JPH02273671A - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents
液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物及びそれを使用した液晶素子に関する。
成物及びそれを使用した液晶素子に関する。
クラーク・ラガアウオルによって1980年に提唱され
た、強誘電性液晶表示方式、 5SFLC(Surfa
ce−3tabilized−ferroelectr
ic−Liquidcrystal)方式においては、
強誘電液晶(以下FLC)自身の有するらせんピッチ!
。を上下基板界面の効果を用いて、解くことに主眼を有
する。
た、強誘電性液晶表示方式、 5SFLC(Surfa
ce−3tabilized−ferroelectr
ic−Liquidcrystal)方式においては、
強誘電液晶(以下FLC)自身の有するらせんピッチ!
。を上下基板界面の効果を用いて、解くことに主眼を有
する。
■上下基板間隔(セル厚)を前記らせんピッチ10を解
く膜厚以下に設定し、 ■さらに、基板界面に対して液晶分子が平行に配向を採
るように設定してお(と、FLCのスメクチック相にお
ける層方向は基板に垂直に形成される。
く膜厚以下に設定し、 ■さらに、基板界面に対して液晶分子が平行に配向を採
るように設定してお(と、FLCのスメクチック相にお
ける層方向は基板に垂直に形成される。
■さらに、す(なくとも一方の基板上の分子の配向方向
を規制しておけば、セル全面に亘って層方向を一定に形
成することができる。
を規制しておけば、セル全面に亘って層方向を一定に形
成することができる。
以上のような段階的な分子制御によって形成された配向
状態をマクロに見ると、セル面内にお△ いて安定なFLC分子長軸方向(n)3は2方向に限定
される。FLCデイスプレィは、この2方向△ (nの平均的方向)が偏光子によって分別可能な点を表
示素子に応用しようとするものである。
状態をマクロに見ると、セル面内にお△ いて安定なFLC分子長軸方向(n)3は2方向に限定
される。FLCデイスプレィは、この2方向△ (nの平均的方向)が偏光子によって分別可能な点を表
示素子に応用しようとするものである。
上記の安定に2方向間をスイッチングする基本的なメカ
ニズムはFLCがスメクチックC宰相において示す強誘
電性を利用する。
ニズムはFLCがスメクチックC宰相において示す強誘
電性を利用する。
FLCは層に平行な面内に分子のダイポール・モーメン
ト(μ)を有し、セルの基板間をダイポール・モーメン
ト(μ)を多少方向を変えながらも連続的につながり、
平均的には下基板から上基板へ、もしくはその逆の方向
へ自発分極(Ps)を形成して存在している。
ト(μ)を有し、セルの基板間をダイポール・モーメン
ト(μ)を多少方向を変えながらも連続的につながり、
平均的には下基板から上基板へ、もしくはその逆の方向
へ自発分極(Ps)を形成して存在している。
自発分極(Ps)の方向(上から下か、下から上)△
のそれぞれが、前述の分子長軸(n)いずれかと一致し
ているため、電界によるスイッチングが可能となってい
る。
ているため、電界によるスイッチングが可能となってい
る。
詳しくは外部よりFLC層に電界を印加させると層内の
ダイポール・モーメント(μ)は全てその電場方向に揃
い(Ul)電界を切ると、しばらくの緩和を経て(lμ
s〜2 m s位、FLCによって異なる)(S2)と
いう状態に落つ(。UlはS2より分子の秩序度が高く
、光学的には一軸性の良い状態であり(ユニホーム状態
)、S2はFLCのダイポールが多少ねじれるために、
軸性はUlより劣る(ツィステッド状態)が自発分極の
方向が一致している状態である。同様に外部電界の極性
が逆になればU2.S2という状態が存在する。St、
S2同様にUl、U2の2状態間を電界の極性によ
って選択出来ることになる。
ダイポール・モーメント(μ)は全てその電場方向に揃
い(Ul)電界を切ると、しばらくの緩和を経て(lμ
s〜2 m s位、FLCによって異なる)(S2)と
いう状態に落つ(。UlはS2より分子の秩序度が高く
、光学的には一軸性の良い状態であり(ユニホーム状態
)、S2はFLCのダイポールが多少ねじれるために、
軸性はUlより劣る(ツィステッド状態)が自発分極の
方向が一致している状態である。同様に外部電界の極性
が逆になればU2.S2という状態が存在する。St、
S2同様にUl、U2の2状態間を電界の極性によ
って選択出来ることになる。
代表的な強誘電液晶セルの構成は、ガラス基板上にIT
O等で電極パターンを形成し、その上に5i02等で上
下基板のショート防止層を形成(約1000人)その上
にPI (東し社: 5P510. 710.・・・)
膜を400人位の膜厚で形成し、さらにPI模膜上アセ
テート等の植毛布でラビング処理したものを上下対称な
配向になるように向い合わせて構成し、その基板間隔を
1〜3μmに保ったものである。
O等で電極パターンを形成し、その上に5i02等で上
下基板のショート防止層を形成(約1000人)その上
にPI (東し社: 5P510. 710.・・・)
膜を400人位の膜厚で形成し、さらにPI模膜上アセ
テート等の植毛布でラビング処理したものを上下対称な
配向になるように向い合わせて構成し、その基板間隔を
1〜3μmに保ったものである。
このような条件の下で配列したFLCは一般にΔ
基板間をグイレフターnがねじれた状態でつながり、ス
メクチックC相で一軸性の配向を示さないことが知られ
ている(前述のSl、 S2)。このような場合問題
点のひとつに、液晶層の透過率が低いことである。
メクチックC相で一軸性の配向を示さないことが知られ
ている(前述のSl、 S2)。このような場合問題
点のひとつに、液晶層の透過率が低いことである。
安定な2状態Sl、 S2間の光学的選別は偏光子をク
ロスニコルに設定し、その間に上記セルを挿入して行わ
れ、Sl、 S2のいずれか、例えばSlの平均的分
子軸に偏光子の吸収軸と一致させると透過光を著しく低
くなり、「黒」を表現できる。
ロスニコルに設定し、その間に上記セルを挿入して行わ
れ、Sl、 S2のいずれか、例えばSlの平均的分
子軸に偏光子の吸収軸と一致させると透過光を著しく低
くなり、「黒」を表現できる。
次に、S2状態に分子位置をスイッチングした場合、S
l、S2間の角度を2θaとすると82において、分子
位置は偏光軸より2θaだけずれることにより、透過光
を生じ「白」を表現できる。
l、S2間の角度を2θaとすると82において、分子
位置は偏光軸より2θaだけずれることにより、透過光
を生じ「白」を表現できる。
透過光量は分子配向の一軸性を仮定すると、クロスニコ
ル下で入射光■。の強度に対してIの強度を得る。
ル下で入射光■。の強度に対してIの強度を得る。
ここで、ΔnはFLCの屈折率異方性、dはセル厚、λ
は入射光の波長である。
は入射光の波長である。
前述のようなセルを用いた場合に、ライスティド配向を
採った場合はθaは5°〜8°で、材料にそれ程よらな
いことが実験的に知られている。
採った場合はθaは5°〜8°で、材料にそれ程よらな
いことが実験的に知られている。
Δndπ/λの項のコントロールは、物性的に簡単には
行えないので、θaを太き(してIを大きくしたいが、
スタティックな配向技法によってはなかなか全てを上手
く達成出来ていない。
行えないので、θaを太き(してIを大きくしたいが、
スタティックな配向技法によってはなかなか全てを上手
く達成出来ていない。
このような問題に対して、FLCのΔε項のトルクを用
いることによりθaを広げられることが知られている(
1983. SIDでAT&Tにより発表、キャノン特
開昭61−245142.61−246722.61−
246723.61−246724.61−24902
4.6l−249025)。スイッチング時以外に一定
の実効値の電界を印加しておくことにより、誘電分極の
発生により、電界中での分子の安定状態がSl、 S2
から変化することを利用する(ACスタビライズ効果)
状態のスイッチングに関するFLC分子に働(トルクr
ps、ACスタビライズ効果に関してFLC分子に働く
