JPH09301896A - シクロヘキシルエチニルベンゼン誘導体、その製造法、それを含有する液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】液晶組成物の配合成分として有用な化合物を提
供すること。 【解決手段】一般式（１）（Ｒ¹ は水素、フッ素、Ｃ
Ｎ、Ｒ³ （Ｏ）_m を示し、Ｒ³ はフッ素で置換されてい
てもよい炭素数１〜１２のアルキル、アルケニル、アル
キニルを示し、Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ はそれぞれ を示し、Ｚ¹ 、Ｚ² 、Ｚ³ は単結合、−（ＣＨ₂ ）
_n −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−
ＯＣＨ₂ −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−Ｏ−を示
し、ｎは１〜４、ｍ、ｐ、ｑは０または１であり、
Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｘ⁵ 、Ｘ⁶ 、Ｘ⁷ 、Ｘ⁸ は、
ＣＨ、ＣＦ、Ｎを示し、Ｒ² はフッ素で置換されていて
もよい炭素数１〜１２のアルキルまたはアルコキシアル
キル）で示される化合物および用途。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶組成物の配合
成分として有用な化合物、その製造法、それを有効成分
とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子に関
する。

【０００２】

【従来の技術】近年、液晶表示素子は様々な用途に用い
られ、その高性能化は、情報化社会の到来にともない不
可欠となっている。液晶表示素子のさらなる高速化、高
性能化の為には、広い液晶相を持ち、粘性が低く、か
つ、用途に応じた適当な物性を持つ液晶材料が求められ
ている。 しかしながら、現在のところ充分に満足な物
性を持つ液晶材料単体は得られておらず、数種の化合物
を組成物として用いる方法が一般的であり、種々の特徴
を有する化合物が必要とされている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、屈折率異方
性が大きく、低粘性な液晶組成物成分として有用な液晶
化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物
およびそれを用いてなる液晶素子を提供することを目的
とするものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】このようなことから、本
発明者らは、かかる液晶化合物の開発について鋭意検討
を加えた結果、液晶化合物として優れた物性を有する化
合物を見いだし本発明を完成するに至った。

【０００５】すなわち本発明は、 一般式（１） （式中、Ｒ¹ は水素原子、フッ素原子、シアノ基、また
はＲ³ （Ｏ）_m を示し、Ｒ³ はフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１から１２のアルキル基、アルケニル
基またはアルキニル基を示し、Ａ¹ 、Ａ² はそれぞれ独
立して を示し、Ｚ¹ 、Ｚ² は、それぞれ単結合、−（ＣＨ₂ ）
_n −、，−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ Ｏ−、
−ＯＣＨ₂ −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−Ｏ−を
示し、ｎは１〜４の整数を示し、ｍ、ｐ、ｑはそれぞれ
０または１であり、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｘ⁵ 、Ｘ
⁶ 、Ｘ⁷ およびＸ⁸ は、同一または相異なり、ＣＨ、Ｃ
ＦまたはＮを示し、Ｒ² はフッ素原子で置換されていて
もよい炭素数１から１２のアルキル基またはフッ素原子
で置換されていてもよい炭素数２から１２のアルコキシ
アルキル基を示す。）で示されるシクロヘキシルエチニ
ルベンゼン誘導体、その製造法、それを有効成分とする
液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子を提供する
ものである。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で示される化合物は、一般式
（２） （式中、Ｒ¹ 、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｚ¹ 、Ｚ² 、Ｘ¹ 、Ｘ² 、
Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、ｐおよびｑは、前記と同じ意味を表わし、
Ｄは、ハロゲン原子または−ＯＳＯ₂ Ｒ’を示す。ここ
で、Ｒ’はフッ素原子で置換されていてもよい低級アル
キル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を
示す。）で示される化合物と一般式（３） （Ｒ⁴ ) ₂ Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ² （３） （トランス体） （式中、Ｒ² は前記と同じ意味を表わし、Ｒ⁴ は水酸
基、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基または直鎖、
分岐もしくは環状のアルコキシ基を示す。このとき、Ｒ
⁴ 同士は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
で示されるホウ素類とをパラジウム触媒および塩基性物
質の存在下に反応させることにより得ることができる。
一般式（２）で示される化合物及び一般式（３）で示さ
れる化合物の合成法にはいくつかの合成法があるが、例
えば以下に示されるような方法で合成することができ
る。

