JPH09301897A - シクロヘキシルベンゼン誘導体、その製造法、それを含有する液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
シクロヘキシルベンゼン誘導体、その製造法、それを含有する液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH09301897A JPH09301897A JP11628996A JP11628996A JPH09301897A JP H09301897 A JPH09301897 A JP H09301897A JP 11628996 A JP11628996 A JP 11628996A JP 11628996 A JP11628996 A JP 11628996A JP H09301897 A JPH09301897 A JP H09301897A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】液晶組成物の配合成分として有用なシクロヘキ
シルベンゼン誘導体、その製造法、それを有効成分とす
る液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子を提供す
ること。 【解決手段】一般式（１）（Ｒ1 は水素、フッ素、Ｃ
Ｎ、Ｒ3 （Ｏ）m を示し、Ｒ3 はフッ素で置換されてい
てもよい炭素数１〜１２のアルキル、アルケニル、アル
キニルを示し、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 はそれぞれ を示し、Ａ1 、Ａ2 の少なくとも一方は、シクロヘキシ
レン、シクロヘキセレン、ｎは１〜４、ｍ、ｐは０また
は１であり、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ 6 、Ｘ
7 、Ｘ8 は、ＣＨ、ＣＦ、Ｎを示し、Ｒ2 はフッ素で置
換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキルまたはア
ルコキシアルキル）で示される化合物、その製造法、そ
れを有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる
液晶素子。
シルベンゼン誘導体、その製造法、それを有効成分とす
る液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子を提供す
ること。 【解決手段】一般式（１）（Ｒ1 は水素、フッ素、Ｃ
Ｎ、Ｒ3 （Ｏ）m を示し、Ｒ3 はフッ素で置換されてい
てもよい炭素数１〜１２のアルキル、アルケニル、アル
キニルを示し、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 はそれぞれ を示し、Ａ1 、Ａ2 の少なくとも一方は、シクロヘキシ
レン、シクロヘキセレン、ｎは１〜４、ｍ、ｐは０また
は１であり、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ 6 、Ｘ
7 、Ｘ8 は、ＣＨ、ＣＦ、Ｎを示し、Ｒ2 はフッ素で置
換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキルまたはア
ルコキシアルキル）で示される化合物、その製造法、そ
れを有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる
液晶素子。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶組成物の配合
成分として有用なシクロヘキシルベンゼン誘導体、その
製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびそれを
用いてなる液晶素子に関する。
成分として有用なシクロヘキシルベンゼン誘導体、その
製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびそれを
用いてなる液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、液晶表示素子は様々な用途に用い
られ、その高性能化は、情報化社会の到来にともない不
可欠となっている。液晶表示素子のさらなる高速化、高
性能化の為には、広い液晶相を持ち、粘性が低く、か
つ、用途に応じた適当な物性を持つ液晶材料が求められ
ている。 しかしながら、現在のところ液晶材料単体で
充分に満足な物性を持つものは得られておらず、数種の
化合物を混ぜ組成物として用いる方法が一般的である。
られ、その高性能化は、情報化社会の到来にともない不
可欠となっている。液晶表示素子のさらなる高速化、高
性能化の為には、広い液晶相を持ち、粘性が低く、か
つ、用途に応じた適当な物性を持つ液晶材料が求められ
ている。 しかしながら、現在のところ液晶材料単体で
充分に満足な物性を持つものは得られておらず、数種の
化合物を混ぜ組成物として用いる方法が一般的である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、低粘性で比
較的広い液晶相を持つ、液晶組成物成分として有用な液
晶化合物、その工業的有利な製造法、それを有効成分と
する液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子を提供
することを目的とするものである。
較的広い液晶相を持つ、液晶組成物成分として有用な液
晶化合物、その工業的有利な製造法、それを有効成分と
する液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子を提供
することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このようなことから、本
発明者は、かかる液晶化合物の開発について鋭意検討を
加えた結果、優れた物性を有する化合物を見いだし本発
明を完成するに至った。すなわち本発明は、一般式
（１） （式中、Ｒ1 は水素原子、フッ素原子、シアノ基、また
はＲ3 （Ｏ）m を示し、Ｒ3 はフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１から１２の、アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基を示し，Ａ1 、Ａ2 、はそれぞれ独
立して を示し、Ａ1 、Ａ2 の少なくとも一方は、シクロヘキシ
レン基あるいはシクロヘキセレン基であり、ｎは１〜４
の整数を示し、ｍ、ｐはそれぞれ０または１であり、Ｘ
1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8 は 同
一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮを示し、Ｒ2 は
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１から１２の
アルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数
２から１２のアルコキシアルキル基であり、ｐが０、Ａ
