JPH09291050A - フルオロビニレン誘導体、それを含有する液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
フルオロビニレン誘導体、それを含有する液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH09291050A JPH09291050A JP10564896A JP10564896A JPH09291050A JP H09291050 A JPH09291050 A JP H09291050A JP 10564896 A JP10564896 A JP 10564896A JP 10564896 A JP10564896 A JP 10564896A JP H09291050 A JPH09291050 A JP H09291050A
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- difluoro
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Abstract
(57)【要約】
【課題】液晶組成物の配合成分として有用なフルオロビ
ニレン誘導体、それを有効成分とする液晶組成物および
それを用いてなる液晶素子を提供すること。 【解決手段】一般式（１）（Ｒ1 は水素、フッ素、Ｃ
Ｎ、Ｒ3 （Ｏ）m を示し、Ｒ3 はフッ素で置換されてい
てもよい炭素数１〜１２のアルキル、アルケニル、アル
キニルを示し、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 はそれぞれ を示し、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 は単結合、−（ＣＨ2 ）
n −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−
ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−Ｏ−を示
し、ｎは１〜４、ｍ、ｐ、ｑは０または１であり、
Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8 は、
ＣＨ、ＣＦ、Ｎを示し、Ｙ1 、Ｙ2 は水素、フッ素を示
すが同時に水素ではなく、Ｒ2 はフッ素で置換されてい
てもよい炭素数１〜１２のアルキルまたはアルコキシア
ルキル）で示されるフルオロビニレン誘導体、それを有
効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素
子。
ニレン誘導体、それを有効成分とする液晶組成物および
それを用いてなる液晶素子を提供すること。 【解決手段】一般式（１）（Ｒ1 は水素、フッ素、Ｃ
Ｎ、Ｒ3 （Ｏ）m を示し、Ｒ3 はフッ素で置換されてい
てもよい炭素数１〜１２のアルキル、アルケニル、アル
キニルを示し、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 はそれぞれ を示し、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 は単結合、−（ＣＨ2 ）
n −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−
ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−Ｏ−を示
し、ｎは１〜４、ｍ、ｐ、ｑは０または１であり、
Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8 は、
ＣＨ、ＣＦ、Ｎを示し、Ｙ1 、Ｙ2 は水素、フッ素を示
すが同時に水素ではなく、Ｒ2 はフッ素で置換されてい
てもよい炭素数１〜１２のアルキルまたはアルコキシア
ルキル）で示されるフルオロビニレン誘導体、それを有
効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素
子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶組成物の配合
成分として有用なフルオロビニレン誘導体、それを有効
成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子
に関する。
成分として有用なフルオロビニレン誘導体、それを有効
成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子
に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、液晶表示素子は様々な用途に用い
られ、その高性能化は、情報化社会の到来にともない不
可欠となっている。液晶表示素子のさらなる高速化、高
性能化の為には、広い液晶相を持ち、粘性が低く、か
つ、用途に応じた適当な物性を持つ液晶材料が求められ
ている。 しかしながら、現在のところ充分に満足な物
性を持つ液晶材料単体は得られておらず、数種の化合物
を組み合わせ組成物として用いる方法が一般的である。
られ、その高性能化は、情報化社会の到来にともない不
可欠となっている。液晶表示素子のさらなる高速化、高
性能化の為には、広い液晶相を持ち、粘性が低く、か
つ、用途に応じた適当な物性を持つ液晶材料が求められ
ている。 しかしながら、現在のところ充分に満足な物
性を持つ液晶材料単体は得られておらず、数種の化合物
を組み合わせ組成物として用いる方法が一般的である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、低粘性で広
い液晶相を持つ、液晶組成物成分として有用な液晶化合
物、それを有効成分とする液晶組成物およびそれを用い
てなる液晶素子を提供することを目的とするものであ
る。
い液晶相を持つ、液晶組成物成分として有用な液晶化合
物、それを有効成分とする液晶組成物およびそれを用い
てなる液晶素子を提供することを目的とするものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このようなことから、本
発明者らは、かかる液晶化合物の開発について鋭意検討
を加えた結果、優れた物性を有する化合物を見いだし本
発明を完成するに至った。すなわち本発明は、一般式
（１） （式中、Ｒ1 は水素原子、フッ素原子、シアノ基、また
はＲ3 （Ｏ）m を示し、Ｒ3 はフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１から１２のアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基を示し、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 はそれぞれ
独立して を示し、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 は単結合、−（ＣＨ2 ）
n −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−
ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−Ｏ−を示
し、ｎは１〜４、ｍ、ｐ、ｑはそれぞれ０または１であ
り、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 または
Ｘ8 は同一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮを示
し、Ｙ1 、Ｙ2 は水素原子またはフッ素原子を示すが同
時に水素原子であることはなく、Ｒ2 はフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１から１２のアルキル基また
はアルコキシアルキル基を示す。）で示されるフルオロ
ビニレン誘導体、それを有効成分とする液晶組成物およ
びそれを用いてなる液晶素子を提供するものである。
発明者らは、かかる液晶化合物の開発について鋭意検討
を加えた結果、優れた物性を有する化合物を見いだし本
発明を完成するに至った。すなわち本発明は、一般式
（１） （式中、Ｒ1 は水素原子、フッ素原子、シアノ基、また
はＲ3 （Ｏ）m を示し、Ｒ3 はフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１から１２のアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基を示し、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 はそれぞれ
独立して を示し、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 は単結合、−（ＣＨ2 ）
n −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−
ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−Ｏ−を示
し、ｎは１〜４、ｍ、ｐ、ｑはそれぞれ０または１であ
り、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 または
Ｘ8 は同一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮを示
し、Ｙ1 、Ｙ2 は水素原子またはフッ素原子を示すが同
時に水素原子であることはなく、Ｒ2 はフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１から１２のアルキル基また
はアルコキシアルキル基を示す。）で示されるフルオロ
ビニレン誘導体、それを有効成分とする液晶組成物およ
びそれを用いてなる液晶素子を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で示されるフルオロビニレン誘導
体を合成する方法は種々の方法があるが、例えば以下の
方法で合成することができる。一般式（２） Ｒ1 −（Ａ1 −Ｚ1 ）p −（Ａ2 −Ｚ2 ）q −Ａ3 −Ｄ （２） で示される化合物と、一般式（３） で示される化合物を縮合することにより、一般式（１）
で示されるフルオロビニレン誘導体を得ることができ
る。ここで、Ｄ、Ｅはそれぞれ一般式（１）におけるＺ
3 に応じて例えば以下のような基を示す。
本発明の一般式（１）で示されるフルオロビニレン誘導
体を合成する方法は種々の方法があるが、例えば以下の
方法で合成することができる。一般式（２） Ｒ1 −（Ａ1 −Ｚ1 ）p −（Ａ2 −Ｚ2 ）q −Ａ3 −Ｄ （２） で示される化合物と、一般式（３） で示される化合物を縮合することにより、一般式（１）
で示されるフルオロビニレン誘導体を得ることができ
る。ここで、Ｄ、Ｅはそれぞれ一般式（１）におけるＺ
3 に応じて例えば以下のような基を示す。
【表１】 上記において、Ｅ1 は、ハロゲン原子または−ＯＳＯ2
Ｒ’を示す。ただし、Ｒ’はフッ素原子で置換されてい
てもよい低級アルキル基、または置換基を有していても
よいフェニル基を示す。
Ｒ’を示す。ただし、Ｒ’はフッ素原子で置換されてい
てもよい低級アルキル基、または置換基を有していても
よいフェニル基を示す。
【０００６】一般式（３）で示される化合物は、例えば
以下のような方法で合成することができる。 Ｙ1 ＝Ｆ、Ｙ2 ＝Ｆの場合 Ｙ1 ＝Ｆ、Ｙ2 ＝Ｈの場合 Ｙ1 ＝Ｈ、Ｙ2 ＝Ｆの場合 上記においてＥ2 はハロゲン原子を示す。
以下のような方法で合成することができる。 Ｙ1 ＝Ｆ、Ｙ2 ＝Ｆの場合 Ｙ1 ＝Ｆ、Ｙ2 ＝Ｈの場合 Ｙ1 ＝Ｈ、Ｙ2 ＝Ｆの場合 上記においてＥ2 はハロゲン原子を示す。
【０００７】また、一般式（１）で示されるフルオロビ
ニレン誘導体に含まれるシクロヘキシル基はトランスま
たはシス配置のいずれでもよいが、好ましくは、トラン
ス配置である。本発明のフルオロビニレン誘導体（１）
の具体例としては、例えば、 で示される環構造部分は、以下のような構造が例示され
る。ここで、ｓ、ｔ、ｕは、０から４の整数を示す。
ニレン誘導体に含まれるシクロヘキシル基はトランスま
たはシス配置のいずれでもよいが、好ましくは、トラン
ス配置である。本発明のフルオロビニレン誘導体（１）
の具体例としては、例えば、 で示される環構造部分は、以下のような構造が例示され
る。ここで、ｓ、ｔ、ｕは、０から４の整数を示す。
【０００８】
【０００９】
【００１０】また、一般式（１）において、Ｒ1 として
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペ
ンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネ
ニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニ
ル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、
オクチニル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキ
シ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、
ドデシルオキシ、ビニルオキシ、プロペニルオキシ、ブ
テニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシ、
ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキ
シ、デセニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキ
シ、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニル
オキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、ドデシニ
ルオキシ、トリフロロメチル基、トリフロロメトキシ
基、ジフロロメチル基、トリフロロエチル基、テトラフ
ロロエチル基、ペンタフロロエチル基、シアノ基、水素
原子、フッ素原子等があげられる。
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペ
ンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネ
ニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニ
ル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、
オクチニル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキ
シ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、
ドデシルオキシ、ビニルオキシ、プロペニルオキシ、ブ
テニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシ、
ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキ
シ、デセニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキ
シ、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニル
オキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、ドデシニ
ルオキシ、トリフロロメチル基、トリフロロメトキシ
基、ジフロロメチル基、トリフロロエチル基、テトラフ
ロロエチル基、ペンタフロロエチル基、シアノ基、水素
原子、フッ素原子等があげられる。
【００１１】Ｒ2 としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキ
シメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチ
ル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシ
ルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プ
ロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチ
ル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オ
クチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキ
シエチルメトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポ
キシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロ
ピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピ
ル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、
デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチ
ル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキ
シブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチ
ル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、デシ
ルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチ
ル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、、ペンチ
ルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチル
オキシペンチル、、オクチルオキシペンチル等が挙げら
れる。
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキ
シメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチ
ル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシ
ルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プ
ロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチ
ル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オ
クチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキ
シエチルメトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポ
キシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロ
ピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピ
ル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、
デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチ
ル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキ
シブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチ
ル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、デシ
ルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチ
ル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、、ペンチ
ルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチル
オキシペンチル、、オクチルオキシペンチル等が挙げら
れる。
【００１２】また、本発明のフルオロビニレン誘導体
（１）は、さらに具体的には、以下の化合物が例示され
る。１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）−４−｛２−（４−プロピルフェニル）エチニル｝
ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘプ
テニル）−４−｛２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −
ブテニル）−４−｛２−（４−プロピルフェニル）エチ
ニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−１−(E)
−ヘキセニル）−４−｛２−（４−メチルフェニル）エ
チニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−エチルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−
１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ブチルフェ
ニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ
−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ペンチル
フェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフル
オロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ヘキ
シルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジ
フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−
へプチルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１，２
−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−
（４−メトキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−
｛２−（４−エトキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、
１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−
３−フルオロ−４−｛２−（４−ペンチルフェニル）エ
チニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−２−フルオロ−４−｛２−（４−
ペンチルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フ
ルオロ−１−(E) −ペンテニル）−４−｛２−（４−プ
ロピルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（２−フル
オロ−１−(E) −ヘプテニル）−４−｛２−（４−プロ
ピルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フルオ
ロ−１−(E) −ブテニル）−４−｛２−（４−プロピル
フェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（２−フルオロ−
１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−メチルフェ
ニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−エチルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（２−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ブチルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ペンチルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（２−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ヘキシルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−へプチルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（２−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−メトキシフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−エトキシフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（２−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−３−フルオロ−４−｛２−（４−
ペンチルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フ
ルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−２−フルオロ−４−
｛２−（４−ペンチルフェニル）エチニル｝ベンゼン、
４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−
１−｛２−（４−ペンチルシクロヘキシルフェニル）エ
チニル｝ベンゼン、４−（１，２−ジフルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−３−フルオロ−１−｛２−（４−
プロピルシクロヘキシルフェニル）エチニル｝ベンゼ
ン、４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−１
−｛２−（４−プロピルシクロヘキシルフェニル）エチ
ニル｝ベンゼン、４−［２−｛４−（１，２−ジフルオ
ロ−１−(E) −ペンテニル）フェニル｝エチニル］ベン
ゾニトリル、４−［２−｛４−（１，２−ジフルオロ−
１−(E) −ヘプテニル）フェニル｝エチニル］ベンゾニ
トリル、４−［２−｛４−（１−フルオロ−１−(E) −
ペンテニル）フェニル｝エチニル］ベンゾニトリル、４
−［２−｛４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）フェニル｝エチニル］ベンゾニトリル、４−［２−
｛４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）
フェニル｝エチニル］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−［２−｛４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘ
キセニル）フェニル｝エチニル］−３−フルオロベンゾ
ニトリル、４−［２−｛４−（１，２−ジフルオロ−１
−(E) −ヘプテニル）フェニル｝エチニル］−３−フル
オロベンゾニトリル、４−［２−｛４−（１−フルオロ
−１−(E) −ペンテニル）フェニル｝エチニル］−３−
フルオロベンゾニトリル、４−［２−｛４−（２−フル
オロ−１−(E) −ペンテニル）フェニル｝エチニル］−
３−フルオロベンゾニトリル、１−（１，２−ジフルオ
ロ−１−(E) −ヘプテニル）−４−｛２−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−
｛２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニ
ル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −
ペンテニル）−４−｛２−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフル
オロ−１−(E) −ヘプテニル）−３−フルオロ−４−
｛２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニ
ル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −
ヘキセニル）−３−フルオロ−４−｛２−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）−３−
フルオロ−４−｛２−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フルオロ−１−
(E) −ヘプテニル）−４−｛２−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（２−フル
オロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−
（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）−４−｛２−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニル｝ベン
ゼン、１−（２−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）−
３−フルオロ−４−｛２−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フルオロ−
１−(E) −ヘキセニル）−３−フルオロ−４−｛２−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニル｝ベン
ゼン、１−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）−
３−フルオロ−４−｛２−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル｝ベンゼン、４−（１，２−ジフル
オロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−（４−ｔｒａｎｓ
−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン、４−（１−フル
オロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−（４−ｔｒａｎｓ
−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン、４−（２−フル
オロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−（４−ｔｒａｎｓ
−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン、４−（１，２−
ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）−１−（４−ｔｒ
ａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン、４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−
｛４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル｝ベンゼン、４−（１，２−ジフルオロ−
１−(E) −ペンテニル）−１−｛４−（４−ｔｒａｎｓ
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゼ
ン、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニ
ル）−２−フルオロ−１−｛４−（４−ｔｒａｎｓ−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゼン、４
−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−３
−フルオロ−１−｛４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゼン、４−（１−
フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−｛４−（４−
ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル｝ベンゼン、４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテ
ニル）−１−｛４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゼン、２−フルオロ−
４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−
｛４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル｝ベンゼン、３−フルオロ−４−（２−フ
ルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−｛４−（４−ｔ
ｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝
ベンゼン、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−４’−プロピルビフェニル、４−（１，２−
ジフルオロ−１−(E) −プロペニル）−４’−プロピル
ビフェニル、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘ
プテニル）−４’−プロピルビフェニル、４−（１，２
−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４’−メチル
ビフェニル、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘ
プテニル）−４’−エチルビフェニル、４−（１，２−
ジフルオロ−１−(E) −ヘプテニル）−４’−ペンチル
ビフェニル、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ノ
ネニル）−４’−デシルビフェニル、４−（１，２−ジ
フルオロ−１−(E) −ノネニル）−４’−ノニルビフェ
ニル、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニ
ル）−４’−フルオロビフェニル、４−（１，２−ジフ
ルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４’−シアノビフェ
ニル、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニ
ル）−３’−フルオロ−４’−シアノビフェニル、２−
フルオロ−４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−４’−プロピルビフェニル、２’−フルオロ
−４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）
−４’−プロピルビフェニル、３−フルオロ−４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４’
−プロピルビフェニル、２，３−ジフルオロ−４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４’
−プロピルビフェニル、２，３−ジフルオロ−４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ノネニル）−４’−
デシルビフェニル、４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘ
キセニル）−４’−プロピルビフェニル、４−（２−フ
ルオロ−１−(E) −プロペニル）−４’−プロピルビフ
ェニル、４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）
−４’−プロピルビフェニル、４−（２−フルオロ−１
−(E) −ヘキセニル）−４’−メチルビフェニル、４−
（１−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）−４’−エチ
ルビフェニル、４−（２−フルオロ−１−(E) −ヘプテ
ニル）−４’−ペンチルビフェニル、４−（１−フルオ
ロ−１−(E) −ノネニル）−４’−デシルビフェニル、
４−（２−フルオロ−１−(E) −ノネニル）−４’−ノ
ニルビフェニル、４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−４’−フルオロビフェニル、４−（２−フル
オロ−１−(E) −ヘキセニル）−４’−シアノビフェニ
ル、４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−
３’−フルオロ−４’−シアノビフェニル、２−フルオ
ロ−４−（２−フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−
４’−プロピルビフェニル、２’−フルオロ−４−（１
−フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４’−プロピル
ビフェニル、３−フルオロ−４−（２−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４’−プロピルビフェニル、２，
３−ジフルオロ−４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−４’−プロピルビフェニル、２，３−ジフル
オロ−４−（１−フルオロ−１−(E) −ノネニル）−
４’−デシルビフェニル、４−（１，２−ジフルオロ−
１−(E) −ヘキセニル）−４”−プロピル−ｐ−テルフ
ェニル、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセ
ニル）−４”−シアノ−ｐ−テルフェニル、４−（１，
２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４”−シア
ノ−３”−フルオロ−ｐ−テルフェニル、４−（１−フ
ルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４”−プロピル−ｐ
−テルフェニル、４−（２−フルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−４”−シアノ−ｐ−テルフェニル、２−［４
−｛１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニ
ル）｝フェニル］−５−プロピルピリミジン、２−［４
−｛１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）｝フェニル］−５−プロピルピリミジン、２−［４
−｛１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ノネニ
ル）｝フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
｛１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ノネニル）｝
−２，３−ジフルオロフェニル］−５−デシルピリミジ
ン、２−［４−｛１−（１，２−ジフルオロ−１−(E)
−ノネニル）｝−３−フルオロフェニル］−５−デシル
ピリミジン、２−［４−｛１−（１−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）｝フェニル］−５−プロピルピリミ
ジン、２−［４−｛１−（２−フルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）｝フェニル］−５−プロピルピリミジン、２
−［４−｛１−（１−フルオロ−１−(E) −ノネニ
ル）｝フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
｛１−（２−フルオロ−１−(E) −ノネニル）｝−２，
３−ジフルオロフェニル］−５−デシルピリミジン、２
−［４−｛１−（１−フルオロ−１−(E) −ノネニ
ル）｝−３−フルオロフェニル］−５−デシルピリミジ
ン、１−（４−メチルフェニル−メチル）−４−（１、
２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１
−（４−エチルフェニル−メチル）−４−（１、２−ジ
フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−（４
−プロピルフェニル−メチル）−４−（１−フルオロ−
１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−（４−プロピル
フェニル−メチル）−４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E)ヘキセニル）ベンゼン、１−（４−プロピルフェニ
ル−メチル）−４−（２−フルオロ−１−(E) −ヘプテ
ニル）ベンゼン、１−（４−トリフロロメチルフェニル
−メチル）−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）ベンゼン、１−（３、４、５−トリフロロフ
ェニルメチル）−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペン
テニル）ベンゼン、１−｛２−（４−メチルフェニル）
エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペン
テニル）ベンゼン、１−｛２−（４−エチルフェニル）
