JPH02273671A - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents

液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子

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JPH02273671A
JPH02273671A JP1095018A JP9501889A JPH02273671A JP H02273671 A JPH02273671 A JP H02273671A JP 1095018 A JP1095018 A JP 1095018A JP 9501889 A JP9501889 A JP 9501889A JP H02273671 A JPH02273671 A JP H02273671A
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隆雄 滝口
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孝志 岩城
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容子 山田
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物及びそれを使用した液晶素子に関する。
〔従来の技術〕
クラーク・ラガアウオルによって１９８０年に提唱され
た、強誘電性液晶表示方式、　５ＳＦＬＣ（Ｓｕｒｆａ
ｃｅ−３ｔａｂｉｌｉｚｅｄ−ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒ
ｉｃ−Ｌｉｑｕｉｄｃｒｙｓｔａｌ）方式においては、
強誘電液晶（以下ＦＬＣ）自身の有するらせんピッチ！
。を上下基板界面の効果を用いて、解くことに主眼を有
する。
■上下基板間隔（セル厚）を前記らせんピッチ１０を解
く膜厚以下に設定し、 ■さらに、基板界面に対して液晶分子が平行に配向を採
るように設定してお（と、ＦＬＣのスメクチック相にお
ける層方向は基板に垂直に形成される。
■さらに、す（なくとも一方の基板上の分子の配向方向
を規制しておけば、セル全面に亘って層方向を一定に形
成することができる。
以上のような段階的な分子制御によって形成された配向
状態をマクロに見ると、セル面内にお△ いて安定なＦＬＣ分子長軸方向（ｎ）３は２方向に限定
される。ＦＬＣデイスプレィは、この２方向△ （ｎの平均的方向）が偏光子によって分別可能な点を表
示素子に応用しようとするものである。
上記の安定に２方向間をスイッチングする基本的なメカ
ニズムはＦＬＣがスメクチックＣ宰相において示す強誘
電性を利用する。
ＦＬＣは層に平行な面内に分子のダイポール・モーメン
ト（μ）を有し、セルの基板間をダイポール・モーメン
ト（μ）を多少方向を変えながらも連続的につながり、
平均的には下基板から上基板へ、もしくはその逆の方向
へ自発分極（Ｐｓ）を形成して存在している。
自発分極（Ｐｓ）の方向（上から下か、下から上）△ のそれぞれが、前述の分子長軸（ｎ）いずれかと一致し
ているため、電界によるスイッチングが可能となってい
る。
詳しくは外部よりＦＬＣ層に電界を印加させると層内の
ダイポール・モーメント（μ）は全てその電場方向に揃
い（Ｕｌ）電界を切ると、しばらくの緩和を経て（ｌμ
ｓ〜２　ｍ　ｓ位、ＦＬＣによって異なる）（Ｓ２）と
いう状態に落つ（。ＵｌはＳ２より分子の秩序度が高く
、光学的には一軸性の良い状態であり（ユニホーム状態
）、Ｓ２はＦＬＣのダイポールが多少ねじれるために、
軸性はＵｌより劣る（ツィステッド状態）が自発分極の
方向が一致している状態である。同様に外部電界の極性
が逆になればＵ２．Ｓ２という状態が存在する。Ｓｔ、
　　Ｓ２同様にＵｌ、Ｕ２の２状態間を電界の極性によ
って選択出来ることになる。
代表的な強誘電液晶セルの構成は、ガラス基板上にＩＴ
Ｏ等で電極パターンを形成し、その上に５ｉ０２等で上
下基板のショート防止層を形成（約１０００人）その上
にＰＩ　（東し社：　５Ｐ５１０．　７１０．・・・）
膜を４００人位の膜厚で形成し、さらにＰＩ模膜上アセ
テート等の植毛布でラビング処理したものを上下対称な
配向になるように向い合わせて構成し、その基板間隔を
１〜３μｍに保ったものである。
このような条件の下で配列したＦＬＣは一般にΔ 基板間をグイレフターｎがねじれた状態でつながり、ス
メクチックＣ相で一軸性の配向を示さないことが知られ
ている（前述のＳｌ、　　Ｓ２）。このような場合問題
点のひとつに、液晶層の透過率が低いことである。
安定な２状態Ｓｌ、　Ｓ２間の光学的選別は偏光子をク
ロスニコルに設定し、その間に上記セルを挿入して行わ
れ、Ｓｌ、　　Ｓ２のいずれか、例えばＳｌの平均的分
子軸に偏光子の吸収軸と一致させると透過光を著しく低
くなり、「黒」を表現できる。
次に、Ｓ２状態に分子位置をスイッチングした場合、Ｓ
ｌ、Ｓ２間の角度を２θａとすると８２において、分子
位置は偏光軸より２θａだけずれることにより、透過光
を生じ「白」を表現できる。
透過光量は分子配向の一軸性を仮定すると、クロスニコ
ル下で入射光■。の強度に対してＩの強度を得る。
ここで、ΔｎはＦＬＣの屈折率異方性、ｄはセル厚、λ
