【発明の詳細な説明】
へロビニル誘導体
本発明は、末端へロビニル基を有する液晶化合物、そのような化合物を含有する
液晶混合物および電気光学目的のためのそのような化合物の用途に関する。
液晶は、印加電圧により光学的特性が影響され得ることがら、主として表示装置
の誘電体として用いられる。液晶に基づ(電気光学的装置は、当業者には周知で
あり、各種の効果に基づくことができる。そのような装置は、たとえば、動的散
乱を示すセル、DAP (配列相の変形)セル、ゲスト/ホストセル、「ねじれ
ネマチック」構造を有するTNセル、5TN(r超ねじれネマチック」)セル、
5BE(r超複屈折効果」)セルおよびOMI(「光学モード干渉」)セルであ
る。最も一般的な表示装置は、シャツトーヘルフリッヒ効果に基づき、ねじれネ
マチック構造を有する。
液晶材料は、良好な化学的および熱的安定性と、電場および電磁放射に対する良
好な安定性とを保有しなければならない。さらに、可能な限り広い範囲での通常
の操作温度において、適当な中間相を有し、あるいは混合物中で中間相(たとえ
ば、上記のセルについてはネマチック相またはコレステリック相)を生じ、また
は保持しなければならないが、しかもなお充分に低い粘度を保有しなければなら
ず、かつ、セルにおいては、短い応答時間、低い閾値電位および高いコントラス
トを可能にしなければならない。その他の特性、たとえば導電性、誘電異方性お
よび光学的異方性は、適用の分野およびセルの形式に応じて異なる必要条件を満
たさなければならない。
こオ]らの必要条件を満たす化合物は、本発明によって提供される。
本発明は、一般式(I):
[式中、Rは水素、ハロゲン、シアノ、インチオシアナトまたは炭素原子1〜1
5個の、アルキル、アルケニルもしくはアルキニル(これらは非置換であるか、
ハロゲン、シアノおよび/またはトリフルオロメチルの少くとも1個で置換され
ており、そして隣接しない1個以上(7) −CH2−基が−0−1−S−1−
CO−1−C00−および/または−000−で置き換えられていてもよい)を
表し。
Qは炭素原子2〜10@のアルキlノン(非置換であるが、少くとも1個のフッ
素で置換されており、そして1個の−C1]2−基が一〇−1−S−1−COO
−もしくは−000−で置き換えられていてもよい)、−CH2−1−CF、−
1−CHF−または共有単結合を表し。
A’、A2およびA3は、それぞれ独立に、非置換であるが、ハロゲン、シアノ
および/またはメグールの少(とも1個で置換されており、そして非置換である
ときには、1個以上の−CH−基が窒素で置き換えられていてもよい1.4−フ
ェニレン、あるいは非置換またはシアノもしくはフルオロで置換されたトランス
−1,4−シクロヘキシレン、または1.4−シクロヘキセニレン、トランス−
1,3−ジオキサン−2,5−ジイルもしくはトランス−1,3−ジチアン−2
,5−ジイルを表し;
A4は非置換またはシアノもしくはフルオロで置換されたトランス−1,4−シ
クロヘキシレンまたは1.4−シクロヘキセニレン、トランス−1,3−ジオキ
サン−2,5−ジイルもしくはトランス−1,3−ジチアン−2,5−ジイルを
表すが;あるいは、Qが共有単結合と異なるときには、非置換であるか、ハロゲ
ン、シアノおよび/もしくはメチルの少くとも1個で置換されており、そして非
置換であるときには、1個以上の−CH−基が窒素で置き換えられていてもよい
1.4−フェニレンを表し;Xlは臭素または塩素を表し;
z’ 、z2およびZ″は、それぞれ独立に、共有単結合、−CH20−10C
H2、CH2CH*−1−COO−1−OOC−5−CミC−1−(CH,L
−1−(CH,)、0−1o c CH2)s−またはトランス形の、−CH=
CH−1−CH=CHCH,0−5−0CH,CH=CH−1−CH=CH(C
H,)、−もしくは−CH(CH2)、CH=CH−を表し:
nおよびpは、それぞれ独立に、0または1を表し;そしてR2およびR3は、
それぞれ独立に、水素またはフッ素を表す]で示される化合物に関する。
本発明による化合物はビニル性ハロゲン原子の存在によって特徴づけられる。こ
のことは、誘電異方性に対して比較的高いプラスの寄与を与える。とりわけ、へ
ロビニル基に備わる分極可能性は、中間相と本発明による化合物の電気光学的特
性に驚(はど好ましい影響を与える。したがって、本発明による化合物は、望ま
しくないほどに高い導電性を有することなしに、たとえば高い澄明点および低い
閾値電位を示す。
高い澄明点にもかかわらず、本発明による化合物は、比較的低い粘度を有し、そ
れゆえ低いスイッチング時間を有する。この化合物は、とりわけTNセル、ST
Nセル、および活発にアドレス指定される表示装置での使用に極めて適している
。
予期に反して、本発明によるへロビニル化合物は、非常に優れた熱的安定性、お
よび電磁放射や電場に対する良好な安定性を有する。
これらの化合物の顕著な特性は、環A’ 、A” 、A”およびA4ならびに残
基Rを選択することによって、所望の適用に対して最適に調和させることができ
る。したがって、たとえば弾性特性は、Rの選択に応じて変更できる。さらに、
光学的異方性は広い範囲で変化させることができる;たとえば、環A’ 、A”
およびA3がトランス−1,4−シクロヘキシレンおよび/またはトランス−1
,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表す一般式(I)の化合物は、低い光学的
異方性を有し、環A’ 、A”およびA3が、非置換またはフルオロ置換1,4
−フェニレンを表す一般式(I)の化合物は、特に高い光学的異方性を有する。
[炭素原子1〜15個のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル(これらは非
置換であるか、ハロゲン、シアノ、および/もしくはトリフルオロメチルの少く
とも1個で置換されており、そして隣接しない1個以上の−CH,−基が一〇−
1−S−1−CO−1−COO−および/または−000−で置き換えられてい
てもよい)」という用語は、本発明の範囲内では、炭素原子1〜15個の直鎖ま
たは分岐鎖の(所望によりキラルでもよい)残基、たとえば、アルキル、IE−
アルケニル、3E−アルケニル、4−アルケニル、末端二重結合を有するアルケ
ニル、アルコキシ、2E−アルケニルオキシ、3−アルケニルオキシ、末端二重
結合を有するアルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルコキシア
ルキニル、アルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケ
ニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルカノイル
オキシ、l−ハロアルキル、2−ハロアルキル、2−ハロアルコキシ、2−ハロ
アルコキシカルボニル、l−シアノアルキル、2−シアノアルキル、2−シアノ
アルコキシ、2−シアノアルコキシカルボニル、1−メチルアルキル、2−メチ
ルアルキル、1−メチルアルコキシ、2−メチルアルコキシ、2−メチルアルコ
キシカルボニルなどを包含する。好ましい残基の例は、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、1−メチルプロピル、■−メチルへブチル、2−メチルブチ
ル、3−メチルペンチル、ビニル、IE−プロペニル、IE−ブテニル、IE−
ペンテニル、lE−へキセニル、IE−へブテニル、3−ブテニル、3E−ペン
テニル、3E−へキセニル、3E−へブテニル、4−ペンテニル、4Z−へキセ
ニル、4Z−へブテニル、5−へキセニル、6−へブテニル、7−オクテニル、
8−ノネニル、9−デセニル、10−ウンデセニル、11−ドデセニル、メトキ
シ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシ
ルオキシ、ドデシルオキシ、■−メチルプロピルオキシ、1−メチルへブチルオ
キシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、アリルオキシ、2
E−ブテニルオキシ、2E−ペンテニルオキシ、2E−へキセニルオキシ、2E
−へブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、3Z−ペンテニルオキシ、3Z−へ
キセニルオキシ、3Z−へブテニルオキシ、4−ペンテニルオキシ、5−へキセ
ニルオキシ、6−へブテニルオキシ、7−オクチルオキシ、8−ノネニルオキシ
、9−デセニルオキシ、10−ウンデセニルオキシ、11−ドデセニルオキシ、
3−メトキシ−IE−プロペニル、3−エトキシ−IE−プロペニル、4−メト
キシ−IE−ブテニル、4−エトキシ−IE−ブテニル、2−プロペニルオキシ
メチル、2Z−ブテニルオキシメチル、3−ブテニルオキシメチル、エチニル、
1−プロピニル、1−ブチニル、1−ペンチニル、3−ブチニル、3−ペンチニ
ル、3−へキシニル、2−プロピニルオキシ、2−ブチニルオキシ、2−ペンチ
ニルオキシ、2−ヘキシニルオキシ、3−メトキシ−1−プロピニル、3−エト
キシ−1−プロピニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロピルオキシメチ
ル、アリルオキシメチル、メトキシメチル、エトキシエチル、プロピルオキシエ
チル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロピルオキシプロピル、メトキ
シブチル、エトキシブチル、プロピルオキシブチル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、1−メチルプロピルオキシカルボ
ニル、1−(メトキシカルボニル)エトキシ、1−(エトキシカルボニル)エト
キシ、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、1−フルオロプロピ
ル、1−フルオロペンチル、■−クロロプロピル、2−フルオロプロピル、2−
フルオロペンチル、2−クロロプロピル、2−フルオロプロポキシ、2−フルオ
ロブチルオキシ、2−フルオロペンチルオキシ、2−フルオロヘキシルオキシ、
トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2−クロロブビルオキシ、2−フ
ルオロブチルオキシ、2−フルオロプロピルオキシカルボニル、2−フルオロブ
チルオキシカルボニル、2−フルオロペンチルオキシカルボニル、2−フルオロ
−3−メチルブチルオキシカルボニル、2−フルオロ−4−メチルペンチルオキ
シカルボニル、2−クロロプロピルオキシカルボニル、1−シアノプロピル、l
−シアノペンチル、2−シアノプロピル、2−シアノペンチル、2−シアノプロ
ピルオキシ、2−シアノブチルオキシ、2−シアノペンチルオキシ、2−シアノ
ヘキシルオキシ、2−シアノプロピルオキシカルボニル、2−シアノブチルオキ
シカルボニル、2−シアノ−3−メチルブチルオキシカルボニル、2−シアノ−
4−メチルペンチルオキシカルボニルなどである。上記の残基は、好ましくは1
〜9個の炭素原子、特に1〜7個の炭素原子を有する。
「ハロゲン」という用語は、本発明の範囲内では、塩素、フッ素、臭素およびヨ
ウ素、特にフッ素、塩素および臭素を包含す「炭素原子2〜lO個のアルキレン
(非置換であるか、少(とも1個以上のフッ素で置換されており、そして1個の
=CH2−基が−0−1−S−1−COO−もしくは−0OC−で置き換えられ
ていてもよい)」という用語は5本発明の範囲内では、たとえばエチレン、プロ
ピレン、ブチレン、ベンチレン、ヘキシレン、ヘブチレン、オクヂレン、ノニレ
ン、デシレンのような炭素原子2〜10個のアルキレン残基、特に好ましくは炭
素原子2〜4個の残基;たとえばメチレンオキシ、エチレンオキシ、プロピレン
オキシ、ブチレンオキシ、ベンチレンオキシ、ヘキシレンオキシ、ヘキシレンオ
キシ、オクチレンオキシ、ノニレンオキシのような炭素原子2〜lO個のアルキ
レンオキシ残基、特に炭素原子2〜4個の残基;たとえばメチレンオキシメチル
、エチレンオキシメチル、プロピレンオキシメチル、プチレンオキシメヂル、ペ
ンヂレンオキシメチル、ヘキシレンオキシメチル、ヘキシレンオキシメチル、オ
クチレンオキシメヂルなどのような炭素原子3〜10個のアルキレンオキシアル
キル残基、特に炭素原子3〜4個の残基;たとえばメチレンオキシカルボニル、
エチレンオキシカルボニル、プロピレンオキシカルボニル、ブチレンオキシカル
ボニル、ペンチレンオキシカルボニル、・\キシレンオキシカルボニル、ヘブチ
レンオキシ力ルボニル、オクヂレンオキシ力ルボニルのようなアルキレンオキシ
カルボニル残基;およびたとえばメチレンカルボニルオキシ、エチレンカルボニ
ルオキシ、プロピレンカルボニルオキシ、ブチレンカルボニルオキシ、ペンヂレ
ンカルポニルオキシ、ヘキシレンカルボニルオキシ、ヘキシレンカルボニルオキ
シ、オクチレンカルボニルオキシなどのようなアルキレンカルボニルオキシ残基
を包含し、ここで、これらの残基は所望によりフッ素化されていてもよい。その
ようなフッ素化された残基は、たとえば1.2−ジフルオロエチレン、ペルフル
オロエチレン、ペルフルオロプロピレン、ペルフルオロブチレンなどである。
「非置換またはシアノもしくはフルオロで置換されたトランス−1,4−シクロ
ヘキシレン」という用語は、本発明の範囲内では、トランス−1,4−シクロヘ
キシレン、1−シアノ−トランス−1,4−シクロヘキシレン、4−シアノ−ト
ランス−1,4−シクロヘキシレン、1−フルオロ−トランス−1,4−シクロ
ヘキシレン、4−フルオロ−トランス−1,4−シクロヘキシレンなど、特にト
ランス−1,4−シクロヘキシレンを包含する。
[非置換であるか、ハロゲン、シアノおよび/もしくはメチルの少くとも1個で
置換されており、そして非置換であるときには、1個以上の=CH−基が窒素で
置き換えられていてもよいl、4−フェニレン」という用語は、たとえば1,4
−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2.3−ジフルオロ−1,
4−フェニレン、2.6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,3,5゜6−
テトラフルオロ−1,4−フエニレン、2−シアノ−1,4−フェニレン、2.
