TWI739031B - 具有氟聯苯基的介電各向異性為負的液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 - Google Patents

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坂本淳
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    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
    • G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation

Abstract

本發明的問題在於提供一種液晶性化合物、含有所述化合物的液晶組成物、包括所述組成物的液晶顯示元件，所述液晶性化合物充分滿足對熱或光的穩定性高、透明點高（或上限溫度高）、液晶相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、負且大的介電各向異性、彈性常數適當、室溫及低溫下的與其他液晶性化合物的相容性良好等物性的至少一種。本發明的手段為式（1）所表示的化合物等。
Figure 107131652-A0101-11-0001-1
此處，R1 為一個-CH2 CH2 -經-CH=CH-取代的碳數2至10的烷基等；R2 為碳數1至8的烷基等；環A1 為1,4-伸環己基等；Y1 及Y2 為氫或氟；Z1 為單鍵等；n1 為1或2。

Description

具有氟聯苯基的介電各向異性為負的液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
本發明是有關於一種液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件。更詳細而言，本發明是有關於一種具有氟聯苯基的介電各向異性為負的液晶性化合物、含有所述化合物的液晶組成物及包括所述組成物的液晶顯示元件。
液晶顯示元件被廣泛地用於個人電腦（personal computer）、電視（television）等的顯示器中。所述元件為利用液晶性化合物的光學各向異性、介電各向異性等物性者。作為液晶顯示元件的動作模式，有相變（phase change，PC）模式、扭轉向列（twisted nematic，TN）模式、超扭轉向列（super twisted nematic，STN）模式、雙穩態扭轉向列（bistable twisted nematic，BTN）模式、電控雙折射（electrically controlled birefringence，ECB）模式、光學補償彎曲（optically compensated bend，OCB）模式、共面切換（in-plane switching，IPS）模式、垂直取向（vertical alignment，VA）模式、邊緣場切換（fringe field switching，FFS）模式、聚合物穩定取向（polymer sustained alignment，PSA）等模式。PSA模式的元件中，使用含有聚合物的液晶組成物。對於組成物而言，可利用聚合物來控制液晶分子的取向。
在此種液晶顯示元件中可使用具有適當的物性的液晶組成物。為了進一步提高元件的特性，較佳為所述組成物中所含的液晶性化合物具有下述（1）至（8）所示的物性。（1）對熱或光的穩定性高，（2）透明點（clearing point）高，（3）液晶相的下限溫度低，（4）黏度（η）小，（5）光學各向異性（Δn）適當，（6）介電各向異性（Δε）大，（7）彈性常數（K）適當，（8）與其他液晶性化合物的相容性良好。
液晶性化合物的物性對元件的特性所帶來的效果如下所述。如（1）般具有對熱或光的高穩定性的化合物提高元件的電壓保持率。由此，元件的壽命延長。如（2）般具有高透明點的化合物擴大可使用元件的溫度範圍。如（3）般具有向列相、層列相等般的液晶相的低下限溫度、尤其是向列相的低下限溫度的化合物也擴大可使用元件的溫度範圍。如（4）般黏度小的化合物縮短元件的回應時間。
根據元件的設計，如（5）般需要具有適當的光學各向異性、即大的光學各向異性或小的光學各向異性的化合物。在通過減小元件的單元間隙（cell gap）而縮短回應時間的情況下，適合的是具有大的光學各向異性的化合物。如（6）般具有大的介電各向異性的化合物降低元件的臨限電壓。由此，元件的消耗電力減少。另一方面，具有小的介電各向異性的化合物通過降低組成物的黏度而縮短元件的回應時間。所述化合物通過提高向列相的上限溫度而擴大可使用元件的溫度範圍。
關於（7），具有大的彈性常數的化合物縮短元件的回應時間。具有小的彈性常數的化合物降低元件的臨限電壓。因此，根據欲提高的特性而需要適當的彈性常數。較佳為如（8）般具有與其他液晶性化合物的良好的相容性的化合物。其原因在於：將具有不同物性的液晶性化合物混合而調節組成物的物性。有時也在冰點下的溫度下使用元件，因此較佳為在低的溫度下具有良好的相容性的化合物。
迄今為止，已合成了各種具有大的光學各向異性的液晶性化合物。也合成了黏度小的液晶性化合物。原因在於：新穎的化合物中可期待現有的化合物中所沒有的良好的物性。原因在於：有時新穎的化合物也會對組成物的至少兩種物性賦予適當的平衡。根據此種情況，期望有關於所述物性（1）至物性（8）而具有良好的物性與適當的平衡的化合物。
專利文獻1在第29頁揭示化合物（S-1）。
Figure 02_image004
專利文獻2在第35頁揭示化合物（S-2）。
Figure 02_image006
[現有技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1:日本專利特開2005-298733號公報 專利文獻2:國際公開第2016/152405號
[發明所要解決的問題] 第一問題在於提供一種液晶性化合物，所述液晶性化合物充分滿足對熱或光的穩定性高、透明點高（或向列相的上限溫度高）、液晶相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、介電各向異性為負且大、彈性常數適當、室溫及低溫下的與其他液晶性化合物的相容性良好等物性的至少一種。且在於提供一種兼具大的光學各向異性、小的黏度、低溫下的與其他液晶性化合物的良好的相容性的化合物。第二問題在於提供一種液晶組成物，所述液晶組成物含有所述化合物且充分滿足對熱或光的穩定性高、向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、介電各向異性為負且大、電阻率大、彈性常數適當等物性的至少一種。所述問題在於提供一種關於至少兩種物性而具有適當的平衡的液晶組成物。第三問題在於提供一種液晶顯示元件，所述液晶顯示元件包括所述組成物且具有可使用元件的廣的溫度範圍、短的回應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、小的閃爍率及長壽命。
[解決問題的技術手段] 一種化合物，其由式（1）表示。
Figure 02_image001
式（1）中，R1 為一個-CH2 CH2 -經-CH=CH-取代的碳數2至10的烷基，至少一個-CH2 -可經-O-取代，一個氫可經氟或氯取代； R2 為碳數1至8的烷基或碳數2至8的烯基； 環A1 為1,4-伸環己基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基； Y1 及Y2 均為氫。或者，Y1 及Y2 的一者為氫，另一者為氟； Z1 為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -或-CH=CH-； n1 為1或2。
[發明的效果] 第一優點在於提供一種液晶性化合物，所述液晶性化合物充分滿足對熱或光的穩定性高、透明點高（或向列相的上限溫度高）、液晶相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、介電各向異性為負且大、彈性常數適當、與其他液晶性化合物的相容性良好等物性的至少一種。且在於提供一種與類似的化合物相比，兼具光學各向異性大、黏度小、低溫下的與其他化合物的良好的相容性的化合物（比較例1、比較例2）。第二優點在於提供一種液晶組成物，所述液晶組成物含有所述化合物且充分滿足對熱或光的穩定性高、向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、介電各向異性為負且大、電阻率大、彈性常數適當等物性的至少一種。所述優點在於提供一種關於至少兩種物性而具有適當的平衡的液晶組成物。第三優點在於提供一種液晶顯示元件，所述液晶顯示元件包括所述組成物且具有可使用元件的廣的溫度範圍、短的回應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、小的閃爍率及長壽命。
本說明書中的用語的使用方法如下所述。有時將「液晶性化合物」、「液晶組成物」及「液晶顯示元件」的用語分別簡稱為「化合物」、「組成物」及「元件」。「液晶性化合物」為具有向列相、層列相等液晶相的化合物及不具有液晶相但出於調節如上限溫度、下限溫度、黏度、介電各向異性般的組成物的物性的目的而添加的化合物的總稱。所述化合物具有如1,4-伸環己基或1,4-伸苯基般的六員環，且所述分子結構為棒狀（rod like）。「液晶顯示元件」為液晶顯示面板及液晶顯示模組的總稱。「聚合性化合物」為出於使組成物中產生聚合物的目的而添加的化合物。
液晶組成物可通過將多種液晶性化合物加以混合而製備。出於進一步調整物性的目的，而在所述組成物中添加添加物。視需要而添加如聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素及消泡劑般的添加物。液晶性化合物或添加物是以此種順序加以混合。即便在添加有添加物的情況下，液晶性化合物的比例（含量）也由基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）來表示。添加物的比例（添加量）由基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）來表示。有時也使用重量百萬分率（ppm）。聚合起始劑及聚合抑制劑的比例是例外地基於聚合性化合物的重量來表示。
「透明點」為液晶性化合物的液晶相-各向同相的轉變溫度。「液晶相的下限溫度」為液晶性化合物的固體-液晶相（層列相、向列相等）的轉變溫度。「向列相的上限溫度」為液晶性化合物與母液晶的混合物或液晶組成物的向列相-各向同相的轉變溫度，有時簡稱為「上限溫度」。有時將「向列相的下限溫度」簡稱為「下限溫度」。「提高介電各向異性」的表述是指當為介電各向異性為正的組成物時其值正向地增加，當為介電各向異性為負的組成物時其值負向地增加。「電壓保持率大」是指元件在初期階段不僅在室溫下而且在接近上限溫度的溫度下也具有大的電壓保持率，而且在長時間使用後不僅在室溫下而且在接近上限溫度的溫度下也具有大的電壓保持率。對於組成物或元件，有時在經時變化試驗（包括加速劣化試驗）的前後對特性進行研究。
有時將式（1）所表示的化合物簡稱為化合物（1）。有時將選自式（1）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物簡稱為化合物（1）。「化合物（1）」是指式（1）所表示的一種化合物、兩種化合物的混合物或三種以上的化合物的混合物。這些規則對於其他式所表示的化合物也適用。式（1）至式（15）中，由六邊形包圍的A1、B1、C1等記號分別對應於環A1、環B1、環C1等環。六邊形表示如環己烷或苯般的六員環。有時六邊形表示如萘般的縮合環或如金剛烷般的交聯環。
成分化合物的化學式中，將末端基R11 的記號用於多種化合物。這些化合物中，任意兩個R11 表示的兩個基可相同或也可不同。例如，有化合物（2）的R11 為乙基，且化合物（3）的R11 為乙基的情況。也有化合物（2）的R11 為乙基，且化合物（3）的R11 為丙基的情況。所述規則也適用於R12 、R13 、Z11 等記號。化合物（15）中，當i為2時，存在兩個環E1 。所述化合物中，兩個環E1 表示的兩個基可相同或也可不同。當i大於2時，也適用於任意的兩個環E1 。所述規則也適用於其他記號。
「至少一個‘A’」的表述是指‘A’的個數為任意。「至少一個‘A’可經‘B’取代」的表述是指當‘A’的個數為一個時，‘A’的位置為任意，當‘A’的個數為兩個以上時，這些的位置也可無限制地選擇。所述規則也適用於「至少一個‘A’經‘B’取代」的表述。「至少一個‘A’可經‘B’、‘C’或‘D’取代」的表述是指包括任意的‘A’經‘B’取代的情況、任意的‘A’經‘C’取代的情況及任意的‘A’經‘D’取代的情況、以及多個‘A’經‘B’、‘C’及/或‘D’的至少兩個取代的情況。例如，「至少一個-CH2 -可經-O-或-CH=CH-取代的烷基」中，包括烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。再者，連續的兩個-CH2 -經-O-取代而成為如-O-O-般的情況欠佳。烷基等中，甲基部分（-CH2 -H）的-CH2 -經-O-取代而成為-O-H的情況也欠佳。