エチル｝−４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、１−｛２−（４−プロピルフェニル）エ
チル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテ
ニル）ベンゼン、１−｛２−（４−ブチルフェニル）エ
チル｝−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）
ベンゼン、１−｛２−（４−ペンチルフェニル）エチ
ル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、１−｛２−（４−ヘキシルフェニル）エ
チル｝−４−（２−フルオロ−１−(E)ペンテニル）ベ
ンゼン、１−｛２−（４−ヘプチルフェニル）エチル｝
−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）
ベンゼン、１−｛２−（４−オクチルフェニル）エチ
ル｝−４−（１−フルオロ−１−(E)ペンテニル）ベン
ゼン、１−｛２−（４−ノニルフェニル）エチル｝−４
−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベン
ゼン、１−｛２−（４−デシルフェニル）エチル｝−４
−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、
１−｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −プロペニル）ベンゼ
ン、１−｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４
−（１−フルオロ−１−(E)ブテニル）ベンゼン、１−
｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−（１、
２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）ベンゼン、１
−｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−（２
−フルオロ−１−(E)ヘプテニル）ベンゼン、１−｛２
−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−（１、２−
ジフルオロ−１−(E) −オクテニル）ベンゼン、１−
｛２−（４−デシルフェニル）エチル｝−４−（１−フ
ルオロ−１−(E) −ノネニル）ベンゼン、１−｛２−
（４−デシルオキシフェニル）エチル｝−４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −ノネニル）ベンゼン、１−
（４−プロピルシクロヘキシル）−４−［２−｛４−
（２−フルオロ−１−(E) −プロペニル）−フェニル｝
エチル］ベンゼン、１−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−［２−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ブテニル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、１−
（４−プロピルシクロヘキシル）−４−［２−｛４−
（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）−フェニル｝
エチル］ベンゼン、１−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−［２−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、１
−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−［２−｛４−
（２−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）−フェニル｝
エチル］ベンゼン、１−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−［２−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −オクテニル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、１
−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−［２−｛４−
（１−フルオロ−１−(E) −ノネニル）−フェニル｝エ
チル］ベンゼン、１−（４−ブチルシクロヘキシル）−
４−［２−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、１−（４−
ペンチルシクロヘキシル）−４−［２−｛４−（２−フ
ルオロ−１−(E) −ペンテニル）−フェニル｝エチル］
ベンゼン、１−（４−プロピル−１−シクロヘキセニ
ル）−４−［２−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ペンテニル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、１
−（４−プロピル−１−シクロヘキセニル）−４−［２
−｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）−フ
ェニル｝エチル］ベンゼン、１−｛２−（４−トリフル
オロメチルフェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフル
オロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−
（４−シアノフェニル）エチル｝−４−（２−フルオロ
−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−
フロロフェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ
−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（３、
４−ジフロロフェニル）エチル｝−４−（１−フルオロ
−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（３、
４−ジフロロフェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフ
ルオロ−１−(E) −ヘプテニル）ベンゼン、１−｛２−
（３、４、５−トリフロロフェニル）エチル｝−４−
（２−フルオロ−１−(E) −プロペニル）ベンゼン、１
−｛２−（３、４、５−トリフロロフェニル）エチル｝
−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ブテニル）ベ
ンゼン、１−｛２−（３、４、５−トリフロロフェニ
ル）エチル｝−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテ
ニル）ベンゼン、１−｛２−（３、４、５−トリフロロ
フェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）ベンゼン、１−｛２−（３、４、５
−トリフロロフェニル）エチル｝−４−（２−フルオロ
−１−(E) −ヘプテニル）ベンゼン、１−｛２−（３、
４、５−トリフロロフェニル）エチル｝−４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −オクテニル）ベンゼン、１−
｛２−（３、４、５−トリフロロフェニル）エチル｝−
４−（１−フルオロ−１−(E) −ノネニル）ベンゼン、
１−｛２−（４−プロピル−３、５−ジフロロフェニ
ル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −
プロペニル）ベンゼン、１−｛２−（４−プロピル−
３、５−ジフロロフェニル）エチル｝−４−（２−フル
オロ−１−(E) −ブテニル）ベンゼン、１−｛２−（４
−プロピル−３、５−ジフロロフェニル）エチル｝−４
−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベン
ゼン、１−｛２−（４−プロピル−３、５−ジフロロフ
ェニル）エチル｝−４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘ
キセニル）ベンゼン、１−｛２−（４−プロピル−３、
５−ジフロロフェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフ
ルオロ−１−(E) −ヘプテニル）ベンゼン、１−｛２−
（４−メチル−３、５−ジフロロフェニル）エチル｝−
４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼ
ン、１−｛２−（４−エチル−３、５−ジフロロフェニ
ル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −
ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−ブチル−３、
５−ジフロロフェニル）エチル｝−４−（１−フルオロ
−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−
ペンチル−３、５−ジフロロフェニル）エチル｝−４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼ
ン、２−フロロ−１−｛２−（４−プロピルフェニル）
エチル｝−４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、２−フロロ−１−｛２−（４−プロピル
フェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）ベンゼン、２−フロロ−１−｛２−
（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−（１−フルオ
ロ−１−(E) −ヘプテニル）ベンゼン、３−フロロ−１
−｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼ
ン、３−フロロ−１−｛２−（４−プロピルフェニル）
エチル｝−４−（２−フルオロ−１−(E) −ヘキセニ
ル）ベンゼン、２−フロロ−１−｛２−（３、４、５−
トリフロロフェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフル
オロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、２、６−ジフ
ロロ−１−｛２−（３、４、５−トリフロロフェニル）
エチル｝−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、２−フロロ−１−｛２−（３、４−ジフ
ロロフェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−
１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、２、６−ジフロロ−
１−｛２−（３、４−ジフロロフェニル）エチル｝−４
−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、
２、６−ジフロロ−１−｛２−（４−プロピル−３、５
−ジフロロフェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフル
オロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、２、６−ジフ
ロロ−１−｛２−（４−トリフロロメチル−３、５−ジ
フロロフェニル）エチル｝−４−（１−フルオロ−１−
(E) −ペンテニル）ベンゼン、２、６−ジフロロ−１−
｛２−（４−トリフロロメトキシ−３、５−ジフロロフ
ェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−シアノ
−３−フロロフェニル）エチル｝−４−（２−フルオロ
−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−
シアノ−３−フロロフェニル）エチル｝−４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −ヘプテニル）ベンゼン、１−
｛２−（４−シアノ−３−フロロフェニル）エチル｝−
２−フロロ−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、１−｛２−（４−シアノ−３−フロロフ
ェニル）エチル｝−２、６−ジフロロ−４−（１、２−
ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−
｛２−（４−シアノ−３、５−ジフロロフェニル）エチ
ル｝−４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベ
ンゼン、１−｛２−（４−シアノ−３、５−ジフロロフ
ェニル）エチル｝−２−フロロ−４−（１、２−ジフル
オロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−
（４−シアノ−３、５−ジフロロフェニル）エチル｝−
２、６−ジフロロ−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）ベンゼン、１−（４、４−ジフロロシクロヘ
キシル）−４−［２−｛４−（１、２−ジフルオロ−１
−(E) −ペンテニル）フェニル｝エチル］−ベンゼン、
１−（４−フロロシクロヘキシル）−４−［２−｛４−
（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）フェニル｝エ
チル］−ベンゼン、１−｛２−（４’−プロピル−ジシ
クロヘキシル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−
１−(E) −ペンテニル）−ベンゼン、１−｛２−
（４’、４’−ジプロピル−ジシクロヘキシル）エチ
ル｝−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）−
ベンゼン、１−｛２−（４’−フロロ−ジシクロヘキシ
ル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −
ペンテニル）−ベンゼン、１−｛２−（４’、４’−フ
ロロ−ジシクロヘキシル）エチル｝−４−（２−フルオ
ロ−１−(E) −ペンテニル）−ベンゼン、１−｛３−
（４−プロピルフェニル）プロピル｝−４−（１、２−
ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−
｛３−（３、４−ジフロロフェニル）プロピル｝−４−
（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１
−｛３−（３、４、５−トリフロロフェニル）プロピ
ル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、１−｛４−（４−プロピルフェニル）ブ
チル｝−４−（２−フルオロ−１−(E)ペンテニル）ベ
ンゼン、１−｛４−（３、４−ジフロロフェニル）ブチ
ル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、１−｛４−（３、４、５−トリフロロフ
ェニル）ブチル｝−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）ベンゼン、１−｛４−（３、５−ジフロロ−
４−プロピルフェニル）ブチル｝−４−（１、２−ジフ
ルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、４−（４−
メチルベンジルオキシ）−１−（２−フルオロ−１−
(E) −ペンテニル）ベンゼン、４−（４−エチルベンジ
ルオキシ）−１−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）ベンゼン、４−（４−プロピルベンジルオキ
シ）−１−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベ
ンゼン、４−（４−ブチルベンジルオキシ）−１−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼ
ン、４−（４−ペンチルベンジルオキシ）−１−（２−
フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、４−（４
−ヘキシルベンジルオキシ）−１−（１、２−ジフルオ
ロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、４−（４−ヘプ
チルベンジルオキシ）−１−（１−フルオロ−１−(E)
−ペンテニル）ベンゼン、４−（４−オクチルベンジル
オキシ）−１−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペン
テニル）ベンゼン、４−（４−プロピルベンジルオキ
シ）−１−（２−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）ベ
ンゼン、４−（４−ノニルベンジルオキシ）−１−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ヘプテニル）ベンゼ
ン、４−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−１−（１−
フルオロ−１−(E) −ノネニル）ベンゼン、４−（４−
ヘプチルベンジルオキシ）−１−（１、２−ジフルオロ
−１−(E) −ノネニル）ベンゼン、４−（４−オクチル
ベンジルオキシ）−１−（２−フルオロ−１−(E) −ノ
ネニル）ベンゼン、４−（４−ノニルベンジルオキシ）
−１−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ノネニル）ベ
ンゼン、４−（４−デシルベンジルオキシ）−１−（１
−フルオロ−１−(E) −ノネニル）ベンゼン、４−（４
−ウンデシルベンジルオキシ）−１−（１、２−ジフル
オロ−１−(E)−ノネニル）ベンゼン、４−（４−トリ
フロロメチルベンジルオキシ）−１−（２−フルオロ−
１−(E)−ペンテニル）ベンゼン、４−（４−トリフロ
ロメチルベンジルオキシ）−１−（１、２−ジフルオロ
−１−(E) −ヘプテニル）ベンゼン、４−（４−シアノ
ベンジルオキシ）−１−（１−フルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）ベンゼン、１−（４−(E) −ペンテニルベン
ジルオキシ）−４−メチルベンゼン、１−（４−(E) −
ペンテニルベンジルオキシ）−４−エチルベンゼン、１
−（４−(E) −ペンテニルベンジルオキシ）−４−プロ
ピルベンゼン１−（４−(E) −ペンテニルベンジルオキ
シ）−４−ブチルベンゼン、１−（４−(E) −ペンテニ
ルベンジルオキシ）−４−ペンチルベンゼン、１−（４
−(E) −ペンテニルベンジルオキシ）−４−プロピルベ
ンゼン、１−（４−(E) −ヘキセニルベンジルオキシ）
−４−プロピルベンゼン、１−（４−(E) −ヘプテニル
ベンジルオキシ）−４−プロピルベンゼン、１−（４−
(E) −ペンテニルベンジルオキシ）−４−トリフロロメ
チルベンゼン、１−（４−(E) −ペンテニルベンジルオ
キシ）−３、４、５−トリフロロベンゼン、１−（４−
(E) −ペンテニルベンジルオキシ）−４−シアノベンゼ
ン、４−（４−メチルフェノキシ）−１−（１、２−ジ
フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、４−（４
−エチルフェノキシ）−１−（２−フルオロ−１−(E)
−ペンテニル）ベンゼン、４−（４−プロピルフェノキ
シ）−１−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、４−（４−ブチルフェノキシ）−１−
（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、４
−（４−ペンチルフェノキシ）−１−（１、２−ジフル
オロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、４−（４−ヘ
キシルフェノキシ）−１−（２−フルオロ−１−(E) −
ペンテニル）ベンゼン、４−（４−プロピルフェノキ
シ）−１−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −プロペニ
ル）ベンゼン、４−（４−プロピルフェノキシ）−１−
（１−フルオロ−１−(E) −ブテニル）ベンゼン、４−
（４−プロピルフェノキシ）−１−（１、２−ジフルオ
ロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、４−（４−プロ
ピルフェノキシ）−１−（２−フルオロ−１−(E) −ヘ
キセニル）ベンゼン、４−（４−プロピルフェノキシ）
−１−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ヘプテニル）
