TWI754784B - 化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 - Google Patents

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森絢子
田中裕之
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Abstract

本發明的課題在於提供一種具有適當的聚合反應性、高轉化率、低聚合起始溫度、及於液晶組成物中的高溶解度的聚合性化合物，含有該化合物的液晶組成物，包含該組成物的液晶顯示元件。手段為一種式（1）所表示的化合物、含有該化合物的液晶組成物等。
Figure 107143571-A0101-11-0001-1
式（1）中，R1 、R2 、及R3 獨立地為烷基等；n為0等；環A1 為苯基等，環A2 及環A3 獨立地為1,4-伸苯基等；Z1 及Z2 獨立地為單鍵等；Sp1 至Sp4 為單鍵等；a為1等；c、d、及e獨立地為0、或1，而且c、d、及e之和為1等；P1 至P4 為聚合性基，P1 至P4 的至少一個為式（P-1）所表示的聚合性基。

Description

化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
本發明是有關於一種聚合性化合物、包含該聚合性化合物與液晶組成物的聚合性組成物、由該聚合性組成物製備的液晶複合體、以及液晶顯示元件。更詳細而言，本發明是有關於一種具有甲氧基甲基丙烯酸基的聚合性化合物、含有其的液晶組成物、以及包含該組成物的液晶顯示元件。
液晶顯示元件中，基於液晶分子的運作模式的分類為相變（phase change，PC）、扭轉向列（twisted nematic，TN）、超扭轉向列（super twisted nematic，STN）、電控雙折射（electrically controlled birefringence，ECB）、光學補償彎曲（optically compensated bend，OCB）、共面切換（in-plane switching，IPS）、垂直配向（vertical alignment，VA）、邊緣場切換（fringe field switching，FFS）、電場感應光反應配向（field-induced photo-reactive alignment，FPA）等模式。基於元件的驅動方式的分類為被動矩陣（passive matrix，PM）與主動矩陣（active matrix，AM）。PM被分類為靜態式（static）、多工式（multiplex）等，AM被分類為薄膜電晶體（thin film transistor，TFT）、金屬-絕緣體-金屬（metal insulator metal，MIM）等。
於該元件中封入液晶組成物。該組成物的物性與元件的特性相關聯。組成物中的物性的例子為對於熱或光的穩定性、向列相的溫度範圍、黏度、光學各向異性、介電常數各向異性、比電阻、彈性常數等。組成物是將許多液晶性化合物混合來製備。化合物所需的物性為對於水、空氣、熱、光等環境的高穩定性，液晶相的寬廣的溫度範圍，小的黏度，適當的光學各向異性，大的介電常數各向異性，適當的彈性常數，與其他液晶性化合物的良好的相容性等。較佳為具有向列相的高上限溫度的化合物。較佳為於向列相、層列相等液晶相中具有低下限溫度的化合物。具有小的黏度的化合物有助於元件的短的響應時間。光學各向異性的適當的值依存於元件的運作模式的種類。於以低電壓驅動元件時較佳為具有正或負且大的介電常數各向異性的化合物。於製備組成物時較佳為具有與其他液晶性化合物的良好的相容性的化合物。有時亦以冰點下的溫度使用元件，因此較佳為於低溫下具有良好的相容性的化合物。
已知於液晶組成物中組合有聚合體的模式的液晶顯示元件。該液晶顯示元件例如為聚合物穩定配向（polymer sustained alignment，PSA）模式或聚合物穩定（polymer stabilized，PS）模式。該模式的液晶顯示元件中，將添加有聚合性化合物的液晶組成物注入至顯示元件中。於對電極間施加電壓的狀態下照射紫外線而使聚合性化合物聚合，藉此使液晶組成物中生成聚合體。利用該方法，可獲得響應時間得到縮短且圖像的殘像得到改善的液晶顯示元件。
該方法可適用於多種運作模式的液晶顯示元件，已知PS-TN、PS-IPS、PS-FFS、PSA-VA、PSA-OCB等模式。認為此種模式的元件中所使用的聚合性化合物的使液晶分子配向的能力高，但於液晶組成物中的溶解度稱不上高。迄今為止雖嘗試改善於液晶組成物中的溶解度，但隨著溶解度提高而有聚合反應性下降的傾向。因而，期望開發出於溶解度與聚合反應性之間具有適當平衡的聚合性化合物。
迄今為止，合成過許多聚合性化合物。目前仍在繼續開發新的聚合性化合物。其原因在於：對於新穎的化合物期待先前的化合物中不存在的良好的物性。其原因在於：新穎的化合物有時亦對組成物中的至少兩個物性賦予適當的平衡。
於專利文獻1的40頁中記載有化合物（A）。
Figure 02_image005
於專利文獻2的119頁中記載有化合物（B）。
Figure 02_image007
[現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2012/086504號 [專利文獻2]國際公開第2011/160765號
[發明所欲解決之課題] 本發明的第一課題為提供一種聚合性化合物，其具有適當的聚合反應性、高轉化率、低聚合起始溫度、及於液晶組成物中的高溶解度。第二課題為提供一種液晶複合體，其充分滿足向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、介電常數各向異性大、彈性常數適當、比電阻大、預傾適當等物性的至少一種。該課題為提供一種關於至少兩種物性而具有適當的平衡的液晶複合體。第三課題為提供一種液晶顯示元件，其具有元件可使用的寬廣的溫度範圍、短響應時間、高電壓保持率、低臨限電壓、大對比度、及長壽命。 [解決課題之手段]
