JPH0987210A

JPH0987210A - 芳香族化合物、その製造法、それを含有する液晶組成物および液晶素子

Info

Publication number: JPH0987210A
Application number: JP8187105A
Authority: JP
Inventors: Yukari Fujimoto; ゆかり藤本; Tsutomu Matsumoto; 努松本; Masayoshi Minamii; 正好南井; Chizu Sekine; 千津関根; Yoshiaki Tsubata; 義昭津幡; Koichi Fujisawa; 幸一藤沢; Kyoko Yamamoto; 恭子山本
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1995-07-17
Filing date: 1996-07-17
Publication date: 1997-03-31

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた性質を有する液晶化合物、その有利な製
造法を提供すること。【解決手段】化合物（１）（Ａは、水素、フッ素、トリ
フロロメチル、トリフロロメトキシ、シアノ等を示し、
Ｂ、Ｃ、Ｄは下記基をを示し、ｊ、ｋ、ｌ、ｍは０、１
である。Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷、
Ｘ⁸は、ＣＨ，ＣＦ、Ｎを示し、Ｒはアルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル基を示し、Ｚはー（ＣＨ₂)
_n−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＣＯ−、−Ｏ−を示し、ｎは１〜４である。）、その製
造法、液晶組成物および液晶素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶組成物の配合
成分として有用な化合物、その製造法、それを有効成分
とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子に関
する。

【０００２】

【従来の技術】近年、液晶表示素子の高性能化は、情報
化社会の到来にともない不可欠となっている。液晶表示
素子のさらなる高速化、高性能化の為には、より優れた
物性を持ち、高速応答性の液晶材料が求められている。
しかしながら、現在のところ必ずしも充分に満足な物
性を持つ液晶材料は得られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、液晶組成物
成分として有用な性質である低粘性の液晶化合物、その
有利な製造法を提供することを目的とするものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】このようなことから、本
発明者らは、優れた性能を有する液晶化合物の開発に付
いて鋭意検討を加えた結果、低粘性でかつ液晶性に優れ
た化合物を見いだし本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明は、一般式（１）（式中、Ａは、水素原子、フッ素原子、トリフロロメチ
ル基、トリフロロメトキシ基、シアノ基、Ｒ¹−（シク
ロアルキル）基、Ｒ¹−（シクロアルケニル）基、（Ｒ
¹)₂−（シクロアルキル）基、（Ｒ¹)₂−（シクロアル
ケニル）基またはＲ¹（Ｏ）_mを示し、Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ
₁₂のアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₂
アルキニル基、水素原子またはフッ素原子を示し、Ｂ、
Ｃ、Ｄはそれぞれ独立にを示し、ｊ、ｋ、ｌ、ｍはそれぞれ０または１である。
ただし、Ｒ¹がフッ素原子であるときは、ｍは０であ
る。Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷および
Ｘ⁸は同一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮを示
し、Ｒはフッ素原子で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₂
のアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₂のアルケニル基またはＣ₂〜
Ｃ₁₆のアルコキシアルキル基を示し、Ｚはー（ＣＨ₂)
_n−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＣＯ−、−Ｏ−を示し、ｎは１〜４である。）で示され
る化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成
物およびそれを用いてなる液晶素子を提供するものであ
る。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で示される化合物は、一般式
（２）（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｚ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、ｊ、ｋ、ｌは、前記と同じ意味を表わし、Ｅは、
ハロゲン原子または−ＯＳＯ₂Ｒ’を示す。ただし、
Ｒ’はフッ素原子で置換されていてもよい低級アルキル
基、または置換基を有していてもよいフェニル基を示
す。）で示される化合物と一般式（３）（Ｒ³）₂Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ（３）（式中、Ｒ³、は水酸基、直鎖、分岐もしくは環状のア
ルキル基または直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基
を示す。また、Ｒ³同士は、相互に結合して環を形成し
ていてもよい。あるいは（Ｒ³）₂で置換されていても
よいベンゾジオキシ基を示す。）で示されるホウ素化合
物とをパラジウム触媒および塩基性物質の存在下に反応
させることにより得ることができる。ここで、一般式
（２）で示される化合物および一般式（３）で示される
ホウ素化合物の合成法にはいくつかの合成法があるが、
例えば以下に示されるような方法で合成することができ
る。

【０００６】まず、一般式（２）で示される化合物の製
造法を以下に示す。Ｚ＝−（ＣＨ₂）_n−の場合 A-（B)_j-(C)_k-(ＣＨ₂)_n- Br ─→ A-（B)_j-(C)_k-(ＣＨ₂)_n-MgBr ＋ Br−Ａｒ−E ─→ 化合物（２）上記でｎ＝２の場合は、以下の方法でも製造すること
ができる。Ｚ＝−ＣＨ₂Ｏ−の場合 A-（B)_j-(C)_k-CH₂- Br ＋ HO- Ａｒ-E─→ A-（B)_j-(C)_k-CH₂O-Ａｒ-E Ｚ＝−ＯＣＨ₂−の場合 A-（B)_j-(C)_k-OH ＋ Br-CH₂- Ａｒ-E─→ A-（B)_j-(C)_k-O-CH₂- Ａｒ-E Ｚ＝−Ｏ−の場合 A-（B)_j-(C)_k-OH ＋ Br- Ａｒ-E─→ A-（B)_j-(C)_k-O- Ａｒ-E Ｚ＝−ＣＯＯ−の場合 A-（B)_j-(C)_k-COOH ＋ HO- Ａｒ-E─→ A-（B)_j-(C)_k-COO- Ａｒ-E Ｚ＝−ＯＣＯ−の場合 A-（B)_j-(C)_k-OH ＋ HOOC- Ａｒ-E─→ A-（B)_j-(C)_k-OCO- Ａｒ-E 但し、上記で−Ａｒ−は、以下の基を表わす。（式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は、前記と同じ意
味を表わす。）