ベンゼン、４−（４−プロピルフェノキシ）−１−（１
−フルオロ−１−(E) −オクテニル）ベンゼン、４−
（４−トリフロロメチルフェノキシ）−１−（１、２−
ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、｛４−
（２−フルオロ−１−(E) −プロペニル）｝フェニル−
（４−プロピル）ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフ
ルオロ−１−(E) −ブテニル）｝フェニル−（４−プロ
ピル）ベンゾエ−ト、｛４−（１−フルオロ−１−(E)
−ペンテニル）｝フェニル−（４−プロピル）ベンゾエ
−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセ
ニル）｝フェニル−（４−プロピル）ベンゾエ−ト、
｛４−（２−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）｝フェ
ニル−（４−プロピル）ベンゾエ−ト、｛４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −オクテニル）｝フェニル−
（４−プロピル）ベンゾエ−ト、｛４−（１−フルオロ
−１−(E) −ペンテニル）｝フェニル−（４−メチル）
ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E)
−ペンテニル）｝フェニル−（４−エチル）ベンゾエ−
ト、｛４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝
フェニル−（４−プロピル）ベンゾエ−ト、｛４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝フェ
ニル−（４−ブチル）ベンゾエ−ト、｛４−（１−フル
オロ−１−(E) −ペンテニル）｝フェニル−（４−ペン
チル）ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１
−(E) −プロペニル）｝フェニル−｛４−（４−プロピ
ルシクロヘキシル）｝ベンゾエ−ト、｛４−（２−フル
オロ−１−(E) −ブテニル）｝フェニル−｛４−（４−
プロピルシクロヘキシル）｝ベンゾエ−ト、｛４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝フェ
ニル−｛４−（４−プロピルシクロヘキシル）｝ベンゾ
エ−ト、｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘキセニ
ル）｝フェニル−｛４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）｝ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１
−(E) −ヘプテニル）｝フェニル−｛４−（４−プロピ
ルシクロヘキシル）｝ベンゾエ−ト、｛４−（２−フル
オロ−１−(E) −オクテニル）｝フェニル−｛４−（４
−プロピルシクロヘキシル）｝ベンゾエ−ト、｛４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝フェ
ニル−｛４−（４−メチルシクロヘキシル）｝ベンゾエ
−ト、｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）｝フェニル−｛４−（４−エチルシクロヘキシ
ル）｝ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１
−(E) −ペンテニル）｝フェニル−｛４−（４−ブチル
シクロヘキシル）｝ベンゾエ−ト、｛４−（２−フルオ
ロ−１−(E) −ペンテニル）｝フェニル−｛４−（４−
ペンチルシクロヘキシル）｝ベンゾエ−ト、｛４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝フェ
ニル−｛４−（４−プロピルシクロヘキセニル）｝ベン
ゾエ−ト、｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）｝フェニル−｛４−（４−ペンチルシクロヘキセニ
ル）｝ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１
−(E) −プロペニル）｝フェニル−（４−シアノ−３−
フロロ）ベンゾエ−ト、｛４−（２−フルオロ−１−
(E) −ブテニル）｝フェニル−（４−シアノ−３−フロ
ロ）ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ペンテニル）｝フェニル−（４−シアノ−３−フ
ロロ）ベンゾエ−ト、｛４−（１−フルオロ−１−(E)
−ヘキセニル）｝フェニル−（４−シアノ−３−フロ
ロ）ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ヘプテニル）｝フェニル−（４−シアノ−３−フ
ロロ）ベンゾエ−ト、｛４−（２−フルオロ−１−(E)
−オクテニル）｝フェニル−（４−シアノ−３−フロ
ロ）ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −プロペニル）｝フェニル−（３、４−ジフロロ）
ベンゾエ−ト、｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ペン
テニル）｝フェニル−（３、４−ジフロロ）ベンゾエ−
ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ヘプテニ
ル）｝フェニル−（３、４−ジフロロ）ベンゾエ−ト、
｛４−（２−フルオロ−１−(E) −プロペニル）｝フェ
ニル−（３、４、５−トリフロロ）ベンゾエ−ト、｛４
−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝フ
ェニル−（３、４、５−トリフロロ）ベンゾエ−ト、
｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）｝フェ
ニル−（３、４、５−トリフロロ）ベンゾエ−ト、４−
メチルフェニル−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−ト、４−エチルフェニ
ル−｛４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝
ベンゾエ−ト、４−プロピルフェニル−｛４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−
ト、４−ブチルフェニル−｛４−（１−フルオロ−１−
(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−ト、４−ペンチルフェ
ニル−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテ
ニル）｝ベンゾエ−ト、４−ヘキシルフェニル−｛４−
（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−
ト、４−ヘプチルフェニル−｛４−（１、２−ジフルオ
ロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−ト、４−オク
チルフェニル−｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ノネ
ニル）｝ベンゾエ−ト、４−ノニルフェニル−｛４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ノネニル）｝ベンゾ
エ−ト、４−デシルフェニル−｛４−（２−フルオロ−
１−(E) −ノネニル）｝ベンゾエ−ト、４−ウンデシル
フェニル−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ノ
ネニル）｝ベンゾエ−ト、４−オクチルオキシフェニル
−｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ノネニル）｝ベン
ゾエ−ト、４−ノニルオキシフェニル−｛４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −ノネニル）｝ベンゾエ−ト、
４−デシルオキシフェニル−｛４−（２−フルオロ−１
−(E) −ノネニル）｝ベンゾエ−ト、４−（４−メチル
シクロヘキシル）フェニル−｛４−（１、２−ジフルオ
ロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−ト、４−（４
−エチルシクロヘキシル）フェニル−｛４−（１−フル
オロ−１−(E)ペンテニル）｝ベンゾエ−ト、４−（４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル−｛４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−
ト、４−（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル−｛４
−（２−フルオロ−１−(E)ペンテニル）｝ベンゾエ−
ト、４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル−
｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）｝ベンゾエ−ト、４−（４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）フェニル−｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ペン
テニル）｝ベンゾエ−ト、４−（４−プロピルシクロヘ
キシル）フェニル−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −プロペニル）｝４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル−｛４−（２−フルオロ−１−(E) −ブテ
ニル）｝、４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ル−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキシニ
ル）｝、４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル
−｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）｝、
４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−｛４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −オクテニル）｝、４
−（４−プロピルシクロヘキセニル）フェニル−｛４−
（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝、４−（４
−シアノ−３−フロロ）フェニル−｛４−（１、２−ジ
フルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−ト、４
−（４−シアノ−３−フロロ）フェニル−｛４−（１−
フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）｝ベンゾエ−ト、４
−（３、４−ジフロロ）フェニル−｛４−（１、２−ジ
フルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−ト、４
−（３、４−ジフロロ）フェニル−｛４−（２−フルオ
ロ−１−(E) −ヘプテニル）｝ベンゾエ−ト、４−
（３、４、５−トリフロロ）フェニル−｛４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−
ト、４−（３、４、５−トリフロロ）フェニル−｛４−
（１−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）｝ベンゾエ−
ト、
（１）は、さらに具体的には、以下の化合物が例示され
る。１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）−４−｛２−（４−プロピルフェニル）エチニル｝
ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘプ
テニル）−４−｛２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −
ブテニル）−４−｛２−（４−プロピルフェニル）エチ
ニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−１−(E)
−ヘキセニル）−４−｛２−（４−メチルフェニル）エ
チニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−エチルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−
１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ブチルフェ
ニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ
−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ペンチル
フェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフル
オロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ヘキ
シルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジ
フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−
へプチルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１，２
−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−
（４−メトキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−
｛２−（４−エトキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、
１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−
３−フルオロ−４−｛２−（４−ペンチルフェニル）エ
チニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−２−フルオロ−４−｛２−（４−
ペンチルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フ
ルオロ−１−(E) −ペンテニル）−４−｛２−（４−プ
ロピルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（２−フル
オロ−１−(E) −ヘプテニル）−４−｛２−（４−プロ
ピルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フルオ
ロ−１−(E) −ブテニル）−４−｛２−（４−プロピル
フェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（２−フルオロ−
１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−メチルフェ
ニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−エチルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（２−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ブチルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ペンチルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（２−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ヘキシルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−へプチルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（２−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−メトキシフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−エトキシフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（２−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−３−フルオロ−４−｛２−（４−
ペンチルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フ
ルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−２−フルオロ−４−
｛２−（４−ペンチルフェニル）エチニル｝ベンゼン、
４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−
１−｛２−（４−ペンチルシクロヘキシルフェニル）エ
チニル｝ベンゼン、４−（１，２−ジフルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−３−フルオロ−１−｛２−（４−
プロピルシクロヘキシルフェニル）エチニル｝ベンゼ
ン、４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−１
−｛２−（４−プロピルシクロヘキシルフェニル）エチ
ニル｝ベンゼン、４−［２−｛４−（１，２−ジフルオ
ロ−１−(E) −ペンテニル）フェニル｝エチニル］ベン
ゾニトリル、４−［２−｛４−（１，２−ジフルオロ−
１−(E) −ヘプテニル）フェニル｝エチニル］ベンゾニ
トリル、４−［２−｛４−（１−フルオロ−１−(E) −
ペンテニル）フェニル｝エチニル］ベンゾニトリル、４
−［２−｛４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）フェニル｝エチニル］ベンゾニトリル、４−［２−
｛４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）
フェニル｝エチニル］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−［２−｛４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘ
キセニル）フェニル｝エチニル］−３−フルオロベンゾ
ニトリル、４−［２−｛４−（１，２−ジフルオロ−１
−(E) −ヘプテニル）フェニル｝エチニル］−３−フル
オロベンゾニトリル、４−［２−｛４−（１−フルオロ
−１−(E) −ペンテニル）フェニル｝エチニル］−３−
フルオロベンゾニトリル、４−［２−｛４−（２−フル
オロ−１−(E) −ペンテニル）フェニル｝エチニル］−
３−フルオロベンゾニトリル、１−（１，２−ジフルオ
ロ−１−(E) −ヘプテニル）−４−｛２−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−
｛２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニ
ル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −
ペンテニル）−４−｛２−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフル
オロ−１−(E) −ヘプテニル）−３−フルオロ−４−
｛２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニ
ル｝ベンゼン、１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −
ヘキセニル）−３−フルオロ−４−｛２−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）−３−
フルオロ−４−｛２−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フルオロ−１−
(E) −ヘプテニル）−４−｛２−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（２−フル
オロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−