本發明是有關於式（1）所表示的化合物、含有該化合物的液晶組成物、包含該組成物的液晶顯示元件。
Figure 02_image001
式（1）中， R1 、R2 、及R3 獨立地為碳數1至10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、或-NH-取代； n獨立地為0、1、2、3、或4； 環A1 獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、四氫吡喃-3-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二噁烷-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吡啶-2-基、或吡啶-3-基，環A2 及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基， 該些環中，至少一個氫可經氟或氯取代； Z1 及Z2 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； Sp1 、Sp2 、Sp3 、及Sp4 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； a為0、1、2、3、或4； c、d、及e獨立地為0、1、2、3、或4，而且c、d、及e之和為1、2、3、或4； P1 、P2 、P3 、及P4 為聚合性基，P1 、P2 、P3 、及P4 的至少一個為式（P-1）所表示的聚合性基。
Figure 02_image003
[發明的效果]
本發明的第一優點為聚合性化合物具有高聚合反應性、高轉化率、低聚合起始溫度、及於液晶組成物中的高溶解度。第二優點為液晶複合體充分滿足向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、介電常數各向異性大、彈性常數適當、比電阻大、預傾適當等物性的至少一種。該優點為液晶複合體關於至少兩種物性而具有適當的平衡。第三優點為液晶顯示元件具有元件可使用的寬廣的溫度範圍、短響應時間、高電壓保持率、低臨限電壓、大對比度、及長壽命。
該說明書中的用語的使用方法如以下般。有時將「液晶性化合物」、「液晶組成物」、及「液晶顯示元件」的用語分別簡稱為「化合物」、「組成物」、及「元件」。「液晶性化合物」是具有向列相、層列相等液晶相的化合物，以及不具有液晶相但出於調節上限溫度、下限溫度、黏度、介電常數各向異性之類的組成物的物性的目的而添加的化合物的總稱。該化合物具有1,4-伸環己基或1,4-伸苯基之類的六員環，且其分子結構為棒狀（rod like）。「液晶顯示元件」是液晶顯示面板及液晶顯示模組的總稱。「聚合性化合物」是出於使組成物中生成聚合體的目的而添加的化合物。「聚合性組成物」是聚合性化合物、液晶組成物、添加物等的混合物。「液晶複合體」是藉由該聚合性組成物的聚合而生成的複合體。
液晶組成物是藉由將多種液晶性化合物混合來製備。出於進一步調整物性的目的而於該組成物中添加添加物。視需要添加聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、及消泡劑之類的添加物。液晶性化合物或添加物以此種順序混合。即便於添加有添加物的情況下，液晶性化合物的比例（含量）亦是由基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）所表示。添加物的比例（添加量）是由基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）所表示。有時亦使用重量百萬分率（ppm）。聚合起始劑及聚合抑制劑的比例是例外地基於聚合性化合物的重量來表示。
「透明點」是液晶性化合物中的液晶相-各向同性相的轉移溫度。「液晶相的下限溫度」是液晶性化合物中的固體-液晶相（層列相、向列相等）的轉移溫度。「向列相的上限溫度」是液晶性化合物與母液晶的混合物或液晶組成物中的向列相-各向同性相的轉移溫度，有時簡稱為「上限溫度」。有時將「向列相的下限溫度」簡稱為「下限溫度」。「提高介電常數各向異性」的表述於介電常數各向異性為正的組成物時，是指其值正向地增加，於介電常數各向異性為負的組成物時，是指其值負向地增加。「電壓保持率大」是指元件於初期階段不僅於室溫下具有大的電壓保持率，於接近上限溫度的溫度下亦具有大的電壓保持率，而且於長時間使用後不僅於室溫下具有大的電壓保持率，於接近上限溫度的溫度下亦具有大的電壓保持率。於組成物或元件中，有時於經時變化試驗（包含加速劣化試驗）的前後研究特性。
有時將式（1）所表示的化合物簡稱為化合物（1）。有時將選自式（1）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物簡稱為化合物（1）。「化合物（1）」是指式（1）所表示的一種化合物、兩種化合物的混合物、或三種以上化合物的混合物。該些規則亦適用於由其他式所表示的化合物。式（1）至式（15）中，由六邊形包圍的A1 、B1 、C1 等記號分別對應於環A1 、環B1 、環C1 等環。六邊形表示環己烷或苯之類的六員環。六邊形有時表示萘之類的縮合環、或者金剛烷之類的交聯環。
式（1）所表示的化合物中，-Sp4 -P4 是指相對於鍵結基Z2 而於對位進行取代。該化合物中，於a為0時，亦適用於鍵結基Z1 。
成分化合物的化學式中，將末端基R11 的記號用於多種化合物。該些化合物中，任意的兩個R11 所表示的兩個基可相同，或者亦可不同。例如，有化合物（2）的R11 為乙基，化合物（3）的R11 為乙基的情況。亦有化合物（2）的R11 為乙基，化合物（3）的R11 為丙基的情況。該規則亦適用於R12 、R13 、Z11 等記號。化合物（8）中，於i為2時，存在兩個環D1 。該化合物中，兩個環D1 所表示的兩個基可相同，或者亦可不同。於i大於2時，亦適用於任意的兩個環D1 。該規則亦適用於其他記號。