【０００７】また、一般式（３）で示されるホウ素化合
物は、例えば以下に示すような方法により合成すること
ができる。ＨＣ≡Ｃ−Ｒ＋（Ｒ³)₂ ＢＨ ──→ ホウ素化合物（３）

【０００８】化合物（２）とホウ素化合物（３）とから
化合物（１）を得る反応に於いて、ホウ素化合物（３）
の使用量は、化合物（２）に対して、通常、０．９〜１
０倍当量であるが、好ましくは、１〜２倍当量である。
また、場合によっては、化合物（２）を過剰に用いても
よい。かかる反応に用いられる金属触媒としては、パ
ラジウム系では塩化パラジウム、酢酸パラジウム、パラ
ジウム／炭素、トリフェニルホスフィンパラジウム錯体
（例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウ
ム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム）
などが用いられ、ニッケル系およびロジウム系について
も上記と同様な触媒が用いられる。また、これらの触媒
と同時、あるいは単独で、銅塩を触媒として用いること
もできる。これらの金属触媒の使用量は、原料化合物
（２）に対して、０．０００１〜０．１倍当量の範囲で
ある。

【０００９】またこの反応では上記金属触媒の他に、助
触媒として、３価のリン化合物または３価の砒素化合物
を用いると好ましい場合があり、それらとしては、一般
式（４）Ｒ⁴−（Ｒ⁵−）Ｍ−Ｒ⁶ （４）（式中、Ｍはリン原子または砒素原子を示し、Ｒ⁴、Ｒ
⁵およびＲ⁶は、同一または相異なり、アルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリールオキシ基または、ハ
ロゲン原子を示す。）で示される化合物であって、具体
的にはトリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリフェニルホス
フィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリフェニル砒
素などが例示される。これらのリン化合物または砒素
化合物の使用量は、上記の金属触媒に対して０．５〜５
０倍当量、好ましくは、２〜１０倍当量である。前記塩
基性物質としては、アルカリ金属の炭酸塩、カルボン酸
塩、アルコキシド、水酸化物やあるいはトリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルア
ミン、テトラメチルエチレンジアミン、ジメチルアニリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、ピ
ロリジン等の有機塩基があげられるが、好ましくは、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化物、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウムなどの炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナ
トリウムメチラートなどのアルコキシドが挙げられる。
塩基性物質の使用量は、化合物（２）に対して通常、
１〜５倍当量であるが有機塩基を溶媒として使用する場
合には１〜１０重量倍用いてもよい。必要により、例
えば、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリルアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ベンゼン、トルエン等を単独、ある
いは混合溶媒として用いることもできる。これら反応
溶媒の使用量は特に制限されない。本反応の反応温度
は、通常、−２０〜１９０℃であり、好ましくは、４０
〜１５０℃である。反応終了後、抽出、蒸留、再結晶
等の通常の手段により、化合物（１）を得ることができ
る。また、必要によりカラムクロマトグラフィーあるい
は再結晶等により精製することもできる。

【００１０】本発明で得られる化合物（１）の具体例と
しては、例えば一般式（１）において、Ａとしては、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペン
テニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニ
ル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニ
ル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、
オクチニル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、
デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビ
ニルオキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペン
テニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、
オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、
プロピオニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキ
シ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニル
オキシ、ノニニルオキシ、デシニルオキシ、ドデシニル
オキシ、４ーメチルシクロヘキシル、４ーエチルシクロ
ヘキシル、４ープロピルシクロヘキシル、４ーブチルシ
クロヘキシル、４ーペンチルシクロヘキシル、４ーヘキ
シルシクロヘキシル、４ーヘキシルシクロヘキシル、４
ーオクチルシクロヘキシル、４ーノニルシクロヘキシ
ル、４ーデシルシクロヘキシル、４ープロピルシクロヘ
キセニル、４ーペンチルシクロヘキセニル、水素原子、
フッ素原子、トリフロロメチル基、トリフロロメトキシ
基、シアノ基等が挙げられる。Ｒとしては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘ
キセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニ
ル、ウンデセニル、ドデセニル、メトキシメチル、エト
キシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペン
チルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、オクチルオ
キシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
ル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシル
オキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエ
チル、デシルオキシエチル、メトキシプロピル、エトキ
シプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、
ペンチルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、オ
クチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシル
オキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プ
ロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチ
ル、ヘキシルオキシブチル、オクチルオキシブチル、ノ
ニルオキシブチル、デシルオキシブチル、メトキシペン
チル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、ブトキ
シペンチル、ペンチルオキシペンチル、ヘキシルオキシ
ペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペン
チル、デシルオキシペンチル等が挙げられる。また、一
般式（１）のＡ、Ｂ、ＣおよびＤにおけるシクロヘキシ
ル基は、トランス配位、シス配位のいずれをも含むが、
好ましくは、トランス配位である。本発明の一般式
（１）で示される化合物は、液晶組成物の成分として好
ましい物性を示すが、低粘性の点で、Ｚが、−（Ｃ
Ｈ₂) _n−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−Ｏ−であ
る化合物が好ましく、特にＺが−（ＣＨ₂) _n−である
化合物が好ましい。また、液晶性、低粘性などの点で一
般式（１）で示される化合物のうち、好ましくは、Ａ、
Ｂ、Ｃ、Ｄのうち、１個または２個の基が環構造である
場合である。すなわち、Ａが置換されていてもよいシク
ロアルキル基、シクロアルケニル基の場合は、ｊ＋ｋ＋
ｌは０または１であり、Ａが置換されていてもよいシク
ロアルキル基、シクロアルケニル基でない場合には、ｊ
＋ｋ＋ｌは１または２である。