は入射光の波長である。
前述のようなセルを用いた場合に、ライスティド配向を
採った場合はθａは５°〜８°で、材料にそれ程よらな
いことが実験的に知られている。
Δｎｄπ／λの項のコントロールは、物性的に簡単には
行えないので、θａを太き（してＩを大きくしたいが、
スタティックな配向技法によってはなかなか全てを上手
く達成出来ていない。
このような問題に対して、ＦＬＣのΔε項のトルクを用
いることによりθａを広げられることが知られている（
１９８３．　ＳＩＤでＡＴ＆Ｔにより発表、キャノン特
開昭６１−２４５１４２．６１−２４６７２２．６１−
２４６７２３．６１−２４６７２４．６１−２４９０２
４．６ｌ−２４９０２５）。スイッチング時以外に一定
の実効値の電界を印加しておくことにより、誘電分極の
発生により、電界中での分子の安定状態がＳｌ、　Ｓ２
から変化することを利用する（ＡＣスタビライズ効果）
状態のスイッチングに関するＦＬＣ分子に働（トルクｒ
ｐｓ、ＡＣスタビライズ効果に関してＦＬＣ分子に働く
トルクｒΔ、は各々次のような物性に比例する。
ｒＰ、■　Ｐｓ・Ｅ・・・・・・・・（２）ｒ　（１１
ｏｏ　　・Δε・ε。・Ｅｌ　・・・・・（３）（３）
式によっても明らかなようにＦＬＣのΔεの符号及び絶
対値がきわめて重要な役割を示すことがわかる。
Δεに関する物性が異なる値を持つ４種のＦＬＣのＶｒ
ｍｓに対するθａの変化を第４図に示した。
測定はＰｓによる影響を除くために６０ＫＨｚの矩形交
流で行った。
（Ｉ）はΔεニー５．５、（ｎ）はΔεニー３．０１（
ｍ）はΔεニーｏ、　　　（ｒｖ）はΔε二１．０であ
り、定性的にもΔεは（Ｉ）　＜　（ＩＩ）　＜　（ｍ
）　＜　（ＥＶ）であった。
フ グラｆを見てもわかるようにΔεが負に大きい程低電圧
でθａが太き（なり、従って、■に貢献することがわか
る。
この（１）と（ｍ）を用いた場合の透過率の差を比較し
てみると（Ｉ）では１５％なのに対し、（ｍ）では６％
であり明らかな差があった。
以上の例でも知られるように、ΔεとＰｓ（η）の物性
をコントロールすることにより、５ＳＦＬＣの表示特性
を大きく変えることができる。
しかしながら、現状用いられている強誘電性液晶組成物
の多くはΔεがほとんど０に近いため、前述のＡＣスタ
ビライズ効果による表示特性の向上はほとんど期待でき
ない。
一方、現状のΔεが負の液晶性化合物を少なくとも１種
以上含んだ、Δεが負に大きい液晶組成物は応答特性が
悪いという欠点がある。
〔発明の目的〕
本発明の目的は、前述の問題点を解決すること、即ち、
新規なΔεが負である液晶性化合物を用いることにより
、応答特性が優れていて、ＡＣスタビライズ効果をもた
せられる液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素
子を提供するものである。
〔目的を達成するための手段〕
本発明は、下記一般式（１） ｉ）Ｃ１〜Ｃ１８のｎ−アルキル基 （但し、Ｒ，、Ｒ２は炭素数１−１８の置換基を有して
いても良い直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｘ
　Ｉｔ単結合、　　−ｏ−、−ｃｏｏ、　　−ｏｃｏ−
−ｏｃｏｏ−、−ｃｏ−であり、Ｙは−Ｃ０〇−−ＣＨ
２０−であり、２は−ｏ−−ｏｃｏ−−ｏｃｏｏ−を示
す） で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくと
も１種を含有する強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物および該液晶組成物を１対の電極基板間に配置して
なる強誘電性液晶素子を提供するものである。
一般式で表わされる液晶性化合物のうち、Ｘは好ましく
は単結合、−ｏ＋、−ＣＯ−であり、ＲＩ。
Ｒ２は好ましくは下記（ｉ）〜（ｉｖ　）から選ばれる
。
（ただし、ｍは１〜７の整数であり、ｎは２〜９の整数
である。又、光学活性であっても良い。）（ただし、ｒ
はＯ〜７の整数であり、Ｓは０もしくはｌである。又、
ｔは１−１４の整数である。
又、これは光学活性であっても良い。）〔発明の詳細な
説明〕 前記一般式 で表わされる液晶性化合物の− 般的な合成例を以下に示す。
ｉ）Ｘが単結合、−Ｃ−の場合 ｉｉ　）　−ａ ｉｆ　）　−ｂ （ただし、 Ｒ，は直鎖状または分岐状のアルキル基）ｉｉｉ　）　
−ａ ｉｉｉ　）　−ｂ （但し、 Ｒ２は直鎖状または分岐状のアルキル基）（但し、Ｒ１
は直鎖状または分岐状のアルキル基、Ｙ２は一〇Ｈ２０
Ｈ。
−ＣＯＯＨ） ｉ）。
ｉｉ）。
１ｉｉ） から、下記液晶性化合物を合成する。
（Ｒ１・ Ｒ２＋ Ｘ。
Ｚは前述の通り） す 前記一般式 で表わされる液晶性化合物の具 体的な構造式を以下に示す。
す ！−１９ ■ υ ｌ−３６ ■ 本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で示される液晶
性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化合物１種以上
とを適当な割合で混合することにより得ることができる
。
また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記に挙げ
る。
化合物Ｎｏ。
（以１−ポ日） Ｈ３ ＣＨ。
ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ６Ｈ１３−＠１−ＯＣ−＠−＠−ＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ５
１１＊ Ｈ３ ○ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｃ１゜Ｈ２鷺奢■−０ＣＣＨＯＣ、Ｈ。
Ｍ＊ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｃ１゜Ｈ２１ｏ−＠ｌ−１ｌ−ＣＨ２シ２ＣＯ舎０ＣＨ
２ＣＨＯＣ２ＨＩｓ１１＊ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ ＣＩ！ ＣＩ！ ＣＩ！ ｌ す ＣＩ！ ｒ ｒ ｃ　、　Ｈ、？　１ｃＨ２ｏ舎ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨＣｔ
ｏ　Ｈ２゜＊ Ｆ す ○ Ｆ３ Ｎ ｃ　ＢＨ，７４舎ＯＣ６ＨＩ３ Ｃ５Ｈ寛１（巨＝＝１コニ≧−＜巨巨巨％り＝巨Ｅ）＋
Ｃ６ＨＩｓ（１Ｂ４） ○ Ｃ、ｏＨ，、Ｏ−＠−ＣＨ２０％　ＱＣ、Ｈ、。
Ｃ１２Ｈ２＋５０−＠−ＣＨ２０４ＱＣ、Ｈ，３本発明
の液晶性化合物と１種以上の他の液晶性化合物、あるい
はそれを含む液晶組成物（これらは強誘電性液晶化合物
、および強誘電性液晶組成物であっても良い。以下、こ
れらを強誘電性液晶材料と略す。）との配合割合は強誘
電性液晶材料１００重量部当り、本発明による液晶性化
合物を１〜５００重量部とすることが好ましい。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も強
誘電性液晶材料との配合割合は前述した強誘電性液晶材
料１００重量部当り、本発明による液晶性化合物の２種
以上の混合物を１〜５００重量部とすることが好ましい
。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。
第１図において符号ｌは強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれ”　２０３　＊Ｓｎ
Ｏ２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉ
ｄｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。そ
の上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテ
ート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並
べる絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質
として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン
炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する
硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジ
ルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウム
などの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルア
ルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステ
ルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース
樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォ
トレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として
、２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ（、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶
剤に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜ｌＯ重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し
、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成さ
せることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ１好まし
くは′３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜
１０００人が適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ＊相（カイラルスメクチック相）を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均−配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等吉