3−ジシアノ−1,4−フェニレン、2−クロロ−1,4−フェニレン、2.3
−ジクロロ−1,4−フェニレン、2.6−ジクロロ−1,4−フェニレン、ピ
リジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピラジン−2,5−ジ
イルなどのような環を包含する。1.4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−
フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンおよび2.6−ジフルオ
ロ−1,4−フェニレンは特に好ましい環である。
本発明の好ましい態様は、A’ 、A2およびA3が、それぞれ独立に、非置換
またはハロゲンおよび/もしくはシアノの少くとも1個で置換された1、4−フ
ェニレン、またはピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ト
ランス−1,4−シクロヘキシレンもしくはトランス−1,3−ジオキサン−2
,5−ジイルを表し、)\4がトランス−1,4−シクロヘキシレンまたはトラ
ンス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表すか、あるいは、Qが共有単結
合と異なるときには、非置換またはハロゲンの少くとも1個で置換された1、4
−フェニレン、またはピリジン−2,5−ジイルもしくはピリミジン−2,5−
ジイルを表し、z’ 、z2およびZ3が、それぞれ独立に、共有単結合、−C
H2−1−0CH,−1−CH,CH,−1−COO−1−〇〇C−または一〇
ミC−を表し、Qが炭素原子2〜4個のアルキレン(非置換であるか、少くども
1個のフッ素で置換されており、そして1個の=CH、−基が一〇−1−COO
−もしくは−OOC−で置き換えられていてもよい)、−CH2−1−CF2−
1−CHF−または共有単結合を表し、Rが水素または炭素原子1〜7個のアル
キル、アルケニルもしくはアルキニル(非置換であるか、ハロゲン、シアノ、お
よび/もしくはトリフルオロメチルの少くとも1個で置換されており、そして隣
接しない1個以上の=CH,−基が一〇−1−COO−および/または一0OC
−で置き換えられていてもよい)を表すか、あるいは環A1が芳香環を表す場合
には、ハロゲンまたはシアノを表し、R2およびR1が、それぞれ独立に、水素
またはフッ素、好ましくは水素を表し、そしてn、pおよびXlが上記の意味を
有する一般式(I)の化合物に関する。
一般式(I)において、好ましくは環A’、A”、A”およびA4のうち多(と
も1個はトランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−
ジイルまたはピリミジン−2,5−ジイルを表す。
本発明の特に好ましい化合物は、一般式(I−a) ・[式中、A’ 、A”お
よびA3は、それぞれ独立に、非置換または少くとも1個のハロゲンで置換され
た1、4−フェニレン、またはピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5
−ジイル、トランス−1,4−シクロヘキシレンもしくはトランス−1,3−ジ
オキサン−2,5−ジイルを表し;
Zl、Zffiおよびz3は、それぞれ独立に、共有単結合、−CH,CH2−
1−0CH2−1−CH20−または−C=C−を表し;
Qは=CH,CH,−1−0CHi−または共有単結合を表し;R1は、水素、
または炭素原子1〜7個のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル(非置換で
あるか、ハロゲン、シアノおよび/もしくはトリフルオロメチルの少くとも1個
で置換されており、そして1個の−CH3−基が一〇−で置き換えられていても
よい)を表すか、あるいは環AIが芳香環を表す場合には、ハロゲンまたはシア
ノを表し:
nおよびpは、それぞれ独立に、0または1を表し;A4はトランス−1,4−
シクロヘキシレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはQ
が共有単結合と異なるときには、非置換または少くとも1個のハロゲンで置換さ
れた1、4−フェニレンを表すか;あるいはピリジン−2,5−ジイルまたはピ
リミジン−2,5−ジイルを表し;そしてXlは塩素または臭素を表す]
で示される化合物である。
一般式(I−a)の特に好ましい化合物は、一般式(I−1)〜[式中、R’、
Z’、Z”、Z”、QおよびXIは、一般式(1−a)で示した意味を有し、下
式:で示される環は、非置換または少くとも1個のフッ素で置換された1、4−
フェニレンを表すj
で示される化合物である。
一般式(I−a)の特に好ましい化合物は、yJA ’がトランス−1,4−シ
クロヘキシレンを表すか、またはQが共有単結合と異なるときには、非置換また
は少くとも1個のフッ素で置換された1、4−フェニレンを表す化合物である。
一般式(I−a)のとりわけ特に好ましい化合物は、一般式(1−85)〜(1
−100):
[式中、R1は水素、または炭素原子1〜4個を有するアルキル、アルケニルも
しくはアルキニル(非置換であるか、少くとも1個のハロゲンで置換されており
、そして1個の一〇 〇、−基が一〇−で置き換えられていてもよい)を表すか
、あるいはフェニル環においては、臭素、塩素、フッ素またはシアノを表し:x
2.x”、x’、x’およびX6は、それぞれ独立に、水素またはフッ素を表す
が、X3およびx4は同時にフッ素ではなく;z’ 、z’およびZ3は、それ
ぞれ独立に、共有単結合、−CH,CH,−1−CH,0−1−0CH,−また
は−C=C−を表し、好ましくは基z’、z”およびZ3の多くとも1個はCH
a CHa−1−CH,0−1−0CH,−または=CミC−を表し;そして
Qは一般式(I−a)において示した意味を表す]で示される化合物である。
一般式(I−85)〜(I−100)の化合物のうちでは、Qが共有単結合を表
し、そしてx′が塩素を表す化合物が特に好適である。
R2およびR3が水素を表す一般式(I)の化合物は、それ自体は公知の方法で
、たとえば、ウィッティッヒの条件下で適当なアルデヒドとクロロメチル−また
はブロモメチル−トリフェニルホスホニウムハロゲン化物とを反応させることに
よって製造することができる。スキーム1〜3を参照のこと。
已竺二ムユ
この方法で製造されたクロロ−またはプロモービニル側鎖の二重結合は、通常、
上記のE−配置が75%というE/Z比で生じるので、単純な結晶化によって純
粋なE−異性体を得ることができる。
これによって、ある程度高価になる二重結合の異性化を適用しなくてもよい。出
発物質として用いられるアルデヒドは公知であり、商業的に入手できない場合は
、それ自体は公知の方法で製造することができる。
乙ゼ」」
理系の立体障害が生じないことから、この方法で製造された二重結合は、原則と
して約l:lという比のE/za合物として生じる。E−形態またはZ−形態ば
かりでなく、異性体混合物としても化合物を利用できることは明らかであるmR
”が水素を表し、モしてR3がフッ素を表す一般式(I)の化合物も、ウィッテ
ィッヒの条件下でブロモフルオロメチル−またはクロロフルオロメチル−トリフ
ェニルホスホニウムフクロリドを用いて、一般式%式%):
[式中、R,A’ 、A” 、A” 、A’ 、Z’ 、Z” 、Z” 、Q、
nおよびpは上記の意味を有する1
で示されるアルデヒドから製造することができる[D、J、 Burton。
J、 Fluorine Chew、、 23 (1983) 339 ] 。
R8およびR8がフッ素を表す一般式(I)の化合物も、それ自体は公知である
方法で、たとえば、一般式(III) :[式中、R,A’ 、A” 、A’
、A’ 、Z’ 、Z” 、Z” 、Q、nおよびpは上記の意味を有し、x7
はハロゲン、好ましくはヨウ素を表す]
で示される適当なハロゲン化物と、一般式(m :[式中、R8およびR1はフ
ッ素を表し、x″は塩素、臭素またはヨウ素を表し、そしてXlは塩素または臭
素を表す]で示される適当な、あらかじめ金属化されたジフルオロエチレンとの
直接カップリングによって製造することができる。
一般式(mのエチレン類は公知であり、それらの合成は、たとえばCA、99/
13−104740およびJ、 Org、 Chew、、 30 (1965)
2,121に記載されている。そのようなエチレン類の、たとえば銅による金
属化は文献に記載されている[たとえばJ、 March、rAdvanced
Organic Ches+1stryJ 、マグロウヒル社、東京(1977
年)408ページfを参照のこと]。
一般式(I)の化合物は、相互の混合物および/または他の液晶成分との混合物
の形態で用いることができる。適当な液晶成分は、当業者には、たとえば[1,
Demusら: rFluessige Kr1stalle 1nTabel
lenJ第1巻および第2巻(WEB Deutscher Verlag f
uerGrundstoffLndustrLe、 LeipzLg)から多数
が公知であり、さらに、それらの多(は商業的に入手することができる。
したがって、本発明は、少(とも2成分を有し、少くともl成分が一般式(I)
の化合物(特に、好ましいとされた化合物)である液晶混合物にも関する。
混合物においては、本発明による化合物は、それらの化学的安定性が際立ってい
る。一方では良好な溶解度を考慮し、他方では特性および用途の広範囲な多様性
を考慮して、本発明による混合物中での一般式(1)の化合物の含有量は、広い
範囲内で変えることができる。たとえば、混合物はもっばら一般式(1)の化合
物からなることができる。これに代えて5Rがキラルであるときは、本発明によ
る化合物をキラルなドーピング材どして用いることができる。そのようなキラル
なドーピング材は、たとえば約0.1〜10重畷%という比較的少量でのみ用い
られる。しかし、一般的には、本発明による混合物中での一般式(1)の化合物
の含有量は約1〜60重量%である。5〜30重量%の範囲が一般的には好まし
い。
ネマチックまたはコレステリック性の用途のための本発明による混合物は、l種
類以上の一般式(I)の化合物に加えて、好ましくは一般式(V)〜(XXII
TIで示される化合物群からのl種類以上の化合物を含有する。
上記式中、R4およびR7は、アルキル、アルコキシアルキル、3E−アルケニ
ルもしくは4−アルケニルを表すか、または飽和環においては、IE−アルケニ
ルを表し;qはOまたは1を表し;
環A6は1.4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5
−ジイル、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたはトランス−1,3−ジオ
キサン−2,5−ジイルを表し;R″はシアノ、インチオシアナト、フッ素、ア
ルキル、3E−アルケニル、4−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケニルオ
キシ、3−アルケニルオキシまたは1−アルキニルを表し;[A’は1.4−フ
ェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンを表し;
R6はアルキル、3E−アルケニルもしくは4−アルケニルを表すか、またはト
ランス−1,4−シクロヘキシレンにおいては、IE−アルケニルを表すか、ま
たは1.4−フェニレンにおいてはR8はアルキル、IE−アルケニル、3E−
アルケニルまたは4−アルケニルを表し;
R9はシアノ、アルキル、IE−アルケニル、3E−アルケニル、4−アルケニ
ル、アルコキシ、2E−アルケニルオキシ、3−アルケニルオキシ、アルコキシ
メチルまたは(2E−アルケニル)オキシメチルを表し;
Z4およびZlは共有単結合、または−CH,cHt−を表すが、但し2℃1M
の芳香環は必ず共有単結合で結合されており;R”は水素、フッ素または塩素を
表し;RI 1はシアノ、フッ素または塩素を表し;R1mは水素またはフッ素
を表し;そしてH+sはフッ素または塩素を表す。
上記に用いられる「芳香環」という用語は、この関係においては、1.4−フェ
ニレン、ピリジン−2,5−ジイルおよびピリミジン−2,5−ジイルのような
環を意味する。「飽和環」という用語は、トランス−1,4−シクロヘキシレン
およびトランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを意味する。
残基R’、R“、R”、R’、R”およびR@は、好ましくは1〜12個、特に
1〜7個の炭素原子を有する。
本発明による混合物は、光学活性化合物(たとえば光学的に活性である4′−ア
ルキル−または4′−アルコキシ−4−ビフェニルカルボニトリル)および/ま
たは二色性着色物質(たとえばアゾ、アゾキシまたはアントラキノン着色物質)
を含有することもできる。そのような化合物の量は、溶解度、所望のらせんピッ
チ、色、吸光度などによって決定される。一般に、光学活性化合物および二色性
着色物質の量は、それぞれの場合に、完成混合物中で最大約10重量%である。
液晶混合物および電気光学装置の製造は、それ自体は公知の方法で実施すること
ができる。
一般式(I)の化合物およびこれらの化合物を含有する液晶混合物の製造を下記
の実施例によって更に詳しく示す、Cは結晶相を意味し、Sはスメクチック相を
、Nはネマチック相を、そしてIは等方性相を意味する。vl。は、10%の透
過(透視方向は板面表面に対して垂直である)のための電圧を意味する。t、l
lおよびto、。
は、スイッチ接続時間およびスイッチ遮断時間をそれぞれ意味し、△nは光学的
異方性を意味する。
実施例1
スルホン化フラスコ中で、塩化クロロメチルトリフェニルホスホニウム1.2g
を、窒素を通気しつつ無水テトラヒドロフラン10IIllに懸濁し、−20℃
に冷却した。カリウムt−ブチラード0.41gをこの懸濁液に加え、懸濁液を
30分間攪拌し、続いて、無水テトラヒドロフラン5a+1に4−クロロ−4′
−(4−トランス−シクロへキシルカルボキシアルデヒド)−3−フルオロビフ
ェニル0.75gを溶解した溶液を用いて一20℃で処理した。
混合物を一20℃で更に40分間撹拌し、水冷ヘキサン50a+1中に注ぎ、0
℃で90分間撹拌した後、濾過した。濾液から粗製の4−クロロ−4′−(4−
1−ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−3−フルオロビ
フェニル1.06gを単離し、これを、初め、ヘキサンによるシリカゲルのクロ
マトグラフィーを用い、次いで、塩化メチレン/メタノールからの結晶化によっ
て精製した。融点(C−N):159.9℃、澄明点(N−I):204.5℃
。
類似の方法で、下記の化合物を製造することができる。
4− (4−)ランス−[(E)−2−クロロビニル】シクロヘキシル)−1−
フルオロベンゼン、
1−クロロ−4−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシ
ル)ベンゼン、融点(C−I):117.2℃、
4− (44ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−1,−
ブロモベンゼン、
4− (4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−1−
メチルベンゼン、
4− (4−)−ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−1
−エチルベンゼン、
4− (4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−1−
プロピルベンゼン、
4− (4−トランス−[(E)−2−クロロビニル】シクロヘキシル1−1−
ブチルベンゼン、
4−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−1−ペ
ンチルベンゼン、
4−(4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−1−
メトキシベンゼン、
4− (4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−1−
エトキシベンゼン、
4− (4−)ランス−[(E)−2−クロロビニル1シクロヘキシル)−1−
プロピルオキ ベンゼン、4− (4−トランス−[、E)−2−クロロビニル
】シクロヘキシル1−1−ブチルオキシベンゼン、
4− (4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−1−
ペンチルオキシベンゼン、4−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコ
シクロヘキシル)−1−メトキシメチルベンゼン、4−(4−トランス−[(E
)−2−クロロビニルコシクロヘキシル1−1−エトキシメチルベンゼン、4−
(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル1−1−プロ
ピルオキシメチルベンゼン、4− (4−)ランス−[(E)−2−クロロビニ
ルコシクロヘキシル)ベンゾニトリル、
4−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−1−(
)リフルオロメチル)ベンゼン、4− +4−トランス−[(E)−2−クロロ
ビニルコシクロヘキシルl−1−(1−リフルオロメトキシ)ベンゼン、融点=
47.2℃、
4− (44ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −1−
(ジフルオロメトキシ)ベンゼン、2− (4−トランス−[(E)−2−クロ
ロビニルコシクロヘキシル)−5−メチルビリジン、
2− (4−)ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−
エチルピリジン、
2−(4−)ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−プ
ロピルピリジン、
2− (4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル】シクロヘキシル)−5
−ブチルピリジン、
2− (4−トランス−[(E)−2−クロロビニル1シクロヘキシル)−5−
ペンチルピリジン、
2−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニル】シクロヘキシル)−5−メ
トキシピリジン、
2− (4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−
エトキシピリジン、
2− (4−)−ランス−[(E)−2−クロロビニル】シクロヘキシル)−5
−プロピルオキシピリジン、2− (4−トランス−[(E)−2−クロロビニ
ル】シクロヘキシル)−5−メトキシメチルビリジン、2−(4−)ランス−[
(E)−2−クロロビニル1シクロヘキシル)−5−エトキシメチルビリジン、
2−(4−トランス−[(E) −2−クロロビニル1シクロヘキシル)−5−
プロピルオキシメチルビリジン、2− (4−)ランス−[(E)−2−クロロ
ビニルコシクロヘキシル)−5−メチルピリミジン、
2− (4−トランス−[(E)−2−クロロビニル1シクロヘキシル)−5−
エチルピリミジン、
2− (4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル】シクロヘキシル)−5
−プロピルピリミジン、
2− (4−1−ランス−[(Ei2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−
ブチルピリミジン、
2− (4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−
ペンチルピリミジン、