【００１１】また、以下に本発明の化合物（１）を例示
する。１−（４−メチルフェニル−メチル）−４−（１
−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−（４−エチルフ
ェニル−メチル）−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベ
ンゼン、１−（４−プロピルフェニル−メチル）−４−
（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−（４−プロ
ピルフェニル−メチル）−４−（１−（Ｅ）−ヘキセニ
ル）ベンゼン、１−（４−プロピルフェニル−メチル）
−４−（１−（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン、１−（４
−トリフロロメチルフェニル−メチル）−４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−（３，４，５−ト
リフロロフェニルメチル）−４−（１−（Ｅ）−ペンテ
ニル）ベンゼン、１−｛２−（４−メチルフェニル）エ
チル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１
−｛２−（４−エチルフェニル）エチル｝−４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−プロ
ピルフェニル）エチル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン、１−｛２−（４−ブチルフェニル）エチ
ル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−
｛２−（４−ペンチルフェニル）エチル｝−４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−ヘキ
シルフェニル）エチル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン、１−｛２−（４−ヘプチルフェニル）エ
チル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１
−｛２−（４−オクチルフェニル）エチル｝−４−（１
−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−ノ
ニルフェニル）エチル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン、１−｛２−（４−デシルフェニル）エチ
ル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−
｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−（１−
（Ｅ）−プロペニル）ベンゼン、１−｛２−（４−プロ
ピルフェニル）エチル｝−４−（１ー（Ｅ）−ブテニ
ル）ベンゼン、１−｛２−（４−プロピルフェニル）エ
チル｝−４−（１−（Ｅ）−ヘキセニル）ベンゼン、１
−｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−（１
−（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−プ
ロピルフェニル）エチル｝−４−（１−（Ｅ）−オクテ
ニル）ベンゼン、１−｛２−（４−デシルフェニル）エ
チル｝−４−（１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゼン、１−
｛２−（４−デシルオキシフェニル）エチル｝−４−
（１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゼン、１−（４−プロピ
ルシクロヘキシル）−４−［２−｛４−（１−（Ｅ）−
プロペニル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、１−（４
−プロピルシクロヘキシル）−４−［２−｛４−（１−
（Ｅ）−ブテニル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、１
−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−［２−｛４−
（１−（Ｅ）−ペンテニル）−フェニル｝エチル］ベン
ゼン、１−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−［２
−｛４−（１−（Ｅ）−ヘキセニル）−フェニル｝エチ
ル］ベンゼン、１−（４−プロピルシクロヘキシル）−
４−［２−｛４−（１−（Ｅ）−ヘプテニル）−フェニ
ル｝エチル］ベンゼン、１−（４−プロピルシクロヘキ
シル）−４−［２−｛４−（１−（Ｅ）−オクテニル）
−フェニル｝エチル］ベンゼン、１−（４−プロピルシ
クロヘキシル）−４−［２−｛４−（１−（Ｅ）−ノネ
ニル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、１−（４−ブチ
ルシクロヘキシル）−４−［２−｛４−（１−（Ｅ）−
ペンテニル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、１−（４
−ペンチルシクロヘキシル）−４−［２−｛４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、
１−（４−プロピル−１−シクロヘキセニル）−４−
［２−｛４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）−フェニル｝
エチル］ベンゼン、１−（４−プロピル−１−シクロヘ
キセニル）−４−［２−｛４−（１−（Ｅ）−ヘプテニ
ル）−フェニル｝エチル］ベンゼン、１−｛２−（４−
トリフルオロメチルフェニル）エチル｝−４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−シア
ノフェニル）エチル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン、１−｛２−（４−フロロフェニル）エチ
ル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−
｛２−（３，４−ジフロロフェニル）エチル｝−４−
（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−
（３，４−ジフロロフェニル）エチル｝−４−（１−
（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン、１−｛２−（３，４，
５−トリフロロフェニル）エチル｝−４−（１−（Ｅ）
−プロペニル）ベンゼン、１−｛２−（３，４，５−ト
リフロロフェニル）エチル｝−４−（１−（Ｅ）−ブテ
ニル）ベンゼン、１−｛２−（３，４，５−トリフロロ
フェニル）エチル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）
ベンゼン、１−｛２−（３，４，５−トリフロロフェニ
ル）エチル｝−４−（１−（Ｅ）−ヘキセニル）ベンゼ
ン、１−｛２−（３，４，５−トリフロロフェニル）エ
チル｝−４−（１−（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン、１
−｛２−（３，４，５−トリフロロフェニル）エチル｝
−４−（１−（Ｅ）−オクテニル）ベンゼン、１−｛２
−（３，４，５−トリフロロフェニル）エチル｝−４−
（１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゼン、１−｛２−（４ー
プロピル−３，５ージフロロフェニル）エチル｝−４−
（１−（Ｅ）−プロペニル）ベンゼン、１−｛２−（４
−プロピル−３，５−ジフロロフェニル）エチル｝−４
−（１−（Ｅ）−ブテニル）ベンゼン、１−｛２−（４
−プロピル−３，５−ジフロロフェニル）エチル｝−４
−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−
（４−プロピル−３，５−ジフロロフェニル）エチル｝
−４−（１−（Ｅ）−ヘキセニル）ベンゼン、１−｛２
−（４−プロピル−３，５−ジフロロフェニル）エチ
ル｝−４−（１−（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン、１−
｛２−（４−メチル−３，５−ジフロロフェニル）エチ
ル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−
｛２−（４−エチル−３，５−ジフロロフェニル）エチ
ル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン１ー
｛２ー（４ーブチル−３，５−ジフロロフェニル）エチ
ル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−
｛２−（４−ペンチル−３，５−ジフロロフェニル）エ
チル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、２
−フロロ−１−｛２−（４−プロピルフェニル）エチ
ル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、２−
フロロ−１−｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝
−４−（１−（Ｅ）−ヘキセニル）ベンゼン、２−フロ
