JPH10204435A - 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】大きい屈折率異方性を有する低粘度で応答性パ
ラメータη／Δｎ² が小さい液晶組成物及びそれを使用
した光シャッターや表示素子などに使用できる液晶素子
を提供する。 【解決手段】〔１〕下記一般式 具体的には、例えば、１−（１，２−ジフルオロ−１−
（Ｅ）−ペンテニル）−４−〔２−（４−プロピルフェ
ニル）エチニル〕ベンゼンで示される化合物の少なくと
も１種と、下記一般式（２） 〔環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、環Ｄは１，４−フェニレン、１，
シクロヘキシレン他を表し、Ｒ² は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ
₁₂アルキル他を、Ｒ₃ は水素原子、アルキル他を、
Ｚ¹ 、Ｚ² 、Ｚ³ は−ＣＯＯ−、Ｃ₁ 〜Ｃ₅ アルキレン
基、単結合他を、Ｅ及びＧはメチレン又は−Ｏ−を、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅは０又は１を、かつｂ＋ｃ＋ｄ≧１
を満たし、一般式（１）に含まれるものは除く。〕で示
される少なくとも１種の化合物とを含有する液晶組成物

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なネマティッ
ク液晶組成物及びそれを用いた液晶素子に関する。更に
詳しくは、効率的にネマチック相の温度範囲が拡大され
た、低粘度の液晶組成物及びそれを使用した光シャッタ
ーや、ＳＴＮ（超捩れネマティック）型液晶素子やＰＤ
ＬＣ（ポリマー分散型液晶）型液晶素子に代表される表
示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年情報化社会の進展に伴い、各種の表
示素子はマン−マシーンインターフェースの一つとし
て、その重要性がますます高まっている。このような中
で平面ディスプレイ、特に液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）
は、薄型・軽量・低電圧駆動・低消費電力などの特徴を
有していることから急速に普及してきた。液晶ディスプ
レイに代表される液晶素子のうち、情報量の大きいマト
リクス型液晶素子には、アクティブマトリクス方式と単
純マトリクス方式と呼ばれている二つの駆動方式があ
る。

【０００３】アクティブマトリクス方式は、ポリシリコ
ン、アモルファスシリコンなどの薄膜トランジスターま
たはダイオードを画素毎に非線形素子として装着したも
のである。しかし、アクティブマトリクス方式は、複雑
な製造プロセスと歩留まりの悪さから、大面積化、低価
格化、高密度化に関して課題を有しており、価格や生産
性などを考え合わせると単純マトリクス方式が有力であ
る。

【０００４】現在実用化されている単純マトリクス方式
の液晶素子としては、ＴＮ（捩れネマティック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマティック）型液晶素子を用いたものが
主流である。ＴＮ型は、時計や電卓などの表示素子とし
て幅広く応用されているが、この方式では電気光学特性
の立ち上がりが緩やかであり、デューティー比が増すに
従いコントラストが著しく低下するため、原理的に大画
面表示が困難である。ＳＴＮ型は、このようなＴＮ型液
晶素子の欠点を補うために開発された方式であり、急峻
な電気光学特性を有していることから大画面化が可能と
なった。現在ではラップトップパーソナルコンピュータ
などのディスプレイに用いられている。

【０００５】しかしながら、ＳＴＮ型液晶素子は上記の
ようにＴＮ型液晶素子に比べると優れた特性を有してい
るものの、より一層の大面積化、低価格化、高密度化の
ためには未だ解決すべき課題を残している。例えば、Ｓ
ＴＮ型液晶素子は、アクティブマトリックス方式の代表
的な液晶素子であるＴＦＴ型液晶素子と比較した場合、
視野角特性や応答速度の点で未だ不十分である。とりわ
け、さらなる大面積化や高密度化、あるいは動画表示な
どを行うためには、高速応答化は不可欠である。液晶材
料は、複数の特性を適切に調整するために多数の構成成
分からなり、各構成成分はそれぞれ特徴ある物性を有し
ている。例えば、最近セルギャップを薄くした高速ＳＴ
Ｎ型液晶素子が開発されているが、このタイプの液晶材
料には従来の構成成分、即ち、高温域にネマチック相を
有する成分、誘電率異方性を付与する成分等の他に、屈
折率異方性Δｎが大きい成分が必要である。しかしなが
ら、大きいΔｎを有する組成物は一般的に粘度ηが高
く、高速応答化には不適である。即ち、η／Δｎ² が応
答時間に比例することが知られており、η／Δｎ² が小
さい液晶の方が応答性が優れている。〔「次世代液晶デ
ィスプレイ技術」内田龍男 著、工業調査会）第１３６
頁に記載〕。従って、Δｎが大きく、かつη／Δｎ² が
小さい液晶組成物が望まれている。また、ネマチック相
が室温を含む広い温度領域を示すことは不可欠であり、
ネマチック相の上限温度、下限温度を効率よく拡大する
成分は重要である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、大きい屈折
率異方性を有する低粘度で応答性パラメーターη／Δｎ
² が小さい液晶組成物およびそれを使用した光シャッタ
ーや表示素子などに使用できる液晶素子を提供すること
を目的とする。また、さらにネマチック相の温度範囲が
拡大された液晶組成物およびそれを使用した光シャッタ
ーや表示素子などに使用できる液晶素子を提供すること
を目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは鋭意検討を加えた結果、本発明を完成
するに至った。すなわち、本発明は、下記の〔１〕〜
〔４〕を提供する。 〔１〕下記一般式（１）

【０００８】

【化１７】

【０００９】〔式中、Ｊ⁰¹は水素原子、フッ素原子、シ
アノ基又はＪ⁰³（Ｏ）ｍ⁰¹を表し、Ｊ ⁰³はフッ素置換さ
れていてもよい、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂ア
ルケニル基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₂アルキニル基を表し、Ｅ⁰¹、
Ｅ⁰²及びＥ⁰³は、それぞれ独立に、

【００１０】

【化１８】

【００１１】を表し、Ｚ⁰¹、Ｚ⁰²及びＺ⁰³は、それぞれ
独立に、単結合、−（ＣＨ₂ ）ｎ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −、−ＣＯＯ
−、−ＣＯＣ−又は−Ｏ−を表し、ｎ⁰¹は１〜４の整数
であり、ｍ⁰¹、ｏ⁰¹、ｐ⁰¹及びｑ ⁰¹は、それぞれ独立
に、０又は１であり、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｘ⁵ 、
Ｘ⁶Ｘ⁷ 及びＸ⁸ は、それぞれ独立に、ＣＨ、ＣＦ又は
Ｎを表し、Ｇ⁰¹及びＧ⁰²は、それぞれ独立に、水素原子
又はフッ素原子を表し、ｑ⁰¹が０の時、Ｇ⁰¹及びＧ⁰²の
いずれか一方はフッ素原子であり、同時に水素原子であ
ることはなく、ｑ⁰¹が１の時、Ｇ⁰¹及びＧ⁰²は同時に水
素原子であってもよく、Ｇ⁰³及びＧ⁰⁴は、それぞれ独立
に、水素原子又はフッ素原子を表し、Ｇ⁰³及びＧ⁰⁴のい
ずれか一方はフッ素原子であり、同時に水素原子である
ことはなく、Ｊ⁰²はフッ素置換されていてもよい、Ｃ₁
〜Ｃ₁₂アルキル基又はＣ₁ 〜Ｃ₁₂アルコキシアルキル基
を表す。〕で示される化合物の少なくとも１種と、下記
一般式（２）

【００１２】

【化１９】

【００１３】〔式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ及び環Ｄは、そ
れぞれ独立に１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキ
シレン、１，４−シクロヘキセレン、４，１−シクロヘ
キセレン、２，５−シクロヘキセレン、５，２−シクロ
ヘキセレン、３，６−シクロヘキセレン、６，３−シク
ロヘキセレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピ
リミジンジイル、２，５−ピリジンジイル、５，２−ピ
リジンジイル、２，５−ジオキサンジイル又は５，２−
ジオキサンジイルを表し、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ及び環Ｄ上
の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、Ｒ²
は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケ
ニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₆アルコキシル基又はＣ ₂ 〜Ｃ₁₆アル
コキシアルキル基を表し、Ｒ³ は水素原子、フッ素原
子、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフル
オロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキ
シ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂
アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₆アル
コキシル基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₆アルコキシアルキル基を表
し、Ｚ¹ 、Ｚ² 及びＺ³ は、それぞれ独立に−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ₂ −ＣＨ₂ Ｏ−、Ｃ₁ 〜Ｃ₅
アルキレン基、Ｃ₂ 〜Ｃ₅ アルケニレン基、Ｃ₂ 〜Ｃ₅
アルキニレン基又は単結合を表し、Ｅ及びＧは、それぞ
れ独立にメチレン又は−Ｏ−を表し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及
びｅは、それぞれ独立に０又は１であり、かつｂ＋ｃ＋
ｄ≧１を満たすものである。但し、Ｒ² がアルコキシル
基である場合においては、ａは０であり、Ｒ³ がアルコ
キシル基である場合、ｅは０である。Ｒ² 及びＲ³ がア
ルコキシル基でない場合においては、ｂが１で環Ａが
１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，
２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイル又は
５，２−ピリジンジイルである時、ｂが０、ｃが１で環
Ｂが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、
５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイル又
は５，２−ピリジンジイルである時、及びｂが０、ｃが
０、ｄが１で環Ｃが１，４−フェニレン、２，５−ピリ
ミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピ
リジンジイル又は５，２−ピリジンジイルである時は、
ａは１であり、又環Ｄが１，４−フェニレン、２，５−
ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５
−ピリジンジイル又は５，２−ピリジンジイルの時は、
ｅは１である。又一般式（１）に含まれるものは除
く。〕で示される少なくとも１種の化合物とを含有する
ことを特徴とする液晶組成物。

【００１４】〔２〕 上記の一般式（１）で示される少
なくとも１種の化合物と、下記一般式（３）

【００１５】

【化２０】

【００１６】〔式中、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｙ¹ 、
Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ は、それぞれ独立にＣＨ、ＣＦ又は
Ｎを表し、Ｒ⁰¹はＣ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂ア
ルケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₆アルコキシアルキル基を表し、
Ａ⁰¹は水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基、
フッ素置換させていてもよいメトキシ基、フッ素置換さ
れていてもよいエトキシ基、シアノ基、４−Ｒ⁰²−（シ
クロアルキル）基、４−Ｒ⁰²−（シクロアルケニル）基
又はＲ⁰²−（Ｏ）ｒ⁰¹基を表し、Ｒ⁰²は水素原子、フッ
素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル
基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₂アルキニル基を表し、ｒ⁰¹は０又は１
であり、Ｗ⁰¹はトランスの−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ
−を表す。〕で示されるスチルベン化合物、下記一般式
（４）

【００１７】

【化２１】

【００１８】〔式中、Ｇ¹ は水素原子、フッ素原子、シ
アノ基又はＧ³ −（Ｏ）ｙを表し、Ｇ ³ はフッ素置換さ
れていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アル
ケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルキニル基を表し、Ｅ¹ 及びＥ
² は、それぞれ独立に

【００１９】

【化２２】

【００２０】を表し、Ｅ¹ 、Ｅ² の少なくとも一方は、
シクロヘキシレン基又はシクロヘキセレン基であり、ｙ
は０又は１であり、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 及びＸ⁴ は前記と
同じ意味を表し、Ｘ⁵ 、Ｘ⁶ 、Ｘ⁷ 及びＸ⁸ は、それぞ
れ独立にＣＨ、ＣＦ又はＮを表し、Ｇ² はフッ素置換さ
れていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₁₂のアルキル基又はアルコキシ
アルキル基を表す。〕で示される化合物、下記一般式
（５）

【００２１】

【化２３】

【００２２】〔式中、Ｒ¹ はＣ₁ 〜Ｃ₁₀アルキル基を表
し、ベンゼン環上の水素原子はフッ素原子に置換されて
いてもよく、ｎ、ｐ及びｑはそれぞれ１又は２であり、
Ｘはトランス体の−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表
す。但し、ｎが１の時、Ｘは−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −でもよ
い。〕で示される化合物、下記一般式（６）

【００２３】

【化２４】

【００２４】〔式中、Ｒはフッ素置換されていてもよ
い、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₆アルケニル基又
はＣ₂ 〜Ｃ₁₆アルコキシアルキル基を表し、Ｘ¹ 、
Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ は、前記
と同じ意味を表し、Ａ¹ は水素原子、４−Ｒ⁴ −（シク
ロアルキル）基、４−Ｒ⁴ −（シクロアルケニル）基又
はＲ⁴−（Ｏ）ｒ基を表し、Ｒ⁴ はフッ素置換されてい
てもよい、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルケニ
ル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルキニル基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₂アルコキ
シアルキル基を表し、Ｗ¹ はトランス体の−ＣＨ＝ＣＨ
−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｚは−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を
表し、ｒは０又は１である。但し、Ｒ⁴ −（Ｏ）ｒ基の
中、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基
は除く。〕で示される化合物、下記一般式（７）