有時使用「R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，這些基中，至少一個氫可經氟取代」的表述。所述表述中，「這些基中」按照句意解釋即可。所述表述中，「這些基」是指烷基、烯基、烷氧基、烯氧基等。即，「這些基」表示記載於「這些基中」的用語之前的所有基。所述常識性解釋也適用於「這些一價基中」或「這些二價基中」的用語。例如，「這些一價基」表示記載於「這些一價基中」的用語之前的所有基。
鹵素是指氟、氯、溴及碘。較佳的鹵素為氟及氯。進而佳的鹵素為氟。液晶性化合物的烷基為直鏈狀或分支狀，且不含有環狀烷基。直鏈狀烷基通常優於分支狀烷基。這些情況對於烷氧基、烯基等的末端基而言也相同。針對與1,4-伸環己基有關的立體構型（configuration），為了提高上限溫度，反式構型優於順式構型。2-氟-1,4-伸苯基是指下述兩個二價基。化學式中，氟可向左（L），也可向右（R）。所述規則也可適用於如四氫吡喃-2,5-二基般的通過自環去除兩個氫而生成的非對稱的二價基。
Figure 02_image009
本發明為下述項等。
項1. 一種化合物，其由式（1）表示。
Figure 02_image001
式（1）中，R1 為一個-CH2 CH2 -經-CH=CH-取代的碳數2至10的烷基，至少一個-CH2 -可經-O-取代，一個氫可經氟或氯取代； R2 為碳數1至8的烷基或碳數2至8的烯基； 環A1 為1,4-伸環己基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基； Y1 及Y2 均為氫。或者，Y1 及Y2 的一者為氫，另一者為氟； Z1 為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -或-CH=CH-； n1 為1或2。
項2. 根據項1所述的化合物，其由式（1-1）至式（1-3）的任一者表示。
Figure 02_image012
式（1-1）至式（1-3）中， R1 為一個-CH2 CH2 -經-CH=CH-取代的碳數2至10的烷基，至少一個-CH2 -可經-O-取代，一個氫可經氟或氯取代； R2 為碳數1至8的烷基或碳數2至8的烯基； 環A1 及環A2 獨立地為1,4-伸環己基、四氫吡喃-2,5-二基、1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基； Y1 及Y2 均為氫。或者，Y1 及Y2 的一者為氫，另一者為氟； Z1 為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -或-CH=CH-。
項3. 根據項2所述的化合物，其中式（1-1）至式（1-3）中，R1 為一個-CH2 CH2 -經-CH=CH-取代的碳數2至8的烷基。
項4. 根據項1所述的化合物，其由式（1-4）或式（1-5）表示。
Figure 02_image014
式（1-4）及式（1-5）中，R1 為一個-CH2 CH2 -經-CH=CH-取代的碳數2至8的烷基； R2 為碳數1至6的烷基或碳數2至6的烯基； Y1 、Y2 、Y3 及Y4 均為氫。或者，Y1 及Y2 的一者為氫，另一者為氟，Y3 及Y4 的一者為氫，另一者為氟； Z1為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH2 O-或-CH=CH-。
項5. 根據項4所述的化合物，其中式（1-4）及式（1-5）中，Z1 為單鍵。
項6. 根據項1所述的化合物，其由式（1-6）表示。
Figure 02_image016
式（1-6）中， R1 為一個-CH2 CH2 -經-CH=CH-取代的碳數2至8的烷基； R2 為碳數1至6的烷基。
項7. 一種液晶組成物，其含有至少一種根據項1至項6中任一項所述的化合物。
項8. 根據項7所述的液晶組成物，其進而含有選自式（2）至式（4）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 02_image018
式（2）至式（4）中， R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，這些基中，至少一個氫可經氟取代； 環B1 、環B2 、環B3 及環B4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基或嘧啶-2,5-二基； Z11、Z12及Z13獨立地為單鍵、-COO-、-CH2 CH2 -、-CH=CH-或-C≡C-； 其中，式（3）中，當R11 包括雙鍵、環B3 為2-氟-1,4-伸苯基時，環B2 為1,4-伸環己基、2,5-二氟-1,4-伸苯基或嘧啶-2,5-二基； 式（4）中，當R11 包括雙鍵、環B4 為2-氟-1,4-伸苯基時，環B3 為1,4-伸環己基、2,5-二氟-1,4-伸苯基或嘧啶-2,5-二基； 式（3）及式（4）中，當R12 包括雙鍵、環B1 為2-氟-1,4-伸苯基時，環B2 為1,4-伸環己基、2,5-二氟-1,4-伸苯基或嘧啶-2,5-二基。
項9.根據項7或項8所述的液晶組成物，其進而含有選自式（12）至式（14）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 02_image020
式（12）至式（14）中， R16 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，這些基中，至少一個氫可經氟取代； X11 為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCF2 CHF2 或-OCF2 CHFCF3 ； 環D1 、環D2 及環D3 獨立地為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基； Z18 、Z19 及Z20 獨立地為單鍵、-COO-、-CH2 O-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-或-(CH2 )4 -； L13 及L14 獨立地為氫或氟。
項10. 根據項7至項9中任一項所述的液晶組成物，其進而含有選自式（15）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 02_image022
式（15）中，R17 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，這些基中，至少一個氫可經氟取代； X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N； 環E1 為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基； Z21 為單鍵、-COO-、-CH2 O-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 CH2 -或-C≡C-； L15 及L16 獨立地為氫或氟； i為1、2、3或4。
項11. 一種液晶顯示元件，其包括根據項7至項10中任一項所述的液晶組成物。
本發明也包括以下項。（a）所述組成物，其進而含有至少一種光學活性化合物及/或聚合性化合物。（b）所述組成物，其進而含有至少一種抗氧化劑及/或紫外線吸收劑。
本發明也包括以下項。（c）所述組成物，其進而含有選自聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素及消泡劑的群組中的一種、兩種或至少三種添加物。（d）所述組成物，其中向列相的上限溫度為70℃以上，且波長589 nm中的光學各向異性（在25℃下測定）為0.08以上，而且頻率1 kHz中的介電各向異性（在25℃下測定）為-2以下。
本發明也包括以下項。（e）一種元件，其含有所述組成物，而且具有PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、電場感應光反應取向（field-induced photo-reactive alignment，FPA）或PSA模式。（f）一種AM元件，其包括所述組成物。（g）一種透過型元件，其包括所述組成物。（h）將所述組成物作為具有向列相的組成物的用途。（i）通過向所述組成物中添加光學活性的化合物而作為光學活性的組成物的用途。
對化合物（1）的形態、化合物（1）的合成、液晶組成物及液晶顯示元件依次進行說明。
1.化合物（1）的形態
本發明的化合物（1）的特徵在於：至少式（1）所表示的一個部位具有經氟化的聯苯基結構及鍵結於所述氟的鄰位的烷氧基或烯氧基，進而，在末端包括雙鍵。
Figure 02_image001
所述化合物在通常使用元件的條件下，物理性及化學性極其穩定，而且與其他液晶性化合物的相容性良好。含有所述化合物的組成物在通常使用元件的條件下穩定。當在低的溫度下保管所述組成物時，所述化合物以結晶（或層列相）的形式析出的傾向小。所述化合物具有組成物的成分所需的通常的物性、適當的光學各向異性以及適當的介電各向異性。
化合物（1）中的末端基R1 及末端基R2 、環A1 、鍵結基Z1 、側方基Y1 及側方基Y2 的較佳例如下所述。所述例也適用於化合物（1）的下位式。化合物（1）中，通過適當組合這些基，可任意調整物性。由於在化合物的物性方面無大的不同，因此化合物（1）可包括較天然存在比的量多的2 H（氘）、13 C等同位素。再者，化合物（1）的記號的定義為如項1所述般。
式（1）中，R1 為一個-CH2 CH2 -經-CH=CH-取代的碳數2至10的烷基，至少一個-CH2 -可經-O-取代，一個氫可經氟或氯取代。
較佳的R1 為烯基、烯氧基、烯氧基烷基及烷氧基烯基。這些基中，一個氫可經氟或氯取代。進而佳為一個氫經氟取代的基。這些基中，直鏈優於分支鏈。即便R1 為分支鏈，當為光學活性時，也較佳。進而佳的R1 為烯基及單氟烯基。
烯基中的-CH=CH-的較佳的立體構型依存於雙鍵的位置。如1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、3-戊烯基、3-己烯基般的烯基中，較佳為反式構型。如2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基般的烯基中，較佳為順式構型。
具體的R1 為乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-丙烯氧基、2-丁烯氧基及2-戊烯氧基。
具體的R1 為2-氟乙烯基、2-氟-2-乙烯基、3-氟-1-丙烯基及4-氟-1-丙烯基。
進而佳的R1 為乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基及4-戊烯基。最佳的R1 為乙烯基、1-丙烯基、3-丁烯基及3-戊烯基。
式（1）中，R2 為碳數1至8的烷基或碳數2至8的烯基。較佳的R2 為甲基、乙基、丙基、丁基及戊基。
式（1）中，環A1 為1,4-伸環己基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基。
進而佳的環A1 為1,4-伸環己基、四氫吡喃-2,5-二基、1,4-伸苯基及2-氟-1,4-伸苯基。
特別佳的環A1 為1,4-伸環己基、四氫吡喃-2,5-二基及1,4-伸苯基。最佳的環A1 為1,4-伸環己基及1,4-伸苯基。
式（1）中，Y1 及Y2 均為氫。或者，Y1 及Y2 的一者為氫，另一者為氟。最佳的Y1 及Y2 為氫。
式（1）中，Z1 為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -或-CH=CH-。較佳的Z1 為單鍵、-CH2 CH2 -及-CH2 O-。最佳的Z1 為單鍵。
式（1）中，n1 為1或2。
化合物（1）具有三環或四環。當化合物（1）具有三環時，與其他液晶性化合物的相容性良好，且旋轉黏度小。當化合物（1）具有四環時，上限溫度高，且液晶相的溫度範圍廣。
通過適當選擇化合物（1）的末端基、環及鍵結基，可任意調整光學各向異性、介電各向異性等物性。以下就末端基R1 及末端基R2 、環A1 、鍵結基Z1 的種類對化合物（1）的物性所帶來的效果加以說明。
化合物（1）中，當R1 或R2 為直鏈時，液晶相的溫度範圍廣，而且黏度小。當R1 或R2 為分支鏈時，與其他液晶性化合物的相容性良好。R1 或R2 為光學活性基的化合物有效用作手性摻雜劑（chiral dopant）。通過將所述化合物添加於組成物中，可防止元件中所產生的反向扭轉域（reverse twisted domain）。R1 或R2 並非為光學活性基的化合物有效用作組成物的成分。當R1 或R2 為烯基時，較佳的立體構型依存於雙鍵的位置。具有較佳的立體構型的烯基化合物具有高的上限溫度或液晶相的廣的溫度範圍。在《分子晶體與液晶（Mol. Cryst. Liq. Cryst.）》, 1985, 131, 109及《分子晶體與液晶（Mol. Cryst. Liq. Cryst.）》, 1985, 131, 327中有詳細說明。