ロ−１−｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４
−（１−（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン、３−フロロ−
１−｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−
（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、３−フロロ−１
−｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝−４−（１
−（Ｅ）−ヘキセニル）ベンゼン、２−フロロ−１−
｛２−（３，４，５−トリフロロフェニル）エチル｝−
４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、２，６−ジ
フロロ−１−｛２−（３，４，５−トリフロロフェニ
ル）エチル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼ
ン、２−フロロ−１−｛２−（３，４−ジフロロフェニ
ル）エチル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼ
ン、２，６−ジフロロ−１−｛２−（３，４−ジフロロ
フェニル）エチル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）
ベンゼン、２，６−ジフロロ−１−｛２−（４−プロピ
ル−３，５−ジフロロフェニル）エチル｝−４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、２，６−ジフロロ−１
−｛２−（４−トリフロロメチル−３，５−ジフロロフ
ェニル）エチル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベ
ンゼン、２，６−ジフロロ−１−｛２−（４−トリフロ
ロメトキシ−３，５−ジフロロフェニル）エチル｝−４
−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−
（４−シアノ−３−フロロフェニル）エチル｝−４−
（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４
−シアノ−３−フロロフェニル）エチル｝−４−（１−
（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−シア
ノ−３−フロロフェニル）エチル｝−２−フロロー４−
（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４
−シアノ−３−フロロフェニル）エチル｝−２，６−ジ
フロロ−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１
−｛２−（４−シアノ−３，５−ジフロロフェニル）エ
チル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１
−｛２−（４−シアノ−３，５−ジフロロフェニル）エ
チル｝−２−フロロ−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）
ベンゼン、１−｛２−（４−シアノ−３，５−ジフロロ
フェニル）エチル｝−２，６−ジフロロ−４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−（４，４−ジフロ
ロシクロヘキシル）−４−［２−｛４−（１−（Ｅ）−
ペンテニル）フェニル｝エチル］−ベンゼン、１ー（４
ーフロロシクロヘキシル）ー４ー［２ー｛４ー（１−
（Ｅ）−ペンテニル）フェニル｝エチル］ーベンゼン、
１ー｛２ー（４’ープロピルージシクロヘキシル）エチ
ル｝ー４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）ーベンゼン、１
ー｛２ー（４’、４’ージプロピルージシクロヘキシ
ル）エチル｝ー４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）ーベン
ゼン、１ー｛２ー（４’ーフロロージシクロヘキシル）
エチル｝ー４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）ーベンゼン
１ー｛２ー（４’、４’ーフロロージシクロヘキシル）
エチル｝ー４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）ーベンゼ
ン、１ー｛３ー（４ープロピルフェニル）プロピル｝−
４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１ー｛３ー
（３、４ージフロロフェニル）プロピル｝−４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１ー｛３ー（３、４、
５ートリフロロフェニル）プロピル｝−４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１ー｛４ー（４ープロ
ピルフェニル）ブチル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン、１ー｛４ー（３、４ージフロロフェニ
ル）ブチル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼ
ン、１ー｛４ー（３、４、５ートリフロロフェニル）ブ
チル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１
ー｛４ー（３、５ージフロロー４ープロピルフェニル）
ブチル｝−４−（１−（Ｅ）−ーＥーペンテニル）ベン
ゼン、４ー（４ーメチルベンジルオキシ）ー１（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、４ー（４ーエチルベン
ジルオキシ）ー１（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼ
ン、４ー（４ープロピルベンジルオキシ）ー１（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、４ー（４ーブチルベン
ジルオキシ）ー１（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼ
ン、４ー（４ーペンチルベンジルオキシ）ー１（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、４ー（４ーヘキシルベ
ンジルオキシ）ー１（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼ
ン、４ー（４ーヘプチルベンジルオキシ）ー１（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、４ー（４ーオクチルベ
ンジルオキシ）ー１（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼ
ン、４ー（４ープロピルベンジルオキシ）ー１（１−
（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン、４ー（４ーノニルベン
ジルオキシ）ー１（１−（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼ
ン、４ー（４ーヘキシルベンジルオキシ）ー１（１−
（Ｅ）−ノネニル）ベンゼン、４ー（４ーヘプチルベン
ジルオキシ）ー１（１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゼン、
４ー（４ーオクチルベンジルオキシ）ー１（１−（Ｅ）
−ノネニル）ベンゼン、４ー（４ーノニルベンジルオキ
シ）ー１（１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゼン、４ー（４
ーデシルベンジルオキシ）ー１（１−（Ｅ）−ノネニ
ル）ベンゼン、４ー（４ーウンデシルベンジルオキシ）
ー１（１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゼン、４ー（４ート
リフロロメチルベンジルオキシ）ー１（１−（Ｅ）−ペ
ンテニル）ベンゼン、４ー（４ートリフロロメチルベン
ジルオキシ）ー１（１−（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼ
ン、４ー（４ーシアノベンジルオキシ）ー１（１ー
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１ー（４−（Ｅ）−ペ
ンテニルベンジルオキシ）ー４ーメチルベンゼン、１ー
（４−（Ｅ）−ペンテニルベンジルオキシ）ー４ーエチ
ルベンゼン、１ー（４−（Ｅ）−ペンテニルベンジルオ
キシ）ー４ープロピルベンゼン、１ー（４−（Ｅ）−ペ
ンテニルベンジルオキシ）ー４ーブチルベンゼン、１ー
（４−（Ｅ）−ペンテニルベンジルオキシ）ー４ーペン
チルベンゼン、１ー（４−（Ｅ）−ペンテニルベンジル
オキシ）ー４ープロピルベンゼン、１ー（４−（Ｅ）−
ヘキセニルベンジルオキシ）ー４ープロピルベンゼン、
１ー（４−（Ｅ）−ヘプテニルベンジルオキシ）ー４ー
プロピルベンゼン、１ー（４−（Ｅ）−ペンテニルベン
ジルオキシ）ー４ートリフロロメチルベンゼン、１ー
（４−（Ｅ）−ペンテニルベンジルオキシ）ー３、４、
５ートリフロロベンゼン、１ー（４−（Ｅ）−ペンテニ
ルベンジルオキシ）ー４ーシアノベンゼン、４ー（４ー
