JPH0987210A - 芳香族化合物、その製造法、それを含有する液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
芳香族化合物、その製造法、それを含有する液晶組成物および液晶素子Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた性質を有する液晶化合物、その有利な製
造法を提供すること。 【解決手段】化合物(1)(Aは、水素、フッ素、トリ
フロロメチル、トリフロロメトキシ、シアノ等を示し、
B、C、Dは下記基をを示し、j、k、l、mは0、1
である。X1 、 X2 、X3 、X4 、X5 、 X6 、X7 、
X8 は、CH,CF、Nを示し、Rはアルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル基を示し、Zはー(CH2 )
n −、−CH2 O−、−OCH2 −、−COO−、−O
CO−、−O−を示し、nは1〜4である。)、その製
造法、液晶組成物および液晶素子。
造法を提供すること。 【解決手段】化合物(1)(Aは、水素、フッ素、トリ
フロロメチル、トリフロロメトキシ、シアノ等を示し、
B、C、Dは下記基をを示し、j、k、l、mは0、1
である。X1 、 X2 、X3 、X4 、X5 、 X6 、X7 、
X8 は、CH,CF、Nを示し、Rはアルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル基を示し、Zはー(CH2 )
n −、−CH2 O−、−OCH2 −、−COO−、−O
CO−、−O−を示し、nは1〜4である。)、その製
造法、液晶組成物および液晶素子。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶組成物の配合
成分として有用な化合物、その製造法、それを有効成分
とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子に関
する。
成分として有用な化合物、その製造法、それを有効成分
とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子に関
する。
【0002】
【従来の技術】近年、液晶表示素子の高性能化は、情報
化社会の到来にともない不可欠となっている。液晶表示
素子のさらなる高速化、高性能化の為には、より優れた
物性を持ち、高速応答性の液晶材料が求められている。
しかしながら、現在のところ必ずしも充分に満足な物
性を持つ液晶材料は得られていない。
化社会の到来にともない不可欠となっている。液晶表示
素子のさらなる高速化、高性能化の為には、より優れた
物性を持ち、高速応答性の液晶材料が求められている。
しかしながら、現在のところ必ずしも充分に満足な物
性を持つ液晶材料は得られていない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、液晶組成物
成分として有用な性質である低粘性の液晶化合物、その
有利な製造法を提供することを目的とするものである。
成分として有用な性質である低粘性の液晶化合物、その
有利な製造法を提供することを目的とするものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】このようなことから、本
発明者らは、優れた性能を有する液晶化合物の開発に付
いて鋭意検討を加えた結果、低粘性でかつ液晶性に優れ
た化合物を見いだし本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明は、一般式(1) (式中、Aは、水素原子、フッ素原子、トリフロロメチ
ル基、トリフロロメトキシ基、シアノ基、R1 −(シク
ロアルキル)基、R1 −(シクロアルケニル)基、(R
1)2 −(シクロアルキル)基、(R1)2 −(シクロアル
ケニル)基またはR1 (O)m を示し、R1 はC1 〜C
12のアルキル基、C2 〜C12アルケニル基、C2 〜C12
アルキニル基、水素原子またはフッ素原子を示し、B、
C、Dはそれぞれ独立に を示し、j、k、l、mはそれぞれ0または1である。
ただし、R1 がフッ素原子であるときは、mは0であ
る。X1 、 X2 、X3 、X4 、X5 、 X6 、X7 および
X8 は同一または相異なり、CH、CFまたはNを示
し、Rはフッ素原子で置換されていてもよいC1 〜C12
のアルキル基、C2 〜C12のアルケニル基またはC2 〜
C16のアルコキシアルキル基を示し、Zはー(CH2 )
n −、−CH2O−、−OCH2 −、−COO−、−O
CO−、−O−を示し、nは1〜4である。)で示され
る化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成
物およびそれを用いてなる液晶素子を提供するものであ
る。
発明者らは、優れた性能を有する液晶化合物の開発に付
いて鋭意検討を加えた結果、低粘性でかつ液晶性に優れ
た化合物を見いだし本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明は、一般式(1) (式中、Aは、水素原子、フッ素原子、トリフロロメチ
ル基、トリフロロメトキシ基、シアノ基、R1 −(シク
ロアルキル)基、R1 −(シクロアルケニル)基、(R
1)2 −(シクロアルキル)基、(R1)2 −(シクロアル
ケニル)基またはR1 (O)m を示し、R1 はC1 〜C
12のアルキル基、C2 〜C12アルケニル基、C2 〜C12
アルキニル基、水素原子またはフッ素原子を示し、B、
C、Dはそれぞれ独立に を示し、j、k、l、mはそれぞれ0または1である。
ただし、R1 がフッ素原子であるときは、mは0であ
る。X1 、 X2 、X3 、X4 、X5 、 X6 、X7 および
X8 は同一または相異なり、CH、CFまたはNを示
し、Rはフッ素原子で置換されていてもよいC1 〜C12
のアルキル基、C2 〜C12のアルケニル基またはC2 〜
C16のアルコキシアルキル基を示し、Zはー(CH2 )
n −、−CH2O−、−OCH2 −、−COO−、−O
CO−、−O−を示し、nは1〜4である。)で示され
る化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成
物およびそれを用いてなる液晶素子を提供するものであ
る。
【0005】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式(1)で示される化合物は、一般式
(2) (式中、A、B、C、D、Z、X1 、 X2 、X3 、
X4 、j、k、lは、前記と同じ意味を表わし、Eは、
ハロゲン原子または−OSO2 R’を示す。ただし、
R’はフッ素原子で置換されていてもよい低級アルキル
基、または置換基を有していてもよいフェニル基を示
す。)で示される化合物と一般式(3) (R3 )2 B−CH=CH−R (3) (式中、R3 、は水酸基、直鎖、分岐もしくは環状のア
ルキル基または直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基
を示す。また、R3 同士は、相互に結合して環を形成し
ていてもよい。あるいは(R3 )2 で置換されていても
よいベンゾジオキシ基を示す。)で示されるホウ素化合
物とをパラジウム触媒および塩基性物質の存在下に反応
させることにより得ることができる。ここで、一般式
(2)で示される化合物および一般式(3)で示される
ホウ素化合物の合成法にはいくつかの合成法があるが、
例えば以下に示されるような方法で合成することができ
る。
本発明の一般式(1)で示される化合物は、一般式
(2) (式中、A、B、C、D、Z、X1 、 X2 、X3 、
X4 、j、k、lは、前記と同じ意味を表わし、Eは、
ハロゲン原子または−OSO2 R’を示す。ただし、
R’はフッ素原子で置換されていてもよい低級アルキル
基、または置換基を有していてもよいフェニル基を示
す。)で示される化合物と一般式(3) (R3 )2 B−CH=CH−R (3) (式中、R3 、は水酸基、直鎖、分岐もしくは環状のア
ルキル基または直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基
を示す。また、R3 同士は、相互に結合して環を形成し
ていてもよい。あるいは(R3 )2 で置換されていても
よいベンゾジオキシ基を示す。)で示されるホウ素化合
物とをパラジウム触媒および塩基性物質の存在下に反応
させることにより得ることができる。ここで、一般式
(2)で示される化合物および一般式(3)で示される
ホウ素化合物の合成法にはいくつかの合成法があるが、
例えば以下に示されるような方法で合成することができ
る。
【0006】まず、一般式(2)で示される化合物の製
造法を以下に示す。 Z=−(CH2 )n −の場合 A-(B)j -(C)k -(CH2)n - Br ─→ A-(B)j -(C)k -(CH2)n -MgBr + Br−Ar−E ─→ 化合物(2) 上記でn=2の場合は、以下の方法でも製造すること
ができる。 Z=−CH2 O−の場合 A-(B)j -(C)k -CH2- Br + HO- Ar-E─→ A-(B)j -(C)k -CH2O-Ar-E Z=−OCH2 −の場合 A-(B)j -(C)k -OH + Br-CH2- Ar-E─→ A-(B)j -(C)k -O-CH2- Ar-E Z=−O−の場合 A-(B)j -(C)k -OH + Br- Ar-E─→ A-(B)j -(C)k -O- Ar-E Z=−COO−の場合 A-(B)j -(C)k -COOH + HO- Ar-E─→ A-(B)j -(C)k -COO- Ar-E Z=−OCO−の場合 A-(B)j -(C)k -OH + HOOC- Ar-E─→ A-(B)j -(C)k -OCO- Ar-E 但し、上記で−Ar−は、以下の基を表わす。 (式中、X1 、 X2 、X3 およびX4 は、前記と同じ意
味を表わす。)
造法を以下に示す。 Z=−(CH2 )n −の場合 A-(B)j -(C)k -(CH2)n - Br ─→ A-(B)j -(C)k -(CH2)n -MgBr + Br−Ar−E ─→ 化合物(2) 上記でn=2の場合は、以下の方法でも製造すること
ができる。 Z=−CH2 O−の場合 A-(B)j -(C)k -CH2- Br + HO- Ar-E─→ A-(B)j -(C)k -CH2O-Ar-E Z=−OCH2 −の場合 A-(B)j -(C)k -OH + Br-CH2- Ar-E─→ A-(B)j -(C)k -O-CH2- Ar-E Z=−O−の場合 A-(B)j -(C)k -OH + Br- Ar-E─→ A-(B)j -(C)k -O- Ar-E Z=−COO−の場合 A-(B)j -(C)k -COOH + HO- Ar-E─→ A-(B)j -(C)k -COO- Ar-E Z=−OCO−の場合 A-(B)j -(C)k -OH + HOOC- Ar-E─→ A-(B)j -(C)k -OCO- Ar-E 但し、上記で−Ar−は、以下の基を表わす。 (式中、X1 、 X2 、X3 およびX4 は、前記と同じ意
味を表わす。)
【0007】また、一般式(3)で示されるホウ素化合
物は、例えば以下に示すような方法により合成すること
ができる。 HC≡C−R + (R3)2 BH ──→ ホウ素化合物(3)
物は、例えば以下に示すような方法により合成すること
ができる。 HC≡C−R + (R3)2 BH ──→ ホウ素化合物(3)
【0008】化合物(2)とホウ素化合物(3)とから
化合物(1)を得る反応に於いて、ホウ素化合物(3)
の使用量は、化合物(2)に対して、通常、0.9〜1
0倍当量であるが、好ましくは、1〜2倍当量である。
また、場合によっては、化合物(2)を過剰に用いても
よい。 かかる反応に用いられる金属触媒としては、パ
ラジウム系では塩化パラジウム、酢酸パラジウム、パラ
ジウム/炭素、トリフェニルホスフィンパラジウム錯体
(例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウ
ム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム)
などが用いられ、ニッケル系およびロジウム系について
も上記と同様な触媒が用いられる。また、これらの触媒
と同時、あるいは単独で、銅塩を触媒として用いること
もできる。これらの金属触媒の使用量は、原料化合物
(2)に対して、0.0001〜0.1倍当量の範囲で
ある。
化合物(1)を得る反応に於いて、ホウ素化合物(3)
の使用量は、化合物(2)に対して、通常、0.9〜1
0倍当量であるが、好ましくは、1〜2倍当量である。
また、場合によっては、化合物(2)を過剰に用いても
よい。 かかる反応に用いられる金属触媒としては、パ
ラジウム系では塩化パラジウム、酢酸パラジウム、パラ
ジウム/炭素、トリフェニルホスフィンパラジウム錯体
(例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウ
ム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム)
などが用いられ、ニッケル系およびロジウム系について
も上記と同様な触媒が用いられる。また、これらの触媒
と同時、あるいは単独で、銅塩を触媒として用いること
もできる。これらの金属触媒の使用量は、原料化合物
(2)に対して、0.0001〜0.1倍当量の範囲で
ある。
