JPS61277657A - （＋）−４−〔４′−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリテン４−置換アニリン - Google Patents
（＋）−４−〔４′−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリテン４−置換アニリンInfo
- Publication number
- JPS61277657A JPS61277657A JP12076685A JP12076685A JPS61277657A JP S61277657 A JPS61277657 A JP S61277657A JP 12076685 A JP12076685 A JP 12076685A JP 12076685 A JP12076685 A JP 12076685A JP S61277657 A JPS61277657 A JP S61277657A
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- JP
- Japan
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- methylbutyl
- benzoyl
- formula
- resorcylidene
- liquid crystal
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は電場の影響によりその分子配向が迅速に応答す
る性質をもち、電気光学的スイッチング要素として利用
できる強誘電性液晶物質、及び強誘電性液晶類似物質に
関する。
る性質をもち、電気光学的スイッチング要素として利用
できる強誘電性液晶物質、及び強誘電性液晶類似物質に
関する。
但し強誘電性類似物質とはそル自本で強誘電注液晶相を
呈さなくともこＦ′Ｌを配合した強誘電性液晶組成物中
で強誘電性的な挙動を示す物質を意味する。
呈さなくともこＦ′Ｌを配合した強誘電性液晶組成物中
で強誘電性的な挙動を示す物質を意味する。
周知のとうり、カイラルスメクチックＣ相を呈する液晶
物質（μ下Ｓｍ♂と略記する）は強誘ｉｔ注を示し、を
場と分子配向間に極性的な強い結合を生じ、１！気光学
的高速スイツチング特注あるいはメモリー註など従来の
液晶材料に比べて著しく優れたａ質を持つ、 （Ｎ、Ａ
、Ｃ１ａｒｋ 、 ８．Ｔ、Ｌａｇｅｒｗａｌｌ： Ａ
ｐｐｌ 、 Ｐｈｙｓ 、 Ｌｅｔｔ 、 ３６ 、８
９９ 、 ’８０など）また低電圧、低消費−力動作あ
るいは素子のコンパクトが成されるなど液晶素子の最大
のメリットを兼ね備えていることから、実用されて著し
く斬新な電気光学的液晶装置を産出し得る可能ａを秘め
ている。
物質（μ下Ｓｍ♂と略記する）は強誘ｉｔ注を示し、を
場と分子配向間に極性的な強い結合を生じ、１！気光学
的高速スイツチング特注あるいはメモリー註など従来の
液晶材料に比べて著しく優れたａ質を持つ、 （Ｎ、Ａ
、Ｃ１ａｒｋ 、 ８．Ｔ、Ｌａｇｅｒｗａｌｌ： Ａ
ｐｐｌ 、 Ｐｈｙｓ 、 Ｌｅｔｔ 、 ３６ 、８
９９ 、 ’８０など）また低電圧、低消費−力動作あ
るいは素子のコンパクトが成されるなど液晶素子の最大
のメリットを兼ね備えていることから、実用されて著し
く斬新な電気光学的液晶装置を産出し得る可能ａを秘め
ている。
ここでＢ％Ｃ〜形成するために分子構造的な必要条件と
して少なくとも次の２点がある。
して少なくとも次の２点がある。
１）分子が不斉炭素原子と有する基をもち、この系がラ
セミ体でない。
セミ体でない。
２）分子が長軸に垂直な永久双翫子モーメン）１もち、
かつ望ましくけ１）の不斉炭素原子とできるだけ近接す
ること。
かつ望ましくけ１）の不斉炭素原子とできるだけ近接す
ること。
またＥ１ｍＣ〜電気光学的要素として用いるために、一
般に着目すべき物上定数及びそれらに要求される主な条
件として次の事項があげられる。
般に着目すべき物上定数及びそれらに要求される主な条
件として次の事項があげられる。
■ 相転移温度Ｔ：室ｍ附近のできるだけ広い温度範囲
でｓ、ｙｌｃ〜を呈する（強誘電性を示す）こと。
でｓ、ｙｌｃ〜を呈する（強誘電性を示す）こと。
■ 螺旋ピッチＬ：螺旋を消滅する（分子を配向させる
）ためには、Ｌは長い程容易である。また乙の拡張に相
応して比較的厚いセルを用いることができる。
）ためには、Ｌは長い程容易である。また乙の拡張に相
応して比較的厚いセルを用いることができる。
■ 傾き角θ：スイッチングヲ成り二つの分子配向の一
方に方向を揃えた偏光子とこれと直交して備えた偏光子
により、対応するコントラストラ視認する手段に於て、
θは大きい（４５°に近ｈ）程高コントラストが得られ
る。
方に方向を揃えた偏光子とこれと直交して備えた偏光子
により、対応するコントラストラ視認する手段に於て、
θは大きい（４５°に近ｈ）程高コントラストが得られ
る。
■ 自発分極Ｐｓ：Ｐｓが充分に大きい時強誘電性を示
すととは熱論２分子の反転動作の粘性係数にも依るがＰ
８が大きい程高速応答化される。
すととは熱論２分子の反転動作の粘性係数にも依るがＰ
８が大きい程高速応答化される。
■ 複屈折ΔｔＬ：セル中ではΔｎ、ｄ（ｄは液晶層の
厚み）がパラメータとして扱わり、ｄの減少は製造技術
的に制約されることがら△ｎの小さな材料が欲される。
厚み）がパラメータとして扱わり、ｄの減少は製造技術
