a., Tetrahedron Lett., 2145 (1979), S. 2145 bis 2147
  • (iv) Gurinder J.S. Doad u.a., Tetrahedron Lett., 30, 1597 (1989), S. 1597 bis 1598
  • (v) Fumio Toda u.a., J. Org. Chem., 55, 3447 (1990), S. 3449
  • Besondere Beispiele für die mesomorphen Verbindungen, die durch die Formel (I) wiedergegeben werden, können die einschließen, die in den folgenden Strukturformeln gezeigt werden.
  • Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann erhalten werden, indem mindestens eine Spezies der mesomorphen Verbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, und mindestens eine Spezies einer anderen mesomorphen Verbindung in geeigneten Anteilen, die unter Berücksichtigung der Anwendung einer Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Mischung verwendet wird, der dafür erforderlichen Eigenschaften usw. festgelegt werden, vermischt werden.
  • Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise als Flüssigkristallmischung, die Ferroelektrizität zeigen kann, und vor allem als Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase zeigt, formuliert werden.
  • Besondere Beispiele für eine andere mesomorphe Verbindung, wie sie vorstehend beschrieben wurde, können die einschließen, die durch die folgenden Formeln (III) bis (XIII) bezeichnet werden.
  • worin e 0 oder 1 bezeichnet und f 0 oder 1 bezeichnet, wobei vorausgesetzt ist, daß e + f = 0 oder 1; Y" H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -C -, oder -O - bezeichnen, X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -C -, -CH&sub2;- oder -CH&sub2;O- bezeichnen und
  • bezeichnet.
  • Bei der Formel (III) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (IIIa) bis (IIIe) wiedergegeben werden:
  • worin g und h jeweils 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, daß g + h = 0 oder 1; i 0 oder 1 bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -C -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;', X&sub4;' und X&sub5;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -C -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
  • Bei der Formel (IV) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (IVa) bis (IVc) wiedergegeben werden:
  • worin j 0 oder 1 bezeichnet; Y&sub1;" Y&sub2;" und Y&sub3;" jeweils H, Habgen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -C -, -O- und -O O-- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -C -,, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;-, - S-, -S -, (CH&sub2;)&sub2; S(CH&sub2;)&sub2; O- oder -CH=CH- O- bezeichnen.
  • Bei der Formel (V) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (Va) und (Vb) wiedergegeben werden:
  • worin k, l und m jeweils 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, daß k + 1 + m = 0, 1 oder 2; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -C -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -C -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
  • Bei der Formel (VI) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (VIa) bis (VIf) wiedergegeben werden:
  • Hierin bezeichnen R&sub1;' und R&sub2;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die durch -CH-Halogen- ersetzt sein können, und ferner eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind und durch mindestens eine Spezies von -O-, - -, -O -, - O-,
  • ersetzt sein können, wobei vorausgesetzt ist, daß R&sub1;' und R&sub2;' jeweils nicht durch eine Einfachbindung an eine Ringstruktur gebunden sind, wenn R&sub1;' und R&sub2;' jeweils eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine durch -CH-Halogen- oder durch -CH(CF&sub3;)- ersetzte Methylengruppe enthält.
  • Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub1;' und R&sub2;' jeweils die einschließen, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (xi) wiedergegeben werden:
  • i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
  • worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin u 0 oder 1 bezeichnet und v eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet;
  • worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin x eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und y eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet;
  • worin z eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet;
  • worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv); und
  • worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv),
  • X) Wasserstoff (H) und
  • Xi) Fluor (F).
  • Bei den vorstehend erwähnten Formeln (IIIa) bis (IIId) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (IIIaa) bis (IIIdc) wiedergegeben werden:
  • Bei den vorstehend erwähnten Formeln (IVa) bis (IVc) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (Ivaa) bis (Ivcb) wiedergegeben werden:
  • Bei den vorstehend erwähnten Formeln (Va) und (Vb) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (Vaa) bis (Vbf) wiedergegeben werden:
  • Bei den vorstehend erwähnten Formeln (VIa) bis (VIf) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (VIaa) bis (VIfa) wiedergegeben werden:
  • worin E 0 oder 1 bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;' eine Einfachbindung, - O-, -O , -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;bezeichnet.
  • worin F und G jeweils 0 oder 1 bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O , oder -O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
  • Bei der vorstehenden Formel (VII) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (VIIa) und (VIb) wiedergegeben werden:
  • Bei der vorstehenden Formel (VIII) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (VIIIa) und (VIIb) wiedergegeben werden:
  • Mehr bevorzugte Verbindungen der Formel (VIIb) können die einschließen, die durch die Formeln (VIIIba) bis (VIIIbb) wiedergegeben werden:
  • Hierin bezeichnen R&sub3;' und R&sub4;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die durch -CH-Halogen- ersetzt sein können, und ferner eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind und durch mindestens eine Spezies von -O-, - -, -O -, - O-,
  • ersetzt sein können, wobei vorausgesetzt ist, daß R&sub3;' und R&sub4;' jeweils nicht durch eine Einfachbindung an eine Ringstruktur gebunden sind, wenn R&sub3;' und R&sub4;' jeweils eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine durch -CH-Halogen- ersetzte Methylengruppe enthält.
  • Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub3;' und R&sub4;' jeweils die einschließen, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (vii) wiedergegeben werden:
  • i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
  • worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin u 0 oder 1 bezeichnet und v eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv); und
  • worin eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv). worin H und J jeweils 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, daß H + J = 0 oder 1; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung - O-, -O - oder -O- bezeichnen; A&sub2;'
  • bezeichnet und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;bezeichnen.
  • worin X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, oder -O- bezeichnen; A&sub3;'
  • bezeichnet und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
  • worin X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, oder -O- bezeichnen; A&sub4;'
  • bezeichnet und X&sub3;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet.
  • worin K, L und M jeweils 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, daß K + L + M = 0 oder 1; X&sub1;' eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -0- bezeichnet; X&sub3;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet, Y&sub4;", Y&sub5;" und Y&sub6;" jeweils H oder F bezeichnen und Z&sub1;' CH oder N bedeutet.
  • worin Z&sub2;' -O- oder -S- bezeichnet; A&sub5;'
  • bezeichnet und X&sub1;' eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnet.
  • Bei der vorstehenden Formel (IX) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (IXa) bis (IXc) wiedergegeben werden:
  • Bei der vorstehenden Formel (X) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (Xa) und (Xb) wiedergegeben werden:
  • Bei der vorstehenden Formel (XII) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (XIIa) bis (XIIf) wiedergegeben werden:
  • Bei der vorstehenden Formel (XIII) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (XIIIa) bis (XIIIe) wiedergegeben werden:
  • Bei den vorstehend erwähnten Formeln (IXa) bis (IXc) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (IXaa) bis (IXcc) wiedergegeben werden:
  • Bei den vorstehend erwähnten Formeln (Xa) und (Xb) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (Xaa) bis (Xbb) wiedergegeben werden:
  • Bei der vorstehenden Formel (XI) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (XIa) bis (XIg) wiedergegeben werden:
  • Bei den vorstehend erwähnten Formeln (XIIa) bis (XIIf) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (XIIaa) bis (XIIfc) wiedergegeben werden:
  • Hierin bezeichnen R&sub5;' und R&sub6;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine
  • oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind und durch mindestens eine Spezies von -O-, - -, -O -, - O-,
  • ersetzt sein können.
  • Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub5;' und R&sub6;' jeweils die einschließen, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (vi) wiedergegeben werden:
  • i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
  • worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv); und
  • worin eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv).
  • Bei der Formulierung der Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann die Flüssigkristallmischung erwünschtermaßen 1 bis 80 Masse%, vorzugsweise 1 bis 60 Masse% und insbesondere 1 bis 40 Masse% einer mesomorphen Verbindung enthalten, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird.
  • Ferner kann die Flüssigkristallmischung im Fall der Verwendung von zwei oder mehr Spezies der mesomorphen Verbindungen, die durch die Formel (I) wiedergegeben werden, erwünschtermaßen 1 bis 80 Masse%, vorzugsweise 1 bis 60 Masse% und insbesondere 1 bis 40 Masse% der zwei oder mehr Spezies der mesomorphen Verbindungen, die durch die Formel (I) wiedergegeben werden, enthalten.
  • Die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise hergestellt werden, indem die in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellte Flüssigkristallmischung unter Vakuum zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt wird, eine Leerzelle, die ein Paar Elektrodenplatten, die mit Abstand gegenüberliegend angeordnet sind, umfaßt, mit der Mischung gefüllt wird, die Zelle nach und nach abgekühlt wird, um eine Flüssigkristallschicht zu bilden, und der Normaldruck wiederhergestellt wird.
  • Figur 1 ist eine schematische Schnittzeichnung einer Ausführungsform der wie vorstehend beschrieben hergestellten Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Ferroelektrizität ausgenutzt wird, zur Erläuterung ihrer Struktur.
  • Unter Bezugnahme auf Figur 1 umfaßt die Flüssigkristallvorrichtung eine Flüssigkristallschicht 1, die eine chirale smektische phase annimmt und die zwischen einem Paar Glassubstraten 2 angeordnet ist, auf denen sich je eine lichtdurchlässige Elektrode 3 und eine isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht 4 befinden. Die Glassubstrate 2 sind einander gegenüberliegend angeordnet. Mit den Elektroden sind Anschlußleitungen 6 verbunden, um an die Flüssigkristallschicht 1 von einer Stromquelle 7 eine Steuerspannung anzulegen. Außerhalb der Substrate 2 ist ein Paar Polarisatoren 8 angeordnet, um Licht I&sub0;, das von einer Lichtquelle 9 her einfällt, unter Zusammenwirkung mit dem Flüssigkristall 1 zu modulieren und moduliertes Licht I zu erzeugen.
  • Jedes der zwei Glassubstrate 2 wird mit einer lichtdurchlässigen Elektrode 3, die aus einem Film aus In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2; oder ITO (Indiumzinnoxid) besteht, beschichtet, um eine Elektrodenplatte zu bilden. Ferner wird darauf eine isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht 4 gebildet, indem ein Film aus einem Polymer wie z.B. Polyimid mit Mull bzw. Gaze oder mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben wird, um die Flüssigkristallmoleküle in der Reibrichtung auszurichten. Ferner ist es auch möglich, die Ausrichtungseinstellungsschicht aus zwei Schichten zu bilden, indem z.B. zunächst eine isolierende Schicht aus einer anorganischen Substanz wie z.B. Siliciumnitrid, wasserstoffhaltigem Siliciumcarbid, Siliciumoxid, Bornitrid, wasserstoffhaltigem Bornitrid, Ceroxid, Aluminiumoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid oder Magnesiumfluorid gebildet wird und darauf eine Ausrichtungseinstellungsschicht aus einer organischen isolierenden Substanz wie z.B. Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamidimid, Polyesterimid, Polyparaxylylen, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyamid, Polystyrol, Celluloseharz, Melaminharz, Harnstoffharz, Acrylharz oder Photoresistharz gebildet wird. Es ist alternativ auch möglich, eine einzige Schicht in Form einer anorganischen isoherenden Ausrichtungseinstellungsschicht oder einer organischen isolierenden Ausrichtungseinstellungsschicht zu verwenden. Eine anorganische isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht kann durch Aufdampfung gebildet werden, während eine organische isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht gebildet werden kann, indem eine Lösung einer organischen isolierenden Substanz oder einer Vorstufe davon in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Masse% und vorzugsweise 0,2 bis 10 Masse% mittels Schleuderbeschichtung, Tauchbeschichtung, Siebdruck, Spritzauftrag oder Walzenauftrag aufgetragen wird, wonach unter vorgeschriebenen Härtungsbedingungen (z.B. durch Erhitzen) vernetzt oder gehärtet wird. Die isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht 4 kann eine Dicke von im allgemeinen 10 Å bis 1 Mikrometer, vorzugsweise 10 bis 3000 Å und insbesondere 10 bis 1000 Å haben. Die zwei Glassubstrate 2 mit lichtdurchlässigen Elektroden 3 (die hierin zusammen als "Elektrodenplatten" bezeichnet werden können) und ferner mit ihren isolierenden Ausrichtungseinstellungsschichten 4 werden durch einen Abstandshalter 5 derart gehalten, daß sie einen vorgeschriebenen (jedoch beliebigen) Zwischenraum haben. Solch ein Zellenaufbau mit einem vorgeschriebenen Zwischenraum kann beispielsweise gebildet werden, indem Abstandshalter aus Siliciumdioxidperlen oder Aluminiumoxidperlen mit einem vorgeschriebenen Durchmesser zwischen zwei Glasplatten angeordnet werden und ihr Rand bzw. Umfang dann z.B. mit einem Epoxidharzklebstoff abgedichtet wird. Alternativ kann als Abstandshalter auch ein Polymerfilm oder ein Glasfaserstoff verwendet werden. Zwischen den zwei Glasplatten wird eine Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase annimmt, eingeschlossen, um eine Flüssigkristallschicht 1 mit einer Dikke von im allgemeinen 0,5 bis 20 µm und vorzugsweise 1 bis 5 µm zu bilden.
  • Die lichtdurchlässigen Elektroden 3 sind durch die Anschlußleitungen 6 mit der äußeren Stromquelle 7 verbunden. Ferner sind außerhalb der Glassubstrate 2 Polarisatoren 8 angebracht. Die in Figur 1 gezeigte Vorrichtung ist von durchlässiger Bauart und ist mit einer Lichtquelle 9 versehen.