トルクrΔ、は各々次のような物性に比例する。
いることによりθaを広げられることが知られている(
1983. SIDでAT&Tにより発表、キャノン特
開昭61−245142.61−246722.61−
246723.61−246724.61−24902
4.6l−249025)。スイッチング時以外に一定
の実効値の電界を印加しておくことにより、誘電分極の
発生により、電界中での分子の安定状態がSl、 S2
から変化することを利用する(ACスタビライズ効果)
状態のスイッチングに関するFLC分子に働(トルクr
ps、ACスタビライズ効果に関してFLC分子に働く
トルクrΔ、は各々次のような物性に比例する。
rP、■ Ps・E・・・・・・・・(2)r (11
oo ・Δε・ε。・El ・・・・・(3)(3)
式によっても明らかなようにFLCのΔεの符号及び絶
対値がきわめて重要な役割を示すことがわかる。
oo ・Δε・ε。・El ・・・・・(3)(3)
式によっても明らかなようにFLCのΔεの符号及び絶
対値がきわめて重要な役割を示すことがわかる。
Δεに関する物性が異なる値を持つ4種のFLCのVr
msに対するθaの変化を第4図に示した。
msに対するθaの変化を第4図に示した。
測定はPsによる影響を除くために60KHzの矩形交
流で行った。
流で行った。
(I)はΔεニー5.5、(n)はΔεニー3.01(
m)はΔεニーo、 (rv)はΔε二1.0であ
り、定性的にもΔεは(I) < (II) < (m
) < (EV)であった。
m)はΔεニーo、 (rv)はΔε二1.0であ
り、定性的にもΔεは(I) < (II) < (m
) < (EV)であった。
フ
グラfを見てもわかるようにΔεが負に大きい程低電圧
でθaが太き(なり、従って、■に貢献することがわか
る。
でθaが太き(なり、従って、■に貢献することがわか
る。
この(1)と(m)を用いた場合の透過率の差を比較し
てみると(I)では15%なのに対し、(m)では6%
であり明らかな差があった。
てみると(I)では15%なのに対し、(m)では6%
であり明らかな差があった。
以上の例でも知られるように、ΔεとPs(η)の物性
をコントロールすることにより、5SFLCの表示特性
を大きく変えることができる。
をコントロールすることにより、5SFLCの表示特性
を大きく変えることができる。
しかしながら、現状用いられている強誘電性液晶組成物
の多くはΔεがほとんど0に近いため、前述のACスタ
ビライズ効果による表示特性の向上はほとんど期待でき
ない。
の多くはΔεがほとんど0に近いため、前述のACスタ
ビライズ効果による表示特性の向上はほとんど期待でき
ない。
一方、現状のΔεが負の液晶性化合物を少なくとも1種
以上含んだ、Δεが負に大きい液晶組成物は応答特性が
悪いという欠点がある。
以上含んだ、Δεが負に大きい液晶組成物は応答特性が
悪いという欠点がある。
本発明の目的は、前述の問題点を解決すること、即ち、
新規なΔεが負である液晶性化合物を用いることにより
、応答特性が優れていて、ACスタビライズ効果をもた
せられる液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素
子を提供するものである。
新規なΔεが負である液晶性化合物を用いることにより
、応答特性が優れていて、ACスタビライズ効果をもた
せられる液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素
子を提供するものである。
本発明は、下記一般式(1)
i)C1〜C18のn−アルキル基
(但し、R,、R2は炭素数1−18の置換基を有して
いても良い直鎖状または分岐状のアルキル基である。X
It単結合、 −o−、−coo、 −oco−
−ocoo−、−co−であり、Yは−C0〇−−CH
20−であり、2は−o−−oco−−ocoo−を示
す) で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくと
も1種を含有する強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物および該液晶組成物を1対の電極基板間に配置して
なる強誘電性液晶素子を提供するものである。
いても良い直鎖状または分岐状のアルキル基である。X
It単結合、 −o−、−coo、 −oco−
−ocoo−、−co−であり、Yは−C0〇−−CH
20−であり、2は−o−−oco−−ocoo−を示
す) で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくと
も1種を含有する強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物および該液晶組成物を1対の電極基板間に配置して
なる強誘電性液晶素子を提供するものである。
一般式で表わされる液晶性化合物のうち、Xは好ましく
は単結合、−o+、−CO−であり、RI。
は単結合、−o+、−CO−であり、RI。
R2は好ましくは下記(i)〜(iv )から選ばれる
。
。
(ただし、mは1〜7の整数であり、nは2〜9の整数
である。又、光学活性であっても良い。)(ただし、r
はO〜7の整数であり、Sは0もしくはlである。又、
tは1−14の整数である。
である。又、光学活性であっても良い。)(ただし、r
はO〜7の整数であり、Sは0もしくはlである。又、
tは1−14の整数である。
又、これは光学活性であっても良い。)〔発明の詳細な
説明〕 前記一般式 で表わされる液晶性化合物の− 般的な合成例を以下に示す。
説明〕 前記一般式 で表わされる液晶性化合物の− 般的な合成例を以下に示す。
i)Xが単結合、−C−の場合
ii ) −a
if ) −b
(ただし、
R,は直鎖状または分岐状のアルキル基)iii )
−a iii ) −b (但し、 R2は直鎖状または分岐状のアルキル基)(但し、R1
は直鎖状または分岐状のアルキル基、Y2は一〇H20
H。
−a iii ) −b (但し、 R2は直鎖状または分岐状のアルキル基)(但し、R1
は直鎖状または分岐状のアルキル基、Y2は一〇H20
H。
−COOH)
i)。
ii)。
1ii)
から、下記液晶性化合物を合成する。
(R1・
R2+
X。
Zは前述の通り)
す
前記一般式
で表わされる液晶性化合物の具
体的な構造式を以下に示す。
す
!−19
■
υ
l−36
■
本発明の液晶組成物は前記一般式(I)で示される液晶
性化合物の少なくとも1種と他の液晶性化合物1種以上
とを適当な割合で混合することにより得ることができる
。
性化合物の少なくとも1種と他の液晶性化合物1種以上
とを適当な割合で混合することにより得ることができる
。
また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記に挙げ
る。
る。
化合物No。
(以1−ポ日)
H3
CH。
CH3
CH3
CH3
CH3
C6H13−@1−OC−@−@−CH2CHC2H5
11* H3 ○ H3 H3 H3 H3 H3 H3 H3 H3 C1゜H2鷺奢■−0CCHOC、H。
11* H3 ○ H3 H3 H3 H3 H3 H3 H3 H3 C1゜H2鷺奢■−0CCHOC、H。
M*
H3
H3
H3
H3
H3
H3
H3
C1゜H21o−@l−1l−CH2シ2CO舎0CH
2CHOC2HIs11* H3 H3 H3 H3 CI! CI! CI! l す CI! r r c 、 H、? 1cH2o舎CH20CH2CHCt
o H2゜* F す ○ F3 N c BH,74舎OC6HI3 C5H寛1(巨==1コニ≧−<巨巨巨%り=巨E)+
C6HIs(1B4) ○ C、oH,、O−@−CH20% QC、H、。
2CHOC2HIs11* H3 H3 H3 H3 CI! CI! CI! l す CI! r r c 、 H、? 1cH2o舎CH20CH2CHCt
o H2゜* F す ○ F3 N c BH,74舎OC6HI3 C5H寛1(巨==1コニ≧−<巨巨巨%り=巨E)+
C6HIs(1B4) ○ C、oH,、O−@−CH20% QC、H、。