2 が である場合は、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 が同時にＣＨで
あることはない。）で示されるシクロヘキシルベンゼン
誘導体、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物
およびそれを用いてなる液晶素子を提供するものであ
る。
発明者は、かかる液晶化合物の開発について鋭意検討を
加えた結果、優れた物性を有する化合物を見いだし本発
明を完成するに至った。すなわち本発明は、一般式
（１） （式中、Ｒ1 は水素原子、フッ素原子、シアノ基、また
はＲ3 （Ｏ）m を示し、Ｒ3 はフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１から１２の、アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基を示し，Ａ1 、Ａ2 、はそれぞれ独
立して を示し、Ａ1 、Ａ2 の少なくとも一方は、シクロヘキシ
レン基あるいはシクロヘキセレン基であり、ｎは１〜４
の整数を示し、ｍ、ｐはそれぞれ０または１であり、Ｘ
1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8 は 同
一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮを示し、Ｒ2 は
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１から１２の
アルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数
２から１２のアルコキシアルキル基であり、ｐが０、Ａ
2 が である場合は、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 が同時にＣＨで
あることはない。）で示されるシクロヘキシルベンゼン
誘導体、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物
およびそれを用いてなる液晶素子を提供するものであ
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で示される化合物は、一般式
（２） （式中、Ｒ1 は水素原子、フッ素原子、シアノ基、また
はＲ3 （Ｏ）m を示し、Ｒ3 はフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１から１２の、アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基を示し，Ａ1 、Ａ2 、はそれぞれ独
立して を示し、Ａ1 、Ａ2 の少なくとも一方は、シクロヘキシ
レン基あるいはシクロヘキセレン基であり、ｎは１〜４
の整数を示し、ｍ、ｐはそれぞれ０または１であり、Ｘ
1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8 は、同
一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮを示し、Ｄは、
ハロゲン原子または−ＯＳＯ2 Ｒ’を示す。ここで、
Ｒ’はフッ素原子で置換されていてもよい低級アルキル
基または置換基を有していてもよいフェニル基を示
す。）で示される化合物と一般式（３） （Ｒ4 ) 2 Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ2 （３） （トランス体） （式中、Ｒ2 は前記と同じ意味を表わし、Ｒ4 は水酸
基、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基または直鎖、
分岐もしくは環状のアルコキシ基を示す、このとき、Ｒ
4 同士は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
で示されるホウ素類とを、パラジウム触媒および塩基性
物質の存在下に反応させることによって得ることができ
る。
本発明の一般式（１）で示される化合物は、一般式
（２） （式中、Ｒ1 は水素原子、フッ素原子、シアノ基、また
はＲ3 （Ｏ）m を示し、Ｒ3 はフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１から１２の、アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基を示し，Ａ1 、Ａ2 、はそれぞれ独
立して を示し、Ａ1 、Ａ2 の少なくとも一方は、シクロヘキシ
レン基あるいはシクロヘキセレン基であり、ｎは１〜４
の整数を示し、ｍ、ｐはそれぞれ０または１であり、Ｘ
1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8 は、同
一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮを示し、Ｄは、
ハロゲン原子または−ＯＳＯ2 Ｒ’を示す。ここで、
Ｒ’はフッ素原子で置換されていてもよい低級アルキル
基または置換基を有していてもよいフェニル基を示
す。）で示される化合物と一般式（３） （Ｒ4 ) 2 Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ2 （３） （トランス体） （式中、Ｒ2 は前記と同じ意味を表わし、Ｒ4 は水酸
基、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基または直鎖、
分岐もしくは環状のアルコキシ基を示す、このとき、Ｒ
4 同士は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
で示されるホウ素類とを、パラジウム触媒および塩基性
物質の存在下に反応させることによって得ることができ
る。
【０００６】一般式（３）で示されるホウ素化合物は、
例えば以下に示すような方法により合成することができ
る。 ＨＣ≡Ｃ−Ｒ2 ＋ （Ｒ4 ) 2 ＢＨ → ホウ素化合物（３） 上記（Ｒ4 ) 2 ＢＨの具体例としては、例えば、ジシク
ロヘキシルボラン、ジシアミルボラン、ジイソピノカン
フェニルボラン、９−ボラビシクロ〔３．３．１〕ノナ
ン等のジアルキルボラン、またはカテコールボラン、ジ
イソプロピルオキシボラン、ジメトキシボラン等のジア
ルコキシボラン等を挙げることができる。また、ホウ素
化合物（３）は、ＨＣ≡Ｃ−Ｒ2 と（Ｒ4 ) 2 ＢＨを反
応させた後、水を作用させ、Ｒ4 を水酸基に変化させて
用いることもできる。
例えば以下に示すような方法により合成することができ
る。 ＨＣ≡Ｃ−Ｒ2 ＋ （Ｒ4 ) 2 ＢＨ → ホウ素化合物（３） 上記（Ｒ4 ) 2 ＢＨの具体例としては、例えば、ジシク
ロヘキシルボラン、ジシアミルボラン、ジイソピノカン
フェニルボラン、９−ボラビシクロ〔３．３．１〕ノナ
ン等のジアルキルボラン、またはカテコールボラン、ジ
イソプロピルオキシボラン、ジメトキシボラン等のジア
ルコキシボラン等を挙げることができる。また、ホウ素
化合物（３）は、ＨＣ≡Ｃ−Ｒ2 と（Ｒ4 ) 2 ＢＨを反
応させた後、水を作用させ、Ｒ4 を水酸基に変化させて
用いることもできる。
【０００７】化合物（２）とホウ素化合物（３）とから