【０００７】まず、一般式（２）で示される化合物の合
成法を以下に示す。 上記反応式において、Ｒ¹ −（Ａ¹ −Ｚ¹ ）_p −（Ａ²
−Ｚ² ）_q −基の構造が上記の反応条件で安定でない場
合には、該基に変えてまず保護基を用いて反応させ、適
宜、Ｒ¹ −（Ａ¹ −Ｚ¹ ）_p −（Ａ² −Ｚ² ）_q −基に
変換する。

【０００８】また、一般式（３）で示されるホウ素化合
物は、例えば以下に示すような方法により合成すること
ができる。 ＨＣ≡Ｃ−Ｒ² ＋ （Ｒ⁴ ) ₂ ＢＨ → ホウ素化合物（３） 上記（Ｒ⁴ ) ₂ ＢＨの具体例としては、例えば、ジシク
ロヘキシルボラン、ジシアミルボラン、ジイソピノカン
フェニルボラン、９−ボラビシクロ〔３．３．１〕ノナ
ン等のジアルキルボラン、またはカテコールボラン、ジ
イソプロピルオキシボラン、ジメトキシボラン等のジア
ルコキシボラン等を挙げることができる。また、ホウ素
化合物（３）は、ＨＣ≡Ｃ−Ｒ² と（Ｒ⁴ ) ₂ ＢＨを反
応させた後、水を作用させ、Ｒ⁴ を水酸基に変化させて
用いることもできる。

【０００９】化合物（２）とホウ素化合物（３）とから
シクロヘキシルエチニルベンゼン誘導体（１）を得る反
応に於いて、ホウ素化合物（３）の使用量は、化合物
（２）に対して、通常０．９から１０倍当量であるが、
好ましくは、１から２倍当量である。また、場合によっ
ては、化合物（２）を過剰に用いてもよい。上記反応に
用いられる金属触媒としては、パラジウム系では塩化パ
ラジウム、酢酸パラジウム、パラジウム／炭素、トリフ
ェニルホスフィンパラジウム錯体（例えばテトラキスト
リフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロビストリフ
ェニルホスフィンパラジウム）などが用いられ、ニッケ
ル系およびロジウム系についても前記と同様な触媒が用
いられる。また、これらの触媒と同時に、あるいは単独
で、銅塩を触媒として用いることもできる。 これらの
金属触媒の使用量は、原料化合物（２）に対して、通
常、０．０００１〜０．１倍当量の範囲である。

【００１０】またこの反応では上記金属触媒の他に、助
触媒として、３価のリン化合物または３価の砒素化合物
を用いると好ましい場合があり、それらとしては、一般
式（４） Ｒ⁵ −（Ｒ⁶ −）Ｍ−Ｒ⁷ （４） （式中、Ｍはリン原子または砒素原子を示し、Ｒ⁵ 、Ｒ
⁶ およびＲ⁷ は同一または相異なりアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基または、ハロゲ
ン原子を示す。）で示される化合物であって、具体的に
はトリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィ
ン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリフェニル砒素な
どが例示される。これらのリン化合物または砒素化合物
の使用量は、上記の金属触媒に対して通常、０．５〜５
０倍当量、好ましくは、２〜１０倍当量である。

【００１１】上記化合物（２）とホウ素化合物（３）と
の反応で用いられる塩基性物質としては、アルカリ金属
の炭酸塩、カルボン酸塩、アルコキシド、水酸化物やあ
るいはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、トリ−ｎ−ブチルアミン、テトラメチルエチレンジ
アミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ
−メチルピペリジン、ピロリジン等の有機塩基があげら
れるが、好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムなどの水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸塩、ナ
トリウムエチラート、ナトリウムメチラートなどのアル
コキシドが挙げられる。塩基性物質の使用量は、化合物
（２）に対して通常、１〜５倍当量であるが有機塩基を
溶媒として使用する場合には１〜１０重量倍用いてもよ
い。 必要により、例えば、水、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール、アセトニトリル、テトラ
ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホ
スホリルアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ベンゼン、ト
ルエン等を単独、あるいは混合溶媒として用いることも
できる。これら反応溶媒の使用量は特に制限されない。
上記反応の反応温度は、通常、−２０〜１９０℃であ
り、好ましくは、４０〜１５０℃である。 反応終了
後、抽出、蒸留、再結晶等の通常の手段により、シクロ
ヘキシルエチニルベンゼン誘導体（１）を得ることがで
きる。また、必要によりカラムクロマトグラフィーある
いは再結晶等により精製することもできる。