C12H2+50−@−CH204QC、H,3本発明
の液晶性化合物と1種以上の他の液晶性化合物、あるい
はそれを含む液晶組成物(これらは強誘電性液晶化合物
、および強誘電性液晶組成物であっても良い。以下、こ
れらを強誘電性液晶材料と略す。)との配合割合は強誘
電性液晶材料100重量部当り、本発明による液晶性化
合物を1〜500重量部とすることが好ましい。
の液晶性化合物と1種以上の他の液晶性化合物、あるい
はそれを含む液晶組成物(これらは強誘電性液晶化合物
、および強誘電性液晶組成物であっても良い。以下、こ
れらを強誘電性液晶材料と略す。)との配合割合は強誘
電性液晶材料100重量部当り、本発明による液晶性化
合物を1〜500重量部とすることが好ましい。
また、本発明の液晶性化合物を2種以上用いる場合も強
誘電性液晶材料との配合割合は前述した強誘電性液晶材
料100重量部当り、本発明による液晶性化合物の2種
以上の混合物を1〜500重量部とすることが好ましい
。
誘電性液晶材料との配合割合は前述した強誘電性液晶材
料100重量部当り、本発明による液晶性化合物の2種
以上の混合物を1〜500重量部とすることが好ましい
。
第1図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。
第1図において符号lは強誘電性液晶層、2はガラス基
板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペー
サー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は光源
を示している。
板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペー
サー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は光源
を示している。
2枚のガラス基板2には、それぞれ” 203 *Sn
O2あるいはITO(Indium−Tin 0xi
de)等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。そ
の上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテ
ート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並
べる絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質
として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン
炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する
硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジ
ルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウム
などの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルア
ルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステ
ルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース
樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォ
トレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として
、2層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ(、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液(溶
剤に0.1〜20重量%、好ましくは0.2〜lO重量
%)を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し
、所定の硬化条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成さ
せることができる。
O2あるいはITO(Indium−Tin 0xi
de)等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。そ
の上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテ
ート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並
べる絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質
として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン
炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する
硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジ
ルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウム
などの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルア
ルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステ
ルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース
樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォ
トレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として
、2層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ(、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液(溶
剤に0.1〜20重量%、好ましくは0.2〜lO重量
%)を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し
、所定の硬化条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成さ
せることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常30人〜1μm1好まし
くは′30人〜3000人、さらに好ましくは50人〜
1000人が適している。
くは′30人〜3000人、さらに好ましくは50人〜
1000人が適している。
この2枚のガラス基板2はスペーサー5によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この2枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
0.5〜20μm1好ましくは1〜5μmである。
0.5〜20μm1好ましくは1〜5μmである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域(特に
低温側)でSmC*相(カイラルスメクチック相)を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。
低温側)でSmC*相(カイラルスメクチック相)を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均−配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等吉
相からch相(コレステリック相)−S m A相(ス
メクチック相)−SmC*相(カイラルスメクチックC
相)という相転移系列を有していることが望ましい。
