JPH10147544A - フルオロアルケニル化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子 - Google Patents
フルオロアルケニル化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子Info
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- JPH10147544A JPH10147544A JP30658696A JP30658696A JPH10147544A JP H10147544 A JPH10147544 A JP H10147544A JP 30658696 A JP30658696 A JP 30658696A JP 30658696 A JP30658696 A JP 30658696A JP H10147544 A JPH10147544 A JP H10147544A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】液晶組成物の配合成分として有用な化合物、そ
れを有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる
液晶素子を提供すること。 【解決手段】 一般式（１） （Ｒ1 は水素、フッ素、シアノ基、またはＲ3 （Ｏ）ｍ
を示し、Ｒ3 はフッ素で置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 はそれ
ぞれ独立して であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ、単結合、−（Ｃ
Ｈ2 ）ｎ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2 Ｏ
−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−で
あり、ｎは１〜４の整数、ｍ、ｐ、ｑは０または１であ
り、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8
は同一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり、Ｙ
1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 はそれぞれ水素、フッ素であり、
Ｙ3 、Ｙ4が同時に水素原子であることはなく、Ｒ2 は
フッ素で置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ
アルキル基である。）で示される化合物。
れを有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる
液晶素子を提供すること。 【解決手段】 一般式（１） （Ｒ1 は水素、フッ素、シアノ基、またはＲ3 （Ｏ）ｍ
を示し、Ｒ3 はフッ素で置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 はそれ
ぞれ独立して であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ、単結合、−（Ｃ
Ｈ2 ）ｎ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2 Ｏ
−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−で
あり、ｎは１〜４の整数、ｍ、ｐ、ｑは０または１であ
り、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8
は同一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり、Ｙ
1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 はそれぞれ水素、フッ素であり、
Ｙ3 、Ｙ4が同時に水素原子であることはなく、Ｒ2 は
フッ素で置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ
アルキル基である。）で示される化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶組成物の配合
成分として有用な化合物、それを有効成分とする液晶組
成物およびそれを用いてなる液晶素子に関する。
成分として有用な化合物、それを有効成分とする液晶組
成物およびそれを用いてなる液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、液晶表示素子は様々な用途に用い
られ、その高性能化は、情報化社会の到来にともない不
可欠となっている。液晶表示素子のさらなる高速化、高
性能化の為には、広い液晶相を持ち、粘性が低く、か
つ、用途に応じた適当な物性を持つ液晶材料が必要とさ
れているが、現在のところ、十分に満足する物性を持つ
化合物は見いだされていない。
られ、その高性能化は、情報化社会の到来にともない不
可欠となっている。液晶表示素子のさらなる高速化、高
性能化の為には、広い液晶相を持ち、粘性が低く、か
つ、用途に応じた適当な物性を持つ液晶材料が必要とさ
れているが、現在のところ、十分に満足する物性を持つ
化合物は見いだされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、アルケニル
基のアリル位にフッ素原子を導入することにより、液晶
組成物成分として有用な液晶化合物、それを有効成分と
する液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子を提供
しようとするものである。
基のアリル位にフッ素原子を導入することにより、液晶
組成物成分として有用な液晶化合物、それを有効成分と
する液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子を提供
しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このようなことから、本
発明者らは、かかる液晶化合物の開発について鋭意検討
を加えた結果、優れた物性を有する化合物を見いだし本
発明に至った。すなわち本発明は、一般式（１） （式中、Ｒ1 は水素原子、フッ素原子、シアノ基、また
はＲ3 （Ｏ）ｍを示し、Ｒ3 はフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１〜１２の、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基を示し，Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 はそれぞれ
独立して であり、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 はそれぞれ、単結合、−（Ｃ
Ｈ2 ）ｎ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2 Ｏ
−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−で
あり、ｎは１〜４の整数、ｍ、ｐ、ｑは０または１であ
り、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8
は同一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり、Ｙ
1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 はそれぞれ水素原子またはフッ素
原子であり、Ｙ3 、Ｙ4 が同時に水素原子であることは
なく、Ｒ2 はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数
１〜１２の、アルキル基、アルコキシアルキル基であ
る。）で示される化合物、それを有効成分として含有す
る液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子を提供す
るものである。
発明者らは、かかる液晶化合物の開発について鋭意検討
を加えた結果、優れた物性を有する化合物を見いだし本