2−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−メ
トキシピリミジン、
2−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−エ
トキシピリミジン、
2− (4−1ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−
プロピルオキシピリミジン、2− +4−)ランス−[(E)−2−クロロビニ
ルコシクロヘキシル)−5−メトキシメチルピリミジン、2− (4−トランス
−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−エトキシメチルピリミ
ジン、2−+4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)
−5−プロピルオキシメチルピリミジン、2−トランス−(4−トランス−[(
E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−メチル−m−ジオキサン、2
−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)
−5−エチル−m−ジオキサン、2−トランス−(4−トランス−[(E)−2
−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−プロピル−m−ジオキサン、融点(C
−N):46.8℃、分解点(N−I):56.0℃、2−トランス−(4−ト
ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−ブチル−m−ジ
オキサン、2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニル1シク
ロヘキシル)−5−ペンチル−m−ジオキサン、融点<C−5):17.9℃、
S−N:26.3℃、澄明点(N−I):68.1”C1
2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
)−5−メトキシ−m−ジオキサン、2−トランス−(4−トランス−[(E)
−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−エトキシ−m−ジオキサン、2−
トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−
5−プロポキシ−m−ジオキサン、2−トランス−(4−トランス−[(E)−
2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−ブチルオキシ−m−ジオキサン、2
−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)
−5−ペンチルオキシ−m−ジオキサン、2−トランス−(4−トランス−[(
E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−メトキシメチル−m−ジオキ
サン、2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘ
キシル)−5−エトキシメチル−m−ジオキサン、2−トランス−(4−トラン
ス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−プロピルオキシメチ
ル−m−ジオキサン、
2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロヘキシル
)−5−ビニル−m−ジオキサン、2−トランス−(4−トランス−[(E)−
2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−(IE−プロペニル)−m−ジオキ
サン、
2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
)−5−(3−ブテニル)−m−ジオキサン、2−トランス−(4−トランス−
[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −5−(3E−ペンテニル)
−m−ジオキサン、
2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
) −5−(4−ペンテニル)−m−ジオキサン、4″−トランス−[(E)−
2−クロロビニル] −4−)ランス−エチニル(1,1′−ビシクロヘキシル
)、4゛−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4−)ランス−メチル(
1,1’−ビシクロヘキシル)、4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル
]−4−トランス−エチル(1,1’−ビシクロヘキシル)、4゛−トランス−
[(E)−2−クロロビニル]−4−トランス−プロピル(1,1’−ビシクロ
ヘキシル)、融点(C−N):30.6℃、澄明点(N−I): 101.6℃
、4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4−)ランス−ブチル(1
,1’−ビシクロヘキシル)、4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル]
−4−)−ランス−ペンチル(1,1′−ビシクロヘキシル)、4゛−トランス
−[(E)−2−クロロビニル]−4−)−ランス−メトキシ(1,1′−ビシ
クロヘキシル)、4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4−)ラン
ス−エトキシ(1,1′−ビシクロヘキシル)、融点(C−N):57.8℃、
澄明点(N−I)ニア1.4℃、4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル
]−4−トランス−プロピルオキシ(1,1′−ビシクロヘキシル)、4′−ト
ランス−[(E)−2−クロロビニル]−4−トランス−ブチルオキシ(1,1
′−ビシクロヘキシル)、4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4
−)−ランス−ペンチルオキシ(1,1’−ビシクロヘキシル)、4′−トラン
ス−[(E)−2−クロロビニル]−4−)ランス−メトキシメチル(1,1″
−ビシクロヘキシル)、融点(C−N):38.t’c、澄明点(N−I):8
0.8℃、4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル】−4−トランス−エ
トキシメチル(1,1’−ビシクロヘキシル)、4′−トランス−[(E)−2
−クロロビニル]−4−1−ランスープロピルオキシメチル(1,1’−ビシク
ロヘキシル)、4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4−)ランス
−ビニル(1,1’−ビシクロヘキシル)、4′−トランス−[(E)−2−ク
ロロビニル] −4−トランス−(IE−プロペニル)(1,1’−ビシクロヘ
キシル)、融点(C−N)ニア4.l’c、澄明点(N−I):129.5℃、
4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4−トランス−(3−ブテニ
ル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、4゛−トランス−[(E)−2−クロロ
ビニル〕−4−トランス−(3E−ペンテニル)(1,1′−ビシクロヘキシル
)、4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4−トランス−(4−ペ
ンテニル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、1−(2−ブロモエチニル)−4
−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)ベンゼン、
l−クロロ−4−(2−[4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロ
ヘキシル]エチル)ベンゼン、融点(C−I):67.0℃、
1−ブロモ−4−(2−[4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロ
へキシル]エチル)ベンゼン、4− (2−[4−トランス−[(E)−2−ク
ロロビニル]シクロヘキシル]エチル)−1−フルオロベンゼン、4− (2−
[4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロへキシル]エチル1−1
−ブロモベンゼン、4−([4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル]シ
クロヘキシル]メトキシ)ベンゾニトリル、
2−トランス−12−[4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロへ
キシル]エチル)−5−プロピル−m−ジオキサン、
4−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシルl−1,2
−ジフルオロベンゼン、l−クロロ−4−(4−)ランス−[(E)−2−クロ
ロビニルコシクロヘキシル)−2−フルオロベンゼン、融点(C−I):57.
9℃、
l−ブロモ−4−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシ
ル)−2−フルオロベンゼン、4− (4−トランス−[(E)−2−クロロビ
ニルコシクロヘキシル)−2−フルオロベンゾニトリル、4−(4−1−ランス
−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−2−フルオロ−1−(トリ
フルオロメチル)ベンゼン、4− (4−)ランス−[(E)−2−クロロビニ
ルコシクロヘキシル)−2−フルオロ−1−(1−リフルオロメトキシ)ベンゼ
ン、
4−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−2−フ
ルオロ−1−(ジフルオロメトキシ)ベンゼン、4− (4−)ランス−[(E
)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−2−フルオロトルエン、
4− (2−[4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロへキシル]
エチル)−1−エチル−2−フルオロベンゼン、4−([4−トランス−[(E
)−2−クロロビニル]シクロヘキシル]メトキシ)−2,3−ジフルオロ−1
−プロピルベンゼン、
2−クロロ−4−(2−[4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル]シク
ロヘキシル]エチル)ベンゾニトリル、4− (2−[4−)ランス−[(E)
−2−クロロビニル]シクロヘキシル]エチル)−1,2−ジフルオロベンゼン
、1−クロロ−4−(2−[4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル]シ
クロヘキシル]エチル)−2−フルオロベンゼン、1−ブロモ−4−(2−[4
−1ランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロヘキシル]エチル)−2−フ
ルオロベンゼン、4− (2−[4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコ
シクロへキシル]エチル)−2−フルオロベンゾニトリル、2−り四ロー4−
(4−[4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロへキシルコブチル
) −1−(トリフルオロメチル)ベンゼン、
4− (2−[4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロヘキシル
]エチル)−2−フルオロ−1−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン、
4− (2−[4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロヘキシル]
エチル)−2−フルオロ−1−(ジフルオロメトキシ)ベンゼン、
2−[4−)ランス−(2−クロロエチル)シクロヘキシル]=1−(4−トラ
ンス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)エチン、
4−(4’−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1’−ビシクロ
ヘキシル]−4−トランス−イル)−1−フルオロベンゼン、融点(C−N):
103.3℃、澄明点(N−I)+204.0℃、
l−クロロ−4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1’
−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン、融点(C−3,):
l 53℃、5s−N:156℃、澄明点(N−I) :259℃、
1−ブロモ−4−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1’
−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)ベンゼン、融点(C−N):18
5.8℃、澄明点(N−I):265、 2℃。
4−(4’−)ランス−[(E)−2−クロロビニル] [l。
1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル) −1−()リフルオロメチ
ル)ベンゼン、
4−(4’−)ランス−[(E)−2−クロロビニル〕 【l。
1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−1−メトキシベンゼン、融
点(C−N):87.7℃、澄明点(N−I):265.8℃、
1−エトキシ−4−(4′−)ランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1
’−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)ベンゼン、融点(C−N):8
6.5℃、澄明点(N−I):267.5℃、
1−プロピルオキシ−4−(4’−)ランス−[(E)−2−クロロビニル][
l、1’−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)ベンゼン、
1−メトキシメチル−4−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル][
1,1’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン、
4−(4′−)ランス−[(E)−2−クロロビニル] [1゜1′−ビシクロ
ヘキシル]−4−1−ランス−イル)−1−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン
、S、−N: 100.2℃、澄明点(N−I):200.6℃、
4−(4’−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル] [l。
1′−ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イルl −1−(ジフルオロメト
キシ)ベンゼン、融点(C−5,): 71.4℃、S、−N:85.6℃、澄
明点(N−I):223.5℃、4−(4′−トランス−[(E)−2−クロロ
ビニル] [l。
1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゾニトリル、融点(C−
N): 126.0℃、澄明点(N−I)+307.8℃、
4−+4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [1゜1′−ビシクロ
ヘキシル]−4−トランス−イル) トルエン、融点(S−N):99.6℃、
澄明点(N−I)+242.2℃、l−エチル−4−(4′−トランス−[(E
)−2−クロロビニル][1,1”−ビシクロヘギシル]−4−トランス−イル
)ベンゼン、
1−プロピル−4−14’−トランス−[(E)−2−クロロビニル][1,l
”−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)ベンゼン、
2− +4− [44ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロへキシル]
フェニル)−5−エトキシピリミジン、1−(4−トランス−[(E)−2−ク
ロロビニルコシクロヘキシル) −4−(4−1−ランス−プロピルシクロヘキ
シル)ベンゼン、S−N: 138.3℃、澄明点(N−I):214.7℃、
2− (4−[[4−)ランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロヘキシル
]オキシメチル]フェニル!−5−ペントキシピリジン、
2−トランス−(4−[4−)ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロへ
キシル]フェネチル)−5−ブチル−m−ジオキサン、
4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [l。
1゛−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イルl−1,2−ジフルオロベンゼ
ン、融点(C−N):65.4℃、澄明点(N−I):173.7℃、
1−クロロ−4−(4’−1ランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1’
−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−2−フルオロベンゼン、融点(
C−N):132.9℃、澄明点(N−I):226.3℃。
■−ブロモー4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1′
−ビシクロヘキシル]−4−)−ランス−イル)−2−フルオロベンゼン、
4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [l。
1゛−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−2−フルオロベンゾニトリ
ル、
4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [1゜1′−ビシクロ
ヘキシル]−4−トランス−イル)−2−フルオロー1−(ジフルオロメトキシ
)ベンゼン、4−(4’−)−ランス−[(E)−2−クロロビニル] [l。
1′−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)−2−フルオロ−1−(トリ
フルオロメトキシ)ベンゼン、1−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビ
ニル] [1゜1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−3,5−ジ
フルオロベンゼン、融点(C−N):90.8℃、澄明点(N−I):141.
