JP3924812B2 - 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶組成物およびそれを用いた液晶素子に関する。さらに詳しくは、本発明は高い屈折率異方性（Δｎ）を有する新規なネマティック液晶組成物およびそれを使用した光シャッターや、ＳＴＮ（超捩れネマティック）型液晶素子やＰＤＬＣ（ポリマー分散型液晶）型液晶素子に代表される表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年情報化社会の進展に伴い、各種の表示素子はマン−マシーンインターフェースの一つとして、その重要性がますます高まっている。このような中で平面ディスプレイ、特に液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）は、薄型・軽量・低電圧駆動・低消費電力などの特徴を有していることから急速に普及してきた。液晶ディスプレイに代表される液晶素子のうち、情報量の大きいマトリクス型液晶素子には、アクティブマトリクス方式と単純マトリクス方式と呼ばれている二つの駆動方式がある。
【０００３】
アクティブマトリクス方式は、ポリシリコン、アモルファスシリコンなどの薄膜トランジスターまたはダイオードを画素毎に非線形素子として装着したものである。しかし、アクティブマトリクス方式は、複雑な製造プロセスと歩留まり悪さから、大面積化、低価格化、高密度化に関して課題を有しており、価格や生産性などを考え合わせると単純マトリクス方式の方が有力である。
【０００４】
現在実用化されている単純マトリクス方式の液晶素子としては、ＴＮ（捩れネマティック）型液晶素子、ＳＴＮ（超捩れネマティック）型液晶素子を用いたものが主流である。ＴＮ型液晶素子は、時計や電卓などの表示素子として幅広く応用されているが、この方式では電気光学特性の立ち上がりが緩やかであり、デューティー比が増すに従いコントラストが著しく低下するため、原理的に大画面表示が困難である。
【０００５】
ＳＴＮ型液晶素子は、このようなＴＮ型液晶素子の欠点を補うために開発された方式であり、急峻な電気光学特性を有していることから大画面化が可能となった。現在ではラップトップパーソナルコンピューターなどのディスプレイに用いられている。
【０００６】
しかしながら、ＳＴＮ型液晶素子は上記のようにＴＮ型液晶素子に比べると優れた特性を有しているものの、より一層の大面積化、低価格化、高密度化のためには未だ解決すべき課題を残している。
【０００７】
例えば、ＳＴＮ型液晶素子は、アクティブマトリクス方式の代表的な液晶素子であるＴＦＴ型液晶素子と比較した場合、視野角特性や応答速度の点で未だ不十分である。とりわけ、さらなる大面積化や高密度化、あるいは動画表示などを行なうためには、高速応答化は不可欠である。
【０００８】
ＳＴＮ型液晶素子を高速応答化するためには、セル厚を薄くすることが有力な方法の一つである。ＳＴＮ型は表示方法に複屈折効果を利用しており、この方式を用いるためには、パネルの色調や光学特性の変化を押さえること、すなわちレタデーションを一定の最適値に設定することが必要である。レタデーションＲは下記（式−１）で表されるため、セル厚ｄを薄くするためには、屈折率異方性Δｎを大きくする必要がある。
Ｒ＝Δｎ×ｄ （式−１）
【０００９】
しかしながら、大きなΔｎを有する液晶組成物は、一般に粘度が高く高速応答化には不適であり、Δｎが大きく、かつ低粘度の液晶組成物が望まれている。応答パラメータη／Δｎ2 は応答時間とよい相関があることが知られており、応答パラメータが小さいほど応答時間が短い傾向がある（「次世代液晶ディスプレイ技術」内田龍男 著、工業調査会 第１３６頁に記載）。従ってこの応答パラメータが小さい液晶が望まれている。
【００１０】
また、Δｎの温度依存性も解決すべき課題の一つである。動作温度範囲でのΔｎの変化を抑えるためには、一般に液晶組成物の転移温度を上昇させることが有効であるとされている。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、高い屈折率異方性（Δｎ）を有し、室温を含む広い温度範囲にネマティック相を有し、かつ応答パラメータの小さい液晶組成物、および該液晶組成物を使用した光シャッターや表示素子などに用いられる液晶素子を提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
上記の課題を解決するため、本発明者らは鋭意検討を加えた結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は次に記す各項の液晶組成物を提供するものである。
〔１〕下記一般式（１）
【００１３】
【化１１】
【００１４】
（式中、Ｒは、Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ16のアルケニル基もしくはＣ2 〜Ｃ16のアルコキシアルキル基を示し、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 およびＹ4 は、それぞれＣＨ、ＣＦまたはＮを示す。Ａは、水素原子、４−Ｒ1 −（シクロアルキル）基、４−Ｒ1 −（シクロアルケニル）基もしくはＲ1 −（Ｏ）ｐ基を示し、Ｒ1 は、Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ12のアルケニル基もしくはＣ2 〜Ｃ12のアルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ12のアルコキシアルキル基を示し、ｐは０または１である。）で表される化合物、または下記一般式（２）
【００１５】
【化１２】
【００１６】
（式中、Ｂは、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基もしくはシアノ基を示し、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 およびＹ4 は上記一般式（１）におけるものと同じ意味を表す。）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、下記一般式（３）
【００１７】
【化１３】
【００１８】
（式中、Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦは、それぞれ独立に、フッ素置換されていてもよい１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセレン、４，１−シクロヘキセレン、２，５−シクロヘキセレン、５，２−シクロヘキセレン、３，６−シクロヘキセレン、６，３−シクロヘキセレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイル、５，２−ピリジンジイル、２，５−ジオキサンジイルもしくは５，２−ジオキサンジイルを示し、
【００１９】
Ｒ2 は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ12のアルケニル基、Ｃ1 〜Ｃ16のアルコキシ基もしくはＣ2 〜Ｃ16のアルコキシアルキル基を示し、Ｒ3 は、水素原子、フッ素原子、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ12のアルケニル基、Ｃ1 〜Ｃ16のアルコキシ基もしくはＣ2 〜Ｃ16のアルコキシアルキル基を示し、
【００２０】
Ｚ1 、Ｚ2 およびＺ3 は、それぞれ独立に、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣＨ2 、ＣＨ2 Ｏ、Ｃ1 〜Ｃ5 のアルキレン基、Ｃ2 〜Ｃ5 のアルケニレン基、Ｃ2 〜Ｃ5 のアルキニレン基もしくは単結合を示し、ＪおよびＫは、それぞれ独立に、メチレン基もしくは−Ｏ−を示し、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、それぞれ独立に、０または１であり、かつｂ＋ｃ＋ｄ≧１を満たすものである。
【００２１】