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等吉
相からch相(コレステリック相)−S m A相(ス
メクチック相)−SmC*相(カイラルスメクチックC
相)という相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極3からはリード線によって外部電源7に接続さ
れている。
れている。
またガラス基板2の外側には偏光板8が貼り合わせであ
る。
る。
第1図は透過型なので光源9を備えている。
第2図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn2O3,5n02あるいはITO(Indiu
m−Tin 0xide)等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板(ガラス板)であり、その間に液晶分
子層22がガラス面に垂直になるよう配向したS m
C零相又はS m H宰相の液晶が封入されている。太
線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶
分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント
(P工)24を有している。基板21aと21b上の電
極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子2
3のらせん構造がほどけ、双極子モーメント(P土)2
4がすべて電界方向に向(よう、液晶分子23は配向方
向を変えることができる。液晶分子23は細長い形状を
有しており、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を
示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコ
ルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が
変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解され
る。
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn2O3,5n02あるいはITO(Indiu
m−Tin 0xide)等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板(ガラス板)であり、その間に液晶分
子層22がガラス面に垂直になるよう配向したS m
C零相又はS m H宰相の液晶が封入されている。太
線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶
分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント
(P工)24を有している。基板21aと21b上の電
極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子2
3のらせん構造がほどけ、双極子モーメント(P土)2
4がすべて電界方向に向(よう、液晶分子23は配向方
向を変えることができる。液晶分子23は細長い形状を
有しており、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を
示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコ
ルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が
変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解され
る。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く(例えば10μ以下)すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはpbは上向き(34a)又は下向き(34b)のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示す
如(一定の閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電
圧印加手段31aと31bにより付与すると、双極子モ
ーメントは電界Ea又はEbの電界ベクトルに対応して
上向き34a又は下向き34bと向きを変え、それに応
じて液晶分子は、第1の安定状態33aかあるいは第2
の安定状態33bの何れか一方に配向する。
、その厚さを充分に薄く(例えば10μ以下)すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはpbは上向き(34a)又は下向き(34b)のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示す
如(一定の閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電
圧印加手段31aと31bにより付与すると、双極子モ
ーメントは電界Ea又はEbの電界ベクトルに対応して
上向き34a又は下向き34bと向きを変え、それに応
じて液晶分子は、第1の安定状態33aかあるいは第2
の安定状態33bの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが2つある。
利点は先にも述べたが2つある。
その第1は、応答速度が極めて速いことであり、第2は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態3
3bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあ
るいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配回状態にやはり維持されている。
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態3
3bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあ
るいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配回状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
以下実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例1
5−へキシルチオフェン−2−カルボン酸 2゜3−ジ
シアノ−4−へキシルオキシフェニルエステル(例示化
合°物1−1)の合成 り tii ) iv) V) C@H,30H+TsCI! c6H1
30Tsvi) にて撹拌した後、徐々に室温にもどしながら3時間30
分反応させた。
シアノ−4−へキシルオキシフェニルエステル(例示化
合°物1−1)の合成 り tii ) iv) V) C@H,30H+TsCI! c6H1
30Tsvi) にて撹拌した後、徐々に室温にもどしながら3時間30
分反応させた。
反応終了後10%HCl12fを添加し、10分間撹拌
した後ベンゼン層をlO%HCI (500mi!X3
)、水(500mJ X3)、5%N a 2 CO3
(500m l x 3 )、水(500mI!X3)
にて洗浄した。CaC12にて乾燥した後5olv
up L/粗生成物408gを得た。これを窒素気流下
、減圧蒸留し、精製品313.4gを得た。(収率77
.2%) ii)2−へキシルチオフェンの合成 1)2−ヘキサノイルチオフェンの合成51の5ツロフ
ラスコにチオフェン187.3g (2,23mol)
、n−ヘキサノイルクロライド300g (2,23m
ol)、dryベンゼン2.7!を入れ、0℃以下に冷
却した。
した後ベンゼン層をlO%HCI (500mi!X3
)、水(500mJ X3)、5%N a 2 CO3