相からｃｈ相（コレステリック相）−Ｓ　ｍ　Ａ相（ス
メクチック相）−ＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ
相）という相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ　ｍ　
Ｃ零相又はＳ　ｍ　Ｈ宰相の液晶が封入されている。太
線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶
分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ工）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電
極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２
３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ土）２
４がすべて電界方向に向（よう、液晶分子２３は配向方
向を変えることができる。液晶分子２３は細長い形状を
有しており、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を
示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコ
ルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が
変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解され
る。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ）のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す
如（一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを電
圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極子モ
ーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応して
上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに応
じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは第２
の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａあ
るいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配回状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
以下実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例１ ５−へキシルチオフェン−２−カルボン酸　２゜３−ジ
シアノ−４−へキシルオキシフェニルエステル（例示化
合°物１−１）の合成 り ｔｉｉ　） ｉｖ） Ｖ） Ｃ＠Ｈ，３０Ｈ＋ＴｓＣＩ！　　　　　　　　ｃ６Ｈ１
３０Ｔｓｖｉ） にて撹拌した後、徐々に室温にもどしながら３時間３０
分反応させた。
反応終了後１０％ＨＣｌ１２ｆを添加し、１０分間撹拌
した後ベンゼン層をｌＯ％ＨＣＩ　（５００ｍｉ！Ｘ３
）、水（５００ｍＪ　Ｘ３）、５％Ｎ　ａ　２　ＣＯ３
（５００ｍ　ｌ　ｘ　３　）、水（５００ｍＩ！Ｘ３）
にて洗浄した。ＣａＣ１２にて乾燥した後５ｏｌｖ　　
ｕｐ　Ｌ／粗生成物４０８ｇを得た。これを窒素気流下
、減圧蒸留し、精製品３１３．４ｇを得た。（収率７７
．２％） ｉｉ）２−へキシルチオフェンの合成 １）２−ヘキサノイルチオフェンの合成５１の５ツロフ
ラスコにチオフェン１８７．３ｇ　（２，２３ｍｏｌ）
、ｎ−ヘキサノイルクロライド３００ｇ　（２，２３ｍ
ｏｌ）、ｄｒｙベンゼン２．７！を入れ、０℃以下に冷
却した。
撹拌下５ｎＣ１４２３７，９ｇ　（９，１３Ｘ　１０−
’ｍｏｌ）を０℃以下にて１時間かけて滴下した。３０
分間同温３００ｇ　（１，６５ｍｏｌ）、抱水ヒドラジ
ン（６０％）５８２．１ｍｊ？、ジエチレングリコール
５１を入れ、１８０℃で過剰のＨ２Ｏ、抱水ヒドラジン
を留去しながら、２時間反応させた。その後ｌｌＯ℃ま
で冷却し、ＫＯＨ３１３，７ｇを加え、再び加熱して１
８０℃で２時間反応させた。
反応終了後水１０１に注入、ＩＰＥにて抽出（２Ｉ！Ｘ
２）、水洗（２１’Ｘ４）、ＣａＣｌ！２乾燥、５ｏｌ
ｖ　　ｕｐして粗生成物２８５ｇを得た。これを窒素気
流下、減圧蒸留し、精製品２３０ｇを得た。（収率８３
．０％）ｉｉｉ）５−へキシルチオフェン−２−カルバ
ルデヒドの合成 ３ｉ！の４ツロフラスコにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１７３．７ｇ　（２，３８ｍｏｌ）を入れ、５℃に冷
却した。次にＰＯＣｊＦ　３２０１．４ｇ　（１，３１
ｍｏｌ）を撹拌下１０℃以下にて１５分間で添加した。