【0009】またこの反応では上記金属触媒の他に、助
触媒として、3価のリン化合物または3価の砒素化合物
を用いると好ましい場合があり、それらとしては、一般
式(4) R4 −(R5 −)M−R6 (4) (式中、Mはリン原子または砒素原子を示し、R4 、R
5 およびR6 は、同一または相異なり、アルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリールオキシ基または、ハ
ロゲン原子を示す。)で示される化合物であって、具体
的にはトリ−n−ブチルホスフィン、トリフェニルホス
フィン、トリ−o−トリルホスフィン、トリフェニル砒
素などが例示される。 これらのリン化合物または砒素
化合物の使用量は、上記の金属触媒に対して0.5〜5
0倍当量、好ましくは、2〜10倍当量である。前記塩
基性物質としては、アルカリ金属の炭酸塩、カルボン酸
塩、アルコキシド、水酸化物やあるいはトリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−n−ブチルア
ミン、テトラメチルエチレンジアミン、ジメチルアニリ
ン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、ピ
ロリジン等の有機塩基があげられるが、好ましくは、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化物、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウムなどの炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナ
トリウムメチラートなどのアルコキシドが挙げられる。
塩基性物質の使用量は、化合物(2)に対して通常、
1〜5倍当量であるが有機塩基を溶媒として使用する場
合には1〜10重量倍用いてもよい。 必要により、例
えば、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリルアミド、N−
メチルピロリドン、ベンゼン、トルエン等を単独、ある
いは混合溶媒として用いることもできる。 これら反応
溶媒の使用量は特に制限されない。 本反応の反応温度
は、通常、−20〜190℃であり、好ましくは、40
〜150℃である。 反応終了後、抽出、蒸留、再結晶
等の通常の手段により、化合物(1)を得ることができ
る。また、必要によりカラムクロマトグラフィーあるい
は再結晶等により精製することもできる。
触媒として、3価のリン化合物または3価の砒素化合物
を用いると好ましい場合があり、それらとしては、一般
式(4) R4 −(R5 −)M−R6 (4) (式中、Mはリン原子または砒素原子を示し、R4 、R
5 およびR6 は、同一または相異なり、アルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリールオキシ基または、ハ
ロゲン原子を示す。)で示される化合物であって、具体
的にはトリ−n−ブチルホスフィン、トリフェニルホス
フィン、トリ−o−トリルホスフィン、トリフェニル砒
素などが例示される。 これらのリン化合物または砒素
化合物の使用量は、上記の金属触媒に対して0.5〜5
0倍当量、好ましくは、2〜10倍当量である。前記塩
基性物質としては、アルカリ金属の炭酸塩、カルボン酸
塩、アルコキシド、水酸化物やあるいはトリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−n−ブチルア
ミン、テトラメチルエチレンジアミン、ジメチルアニリ
ン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、ピ
ロリジン等の有機塩基があげられるが、好ましくは、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化物、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウムなどの炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナ
トリウムメチラートなどのアルコキシドが挙げられる。
塩基性物質の使用量は、化合物(2)に対して通常、
1〜5倍当量であるが有機塩基を溶媒として使用する場
合には1〜10重量倍用いてもよい。 必要により、例
えば、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリルアミド、N−
メチルピロリドン、ベンゼン、トルエン等を単独、ある
いは混合溶媒として用いることもできる。 これら反応
溶媒の使用量は特に制限されない。 本反応の反応温度
は、通常、−20〜190℃であり、好ましくは、40
〜150℃である。 反応終了後、抽出、蒸留、再結晶
等の通常の手段により、化合物(1)を得ることができ
る。また、必要によりカラムクロマトグラフィーあるい
は再結晶等により精製することもできる。
【0010】本発明で得られる化合物(1)の具体例と
しては、例えば一般式(1)において、Aとしては、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペン
テニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニ
ル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニ
ル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、
オクチニル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、
デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビ
ニルオキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペン
テニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、
オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、
プロピオニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキ
シ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニル
オキシ、ノニニルオキシ、デシニルオキシ、ドデシニル
オキシ、4ーメチルシクロヘキシル、4ーエチルシクロ
ヘキシル、4ープロピルシクロヘキシル、4ーブチルシ
クロヘキシル、4ーペンチルシクロヘキシル、4ーヘキ
シルシクロヘキシル、4ーヘキシルシクロヘキシル、4
ーオクチルシクロヘキシル、4ーノニルシクロヘキシ
ル、4ーデシルシクロヘキシル、4ープロピルシクロヘ
キセニル、4ーペンチルシクロヘキセニル、水素原子、
フッ素原子、トリフロロメチル基、トリフロロメトキシ
基、シアノ基等が挙げられる。 Rとしては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘ
キセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニ
ル、ウンデセニル、ドデセニル、メトキシメチル、エト
キシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペン
チルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、オクチルオ
キシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
ル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシル
オキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエ
チル、デシルオキシエチル、メトキシプロピル、エトキ
シプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、
ペンチルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、オ
クチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシル
オキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プ
ロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチ
ル、ヘキシルオキシブチル、オクチルオキシブチル、ノ
ニルオキシブチル、デシルオキシブチル、メトキシペン
チル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、ブトキ
シペンチル、ペンチルオキシペンチル、ヘキシルオキシ
ペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペン
チル、デシルオキシペンチル等が挙げられる。また、一
般式(1)のA、B、CおよびDにおけるシクロヘキシ
ル基は、トランス配位、シス配位のいずれをも含むが、
好ましくは、トランス配位である。本発明の一般式
(1)で示される化合物は、液晶組成物の成分として好
ましい物性を示すが、低粘性の点で、Zが、−(C
H2 ) n −、−CH2 O−、−OCH2 −、−O−であ
る化合物が好ましく、特にZが−(CH2 ) n −である
化合物が好ましい。また、液晶性、低粘性などの点で一
般式(1)で示される化合物のうち、好ましくは、A、
B、C、Dのうち、1個または2個の基が環構造である
場合である。すなわち、Aが置換されていてもよいシク
ロアルキル基、シクロアルケニル基の場合は、j+k+
lは0または1であり、Aが置換されていてもよいシク
ロアルキル基、シクロアルケニル基でない場合には、j
+k+lは1または2である。
しては、例えば一般式(1)において、Aとしては、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペン
テニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニ
ル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニ
ル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、
オクチニル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、
デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビ
ニルオキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペン
テニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、
オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、
プロピオニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキ
シ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニル
オキシ、ノニニルオキシ、デシニルオキシ、ドデシニル
オキシ、4ーメチルシクロヘキシル、4ーエチルシクロ
ヘキシル、4ープロピルシクロヘキシル、4ーブチルシ
クロヘキシル、4ーペンチルシクロヘキシル、4ーヘキ
シルシクロヘキシル、4ーヘキシルシクロヘキシル、4
ーオクチルシクロヘキシル、4ーノニルシクロヘキシ
ル、4ーデシルシクロヘキシル、4ープロピルシクロヘ
キセニル、4ーペンチルシクロヘキセニル、水素原子、
フッ素原子、トリフロロメチル基、トリフロロメトキシ
基、シアノ基等が挙げられる。 Rとしては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘ
キセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニ
ル、ウンデセニル、ドデセニル、メトキシメチル、エト
キシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペン
チルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、オクチルオ
キシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
ル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシル
オキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエ
チル、デシルオキシエチル、メトキシプロピル、エトキ
シプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、
ペンチルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、オ
クチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシル
オキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プ
ロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチ
ル、ヘキシルオキシブチル、オクチルオキシブチル、ノ
ニルオキシブチル、デシルオキシブチル、メトキシペン
チル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、ブトキ
シペンチル、ペンチルオキシペンチル、ヘキシルオキシ
ペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペン
チル、デシルオキシペンチル等が挙げられる。また、一
般式(1)のA、B、CおよびDにおけるシクロヘキシ
ル基は、トランス配位、シス配位のいずれをも含むが、
好ましくは、トランス配位である。本発明の一般式
(1)で示される化合物は、液晶組成物の成分として好
ましい物性を示すが、低粘性の点で、Zが、−(C
H2 ) n −、−CH2 O−、−OCH2 −、−O−であ
る化合物が好ましく、特にZが−(CH2 ) n −である
化合物が好ましい。また、液晶性、低粘性などの点で一
般式(1)で示される化合物のうち、好ましくは、A、
B、C、Dのうち、1個または2個の基が環構造である
場合である。すなわち、Aが置換されていてもよいシク
ロアルキル基、シクロアルケニル基の場合は、j+k+
lは0または1であり、Aが置換されていてもよいシク
ロアルキル基、シクロアルケニル基でない場合には、j
+k+lは1または2である。
【0011】また、以下に本発明の化合物(1)を例示
する。1−(4−メチルフェニル−メチル)−4−(1
−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−(4−エチルフ
ェニル−メチル)−4−(1−(E)−ペンテニル)ベ
ンゼン、1−(4−プロピルフェニル−メチル)−4−
(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−(4−プロ
ピルフェニル−メチル)−4−(1−(E)−ヘキセニ
ル)ベンゼン、1−(4−プロピルフェニル−メチル)
−4−(1−(E)−ヘプテニル)ベンゼン、1−(4
−トリフロロメチルフェニル−メチル)−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−(3,4,5−ト
リフロロフェニルメチル)−4−(1−(E)−ペンテ
ニル)ベンゼン、1−{2−(4−メチルフェニル)エ
チル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1
−{2−(4−エチルフェニル)エチル}−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−(4−プロ
ピルフェニル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニ
ル)ベンゼン、1−{2−(4−ブチルフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−
{2−(4−ペンチルフェニル)エチル}−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−(4−ヘキ
シルフェニル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニ
ル)ベンゼン、1−{2−(4−ヘプチルフェニル)エ
チル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1
−{2−(4−オクチルフェニル)エチル}−4−(1
−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−(4−ノ
ニルフェニル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニ
ル)ベンゼン、1−{2−(4−デシルフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−
{2−(4−プロピルフェニル)エチル}−4−(1−
(E)−プロペニル)ベンゼン、1−{2−(4−プロ
ピルフェニル)エチル}−4−(1ー(E)−ブテニ
ル)ベンゼン、1−{2−(4−プロピルフェニル)エ
チル}−4−(1−(E)−ヘキセニル)ベンゼン、1
−{2−(4−プロピルフェニル)エチル}−4−(1
−(E)−ヘプテニル)ベンゼン、1−{2−(4−プ
ロピルフェニル)エチル}−4−(1−(E)−オクテ
ニル)ベンゼン、1−{2−(4−デシルフェニル)エ
チル}−4−(1−(E)−ノネニル)ベンゼン、1−
{2−(4−デシルオキシフェニル)エチル}−4−
(1−(E)−ノネニル)ベンゼン、1−(4−プロピ
ルシクロヘキシル)−4−[2−{4−(1−(E)−
プロペニル)−フェニル}エチル]ベンゼン、1−(4
−プロピルシクロヘキシル)−4−[2−{4−(1−
(E)−ブテニル)−フェニル}エチル]ベンゼン、1
−(4−プロピルシクロヘキシル)−4−[2−{4−
(1−(E)−ペンテニル)−フェニル}エチル]ベン
ゼン、1−(4−プロピルシクロヘキシル)−4−[2
−{4−(1−(E)−ヘキセニル)−フェニル}エチ
ル]ベンゼン、1−(4−プロピルシクロヘキシル)−
4−[2−{4−(1−(E)−ヘプテニル)−フェニ
ル}エチル]ベンゼン、1−(4−プロピルシクロヘキ
シル)−4−[2−{4−(1−(E)−オクテニル)
−フェニル}エチル]ベンゼン、1−(4−プロピルシ
クロヘキシル)−4−[2−{4−(1−(E)−ノネ
ニル)−フェニル}エチル]ベンゼン、1−(4−ブチ
ルシクロヘキシル)−4−[2−{4−(1−(E)−
ペンテニル)−フェニル}エチル]ベンゼン、1−(4
−ペンチルシクロヘキシル)−4−[2−{4−(1−
(E)−ペンテニル)−フェニル}エチル]ベンゼン、
1−(4−プロピル−1−シクロヘキセニル)−4−
[2−{4−(1−(E)−ペンテニル)−フェニル}
エチル]ベンゼン、1−(4−プロピル−1−シクロヘ
キセニル)−4−[2−{4−(1−(E)−ヘプテニ
ル)−フェニル}エチル]ベンゼン、1−{2−(4−
トリフルオロメチルフェニル)エチル}−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−(4−シア
ノフェニル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニ
ル)ベンゼン、1−{2−(4−フロロフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−
{2−(3,4−ジフロロフェニル)エチル}−4−
(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−
(3,4−ジフロロフェニル)エチル}−4−(1−
(E)−ヘプテニル)ベンゼン、1−{2−(3,4,
5−トリフロロフェニル)エチル}−4−(1−(E)
−プロペニル)ベンゼン、1−{2−(3,4,5−ト
リフロロフェニル)エチル}−4−(1−(E)−ブテ
ニル)ベンゼン、1−{2−(3,4,5−トリフロロ
フェニル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニル)
ベンゼン、1−{2−(3,4,5−トリフロロフェニ
ル)エチル}−4−(1−(E)−ヘキセニル)ベンゼ
ン、1−{2−(3,4,5−トリフロロフェニル)エ
チル}−4−(1−(E)−ヘプテニル)ベンゼン、1
−{2−(3,4,5−トリフロロフェニル)エチル}
−4−(1−(E)−オクテニル)ベンゼン、1−{2
−(3,4,5−トリフロロフェニル)エチル}−4−
(1−(E)−ノネニル)ベンゼン、1−{2−(4ー
プロピル−3,5ージフロロフェニル)エチル}−4−
(1−(E)−プロペニル)ベンゼン、1−{2−(4
−プロピル−3,5−ジフロロフェニル)エチル}−4
−(1−(E)−ブテニル)ベンゼン、1−{2−(4
−プロピル−3,5−ジフロロフェニル)エチル}−4
−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−
(4−プロピル−3,5−ジフロロフェニル)エチル}
−4−(1−(E)−ヘキセニル)ベンゼン、1−{2
−(4−プロピル−3,5−ジフロロフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ヘプテニル)ベンゼン、1−
{2−(4−メチル−3,5−ジフロロフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−
{2−(4−エチル−3,5−ジフロロフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン1ー
{2ー(4ーブチル−3,5−ジフロロフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−
{2−(4−ペンチル−3,5−ジフロロフェニル)エ
チル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、2
−フロロ−1−{2−(4−プロピルフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、2−
フロロ−1−{2−(4−プロピルフェニル)エチル}
−4−(1−(E)−ヘキセニル)ベンゼン、2−フロ
ロ−1−{2−(4−プロピルフェニル)エチル}−4
−(1−(E)−ヘプテニル)ベンゼン、3−フロロ−
1−{2−(4−プロピルフェニル)エチル}−4−
(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、3−フロロ−1
−{2−(4−プロピルフェニル)エチル}−4−(1
−(E)−ヘキセニル)ベンゼン、2−フロロ−1−
{2−(3,4,5−トリフロロフェニル)エチル}−
4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、2,6−ジ
フロロ−1−{2−(3,4,5−トリフロロフェニ
ル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、2−フロロ−1−{2−(3,4−ジフロロフェニ
ル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、2,6−ジフロロ−1−{2−(3,4−ジフロロ
フェニル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニル)
ベンゼン、2,6−ジフロロ−1−{2−(4−プロピ
ル−3,5−ジフロロフェニル)エチル}−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、2,6−ジフロロ−1
−{2−(4−トリフロロメチル−3,5−ジフロロフ
ェニル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベ
ンゼン、2,6−ジフロロ−1−{2−(4−トリフロ
ロメトキシ−3,5−ジフロロフェニル)エチル}−4
−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−
(4−シアノ−3−フロロフェニル)エチル}−4−
(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−(4
−シアノ−3−フロロフェニル)エチル}−4−(1−
(E)−ヘプテニル)ベンゼン、1−{2−(4−シア
ノ−3−フロロフェニル)エチル}−2−フロロー4−
(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−(4
−シアノ−3−フロロフェニル)エチル}−2,6−ジ
フロロ−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1
−{2−(4−シアノ−3,5−ジフロロフェニル)エ
チル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1
−{2−(4−シアノ−3,5−ジフロロフェニル)エ
チル}−2−フロロ−4−(1−(E)−ペンテニル)
ベンゼン、1−{2−(4−シアノ−3,5−ジフロロ
フェニル)エチル}−2,6−ジフロロ−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−(4,4−ジフロ
ロシクロヘキシル)−4−[2−{4−(1−(E)−
ペンテニル)フェニル}エチル]−ベンゼン、1ー(4
ーフロロシクロヘキシル)ー4ー[2ー{4ー(1−
(E)−ペンテニル)フェニル}エチル]ーベンゼン、
1ー{2ー(4’ープロピルージシクロヘキシル)エチ
ル}ー4ー(1−(E)−ペンテニル)ーベンゼン、1
ー{2ー(4’、4’ージプロピルージシクロヘキシ
ル)エチル}ー4ー(1−(E)−ペンテニル)ーベン
ゼン、1ー{2ー(4’ーフロロージシクロヘキシル)
エチル}ー4ー(1−(E)−ペンテニル)ーベンゼン
1ー{2ー(4’、4’ーフロロージシクロヘキシル)
エチル}ー4ー(1−(E)−ペンテニル)ーベンゼ
ン、1ー{3ー(4ープロピルフェニル)プロピル}−
4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1ー{3ー