(500m l x 3 )、水(500mI!X3)
にて洗浄した。CaC12にて乾燥した後5olv
up L/粗生成物408gを得た。これを窒素気流下
、減圧蒸留し、精製品313.4gを得た。(収率77
.2%) ii)2−へキシルチオフェンの合成 1)2−ヘキサノイルチオフェンの合成51の5ツロフ
ラスコにチオフェン187.3g (2,23mol)
、n−ヘキサノイルクロライド300g (2,23m
ol)、dryベンゼン2.7!を入れ、0℃以下に冷
却した。
撹拌下5nC14237,9g (9,13X 10−
’mol)を0℃以下にて1時間かけて滴下した。30
分間同温300g (1,65mol)、抱水ヒドラジ
ン(60%)582.1mj?、ジエチレングリコール
51を入れ、180℃で過剰のH2O、抱水ヒドラジン
を留去しながら、2時間反応させた。その後llO℃ま
で冷却し、KOH313,7gを加え、再び加熱して1
80℃で2時間反応させた。
’mol)を0℃以下にて1時間かけて滴下した。30
分間同温300g (1,65mol)、抱水ヒドラジ
ン(60%)582.1mj?、ジエチレングリコール
51を入れ、180℃で過剰のH2O、抱水ヒドラジン
を留去しながら、2時間反応させた。その後llO℃ま
で冷却し、KOH313,7gを加え、再び加熱して1
80℃で2時間反応させた。
反応終了後水101に注入、IPEにて抽出(2I!X
2)、水洗(21’X4)、CaCl!2乾燥、5ol
v upして粗生成物285gを得た。これを窒素気
流下、減圧蒸留し、精製品230gを得た。(収率83
.0%)iii)5−へキシルチオフェン−2−カルバ
ルデヒドの合成 3i!の4ツロフラスコにN、N−ジメチルホルムアミ
ド173.7g (2,38mol)を入れ、5℃に冷
却した。次にPOCjF 3201.4g (1,31
mol)を撹拌下10℃以下にて15分間で添加した。
2)、水洗(21’X4)、CaCl!2乾燥、5ol
v upして粗生成物285gを得た。これを窒素気
流下、減圧蒸留し、精製品230gを得た。(収率83
.0%)iii)5−へキシルチオフェン−2−カルバ
ルデヒドの合成 3i!の4ツロフラスコにN、N−ジメチルホルムアミ
ド173.7g (2,38mol)を入れ、5℃に冷
却した。次にPOCjF 3201.4g (1,31
mol)を撹拌下10℃以下にて15分間で添加した。
同温にて200g (1,19mol)を10分間で滴
下した。室温にて1時間30分撹拌した後、60℃に加
熱し、2時間反応させた。
下した。室温にて1時間30分撹拌した後、60℃に加
熱し、2時間反応させた。
反応終了後氷水51に注入し、クロロホルム抽出(24
!X3)、水洗(2fX6)L、CaC12乾燥、5o
lv 、up L/た後、これを窒素気流下、減圧蒸留
し、生成物199.2gを得た。(収率85.0%)。
!X3)、水洗(2fX6)L、CaC12乾燥、5o
lv 、up L/た後、これを窒素気流下、減圧蒸留
し、生成物199.2gを得た。(収率85.0%)。
この内20gをn−ヘキサン/酢酸エチル=20/1に
てシリカゲルカラム精製し、18.2gの精製品を得た
。
てシリカゲルカラム精製し、18.2gの精製品を得た
。
(カラム収率91.0%)
iv)5−へキシルチオフェン−2−カルボン酸の合成
10.0g (5,10X 10−”mol)、エタノ
ール60mA’を入れ、撹拌子室温にてAgNO3水溶
液(AgNO319、Og、H2060mf)を添加し
、その後NaOH水溶液(NaOH10,2g5H20
300mA )を室温にて30分間かけて滴下した。そ
の後、1時間30分反応させた。
ール60mA’を入れ、撹拌子室温にてAgNO3水溶
液(AgNO319、Og、H2060mf)を添加し
、その後NaOH水溶液(NaOH10,2g5H20
300mA )を室温にて30分間かけて滴下した。そ
の後、1時間30分反応させた。
反応終了後濾過し、濾液を6N−HCj!にて酸性側と
し、析出した結晶を濾過し粗生成物を得た。これを50
%含水エタノールで再結晶し、8.28gの精製品を得
た。(収率76.6%) v)p−トルエンスルホン酸n−ヘキシルの合成n−ヘ
キサノール5 、02 g (49、2m M )にピ
リジン20 m I!を加え、0℃下で撹拌した。これ
に1)−トルエンスルホン酸クロライド11.24g
(59,0mM)を加え6時間0℃下で撹拌した。
し、析出した結晶を濾過し粗生成物を得た。これを50
%含水エタノールで再結晶し、8.28gの精製品を得
た。(収率76.6%) v)p−トルエンスルホン酸n−ヘキシルの合成n−ヘ
キサノール5 、02 g (49、2m M )にピ
リジン20 m I!を加え、0℃下で撹拌した。これ
に1)−トルエンスルホン酸クロライド11.24g
(59,0mM)を加え6時間0℃下で撹拌した。
反応後、氷水に注入し、濃塩酸で酸性にし、ジクロロメ
タン抽出(2回)、水洗(2回)し、硫酸ナトリウムで
乾燥した。有機層を留去し、目的物12 、0 g (
46、8m M )を得た。(収率95.0%)vi)
2.3−ジシアノハイドロキノンモノヘキシルエーテル
の合成 2.3−ジシアノハイドロキノン5.0g (31,3
mM)、5%NaOH水溶液37.5mlを加え、これ
に、p−トルエンスルホン酸n−ヘキシル11.3g
(44,1mM)を加え、環流下7時間撹拌した。
タン抽出(2回)、水洗(2回)し、硫酸ナトリウムで
乾燥した。有機層を留去し、目的物12 、0 g (
46、8m M )を得た。(収率95.0%)vi)
2.3−ジシアノハイドロキノンモノヘキシルエーテル
の合成 2.3−ジシアノハイドロキノン5.0g (31,3
mM)、5%NaOH水溶液37.5mlを加え、これ
に、p−トルエンスルホン酸n−ヘキシル11.3g
(44,1mM)を加え、環流下7時間撹拌した。
反応終了後、トルエンで洗浄し、水層にHCfを加え酸
性にし、出てきた沈澱物をろ取し、乾燥した。これにト
ルエン11を加え、不溶物をろ別し、このろ液を冷蔵庫
で再結晶した。さらに、これを水/メタノールで再結晶
し、目的物2.1gを得た。
性にし、出てきた沈澱物をろ取し、乾燥した。これにト
ルエン11を加え、不溶物をろ別し、このろ液を冷蔵庫
で再結晶した。さらに、これを水/メタノールで再結晶
し、目的物2.1gを得た。
(収率27.5%)
m、p 150〜153℃
vii)5−へキシルチオフェン−2−カルボン酸 2
゜3−ジシアノ−4−ヘキシルオキシフェニルエステル
の合成 5−へキシルチオフェン−2−カルボン酸(MW212
)0 、50 g (2、36m M )、2.3−ジ
シアノハイドロキノンモノヘキシルエーテル(MW24
4) 0.58g(2、36m M )、T HF 2
0 m lを加え撹拌した。さらに、ジシクロへキシル
カルボジイミド(MW206)0.49g (2,36
mM)、ピロリジノピリジン0.05gを加え1晩室温
で撹拌した。
゜3−ジシアノ−4−ヘキシルオキシフェニルエステル
の合成 5−へキシルチオフェン−2−カルボン酸(MW212
)0 、50 g (2、36m M )、2.3−ジ
シアノハイドロキノンモノヘキシルエーテル(MW24
4) 0.58g(2、36m M )、T HF 2
0 m lを加え撹拌した。さらに、ジシクロへキシル
カルボジイミド(MW206)0.49g (2,36
mM)、ピロリジノピリジン0.05gを加え1晩室温
で撹拌した。
反応終了後、ろ別し、ろ液を得これを留去した。
粗生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶
媒ベンゼン)で精製し、さらにエタノールから再結晶し
、目的物0.55gを得た。(収率53.4%)相転移
温度(’C) 81.0 73.7 実施例2 5−ドデシルチオフェン−2−カルボン酸2,3ジシア
ノ−4−オクチルオキシフェニルエステル(例示化合物
1−4)の合成 V) vi ) ii ) iii ) す iv ) i)2−ドデカノイルチオフェンの製造5Eの5ツロフ
ラスコにチオフェン112.5g(1,34mol)、
n−ドデカノイルクロライド300g (1,37mo
l)、dryベンゼン2.25 Jを入れ、0℃以下に