當環A1 為1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基時，光學各向異性大。當環A1 為1,4-伸環己基、四氫吡喃-2,5-二基或1,3-二噁烷-2,5-二基時，光學各向異性小。
當環A1 為1,4-伸環己基時，上限溫度高，光學各向異性相對較小，而且黏度小。當環A1 為1,4-伸苯基時，光學各向異性大，上限溫度高，而且取向秩序參數（orientational order parameter）大。
當鍵結基Z1 為單鍵、-CH2 O-、-CH2 CH2 -或-CH=CH-時，黏度小。當鍵結基為單鍵、-CH2 CH2 -或-CH=CH-時，黏度更小。當鍵結基為-CH=CH-時，液晶相的溫度範圍廣，而且彈性常數比K33 /K11 （K33 ：彎曲彈性常數（bend elastic constant），K11 ：展曲彈性常數（splay elastic constant））大。
當化合物（1）具有三環時，黏度小。當化合物（1）具有四環時，上限溫度高。如上所述，通過適當選擇末端基、環及鍵結基的種類、環的個數，可獲得具有目標物性的化合物。因此，化合物（1）有效用作具有PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、FFS、VA等模式的元件中所使用的組成物的成分。
化合物（1）的較佳例為項2中記載的化合物（1-1）至化合物（1-3）。進而佳的例子為項4等中下位式所表 示的化合物。化合物（1）適合於具有VA、IPS、FFS、PSA等模式的元件。
2.化合物（1）的合成
對化合物（1）的合成法進行說明。化合物（1）可通過將有機合成化學的方法適當組合而合成。在起始物質中導入所需的末端基、環及鍵結基的方法在《有機合成（Organic Syntheses）》（約翰威利父子公司（John Wiley & Sons, Inc.））、《有機反應（Organic Reactions）》（約翰威利父子公司（John Wiley & Sons, Inc.））、《綜合有機化學（Comprehensive Organic Synthesis）》（培格曼出版社（Pergamon Press））、《新實驗化學講座》（丸善）等成書中有記載。
2-1.鍵結基Z的生成
關於生成鍵結基Z1 的方法，首先示出流程。繼而，對方法（1）至方法（4）中的流程中記載的反應進行說明。所述流程中，MSG1 （或MSG2 ）為具有至少一個環的一價有機基。流程中使用的多個MSG1 （或MSG2 ）表示的一價有機基可相同或也可不同。化合物（1A）至化合物（1D）相當於化合物（1）。
Figure 02_image025
（1）單鍵的生成 使利用公知的方法所合成的芳基硼酸（21）與鹵化物（22）在如碳酸鹽及四(三苯基膦)鈀般的催化劑的存在下進行反應而合成化合物（1A）。通過使利用公知的方法所合成的鹵化物（23）與正丁基鋰進行反應，繼而與氯化鋅進行反應，在如二氯雙(三苯基膦)鈀般的催化劑的存在下與鹵化物（22）進行反應，也可合成所述化合物（1A）。
（2）-CH=CH-的生成 利用正丁基鋰對鹵化物（22）進行處理，然後與N,N-二甲基甲醯胺（N,N-Dimethylformamide，DMF）進行反應而獲得醛（25）。使用如叔丁醇鉀般的堿對利用公知的方法所合成的鏻鹽（24）進行處理而產生磷葉立德（phosphorus ylide）。使所述磷葉立德與醛（25）進行反應而合成化合物（1B）。根據反應條件，生成順式體，因此視需要而利用公知的方法將順式體異構化為反式體。
（3）-CH2 CH2 -的生成 通過在如鈀碳般的催化劑的存在下將化合物（1B）氫化而合成化合物（1C）。
（4）-OCH2 -的生成 利用硼氫化鈉等還原劑將醛（25）還原而獲得化合物（26）。利用氫溴酸等對化合物（26）進行溴化而獲得溴化物（27）。在碳酸鉀等堿的存在下，使溴化物（27）與化合物（28）進行反應而合成化合物（1D）。
2-2.環A1 的生成
繼而，對與環A1 相關的生成法進行說明。關於1,4-伸環己基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基等的環，起始物質已有市售或生成法廣為人知。
3.液晶組成物
3-1.成分化合物
對本發明的液晶組成物進行說明。所述組成物含有至少一種化合物（1）作為成分（a）。所述組成物也可含有兩種或三種以上的化合物（1）。組成物的成分可僅為化合物（1）。為了表現出良好的物性，組成物較佳為以1重量%至99重量%的範圍含有至少一種化合物（1）。介電各向異性為負的組成物中，化合物（1）的較佳含量為5重量%至60重量%的範圍。介電各向異性為正的組成物中，化合物（1）的較佳含量為30重量%以下。
表1.組成物的成分化合物
Figure 107131652-A0304-0001
此處，化合物（5）至化合物（11）為以下的式所表示的化合物。
Figure 02_image027
式（5）至式（11）中， R13 、R14 及R15 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，這些基中，至少一個氫可經氟取代，而且R15 也可為氫或氟； 環C1 、環C2 、環C3 及環C4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基或十氫萘-2,6-二基； 環C5 及環C6 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基或十氫萘-2,6-二基； Z14 、Z15 、Z16 及Z17 獨立地為單鍵、-COO-、-CH2 O-、-OCF2 -、-CH2 CH2 -或-OCF2 CH2 CH2 -； L11 及L12 獨立地為氟或氯； S11 為氫或甲基； X為-CHF-或-CF2 -； j、k、m、n、p、q、r及s獨立地為0或1，k、m、n及p的和為1或2，q、r及s的和為0、1、2或3，t為1、2或3。 其中，當R13 包括雙鍵、L11 為氫時，R14 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個氫可經氟取代。
所述組成物含有化合物（1）作為成分（a）。所述組成物較佳為進而含有選自表1所示的成分（b）至成分（e）中的液晶性化合物。當製備所述組成物時，較佳為考慮到介電各向異性的正負與大小而自成分（b）至成分（e）中選擇。所述組成物也可含有與化合物（1）至化合物（15）不同的液晶性化合物。所述組成物也可不含此種液晶性化合物。
成分（b）是兩個末端基為烷基等的化合物（2）至化合物（4）。作為成分（b）的較佳例，可列舉：化合物（2-1）至化合物（2-11）、化合物（3-1）至化合物（3-19）及化合物（4-1）至化合物（4-7）。這些化合物中，R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，這些基中，至少一個氫可經氟取代。
Figure 02_image029
成分（b）具有小的介電各向異性。成分（b）接近中性。化合物（2）具有降低黏度或調整光學各向異性的效果。化合物（3）及化合物（4）具有通過提高上限溫度而擴大向列相的溫度範圍或調整光學各向異性的效果。
伴隨增加成分（b）的含量，而組成物的黏度減小，但介電各向異性減小。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則含量越多越佳。在製備IPS、VA等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分（b）的含量較佳為30重量%以上，進而佳為40重量%以上。
成分（c）為化合物（5）至化合物（11）。這些化合物如2,3-二氟-1,4-伸苯基般，具有側位經兩個鹵素取代的伸苯基。作為成分（c）的較佳例，可列舉：化合物（5-1）至化合物（5-8）、化合物（6-1）至化合物（6-18）、化合物（7-1）、化合物（8-1）至化合物（8-3）、化合物（9-1）至化合物（9-11）、化合物（10-1）至化合物（10-3）及化合物（11-1）至化合物（11-3）。這些化合物中，R13 、R14 及R15 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，這些基中，至少一個氫可經氟取代，而且R15 也可為氫或氟。
Figure 02_image031
Figure 02_image033
成分（c）的介電各向異性為負且大。成分（c）用於製備IPS、VA、PSA等模式用的組成物的情況。伴隨增加成分（c）的含量，而組成物的介電各向異性為負且變大，但黏度變大。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則含量越少越佳。若考慮介電各向異性為-5左右，則為了進行充分的電壓驅動，較佳為含量為40重量%以上。
成分（c）中，化合物（5）為二環化合物，因此具有降低黏度、調整光學各向異性或提高介電各向異性的效果。化合物（5）及化合物（6）為三環化合物，因此具有提高上限溫度、提高光學各向異性或提高介電各向異性的效果。化合物（8）至化合物（11）具有提高介電各向異性的效果。
在製備IPS、VA、PSA等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分（c）的含量較佳為40重量%以上，進而佳為50重量%至95重量%的範圍。在將成分（c）添加於介電各向異性為正的組成物中的情況下，成分（c）的含量較佳為30重量%以下。通過添加成分（c），可調整組成物的彈性常數，且可調整元件的電壓-透過率曲線。
成分（d）為在右末端具有鹵素或含氟基的化合物（12）至化合物（14）。作為成分（d）的較佳例，可列舉：化合物（12-1）至化合物（12-16）、化合物（13-1）至化合物（13-113）、化合物（14-1）至化合物（14-58）。這些化合物中，R16 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，這些基中，至少一個氫可經氟取代。X11 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 或-OCF2 CHFCF3 。
Figure 02_image035
Figure 02_image037
Figure 02_image038
Figure 02_image040
Figure 02_image042
Figure 02_image044
成分（d）的介電各向異性為正，且對熱或光的穩定性非常良好，因此用於製備IPS、FFS、OCB等模式用的組成物的情況。基於液晶組成物的重量，成分（d）的含量適合的是1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，進而佳為40重量%至95重量%的範圍。在將成分（d）添加於介電各向異性為負的組成物中的情況下，成分（d）的含量較佳為30重量%以下。通過添加成分（d），可調整組成物的彈性常數，且可調整元件的電壓-透過率曲線。
成分（e）是右末端基為-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物（15）。作為成分（e）的較佳例，可列舉化合物（15-1）至化合物（15-64）。這些化合物中，R17 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，這些基中，至少一個氫可經氟取代。X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N。
Figure 02_image046
Figure 02_image048
成分（e）的介電各向異性為正，且其值大，因此用於製備TN等模式用的組成物的情況。通過添加所述成分（e），可提高組成物的介電各向異性。成分（e）具有擴大液晶相的溫度範圍、調整黏度或調整光學各向異性的效果。成分（e）對元件的電壓-透過率曲線的調整而言也有用。
在製備TN等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分（e）的含量適合的是1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，進而佳為40重量%至95重量%的範圍。在將成分（e）添加於介電各向異性為負的組成物中的情況下，成分（e）的含量較佳為30重量%以下。通過添加成分（e），可調整組成物的彈性常數，且可調整元件的電壓-透過率曲線。