「至少一個‘A’」的表達是指‘A’的數量任意。「至少一個‘A’可經‘B’取代」的表達於‘A’的數量為一個時，是指‘A’的位置任意，於‘A’的數量為兩個以上時，是指亦可無限制地選擇該些的位置。該規則亦適用於「至少一個‘A’經‘B’取代」的表達。「至少一個‘A’可經‘B’、‘C’、或‘D’取代」這一表達是指包含任意的‘A’經‘B’取代的情況，任意的‘A’經‘C’取代的情況，及任意的‘A’經‘D’取代的情況，進而多個‘A’經‘B’、‘C’、及/或‘D’的至少兩個取代的情況。例如，「至少一個-CH2 -可經-O-或-CH=CH-取代的烷基」包含：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。再者，連續的兩個-CH2 -經-O-取代而變成-O-O-之類的情況欠佳。烷基等中，甲基部分（-CH2 -H）的-CH2 -經-O-取代而變成-O-H的情況亦欠佳。
有時使用「R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代」的表達。該表達中，該些基中」可如文語般進行解釋。於該表達中，「該些基」是指烷基、烯基、烷氧基、烯氧基等。即，「該些基」表示「該些基中」的用語之前所記載的所有基。該常識性的解釋亦適用於「該些一價基中」或「該些二價基中」的用語。例如，「該些一價基」表示「該些一價基中」的用語之前所記載的所有基。
鹵素是指氟、氯、溴、及碘。較佳的鹵素為氟及氯。進而佳的鹵素為氟。液晶性化合物的烷基為直鏈狀或分支狀。直鏈狀烷基通常優於分支狀烷基。該些情況對於烷氧基、烯基等末端基亦相同。為了提高上限溫度，關於1,4-伸環己基的立體構型是反式優於順式。2-氟-1,4-伸苯基是指下述兩種二價基。化學式中，氟可為朝左（L），亦可為朝右（R）。該規則亦適用於四氫吡喃-2,5-二基之類的藉由自環去除兩個氫而生成的非對稱的二價基。
Figure 02_image011
本發明為下述項等。
項1. 一種化合物，其是由式（1）表示。
Figure 02_image001
式（1）中， R1 、R2 、及R3 獨立地為碳數1至10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、或-NH-取代； n獨立地為0、1、2、3、或4； 環A1 為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、四氫吡喃-3-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二噁烷-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吡啶-2-基、或吡啶-3-基，環A2 及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基， 該些環中，至少一個氫可經氟或氯取代； Z1 及Z2 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； Sp1 、Sp2 、Sp3 、及Sp4 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； a為0、1、2、3、或4； c、d、及e獨立地為0、1、2、3、或4，而且c、d、及e之和為1、2、3、或4； P1 、P2 、P3 、及P4 為聚合性基，P1 、P2 、P3 、及P4 的至少一個為式（P-1）所表示的聚合性基。
Figure 02_image003
項2. 如項1所述的化合物，其中式（1）中， 環A1 為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、四氫吡喃-3-基、1,3-二噁烷-2-基、或1,3-二噁烷-3-基，環A2 及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,5-二基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或1,3-二噁烷-2,5-二基， 該些環中，至少一個氫可經氟或氯取代。
項3. 如項1所述的化合物，其中式（1）中， Sp1 、Sp2 、Sp3 、及Sp4 獨立地為單鍵或碳數1至7的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。
項4. 如項1至項3中任一項所述的化合物，其是由式（1-1）至式（1-3）的任一個表示。
Figure 02_image015
式（1-1）至式（1-3）中， R1 、R2 、及R3 獨立地為碳數1至7的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代； n獨立地為0、1、2、3、或4； 環A1 為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、四氫吡喃-3-基、1,3-二噁烷-2-基、或1,3-二噁烷-3-基，環A2 及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,5-二基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或1,3-二噁烷-2,5-二基， 該些環中，至少一個氫可經氟或氯取代； Z1 及Z2 獨立地為單鍵、碳數1至4的伸烷基、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CO-CH=CH-、或-CH=CH-CO-； Sp1 、Sp2 、Sp3 、及Sp4 獨立地為單鍵或碳數1至7的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； c、d、及e獨立地為0、1、2、3、或4，而且c、d、及e之和為1、2、3、或4； P1 、P2 、P3 、及P4 獨立地為選自式（P-1）至式（P-6）所表示的聚合性基的群組中的基，P1 、P2 、P3 、及P4 的至少一個為式（P-1）所表示的聚合性基。