冷却した。
媒ベンゼン)で精製し、さらにエタノールから再結晶し
、目的物0.55gを得た。(収率53.4%)相転移
温度(’C) 81.0 73.7 実施例2 5−ドデシルチオフェン−2−カルボン酸2,3ジシア
ノ−4−オクチルオキシフェニルエステル(例示化合物
1−4)の合成 V) vi ) ii ) iii ) す iv ) i)2−ドデカノイルチオフェンの製造5Eの5ツロフ
ラスコにチオフェン112.5g(1,34mol)、
n−ドデカノイルクロライド300g (1,37mo
l)、dryベンゼン2.25 Jを入れ、0℃以下に
冷却した。
撹拌下5nCj’ 4148.5g (5,70X10
−’mol)を0℃以下にて1時間かけて滴下した。3
0分間、同温にて撹拌した後、徐々に室温にもどしなが
ら4時間反応させた。
−’mol)を0℃以下にて1時間かけて滴下した。3
0分間、同温にて撹拌した後、徐々に室温にもどしなが
ら4時間反応させた。
反応終了後、10%HCj! 2jを添加し、10分
間撹拌した後ベンゼン層をlO%HCI (500mf
xa)、水(500mj! xa)、5%Na 2
Co s (500mj! xa)、水(500mf
xa)にて洗浄した。CaC12にて乾燥した後溶媒留
去し、粗生成物315gを得た。これを窒素気流下、減
圧蒸留し、精製品270gを得た。(収率75.7%) b、p、 146℃/ 0 、65 m m Hgji
)2−ドデシルチオフェンの製造 51の5ツロフラスコに2−ドデカノイルチオフェン2
66.0g (1,0mol)1.抱水ヒドラジン(6
0%)392.4mf、ジエチレングリコール31を入
れ、195℃で過剰のH2O、抱水ヒドラジンを留去し
ながら6時間反応させた。その後50℃まで冷却しKO
H210,6gを加え、再び加熱して155℃で2時間
30分反応させた。
間撹拌した後ベンゼン層をlO%HCI (500mf
xa)、水(500mj! xa)、5%Na 2
Co s (500mj! xa)、水(500mf
xa)にて洗浄した。CaC12にて乾燥した後溶媒留
去し、粗生成物315gを得た。これを窒素気流下、減
圧蒸留し、精製品270gを得た。(収率75.7%) b、p、 146℃/ 0 、65 m m Hgji
)2−ドデシルチオフェンの製造 51の5ツロフラスコに2−ドデカノイルチオフェン2
66.0g (1,0mol)1.抱水ヒドラジン(6
0%)392.4mf、ジエチレングリコール31を入
れ、195℃で過剰のH2O、抱水ヒドラジンを留去し
ながら6時間反応させた。その後50℃まで冷却しKO
H210,6gを加え、再び加熱して155℃で2時間
30分反応させた。
反応終了後水10fに注入IPEにて抽出(21!X2
)、Ca(J! 2乾燥、溶媒留去して粗生成物229
gを得た。これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品16
8gを得た。(収率66.7%) b、p、 121.5℃/ 0 、7 m m Hgi
ii)5−ドデシルチオフェン−2−カルバルデヒドの
製造 llの4ツロフラスコにN、N−ジメチルホルムアミド
9a、7g (1,28mol)を入れ、5℃に冷却し
た。次にPOCl3 107.4g(7,0OX10−
’mol)を撹拌下、10℃以下にて15分間で滴下し
た。同温にて30分間撹拌した後、室温にもどし、2−
ドデシルチオフェン160g (6,35X 10−’
mol)を10分間で滴下した。室温にて1時間30分
撹拌した後、60℃に加熱し、2時間30分反応させた
。
)、Ca(J! 2乾燥、溶媒留去して粗生成物229
gを得た。これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品16
8gを得た。(収率66.7%) b、p、 121.5℃/ 0 、7 m m Hgi
ii)5−ドデシルチオフェン−2−カルバルデヒドの
製造 llの4ツロフラスコにN、N−ジメチルホルムアミド
9a、7g (1,28mol)を入れ、5℃に冷却し
た。次にPOCl3 107.4g(7,0OX10−
’mol)を撹拌下、10℃以下にて15分間で滴下し
た。同温にて30分間撹拌した後、室温にもどし、2−
ドデシルチオフェン160g (6,35X 10−’
mol)を10分間で滴下した。室温にて1時間30分
撹拌した後、60℃に加熱し、2時間30分反応させた
。
反応終了後氷水21に注入し、クロロホルム抽出(50
0mj!X3)、水洗(500mj! X6) L/、
CaC12乾燥、溶媒留去して粗生成物237gを得た
。
0mj!X3)、水洗(500mj! X6) L/、
CaC12乾燥、溶媒留去して粗生成物237gを得た
。
これを窒素気流下減圧蒸留し、135gの精製品を得た
。(収率75.9%)。
。(収率75.9%)。
b、p、160℃10.6mmHg
iv)5−ドデシルチオフェン−2−カルボン酸の製造
21の4ツロフラスコに5−ドデシルチオフェン−2−
カルバルデヒド30g (1,07X 10−’ mo
l)、NaOH6,Og、 KMnO421,3g、水
900 m lを入れ、室温にて17時間撹拌した。
カルバルデヒド30g (1,07X 10−’ mo
l)、NaOH6,Og、 KMnO421,3g、水
900 m lを入れ、室温にて17時間撹拌した。
反応終了後反応溶液を濃塩酸にて酸性にし、酢酸エチル
にて抽出(300rnjF X4)、水洗、(500m
i!×3)、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒
留去し29.9gの粗結晶を得た。
にて抽出(300rnjF X4)、水洗、(500m
i!×3)、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒
留去し29.9gの粗結晶を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液ヘ
キサン/酢酸エチル=2/l)にて精製し、さらに酢酸
エチルから再結晶して精製品12.1gを得た。(収率
38.2%) v) 2.3−ジシアノハイドロキノンモノオクチルエ
ーテルの合成 2.3−ジシアノハイドロキノン6.5g (40,8
mM)、5%NaOH水溶液50 m lを加え、これ
にp−トルエンスルホン酸n−オクチル16 、2 g
(57、1m M )を加え、環流下7時間撹拌した
。
キサン/酢酸エチル=2/l)にて精製し、さらに酢酸
エチルから再結晶して精製品12.1gを得た。(収率
38.2%) v) 2.3−ジシアノハイドロキノンモノオクチルエ
ーテルの合成 2.3−ジシアノハイドロキノン6.5g (40,8
mM)、5%NaOH水溶液50 m lを加え、これ
にp−トルエンスルホン酸n−オクチル16 、2 g
(57、1m M )を加え、環流下7時間撹拌した
。
反応終了後、トルエンで洗浄し、水層にHCl2を加え
酸性にし、出てきた沈澱物をろ取し、乾燥した。これに
トルエンlI!を加え、不溶物をろ別し、このろ液を冷
蔵庫で再結晶した。さらに、これを水/メタノールで再
結晶し、目的物3.4gを得た。
酸性にし、出てきた沈澱物をろ取し、乾燥した。これに
トルエンlI!を加え、不溶物をろ別し、このろ液を冷
蔵庫で再結晶した。さらに、これを水/メタノールで再
結晶し、目的物3.4gを得た。
(収率30.6%)
vi)5−ドデシルチオフェン−2−カルボン酸 2゜
3−ジシアノ−4−オクチルオキシフェニルエステルの
合成 5−ドデシルチオフェン−2−カルボン酸(MW296
)0.50g (1,69mM)、2.3−ジシアノハ
イドロキノンモノオクチルエーテル(MW272.)
0.46g (1゜69 m M )、THF20mを
加え撹拌した。さらに、ジシクロへキシルカルボジイミ
ド(MW206)0.35g(1,69m M )、ピ
ロリジノピリジン0.05gを加え1晩室温で撹拌した
。
3−ジシアノ−4−オクチルオキシフェニルエステルの
合成 5−ドデシルチオフェン−2−カルボン酸(MW296
)0.50g (1,69mM)、2.3−ジシアノハ
イドロキノンモノオクチルエーテル(MW272.)