的に制約されることがら△ｎの小さな材料が欲される。
（Ｒ、Ｂ ０Ｍｅｙｅｒ 二 Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ
、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、、 ４０ 、 ３３ 。
、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、、 ４０ 、 ３３ 。
０７７福田敦夫：第９回液晶討論会講演予稿集、、２Ｊ
１３ ’８３他参照） また強誘電性を示す液晶物質として例えば以下の分子式
で示される化合物などが既に知られてねる。
１３ ’８３他参照） また強誘電性を示す液晶物質として例えば以下の分子式
で示される化合物などが既に知られてねる。
〔発明が解決しようとする間頴点及び目的〕しかしなが
ら前記分子式で示さルた化合物をはじめとする既存のｓ
ｍｃ＊比合物解合物群述した諸特注の多くの事項を満た
せず、ｂずれも実用されるに到っていない。
ら前記分子式で示さルた化合物をはじめとする既存のｓ
ｍｃ＊比合物解合物群述した諸特注の多くの事項を満た
せず、ｂずれも実用されるに到っていない。
さらに強誘電性液晶の合成は導入するカイラル分子及び
スメクチック相自体の特殊性に制約を受ける。即ちカイ
ラル分子は天然的にも存在が少なく、その扱いも難しい
ものである。またスメクチックにはＣ相を含み種々の相
が存在し、分子構造あるｉは分子間相互作用の僅かな差
により特定の相が出現したり、しなかったりする。従っ
て単一物質で前記諸特注を網羅する化合物はおろか、新
規なりｇＩＣ”ｆ得ることさえも困難な業である。
スメクチック相自体の特殊性に制約を受ける。即ちカイ
ラル分子は天然的にも存在が少なく、その扱いも難しい
ものである。またスメクチックにはＣ相を含み種々の相
が存在し、分子構造あるｉは分子間相互作用の僅かな差
により特定の相が出現したり、しなかったりする。従っ
て単一物質で前記諸特注を網羅する化合物はおろか、新
規なりｇＩＣ”ｆ得ることさえも困難な業である。
本発明はこうした状況下に於て新規強誘電性液晶物質を
提供することを目的とする。
提供することを目的とする。
また本発明の他の目的は、強誘電性液晶の実用化はｓ、
ｃ＊液晶組成物を構成して扱う事態を免れぬ観点にたち
、強誘電性液晶組成物の配合成分として有用な新規強訴
を注液具物質及び強誘電性液晶類似物質を提供すること
である。
ｃ＊液晶組成物を構成して扱う事態を免れぬ観点にたち
、強誘電性液晶組成物の配合成分として有用な新規強訴
を注液具物質及び強誘電性液晶類似物質を提供すること
である。
本発明は一般式
〔式中Ｒは炭素数２〜１２個の直鎖アルキルもしくはア
ル・キシであり、杏は不斉炭素である〕で表わされる←
） −４−（４’−（２−メチルブチル）ペンゾイルレ
ゾルシリデン ４−置換アニリンである。
ル・キシであり、杏は不斉炭素である〕で表わされる←
） −４−（４’−（２−メチルブチル）ペンゾイルレ
ゾルシリデン ４−置換アニリンである。
該化合物は以下の如く合成される。
〔式中Ｒ及び書は前記と同意義である。〕その概略を説
明すれば（＋）−４−（２−メチルブチル）ベンゾイル
クロライド（ＩＩ）とβ−レゾルシルアルデヒド（ｍ）
’ｒ通常のエステル比の条件下に反応せしめ←）−４
−Ｃ４１−（２−メチルブチル）ベンゾイルタレゾルシ
ルアルデヒド（ＩＶ）とシ、次に（ＩＶ）と４−アルキ
ル（もしくはアルコキシ）アニリンと通常の条件下に脱
水縮合すれば関わる（→−４−（４’−（２−メチルブ
チル）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−置換アニリン
（１）が裂取される。
明すれば（＋）−４−（２−メチルブチル）ベンゾイル
クロライド（ＩＩ）とβ−レゾルシルアルデヒド（ｍ）
’ｒ通常のエステル比の条件下に反応せしめ←）−４
−Ｃ４１−（２−メチルブチル）ベンゾイルタレゾルシ
ルアルデヒド（ＩＶ）とシ、次に（ＩＶ）と４−アルキ
ル（もしくはアルコキシ）アニリンと通常の条件下に脱
水縮合すれば関わる（→−４−（４’−（２−メチルブ
チル）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−置換アニリン
（１）が裂取される。
以下製造例を述べ本発明を具体的に説明する。
実施例１（←）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベ
ンゾイル〕レゾルシリデン ４−オクチルアニリンの製
造） β−レゾルシルアルデヒド１３．８Ｆ 、 ） ’）エ
チルアミン１２ ｆを溶かしたクロロホルム２５０ｍＡ
溶液の攪拌下にｕ）−４−（２−メチルブチル）ベンゾ
イルクロライド２１ ｆ ｉ溶かしたクロロホルム１５
ｏｒｎＪ溶液１に滴下し、滴下後１時間還流下に加熱し
た。
ンゾイル〕レゾルシリデン ４−オクチルアニリンの製
造） β−レゾルシルアルデヒド１３．８Ｆ 、 ） ’）エ
チルアミン１２ ｆを溶かしたクロロホルム２５０ｍＡ
溶液の攪拌下にｕ）−４−（２−メチルブチル）ベンゾ
イルクロライド２１ ｆ ｉ溶かしたクロロホルム１５
ｏｒｎＪ溶液１に滴下し、滴下後１時間還流下に加熱し
た。
反応混合物を水に加え、クロロホルム層を分離し、これ
を５チ炭酸ナトリウム、水でそれぞれ充分に洗浄した。
を５チ炭酸ナトリウム、水でそれぞれ充分に洗浄した。
次いでクロロホルムを留去した後、残渣をメタノール、