発明に至った。すなわち本発明は、一般式（１） （式中、Ｒ1 は水素原子、フッ素原子、シアノ基、また
はＲ3 （Ｏ）ｍを示し、Ｒ3 はフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１〜１２の、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基を示し，Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 はそれぞれ
独立して であり、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 はそれぞれ、単結合、−（Ｃ
Ｈ2 ）ｎ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2 Ｏ
−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−で
あり、ｎは１〜４の整数、ｍ、ｐ、ｑは０または１であ
り、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8
は同一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり、Ｙ
1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 はそれぞれ水素原子またはフッ素
原子であり、Ｙ3 、Ｙ4 が同時に水素原子であることは
なく、Ｒ2 はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数
１〜１２の、アルキル基、アルコキシアルキル基であ
る。）で示される化合物、それを有効成分として含有す
る液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子を提供す
るものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で得られる化合物（１）としては、例えば一般式
（１）において、Ｒ1としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニ
ル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、
デシニル、ドデシニル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプ
チルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオ
キシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビニルオキ
シ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオ
キシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニ
ルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、プロピニ
ルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、ヘキシ
ニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、ノ
ニニルオキシ、ドデシニルオキシ、トリフロロメチル、
トリフロロメトキシ、ジフロロメチル、トリフロロエチ
ル、テトラフロロエチル、ペンタフロロエチル、ジフロ
ロメトキシ、トリフロロエトキシ、テトラフロロエトキ
シ、ペンタフロロエトキシ、水素原子、フッ素原子、シ
アノ基等があげられる。
本発明で得られる化合物（１）としては、例えば一般式
（１）において、Ｒ1としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニ
ル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、
デシニル、ドデシニル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプ
チルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオ
キシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビニルオキ
シ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオ
キシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニ
ルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、プロピニ
ルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、ヘキシ
ニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、ノ
ニニルオキシ、ドデシニルオキシ、トリフロロメチル、
トリフロロメトキシ、ジフロロメチル、トリフロロエチ
ル、テトラフロロエチル、ペンタフロロエチル、ジフロ
ロメトキシ、トリフロロエトキシ、テトラフロロエトキ
シ、ペンタフロロエトキシ、水素原子、フッ素原子、シ
アノ基等があげられる。
【０００６】Ｒ2 としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、メトキシ
メチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシ
メチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチ
ル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル、ノ
ニルオキシメチル、デシルオキシメチル、メトキシエチ
ル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチ
ル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘ
プチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオ
キシエチル、デシルオキシエチルメトキシプロピル、エ
トキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピ
ル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピ
ル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピ
ル、ノニルオキシプロピル、デシルオキシプロピル、メ
トキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブ
トキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシ
ブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチ
ル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチル、メトキ
シペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、
ブトキシペンチル、、ペンチルオキシペンチル、ヘキシ
ルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、、オクチ
ルオキシペンチル等が挙げられる。
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、メトキシ
メチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシ
メチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチ
ル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル、ノ
ニルオキシメチル、デシルオキシメチル、メトキシエチ
ル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチ
ル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘ
プチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオ
キシエチル、デシルオキシエチルメトキシプロピル、エ
トキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピ
ル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピ
ル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピ
ル、ノニルオキシプロピル、デシルオキシプロピル、メ
トキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブ
トキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシ
ブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチ
ル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチル、メトキ
シペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、
ブトキシペンチル、、ペンチルオキシペンチル、ヘキシ
ルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、、オクチ
ルオキシペンチル等が挙げられる。
【０００７】また、一般式（１）で示される化合物にお
いて、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 にシクロヘキシル基が含まれる
場合には、そのシクロヘキシル基はトランス配置または
シス配置のいずれでもよいが、トランス配置であるもの
がより好ましい。本発明の化合物（１）の具体例として
は、例えば、 で示される環構造部分としては、以下のような構造が例
示される。ここで、ｓ、ｔ、ｕは、０から４の整数を示
す。
いて、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 にシクロヘキシル基が含まれる
場合には、そのシクロヘキシル基はトランス配置または
シス配置のいずれでもよいが、トランス配置であるもの
がより好ましい。本発明の化合物（１）の具体例として
は、例えば、 で示される環構造部分としては、以下のような構造が例
示される。ここで、ｓ、ｔ、ｕは、０から４の整数を示
す。
【０００８】
【０００９】
【００１０】 本発明の一般式（１）で示される化合物を合成する方法
は種々の方法があるが、例えば以下の方法で合成するこ
とができる。Ｙ3 、Ｙ4 がいずれもフッ素原子の場合
は、 あるいは、Ｙ3 、Ｙ4 の一方がフッ素原子、他方が水素
原子の場合は、 の方法で合成することができる。また、一般式（２） Ｒ1 −（Ａ1 −Ｚ1 ）p −（Ａ2 −Ｚ2 ）q −Ａ3 −Ｚ3 −Ｄ （２） で示される化合物と、一般式（３） で示される化合物を縮合することにより、一般式（１）
で示される化合物を得ることもできる。ここでＤは、例
えば、−（ＣＨ2 ）ｎ−ＭｇＢｒ、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ
＝Ｃ−Ｂ（ＯＨ）2 、−ＣＨ2 Ｅ1 、−ＯＨ、−ＣＯＯ
Ｈ、−ＭｇＢｒ、−Ｅ1 、−Ｂ（ＯＨ）2 であり、Ｅ
は、例えば、Ｅ1 、ＨＯ−、Ｅ1 ＣＨ2 −、ＨＯＯＣ
−、（ＯＨ）2 Ｂ−が挙げられる。Ｅ1 としては、下記
に示すものが挙げられる。
は種々の方法があるが、例えば以下の方法で合成するこ
とができる。Ｙ3 、Ｙ4 がいずれもフッ素原子の場合
は、 あるいは、Ｙ3 、Ｙ4 の一方がフッ素原子、他方が水素
原子の場合は、 の方法で合成することができる。また、一般式（２） Ｒ1 −（Ａ1 −Ｚ1 ）p −（Ａ2 −Ｚ2 ）q −Ａ3 −Ｚ3 −Ｄ （２） で示される化合物と、一般式（３） で示される化合物を縮合することにより、一般式（１）
で示される化合物を得ることもできる。ここでＤは、例
えば、−（ＣＨ2 ）ｎ−ＭｇＢｒ、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ
＝Ｃ−Ｂ（ＯＨ）2 、−ＣＨ2 Ｅ1 、−ＯＨ、−ＣＯＯ
Ｈ、−ＭｇＢｒ、−Ｅ1 、−Ｂ（ＯＨ）2 であり、Ｅ
は、例えば、Ｅ1 、ＨＯ−、Ｅ1 ＣＨ2 −、ＨＯＯＣ
−、（ＯＨ）2 Ｂ−が挙げられる。Ｅ1 としては、下記
に示すものが挙げられる。
【００１１】上記の一般式（２）で示される化合物につ
いては、公知の方法により合成することができ、一般式
（３）で示される化合物については、たとえば以下のよ
うな方法で合成することができる。ここで、Ｅ1 は、ハ
ロゲン原子または−ＯＳＯ2R ’を示す。ただし、Ｒ’
はフッ素原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
または置換基を有していてもよいフェニル基を示す。ま
た、Ｅ2 は、ハロゲン原子を示す。 Ｙ3 がＦ、Ｙ4 がＦの場合 Ｙ3 、Ｙ4 の一方がフッ素原子、他方が水素原子の場
合
いては、公知の方法により合成することができ、一般式
（３）で示される化合物については、たとえば以下のよ
うな方法で合成することができる。ここで、Ｅ1 は、ハ
ロゲン原子または−ＯＳＯ2R ’を示す。ただし、Ｒ’
はフッ素原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
または置換基を有していてもよいフェニル基を示す。ま
た、Ｅ2 は、ハロゲン原子を示す。 Ｙ3 がＦ、Ｙ4 がＦの場合 Ｙ3 、Ｙ4 の一方がフッ素原子、他方が水素原子の場
合
【００１２】一般式（２）と一般式（３）との縮合条件
については、それぞれ種々の方法を用いることが可能で
あるが、たとえば以下の方法が挙げられる。ここで、Ｅ
1 は、ハロゲン原子または−ＯＳＯ2 R ’を示す。ただ
し、Ｒ’はフッ素原子で置換されていてもよい低級アル
キル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を
示す。また、Ｅ2 は、ハロゲン原子を示す。 １．Ｚ3 が -(CH2)n- の場合 上記の反応を、−７０℃から１００℃、好ましくは−４
５℃から８０℃の温度範囲で、溶媒として、反応に不活
性な溶媒、たとえばジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル系溶媒あるいは脂肪族または芳香族炭
化水素類を用いて行うことにより一般式（１）の化合物
を得ることができる。
については、それぞれ種々の方法を用いることが可能で
あるが、たとえば以下の方法が挙げられる。ここで、Ｅ
1 は、ハロゲン原子または−ＯＳＯ2 R ’を示す。ただ
し、Ｒ’はフッ素原子で置換されていてもよい低級アル
キル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を
示す。また、Ｅ2 は、ハロゲン原子を示す。 １．Ｚ3 が -(CH2)n- の場合 上記の反応を、−７０℃から１００℃、好ましくは−４
５℃から８０℃の温度範囲で、溶媒として、反応に不活
性な溶媒、たとえばジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル系溶媒あるいは脂肪族または芳香族炭
化水素類を用いて行うことにより一般式（１）の化合物
を得ることができる。
【００１３】２．Ｚ3 が -C≡C- の場合 上記の反応を、金属触媒の存在下、塩基性条件で行うこ
とにより一般式（１）の化合物を得ることができる。こ
こで用いられる金属触媒としては、パラジウム系では塩
化パラジウム、酢酸パラジウム、パラジウム／炭素、ト
リフェニルホスフィンパラジウム錯体（例えばテトラキ
ストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロビスト
リフェニルホスフィンパラジウム）などが用いられ、ニ
ッケル系およびロジウム系についても上記と同様な触媒
が用いられる。また、これらの触媒と同時、あるいは単
独で、銅塩を触媒として用いることもできる。 これら
の金属触媒の使用量は、原料化合物（２）に対して、通
常、０．０００１〜０．１倍当量の範囲である。塩基性