メチルフェノキシ）ー１ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）
ベンゼン、４ー（４ーエチルフェノキシ）ー１ー（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、４ー（４ープロピルフ
ェノキシ）ー１ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼ
ン、４ー（４ーブチルフェノキシ）ー１ー（１−（Ｅ）
−ペンテニル）ベンゼン、４ー（４ーペンチルフェノキ
シ）ー１ー（１−（Ｅ）−−ペンテニル）ベンゼン、４
ー（４ーヘキシルフェノキシ）ー１ー（１−（Ｅ）−ペ
ンテニル）ベンゼン、４ー（４ープロピルフェノキシ）
ー１ー（１−（Ｅ）−プロペニル）ベンゼン、４ー（４
ープロピルフェノキシ）ー１ー（１−（Ｅ）−ブテニ
ル）ベンゼン、４ー（４ープロピルフェノキシ）ー１ー
（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、４ー（４ープロ
ピルフェノキシ）ー１ー（１−（Ｅ）−ヘキセニル）ベ
ンゼン、４ー（４ープロピルフェノキシ）ー１ー（１−
（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン、４ー（４ープロピルフ
ェノキシ）ー１ー（１−（Ｅ）−オクテニル）ベンゼ
ン、４ー（４ートリフロロメチルフェノキシ）ー１ー
（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、４ー（１−
（Ｅ）−プロペニル）フェニル４ープロピルベンゾエ
ート、４ー（１−（Ｅ）−ブテニル）フェニル４ープ
ロピルベンゾエート、４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）
フェニル４ープロピルベンゾエート、４ー（１−
（Ｅ）−ヘキセニル）フェニル４ープロピルベンゾエ
ート、４ー（１−（Ｅ）−ヘプテニル）フェニル４ープ
ロピルベンゾエート、４ー（１−（Ｅ）−オクテニル）
フェニル４ープロピルベンゾエート、４ー（１−
（Ｅ）−ペンテニル）フェニル４ーメチルベンゾエー
ト、４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）フェニル４ーエ
チルベンゾエート、４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）フ
ェニル４ープロピルベンゾエート、４ー（１−（Ｅ）
−ペンテニル）フェニル４ーブチルベンゾエート、４
ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）フェニル４ーペンチル
ベンゾエート、４ー（１−（Ｅ）−プロペニル）フェニ
ル４ー（４ープロピルシクロヘキシル）ベンゾエー
ト、４ー（１−（Ｅ）−ブテニル）フェニル４ー（４
ープロピルシクロヘキシル）ベンゾエート、４ー（１−
（Ｅ）−ペンテニル）フェニル４ー（４ープロピルシ
クロヘキシル）ベンゾエート、４ー（１−（Ｅ）−ヘキ
セニル）フェニル４ー（４ープロピルシクロヘキシ
ル）ベンゾエート、４ー（１−（Ｅ）−ヘプテニル）フ
ェニル４ー（４ープロピルシクロヘキシル）ベンゾエ
ート、４ー（１−（Ｅ）−オクテニル）フェニル４ー
（４ープロピルシクロヘキシル）ベンゾエート、４ー
（１−（Ｅ）−ペンテニル）フェニル４ー（４ーメチ
ルシクロヘキシル）ベンゾエート、４ー（１−（Ｅ）−
ペンテニル）フェニル４ー（４ーエチルシクロヘキシ
ル）ベンゾエート、４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）フ
ェニル４ー（４ーブチルシクロヘキシル）ベンゾエー
ト、４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）フェニル４ー
（４ーペンチルシクロヘキシル）ベンゾエート、４ー
（１−（Ｅ）−ペンテニル）フェニル４ー（４ープロ
ピルシクロヘキセニル）ベンゾエート、４ー（１−
（Ｅ）−ペンテニル）フェニル４ー（４ーペンチルシ
クロヘキセニル）ベンゾエート、４ー（１−（Ｅ）−プ
ロペニル）フェニル４ーシアノー３ーフロロベンゾエ
ート、４ー（１−（Ｅ）−ブテニル）フェニル４ーシ
アノー３ーフロロベンゾエート、４ー（１−（Ｅ）−ペ
ンテニル）フェニル４ーシアノー３ーフロロベンゾエー
ト、４ー（１−（Ｅ）−ヘキセニル）フェニル４ーシ
アノー３ーフロロベンゾエート、４ー（１−（Ｅ）−ヘ
プテニル）フェニル４ーシアノー３ーフロロベンゾエ
ート、４ー（１−（Ｅ）−オクテニル）フェニル４ー
シアノー３ーフロロベンゾエート、４ー（１−（Ｅ）−
プロペニル）フェニル３、４ージフロロベンゾエー
ト、４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）フェニル３、４
ージフロロベンゾエート、４ー（１−（Ｅ）−ヘプテニ
ル）フェニル３、４ージフロロベンゾエート、４ー
（１−（Ｅ）−プロペニル）フェニル３、４、５ート
リフロロベンゾエート、４ー（１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）フェニル３、４、５ートリフロロベンゾエート、
４ー（１−（Ｅ）−ヘプテニル）フェニル３、４、５
ートリフロロベンゾエート、４ーメチルフェニル４ー
（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゾエート、４ーエチル
フェニル４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゾエー
ト、４ープロピルフェニル４ー（１−（Ｅ）−ペンテ
ニル）ベンゾエート、４ーブチルフェニル４ー（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゾエート、４ーペンチルフェ
ニル４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゾエート、
４ーヘキシルフェニル４ー（１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゾエート、４ーヘプチルフェニル４ー（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゾエート、４ーオクチルフェ
ニル４ー（１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゾエート、４
ーノニルフェニル４ー（１−（Ｅ）−ノネニル）ベン
ゾエート、４ーデシルフェニル４ー（１−（Ｅ）−ノ
ネニル）ベンゾエート、４ーウンデシルフェニル４ー
（１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゾエート、４ーオクチル
オキシフェニル４ー（１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゾエ
ート、４ーノニルオキシフェニル４ー（１−（Ｅ）−
ノネニル）ベンゾエート、４ーデシルオキシフェニル
４ー（１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゾエート、４ー（４
ーメチルシクロヘキシル）フェニル４ー（１−（Ｅ）
−ペンテニル）ベンゾエート、４ー（４ーエチルシクロ
ヘキシル）フェニル４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）
ベンゾエート、４ー（４ープロピルシクロヘキシル）フ
ェニル４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゾエー
ト、４ー（４ーブチルシクロヘキシル）フェニル４ー
（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゾエート、４ー（４ー
ペンチルシクロヘキシル）フェニル４ー（１−（Ｅ）
−ペンテニル）ベンゾエート、４ー（４ーヘキシルシク
ロヘキシル）フェニル４ー（１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゾエート、４ー（４ープロピルシクロヘキシ
ル）フェニル４ー（１−（Ｅ）−プロペニル）ベンゾ
エート、４ー（４ープロピルシクロヘキシル）フェニル
４ー（１−（Ｅ）−ブテニル）ベンゾエート、４ー
（４ープロピルシクロヘキシル）フェニル４ー（１−
（Ｅ）−ヘキシニル）ベンゾエート、４ー（４ープロピ
ルシクロヘキシル）フェニル４ー（１−（Ｅ）−ヘプテ
ニル）ベンゾエート、４ー（４ープロピルシクロヘキシ
ル）フェニル４ー（１−（Ｅ）−オクテニル）ベンゾ
エート、４ー（４ープロピルシクロヘキセニル）フェニ
ル４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゾエート、４
ー（４ーシアノー３ーフロロ）フェニル４ー（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゾエート、４ー（４ーシアノ
ー３ーフロロ）フェニル４ー（１−（Ｅ）−ヘプテニ
ル）ベンゾエート、４ー（３、４ージフロロ）フェニル
４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゾエート、４ー
（３、４ージフロロ）フェニル４ー（１−（Ｅ）−ヘ
プテニル）ベンゾエート、４ー（３、４、５ートリフロ
ロ）フェニル４ー（１−（Ｅ）−ペンテニル）｝ベン
ゾエート、４ー（３、４、５ートリフロロ）フェニル
４ー（１−（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゾエート。