通過將自所述的成分（b）至成分（e）中適當選擇的化合物與化合物（1）組合，可製備如下液晶組成物，所述液晶組成物充分滿足對熱或光的穩定性高、上限溫度高、下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當（即，大的光學各向異性或小的光學各向異性）、介電各向異性為正或負且大、電阻率大、彈性常數適當（即，大的彈性常數或小的彈性常數）等物性的至少一種。含有此種組成物的元件具有可使用元件的廣的溫度範圍、短的回應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、小的閃爍率及長壽命。
若長時間使用元件，則有時在顯示畫面會產生閃爍（flicker）。閃爍率（%）可由（∣施加正的電壓時的亮度-施加負的電壓時的亮度∣/平均亮度）×100來表示。關於閃爍率為0%至1%的範圍的元件，即便長時間使用元件，也難以在顯示畫面產生閃爍（flicker）。推測所述閃爍與圖像的殘像相關聯，在以交流驅動時因正框架與負框架之間的電位差而產生。含有化合物（1）的組成物對於減少閃爍的產生而言也有用。
3-2.添加物
液晶組成物利用公知的方法而製備。例如，將成分化合物混合，並通過加熱使其相互溶解。根據用途可向所述組成物中添加添加物。添加物的例子為聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、消泡劑等。此種添加物為本領域技術人員所熟知，並記載於文獻中。
在具有聚合物穩定取向（polymer sustained alignment；PSA）模式的液晶顯示元件中，組成物含有聚合物。聚合性化合物出於使組成物中產生聚合物的目的而添加。在對電極間施加電壓的狀態下照射紫外線，而使聚合性化合物聚合，由此使組成物中生成聚合物。通過所述方法，可達成適當的預傾角，因此可製作回應時間縮短、圖像的殘像得到改善的元件。
聚合性化合物的較佳例為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯基氧基化合物、丙烯醚、環氧化合物（氧雜環丙烷、氧雜環丁烷）及乙烯基酮。進而佳的例子為具有至少一個丙烯醯氧基的化合物及具有至少一個甲基丙烯醯氧基的化合物。進而佳的例子中也包括具有丙烯醯氧基與甲基丙烯醯氧基這兩者的化合物。
進而佳的例子為化合物（M-1）至化合物（M-18）。這些化合物中，R25 至R31 獨立地為氫或甲基；R32 、R33 及R34 獨立地為氫或碳數1至5的烷基，R32 、R33 及R34 的至少一個為碳數1至5的烷基；v、w及x獨立地為0或1；u及y獨立地為1至10的整數。L21 至L26 獨立地為氫或氟；L27 及L28 獨立地為氫、氟或甲基。
Figure 02_image050
可通過添加聚合起始劑而使聚合性化合物迅速地聚合。通過將反應條件最佳化，可減少殘存的聚合性化合物的量。光自由基聚合起始劑的例子為源自巴斯夫（BASF）公司的德牢固（Darocur）系列的TPO、1173及4265，源自豔佳固（Irgacure）系列的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850及2959。
光自由基聚合起始劑的追加例為4-甲氧基苯基-2,4-雙(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、9,10-苯並吩嗪、二苯甲酮/米氏酮混合物、六芳基聯咪唑/巰基苯並咪唑混合物、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2,4-二乙基氧雜蒽酮/對二甲基氨基苯甲酸（benzoic acid）甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。
可通過向液晶組成物中添加光自由基聚合起始劑後，在施加電場的狀態下照射紫外線來進行聚合。但是，未反應的聚合起始劑或聚合起始劑的分解產物有可能在元件中引起圖像的殘像等顯示不良。為了防止所述情況，可在未添加聚合起始劑的狀態下進行光聚合。進行照射的光的較佳的波長為150 nm至500 nm的範圍。進而佳的波長為250 nm至450 nm的範圍，最佳的波長為300 nm至400 nm的範圍。
當保管聚合性化合物時，為了防止聚合而可添加聚合抑制劑。聚合性化合物通常是在未去除聚合抑制劑的狀態下添加於組成物中。聚合抑制劑的例子為對苯二酚、如甲基對苯二酚般的對苯二酚衍生物、4-叔丁基鄰苯二酚、4-甲氧基苯酚、吩噻嗪等。
光學活性化合物具有通過對液晶分子誘發螺旋結構而賦予需要的扭轉角（torsion angle）來防止逆扭轉的效果。通過添加光學活性化合物，可調整螺旋間距。可出於調整螺旋間距的溫度依存性的目的而添加兩種以上的光學活性化合物。作為光學活性化合物的較佳例，可列舉下述化合物（Op-1）至化合物（Op-18）。化合物（Op-18）中，環J為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，R28 為碳數1至10的烷基。*標記表示不對稱碳。
Figure 02_image052
抗氧化劑就用以維持大的電壓保持率而言有效。作為抗氧化劑的較佳例，可列舉：下述化合物（AO-1）及化合物（AO-2）；易璐諾斯（Irganox）415、易璐諾斯（Irganox）565、易璐諾斯（Irganox）1010、易璐諾斯（Irganox）1035、易璐諾斯（Irganox）3114及易璐諾斯（Irganox）1098（商品名；巴斯夫（BASF）公司）。紫外線吸收劑就用以防止上限溫度的下降而言有效。紫外線吸收劑的較佳例為二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯（benzoate）衍生物、三唑衍生物等，作為具體例，可列舉：下述化合物（AO-3）及化合物（AO-4）；帝奴彬（Tinuvin）329、帝奴彬（Tinuvin）P、帝奴彬（Tinuvin）326、帝奴彬（Tinuvin）234、帝奴彬（Tinuvin）213、帝奴彬（Tinuvin）400、帝奴彬（Tinuvin）328及帝奴彬（Tinuvin）99-2（商品名；巴斯夫（BASF）公司）；以及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷（1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO）。
如具有立體阻礙的胺之類的光穩定劑維持大的電壓保持率，因此較佳。作為光穩定劑的較佳例，可列舉：下述化合物（AO-5）、化合物（AO-6）及化合物（AO-7）；帝奴彬（Tinuvin）144、帝奴彬（Tinuvin）765及帝奴彬（Tinuvin）770DF（商品名；巴斯夫（BASF）公司）；LA-77Y及LA-77G（商品名；艾迪科（ADEKA）公司）。熱穩定劑就用以維持大的電壓保持率而言也有效，作為較佳例，可列舉易璐佛斯（Irgafos）168（商品名；巴斯夫（BASF）公司）。為了適合於賓主（guest host）模式的元件，而將如偶氮系色素、蒽醌系色素等般的二色性色素（dichroic dye）添加於組成物中。消泡劑就用以防止起泡而言有效。消泡劑的較佳例為二甲基矽酮油、甲基苯基矽酮油等。
Figure 02_image054
化合物（AO-1）中，R40 為碳數1至20的烷基、碳數1至20的烷氧基、-COOR41 或-CH2 CH2 COOR41 ，此處，R41 為碳數1至20的烷基。化合物（AO-2）及化合物（AO-5）中，R42為碳數1至20的烷基。化合物（AO-5）中，R43 為氫、甲基或O·（氧自由基）；環G1 為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基；化合物（AO-7）中，環G2 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基或至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基；化合物（AO-5）及化合物（AO-7）中，z為1、2或3。
4.液晶顯示元件
液晶組成物可用於具有PC、TN、STN、OCB、PSA等動作模式、且以有源矩陣方式進行驅動的液晶顯示元件。所述組成物也可用於具有PC、TN、STN、OCB、VA、IPS等動作模式、且以無源矩陣方式進行驅動的液晶顯示元件。這些元件也可適用於反射型、透過型、半透過型中的任一類型。
所述組成物也適合於向列曲線排列相（nematic curvilinear aligned phase，NCAP）元件，此處，組成物進行微膠囊化。所述組成物也可用於聚合物分散型液晶顯示元件（Polymer Dispersed Liquid Crystal Display，PDLCD）或聚合物網路液晶顯示元件（Polymer Network Liquid Crystal Display，PNLCD）。這些組成物中大量添加有聚合性化合物。另一方面，當聚合性化合物的比例基於液晶組成物的重量而為10重量%以下時，製作PSA模式的液晶顯示元件。較佳的比例為0.1重量%至2重量%的範圍。進而佳的比例為0.2重量%至1.0重量%的範圍。PSA模式的元件可以如有源矩陣方式、無源矩陣方式般的驅動方式進行驅動。此種元件也可適用於反射型、透過型、半透過型中的任一類型。
[實施例]
1.化合物（1）的實施例
通過實施例對本發明進一步進行詳細說明。實施例為典型例，因此本發明不受實施例限制。化合物（1）是通過下述順序而合成。所合成的化合物是利用核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）分析等方法而鑒定。化合物或組成物的物性及元件的特性是利用下述方法來測定。
NMR分析：測定時使用布魯克拜厄斯賓（Bruker BioSpin）公司製造的DRX-500。1 H-NMR的測定中，使試樣溶解於CDCl3 等氘化溶媒中，在室溫下以500 MHz、累計次數16次的條件進行測定。使用四甲基矽烷作為內部標準。19 F-NMR的測定中，使用CFCl3 作為內部標準，以累計次數24次而進行。核磁共振波譜的說明中，s是指單峰（singlet），d是指雙重峰（doublet），t是指三重峰（triplet），q是指四重峰（quartet），quin是指五重峰（quintet），sex是指六重峰（sextet），m是指多重峰（multiplet），br是指寬峰（broad）。
氣相色譜分析：測定時使用島津製作所製造的GC-2010型氣相色譜儀。管柱使用安捷倫科技有限公司（Agilent Technologies Inc.）製造的毛細管柱DB-1（長度60 m、內徑0.25 mm、膜厚0.25 μm）。作為載體氣體，使用氦氣（1 mL/min）。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將檢測器（火焰離子化檢測器（Flame Ionization Detector，FID））的溫度設定為300℃。將試樣溶解於丙酮中，以成為1重量%的溶液的方式進行製備，將所得的溶液的1 μl注入試樣氣化室中。記錄計使用島津製作所製造的GCSolution系統等。
氣相色譜儀品質分析：測定時使用島津製作所製造的QP-2010Ultra型氣相色譜儀品質分析計。管柱使用安捷倫科技有限公司（Agilent Technologies Inc.）製造的毛細管柱DB-1（長度60 m，內徑0.25 mm，膜厚0.25 μm）。作為載氣，使用氦氣（1 ml/min）。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將離子源的溫度設定為200℃，將離子化電壓設定為70 eV，將放射電流設定為150 uA。使試樣溶解於丙酮中，以成為1重量%的溶液的方式製備，並將所獲得的溶液1 μl注入至試樣氣化室中。記錄計使用島津製作所製造的GCMSsolution系統。
高效液相色譜（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）分析：測定時使用島津製作所製造的Prominence（LC-20AD；SPD-20A）。管柱使用YMC製造的YMC-Pack ODS-A（長度150 mm、內徑4.6 mm、粒徑5 μm）。溶出液適宜混合使用乙腈與水。作為檢測器，適宜使用紫外光（UltraViolet，UV）檢測器、折射率（Refractive Index，RI）檢測器、電暈（CORONA）檢測器等。在使用UV檢測器的情況下，將檢測波長設為254 nm。將試樣溶解於乙腈中，以成為0.1重量%的溶液的方式進行製備，將所述溶液的1 μL導入至試樣室中。記錄計使用島津製作所製造的C-R7Aplus。
紫外可見分光分析：測定時使用島津製作所製造的PharmaSpec UV-1700。將檢測波長設為190 nm至700 nm。將試樣溶解於乙腈中，以成為0.01 mmol/L的溶液的方式進行製備，並放入石英槽（光程長1 cm）而進行測定。
測定試樣：當測定相結構及轉變溫度（透明點、熔點、聚合引發溫度等）時，使用化合物其本身作為試樣。當測定向列相的上限溫度、黏度、光學各向異性、介電各向異性等物性時，使用化合物與母液晶的混合物作為試樣。