物質としては、トリエチルアミン、ピロリジンなどのア
ミン類、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩等の無機の塩
基性物質を用いることができる。
とにより一般式（１）の化合物を得ることができる。こ
こで用いられる金属触媒としては、パラジウム系では塩
化パラジウム、酢酸パラジウム、パラジウム／炭素、ト
リフェニルホスフィンパラジウム錯体（例えばテトラキ
ストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロビスト
リフェニルホスフィンパラジウム）などが用いられ、ニ
ッケル系およびロジウム系についても上記と同様な触媒
が用いられる。また、これらの触媒と同時、あるいは単
独で、銅塩を触媒として用いることもできる。 これら
の金属触媒の使用量は、原料化合物（２）に対して、通
常、０．０００１〜０．１倍当量の範囲である。塩基性
物質としては、トリエチルアミン、ピロリジンなどのア
ミン類、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩等の無機の塩
基性物質を用いることができる。
【００１４】３．Ｚ3 が -CH=CH- の場合 上記の反応を、金属触媒の存在下、塩基性条件で行うこ
とにより一般式（１）の化合物を得ることができる。こ
こで用いられる金属触媒としては、例えばテトラキスト
リフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロビストリフ
ェニルホスフィンパラジウムなどのパラジウム系錯体が
用いられ、ニッケル系およびロジウム系についても上記
と同様な触媒が用いられる。これらの金属触媒の使用量
は、原料化合物（２）に対して、通常、０．０００１〜
０．１倍当量の範囲である。塩基性物質としては、アル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩等の無機の塩基性物質、ト
リエチルアミン、ピロリジンなどのアミン類を用いるこ
とができる。
とにより一般式（１）の化合物を得ることができる。こ
こで用いられる金属触媒としては、例えばテトラキスト
リフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロビストリフ
ェニルホスフィンパラジウムなどのパラジウム系錯体が
用いられ、ニッケル系およびロジウム系についても上記
と同様な触媒が用いられる。これらの金属触媒の使用量
は、原料化合物（２）に対して、通常、０．０００１〜
０．１倍当量の範囲である。塩基性物質としては、アル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩等の無機の塩基性物質、ト
リエチルアミン、ピロリジンなどのアミン類を用いるこ
とができる。
【００１５】４．Ｚ3 が -CH2O-の場合 上記の反応を、塩基性条件下で行うことにより一般式
（１）の化合物を得ることができる。ここで用いられる
塩基性物質としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムな
どのアルカリ金属の炭酸塩、水酸化ナトリウム等のアル
カリ金属の水酸化物、アミン類などが挙げられる。
（１）の化合物を得ることができる。ここで用いられる
塩基性物質としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムな
どのアルカリ金属の炭酸塩、水酸化ナトリウム等のアル
カリ金属の水酸化物、アミン類などが挙げられる。
【００１６】５．Ｚ3 が -OCH2-の場合 上記の反応を、塩基性条件下で行うことにより一般式
（１）の化合物を得ることができる。ここで用いられる
塩基性物質としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムな
どのアルカリ金属の炭酸塩、水酸化ナトリウム等のアル
カリ金属の水酸化物、アミン類などが挙げられる。
（１）の化合物を得ることができる。ここで用いられる
塩基性物質としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムな
どのアルカリ金属の炭酸塩、水酸化ナトリウム等のアル
カリ金属の水酸化物、アミン類などが挙げられる。
【００１７】６．Ｚ3 が -COO- の場合 一般式（２−６）の化合物を、酸ハライドにした後、一
般式（３−６）の化合物と反応させる、あるいは、一般
式（２−６）の化合物と一般式（３−６）の化合物とを
直接ジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を用い
て縮合することにより一般式（１）の化合物を得ること
ができる。
般式（３−６）の化合物と反応させる、あるいは、一般
式（２−６）の化合物と一般式（３−６）の化合物とを
直接ジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を用い
て縮合することにより一般式（１）の化合物を得ること
ができる。
【００１８】７．Ｚ3 が -OCO- の場合 一般式（３−７）の化合物を、酸ハライドにした後、一
般式（２−７）の化合物と反応させる、あるいは、一般
式（２−７）の化合物と一般式（３−７）の化合物とを
直接ジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を用い
て縮合することにより一般式（１）の化合物を得ること
ができる。
般式（２−７）の化合物と反応させる、あるいは、一般
式（２−７）の化合物と一般式（３−７）の化合物とを
直接ジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を用い
て縮合することにより一般式（１）の化合物を得ること
ができる。
【００１９】８．Ｚ3 が単結合の場合 一般式（２−８−１）の化合物と一般式（３−８）の化
合物とを上記１の条件に準じて反応させることにより一
般式（１）の化合物を得ることができる。 また、一般式（２−８−２）の化合物と一般式（３−
８）の化合物とを上記３の条件に準じて反応させること
により一般式（１）の化合物を得ることができる。
合物とを上記１の条件に準じて反応させることにより一
般式（１）の化合物を得ることができる。 また、一般式（２−８−２）の化合物と一般式（３−
８）の化合物とを上記３の条件に準じて反応させること
により一般式（１）の化合物を得ることができる。
【００２０】本発明の液晶組成物とは、一般式（１）で
示される化合物を少なくとも１種類配合成分として含有
するものである。この場合、化合物（１）は、一般的に
は、得られる液晶組成物の0.1 〜99.9重量％、好ましく
は、１〜99重量％含有される。また、かかる液晶組成物
を用いることにより液晶素子、例えば、光スイッチング
素子としても有効に利用されるが、この場合における液
晶組成物の使用方法は、従来より公知の方法が適用さ
れ、特に限定されるものではない。本発明の化合物
（１）は、それ自体で液晶相を示さない場合も、液晶組
成物とすることにより、粘度を高めることなく用いるこ
とができる。また、化合物（１）は、フッ素置換された
アルケニル基を持つことにより、低粘性な優れた材料と
なり、環構造部分を用途に合わせて選択することによ
り、例えばトラン骨格を用いた場合（一般式（１）のＡ
3 が芳香環、Ｚ3 が三重結合）の場合には、屈折率異方
性の大きな化合物を得ることができ、また、シクロヘキ
サン環を含む環構造部分を用いた場合（例えば一般式
（１）で示される化合物のうちＺ3 が−（ＣＨ 2 ）ｎ
−、ｎが０または２、ｐが０、ｑが０または１で、
Ａ2 、Ａ3 がそれぞれ、 、Ｚ2 が単結合である化合物）には、種々の環構造の中
でも特に低粘性な化合物を得ることができる。
示される化合物を少なくとも１種類配合成分として含有
するものである。この場合、化合物（１）は、一般的に
は、得られる液晶組成物の0.1 〜99.9重量％、好ましく
は、１〜99重量％含有される。また、かかる液晶組成物
を用いることにより液晶素子、例えば、光スイッチング
素子としても有効に利用されるが、この場合における液
晶組成物の使用方法は、従来より公知の方法が適用さ
れ、特に限定されるものではない。本発明の化合物
（１）は、それ自体で液晶相を示さない場合も、液晶組
成物とすることにより、粘度を高めることなく用いるこ
とができる。また、化合物（１）は、フッ素置換された