【００１２】本発明の液晶組成物とは、前記一般式
（１）で示される化合物を少なくとも１種類配合成分と
して含有するものである。この場合、化合物（１）は、
一般に、得られる液晶組成物の０．１〜９９．９％、好
ましくは、１〜９９％含有される。また、かかる液晶組
成物を用いることにより、液晶素子としても有効に利用
されるが、この場合における液晶組成物の使用方法は、
従来より公知の方法がそのまま適用され、特に限定され
るものではない。本発明の化合物（１）は、それ自体で
液晶相を示さない場合でも、他の化合物との液晶組成物
とすることにより、粘度を高めることなく用いることが
できる。

【００１３】

【発明の効果】本発明の一般式（１）で示される化合物
は、液晶組成物の成分として、優れた特性を有するた
め、液晶組成物として、さらにはこれを用いた液晶素子
として有用である。

【００１４】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。〔実施例１〕撹拌装置、温度計を装着した４つ口フラス
コの系内を窒素雰囲気にした後、１−｛２−（４−プロ
ピルフェニル）エチル｝−４−トリフロロメチルスルホ
キシルベンゼン０．６ｇ（１．６１ｍｍｏｌ）、１−
（Ｅ）−ペンテニルボロン酸０．２８ｇ（２．４２ｍｍ
ｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
０．０１８ｇ、炭酸ナトリウム０．３４ｇ（３．２２ｍ
ｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌ、エタノール３ｍｌ、水３
ｍｌを加えた後、加熱し、撹拌しながら５時間還流す
る。室温まで冷却後、トルエン１０ｍｌを加え、５％水
酸化ナトリウム水溶液で洗浄、水洗２回の後、溶媒を減
圧で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製することにより、４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）−１−｛２−（４−プロピルフェ
ニル）エチル｝ベンゼン０．３５ｇ（収率７４％）を得
る。

【００１５】〔実施例２〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、４−ブロ
モ−１−｛２−（４−ブチルフェニル）エチル｝ベンゼ
ン１．１３ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）、１−（Ｅ）−ペン
テニルボロン酸０．６０ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）、テト
ラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３ｇ、
炭酸ナトリウム０．７５ｇ（７．１２ｍｍｏｌ）、トル
エン１０ｍｌ、エタノール３ｍｌ、水３ｍｌを加えた
後、加熱し、撹拌しながら１７時間還流する。室温まで
冷却後、トルエン５０ｍｌを加え、水洗後、溶媒を減圧
で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製することにより、４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）−１−｛２−（４−ブチルフェニ
ル）エチル｝ベンゼン１．０ｇ（収率９２％）を得る。

【００１６】〔実施例３〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、４−ブロ
モ−１−｛２−（３、４、５−トリフロロフェニル）エ
チル｝ベンゼン０．５ｇ（１．３０ｍｍｏｌ）、１−
（Ｅ）−ペンテニルボロン酸０．１８ｇ（１．５８ｍｍ
ｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
０．０２ｇ、炭酸ナトリウム０．２８ｇ（２．６４ｍｍ
ｏｌ）、トルエン４ｇ、エタノール１ｇ、水１．８ｇを
加えた後、加熱し、撹拌しながら４．５時間還流する。
室温まで冷却後、トルエン１０ｍｌを加え、水洗後、溶
媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製することにより、４−
（１−（Ｅ）−ペンテニル）−１−｛２−（３、４、５
−トリフロロフェニル）エチル｝ベンゼン０．２６ｇ
（収率７０％）を得る。