ただし、Ｒ2 がアルコキシ基の場合はａが０、Ｒ3 がアルコキシ基の場合はｅが０である。また、Ｒ2 およびＲ3 がアルコキシ基でない場合において、ｂが１で、Ｃが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイルもしくは５，２−ピリジンジイルの場合、ｂが０、ｃが１で、かつＤが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイルもしくは５，２−ピリジンジイルの場合およびｂが０、ｃが０、ｄが１で、かつＥが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイルもしくは５，２−ピリジンジイルの場合は、ａが１であり、また、Ｆが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイルもしくは５，２−ピリジンジイルの場合はｅが１である。また、一般式（１）および（２）に含まれるものは除く。）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００２２】
〔２〕上記一般式（１）または一般式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、下記一般式（４）
【００２３】
【化１４】
【００２４】
（式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 およびＡは上記一般式（１）におけるものと同じ意味である。また、Ｚは−Ｃ Ｃ−もしくは単結合を示す。）で表される化合物、あるいは下記一般式（５）
【００２５】
【化１５】
【００２６】
（式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 およびＢは上記一般式（２）におけるものと同じ意味である。Ｚは上記一般式（４）におけるものと同じ意味である。）で表される化合物、あるいは一般式（６）
【００２７】
【化１６】
【００２８】
（式中、ＣはＣ1 〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ12のアルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ16のアルコキシアルキル基、４−Ｒ1 −（シクロアルキル）基、４−Ｒ1 −（シクロアルケニル）基、Ｒ1 −（Ｏ）ｐ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基もしくはシアノ基を示し、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 およびＲ1 は、上記一般式（１）におけるものと同じ意味である。Ｚは上記一般式（４）におけるものと同じ意味である。）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００２９】
〔３〕上記一般式（１）もしくは一般式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、上記一般式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種および上記一般式（４）、一般式（５）もしくは一般式（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００３０】
また、本発明は、前記項〔１〕から前記項〔３〕記載の液晶組成物から選ばれる少なくとも１種の液晶組成物を一対の電極基板間に挟侍してなることを特徴とする液晶素子を提供するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
【００３１】
【発明の実施の形態】
本発明の液晶組成物は、上記一般式（１）から一般式（１０）で表される各種の化合物群を上記項〔１〕から項〔３〕に記載のように組み合わせることにより得られるものであり、該液晶組成物は、上記の本発明の目的とする優れた特性を達成するものである。
【００３２】
本発明の液晶組成物の好ましい実施態様は、下記の項〔４〕から項〔９〕に記載の、上記一般式（１）から一般式（１０）で表される各種の化合物群の組み合わせからなる液晶組成物である。
〔４〕上記一般式（１）もしくは一般式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、下記一般式（７）
【００３３】
【化１７】
【００３４】
（式中、Ｒ2 、Ｊ、Ｃ、ＤおよびＺ1 は、上記一般式（３）におけるものと同じ意味を表す。ａまたはｂは、それぞれ独立に０または１であり、ｆは、０、１または２である。ただし、Ｒ2 がアルコキシ基の場合は、ａは０である。また、Ｒ2 がアルコキシ基でない場合において、ｂが１で、Ｃが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイルもしくは５，２−ピリジンジイルの場合は、ａは１である。ただし、上記一般式（４）および（５）に含まれるものは除く。）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００３５】
〔５〕上記一般式（１）もしくは一般式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、上記一般式（７）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種および上記一般式（４）、一般式（５）もしくは一般式（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００３６】
〔６〕上記一般式（１）もしくは一般式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、下記一般式（８）
【００３７】
【化１８】
【００３８】
（式中、Ｒ2 、Ｊ、Ｃ、Ｄ、Ｚ1 、ａおよびｂは、上記一般式（７）におけるものと、Ｒ3 およびＫは、上記一般式（３）におけるものと、それぞれ同じ意味を表す。ｅは、Ｒ3 がアルコキシ基のとき０であり、それ以外のときは１を表す。ただし、上記一般式（４）および（５）に含まれるものは除く。）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００３９】
〔７〕上記一般式（１）または（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、上記一般式（８）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種および上記一般式（４）、一般式（５）もしくは一般式（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００４０】
〔８〕上記一般式（１）もしくは一般式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、下記一般式（９）
【００４１】
【化１９】
【００４２】
（式中、Ｒ2 、Ｊ、Ｃ、Ｄ、ａ、ｂおよびｆは、上記一般式（７）におけるものと同じ意味を表す。ただし、Ｒ2 がアルコキシ基の場合は、ａは０である。また、Ｒ2 がアルコキシ基でない場合において、Ｃが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイルもしくは５，２−ピリジンジイルの場合、ａは１であり、また、上記一般式（４）および（５）に含まれるものは除く。）で表される化合物および下記一般式（１０）
【００４３】
【化２０】
【００４４】
（式中、Ｒ2 、Ｊ、Ｃ、ａ、ｂ、Ｒ3 、ｆ、Ｋおよびｅは、上記一般式（８）におけるものと同じ意味を表す。ｇは０もしくは１を表す。ただし一般式（４）および（５）に含まれるものは除く。）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００４５】
〔９〕上記一般式（１）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、上記一般式（９）または一般式（１０）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種および上記一般式（４）、一般式（５）もしくは一般式（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００４６】
次に、一般式（１）で表される化合物について説明する。