0.46g (1゜69 m M )、THF20mを
加え撹拌した。さらに、ジシクロへキシルカルボジイミ
ド(MW206)0.35g(1,69m M )、ピ
ロリジノピリジン0.05gを加え1晩室温で撹拌した
。
反応終了後、ろ別し、ろ液を得これを留去した。
粗生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶
媒ベンゼン)で精製し、さらにエタノールから再結晶し
、目的物0.54gを得た。(収率58.1%)相転移
温度 (’C) 78.7 72.0 実施例3 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物A
を作成した。
媒ベンゼン)で精製し、さらにエタノールから再結晶し
、目的物0.54gを得た。(収率58.1%)相転移
温度 (’C) 78.7 72.0 実施例3 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物A
を作成した。
例示化合物No、 構 造 式 重量
部更に、この液晶組成物Aに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Bを
作成した。
部更に、この液晶組成物Aに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Bを
作成した。
例示化合物No、 構 造 式 重量
部次に、2枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それ
ぞれのガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を
作成し、さらにこの上にSiO□を蒸着させ絶縁層とし
た。ガラス板上にシランカップリング剤〔信越化学■製
KBM−602) 0.2%イソプロピルアルコール溶
液を回転数2000r、p、mのスピンナーで15秒間
塗布し、表面処理を施した。
部次に、2枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それ
ぞれのガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を
作成し、さらにこの上にSiO□を蒸着させ絶縁層とし
た。ガラス板上にシランカップリング剤〔信越化学■製
KBM−602) 0.2%イソプロピルアルコール溶
液を回転数2000r、p、mのスピンナーで15秒間
塗布し、表面処理を施した。
この後、120°Cにて20分間加熱乾燥処理を施した
。
。
さらに表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体[東しWSP−510]1.5%
ジメチルアセトアミド溶液を回転数200゜r、p、m
のスピンナーで15秒間塗布した。成膜後、60分間、
300℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜
厚は約250人であった。
ポリイミド樹脂前駆体[東しWSP−510]1.5%
ジメチルアセトアミド溶液を回転数200゜r、p、m
のスピンナーで15秒間塗布した。成膜後、60分間、
300℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜
厚は約250人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径2μmのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤[リクソンボンド(チ
ッソ■)]を用いてガラス板をはり合わせ、60分間、
100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセ
ル厚をベレツク位相板によって測定したところ約2μm
であった。
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径2μmのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤[リクソンボンド(チ
ッソ■)]を用いてガラス板をはり合わせ、60分間、
100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセ
ル厚をベレツク位相板によって測定したところ約2μm
であった。
このセルに液晶組成物Bを等方性液体状態で注入し、等
吉相から20℃/hで 25℃まで徐冷することにより
、強誘電性液晶素子を作成した。
吉相から20℃/hで 25℃まで徐冷することにより
、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧Vpp=20Vの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な応答(透過光量変化0〜90%)を検知して応答
速度(以後光学応答速度という)を測定し、スイッチン
グ状態等を観察した。
圧Vpp=20Vの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な応答(透過光量変化0〜90%)を検知して応答
速度(以後光学応答速度という)を測定し、スイッチン
グ状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃
応答速度 403 μsec 285 p
sec 190 μsec比較例3 実施例3で混合した液晶組成物Aをセル内に注入する以
外は全〈実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。
sec 190 μsec比較例3 実施例3で混合した液晶組成物Aをセル内に注入する以
外は全〈実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
実施例4
実施例3で使用した例示化合物1−1.1−6のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Cを作成した。
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Cを作成した。
例示化合物No、 構 造 式 重量
部15℃ 25℃ 35℃応答速
度 450 μsec 270 μsec
195 μsecこの液晶組成物を用いた以
外は全〈実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、実施例3と同様の方法で光学応答速度を測定し、
スイッチング状態等を観察した。
部15℃ 25℃ 35℃応答速
度 450 μsec 270 μsec
195 μsecこの液晶組成物を用いた以
外は全〈実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、実施例3と同様の方法で光学応答速度を測定し、
スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
実施例5
実施例4で使用した例示化合物1−4.1−30゜1−
11のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物りを作成した。
11のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物りを作成した。
例示化合物No、 構 造 式 重量部
15℃ 25℃ 35°C応
答速度 399 μsec 283 μs
ec 189 μsecまた、駆動時には明瞭
なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の
双安定性も良好であった。
15℃ 25℃ 35°C応
答速度 399 μsec 283 μs
ec 189 μsecまた、駆動時には明瞭
なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の
双安定性も良好であった。
この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例3と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例3と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例3と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
実施例6
実施例5で使用した例示化合物1−8.1−36゜1−
18のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Eを作成した。
18のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Eを作成した。
例示化合物No、 構 造 式 重量
部15℃ 25℃ 35°C
応答速度 364 p sec 220
μsec 165 μsecまた、駆動時には
明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた
際の双安定性も良好であった。
部15℃ 25℃ 35°C
応答速度 364 p sec 220
μsec 165 μsecまた、駆動時には
明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた
際の双安定性も良好であった。
この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例3と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例3と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例3と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
実施例7
ΔεがほとんどOであるチッソ社製液晶C5−1014
〔Δεニー0.4 (sin波、1oOKHz)]と以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Fを作成した。
〔Δεニー0.4 (sin波、1oOKHz)]と以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Fを作成した。
例示化合物No、 構 造 式 重量
部15℃ 25℃ 35℃応答速
度 372 μsec 230 μsec
172 p secり また、駆動時には明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止めた際の双安定性も良好であつた。
部15℃ 25℃ 35℃応答速
度 372 μsec 230 μsec
172 p secり また、駆動時には明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止めた際の双安定性も良好であつた。
α−101494
この液晶組成物を用い、液晶層厚を1.5μmとした他
は、全〈実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
は、全〈実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、25℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に60KHzの周波数で±8Vの
短形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測
定した。また、このときの透過率を測定した。さらに、
コントラスト比も測定した。
ルト角を測定した。次に60KHzの周波数で±8Vの