アセトン混合溶媒を用いて再結晶し、←）−４−（４’
−（２−メチルブチル）ぺ／ゾイル〕レゾルシルアルデ
ヒド１２．５ｆ ｅ得た。
アセトン混合溶媒を用いて再結晶し、←）−４−（４’
−（２−メチルブチル）ぺ／ゾイル〕レゾルシルアルデ
ヒド１２．５ｆ ｅ得た。
次にこの３．０２と４−オクチルアニリン２．Ｏｆをエ
タノール３０― に溶解し、少址の無水酢酸を加えて５
時間還流下に加熱した。図芯後、エタノールの約１５−
ヲ留去し、残留物を冷却し、晶出した結晶を集めた。次
いでこれをベンゼンを用いてシリカゲルのクロマトグラ
フ上で処理し、さらにエタノールを用いて精製し、←）
−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾ
ルシリテン４−オクチルアニリン０．８ｆｋ得た。
タノール３０― に溶解し、少址の無水酢酸を加えて５
時間還流下に加熱した。図芯後、エタノールの約１５−
ヲ留去し、残留物を冷却し、晶出した結晶を集めた。次
いでこれをベンゼンを用いてシリカゲルのクロマトグラ
フ上で処理し、さらにエタノールを用いて精製し、←）
−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾ
ルシリテン４−オクチルアニリン０．８ｆｋ得た。
〔但しＣは結晶、Ｂ’ｍｕカイラルスメクチック相、＊
Ｅｍｃ ｄカイラルスメクチックＣ相、Ｃんはカイラル
ネマチック相及び工は等方性液体？示す〕また本物質は
赤外吸収スペクトルにおいて１７１０“１（−〇−と１
６１０”” （−Ｃ＝Ｎ −）の主たる吸収を確認し、
及び質Ｉスペクトルの分子イオンピーク％’ｅ ： ４
９９により同定された。
ネマチック相及び工は等方性液体？示す〕また本物質は
赤外吸収スペクトルにおいて１７１０“１（−〇−と１
６１０”” （−Ｃ＝Ｎ −）の主たる吸収を確認し、
及び質Ｉスペクトルの分子イオンピーク％’ｅ ： ４
９９により同定された。
同様にして以下の化合物が製造できる。
（ト）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル
〕レゾルシリデン ４−エチルアニリンｅ−）−４−（
４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリデ
ン ４−エトキシアニリン（＋）−４−（４’−（２−
メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−プロ
ビルオキシアニリ（ト）−４−（４’−（２−メチルブ
チル）ベンゾイルコレゾルシリテン ４−ブチルアニリ
ン（ト）−４−Ｃ４’−（２−メチルブチル）ベンゾイ
ル〕レゾルシリデン ４−ブチルオキシアニリン（ト）
−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾ
ルシリデン ４−ペンチルアニリン（ト）−４−〔４’
−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリデン
４−ベンチルオキシアニリ゛ン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル
〕レゾルシリデン ４−へキシルアラリン（ト）−４−
（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリ
デン ４−へキシルオキシアニリン （＋）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル
〕レゾルシリデン ４−へプチルアニリン（ト）−４−
Ｃ４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリ
デン ４−へブチルオキシアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル
〕レゾルシリデン ４−オクチルオキシアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル
〕レゾルシリテン ４−ノニルアニリン（ト）−４−（
４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリデ
ン ４−ノニルオキシアニリン（ト）−４−（４’−（
２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−
デシルアニリン（ト）−４−（４’−（２−メチルブチ
ル）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−デシルオキシア
ニリン（＋）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−ウンデシルアニリン（ト
）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レ
ゾルシリデン ４−ウンデシルオキシアニリ シベ （ト）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル
〕レゾルシリデン ４−ドデシルアニリン（ト）−４−
（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリ
デン ４−ドデシルオキシアニリン 以上
〕レゾルシリデン ４−エチルアニリンｅ−）−４−（