同温にて２００ｇ　（１，１９ｍｏｌ）を１０分間で滴
下した。室温にて１時間３０分撹拌した後、６０℃に加
熱し、２時間反応させた。
反応終了後氷水５１に注入し、クロロホルム抽出（２４
！Ｘ３）、水洗（２ｆＸ６）Ｌ、ＣａＣ１２乾燥、５ｏ
ｌｖ　、ｕｐ　Ｌ／た後、これを窒素気流下、減圧蒸留
し、生成物１９９．２ｇを得た。（収率８５．０％）。
この内２０ｇをｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１に
てシリカゲルカラム精製し、１８．２ｇの精製品を得た
。
（カラム収率９１．０％） ｉｖ）５−へキシルチオフェン−２−カルボン酸の合成 １０．０ｇ　（５，１０Ｘ　１０−”ｍｏｌ）、エタノ
ール６０ｍＡ’を入れ、撹拌子室温にてＡｇＮＯ３水溶
液（ＡｇＮＯ３１９、Ｏｇ、Ｈ２０６０ｍｆ）を添加し
、その後ＮａＯＨ水溶液（ＮａＯＨ１０，２ｇ５Ｈ２０
３００ｍＡ　）を室温にて３０分間かけて滴下した。そ
の後、１時間３０分反応させた。
反応終了後濾過し、濾液を６Ｎ−ＨＣｊ！にて酸性側と
し、析出した結晶を濾過し粗生成物を得た。これを５０
％含水エタノールで再結晶し、８．２８ｇの精製品を得
た。（収率７６．６％） ｖ）ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−ヘキシルの合成ｎ−ヘ
キサノール５　、０２　ｇ　（４９、２ｍ　Ｍ　）にピ
リジン２０　ｍ　Ｉ！を加え、０℃下で撹拌した。これ
に１）−トルエンスルホン酸クロライド１１．２４ｇ　
（５９，０ｍＭ）を加え６時間０℃下で撹拌した。
反応後、氷水に注入し、濃塩酸で酸性にし、ジクロロメ
タン抽出（２回）、水洗（２回）し、硫酸ナトリウムで
乾燥した。有機層を留去し、目的物１２　、０　ｇ　（
４６、８ｍ　Ｍ　）を得た。（収率９５．０％）ｖｉ）
２．３−ジシアノハイドロキノンモノヘキシルエーテル
の合成 ２．３−ジシアノハイドロキノン５．０ｇ　（３１，３
ｍＭ）、５％ＮａＯＨ水溶液３７．５ｍｌを加え、これ
に、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−ヘキシル１１．３ｇ　
（４４，１ｍＭ）を加え、環流下７時間撹拌した。
反応終了後、トルエンで洗浄し、水層にＨＣｆを加え酸
性にし、出てきた沈澱物をろ取し、乾燥した。これにト
ルエン１１を加え、不溶物をろ別し、このろ液を冷蔵庫
で再結晶した。さらに、これを水／メタノールで再結晶
し、目的物２．１ｇを得た。
（収率２７．５％） ｍ、ｐ　　１５０〜１５３℃ ｖｉｉ）５−へキシルチオフェン−２−カルボン酸　２
゜３−ジシアノ−４−ヘキシルオキシフェニルエステル
の合成 ５−へキシルチオフェン−２−カルボン酸（ＭＷ２１２
）０　、５０　ｇ　（２、３６ｍ　Ｍ　）、２．３−ジ
シアノハイドロキノンモノヘキシルエーテル（ＭＷ２４
４）　０．５８ｇ（２、３６ｍ　Ｍ　）、Ｔ　ＨＦ　２
０　ｍ　ｌを加え撹拌した。さらに、ジシクロへキシル
カルボジイミド（ＭＷ２０６）０．４９ｇ　（２，３６
ｍＭ）、ピロリジノピリジン０．０５ｇを加え１晩室温
で撹拌した。
反応終了後、ろ別し、ろ液を得これを留去した。
粗生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒ベンゼン）で精製し、さらにエタノールから再結晶し
、目的物０．５５ｇを得た。（収率５３．４％）相転移
温度（’Ｃ） ８１．０ ７３．７ 実施例２ ５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸２，３ジシア
ノ−４−オクチルオキシフェニルエステル（例示化合物
１−４）の合成 Ｖ） ｖｉ　） ｉｉ　） ｉｉｉ　） す ｉｖ　） ｉ）２−ドデカノイルチオフェンの製造５Ｅの５ツロフ
ラスコにチオフェン１１２．５ｇ（１，３４ｍｏｌ）、
ｎ−ドデカノイルクロライド３００ｇ　（１，３７ｍｏ
ｌ）、ｄｒｙベンゼン２．２５　Ｊを入れ、０℃以下に
冷却した。
撹拌下５ｎＣｊ’　４１４８．５ｇ　（５，７０Ｘ１０
−’ｍｏｌ）を０℃以下にて１時間かけて滴下した。３
０分間、同温にて撹拌した後、徐々に室温にもどしなが
ら４時間反応させた。
反応終了後、１０％ＨＣｊ！　　２ｊを添加し、１０分
間撹拌した後ベンゼン層をｌＯ％ＨＣＩ　（５００ｍｆ
　ｘａ）、水（５００ｍｊ！　ｘａ）、５％Ｎａ　２　
Ｃｏ　ｓ　（５００ｍｊ！　ｘａ）、水（５００ｍｆ　
ｘａ）にて洗浄した。ＣａＣ１２にて乾燥した後溶媒留
去し、粗生成物３１５ｇを得た。これを窒素気流下、減
圧蒸留し、精製品２７０ｇを得た。（収率７５．７％） ｂ、ｐ、　１４６℃／　０　、６５　ｍ　ｍ　Ｈｇｊｉ
）２−ドデシルチオフェンの製造 ５１の５ツロフラスコに２−ドデカノイルチオフェン２
６６．０ｇ　（１，０ｍｏｌ）１．抱水ヒドラジン（６
０％）３９２．４ｍｆ、ジエチレングリコール３１を入
れ、１９５℃で過剰のＨ２Ｏ、抱水ヒドラジンを留去し
ながら６時間反応させた。その後５０℃まで冷却しＫＯ
Ｈ２１０，６ｇを加え、再び加熱して１５５℃で２時間
３０分反応させた。
反応終了後水１０ｆに注入ＩＰＥにて抽出（２１！Ｘ２
）、Ｃａ（Ｊ！　２乾燥、溶媒留去して粗生成物２２９
ｇを得た。これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品１６