2℃。
4−(4’4ランス−[(E)−2−クロロビニル] [l。
1゛−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−1,2,ロートリフルオロ
ベンゼン、
4−(4’−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル】 [1゜1′−ビシク
ロヘキシル]−44ランス−イル)−1−クロロ−2,6−ジフルオロベンゼン
、
4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル1 [l。
1′−ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イル)−1−ブロモ−2,6−ジ
フルオロベンゼン、
4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [1゜1′−ビシクロ
ヘキシル]−4−トランス−イル) −1−トリフルオロメチル−2,6−ジフ
ルオロベンゼン、4−(4′−)ランス−[(E)−2−クロロビニル〕 [1
゜1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−1−1リフルオロメトキ
シ−2,6−ジフルオロベンゼン、4−(4′−トランス−[(E)−2−クロ
ロビニル] [l。
1″−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−1−ジフルオロメトキシ−
2,6−ジフルオロベンゼン、4−(4′−1−ランス−[(E)−2−クロロ
ビニル] [1゜1′−ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イル)−2,6
−シフルオロペンゾニトリル、
4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [l。
1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−2,6−ジフルオロトルエ
ン、
4−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル] 〔l。
1゛−ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イル)−1−エチル−2,6−ジ
フルオロベンゼン、
4−(4′−)ランス−[(E)−2−クロロビニル1 [1゜1′−ビシクロ
ヘキシル]−4−トランス−イル)−1−プロピル−2,6−ジフルオロベンゼ
ン、
4−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [1゜1゛−ビシクロ
ヘキシル]−4−)ランス−イル)−1−メトキシ−2,6−ジフルオロベンゼ
ン、
4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [1゜1゛−ビシクロ
ヘキシル]−4−トランス−イル)−1−エトキシ−2,6−ジフルオロベンゼ
ン、
4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル】 [1゜1′−ビシクロ
ヘキシル]−4−)ランス−イル)−1−プロピルオキシ−2,6−ジフルオロ
ベンゼン、4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [1゜1′
−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)−1−メトキシメチル−2,6−
ジフルオロベンゼン、4 ’ −(2−[4−)ランス−[(E)−2−クロロ
ビニル]シクロヘキシル]エチル1−(3,2’−ジフルオロ−4−トリフルオ
ロメトキシ)ビフェニル、
5−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
)−2−([3−フルオロ−4−(ジフルオロメトキシ)]フェニルl −m−
ジオキサン、5− (2−[4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシク
ロへキシル]エチル) −2−([3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)
]フェニル)ピリミジン、
4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル〕 [1゜1′−ビシクロ
ヘキシル]−4−)ランス−イル)−2−フルオロトルエン、融点(C−N):
100.3℃、澄明点(N−I):212.9℃、
1−エチル−2−フルオロ−4−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニ
ル][1,1’−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)ベンゼン、
1−プロピル−2−フルオロ−4−14′−トランス−[(E)−2−クロロビ
ニル][1,1’−ビシクロへキシル1−4−トランス−イル)ベンゼン、
1−トリフルオロメチル−2−フルオロ−4−(4’−トランス−[(E)−2
−クロロビニル](1,1′−ビシクロヘキシル1−4−トランス−イル)ベン
ゼン、l−メトキシ−2−フルオロ−4−(4’−トランス−[(E)−2−ク
ロロビニル][1,l’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン
、
■−二二手キシ−2−フルオロ−4−4′−トランス−[(E)−2−クロロビ
ニル][1,1’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン、
l−プロピルオキシ−2−フルオロ−4−(4′−トランス−[(E)−2−ク
ロロビニル][1,1’−ビシクロへキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン
、
1−メトキシメチル−2−フルオロ−4−(4′−)ランス−[(E)−2−ク
ロロビニル][1,1’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン
、
4−トランス−(4−[2−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル]
フェニルl−4’−)ランス−[(E)−2−クロロビニル](1,1′−ビシ
クロヘキシル)、4’−(2−[4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコ
シクロへキシル]エチル)−2,3−ジシアノ−4−プロピルビフェニル、
5−トランス−(4−ブチルフェニル)−2−(4−1ランス−[(E)−2−
クロロビニルコシクロヘキシル) −m−ジオキサン、
4’−(4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−4
−フルオロビフェニル、
4−り四ロー4’−(4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロヘ
キシル)ビフェニル、融点(C−N):211.0℃、澄明点(N−I):26
6.5℃。
4−ブロモ−4’−(4−)ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキ
シル)ビフェニル、
4−シアノ−4’−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキ
シル)ビフェニル、
4−トリフルオロメチル−4’−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニル
コシクロヘキシル)ビフェニル、4−トリフルオロメトキシ−4’−(4−1−
ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)ビフェニル、4−ジフ
ルオロメトキシ−4’−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロ
ヘキシル)ビフェニル、4−メチル−4’−(4−トランス−[(E)−2−ク
ロロビニルコシクロヘキシル)ビフェニル、
4−エチル−4’−(4−)ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキ
シル)ビフェニル、
4−プロピル−4’−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘ
キシル)ビフェニル、
4−メトキシ−4’−(4−)ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘ
キシル)ビフェニル、
4−二トキシ−4’−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘ
キシル)ビフェニル、
4−プロピルオキシ−4’−(4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニルコ
シクロヘキシル)ビフェニル、4−メトキシメチル−4′−(4−1−ランス−
[(E) −2−クロロビニルコシクロヘキシル)ビフェニル、4’−(4−ト
ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロ
ビフェニル、4’−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニル】シクロヘキ
シル)−3−フルオロ−4−クロロビフェニル、4’−(4−トランス−[、(
E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−3−フルオロ−4−ブロモビフェ
ニル、4’−(4−)ランス−[(E)−2−クロロビニル】シクロヘキシル)
−3−フルオロ−4−シアノビフェニル、4゛−(4−)ランス−[(E)−2
−クロロビニルコシクロヘキシル)−3−フルオロ−4−メチルビフェニル、4
’−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルJシクロヘキシル)−3−フ
ルオロ−4−エチルビフェニル、4’−(4−トランス−[(E)−2−クロロ
ビニルコシクロヘキシル)−3−フルオロ−4−プロピルビフェニル、4′−(
4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−3−フルオロ
−4−メトキシビフェニル、4’−(4−)ランス−[(E)−2−クロロビニ
ルコシクロヘキシル)−3−フルオロ−4−エトキシビフェニル、4’−(4−
トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−3−フルオロ−4
−プロピルオキシビフェニル、4゛−(4−1−ランス−[(E)−2−クロロ
ビニルコシクロヘキシル)−3−フルオロ−4−メトキシメチルビフェニル、4
′−(4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−3−
フルオロ−4−トリフルオロメチルビフェニル、4’−(4−)ランス−[(E
)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−3−フルオロ−4−トリフルオロメ
トキシビフェニル、
4’−14−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−3−
フルオロ−4−ジフルオロメトキシビフェニル、
4’−(2−[4−トランス−[(E)−2−り四ロビニル]シクロヘキシル]
エチル) −4−(メトキシメチル)ビフェニル、
4′−(2−[4−)ランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロヘキシル]
エチル)−4−フルオロビフェニル、4 ’−(2−[4−1−ランス−[(E
)−2−クロロビニルコシクロへキシル]エチル)−4−クロロビフェニル、4
’ −+2− [4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロヘキ
シル]エチル)−4−ブロモビフェニル、4 ’ −(2−[4−トランス−(
(E)−2−クロロビニルコシクロへキシル]エチル)−4−シアノビフェニル
、4 ′−(2−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロへキシ
ル]エチル)−4−メチルビフェニル、4’−(2−[4−トランス−[(E)
−2−クロロビニル]シクロヘキシル]エチル)−4−エチルビフェニル、4
′−(2−[4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロヘキシル]
エチル)−4−プロピルビフェニル、4゛−(2−[4−)ランス−[(E)−
2−クロロビニルJシクロへキシル]エチル)−4−メトキシビフェニル、4’
−(2−[4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロへキシル1エチ
ル)−4−エトキシビフェニル、4′−+2− [4−1−ランス−[(E)−
2−クロロビニル]シクロヘキシル]エチル)−4−プロピルオキシビフェニル
、4’−(2−[4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロヘキシル
]エチル)−4−トリフルオロメチルビフェニル、
4′−(2−[4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロヘキシル]
エチルl−4−1−リフルオロメトキシビフェニル、
4′−(2−[4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロへキシル
]エチル)−4−ジフルオロメトキシビフェニル、
4−(2−クロロエチル)−4’−(4−)ランス−[(E)−2−クロロビニ
ルコシクロヘキシル)−2,3−ジフルオロビフェニル、
4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4’−トランス−(4−フルオ
ロフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、融点(C−I):103.3
℃、澄明点(N−I):204.0℃、
4′−トランス−(4−クロロフェネチル)−4−トランスー((E)−2−ク
ロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス=(4−ブロモフェネチル)−4−1−ランス−[(E)−2−
クロロビニル](1,1′−ビシクロヘキシル)。
S、−N: 134.0℃、澄明点(N−I):207.5℃、4′−トランス
−(4−トリフルオロメチルフェネチル)−4−トランス−[(E)−2−クロ
ロビニル] (1,1″−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−トリフルオロメトキシフェネチル)−4−トランス−[
(E)−2−クロロビニル] (1,l’−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−ジフルオロメトキシフェネチル)−4−トランス−[(
E)−2−クロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシル)、
4″−トランス−(4−シアノフェネチル)−4−トランス−((E)−2−ク
ロロビニル] (1,1″−ビシクロヘキシル)、
[(E)−2−クロロビニル](1,1゛−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−エチルフェネチル)−4−トランス−[(E)−2−ク
ロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシル)、
4゛−トランス−(4−プロピルフェネチル)−4−4ランス−[(E)−2−
クロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−メトキシフェネチル)−4−トランス−[(E)−2−
クロロビニル](1,1′−ビシクロヘキシル)、
4゛−トランス−(4−エトキシフェネチル)−4−トランス−[(E)−2−
クロロビニル](1,1′−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−プロピルオキシフェネチル)−4−トランス−[(E)
−2−クロロビニル](1,1′−ビシクロヘキシル)、
4゛−トランス−(4−メトキシメチルフェネチル)−4−トランス−[(E)
−2−クロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4′−トランス−(3,4−ジ
フルオロフェネチル)(1,1″−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−クロロ−3−フルオロフェネチル)−4−トランス−[
(E)−2−クロロビニル](1,1′−ビシクロヘキシル)、融点(C−N)
:95.5℃、澄明点(N−1):180.1℃、
4′−トランス−(4−ブロモ−3−フルオロフェネチル)−4−トランス−[
(E)−2−クロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−トリフルオロメチル−3−フルオロフェネチル)−4−
トランス−[(E)−2−クロロビニル] (1゜1′−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−トリフルオロメトキシ−3−フルオロフェネチル)−4
−1−ランス−[(E) −2−クロロビニル](1,l −ビシクロヘキシル
)、
4′−トランス−(4−ジフルオロメトキシ−3−フルオロフェネチル)−4−
4ランス−[(E)−2−クロロビニル] (1゜1′−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−シアノ−3−フルオロフェネチル)−4−トランス−[
(E)−2−クロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシル)、
4″−トランス−(4−メチル−3−フルオロフェネチル)−4−トランス−[
(E)−2−クロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−エチル−3−フルオロフェネチル)=4−トランス−[
(E)−2−クロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシル)、
4゛−トランス−(4−プロピル−3−フルオロフェネチル)−4−トランス−
[(E)−2−クロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシル)、
4゛−トランス−(4−メトキシ−3−フルオロフェネチル)−4−トランス−
[(E)−2−クロロビニル](1,1′−ビシクロヘキシル)、
4゛−トランス−(4−エトキシ−3−フルオロフェネチル)−4−トランス−
[(E)−2−クロロビニル](1,1′−ビシクロヘキシル)。
4′−トランス−(4−プロポキシ−3−フルオロフェネチル)−4−トランス
−[(E)−2−クロロビニル] (1,l’−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−メトキシメチル−3−フルオロフェネチル)−4−)−
ランス−[(E)−2−クロロビニル] (1,1′−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4′−トランス−([3,5−
ジフルオロ−4−(ペルフルオロプロピル)フェノキシコメチル+(1,1’−
ビシクロヘキシル)、1−(2−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエチ
ル)=4−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [l。
1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン、4−(4’−トラ
ンス−[(E)−2−クロロビニル] [l。
1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル) −1−(3゜3.3−トリ
フルオロプロピニル)ベンゼン、1.4−ビス−(4−トランス−[(E)−2
−クロロビニルコシクロヘキシル)ベンゼン、
5− (2−[4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロへキシル]
エチルl −2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリミジン、
5− (2−[4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロヘキシル
〕エチル) −2−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)ピリジン、
4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [1゜1′−ビシクロ
ヘキシル]−4−1−ランス−イル)フェニルプロパノアート、
3.4−ジフルオロフェニル 4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル]
(1,1’−ビシクロヘキシル)−4−トランス−カルボキシラード、
4−トランス−[(E)−2−クロロビニル〕−4′−トランス−(3,5−ジ
フルオロフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4′−トランス−(3,4,5