Figure 02_image017
式（P-2）至式（P-6）中，M11 、M12 、及M13 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基。
項5. 如項1至項4中任一項所述的化合物，其中式（1-1）至式（1-3）中， 環A1 為環己基、或苯基，環A2 及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、或1,4-伸苯基， 該些環中，至少一個氫可經氟或氯取代。
Figure 02_image015
項6. 如項1至項5中任一項所述的化合物，其是由式（1-4）至式（1-12）的任一個表示。
Figure 02_image020
Figure 02_image022
式（1-4）至式（1-12）中， Y1 、Y2 、Y3 、Y4 、Y5 、Y6 、Y7 、Y8 、Y9 、Y10 、Y11 、及Y12 獨立地為氫、氟、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基； Sp1 、Sp2 、Sp3 、及Sp4 獨立地為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代； Z1 及Z2 獨立地為單鍵、碳數1至4的伸烷基、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-； P1 、P2 、P3 、及P4 獨立地為選自式（P-1）至式（P-4）所表示的聚合性基的群組中的基，P1 、P2 、P3 、及P4 的至少一個為式（P-1）所表示的聚合性基。
Figure 02_image024
式（P-2）至式（P-4）中，M11 、M12 、及M13 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基。
項7. 如項1至項6中任一項所述的化合物，其是由式（1-13）至式（1-24）的任一個表示。
Figure 02_image026
Figure 02_image028
式（1-13）至式（1-24）中， Y1 、Y2 、Y3 、Y4 、Y5 、Y6 、Y7 、Y8 、Y9 、Y10 、Y11 、及Y12 獨立地為氫、氟、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或丁氧基； Sp1 、Sp2 、Sp3 、及Sp4 獨立地為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代； P1 、P2 、P3 、及P4 獨立地為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、或式（P-1）所表示的聚合性基。
Figure 02_image030
項8. 一種液晶組成物，其含有如項1至項7中任一項所述的化合物的至少一種作為成分A。
項9. 如項8所述的液晶組成物，其進而含有選自式（2）至式（4）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為成分B。
Figure 02_image032
式（2）至式（4）中， R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； 環B1 、環B2 、環B3 、及環B4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或嘧啶-2,5-二基； Z11 、Z12 、及Z13 獨立地為單鍵、-COO-、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、或-C≡C-。
項10. 如項8或項9所述的液晶組成物，其進而含有選自式（5）至式（7）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為成分C。
Figure 02_image034
式（5）至式（7）中， R13 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； X11 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 、或-OCF2 CHFCF3 ； 環C1 、環C2 、及環C3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z14 、Z15 、及Z16 獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、或-(CH2 )4 -； L11 及L12 獨立地為氫或氟。
項11. 如項8至項10中任一項所述的液晶組成物，其進而含有選自式（8）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為成分D。
Figure 02_image036
式（8）中， R14 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N； 環D1 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z17 為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CH2 CH2 -、或-C≡C-； L13 及L14 獨立地為氫或氟； i為1、2、3、或4。