（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）−４−｛２−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニル｝ベン
ゼン、１−（２−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）−
３−フルオロ−４−｛２−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（１−フルオロ−
１−(E) −ヘキセニル）−３−フルオロ−４−｛２−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニル｝ベン
ゼン、１−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）−
３−フルオロ−４−｛２−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル｝ベンゼン、４−（１，２−ジフル
オロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−（４−ｔｒａｎｓ
−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン、４−（１−フル
オロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−（４−ｔｒａｎｓ
−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン、４−（２−フル
オロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−（４−ｔｒａｎｓ
−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン、４−（１，２−
ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）−１−（４−ｔｒ
ａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン、４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−
｛４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル｝ベンゼン、４−（１，２−ジフルオロ−
１−(E) −ペンテニル）−１−｛４−（４−ｔｒａｎｓ
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゼ
ン、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニ
ル）−２−フルオロ−１−｛４−（４−ｔｒａｎｓ−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゼン、４
−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−３
−フルオロ−１−｛４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゼン、４−（１−
フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−｛４−（４−
ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル｝ベンゼン、４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテ
ニル）−１−｛４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゼン、２−フルオロ−
４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−
｛４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル｝ベンゼン、３−フルオロ−４−（２−フ
ルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−｛４−（４−ｔ
ｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝
ベンゼン、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−４’−プロピルビフェニル、４−（１，２−
ジフルオロ−１−(E) −プロペニル）−４’−プロピル
ビフェニル、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘ
プテニル）−４’−プロピルビフェニル、４−（１，２
−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４’−メチル
ビフェニル、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘ
プテニル）−４’−エチルビフェニル、４−（１，２−
ジフルオロ−１−(E) −ヘプテニル）−４’−ペンチル
ビフェニル、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ノ
ネニル）−４’−デシルビフェニル、４−（１，２−ジ
フルオロ−１−(E) −ノネニル）−４’−ノニルビフェ
ニル、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニ
ル）−４’−フルオロビフェニル、４−（１，２−ジフ
ルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４’−シアノビフェ
ニル、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニ
ル）−３’−フルオロ−４’−シアノビフェニル、２−
フルオロ−４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−４’−プロピルビフェニル、２’−フルオロ
−４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）
−４’−プロピルビフェニル、３−フルオロ−４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４’
−プロピルビフェニル、２，３−ジフルオロ−４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４’
−プロピルビフェニル、２，３−ジフルオロ−４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ノネニル）−４’−
デシルビフェニル、４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘ
キセニル）−４’−プロピルビフェニル、４−（２−フ
ルオロ−１−(E) −プロペニル）−４’−プロピルビフ
ェニル、４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）
−４’−プロピルビフェニル、４−（２−フルオロ−１
−(E) −ヘキセニル）−４’−メチルビフェニル、４−
（１−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）−４’−エチ
ルビフェニル、４−（２−フルオロ−１−(E) −ヘプテ
ニル）−４’−ペンチルビフェニル、４−（１−フルオ
ロ−１−(E) −ノネニル）−４’−デシルビフェニル、
４−（２−フルオロ−１−(E) −ノネニル）−４’−ノ
ニルビフェニル、４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−４’−フルオロビフェニル、４−（２−フル
オロ−１−(E) −ヘキセニル）−４’−シアノビフェニ
ル、４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−
３’−フルオロ−４’−シアノビフェニル、２−フルオ
ロ−４−（２−フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−
４’−プロピルビフェニル、２’−フルオロ−４−（１
−フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４’−プロピル
ビフェニル、３−フルオロ−４−（２−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−４’−プロピルビフェニル、２，
３−ジフルオロ−４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−４’−プロピルビフェニル、２，３−ジフル
オロ−４−（１−フルオロ−１−(E) −ノネニル）−
４’−デシルビフェニル、４−（１，２−ジフルオロ−
１−(E) −ヘキセニル）−４”−プロピル−ｐ−テルフ
ェニル、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセ
ニル）−４”−シアノ−ｐ−テルフェニル、４−（１，
２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４”−シア
ノ−３”−フルオロ−ｐ−テルフェニル、４−（１−フ
ルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４”−プロピル−ｐ
−テルフェニル、４−（２−フルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−４”−シアノ−ｐ−テルフェニル、２−［４
−｛１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニ
ル）｝フェニル］−５−プロピルピリミジン、２−［４
−｛１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）｝フェニル］−５−プロピルピリミジン、２−［４
−｛１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ノネニ
ル）｝フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
｛１−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ノネニル）｝
−２，３−ジフルオロフェニル］−５−デシルピリミジ
ン、２−［４−｛１−（１，２−ジフルオロ−１−(E)
−ノネニル）｝−３−フルオロフェニル］−５−デシル
ピリミジン、２−［４−｛１−（１−フルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）｝フェニル］−５−プロピルピリミ
ジン、２−［４−｛１−（２−フルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）｝フェニル］−５−プロピルピリミジン、２
−［４−｛１−（１−フルオロ−１−(E) −ノネニ
ル）｝フェニル］−５−デシルピリミジン、２−［４−
｛１−（２−フルオロ−１−(E) −ノネニル）｝−２，
３−ジフルオロフェニル］−５−デシルピリミジン、２
−［４−｛１−（１−フルオロ−１−(E) −ノネニ
ル）｝−３−フルオロフェニル］−５−デシルピリミジ
ン、１−（４−メチルフェニル−メチル）−４−（１、
２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１
−（４−エチルフェニル−メチル）−４−（１、２−ジ
フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−（４
−プロピルフェニル−メチル）−４−（１−フルオロ−
１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−（４−プロピル
フェニル−メチル）−４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E)ヘキセニル）ベンゼン、１−（４−プロピルフェニ
ル−メチル）−４−（２−フルオロ−１−(E) −ヘプテ
ニル）ベンゼン、１−（４−トリフロロメチルフェニル
−メチル）−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）ベンゼン、１−（３、４、５−トリフロロフ
ェニルメチル）−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペン
テニル）ベンゼン、１−｛２−（４−メチルフェニル）
エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペン
テニル）ベンゼン、１−｛２−（４−エチルフェニル）
エチル｝−４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、１−｛２−（４−プロピルフェニル）エ
チル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテ
ニル）ベンゼン、１−｛２−（４−ブチルフェニル）エ
チル｝−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）
ベンゼン、１−｛２−（４−ペンチルフェニル）エチ
ル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、１−｛２−（４−ヘキシルフェニル）エ
チル｝−４−（２−フルオロ−１−(E)ペンテニル）ベ
ンゼン、１−｛２−（４−ヘプチルフェニル）エチル｝
−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）
ベンゼン、１−｛２−（４−オクチルフェニル）エチ
ル｝−４−（１−フルオロ−１−(E)ペンテニル）ベン
ゼン、１−｛２−（４−ノニルフェニル）エチル｝−４
−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベン
ゼン、１−｛２−（４−デシルフェニル）エチル｝−４
−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、
１−｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −プロペニル）ベンゼ
ン、１−｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４
−（１−フルオロ−１−(E)ブテニル）ベンゼン、１−
｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−（１、
２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）ベンゼン、１
−｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−（２
−フルオロ−１−(E)ヘプテニル）ベンゼン、１−｛２
−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−（１、２−
ジフルオロ−１−(E) −オクテニル）ベンゼン、１−
｛２−（４−デシルフェニル）エチル｝−４−（１−フ
ルオロ−１−(E) −ノネニル）ベンゼン、１−｛２−
（４−デシルオキシフェニル）エチル｝−４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −ノネニル）ベンゼン、１−
（４−プロピルシクロヘキシル）−４−［２−｛４−
（２−フルオロ−１−(E) −プロペニル）−フェニル｝
エチル］ベンゼン、１−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−［２−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ブテニル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、１−
（４−プロピルシクロヘキシル）−４−［２−｛４−
（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）−フェニル｝
エチル］ベンゼン、１−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−［２−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、１
−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−［２−｛４−
（２−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）−フェニル｝
エチル］ベンゼン、１−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−［２−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −オクテニル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、１
−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−［２−｛４−
（１−フルオロ−１−(E) −ノネニル）−フェニル｝エ
チル］ベンゼン、１−（４−ブチルシクロヘキシル）−
４−［２−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、１−（４−
ペンチルシクロヘキシル）−４−［２−｛４−（２−フ
ルオロ−１−(E) −ペンテニル）−フェニル｝エチル］
ベンゼン、１−（４−プロピル−１−シクロヘキセニ
ル）−４−［２−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ペンテニル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、１
−（４−プロピル−１−シクロヘキセニル）−４−［２
−｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）−フ
ェニル｝エチル］ベンゼン、１−｛２−（４−トリフル
オロメチルフェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフル
オロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−
（４−シアノフェニル）エチル｝−４−（２−フルオロ
−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−
フロロフェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ
−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（３、
４−ジフロロフェニル）エチル｝−４−（１−フルオロ
−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（３、
４−ジフロロフェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフ
ルオロ−１−(E) −ヘプテニル）ベンゼン、１−｛２−
（３、４、５−トリフロロフェニル）エチル｝−４−
（２−フルオロ−１−(E) −プロペニル）ベンゼン、１
−｛２−（３、４、５−トリフロロフェニル）エチル｝
−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ブテニル）ベ
ンゼン、１−｛２−（３、４、５−トリフロロフェニ
ル）エチル｝−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテ
ニル）ベンゼン、１−｛２−（３、４、５−トリフロロ
フェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）ベンゼン、１−｛２−（３、４、５
−トリフロロフェニル）エチル｝−４−（２−フルオロ
−１−(E) −ヘプテニル）ベンゼン、１−｛２−（３、
４、５−トリフロロフェニル）エチル｝−４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −オクテニル）ベンゼン、１−
｛２−（３、４、５−トリフロロフェニル）エチル｝−
４−（１−フルオロ−１−(E) −ノネニル）ベンゼン、
１−｛２−（４−プロピル−３、５−ジフロロフェニ
ル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −
プロペニル）ベンゼン、１−｛２−（４−プロピル−
３、５−ジフロロフェニル）エチル｝−４−（２−フル
オロ−１−(E) −ブテニル）ベンゼン、１−｛２−（４
−プロピル−３、５−ジフロロフェニル）エチル｝−４
−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベン
ゼン、１−｛２−（４−プロピル−３、５−ジフロロフ
ェニル）エチル｝−４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘ
キセニル）ベンゼン、１−｛２−（４−プロピル−３、
５−ジフロロフェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフ
ルオロ−１−(E) −ヘプテニル）ベンゼン、１−｛２−
（４−メチル−３、５−ジフロロフェニル）エチル｝−
４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼ
ン、１−｛２−（４−エチル−３、５−ジフロロフェニ
ル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −
ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−ブチル−３、
５−ジフロロフェニル）エチル｝−４−（１−フルオロ
−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−
ペンチル−３、５−ジフロロフェニル）エチル｝−４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼ
ン、２−フロロ−１−｛２−（４−プロピルフェニル）
エチル｝−４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、２−フロロ−１−｛２−（４−プロピル
フェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ヘキセニル）ベンゼン、２−フロロ−１−｛２−
（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−（１−フルオ
ロ−１−(E) −ヘプテニル）ベンゼン、３−フロロ−１
−｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼ
ン、３−フロロ−１−｛２−（４−プロピルフェニル）
エチル｝−４−（２−フルオロ−１−(E) −ヘキセニ
ル）ベンゼン、２−フロロ−１−｛２−（３、４、５−
トリフロロフェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフル
オロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、２、６−ジフ
ロロ−１−｛２−（３、４、５−トリフロロフェニル）
エチル｝−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、２−フロロ−１−｛２−（３、４−ジフ
ロロフェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−
１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、２、６−ジフロロ−
１−｛２−（３、４−ジフロロフェニル）エチル｝−４
−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、
２、６−ジフロロ−１−｛２−（４−プロピル−３、５
−ジフロロフェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフル
オロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、２、６−ジフ
ロロ−１−｛２−（４−トリフロロメチル−３、５−ジ
フロロフェニル）エチル｝−４−（１−フルオロ−１−
(E) −ペンテニル）ベンゼン、２、６−ジフロロ−１−
｛２−（４−トリフロロメトキシ−３、５−ジフロロフ
ェニル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−シアノ
−３−フロロフェニル）エチル｝−４−（２−フルオロ
−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−
シアノ−３−フロロフェニル）エチル｝−４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −ヘプテニル）ベンゼン、１−
｛２−（４−シアノ−３−フロロフェニル）エチル｝−
２−フロロ−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、１−｛２−（４−シアノ−３−フロロフ
ェニル）エチル｝−２、６−ジフロロ−４−（１、２−
ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−
｛２−（４−シアノ−３、５−ジフロロフェニル）エチ
ル｝−４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベ
ンゼン、１−｛２−（４−シアノ−３、５−ジフロロフ
ェニル）エチル｝−２−フロロ−４−（１、２−ジフル
オロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−
（４−シアノ−３、５−ジフロロフェニル）エチル｝−
２、６−ジフロロ−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）ベンゼン、１−（４、４−ジフロロシクロヘ
キシル）−４−［２−｛４−（１、２−ジフルオロ−１
−(E) −ペンテニル）フェニル｝エチル］−ベンゼン、
１−（４−フロロシクロヘキシル）−４−［２−｛４−
（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）フェニル｝エ
チル］−ベンゼン、１−｛２−（４’−プロピル−ジシ
クロヘキシル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−
１−(E) −ペンテニル）−ベンゼン、１−｛２−
（４’、４’−ジプロピル−ジシクロヘキシル）エチ
ル｝−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）−
ベンゼン、１−｛２−（４’−フロロ−ジシクロヘキシ
ル）エチル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −
ペンテニル）−ベンゼン、１−｛２−（４’、４’−フ
ロロ−ジシクロヘキシル）エチル｝−４−（２−フルオ
ロ−１−(E) −ペンテニル）−ベンゼン、１−｛３−
（４−プロピルフェニル）プロピル｝−４−（１、２−
ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１−
｛３−（３、４−ジフロロフェニル）プロピル｝−４−
（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、１
−｛３−（３、４、５−トリフロロフェニル）プロピ
ル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、１−｛４−（４−プロピルフェニル）ブ
チル｝−４−（２−フルオロ−１−(E)ペンテニル）ベ
ンゼン、１−｛４−（３、４−ジフロロフェニル）ブチ
ル｝−４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、１−｛４−（３、４、５−トリフロロフ
ェニル）ブチル｝−４−（１−フルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）ベンゼン、１−｛４−（３、５−ジフロロ−
４−プロピルフェニル）ブチル｝−４−（１、２−ジフ
ルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、４−（４−
メチルベンジルオキシ）−１−（２−フルオロ−１−
(E) −ペンテニル）ベンゼン、４−（４−エチルベンジ
ルオキシ）−１−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）ベンゼン、４−（４−プロピルベンジルオキ
シ）−１−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベ
ンゼン、４−（４−ブチルベンジルオキシ）−１−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼ
ン、４−（４−ペンチルベンジルオキシ）−１−（２−
フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、４−（４
−ヘキシルベンジルオキシ）−１−（１、２−ジフルオ
ロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、４−（４−ヘプ
チルベンジルオキシ）−１−（１−フルオロ−１−(E)
−ペンテニル）ベンゼン、４−（４−オクチルベンジル
オキシ）−１−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペン
テニル）ベンゼン、４−（４−プロピルベンジルオキ
シ）−１−（２−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）ベ
ンゼン、４−（４−ノニルベンジルオキシ）−１−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ヘプテニル）ベンゼ
ン、４−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−１−（１−
フルオロ−１−(E) −ノネニル）ベンゼン、４−（４−
ヘプチルベンジルオキシ）−１−（１、２−ジフルオロ
−１−(E) −ノネニル）ベンゼン、４−（４−オクチル
ベンジルオキシ）−１−（２−フルオロ−１−(E) −ノ
ネニル）ベンゼン、４−（４−ノニルベンジルオキシ）
−１−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ノネニル）ベ
ンゼン、４−（４−デシルベンジルオキシ）−１−（１
−フルオロ−１−(E) −ノネニル）ベンゼン、４−（４
−ウンデシルベンジルオキシ）−１−（１、２−ジフル
オロ−１−(E)−ノネニル）ベンゼン、４−（４−トリ
フロロメチルベンジルオキシ）−１−（２−フルオロ−
１−(E)−ペンテニル）ベンゼン、４−（４−トリフロ
ロメチルベンジルオキシ）−１−（１、２−ジフルオロ
−１−(E) −ヘプテニル）ベンゼン、４−（４−シアノ
ベンジルオキシ）−１−（１−フルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）ベンゼン、１−（４−(E) −ペンテニルベン
ジルオキシ）−４−メチルベンゼン、１−（４−(E) −
ペンテニルベンジルオキシ）−４−エチルベンゼン、１
−（４−(E) −ペンテニルベンジルオキシ）−４−プロ
ピルベンゼン１−（４−(E) −ペンテニルベンジルオキ
シ）−４−ブチルベンゼン、１−（４−(E) −ペンテニ
ルベンジルオキシ）−４−ペンチルベンゼン、１−（４
−(E) −ペンテニルベンジルオキシ）−４−プロピルベ
ンゼン、１−（４−(E) −ヘキセニルベンジルオキシ）
−４−プロピルベンゼン、１−（４−(E) −ヘプテニル
ベンジルオキシ）−４−プロピルベンゼン、１−（４−
(E) −ペンテニルベンジルオキシ）−４−トリフロロメ
チルベンゼン、１−（４−(E) −ペンテニルベンジルオ
キシ）−３、４、５−トリフロロベンゼン、１−（４−
(E) −ペンテニルベンジルオキシ）−４−シアノベンゼ
ン、４−（４−メチルフェノキシ）−１−（１、２−ジ
フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、４−（４
−エチルフェノキシ）−１−（２−フルオロ−１−(E)
−ペンテニル）ベンゼン、４−（４−プロピルフェノキ
シ）−１−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）ベンゼン、４−（４−ブチルフェノキシ）−１−
（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、４
−（４−ペンチルフェノキシ）−１−（１、２−ジフル
オロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、４−（４−ヘ
キシルフェノキシ）−１−（２−フルオロ−１−(E) −
ペンテニル）ベンゼン、４−（４−プロピルフェノキ
シ）−１−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −プロペニ
ル）ベンゼン、４−（４−プロピルフェノキシ）−１−
（１−フルオロ−１−(E) −ブテニル）ベンゼン、４−
（４−プロピルフェノキシ）−１−（１、２−ジフルオ
ロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、４−（４−プロ
ピルフェノキシ）−１−（２−フルオロ−１−(E) −ヘ
キセニル）ベンゼン、４−（４−プロピルフェノキシ）
−１−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ヘプテニル）
ベンゼン、４−（４−プロピルフェノキシ）−１−（１
−フルオロ−１−(E) −オクテニル）ベンゼン、４−
（４−トリフロロメチルフェノキシ）−１−（１、２−
ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）ベンゼン、｛４−
（２−フルオロ−１−(E) −プロペニル）｝フェニル−
（４−プロピル）ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフ
ルオロ−１−(E) −ブテニル）｝フェニル−（４−プロ
ピル）ベンゾエ−ト、｛４−（１−フルオロ−１−(E)
−ペンテニル）｝フェニル−（４−プロピル）ベンゾエ
−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセ
ニル）｝フェニル−（４−プロピル）ベンゾエ−ト、
｛４−（２−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）｝フェ
ニル−（４−プロピル）ベンゾエ−ト、｛４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −オクテニル）｝フェニル−
（４−プロピル）ベンゾエ−ト、｛４−（１−フルオロ
−１−(E) −ペンテニル）｝フェニル−（４−メチル）
ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E)
−ペンテニル）｝フェニル−（４−エチル）ベンゾエ−
ト、｛４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝
フェニル−（４−プロピル）ベンゾエ−ト、｛４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝フェ
ニル−（４−ブチル）ベンゾエ−ト、｛４−（１−フル
オロ−１−(E) −ペンテニル）｝フェニル−（４−ペン
チル）ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１
−(E) −プロペニル）｝フェニル−｛４−（４−プロピ
ルシクロヘキシル）｝ベンゾエ−ト、｛４−（２−フル
オロ−１−(E) −ブテニル）｝フェニル−｛４−（４−
プロピルシクロヘキシル）｝ベンゾエ−ト、｛４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝フェ
ニル−｛４−（４−プロピルシクロヘキシル）｝ベンゾ
エ−ト、｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘキセニ
ル）｝フェニル−｛４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）｝ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１
−(E) −ヘプテニル）｝フェニル−｛４−（４−プロピ
ルシクロヘキシル）｝ベンゾエ−ト、｛４−（２−フル
オロ−１−(E) −オクテニル）｝フェニル−｛４−（４
−プロピルシクロヘキシル）｝ベンゾエ−ト、｛４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝フェ
ニル−｛４−（４−メチルシクロヘキシル）｝ベンゾエ
−ト、｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）｝フェニル−｛４−（４−エチルシクロヘキシ
ル）｝ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１
−(E) −ペンテニル）｝フェニル−｛４−（４−ブチル
シクロヘキシル）｝ベンゾエ−ト、｛４−（２−フルオ
ロ−１−(E) −ペンテニル）｝フェニル−｛４−（４−
ペンチルシクロヘキシル）｝ベンゾエ−ト、｛４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝フェ
ニル−｛４−（４−プロピルシクロヘキセニル）｝ベン
ゾエ−ト、｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）｝フェニル−｛４−（４−ペンチルシクロヘキセニ
ル）｝ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１
−(E) −プロペニル）｝フェニル−（４−シアノ−３−
フロロ）ベンゾエ−ト、｛４−（２−フルオロ−１−
(E) −ブテニル）｝フェニル−（４−シアノ−３−フロ
ロ）ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ペンテニル）｝フェニル−（４−シアノ−３−フ
ロロ）ベンゾエ−ト、｛４−（１−フルオロ−１−(E)
−ヘキセニル）｝フェニル−（４−シアノ−３−フロ
ロ）ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ヘプテニル）｝フェニル−（４−シアノ−３−フ
ロロ）ベンゾエ−ト、｛４−（２−フルオロ−１−(E)
−オクテニル）｝フェニル−（４−シアノ−３−フロ
ロ）ベンゾエ−ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −プロペニル）｝フェニル−（３、４−ジフロロ）
ベンゾエ−ト、｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ペン
テニル）｝フェニル−（３、４−ジフロロ）ベンゾエ−
ト、｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ヘプテニ
ル）｝フェニル−（３、４−ジフロロ）ベンゾエ−ト、
｛４−（２−フルオロ−１−(E) −プロペニル）｝フェ
ニル−（３、４、５−トリフロロ）ベンゾエ−ト、｛４
−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝フ
ェニル−（３、４、５−トリフロロ）ベンゾエ−ト、
｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）｝フェ
ニル−（３、４、５−トリフロロ）ベンゾエ−ト、４−
メチルフェニル−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−ト、４−エチルフェニ
ル−｛４−（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝
ベンゾエ−ト、４−プロピルフェニル−｛４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−
ト、４−ブチルフェニル−｛４−（１−フルオロ−１−
(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−ト、４−ペンチルフェ
ニル−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテ
ニル）｝ベンゾエ−ト、４−ヘキシルフェニル−｛４−
（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−
ト、４−ヘプチルフェニル−｛４−（１、２−ジフルオ
ロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−ト、４−オク
チルフェニル−｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ノネ
ニル）｝ベンゾエ−ト、４−ノニルフェニル−｛４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ノネニル）｝ベンゾ
エ−ト、４−デシルフェニル−｛４−（２−フルオロ−
１−(E) −ノネニル）｝ベンゾエ−ト、４−ウンデシル
フェニル−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ノ
ネニル）｝ベンゾエ−ト、４−オクチルオキシフェニル
−｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ノネニル）｝ベン
ゾエ−ト、４−ノニルオキシフェニル−｛４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −ノネニル）｝ベンゾエ−ト、
４−デシルオキシフェニル−｛４−（２−フルオロ−１