【００１７】〔実施例４〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、４−ブロ
モ−１−｛２−（３、４−ジフロロフェニル）エチル｝
ベンゼン２ｇ（７．３０ｍｍｏｌ）、１−（Ｅ）−ペン
テニルボロン酸１．２５ｇ（１０．９５ｍｍｏｌ）、テ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０６
ｇ、炭酸ナトリウム２．３２ｇ（２１．９ｍｍｏｌ）、
トルエン２０ｍｌ、エタノール４ｍｌ、水７ｍｌを加え
た後、加熱し、撹拌しながら１０時間還流する。室温ま
で冷却後、トルエン２０ｍｌを加え、水洗後、溶媒を減
圧で留去する。得られた残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製することにより、１−｛２−
（３、４−ジフロロフェニル）エチル｝−４−（１−
（Ｅ）ーペンテニル）ベンゼン１．６５ｇ（収率８６
％）を得る。

【００１８】〔実施例５〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、１−ブロ
モ−４−（４−トリフロロメチルベンジルオキシ）ベン
ゼン２ｇ（６．０４ｍｍｏｌ）、１−（Ｅ）−ペンテニ
ルボロン酸１．２５ｇ（１０．９４ｍｍｏｌ）、テトラ
キストリフェニルホスフィンパラジウム０．０６ｇ、炭
酸ナトリウム１．２８ｇ（１２．０８ｍｍｏｌ）、トル
エン２０ｍｌ、エタノール５ｍｌ、水７ｍｌを加えた
後、加熱し、撹拌しながら７．５時間還流する。室温ま
で冷却後、トルエン５０ｍｌを加え、水洗後、溶媒を減
圧で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製することにより、４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）−１−（４−トリフロロメチルベ
ンジルオキシ）ベンゼン１．５１ｇ（収率７８．２％）
を得る。ｍｐ１３℃

【００１９】〔実施例６〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、１−（４
−プロピルフェノキシ）−４−トリフロロメチルスルホ
キシベンゼン１．５ｇ（３．８８ｍｍｏｌ）、１−
（Ｅ）−ペンテニルボロン酸０．７９ｇ（６．９３ｍｍ
ｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
０．１ｇ、炭酸ナトリウム０．８２ｇ（７．７４ｍｍｏ
ｌ）、トルエン１２ｍｌ、エタノール３ｍｌ、水５．３
ｍｌを加えた後、加熱し、撹拌しながら１２時間還流す
る。室温まで冷却後、トルエン１００ｍｌを加え、水洗
後、溶媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製することにより、
１−（４−プロピルフェノキシ）−４−（１−（Ｅ）−
ペンテニル）ベンゼン１．０６ｇ（収率８９．３％）を
得る。

【００２０】〔実施例７〕攪拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、４’−
｛２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル｝−４−
トリフルオロメタンスルホキシルビフェニル５．９ｇ
（１２．９ｍｍｏｌ）、１−（Ｅ）−ペンテニルボロン
酸２．２ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェ
ニルホスフィンパラジウム０．１８ｇ、炭酸ナトリウム
２．７５ｇ（２５．９ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｇ、エ
タノール１８ｇ、水２１ｇを加えた後、加熱し、撹拌し
ながら７時間還流する。室温まで冷却後、トルエン１５
０ｍｌを加え、有機層を水洗後、溶媒を減圧で留去す
る。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製することにより、４’−｛２−（４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル｝−４−（１−（Ｅ）−ペ
ンテニル）ビフェニル４．８４ｇ（収率９９％）を得、
これを再結晶することにより、４’−｛２−（４−tran
s −プロピルシクロヘキシル）エチル｝−４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ビフェニル１．４５ｇ（収率３０
％）を得る。相系列 Cr 51 Sc 168 SA 189 N 2
01 I

【００２１】〔実施例８〕攪拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、４−［２
−｛４−（４−trans −プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル｝エチル］−１−トリフルオロメタンスルホ
キシルベンゼン２．６２ｇ（５．７１ｍｍｏｌ）、１−
（Ｅ）−ペンテニルボロン酸０．９７ｇ（８．５４ｍｍ
ｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
０．０８ｇ、炭酸ナトリウム１．２２ｇ（２５．９ｍｍ
ｏｌ）、トルエン３０ｍｌ、エタノール１０ｍｌ、水１
０ｍｌ加えた後、加熱し、撹拌しながら８時間還流す
る。室温まで冷却後、トルエン５０ｍｌを加え、有機層
を水洗後、溶媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することに
より、４−［２−｛４−（４−trans −プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝エチル］−１−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン１．６２ｇ（収率８９
％）を得、これを再結晶することにより、４−［２−
｛４−trans −（４−trans −プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル｝エチル］−１−（１−（Ｅ）−ペ
ンテニル）ベンゼン０．６５ｇ（収率３５．６％）を得
る。相系列 Cr 174 N 185 I

【００２２】〔実施例９〕攪拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、４−［２
−｛４−（４−trans −プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル｝エチル］−３−フルオロ−１−トリフルオ
ロメタンスルホキシルベンゼン１．６４ｇ（３．４４ｍ
ｍｏｌ）、１−（Ｅ）−ペンテニルボロン酸０．５８ｇ
（５．１４ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフ
ィンパラジウム０．０５ｇ、炭酸ナトリウム０．７３ｇ
（１５．６ｍｍｏｌ）、トルエン２５ｍｌ、エタノール
５ｍｌ、水５ｍｌを加えた後、加熱し、撹拌しながら８
時間還流する。室温まで冷却後、トルエン５０ｍｌを加
え、有機層を水洗後、溶媒を減圧で留去する。得られた
残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
することにより、４−［２−｛４−（４−trans −プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝エチル］−３−
フルオロ−１−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン
１．５１ｇ（収率９２％）を得、これを再結晶すること
により、４−［２−｛４−trans −（４−trans −プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝エチル］−３−
フルオロ−１−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン
０．３６ｇ（収率３１％）を得る。相系列 Cr 41 Sx
87 N 173 I