−トリフルオロフェネチル)(1,1′−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4′−トランス−(4−クロロ
−3,5−ジフルオロフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4′−トランス−(4−ブロモ
−3,5−ジフルオロフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−トリフルオロメチル−3,5−ジフルオロフェネチル)
−4−トランス−[(E)−2−クロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシル
)、
4′−トランス−(4−トリフルオロメトキシ−3,5−ジフルオロフェネチル
)−4−)−ランス−[(E)−2−クロロビニル](1,1′−ビシクロヘキ
シル)、
4゛−トランス−(4−ジフルオロメトキシ−3,5−ジフルオロフェネチル)
−4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル](1,1゛−ビシクロヘキシ
ル)、
4′−トランス−(4−シアノ−3,5−ジフルオロフェネチル)−4−トラン
ス−[(E)−2−クロロビニル] (1,1′−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−メチル−3,5−ジフルオロフェネチル)−4−トラン
ス−[(E)−2−クロロビニル] (1,1’−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−エチル−3,5−ジフルオロフェネチル)−4−トラン
ス−[(E)−2−クロロビニル] (1,1′−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−プロピル−3,5−ジフルオロフェネチル)−4−トラ
ンス−[(E)−2−クロロビニル] (1,l’−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−メトキシ−3,5−ジフルオロフェネチル)−4−)ラ
ンス−[(E)−2−クロロビニル] (1,1’−ビシクロヘキシル)、
4゛−トランス−(4−エトキシ−3,5−ジフルオロフェネチル)−4−トラ
ンス−[(E)−2−クロロビニル] (1,l’−ビシクロヘキシル)、
4゛−トランス−(4−プロピルオキシ−3,5−ジフルオロフェネチル)−4
−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシル)
、
4′−トランス−(4−メトキシメチル−3,5−ジフルオロフェネチル)−4
−トランス−[(E)−2−クロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−トリフルオロメチル−2,3−ジフルオロフェネチル)
−4−トランス−[(E)−2−クロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシル
)、
4′−トランス−(4−トリフルオロメトキシ−2,3−ジフルオロフェネチル
)−4−トランス−[(E)−2−クロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシ
ル)、
4′−トランス−(4−ジフルオロメトキシ−2,3−ジフルオロフェネチル)
−4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル〕(1,1′−ビシクロヘキシ
ル)、
4′−トランス−(4−シアノ−2,3−ジフルオロフェネチル)−4−トラン
ス−[(E)−2−クロロビニル] (1,1′−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(2,3,4−トリフルオロフェネチル)−4−トランス−[
(E)−2−クロロビニル](1,1’−ビシクロヘキシル)、
4゛−トランス−(4−クロロ−2,3−ジフルオロフェネチル)−4−1−ラ
ンス−[(E)−2−クロロビニル] (1,1′−ビシクロヘキシル)、
4゛−トランス−(4−ブロモ−2,3−ジフルオロフェネチル)−4−1−ラ
ンス−[(E)−2−クロロビニル] (1,1′−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−メチル−2,3−ジフルオロフェネチル)−4−トラン
ス−[(E)−2−クロロビニル] (1,1′−ビシクロヘキシル)、
4゛−トランス−(4−エチル−2,3−ジフルオロフェネチル)−4−1−ラ
ンス−[(E)−2−クロロビニル] (1,1″−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−プロピル−2,3−ジフルオロフェネチル)−4−トラ
ンス−[(E)−2−クロロビニル] (1,1′−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−メトキシ−2,3−ジフルオロフェネチル)−4−)−
ランス−[(E)−2−クロロビニル] (1,1’−ビシクロヘキシル)、
4゛−トランス−(4−エトキシ−2,3−ジフルオロフェネチル)−44ラン
ス−[(E)−2−クロロビニル] (1,1’−ビシクロヘキシル)、
4′−トランス−(4−プロピルオキシ−2,3−ジフルオロフェネチル)−4
−トランス−[(E)−2−クロロビニル](1,1”−ビシクロヘキシル)、
4″−トランス−(4−メトキシメチル−2,3−ジフルオロフェネチル)−4
−トランス−[(E)−2−クロロビニル1(1,1’−ビシクロヘキシル)、
1−(4’−)ランス−[(E)−2−クロロビニル] [l。
1′−ビシクロヘキシル] −4−)ランス−イル) −4−(4−トランス−
プロピルシクロヘキシル)ベンゼン、S−N : 231℃。
l登明点(N−I):385℃、
4.4′−ビス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシ
ル)ビフェニル、
4′−トランス−[(Ei2−クロロビニル]−4”−)ランス−(4−フルオ
ロフェニル)(トランス−1,1′:4″。
1″−ターシクロヘキサン)、
4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4“−トランス−(4−クロ
ロフェニル)(トランス−1,1′:4’、1“−ターシクロヘキサン)、
4゛−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4“−トランス−(4−ブロ
モフェニル)(トランス−1,1′:4’、1″−ターシクロヘキサン)、
2−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル〕 [l。
1′−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)−1−[4−トランス−(4
−トリフルオロメチルフェニル)シクロヘキシル]エタン、
5−+2− [4″−トランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1’−ビ
シクロヘキシル]−4−トランス−イル]エチル)−2−(4−(ジフルオロメ
トキシ)フェニルコピリジン、2− (4−(,4−トランス−[(E)−2−
クロロビニル]シクロへキシル】フェニル) −5−(4−トランス−ペンチル
シクロヘキシル)ピリミジン、
4’−(4−1−ランス−[5−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−m
−ジオキサン−2−イルコシクロヘキシル)−4−ビフェニルカルボニトリル、
4−(5−[2−[4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1′
−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル]エチル]−5−ピリミジニル)−
2−フルオロベンゾニトリル、3−(4′−クロロ−3′−フルオロ−4−ビフ
ェニリルオキシ)−1−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル][1
,1’−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)−(E)−1−プロペン、
トランス−4−[(E) −2−クロロビニルコートランス−4“−[(3,4
−’ジフルオロベンジル)オキシ][トランス−1,1’:4’、1“−ターシ
クロヘキシル]、融点(C−3):86.4℃、S−N: 112.8℃、澄明
点(N−I):269.4℃、
トランス−4−[(E)−2−クロロビニルコートランス−4″−[(4−クロ
ロ−3−フルオロベンジル)オキシ1 [トランス−1,1’:4′、1″−タ
ーシクロヘキシル]、トランス−4−[(E) −2−クロロビニルコートラン
ス−4″−[(4−ブロモ−3−フルオロベンジル)オキシ][トランス−1,
1’:4’、1″−ターシクロヘキシル]、4−トランス−([3−クロロ−4
−(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル) −1−(5−[4−)ランス
−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル] −m−ジオキサン−2−イ
ル)シクロヘキサン、
4 ’−(4−[4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロヘキシル
]フェニル) −1−[4−(ジフルオロメトキシ)−3−メチル−4−ビフェ
ニリルコブタン、4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4−一トラン
ス−[3,4−ジフルオロフェニル)メトキシ](トランス−1,1’:4′、
1″−ターシクロヘキサン)、4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−
4″−トランス−[(4−クロロ−3−フルオロフェニル)メトキシ](!−ラ
ンスー1.1′:4’、ビータ−シクロヘキサン)、4−トランス−[(E)−
2−クロロビニル]−4−一トランス−[(4−ブロモ−3−フルオロフェニル
)メトキシ1 (トランス−1,1’ :4’、1″−ターシクロヘキサン)、
4′−トランス−(4−[4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロ
へキシル]フェニルl−4−1−ランス−(5,5゜5−トリフルオロ−1−ペ
ンチニル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル4−トランス−[
4’−(ペンタフルオロエトキシ)−4−ビフェニリル]カルボキシラード、
4−(4−トランス−プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボン酸4− (4
−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル〕シクロヘキシル)フェニルエステ
ル、
4− (2−[4’−トランスー[(E)−2−クロロビニル][1,1’−ビ
シクロヘキシル]−4−トランス−イル]エチル) −1−(ペンタフルオロフ
ェニル)ベンゼン、(4−トランス−[(E)−2−クロロビニル][トランス
−1,1′:4’+ 1ローターシクロヘキサン]−4″−トランス−イル)ペ
ンタフルオロベンゾアート、
1−フルオロ−4−(4−トランス−[2−(4−トランス−[(E)−2−ク
ロロビニルコシクロヘキシル)エチルJシクロヘキシル)ベンゼン、
1−クロロ−4−(4−トランス−[2−(4−1−ランス−[(E)−2−ク
ロロビニルコシクロヘキシル)エチルコシクロヘキシル)ベンゼン、
1−ブロモ−4−(4−トランス−[2−(4−トランス−[(E)−2−クロ
ロビニルコシクロヘキシル)エチルコシクロへキシル)ベンゼン、
l−トリフルオロメチル−4−(4−トランス−[2−(4−トランス−[(E
)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)エチルコシクロヘキシル)ベンゼン、
1−トリフルオロメトキシ−4−(4−1−ランス−[2−(4〜トランス−[
(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)エチルコシクロヘキシル)ベンゼ
ン、
l−ジフルオロメトキシ−4−(4−トランス−[2−(4−トランス−[(E
)−2−り四ロビニル]シクロヘキシル)エチルコシクロヘキシル)ベンゼン、
4− (4−トランス−[2−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコ
シクロヘキシル)エチル】シクロヘキシル)ベンゾニトリル、
4− (4−)ランス−[2−(4−)ランス−[(E)−2−クロロビニル1
シクロヘキシル)エチルコシクロヘキシル) トルエン、
■−エチルー4− (4−1−ランス−[2−(4−トランス−[(E)−2−
クロロビニルコシクロヘキシル)エチルコシクロヘキシル)ベンゼン、
1−プロピル−4−(4−1−ランス−[2−(4−トランス−[(E)−2−
クロロビニルコシクロヘキシル)エチルコシクロヘキシル)ベンゼン、
1−メトキシ−4−(4−トランス−[2−(4−)ランス−[(E)−2−ク
ロロビニルコシクロヘキシル)エチルコシクロヘキシル)ベンゼン、
1−エトキシ−4−(4−トランス−[2−(44ランス−[(E)−2−クロ
ロビニルコシクロヘキシル)エチルコシクロヘキシル)ベンゼン、
1−プロピルオキシ−4−(4−1−ランス−[2−(4−トランス−[(E)
−2−クロロビニルコシクロヘキシル)エチルコシクロヘキシル)ベンゼン、
l−メトキシメチル−4−+4−トランス−[2−(4−トランス−[(E)−
2−クロロビニルコシクロヘキシル)エチルコシクロヘキシル)ベンゼン、
2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
)−5−p−)ツルーm−ジオキサン、融点(C−N):132.9℃、澄明点
(N−I):lB7.5℃、2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−ク
ロロビニルコシクロヘキシル)−5−p−エチルフェニル−m−ジオキサン、2
−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)
−5−p−プロピルフェニル−m−ジオキサン、
2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
)−5−p−ブチルフェニル−m−ジオキサン、2−トランス−(4−トランス
−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−p−ペンチルフェニル
−m−ジオキサン、
2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
)−5−p−メトキシフェニル−m−ジオキサン、
2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
)−5−p−エトキシフェニル−m−ジオキサン、
2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
)−5−p−プロピルオキシフェニル−m−ジオキサン、
2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
)−5−p−メトキシメチルフェニル−m−ジオキサン、
2−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−p
−トリルピリミジン、
2− (4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5
−p−エチルフェニルピリミジン、2−(4−トランス−[(E)−2−クロロ
ビニルコシクロヘキシル)−5−p−プロピルフェニルピリミジン、2− +4
−1−ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシルl −5−p−ブ
チルフェニルピリミジン、2− (4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニ
ルコシクロヘキシルl−5−p−ペンチルフェニルピリミジン、2−(4−トラ
ンス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−p−メトキシフェ
ニルピリミジン、2−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘ
キシル)−5−p−エトキシフェニルピリミジン、2− (4−トランス−[(
E)−2−クロロビニルコシクロヘキシルl−5−p−プロピルオキシフェニル
ピリミジン、2−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシ
ル)−5−p−メトキシメチルフェニルピリミジン、1−(4−トランス−[(
E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −4−(5−メチルピリミジン)
ベンゼン、■−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
l −4−(5−エチルピリミジン)ベンゼン、1−(4−トランス−[(E)
−2−クロロビニルコシクロヘキシルl −4−(5−プロピルピリミジン)ベ
ンゼン、1−(4−)ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)
−4−(5−ブチルピリミジン)ベンゼン、1−(4−1−ランス−[(E)−
2−クロロビニルコシクロヘキシル) −4−(5−ペンチルピリミジン)ベン
ゼン、1−(4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)
−4−(5−メトキシピリミジン)ベンゼン、1−(4−トランス−[(E)
−2−クロロビニル】シクロヘキシル) −4−(5−エトキシピリミジン)ベ
ンゼン、1−(4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
)−4−(5−プロピルオキシピリミジン)ベンゼン、1−(4−トランス−[
(E)−2−クロロビニル1シクロヘキシル) −4−(5−メトキシメチルピ
リミジン)ベンゼン、2− (4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシ
クロヘキシル) −5−(4−トランス−エチルシクロヘキシル)ピリミジン、
2− (4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −
5−(4−トランス−プロピルシクロヘキシル)ピリミジン、
2− (4−)ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−
(4−トランス−ブチルシクロヘキシル)ピリミジン、融点(S−N):150
.7℃、澄明点(N−I):211.2℃、
2−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −5−
(4−トランス−ペンチルシクロヘキシル)ビリミジン、
2− (4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −5
−(4−トランス−メトキシシクロヘキシル)ピリミジン、
2− (4−トランス−[(E)−2−クロロビニル1シクロヘキシル) −5
−(4−1−ランス−エトキシシクロヘキシル)ピリミジン、
2−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −5−
(4−トランス−プロピルオキシシクロヘキシル)ピリミジン、
2−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニル1シクロヘキシルl −5−
(4−トランス−メトキシメチルシクロヘキシル)ピリミジン、
2− +4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシルl −
5−(4−トランス−ビニルシクロヘキシル)ピリミジン、
2− (4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −5
−(4−トランス=(IE−プロペニル)シクロヘキシル)ピリミジン、
2−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−5−(
4−トランス−(3−ブテニル)シクロヘキシル)ピリミジン、
2−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −5−
(4−トランス−(3E−ペンテニル)シクロヘキシル)ピリミジン、
2−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −5−
(4−)ランス−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)ピリミジン、
2−トランス−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1’−
ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−5−エチル−m−ジオキサン、
2−トランス−(4″−トランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1′−
ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イル)−5−プロピル−m−ジオキサン
、2−トランス−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1’