【００１２】本発明で得られるシクロヘキシルエチニル
ベンゼン誘導体（１）、化合物（２）の具体例として
は、例えば一般式（１）において、Ｒ¹ としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニ
ル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、
デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニル、ブ
チニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチ
ニル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキ
シルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニル
オキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオ
キシ、ビニルオキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキ
シ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニル
オキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニル
オキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニ
ルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オク
チニルオキシ、ノニニルオキシ、ドデシニルオキシ、ト
リフロロメチル基、トリフロロメトキシ基、ジフロロメ
チル基、トリフロロエチル基、テトラフロロエチル基、
ペンタフロロエチル基、ジフロロメトキシ基、トリフロ
ロエトキシ基、テトラフロロエトキシ基、ペンタフロロ
エトキシ基、シアノ基、水素原子、フッ素原子等があげ
られる。Ｒ² としては、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペ
ニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニ
ル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、
ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポ
キシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、
ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチ
ルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエ
チル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシ
ルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキ
シエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチルメ
トキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピ
ル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘキ
シルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチ
ルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシルオキ
シプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポ
キシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチル、
ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチ
ルオキシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブ
チル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキ
シペンチル、ブトキシペンチル、、ペンチルオキシペン
チル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチ
ル、、オクチルオキシペンチル等が挙げられる。

【００１３】また、シクロヘキシルエチニルベンゼン誘
導体（１）に含まれるシクロヘキシル基はトランス配置
あるいはシス配置のいずれでもよいが、好ましくはトラ
ンス配置であり、 で示される基の具体例としては、たとえば以下のような
基が示される。

【００１４】

【発明の効果】本発明の化合物は、屈折率異方性が大き
く、低粘性な液晶組成物成分として有用であり、また、
本発明の製造法は特に工業的製造法として有利である。

【００１５】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 〔参考例１〕窒素気流下、撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコに、４−プロピルシクロヘキシルカルボ
ン酸２５．０ｇ（１４６．９ｍｍｏｌ）、トルエン２５
ｍｌ、ＤＭＦ１滴を加え、室温で塩化チオニル１６．１
ｍｌ（２２０．３ｍｍｏｌ）を滴下する。８０℃まで昇
温し、２時間攪拌した後、塩化チオニル、トルエンを留
去する。メタノール２５０ｍｌ（６．１７ｍｏｌ）、ピ
リジン１１．９ｍｌ（１４６．９ｍｌ）の溶液に、前記
で調整した酸クロリドを滴下した後、室温で２時間攪拌
する。反応液を濃縮した後、トルエン抽出し、５％塩
酸、飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、
減圧で溶媒を留去する。得られた残渣を蒸留することに
より、４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸メチルエ
ステル２５．４５ｇ（収率９３．９％）を得る。

【００１６】〔参考例２〕窒素気流下、撹拌装置、温度
計を装着した４つ口フラスコに、リチウムアルミニウム
ヒドリド３．９３ｇ（１０３．６ｍｍｏｌ）、テトラヒ
ドロフラン２５０ｍｌを加え、氷冷したところに、参考
例１で得られた４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸
メチルエステル２５．４５ｇ（１３８．１ｍｍｏｌ）、
テトラヒドロフラン２５０ｍｌの溶液を、３０分で滴下
する。２時間攪拌した後、５％塩酸を加え、トルエン抽
出し、水洗した後、減圧で溶媒を留去する。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するこ
とにより、４−プロピルシクロヘキシルメタノール２
１．２８ｇ（収率９８．５％）を得る。