【００２３】〔実施例１０〕撹拌装置、温度計を装着し
た４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、１−ブ
ロモ−４−（４−トリフロロメチルベンジルオキシ）ベ
ンゼン２ｇ（６．０４ｍｍｏｌ）、１−（Ｅ）−ペンテ
ニルボロン酸１．２８ｇ（１０．４７ｍｍｏｌ）、テト
ラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０６ｇ、
炭酸ナトリウム１．２８ｇ（１２．０８ｍｍｏｌ）、ト
ルエン２０ｍｌ、エタノール５ｍｌ、水７ｍｌを加えた
後、加熱し、撹拌しながら８時間還流する。室温まで冷
却後、トルエン１００ｍｌを加え、有機層を水洗後、溶
媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製することにより、１−
（１−（Ｅ）−ペンテニル）−４−（４−トリフロロメ
チルベンジルオキシ）ベンゼン１．５１ｇ（収率７８．
２％）を得る。相系列Ｃｒ８２（Ｓｃ８１）ＳＡ
８７Ｉ

【００２４】〔実施例１１〕本発明の実施例６に記載の
化合物を用いて下記液晶組成物を調整し、その相系列を
測定した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 25/24 Ｃ０７Ｃ 25/24 43/21 7419−4Ｈ 43/21 43/285 7419−4Ｈ 43/285 43/29 7419−4Ｈ 43/29 Ｃ 69/753 69/753 69/76 69/76 69/773 69/773 255/46 8927−4Ｈ 255/46 Ｃ０７Ｄ 237/08 Ｃ０７Ｄ 237/08 253/06 253/06 Ｚ 257/08 257/08 Ｃ０９Ｋ 19/14 9279−4ＨＣ０９Ｋ 19/14 19/20 9279−4Ｈ 19/20 19/30 9279−4Ｈ 19/30 19/34 9279−4Ｈ 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者関根千津茨城県つくば市北原６住友化学工業株式会社内 (72)発明者津幡義昭茨城県つくば市北原６住友化学工業株式会社内 (72)発明者藤沢幸一茨城県つくば市北原６住友化学工業株式会社内 (72)発明者山本恭子茨城県つくば市北原６住友化学工業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）（式中、Ａは、水素原子、フッ素原子、トリフロロメチ
ル基、トリフロロメトキシ基、シアノ基、Ｒ¹−（シク
ロアルキル）基、Ｒ¹−（シクロアルケニル）基、（Ｒ
¹)₂−（シクロアルキル）基、（Ｒ¹)₂−（シクロアル
ケニル）基またはＲ¹（Ｏ）_mを示し、Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ
₁₂のアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₂
アルキニル基、水素原子またはフッ素原子を示し、Ｂ、
Ｃ、Ｄはそれぞれ独立にを示し、ｊ、ｋ、ｌ、ｍはそれぞれ０または１である。
ただし、Ｒ¹がフッ素原子であるときは、ｍは０であ
る。Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷および
Ｘ⁸は同一または相異なり、ＣＨ，ＣＦまたはＮを示
し、Ｒはフッ素原子で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₂
のアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₂のアルケニル基またはＣ₂〜
Ｃ₁₆のアルコキシアルキル基を示し、Ｚはー（ＣＨ₂)
_n−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＣＯ−、−Ｏ−を示し、ｎは１〜４である。）で示され
る化合物。
【請求項２】一般式（１）において、Ａが、Ｒ¹−（シ
クロアルキル）基、Ｒ¹−（シクロアルケニル）基、
（Ｒ¹)₂−（シクロアルキル）基、（Ｒ¹)₂−（シクロ
アルケニル）基であり、ｊ＋ｋ＋ｌは０または１であ
り、Ｚはー（ＣＨ₂) _n−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂
−または−Ｏ−である化合物。
【請求項３】一般式（１）において、Ａが、水素原子、
フッ素原子、トリフロロメチル基、トリフロロメトキシ
基、シアノ基、またはＲ¹（Ｏ）_mであり、ｊ＋ｋ＋ｌ
は１または２であり、Ｚはー（ＣＨ₂) _n−、−ＣＨ₂
Ｏ−、−ＯＣＨ₂−または−Ｏ−である化合物。
【請求項４】一般式（２）（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｚ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、ｊ、ｋ、ｌは、前記と同じ意味を表わし、Ｅは、
ハロゲン原子または−ＯＳＯ₂Ｒ’を示す。ただし、
Ｒ’はフッ素原子で置換されていてもよい低級アルキル
基、または置換基を有していてもよいフェニル基を示
す。）で示される化合物と一般式（３）（Ｒ³）₂Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ（３）（式中、Ｒ³、は水酸基、直鎖、分岐もしくは環状のア
ルキル基または直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基
を示す。また、Ｒ³同士は、相互に結合して環を形成し
ていてもよい。あるいは（Ｒ³）₂で置換されていても
よいベンゾジオキシ基を示す。）で示されるホウ素化合
物とをパラジウム触媒および塩基性物質の存在下に反応
させることを特徴とする前記一般式（１）で示される化
合物の製造法。
【請求項５】前記一般式（１）で示される化合物を少な
くとも１種類配合成分として含有することを特徴とする
液晶組成物。
【請求項６】請求項５記載の液晶組成物を用いてなる液
晶素子。