(3、4ージフロロフェニル)プロピル}−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1ー{3ー(3、4、
5ートリフロロフェニル)プロピル}−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1ー{4ー(4ープロ
ピルフェニル)ブチル}−4−(1−(E)−ペンテニ
ル)ベンゼン、1ー{4ー(3、4ージフロロフェニ
ル)ブチル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、1ー{4ー(3、4、5ートリフロロフェニル)ブ
チル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1
ー{4ー(3、5ージフロロー4ープロピルフェニル)
ブチル}−4−(1−(E)−ーEーペンテニル)ベン
ゼン、4ー(4ーメチルベンジルオキシ)ー1(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、4ー(4ーエチルベン
ジルオキシ)ー1(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ープロピルベンジルオキシ)ー1(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、4ー(4ーブチルベン
ジルオキシ)ー1(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ーペンチルベンジルオキシ)ー1(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、4ー(4ーヘキシルベ
ンジルオキシ)ー1(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ーヘプチルベンジルオキシ)ー1(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、4ー(4ーオクチルベ
ンジルオキシ)ー1(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ープロピルベンジルオキシ)ー1(1−
(E)−ヘプテニル)ベンゼン、4ー(4ーノニルベン
ジルオキシ)ー1(1−(E)−ヘプテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ーヘキシルベンジルオキシ)ー1(1−
(E)−ノネニル)ベンゼン、4ー(4ーヘプチルベン
ジルオキシ)ー1(1−(E)−ノネニル)ベンゼン、
4ー(4ーオクチルベンジルオキシ)ー1(1−(E)
−ノネニル)ベンゼン、4ー(4ーノニルベンジルオキ
シ)ー1(1−(E)−ノネニル)ベンゼン、4ー(4
ーデシルベンジルオキシ)ー1(1−(E)−ノネニ
ル)ベンゼン、4ー(4ーウンデシルベンジルオキシ)
ー1(1−(E)−ノネニル)ベンゼン、4ー(4ート
リフロロメチルベンジルオキシ)ー1(1−(E)−ペ
ンテニル)ベンゼン、4ー(4ートリフロロメチルベン
ジルオキシ)ー1(1−(E)−ヘプテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ーシアノベンジルオキシ)ー1(1ー
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1ー(4−(E)−ペ
ンテニルベンジルオキシ)ー4ーメチルベンゼン、1ー
(4−(E)−ペンテニルベンジルオキシ)ー4ーエチ
ルベンゼン、1ー(4−(E)−ペンテニルベンジルオ
キシ)ー4ープロピルベンゼン、1ー(4−(E)−ペ
ンテニルベンジルオキシ)ー4ーブチルベンゼン、1ー
(4−(E)−ペンテニルベンジルオキシ)ー4ーペン
チルベンゼン、1ー(4−(E)−ペンテニルベンジル
オキシ)ー4ープロピルベンゼン、1ー(4−(E)−
ヘキセニルベンジルオキシ)ー4ープロピルベンゼン、
1ー(4−(E)−ヘプテニルベンジルオキシ)ー4ー
プロピルベンゼン、1ー(4−(E)−ペンテニルベン
ジルオキシ)ー4ートリフロロメチルベンゼン、1ー
(4−(E)−ペンテニルベンジルオキシ)ー3、4、
5ートリフロロベンゼン、1ー(4−(E)−ペンテニ
ルベンジルオキシ)ー4ーシアノベンゼン、4ー(4ー
メチルフェノキシ)ー1ー(1−(E)−ペンテニル)
ベンゼン、4ー(4ーエチルフェノキシ)ー1ー(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、4ー(4ープロピルフ
ェノキシ)ー1ー(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ーブチルフェノキシ)ー1ー(1−(E)
−ペンテニル)ベンゼン、4ー(4ーペンチルフェノキ
シ)ー1ー(1−(E)−−ペンテニル)ベンゼン、4
ー(4ーヘキシルフェノキシ)ー1ー(1−(E)−ペ
ンテニル)ベンゼン、4ー(4ープロピルフェノキシ)
ー1ー(1−(E)−プロペニル)ベンゼン、4ー(4
ープロピルフェノキシ)ー1ー(1−(E)−ブテニ
ル)ベンゼン、4ー(4ープロピルフェノキシ)ー1ー
(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、4ー(4ープロ
ピルフェノキシ)ー1ー(1−(E)−ヘキセニル)ベ
ンゼン、4ー(4ープロピルフェノキシ)ー1ー(1−
(E)−ヘプテニル)ベンゼン、4ー(4ープロピルフ
ェノキシ)ー1ー(1−(E)−オクテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ートリフロロメチルフェノキシ)ー1ー
(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、4ー(1−
(E)−プロペニル)フェニル 4ープロピルベンゾエ
ート、4ー(1−(E)−ブテニル)フェニル 4ープ
ロピルベンゾエート、4ー(1−(E)−ペンテニル)
フェニル 4ープロピルベンゾエート、4ー(1−
(E)−ヘキセニル)フェニル 4ープロピルベンゾエ
ート、4ー(1−(E)−ヘプテニル)フェニル4ープ
ロピルベンゾエート、4ー(1−(E)−オクテニル)
フェニル 4ープロピルベンゾエート、4ー(1−
(E)−ペンテニル)フェニル 4ーメチルベンゾエー
ト、4ー(1−(E)−ペンテニル)フェニル 4ーエ
チルベンゾエート、4ー(1−(E)−ペンテニル)フ
ェニル 4ープロピルベンゾエート、4ー(1−(E)
−ペンテニル)フェニル 4ーブチルベンゾエート、4
ー(1−(E)−ペンテニル)フェニル 4ーペンチル
ベンゾエート、4ー(1−(E)−プロペニル)フェニ
ル 4ー(4ープロピルシクロヘキシル)ベンゾエー
ト、4ー(1−(E)−ブテニル)フェニル 4ー(4
ープロピルシクロヘキシル)ベンゾエート、4ー(1−
(E)−ペンテニル)フェニル 4ー(4ープロピルシ
クロヘキシル)ベンゾエート、4ー(1−(E)−ヘキ
セニル)フェニル 4ー(4ープロピルシクロヘキシ
ル)ベンゾエート、4ー(1−(E)−ヘプテニル)フ
ェニル 4ー(4ープロピルシクロヘキシル)ベンゾエ
ート、4ー(1−(E)−オクテニル)フェニル 4ー
(4ープロピルシクロヘキシル)ベンゾエート、4ー
(1−(E)−ペンテニル)フェニル 4ー(4ーメチ
ルシクロヘキシル)ベンゾエート、4ー(1−(E)−
ペンテニル)フェニル 4ー(4ーエチルシクロヘキシ
ル)ベンゾエート、4ー(1−(E)−ペンテニル)フ
ェニル4ー(4ーブチルシクロヘキシル)ベンゾエー
ト、4ー(1−(E)−ペンテニル)フェニル 4ー
(4ーペンチルシクロヘキシル)ベンゾエート、4ー
(1−(E)−ペンテニル)フェニル 4ー(4ープロ
ピルシクロヘキセニル)ベンゾエート、4ー(1−
(E)−ペンテニル)フェニル 4ー(4ーペンチルシ
クロヘキセニル)ベンゾエート、4ー(1−(E)−プ
ロペニル)フェニル 4ーシアノー3ーフロロベンゾエ
ート、4ー(1−(E)−ブテニル)フェニル 4ーシ
アノー3ーフロロベンゾエート、4ー(1−(E)−ペ
ンテニル)フェニル4ーシアノー3ーフロロベンゾエー
ト、4ー(1−(E)−ヘキセニル)フェニル 4ーシ
アノー3ーフロロベンゾエート、4ー(1−(E)−ヘ
プテニル)フェニル 4ーシアノー3ーフロロベンゾエ
ート、4ー(1−(E)−オクテニル)フェニル 4ー
シアノー3ーフロロベンゾエート、4ー(1−(E)−
プロペニル)フェニル 3、4ージフロロベンゾエー
ト、4ー(1−(E)−ペンテニル)フェニル 3、4
ージフロロベンゾエート、4ー(1−(E)−ヘプテニ
ル)フェニル 3、4ージフロロベンゾエート、4ー
(1−(E)−プロペニル)フェニル 3、4、5ート
リフロロベンゾエート、4ー(1−(E)−ペンテニ
ル)フェニル 3、4、5ートリフロロベンゾエート、
4ー(1−(E)−ヘプテニル)フェニル 3、4、5
ートリフロロベンゾエート、4ーメチルフェニル 4ー
(1−(E)−ペンテニル)ベンゾエート、4ーエチル
フェニル 4ー(1−(E)−ペンテニル)ベンゾエー
ト、4ープロピルフェニル 4ー(1−(E)−ペンテ
ニル)ベンゾエート、4ーブチルフェニル 4ー(1−
(E)−ペンテニル)ベンゾエート、4ーペンチルフェ
ニル 4ー(1−(E)−ペンテニル)ベンゾエート、
4ーヘキシルフェニル 4ー(1−(E)−ペンテニ
ル)ベンゾエート、4ーヘプチルフェニル 4ー(1−
(E)−ペンテニル)ベンゾエート、4ーオクチルフェ
ニル 4ー(1−(E)−ノネニル)ベンゾエート、4
ーノニルフェニル 4ー(1−(E)−ノネニル)ベン
ゾエート、4ーデシルフェニル 4ー(1−(E)−ノ
ネニル)ベンゾエート、4ーウンデシルフェニル 4ー
(1−(E)−ノネニル)ベンゾエート、4ーオクチル
オキシフェニル4ー(1−(E)−ノネニル)ベンゾエ
ート、4ーノニルオキシフェニル 4ー(1−(E)−
ノネニル)ベンゾエート、4ーデシルオキシフェニル
4ー(1−(E)−ノネニル)ベンゾエート、4ー(4
ーメチルシクロヘキシル)フェニル 4ー(1−(E)
−ペンテニル)ベンゾエート、4ー(4ーエチルシクロ
ヘキシル)フェニル 4ー(1−(E)−ペンテニル)
ベンゾエート、4ー(4ープロピルシクロヘキシル)フ
ェニル 4ー(1−(E)−ペンテニル)ベンゾエー
ト、4ー(4ーブチルシクロヘキシル)フェニル 4ー
(1−(E)−ペンテニル)ベンゾエート、4ー(4ー
ペンチルシクロヘキシル)フェニル 4ー(1−(E)
−ペンテニル)ベンゾエート、4ー(4ーヘキシルシク
ロヘキシル)フェニル 4ー(1−(E)−ペンテニ
ル)ベンゾエート、4ー(4ープロピルシクロヘキシ
ル)フェニル 4ー(1−(E)−プロペニル)ベンゾ
エート、4ー(4ープロピルシクロヘキシル)フェニル
4ー(1−(E)−ブテニル)ベンゾエート、4ー
(4ープロピルシクロヘキシル)フェニル 4ー(1−
(E)−ヘキシニル)ベンゾエート、4ー(4ープロピ
ルシクロヘキシル)フェニル4ー(1−(E)−ヘプテ
ニル)ベンゾエート、4ー(4ープロピルシクロヘキシ
ル)フェニル 4ー(1−(E)−オクテニル)ベンゾ
エート、4ー(4ープロピルシクロヘキセニル)フェニ
ル 4ー(1−(E)−ペンテニル)ベンゾエート、4
ー(4ーシアノー3ーフロロ)フェニル 4ー(1−
(E)−ペンテニル)ベンゾエート、4ー(4ーシアノ
ー3ーフロロ)フェニル 4ー(1−(E)−ヘプテニ
ル)ベンゾエート、4ー(3、4ージフロロ)フェニル
4ー(1−(E)−ペンテニル)ベンゾエート、4ー
(3、4ージフロロ)フェニル 4ー(1−(E)−ヘ
プテニル)ベンゾエート、4ー(3、4、5ートリフロ
ロ)フェニル 4ー(1−(E)−ペンテニル)}ベン
ゾエート、4ー(3、4、5ートリフロロ)フェニル
4ー(1−(E)−ヘプテニル)ベンゾエート。
する。1−(4−メチルフェニル−メチル)−4−(1
−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−(4−エチルフ
ェニル−メチル)−4−(1−(E)−ペンテニル)ベ
ンゼン、1−(4−プロピルフェニル−メチル)−4−
(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−(4−プロ
ピルフェニル−メチル)−4−(1−(E)−ヘキセニ
ル)ベンゼン、1−(4−プロピルフェニル−メチル)
−4−(1−(E)−ヘプテニル)ベンゼン、1−(4
−トリフロロメチルフェニル−メチル)−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−(3,4,5−ト
リフロロフェニルメチル)−4−(1−(E)−ペンテ
ニル)ベンゼン、1−{2−(4−メチルフェニル)エ
チル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1
−{2−(4−エチルフェニル)エチル}−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−(4−プロ
ピルフェニル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニ
ル)ベンゼン、1−{2−(4−ブチルフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−
{2−(4−ペンチルフェニル)エチル}−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−(4−ヘキ