４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリデ
ン ４−エトキシアニリン（＋）−４−（４’−（２−
メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−プロ
ビルオキシアニリ（ト）−４−（４’−（２−メチルブ
チル）ベンゾイルコレゾルシリテン ４−ブチルアニリ
ン（ト）−４−Ｃ４’−（２−メチルブチル）ベンゾイ
ル〕レゾルシリデン ４−ブチルオキシアニリン（ト）
−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾ
ルシリデン ４−ペンチルアニリン（ト）−４−〔４’
−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリデン
４−ベンチルオキシアニリ゛ン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル
〕レゾルシリデン ４−へキシルアラリン（ト）−４−
（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリ
デン ４−へキシルオキシアニリン （＋）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル
〕レゾルシリデン ４−へプチルアニリン（ト）−４−
Ｃ４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリ
デン ４−へブチルオキシアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル
〕レゾルシリデン ４−オクチルオキシアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル
〕レゾルシリテン ４−ノニルアニリン（ト）−４−（
４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリデ
ン ４−ノニルオキシアニリン（ト）−４−（４’−（
２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−
デシルアニリン（ト）−４−（４’−（２−メチルブチ
ル）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−デシルオキシア
ニリン（＋）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−ウンデシルアニリン（ト
）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レ
ゾルシリデン ４−ウンデシルオキシアニリ シベ （ト）−４−（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル
〕レゾルシリデン ４−ドデシルアニリン（ト）−４−
（４’−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリ
デン ４−ドデシルオキシアニリン 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中Ｒは炭素数２〜１２個の直鎖アルキルもしくはア
ルコキシであり、Ｃ＾＊は不斉炭素である〕で表わされ
る（＋）−４−〔４′−（２−メチルブチル）ベンゾイ
ル〕レゾルシリデン ４−置換アニリン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12076685A JPS61277657A (ja) | 1985-06-04 | 1985-06-04 | （＋）−４−〔４′−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリテン４−置換アニリン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12076685A JPS61277657A (ja) | 1985-06-04 | 1985-06-04 | （＋）−４−〔４′−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリテン４−置換アニリン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61277657A true JPS61277657A (ja) | 1986-12-08 |
Family
ID=14794470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12076685A Pending JPS61277657A (ja) | 1985-06-04 | 1985-06-04 | （＋）−４−〔４′−（２−メチルブチル）ベンゾイル〕レゾルシリテン４−置換アニリン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61277657A (ja) |
-
1985
- 1985-06-04 JP JP12076685A patent/JPS61277657A/ja active Pending
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