【００２５】

【化２５】

【００２６】〔式中、Ａ² はフッ素原子、トリフルオロ
メチル基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表
し、Ｒ、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 、
Ｙ⁴ 、Ｗ ¹ 及びＺは前記と同じ意味を表す。〕で示され
る化合物、下記一般式（８）

【００２７】

【化２６】

【００２８】〔式中、Ａ³ はＣ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ
₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₆アルコキシアルキル
基、４−Ｒ⁴ −（シクロアルキル）基、４−Ｒ⁴ −（シ
クロアルケニル）基、Ｒ⁴ −（Ｏ）ｒ基、フッ素原子、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はシ
アノ基を表し、Ｒ、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ
² 、Ｙ³ 、Ｙ⁴ 、ｒ、Ｚ及びＲ⁴ は、前記と同じ意味を
表す。〕で示される化合物及び下記一般式（９）

【００２９】

【化２７】

【００３０】〔式中、Ａ⁴ は水素原子、フッ素原子、ト
リフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ
基、４−Ｒ⁵ −（シクロアルキル）基、４−Ｒ⁵ −（シ
クロアルケニル）基、４，４−（Ｒ⁵ ）₂ −（シクロア
ルキル）基、４，４−（Ｒ⁵ ） ₂ −（シクロアルケニ
ル）基又はＲ⁵ −（Ｏ）ｍ基を表し、Ｒ⁵ はＣ₁ 〜Ｃ₁₂
アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アル
キニル基、水素原子又はフッ素原子を表し、Ｊ、Ｌ及び
Ｍは、それぞれ独立に

【００３１】

【化２８】

【００３２】を表し、ｆ、ｇ、ｈ及びｍは、それぞれ０
又は１である。但し、Ｒ⁵ がフッ素原子である時は、ｍ
は０である。Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｘ⁵ 、Ｘ⁶ 、Ｘ
⁷ 、Ｘ ⁸ 及びＲは前記と同じ意味を表し、Ｑは−（ＣＨ
₂ ）ｔ−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−又は−Ｏ−を表し、ｔは１〜４の整数であ
る。〕で示される化合物から選ばれる少なくとも１種と
を含有することを特徴とする液晶組成物。

【００３３】〔３〕 上記の一般式（１）で示される少
なくとも１種の化合物及び上記の一般式（２）で示され
る少なくとも１種と、上記の一般式（３）、同一般式
（４）、同一般式（５）、同一般式（６）、同一般式
（７）、同一般式（８）及び同一般式（９）で示される
化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを
特徴とする液晶組成物。

【００３４】〔４〕 上記〔１〕〜〔３〕の液晶組成物
を一対の電極基板間に挟持してなる液晶素子。 以下、本発明を詳細に説明する。

【００３５】

【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物は、上記一般
式（１）から一般式（９）で表される各種の化合物群を
上記項〔１〕から〔３〕に記載のように組み合わせるこ
とにより得られるものであり、該液晶組成物は、上記の
本発明の目的とする優れた特性を達成するものである。

【００３６】本発明において、上記の一般式（２）で示
される化合物の環Ｄが、フッ素置換されていてもよい、
１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，
４−シクロヘキセレン、４，１−シクロヘキセレン、
２，５−シクロヘキセレン、５，２−シクロヘキセレ
ン、３，６−シクロヘキセレン、６，３−シクロヘキセ
レン、２，５−ジオキサンジイル、５，２−ジオキサン
ジイル、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジ
ンジイル又は２，５−ピリジンジイルのいずれかである
場合が好ましい。また、一般式（２）で示される化合物
が、下記一般式（10)

【００３７】

【化２９】

【００３８】〔式中、Ｒ² 、Ｅ、環Ａ、環Ｂ、Ｚ¹ 、ａ
及びｂは、前記と同じ意味を表し、ｊは０、１又は２で
ある。〕で示される化合物、下記一般式（11）

【００３９】

【化３０】

【００４０】〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、環Ａ、環Ｂ、Ｅ、
Ｇ、Ｚ¹ 、ａ、ｂ及びｅは、前記と同じ意味を表し、ｊ
は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物、下記一
般式（12）

【００４１】

【化３１】

【００４２】〔式中、Ｒ² 、環Ａ、環Ｂ、Ｅ、ａ、ｂ及
びＺ¹ は、前記と同じ意味を表し、ｊは前記と同じ意味
を表す。〕で示される化合物又は下記一般式（13）

【００４３】

【化３２】

【００４４】〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、環Ａ、Ｅ、Ｇ、ａ、
ｂ及びｅは、前記と同じ意味を表し、ｊは前記と同じ意
味を表し、ｈは０又は１であり、ｉは０、１又は２であ
る。〕で示される化合物である場合が好ましい。

【００４５】次に、一般式（１）で示される化合物につ
いて説明する。一般式（１）の具体例としては、下記一
般式（１４）

【００４６】

【化３３】

【００４７】で示される環構造部分は、以下のような構
造が例示される。ここで、ｓ⁰¹、ｔ⁰¹、ｕ⁰¹は０〜４の
整数である。

【００４８】

【化３４】

【００４９】

【化３５】

【００５０】

【化３６】

【００５１】一般式（１）において、Ｊ⁰¹としてメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニ
ル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、
デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニル、ブ
チニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチ
ニル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキ
シルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオ
キシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビニルオキ
シ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオ
キシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニ
ルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、プロピオ
ニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、ヘキ
シニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、
ノニニルオキシ、ドデシニルオキシ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロ
エチル、シアノ、水素原子、フッ素原子等が挙げられ
る。

【００５２】Ｊ⁰²としてメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペ
ニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニ
ル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、
ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポ
キシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、
ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチ
ルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエ
チル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシ
ルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル基、オクチルオ
キシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル
メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロ
ピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘ
キシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オク
チルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシルオ
キシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロ
ポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチ
ル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オ
クチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキ
シブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロ
ポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペ
ンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペン
チル、オクチルオキシペンチル等が挙げられる。

【００５３】また、一般式（１）で示される化合物は、
さらに具体的には以下のように例示される。 １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）
−４−〔２−（４−プロピルフェニル）エチニル〕ベン
ゼン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）
−４−〔２−（４−プロピルフェニル）エチニル〕ベン
ゼン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ブテニル）−
４−〔２−（４−プロピルフェニル）エチニル〕ベンゼ
ン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４−〔２−（４−メチルフェニル）エチニル〕ベンゼ
ン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４−〔２−（４−エチルフェニル）エチニル〕ベンゼ
ン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４−〔２−（４−ブチルフェニル）エチニル〕ベンゼ
ン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４−〔２−（４−ぺンチルフェニル）エチニル〕ベン
ゼン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４−〔２−（４−ヘキシルフェニル）エチニル〕ベン
ゼン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４−〔２−（４−ヘプチルフェニル）エチニル〕ベン
ゼン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４−〔２−（４−メトキシフェニル）エチニル〕ベン
ゼン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４−〔２−（４−エトキシフェニル）エチニル〕ベン
ゼン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−３−フルオロ−４−〔２−（４−ペンチルフェニル）
エチニル〕ベンゼン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−２−フルオロ−４−〔２−（４−ペンチルフェニル）
エチニル〕ベンゼン

【００５４】１−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテ
ニル）−４−〔２−（４−プロピニルフェニル）エチニ
ル〕ベンゼン １−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）−４−
〔２−（４−プロピニルフェニル）エチニル〕ベンゼン １−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ブテニル）−４−
〔２−（４−プロピニルフェニル）エチニル〕ベンゼン １−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−４−
〔２−（４−メチルフェニル）エチニル〕ベンゼン １−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−４−
〔２−（４−エチルフェニル）エチニル〕ベンゼン １−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−４−
〔２−（４−ブチルフェニル）エチニル〕ベンゼン １−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−４−
〔２−（４−ペンチルフェニル）エチニル〕ベンゼン １−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−４−
〔２−（４−ヘキシルフェニル）エチニル〕ベンゼン １−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−４−
〔２−（４−ヘプチルフェニル）エチニル〕ベンゼン １−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−４−
〔２−（４−メトキシフェニル）エチニル〕ベンゼン １−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−４−
〔２−（４−エトキシフェニル）エチニル〕ベンゼン １−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−３−
フルオロ−４−〔２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル〕ベンゼン １−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−２−
フルオロ−４−〔２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル〕ベンゼン ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−１−〔２−（４−ペンチルシクロヘキシルフェニル）
エチニル〕ベンゼン ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−３−フルオロ−１−〔２−（４−プロピルシクロヘキ
シルフェニル）エチニル〕ベンゼン ４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−１−
〔２−（４−プロピルシクロヘキシルフェニル）エチニ
ル〕ベンゼン

【００５５】４−〔２−｛４−（１，２−ジフルオロ−
１−（Ｅ）−ペンテニル）フェニル｝エチル〕ベンゾニ
トリル ４−〔２−｛４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−
ヘプテニル）フェニル｝エチル〕ベンゾニトリル ４−〔２−｛４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテ
ニル）フェニル｝エチル〕ベンゾニトリル ４−〔２−｛４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテ
ニル）フェニル｝エチル〕ベンゾニトリル ４−〔２−｛４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−
ペンテニル）フェニル｝エチル〕−３−フルオロベンゾ
ニトリル ４−〔２−｛４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−
ヘキセニル）フェニル｝エチル〕−３−フルオロベンゾ
ニトリル ４−〔２−｛４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−
ペンテニル）フェニル｝エチル〕−３−フルオロベンゾ
ニトリル ４−〔２−｛４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテ
ニル）フェニル｝エチル〕−３−フルオロベンゾニトリ
ル ４−〔２−｛４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテ
ニル）フェニル｝エチル〕−３−フルオロベンゾニトリ
ル

【００５６】１−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−
ヘプテニル）−４−〔２−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル〕ベンゼン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４−〔２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エ
チニル〕ベンゼン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）
−４−〔２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エ
チニル〕ベンゼン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）
−３−フルオロ−４−〔２−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）エチニル〕ベンゼン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−３−フルオロ−４−〔２−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）エチニル〕ベンゼン １−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）
−３−フルオロ−４−〔２−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）エチニル〕ベンゼン １−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）−４−
〔２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニ
ル〕ベンゼン １−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−４−
〔２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニ
ル〕ベンゼン １−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）−４−
〔２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニ
ル〕ベンゼン

【００５７】１−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテ
ニル）−３−フルオロ−４−〔２−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）エチニル〕ベンゼン １−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−３−
フルオロ−４−〔２−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）エチニル〕ベンゼン １−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）−３−
フルオロ−４−〔２−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）エチニル〕ベンゼン ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−１−（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）ベ
ンゼン ４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−１−
（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）
−１−（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）ベ
ンゼン

【００５８】４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−
ヘキセニル）−１−〔４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）
−１−〔４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−２−フロオロ−１−〔４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−３−フロオロ−１−〔４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン ４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−１−
｛４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン ４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）−１−
｛４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン ２−フルオロ−４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキ
セニル）−１−〔４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキ
セニル）−１−〔４−（４−ｔｒａｎｓ−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４’−プロピルビフェニル ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−プロペニル）
−４’−プロピルビフェニル ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）
−４’−プロピルビフェニル ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４’−メチルビフェニル ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）
−４’−エチルビフェニル ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）
−４’−ペンチルビフェニル ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ノネニル）−
４’−デシルビフェニル ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ノネニル）−
４’−ノニルビフェニル ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４’−フルオロビフェニル ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４’−シアノビフェニル ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−３’−フルオロ−４’−シアノビフェニル

【００５９】２−フルオロ−４−（１，２−ジフルオロ
−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−４’−プロピルビフェニ
ル ２’−フルオロ−４−（１，２−ジフルオロ−１−
（Ｅ）−ヘキセニル）−４’−プロピルビフェニル ３−フルオロ−４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）
−ヘキセニル）−４’−プロピルビフェニル ２，３−ジフルオロ−４−（１，２−ジフルオロ−１−
（Ｅ）−ヘキセニル）−４’−プロピルビフェニル ２，３−ジフルオロ−４−（１，２−ジフルオロ−１−
（Ｅ）−ノネニル）−４’−デシルビフェニル ４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−４’
−プロピルビフェニル ４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−プロペニル）−４’
−プロピルビフェニル ４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）−４’
−プロピルビフェニル ４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−４’
−メチルビフェニル ４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）−４’
−エチルビフェニル ４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）−４’
−ペンチルビフェニル ４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ノネニル）−４’−
デシルビフェニル ４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ノネニル）−４’−
ノニルビフェニル ４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−４’
−フルオロビフェニル ４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−４’
−シアノビフェニル ４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−３’
−フルオロ−４’−シアノビフェニル