アルケニル基を持つことにより、低粘性な優れた材料と
なり、環構造部分を用途に合わせて選択することによ
り、例えばトラン骨格を用いた場合（一般式（１）のＡ
3 が芳香環、Ｚ3 が三重結合）の場合には、屈折率異方
性の大きな化合物を得ることができ、また、シクロヘキ
サン環を含む環構造部分を用いた場合（例えば一般式
（１）で示される化合物のうちＺ3 が−（ＣＨ 2 ）ｎ
−、ｎが０または２、ｐが０、ｑが０または１で、
Ａ2 、Ａ3 がそれぞれ、 、Ｚ2 が単結合である化合物）には、種々の環構造の中
でも特に低粘性な化合物を得ることができる。
【００２１】
【発明の効果】本発明の一般式（１）で示される化合物
は、液晶化合物として非常に優れた特性を有し、液晶組
成物として、さらにはこれを用いた液晶素子として有効
に利用することができる。
は、液晶化合物として非常に優れた特性を有し、液晶組
成物として、さらにはこれを用いた液晶素子として有効
に利用することができる。
【００２２】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２３】〔参考例１〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、４−ブロ
モヨードベンゼン10g （0.035mol）、ビストリフェニル
ホスフィンジクロロパラジウム0.5g、トリエチルアミン
14.3g （0.141mol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）100ml に溶解し、５０℃に加温した後、エチ
ルビニルケトン3.56g(0.424mol）のＤＭＦ10ml溶液を滴
下する。９時間５０℃で攪拌した後、冷却し、水に注
加、トルエン抽出、水洗して、有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製することにより、１−（４−ブ
ロモフェニル）−１−ペンテン−３−オン7.58g （収率
95.5% ）を得る。
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、４−ブロ
モヨードベンゼン10g （0.035mol）、ビストリフェニル
ホスフィンジクロロパラジウム0.5g、トリエチルアミン
14.3g （0.141mol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）100ml に溶解し、５０℃に加温した後、エチ
ルビニルケトン3.56g(0.424mol）のＤＭＦ10ml溶液を滴
下する。９時間５０℃で攪拌した後、冷却し、水に注
加、トルエン抽出、水洗して、有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製することにより、１−（４−ブ
ロモフェニル）−１−ペンテン−３−オン7.58g （収率
95.5% ）を得る。
【００２４】〔参考例２〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例１
で得られた１−（４−ブロモフェニル）−１−ペンテン
−３−オン 5g(22.2mmol) 、トルエン50ml、１，３−プ
ロパンジチオール3.61g(33.3mmol) 、トリフルオロボラ
ン・エーテル錯体0.32g(2.22mmol) を加え、室温で３０
時間攪拌する。水に注加、トルエン抽出した後、水洗、
５％重曹水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、２−｛２−（４−ブロモフェニ
ル）ビニル｝−２−エチル−１，３−ジチアン3.96g
（収率54.2% ）を得る。
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例１
で得られた１−（４−ブロモフェニル）−１−ペンテン
−３−オン 5g(22.2mmol) 、トルエン50ml、１，３−プ
ロパンジチオール3.61g(33.3mmol) 、トリフルオロボラ
ン・エーテル錯体0.32g(2.22mmol) を加え、室温で３０
時間攪拌する。水に注加、トルエン抽出した後、水洗、
５％重曹水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、２−｛２−（４−ブロモフェニ
ル）ビニル｝−２−エチル−１，３−ジチアン3.96g
（収率54.2% ）を得る。
【００２５】〔参考例３〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコに、アルゴン気流下、Ｎ−ヨードスクシ
ンイミド2.01g(8.9mmol)をジクロロメタン１８mlに懸濁
し、−３０℃以下に冷却する。−３０℃以下でフッ化水
素ピリジン錯体1.10ml(8.9mmol）を滴下した後−６０℃
まで冷却して、参考例２で得られた２−｛２−（４−ブ
ロモフェニル）ビニル｝−２−エチル−１，３−ジチア
ン0.73g(2.2mmol ）のジクロロメタン溶液を滴下する。
−６０℃で１５分攪拌した後、ジクロロメタン30mlを加
えて希釈後、氷水に注加し、有機層を５％重曹水、５％
チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、減圧濃縮する。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製し、４−ブロモ
−１−（３，３−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン0.46g （収率79.3% ）を得る。
４つ口フラスコに、アルゴン気流下、Ｎ−ヨードスクシ
ンイミド2.01g(8.9mmol)をジクロロメタン１８mlに懸濁
し、−３０℃以下に冷却する。−３０℃以下でフッ化水
素ピリジン錯体1.10ml(8.9mmol）を滴下した後−６０℃
まで冷却して、参考例２で得られた２−｛２−（４−ブ
ロモフェニル）ビニル｝−２−エチル−１，３−ジチア
ン0.73g(2.2mmol ）のジクロロメタン溶液を滴下する。
−６０℃で１５分攪拌した後、ジクロロメタン30mlを加
えて希釈後、氷水に注加し、有機層を５％重曹水、５％
チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、減圧濃縮する。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製し、４−ブロモ
−１−（３，３−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン0.46g （収率79.3% ）を得る。
【００２６】〔実施例１〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例３
で得られた４−ブロモ−１−（３，３−ジフルオロ−１
−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン3.30g （0.0126mol
）、１−エチニル−４−プロピル−ベンゼン1.82g
（0.0126mol ）、トリエチルアミン60ml、ヨウ化銅0.09
g 、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム0.
04g 、トリフェニルホスフィン0.20g を加えた後８５℃
に加熱し、攪拌しながら、３時間還流する。室温まで冷
却後、不溶物を濾過し、氷水に注加、酢酸エチルで抽出
した後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製し、４−（３，３
−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）−１−｛２−
（４−プロピルフェニル）エチル｝ベンゼン3.18g （収
率74.1% ）を得る。 ｍｐ９７℃
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例３
で得られた４−ブロモ−１−（３，３−ジフルオロ−１
−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン3.30g （0.0126mol
）、１−エチニル−４−プロピル−ベンゼン1.82g
（0.0126mol ）、トリエチルアミン60ml、ヨウ化銅0.09
g 、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム0.