在使用將化合物與母液晶混合而成的試樣的情況下，以下述方式進行測定。將15重量%的化合物與85重量%的母液晶混合而製備試樣。根據所述試樣的測定值，依據下述等式來算出外推值，並記載所述值。
＜外推值＞=（100×＜試樣的測定值＞-＜母液晶的重量%＞×＜母液晶的測定值＞）/＜化合物的重量%＞
在以所述比例在25℃下析出結晶（或層列相）的情況下，將化合物與母液晶的比例依次變更為10重量%：90重量%、5重量%：95重量%、1重量%：99重量%，以在25℃下不析出結晶（或層列相）的比例測定試樣的物性。再者，只要無特別說明，則化合物與母液晶的比例為15重量%：85重量%。
當化合物的介電各向異性為零或正時，使用下述母液晶（A）。以重量%表示各成分的比例。
Figure 02_image056
當化合物的介電各向異性為零或負時，使用下述母液晶（B）。以重量%表示各成分的比例。
Figure 02_image058
測定方法：利用下述方法而進行物性的測定。這些方法大多在社團法人電子資訊技術產業協會（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；JEITA）所審議制定的JEITA標準（JEITA·ED-2521B）中有記載。也使用將其加以修飾而成的方法。用於測定的TN元件上未安裝薄膜電晶體（Thin Film Transistor，TFT）。
（1）相結構：在具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板（梅特勒（Mettler）公司FP-52型熱平臺（hot stage））上放置試樣。一邊以3℃/min的速度對所述試樣進行加熱，一邊利用偏光顯微鏡來觀察相狀態及其變化而確定相的種類。
（2）轉變溫度（℃）：測定時使用珀金埃爾默（Perkin Elmer）公司製造的掃描熱量計Diamond DSC系統或SII納米技術（SII Nanotechnology）公司製造的高感度示差掃描熱量計X-DSC7000。針對試樣，以3℃/min的速度升溫降溫，通過外推來求出伴隨試樣的相變化的吸熱峰值或發熱峰值的引發點，而決定轉變溫度。化合物的熔點、聚合引發溫度也使用所述裝置進行測定。有時將化合物自固體轉變為層列相、向列相等液晶相的溫度簡稱為「液晶相的下限溫度」。有時將化合物自液晶相轉變為液體的溫度簡稱為「透明點」。
結晶表示為C。在可將結晶區分為兩種的情況下，分別表示為C1 或C2 。層列相表示為S，向列相表示為N。在對如層列A相、層列B相、層列C相及層列F相般的相加以區分的情況下，分別表示為SA 、SB 、SC 及SF 。液體（各向同性）表示為I。轉變溫度例如表述為「C 50.0 N 100.0 I」。其表示，自結晶至向列相的轉變溫度為50.0℃，自向列相至液體的轉變溫度為100.0℃。
（3）化合物的相容性：製備以化合物的比例成為20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%或1重量%的方式混合有母液晶與化合物的試樣。將試樣放入玻璃瓶，並在-10℃或-20℃的冷凍庫中保管固定期間。觀察試樣的向列相是否得以維持、或者結晶（或層列相）是否析出。將向列相得以維持的條件用作相容性的標準。有時也視需要變更化合物的比例或冷凍庫的溫度。
（4）向列相的上限溫度（TNI 或NI；℃）：在具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上放置試樣，以1℃/min的速度進行加熱。對試樣的一部分由向列相變化為各向同性液體時的溫度進行測定。當試樣為化合物（1）與母液晶的混合物時，以記號TNI表示。當試樣為化合物（1）與選自化合物（2）至化合物（15）中的化合物的混合物時，以記號NI表示。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。
（5）向列相的下限溫度（TC；℃）：將具有向列相的試樣放入玻璃瓶，並在0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷凍器中保管10天后，觀察液晶相。例如，當試樣在-20℃下保持向列相、且在-30℃下變化為結晶或層列相時，記載為TC＜-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
（6）黏度（塊體黏度；η；在20℃下測定；mPa·s）：測定時使用東京計器股份有限公司製造的E型旋轉黏度計。
（7）光學各向異性（折射率各向異性；在25℃下測定；Δn）：測定是使用波長589 nm的光，利用在目鏡上安裝著偏光板的阿貝折射計來進行。對主棱鏡的表面朝一個方向進行摩擦後，將試樣滴加到主棱鏡上。折射率（n∥）是在偏光的方向與摩擦的方向平行時測定。折射率（n⊥）是在偏光的方向與摩擦的方向垂直時測定。光學各向異性（Δn）的值是根據Δn=n∥-n⊥的等式來計算。
（8）電阻率（ρ；在25℃下測定；Ωcm）：在具備電極的容器中注入試樣1.0 mL。對所述容器施加直流電壓（10 V），測定10秒後的直流電流。根據下述等式來算出電阻率。
（電阻率）={（電壓）×（容器的電容）}/{（直流電流）×（真空的介電常數）}。
（9）電壓保持率（VHR-1；在25℃下測定；%）：用於測定的TN元件具有聚醯亞胺取向膜，而且兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為5 μm。所述元件是在加入試樣後以利用紫外線進行硬化的粘接劑來密封。對所述元件施加脈衝電壓（5 V、60微秒）而進行充電。利用高速電壓計以16.7毫秒的期間來測定衰減的電壓，求出單位週期的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是以面積A相對於面積B的百分率表示。
（10）電壓保持率（VHR-2；在80℃下測定；%）：除代替25℃而在80℃下進行測定以外，利用所述方法來測定電壓保持率。將所得的結果以記號VHR-2表示。
（11）閃爍率（在25℃下測定；%）：測定時使用橫河電機（股）製造的多媒體顯示器測試儀（Multimedia display tester）3298F。光源為發光二極體（Light Emitting Diode，LED）。在兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為3.5 μm、且摩擦方向為反向平行的正常顯黑模式（normally black mode）的FFS元件中放入試樣。使用利用紫外線進行硬化的粘接劑將所述元件密封。對所述元件施加電壓，測定透過元件的光量達到最大時的電壓。一邊對元件施加所述電壓，一邊使元件接近感測器部，讀取所表示的閃爍率。
對於介電各向異性為正的試樣與介電各向異性為負的試樣而言，有時物性的測定法不同。介電各向異性為正時的測定法記載於測定（12a）至測定（16a）中。介電各向異性為負的情況記載於測定（12b）至測定（16b）中。
（12a）黏度（旋轉黏度；γ1；在25℃下測定；mPa·s；介電各向異性為正的試樣）：測定是依據M.今井（M. Imai）等人的《分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）》, Vol. 259, 37（1995）中所記載的方法。在扭轉角為0度，而且兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為5 μm的TN元件中放入試樣。對所述元件以0.5 V為單位自16 V階段性地施加至19.5 V。0.2秒未施加後，以僅一個矩形波（矩形脈衝；0.2秒）與未施加（2秒）的條件反復施加。對因所述施加而產生的暫態電流（transient current）的峰值電流（peak current）與峰值時間（peak time）進行測定。根據這些測定值與M.今井等人的論文第40頁的等式（8）而獲得旋轉黏度的值。所述計算中所需的介電各向異性的值是使用測定所述旋轉黏度的元件，通過以下記載的方法來求出。
（12b）黏度（旋轉黏度；γ1；在25℃下測定；mPa·s；介電各向異性為負的試樣）：測定是依據M.今井（M. Imai）等人的《分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）》, Vol. 259, 37（1995）中所記載的方法。在兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的VA元件中放入試樣。對所述元件以1 V為單位自39 V階段性地施加至50 V。0.2秒未施加後，以僅一個矩形波（矩形脈衝；0.2秒）與未施加（2秒）的條件反復施加。對因所述施加而產生的暫態電流（transient current）的峰值電流（peak current）與峰值時間（peak time）進行測定。根據這些測定值及M.今井等人的論文第40頁的等式（8）而獲得旋轉黏度的值。所述計算所必需的介電各向異性是利用下述介電各向異性的項進行測定。
（13a）介電各向異性（Δε；在25℃下測定；介電各向異性為正的試樣）：在兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為9 μm，而且扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對所述元件施加正弦波（10 V，1 kHz），2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電常數（ε∥）。對所述元件施加正弦波（0.5 V，1 kHz），2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數（ε⊥）。介電各向異性的值是根據Δε=ε∥-ε⊥的等式來計算。
（13b）介電各向異性（Δε；在25℃下測定；介電各向異性為負的試樣）：介電各向異性的值是根據Δε=ε∥-ε⊥的等式來計算。介電常數（ε∥及ε⊥）如下般測定。
1）介電常數（ε∥）的測定：在經充分清洗的玻璃基板上塗布十八烷基三乙氧基矽烷（0.16 mL）的乙醇（20 mL）溶液。利用旋轉器使玻璃基板旋轉後，以150℃加熱1小時。在兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為4 μm的VA元件中放入試樣，使用利用紫外線進行硬化的粘接劑將所述元件密封。對所述元件施加正弦波（0.5 V，1 kHz），2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電常數（ε∥）。
2）介電常數（ε⊥）的測定：在經充分清洗的玻璃基板上塗布聚醯亞胺溶液。對所述玻璃基板進行煆燒後，對所獲得的取向膜進行摩擦處理。在兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為9 μm、扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對所述元件施加正弦波（0.5 V，1 kHz），2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數（ε⊥）。
（14a）彈性常數（K；在25℃下測定；pN；介電各向異性為正的試樣）：測定時使用橫河×惠普（Yokogawa×Hewlett-Packard）股份有限公司製造的HP4284A型LCR計。在兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的水準取向元件中放入試樣。對所述元件施加0 V至20 V的電荷，測定靜電電容（C）及施加電壓（V）。使用《液晶裝置手冊（liquid crystal device handbook）》（日刊工業新聞社）第75頁記載的等式（2.98）、等式（2.101），對這些測定值進行擬合（fitting），根據等式（2.99）而獲得K11 及K33 的值。繼而，在第171頁記載的等式（3.18）中，使用剛才求出的K11 及K33 的值而算出K22 。彈性常數K是由以所述方式求出的K11 、K22 及K33 的平均值表示。
（14b）彈性常數（K11 及K33 ；在25℃下測定；pN；介電各向異性為負的試樣）：測定時使用東洋技術（TOYO Corporation）股份有限公司製造的EC-1型彈性常數測定器。在兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的垂直取向元件中放入試樣。對所述元件施加20 V至0 V的電荷，測定靜電電容（C）及施加電壓（V）。使用《液晶裝置手冊（liquid crystal device handbook）》（日刊工業新聞社）第75頁記載的等式（2.98）、等式（2.101），對這些值進行擬合（fitting），根據等式（2.100）而獲得彈性常數的值。