  • Figur 2 ist eine schematische Abbildung einer Flüssigkristallzelle (Flüssigkristallvorrichtung), bei der die Ferroelektrizität ausgenutzt wird, zur Erläuterung ihres Betriebs. Die Bezugszahlen 21a und 21b bezeichnen Substrate (Glasplatten), auf denen jeweils eine lichtdurchlässige Elektrode aus z.B. In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2;, ITO (Indiumzinnoxid) usw. angeordnet ist. Ein Flüssigkristall in einer SmC*-Phase (chiralen smektischen C-Phase) oder einer SmH*-Phase (chiralen smektischen H-Phase), in dem Flüssigkristallmolekülschichten 22 senkrecht zu den Oberflächen der Glasplatten ausgerichtet sind, ist dazwischen angeordnet und hermetisch abgeschlossen. Ausgezogene Linien 23 zeigen Flüssigkristailmoleküle. Jedes Flüssigkristallmolekül 23 hat ein Dipolmoment (P ) 24 in einer zu seiner Achse senkrechten Richtung. Die Flüssigkristallmoleküle 23 bilden in der Richtung, in der sich die Substrate erstrecken, kontinuierlich eine schraubenförmige Struktur (Helixstruktur). Wenn zwischen den auf den Substraten 21a und 21b gebildeten Elektroden eine Spannung angelegt wird, die höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, wird eine schraubenförmige Struktur des Flüssigkristallmoleküls 23 gelockert oder abgewickelt, wodurch die Richtung, in der die einzelnen Flüssigkristallmoleküle 23 ausgerichtet sind, derart verändert wird, daß alle Dipolmomente (P ) 24 in die Richtung des elektrischen Feldes gerichtet werden. Die Flüssigkristallmoleküle 23 haben eine längliche Gestalt und zeigen Brechungsanisotropie zwischen ihrer langen und ihrer kurzen Achse. Es ist deshalb leicht zu verstehen, daß zum Beispiel dann, wenn auf der oberen und der unteren Oberfläche der Glasplatten Polarisatoren in der Art von gekreuzten Nicols, d.h., derart, daß sich ihre Polarisationsrichtungen kreuzen, angeordnet sind, die auf diese Weise angeordnete Flüssigkristallzelle als optische Flüssigkristall-Modulationsvorrichtung wirkt, deren optische Eigenschaften sich in Abhängigkeit von der Polarität einer angelegten Spannung ändern.
  • Wenn die Flüssigkristallzelle ferner in einer ausreichend geringen Dicke (Z.B. weniger als etwa 10 Mikrometer) hergestellt wird, ist die schraubenförmige Struktur der Flüssigkristallmoleküle abgewickelt, so daß sogar in Abwesenheit eines elektrischen Feldes eine nicht schraubenförmige Struktur bereitgestellt wird, wodurch das Dipolmoment einen der zwei Zustände annimmt, d.h., einen Zustand Pa in einer Richtung 34a nach oben oder einen Zustand Pb in einer Richtung 34b nach unten, wie es in Figur 3 gezeigt ist, so daß ein bistabiler Zustand erhalten wird. Wenn an eine Zelle mit den vorstehend erwähnten Eigenschaften durch Anwendung einer Einrichtung 31a und 31b zum Anlegen einer Spannung ein elektrisches Feld Ea oder Eb angelegt wird, das höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, wobei sich Ea und Eb hinsichtlich ihrer Polarität unterscheiden, wie es in Figur 3 gezeigt ist, wird das Dipolmoment in Abhängigkeit von dem Vektor des elektrischen Feldes Ea oder Eb entweder in die Richtung 34a nach oben oder in die Richtung 34b nach unten ausgerichtet. Dementsprechend werden die Flüssigkristallmoleküle entweder in einem ersten stabilen Zustand 33a oder in einem zweiten stabilen Zustand 33b orientiert.
  • Wenn der vorstehend erwähnte ferroelektrische Flüssigkristall als optisches Modulationselement verwendet wird, können zwei Vorteile erzielt werden. Der erste besteht darin, daß die Ansprechgeschwindigkeit sehr hoch ist. Der zweite Vorteil ist, daß die Orientierung des Flüssigkristalls Bistabilität zeigt. Der zweite Vorteil wird z.B. unter Bezugnahme auf Figur 3 näher erläutert. Wenn das elektrische Feld Ea an die Flüssigkristallmoleküle angelegt wird, werden sie in den ersten stabilen Zustand 33a ausgerichtet. Dieser Zustand wird selbst dann in stabiler Weise beibehalten, wenn das elektrische Feld beseitigt wird. Andererseits werden die Flüssigkristallmoleküle in den zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet, wodurch die Richtungen der Moleküle verändert werden, wenn das elektrische Feld Eb, dessen Richtung der Richtung des elektrischen Felds Ea entgegengesetzt ist, an die Moleküle angelegt wird. Dieser Zustand wird gleichermaßen selbst dann in stabiler Weise beibehalten, wenn das elektrische Feld beseitigt wird. Ferner befinden sich die Flüssigkristallmoleküle in den jeweiligen Ausrichtungszuständen, solange die Feldstärke des angelegten elektrischen Feldes Ea oder Eb einen bestimmten Schwellenwert nicht überschreitet.
  • Auf Basis einer Anordnung, die nachstehend gezeigt wird, und eines Datenformats, das Bilddaten umfaßt, die von Abtastzeilen- Adressendaten begleitet sind, und durch Befolgung der Übertragungssynchronisation unter Anwendung eines Synchronisationssignals (SYNC) wie in Figuren 4 und 5 gezeigt wird ein Flüssigkristall-Anzeigegerät der vorliegenden Erfindung bereitgestellt, bei dem als Anzeigefeldabschnitt die Flüssigkristall vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung angewendet wird.
  • Unter Bezugnahme auf Figur 4 schließt das ferroelektrische Flüssigkristall-Anzeigegerät 101 eine Graphik-Steuereinrichtung 102, ein Anzeigefeld 103, eine Abtastzeilen-Ansteuerungsschaltung 104, eine Datenzeilen- bzw. Datenleitungs-Ansteuerungsschaltung 105, einen Decodierer 106, einen Abtastsignalgenerator 107, ein schieberegister 108, einen Zeilenspeicher 109, einen Datensignalgenerator 110, eine Ansteuerungsschaltung 111, eine Graphik- Zentralverarbeitungseinheit (GZVE) 112, eine Datenanbiete-Zentralverarbeitungseinheit (Datenanbiete-ZVE) 113 und einen Bilddatenspeicher (VRAM) 114 ein.
  • Bilddaten werden in der Graphik-steuereinrichtung 102 in einem Gerätekörper erzeugt und durch eine Signalübertragungseinrichtung zu einem Anzeigefeld 103 übertragen. Die Graphik-Steuereinrichtung 102 umfaßt hauptsächlich eine ZVE (Zentralverarbeitungseinheit, nachstehend als "GZVE" bezeichnet) 112 und einen VRAM (Video-RAM, Schnellzugriffsspeicher für Bilddaten) 114 und ist für Verwaltung und übertragung von Buddaten zwischen einer Datenanbiete-ZVE 113 und dem Flüssigkristall-Anzeigegerät (FLCD) 101 zuständig. Die Steuerung des Anzeigegeräts wird hauptsächlich in der Graphik-steuereinrichtung 102 realisiert. An der Rückseite des Anzeigefeldes 103 ist eine Lichtquelle angeordnet.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf Beispiele näher erläutert. Es versteht sich jedoch, daß die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele eingeschränkt ist.
    • Beispiel 1 Herstellung von 5-(5-Decylpyrimidin-2-yl)-phenyl-2-octylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-15) Schritt i)
  • 5,00 g (37,3 mmol) 5-Methylcumaran wurden in 80 ml trockenem Schwefelkohlenstoff gelst. Der Lösung wurden unter Kühlung auf einem Eis-Kochsalz-Bad 6,13 g (46,0 mmol) pulverisiertes wasserfreies Aluminiumchlorid zugesetzt. Der Mischung wurden unter Kühlung auf dem Bad bei -3,5 bis -1,5 ºC allmählich tropfenweise 2,88 ml (40,5 mmol) Acetylchlorid zugesetzt, worauf 45minütiges Rühren bei derselben Temperatur folgte. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in eine Mischung aus 100 g Eis und 30 ml Salzsäure gegossen, worauf Extraktion mit Ethylacetat folgte. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit Mirabilit getrocknet, worauf weiteres Trocknen unter vermindertem Druck folgte, wobei 6,70 g öliges 5-Acetyl-2-methylcumaran (M1) erhalten wurden.