シルフェニル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニ
ル)ベンゼン、1−{2−(4−ヘプチルフェニル)エ
チル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1
−{2−(4−オクチルフェニル)エチル}−4−(1
−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−(4−ノ
ニルフェニル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニ
ル)ベンゼン、1−{2−(4−デシルフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−
{2−(4−プロピルフェニル)エチル}−4−(1−
(E)−プロペニル)ベンゼン、1−{2−(4−プロ
ピルフェニル)エチル}−4−(1ー(E)−ブテニ
ル)ベンゼン、1−{2−(4−プロピルフェニル)エ
チル}−4−(1−(E)−ヘキセニル)ベンゼン、1
−{2−(4−プロピルフェニル)エチル}−4−(1
−(E)−ヘプテニル)ベンゼン、1−{2−(4−プ
ロピルフェニル)エチル}−4−(1−(E)−オクテ
ニル)ベンゼン、1−{2−(4−デシルフェニル)エ
チル}−4−(1−(E)−ノネニル)ベンゼン、1−
{2−(4−デシルオキシフェニル)エチル}−4−
(1−(E)−ノネニル)ベンゼン、1−(4−プロピ
ルシクロヘキシル)−4−[2−{4−(1−(E)−
プロペニル)−フェニル}エチル]ベンゼン、1−(4
−プロピルシクロヘキシル)−4−[2−{4−(1−
(E)−ブテニル)−フェニル}エチル]ベンゼン、1
−(4−プロピルシクロヘキシル)−4−[2−{4−
(1−(E)−ペンテニル)−フェニル}エチル]ベン
ゼン、1−(4−プロピルシクロヘキシル)−4−[2
−{4−(1−(E)−ヘキセニル)−フェニル}エチ
ル]ベンゼン、1−(4−プロピルシクロヘキシル)−
4−[2−{4−(1−(E)−ヘプテニル)−フェニ
ル}エチル]ベンゼン、1−(4−プロピルシクロヘキ
シル)−4−[2−{4−(1−(E)−オクテニル)
−フェニル}エチル]ベンゼン、1−(4−プロピルシ
クロヘキシル)−4−[2−{4−(1−(E)−ノネ
ニル)−フェニル}エチル]ベンゼン、1−(4−ブチ
ルシクロヘキシル)−4−[2−{4−(1−(E)−
ペンテニル)−フェニル}エチル]ベンゼン、1−(4
−ペンチルシクロヘキシル)−4−[2−{4−(1−
(E)−ペンテニル)−フェニル}エチル]ベンゼン、
1−(4−プロピル−1−シクロヘキセニル)−4−
[2−{4−(1−(E)−ペンテニル)−フェニル}
エチル]ベンゼン、1−(4−プロピル−1−シクロヘ
キセニル)−4−[2−{4−(1−(E)−ヘプテニ
ル)−フェニル}エチル]ベンゼン、1−{2−(4−
トリフルオロメチルフェニル)エチル}−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−(4−シア
ノフェニル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニ
ル)ベンゼン、1−{2−(4−フロロフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−
{2−(3,4−ジフロロフェニル)エチル}−4−
(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−
(3,4−ジフロロフェニル)エチル}−4−(1−
(E)−ヘプテニル)ベンゼン、1−{2−(3,4,
5−トリフロロフェニル)エチル}−4−(1−(E)
−プロペニル)ベンゼン、1−{2−(3,4,5−ト
リフロロフェニル)エチル}−4−(1−(E)−ブテ
ニル)ベンゼン、1−{2−(3,4,5−トリフロロ
フェニル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニル)
ベンゼン、1−{2−(3,4,5−トリフロロフェニ
ル)エチル}−4−(1−(E)−ヘキセニル)ベンゼ
ン、1−{2−(3,4,5−トリフロロフェニル)エ
チル}−4−(1−(E)−ヘプテニル)ベンゼン、1
−{2−(3,4,5−トリフロロフェニル)エチル}
−4−(1−(E)−オクテニル)ベンゼン、1−{2
−(3,4,5−トリフロロフェニル)エチル}−4−
(1−(E)−ノネニル)ベンゼン、1−{2−(4ー
プロピル−3,5ージフロロフェニル)エチル}−4−
(1−(E)−プロペニル)ベンゼン、1−{2−(4
−プロピル−3,5−ジフロロフェニル)エチル}−4
−(1−(E)−ブテニル)ベンゼン、1−{2−(4
−プロピル−3,5−ジフロロフェニル)エチル}−4
−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−
(4−プロピル−3,5−ジフロロフェニル)エチル}
−4−(1−(E)−ヘキセニル)ベンゼン、1−{2
−(4−プロピル−3,5−ジフロロフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ヘプテニル)ベンゼン、1−
{2−(4−メチル−3,5−ジフロロフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−
{2−(4−エチル−3,5−ジフロロフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン1ー
{2ー(4ーブチル−3,5−ジフロロフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−
{2−(4−ペンチル−3,5−ジフロロフェニル)エ
チル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、2
−フロロ−1−{2−(4−プロピルフェニル)エチ
ル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、2−
フロロ−1−{2−(4−プロピルフェニル)エチル}
−4−(1−(E)−ヘキセニル)ベンゼン、2−フロ
ロ−1−{2−(4−プロピルフェニル)エチル}−4
−(1−(E)−ヘプテニル)ベンゼン、3−フロロ−
1−{2−(4−プロピルフェニル)エチル}−4−
(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、3−フロロ−1
−{2−(4−プロピルフェニル)エチル}−4−(1
−(E)−ヘキセニル)ベンゼン、2−フロロ−1−
{2−(3,4,5−トリフロロフェニル)エチル}−
4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、2,6−ジ
フロロ−1−{2−(3,4,5−トリフロロフェニ
ル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、2−フロロ−1−{2−(3,4−ジフロロフェニ
ル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、2,6−ジフロロ−1−{2−(3,4−ジフロロ
フェニル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニル)
ベンゼン、2,6−ジフロロ−1−{2−(4−プロピ
ル−3,5−ジフロロフェニル)エチル}−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、2,6−ジフロロ−1
−{2−(4−トリフロロメチル−3,5−ジフロロフ
ェニル)エチル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベ
ンゼン、2,6−ジフロロ−1−{2−(4−トリフロ
ロメトキシ−3,5−ジフロロフェニル)エチル}−4
−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−
(4−シアノ−3−フロロフェニル)エチル}−4−
(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−(4
−シアノ−3−フロロフェニル)エチル}−4−(1−
(E)−ヘプテニル)ベンゼン、1−{2−(4−シア
ノ−3−フロロフェニル)エチル}−2−フロロー4−
(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−{2−(4
−シアノ−3−フロロフェニル)エチル}−2,6−ジ
フロロ−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1
−{2−(4−シアノ−3,5−ジフロロフェニル)エ
チル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1
−{2−(4−シアノ−3,5−ジフロロフェニル)エ
チル}−2−フロロ−4−(1−(E)−ペンテニル)
ベンゼン、1−{2−(4−シアノ−3,5−ジフロロ
フェニル)エチル}−2,6−ジフロロ−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1−(4,4−ジフロ
ロシクロヘキシル)−4−[2−{4−(1−(E)−
ペンテニル)フェニル}エチル]−ベンゼン、1ー(4
ーフロロシクロヘキシル)ー4ー[2ー{4ー(1−
(E)−ペンテニル)フェニル}エチル]ーベンゼン、
1ー{2ー(4’ープロピルージシクロヘキシル)エチ
ル}ー4ー(1−(E)−ペンテニル)ーベンゼン、1
ー{2ー(4’、4’ージプロピルージシクロヘキシ
ル)エチル}ー4ー(1−(E)−ペンテニル)ーベン
ゼン、1ー{2ー(4’ーフロロージシクロヘキシル)
エチル}ー4ー(1−(E)−ペンテニル)ーベンゼン
1ー{2ー(4’、4’ーフロロージシクロヘキシル)
エチル}ー4ー(1−(E)−ペンテニル)ーベンゼ
ン、1ー{3ー(4ープロピルフェニル)プロピル}−
4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1ー{3ー
(3、4ージフロロフェニル)プロピル}−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1ー{3ー(3、4、
5ートリフロロフェニル)プロピル}−4−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1ー{4ー(4ープロ
ピルフェニル)ブチル}−4−(1−(E)−ペンテニ
ル)ベンゼン、1ー{4ー(3、4ージフロロフェニ
ル)ブチル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、1ー{4ー(3、4、5ートリフロロフェニル)ブ
チル}−4−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、1
ー{4ー(3、5ージフロロー4ープロピルフェニル)
ブチル}−4−(1−(E)−ーEーペンテニル)ベン
ゼン、4ー(4ーメチルベンジルオキシ)ー1(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、4ー(4ーエチルベン
ジルオキシ)ー1(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ープロピルベンジルオキシ)ー1(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、4ー(4ーブチルベン
ジルオキシ)ー1(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ーペンチルベンジルオキシ)ー1(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、4ー(4ーヘキシルベ
ンジルオキシ)ー1(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ーヘプチルベンジルオキシ)ー1(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、4ー(4ーオクチルベ
ンジルオキシ)ー1(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ープロピルベンジルオキシ)ー1(1−
(E)−ヘプテニル)ベンゼン、4ー(4ーノニルベン
ジルオキシ)ー1(1−(E)−ヘプテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ーヘキシルベンジルオキシ)ー1(1−
(E)−ノネニル)ベンゼン、4ー(4ーヘプチルベン
ジルオキシ)ー1(1−(E)−ノネニル)ベンゼン、
4ー(4ーオクチルベンジルオキシ)ー1(1−(E)
−ノネニル)ベンゼン、4ー(4ーノニルベンジルオキ
シ)ー1(1−(E)−ノネニル)ベンゼン、4ー(4
ーデシルベンジルオキシ)ー1(1−(E)−ノネニ
ル)ベンゼン、4ー(4ーウンデシルベンジルオキシ)
ー1(1−(E)−ノネニル)ベンゼン、4ー(4ート
リフロロメチルベンジルオキシ)ー1(1−(E)−ペ
ンテニル)ベンゼン、4ー(4ートリフロロメチルベン
ジルオキシ)ー1(1−(E)−ヘプテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ーシアノベンジルオキシ)ー1(1ー
(E)−ペンテニル)ベンゼン、1ー(4−(E)−ペ