（15a）臨限電壓（Vth；在25℃下測定；V；介電各向異性為正的試樣）：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的液晶顯示器（Liquid Crystal Display，LCD）5100型亮度計。光源為鹵素燈。在兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為0.45/Δn（μm）、且扭曲角為80度的正常顯白模式（normally white mode）的TN元件中放入試樣。對所述元件施加的電壓（32 Hz，矩形波）是以0.02 V為單位自0 V階段性地增加至10 V。此時，自垂直方向對元件照射光，並測定透過元件的光量。製作所述光量達到最大時透過率為100%，且所述光量為最小時透過率為0%的電壓-透過率曲線。閾值電壓是由透過率達到90%時的電壓表示。
（15b）臨限電壓（Vth；在25℃下測定；V；介電各向異性為負的試樣）：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。在兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為4 μm，且摩擦方向為反向平行的正常顯黑模式（normally black mode）的VA元件中放入試樣。使用利用紫外線進行硬化的粘接劑將所述元件密封。對所述元件施加的電壓（60 Hz，矩形波）是以0.02 V為單位自0 V階段性地增加至20 V。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。製成所述光量達到最大時透過率為100%，且所述光量為最小時透過率為0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是由透過率達到10%時的電壓表示。
（16a）回應時間（τ；在25℃下測定；ms；介電各向異性為正的試樣）：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。將低通濾波器（Low-pass filter）設定為5 kHz。在兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為5.0 μm，且扭轉角為80度的正常顯白模式（normally white mode）的TN元件中放入試樣。對所述元件施加矩形波（60 Hz，5 V，0.5秒）。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。當所述光量達到最大時視為透過率為100%，當所述光量為最小時視為透過率為0%。上升時間（τr：rise time；毫秒）是透過率自90%變化為10%所需的時間。下降時間（τf：fall time；毫秒）是透過率自10%變化為90%所需的時間。回應時間是由以所述方式求出的上升時間與下降時間的和表示。
（16b）回應時間（τ；在25℃下測定；ms；介電各向異性為負的試樣）：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。將低通濾波器（Low-pass filter）設定為5 kHz。在兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為3.2 μm，且摩擦方向為反向平行的正常顯黑模式（normally black mode）的PVA元件中放入試樣。使用利用紫外線進行硬化的粘接劑將所述元件密封。對所述元件施加1分鐘稍微超出臨限電壓程度的電壓，繼而，一邊施加5.6 V的電壓，一邊照射8分鐘23.5 mW/cm2 的紫外線。對所述元件施加矩形波（60 Hz，10 V，0.5秒）。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。當所述光量達到最大時視為透過率100%，當所述光量為最小時視為透過率0%。回應時間是由透過率自90%變化至10%所需的時間（下降時間；fall time；毫秒）表示。
[合成例1]
化合物（No.2）的合成
Figure 02_image060
第1步驟：化合物（T-2）的合成
在氮氣環境下，將化合物（T-1）（215.0 g）、丙酮（1075 mL）、碳酸鉀（171.1 g）及碘化乙基（193.1 g）放入至反應器中，進行6小時加熱回流。將反應混合物注入至水中，利用甲苯來提取水層。利用食鹽水對一起產生的有機層進行清洗後，利用無水硫酸鎂進行乾燥，並加以減壓濃縮。通過減壓蒸餾（0.7 kPa，67℃）對殘渣進行純化，由此獲得化合物（T-2）（240.5 g；98%）。
第2步驟：化合物（T-3）的合成
在氮氣環境下，將鎂（5.76 g）取至反應器中，將化合物（T-2）（40.0 g）的四氫呋喃（Tetrahydrofuran，THF）（250 mL）溶液緩慢加入至反應器中，並在室溫下攪拌2小時。繼而，加入硼酸三甲酯（28.6 ml，255.7 mmol）的THF（150 ml）溶液，攪拌12小時。繼而，冷卻至0℃，加入1 N鹽酸（548 ml），並攪拌2小時。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯來提取水層。利用食鹽水對一起產生的有機層進行清洗後，利用無水硫酸鎂進行乾燥，並加以減壓濃縮。通過自庚烷的再結晶對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-3）（29.3 g；87%）。
第3步驟：化合物（T-5）的合成
在氮氣環境下，將化合物（T-3）（28.0 g）、化合物（T-4）（41.0 g）、四(三苯基膦)鈀（1.40 g）、碳酸鉀（60.1 g）、四丁基溴化銨（tetrabutylammonium bromide，TBAB）（14.0 g）、甲苯（140 ml）、索米斯（Solmix）（注冊商標）A-11（140 ml）及水（140 ml）放入至反應器中，進行3小時加熱回流。將反應混合物注入至水中，利用甲苯來提取水層。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥。將所述溶液在減壓下濃縮，利用矽膠色譜法（體積比，甲苯：庚烷=1：8）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-5）（34.7 g；81%）。
第4步驟：化合物（T-7）的合成
在氮氣環境下，將化合物（T-5）（34.7 g）及THF（250 ml）放入至反應器中，冷卻至-70℃。向其中緩慢加入正丁基鋰（1.64 M；正己烷溶液；75.3 ml），攪拌1小時。繼而，緩慢加入化合物（T-6）（20.2 g）的THF（100 ml）溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯來提取水層。利用食鹽水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥。將所述溶液在減壓下濃縮，利用矽膠色譜法（體積比，乙酸乙酯：甲苯=1：4）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-7）（43.8 g；100%）。
第5步驟：化合物（T-8）的合成
在氮氣環境下，將化合物（T-7）（43.8 g）、乙二醇（8.76 g）、對甲苯磺酸一水合物（p-toluene sulfonic acid monohydrate，PTSA）（2.24 g）及甲苯（438 ml）放入至反應器中，進行8小時加熱回流。將反應混合物注入至水中，利用甲苯來提取水層。利用碳酸氫鈉水及食鹽水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥。將所述溶液在減壓下濃縮，利用矽膠色譜法（體積比，乙酸乙酯：甲苯=1：8）對殘渣進行純化，進而，通過自甲苯與庚烷的混合溶媒（體積比，1：4）的再結晶而進行純化，從而獲得化合物（T-8）（27.5 g；66%）。
第6步驟：化合物（T-9）的合成
將化合物（T-8）（27.5 g）、5%鈀碳（1.38 g）、THF（275 ml）及異丙醇（isopropanol，IPA）（138 ml）放入至反應器中，在氫氣環境下攪拌12小時。通過過濾而去除催化劑後，在減壓下進行濃縮，利用矽膠管柱色譜法（體積比，乙酸乙酯：甲苯=1：8）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-9）（26.6 g；96%）。
第7步驟：化合物（T-10）的合成
在氮氣環境下，將化合物（T-9）（26.6 g）、甲酸（53.3 ml）、TBAB（7.23 g）及甲苯（130 ml）放入至反應器中，並在室溫下攪拌2小時。將反應混合物注入至水中，利用碳酸氫鈉恢復至中性。利用甲苯來提取水層，利用食鹽水對一起產生的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將所述溶液在減壓下濃縮，利用矽膠管柱色譜法（體積比，乙酸乙酯：甲苯=1：4）對殘渣進行純化，進而，通過自甲苯與庚烷的混合溶媒（體積比，1：1）的再結晶而進行純化，從而獲得化合物（T-10）（17.9 g；77%）。
第8步驟：化合物（T-11）的合成
在氮氣環境下，將(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻（23.6 g）及THF（140 ml）放入至反應器中，冷卻至-30℃。繼而，加入叔丁醇鉀（6.75 g），維持-30℃並攪拌1小時。繼而，緩慢滴加化合物（T-10）（17.9 g）的THF（220 ml）溶液，滴加後，一邊恢復至室溫一邊攪拌3小時。將反應混合物注入至食鹽水中，利用甲苯來提取水層。利用食鹽水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥。將所述溶液在減壓下濃縮，利用矽膠管柱色譜法（體積比，甲苯：庚烷=1：2）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-11）（19.5 g；100%）。
第9步驟：化合物（T-12）的合成
在氮氣環境下，將化合物（T-11）（19.5 g）、PTSA（3.27 g）、甲醇（700 ml）及甲苯（100 ml）放入至反應器中，進行10小時加熱回流。將反應混合物注入至碳酸氫鈉水中，利用甲苯來提取水層。利用食鹽水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥。將所述溶液在減壓下濃縮，利用矽膠管柱色譜法（體積比，甲苯：庚烷=1：2）對殘渣進行純化，進而，通過自甲苯與庚烷的混合溶媒（體積比，1：4）的再結晶而進行純化，從而獲得化合物（T-12）（17.2 g；81%）。
第10步驟：化合物（T-13）的合成
在氮氣環境下，將化合物（T-12）（17.2 g）、甲酸（34.4 ml）、TBAB（4.47 g）及甲苯（172 ml）放入至反應器中，在室溫下攪拌2小時。將反應混合物注入至水中，利用碳酸氫鈉恢復至中性。利用甲苯來提取水層，利用食鹽水對一起產生的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將所述溶液在減壓下濃縮，從而獲得化合物（T-13）（19.1 g；100%）。
第11步驟：化合物（No.2）的合成
在氮氣環境下，將甲基三苯基溴化膦（21.4 g）及THF（180 ml）放入至反應器中，冷卻至-30℃。繼而，加入叔丁醇鉀（6.22 g），維持-30℃並攪拌1小時。繼而，緩慢滴加化合物（T-13）（19.1 g）的THF（200 ml）溶液，滴加後，一邊恢復至室溫一邊攪拌3小時。將反應混合物注入至食鹽水中，利用甲苯來提取水層。利用食鹽水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥。將所述溶液在減壓下濃縮，利用矽膠管柱色譜法（體積比，甲苯：庚烷=1：2）對殘渣進行純化，進而，通過自乙酸乙酯與IPA的混合溶媒（體積比，1：4）的再結晶而進行純化，從而獲得化合物（No.2）（10.2 g；68%）。
1 H-NMR（CDCl3 ；δppm）：7.47-7.45 (m, 2H)、7.33-7.26 (m, 4H)、7.02-6.98 (m, 1H)、5.87-5.80 (m, 1H)、5.04-5.00 (m, 1H)、4.95-4.93 (m, 1H)、4.14 (q, J=7.0 Hz, 2H)、2.51 (tt, J=12.2 Hz, J=3.3 Hz, 1H)、2.06-2.02 (m, 1H)、1.97-1.90 (m, 4H)、1.58-1.46 (m, 6H)、1.33-1.27 (m, 2H)。
相轉變溫度：C 67.0 SB 71.4 SA 99.9 N 171.5 I.上限溫度（NI）=153.0℃；介電各向異性（Δε）=-2.3；光學各向異性（Δn）=0.214；黏度（η）=51.6 mPa×s.