【００６０】２−フルオロ−４−（２−フルオロ−１−
（Ｅ）−ヘキセニル）−４’−プロピルビフェニル ２’−フルオロ−４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘ
キセニル）−４’−プロピルビフェニル ３−フルオロ−４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキ
セニル）−４’−プロピルビフェニル ２，３−ジフルオロ−４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）
−ヘキセニル）−４’−プロピルビフェニル ２，３−ジフルオロ−４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）
−ノネニル）−４’−デシルビフェニル ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４’’−プロピル−ｐ−テルフェニル ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４’’−シアノ−ｐ−テルフェニル ４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
−４’’−シアノ−３’’−フルオロ−ｐ−テルフェニ
ル ４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−
４’’−プロピル−ｐ−テルフェニル ４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−
４’’−シアノ−ｐ−テルフェニル

【００６１】２−〔４−｛１−（１，２−ジフルオロ−
１−（Ｅ）−ヘキセニル）｝フェニル〕−５−プロピル
ピリミジン ２−〔４−｛１−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−
ペンテニル）｝フェニル〕−５−プロピルピリミジン ２−〔４−｛１−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−
ノネニル）｝フェニル〕−５−デシルピリミジン ２−〔４−｛１−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−
ノネニル）｝−２，３−ジフルオロフェニル〕−５−デ
シルピリミジン ２−〔４−｛１−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−
ノネニル）｝−３−フルオロフェニル〕−５−デシルピ
リミジン ２−〔４−｛１−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセ
ニル）｝フェニル〕−５−プロピルピリミジン ２−〔４−｛１−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテ
ニル）｝フェニル〕−５−プロピルピリミジン ２−〔４−｛１−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ノネニ
ル）｝フェニル〕−５−デシルピリミジン ２−〔４−｛１−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ノネニ
ル）｝−２，３−ジフルオロフェニル〕−５−デシルピ
リミジン ２−〔４−｛１−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ノネニ
ル）｝−３−フルオロフェニル〕−５−デシルピリミジ
ン

【００６２】１−（４−メチルフェニル−メチル）−４
−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベ
ンゼン １−（４−エチルフェニル−メチル）−４−（１，２−
ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン １−（４−プロピルフェニル−メチル）−４−（１−フ
ルオロ−１−（Ｅ）ペンテニル）ベンゼン １−（４−プロピルフェニル−メチル）−４−（１，２
−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）ベンゼン １−（４−プロピルフェニル−メチル）−４−（２−フ
ルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン １−（４−トリフルオロメチルフェニル−メチル）−４
−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベ
ンゼン １−（３，４，５−トリフルオロフェニル−メチル）−
４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼ
ン １−〔２−（４−メチルフェニル）エチル〕−４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベン
ゼン １−〔２−（４−エチルフェニル）エチル〕−４−（２
−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン １−〔２−（４−プロピルフェニル）エチル〕−４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベン
ゼン １−〔２−（４−ブチルフェニル）エチル〕−４−（１
−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン

【００６３】１−〔２−（４−ペンチルフェニル）エチ
ル〕−４−（１，２−ジフルオロ−1-（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン １−〔２−（４−ヘキシルフェニル）エチル〕−４−
（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン １−〔２−（４−ヘプチルフェニル）エチル〕−４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベン
ゼン １−〔２−（４−オクチルフェニル）エチル〕−４−
（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン １−〔２−（４−ノニルフェニル）エチル〕−４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベン
ゼン １−〔２−（４−デシルフェニル）エチル〕−４−（２
−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン １−〔２−（４−プロピルフェニル）エチル〕−４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−プロペニル）ベン
ゼン １−〔２−（４−プロピルフェニル）エチル〕−４−
（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ブテニル）ベンゼン １−〔２−（４−プロピルフェニル）エチル〕−４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）ベン
ゼン １−〔２−（４−プロピルフェニル）エチル〕−４−
（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン １−〔２−（４−プロピルフェニル）エチル〕−４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−オクテニル）ベン
ゼン １−〔２−（４−デシルフェニル）エチル〕−４−（１
−フルオロ−１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゼン １−〔２−（４−デシルフェニル）エチル〕−４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゼ
ン

【００６４】１−（４−プロピルシクロヘキシル）−４
−〔２−｛４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−プロペニ
ル）−フェニル｝エチル〕ベンゼン １−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−〔２−｛４
−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ブテニル）−フ
ェニル｝エチル〕ベンゼン １−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−〔２−｛４
−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）−フェニ
ル｝エチル〕ベンゼン １−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−〔２−｛４
−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）−
フェニル｝エチル〕ベンゼン １−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−〔２−｛４
−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）−フェニ
ル｝エチル〕ベンゼン １−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−〔２−｛４
−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−オクテニル）−
フェニル｝エチル〕ベンゼン １−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−〔２−｛４
−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ノネニル）−フェニ
ル｝エチル〕ベンゼン １−（４−ブチルシクロヘキシル）−４−〔２−｛４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）−フ
ェニル｝エチル〕ベンゼン １−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−〔２−｛４
−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）−フェニ
ル｝エチル〕ベンゼン １−（４−プロピル−１−シクロヘキセニル）−４−
〔２−｛４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペン
テニル）−フェニル｝エチル〕ベンゼン １−（４−プロピル−１−シクロヘキセニル）−４−
〔２−｛４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニ
ル）−フェニル｝エチル〕ベンゼン

【００６５】１−〔２−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）エチル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン １−〔２−（４−シアノフェニル）エチル〕−４−（２
−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン １−〔２−（４−フロロフェニル）エチル〕−４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベン
ゼン １−〔２−（３，４−ジフロロフェニル）エチル〕−４
−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン １−〔２−（３，４−ジフロロフェニル）エチル〕−４
−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）ベ
ンゼン １−〔２−（３，４，５−トリフロロフェニル）エチ
ル〕−４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−プロペニル）
ベンゼン １−〔２−（３，４，５−トリフロロフェニル）エチ
ル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ブテン
ル）ベンゼン １−〔２−（３，４，５−トリフロロフェニル）エチ
ル〕−４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）
ベンゼン １−〔２−（３，４，５−トリフロロフェニル）エチ
ル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセ
ニル）ベンゼン １−〔２−（３，４，５−トリフロロフェニル）エチ
ル〕−４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）
ベンゼン １−〔２−（３，４，５−トリフロロフェニル）エチ
ル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−オクテ
ニル）ベンゼン １−〔２−（３，４，５−トリフロロフェニル）エチ
ル〕−４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ノネニル）ベ
ンゼン

【００６６】１−〔２−（４−プロピル−３，５−ジフ
ロロフェニル）エチル〕−４−（１，２−ジフルオロ−
１−（Ｅ）−プロペニル）ベンゼン １−〔２−（４−プロピル−３，５−ジフロロフェニ
ル）エチル〕−４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ブテ
ニル）ベンゼン １−〔２−（４−プロピル−３，５−ジフロロフェニ
ル）エチル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）
−ペンテニル）ベンゼン １−〔２−（４−プロピル−３，５−ジフロロフェニ
ル）エチル〕−４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキ
セニル）ベンゼン １−〔２−（４−プロピル−３，５−ジフロロフェニ
ル）エチル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）
−ヘプテニル）ベンゼン １−〔２−（４−メチル−３，５−ジフロロフェニル）
エチル〕−４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン １−〔２−（４−エチル−３，５−ジフロロフェニル）
エチル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペ
ンテニル）ベンゼン １−〔２−（４−ブチル−３，５−ジフロロフェニル）
エチル〕−４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン １−〔２−（４−ペンチル−３，５−ジフロロフェニ
ル）エチル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）
−ペンテニル）ベンゼン

【００６７】２−フロロ−１−〔２−（４−プロピルフ
ェニル）エチル〕−４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−
ペンテニル）ベンゼン ２−フロロ−１−〔２−（４−プロピルフェニル）エチ
ル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセ
ニル）ベンゼン ２−フロロ−１−〔２−（４−プロピルフェニル）エチ
ル〕−４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）
ベンゼン ３−フロロ−１−〔２−（４−プロピルフェニル）エチ
ル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテ
ニル）ベンゼン ３−フロロ−１−〔２−（４−プロピルフェニル）エチ
ル〕−４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）
ベンゼン ２−フロロ−１−〔２−（３，４，５−トリフロロフェ
ニル）エチル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ２，６−ジフロロ−１−〔２−（３，４，５−トリフロ
ロフェニル）エチル〕−４−（１−フルオロ−１−
（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ２−フロロ−１−〔２−（３，４−ジフロロフェニル）
エチル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペ
ンテニル）ベンゼン

【００６８】２，６−ジフルオロ−１−〔２−（３，４
−ジフロロフェニル）エチル〕−４−（２−フルオロ−
１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ２，６−ジフルオロ−１−〔２−（４−プロピル−３，
５−ジフロロフェニル）エチル〕−４−（１，２−ジフ
ルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ２，６−ジフルオロ−１−〔２−（４−トリフロロメチ
ル−３，５−ジフロロフェニル）エチル〕−４−（１−
フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ２，６−ジフルオロ−１−〔２−（４−トリフロロメト
キシ−３，５−ジフロロフェニル）エチル〕−４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベン
ゼン １−〔２−（４−シアノ−３−フロロフェニル）エチ
ル〕−４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）
ベンゼン １−〔２−（４−シアノ−３−フロロフェニル）エチ
ル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテ
ニル）ベンゼン １−〔２−（４−シアノ−３−フロロフェニル）エチ
ル〕−２−フロロ−４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−
ペンテニル）ベンゼン １−〔２−（４−シアノ−３−フロロフェニル）エチ
ル〕−２，６−ジフロロ−４−（１，２−ジフルオロ−
１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン １−〔２−（４−シアノ−３，５−ジフロロフェニル）
エチル〕−４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン １−〔２−（４−シアノ−３，５−ジフロロフェニル）
エチル〕−２−フロロ−４−（１，２−ジフルオロ−１
−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン １−〔２−（４−シアノ−３，５−ジフロロフェニル）
エチル〕−２，６−ジフロロ−４−（１−フルオロ−１
−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン

【００６９】１−（４，４−ジフロロシクロヘキシル）
−４−〔２−｛４−（１，２−ジフロロ−１−（Ｅ）−
ペンテニル）フェニル｝エチル〕ベンゼン １−（４−フロロシクロヘキシル）−４−〔２−｛４−
（２−フロロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）フェニル｝エ
チル〕ベンゼン １−〔２−（４’−プロピル−ジシクロヘキシル）エチ
ル〕−４−〔１，２−ジフロロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン １−〔２−（４’，４−ジプロピル−ジシクロヘキシ
ル）エチル〕−４−〔１−フロロ−１−（Ｅ）−ペンテ
ニル）ベンゼン １−〔２−（４’−フロロ−ジシクロヘキシル）エチ
ル〕−４−〔１，２−ジフロロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン １−〔２−（４’，４−ジフロロ−ジシクロヘキシル）
エチル〕−４−〔２−フロロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）ベンゼン

【００７０】１−〔３−（４−プロピルフェニル）プロ
ピル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペン
テニル）ベンゼン １−〔３−（３，４−ジフロロフェニル）プロピル〕−
４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼ
ン １−〔３−（３，４，５−トリフロロフェニル）プロピ
ル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテ
ニル）ベンゼン １−〔４−（４−プロピルフェニル）ブチル〕−４−
（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン １−〔４−（３，４−ジフロロフェニル）ブチル〕−４
−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベ
ンゼン １−〔４−（３，４，５−トリフロロフェニル）ブチ
ル〕−４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）
ベンゼン １−〔４−（３，５−ジフロロ−４−プロピルフェニ
ル）ブチル〕−４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）
−ペンテニル）ベンゼン

【００７１】４−（４−メチルベンジルオキシ）−１−
（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ４−（４−エチルベンジルオキシ）−１−（１，２−ジ
フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ４−（４−プロピルベンジルオキシ）−１−（１−フル
オロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ４−（４−ブチルベンジルオキシ）−１−（１，２−ジ
フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ４−（４−ペンチルベンジルオキシ）−１−（２−フル
オロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ４−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−１−（１，２−
ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ４−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−１−（１−フル
オロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ４−（４−オクチルベンジルオキシ）−１−（１，２−
ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ４−（４−プロピルベンジルオキシ）−１−（２−フル
オロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン ４−（４−ノニルベンジルオキシ）−１−（１，２−ジ
フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン ４−（４−ヘキシルベンジルオキシ）−１−（１−フル
オロ−１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゼン ４−（４−ヘプチルベンジルオキシ）−１−（１，２−
ジフルオロ−１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゼン ４−（４−オクチルベンジルオキシ）−１−（２−フル
オロ−１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゼン ４−（４−ノニルベンジルオキシ）−１−（１，２−ジ
フルオロ−１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゼン ４−（４−デシルベンジルオキシ）−１−（１−フルオ
ロ−１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゼン ４−（４−ウンデシルベンジルオキシ）−１−（１，２
−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ノネニル）ベンゼン ４−（４−トリフロロベンジルオキシ）−１−（２−フ
ルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ４−（４−トリフロロベンジルオキシ）−１−（１，２
−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン ４−（４−シアノベンジルオキシ）−１−（１−フルオ
ロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン

【００７２】１−（４−（Ｅ）−ペンテニルベンジルオ
キシ）−４−メチルベンゼン １−（４−（Ｅ）−ペンテニルベンジルオキシ）−４−
エチルベンゼン １−（４−（Ｅ）−ペンテニルベンジルオキシ）−４−
プロピルベンゼン １−（４−（Ｅ）−ペンテニルベンジルオキシ）−４−
ブチルベンゼン １−（４−（Ｅ）−ペンテニルベンジルオキシ）−４−
ペンチルベンゼン １−（４−（Ｅ）−ヘキセニルベンジルオキシ）−４−
プロピルベンゼン １−（４−（Ｅ）−ヘプテニルベンジルオキシ）−４−
プロピルベンゼン １−（４−（Ｅ）−ペンテニルベンジルオキシ）−４−
トリフロロメチルベンゼン １−（４−（Ｅ）−ペンテニルベンジルオキシ）−３，
４，５−トリフロロベンゼン １−（４−（Ｅ）−ペンテニルベンジルオキシ）−４−
シアノベンゼン

【００７３】４−（４−メチルフェノキシ）−１−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベン
ゼン ４−（４−エチルフェノキシ）−１−（２−フルオロ−
１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ４−（４−プロピルフェノキシ）−１−（１，２−ジフ
ルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ４−（４−ブチルフェノキシ）−１−（１−フルオロ−
１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ４−（４−ペンチルフェノキシ）−１−（１，２−ジフ
ルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ４−（４−ヘキシルフェノキシ）−１−（２−フルオロ
−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ４−（４−プロピルフェノキシ）−１−（１，２−ジフ
ルオロ−１−（Ｅ）−プロペニル）ベンゼン ４−（４−プロピルフェノキシ）−１−（１−フルオロ
−１−（Ｅ）−ブテニル）ベンゼン ４−（４−プロピルフェノキシ）−１−（１，２−ジフ
ルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン ４−（４−プロピルフェノキシ）−１−（２−フルオロ
−１−（Ｅ）−ヘキセニル）ベンゼン ４−（４−プロピルフェノキシ）−１−（１，２−ジフ
ルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）ベンゼン ４−（４−プロピルフェノキシ）−１−（１−フルオロ
−１−（Ｅ）−オクテニル）ベンゼン ４−（４−トリフロロメチルフェノキシ）−１−（１，
２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）ベンゼン

【００７４】〔４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−プロ
ペニル）〕フェニル−（４−プロピル）ベンゾエート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ブテニ
ル）〕フェニル−（４−プロピル）ベンゾエート 〔４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕フ
ェニル−（４−プロピル）ベンゾエート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニ
ル）〕フェニル−（４−プロピル）ベンゾエート 〔４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）〕フ
ェニル−（４−プロピル）ベンゾエート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−オクテニ
ル）〕フェニル−（４−プロピル）ベンゾエート 〔４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕フ
ェニル−（４−メチルル）ベンゾエート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）〕フェニル−（４−エチル）ベンゾエート 〔４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕フ
ェニル−（４−プロピル）ベンゾエート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）〕フェニル−（４−ブチル）ベンゾエート 〔４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕フ
ェニル−（４−ペンチル）ベンゾエート

【００７５】〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）
−プロペニル）〕フェニル−〔４−（４−プロピルシク
ロヘキシル）〕ベンゾアート 〔４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ブテニル）〕フェ
ニル−〔４−（４−プロピルシクロヘキシル）〕ベンゾ
アート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）〕フェニル−〔４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）〕ベンゾアート 〔４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）〕フ
ェニル−〔４−（４−プロピルシクロヘキシル）〕ベン
ゾアート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニ
ル）〕フェニル−〔４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）〕ベンゾアート 〔４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−オクテニル）〕フ
ェニル−〔４−（４−プロピルシクロヘキシル）〕ベン
ゾアート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニ
ル）〕フェニル−〔４−（４−メチルシクロヘキシ
ル）〕ベンゾアート 〔４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕フ
ェニル−〔４−（４−エチルシクロヘキシル）〕ベンゾ
アート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）〕フェニル−〔４−（４−ブチルシクロヘキシ
ル）〕ベンゾアート 〔４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕フ
ェニル−〔４−（４−ペンチルシクロヘキシル）〕ベン
ゾアート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）〕フェニル−〔４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）〕ベンゾアート 〔４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕フ
ェニル−〔４−（４−ペンチルシクロヘキシル）〕ベン
ゾアート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−プロペニ
ル）〕フェニル−（４−シアノ３−フロロ）ベンゾアー
ト 〔４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ブテニル）〕フェ
ニル−（４−シアノ−３−フロロ）ベンゾアート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）〕フェニル−（４−シアノ３−フロロ）ベンゾアー
ト 〔４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）〕フ
ェニル−（４−シアノ−３−フロロ）ベンゾアート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニ
ル）〕フェニル−（４−シアノ３−フロロ）ベンゾアー
ト 〔４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−オクテニル）〕フ
ェニル−（４−シアノ−３−フロロ）ベンゾアート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−プロペニ
ル）〕フェニル−（３，４−ジフロロ）ベンゾアート 〔４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕フ
ェニル−（３，４−ジフロロ）ベンゾアート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニ
ル）〕フェニル−（３，４−ジフロロ）ベンゾアート 〔４−（２−フルオロ−１−（Ｅ）−プロペニル）〕フ
ェニル−（３，４，５−トリフロロ）ベンゾアート 〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニ
ル）〕フェニル−（３，４，５−トリフロロ）ベンゾア
ート 〔４−（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）〕フ
ェニル−（３，４，５−トリフロロ）ベンゾアート

【００７６】４−メチルフェニル−〔４−（１，２−ジ
フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕ベンゾエート ４−エチルフェニル−〔４−（２−フルオロ−１−
（Ｅ）−ペンテニル）〕ベンゾエート ４−プロピルフェニル−〔４−（１，２−ジフルオロ−
１−（Ｅ）−ペンテニル）〕ベンゾエート ４−ブチルフェニル−〔４−（１−フルオロ−１−
（Ｅ）−ペンテニル）〕ベンゾエート ４−ペンチルフェニル−〔４−（１，２−ジフルオロ−
１−（Ｅ）−ペンテニル）〕ベンゾエート ４−ヘキシルフェニル−〔４−（２−フルオロ−１−
（Ｅ）−ペンテニル）〕ベンゾエート ４−ヘプチルフェニル−〔４−（１，２−ジフルオロ−
１−（Ｅ）−ペンテニル）〕ベンゾエート ４−オクチルフェニル−〔４−（１−フルオロ−１−
（Ｅ）−ノネニル）〕ベンゾエート ４−ノニルフェニル−〔４−（１，２−ジフルオロ−１
−（Ｅ）−ノネニル）〕ベンゾエート ４−デシルフェニル−〔４−（２−フルオロ−１−
（Ｅ）−ノネニル）〕ベンゾエート ４−ウンデシルフェニル−〔４−（１，２−ジフルオロ
−１−（Ｅ）−ノネニル）〕ベンゾエート ４−オクチルフェニル−〔４−（１−フルオロ−１−
（Ｅ）−ノネニル）〕ベンゾエート ４−ノニルオキシフェニル−〔４−（１，２−ジフルオ
ロ−１−（Ｅ）−ノネニル）〕ベンゾエート ４−デシルオキシフェニル−〔４−（２−フルオロ−１
−（Ｅ）−ノネニル）〕ベンゾエート

【００７７】４−（４−メチルシクロヘキシル）フェニ
ル−〔４−（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテ
ニル）〕ベンゾエート ４−（４−エチルシクロヘキシル）フェニル−〔４−
（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕ベンゾエ
ート ４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−〔４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕ベ
ンゾエート ４−（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル−〔４−
（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕ベンゾエ
ート ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル−〔４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕ベ
ンゾエート ４−（４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル−〔４−
（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕ベンゾエ
ート ４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−〔４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−プロペニル）〕ベ
ンゾエート ４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−〔４−
（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ブテニル）〕ベンゾエー
ト ４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−〔４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ヘキセニル）〕ベ
ンゾエート ４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−〔４−
（１−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）〕ベンゾエ
ート ４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−〔４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−オクテニル）〕ベ
ンゾエート ４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−〔４−
（２−フルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕ベンゾエ
ート ４−（４−シアノ−３−フロロ）フェニル−〔４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕ベ
ンゾエート ４−（４−シアノ−３−フロロ）フェニル−〔４−（１
−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）〕ベンゾエート ４−（３，４−ジフロロ）フェニル−〔４−（１，２−
ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕ベンゾエート ４−（３，４−ジフロロ）フェニル−〔４−（２−フル
オロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）〕ベンゾエート ４−（３，４，５−トリフロロ）フェニル−〔４−
（１，２−ジフルオロ−１−（Ｅ）−ペンテニル）〕ベ
ンゾエート ４−（３，４，５−トリフロロ）フェニル−〔４−（１
−フルオロ−１−（Ｅ）−ヘプテニル）〕ベンゾエート 一般式（１）で示される化合物は、例えば、下記の一般
式（１５）

【００７８】

【化３７】

【００７９】｛式中、Ｊ⁰¹、Ｅ⁰¹、Ｅ⁰²、Ｅ⁰³、Ｚ⁰¹、
Ｚ⁰²、ｏ⁰¹及びｐ⁰¹は前記と意味を表し、Ｄ⁰¹は一般式
（１）のＺ⁰³に応じて以下のような基を表す。すなわ
ち、Ｚ⁰³が−（ＣＨ₂ ）ｎ⁰¹−の時、Ｄ⁰¹は−（Ｃ
Ｈ₂ ）ｎ⁰¹−ＭｇＢｒを、Ｚ⁰³が−Ｃ≡Ｃ−の時、Ｄ⁰¹
は−Ｃ≡ＣＨを、Ｚ⁰³が−ＣＨ＝ＣＨ−の時、Ｄ⁰¹は−
ＣＨ＝ＣＨ−Ｂ（ＯＨ）₂ を、Ｚ⁰³が−ＣＨ₂ Ｏ−の
時、Ｄ⁰¹は−ＣＨ₂ Ｌ⁰¹を、Ｚ⁰³が−ＯＣＨ₂ −の時、
Ｄ⁰¹は−ＯＨを、Ｚ⁰³が−ＣＯＯ−の時、Ｄ⁰¹は−ＣＯ
ＯＨを、Ｚ⁰³が−ＯＣＯ−の時、Ｄ⁰¹は−ＯＨを、Ｚ⁰³
が−Ｏ−の時、Ｄ⁰¹は−ＯＨを、Ｚ⁰³が単結合の時、Ｄ
⁰¹は−ＭｇＢｒ、−Ｌ⁰¹又は−Ｂ（ＯＨ）₂ を表し、こ
こでＬ⁰¹はハロゲン原子又は−ＯＳＯ₂ Ｊ⁰⁴を表す。但
し、Ｊ⁰⁴は置換基を有していてもよいフェニル基又はフ
ッ素置換されていてもよい低級アルキル基を表す。〕で
示される化合物と、一般式（１６）

【００８０】

【化３８】

【００８１】〔式中、Ｇ⁰¹、Ｇ⁰²、Ｇ⁰³、Ｇ⁰⁴、ｑ⁰¹及
びＪ⁰²は前記と同じ意味を表し、Ｄ⁰²は一般式（１）の
Ｚ⁰³に応じて以下のような基を表す。すなわち、Ｚ⁰³が
−（ＣＨ₂ ）−の時、Ｄ⁰²はＬ⁰²を、Ｚ⁰³が−Ｃ≡Ｃ−
の時、Ｄ⁰²はＬ⁰²を、Ｚ⁰³が−ＣＨ＝ＣＨ−の時、Ｄ⁰²
はＬ⁰²を、Ｚ⁰³が−ＣＨ₂ Ｏ−の時、Ｄ⁰²は−ＯＨを、
Ｚ⁰³が−ＯＣＨ₂ −の時、Ｄ⁰²はＬ⁰²ＣＨ₂ −を、Ｚ ⁰³
が−ＣＯＯ−の時、Ｄ⁰²は−ＯＨを、Ｚ⁰³が−ＯＣＯ−
の時、Ｄ⁰²は−ＣＯＯＨを、Ｚ⁰³が−Ｏ−の時、Ｄ⁰²は
−ＯＨを、Ｚ⁰³が単結合の時、Ｄ⁰²はＬ⁰²又は−Ｂ（Ｏ
Ｈ）₂ を表し、ここで置換基を有していてもよいフェニ
ル基又はフッ素置換されていてもよい低級アルキル基を
表す。〕で示される化合物を縮合することにより得るこ
とができる。