一般式（１）において、Ａとしては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビニルオキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、デシニルオキシ、ウンデシニルオキシ、ドデシニルオキシ、４−メチルシクロヘキシル、４−エチルシクロヘキシル、４−プロピルシクロヘキシル、４−ブチルシクロヘキシル、４−ペンチルシクロヘキシル、４−ヘキシルシクロヘキシル、４−ヘプチルシクロヘキシル、４−オクチルシクロヘキシル、４−ノニルシクロヘキシル、４−デシルシクロヘキシル、４−プロピルシクロヘキセニル、水素原子等が挙げられる。
【００４７】
一般式（１）において、Ｒとしては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペンチル、デシルオキシペンチル等が挙げられる。
【００４８】
また、一般式（１）において、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 を含む環構造からなる芳香環およびＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 を含む環構造からなる芳香環の具体例としては、それぞれ独立に１，４−フェニレン、１，４−（２−フルオロ）フェニレン、１，４−（３−フルオロ）フェニレン、１，４−（２，５−ジフルオロ）フェニレン、１，４−（３，６−ジフルオロ）フェニレン、１，４−（２，６−ジフルオロ）フェニレン、１，４−（３，５−ジフルオロ）フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイル、および５，２−ピリジンジイル等が挙げられる。
また、Ｚの具体例としては、単結合および−Ｃ≡Ｃ−が挙げられる。
【００４９】
一般式（２）において、Ｂの具体例としては、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基が挙げられ、また、Ｒ、およびＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 を含む環構造からなる芳香環、およびＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 を含む環構造からなる芳香環の具体例としては、上記一般式（１）におけるＲ、およびＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 を含む環構造からなる芳香環、およびＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 を含む環構造からなる芳香環の具体例と同じである。
一般式（３）で表される化合物の具体例としては、以下に記す化合物を例示することができる。
【００５０】
【化２１】
【００５１】
【化２２】
【００５２】
【化２３】
【００５３】
【化２４】
【００５４】
【化２５】
【００５５】
【化２６】
【００５６】
【化２７】
【００５７】
【化２８】
【００５８】
【化２９】
【００５９】
【化３０】
【００６０】
【化３１】
【００６１】
上記例示中、Ｒ2 の具体例としては、水素原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、
【００６２】
デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペンチル、デシルオキシペンチル等が挙げられる。
【００６３】
上記例示中、Ｒ3 の具体例としては、水素原子、フッ素原子、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、
【００６４】
メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペンチル、デシルオキシペンチル等が挙げられる。
【００６５】
さらに、上記例示中、Ｗは水素原子またはフッ素原子を表し、ｘは０〜３までの整数である。
上記例示中、
【００６６】
【化３２】
【００６７】
は、１，４−シクロヘキシレンを表し、
上記例示中、
【００６８】
【化３３】
【００６９】
は、フッ素置換されていてもよい、１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセレン、４，１−シクロヘキセレン、２，５−シクロヘキセレン、５，２−シクロヘキセレン、３，６−シクロヘキセレン、６，３−シクロヘキセレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイル、５，２−ピリジンジイル、２，５−ジオキサンジイルまたは５，２−ジオキサンジイルを表す。
【００７０】
本発明の液晶組成物に用いられる上記例示式の化合物中、好ましいものは、上記例示式において、Ｇが、フッ素置換されていてもよい、１，４−フェニレン、または１，４−シクロヘキシレンであるものである。
【００７１】
一般式（４）で表される化合物の具体例としては、ＡおよびＲ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 が一般式（１）で表される化合物の具体例としてあげたものと同じである。
【００７２】
一般式（５）で表される化合物の具体例としては、ＢおよびＲ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 が一般式（２）で表される化合物の具体例としてあげたものと同じである。
【００７３】
一般式（６）で表される化合物の具体例としては、Ｃは、一般式（１）におけるＡおよび一般式（２）におけるＢと同じであり、また、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 を含む環構造からなる芳香環、およびＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 を含む環構造からなる芳香環の具体例は、一般式（１）におけるＲ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 を含む環構造からなる芳香環およびＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 を含む環構造からなる芳香環の具体例と同じである。
【００７４】
また、本発明の上記の液晶組成物には、捩れ剤として、カイラル化合物が一種もしくは複数種含まれていてもよい。本発明の液晶組成物に用いられるカイラル化合物は、とくに限定されないが、好ましくは以下に示す化合物を例示することができる。
【００７５】
【化３４】
〔式中、＊は不斉炭素を示す。〕
【００７６】
【実施例】
以下、実施例により、本発明に関してより詳細に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７７】
本発明に用いた液晶組成物の物性は、以下に示す方法によって測定した。
屈折率異方性（Δｎ）は、アッベの屈折計またはセナルモン法（レタデーションを測定してセルギャップで除することにより算出）により測定した。このときの測定波長は、５８９ｎｍとした。
また、液晶組成物のＮ（ネマチック）相の上限温度（ＴＮＩ）、下限温度（ｍ．ｐ．）は、偏光顕微鏡を用いて測定した。ネマティック相の転移温度以外の物性の測定は、実施例１〜６および実施例８は２０℃、実施例７は３５℃で行った。
【００７８】
実施例１
一般式（３）または（７）で表される化合物（３−１）と、一般式（３）または（８）で表される化合物（３−２）および（３−３）と、一般式（３）または（７）で表される化合物（３−４）および（３−５）を表１に記載の比率で混合し、液晶組成物Ａを調製した（表１）。
【００７９】
【表１】
【００８０】
この液晶組成物Ａと一般式（１）で表される化合物（１−１）と一般式（４）で表される化合物（４−１）および（４−２）を表２に記載の比率で混合し、液晶組成物Ｂを調製した（表２）。
【００８１】
【表２】
【００８２】
このときの液晶組成物Ｂと液晶組成物ＡのＮ相の上限温度（ＴＮＩ）、下限温度（ｍ．ｐ．）および屈折率異方性Δｎを表３に示す。
【００８３】
【表３】
【００８４】
表３から明らかなように、本発明の液晶組成物Ｂは、屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっており、またこれに加えて、Ｎ相の温度範囲が拡大している。
【００８５】
実施例２