８ｇを得た。（収率６６．７％） ｂ、ｐ、　１２１．５℃／　０　、７　ｍ　ｍ　Ｈｇｉ
ｉｉ）５−ドデシルチオフェン−２−カルバルデヒドの
製造 ｌｌの４ツロフラスコにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
９ａ、７ｇ　（１，２８ｍｏｌ）を入れ、５℃に冷却し
た。次にＰＯＣｌ３　１０７．４ｇ（７，０ＯＸ１０−
’ｍｏｌ）を撹拌下、１０℃以下にて１５分間で滴下し
た。同温にて３０分間撹拌した後、室温にもどし、２−
ドデシルチオフェン１６０ｇ　（６，３５Ｘ　１０−’
ｍｏｌ）を１０分間で滴下した。室温にて１時間３０分
撹拌した後、６０℃に加熱し、２時間３０分反応させた
。
反応終了後氷水２１に注入し、クロロホルム抽出（５０
０ｍｊ！Ｘ３）、水洗（５００ｍｊ！　Ｘ６）　Ｌ／、
ＣａＣ１２乾燥、溶媒留去して粗生成物２３７ｇを得た
。
これを窒素気流下減圧蒸留し、１３５ｇの精製品を得た
。（収率７５．９％）。
ｂ、ｐ、１６０℃１０．６ｍｍＨｇ ｉｖ）５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸の製造 ２１の４ツロフラスコに５−ドデシルチオフェン−２−
カルバルデヒド３０ｇ　（１，０７Ｘ　１０−’　ｍｏ
ｌ）、ＮａＯＨ６，Ｏｇ、　ＫＭｎＯ４２１，３ｇ、水
９００　ｍ　ｌを入れ、室温にて１７時間撹拌した。
反応終了後反応溶液を濃塩酸にて酸性にし、酢酸エチル
にて抽出（３００ｒｎｊＦ　Ｘ４）、水洗、（５００ｍ
ｉ！×３）、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒
留去し２９．９ｇの粗結晶を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／ｌ）にて精製し、さらに酢酸
エチルから再結晶して精製品１２．１ｇを得た。（収率
３８．２％） ｖ）　２．３−ジシアノハイドロキノンモノオクチルエ
ーテルの合成 ２．３−ジシアノハイドロキノン６．５ｇ　（４０，８
ｍＭ）、５％ＮａＯＨ水溶液５０　ｍ　ｌを加え、これ
にｐ−トルエンスルホン酸ｎ−オクチル１６　、２　ｇ
　（５７、１ｍ　Ｍ　）を加え、環流下７時間撹拌した
。
反応終了後、トルエンで洗浄し、水層にＨＣｌ２を加え
酸性にし、出てきた沈澱物をろ取し、乾燥した。これに
トルエンｌＩ！を加え、不溶物をろ別し、このろ液を冷
蔵庫で再結晶した。さらに、これを水／メタノールで再
結晶し、目的物３．４ｇを得た。
（収率３０．６％） ｖｉ）５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸　２゜
３−ジシアノ−４−オクチルオキシフェニルエステルの
合成 ５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸（ＭＷ２９６
）０．５０ｇ　（１，６９ｍＭ）、２．３−ジシアノハ
イドロキノンモノオクチルエーテル（ＭＷ２７２．）　
０．４６ｇ　（１゜６９　ｍ　Ｍ　）、ＴＨＦ２０ｍを
加え撹拌した。さらに、ジシクロへキシルカルボジイミ
ド（ＭＷ２０６）０．３５ｇ（１，６９ｍ　Ｍ　）、ピ
ロリジノピリジン０．０５ｇを加え１晩室温で撹拌した
。
反応終了後、ろ別し、ろ液を得これを留去した。
粗生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒ベンゼン）で精製し、さらにエタノールから再結晶し
、目的物０．５４ｇを得た。（収率５８．１％）相転移
温度 （’Ｃ） ７８．７ ７２．０ 実施例３ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａ
を作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部更に、この液晶組成物Ａに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを
作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部次に、２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それ
ぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を
作成し、さらにこの上にＳｉＯ□を蒸着させ絶縁層とし
た。ガラス板上にシランカップリング剤〔信越化学■製
ＫＢＭ−６０２）　０．２％イソプロピルアルコール溶
液を回転数２０００ｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５秒間
塗布し、表面処理を施した。
この後、１２０°Ｃにて２０分間加熱乾燥処理を施した
。
さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東しＷＳＰ−５１０］１．５％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００゜ｒ、ｐ、ｍ
のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、
３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜
厚は約２５０人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（チ
ッソ■）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間、
１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセ
ル厚をベレツク位相板によって測定したところ約２μｍ
であった。
このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態で注入し、等
吉相から２０℃／ｈで　２５℃まで徐冷することにより
、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を検知して応答
速度（以後光学応答速度という）を測定し、スイッチン
グ状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　４０３　μｓｅｃ　　　　　２８５　ｐ
　ｓｅｃ　　　　　１９０　μｓｅｃ比較例３ 実施例３で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全〈実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
実施例４ 実施例３で使用した例示化合物１−１．１−６のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｃを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部１５℃　　　　　　２５℃　　　　　　３５℃応答速
度　　　４５０　μｓｅｃ　　　　　２７０　μｓｅｃ
　　　　　１９５　μｓｅｃこの液晶組成物を用いた以
外は全〈実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、実施例３と同様の方法で光学応答速度を測定し、
スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
実施例５ 実施例４で使用した例示化合物１−４．１−３０゜１−
１１のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物りを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５°Ｃ応
答速度　　　３９９　μｓｅｃ　　　　　２８３　μｓ
ｅｃ　　　　　１８９　μｓｅｃまた、駆動時には明瞭
なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の
双安定性も良好であった。
この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
実施例６ 実施例５で使用した例示化合物１−８．１−３６゜１−
１８のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５°Ｃ
応答速度　　　３６４　ｐ　ｓｅｃ　　　　　２２０　
μｓｅｃ　　　　　１６５　μｓｅｃまた、駆動時には
明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた
際の双安定性も良好であった。
この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
実施例７ ΔεがほとんどＯであるチッソ社製液晶Ｃ５−１０１４
〔Δεニー０．４　（ｓｉｎ波、１ｏＯＫＨｚ）］と以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｆを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部１５℃　　　　　　２５℃　　　　　　３５℃応答速
度　　　３７２　μｓｅｃ　　　　　２３０　μｓｅｃ
　　　　　１７２　ｐ　ｓｅｃり また、駆動時には明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止めた際の双安定性も良好であつた。
α−１０１４９４ この液晶組成物を用い、液晶層厚を１．５μｍとした他
は、全〈実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、２５℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に６０ＫＨｚの周波数で±８Ｖの
短形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測
定した。また、このときの透過率を測定した。さらに、
コントラスト比も測定した。
結果を下記に示す。
直交ニコル下　チルト角 印　加　下　チルト角 ／／　　透過率 〃　　　コントラスト比 Ｃ５−１０１４液晶組成物Ｆ ７°　　　　　　７．２゜ ８．８°　　　　　１２．８゜ ７．８％　　　　　１４．２％ ８　：　１　　　　　５７　：　１ 実施例８ 実施例７で使用した例示化合物１−１のかわりに以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｇを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