【００８２】一般式（２）で示される化合物の具体例と
しては、以下の化合物が挙げられる。また、一般式
（９）〜（12) で示される化合物の具体例もこれらの化
合物の中に含まれる。

【００８３】

【化３９】

【００８４】

【化４０】

【００８５】

【化４１】

【００８６】

【化４２】

【００８７】

【化４３】

【００８８】

【化４４】

【００８９】

【化４５】

【００９０】

【化４６】

【００９１】

【化４７】

【００９２】

【化４８】

【００９３】

【化４９】

【００９４】上記例示中、Ｒ² の具体例としては、水素
原子、フッ素置換されていてもよい、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテ
ニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニ
ル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウ
ンデセニル、ドデセニル、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘ
プチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシル
オキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビニルオ
キシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニル
オキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテ
ニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、プロピ
ニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、ヘキ
シニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、
ノニニルオキシ、デシニルオキシ、ウンデシニルオキ
シ、ドデシニルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキ
シメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチ
ル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシ
ルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プ
ロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチ
ル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オ
クチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキ
シエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロ
ポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプ
ロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロ
ピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピ
ル、デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エトキシ
ブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチル
オキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシ
ブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、
デシルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキシペン
チル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチ
ルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチル
オキシペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキ
シペンチル、デシルオキシペンチル等が挙げられる。さ
らに、Ｖは水素原子またはフッ素原子を表し、ｋは０〜
３の整数である。

【００９５】

【化５０】

【００９６】は、１，４−シクロヘキシレンを表し、上
記例示中、

【００９７】

【化５１】

【００９８】はフッ素置換されていてもよい、１，４−
フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シク
ロヘキセレン、４，１−シクロヘキセレン、２，５−シ
クロヘキセレン、５，２−シクロヘキセレン、３，６−
シクロヘキセレン、６，３−シクロヘキセレン、２，５
−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，
５−ピリジンジイル、５，２−ピリジンジイル、２，５
−ジオキサンジイルまたは５，２−ジオキサンジイルを
表す。

【００９９】本発明の液晶組成物に用いられる上記例示
式の化合物中、好ましいものは、上記例示式において、
環Ｕがフッ素置換されていてもよい、１，４−フェニレ
ン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセ
レン、４，１−シクロヘキセレン、２，５−シクロヘキ
セレン、５，２−シクロヘキセレン、３，６−シクロヘ
キセレンまたは６，３−シクロヘキセレンであるもので
ある。

【０１００】一般式（３）で示されるスチルベン化合物
のＷ⁰¹がトランス体の−ＣＨ＝ＣＨ−である場合は、例
えば、下記一般式（17）

【０１０１】

【化５２】

【０１０２】〔式中、Ａ⁰¹、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、
Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ は、前記と同じ意味を表し、
Ｒ⁰³はハロゲン原子又は−ＳＯ₂ Ｒ⁰⁴を表す。但し、Ｒ
⁰⁴はフッ素置換されていてもよい低級アルキル基、又は
置換基を有していてもよいフェニル基を表す。〕で示さ
れるスチルベン誘導体と、

【０１０３】下記一般式（18） （Ｒ⁰⁵）₂ Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ⁰¹ （トランス体） （18） 〔式中、Ｒ⁰¹は前記と同じ意味を表し、Ｒ⁰⁵は水酸基、
直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基を表す。〕で示
されるホウ素化合物とを、又、一般式（３）で示される
スチルベン化合物のＷ⁰¹が−Ｃ≡Ｃ−である場合は、上
記一般式（17）と下記一般式（19） Ｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｒ⁰¹ （19） 〔式中、Ｒ⁰¹は前記と同じ意味を表す。〕で示されるア
セチレン化合物とを、それぞれパラジウム錯体、ニッケ
ル錯体、ロジウム錯体、銅等の金属触媒及びアルカリ金
属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸化物等の塩基性物質の
存在化に反応させることにより得ることができる。

【０１０４】一般式（１）で示される化合物について説
明する。一般式（１）において、Ａ⁰¹としてメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘ
キセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニ
ル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニル、ブチニ
ル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニ
ル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキ
シ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビニルオキ
シ、プロペニルオキシ、ビテニルオキシ、ペンテニルオ
キシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニ
ルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニ
ルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチニルオキシ、ペン
チニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、
オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、デシニルオキシ、
ドデシニルオキシ、４−メチルシクロヘキシル、４−エ
チルシクロヘキシル、４−プロピルシクロヘキシル、４
−ブチルシクロヘキシル、４−ペンチルチクロヘキシ
ル、４−ヘキシルシクロヘキシル、４−オクチルシクロ
ヘキシル、４−ノニルシクロヘキシル、４−デシルシク
ロヘキシル、４−プロピルシクリヘキセニル、４−ペン
チルシクロヘキセニル、水素原子、フッ素原子、トリフ
ルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基等
が挙げられる。

【０１０５】また、一般式（１）におけるＲ⁰³として
は、フッ素置換されていてもよいメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキ
シメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチ
ル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシ
ルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プ
ロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチ
ル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オ
クチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキ
シエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロ
ポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプ
ロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロ
ピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピ
ル、デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エトキシ
ブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチル
オキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシ
ブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、
デシルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキシペン
チル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチ
ルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチル
オキシペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキ
シペンチル、デシルオキシペンチル、等が挙げられる。

【０１０６】一般式（１）におけるＸ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 及
びＸ⁴ を含む環構造からなる芳香環の具体例としては、
それぞれ独立に１，４−フェニレン、１，４−（２−フ
ルオロ）フェニレン、１，４−（３−フルオロ）フェニ
レン、１，４−（２，５−ジフルオロ）フェニレン、
１，４−（３，６−ジフルオロ）フェニレン、１，４−
（２，６−ジフルオロ）フェニレン、１，４−（３，５
−ジフルオロ）フェニレン、２，５−ピリミジンジイ
ル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイ
ル、及び５，２−ピリジンジイル等が挙げられる。

【０１０７】また、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ を含む環
構造からなる芳香環の具体例としては、それぞれ独立
に、１，４−フェニレン、１，４−（２−フルオロ）フ
ェニレン、１，４−（３−フルオロ）フェニレン、１，
４−（２，５−ジフルオロ）フェニレン、１，４−
（３，６−ジフルオロ）フェニレン、１，４−（２，６
−ジフルオロ）フェニレン、１，４−（３，５−ジフル
オロ）フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２
−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイル、及び
５，２−ピリジンジイル等が挙げられる。

【０１０８】一般式（４）で示される化合物は、

【０１０９】

【化５３】

【０１１０】〔式中、Ｊ¹ はハロゲン原子又は−ＳＯ₂
Ｒ’を表し、ここにＲ’はフッ素置換されていてもよい
低級アルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニ
ルを表し、Ｇ¹ 、Ｅ¹ 、Ｅ² 、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 及びＸ
⁴ は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物と、

【０１１１】下記一般式（21） （ＨＯ）₂ Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ² （トランス体） （21） 〔式中、Ｇ² は前記と同じ意味を表す。〕で示されるホ
ウ素化合物とを、パラジウム錯体、ニッケル錯体、ロジ
ウム錯体、銅等の金属触媒及びアルカリ金属の炭酸塩、
アルカリ金属の水酸化物等の塩基性物質の存在下に反応
させることにより得ることができる。

【０１１２】一般式（４）で示される化合物について説
明する。一般式（４）において、Ｇ¹ としてメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘ
キセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニ
ル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニル、ブチニ
ル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニ
ル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキ
シ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビニルオキ
シ、プロペニルオキシ、ビテニルオキシ、ペンテニルオ
キシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニ
ルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニ
ルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチニルオキシ、ペン
チニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、
オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、デシニルオキシ、
ドデシニルオキシ、水素原子、フッ素原子、トリフルオ
ロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基等が挙
げられる。

【０１１３】また、一般式（４）におけるＧ² として
は、フッ素置換されていてもよいメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、プロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシ
ルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキ
シメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチル、
メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、
ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキ
シエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチ
ル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、メトキ
シプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、
ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシル
オキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオ
キシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシルオキシプ
ロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシ
ブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキ
シルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオ
キシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチ
ル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシ
ペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペンチ
ル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチ
ル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペンチル、
デシルオキシペンチル、等が挙げられる。

【０１１４】一般式（４）におけるＸ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 及
びＸ⁴ を含む環構造からなる芳香環の具体例としては、
それぞれ独立に１，４−フェニレン、１，４−（２−フ
ルオロ）フェニレン、１，４−（３−フルオロ）フェニ
レン、１，４−（２，５−ジフルオロ）フェニレン、
１，４−（３，６−ジフルオロ）フェニレン、１，４−
（２，６−ジフルオロ）フェニレン、１，４−（３，５
−ジフルオロ）フェニレン、２，５−ピリミジンジイ
ル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイ
ル、及び５，２−ピリジンジイル等が挙げられる。

【０１１５】次に、一般式（５）で表される化合物につ
いて説明する。一般式（５）の具体例としては、例え
ば、１−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−４−プロ
ペニル−ベンゼン、１−（１−trans −ブテニル）−４
−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−
（１−trans −ペンテニル）−４−（４−フルオロ−シ
クロヘキシル）−ベンゼン、１−（１−trans −ヘキセ
ニル）−４−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ベン
ゼン、１−（１−trans −ヘプテニル）−４−（４−フ
ルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−（１−tran
s −オクテニル）−４−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−ベンゼン、１−（１−trans −ノネニル）−４−
（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−
（１−trans −デセニル）−４−（４−フルオロ−シク
ロヘキシル）−ベンゼン、１−（１−trans −ウンデセ
ニル）−４−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ベン
ゼン、１−（１−trans −ドデセニル）−４−（４−フ
ルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−（４，４−
ジフルオロ−シクロヘキシル）−４−プロペニル−ベン
ゼン、１−（１−trans −ブテニル）−４−（４，４−
ジフルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−（１−
trans −ペンテニル）−４−（４，４−ジフルオロ−シ
クロヘキシル）−ベンゼン、

【０１１６】１−（１−trans −ヘキセニル）−４−
（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、
１−（１−trans −ヘプテニル）−４−（４，４−ジフ
ルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−（１−tran
s −オクテニル）−４−（４，４−ジフルオロ−シクロ
ヘキシル）−ベンゼン、１−（１−trans −ノネニル）
−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−ベン
ゼン、１−（１−trans −デセニル）−４−（４，４−
ジフルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−（１−
trans −ウンデセニル）−４−（４，４−ジフルオロ−
シクロヘキシル）−ベンゼン、１−（１−trans −ドデ
セニル）−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシ
ル）−ベンゼン、４′−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−４−プロペニル−ビフェニル、４−（１−trans
−ブテニル）−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−ビフェニル、４−（１−trans −ペンテニル）−
４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニ
ル、４−（１−trans −ヘキセニル）−４′−（４−フ
ルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−（１−tr
ans −ヘプテニル）−４′−（４−フルオロ−シクロヘ
キシル）−ビフェニル、４−（１−trans −オクテニ
ル）−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ビフ
ェニル、４−（１−trans −ノネニル）−４′−（４−
フルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−（１−
trans −デセニル）−４′−（４−フルオロ−シクロヘ
キシル）−ビフェニル、

【０１１７】４−（１−trans −ウンデセニル）−４′
−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４
−（１−trans −ドデセニル）−４′−（４−フルオロ
−シクロヘキシル）−ビフェニル、４′−（４，４−ジ
フルオロ−シクロヘキシル）−４−プロペニル−ビフェ
ニル、４−（１−trans −ブテニル）−４′−（４，４
−ジフルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−
（１−trans −ペンテニル）−４′−（４，４−ジフル
オロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−（１−tran
s −ヘキセニル）−４′−（４，４−ジフルオロ−シク
ロヘキシル）−ビフェニル、４−（１−trans −ヘプテ
ニル）−４′−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシ
ル）−ビフェニル、４−（１−trans −オクテニル）−
４′−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−ビフ
ェニル、４−（１−trans −ノネニル）−４′−（４，
４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−
（１−trans −デセニル）−４′−（４，４−ジフルオ
ロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−（１−trans
−ウンデセニル）−４′−（４，４−ジフルオロ−シク
ロヘキシル）−ビフェニル、４−（１−trans −ドデセ
ニル）−４′−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシ
ル）−ビフェニル、４−プロペニル−４′−（４−フル
オロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフェ
ニル、４−（１−trans −ブテニル）−４′−（４−フ
ルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフ
ェニル、４−（１−trans −ペンテニル）−４′−（４
−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−
ビフェニル、４−（１−trans −ヘキセニル）−４′−
（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオ
ロ−ビフェニル、