一般式（１）で表される化合物（１−１）と、一般式（４）で表される化合物（４−２）および実施例１記載の組成物Ａとを表４記載の比率で混合し、本発明の液晶組成物Ｃを調製した。
【００８６】
【表４】
【００８７】
液晶組成物Ｃと液晶組成物Ｂの屈折率異方性ΔｎとＮ相の上限温度（ＴＮＩ）を表５に示す。
【００８８】
【表５】
【００８９】
表５から明らかなように、本発明の液晶組成物Ｃにおいて、屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっており、またこれに加えて、Ｎ相の上限温度（ＴＮＩ）が高くなっている。
【００９０】
実施例３
一般式（３）または（７）で表される化合物（３−１）と、一般式（３）または（８）で表される化合物（３−２）および（３−３）を表６に記載の比率で混合し、液晶組成物Ｄを調製した（表６）。
【００９１】
【表６】
【００９２】
この液晶組成物Ｄと一般式（１）で表される化合物（１−１）と、一般式（４）で表される化合物（４−２）を表７に記載の比率で混合し、本発明の液晶組成物Ｅを調製した（表７）。
【００９３】
【表７】
【００９４】
液晶組成物Ｄと液晶組成物Ｅの屈折率異方性ΔｎおよびＮ相の上限温度（ＴＮＩ）を表８に示す。
【００９５】
【表８】
【００９６】
表８から明らかなように、本発明の液晶組成物Ｅにおいて、屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっており、またこれに加えて、Ｎ相の上限温度（ＴＮＩ）が高くなっている。
【００９７】
実施例４
一般式（３）または（８）で表される化合物（３−２）および（３−３）と、一般式（３）または（７）で表される化合物（３−６）を表９に記載の比率で混合し、液晶組成物Ｆを調製した（表９）。
【００９８】
【表９】
【００９９】
この液晶組成物Ｆと一般式（Ｉ）で表される化合物（１−１）と、一般式（４）で表される化合物（４−２）を表１０に記載の比率で混合し、本発明の液晶組成物Ｇを調製した（表１０）。
【０１００】
【表１０】
【０１０１】
液晶組成物Ｆと液晶組成物Ｇの屈折率異方性ΔｎおよびＮ相の上限温度（ＴＮＩ）を表１１に示す。
【０１０２】
【表１１】
【０１０３】
表１１から明らかなように、本発明の液晶組成物Ｇにおいて、屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっており、またこれに加えて、Ｎ相の上限温度（ＴＮＩ）が高くなっている。
【０１０４】
実施例５
一般式（３）または（７）で表される化合物（３−１）および（３−６）と、一般式（３）または（８）で表される化合物（３−２）および（３−３）を表１２に記載の比率で混合し、組成物Ｈを調製した（表１２）。
【０１０５】
【表１２】
【０１０６】
この液晶組成物Ｈと一般式（１）で表される化合物（１−１）と、一般式（４）で表される化合物（４−２）を表１４に記載の比率で混合し、本発明の液晶組成物Ｉを調製した。（表１３）
【０１０７】
【表１３】
【０１０８】
液晶組成物Ｉと液晶組成物Ｈの屈折率異方性ΔｎおよびＮ相の上限温度（ＴＮＩ）を表１４に示す。
【０１０９】
【表１４】
【０１１０】
表１４から明らかなように、本発明の液晶組成物Ｉにおいて、屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっており、またこれに加えて、Ｎ相の上限温度（ＴＮＩ）が高くなっている。
【０１１１】
実施例６
一般式（３）または（８）で表される化合物（３−３）および（３−７）を表１５に記載の比率で混合し、組成物Ｊを調製した。（表１５）
【０１１２】
【表１５】
【０１１３】
この組成物Ｊと一般式（２）で表される化合物（２−１）を表１６に記載の比率で混合し、組成物Ｋを調製した。（表１６）
【０１１４】
【表１６】
【０１１５】
このときの組成物Ｋと組成物Ｊの屈折率異方性Δｎを表１７に示す。表１７から明らかなように、本発明の組成物において屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっている。
【０１１６】
【表１７】
【０１１７】
実施例７
一般式（４）で表される化合物（４−３）および（４−４）を表１８に記載の比率で混合し、組成物Ｌを調製した。（表１８）
【０１１８】
【表１８】
【０１１９】
この組成物Ｌと一般式（２）で表される化合物（２−２）を表１９に記載の比率で混合し、組成物Ｍを調製した。（表１９）
【表１９】
【０１２０】
このときの組成物Ｍと組成物ＬのＮ相上限温度（ＴＮＩ）と屈折率異方性Δｎを表２０に示す。表２０から明らかなように、本発明の組成物において屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっている。また、これに加えて本組成物ではＮ相上限温度（ＴＮＩ）が高くなっている。
【０１２１】
【表２０】
【０１２２】
実施例８
一般式（３）または（８）で表される化合物（３−２）および（３−３）と、一般式（３）または（９）で表される化合物（３−６）を表１９に記載の比率で混合し、組成物Ｎを調製した。（表２１）
【０１２３】
【表２１】
【０１２４】
この組成物Ｎと一般式（１）で表される化合物（１−１）を表２２に記載の比率で混合し、組成物Ｏを調製した。（表２２）
【０１２５】
【表２２】
【０１２６】
このときの組成物Ｏと組成物Ｎの屈折率異方性Δｎを表２３に示す。表２３から明らかなように、本発明の組成物において屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっている。
【０１２７】
【表２３】
【０１２８】
実施例９
一般式（３）または（９）で表される化合物（３−６）、（３−７）および（３−８）を表２４に記載の比率で混合し、組成物Ｐを調製した。（表２４）
【０１２９】
【表２４】
【０１３０】
この組成物Ｐと一般式（２）で表される化合物（２−３）を表２５に記載の比率で混合し、組成物Ｑを調製した。（表２５）
【０１３１】
【表２５】
【０１３２】
このときの組成物Ｑと組成物Ｐの屈折率異方性Δｎ、粘度ηおよび応答パラメータη／Δｎ2 を表２６に示す。粘度は自動転落球粘度計（Ａｎｔｏｎ ＰＡＲＲ社製、ＡＭＶ−２００）により測定した。表２６から明らかなように、本発明の組成物において屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっている。また粘度ηは減少し、応答パラメータη／Δｎ2 も減少している。
【０１３３】
【表２６】
【０１３４】
【発明の効果】
本発明の液晶組成物は、高い屈折率異方性（Δｎ）を有し、また、室温を含む広い温度範囲にネマティック相を示す。また、本発明の液晶組成物は、応答パラメータ（η／Δｎ2 ）が小さいことが期待される。このような特性を有する本発明の液晶組成物は、光シャッターやＳＴＮ（超ねじれネマティック）型液晶素子やＰＤＬＣ（ポリマー分散型液晶）型液晶素子に代表される表示素子を構成する液晶組成物として特に有用である。
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶組成物およびそれを用いた液晶素子に関する。さらに詳しくは、本発明は高い屈折率異方性（Δｎ）を有する新規なネマティック液晶組成物およびそれを使用した光シャッターや、ＳＴＮ（超捩れネマティック）型液晶素子やＰＤＬＣ（ポリマー分散型液晶）型液晶素子に代表される表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年情報化社会の進展に伴い、各種の表示素子はマン−マシーンインターフェースの一つとして、その重要性がますます高まっている。このような中で平面ディスプレイ、特に液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）は、薄型・軽量・低電圧駆動・低消費電力などの特徴を有していることから急速に普及してきた。液晶ディスプレイに代表される液晶素子のうち、情報量の大きいマトリクス型液晶素子には、アクティブマトリクス方式と単純マトリクス方式と呼ばれている二つの駆動方式がある。
【０００３】
アクティブマトリクス方式は、ポリシリコン、アモルファスシリコンなどの薄膜トランジスターまたはダイオードを画素毎に非線形素子として装着したものである。しかし、アクティブマトリクス方式は、複雑な製造プロセスと歩留まり悪さから、大面積化、低価格化、高密度化に関して課題を有しており、価格や生産性などを考え合わせると単純マトリクス方式の方が有力である。