  • Auf einem Eis-Kochsalz-Bad wurden einer Lösung von 15,1 g Natriumhydroxid in 100 ml Wasser unter Rühren und Kühlung tropfenweise 6,25 ml Brom zugesetzt. Die vorstehend erwähnte Mischung (d.h. Lösung von hypobromiger Säure) wurde bei 3 bis 8 ºC unter Kühlung auf einem Eisbad tropfenweise einer Lösung von 6,50 g 5-Acetyl-2-methylcumaran (M1) in 100 ml Dioxan zugesetzt. Das Eisbad wurde nach dem Zusatz entfernt. Die erhaltene Mischung wurde 3,5 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 500 ml Eiswasser gegossen, worauf Zusatz von 30 ml Salzsäure zur Ausfällung von Kristallen folgte. Die Kristalle wurden durch Filtrieren gewonnen und mit Wasser gewaschen. Die erhaltenen Kristalle wurden unter vermindertem Druck getrocknet, worauf aufeinanderfolgendes Waschen mit Hexan und Isopropylether folgte, wobei 3,77 g 5-Carboxy-2-methylcumaran (M2) erhalten wurden (Ausbeute: 57,4 %). Schritt ii)
  • In einen 30-ml-Rundkolben wurden 3,70 g (20,8 mmol) 5-Carboxy-2-methylcumaran eingebracht, worauf Zusatz von 8,0 ml Thionylchlorid und einem Tropfen N,N-Dimethylformamid (DMF) folgte. Die Mischung wurde 10 Minuten lang unter Rückflußkochen gerührt. Überschüssiges Thionylchlorid wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei ein Säurechlond erhalten wurde. Eine Lösung des Säurechlorids in 30 ml Dioxan wurde unter Rühren und Kühlung auf einem Eisbad allmählich tropfenweise einer Mischung aus 15 ml 28%igem Ammoniakwasser und 5 ml Dioxan zugesetzt, worauf ssminütiges Rühren unter Kühlung auf dem Eisbad folgte. Nach der Reaktion wurden der Reaktionsmischung 250 ml Wasser zugesetzt, um Kristalle auszufällen. Die Kristalle wurden durch Filtrieren gewonnen und mit Wasser gewaschen, worauf Umkristallisieren aus Methanol folgte, wobei 2,29 g 5-Carbamoyl-2-methylcumaran (M3) erhalten wurden (Ausbeute: 62,2 %).
  • Dann wurden 6,52 g (24,9 mmol) Triphenylphosphin, 18 ml Tetrachlormethan und 10 ml Tetrahydrofuran (THF) in einen 100-ml- Dreihaiskolben eingebracht. Der Mischung wurden unter Rühren bei Raumtemperatur 2,20 g (12,4 mmol) der in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellten Verbindung (M3) zugesetzt, worauf Waschen mit 8 ml THF folgte. Danach wurde die erhaltene Mischung 5 Stunden und 25 Minuten lang bei einer Innentemperatur von 50,5 bis 53 ºC auf einem Ölbad gerührt. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung filtriert, um ausgefällte Kristalle zu entfernen. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingeengt, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol/Ethylacetat = 100/1) gereinigt, wobei 1,58 g 5-Cyano-2- methylcumaran (M4) erhalten wurden (Ausbeute: 79,9 %). Schritt iii)
  • 1,50 g (9,42 mmol) 5-Cyano-2-methylcumaran (M4), 1,53 g (33,2 mmol) Ethanol und 17 ml Chloroform wurden in einen 50-ml-Drei-1haiskolben eingebracht und in eine Lösung umgewandelt. Auf einem Eis-Kochsalz-Bad wurde in die Lösung 45 Minuten lang bei -4 bis 1,5 ºC unter Rühren Chlorwasserstoffgas eingeblasen, um die Lösung und den Innenraum des Kolbens zu sttigen. Der Kolben, der die Mischung enthielt, wurde 2 Tage lang in einem Kühlschrank stehengelassen. Die erhaltene Mischung wurde in 120 ml wäßrige 5 n NaOH-Lösung, die in Eis gekühlt worden war, gegossen, worauf Extraktion mit Chloroform folgte. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit Mirabilit getrocknet, worauf Abdestillieren des Lösungsmittels folgte, wobei ein Ethylimidat erhalten wurde. Dem Ethylimidat wurden 0,53 g (9,91 mmol) Ammoniumchlorid und 10 ml 75%iges Ethanol zugesetzt, worauf 2stündiges Rückflußkochen unter Rühren folgte. Nach der Reaktion wurde der Reaktionsmischung eine geeignete Menge Aceton zugesetzt und auf einem Eisbad gekühlt. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtrieren aus der Reaktionsmischung entfernt, und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingeengt, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Dem Rückstand wurde eine geeignete Menge Ethylacetat zugesetzt und in einem Gefrierfach stehengelassen, um eine ölige Substanz abzutrennen. Das Ethylacetat wurde durch Dekantieren entfernt, und die ölige Substanz wurde unter vermindertem Druck getrocknet, wobei 0,81 g 5-Amidino-2-methylcumaranhydrochlorid (M5) erhalten wurden (Ausbeute: 40,4 %).
  • 0,33 g (1,55 mmol) 5-Amidino-2-methylcumaranhydrochlorid (M5), 0,20 g (3,70 mmol) Natriummethylat, 0,39 g (1,63 mmol) α-Decyl- β-dimethylaminoacrolein und 5,5 ml Methanol wurden in einen 30- ml-Rundkolben eingebracht, worauf 8 Stunden und 50 Minuten lang Rückflußkochen unter Rühren folgte. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in einem Gefrierfach gekühlt, um Kristalle auszufällen. Die Kristalle wurden durch Filtrieren gewonnen und mit Wasser gewaschen. Die erhaltenen Kristalle wurden in Toluol gelöst und mit Mirabilit getrocknet, worauf Einengen unter vermindertem Druck folgte, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol/Ethylacetat = 100/1) gereinigt, worauf Umkristallisieren aus Methanol folgte, wobei 0,06 g 5-(5-Decylpyrimidin-2-yl)-2-octylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-15) erhalten wurden (Ausbeute: 11,0 %). Phasenübergangstemperatur (ºC)
  • Hierin bezeichnen die jeweiligen Symbole die folgenden Phasen: Iso.: isotrope Phase; Ch.: cholesterische Phase; N: nematische Phase; SmA: smektische A-Phase; SmC: smektische C-Phase; SmC*: chirale smektische C-Phase; Sm3, Sm4: smektische Phase, die sich von SmA und SmC unterscheidet; und Krist.: Kristall.