【００１７】〔参考例３〕窒素気流下、撹拌装置、温度
計を装着した４つ口フラスコに、ピリジニウムクロロク
ロメイト３．９３ｇ（１０３．６ｍｍｏｌ）、ジクロロ
メタン２５０ｍｌを加えた後、参考例２で得られた４−
プロピルシクロヘキシルメタノール２．５８ｇ（１６．
５１ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン５ｍｌの溶液を加え
る。室温で３時間攪拌した後、デカンテーションするこ
とにより上澄を得、溶媒留去後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製することにより、４−プロピルシ
クロヘキサンカルボキシアルデヒド１．６７ｇ（６５．
５％）を得る。

【００１８】〔参考例４〕窒素気流下、撹拌装置、温度
計を装着した４つ口フラスコに、四臭化炭素５０．０８
ｇ（１５１．０ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン３７７ｇを
加え、氷冷したところへ、トリフェニルホスフィン７
９．２４ｇ（３０２．１ｍｍｏｌ）を加える。１５分攪
拌した後、参考例３で得られた４−プロピルシクロヘキ
サンカルボキシアルデヒド１１．６５ｇ（７５．５ｍｍ
ｏｌ）を加える。１時間攪拌した後、ヘキサン中に注加
し、不溶物濾去後、減圧で溶媒留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することに
より、１−ジブロモ−２−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチレン１８．７２ｇ（収率８０．０％）を得る。

【００１９】〔参考例５〕窒素気流下、撹拌装置、温度
計を装着した４つ口フラスコに、参考例４で得られた１
−ジブロモ−２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
レン２．５２ｇ（８．１３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフ
ラン４５ｍｌを加え、−７８℃に冷却したところへ、ｎ
−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６８Ｍ）９．６７
ｍｌ（１６．２５ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌する。
その後２５℃まで昇温し、２時間攪拌する。氷水に注
加、トルエン抽出、水洗後、減圧で溶媒留去し、得られ
た残渣を蒸留することにより、４−プロピルシクロヘキ
シルアセチレン０．５３ｇ（収率４３．４％）を得る。

【００２０】〔参考例６〕窒素気流下、撹拌装置、温度
計を装着した４つ口フラスコに、１−ブロモ−４−ヨー
ドベンゼン１．８８ｇ（６．６６ｍｍｏｌ）、トリエチ
ルアミン２２．３ｍｌ、ジフェニルビストリフェニルホ
スフィンパラジウム５６．４ｍｇ、ヨウ化銅５６．４ｍ
ｇ、トリフェニルホスフィン１５７．７ｍｇを加えた
後、参考例５で得られた４−プロピルシクロヘキシルア
セチレン１ｇ（６．６６ｍｍｏｌ）を加える。９０℃で
３時間攪拌した後、室温まで冷却し、トルエン抽出、水
洗後、減圧で溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−
｛２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチニル｝−１
ーブロモベンゼン１．３３ｇ（収率６６．２％）を得
る。