【０００４】
現在実用化されている単純マトリクス方式の液晶素子としては、ＴＮ（捩れネマティック）型液晶素子、ＳＴＮ（超捩れネマティック）型液晶素子を用いたものが主流である。ＴＮ型液晶素子は、時計や電卓などの表示素子として幅広く応用されているが、この方式では電気光学特性の立ち上がりが緩やかであり、デューティー比が増すに従いコントラストが著しく低下するため、原理的に大画面表示が困難である。
【０００５】
ＳＴＮ型液晶素子は、このようなＴＮ型液晶素子の欠点を補うために開発された方式であり、急峻な電気光学特性を有していることから大画面化が可能となった。現在ではラップトップパーソナルコンピューターなどのディスプレイに用いられている。
【０００６】
しかしながら、ＳＴＮ型液晶素子は上記のようにＴＮ型液晶素子に比べると優れた特性を有しているものの、より一層の大面積化、低価格化、高密度化のためには未だ解決すべき課題を残している。
【０００７】
例えば、ＳＴＮ型液晶素子は、アクティブマトリクス方式の代表的な液晶素子であるＴＦＴ型液晶素子と比較した場合、視野角特性や応答速度の点で未だ不十分である。とりわけ、さらなる大面積化や高密度化、あるいは動画表示などを行なうためには、高速応答化は不可欠である。
【０００８】
ＳＴＮ型液晶素子を高速応答化するためには、セル厚を薄くすることが有力な方法の一つである。ＳＴＮ型は表示方法に複屈折効果を利用しており、この方式を用いるためには、パネルの色調や光学特性の変化を押さえること、すなわちレタデーションを一定の最適値に設定することが必要である。レタデーションＲは下記（式−１）で表されるため、セル厚ｄを薄くするためには、屈折率異方性Δｎを大きくする必要がある。
Ｒ＝Δｎ×ｄ （式−１）
【０００９】
しかしながら、大きなΔｎを有する液晶組成物は、一般に粘度が高く高速応答化には不適であり、Δｎが大きく、かつ低粘度の液晶組成物が望まれている。応答パラメータη／Δｎ2 は応答時間とよい相関があることが知られており、応答パラメータが小さいほど応答時間が短い傾向がある（「次世代液晶ディスプレイ技術」内田龍男 著、工業調査会 第１３６頁に記載）。従ってこの応答パラメータが小さい液晶が望まれている。
【００１０】
また、Δｎの温度依存性も解決すべき課題の一つである。動作温度範囲でのΔｎの変化を抑えるためには、一般に液晶組成物の転移温度を上昇させることが有効であるとされている。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、高い屈折率異方性（Δｎ）を有し、室温を含む広い温度範囲にネマティック相を有し、かつ応答パラメータの小さい液晶組成物、および該液晶組成物を使用した光シャッターや表示素子などに用いられる液晶素子を提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
上記の課題を解決するため、本発明者らは鋭意検討を加えた結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は次に記す各項の液晶組成物を提供するものである。
〔１〕下記一般式（１）
【００１３】
【化１１】
（式中、Ｒは、Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ16のアルケニル基もしくはＣ2 〜Ｃ16のアルコキシアルキル基を示し、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 およびＹ4 は、それぞれＣＨ、ＣＦまたはＮを示す。Ａは、水素原子、４−Ｒ1 −（シクロアルキル）基、４−Ｒ1 −（シクロアルケニル）基もしくはＲ1 −（Ｏ）ｐ基を示し、Ｒ1 は、Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ12のアルケニル基もしくはＣ2 〜Ｃ12のアルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ12のアルコキシアルキル基を示し、ｐは０または１である。）で表される化合物、または下記一般式（２）
【００１５】
【化１２】
（式中、Ｂは、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基もしくはシアノ基を示し、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 およびＹ4 は上記一般式（１）におけるものと同じ意味を表す。）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、下記一般式（３）
【００１７】
【化１３】
（式中、Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦは、それぞれ独立に、フッ素置換されていてもよい１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセレン、４，１−シクロヘキセレン、２，５−シクロヘキセレン、５，２−シクロヘキセレン、３，６−シクロヘキセレン、６，３−シクロヘキセレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイル、５，２−ピリジンジイル、２，５−ジオキサンジイルもしくは５，２−ジオキサンジイルを示し、
【００１９】
Ｒ2 は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ12のアルケニル基、Ｃ1 〜Ｃ16のアルコキシ基もしくはＣ2 〜Ｃ16のアルコキシアルキル基を示し、Ｒ3 は、水素原子、フッ素原子、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ12のアルケニル基、Ｃ1 〜Ｃ16のアルコキシ基もしくはＣ2 〜Ｃ16のアルコキシアルキル基を示し、
【００２０】
Ｚ1 、Ｚ2 およびＺ3 は、それぞれ独立に、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣＨ2 、ＣＨ2 Ｏ、Ｃ1 〜Ｃ5 のアルキレン基、Ｃ2 〜Ｃ5 のアルケニレン基、Ｃ2 〜Ｃ5 のアルキニレン基もしくは単結合を示し、ＪおよびＫは、それぞれ独立に、メチレン基もしくは−Ｏ−を示し、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、それぞれ独立に、０または１であり、かつｂ＋ｃ＋ｄ≧１を満たすものである。
【００２１】
ただし、Ｒ2 がアルコキシ基の場合はａが０、Ｒ3 がアルコキシ基の場合はｅが０である。また、Ｒ2 およびＲ3 がアルコキシ基でない場合において、ｂが１で、Ｃが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイルもしくは５，２−ピリジンジイルの場合、ｂが０、ｃが１で、かつＤが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイルもしくは５，２−ピリジンジイルの場合およびｂが０、ｃが０、ｄが１で、かつＥが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイルもしくは５，２−ピリジンジイルの場合は、ａが１であり、また、Ｆが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイルもしくは５，２−ピリジンジイルの場合はｅが１である。また、一般式（１）および（２）に含まれるものは除く。）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００２２】
〔２〕上記一般式（１）または一般式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、下記一般式（４）
【００２３】
【化１４】
（式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 およびＡは上記一般式（１）におけるものと同じ意味である。また、Ｚは−Ｃ Ｃ−もしくは単結合を示す。）で表される化合物、あるいは下記一般式（５）
【００２５】
【化１５】
（式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 およびＢは上記一般式（２）におけるものと同じ意味である。Ｚは上記一般式（４）におけるものと同じ意味である。）で表される化合物、あるいは一般式（６）