    • Beispiel 2 Herstellung von 2-(2-Methylcumaran-5-yl)-5-(4-octylphenyl)pyrimidin (Beispielverbindung Nr. I-235)
  • 0,40 g (1,88 inmol) 5-Amidino-2-methylcumaranhydrochlorid (M5) als Zwischenprodukt, das in Beispiel 1 hergestellt wurde, 0,79 g (1,90 mmol) 3-Dimethylamino-2-(4-octylphenyl)-N,N-dimethylpropen(2)-ammoniumperchlorat, 0,41 g (7,59 mmol) Natriummethylat und 15 ml Methanol wurden in einen 50-ml-Rundkolben eingebracht und 5 Stunden und 10 Minuten lang unter Rückfluß erhitzt, wobei gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf einem Eis-Kochsalz-Bad gekühlt, um Kristalle auszufällen. Die Kristalle wurden durch Futrieren gewonnen, worauf Waschen mit Wasser folgte. Die erhaltenen Kristalle wurden in Toluol gelöst und mit Mirabilit getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde der Rückstand durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol/Ethylacetat = 100/1) gereinigt und aus einer Lösungsmittelmischung aus Toluol und Methanol umkristallisiert, wobei 0,44 g 2-(2-Methylcumaran-5-yl-5-(4-octylphenyl)-pyrimidin (Beispielverbindung Nr. 1-235) erhalten wurden (Ausbeute: 58,4 %) Das Produkt zeigte die folgenden Phasenübergangstemperaturen (ºC).
    • Beispiel 3 Herstellung von 5-(5-Decylpyrimidin-2-yl)-2-octylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-17) Schritt i)
  • 112 g (249 minol) (2-Hydroxybenzyl)-triphenylphosphoniumbromid, 83 g (278 mmol) Nonansäureanhydrid, 104 g (1,03 mol) Triethylamin und 800 ml Toluol wurden in einen 3-l-Dreihalskolben eingebracht, worauf 4,5stündiges Rückflußkochen unter Rühren folgte. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur stehengelassen, um Kristalle auszufällen. Die Kristalle wurden durch Futrieren entfernt. Das Filtrat wurde eingeengt und durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol/Hexan = 1/1) gereinigt, wobei 44 g flüssiges 2-Octylbenzofuran erhalten wurden (Ausbeute: 76,6 %).
  • Dann wurden 44 g 2-Octylbenzofuran in 440 ml Ethanol gelöst. Der Lösung wurden 35 g 10%iger Palladiumkohlenstoff zugesetzt, um unter normalem Druck 3 Stunden lang eine katalytische Reduktion zu bewirken. Nach der Reaktion wurde der Katalysator durch Filtrieren entfernt, und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingeengt, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Hexan) gereinigt, wobei 42 g flüssiges 2-Octylcumaran erhalten wurden (Ausbeute: 94,6 %). Schritt ii)
  • In einen 50-ml-Dreihalskolben wurden 2,00 g (8,61 mmol) 2-Octylcumaran und 3,2 ml Dichlormethan eingebracht und vermischt, wobei eine Lösung erhalten wurde. Der Lösung wurden 0,73 g (8,69 mmol) NaHCO&sub3; und 3,2 ml Wasser zugesetzt. Der Mischung wurde tropfenweise in 17 Minuten unter Rühren auf einem Eisbad eine Lösung von 0,44 ml (8,54 mmol) Brom in 1 ml Dichlormethan zugesetzt, worauf 3 Stunden und 25 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Eiswasser gegossen und mit Dichlormethan extrahiert, worauf zweimaliges Waschen mit einer wäßrigen Kochsalzlösung und Trocknen mit Mirabilit folgten. Die erhaltene Mischung wurde unter vermindertem Druck eingeengt, wobei 2,58 g 5-Brom-2- octylcumaran erhalten wurden (Ausbeute: 96,3 %).
  • Dann wurden 2,00 g (6,43 mmol) 5-Brom-2-octylcumaran und 28 ml trockenes THF in einen 100-ml-Dreihalskolben eingebracht. Der Mischung wurden tropfenweise unter Rühren und unter einer Stickstoffatmosphäre auf einem Trockeneis-Aceton-Bad bei einer Innentemperatur von -70 bis -68 ºC 4,5 ml (7,20 mmol) einer 1,6 m Lösung von Butyllithium in Hexan zugesetzt, worauf 50minütiges Rühren bei derselben Temperatur folgte. Der erhaltenen Mischung wurde tropfenweise in 10 Minuten bei einer Innentemperatur von -73 bis -68 ºC eine Lösung von 3,2 ml (13,9 mmol) Trusopropylborat in 5,7 ml trockenem THF zugesetzt, worauf 2 Stunden und 5 minuten lang bei derselben Temperatur gerührt wurde. Danach wurde das Kühlbad entfemt, und die Innentemperatur wurde auf Raumtemperatur erhöht, worauf allmählicher Zusatz von 9,5 ml 10%iger Salzsäure folgte. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und mit Isopropylether extrahiert, worauf Waschen mit Wasser, Trocknen mit Mirabilit und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Dem Rückstand wurde Hexan zugesetzt, und die Mischung wurde in einem Gefrierfach stehengelassen, um Kristalle auszufällen. Die Kristalle wurden durch Filtrieren gewonnen, wobei 1,19 g 2-Octylcumaran-5-boronsäure erhalten wurden (Ausbeute: 67,1 %). Schritt iii)
  • Unter einer Stickstoffatmosphäre wurden 0,30 g (1,09 minol) 2- Octylcumaran-5-boronsäure, 0,26 g (1,02 mmol) 2-Chlor-5-decylpyrimidin und 1,5 ml Benzol in einen 20-ml-Rundkolben eingebracht. Unter Rühren wurden der Mischung 0,06 g Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und 1,5 ml einer wäßrigen 2 m Natriumcarbonatlösung zugesetzt, worauf 5,5stündiges Rückflußkochen folgte. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen, mit Mirabilit getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie gereinigt und aus einer Lösungsmittelmischung aus Toluol und Methanol umkristallisiert, wobei 0,11 g 5-(5-Decylpyrimidin-2-yl)-2-octylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-17) erhalten wurden (Ausbeute: 22,5 %). Das Produkt zeigte die folgenden Phasenübergangstemperaturen (ºC).
    • Beispiel 4 Herstellung von 5-[4-(5-Decylpyrimidin-2-yl)-phenyl)-2-octylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-154)
  • Unter einer Stickstoffatmosphäre wurden 0,25 g (0,91 mmol) 2- Octylcumaran-5-boronsäure, 0,7 ml Ethanol, 0,30 g (0,80 mmol) 2-(3-Bromphenyl)-5-decylpyrimidin und 1,3 ml Benzol in einen 20-ml-Rundkolben eingebracht. Unter Rühren wurden der Mischung nacheinander 0,05 g Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und 1,3 ml einer wäßrigen 2 m Natriumcarbonatlösung zugesetzt, worauf 1 Stunde und 40 Minuten lang unter Rückfluß erhitzt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur stehengelassen, um Kristalle auszufällen. Die Kristalle wurden mit Wasser gewaschen und in Toluol gelöst. Die Lösung wurde mit Mirabilit getrocknet, und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie gereinigt und aus einer Lösungsmittelmischung aus Toluol und Methanol unikristallisiert und ferner aus Aceton umkristallisiert, wobei 0,28 g 5-[4-(5-Decylpyrimidin-2-yl)phenyl]-2-octylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-154) erhalten wurden (Ausbeute: 66,5 %). Das Produkt zeigte die folgenden Phasenübergangstemperaturen (ºC).