ンテニルベンジルオキシ)ー4ーメチルベンゼン、1ー
(4−(E)−ペンテニルベンジルオキシ)ー4ーエチ
ルベンゼン、1ー(4−(E)−ペンテニルベンジルオ
キシ)ー4ープロピルベンゼン、1ー(4−(E)−ペ
ンテニルベンジルオキシ)ー4ーブチルベンゼン、1ー
(4−(E)−ペンテニルベンジルオキシ)ー4ーペン
チルベンゼン、1ー(4−(E)−ペンテニルベンジル
オキシ)ー4ープロピルベンゼン、1ー(4−(E)−
ヘキセニルベンジルオキシ)ー4ープロピルベンゼン、
1ー(4−(E)−ヘプテニルベンジルオキシ)ー4ー
プロピルベンゼン、1ー(4−(E)−ペンテニルベン
ジルオキシ)ー4ートリフロロメチルベンゼン、1ー
(4−(E)−ペンテニルベンジルオキシ)ー3、4、
5ートリフロロベンゼン、1ー(4−(E)−ペンテニ
ルベンジルオキシ)ー4ーシアノベンゼン、4ー(4ー
メチルフェノキシ)ー1ー(1−(E)−ペンテニル)
ベンゼン、4ー(4ーエチルフェノキシ)ー1ー(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン、4ー(4ープロピルフ
ェノキシ)ー1ー(1−(E)−ペンテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ーブチルフェノキシ)ー1ー(1−(E)
−ペンテニル)ベンゼン、4ー(4ーペンチルフェノキ
シ)ー1ー(1−(E)−−ペンテニル)ベンゼン、4
ー(4ーヘキシルフェノキシ)ー1ー(1−(E)−ペ
ンテニル)ベンゼン、4ー(4ープロピルフェノキシ)
ー1ー(1−(E)−プロペニル)ベンゼン、4ー(4
ープロピルフェノキシ)ー1ー(1−(E)−ブテニ
ル)ベンゼン、4ー(4ープロピルフェノキシ)ー1ー
(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、4ー(4ープロ
ピルフェノキシ)ー1ー(1−(E)−ヘキセニル)ベ
ンゼン、4ー(4ープロピルフェノキシ)ー1ー(1−
(E)−ヘプテニル)ベンゼン、4ー(4ープロピルフ
ェノキシ)ー1ー(1−(E)−オクテニル)ベンゼ
ン、4ー(4ートリフロロメチルフェノキシ)ー1ー
(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン、4ー(1−
(E)−プロペニル)フェニル 4ープロピルベンゾエ
ート、4ー(1−(E)−ブテニル)フェニル 4ープ
ロピルベンゾエート、4ー(1−(E)−ペンテニル)
フェニル 4ープロピルベンゾエート、4ー(1−
(E)−ヘキセニル)フェニル 4ープロピルベンゾエ
ート、4ー(1−(E)−ヘプテニル)フェニル4ープ
ロピルベンゾエート、4ー(1−(E)−オクテニル)
フェニル 4ープロピルベンゾエート、4ー(1−
(E)−ペンテニル)フェニル 4ーメチルベンゾエー
ト、4ー(1−(E)−ペンテニル)フェニル 4ーエ
チルベンゾエート、4ー(1−(E)−ペンテニル)フ
ェニル 4ープロピルベンゾエート、4ー(1−(E)
−ペンテニル)フェニル 4ーブチルベンゾエート、4
ー(1−(E)−ペンテニル)フェニル 4ーペンチル
ベンゾエート、4ー(1−(E)−プロペニル)フェニ
ル 4ー(4ープロピルシクロヘキシル)ベンゾエー
ト、4ー(1−(E)−ブテニル)フェニル 4ー(4
ープロピルシクロヘキシル)ベンゾエート、4ー(1−
(E)−ペンテニル)フェニル 4ー(4ープロピルシ
クロヘキシル)ベンゾエート、4ー(1−(E)−ヘキ
セニル)フェニル 4ー(4ープロピルシクロヘキシ
ル)ベンゾエート、4ー(1−(E)−ヘプテニル)フ
ェニル 4ー(4ープロピルシクロヘキシル)ベンゾエ
ート、4ー(1−(E)−オクテニル)フェニル 4ー
(4ープロピルシクロヘキシル)ベンゾエート、4ー
(1−(E)−ペンテニル)フェニル 4ー(4ーメチ
ルシクロヘキシル)ベンゾエート、4ー(1−(E)−
ペンテニル)フェニル 4ー(4ーエチルシクロヘキシ
ル)ベンゾエート、4ー(1−(E)−ペンテニル)フ
ェニル4ー(4ーブチルシクロヘキシル)ベンゾエー
ト、4ー(1−(E)−ペンテニル)フェニル 4ー
(4ーペンチルシクロヘキシル)ベンゾエート、4ー
(1−(E)−ペンテニル)フェニル 4ー(4ープロ
ピルシクロヘキセニル)ベンゾエート、4ー(1−
(E)−ペンテニル)フェニル 4ー(4ーペンチルシ
クロヘキセニル)ベンゾエート、4ー(1−(E)−プ
ロペニル)フェニル 4ーシアノー3ーフロロベンゾエ
ート、4ー(1−(E)−ブテニル)フェニル 4ーシ
アノー3ーフロロベンゾエート、4ー(1−(E)−ペ
ンテニル)フェニル4ーシアノー3ーフロロベンゾエー
ト、4ー(1−(E)−ヘキセニル)フェニル 4ーシ
アノー3ーフロロベンゾエート、4ー(1−(E)−ヘ
プテニル)フェニル 4ーシアノー3ーフロロベンゾエ
ート、4ー(1−(E)−オクテニル)フェニル 4ー
シアノー3ーフロロベンゾエート、4ー(1−(E)−
プロペニル)フェニル 3、4ージフロロベンゾエー
ト、4ー(1−(E)−ペンテニル)フェニル 3、4
ージフロロベンゾエート、4ー(1−(E)−ヘプテニ
ル)フェニル 3、4ージフロロベンゾエート、4ー
(1−(E)−プロペニル)フェニル 3、4、5ート
リフロロベンゾエート、4ー(1−(E)−ペンテニ
ル)フェニル 3、4、5ートリフロロベンゾエート、
4ー(1−(E)−ヘプテニル)フェニル 3、4、5
ートリフロロベンゾエート、4ーメチルフェニル 4ー
(1−(E)−ペンテニル)ベンゾエート、4ーエチル
フェニル 4ー(1−(E)−ペンテニル)ベンゾエー
ト、4ープロピルフェニル 4ー(1−(E)−ペンテ
ニル)ベンゾエート、4ーブチルフェニル 4ー(1−
(E)−ペンテニル)ベンゾエート、4ーペンチルフェ
ニル 4ー(1−(E)−ペンテニル)ベンゾエート、
4ーヘキシルフェニル 4ー(1−(E)−ペンテニ
ル)ベンゾエート、4ーヘプチルフェニル 4ー(1−
(E)−ペンテニル)ベンゾエート、4ーオクチルフェ
ニル 4ー(1−(E)−ノネニル)ベンゾエート、4
ーノニルフェニル 4ー(1−(E)−ノネニル)ベン
ゾエート、4ーデシルフェニル 4ー(1−(E)−ノ
ネニル)ベンゾエート、4ーウンデシルフェニル 4ー
(1−(E)−ノネニル)ベンゾエート、4ーオクチル
オキシフェニル4ー(1−(E)−ノネニル)ベンゾエ
ート、4ーノニルオキシフェニル 4ー(1−(E)−
ノネニル)ベンゾエート、4ーデシルオキシフェニル
4ー(1−(E)−ノネニル)ベンゾエート、4ー(4
ーメチルシクロヘキシル)フェニル 4ー(1−(E)
−ペンテニル)ベンゾエート、4ー(4ーエチルシクロ
ヘキシル)フェニル 4ー(1−(E)−ペンテニル)
ベンゾエート、4ー(4ープロピルシクロヘキシル)フ
ェニル 4ー(1−(E)−ペンテニル)ベンゾエー
ト、4ー(4ーブチルシクロヘキシル)フェニル 4ー
(1−(E)−ペンテニル)ベンゾエート、4ー(4ー
ペンチルシクロヘキシル)フェニル 4ー(1−(E)
−ペンテニル)ベンゾエート、4ー(4ーヘキシルシク
ロヘキシル)フェニル 4ー(1−(E)−ペンテニ
ル)ベンゾエート、4ー(4ープロピルシクロヘキシ
ル)フェニル 4ー(1−(E)−プロペニル)ベンゾ
エート、4ー(4ープロピルシクロヘキシル)フェニル
4ー(1−(E)−ブテニル)ベンゾエート、4ー
(4ープロピルシクロヘキシル)フェニル 4ー(1−
(E)−ヘキシニル)ベンゾエート、4ー(4ープロピ
ルシクロヘキシル)フェニル4ー(1−(E)−ヘプテ
ニル)ベンゾエート、4ー(4ープロピルシクロヘキシ
ル)フェニル 4ー(1−(E)−オクテニル)ベンゾ
エート、4ー(4ープロピルシクロヘキセニル)フェニ
ル 4ー(1−(E)−ペンテニル)ベンゾエート、4
ー(4ーシアノー3ーフロロ)フェニル 4ー(1−
(E)−ペンテニル)ベンゾエート、4ー(4ーシアノ
ー3ーフロロ)フェニル 4ー(1−(E)−ヘプテニ
ル)ベンゾエート、4ー(3、4ージフロロ)フェニル
4ー(1−(E)−ペンテニル)ベンゾエート、4ー
(3、4ージフロロ)フェニル 4ー(1−(E)−ヘ
プテニル)ベンゾエート、4ー(3、4、5ートリフロ
ロ)フェニル 4ー(1−(E)−ペンテニル)}ベン
ゾエート、4ー(3、4、5ートリフロロ)フェニル
4ー(1−(E)−ヘプテニル)ベンゾエート。
【0012】本発明の液晶組成物とは、前記一般式
(1)で示される化合物を少なくとも1種類配合成分と
して含有するものである。この場合、化合物(1)は、
一般に、得られる液晶組成物の0.1〜99.9%、好
ましくは、1〜99%含有される。また、かかる液晶組
成物を用いることにより、液晶素子としても有効に利用
されるが、この場合における液晶組成物の使用方法は、
従来より公知の方法がそのまま適用され、特に限定され
るものではない。本発明の化合物(1)は、それ自体で
液晶相を示さない場合でも、他の化合物との液晶組成物
とすることにより、粘度を高めることなく用いることが
できる。
(1)で示される化合物を少なくとも1種類配合成分と
して含有するものである。この場合、化合物(1)は、
一般に、得られる液晶組成物の0.1〜99.9%、好
ましくは、1〜99%含有される。また、かかる液晶組
成物を用いることにより、液晶素子としても有効に利用
されるが、この場合における液晶組成物の使用方法は、
従来より公知の方法がそのまま適用され、特に限定され
るものではない。本発明の化合物(1)は、それ自体で
液晶相を示さない場合でも、他の化合物との液晶組成物
とすることにより、粘度を高めることなく用いることが
できる。
【0013】
【発明の効果】本発明の一般式(1)で示される化合物
は、液晶組成物の成分として、優れた特性を有するた
め、液晶組成物として、さらにはこれを用いた液晶素子
として有用である。
は、液晶組成物の成分として、優れた特性を有するた
め、液晶組成物として、さらにはこれを用いた液晶素子
として有用である。
【0014】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 〔実施例1〕撹拌装置、温度計を装着した4つ口フラス
コの系内を窒素雰囲気にした後、1−{2−(4−プロ
ピルフェニル)エチル}−4−トリフロロメチルスルホ
キシルベンゼン0.6g(1.61mmol)、1−
(E)−ペンテニルボロン酸0.28g(2.42mm
ol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
0.018g、炭酸ナトリウム0.34g(3.22m
mol)、トルエン10ml、エタノール3ml、水3
mlを加えた後、加熱し、撹拌しながら5時間還流す
る。室温まで冷却後、トルエン10mlを加え、5%水
酸化ナトリウム水溶液で洗浄、水洗2回の後、溶媒を減
圧で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製することにより、4−(1−
(E)−ペンテニル)−1−{2−(4−プロピルフェ
ニル)エチル}ベンゼン0.35g(収率74%)を得
る。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 〔実施例1〕撹拌装置、温度計を装着した4つ口フラス
コの系内を窒素雰囲気にした後、1−{2−(4−プロ
ピルフェニル)エチル}−4−トリフロロメチルスルホ
キシルベンゼン0.6g(1.61mmol)、1−
(E)−ペンテニルボロン酸0.28g(2.42mm
ol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
0.018g、炭酸ナトリウム0.34g(3.22m
mol)、トルエン10ml、エタノール3ml、水3
mlを加えた後、加熱し、撹拌しながら5時間還流す
る。室温まで冷却後、トルエン10mlを加え、5%水
酸化ナトリウム水溶液で洗浄、水洗2回の後、溶媒を減
圧で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製することにより、4−(1−
(E)−ペンテニル)−1−{2−(4−プロピルフェ
ニル)エチル}ベンゼン0.35g(収率74%)を得
る。
【0015】〔実施例2〕撹拌装置、温度計を装着した
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、4−ブロ
モ−1−{2−(4−ブチルフェニル)エチル}ベンゼ
ン1.13g(3.56mmol)、1−(E)−ペン
テニルボロン酸0.60g(5.35mmol)、テト
ラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03g、
炭酸ナトリウム0.75g(7.12mmol)、トル
エン10ml、エタノール3ml、水3mlを加えた
後、加熱し、撹拌しながら17時間還流する。室温まで
冷却後、トルエン50mlを加え、水洗後、溶媒を減圧
で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製することにより、4−(1−
(E)−ペンテニル)−1−{2−(4−ブチルフェニ
ル)エチル}ベンゼン1.0g(収率92%)を得る。
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、4−ブロ
モ−1−{2−(4−ブチルフェニル)エチル}ベンゼ
ン1.13g(3.56mmol)、1−(E)−ペン
テニルボロン酸0.60g(5.35mmol)、テト
ラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03g、