【００２７】
【化１６】
（式中、ＣはＣ1 〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ12のアルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ16のアルコキシアルキル基、４−Ｒ1 −（シクロアルキル）基、４−Ｒ1 −（シクロアルケニル）基、Ｒ1 −（Ｏ）ｐ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基もしくはシアノ基を示し、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 およびＲ1 は、上記一般式（１）におけるものと同じ意味である。Ｚは上記一般式（４）におけるものと同じ意味である。）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００２９】
〔３〕上記一般式（１）もしくは一般式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、上記一般式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種および上記一般式（４）、一般式（５）もしくは一般式（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００３０】
また、本発明は、前記項〔１〕から前記項〔３〕記載の液晶組成物から選ばれる少なくとも１種の液晶組成物を一対の電極基板間に挟侍してなることを特徴とする液晶素子を提供するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
【００３１】
【発明の実施の形態】
本発明の液晶組成物は、上記一般式（１）から一般式（１０）で表される各種の化合物群を上記項〔１〕から項〔３〕に記載のように組み合わせることにより得られるものであり、該液晶組成物は、上記の本発明の目的とする優れた特性を達成するものである。
【００３２】
本発明の液晶組成物の好ましい実施態様は、下記の項〔４〕から項〔９〕に記載の、上記一般式（１）から一般式（１０）で表される各種の化合物群の組み合わせからなる液晶組成物である。
〔４〕上記一般式（１）もしくは一般式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、下記一般式（７）
【００３３】
【化１７】
（式中、Ｒ2 、Ｊ、Ｃ、ＤおよびＺ1 は、上記一般式（３）におけるものと同じ意味を表す。ａまたはｂは、それぞれ独立に０または１であり、ｆは、０、１または２である。ただし、Ｒ2 がアルコキシ基の場合は、ａは０である。また、Ｒ2 がアルコキシ基でない場合において、ｂが１で、Ｃが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイルもしくは５，２−ピリジンジイルの場合は、ａは１である。ただし、上記一般式（４）および（５）に含まれるものは除く。）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００３５】
〔５〕上記一般式（１）もしくは一般式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、上記一般式（７）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種および上記一般式（４）、一般式（５）もしくは一般式（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００３６】
〔６〕上記一般式（１）もしくは一般式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、下記一般式（８）
【００３７】
【化１８】
（式中、Ｒ2 、Ｊ、Ｃ、Ｄ、Ｚ1 、ａおよびｂは、上記一般式（７）におけるものと、Ｒ3 およびＫは、上記一般式（３）におけるものと、それぞれ同じ意味を表す。ｅは、Ｒ3 がアルコキシ基のとき０であり、それ以外のときは１を表す。ただし、上記一般式（４）および（５）に含まれるものは除く。）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００３９】
〔７〕上記一般式（１）または（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、上記一般式（８）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種および上記一般式（４）、一般式（５）もしくは一般式（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００４０】
〔８〕上記一般式（１）もしくは一般式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、下記一般式（９）
【００４１】
【化１９】
（式中、Ｒ2 、Ｊ、Ｃ、Ｄ、ａ、ｂおよびｆは、上記一般式（７）におけるものと同じ意味を表す。ただし、Ｒ2 がアルコキシ基の場合は、ａは０である。また、Ｒ2 がアルコキシ基でない場合において、Ｃが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイルもしくは５，２−ピリジンジイルの場合、ａは１であり、また、上記一般式（４）および（５）に含まれるものは除く。）で表される化合物および下記一般式（１０）
【００４３】
【化２０】
（式中、Ｒ2 、Ｊ、Ｃ、ａ、ｂ、Ｒ3 、ｆ、Ｋおよびｅは、上記一般式（８）におけるものと同じ意味を表す。ｇは０もしくは１を表す。ただし一般式（４）および（５）に含まれるものは除く。）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００４５】
〔９〕上記一般式（１）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、上記一般式（９）または一般式（１０）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種および上記一般式（４）、一般式（５）もしくは一般式（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【００４６】
次に、一般式（１）で表される化合物について説明する。
一般式（１）において、Ａとしては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビニルオキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、デシニルオキシ、ウンデシニルオキシ、ドデシニルオキシ、４−メチルシクロヘキシル、４−エチルシクロヘキシル、４−プロピルシクロヘキシル、４−ブチルシクロヘキシル、４−ペンチルシクロヘキシル、４−ヘキシルシクロヘキシル、４−ヘプチルシクロヘキシル、４−オクチルシクロヘキシル、４−ノニルシクロヘキシル、４−デシルシクロヘキシル、４−プロピルシクロヘキセニル、水素原子等が挙げられる。
【００４７】
一般式（１）において、Ｒとしては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペンチル、デシルオキシペンチル等が挙げられる。
【００４８】
また、一般式（１）において、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 を含む環構造からなる芳香環およびＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 を含む環構造からなる芳香環の具体例としては、それぞれ独立に１，４−フェニレン、１，４−（２−フルオロ）フェニレン、１，４−（３−フルオロ）フェニレン、１，４−（２，５−ジフルオロ）フェニレン、１，４−（３，６−ジフルオロ）フェニレン、１，４−（２，６−ジフルオロ）フェニレン、１，４−（３，５−ジフルオロ）フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイル、および５，２−ピリジンジイル等が挙げられる。
また、Ｚの具体例としては、単結合および−Ｃ≡Ｃ−が挙げられる。
【００４９】