化合物（１）を得る反応に於いて、ホウ素化合物（３）
の使用量は、化合物（２）に対して、通常、０．９から
１０倍当量であるが、好ましくは、１から２倍当量であ
る。また、場合によっては、化合物（２）を過剰に用い
てもよい。上記反応に用いられる金属触媒としては、パ
ラジウム系では塩化パラジウム、酢酸パラジウム、パラ
ジウム／炭素、トリフェニルホスフィンパラジウム錯体
（例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウ
ム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム）
などが用いられ、ニッケル系およびロジウム系について
も前記と同様な触媒が用いられる。また、これらの触媒
と同時、あるいは単独で、銅塩を触媒として用いること
もできる。 これらの金属触媒の使用量は、原料化合物
（２）に対して、通常、０．０００１〜０．１倍当量の
範囲である。
化合物（１）を得る反応に於いて、ホウ素化合物（３）
の使用量は、化合物（２）に対して、通常、０．９から
１０倍当量であるが、好ましくは、１から２倍当量であ
る。また、場合によっては、化合物（２）を過剰に用い
てもよい。上記反応に用いられる金属触媒としては、パ
ラジウム系では塩化パラジウム、酢酸パラジウム、パラ
ジウム／炭素、トリフェニルホスフィンパラジウム錯体
（例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウ
ム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム）
などが用いられ、ニッケル系およびロジウム系について
も前記と同様な触媒が用いられる。また、これらの触媒
と同時、あるいは単独で、銅塩を触媒として用いること
もできる。 これらの金属触媒の使用量は、原料化合物
（２）に対して、通常、０．０００１〜０．１倍当量の
範囲である。
【０００８】またこの反応では上記金属触媒の他に、助
触媒として、３価のリン化合物または３価の砒素化合物
を用いると好ましい場合があり、それらとしては、一般
式（４） Ｒ5 −（Ｒ6 −）Ｍ−Ｒ7 （４） （式中、Ｍはリン原子または砒素原子を示し、Ｒ5 、Ｒ
6 およびＲ7 は同一または相異なりアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基または、ハロゲ
ン原子を示す。）で示される化合物であって、具体的に
はトリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィ
ン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリフェニル砒素な
どが例示される。 これらのリン化合物または砒素化合
物の使用量は、上記の金属触媒に対して通常、０．５〜
５０倍当量、好ましくは、２〜１０倍当量である。
触媒として、３価のリン化合物または３価の砒素化合物
を用いると好ましい場合があり、それらとしては、一般
式（４） Ｒ5 −（Ｒ6 −）Ｍ−Ｒ7 （４） （式中、Ｍはリン原子または砒素原子を示し、Ｒ5 、Ｒ
6 およびＲ7 は同一または相異なりアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基または、ハロゲ
ン原子を示す。）で示される化合物であって、具体的に
はトリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィ
ン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリフェニル砒素な
どが例示される。 これらのリン化合物または砒素化合
物の使用量は、上記の金属触媒に対して通常、０．５〜
５０倍当量、好ましくは、２〜１０倍当量である。
【０００９】前記塩基性物質としては、アルカリ金属の
炭酸塩、カルボン酸塩、アルコキシド、水酸化物やある
いはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
トリ−ｎ−ブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミ
ン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メ
チルピペリジン、ピロリジン等の有機塩基があげられる
が、好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どの水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸塩、ナトリ
ウムエチラート、ナトリウムメチラートなどのアルコキ
シドが挙げられる。
炭酸塩、カルボン酸塩、アルコキシド、水酸化物やある
いはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
トリ−ｎ−ブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミ
ン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メ
チルピペリジン、ピロリジン等の有機塩基があげられる
が、好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どの水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸塩、ナトリ
ウムエチラート、ナトリウムメチラートなどのアルコキ
シドが挙げられる。
【００１０】塩基性物質の使用量は、化合物（２）に対
して通常、１〜５倍当量であるが有機塩基を溶媒として
使用する場合には１〜１０重量倍用いてもよい。 必要
により、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプ
ロピルアルコール、アセトニトリル、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリルア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、ベンゼン、トルエン等を
単独、あるいは混合溶媒として用いることもできる。
これら反応溶媒の使用量は特に制限されない。本反応の
反応温度は、通常−２０〜１９０℃であり、好ましく
は、４０〜１５０℃である。 反応終了後、抽出、蒸
留、再結晶等の通常の手段により、シクロヘキシルベン
ゼン誘導体（１）を得ることができる。また、必要によ
りカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精
製することもできる。
して通常、１〜５倍当量であるが有機塩基を溶媒として
使用する場合には１〜１０重量倍用いてもよい。 必要
により、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプ
ロピルアルコール、アセトニトリル、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリルア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、ベンゼン、トルエン等を