−(E) −ノネニル）｝ベンゾエ−ト、４−（４−メチル
シクロヘキシル）フェニル−｛４−（１、２−ジフルオ
ロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−ト、４−（４
−エチルシクロヘキシル）フェニル−｛４−（１−フル
オロ−１−(E)ペンテニル）｝ベンゾエ−ト、４−（４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル−｛４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−
ト、４−（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル−｛４
−（２−フルオロ−１−(E)ペンテニル）｝ベンゾエ−
ト、４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル−
｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニ
ル）｝ベンゾエ−ト、４−（４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）フェニル−｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ペン
テニル）｝ベンゾエ−ト、４−（４−プロピルシクロヘ
キシル）フェニル−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−
(E) −プロペニル）｝４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル−｛４−（２−フルオロ−１−(E) −ブテ
ニル）｝、４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ル−｛４−（１、２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキシニ
ル）｝、４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル
−｛４−（１−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）｝、
４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−｛４−
（１、２−ジフルオロ−１−(E) −オクテニル）｝、４
−（４−プロピルシクロヘキセニル）フェニル−｛４−
（２−フルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝、４−（４
−シアノ−３−フロロ）フェニル−｛４−（１、２−ジ
フルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−ト、４
−（４−シアノ−３−フロロ）フェニル−｛４−（１−
フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）｝ベンゾエ−ト、４
−（３、４−ジフロロ）フェニル−｛４−（１、２−ジ
フルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−ト、４
−（３、４−ジフロロ）フェニル−｛４−（２−フルオ
ロ−１−(E) −ヘプテニル）｝ベンゾエ−ト、４−
（３、４、５−トリフロロ）フェニル−｛４−（１、２
−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）｝ベンゾエ−
ト、４−（３、４、５−トリフロロ）フェニル−｛４−
（１−フルオロ−１−(E) −ヘプテニル）｝ベンゾエ−
ト、
【００１３】本発明の液晶組成物とは、フルオロビニレ
ン誘導体（１）を少なくとも１種類配合成分として含有
するものである。この場合、フルオロビニレン誘導体
（１）は、一般に、得られる液晶組成物の0.1 〜99.9重
量％、好ましくは、１〜99重量％含有される。また、か
かる液晶組成物を用いることにより液晶素子、例えば、
光スイッチング素子としても有効に利用されるが、この
場合における液晶組成物の使用方法は、従来より公知の
方法がそのまま適用され、特に限定されるものではな
い。フルオロビニレン誘導体（１）は、それ自体で液晶
相を示さない場合も、液晶組成物とすることにより、粘
度を高めることなく用いることができる。また、フルオ
ロビニレン誘導体（１）は、フロロビニレン基を持つこ
とにより、低粘性で、液晶相温度範囲が比較的広い優れ
た材料であり、環構造部分を用途に合わせて選択するこ
とにより、例えばトラン骨格を用いた場合（一般式
（１）のＡ3 が芳香環、Ｚ3 が三重結合）の場合には、
屈折率異方性の大きな化合物を得ることができ、また、
シクロヘキサン環を含む環構造部分を用いた場合（例え
ば、一般式（１）において、Ｚ3 が−（ＣＨ2 ）n −
で、ｎが０または２、ｐが０、ｑが０または１、Ｚ2 が
単結合、Ａ2 、Ａ3 がそれぞれ である化合物）には、種々の環構造の中でも特に低粘性
な化合物を得ることができる。
ン誘導体（１）を少なくとも１種類配合成分として含有
するものである。この場合、フルオロビニレン誘導体
（１）は、一般に、得られる液晶組成物の0.1 〜99.9重
量％、好ましくは、１〜99重量％含有される。また、か
かる液晶組成物を用いることにより液晶素子、例えば、
光スイッチング素子としても有効に利用されるが、この
場合における液晶組成物の使用方法は、従来より公知の
方法がそのまま適用され、特に限定されるものではな
い。フルオロビニレン誘導体（１）は、それ自体で液晶
相を示さない場合も、液晶組成物とすることにより、粘
度を高めることなく用いることができる。また、フルオ
ロビニレン誘導体（１）は、フロロビニレン基を持つこ
とにより、低粘性で、液晶相温度範囲が比較的広い優れ
た材料であり、環構造部分を用途に合わせて選択するこ
とにより、例えばトラン骨格を用いた場合（一般式
（１）のＡ3 が芳香環、Ｚ3 が三重結合）の場合には、
屈折率異方性の大きな化合物を得ることができ、また、
シクロヘキサン環を含む環構造部分を用いた場合（例え
ば、一般式（１）において、Ｚ3 が−（ＣＨ2 ）n −
で、ｎが０または２、ｐが０、ｑが０または１、Ｚ2 が
単結合、Ａ2 、Ａ3 がそれぞれ である化合物）には、種々の環構造の中でも特に低粘性
な化合物を得ることができる。
【００１４】
【発明の効果】本発明のフルオロビニレン誘導体（１）
は、低粘性で、液晶相温度範囲が比較的広い等、液晶化
合物として非常に優れた特性を有し、液晶組成物とし
て、さらにはこれを用いた液晶素子として有効に利用す
ることができる。
は、低粘性で、液晶相温度範囲が比較的広い等、液晶化
合物として非常に優れた特性を有し、液晶組成物とし
て、さらにはこれを用いた液晶素子として有効に利用す
ることができる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 〔参考例１〕撹拌装置、温度計を装着した４つ口フラス
コに、４−ブロモ−１−ペンチオフェノン１０．０ｇ
（４１．５ｍｍｏｌ）、酢酸１００ｍｌを加え、１５℃
に保温した後、２、３滴の臭化水素−酢酸を加え、内温
２０℃以下を保ちながら、臭素６．３ｇ（３９．７ｍｍ
ｏｌ）を滴下する。反応混合物を氷水に注加し、不溶物
を濾取し、氷水で洗浄する。得られた結晶をヘキサンで
洗浄することにより、４−ブロモ−１−（２−ブロモ−
ペンチオ）フェノン５．３３ｇ（収率４０％）を得る。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 〔参考例１〕撹拌装置、温度計を装着した４つ口フラス
コに、４−ブロモ−１−ペンチオフェノン１０．０ｇ
（４１．５ｍｍｏｌ）、酢酸１００ｍｌを加え、１５℃
に保温した後、２、３滴の臭化水素−酢酸を加え、内温
２０℃以下を保ちながら、臭素６．３ｇ（３９．７ｍｍ
ｏｌ）を滴下する。反応混合物を氷水に注加し、不溶物
を濾取し、氷水で洗浄する。得られた結晶をヘキサンで
洗浄することにより、４−ブロモ−１−（２−ブロモ−
ペンチオ）フェノン５．３３ｇ（収率４０％）を得る。
【００１６】〔参考例２〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例１
で得られた４−ブロモ−１−（２−ブロモ−ペンチオ）
フェノン ４．２６ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）、エタノー
ル４０ｍｌを加え、氷冷する。５％塩酸を加え酸性にし
た後、水素化シアノホウ素ナトリウム０．４２ｇ（６．
７ｍｍｏｌ）を加え、５％塩酸で系内を酸性に保ちなが
ら１３時間攪拌する。エーテルを加え、水洗、飽和食塩
水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した
後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製することにより、４−ブロモ−１−（２−
ブロモ−１−ヒドロキシペンチル）ベンゼン３．３４ｇ
（収率７７．９％）を得る。
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例１
で得られた４−ブロモ−１−（２−ブロモ−ペンチオ）
フェノン ４．２６ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）、エタノー
ル４０ｍｌを加え、氷冷する。５％塩酸を加え酸性にし
た後、水素化シアノホウ素ナトリウム０．４２ｇ（６．
７ｍｍｏｌ）を加え、５％塩酸で系内を酸性に保ちなが
ら１３時間攪拌する。エーテルを加え、水洗、飽和食塩
水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した
後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製することにより、４−ブロモ−１−（２−
ブロモ−１−ヒドロキシペンチル）ベンゼン３．３４ｇ
（収率７７．９％）を得る。
【００１７】〔参考例３〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例２
で得られた４−ブロモ−１−（２−ブロモ−１−ヒドロ
キシペンチル）ベンゼン３．３４ｇ（１０．４ｍｍｏ
ｌ）をジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、−５０℃以下
に冷却する。ジエチルアミノサルファートリフルオリド
１．７ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍ
ｌに溶解した溶液を、滴下して加え、その後徐々に室温
まで昇温して９時間攪拌する。反応混合物を水洗後、硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧で留去する。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製することにより、４−ブロモ−１−（２−ブロモ−
１−フルオロペンチル）ベンゼン２．１９ｇ（収率６
５．２％）を得る。
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例２
で得られた４−ブロモ−１−（２−ブロモ−１−ヒドロ
キシペンチル）ベンゼン３．３４ｇ（１０．４ｍｍｏ
ｌ）をジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、−５０℃以下
に冷却する。ジエチルアミノサルファートリフルオリド
１．７ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍ
ｌに溶解した溶液を、滴下して加え、その後徐々に室温
まで昇温して９時間攪拌する。反応混合物を水洗後、硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧で留去する。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製することにより、４−ブロモ−１−（２−ブロモ−
１−フルオロペンチル）ベンゼン２．１９ｇ（収率６
５．２％）を得る。
【００１８】〔参考例４〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例３
で得られた４−ブロモ−１−（２−ブロモ−１−フルオ
ロペンチル）ベンゼン２．１９ｇ（６．７６ｍｍｏ
ｌ）、トルエン３０ｍｌ、１, ８−ジアザビシクロ［5.
4.0]ウンデカ−７−エン３．０９ｇ（２０．３ｍｍｏ
ｌ）を加え、８０℃で４時間攪拌する。トルエン抽出、
水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧で留去す
る。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製することにより、４−ブロモ−１−（１−
フルオロ−１−ペンテニル）ベンゼン１．２９ｇ（収率
７８．７％）を得る。
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例３
で得られた４−ブロモ−１−（２−ブロモ−１−フルオ
ロペンチル）ベンゼン２．１９ｇ（６．７６ｍｍｏ
ｌ）、トルエン３０ｍｌ、１, ８−ジアザビシクロ［5.
4.0]ウンデカ−７−エン３．０９ｇ（２０．３ｍｍｏ
ｌ）を加え、８０℃で４時間攪拌する。トルエン抽出、
水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧で留去す
る。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製することにより、４−ブロモ−１−（１−
フルオロ−１−ペンテニル）ベンゼン１．２９ｇ（収率
７８．７％）を得る。
【００１９】〔実施例１〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例４
で得られた４−ブロモ−１−（１−フルオロ−１−ペン
テニル）ベンゼン３．０５ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）、１
−エチニル−４−プロピル−ベンゼン１．８１ｇ（１
２．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．０７ｇ（０．３７ｍｍ
ｏｌ）、ピロリジン２０ｍｌ、トルエン２０ｍｌ、ジク
ロロビストリフェニルホスフィンパラジウム０．２６ｇ
（０．３７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．２
０ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）を加えた後加熱し、攪拌しな
がら、５時間還流する。室温まで冷却後、トルエンを加
え、水洗、５％塩酸、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、
飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した後、
溶媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、１−（１−フルオ
ロ−１−ペンテニル）−４−｛２−（４−プロピルフェ
ニル）エチル｝ベンゼン２．８７ｇ（収率７４．７％）
を得、再結晶を行うことにより、１−（１−フルオロ−
１−(E) −ペンテニル）−４−｛２−（４−プロピルフ
ェニル）エチル｝ベンゼン０．５ｇを得る。相系列：Ｋ
２６ Ｎ ９０ Ｉ
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例４
で得られた４−ブロモ−１−（１−フルオロ−１−ペン
テニル）ベンゼン３．０５ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）、１
−エチニル−４−プロピル−ベンゼン１．８１ｇ（１
２．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．０７ｇ（０．３７ｍｍ
ｏｌ）、ピロリジン２０ｍｌ、トルエン２０ｍｌ、ジク
ロロビストリフェニルホスフィンパラジウム０．２６ｇ
（０．３７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．２
０ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）を加えた後加熱し、攪拌しな
がら、５時間還流する。室温まで冷却後、トルエンを加
え、水洗、５％塩酸、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、
飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した後、
溶媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、１−（１−フルオ
ロ−１−ペンテニル）−４−｛２−（４−プロピルフェ
ニル）エチル｝ベンゼン２．８７ｇ（収率７４．７％）
を得、再結晶を行うことにより、１−（１−フルオロ−
１−(E) −ペンテニル）−４−｛２−（４−プロピルフ
ェニル）エチル｝ベンゼン０．５ｇを得る。相系列：Ｋ
２６ Ｎ ９０ Ｉ
【００２０】〔参考例５〕アルゴン気流下、撹拌装置、
温度計を装着した４つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２０ｍｌ、ヨードトリフルオロエチレン
４．０ｇ（０．０１９ｍｏｌ）、亜鉛１．０ｇ（０．０
１５ｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した後、１−ヨ
ード−４−テトラヒドロピラニルオキシベンゼン３．０
ｇ（０．０１０ｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホス
フィンパラジウム０．２２ｇを加え、７０℃で３時間攪
拌する。冷却後不溶物を濾去し、氷水に注加、酢酸エチ
ルで抽出、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を減圧で留去する。得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、１
−テトラヒドロピラニルオキシ−４−（１，２，２−ト
リフルオロエテニル）ベンゼン１．７３ｇ（収率６７．
１％）を得る。
温度計を装着した４つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２０ｍｌ、ヨードトリフルオロエチレン
４．０ｇ（０．０１９ｍｏｌ）、亜鉛１．０ｇ（０．０
１５ｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した後、１−ヨ
ード−４−テトラヒドロピラニルオキシベンゼン３．０
ｇ（０．０１０ｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホス
フィンパラジウム０．２２ｇを加え、７０℃で３時間攪
拌する。冷却後不溶物を濾去し、氷水に注加、酢酸エチ
ルで抽出、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を減圧で留去する。得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、１
−テトラヒドロピラニルオキシ−４−（１，２，２−ト
リフルオロエテニル）ベンゼン１．７３ｇ（収率６７．
１％）を得る。
【００２１】〔参考例６〕アルゴン気流下、撹拌装置、
温度計を装着した４つ口フラスコに、エーテル４０ｍ
ｌ，１．５７Ｍのｎ−ブチルリチウムｎ−ヘキサン溶液
４．４ｍｌ（６．９ｍｍｏｌ）を加え、−７０℃以下に
冷却した後、内温を−７０℃以下に保ちながら、参考例
６で得られた１−テトラヒドロピラニルオキシ−４−
（１，２，２−トリフルオロエテニル）ベンゼンを滴下
し、１時間攪拌した後、室温まで昇温した。氷水に注
加、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧で留去する。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に
より精製し、１−テトラヒドロピラニルオキシ−４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）ベンゼ
ン１．１０ｇ（収率５５．５％）を得る。
温度計を装着した４つ口フラスコに、エーテル４０ｍ
ｌ，１．５７Ｍのｎ−ブチルリチウムｎ−ヘキサン溶液
４．４ｍｌ（６．９ｍｍｏｌ）を加え、−７０℃以下に
冷却した後、内温を−７０℃以下に保ちながら、参考例
６で得られた１−テトラヒドロピラニルオキシ−４−
（１，２，２−トリフルオロエテニル）ベンゼンを滴下
し、１時間攪拌した後、室温まで昇温した。氷水に注
加、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧で留去する。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に
より精製し、１−テトラヒドロピラニルオキシ−４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）ベンゼ