    • Beispiel 5 Herstellung von 5-[4-(5-Dodecylpyrimidin-2-yl)-phenyl]-2-octylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-156)
  • 5-[4-(5-Dodecylpyrimidin-2-yl)-phenyl]-2-octylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-156) wurde in derselben Weise wie in Beispiel 4 hergestellt, außer daß 2-(3-Bromphenyl)-5-dodecylpyrimidin anstelle von 2-(3-Bromphenyl)-5-decylpyrimidin verwendet wurde (Ausbeute: 72,7 %). Das Produkt zeigte die folgenden Phasenübergangstemperaturen (ºC).
    • Beispiel 6 Herstellung von 5-[4-(5-Octylpyrimidin-2-yl)-phenyl)-2-octylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-152)
  • 5-[4-(5-Octylpyriinidin-2-yl)-phenyl)-2-octylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-152) wurde in derselben Weise wie in Beispiel 4 hergestellt, außer daß 2-(3-Bromphenyl)-5-octylpyrimidin anstelle von 2-(3-Bromphenyl)-5-decylpyrimidin verwendet wurde (Ausbeute: 52,2 %). Das Produkt zeigte die folgenden Phasenübergangsteinperaturen (ºC).
    • Beispiel 7 Herstellung von 5-[4-(5-Decylpyrimidin-2-yl)-phenyl)-2-methylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-88)
  • 5-[4-(5-Decylpyrimidin-2-yl)-phenyl]-2-methylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-88) wurde mit den vorstehend angegebenen Ausbeuten (%) in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß 2-(3-Bromphenyl)-5-decylpyrimidin anstelle von 2- Chlor-5-decylpyrimidin verwendet wurde. Das Produkt zeigte die folgenden Phasenübergangstemperaturen (ºC).
    • Beispiel 8
  • Eine Flüssigkristallmischung A wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen einschließlich der in Beispiel 4 hergestellten Verbindung (Beispielverbindung Nr. I-154) in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden.
  • Die Flüssigkristallmischung A zeigte die folgende Phasenübergangsreihe. Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 9
  • Zwei 0,7 mm dicke Glasplatten wurden bereitgestellt und je mit einem ITO-Film (Indiumzinnoxid) beschichtet, um eine Elektrode zum Anlegen von Spannung zu bilden, die ferner mit einer isolierenden Schicht aus aufgedampftem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf die isolierende Schicht wurde durch issekündige Schleuderbeschichtung mit einer Drehzahl von 2000 U/min eine 0,2%ige Lösung eines Silan-Haftmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K.K.) in Isopropylalkohol aufgebracht und 20 Minuten lang einer Heißhärtungsbehandlung bei 120 ºC unterzogen.
  • Ferner wurde jede Glasplatte, die mit einem ITO-Film versehen und in der vorstehend beschriebenen Weise behandelt worden war, durch eine Schleuderbeschichtungsvorrichtung, die 15 Sekunden lang mit 2000 U/min rotierte, mit einer 1,5%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe (SP-510, erhältlich von Toray K.K.) in Dimethylacetamid beschichtet. Danach wurde der Deckfilm 60 min lang einer Heißhärtung bei 300 ºC unterzogen, wobei ein etwa 250 Å dicker Film erhalten wurde. Der Deckfilm wurde mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben. Die zwei auf diese Weise behandelten Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nachdem Siliciumdioxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 2,0 Mikrometern auf einer der Glasplatten verteilt worden waren, wurden die zwei Glasplatten mit einem Kleb- und Abdichtungsmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K.K.) derart aufeinandergebracht, daß ihre Reibrichtungen zueinander parallel waren, und zur Bildung einer Leerzelle 60 min lang bei 100 ºC erhitzt. Durch Messung mit einem Berek-Kompensator wurde gefunden, daß der Zellenzwischenraum etwa 2 Mikrometer betrug.
  • Dann wurde die in Beispiel 8 hergestellte Flüssigkristallmischung A zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und unter Vakuum in die vorstehend hergestellte Zelle eingespritzt und nach Abdichtung allmählich mit einer Geschwindigkeit von 20 ºC/Stunde auf, 25 ºC abgekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen.
  • Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde einer Messung der Größe der spontanen Polarisation Ps und der optischen Ansprechzeit (Zeit vom Anlegen der Spannung bis zu dem Zeitpunkt, in dem die Änderung des Durchlässigkeitsgrades 90 % des Maximaiwertes erreicht, unter Anlegen einer Spitze-Spitze-Spannung Vpp von 20 V in Kombination mit im rechten Winkel gekreuzten Nicol-Polarisatoren) unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 10
  • Eine Flüssigkristallmischung B wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen einschließlich der in Beispiel 6 hergestellten Verbindung (Beispielverbindung Nr. I-152) in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden.
  • Die Flüssigkristallmischung B zeigte die folgende Phasenübergangsreihe. Phasenübergangstemperatur (ºC)
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die Mischung B in eine Leerzeile eingespritzt wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 einer Messung von Ps und der Ansprechzeit unterzogen, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden.
    • Beispiel 11
  • Eine Flüssigkristallmischung C wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden.
  • Die Flüssigkristallmischung C wurde ferner mit den folgenden Verbindungen in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, um eine Flüssigkristallmischung D bereitzustellen.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die Mischung D in eine Leerzeile eingespritzt wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 einer Messung der Ansprechzeit unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
    • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 hergestellt und einer Messung der Ansprechzeit unterzogen, außer daß die Mischung C allein in die Leerzeile eingespritzt wurde, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
    • Beispiel 12
  • Eine Flüssigkristallmischung E wurde hergestellt, indem anstelle der in Beispiel 11 verwendeten Beispielverbindungen (I-8), (I-55) und (I-310) die folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung C vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die vorstehend erwähnte Flüssigkristallmischung E verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 13
  • Eine Flüssigkristallmischung F wurde hergestellt, indem anstelle der in Beispiel 12 verwendeten Beispielverbindungen (I-8), (I-137) und (I-366) die folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung C vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die vorstehend erwähnte Flüssigkristallmischung F verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 14
  • Eine Flüssigkristallmischung G wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den angegebenen Anteilen vermischt wurden.
  • Die Flüssigkristallmischung C wurde ferner mit den folgenden Verbindungen in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, um eine Flüssigkristallmischung H bereitzustellen.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung H verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
  • Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.
    • Vergleichsbeispiel 2
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 14 hergestellt und einer Messung der Ansprechzeit unterzogen, außer daß die Mischung G allein in eine Leerzelle eingespritzt wurde, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
    • Beispiel 15
  • Eine Flüssigkristallmischung J wurde hergestellt, indem anstelle der in Beispiel 14 verwendeten Beispielverbindungen (I-46), (I-62) und (I-117) die folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung G vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung J verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 16
  • Eine Flüssigkristallmischung K wurde hergestellt, indem anstelle der in Beispiel 15 verwendeten Beispielverbindungen (I-208) (I-264) und (I-358) die folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung G vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die Mischung K verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 17
  • Durch vermischen der folgenden Verbindungen in den angegebenen Anteilen wurde eine Flüssigkristallmischung L hergestellt.