単独、あるいは混合溶媒として用いることもできる。
これら反応溶媒の使用量は特に制限されない。本反応の
反応温度は、通常−２０〜１９０℃であり、好ましく
は、４０〜１５０℃である。 反応終了後、抽出、蒸
留、再結晶等の通常の手段により、シクロヘキシルベン
ゼン誘導体（１）を得ることができる。また、必要によ
りカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精
製することもできる。
【００１１】本発明で得られる化合物（１）、（２）の
具体例としては、例えば一般式（１）において、Ｒ1 と
しては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニ
ル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、
プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプ
チニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ドデシニ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチ
ルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオ
キシ、ドデシルオキシ、ビニルオキシ、プロペニルオキ
シ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオ
キシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニル
オキシ、デセニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニル
オキシ、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチ
ニルオキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、ドデ
シニルオキシ、トリフロロメチル基、トリフロロメトキ
シ基、ジフロロメチル基、トリフロロエチル基、テトラ
フロロエチル基、ペンタフロロエチル基、ジフロロメト
キシ基、トリフロロエトキシ基、テトラフロロエトキシ
基、ペンタフロロエトキシ基、シアノ基、水素原子、フ
ッ素原子等があげられる。 Ｒ2 としては、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘ
キセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニ
ル、ウンデセニル、ドデセニル、メトキシメチル、エト
キシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペン
チルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオ
キシメチル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチ
ル、デシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエ
チル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオ
キシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエ
チル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デ
シルオキシエチルメトキシプロピル、エトキシプロピ
ル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチル
オキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオ
キシプロピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシ
プロピル、デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エ
トキシブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペ
ンチルオキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチル
オキシブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブ
チル、デシルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキ
シペンチル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチ
ル、、ペンチルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチ
ル、ヘプチルオキシペンチル、、オクチルオキシペンチ
ル等が挙げられる。
具体例としては、例えば一般式（１）において、Ｒ1 と
しては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニ
ル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、
プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプ
チニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ドデシニ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチ
ルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオ
キシ、ドデシルオキシ、ビニルオキシ、プロペニルオキ
シ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオ
キシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニル
オキシ、デセニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニル
オキシ、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチ
ニルオキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、ドデ
シニルオキシ、トリフロロメチル基、トリフロロメトキ
シ基、ジフロロメチル基、トリフロロエチル基、テトラ
フロロエチル基、ペンタフロロエチル基、ジフロロメト
キシ基、トリフロロエトキシ基、テトラフロロエトキシ
基、ペンタフロロエトキシ基、シアノ基、水素原子、フ
ッ素原子等があげられる。 Ｒ2 としては、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘ
キセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニ
ル、ウンデセニル、ドデセニル、メトキシメチル、エト
キシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペン
チルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオ
キシメチル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチ
ル、デシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエ
チル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオ
キシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエ
チル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デ
シルオキシエチルメトキシプロピル、エトキシプロピ
ル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチル
オキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオ
キシプロピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシ
プロピル、デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エ
トキシブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペ
ンチルオキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチル
オキシブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブ
チル、デシルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキ
シペンチル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチ
ル、、ペンチルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチ
ル、ヘプチルオキシペンチル、、オクチルオキシペンチ
ル等が挙げられる。
【００１２】また、シクロヘキシルベンゼン誘導体
（１）に含まれるシクロヘキシル基はトランス配置ある
いはシス配置のいずれでもよいが、好ましくはトランス
配置であり、 −（Ａ1 ）p −Ａ2 − で示される基の具体例としては、たとえば以下のような
基が示される。
（１）に含まれるシクロヘキシル基はトランス配置ある
いはシス配置のいずれでもよいが、好ましくはトランス
配置であり、 −（Ａ1 ）p −Ａ2 − で示される基の具体例としては、たとえば以下のような
基が示される。
【００１３】
【発明の効果】本発明の化合物であるシクロヘキシルベ
ンゼン誘導体（１）は、低粘性で比較的広い液晶相を持
ち、液晶組成物成分として有用である。また、本発明の
製造法は工業的有利な方法である。
ンゼン誘導体（１）は、低粘性で比較的広い液晶相を持
ち、液晶組成物成分として有用である。また、本発明の
製造法は工業的有利な方法である。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 〔実施例１〕窒素気流下、撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコに４−〔（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕−１ートリフルオロメ
チルスルホニルオキシベンゼン１３．０ｇ（３０．０６
ｍｍｏｌ）、トルエン６２ｍｌ、トリフェニルホスフィ
ンパラジウム０．０３９ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液
３１ｍｌを加えた後、１−（Ｅ）−ペンテニルボロン酸
４．４５ｇ（３９．０７ｍｍｏｌ）のエタノール１５ｍ
ｌ溶液を滴下する。８０℃まで加熱し、攪拌しながら、
１１時間還流する。室温まで冷却後、トルエンを加え、
水洗後、溶媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、１−
〔（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン
９．５３ｇ（収率９０％）を得る。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 〔実施例１〕窒素気流下、撹拌装置、温度計を装着した
４つ口フラスコに４−〔（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕−１ートリフルオロメ
チルスルホニルオキシベンゼン１３．０ｇ（３０．０６
ｍｍｏｌ）、トルエン６２ｍｌ、トリフェニルホスフィ
ンパラジウム０．０３９ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液
３１ｍｌを加えた後、１−（Ｅ）−ペンテニルボロン酸
４．４５ｇ（３９．０７ｍｍｏｌ）のエタノール１５ｍ
ｌ溶液を滴下する。８０℃まで加熱し、攪拌しながら、
１１時間還流する。室温まで冷却後、トルエンを加え、
水洗後、溶媒を減圧で留去する。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、１−
〔（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン
９．５３ｇ（収率９０％）を得る。
【００１５】〔実施例２〕実施例１で得られた１−
〔（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン
９．５３ｇ（２７．０３ｍｍｏｌ）をエタノールにより
数回再結晶することにより、１−ｔｒａｎｓ−〔（４−
ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル〕シクロヘキシ
ル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン２．６
４ｇ（相系列：ＳＸ １８３ Ｎ ２１３Ｉ）、１−ｃ
ｉｓ−〔（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベ
ンゼン４．４５ｇ（ｍｐ：５０℃）を得る。
〔（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン
９．５３ｇ（２７．０３ｍｍｏｌ）をエタノールにより
数回再結晶することにより、１−ｔｒａｎｓ−〔（４−
ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル〕シクロヘキシ
ル｝−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン２．６
４ｇ（相系列：ＳＸ １８３ Ｎ ２１３Ｉ）、１−ｃ
ｉｓ−〔（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕−４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）ベ