【００２１】〔実施例１〕窒素気流下、撹拌装置、温度
計を装着した４つ口フラスコに４−｛２−（４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチニル｝−１ーブロモベンゼン
０．７２ｇ（２．３６ｍｍｏｌ）、トルエン５．３ｍ
ｌ、トリフェニルホスフィンパラジウム０．０２１６
ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２．３６ｍｌを加えた
後、１−（Ｅ）−ペンテニルボロン酸０．２９６ｍｇ
（２．６０ｍｍｏｌ）のエタノール１．１８ｍｌ溶液を
滴下する。８０℃まで加熱し、攪拌しながら、５時間還
流する。室温まで冷却後、トルエンを加え、水洗後、溶
媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、１−｛２−（４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチニル｝−４−（１−（Ｅ）
−ペンテニル）ベンゼン０．５ｇ（収率７２％）を得
る。相系列：Ｋ ６７ Ｎ ８７ Ｉ 同様にして、下記に示すような化合物を得ることができ
る。１−｛２−（４−メチルシクロヘキシル）エチニ
ル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−
｛２−（４−エチルシクロヘキシル）エチニル｝−４−
（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４
−ブチルシクロヘキシル）エチニル｝−４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−ペン
チルシクロヘキシル）エチニル｝−４−（１−（Ｅ）−
ペンテニル）ベンゼン、１−｛２−（４−プロピルシク
ロヘキシル）エチニル｝−４−（１−（Ｅ）−ブテニ
ル）ベンゼン、１−｛２−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチニル｝−４−（１−（Ｅ）−ヘキセニル）ベン
ゼン、１−｛２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ニル｝−４−（１−（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン、１
−｛２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチニル｝−
２−フルオロ−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼ
ン、１−｛２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチニ
ル｝−３−フルオロ−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）
ベンゼン、１−〔２−｛４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル｝エチニル〕−４−（１−（Ｅ）
−ペンテニル）ベンゼン、１−〔２−｛４−（４−ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル｝エチニル〕−４
−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−〔２−
｛４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル｝エチニル〕−４−（１−（Ｅ）−ブテニル）ベンゼ
ン、１−〔２−｛４−（４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル｝エチニル〕−４−（１−（Ｅ）−ヘキ
セニル）ベンゼン、１−〔２−｛４−（４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル｝エチニル〕−２−フル
オロ−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン、１−
〔２−｛４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル｝エチニル〕−３−フルオロ−４−（１−（Ｅ）
−ペンテニル）ベンゼン。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/176 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 43/176 43/188 7419−4Ｈ 43/188 43/192 7419−4Ｈ 43/192 43/215 7419−4Ｈ 43/215 43/225 7419−4Ｈ 43/225 Ｃ 69/75 69/75 Ｄ 255/46 9357−4Ｈ 255/46 255/49 9357−4Ｈ 255/49 Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１） （式中、Ｒ¹ は水素原子、フッ素原子、シアノ基、また
   はＲ³ （Ｏ）_m を示し、Ｒ³ はフッ素原子で置換されて
   いてもよい炭素数１から１２のアルキル基、アルケニル
   基またはアルキニル基を示し、Ａ¹ 、Ａ² はそれぞれ独
   立して を示し、Ｚ¹ 、Ｚ² は、それぞれ単結合、−（ＣＨ₂ ）
   _n −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−
   ＯＣＨ₂ −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−Ｏ−を示
   し、ｎは１〜４の整数を示し、ｍ、ｐ、ｑはそれぞれ０
   または１であり、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｘ⁵ 、
   Ｘ⁶ 、Ｘ⁷ およびＸ⁸ は、同一または相異なり、ＣＨ、
   ＣＦまたはＮを示し、Ｒ² はフッ素原子で置換されてい
   てもよい炭素数１から１２のアルキル基またはフッ素原
   子で置換されていてもよい炭素数２から１２のアルコキ
   シアルキル基を示す。）で示されるシクロヘキシルエチ
   ニルベンゼン誘導体。
2. 【請求項２】一般式（２） （式中、Ｒ¹ 、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｚ¹ 、Ｚ² 、Ｘ¹ 、Ｘ² 、
   Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、ｐおよびｑは、前記と同じ意味を表わし、
   Ｄは、ハロゲン原子または−ＯＳＯ₂ Ｒ’を示す。ここ
   で、Ｒ’はフッ素原子で置換されていてもよい低級アル
   キル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を
   示す。）で示される化合物。
3. 【請求項３】前記一般式（２）で示される化合物と一般
   式（３） （Ｒ⁴ ) ₂ Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ² （３） （トランス体） （式中、Ｒ² は前記と同じ意味を表わし、Ｒ⁴ は水酸
   基、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基または直鎖、
   分岐もしくは環状のアルコキシ基を示す。このとき、Ｒ
   ⁴ 同士は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
   で示されるホウ素類とをパラジウム触媒および塩基性物
   質の存在下に反応させることを特徴とする前記一般式
   （１）で示されるシクロヘキシルエチニルベンゼン誘導
   体の製造法。
4. 【請求項４】前記一般式（１）で示されるシクロヘキシ
   ルエチニルベンゼン誘導体を少なくとも１種類配合成分
   として含有することを特徴とする液晶組成物。
5. 【請求項５】請求項４記載の液晶組成物を用いてなる液
   晶素子。