−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−5−ブチル−m−ジオキサン、
2−トランス−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1′
−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−5−ペンチル−m−ジオキサン
、2−トランス−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1’
−ビシクロヘキシル)−4−)ランス−イル)−5−メトキシ−m−ジオキサン
、
2−トランス−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル][1,l’−
ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−5−エトキシ−m−ジオキサン、
2−トランス−44’−トランス−[(E)−2−クロロビニル][1,l゛−
ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イル)−5−プロピルオキシ−m−ジオ
キサン、2−トランス−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル][1
,1′−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)−5−メトキシメチル−m
−ジオキサン、2−トランス−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル
] [1,1″−ビシクロヘキシル] −4−トランス−イル)−5−ビニル−
m−ジオキサン、 2−トランス−(4゛−トランス−[(E)−2−クロロビ
ニル]’[1,1’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル) −5−(I
E−プロペニル)−m−ジオキサン、
2−トランス−(4’−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1’
−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)−5−(3−ブテニル)−m−ジ
オキサン、2−トランス−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル][
1,1’−ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イル)−5−(3E−ペンテ
ニル)−m−ジオキサン、2−トランス−+4’−1−ランス−[(E)−2−
クロロビニル][1,1’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−5−
(4−ペンテニル)−m−ジオキサン、1−(4−i−ランス−[(E)−2−
クロロビニルコシクロヘキシルl −4−1[5−トランス−エチル] [2−
イル]−m−ジオキサン)ベンゼン、
1−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −4−
([5−)ランス−プロピル] [2−イル]−01−ジオキサン)ベンゼン、
1−トランス−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシ
ル) −4−([5−トランス−ブチル] [2−イル]−m−ジオキサン)ベ
ンゼン、
1−(4−)ランス−[(Ei2−クロロビニルコシクロヘキシル) −4−(
[5−)ランス−ペンチル] [2−イル] −m−ジオキサン)ベンゼン、
1−+4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −4−
([5−)ランス−メトキシ] [2−イル] −m−ジオキサン)ベンゼン、
1−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −4−
([5−トランス−エトキシ] [2−イル]−m−ジオキサン)ベンゼン、
1−(4−)ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシルl −4−
([5−トランス−プロピルオキシ] [2−イル]−m−ジオキサン)ベンゼ
ン、
1−(4−)−ランス−[(E)−2−クロロビニル1シクロヘキシル) −4
−([5−)ランス−メトキシメチル] [2−イルJ−m−ジオキサン)ベン
ゼン、
1−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −4−
([5−トランス−ビニル] [2−イル] −m−ジオキサン)ベンゼン、
1−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −4−
([5−トランス−(IE−プロペニル)] []2−イル]−m−ジオキサン
ベンゼン、
1−(4−)ランス−[(E)−2−クロロビニル]シクロヘキシル) −4−
([5−)、ランス−(3−ブテニル)] []2−イル]−m−ジオキサンベ
ンゼン、
1−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −4−
([5−)ランス−(3E−ペンテニル)] []2−イル]−m−ジオキサン
ベンゼン、
1−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −4−
([5−トランス−(4−ペンテニル)][]2−イル]−m−ジオキサンベン
ゼン。
実施例2
スルホン化フラスコ中で、臭化ブロモメチルトリフェニルホスホニウム2.25
gを、窒素を通気しつつ無水テトラヒドロフラン10++1に懸濁し、懸濁液を
一20℃に冷却し、カリウムt−ブチラード0.61gで処理した。−20℃で
20分間撹拌した後、無水テトラヒドロフラン10m1に4−[4’−)ランス
−(1゜1′−ビシクロへキシルカルボキシアルデヒド)−4−トランス−イル
]トルエンIgを溶解した溶液を滴下した。懸濁液を一20℃で更に40分間攪
拌した後、水冷ヘキサン80o+1中に注ぎ、無色の懸濁液を0℃で30分間撹
拌した。懸濁液を吸引濾過し、濾液を蒸発させた。残渣(2,02g)をヘキサ
ンを用いたシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、続いて、ヘキサンから
再結晶し54−(4’−トランス−[(E)−2−ブロモビニル] [l。
1′−ビシクロヘキシル]−4〜トランス−イル) トルエン0.1gを得た。
融点(S−N)+122.4℃、/!i明点(N−I):231.9℃。
類似の方法で、下記の化合物を製造することができる:l−フルオロー4−(4
′−1−ランス−[(E)−2−ブロモビニル][l、1′−ビシクロヘキシル
]−4−トランス−イル)ベンゼン、
1−クロロ−4−(4′−1−ランス−[(E)−2−ブロモビニル] [1,
l’−ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イル)ベンゼン、
l−ブロモ−4−(4′−トランス−[(E)−2−ブロモビニル][1,l’
−ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イル)ベンゼン、融点(C−N):2
07.0℃、澄明点(N−1):267.8℃。
、1−シアノ−4−(4’−)−ランス−[(E)−2−ブロモビニル][l、
l’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン、
1−)リフルオロメチル−4−(4’−トランス−[(E)−2−ブロモビニル
][L、1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン、
l−トリフルオロメトキシ−4−(4’−トランス−[(E)−2−ブロモビニ
ル][l、1’−ビシクロヘキシル] −4−トラン2−ブロモビニル][1,
1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン、
l−エチル−4−(4’−トランス−[(E)−2−ブロモビニル] [1,l
’−ビシクロへキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン、
l−プロピル−4−(4’−トランス−[(E)−2−ブロモビニル][1,1
’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン、
■−ブチルー4−(4’−1−ランス−[(E)−2−ブロモビニル][1,1
′−ビシクロヘキシル]−4−1ランス−イル)ベンゼン、
1−ペンチルー4−(4’−1−ランス−[(E)−2−ブロモビニル][1,
1’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン、
l−メトキシ−4−(4’−トランス−[(E)−2−ブロモビニル][1,1
′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン、
1−エトキシ−4−(4′−トランス−[(E)−2−ブロモビニル][1,l
’−ビシクロへキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン、
l−プロピルオキシ−4−(4’−)ランス−[(E)−2−ブロモビニル][
1,1’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン、
l−メトキシメチル−4−+4’−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]
[1,l’−ビシクロヘキシル]−44ランス−イル)ベンゼン、
1−(4−1−ランス−[(E)−2−ブロモビニルコシクロヘキシル)−4−
エチルベンゼン、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−トランス−シクロヘキシ
ル(1,1’−ビシクロヘキシル)2− (44ランス−[(E)−2−ブロモ
ビニルコシクロヘキシル) −5−[(E)−3−ペンテニル]ピリジン、4−
(2−[4−)ランス−[(E)−2−ブロモビニル]シクロヘキシル]エチ
ル)−3−フルオロ−1−ブチルベンゼン、2− (4−トランス−[(E)−
2−ブロモビニル】シクロヘキシル) −1−[4−(5,5,5−)−リフル
オロペンチル)フェニル]エチン。
4−トランス−(2−[4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]シクロヘ
キシル]エチル) −1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)シクロヘキサ
ン、
4’−(2−[4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]シクロヘキシル]
エチル)−4−ビフェニルカルボニトリル、3−(4’−1−ランス−[(E)
−2−ブロモビニル] [l。
1′−ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イル)−1−(4−[(E)−4
−ペンテニル]フェノキシ)プロパン、4− (2−[4−トランス−[(E)
−2−ブロモビニル]シクロヘキシル]エチル)−2,3′、3“−トリフルオ
ロ−4″−メチル−p−ターフェニル、
5− (4−[4−)ランス−[(E12−ブロモビニルJシクロヘキシル]
−(E)−3−ブテニル) −2−(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−ト
リフルオロメトキシ−4′−ビフエニリル)ピリジン、
4−(4’−トランス−[(E)−2−ブロモビニル〕 [l。
1′−ビシクロヘキシル] [4−トランス−イル])フェニルカルボン酸4−
シアノ−3−フルオロフェニルエステル、1.2−ジフルオロ−4−(4′−)
ランス−[(E)−2−ブロモビニル][1,1′−ビシクロヘキシル]−4−
1−ランス−イル)ベンゼン、
l−クロロ−4−(4′−)ランス−[((E)−2−ブロモビニル][1,1
’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−2−フルオロベンゼン、
l−ブロモ−4−(4’−1−ランス−[((E)−2−ブロモビニル][1,
1’−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)−2−フルオロベンゼン、
l−シアノ−4−(4′−)ランス−[((E)−2−ブロモビニル] [1,
I’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−2−フルオロベンゼン、
l−トリフルオロメチル−4−(4’−トランス−[((E)−2−ブロモビニ
ル][1,l’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−2−フルオロベ
ンゼン、
1−)リフルオロメトキシ−4−14′−)ランス−[+ (E)−2−ブロモ
ビニル][1,1’−ビシクロヘキシル]−4−4ランス−イル)−2−フルオ
ロベンゼン、l−ジフルオロメトキシ−4−(4′−)ランス−[((E)−2
−ブロモビニル][1,1’−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)−2
−フルオロベンゼン、
1−メチル−4−(4’−トランス−[((E)−2−ブロモビニル][1,1
’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−2−フルオロベンゼン、
1−エチル−4−+4’−)ランス−[((E)−2−ブロモビニル][1,1
′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−2−フルオロベンゼン、
1−プロピル−4−(4’−トランス−[((E)−2−ブロモビニル][1,
1’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−2−フルオロベンゼン。
l−ブチル−4−(4’−トランス−[(E)−2−ブロモビニル][1,1’
−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−2−フルオロベンゼン、
l−ペンチルー4−(4’−)ランス−[(E)−2−ブロモビニル][1,l
’−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)−2−フルオロベンゼン、
1−メトキシ−4−(4’−)ランス−[(E)−2−ブロモビニル][1,1
’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−2−フルオロベンゼン、
l−エトキシ−4−(4’−)ランス−[(E)−2−ブロモビニル][1,l
’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)−2−フルオロベンゼン、
l−プロピルオキシ−4−(4’−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]
[1,1′−ビシクロヘキシル]−4−)−ランス−イル)−2−フルオロベン
ゼン、
l−メトキシメチル−4−(4゛−1−ランス−[(E)−2−ブロモビニル]
[1,1゛−ビシクロヘキシル] −4−)ランス−イル)−2−フルオロベン
ゼン、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4’−トランス−(4−フルオ
ロフェネチル)(゛l、1′−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−トランス−(4−クロロ
フェネチル)(1,1′−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−1−ランス−(4−ブロ
モフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−)ランス−(4−シアノ
フェネチル)(1,1′−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−1−ランス−(4−トリ
フルオロメチルフェネチル)(1,1′−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−トランス−(4−1リフ
ルオロメトキシフエネチル)(1,1゛−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−トランス=(4−ジフル
オロメトキシフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)。
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−トランス−(4−メチル
フェネチル)(1,l’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4’−トランス−(4−エチル
フェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−トランス−(4−プロピ
ルフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−1−ランス−(4−ブチ
ルフェネチル)(1,1′−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4’−1−ランス−(4−ペン
チルフェネチル)(1,1′−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4’−トランス−(4−メトキ
シフェネチル)(1,1′−ビシクロヘキシル)。
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−トランス−(4−エトキ
シフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル】−4′−トランス−(4−プロピ
ルオキシフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4’−)ランス−(4−(メト
キシメチル)フェネチル)(1,1″−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4″−トランス−(3,4−ジ
フルオロフェネチル)(1,1′−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−トランス−(3−フルオ
ロ−4−クロロフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−トランス−(3−フルオ
ロ−4−ブロモフェネチル)(1,1′−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4’−1ランス−(3−フルオ
ロ−4−シアノフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4’−トランス−(3−フルオ
ロ−4−トリフルオロメチルフェネチル)(l。
1′−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−トランス−(3−フルオ
ロ−4−トリフルオロメトキシフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)。
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−)ランス−(3−フルオ
ロ−4−ジフルオロメトキシフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4’−1−ランス−(3−フル
オロ−4−メチルフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4’−トランス−(3−フルオ
ロ−4−エチルフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4’−トランス−(3−フルオ
ロ−4−プロピルフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−)ランス−(3−フルオ
ロ−4−ブチルフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−トランス−(3−フルオ
ロ−4−ペンチルフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−)ランス−(3−フルオ
ロ−4−メトキシフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4’−トランス−(3−フルオ
ロ−4−工、トキシフェネチル)(1,1′−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4′−トランス−(3−フルオ
ロ−4−プロピルオキシフェネチル)(l。
1′−ビシクロヘキシル)、
4−トランス−[(E)−2−ブロモビニル]−4’4ランス−(3−フルオロ
−4−(メトキシメチル)フェネチル)(l。
1′−ビシクロヘキシル)、
実施例3
スルホン化フラスコ中で、塩化クロロメチル−トリフェニルホスホニウム1.4
0gを、窒素を通気しつつ無水テトラヒドロフラン10n+1に懸濁し、−20
℃に冷却し、カリウムt−ブチラード0.48gで処理した。−20℃で30分
間撹拌した後、無水テトラヒドロフラン10m1に4−トランス−(4−クロロ
フェネチル)−4′−トランス−(1,1’−ビシクロへキシルプロピオンアル