[比較例1]
物性的比較
選擇下述化合物（S-1）作為比較化合物。原因在於：所述化合物在日本專利特開2005-298733號公報中有記載，且與本發明的化合物類似。
Figure 02_image062
1 H-NMR（CDCl3 ；δppm）：7.46-7.44 (m, 2H)、7.33-7.25 (m, 4H)、7.00 (t, J=8.6 Hz, 1H)、4.14 (q, J=7.0 Hz, 2H)、2.51 (tt, J=12.2 Hz, J=3.3 Hz,1H)、2.06-2.02 (m, 1H)、1.93-1.87 (m, 4H)、1.59-1.44 (m, 6H)、1.39-1.20 (m, 5H)、1.10-1.02 (m, 2H)、0.91 (t, J=7.3 Hz, 3H)。
相轉變溫度：C 68.6 SB 108.7 SA 134.2 N 185.0 I.上限溫度（NI）=167.0℃；介電各向異性（Δε）=-2.2；光學各向異性（Δn）=0.200。
表2.化合物（No.2）與比較化合物（S-1）的物
Figure AA1
將合成例1中所獲得的化合物（No.2）與比較化合物（S-1）的物性歸納於表2中。根據表2，可知：化合物（No.2）與比較化合物（S-1）相比，光學各向異性大，另外，觀察轉變溫度時，在99.9℃至171.5℃的廣的溫度範圍內顯示向列相，就容易獲取向列相的方面而言，優於化合物（S-1）。
表3.化合物（No.2）與比較化合物（S-1）的旋轉黏度
Figure 107131652-A0304-0002
進而，通過測定方法（12b）中記載的方法來測定化合物（No.2）與比較化合物（S-1）的旋轉黏度，並歸納於表3中。根據表3，可知：就旋轉黏度小的方面而言，化合物（No.2）為優於比較化合物（S-1）的化合物。
通過以上的比較，可知：化合物（No.2）為兼具大的光學各向異性與小的黏度且可縮短液晶顯示元件的回應時間的優異的化合物。
[比較例2]
選擇下述化合物（S-2）作為比較化合物。原因在於：所述化合物在國際公開第2016/152405號中有記載，且與本發明的化合物類似。
Figure 02_image067
1 H-NMR（CDCl3 ；δppm）：7.14-7.11 (m, 1H)、7.07-7.06 (m, 1H)、6.88 (t, J=8.6 Hz, 1H)、6.05-6.04 (m, 1H)、5.82-5.76 (m, 1H)、4.99-4.95 (m, 1H)、4.90-4.88 (m, 1H)、4.10 (q, J=7.0 Hz, 2H)、2.44-2.23 (m, 3H)、1.96-1.80 (m, 7H)、1.45-1.30 (m, 5H)、1.14-1.00 (m, 5H)。
相轉變溫度：C 100.5 SA 127.8 N 173.4 I.上限溫度（NI）=160.3℃；介電各向異性（Δε）=-2.8；光學各向異性（Δn）=0.160。
表4.化合物（No.2）與比較化合物（S-2）的物
Figure AA2
將合成例1中所獲得的化合物（No.2）與比較化合物（S-2）的物性歸納於表4中。根據表4，可知：化合物（No.2）與比較化合物（S-2）相比，光學各向異性大，另外，觀察轉變溫度時，在99.9℃至171.5℃的廣的溫度範圍內顯示向列相，就容易獲取向列相的方面而言，優於化合物（S-2）。
表5. 化合物（No.2）與比較化合物（S-2）的低溫相容性
Figure 107131652-A0304-0003
進而，將化合物（No.2）與比較化合物（S-2）的低溫下的對母液晶（B）的溶解性歸納於表5中。關於在母液晶（B）中以成為15重量%的方式加入化合物（No.2）而成的組成物（X-1），在-10℃的冷凍庫中經過30天后，也維持向列相，相對於此，分別以成為15重量%、10重量%的方式加入比較化合物（S-2）而成的組成物（X-2）、組成物（X-3）中，觀察到結晶的析出。其表示本申請的化合物（No.2）在低溫下，對其他液晶性化合物的溶解性優於比較化合物（S-2）。因此，化合物（No.2）可稱為對於製備具有廣的液晶溫度範圍的液晶組成物而言有效且優異的化合物。
可參考合成例中所記載的方法或「2.化合物（1）的合成」一項來合成以下所示的化合物。
Figure 02_image070
Figure 02_image072
Figure 02_image074
Figure 02_image076
Figure 02_image078
2.組成物的實施例
通過實施例對本發明進一步進行詳細說明。實施例為典型例，因此本發明不受實施例限制。例如，本發明除了包括使用例的組成物以外，也包括使用例1的組成物與使用例2的組成物的混合物。本發明還包括通過將使用例的組成物的至少兩種加以混合而製備的混合物。使用例中的化合物基於下述表2的定義而以記號表示。表2中，與1,4-伸環己基有關的立體構型為反式構型。使用例中，位於記號後的括弧內的編號表示化合物所屬的化學式。（-）的記號是指與化合物（1）至化合物（15）不同的液晶性化合物。液晶性化合物的比例（百分率）是基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）。最後，歸納組成物的物性值。物性根據之前記載的方法來測定，並直接（不進行外推）記載測定值。
Figure 02_image080
[使用例1] V-HBB(F)-O2 （No.2） 10% 3-HB-O2 （2-5） 11% 2-BTB-1 （2-10） 3% 3-HHB-1 （3-1） 6% 3-HHB-O1 （3-1） 5% 3-HHB-3 （3-1） 10% 3-HHB-F （13-1） 4% 2-HHB(F)-F （13-2） 7% 3-HHB(F)-F （13-2） 7% 5-HHB(F)-F （13-2） 7% 3-HHB(F,F)-F （13-3） 5% 3-HHEB-F （13-10） 4% 5-HHEB-F （13-10） 4% 2-HB-C （15-1） 5% 3-HB-C （15-1） 12% NI=105.9℃；η=22.4 mPa·s；Δn=0.112；Δε=4.2.
[使用例2] 1V-HBB(F)-O2 （No.5） 8% 3-HH-4 （2-1） 12% 3-HB-O2 （2-5） 8% 5-HBB(F)B-2 （4-5） 6% 5-HBB(F)B-3 （4-5） 5% 3-HB-CL （12-2） 10% 3-HHB(F,F)-F （13-3） 3% 3-HBB(F,F)-F （13-24） 25% 5-HBB(F,F)-F （13-24） 23%
[使用例3] V2-HBB(F)-O2 （No.6） 9% 3-HB-O2 （2-5） 6% 7-HB(F,F)-F （12-4） 3% 2-HHB(F)-F （13-2） 9% 3-HHB(F)-F （13-2） 9% 5-HHB(F)-F （13-2） 9% 2-HBB-F （13-22） 4% 3-HBB-F （13-22） 4% 5-HBB-F （13-22） 3% 2-HBB(F)-F （13-23） 9% 3-HBB(F)-F （13-23） 9% 5-HBB(F)-F （13-23） 12% 3-HBB(F,F)-F （13-24） 5% 5-HBB(F,F)-F （13-24） 9%
[使用例4] V2-BB(F)B(F)-O2 （No.18） 7% 3-HH-4 （2-1） 12% 3-HH-5 （2-1） 4% 1O1-HBBH-5 （4-1） 3% 5-HB-CL （12-2） 11% 3-HHB-F （13-1） 4% 3-HHB-CL （13-1） 3% 4-HHB-CL （13-1） 4% 3-HHB(F)-F （13-2） 8% 4-HHB(F)-F （13-2） 9% 5-HHB(F)-F （13-2） 9% 7-HHB(F)-F （13-2） 8% 5-HBB(F)-F （13-23） 4% 3-HHBB(F,F)-F （14-6） 2% 4-HHBB(F,F)-F （14-6） 3% 5-HHBB(F,F)-F （14-6） 3% 3-HH2BB(F,F)-F （14-15） 3% 4-HH2BB(F,F)-F （14-15） 3%
[使用例5] V-dhBB(F)-O2 （No.25） 11% 1O1-HBBH-4 （4-1） 4% 1O1-HBBH-5 （4-1） 4% 3-HHB(F,F)-F （13-3） 9% 3-H2HB(F,F)-F （13-15） 8% 4-H2HB(F,F)-F （13-15） 8% 5-H2HB(F,F)-F （13-15） 8% 3-HBB(F,F)-F （13-24） 16% 5-HBB(F,F)-F （13-24） 17% 3-H2BB(F,F)-F （13-27） 7% 5-HHBB(F,F)-F （14-6） 3% 3-HH2BB(F,F)-F （14-15） 3% 5-HHEBB-F （14-17） 2%
[使用例6] V-H1OB(2F)B(F)-O2 （No.43） 8% 5-HBBH-3 （4-1） 3% 3-HB(F)BH-3 （4-2） 3% 5-HB-F （12-2） 12% 6-HB-F （12-2） 9% 7-HB-F （12-2） 7% 2-HHB-OCF3 （13-1） 7% 3-HHB-OCF3 （13-1） 7% 4-HHB-OCF3 （13-1） 7% 5-HHB-OCF3 （13-1） 5% 3-HHB(F,F)-OCF2H （13-3） 4% 3-HHB(F,F)-OCF3 （13-3） 5% 3-HH2B-OCF3 （13-4） 4% 5-HH2B-OCF3 （13-4） 4% 3-HH2B(F)-F （13-5） 3% 3-HBB(F)-F （13-23） 6% 5-HBB(F)-F （13-23） 6%
[使用例7] V-HBB(F)B(F)-O2 （No.59） 9% 3-HH-4 （2-1） 8% 3-HHB-1 （3-1） 5% 5-HB-CL （12-2） 9% 3-HHB(F,F)-F （13-3） 8% 3-HHEB(F,F)-F （13-12） 10% 4-HHEB(F,F)-F （13-12） 3% 5-HHEB(F,F)-F （13-12） 3% 3-HBB(F,F)-F （13-24） 15% 5-HBB(F,F)-F （13-24） 13% 2-HBEB(F,F)-F （13-39） 3% 3-HBEB(F,F)-F （13-39） 5% 5-HBEB(F,F)-F （13-39） 3% 3-HHBB(F,F)-F （14-6） 6%
[使用例8] V-H2BBB(F)-O2 （No.101） 10% 3-HB-CL （12-2） 4% 5-HB-CL （12-2） 3% 3-HHB-OCF3 （13-1） 5% 3-HHB(F)-F （13-2） 5% 5-HHB(F)-F （13-2） 5% V-HHB(F)-F （13-2） 5% 3-H2HB-OCF3 （13-13） 5% 5-H2HB(F,F)-F （13-15） 4% 5-H4HB-OCF3 （13-19） 15% 3-H4HB(F,F)-CF3 （13-21） 8% 5-H4HB(F,F)-CF3 （13-21） 10% 5-H4HB(F,F)-F （13-21） 7% 2-H2BB(F)-F （13-26） 5% 3-H2BB(F)-F （13-26） 5% 3-HBEB(F,F)-F （13-39） 4%
[使用例9] V-HBB(F)-O2 （No.2） 8% 2-HH-3 （2-1） 10% 3-HH-5 （2-1） 5% 3-HB-O2 （2-5） 10% 3-HHB-1 （3-1） 8% 3-HHB-O1 （3-1） 5% 5-HB-CL （12-2） 14% 7-HB(F,F)-F （12-4） 3% 2-HHB(F)-F （13-2） 7% 3-HHB(F)-F （13-2） 7% 5-HHB(F)-F （13-2） 7% 3-HHB(F,F)-F （13-3） 6% 3-H2HB(F,F)-F （13-15） 5% 4-H2HB(F,F)-F （13-15） 5% NI=82.2℃；η=18.3 mPa·s；Δn=0.085；Δε=2.4.