【０１１８】４−（１−trans −ヘプテニル）−４′−
（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオ
ロ−ビフェニル、４−（１−trans −オクテニル）−
４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジ
フルオロ−ビフェニル、４−（１−trans −ノネニル）
−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−
ジフルオロ−ビフェニル、４−（１−trans −デセニ
ル）−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，
３−ジフルオロ−ビフェニル、４−（１−trans −ウン
デセニル）−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）
−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、４−（１−trans
−ドデセニル）−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、４−プロペニ
ル−４′−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−
２，３−ジフルオロ−ビフェニル、４−（１−trans −
ブテニル）−４′−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキ
シル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、４−（１−
trans −ペンテニル）−４′−（４，４−ジフルオロ−
シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、
４−（１−trans −ヘキセニル）−４′−（４，４−ジ
フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビ
フェニル、４−（１−trans −ヘプテニル）−４′−
（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジ
フルオロ−ビフェニル、４−（１−trans −オクテニ
ル）−４′−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）
−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、

【０１１９】４−（１−trans −ノネニル）−４′−
（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジ
フルオロ−ビフェニル、４−（１−trans −デセニル）
−４′−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−
２，３−ジフルオロ−ビフェニル、４−（１−trans −
ウンデセニル）−４′−（４，４−ジフルオロ−シクロ
ヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、４−
（１−trans −ドデセニル）−４′−（４，４−ジフル
オロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフェ
ニル、さらには、「２，３−ジフルオロ」が「２−フル
オロ」に置き換わった化合物、「２，３−ジフルオロ」
が「３−フルオロ」に置き換わった化合物、が挙げられ
る。

【０１２０】また、上記化合物の「プロペニル」が「プ
ロピニル」、「１−trans −ブテニル」が「１−ブチニ
ル」、「１−trans −ペンテニル」が「１−ペンチニ
ル」、「１−trans −ヘキセニル」が「１−ヘキシニ
ル」、「１−trans −ヘプテニル」が「１−ヘプチニ
ル」、「１−trans −オクテニル」が「１−オクチニ
ル」、「１−trans −ノネニル」が「１−ノニリル」、
「１−trans −デセニル」が「１−デシニル」、「１−
trans −ウンデセニル」が「１−ウンデシニル」、「１
−trans −ドデセニル」が「１−ドデシニル」

【０１２１】さらには、１−（４−フルオロ−シクロヘ
キシル）−プロピル−ベンゼン、１−ブチル−４−（４
−フルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−ペンチ
ル−４−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼ
ン、１−ヘキシル−４−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−ベンゼン、１−ヘプチル−４−（４−フルオロ−
シクロヘキシル）−ベンゼン、１−オクチル−４−（４
−フルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−ノニル
−４−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、
１−デシル−４−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−
ベンゼン、１−ウンデシル−４−（４−フルオロ−シク
ロヘキシル）−ベンゼン、１−ドデシル−４−（４−フ
ルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、４′−（４−フ
ルオロ−シクロヘキシル）−４−プロピル−ビフェニ
ル、４−ブチル−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−ビフェニル、４−ペンチル−４′−（４−フルオ
ロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−ヘキシル−
４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニ
ル、４−ヘプチル−４′−（４−フルオロ−シクロヘキ
シル）−ビフェニル、４−オクチル−４′−（４−フル
オロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−ノニル−
４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニ
ル、４−デシル−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−ビフェニル、４−ウンデシル−４′−（４−フル
オロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、

【０１２２】４−ドデシル−４′−（４−フルオロ−シ
クロヘキシル）−ビフェニル、４−プロピル−４′−
（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオ
ロ−ビフェニル、４−ブチル−４′−（４−フルオロ−
シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、
４−ペンチル−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−２，３−ジフルオ−ビフェニル、４−ヘキシル−
４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジ
フルオロ−ビフェニル、４−ヘプチル−４′−（４−フ
ルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフ
ェニル、４−オクチル−４′−（４−フルオロ−シクロ
ヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、４−ノ
ニル−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，
３−ジフルオロ−ビフェニル、４−デシル−４′−（４
−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−
ビフェニル、４−ウンデシル−４′−（４−フルオロ−
シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、
４−ドデシル−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、さらには、
「２，３−ジフルオロ」が「２−フルオロ」に置き換わ
った化合物、「２，３−ジフルオロ」が「３−フルオ
ロ」に置き換わった化合物が挙げられる。

【０１２３】一般式（５）で示される化合物のＸがトラ
ンス体の−ＣＨ＝ＣＨ−である場合は、下記一般式（2
2）

【０１２４】

【化５４】

【０１２５】〔式中、ｎ、ｐ及びｑは前記と同じ意味を
表し、Ｒ⁶ はフッ素置換されていてもよい低級アルキル
基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を表
す。〕で示されるスルホン酸エステル類と、

【０１２６】下記一般式（23） （Ｒ⁷ ）₂ Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ¹ （トランス体） （23） 〔式中、Ｒ¹ は前記と同じ意味を表し、Ｒ⁷ は直鎖、分
岐若しくは環状のアルキル基又はアルコキシル基、又は
水酸基を表し、Ｒ⁷ 同志は互いに結合して環を形成して
いてもよく、あるいは（Ｒ⁷ ）₂ が置換されていてもよ
いベンゾジオキシ基を表してもよい。〕で示されるホウ
素化合物とを、又、一般式（５）で示される化合物のＸ
が−Ｃ≡Ｃ−である場合は、上記一般式（22) と下記一
般式（24） Ｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｒ¹ （24） 〔式中、Ｒ¹ は前記と同じ意味を表す。〕で示されるア
セチレン化合物とを、それぞれパラジウム錯体、ニッケ
ル錯体、ロジウム錯体、銅等の金属触媒及びアルカリ金
属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸化物等の塩基性物質の
存在下に反応させることにより一般式（５）で示される
化合物を得ることができる。

【０１２７】一般式（６）におけるＸ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 及
びＸ⁴ を含む環構造からなる芳香環並びにＹ¹ 、Ｙ² 、
Ｙ³ 、Ｙ⁴ を含む環構造からなる芳香環の具体例として
は、一般式（３）で示されるスチルベン化合物の具体例
と同じものが挙げられる。

【０１２８】一般式（６）におけるＲとしては、フッ素
置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペ
ニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニ
ル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、
ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポ
キシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、
ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチ
ルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエ
チル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシ
ルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキ
シエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、
メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロ
ピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘ
キシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オク
チルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシルオ
キシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロ
ポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチ
ル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オ
クチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキ
シブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロ
ポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペ
ンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペン
チル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペンチ
ル、デシルオキシペンチル等が挙げられる。

【０１２９】Ａ¹ の具体例としては、フッ素置換されて
いてもよい、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブ
テニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテ
ニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニ
ル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、
ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ドデシ
ニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペ
ンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オク
チルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシル
オキシ、ドデシルオキシ、ビニルオキシ、プロペニルオ
キシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキシニル
オキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニ
ルオキシ、デセニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニ
ルオキシ、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプ
チニルオキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、デ
シニルオキシ、ウンデシニルオキシ、ドデシニルオキ
シ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシル
オキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシ
メチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチル、メ
トキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブ
トキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシ
エチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチ
ル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、メトキ
シプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、
ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシル
オキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオ
キシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシルオキシプ
ロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシ
ブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキ
シルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオ
キシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチ
ル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシ
ペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペンチ
ル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチ
ル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペンチル、
デシルオキシペンチル、４−メチルシクロヘキシル、４
−エチルシクロヘキシル、４−プロピルシクロヘキシ
ル、４−ブチルシクロヘキシル、４−ペンチルシクロヘ
キシル、４−ヘキシルシクロヘキシル、４−ヘプチルシ
クロヘキシル、４−オクチルシクロヘキシル、４−ノニ
ルシクロヘキシル、４−デシルシクロヘキシル、４−プ
ロピルシクロヘキセニル、水素原子等が挙げられる。ま
たＺの具体例としては、単結合または−Ｃ≡Ｃ−が挙げ
られる。

【０１３０】一般式（６）で示される化合物は、一般式
（６）のＷ¹ がトランス体の−ＣＨ＝ＣＨ−である場
合、下記一般式（25）

【０１３１】

【化５５】

【０１３２】〔式中、Ａ¹ 、Ｚ、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ
⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ は前記と同じ意味を表
し、Ｔ¹ は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子又は
−ＯＳＯ ₂ Ｒ¹⁰を表し、ここにＲ¹⁰はフッ素置換されて
いてもよい低級アルキル基、又は置換されていてもよい
フェニル基を表す。〕で示される化合物と、下記一般式
（26) （Ｒ¹¹）₂ Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ （トランス体） （26） 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｒ¹¹は直鎖、分岐
若しくは環状のアルキル基又はアルコキシル基を表し、
Ｒ¹¹同志は互いに結合して環を形成していてもよく、あ
るいは（Ｒ¹¹）₂ が置換されていてもよいベンゾジオキ
シ基を表してもよい。〕で示されるホウ素化合物と、パ
ラジウム錯体、ニッケル錯体、ロジウム錯体、銅等の金
属触媒及びアルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸
化物等の塩基性物質の存在下に反応させることにより得
ることができる。一般式（６）で示される化合物は、一
般式（６）においてＷが−ＣＨ≡ＣＨ−である場合、特
開平 7-330636 号公報に記載の方法に準じて製造でき
る。

【０１３３】一般式（７）で示される化合物の具体例と
しては，Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 及びＹ¹ 、Ｙ² 、
Ｙ³ 、Ｙ⁴ を含む環構造からなる芳香環の具体例として
は、一般式（３）で示されるスチルベン化合物の具体例
として挙げたものと同じであり、Ｒの具体例としては、
一般式（６）で示される化合物の具体例として挙げたも
のと同じである。

【０１３４】Ａ² の具体例としては、フッ素原子、トリ
フルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基
が挙げられる。一般式（７）で示される化合物は、一般
式（７）におけるＷがトランス体の−ＣＨ＝ＣＨ−であ
る場合、下記一般式（27）

【０１３５】

【化５６】

【０１３６】〔式中、Ａ² 、Ｚ、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ
⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ は前記と同じ意味を表
し、Ｔ² は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子又は
−ＯＳＯＲ¹²を表し、ここにＲ¹²はフッ素置換されてい
てもよい低級アルキル基、又は置換基を有していてもよ
いフェニル基を表す。〕で示される化合物と、下記一般
式（28) （Ｒ¹³）₂ Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ （トランス体） （28） 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｒ¹³は直鎖、分岐
若しくは環状のアルキル基又はアルコキシル基を表し、
Ｒ¹³同志は互いに結合して環を形成していてもよく、あ
るいは（Ｒ¹³）₂ が置換されていてもよいベンゾジオキ
シ基を表してもよい。〕で示されるホウ素化合物と、パ
ラジウム錯体、ニッケル錯体、ロジウム錯体、銅等の金
属触媒及びアルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸
化物等の塩基性物質の存在下に反応させることにより得
ることができる。一般式（７）で示される化合物は、一
般式（７）においてＷが−ＣＨ≡ＣＨ−である場合、特
開平 7-330636 号公報に記載の方法に準じて製造でき
る。

【０１３７】一般式（８）で示される化合物の具体例と
しては、Ａ³ は一般式（６）におけるＡ¹ 及び一般式
（７）におけるＡ² と同じであり、又、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ
³ 、Ｘ ⁴ 及びＹ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 、Ｙ⁴ を含む環構造から
なる芳香環、並びにＲ及びＺの具体例は、一般式（６）
における具体例と同じものが挙げられる。一般式（８）
で示される化合物は、下記一般式（29）

【０１３８】

【化５７】

【０１３９】〔式中、Ａ³ 、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 及びＸ⁴
は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物と一般式
（30）

【０１４０】

【化５８】

【０１４１】〔式中、Ｒ、Ｚ、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ
⁴ は前記と同じ意味を表し、Ｖ¹ はハロゲン原子又は−
ＯＳＯ₂ Ｒ¹⁴を表し、ここにＲ¹⁴はフッ素置換されてい
てもよい低級アルキル基、又は置換基を有していてもよ
いフェニル基を表す。〕で示される化合物と、パラジウ
ム錯体、ニッケル錯体、ロジウム錯体、銅等の金属触媒
及びアルカり金属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸化物等
の塩基性物質の存在下に反応させることにより得ること
ができる。