デヒド)Igを溶解した溶液を滴下すると、黄色の懸濁液となった。この懸濁液
を一20℃で40分間撹拌し、水冷ヘキサン6oIIll中に注ぎ、0℃で30
分間攪拌し、濾過し、濾液から生成物1.368gを単離した。初めに、ヘキサ
ンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより、次いで、塩化メチレン/メタ
ノールからの結晶化により精製した。4’−1−ランス−[(E)−4−クロロ
−3−ブテニル]−4−1−ランス−(4−クロロフェネチル)(1,1’−ビ
シクロヘキシル)0.23gを得た。融点(C−N):98.1’C1澄明点(
N−I):185.4℃。
類似の方法で、下記の化合物を製造することができる。
4− (4−1−ランス−[(E)−4−クロロ−3−ブテニル]シクロヘキシ
ル) トルエン、
1− [(E)−4−クロロ−3−ブテニル]−2,3−ジフルオロ−4−(4
−トランス−へブチルシクロヘキシル)ベンゼン、4− [(E)−4−クロロ
−3−ブテニル]−3,2’−ジフルオロ−4′−オクチルビフェニル、
1−[4−トランス−(l−ブチニル)シクロヘキシル]−4−[(E)−4−
クロロ−3−ブチルベンゼン、2−トランス−(4−トランス−[(E)−4−
クロロ−3−ブテニル]シクロヘキシル) −5−(4−ペンテニル)−m−ジ
オキサン、
4−(4−トランス−[(E)−4−クロロ−3−ブテニル]シクロヘキシル)
−2,6−ジフルオロ−1−ペンチルベンゼン、
2−クロロ−4−(4−[(E)−4−クロロ−3−ブチルフェネチル)−1−
へブチルベンゼン、4− [(E)−4−クロロ−3−ブテニル]−2,3−ジ
フルオロ−1−(4−)ランス−オクチルシクロヘキシル)ベンゼン、4−(4
′−トランス−[(E)−4−クロロ−3−ブテニル][1,1’−ビシクロへ
キシル]−4−トランス−イル)−1−フルオロベンゼン、融点(C−N):8
2.9℃、澄明点(N−I):183.0℃、
4− (4′−)ランス−[(E)−4−クロロ−3−ブテニル][1,1’−
ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イル)−1−クロロベンゼン、
4−+4’−)ランス−[(E)−4−クロロ−3−ブテニル][1,1’−ビ
シクロヘキシル]−4−トランス−イル)−1−ブロモベンゼン、
4−(4′−トランス−[(E)−4−クロロ−3−ブテニル][1,1’−ビ
シクロヘキシル]−4−)ランス−イル)−1−メチルベンゼン、融点(C−S
):69.2℃、S−N ニア6.0℃、澄明点(N−1):210.8℃、2
− (4−[(E)−4−クロロ−3−ブテニル]フェニル)−5−[2−(4
,トランス−ヘキシルシクロヘキシル)エチル]ピリミジン、
4− (2−[4’−)ランス−[(E)−4−クロロ−3−ブテニル][1,
1’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル]エチルl−2,6−シフルオ
ロベンゾニトリル、4− [(E)−4−クロロ−3−ブテニル]−3,2′−
ジフルオロ−4’−[4−トランス−(3−へブチニル)シクロヘキシル]ビフ
ェニル、
2−トランス−(4−トランス−[(E)−4−クロロ−3−ブテニル]シクロ
ヘキシル) −5−(4−トランス−[(E)−2−ブテニルオキシコシクロヘ
キシル)−m−ジオキサン、1−トランス−(4−[(E)−4−クロロ−3−
ブテニルJフェニルl −4−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ブチルコシ
クロヘキサン、
4−クロロ−4’−(4’−1−ランス−[(E)−4−クロロ−3−ブテニル
][1,1’−ビシクロヘキシル1−4−トランス−イル)ビフェニル、
4−ブロモ−4′−(4′−トランス−[(E)−4−クロロ−3−ブテニル]
[l、1′−ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イル)ビフェニル、
4゛−トランス−([4−[(E)−4−クロロ−3−ブテニル1フエノキシ]
メチル)−4−トランス−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル](1,1
’−ビシクロヘキシル)、4−(4−トランス−[(E)−3−クロロ−2−プ
ロペニルオキシコシクロヘキシル) トルエン、
1− [(E)−3−クロロ−2−プロペニルオキシ]−2,3−ジフルオロ−
4−(4−)ランス−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゼン、
4− [(E)−3−クロロ−2−プロペニルオキシ]−3゜2′−ジフルオロ
−4′−オクチルビフェニル、1−[4−トランス−(1−ブチニル)シクロへ
キシル】−4−[(E)−3−クロロ−2−プロペニルオキシ1ベンゼン、2−
トランス−(4−トランス−[(E)−3−クロロ−2−プロペニルオキシコシ
クロヘキシル) −5−(4−ペンテニル)−m−ジオキサン、
4−(4−)ランス−[(E)−3−クロロ−2−プロペニルオキシコシクロヘ
キシル)−2,6−ジフルオロ−1−ペンチルベンゼン。
2−クロロ−4−(4−[(E)−3−クロロ−2−プロペニルオキシ]フェネ
チル)−1−へブチルベンゼン、4− [(E)−3−クロロ−2−プロペニル
オキシ]−2,3−ジフルオロ−1−(4−)ランス−オクチルシクロヘキシル
)ベンゼン、
4−(4’−トランス−[(E)−3−クロロ−2−プロペニルオキシ][1,
1′−ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イル)−1−フルオロベンゼン、
融点(C−N):83.7℃、澄明点(N−I)+142.3℃、
4−+4’−トランス−[(E)−3−クロロ−2−プロペニルオキシ][1,
1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル1−1−クロロベンゼン、
4−14′−1−ランス−[(E)−3−クロロ−2−プロペニルオキシ][1
,1’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル1−1−ブロモベンゼン、
4−14’−トランス−[(E)−3−クロロ−2−プロペニルオキシ][1,
1′−ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イル1−1−メチルベンゼン、
2− +4− [(E)−3−クロロ−2−プロペニルオキシ]フェニルl −
5−[2−(4−1−ランス−ヘキシルシクロヘキシル)エチル]ピリミジン、
4−12− [4’−トランスー[(E)−3−クロロ−2−プロペニルオキシ
][1,1’−ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イル]エチル!−2,6
−シフルオロペンゾニトリル、4− [(E)−3−クロロ−2−プロペニルオ
キシ]−3゜2゛−ジフルオロ−4’−[4−1〜ランス−(3−へブチニル)
シクロへキシル]ビフェニル、
2−トランス−(4−トランス−[(E)−3−クロロ−2−プロペニルオキシ
コシクロヘキシル) −5−(4−トランス−[(E)−2−ブテニルオキシコ
シクロヘキシル)−m−ジオキサン、
1−トランス−(4−[(E)−3−クロロ−2−プロペニルオキシ]フェニル
) −4−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ブチルコシクロヘキサン、
4−クロロ−4’−(4’−1−ランス−[(E)−3−クロロ−2−プロペニ
ルオキシ][1,1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ビフェニル
、
4−ブロモ−4′−(4′−トランス−[(E)−3−クロロ−2−プロペニル
オキシ][1,1’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ビフェニル、
4゛−トランス−([4−[(E)−3−クロロ−2−プロペニルオキシ]フェ
ノキシ】メチル)−4−トランス−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]
(1,1′−ビシクロヘキシル)、
実施例4
混合物中での一般式(I)の化合物の特性を調べるために、4−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリルとの二成分混合物(BM)を調製し
た。8關の極板隔壁を有するTNセル(低バイアスチルト)内で22℃で閾値電
位および応答時間を測定した。閾値電位(V、。)の2.5倍の値を操作電圧と
して選択した。4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル
に関する対応するデータは、澄明点(N−I):54.6℃、V+a=1.62
V、t、、=22ミリ秒、t、tt=42ミリ秒、Δn=0.120である。
8M−1
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:90重量%、
l−クロロ−4−(2−[4−トランス−((E)−2−クロロビニル)シクロ
ヘキシル]エチル)ベンゼン:10重量%、澄明点(N−I)=50.8℃、■
1゜=1.56V、t、、。=24ミリ秒、t−tt=42ミリ秒、Δn=0.
122゜8M−2
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:80重量%、
l−クロロ−4−(2−[4−トランス−((E)−2−クロロビニル)シクロ
ヘキシル]エチル)ベンゼン;20重量%、澄明点(N−I)=46.5℃、V
l、=1.61V、t 、、l= 28ミリ秒、j、rr=43ミリ秒、Δn=
0.122゜8M−3
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=90重量%、
1−クロロ−2−フルオロ−4−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニル
コシクロヘキシル)ベンゼン=lO重量%、澄明点(N−I)=47.7℃、V
、、=1.56V、t、、1=38ミリ秒、t、rr=48ミリ秒、Δn=0.
120゜8M−4
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:80重量%、
】−クロロ−2−フルオロ−4−(4−)ランス−[(E)−2−クロロビニル
コシクロヘキシル)ベンゼン:20重量%、澄明点(N−I)=39.9℃、Δ
n=0.116゜B M −5
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=90重量%、
4゛−トランス−(4−クロロ−3−フルオロフェネチル)−4−トランス−[
(E)−2−クロロビニル](1,1′−ビシクロヘキシル):10重量%、
澄明点(N−I)=62.2℃、V、、=1.65V、4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル380重量%、
4′−トランス−(4−クロロ−3−フルオロフェネチル)−4−トランス−[
(E)−2−クロロビニル](1,1′−ビシクロヘキシル):20重量%、
澄明点(N−I)=71.2℃、V +o= 1 、83 V、t、、1=32
ミリ秒、t−tr=49ミリ秒、Δn=0.129゜8M−7
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=90重量%、
1.2−ジフルオロ−4−(4′−)ランス−[(E)−2−クロロビニル][
1,1’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン:10重量%、
澄明点(N−I)=60.7℃、■1゜=1.54V、t、、、、=28ミリ秒
、t、rr=47ミリ秒、Δn=0.120゜8M−8
4−(+−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル380重量%
、
1.2−ジフルオロ−4−(4’−1ランス−[(E)−2−クロロビニル][
1,1’−ビシクロへキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン:20重厘%、
澄明点(N−I)=66.7℃、V、、=1.62V、t、、、=33ミリ秒、
t−rr”50ミリ秒、△n=0.123゜8M−9
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 90重量%、
2−フルオロ−4−(4’−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル] (1
,1’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)トルエン、10重量%1
、澄明点(N−I)=63.2℃、■1゜=1.68V、t、l、=26ミリ秒
、t0rr=45ミリ秒、Δn=0.124゜BM−10
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:80重鳳%、
2−フルオロ−4−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル][L、1
’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)トルエン:20重量%、
澄明点(N−I)=72.3℃、V、、=1.TV、t 、、= 27ミリ秒、
j−rr45ミリ秒、Δn=0.127゜8M−11
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=90重量%、
4゛−トランス−[(E)−4−クロロ−3−ブテニル]−4−トランス−(4
−クロロフェネチル)(1,1′−ビシクロヘキシル):10重量%、
澄明点(N−I)=64.4℃、V、、=1.83V、t 、、= 24ミリ秒
、t−tt=40ミリ秒、Δn=0゜124゜BM−12
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=80重量%、
4′−トランス−[(E)−4−クロロ−3−ブテニル]−4−トランス−(4
−クロロフェネチル)(1,1′−ビシクロヘキシル)=20重量%、
澄明点(N−I)=74.8℃、■、。=2.03V、t、、=26ミリ秒、t
0cr=41ミリ秒、Δn=0.126゜8M−13
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=90重量%、
4−トランス−((E)−2−クロロビニル]−4’−)ランス−(4−フルオ
ロフェネチル)(1,1′−ビシクロヘキシル):10重量%、
澄明点(N−1)=62.6℃、■、。=1.74V、t、、、=25ミリ秒、
t −rr ” 41ミリ秒、Δn=0.121゜8M−14
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ペンゾニトリル二80重量%、
4−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4′−)ランス−(4−フルオ
ロフェネチル)(1,1’−ビシクロヘキシル) =20重量%、
澄明点(N−I)=71.1℃、■1゜=1.73V、t、、、=28ミリ(少
、t、rr=42ミリ秒、Δn=0.121゜BM−15
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:90重量%。
4−クロロ−3−フルオロ−4’−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニ
ルコシクロヘキシル)−1,1’−ビフェニル=10重量%、
l澄明点(N−1)=61.1”C1■1゜=1.64V、t、、、=31ミリ
秒、t、tt=46ミリ秒。
BM−16
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:80重量%。
4−クロロ−3−フルオロ−4’−(4−)ランス−[(E)−2−クロロビニ
ルコシクロヘキシル)−1,1′−ビフェニル:20重量%、
澄明点(N−I)=69.4℃、V、。=1.75V、t、、、23099秒、
t、tr=53ミリ秒。
BM−17
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:90重量%、
■−クロロー2−フルオロー4’−(4−1−ランス−[(E)−2−クロロビ
ニル][1,1′−ビシクロヘキシル] −4−トランス−イル)ベンゼン=l
O重量%、
澄明点(N−I)=62.9℃、■、。=1.70V、t、n=26ミリ秒、t
、tt=43ミリ秒、Δn=0.125゜BM−18
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=80重量%、
1−クロロ−2−フルオロ−4’−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニ
ル][1,1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン:20重
量%、
澄明点(N−I)=72.4℃、V、、=1.70V、t、、=31ミリ秒、t
、tt=48ミリ秒、Δn=0.131゜BM−19
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:90重量%、
4−14’−トランス−[(E)−2−ブロモビニル] [l。
1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)トルエン:10重量%、
澄明点(N−I)=64.1℃、■、。=1,61V、t6゜23099秒、t
6rr=46ミリ秒、Δn=0..128゜BM−20
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:80重量%、
4−(4′−トランス−[(E)−2−ブロモビニル] [1,1′−ビシクロ
ヘキシル] −4−1−ランス−イル) トルエン=20重量%、
澄明点(N−1)=73.2℃、V+o=1.79V、t、、、1=31ミリ秒
、t、rr=48ミリ秒、Δn=0.130゜8M−21
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル・90重量%、
l−(トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシルl −4−(4
−)ランス−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン:10重麗%、
澄明、占、 (N−1) =62. 3 ℃、■ 1゜=1. 67V 、t、
l、=26ミリ秒、t0r+=43ミリ秒、Δn=0.124゜8M−22
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ペンゾニトリル二80重量%、
1−()ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −4−(4
−トランス−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン:20重量%、
澄明点(N−I)=72.2℃、V、、=1.77V、t、、=31ミリ秒、t
、rr=46ミリ秒、Δn=0.124゜8M−23
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=90重量%、
1−クロロ−4−(4’−)ランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1’
−ビシクロヘキシル]−4−)−ランス−イル)ベンゼン:10重量%、
澄明点(N−I)=57.1℃、■1゜=1.62V、t、、23099秒、t
ott=44ミリ秒、Δn=0.125゜8M−24
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ペンゾニトリル二80重量%、
l−クロロ−4−(4’−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル][1,1
′−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)ベンゼン:20重量%、
澄明点(N−1)=58.8℃、■1゜=1.68V、t 、、l= 29ミリ
秒、t、、tr=45ミリ秒。
BM−25
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=90重量%、
4−+4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [l。
1゛−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル) トルエン:10重量%、
澄明点(N−1)=65.8℃、Vl。=1.79V、t、、=22ミリ秒、t
、、tr”37ミリ秒、Δn=0.124゜8M−26
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=80重量%、
4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [l。
1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル) トルエン=20重量%、
澄明点(N−I)=77.8℃、■1゜=1,81V、to。=27ミリ秒、t
orr”44ミリ秒。
BM−27
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:90重量%、
4−クロロ−4’−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキ
シル)ビフェニル=lO重量%、澄明点(N−I)=65.7℃、■1゜=1.