  • Die Flüssigkristallmischung L wurde ferner mit den folgenden Verbindungen in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, um eine Flüssigkristallmischung M bereitzustellen.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung M verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Veraleichsbeispiel 3
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 17 hergestellt und einer Messung der Ansprechzeit unterzogen, außer daß die Mischung L allein in die Zelle eingespritzt wurde, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
    • Beispiel 18
  • Eine Flüssigkristallinischung N wurde hergestellt, indem anstelle der in Beispiel 17 verwendeten Beispielverbindungen (I-25), (I-242) und (I-261) die folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung L vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung N verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen 11 bis 18 ersichtlich ist, lieferten die ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtungen, die die Flüssigkristallmischungen D, E, F, H, J, K, M und N, d.h. Mischungen, in denen eine mesomorphe Verbindung mit einem Cumarangerüst enthalten war, enthielten, gemäß der vorliegenden Erfindung ein verbessertes Betriebsverhalten bei einer niedrigeren Temperatur, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
    • Beispiel 19
  • Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, wobei für jede Elektrodenplatte anstelle der 1,5%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe in Dimethylacetamid eine 2%ige wäßrige Lösung eines Polyvinylalkoholharzes (PVA-117, erhältlich von Kuraray K.K.) verwendet wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem die Leerzelle mit der in Beispiel 12 verwendeten Flüssigkristallmischung E gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 einer Messung der Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 20
  • Eine Leerzeile wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde, um auf jeder Elektrodenplatte eine Ausrichtungseinstellungsschicht zu bilden, die nur aus der Polyimidharzschicht bestand. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem so eine Leerzeile mit der in Beispiel 12 verwendeten Flüssigstallmischung E gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 einer Messung der Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen 19 und 20 ersichtlich ist, lieferte die Vorrichtung, die die ferroelektrische Flüssigkristallmischung E gemäß der vorliegenden Erfindung enthielt, auch im Fall einer anderen Vorrichtungsstruktur ähnlich wie in Beispiel 12 ein verbessertes Tieftemperatur-Betriebsverhalten und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
    • Beispiel 21 Herstellung von 5-(4'Decylbiphenyl-4-yl)-2-octylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-372)
  • einer Lösung von 1,00 g (3,22 mmol) 4'Decyl-4-hydroxybiphenyl in 1,6 ml Pyridin wurden allmählich unter Rühren und Kühlung auf einem Eis-Kochsalz-Bad tropfenweise 0,60 ml (3,57 mmol) Trifluormethansulfonsäureanhydrid zugesetzt, worauf 20 Minuten lang bei derselben Temperatur gerührt wurde und ferner 1 Stunde und 10 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und mit Isopropylether extrahiert. Die organische Schicht wurde nacheinander einmal mit einer wäßrigen Kochsalzlösung, einmal mit einer 12%igen wäßrigen Salzsäurelösung und zweimal mit einer wäßrigen Kochsalzl:sung gewaschen, worauf Trocknen mit Mirabi-4 lit und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei 1,41 g eines kristallinen Trifluormethansulfonats (M6) erhalten wurden (Ausbeute: 98,9 %).
  • Dann wurden 0,35 g (0,79 mmol) des Sulfonats (M6), 0,24 g (0,87 mmol> 2-Octylcumaran-5-boronsäure, 1,3 ml Toluol und 0,7 ml Ethanol unter einer Stickstoffatmosphäre in einen 20-ml-Rundkolben eingebracht und vermischt, wobei eine Lösung erhalten wurde. Der Lösung wurden unter Rühren nacheinander 0,04 g Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und 1,3 ml einer wäßrigen 2 m Natriumcarbonatlösung zugesetzt, worauf 4,5stündiges Rückflußkochen folgte. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Mischung wurden Toluol und Wasser zugesetzt, worauf Rühren bei Raumtemperatur folgte. Die unlösliche Substanz wurde durch Filtrieren entfernt. Die organische Schicht wurde mit Mirabilit getrocknet, und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie gereinigt und aus einer Lösungsmittelmischung aus Toluol und Methanol umkristallisiert, wobei 0,35 g 5-(4'Decylbiphenyl-4-yl)-2-octylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-372) erhalten wurden (Ausbeute: 84,3 %). Das Produkt zeigte die folgenden Phasenübergangstemperaturen (ºC).
    • Beiepiel 22 Herstellung von 5-[3-Fluor-4-(5-decylpyrimidin-2-yl)-phenyl)-2- octylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-207)
  • 5-[3-Fluor-4-(5-decylpyrimidin-2-yl)-phenyl)-2-octylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-207) wurde mit den angegebenen Ausbeuten in derselben Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, außer daß 3-Fluor-4-(5-decylpyrimidin-2-yl)-phenol anstelle von 4' Decyl-4-hydroxybiphenyl verwendet wurde. Das Produkt zeigte die folgenden Phasentibergangstemperaturen (ºC).
    • Beispiel 23 Herstellung von 5-(5-Undecylpyrimidin-2-yl)-2-decylcumaran (Beispielverbindung Nr. I-375)
  • 5-(5-Undecylpyrimidin-2-yl)-2-decylcumaran wurde durch die folgenden Reaktionsschemas, die von den angegebenen Ausbeuten (%) begleitet waren, in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß Undecansäureanhydrid anstelle von Nonansäureanhydrid verwendet wurde.
  • Das Produkt zeigte die folgenden Phasenübergangstemperaturen (ºC).
  • Wie vorstehend beschrieben wurde, wird gemäß der vorliegenden Erfindung eine mesomorphe Verbindung bereitgestellt, die wirksam auf eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der von Ferroelektrizität Gebrauch gemacht wird, angewendet werden kann, wenn die Verbindung an sich eine chirale smektische Phase annimmt.
  • Ferner wird auch eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt, die die Verbindung enthält und eine chirale smektische Phase annimmt, wodurch eine Flüssigkristallvorrichtung, die die Mischung umfaßt, durch Ausnutzung der Ferroelektrizität der Mischung betrieben werden kann. Durch die vorliegende Erfindung wird eine Flüssigkristallvorrichtung bereitgestellt, bei der so eine Mischung verwendet wird und die ein gutes Umschaltverhalten, ein verbessertes Tieftemperatur-Betriebsverhalten und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt. Durch die vorliegende Erfindung werden ferner ein Anzeigegerät und ein Anzeigeverfahren bereitgestellt, bei denen so eine Vorrichtung als Anzeigeeinheit angewendet wird, wodurch in Verbindung mit einer Lichtquelle, einer Ansteuerungsschaltung usw. ein gutes Anzeigeverhalten erzielt werden kann.

Claims (63)

1. Mesomorphe Verbindung, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
R&sub1;-A&sub1;-X&sub1;-A&sub2;-X&sub2;-A&sub3;-R&sub2; (I)
worin
R&sub1; und R&sub2; unabhängig Wasserstoff, Halogen, -CN,
oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine -CH&sub2;- -Gruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte -CH&sub2;- -Gruppen enthalten kann, die durch -O-, -S-, - -, - O-, -O -, -CH=CH- oder -C Cersetzt sein können, wobei die erwähnte lineare oder verzweigte Alkylgruppe Wasserstoff enthalten kann, der durch Fluor ersetzt sein kann, bezeichnen;
X&sub1; und X&sub2; unabhängig eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2; , -CH&sub2;CH&sub2;- oder -C C- bezeichnen; A&sub1;, A&sub2; und A&sub3; unabhängig eine Einfachbindung,
bezeichnen, worin R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; unabhängig Wasserstoff, Halogen oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnen; Y&sub1; und Y&sub2; unabhängig H, F, Cl, Br, -CH&sub3; , -CF&sub3; oder -CN bezeichnen; Z O oder S bezeichnet und mindestens eine Gruppe von A&sub1;, A&sub2; und A&sub3;
bezeichnet und die übrigen zwei Gruppen von A&sub1;, A&sub2; und A&sub3; nicht gleichzeitig eine Einfachbindung bezeichnen können.
2. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, die durch irgendeine der folgenden Formeln (Ia) bis (It) wiedergegeben wird:
worin R&sub1;, R&sub2;, X&sub1;, X&sub2;, A&sub1;, A&sub2;, A&sub3;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6;, Y&sub1;, Y&sub2; und Z dieselben Bedeutungen haben wie in Anspruch 1 definiert.
3. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, die durch irgendeine der folgenden Formeln (Iaa) bis (Itd) wiedergegeben wird:
worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub5;, R&sub6;, Y&sub1; und Y&sub2; dieselben Bedeutungen wie in Anspruch 1 definiert haben.
4. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, bei der Y&sub1; und Y&sub2; unabhängig H, F, Cl, Br oder -CF&sub3; bezeichnen.
5. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, bei der R&sub1; und R&sub2; in der Formel (I) unabhängig durch irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (vii) wiedergegeben werden:
(vi) H und
(vii) F,
worin a eine ganze Zahl von 1 bis 17 bedeutet; d, g und i eine ganze Zahl von 0 bis 7 bedeuten; b, e und h eine ganze Zahl von 1 bis 8 bedeuten; f und k 0 oder 1 bedeuten; j eine ganze Zahl von 1 bis 15 bedeutet und X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -O - oder - O- bezeichnet.
6. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, bei der R&sub5; und R&sub6; in der Formel (I) Wasserstoff bezeichnen.
7. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, die eine optisch aktive Verbindung ist.
8. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, die eine optisch inaktive Verbindung ist.
9. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel (I-15) wiedergegeben wird:
10. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel (I-235) wiedergegeben wird:
11. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel (I-17) wiedergegeben wird:
12. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel (I-154) wiedergegeben wird:
13. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel (I-156) wiedergegeben wird:
14. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel (I-152) wiedergegeben wird:
15. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel (I-88) wiedergegeben wird:
16. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel (I-372) wiedergegeben wird:
17. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel (I-207) wiedergegeben wird:
18. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel (I-375) wiedergegeben wird:
19. Flüssigkristallmischung, die mindestens zwei Verbindungen umfaßt, von denen mindestens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 ist.
20. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 19, die 1 bis 80 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.
21. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 19, die 1 bis 60 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.
22. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 19, die 1 bis 40 Masse% einer mesoinorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.
23. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 19, die eine chirale smektische Phase hat.
24. Mischung nach Anspruch 19, die eine mesomorphe Verbindung der folgenden Formel (I-154) umfaßt:
25. Mischung nach Anspruch 19, die eine mesomorphe Verbindung der folgenden Formel (I-152) umfaßt:
26. Mischung nach Anspruch 19, die drei mesomorphe Verbindungen der folgenden Formeln (I-18), (I-55) und (I-310) umfaßt:
27. Mischung nach Anspruch 19, die drei mesomorphe Verbindungen der folgenden Formeln (I-8), (I-137) und (I-366) umfaßt:
28. Mischung nach Anspruch 19, die drei mesomorphe Verbindungen der folgenden Formeln (I-49), (I-75) und (I-201) umfaßt:
29. Mischung nach Anspruch 19, die drei mesomorphe Verbindungen der folgenden Formeln (I-46), (I-62) und (I-117) umfaßt:
30. Mischung nach Anspruch 19, die drei mesomorphe Verbindungen der folgenden Formeln (I-208), (I-264) und (I-358) umfaßt:
31. Mischung nach Anspruch 19, die drei mesomorphe Verbindungen der folgenden Formeln (I-1), (I-78) und (I-318) umfaßt:
32. Mischung nach Anspruch 19, die drei mesomorphe Verbindungen der folgenden Formeln (I-25), (I-242) und (I-261) umfaßt:
33. Mischung nach Anspruch 19, die drei mesomorphe Verbindungen der folgenden Formeln (I-51), (I-288) und (I-344) umfaßt:
34. Flüssigkristallvorrichtung, die ein Paar Elektrodenplatten und eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 19, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfaßt.
35. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 34, die ferner eine Ausrichtungseinstellungsschicht umfaßt.
36. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 35, bei der die Ausrichtungseinstellungsschicht einer Reibbehandlung unterzogen worden ist.
37. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 34, in der die Flüssigkristallmischung in einer Dicke angeordnet ist, die die Bildung einer schraubenförmigen Struktur (Helixstruktur) von Flüssigkristallmolekülen zwischen den Elektrodenplatten unterdrückt.
38. Anzeigegerät, das eine Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 34 und eine Einrichtung zum Anlegen einer Spannung für die Ansteuerung der Flüssigkristallvorrichtung umfaßt.
39. Anzeigegerät nach Anspruch 38, das ferner eine Ansteuerungsschaltung umfaßt.
40. Anzeigegerät nach Anspruch 38, das ferner eine Lichtquelle umfaßt.
41. Anzeigeverfahren, bei dein
eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt wird, die mindestens zwei Verbindungen umfaßt, von denen mindestens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 ist, und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
42. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt wird, die mindestens zwei Verbindungen umfaßt, von denen mindestens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 2 ist, und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
43. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt wird, die mindestens zwei Verbindungen umfaßt, von denen mindestens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 3 ist, und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
44. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt wird, die mindestens zwei Verbindungen umfaßt, von denen mindestens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 5 ist, und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
45. Anzeigeverfahren nach Anspruch 41, bei dem Y&sub1; und Y&sub2; in der Formel (I) H, F, Cl, Br oder -CF&sub3; bezeichnen.
46. Anzeigeverfahren nach Anspruch 41, bei dem R&sub5; und R&sub6; in der Formel (I) Wasserstoff bezeichnen.
47. Anzeigeverfahren nach Anspruch 41, bei dem die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch aktive Verbindung ist.
48. Anzeigeverfahren nach Anspruch 41, bei dem die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch inaktive Verbindung ist.
49. Anzeigeverfahren nach Anspruch 41, bei dem die Flüssigkristailmischung 1 bis 80 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.
50. Anzeigeverfahren nach Anspruch 41, bei dem die Flüssigkristallmischung 1 bis 60 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.
51. Anzeigeverfahren nach Anspruch 41, bei dem die Flüssigkristailmischung 1 bis 40 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.
52. Anzeigeverfahren nach Anspruch 41, bei dem die Flüssigkristallmischung eine chirale smektische Phase hat.
53. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 24 bereitgestellt wird und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
54. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 25 bereitgestellt wird und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekulen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
55. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 26 bereitgestellt wird und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
56. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 27 bereitgestellt wird und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch legen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
57. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 28 bereitgestellt wird und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
58. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 29 bereitgestellt wird und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
59. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 30 bereitgestellt wird und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
60. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 31 bereitgestellt wird und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
61. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 32 bereitgestellt wird und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
62. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 33 bereitgestellt wird und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
63. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallvorrichtung bereitgestellt wird, die ein Paar Elektrodenplatten und eine dazwischen angeordnete Flüssigkristallmischung umfaßt, die mindestens zwei Verbindungen umfaßt, von denen mindestens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 ist, und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
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