04g 、トリフェニルホスフィン0.20g を加えた後８５℃
に加熱し、攪拌しながら、３時間還流する。室温まで冷
却後、不溶物を濾過し、氷水に注加、酢酸エチルで抽出
した後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製し、４−（３，３
−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）−１−｛２−
（４−プロピルフェニル）エチル｝ベンゼン3.18g （収
率74.1% ）を得る。 ｍｐ９７℃
【００２７】〔実施例２〕実施例１の１−エチニル−４
−プロピル−ベンゼンを４−エチニル−１−（４−プロ
ピルシクロヘキシル）ベンゼンに替える他は同様の方法
を用いて、４−（３，３−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペ
ンテニル）−１−［２−｛４−（４−プロピルシクロヘ
キシル）フェニル｝エチル］ベンゼン4.0g(55%) を得
る。 液晶相系列：Ｋ １４６ Ｎ ２０６ Ｉ 同様にして、１−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）−４−｛２−（４−プロピルフェニル）エチ
ニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフルオロ−１−(E)
−ヘプテニル）−４−｛２−（４−プロピルフェニル）
エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフルオロ−１−
(E) −ブテニル）−４−｛２−（４−プロピルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフルオロ−
１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−メチルフェ
ニル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフルオロ
−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−エチルフ
ェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフルオ
ロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ブチル
フェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフル
オロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ペン
チルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジ
フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−
ヘキシルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３
−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−
（４−へプチルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−
（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−
｛２−（４−メトキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、
１−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−
４−｛２−（４−エトキシフェニル）エチニル｝ベンゼ
ン、１−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニ
ル）−３−フルオロ−４−｛２−（４−ペンチルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフルオロ−
１−(E) −ヘキセニル）−２−フルオロ−４−｛２−
（４−ペンチルフェニル）エチニル｝ベンゼン、４−
（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−
｛２−（４−ペンチルシクロヘキシルフェニル）エチニ
ル｝ベンゼン、４−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −
ペンテニル）−３−フルオロ−１−｛２−（４−プロピ
ルシクロヘキシルフェニル）エチニル｝ベンゼン、４−
［２−｛４−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ペンテ
ニル）フェニル｝エチニル］ベンゾニトリル、４−［２
−｛４−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ヘプテニ
ル）フェニル｝エチニル］ベンゾニトリル、４−［２−
｛４−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）
フェニル｝エチニル］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−［２−｛４−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ヘ
キセニル）フェニル｝エチニル］−３−フルオロベンゾ
ニトリル、４−［２−｛４−（３，３−ジフルオロ−１
−(E) −ヘプテニル）フェニル｝エチニル］−３−フル
オロベンゾニトリル、１−（３，３−ジフルオロ−１−
(E) −ヘプテニル）−３−フルオロ−４−｛２−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、
１−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−
３−フルオロ−４−｛２−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフル
オロ−１−(E) −ペンテニル）−３−フルオロ−４−
｛２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニ
ル｝ベンゼン、を得ることができる。
−プロピル−ベンゼンを４−エチニル−１−（４−プロ
ピルシクロヘキシル）ベンゼンに替える他は同様の方法
を用いて、４−（３，３−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペ
ンテニル）−１−［２−｛４−（４−プロピルシクロヘ
キシル）フェニル｝エチル］ベンゼン4.0g(55%) を得
る。 液晶相系列：Ｋ １４６ Ｎ ２０６ Ｉ 同様にして、１−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ペ
ンテニル）−４−｛２−（４−プロピルフェニル）エチ
ニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフルオロ−１−(E)
−ヘプテニル）−４−｛２−（４−プロピルフェニル）
エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフルオロ−１−
(E) −ブテニル）−４−｛２−（４−プロピルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフルオロ−
１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−メチルフェ
ニル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフルオロ
−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−エチルフ
ェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフルオ
ロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ブチル
フェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフル
オロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−ペン
チルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジ
フルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−（４−
ヘキシルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３
−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−｛２−
（４−へプチルフェニル）エチニル｝ベンゼン、１−
（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−４−
｛２−（４−メトキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、
１−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−
４−｛２−（４−エトキシフェニル）エチニル｝ベンゼ
ン、１−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニ
ル）−３−フルオロ−４−｛２−（４−ペンチルフェニ
ル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフルオロ−
１−(E) −ヘキセニル）−２−フルオロ−４−｛２−
（４−ペンチルフェニル）エチニル｝ベンゼン、４−
（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−１−
｛２−（４−ペンチルシクロヘキシルフェニル）エチニ
ル｝ベンゼン、４−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −
ペンテニル）−３−フルオロ−１−｛２−（４−プロピ
ルシクロヘキシルフェニル）エチニル｝ベンゼン、４−
［２−｛４−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ペンテ
ニル）フェニル｝エチニル］ベンゾニトリル、４−［２
−｛４−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ヘプテニ
ル）フェニル｝エチニル］ベンゾニトリル、４−［２−
｛４−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ペンテニル）