【０１４２】次に、一般式（９）で示される化合物につ
いて説明する。一般式（９）において、Ａ⁴ としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペン
テニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニ
ル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニ
ル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、
オクチニル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、
デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビ
ニルオキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペン
テニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、
オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、
プロピオニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキ
シ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニル
オキシ、ノニニルオキシ、デシニルオキシ、ドデシニル
オキシ、４−メチルシクロヘキシル、４−エチルシクロ
ヘキシル、４−プロピルシクロヘキシル、４−ブチルシ
クロヘキシル、４−ペンチルシクロヘキシル、４−ヘキ
シルシクロヘキシル、４−ヘプチルシクロヘキシル、４
−オクチルシクロヘキシル、４−ノニルシクロヘキシ
ル、４−デシルシクロヘキシル、４−プロピルシクロヘ
キセニル、４−ペンチルシクロヘキセニル、水素原子、
フッ素原子、トリフロロメチル基、トリフロロメトキシ
基、シアノ基等が挙げられる。

【０１４３】一般式（９）におけるＸ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 及
びＸ⁴ を含む環構造からなる芳香環の具体例としては、
一般式（３）における具体例と同じものが挙げられる。
一般式（９）で示される化合物は、下記一般式（31）

【０１４４】

【化５９】

【０１４５】〔式中、Ａ⁴ 、Ｊ、Ｌ、Ｑ、Ｍ、Ｘ¹ 、Ｘ
² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、ｆ、ｇ及びｈは前記と同じ意味を表
し、Ｔはハロゲン原子又は−ＳＯ₂ Ｒ⁸ を表し、ここに
Ｒ⁸ はフッ素置換されていてもよい低級アルキル基、又
は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。〕で示
される化合物と、一般式（32) （Ｒ⁹ ）₂ Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ （トランス体） （32） 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｒ⁹ は直鎖、分岐
若しくは環状のアルキル基又はアルコキシル基、又は水
酸基を表し、Ｒ⁹ 同志は互いに結合して環を形成しても
よく、あるいは（Ｒ⁹ ）₂ が置換されていてもよいベン
ゾジオキシ基を表してもよい。〕で示されるホウ素化合
物と、パラジウム錯体、ニッケル錯体、ロジウム錯体、
銅等の金属触媒及びアルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金
属の水酸化物等の塩基性物質の存在下に反応させること
により得ることができる。

【０１４６】また、本発明の上記の液晶組成物には、捩
れ剤として、カイラル化合物が一種もしくは複数種含ま
れていても良い。本発明の液晶組成物に用いられるカイ
ラル化合物は、特に限定されないが、好ましくは以下に
示す化合物を例示することができる。

【０１４７】

【化６０】

【０１４８】（＊は不斉炭素を表す。）

【０１４９】本発明の組成物において、一般式（１）乃
至（９）で示される化合物をそれぞれ混合した時の組成
比率（組成物全体を１００％としたときの各成分の比率
で、モル％で表す）は、特に限定されるものではない
が、好ましくは組成比率として以下のものが挙げること
ができる。すなわち、

【０１５０】一般式（１）で示される化合物と、一般式
（２）で示される化合物との組成比率が、（１）：
（２）＝（５〜５０）：（９５〜５０）である組成物。

【０１５１】一般式（１）で示される化合物と、一般式
（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）及び
（９）で示される化合物から選ばれる少なくとも１種と
の組成比率が、（１）：｛（３）、（４）、（５）、
（６）、（７）、（８）及び（９）から選ばれる少なく
とも１種｝＝（５〜５０）：（９５〜５０）である組成
物、さらに好ましくは一般式（４）、（５）が含まれる
場合は、｛（４）及び（５）から選ばれる少なくとも１
種｝の組成比率が１〜２５モル％である組成物、さらに
この比率が５〜２５モル％であることが好ましい。

【０１５２】一般式（１）で示される化合物と、一般式
（２）で示される化合物と、一般式（３）、（４）、
（５）、（６）、（７）、（８）及び（９）から選ばれ
る少なくとも１種との組成比率が、（１）：（２）：
｛化合物（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、
（８）及び（９）から選ばれる少なくとも１種｝＝（５
〜５０）：（１０〜９０）：（５〜８５）である組成
物。さらに好ましくは一般式（４）、（５）が含まれる
場合は、｛（４）及び（５）から選ばれる少なくとも１
種｝の組成比率が１〜２５モル％である組成物、さらに
この比率が５〜２５モル％であることが好ましい。

【０１５３】

【実施例】以下実施例により、本発明に関してより詳細
に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。本発明に用いた液晶組成物の物性は、以下に示す方
法によって測定した。液晶組成物のＮ（ネマチック）相
の上限温度は偏光顕微鏡を用い、昇温時の透明点を測定
することによって求めた。液晶組成物の屈折率異方性Δ
ｎは、アッベの屈折計を用いて測定した。このときの測
定波長は、５８９ｎｍで、２０℃で測定した。液晶組成
物の粘度は、自動転落球粘度計（Ａｎｔｏｎ ＰＡＲＲ
社製、ＡＭＶ−２００）によって測定した。測定温度は
２０℃であった。また、粘度をη〔Ｐａｓ〕、屈折率異
方性をΔｎとしたとき、パラメータη／Δｎ² を応答パ
ラメータ呼ぶ。

【０１５４】実施例１ 一般式（10）で示される化合物（10−１）および（10−
２）と、一般式（12）で示される化合物（12−１）とを
表１に記載の比率で混合し、組成物１を調製した。

【０１５５】

【表１】

【０１５６】この組成物Ａと一般式（１）で示される化
合物（１−１）を表２に記載の比率で混合し、組成物１
を調製した。

【０１５７】

【表２】

【０１５８】このときの組成物１と組成物Ａの屈折率異
方性（Δｎ）、ネマティック相上限温度を表３に示す。

【０１５９】

【表３】 屈折率異方性（Δｎ）、ネマティック相上限温度、応答性パラメータ ────────────────────────────────── 組成物１ 組成物Ａ ────────────────────────────────── Δｎ ０．１０７ ０．１２４ ネマチック相上限温度（℃） ５５．５ ５６．０ 応答性パラメータ（Ｐａｓ） ３．７１ ３．０５ ──────────────────────────────────

【０１６０】表３から明らかなように、本発明の組成物
Ａにおいて組成物１よりも屈折率異方性（Δｎ）が大き
く、ネマティック相上限温度が上昇している。かつ応答
性パラメータも小さくなっている。

【０１６１】実施例２ この組成物１に一般式（１）で示される化合物（１−
２）を表４に記載の比率で混合し、組成物Ｂを調製し
た。

【０１６２】

【表４】

【０１６３】このときの組成物１と組成物Ｂの屈折率異
方性（Δｎ）、ネマティック相上限温度を表５に示す。

【０１６４】

【表５】 屈折率異方性（Δｎ）、ネマティック相上限温度、応答性パラメータ ────────────────────────────────── 組成物１ 組成物Ｂ ────────────────────────────────── Δｎ ０．１０７ ０．１３０ ネマチック相上限温度（℃） ５５．５ ７２．５ 応答性パラメータ（Ｐａｓ） ３．７１ ３．６９ ──────────────────────────────────

【０１６５】表５から明らかなように、本発明の組成物
Ｂにおいて組成物１よりも屈折率異方性（Δｎ）が大き
く、ネマティック相上限温度が上昇している。かつ応答
性パラメータも小さくなっている。

【０１６６】実施例３ この組成物１に一般式（１）で示される化合物（１−
３）を表４に記載の比率で混合し、組成物Ｃを調製し
た。

【０１６７】

【表６】

【０１６８】このときの組成物１と組成物Ｃの屈折率異
方性（Δｎ）、ネマティック相上限温度を表７に示す。

【０１６９】

【表７】 屈折率異方性（Δｎ）、ネマティック相上限温度、応答性パラメータ ────────────────────────────────── 組成物１ 組成物Ｃ ────────────────────────────────── Δｎ ０．１０７ ０．１３９ ネマチック相上限温度（℃） ５５．５ ６３．２ 応答性パラメータ（Ｐａｓ） ３．７１ ２．７８ ──────────────────────────────────

【０１７０】表７から明らかなように、本発明の組成物
Ｃにおいて組成物１よりも屈折率異方性（Δｎ）が大き
く、ネマティック相上限温度が上昇している。かつ応答
性パラメータも小さくなっている。

【０１７１】実施例４ この組成物１に一般式（１）で示される化合物（１−
４）を表８に記載の比率で混合し、組成物Ｄを調製し
た。

【０１７２】

【表８】

【０１７３】このときの組成物１と組成物Ｄの屈折率異
方性（Δｎ）、ネマティック相上限温度を表９に示す。

【０１７４】

【表９】 屈折率異方性（Δｎ）、ネマティック相上限温度、応答性パラメータ ────────────────────────────────── 組成物１ 組成物Ｄ ────────────────────────────────── Δｎ ０．１０７ ０．１２５ ネマチック相上限温度（℃） ５５．５ ５５．９ 応答性パラメータ（Ｐａｓ） ３．７１ ２．４２ ──────────────────────────────────

【０１７５】表９から明らかなように、本発明の組成物
Ｄにおいて組成物１よりも屈折率異方性（Δｎ）が大き
く、ネマティック相上限温度が上昇している。かつ応答
性パラメータも小さくなっている。

【０１７６】実施例５ 一般式（６）で示される化合物（６−１）、（６−２）
及び（６−３）と、一般式（７）で示される化合物（７
−１）及び（７−２）を表１０に記載の比率で混合し、
組成物２を調製した。

【０１７７】

【表１０】

【０１７８】この組成物２に一般式（１）で示される化
合物（１−２）を表１１に記載の比率で混合し、組成物
Ｅを調製した。

【０１７９】

【表１１】

【０１８０】このときの組成物２と組成物Ｅの屈折率異
方性（Δｎ）、ネマティック相上限温度を表１２に示
す。

【０１８１】

【表１２】 屈折率異方性（Δｎ）、ネマティック相上限温度、応答性パラメータ ────────────────────────────────── 組成物２ 組成物Ｅ ────────────────────────────────── Δｎ ０．２９０ ０．２９７ ネマチック相上限温度（℃） １４９．２ １５７．４ 応答性パラメータ（Ｐａｓ） ０．３５ ０．３５ ──────────────────────────────────

【０１８２】表１２から明らかなように、本発明の組成
物Ｅにおいて組成物２よりも屈折率異方性（Δｎ）が大
きく、ネマティック相上限温度が上昇しているにもかか
わらず、応答性パラメータは同等である。

【０１８３】実施例６ 一般式（６）で示される化合物（６−１）と、一般式
（７）で示される化合物（７−３）と、一般式（10）で
表される化合物（10−１）と、一般式（11）で表される
化合物（11−１）及び（11−２）を表１３に記載の比率
で混合し、組成物３を調製した。

【０１８４】

【表１３】

【０１８５】この組成物３に一般式（１）で示される化
合物（１−２）を表１４に記載の比率で混合し、組成物
Ｆを調製した。

【０１８６】

【表１４】

【０１８７】このときの組成物３と組成物Ｆの屈折率異
方性（Δｎ）、ネマティック相上限温度を表１５に示
す。

【０１８８】

【表１５】 屈折率異方性（Δｎ）、ネマティック相上限温度、応答性パラメータ ────────────────────────────────── 組成物３ 組成物Ｆ ────────────────────────────────── Δｎ ０．１６５ ０．１８０ ネマチック相上限温度（℃） ９７．８ １１１．９ 応答性パラメータ（Ｐａｓ） ０．５８ ０．５３ ──────────────────────────────────

【０１８９】表１５から明らかなように、本発明の組成
物Ｆにおいて組成物３よりも屈折率異方性（Δｎ）が大
きく、ネマティック相上限温度が上昇している．かつ応
答性パラメータも小さくなっている。

【０１９０】実施例７ この組成物１に一般式（１）で示される化合物（１−
５）を表１６に記載の比率で混合し、組成物Ｇを調製し
た。

【０１９１】

【表１６】

【０１９２】このときの組成物１と組成物Ｇの屈折率異
方性（Δｎ）、ネマティック相上限温度、応答性パラメ
ーターを表１７に示す。

【０１９３】

【表１７】 屈折率異方性（Δｎ）、ネマティック相上限温度、応答性パラメータ ────────────────────────────────── 組成物１ 組成物Ｇ ────────────────────────────────── Δｎ ０．１０７ ０．１２７ ネマチック相上限温度（℃） ５５．５ ６６．３ 応答性パラメータ（Ｐａｓ） ３．７１ ３．１８ ──────────────────────────────────

【０１９４】表１７から明らかなように、本発明の組成
物Ｇにおいて組成物１よりも屈折率異方性（Δｎ）が大
きく、ネマティック相上限温度が上昇している．かつ応
答性パラメータも小さくなっている。