短形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測
定した。また、このときの透過率を測定した。さらに、
コントラスト比も測定した。
結果を下記に示す。
直交ニコル下 チルト角
印 加 下 チルト角
// 透過率
〃 コントラスト比
C5−1014液晶組成物F
7° 7.2゜
8.8° 12.8゜
7.8% 14.2%
8 : 1 57 : 1
実施例8
実施例7で使用した例示化合物1−1のかわりに以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Gを作成した。
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Gを作成した。
例示化合物No、 構 造 式 重量部
C5−1014 以上のことがらΔεがほとんど0であるC5−1014
に本発明の液晶性化合物を混合することにより得られた
液晶素子はACスタビライズ効果による表示特性が改善
できることがわかった。
C5−1014 以上のことがらΔεがほとんど0であるC5−1014
に本発明の液晶性化合物を混合することにより得られた
液晶素子はACスタビライズ効果による表示特性が改善
できることがわかった。
この液晶組成物を用い、液晶層厚を1.5μmとした他
は、全〈実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
は、全〈実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、25℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に60KHzの周波数で±8vの
短形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測
定した。また、このときの透過率を測定した。さらに、
コントラスト比も測定した。
ルト角を測定した。次に60KHzの周波数で±8vの
短形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測
定した。また、このときの透過率を測定した。さらに、
コントラスト比も測定した。
結果を下記に示す。
直交ニコル下 チルト角
印 加 下 チルト角
〃 透過率
〃 コントラスト比
C5−1014液晶組成物6
7° 7.1゜
8.8° 12.3゜
7.8% 12.9%
8 : 1 55 : 1
実施例9
実施例8で使用した例示化合物1−4. 1−7のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Hを作成した。
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Hを作成した。
例示化合物No、 構 造 式 重量部
以上のことがらΔεがほとんど0であるC5−1014
に本発明の液晶性化合物を混合することにより得られた
液晶素子はACスタビライズ効果による表示特性が改善
できることがわかった。
以上のことがらΔεがほとんど0であるC5−1014
に本発明の液晶性化合物を混合することにより得られた
液晶素子はACスタビライズ効果による表示特性が改善
できることがわかった。
C5−1014
この液晶組成物を用い、液晶層厚を1.5μmとした他
は、全(実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
は、全(実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、25℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に60KHzの周波数で±8vの
短形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測
定した。また、このときの透過率を測定した。さらに、
コントラスト比も測定した。
ルト角を測定した。次に60KHzの周波数で±8vの
短形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測
定した。また、このときの透過率を測定した。さらに、
コントラスト比も測定した。
結果を下記に示す。
直交ニコル下 チルト角
印 加 下 チルト角
〃 透過率
〃 コントラスト比
C5−1014液晶組成物H
7° 7.5゜
8.8° 13,6゜
7.8% 15.5%
8 : l 63 : 1
〔発明の効果〕
本発明の一般式(I)で表わされる液晶性化合物を用い
る液晶組成物および液晶素子はスイッチング特性が良好
で、応答特性も良く、また、ACスタビライズ効果によ
る表示方法に用いる場合、表示特性が大幅に改善できる
。
る液晶組成物および液晶素子はスイッチング特性が良好
で、応答特性も良く、また、ACスタビライズ効果によ
る表示方法に用いる場合、表示特性が大幅に改善できる
。
以上のことからΔεがほとんど0であるC5−1014
に本発明の液晶性化合物を混合することにより得られた
液晶素子はACスタビライズ効果による表示特性が改善
できることがわかった。
に本発明の液晶性化合物を混合することにより得られた
液晶素子はACスタビライズ効果による表示特性が改善
できることがわかった。
第1図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第2図および第3図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第4図はΔε値の異なるFLCのV r m sに対す
るθaの変化を示す図である。 第1図において、 l・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層2・・・・
・・・・・・・川・・・ガラス基板3・・・・・・・
・・・・・・・・・透明電極4・・・・・・・・・・・
・絶縁性配向制御層5・・・・・ ・・・・・・・・ス
ペーサー6 ・・・・・・・・・・・・・・・・リード
線7・・・・・・・・・・・・・・・・・・電源8・・
・・・・・・・・・・・・・・・偏光板9・・・・・・
・・・・・・・・・・・・光源IO・・・・・・・・・
・・・・・・・・入射光11 ・・・・・・・・・・・
・・・・・・透過光第2図において、 1a 1b 24・・・・・・・・ 第3図において、 1a 1b 3a 3b 34a・・・・・・・ 34b・・・・・・・ a b 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント(P土) 電圧印加手段 電圧印加手段 第1の安定状態 第2の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界
略図。 第2図および第3図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第4図はΔε値の異なるFLCのV r m sに対す
るθaの変化を示す図である。 第1図において、 l・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層2・・・・
・・・・・・・川・・・ガラス基板3・・・・・・・
・・・・・・・・・透明電極4・・・・・・・・・・・
・絶縁性配向制御層5・・・・・ ・・・・・・・・ス
ペーサー6 ・・・・・・・・・・・・・・・・リード
線7・・・・・・・・・・・・・・・・・・電源8・・
・・・・・・・・・・・・・・・偏光板9・・・・・・
・・・・・・・・・・・・光源IO・・・・・・・・・
・・・・・・・・入射光11 ・・・・・・・・・・・
・・・・・・透過光第2図において、 1a 1b 24・・・・・・・・ 第3図において、 1a 1b 3a 3b 34a・・・・・・・ 34b・・・・・・・ a b 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント(P土) 電圧印加手段 電圧印加手段 第1の安定状態 第2の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界
Claims (3)
- (1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し、R_1、R_2は炭素数1〜18の置換基を有
していても良い直鎖状または分岐状のアルキル基である
。Xは単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−O
COO、−CO−であり、Yは−COO−、−CH_2
O−であり、Zは−O−、−OCO−、−OCOO−を
示す) で表わされる液晶性化合物。 - (2)請求項1記載の液晶性化合物の少なくとも1種を
含有することを特徴とする液晶組成物。 - (3)請求項2記載の液晶組成物を1対の電極基板間に
配置してなることを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1095018A JP2692947B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
US07/507,480 US5118441A (en) | 1989-04-14 | 1990-04-11 | Mesomorphic compound, liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
DE69025971T DE69025971T2 (de) | 1989-04-14 | 1990-04-11 | Mesomorphe Verbindung, flüssigkristalline Zusammensetzung und sie verwendende flüssigkristalline Vorrichtung |
AT90106952T ATE135698T1 (de) | 1989-04-14 | 1990-04-11 | Mesomorphe verbindung, flüssigkristalline zusammensetzung und sie verwendende flüssigkristalline vorrichtung |
EP90106952A EP0392510B1 (en) | 1989-04-14 | 1990-04-11 | Mesomorphic compound, liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1095018A JP2692947B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02273671A true JPH02273671A (ja) | 1990-11-08 |
JP2692947B2 JP2692947B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=14126301
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1095018A Expired - Fee Related JP2692947B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
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---|---|
US (1) | US5118441A (ja) |
EP (1) | EP0392510B1 (ja) |
JP (1) | JP2692947B2 (ja) |
AT (1) | ATE135698T1 (ja) |
DE (1) | DE69025971T2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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