一般式（２）において、Ｂの具体例としては、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基が挙げられ、また、Ｒ、およびＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 を含む環構造からなる芳香環、およびＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 を含む環構造からなる芳香環の具体例としては、上記一般式（１）におけるＲ、およびＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 を含む環構造からなる芳香環、およびＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 を含む環構造からなる芳香環の具体例と同じである。
一般式（３）で表される化合物の具体例としては、以下に記す化合物を例示することができる。
【００５０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
上記例示中、Ｒ2 の具体例としては、水素原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、
【００６２】
デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペンチル、デシルオキシペンチル等が挙げられる。
【００６３】
上記例示中、Ｒ3 の具体例としては、水素原子、フッ素原子、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、
【００６４】
メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペンチル、デシルオキシペンチル等が挙げられる。
【００６５】
さらに、上記例示中、Ｗは水素原子またはフッ素原子を表し、ｘは０〜３までの整数である。
上記例示中、
【００６６】
【化３２】
は、１，４−シクロヘキシレンを表し、
上記例示中、
【００６８】
【化３３】
は、フッ素置換されていてもよい、１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセレン、４，１−シクロヘキセレン、２，５−シクロヘキセレン、５，２−シクロヘキセレン、３，６−シクロヘキセレン、６，３−シクロヘキセレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイル、５，２−ピリジンジイル、２，５−ジオキサンジイルまたは５，２−ジオキサンジイルを表す。
【００７０】
本発明の液晶組成物に用いられる上記例示式の化合物中、好ましいものは、上記例示式において、Ｇが、フッ素置換されていてもよい、１，４−フェニレン、または１，４−シクロヘキシレンであるものである。
【００７１】
一般式（４）で表される化合物の具体例としては、ＡおよびＲ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 が一般式（１）で表される化合物の具体例としてあげたものと同じである。
【００７２】
一般式（５）で表される化合物の具体例としては、ＢおよびＲ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 が一般式（２）で表される化合物の具体例としてあげたものと同じである。
【００７３】
一般式（６）で表される化合物の具体例としては、Ｃは、一般式（１）におけるＡおよび一般式（２）におけるＢと同じであり、また、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 を含む環構造からなる芳香環、およびＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 を含む環構造からなる芳香環の具体例は、一般式（１）におけるＲ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 を含む環構造からなる芳香環およびＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 を含む環構造からなる芳香環の具体例と同じである。
【００７４】
また、本発明の上記の液晶組成物には、捩れ剤として、カイラル化合物が一種もしくは複数種含まれていてもよい。本発明の液晶組成物に用いられるカイラル化合物は、とくに限定されないが、好ましくは以下に示す化合物を例示することができる。
【００７５】
【化３４】
【００７６】
【実施例】
以下、実施例により、本発明に関してより詳細に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７７】
本発明に用いた液晶組成物の物性は、以下に示す方法によって測定した。
屈折率異方性（Δｎ）は、アッベの屈折計またはセナルモン法（レタデーションを測定してセルギャップで除することにより算出）により測定した。このときの測定波長は、５８９ｎｍとした。
また、液晶組成物のＮ（ネマチック）相の上限温度（ＴＮＩ）、下限温度（ｍ．ｐ．）は、偏光顕微鏡を用いて測定した。ネマティック相の転移温度以外の物性の測定は、実施例１〜６および実施例８は２０℃、実施例７は３５℃で行った。
【００７８】
実施例１
一般式（３）または（７）で表される化合物（３−１）と、一般式（３）または（８）で表される化合物（３−２）および（３−３）と、一般式（３）または（７）で表される化合物（３−４）および（３−５）を表１に記載の比率で混合し、液晶組成物Ａを調製した（表１）。
【００７９】
【表１】
この液晶組成物Ａと一般式（１）で表される化合物（１−１）と一般式（４）で表される化合物（４−１）および（４−２）を表２に記載の比率で混合し、液晶組成物Ｂを調製した（表２）。
【００８１】
【表２】
このときの液晶組成物Ｂと液晶組成物ＡのＮ相の上限温度（ＴＮＩ）、下限温度（ｍ．ｐ．）および屈折率異方性Δｎを表３に示す。
【００８３】
【表３】
表３から明らかなように、本発明の液晶組成物Ｂは、屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっており、またこれに加えて、Ｎ相の温度範囲が拡大している。
【００８５】
実施例２
一般式（１）で表される化合物（１−１）と、一般式（４）で表される化合物（４−２）および実施例１記載の組成物Ａとを表４記載の比率で混合し、本発明の液晶組成物Ｃを調製した。
【００８６】
【表４】
液晶組成物Ｃと液晶組成物Ｂの屈折率異方性ΔｎとＮ相の上限温度（ＴＮＩ）を表５に示す。
【００８８】
【表５】
表５から明らかなように、本発明の液晶組成物Ｃにおいて、屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっており、またこれに加えて、Ｎ相の上限温度（ＴＮＩ）が高くなっている。
【００９０】
実施例３
一般式（３）または（７）で表される化合物（３−１）と、一般式（３）または（８）で表される化合物（３−２）および（３−３）を表６に記載の比率で混合し、液晶組成物Ｄを調製した（表６）。
【００９１】
【表６】
この液晶組成物Ｄと一般式（１）で表される化合物（１−１）と、一般式（４）で表される化合物（４−２）を表７に記載の比率で混合し、本発明の液晶組成物Ｅを調製した（表７）。
【００９３】
【表７】
液晶組成物Ｄと液晶組成物Ｅの屈折率異方性ΔｎおよびＮ相の上限温度（ＴＮＩ）を表８に示す。
【００９５】
【表８】
表８から明らかなように、本発明の液晶組成物Ｅにおいて、屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっており、またこれに加えて、Ｎ相の上限温度（ＴＮＩ）が高くなっている。
【００９７】
実施例４
一般式（３）または（８）で表される化合物（３−２）および（３−３）と、一般式（３）または（７）で表される化合物（３−６）を表９に記載の比率で混合し、液晶組成物Ｆを調製した（表９）。
【００９８】
【表９】
この液晶組成物Ｆと一般式（Ｉ）で表される化合物（１−１）と、一般式（４）で表される化合物（４−２）を表１０に記載の比率で混合し、本発明の液晶組成物Ｇを調製した（表１０）。
【０１００】
【表１０】
液晶組成物Ｆと液晶組成物Ｇの屈折率異方性ΔｎおよびＮ相の上限温度（ＴＮＩ）を表１１に示す。
【０１０２】
【表１１】