炭酸ナトリウム0.75g(7.12mmol)、トル
エン10ml、エタノール3ml、水3mlを加えた
後、加熱し、撹拌しながら17時間還流する。室温まで
冷却後、トルエン50mlを加え、水洗後、溶媒を減圧
で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製することにより、4−(1−
(E)−ペンテニル)−1−{2−(4−ブチルフェニ
ル)エチル}ベンゼン1.0g(収率92%)を得る。
【0016】〔実施例3〕撹拌装置、温度計を装着した
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、4−ブロ
モ−1−{2−(3、4、5−トリフロロフェニル)エ
チル}ベンゼン0.5g(1.30mmol)、1−
(E)−ペンテニルボロン酸0.18g(1.58mm
ol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
0.02g、炭酸ナトリウム0.28g(2.64mm
ol)、トルエン4g、エタノール1g、水1.8gを
加えた後、加熱し、撹拌しながら4.5時間還流する。
室温まで冷却後、トルエン10mlを加え、水洗後、溶
媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製することにより、4−
(1−(E)−ペンテニル)−1−{2−(3、4、5
−トリフロロフェニル)エチル}ベンゼン0.26g
(収率70%)を得る。
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、4−ブロ
モ−1−{2−(3、4、5−トリフロロフェニル)エ
チル}ベンゼン0.5g(1.30mmol)、1−
(E)−ペンテニルボロン酸0.18g(1.58mm
ol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
0.02g、炭酸ナトリウム0.28g(2.64mm
ol)、トルエン4g、エタノール1g、水1.8gを
加えた後、加熱し、撹拌しながら4.5時間還流する。
室温まで冷却後、トルエン10mlを加え、水洗後、溶
媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製することにより、4−
(1−(E)−ペンテニル)−1−{2−(3、4、5
−トリフロロフェニル)エチル}ベンゼン0.26g
(収率70%)を得る。
【0017】〔実施例4〕撹拌装置、温度計を装着した
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、4−ブロ
モ−1−{2−(3、4−ジフロロフェニル)エチル}
ベンゼン2g(7.30mmol)、1−(E)−ペン
テニルボロン酸1.25g(10.95mmol)、テ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.06
g、炭酸ナトリウム2.32g(21.9mmol)、
トルエン20ml、エタノール4ml、水7mlを加え
た後、加熱し、撹拌しながら10時間還流する。室温ま
で冷却後、トルエン20mlを加え、水洗後、溶媒を減
圧で留去する。得られた残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製することにより、1−{2−
(3、4−ジフロロフェニル)エチル}−4−(1−
(E)ーペンテニル)ベンゼン1.65g(収率86
%)を得る。
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、4−ブロ
モ−1−{2−(3、4−ジフロロフェニル)エチル}
ベンゼン2g(7.30mmol)、1−(E)−ペン
テニルボロン酸1.25g(10.95mmol)、テ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.06
g、炭酸ナトリウム2.32g(21.9mmol)、
トルエン20ml、エタノール4ml、水7mlを加え
た後、加熱し、撹拌しながら10時間還流する。室温ま
で冷却後、トルエン20mlを加え、水洗後、溶媒を減
圧で留去する。得られた残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製することにより、1−{2−
(3、4−ジフロロフェニル)エチル}−4−(1−
(E)ーペンテニル)ベンゼン1.65g(収率86
%)を得る。
【0018】〔実施例5〕撹拌装置、温度計を装着した
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、1−ブロ
モ−4−(4−トリフロロメチルベンジルオキシ)ベン
ゼン2g(6.04mmol)、1−(E)−ペンテニ
ルボロン酸1.25g(10.94mmol)、テトラ
キストリフェニルホスフィンパラジウム0.06g、炭
酸ナトリウム1.28g(12.08mmol)、トル
エン20ml、エタノール5ml、水7mlを加えた
後、加熱し、撹拌しながら7.5時間還流する。室温ま
で冷却後、トルエン50mlを加え、水洗後、溶媒を減
圧で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製することにより、4−(1−
(E)−ペンテニル)−1−(4−トリフロロメチルベ
ンジルオキシ)ベンゼン1.51g(収率78.2%)
を得る。mp 13℃
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、1−ブロ
モ−4−(4−トリフロロメチルベンジルオキシ)ベン
ゼン2g(6.04mmol)、1−(E)−ペンテニ
ルボロン酸1.25g(10.94mmol)、テトラ
キストリフェニルホスフィンパラジウム0.06g、炭
酸ナトリウム1.28g(12.08mmol)、トル
エン20ml、エタノール5ml、水7mlを加えた
後、加熱し、撹拌しながら7.5時間還流する。室温ま
で冷却後、トルエン50mlを加え、水洗後、溶媒を減
圧で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製することにより、4−(1−
(E)−ペンテニル)−1−(4−トリフロロメチルベ
ンジルオキシ)ベンゼン1.51g(収率78.2%)
を得る。mp 13℃
【0019】〔実施例6〕撹拌装置、温度計を装着した
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、1−(4
−プロピルフェノキシ)−4−トリフロロメチルスルホ
キシベンゼン1.5g(3.88mmol)、1−
(E)−ペンテニルボロン酸0.79g(6.93mm
ol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
0.1g、炭酸ナトリウム0.82g(7.74mmo
l)、トルエン12ml、エタノール3ml、水5.3
mlを加えた後、加熱し、撹拌しながら12時間還流す
る。室温まで冷却後、トルエン100mlを加え、水洗
後、溶媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製することにより、
1−(4−プロピルフェノキシ)−4−(1−(E)−
ペンテニル)ベンゼン1.06g(収率89.3%)を
得る。
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、1−(4
−プロピルフェノキシ)−4−トリフロロメチルスルホ
キシベンゼン1.5g(3.88mmol)、1−
(E)−ペンテニルボロン酸0.79g(6.93mm
ol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
0.1g、炭酸ナトリウム0.82g(7.74mmo
l)、トルエン12ml、エタノール3ml、水5.3
mlを加えた後、加熱し、撹拌しながら12時間還流す
る。室温まで冷却後、トルエン100mlを加え、水洗
後、溶媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製することにより、
1−(4−プロピルフェノキシ)−4−(1−(E)−
ペンテニル)ベンゼン1.06g(収率89.3%)を
得る。
【0020】〔実施例7〕攪拌装置、温度計を装着した
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、4’−
{2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル}−4−
トリフルオロメタンスルホキシルビフェニル5.9g
(12.9mmol)、1−(E)−ペンテニルボロン
酸2.2g(19.3mmol)、テトラキストリフェ
ニルホスフィンパラジウム0.18g、炭酸ナトリウム
2.75g(25.9mmol)、トルエン60g、エ
タノール18g、水21gを加えた後、加熱し、撹拌し
ながら7時間還流する。室温まで冷却後、トルエン15
0mlを加え、有機層を水洗後、溶媒を減圧で留去す
る。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製することにより、4’−{2−(4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル}−4−(1−(E)−ペ
ンテニル)ビフェニル4.84g(収率99%)を得、
これを再結晶することにより、4’−{2−(4−tran
s −プロピルシクロヘキシル)エチル}−4−(1−
(E)−ペンテニル)ビフェニル1.45g(収率30
%)を得る。相系列 Cr 51 Sc 168 SA 189 N 2
01 I
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、4’−
{2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル}−4−
トリフルオロメタンスルホキシルビフェニル5.9g
(12.9mmol)、1−(E)−ペンテニルボロン
酸2.2g(19.3mmol)、テトラキストリフェ
ニルホスフィンパラジウム0.18g、炭酸ナトリウム
2.75g(25.9mmol)、トルエン60g、エ
タノール18g、水21gを加えた後、加熱し、撹拌し
ながら7時間還流する。室温まで冷却後、トルエン15
0mlを加え、有機層を水洗後、溶媒を減圧で留去す
る。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製することにより、4’−{2−(4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル}−4−(1−(E)−ペ
ンテニル)ビフェニル4.84g(収率99%)を得、
これを再結晶することにより、4’−{2−(4−tran
s −プロピルシクロヘキシル)エチル}−4−(1−
(E)−ペンテニル)ビフェニル1.45g(収率30
%)を得る。相系列 Cr 51 Sc 168 SA 189 N 2
01 I
【0021】〔実施例8〕攪拌装置、温度計を装着した
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、4−[2
−{4−(4−trans −プロピルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル}エチル]−1−トリフルオロメタンスルホ
キシルベンゼン2.62g(5.71mmol)、1−
(E)−ペンテニルボロン酸0.97g(8.54mm
ol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
0.08g、炭酸ナトリウム1.22g(25.9mm
ol)、トルエン30ml、エタノール10ml、水1
0ml加えた後、加熱し、撹拌しながら8時間還流す
る。室温まで冷却後、トルエン50mlを加え、有機層
を水洗後、溶媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することに
より、4−[2−{4−(4−trans −プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル}エチル]−1−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン1.62g(収率89
%)を得、これを再結晶することにより、4−[2−
{4−trans −(4−trans −プロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル}エチル]−1−(1−(E)−ペ
ンテニル)ベンゼン0.65g(収率35.6%)を得
る。相系列 Cr 174 N 185 I
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、4−[2
−{4−(4−trans −プロピルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル}エチル]−1−トリフルオロメタンスルホ
キシルベンゼン2.62g(5.71mmol)、1−
(E)−ペンテニルボロン酸0.97g(8.54mm
ol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
0.08g、炭酸ナトリウム1.22g(25.9mm
ol)、トルエン30ml、エタノール10ml、水1
0ml加えた後、加熱し、撹拌しながら8時間還流す
る。室温まで冷却後、トルエン50mlを加え、有機層