ンゼン４．４５ｇ（ｍｐ：５０℃）を得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/188 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 43/188 43/192 7419−4Ｈ 43/192 43/215 7419−4Ｈ 43/215 43/225 7419−4Ｈ 43/225 Ｃ Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、Ｒ1 は水素原子、フッ素原子、シアノ基、また
はＲ3 （Ｏ）m を示し、Ｒ3 はフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１から１２の、アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基を示し，Ａ1 、Ａ2 、はそれぞれ独
立して を示し、Ａ1 、Ａ2 の少なくとも一方は、シクロヘキシ
レン基あるいはシクロヘキセレン基であり、ｎは１〜４
の整数を示し、ｍ、ｐはそれぞれ０または１であり、Ｘ
1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8 は 同
一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮを示し、Ｒ2 は
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１から１２の
アルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数
２から１２のアルコキシアルキル基であり、ｐが０、Ａ
2 が である場合は、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 が同時にＣＨで
あることはない。）で示されるシクロヘキシルベンゼン
誘導体。 - 【請求項２】一般式（２） （式中、Ｒ1 は水素原子、フッ素原子、シアノ基、また
はＲ3 （Ｏ）m を示し、Ｒ3 はフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１から１２の、アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基を示し，Ａ1 、Ａ2 、はそれぞれ独
立して を示し、Ａ1 、Ａ2 の少なくとも一方は、シクロヘキシ
レン基あるいはシクロヘキセレン基であり、ｎは１〜４
の整数を示し、ｍ、ｐはそれぞれ０または１であり、Ｘ
1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8 は 同
一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮを示し、Ｄは、
ハロゲン原子または−ＯＳＯ2 Ｒ’を示す。ここで、
Ｒ’はフッ素原子で置換されていてもよい低級アルキル
基または置換基を有していてもよいフェニル基を示
す。）で示される化合物。 - 【請求項３】前記一般式（２）で示される化合物と一般
式（３） （Ｒ4 ) 2 Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ2 （３） （トランス体） （式中、Ｒ2 は前記と同じ意味を表わし、Ｒ4 は水酸
基、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基または直鎖、
分岐もしくは環状のアルコキシ基を示す、このとき、Ｒ
4 同士は、相互に結合して環を形成していてもよい。）
で示されるホウ素類とを、パラジウム触媒および塩基性
物質の存在下に反応させることを特徴とする前記一般式
（１）で示されるシクロヘキシルベンゼン誘導体の製造
法。 - 【請求項４】前記一般式（１）で示されるシクロヘキシ
ルベンゼン誘導体を少なくとも１種類配合成分として含
有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項５】請求項４記載の液晶組成物を用いてなる液
晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11628996A JPH09301897A (ja) | 1996-05-10 | 1996-05-10 | シクロヘキシルベンゼン誘導体、その製造法、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11628996A JPH09301897A (ja) | 1996-05-10 | 1996-05-10 | シクロヘキシルベンゼン誘導体、その製造法、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09301897A true JPH09301897A (ja) | 1997-11-25 |
Family
ID=14683370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11628996A Withdrawn JPH09301897A (ja) | 1996-05-10 | 1996-05-10 | シクロヘキシルベンゼン誘導体、その製造法、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09301897A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100752040B1 (ko) * | 2005-04-20 | 2007-08-23 | 주식회사 엘지화학 | 비수전해액 첨가제 및 이를 이용한 이차 전지 |
-
1996
- 1996-05-10 JP JP11628996A patent/JPH09301897A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100752040B1 (ko) * | 2005-04-20 | 2007-08-23 | 주식회사 엘지화학 | 비수전해액 첨가제 및 이를 이용한 이차 전지 |
| US7666330B2 (en) | 2005-04-20 | 2010-02-23 | Lg Chem, Ltd. | Additive for non-aqueous electrolyte and secondary battery using the same |
| US7914707B2 (en) | 2005-04-20 | 2011-03-29 | Lg Chem, Ltd. | Additive for non-aqueous electrolyte and secondary battery using the same |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20060704 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
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