フェニル｝エチニル］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−［２−｛４−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ヘ
キセニル）フェニル｝エチニル］−３−フルオロベンゾ
ニトリル、４−［２−｛４−（３，３−ジフルオロ−１
−(E) −ヘプテニル）フェニル｝エチニル］−３−フル
オロベンゾニトリル、１−（３，３−ジフルオロ−１−
(E) −ヘプテニル）−３−フルオロ−４−｛２−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）エチニル｝ベンゼン、
１−（３，３−ジフルオロ−１−(E) −ヘキセニル）−
３−フルオロ−４−｛２−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル｝ベンゼン、１−（３，３−ジフル
オロ−１−(E) −ペンテニル）−３−フルオロ−４−
｛２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニ
ル｝ベンゼン、を得ることができる。
【００２８】〔参考例４〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、１−（４
−ブロモフェニル）−１−ペンテン−３−オン2.0g(8.8
9mmol)、ＤＭＦ100ml 、トリエチルアミン3.59g(35.56m
mol)、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム
0.046gを仕込み８０℃まで昇温した後、１−エチニル−
４−プロピル−ベンゼン1.54g(10.67mmol)とＤＭＦ5ml
の溶液を滴下する。８０℃で１３時間攪拌した後、水に
注加、トルエン抽出、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥、減圧濃縮する。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、１−［４−｛２−（４−プロピルフェニル）エチ
ル｝フェニル］−１−ペンテン−３−オン2.01g(74.9%)
を得る。
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、１−（４
−ブロモフェニル）−１−ペンテン−３−オン2.0g(8.8
9mmol)、ＤＭＦ100ml 、トリエチルアミン3.59g(35.56m
mol)、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム
0.046gを仕込み８０℃まで昇温した後、１−エチニル−
４−プロピル−ベンゼン1.54g(10.67mmol)とＤＭＦ5ml
の溶液を滴下する。８０℃で１３時間攪拌した後、水に
注加、トルエン抽出、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥、減圧濃縮する。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、１−［４−｛２−（４−プロピルフェニル）エチ
ル｝フェニル］−１−ペンテン−３−オン2.01g(74.9%)
を得る。
【００２９】〔参考例５〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、４ーブロ
モ−１−｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝ベン
ゼン2.0g（6.7mmol ）、ビストリフェニルホスフィンジ
クロロパラジウム0.1g、トリエチルアミン2.7gをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）20mlに溶解し、５０
℃に加温した後、エチルビニルケトン0.68g(8.4mmol ）
のＤＭＦ2ml 溶液を滴下する。９時間、５０℃で攪拌し
た後、冷却し、水に注加、トルエン抽出、水洗して、有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣
を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するこ
とにより、１−［４−｛２−（４−プロピルフェニル）
エチル｝フェニル］−１−ペンテン−３−オン1.5g（収
率75% ）を得る。
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、４ーブロ
モ−１−｛２−（４−プロピルフェニル）エチル｝ベン
ゼン2.0g（6.7mmol ）、ビストリフェニルホスフィンジ
クロロパラジウム0.1g、トリエチルアミン2.7gをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）20mlに溶解し、５０
℃に加温した後、エチルビニルケトン0.68g(8.4mmol ）
のＤＭＦ2ml 溶液を滴下する。９時間、５０℃で攪拌し
た後、冷却し、水に注加、トルエン抽出、水洗して、有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣
を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するこ
とにより、１−［４−｛２−（４−プロピルフェニル）
エチル｝フェニル］−１−ペンテン−３−オン1.5g（収
率75% ）を得る。
【００３０】〔参考例６〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例４
で得られた１−［４−｛２−（４−プロピルフェニル）
エチル｝フェニル］−１−ペンテン−３−オン2.0g(6.6
2mmol)、エタノール20ml、水素化ホウ素ナトリウム0.30
g(7.94mmol) を加え、室温で２時間攪拌する。反応終了
後、水に注加、トルエン抽出し、有機層を５％塩酸洗
浄、水洗後、無水硫酸マグネシウム乾燥、減圧濃縮する
ことにより、１−［４−｛２−（４−プロピルフェニ
ル）エチル｝フェニル］−１−ペンテン−３−オール1.
38g （収率68.5% ）を得る
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例４
で得られた１−［４−｛２−（４−プロピルフェニル）
エチル｝フェニル］−１−ペンテン−３−オン2.0g(6.6
2mmol)、エタノール20ml、水素化ホウ素ナトリウム0.30
g(7.94mmol) を加え、室温で２時間攪拌する。反応終了
後、水に注加、トルエン抽出し、有機層を５％塩酸洗
浄、水洗後、無水硫酸マグネシウム乾燥、減圧濃縮する
ことにより、１−［４−｛２−（４−プロピルフェニ
ル）エチル｝フェニル］−１−ペンテン−３−オール1.
38g （収率68.5% ）を得る
【００３１】〔実施例３〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例６
で得られた１−｛２−（４−プロピルフェニル）エチ
ル｝−４−（３−ヒドロキシ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン1.0g(3.30mmol)、トルエンを加え、室温で
ジエチルサルファートリフルオリド0.64g(3.96mmol) を
滴下する。１７時間室温で攪拌後、水に注加、トルエン
抽出した後、有機層を５％重曹水、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウム乾燥、減圧濃縮する。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより、１−｛２−（４−プロピルフェニル）エ
チル｝−４−（３−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン0.51g （収率５１％）を得る。
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、参考例６
で得られた１−｛２−（４−プロピルフェニル）エチ
ル｝−４−（３−ヒドロキシ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン1.0g(3.30mmol)、トルエンを加え、室温で
ジエチルサルファートリフルオリド0.64g(3.96mmol) を
滴下する。１７時間室温で攪拌後、水に注加、トルエン
抽出した後、有機層を５％重曹水、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウム乾燥、減圧濃縮する。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより、１−｛２−（４−プロピルフェニル）エ
チル｝−４−（３−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン0.51g （収率５１％）を得る。
【００３２】〔参考例７〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、４−ブロ
モ−１−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン28.1
g(0.10mol)、ＤＭＦ140g、トリエチルアミン40.5g(0.40
mol)、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム
1.4gを加え、８０℃まで昇温後、エチルビニルケトン1
0.1g(0.12mol)とＤＭＦ10mlの溶液を滴下する。３０時
間攪拌後、トルエンを加え、水洗、無水硫酸マグネシウ
ム乾燥し、減圧濃縮する。得られた残渣をヘキサンで再
結晶する事により、４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル−１−ペンテン−３−オン15.1g （収率5
3.1%)を得る。
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、４−ブロ
モ−１−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン28.1
g(0.10mol)、ＤＭＦ140g、トリエチルアミン40.5g(0.40
mol)、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム
1.4gを加え、８０℃まで昇温後、エチルビニルケトン1
0.1g(0.12mol)とＤＭＦ10mlの溶液を滴下する。３０時
間攪拌後、トルエンを加え、水洗、無水硫酸マグネシウ
ム乾燥し、減圧濃縮する。得られた残渣をヘキサンで再
結晶する事により、４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル−１−ペンテン−３−オン15.1g （収率5