7TV、t、、、1=25ミリ秒、tarr”42ミリ秒、Δn=0.123゜
8M−28
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=80重量%、
4−クロロ−4′−(4−1−ランス−[(E)−’2−クロロビニル]シクロ
ヘキシル)ビフェニル=20重量%、澄明点(N−I)=74.6℃、VlO=
1.79V、t、l、=28ミリ秒、t、、tt=41ミリ秒、Δn=0.12
5゜8M−29
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=90重量%、
1−(4’−)ランス−[(E)−2−クロロビニル1 [l。
1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル) −4−(4−トランス−プ
ロピルシクロヘキシル)ベンゼン210重量%、澄明点(N−I)=63.4℃
、V、、=1.74V、t 、、= 25ミリ秒、t0tt=40ミリ秒、Δn
” l 、24 aM−30
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=80重量%、
1−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [l。
1゛−ビシクロヘキシル] −4−)ランス−イル) −4−(4−トランス−
プロピルシクロヘキシル)ベンゼン:20重量%、澄明点(N−I)=67.4
℃、VIO=1.7TV、t 、、= 27ミリ秒、t−、、tt=44ミリ秒
、Δn=0.125゜8M−31
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=90重量%、
1−フルオロ−4−(4’−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル] [1
,1′−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン210重量%。
澄明点(N−I)=63.2℃、■1゜=1.73V、t 6.= 24ミリ秒
、t、rr=38ミリ秒。
8M−32
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:80重量%、
1−フルオロ−4−14’−1−ランス−[(E)−2−クロロビニル][1,
1’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン:20重量%、
澄明点(N−I)=73.2℃、V、O=1.86V、t6.、=25ミリ秒、
t、、tt=40ミリ秒。
8M−33
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=90重鳳%、
1−フルオロ−4−(4′−トランス−[(E)−4−クロロ−3−ブテニル]
[l、l’−ビシクロヘキシル]−4−1−ランス−イル)ベンゼン210重量
%、
r澄明点(N−I)=62.5℃、V、、=1.78V、t 6.= 24ミリ
秒、t、tf=40ミリ秒、Δn=0.122゜8M−34
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:80重量%、
l−フルオロ−4−+4’−1−ランス〜[(E)−4−クロロ−3−ブテニル
][1,1’−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン:20重量
%、
澄明点(N−I)=72.1℃、Vl、=1.94V。
t5.、=24ミリ秒、t、tr=40ミリ秒。
8M−35
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:90重量%、
l−クロロ−4−(4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキ
シル)ベンゼン:10重量%、澄明点(N−1)=51℃、V+o= 1 、5
1 V、 t、n=26ミリ秒、t 0tt ” 43ミリ秒、Δn=0.12
4゜8M−36
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル二80重量%、
1−クロロ−4−(4−トランス〜[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシ
ル)ベンゼン:20重量%、澄明点(N−I)=47℃、V、、= 1 、61
V、 j、l、=27ミリ秒、”ニーtt=43ミリ秒、Δn=0.125゜
8M−37
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=90重量%、
4−(4′−)ランス−[(E)−2−クロロビニル] [1゜l′−ビシクロ
ヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゾニトリル:10重量%、
澄明点(N−I)=70.4℃、V、、=1.83V、t、、=26ミリ秒、t
−rr=41ミリ秒、Δn=0.133゜8M−38
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:80重量%、
4−(4′−)ランス−[(E)−2−クロロビニル] [1゜1′−ビシクロ
ヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゾニトリル:20重量%、
澄明点(N−I)=86.6℃、■、。=1.94V、t 0.= 36ミリ秒
、torr”51ミリ秒、Δn=0.140゜8 M −39
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:90重量%、
4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル1 [1゜1゛−ビシクロ
ヘキシル]−4−トランス−イル)−1−メトキシベンゼン:10重量%、
澄明点(N−I)=67.8℃、V、O=1.7TV、t、、、、=24ミリ秒
、t、rt=40ミリ秒、Δn=0.128゜8M−40
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:80重量%、
4−(4’−)ランス−[(E)−2−クロロビニル] [1゜1′−ビシクロ
ヘキシル]−4−トランス−イル)−1−メトキシベンゼン:20重量%、
澄明点(N−I)=82.5℃、■1゜=1.92V、t、l、=27ミリ秒、
t、、tt=43ミリ秒、Δn=0.132゜8M−41
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:90重量%、
4−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [l。
l゛−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル) −1−(トリフルオロメト
キシ)ベンゼン:10重量%、ン登明点 (N−I) =60. 7 ℃、■
1゜=1. 53V 、t、、=29ミリ秒、t、tt=47ミリ秒、Δn=0
.124゜8M−42
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:80重量%、
4−(4′−)−ランス−[(E)−2−クロロビニル] [1゜1′−ビシク
ロヘキシル]−4−トランス−イル)−1−()リフルオロメトキシ)ベンゼン
:20重量%、澄明点(N−I)=67.7℃、■1゜=1.67V、t、、=
31ミリ秒、t*rr=47ミリ秒、Δn=0.124M−43
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル+90重量%、
4− (4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル)−1−
()リフルオロメトキシ)ベンゼン:10重量%、澄明点(N−I)=46.9
℃、V、、=1.43V、tII11=28ミリ秒、t−rr=46ミリ秒、Δ
n=0.118゜8M−44
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:80重量%、
4− (4−)ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシルl −1
−(1−リフルオロメトキシ)ベンゼン:20重態量、澄明点(N−I)=37
.4″C1■よ。=1.25V、七〇。=33ミリ秒、t0tr=53ミリ秒、
Δn=0.109M−45
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル+90重量%、
1−ブロモ−4−(4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル] [1,1
″−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン710重量%、
澄明点(N−I)=65.4℃、V+o=1.81V、t、、、=27ミリ秒、
t、+r=43ミリ秒、Δn=0.127゜8M−46
4−(+−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 80重量%
、
l−ブロモ−4−(4’−トランス−[(E)−2−クロロビニル)[l、1’
−ビシクロヘキシル]−4−)ランス−イル)ベンゼン:20重量%、
澄明点(N−I)=77.4℃、△n=0.130゜8M−47
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:90重量%、
4′−トランス−(4−ブロモフェネチル)−4−トランス−[(E)−2−ク
ロロビニル](1,1′−ビシクロヘキシル):10重量%、
澄明点(N−I)=63.2℃、V、O=1.80V、to、、=25ミリ秒、
torf=39ミリ秒、Δn=0.124゜8M−48
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル、80重量%、
4′−トランス−(4−ブロモフェネチル)−4−)ランス−[(E)−2−ク
ロロビニル](1,1′−ビシクロヘキシル):20重量%、
l澄明点(N−I)=72.1’C1■、。=1.81V、t、、=31ミリ秒
、t、tt=45ミリ秒、Δn=0.125゜8M−49
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル・90重量%、
1−ブロモ−4−(4′−)ランス−[(E)−2−ブロモビニル][1,1’
−ビシクロヘキシル]−4−トランス−イル)ベンゼン:10重量%、
澄明点(N−I)=62.8℃、Vl。=1.59V、to。=29ミリ秒、t
=rt=46ミリ秒。
8M−50
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:80重量%、
l−ブロモ−4−(4’−トランス−[(E)−2−ブロモビニル][1,1′
−ビシクロヘキシル]−4−)−ランス−イル)ベンゼン:20重量%、
澄明点(N−1)=73.3℃、
8M−51
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:90重量%、
2−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −5−
(4−トランス−ブチルシクロヘキシル)−ピリミジン:10重量%、
澄明点(N−I)=60.8℃、V、a=1.52V、t 、ll= 29ミリ
秒、t、tt=45ミリ秒、Δn=0.122゜8M−52
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル二80重量%、
2− (4−1−ランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル) −
5−(4−トランス−ブチルシクロヘキシル)−ピリミジン:20重量%、
澄明点(N−I)=70.9℃、VIO=1.54V、t、n=37ミリ秒、t
、tt=58ミリ秒、Δn=0.122゜8M−53
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=90重量%、
2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
)−5−p−トリル−m−ジオキサン;10重量%、
澄明点(N−I)=59.5℃、V+o= 1 、56 V、to。=28ミリ
秒、torr=45ミリ秒、Δn=0.124゜8M−54
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル二80重量%、
2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
)−5−p−1リル−m−ジオキサン:20重量%、゛
澄明点(N−I)=65.5℃、VIO=1.46V、t6.=38ミリ秒、t
、rr=57ミリ秒、Δn=0.125゜8M−55
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:90重量%、
2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
)−5−プロピル−m−ジオキサン=10重量%、
澄明点(N−I)=50.7℃、V、o=1.45V、t、1l=26ミリ秒、
t、tt=46ミリ秒、Δn−=0.116゜8M−56
4〜(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=80重量%、
2−トランス−(4−トランス−[(E)−2−クロロビニルコシクロヘキシル
)−5−プロピル−m−ジオキサン=20重量%、
澄明点(N−I)=48.0℃、V、、=1.30V、t、、=31ミリ秒、t
、tt=52ミリ秒、Δn=0.110゜8M−57
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:90重量%、
4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4−トランス−プロピル−(
1,1’−ビシクロヘキシル)=lO重量%、澄明点(N−I)=55.3℃、
■1゜=1.5TV、t、、、=23ミリ秒、t、rr=44ミリ秒、Δn=0
.118゜8M−58
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:80重量%、
4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4−1−ランスープロピル−
(1,1’−ビシクロヘキシル)=20重量%、澄明点(N−1)=57.7℃
、V、O=1.60V、t、n=25ミリ秒、t −tt = 44ミリ秒、Δ
n=0.l14゜B M −59
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:90重量%、
4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4−トランス−(IE−プロ
ペニル)(1,1’−ビシクロヘキシル):10重量%。
澄明点(N−I)=58.9℃、Vl。=1.65V、t 0.= 24ミリ秒
、t、rr=40ミリ秒、Δn=0.122゜8M−60
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル=80重量%、
4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4−トランス−(IE−プロ
ペニル)(1,1’−ビシクロヘキシル)=20重量%、
澄明点(N−I)=63.7℃、V+o=1.63V、t、、=24ミリ秒、j
−rr=37ミリ秒、Δn=0.122゜8M−61
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:90重量%、
4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4−1−ランスーメトキシメ
チル−(1,1’−ビシクロヘキシル);10重量%、
澄明点(N−I)=54.9℃、V、、=1.45V、t、、=42ミリ秒、t
−tr=59ミリ秒、Δn=0.113゜8M−62
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル二80重量%、
4′−トランス−[(E)−2−クロロビニル]−4−4ランスーメトキシメチ
ル−(1,1’−ビシクロヘキシル):20重量%、
澄明点(N−I)=54.7℃、V、、=1.48V、tO,=42ミリ秒、t
−tt=62ミリ秒、Δn=0.113゜国際調査鶴失
国際v4査報告
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(51) int、 C1,S 識別記号 庁内整理番号C07C43/184
7419−4H43/20 C7419−4H
43/257 C7419−4H
69/75 9279−4H
69/753 9279−4H
69/757 C9279−4H
69/76 A 9279−4H
z 9279−4H
255/46 9357−4H
255/49 9357−4H
3231047419−4H
3231077419−4H
C07D 213/26 6701−4C213/30 6701−4C
213/65 6701−4C
239/26 8615−4C
239/34 8615−4C
3191067252−4C
3391087252−4C
CO9K 19/30 7457−4H19/34 7457−4H
I
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(31)優先権主張番号 1139/92(32)優先臼 1992年4月8日
(33)優先権主張国 スイス(CH)(81)指定国 EP(AT、BE、C
H,DE。
DK、ES、FR,GB、GR,IE、IT、LU、MC,NL、SE)、JP
、KR,US