【０１９５】

【発明の効果】本発明は、屈折率異方性（Δｎ）が大き
く、ネマティック相上限温度が上昇し、ネマティック相
温度範囲が拡大した液晶組成物で、かつ応答性パラメー
タη／Δｎ² が小さい液晶組成物を提供することができ
る。また、それらの液晶組成物を、例えば、ＳＴＮ（超
捩れネマティック）型液晶素子やＰＤＬＣ（ポリマー分
散型液晶）型液晶素子に代表される液晶素子を構成する
液晶組成物として特に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｊ⁰¹は水素原子、フッ素原子、シアノ基又はＪ
   ⁰³（Ｏ）ｍ⁰¹を表し、Ｊ ⁰³はフッ素置換されていてもよ
   い、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基又
   はＣ₂ 〜Ｃ₁₂アルキニル基を表し、Ｅ⁰¹、Ｅ⁰²及びＥ⁰³
   は、それぞれ独立に、 【化２】 を表し、Ｚ⁰¹、Ｚ⁰²及びＺ⁰³は、それぞれ独立に、単結
   合、−（ＣＨ₂ ）ｎ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
   −ＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −、−ＣＯＯ−、−ＣＯＣ−
   又は−Ｏ−を表し、ｎ⁰¹は１〜４の整数であり、ｍ⁰¹、
   ｏ⁰¹、ｐ⁰¹及びｑ ⁰¹は、それぞれ独立に、０又は１であ
   り、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｘ⁵ 、Ｘ⁶Ｘ⁷ 及びＸ⁸
   は、それぞれ独立に、ＣＨ、ＣＦ又はＮを表し、Ｇ⁰¹及
   びＧ⁰²は、それぞれ独立に、水素原子又はフッ素原子を
   表し、ｑ⁰¹が０の時、Ｇ⁰¹及びＧ⁰²のいずれか一方はフ
   ッ素原子であり、同時に水素原子であることはなく、ｑ
   ⁰¹が１の時、Ｇ⁰¹及びＧ⁰²は同時に水素原子であっても
   よく、Ｇ⁰³及びＧ⁰⁴は、それぞれ独立に、水素原子又は
   フッ素原子を表し、Ｇ⁰³及びＧ⁰⁴のいずれか一方はフッ
   素原子であり、同時に水素原子であることはなく、Ｊ⁰²
   はフッ素置換されていてもよい、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基
   又はＣ₁ 〜Ｃ₁₂アルコキシアルキル基を表す。〕で示さ
   れる化合物の少なくとも１種と、下記一般式（２） 【化３】 〔式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ及び環Ｄは、それぞれ独立に
   １，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，
   ４−シクロヘキセレン、４，１−シクロヘキセレン、
   ２，５−シクロヘキセレン、５，２−シクロヘキセレ
   ン、３，６−シクロヘキセレン、６，３−シクロヘキセ
   レン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジン
   ジイル、２，５−ピリジンジイル、５，２−ピリジンジ
   イル、２，５−ジオキサンジイル又は５，２−ジオキサ
   ンジイルを表し、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ及び環Ｄ上の水素原
   子はフッ素原子に置換されていてもよく、Ｒ² は水素原
   子、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基、
   Ｃ₁ 〜Ｃ₁₆アルコキシル基又はＣ ₂ 〜Ｃ₁₆アルコキシア
   ルキル基を表し、Ｒ³ は水素原子、フッ素原子、フルオ
   ロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
   基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリ
   フルオロメトキシ基、シアノ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル
   基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₆アルコキシル
   基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₆アルコキシアルキル基を表し、Ｚ¹ 、
   Ｚ² 及びＺ³ は、それぞれ独立に−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
   −、−ＯＣＨ₂ −ＣＨ₂ Ｏ−、Ｃ₁ 〜Ｃ₅ アルキレン
   基、Ｃ₂ 〜Ｃ₅ アルケニレン基、Ｃ₂ 〜Ｃ₅ アルキニレ
   ン基又は単結合を表し、Ｅ及びＧは、それぞれ独立にメ
   チレン又は−Ｏ−を表し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、そ
   れぞれ独立に０又は１であり、かつｂ＋ｃ＋ｄ≧１を満
   たすものである。但し、Ｒ² がアルコキシル基である場
   合においては、ａは０であり、Ｒ³ がアルコキシル基で
   ある場合、ｅは０である。Ｒ² 及びＲ³ がアルコキシル
   基でない場合においては、ｂが１で環Ａが１，４−フェ
   ニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジ
   ンジイル、２，５−ピリジンジイル又は５，２−ピリジ
   ンジイルである時、ｂが０、ｃが１で環Ｂが１，４−フ
   ェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミ
   ジンジイル、２，５−ピリジンジイル又は５，２−ピリ
   ジンジイルである時、及びｂが０、ｃが０、ｄが１で環
   Ｃが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、
   ５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイル又
   は５，２−ピリジンジイルである時は、ａは１であり、
   又環Ｄが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイ
   ル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイ
   ル又は５，２−ピリジンジイルの時は、ｅは１である。
   又一般式（１）に含まれるものは除く。〕で示される少
   なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とする液
   晶組成物。
2. 【請求項２】請求項１に記載の一般式（１）で示される
   少なくとも１種の化合物と、下記一般式（３） 【化４】 〔式中、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及
   びＹ⁴ は、それぞれ独立にＣＨ、ＣＦ又はＮを表し、Ｒ
   ⁰¹はＣ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基、
   Ｃ₂ 〜Ｃ₁₆アルコキシアルキル基を表し、Ａ⁰¹は水素原
   子、フッ素原子、トリフルオロメチル基、フッ素置換さ
   せていてもよいメトキシ基、フッ素置換されていてもよ
   いエトキシ基、シアノ基、４−Ｒ⁰²−（シクロアルキ
   ル）基、４−Ｒ⁰²−（シクロアルケニル）基又はＲ⁰²−
   （Ｏ）ｒ⁰¹基を表し、Ｒ⁰²は水素原子、フッ素原子、Ｃ
   ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基又はＣ₂
   〜Ｃ₁₂アルキニル基を表し、ｒ⁰¹は０又は１であり、Ｗ
   ⁰¹はトランスの−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表
   す。〕で示されるスチルベン化合物、下記一般式（４） 【化５】 〔式中、Ｇ¹ は水素原子、フッ素原子、シアノ基又はＧ
   ³ −（Ｏ）ｙを表し、Ｇ ³ はフッ素置換されていてもよ
   いＣ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ
   ₂ 〜Ｃ₁₂アルキニル基を表し、Ｅ¹ 及びＥ² は、それぞ
   れ独立に 【化６】 を表し、Ｅ¹ 、Ｅ² の少なくとも一方は、シクロヘキシ
   レン基又はシクロヘキセレン基であり、ｙは０又は１で
   あり、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｘ⁵ 、Ｘ⁶ 、Ｘ ⁷ 及び
   Ｘ⁸ は、それぞれ独立にＣＨ、ＣＦ又はＮを表し、Ｇ²
   はフッ素置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₁₂のアルキル基
   又はアルコキシアルキル基を表す。〕で示される化合
   物、下記一般式（５） 【化７】 〔式中、Ｒ¹ はＣ₁ 〜Ｃ₁₀アルキル基を表し、ベンゼン
   環上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
   ｎ、ｐ及びｑはそれぞれ１又は２であり、Ｘはトランス
   体の−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。但し、ｎが
   １の時、Ｘは−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −でもよい。〕で示され
   る化合物、下記一般式（６） 【化８】 〔式中、Ｒはフッ素置換されていてもよい、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂
   アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₆アルケニル基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₆ア
   ルコキシアルキル基を表し、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、
   Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ は、それぞれ独立にＣＨ、Ｃ
   Ｆ又はＮを表す。Ａ¹ は水素原子、４−Ｒ⁴ −（シクロ
   アルキル）基、４−Ｒ⁴ −（シクロアルケニル）基又は
   Ｒ⁴ −（Ｏ）ｒ基を表し、Ｒ⁴ はフッ素置換されていて
   もよい、Ｃ ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル
   基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルキニル基又はＣ ₂ 〜Ｃ₁₂アルコキシ
   アルキル基を表し、Ｗ¹ はトランス体の−ＣＨ＝ＣＨ−
   又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｚは−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表
   し、ｒは０又は１である。但し、Ｒ⁴ −（Ｏ）ｒ基の
   中、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基
   は除く。〕で示される化合物、下記一般式（７） 【化９】 〔式中、Ａ² はフッ素原子、トリフルオロメチル基、ト
   リフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、Ｒ、Ｘ¹ 、
   Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 、Ｙ⁴ 、Ｗ ¹ 及び
   Ｚは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物、下記
   一般式（８） 【化１０】 〔式中、Ａ³ はＣ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アル
   ケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₆アルコキシアルキル基、４−Ｒ⁴
   −（シクロアルキル）基、４−Ｒ⁴ −（シクロアルケニ
   ル）基、Ｒ⁴ −（Ｏ）ｒ基、フッ素原子、トリフルオロ
   メチル基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表
   し、Ｒ、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ ² 、Ｙ³ 、
   Ｙ⁴ 、ｒ、Ｚ及びＲ⁴ は、前記と同じ意味を表す。〕で
   示される化合物及び下記一般式（９） 【化１１】 〔式中、Ａ⁴ は水素原子、フッ素原子、トリフルオロメ
   チル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、４−Ｒ⁵
   −（シクロアルキル）基、４−Ｒ⁵ −（シクロアルケニ
   ル）基、４，４−（Ｒ⁵ ）₂ −（シクロアルキル）基、
   ４，４−（Ｒ⁵ ） ₂ −（シクロアルケニル）基又はＲ⁵
   −（Ｏ）ｍ基を表し、Ｒ⁵ はＣ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ
   ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルキニル基、水素
   原子又はフッ素原子を表し、Ｊ、Ｌ及びＭは、それぞれ
   独立に 【化１２】 を表し、ｆ、ｇ、ｈ及びｍは、それぞれ０又は１であ
   る。但し、Ｒ⁵ がフッ素原子である時は、ｍは０であ
   る。Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｘ⁵ 、Ｘ⁶ 、Ｘ⁷ 、Ｘ ⁸
   及び及びＲは前記と同じ意味を表し、Ｑは−（ＣＨ₂ ）
   ｔ−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −、−ＣＯＯ−、−Ｏ
   ＣＯ−又は−Ｏ−を表し、ｔは１〜４の整数である。〕
   で示される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有
   することを特徴とする液晶組成物。
3. 【請求項３】請求項１に記載の一般式（１）で示される
   少なくとも１種の化合物及び請求項１に記載の一般式
   （２）で示される少なくとも１種と、請求項２に記載の
   一般式（３）、同一般式（４）、同一般式（５）、同一
   般式（６）、同一般式（７）、同一般式（８）及び同一
   般式（９）で示される化合物から選ばれる少なくとも１
   種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
4. 【請求項４】一般式（２）で示される化合物の環Ｄが、
   フッ素置換されていてもよい、１，４−フェニレン、
   １，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセレ
   ン、４，１−シクロヘキセレン、２，５−シクロヘキセ
   レン、５，２−シクロヘキセレン、３，６−シクロヘキ
   セレン、６，３−シクロヘキセレン、２，５−ジオキサ
   ンジイル、５，２−ジオキサンジイル、２，５−ピリミ
   ジンジイル、５，２−ピリミジンジイル又は２，５−ピ
   リジンジイルのいずれかである請求項１又は請求項３記
   載の液晶組成物。
5. 【請求項５】一般式（２）で示される化合物が、下記一
   般式（10) 【化１３】 〔式中、Ｒ² 、Ｅ、環Ａ、環Ｂ、Ｚ¹ 、ａ及びｂは、請
   求項１と同じ意味を表し、ｊは０、１又は２である。〕
   で示される化合物、下記一般式（11） 【化１４】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、環Ａ、環Ｂ、Ｅ、Ｇ、Ｚ¹ 、ａ、
   ｂ及びｅは、請求項１と同じ意味を表し、ｊは前記と同
   じ意味を表す。〕で示される化合物、下記一般式（12） 【化１５】 〔式中、Ｒ² 、環Ａ、環Ｂ、Ｅ、ａ、ｂ及びＺ¹ は、請
   求項１と同じ意味を表し、ｊは前記と同じ意味を表
   す。〕で示される化合物又は下記一般式（13） 【化１６】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、環Ａ、Ｅ、Ｇ、ａ、ｂ及びｅは、
   請求項１と同じ意味を表し、ｊは前記と同じ意味を表
   し、ｈは０又は１であり、ｉは０、１又は２である。〕
   で示される化合物である請求項１又は請求項３記載の液
   晶組成物。
6. 【請求項６】請求項１乃至５記載の液晶組成物を一対の
   電極基板間に挟持してなる液晶素子。