3.1%)を得る。
【００３３】〔参考例８〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、４−（４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル−１−ペンテン−
３−オン6.8g(23.9mmol)、１，３−プロパンジチオール
3.28g(30.3mmol) 、トルエン50ｇの溶液に、トリフルオ
ロボラン・エーテル錯体0.36g(2.4mmol)を加え、室温で
２時間攪拌する。３％炭酸ナトリウム水溶液洗浄、水洗
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮する。得ら
れた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することにより、４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル−１−ペンテン−３−オン プロピレンジ
チオケタール3.0g（収率34% ）を得る。
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、４−（４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル−１−ペンテン−
３−オン6.8g(23.9mmol)、１，３−プロパンジチオール
3.28g(30.3mmol) 、トルエン50ｇの溶液に、トリフルオ
ロボラン・エーテル錯体0.36g(2.4mmol)を加え、室温で
２時間攪拌する。３％炭酸ナトリウム水溶液洗浄、水洗
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮する。得ら
れた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することにより、４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル−１−ペンテン−３−オン プロピレンジ
チオケタール3.0g（収率34% ）を得る。
【００３４】〔実施例４〕撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、Ｎ−ヨー
ドスクシンイミド6.29g(28mmol) 、ジクロロメタン６０
ｍｌを加え、−７０℃に冷却する。−６５℃を保ちなが
らフッ化水素ピリジン錯体7.99g(280mmol）を加え、１
５分間攪拌した後、参考例８で得られた４−（４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル−１−ペンテン−３−オ
ン プロピレンジチオケタール2.62g(7.0mmol)のジクロ
ロメタン溶液を滴下し１５分間攪拌する。100ml のジク
ロロメタンで希釈後、氷水に注加、ジクロロメタン抽
出、有機層を５％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮する。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する
ことにより、１−（４−プロピルシクロヘキシル）−４
−（３，３−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベ
ンゼン1.38g （収率64.4％）を得る。ｍｐ２７．２℃
４つ口フラスコの系内を窒素雰囲気にした後、Ｎ−ヨー
ドスクシンイミド6.29g(28mmol) 、ジクロロメタン６０
ｍｌを加え、−７０℃に冷却する。−６５℃を保ちなが
らフッ化水素ピリジン錯体7.99g(280mmol）を加え、１
５分間攪拌した後、参考例８で得られた４−（４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル−１−ペンテン−３−オ
ン プロピレンジチオケタール2.62g(7.0mmol)のジクロ
ロメタン溶液を滴下し１５分間攪拌する。100ml のジク
ロロメタンで希釈後、氷水に注加、ジクロロメタン抽
出、有機層を５％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮する。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する
ことにより、１−（４−プロピルシクロヘキシル）−４
−（３，３−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベ
ンゼン1.38g （収率64.4％）を得る。ｍｐ２７．２℃
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 69/773 Ｃ０７Ｃ 69/773 255/45 255/45 Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０９Ｋ 19/08 Ｃ０９Ｋ 19/08 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (9)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、Ｒ1 は水素原子、フッ素原子、シアノ基、また
はＲ3 （Ｏ）ｍを示し、Ｒ3 はフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１〜１２の、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基を示し，Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 はそれぞれ
独立して であり、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 はそれぞれ、単結合、−（Ｃ
Ｈ2 ）ｎ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2 Ｏ
−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−で
あり、ｎは１〜４の整数、ｍ、ｐ、ｑは０または１であ
り、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8
は同一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり、Ｙ
1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 はそれぞれ水素原子またはフッ素
原子であり、Ｙ3 、Ｙ4 が同時に水素原子であることは
なく、Ｒ2 はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数
１〜１２の、アルキル基、アルコキシアルキル基であ
る。）で示される化合物。 - 【請求項２】一般式（１）で示される化合物のうちＺ3
が−Ｃ≡Ｃ−である請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】一般式（１）で示される化合物のうちＺ3
が−Ｃ≡Ｃ−であり、Ａ3 が である請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】一般式（１）で示される化合物のうちＺ3
が−Ｃ≡Ｃ−でありＡ3 が であり、Ａ2 が であり、Ｚ2 は単結合であり、ｐは０、ｑは０または１
である請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】一般式（１）で示される化合物のうちＺ3
が、−（ＣＨ2 ）ｎ−、ｎが０または２、ｐが０、ｑが
０または１、Ａ2 、Ａ3 がそれぞれ であり、Ｚ2 が単結合である請求項１記載の化合物。 - 【請求項６】一般式（１）で示される化合物のうち、Ｙ
3 、Ｙ4 がともにフッ素原子である請求項１記載の化合
物。 - 【請求項７】一般式（１）で示される化合物のうち、Ｙ
3 、Ｙ4 のいずれか一方がフッ素原子であり、他方が水
素原子である請求項１記載の化合物。 - 【請求項８】前記一般式（１）で示される化合物を少な
くとも１種類配合成分として含有することを特徴とする
液晶組成物。 - 【請求項９】請求項８記載の液晶組成物を用いてなる液
晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30658696A JPH10147544A (ja) | 1996-11-18 | 1996-11-18 | フルオロアルケニル化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30658696A JPH10147544A (ja) | 1996-11-18 | 1996-11-18 | フルオロアルケニル化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10147544A true JPH10147544A (ja) | 1998-06-02 |
Family
ID=17958856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30658696A Withdrawn JPH10147544A (ja) | 1996-11-18 | 1996-11-18 | フルオロアルケニル化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10147544A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011087130A1 (ja) * | 2010-01-18 | 2011-07-21 | 株式会社クラレ | アセチレン化合物およびそれを含有している有機半導体材料 |
-
1996
- 1996-11-18 JP JP30658696A patent/JPH10147544A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011087130A1 (ja) * | 2010-01-18 | 2011-07-21 | 株式会社クラレ | アセチレン化合物およびそれを含有している有機半導体材料 |
| JPWO2011087130A1 (ja) * | 2010-01-18 | 2013-05-20 | 株式会社クラレ | アセチレン化合物およびそれを含有している有機半導体材料 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20060725 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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