を水洗後、溶媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することに
より、4−[2−{4−(4−trans −プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル}エチル]−1−(1−
(E)−ペンテニル)ベンゼン1.62g(収率89
%)を得、これを再結晶することにより、4−[2−
{4−trans −(4−trans −プロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル}エチル]−1−(1−(E)−ペ
ンテニル)ベンゼン0.65g(収率35.6%)を得
る。相系列 Cr 174 N 185 I
【0022】〔実施例9〕攪拌装置、温度計を装着した
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、4−[2
−{4−(4−trans −プロピルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル}エチル]−3−フルオロ−1−トリフルオ
ロメタンスルホキシルベンゼン1.64g(3.44m
mol)、1−(E)−ペンテニルボロン酸0.58g
(5.14mmol)、テトラキストリフェニルホスフ
ィンパラジウム0.05g、炭酸ナトリウム0.73g
(15.6mmol)、トルエン25ml、エタノール
5ml、水5mlを加えた後、加熱し、撹拌しながら8
時間還流する。室温まで冷却後、トルエン50mlを加
え、有機層を水洗後、溶媒を減圧で留去する。得られた
残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
することにより、4−[2−{4−(4−trans −プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル]−3−
フルオロ−1−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン
1.51g(収率92%)を得、これを再結晶すること
により、4−[2−{4−trans −(4−trans −プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル]−3−
フルオロ−1−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン
0.36g(収率31%)を得る。相系列 Cr 41 Sx
87 N 173 I
4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、4−[2
−{4−(4−trans −プロピルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル}エチル]−3−フルオロ−1−トリフルオ
ロメタンスルホキシルベンゼン1.64g(3.44m
mol)、1−(E)−ペンテニルボロン酸0.58g
(5.14mmol)、テトラキストリフェニルホスフ
ィンパラジウム0.05g、炭酸ナトリウム0.73g
(15.6mmol)、トルエン25ml、エタノール
5ml、水5mlを加えた後、加熱し、撹拌しながら8
時間還流する。室温まで冷却後、トルエン50mlを加
え、有機層を水洗後、溶媒を減圧で留去する。得られた
残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
することにより、4−[2−{4−(4−trans −プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル]−3−
フルオロ−1−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン
1.51g(収率92%)を得、これを再結晶すること
により、4−[2−{4−trans −(4−trans −プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル}エチル]−3−
フルオロ−1−(1−(E)−ペンテニル)ベンゼン
0.36g(収率31%)を得る。相系列 Cr 41 Sx
87 N 173 I
【0023】〔実施例10〕撹拌装置、温度計を装着し
た4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、1−ブ
ロモ−4−(4−トリフロロメチルベンジルオキシ)ベ
ンゼン2g(6.04mmol)、1−(E)−ペンテ
ニルボロン酸1.28g(10.47mmol)、テト
ラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.06g、
炭酸ナトリウム1.28g(12.08mmol)、ト
ルエン20ml、エタノール5ml、水7mlを加えた
後、加熱し、撹拌しながら8時間還流する。室温まで冷
却後、トルエン100mlを加え、有機層を水洗後、溶
媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製することにより、1−
(1−(E)−ペンテニル)−4−(4−トリフロロメ
チルベンジルオキシ)ベンゼン1.51g(収率78.
2%)を得る。相系列 Cr 82(Sc 81)SA
87 I
た4つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、1−ブ
ロモ−4−(4−トリフロロメチルベンジルオキシ)ベ
ンゼン2g(6.04mmol)、1−(E)−ペンテ
ニルボロン酸1.28g(10.47mmol)、テト
ラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.06g、
炭酸ナトリウム1.28g(12.08mmol)、ト
ルエン20ml、エタノール5ml、水7mlを加えた
後、加熱し、撹拌しながら8時間還流する。室温まで冷
却後、トルエン100mlを加え、有機層を水洗後、溶
媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製することにより、1−
(1−(E)−ペンテニル)−4−(4−トリフロロメ
チルベンジルオキシ)ベンゼン1.51g(収率78.
2%)を得る。相系列 Cr 82(Sc 81)SA
87 I
【0024】〔実施例11〕本発明の実施例6に記載の
化合物を用いて下記液晶組成物を調整し、その相系列を
測定した。
化合物を用いて下記液晶組成物を調整し、その相系列を
測定した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 25/24 C07C 25/24 43/21 7419−4H 43/21 43/285 7419−4H 43/285 43/29 7419−4H 43/29 C 69/753 69/753 69/76 69/76 69/773 69/773 255/46 8927−4H 255/46 C07D 237/08 C07D 237/08 253/06 253/06 Z 257/08 257/08 C09K 19/14 9279−4H C09K 19/14 19/20 9279−4H 19/20 19/30 9279−4H 19/30 19/34 9279−4H 19/34 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (72)発明者 関根 千津 茨城県つくば市北原6 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 津幡 義昭 茨城県つくば市北原6 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 藤沢 幸一 茨城県つくば市北原6 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 山本 恭子 茨城県つくば市北原6 住友化学工業株式 会社内
Claims (6)
- 【請求項1】一般式(1) (式中、Aは、水素原子、フッ素原子、トリフロロメチ
ル基、トリフロロメトキシ基、シアノ基、R1 −(シク
ロアルキル)基、R1 −(シクロアルケニル)基、(R
1)2 −(シクロアルキル)基、(R1)2 −(シクロアル
ケニル)基またはR1 (O)m を示し、R1 はC1 〜C
12のアルキル基、C2 〜C12アルケニル基、C2 〜C12
アルキニル基、水素原子またはフッ素原子を示し、B、
C、Dはそれぞれ独立に を示し、j、k、l、mはそれぞれ0または1である。
ただし、R1 がフッ素原子であるときは、mは0であ
る。X1 、 X2 、X3 、X4 、X5 、 X6 、X7 および
X8 は同一または相異なり、CH,CFまたはNを示
し、Rはフッ素原子で置換されていてもよいC1 〜C12
のアルキル基、C2 〜C12のアルケニル基またはC2 〜
C16のアルコキシアルキル基を示し、Zはー(CH2 )
n −、−CH2O−、−OCH2 −、−COO−、−O
CO−、−O−を示し、nは1〜4である。)で示され
る化合物。 - 【請求項2】一般式(1)において、Aが、R1 −(シ
クロアルキル)基、R1 −(シクロアルケニル)基、
(R1)2 −(シクロアルキル)基、(R1)2 −(シクロ
アルケニル)基であり、j+k+lは0または1であ
り、Zはー(CH2 ) n −、−CH2 O−、−OCH2
−または−O−である化合物。 - 【請求項3】一般式(1)において、Aが、水素原子、
フッ素原子、トリフロロメチル基、トリフロロメトキシ
基、シアノ基、またはR1 (O)m であり、j+k+l
は1または2であり、Zはー(CH2 ) n −、−CH2
O−、−OCH2 −または−O−である化合物。 - 【請求項4】一般式(2) (式中、A、B、C、D、Z、X1 、 X2 、X3 、
X4 、j、k、lは、前記と同じ意味を表わし、Eは、
ハロゲン原子または−OSO2 R’を示す。ただし、
R’はフッ素原子で置換されていてもよい低級アルキル
基、または置換基を有していてもよいフェニル基を示
す。)で示される化合物と一般式(3) (R3 )2 B−CH=CH−R (3) (式中、R3 、は水酸基、直鎖、分岐もしくは環状のア
ルキル基または直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基
を示す。また、R3 同士は、相互に結合して環を形成し
ていてもよい。あるいは(R3 )2 で置換されていても
よいベンゾジオキシ基を示す。)で示されるホウ素化合
物とをパラジウム触媒および塩基性物質の存在下に反応
させることを特徴とする前記一般式(1)で示される化
合物の製造法。 - 【請求項5】前記一般式(1)で示される化合物を少な
くとも1種類配合成分として含有することを特徴とする
液晶組成物。 - 【請求項6】請求項5記載の液晶組成物を用いてなる液
晶素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8187105A JPH0987210A (ja) | 1995-07-17 | 1996-07-17 | 芳香族化合物、その製造法、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18016995 | 1995-07-17 | ||
JP7-180169 | 1995-07-17 | ||
JP8187105A JPH0987210A (ja) | 1995-07-17 | 1996-07-17 | 芳香族化合物、その製造法、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0987210A true JPH0987210A (ja) | 1997-03-31 |
Family
ID=26499801
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8187105A Withdrawn JPH0987210A (ja) | 1995-07-17 | 1996-07-17 | 芳香族化合物、その製造法、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0987210A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015527980A (ja) * | 2012-07-06 | 2015-09-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
-
1996
- 1996-07-17 JP JP8187105A patent/JPH0987210A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015527980A (ja) * | 2012-07-06 | 2015-09-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
US9914876B2 (en) | 2012-07-06 | 2018-03-13 | Merck Patent Gmbh | Bimesogenic compounds and mesogenic media |
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---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20060809 |