ン１．１０ｇ（収率５５．５％）を得る。
【００２２】〔参考例７〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例６
で得られた１−テトラヒドロピラニルオキシ−４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）ベンゼ
ン５．０ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホ
ン酸一水和物０．３４ｇ（１．８ｍｍｏｌ）、メタノー
ル５０ｍｌを加え、室温で２時間攪拌する。水に注加
し、トルエン抽出、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を減圧で留去する。得られた残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）フェノ
−ル３．３２ｇ（収率８７．８％）を得る。
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例６
で得られた１−テトラヒドロピラニルオキシ−４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）ベンゼ
ン５．０ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホ
ン酸一水和物０．３４ｇ（１．８ｍｍｏｌ）、メタノー
ル５０ｍｌを加え、室温で２時間攪拌する。水に注加
し、トルエン抽出、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を減圧で留去する。得られた残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）フェノ
−ル３．３２ｇ（収率８７．８％）を得る。
【００２３】〔参考例８〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例７
で得られた４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）フェノ−ル１．４２ｇ（１．４２ｇ）、トルエ
ン１０ｍｌ、ピリジン２ｍｌ、４−ピロリジノピリジン
０．０２ｇを加え、氷冷する。そこへ、無水トリフルオ
ロメタンスルホン酸３．８０ｇ（１３．４６ｍｍｏｌ）
をトルエン５ｍｌに溶かした溶液を滴下し氷冷で４時間
攪拌する。水に注加し、トルエン抽出、水洗、飽和食塩
水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
減圧で留去する。得られた残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、４−（１，２−ジフルオ
ロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−トリフルオロメタン
スルホニルオキシベンゼン１．７１ｇ（収率７３．７
％）を得る。
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例７
で得られた４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）フェノ−ル１．４２ｇ（１．４２ｇ）、トルエ
ン１０ｍｌ、ピリジン２ｍｌ、４−ピロリジノピリジン
０．０２ｇを加え、氷冷する。そこへ、無水トリフルオ
ロメタンスルホン酸３．８０ｇ（１３．４６ｍｍｏｌ）
をトルエン５ｍｌに溶かした溶液を滴下し氷冷で４時間
攪拌する。水に注加し、トルエン抽出、水洗、飽和食塩
水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
減圧で留去する。得られた残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、４−（１，２−ジフルオ
ロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−トリフルオロメタン
スルホニルオキシベンゼン１．７１ｇ（収率７３．７
％）を得る。
【００２４】〔実施例２〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例８
で得られた４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−１−トリフルオロメタンスルホニルオキシベ
ンゼン１．５ｇ（４．３６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルフォルムアミド５ｍｌ、トリエチルアミン２ｍｌ、テ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０１
ｇ、１−エチニル−４−プロピル−ベンゼン０．５２ｇ
（３．６３ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間攪拌す
る。水に注加し、トルエン抽出、水洗、５％塩酸洗浄、
飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を減圧で留去する。得られた残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製し、１−（１，２
−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−
（４−プロピルフェニル）エチニル｝ベンゼン１．３７
ｇ（収率８１．３％）を得る。
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例８
で得られた４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−１−トリフルオロメタンスルホニルオキシベ
ンゼン１．５ｇ（４．３６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルフォルムアミド５ｍｌ、トリエチルアミン２ｍｌ、テ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０１
ｇ、１−エチニル−４−プロピル−ベンゼン０．５２ｇ
（３．６３ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間攪拌す
る。水に注加し、トルエン抽出、水洗、５％塩酸洗浄、
飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を減圧で留去する。得られた残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製し、１−（１，２
−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−
（４−プロピルフェニル）エチニル｝ベンゼン１．３７
ｇ（収率８１．３％）を得る。
【００２５】〔実施例３〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例８
で得られた４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−１−トリフルオロメタンスルホニルオキシベ
ンゼン４．１３ｇ（１２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル
フォルムアミド３３ｍｌ、トリエチルアミン４．４ｍ
ｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．
０５６ｇ、４−エチニル−ベンゾニトリル０．９８ｇ
（７．７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で４時間攪拌する。
水に注加し、トルエン抽出、水洗、５％塩酸洗浄、水洗
後、溶媒を減圧で留去する。得られた残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製し、４−［２−
｛４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）
フェニル｝エチニル］ベンゾニトリル１．４５ｇ（収率
４５％）を得る。 相系列：Ｋ ５８ Ｎ １２９ Ｉ
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例８
で得られた４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−１−トリフルオロメタンスルホニルオキシベ
ンゼン４．１３ｇ（１２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル
フォルムアミド３３ｍｌ、トリエチルアミン４．４ｍ
ｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．
０５６ｇ、４−エチニル−ベンゾニトリル０．９８ｇ
（７．７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で４時間攪拌する。
水に注加し、トルエン抽出、水洗、５％塩酸洗浄、水洗
後、溶媒を減圧で留去する。得られた残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製し、４−［２−
｛４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）
フェニル｝エチニル］ベンゾニトリル１．４５ｇ（収率
４５％）を得る。 相系列：Ｋ ５８ Ｎ １２９ Ｉ
【００２６】〔実施例４〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例８
で得られた４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−１−トリフルオロメタンスルホニルオキシベ
ンゼン４．１３ｇ（１２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル
フォルムアミド３３ｍｌ、トリエチルアミン４．４ｍ
ｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．
０２８ｇ、４−エチニル−１−（４−プロピルシクロヘ
キシル）ベンゼン２．２４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、
８０℃で３時間攪拌する。水に注加し、トルエン抽出、
水洗、５％塩酸洗浄、水洗後、溶媒を減圧で留去する。
得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘ
キセニル）−１−［２−｛４−（４−プロピルシクロヘ
キシル）フェニル｝エチニル］ベンゼン２．６ｇ（収率
６２．１％）を得る。 相系列：Ｋ ８１ Ｓx １３０ ＳA １５７ Ｎ ２３３ Ｉ
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例８
で得られた４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−１−トリフルオロメタンスルホニルオキシベ
ンゼン４．１３ｇ（１２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル
フォルムアミド３３ｍｌ、トリエチルアミン４．４ｍ
ｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．
０２８ｇ、４−エチニル−１−（４−プロピルシクロヘ
キシル）ベンゼン２．２４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、
８０℃で３時間攪拌する。水に注加し、トルエン抽出、
水洗、５％塩酸洗浄、水洗後、溶媒を減圧で留去する。
得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘ
キセニル）−１−［２−｛４−（４−プロピルシクロヘ
キシル）フェニル｝エチニル］ベンゼン２．６ｇ（収率
６２．１％）を得る。 相系列：Ｋ ８１ Ｓx １３０ ＳA １５７ Ｎ ２３３ Ｉ
【００２７】〔実施例５〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例８
で得られた４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−１−トリフルオロメタンスルホニルオキシベ
ンゼン２ｇ（１２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド３３ｍｌ、トリエチルアミン４．４ｍｌ、テトラ
キストリフェニルホスフィンパラジウム０．０２８ｇ、
４−エチニル−１−トリフルオロメトキシベンゼン２．
２４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間攪拌す
る。水に注加し、トルエン抽出、水洗、５％塩酸洗浄、
水洗後、溶媒を減圧で留去する。得られた残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−
｛２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニ
ル｝ベンゼン０．９ｇ（収率６０％）を得る。
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例８
で得られた４−（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキ
セニル）−１−トリフルオロメタンスルホニルオキシベ
ンゼン２ｇ（１２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド３３ｍｌ、トリエチルアミン４．４ｍｌ、テトラ
キストリフェニルホスフィンパラジウム０．０２８ｇ、
４−エチニル−１−トリフルオロメトキシベンゼン２．
２４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間攪拌す
る。水に注加し、トルエン抽出、水洗、５％塩酸洗浄、
水洗後、溶媒を減圧で留去する。得られた残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、４−
（１，２−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−
｛２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニ
ル｝ベンゼン０．９ｇ（収率６０％）を得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/14 Ｃ０９Ｋ 19/14 19/20 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (7)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、Ｒ1 は水素原子、フッ素原子、シアノ基、また
はＲ3 （Ｏ）m を示し、Ｒ3 はフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１から１２のアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基を示し、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 はそれぞれ
独立して を示し、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 は単結合、−（ＣＨ2 ）
n −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−
ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−Ｏ−を示
し、ｎは１〜４の整数、ｍ、ｐ、ｑはそれぞれ０または
１であり、Ｘ1 、Ｘ2、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7
またはＸ8 は同一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮ
を示し、Ｙ1 、Ｙ2 は水素原子またはフッ素原子を示す
が同時に水素原子であることはなく、Ｒ2 はフッ素原子
で置換されていてもよい炭素数１から１２のアルキル基
またはアルコキシアルキル基を示す。）で示されるフル
オロビニレン誘導体。 - 【請求項２】前記一般式（１）において、Ｚ3 が−Ｃ≡
Ｃ−であるフルオロビニレン誘導体。 - 【請求項３】前記一般式（１）において、Ｚ3 が−Ｃ≡
Ｃ−であり、Ａ3 が であるフルオロビニレン誘導体。 - 【請求項４】前記一般式（１）において、Ｚ3 が−Ｃ≡
Ｃ−であり、Ａ3 が であり、Ａ2 が であり、Ｚ2 が単結合であり、ｐが０で、ｑが０または
１であるフルオロビニレン誘導体。 - 【請求項５】前記一般式（１）において、Ｚ3 が−（Ｃ
Ｈ2 ）n −、ｎが０または２、ｐが０、Ａ2 、Ａ3 がそ
れぞれ であり、Ｚ2 が単結合であるフルオロビニレン誘導体。 - 【請求項６】前記一般式（１）で示されるフルオロビニ
レン誘導体を少なくとも１種類配合成分として含有する
ことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項７】請求項６記載の液晶組成物を用いてなる液
晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10564896A JPH09291050A (ja) | 1996-04-25 | 1996-04-25 | フルオロビニレン誘導体、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10564896A JPH09291050A (ja) | 1996-04-25 | 1996-04-25 | フルオロビニレン誘導体、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09291050A true JPH09291050A (ja) | 1997-11-11 |
Family
ID=14413281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10564896A Withdrawn JPH09291050A (ja) | 1996-04-25 | 1996-04-25 | フルオロビニレン誘導体、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09291050A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2010074071A1 (ja) * | 2008-12-24 | 2012-06-21 | Ａｇｃセイミケミカル株式会社 | 含フッ素液晶化合物、液晶組成物および液晶電気光学素子 |
| JP2014019646A (ja) * | 2012-07-12 | 2014-02-03 | Jnc Corp | フルオロビニル基を有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN105294526A (zh) * | 2015-09-10 | 2016-02-03 | 西安近代化学研究所 | 一种高双折射率液晶化合物及其制备方法以及其组合物 |
-
1996
- 1996-04-25 JP JP10564896A patent/JPH09291050A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2010074071A1 (ja) * | 2008-12-24 | 2012-06-21 | Ａｇｃセイミケミカル株式会社 | 含フッ素液晶化合物、液晶組成物および液晶電気光学素子 |
| JP2014019646A (ja) * | 2012-07-12 | 2014-02-03 | Jnc Corp | フルオロビニル基を有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| US8956551B2 (en) | 2012-07-12 | 2015-02-17 | Jnc Corporation | Liquid crystal compound having fluorovinyl group, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| CN105294526A (zh) * | 2015-09-10 | 2016-02-03 | 西安近代化学研究所 | 一种高双折射率液晶化合物及其制备方法以及其组合物 |
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|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20060711 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
Effective date: 20060809 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 |