Ｃ５−１０１４ 以上のことがらΔεがほとんど０であるＣ５−１０１４
に本発明の液晶性化合物を混合することにより得られた
液晶素子はＡＣスタビライズ効果による表示特性が改善
できることがわかった。
この液晶組成物を用い、液晶層厚を１．５μｍとした他
は、全〈実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、２５℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に６０ＫＨｚの周波数で±８ｖの
短形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測
定した。また、このときの透過率を測定した。さらに、
コントラスト比も測定した。
結果を下記に示す。
直交ニコル下　チルト角 印　加　下　チルト角 〃　　透過率 〃　　　コントラスト比 Ｃ５−１０１４液晶組成物６ ７°　　　　　　７．１゜ ８．８°　　　　　１２．３゜ ７．８％　　　　　１２．９％ ８　：　１　　　　　５５　：　１ 実施例９ 実施例８で使用した例示化合物１−４．　１−７のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｈを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　重量部
以上のことがらΔεがほとんど０であるＣ５−１０１４
に本発明の液晶性化合物を混合することにより得られた
液晶素子はＡＣスタビライズ効果による表示特性が改善
できることがわかった。
Ｃ５−１０１４ この液晶組成物を用い、液晶層厚を１．５μｍとした他
は、全（実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、２５℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に６０ＫＨｚの周波数で±８ｖの
短形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測
定した。また、このときの透過率を測定した。さらに、
コントラスト比も測定した。
結果を下記に示す。
直交ニコル下　チルト角 印　加　下　チルト角 〃　　透過率 〃　　　コントラスト比 Ｃ５−１０１４液晶組成物Ｈ ７°　　　　　　７．５゜ ８．８°　　　　　１３，６゜ ７．８％　　　　　１５．５％ ８　：　ｌ　　　　　　６３　：　１ 〔発明の効果〕 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物を用い
る液晶組成物および液晶素子はスイッチング特性が良好
で、応答特性も良く、また、ＡＣスタビライズ効果によ
る表示方法に用いる場合、表示特性が大幅に改善できる
。
以上のことからΔεがほとんど０であるＣ５−１０１４
に本発明の液晶性化合物を混合することにより得られた
液晶素子はＡＣスタビライズ効果による表示特性が改善
できることがわかった。
【図面の簡単な説明】
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第４図はΔε値の異なるＦＬＣのＶ　ｒ　ｍ　ｓに対す
るθａの変化を示す図である。 第１図において、 ｌ・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・・・
　・・・・・・・川・・・ガラス基板３・・・・・・・
・・・・・・・・・透明電極４・・・・・・・・・・・
・絶縁性配向制御層５・・・・・　・・・・・・・・ス
ペーサー６　・・・・・・・・・・・・・・・・リード
線７・・・・・・・・・・・・・・・・・・電源８・・
・・・・・・・・・・・・・・・偏光板９・・・・・・
・・・・・・・・・・・・光源ＩＯ・・・・・・・・・
・・・・・・・・入射光１１　・・・・・・・・・・・
・・・・・・透過光第２図において、 １ａ １ｂ ２４・・・・・・・・ 第３図において、 １ａ １ｂ ３ａ ３ｂ ３４ａ・・・・・・・ ３４ｂ・・・・・・・ ａ ｂ 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ土） 電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素数１〜１８の置換基を有
    していても良い直鎖状または分岐状のアルキル基である
    。Ｘは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ
    ＣＯＯ、−ＣＯ−であり、Ｙは−ＣＯＯ−、−ＣＨ＿２
    Ｏ−であり、Ｚは−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−を
    示す） で表わされる液晶性化合物。
  2. （２）請求項１記載の液晶性化合物の少なくとも１種を
    含有することを特徴とする液晶組成物。
  3. （３）請求項２記載の液晶組成物を１対の電極基板間に
    配置してなることを特徴とする液晶素子。
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