JP3782814B2 - トラン系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする液晶組成物 - Google Patents
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Description
しかしながら、現在のところ必ずしも充分な屈折率異方性をもつ液晶材料は、見いだされていない。
で示されるトラン化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子を提供するものである。
で示されるエチニルベンゼン誘導体と一般式〔3〕
で示される芳香族ハロゲン化物とをパラジウム触媒および塩基性物質の存在下に反応させることにより得られる。
(1)Bがハロゲン原子の場合
(2)BがOSO2 R’の場合
で示される化合物であって、具体的にはトリ−n−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ−o−トリルホスフィン、トリ−o−トリルホスファイト、三塩化リン、トリフェニルヒ素などが例示される。
これらのリン化合物またはヒ素化合物の使用量は、上記の金属触媒に対して0.5〜50倍当量、好ましくは10〜30倍当量である。
塩基の使用量は、通常、芳香族ハロゲン化物〔3〕に対して1〜5倍当量である。必要により、適当な溶媒、例えばトルエン、ピリジン、ピコリン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリルアミド、N−メチルピロリドン、メタノールなどを反応溶媒として使用することもできる。
また、上記塩基を溶媒として用いることもできる。
尚、上記反応は通常窒素、アルゴン等の不活性ガス中で行われる。
該反応においては、反応温度を高めることにより目的とする化合物の収率を向上させることができるが、あまり高温では副生物が増加するので、通常反応温度は15〜160℃であり、好ましくは30〜140℃である。
反応終了後、抽出、蒸留、再結晶等の通常の手段により、トラン系化合物〔1〕を得ることができる。また、必要によりカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
Rとしては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチルメトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシルオキシプロピルメトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチルメトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、オクチルオキシペンチル等が挙げられる。
また、かかる液晶組成物を用いることにより液晶素子、例えば、光スイッチング素子としても有効に利用されるが、この場合における液晶組成物の使用方法は、従来より公知の方法がそのまま適用され、特に限定されるものではない。
本発明のトラン化合物〔1〕は、従来になく屈折率異方性が大きく、組成物にすることにより、屈折率異方性を高めることができる優れた材料であるが、液晶性のうえからは、一般式〔1〕において、R、R1 の炭素数が2以上であることが好ましい。
温度計、攪拌装置を付けた4ツ口フラスコに、4−シアノフェニルアセチレン(2-1)2.8 g(0.022 モル)、4−(1−ペンチニル)−2−フロロ−ブロモベンゼン(3-1 )4.8 g(0.02モル) 、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムクロリド0.13g、ヨウ化銅0.13g、トリフェニルホスフィン0.7 gおよびトリエチルアミン40mlを仕込み、窒素気流下に、6時間還流させる。
反応終了後、反応混合物を水100 mlにあけ、トルエン100 mlで抽出する。
トルエン層は、3%塩酸水、水で洗浄ののち、減圧濃縮すれば淡黄色の残渣を得る。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製(溶出液:トルエン−ヘキサン)することにより1−(4−シアノフェニル)−2−(2−フロロ−4−(1−ペンチニル)フェニル)アセチレン(1-1)4.2 g(収率73%)を得る。
実施例1において、4−シアノフェニルアセチレンにかえ、4−シアノー3ーフロローフェニルアセチレン(2-2)3.2 g(0.022 モル)を使用する以外には実施例1に準じて反応、後処理、精製を行い、1−(4−シアノー3ーフロロフェニル)−2−(2−フルオロ−4−(1−ペンチニル)フェニル)アセチレン(1-2)4.4 g(収率72%)を得る。
温度計、攪拌装置を付けた4ツ口フラスコに、4−(4ープロピルシクロヘキセニルフェニルアセチレン(2-3)3.4 g(0.015 モル)、4−(1−ペンチニル)−2−フロロ−ブロモベンゼン(3-3 )2.4 g(0.01モル) 、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムクロリド0.06g、ヨウ化銅0.06g、トリフェニルホスフィン0.15gおよびトリエチルアミン30mlを仕込み、窒素気流下に、80℃にて10時間反応させる。
反応終了後、反応液を減圧下に濃縮する。残渣に3%塩酸水および酢酸エチル60mlを加え、有機層を水洗し、減圧下に濃縮する。得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより1−(4−プロピルシクロヘキセニル)−2−(2−フロロ−4−(1−ペンチニル)フェニル)アセチレン(1-3)2.9 g(収率76%)を得る。
実施例3において、4−(1−ペンチニル)−2−フロロ−ブロモベンゼンにかえ、4−(1−ペンチニル)−ブロモベンゼン(3-4)2.2 g(0.01 モル)を使用する以外には実施例3に準じて反応、後処理、精製を行い、1−(4−プロピルシクロヘキセニル)−2−(4−(1−ペンチニル)フェニル)アセチレン(1-3)2.8 g(収率77%)を得る。
温度計、攪拌装置を付けた4ツ口フラスコに、4−シアノー3ーフロロフェニルアセチレン(2-5)3.2 g(0.022 モル)、4−(1−ペンチニル)−ブロモベンゼン(3-5 )4.5 g(0.02モル) 、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムクロリド0.13g、ヨウ化銅0.13g、トリフェニルホスフィン0.7 gおよびトリエチルアミン40mlを仕込み、窒素気流下に、6時間還流させる。
反応終了後、反応混合物を水100 mlにあけ、トルエン100 mlで抽出する。
トルエン層は、3%塩酸水、水で洗浄ののち、減圧濃縮すれば淡黄色の残渣を得る。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製(溶出液:トルエン−ヘキサン)することにより1−(4−シアノー3ーフロロフェニル)−2−(4−(1−ペンチニル)フェニル)アセチレン(1-5)4.3 g(収率75%)を得る。
実施例5において、4−(1−ペンチニル)−2−フロロ−ブロモベンゼンにかえ、4−(1−ヘプチニル)−2ーフロローブロモベンゼン(3-6)5.4 g(0.02 モル)を使用する以外には実施例5に準じて反応、後処理、精製を行い、1−(4−シアノー3ーフロロフェニル)−2−(4−(1−ヘプチニル)ー2ーフロロフェニル)アセチレン(1-6)4.9 g(収率74%)を得る。
温度計、攪拌装置を付けた4ツ口フラスコに、4−シアノフェニルアセチレン(2-7)2.8 g(0.02 モル)、4−(1−ペンチニル)−トリフロロメタンスルホニルオキシベンゼン(3-7 )7.0 g(0.024 モル) 、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムクロリド0.13g、ヨウ化銅0.13g、トリフェニルホスフィン0.7 gおよびトリエチルアミン30ml、Nーメチルピペラジン10mLを仕込み、窒素気流下に、6時間還流させる。
反応終了後、反応混合物を水100 mlにあけ、トルエン100 mlで抽出する。
トルエン層は、3%塩酸水、水で洗浄ののち、減圧濃縮すれば淡黄色の残渣を得る。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製(溶出液:トルエン−ヘキサン)することにより1−(4−シアノフェニル)−2−(4−(1−ペンチニル)フェニル)アセチレン(1-1)4.2 g(収率78%)を得る。
Claims (4)
- 請求項1に記載の一般式〔1〕で示されるトラン化合物を少なくとも1種類配合成分として含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求項3記載の液晶組成物を用いてなる液晶素子。
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