表１１から明らかなように、本発明の液晶組成物Ｇにおいて、屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっており、またこれに加えて、Ｎ相の上限温度（ＴＮＩ）が高くなっている。
【０１０４】
実施例５
一般式（３）または（７）で表される化合物（３−１）および（３−６）と、一般式（３）または（８）で表される化合物（３−２）および（３−３）を表１２に記載の比率で混合し、組成物Ｈを調製した（表１２）。
【０１０５】
【表１２】
この液晶組成物Ｈと一般式（１）で表される化合物（１−１）と、一般式（４）で表される化合物（４−２）を表１４に記載の比率で混合し、本発明の液晶組成物Ｉを調製した。（表１３）
【０１０７】
【表１３】
液晶組成物Ｉと液晶組成物Ｈの屈折率異方性ΔｎおよびＮ相の上限温度（ＴＮＩ）を表１４に示す。
【０１０９】
【表１４】
表１４から明らかなように、本発明の液晶組成物Ｉにおいて、屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっており、またこれに加えて、Ｎ相の上限温度（ＴＮＩ）が高くなっている。
【０１１１】
実施例６
一般式（３）または（８）で表される化合物（３−３）および（３−７）を表１５に記載の比率で混合し、組成物Ｊを調製した。（表１５）
【０１１２】
【表１５】
この組成物Ｊと一般式（２）で表される化合物（２−１）を表１６に記載の比率で混合し、組成物Ｋを調製した。（表１６）
【０１１４】
【表１６】
このときの組成物Ｋと組成物Ｊの屈折率異方性Δｎを表１７に示す。表１７から明らかなように、本発明の組成物において屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっている。
【０１１６】
【表１７】
実施例７
一般式（４）で表される化合物（４−３）および（４−４）を表１８に記載の比率で混合し、組成物Ｌを調製した。（表１８）
【０１１８】
【表１８】
この組成物Ｌと一般式（２）で表される化合物（２−２）を表１９に記載の比率で混合し、組成物Ｍを調製した。（表１９）
【表１９】
このときの組成物Ｍと組成物ＬのＮ相上限温度（ＴＮＩ）と屈折率異方性Δｎを表２０に示す。表２０から明らかなように、本発明の組成物において屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっている。また、これに加えて本組成物ではＮ相上限温度（ＴＮＩ）が高くなっている。
【０１２１】
【表２０】
実施例８
一般式（３）または（８）で表される化合物（３−２）および（３−３）と、一般式（３）または（９）で表される化合物（３−６）を表１９に記載の比率で混合し、組成物Ｎを調製した。（表２１）
【０１２３】
【表２１】
この組成物Ｎと一般式（１）で表される化合物（１−１）を表２２に記載の比率で混合し、組成物Ｏを調製した。（表２２）
【０１２５】
【表２２】
このときの組成物Ｏと組成物Ｎの屈折率異方性Δｎを表２３に示す。表２３から明らかなように、本発明の組成物において屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっている。
【０１２７】
【表２３】
実施例９
一般式（３）または（９）で表される化合物（３−６）、（３−７）および（３−８）を表２４に記載の比率で混合し、組成物Ｐを調製した。（表２４）
【０１２９】
【表２４】
この組成物Ｐと一般式（２）で表される化合物（２−３）を表２５に記載の比率で混合し、組成物Ｑを調製した。（表２５）
【０１３１】
【表２５】
このときの組成物Ｑと組成物Ｐの屈折率異方性Δｎ、粘度ηおよび応答パラメータη／Δｎ2 を表２６に示す。粘度は自動転落球粘度計（Ａｎｔｏｎ ＰＡＲＲ社製、ＡＭＶ−２００）により測定した。表２６から明らかなように、本発明の組成物において屈折率異方性（Δｎ）が大きくなっている。また粘度ηは減少し、応答パラメータη／Δｎ2 も減少している。
【０１３３】
【表２６】
【発明の効果】
本発明の液晶組成物は、高い屈折率異方性（Δｎ）を有し、また、室温を含む広い温度範囲にネマティック相を示す。また、本発明の液晶組成物は、応答パラメータ（η／Δｎ2 ）が小さいことが期待される。このような特性を有する本発明の液晶組成物は、光シャッターやＳＴＮ（超ねじれネマティック）型液晶素子やＰＤＬＣ（ポリマー分散型液晶）型液晶素子に代表される表示素子を構成する液晶組成物として特に有用である。
Claims (4)
- 下記一般式（１）
（式中、Ｒは、Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ16のアルケニル基もしくはＣ2 〜Ｃ16のアルコキシアルキル基を示し、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 およびＹ4 は、それぞれＣＨ、ＣＦまたはＮを示す。Ａは、水素原子、４−Ｒ1 −（シクロアルキル）基、４−Ｒ1 −（シクロアルケニル）基もしくはＲ1 −（Ｏ）ｐ基を示し、Ｒ1 は、Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ12のアルケニル基もしくはＣ2 〜Ｃ12のアルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ12のアルコキシアルキル基を示し、ｐは０または１である。）で表される化合物または下記一般式（２）
（式中、Ｂは、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基もしくはシアノ基を示し、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 およびＹ4 は上記一般式（１）におけるものと同じ意味を表す。）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、下記一般式（４）
（式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 およびＡは上記一般式（１）におけるものと同じ意味である。また、Ｚは単結合を示す。）で表される化合物、あるいは下記一般式（５）
（式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 およびＢは上記一般式（２）におけるものと同じ意味である。Ｚは上記一般式（４）におけるものと同じ意味である。）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。 - 上記一般式（１）もしくは一般式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、下記一般式
（式中、Ｇは、フッ素置換されていてもよい、１，４−フェニレン、または１，４−シクロヘキシレンを示す。Ｈは、フッ素置換されていてもよい、１，４−フェニレン、または１，４−シクロヘキシレンを示す。Ｒ2は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル基、Ｃ1〜Ｃ16のアルコキシ基もしくはＣ2〜Ｃ16のアルコキシアルキル基を示す。Ｒ3は、水素原子、フッ素原子、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル基、Ｃ1〜Ｃ16のアルコキシ基もしくはＣ2〜Ｃ16のアルコキシアルキル基を示す。）
で表される化合物から選ばれる少なくとも１種および上記一般式（４）もしくは一般式（５）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。 - 上記一般式（１）もしくは一般式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種と、下記一般式
（式中、Ｇ、Ｒ2は上記と同じ意味である。Ｗは、フッ素原子を表す。ｘは０〜３の整数である。）
で表される化合物から選ばれる少なくとも１種および上記一般式（４）もしくは一般式（５）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液晶組成物。 - 請求項１〜３に記載の液晶組成物から選ばれる少なくとも１種の液晶組成物を一対の電極基板間に挟持してなることを特徴とする液晶素子。
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