[使用例10] 1V-HBB(F)-O2 （No.5） 6% V2-HBB(F)-O2 （No.6） 4% 3-HH-4 （2-1） 9% 3-HH-5 （2-1） 10% 3-HB-O2 （2-5） 7% 5-HB-CL （12-2） 3% 7-HB(F)-F （12-3） 4% 2-HHB(F,F)-F （13-3） 4% 3-HHB(F,F)-F （13-3） 5% 3-HHEB-F （13-10） 8% 5-HHEB-F （13-10） 8% 3-HHEB(F,F)-F （13-12） 9% 4-HHEB(F,F)-F （13-12） 5% 3-GHB(F,F)-F （13-109） 5% 4-GHB(F,F)-F （13-109） 6% 5-GHB(F,F)-F （13-109） 7%
[使用例11] V2-BB(F)B(F)-O2 （No.18） 8% 5-HH-VFF （2-1） 30% 2-BTB-1 （2-10） 6% 3-HHB-1 （3-1） 4% VFF-HHB-1 （3-1） 8% VFF2-HHB-1 （3-1） 11% 3-H2BTB-2 （3-17） 5% 3-H2BTB-3 （3-17） 4% 3-H2BTB-4 （3-17） 4% 3-HB-C （15-1） 14% 1V2-BEB(F,F)-C （15-15） 6%
[使用例12] V-dhBB(F)-O2 （No.25） 9% 3-HH-V （2-1） 40% 3-HH-V1 （2-1） 5% 3-HHB-1 （3-1） 6% V-HHB-1 （3-1） 5% V2-BB(F)B-1 （3-6） 5% 3-HHEH-5 （3-13） 3% 1V2-BB-F （12-1） 3% 3-BB(F)B(F,F)-F （13-69） 5% 3-HHBB(F,F)-F （14-6） 3% 5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-41） 5% 3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-47） 3% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-47） 5% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-47） 3%
[使用例13] V-H1OB(2F)B(F)-O2 （No.43） 7% 3-HH-V （2-1） 35% 3-HH-V1 （2-1） 7% 3-HHB-1 （3-1） 4% V-HHB-1 （3-1） 5% V2-BB(F)B-1 （3-6） 5% 3-HHEH-5 （3-13） 3% 1V2-BB-F （12-1） 3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F （13-97） 5% 3-GB(F,F)XB(F,F)-F （13-113） 5% 3-HHBB(F,F)-F （14-6） 3% 3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-47） 3% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-47） 7% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-47） 3% 3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-57） 5%
[使用例14] V-HBB(F)B(F)-O2 （No.59） 6% 3-HH-V （2-1） 33% 3-HH-V1 （2-1） 5% 3-HHB-1 （3-1） 4% V-HHB-1 （3-1） 4% V2-BB(F)B-1 （3-6） 4% 3-HHEH-5 （3-13） 4% 1V2-BB-F （12-1） 3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F （13-97） 5% 3-GB(F,F)XB(F,F)-F （13-113） 5% 3-HHBB(F,F)-F （14-6） 3% 3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-47） 3% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-47） 3% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-47） 3% 3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-57） 4% 4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-57） 4% 5-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-57） 4% 3-GBB(F,F)XB(F,F)-F （14-58） 3%
[使用例15] V-H2BBB(F)-O2 （No.101） 11% 3-HH-V （2-1） 35% 3-HH-V1 （2-1） 6% 3-HHB-1 （3-1） 4% V-HHB-1 （3-1） 5% V2-BB(F)B-1 （3-6） 5% 3-HHEH-5 （3-13） 3% 1V2-BB-F （12-1） 3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F （13-97） 5% 3-HHBB(F,F)-F （14-6） 3% 3-HBB(F,F)XB(F,F)-F （14-38） 3% 3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-47） 3% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-47） 3% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-47） 3% 2-dhBB(F,F)XB(F,F)-F （14-50） 5% 3-dhBB(F,F)XB(F,F)-F （14-50） 3%
[使用例16] V-HBB(F)-O2 （No.2） 9% 3-HH-V （2-1） 34% 3-HH-V1 （2-1） 7% 3-HHB-1 （3-1） 4% V-HHB-1 （3-1） 3% V2-BB(F)B-1 （3-6） 3% 3-HHEH-5 （3-13） 3% 1V2-BB-F （12-1） 3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F （13-97） 3% 3-GB(F,F)XB(F,F)-F （13-113） 3% 3-HHBB(F,F)-F （14-6） 3% 3-HBBXB(F,F)-F （14-32） 3% 3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-47） 3% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-47） 3% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-47） 3% 3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （14-57） 3% 3-GBB(F,F)XB(F,F)-F （14-58） 4% 4-GBB(F,F)XB(F,F)-F （14-58） 3% 5-GBB(F,F)XB(F,F)-F （14-58） 3% NI=95.3℃；η=23.0 mPa·s；Δn=0.116；Δε=7.5.
[產業上的可利用性]
本發明的液晶性化合物具有良好的物性。含有所述化合物的液晶組成物可廣泛用於個人電腦、電視等的液晶顯示元件。
無
無。
Figure 107131652-A0101-11-0003-3

Claims (11)

  1. 一種化合物，其由式（1）表示：
    Figure 03_image001
    式（1）中， R1 為一個-CH2 CH2 -經-CH=CH-取代的碳數2至10的烷基，至少一個-CH2 -可經-O-取代，一個氫可經氟或氯取代； R2 為碳數1至8的烷基或碳數2至8的烯基； 環A1 為1,4-伸環己基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基； Y1 及Y2 均為氫；或者，Y1 及Y2 的一者為氫，另一者為氟； Z1 為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -或-CH=CH-； n1 為1或2。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由式（1-1）至式（1-3）的任一者表示，
    Figure 03_image012
    式（1-1）至式（1-3）中， R1 為一個-CH2 CH2 -經-CH=CH-取代的碳數2至10的烷基，至少一個-CH2 -可經-O-取代，一個氫可經氟或氯取代； R2 為碳數1至8的烷基或碳數2至8的烯基； 環A1 及環A2 獨立地為1,4-伸環己基、四氫吡喃-2,5-二基、1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基； Y1 及Y2 均為氫；或者，Y1 及Y2 的一者為氫，另一者為氟； Z1 為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -或-CH=CH-。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的化合物，其中於式（1-1）至式（1-3）中，R1 為一個-CH2 CH2 -經-CH=CH-取代的碳數2至8的烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由式（1-4）或式（1-5）表示，
    Figure 03_image014
    式（1-4）及式（1-5）中， R1 為一個-CH2 CH2 -經-CH=CH-取代的碳數2至8的烷基； R2 為碳數1至6的烷基或碳數2至6的烯基； Y1 、Y2 、Y3 及Y4 均為氫；或者，Y1 及Y2 的一者為氫，另一者為氟，Y3 及Y4 的一者為氫，另一者為氟； Z1 為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH2 O-或-CH=CH-。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的化合物，其中於式（1-4）及式（1-5）中，Z1 為單鍵。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由式（1-6）表示，
    Figure 03_image016
    式（1-6）中， R1 為一個-CH2 CH2 -經-CH=CH-取代的碳數2至8的烷基； R2 為碳數1至6的烷基。
  7. 一種液晶組成物，其含有至少一種如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的液晶組成物，其進而含有選自式（2）至式（4）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 03_image018
    式（2）至式（4）中， R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，這些基中，至少一個氫可經氟取代； 環B1 、環B2 、環B3 及環B4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基或嘧啶-2,5-二基； Z11 、Z12 及Z13 獨立地為單鍵、-COO-、-CH2 CH2 -、-CH=CH-或-C≡C-； 其中，式（3）中，當R11 包括雙鍵、環B3 為2-氟-1,4-伸苯基時，環B2 為1,4-伸環己基、2,5-二氟-1,4-伸苯基或嘧啶-2,5-二基； 式（4）中，當R11 包括雙鍵、環B4 為2-氟-1,4-伸苯基時，環B3 為1,4-伸環己基、2,5-二氟-1,4-伸苯基或嘧啶-2,5-二基； 式（3）及式（4）中，當R12 包括雙鍵、環B1 為2-氟-1,4-伸苯基時，環B2 為1,4-伸環己基、2,5-二氟-1,4-伸苯基或嘧啶-2,5-二基。
  9. 如申請專利範圍第7項或第8項所述的液晶組成物，其進而含有選自式（12）至式（14）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 03_image020
    式（12）至式（14）中， R16 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，這些基中，至少一個氫可經氟取代； X11 為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 、-OCF2 CHF2 或-OCF2 CHFCF3 ； 環D1 、環D2 及環D3 獨立地為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基； Z18 、Z19 及Z20 獨立地為單鍵、-COO-、-CH2 O-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-或-(CH2 )4 -； L13 及L14 獨立地為氫或氟。
  10. 如申請專利範圍第7項或第8項所述的液晶組成物，其進而含有選自式（15）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 03_image022
    式（15）中， R17 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，這些基中，至少一個氫可經氟取代； X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N； 環E1 為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基； Z21 為單鍵、-COO-、-CH2 O-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 CH2 -或-C≡C-； L15 及L16 獨立地為氫或氟； i為1、2、3或4。
  11. 一種液晶顯示元件，其包括如申請專利範圍第7項至第10項中任一項所述中任一項所述的液晶組成物。
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