項12. 如項8至項11中任一項所述的液晶組成物，其進而含有選自式（16）所表示的聚合性化合物的群組中的至少一種化合物作為成分F。
Figure 02_image038
式（16）中， 環F及環I獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基、或吡啶-2-基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代； 環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、菲-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代； Z22 及Z23 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-、-C(CH3 )=CH-、-CH=C(CH3 )-、或-C(CH3 )=C(CH3 )-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； Sp11 、Sp12 、及Sp13 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； u為0、1、或2； f、g、及h獨立地為0、1、2、3、或4，而且f、g、及h之和為1以上； P11 、P12 、及P13 獨立地為選自式（P-2）至式（P-6）所表示的聚合性基的群組中的基；
Figure 02_image040
式（P-2）至式（P-6）中，M11 、M12 、及M13 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基。
項13. 如項12所述的液晶組成物，其中成分F為選自式（16-1）至式（16-7）所表示的聚合性化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 02_image042
式（16-1）至式（16-7）中，P11 、P12 、及P13 獨立地為選自式（P-2）至式（P-4）所表示的聚合性基的群組中的基，此處，M11 、M12 、及M13 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基；
Figure 02_image044
L3 1 、L3 2 、L3 3 、L3 4 、L3 5 、L3 6 、L3 7 、及L3 8 獨立地為氫、氟、或甲基；Sp11 、Sp12 、及Sp13 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。
項14. 如項8至項13中任一項所述的液晶組成物，其進而含有與式（1）及式（16）所表示的化合物不同的聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、及消泡劑的至少一種。
項15. 一種液晶顯示元件，其含有至少一種如項8至項14中任一項所述的液晶組成物。
本發明亦包括以下項。（a）進而含有聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、消泡劑之類的添加物的至少兩種的所述液晶組成物。（b）藉由向所述液晶組成物中添加與化合物（1）或化合物（16）不同的聚合性化合物而製備的聚合性組成物。（c）藉由向所述液晶組成物中添加化合物（1）與化合物（16）而製備的聚合性組成物。（d）藉由使聚合性組成物聚合而製備的液晶複合體。（e）含有該液晶複合體的聚合物穩定配向型的元件。（f）藉由向所述液晶組成物中添加化合物（1）與化合物（16）、以及與化合物（1）或化合物（16）不同的聚合性化合物而製備聚合性組成物，藉由使用所製備的聚合性組成物而製成的聚合物穩定配向型的元件。
依次對化合物（1）的態樣、化合物（1）的合成法、液晶組成物、及液晶顯示元件進行說明。
1.化合物（1）的態樣 本發明的化合物（1）具有包含至少一個環的液晶原部位及甲氧基甲基丙烯酸基的結構。化合物（1）存在與類似的化合物相比而具有低聚合起始溫度的特徵（參照比較例1）。對化合物（1）的較佳例進行說明。化合物（1）中的R1 、Z1 、Sp1 、P1 、A1 、n、a等記號的較佳例亦適用於化合物（1）的下位式。化合物（1）中，藉由將該些基適當地組合，可任意地調整物性。由於化合物的物性不存在大的差異，故化合物（1）可包含較天然豐度（natural abundance）的量更多的2 H（氘）、13 C等同位素。再者，化合物（1）的記號的定義如項1所述般。
Figure 02_image001
式（1）中，R1 、R2 、及R3 獨立地為碳數1至10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、或-NH-取代。
R1 至R3 的例子為烷基、烷氧基、烷氧基烷基、及烷氧基烷氧基。較佳的R1 至R3 為烷基、烷氧基、烷氧基烷基、或烷氧基烷氧基。進而佳的R1 至R3 為烷基、烷氧基、或烷氧基烷基。特佳的R1 至R3 為烷基、或烷氧基。最佳的R1 至R3 為甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或丁氧基。
較佳的烷基為-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、或-C7 H15 。
較佳的烷氧基為-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-OC6 H13 、或-OC7 H15 。
n獨立地為0、1、2、3、或4，較佳的n為0、1、或2。特佳的n為0、或1。
較佳的烷氧基烷基為-CH2 OCH3 、-CH2 OC2 H5 、-CH2 OC3 H7 、-(CH2 )2 -OCH3 、-(CH2 )2 -OC2 H5 、-(CH2 )2 -OC3 H7 、-(CH2 )3 -OCH3 、-(CH2 )4 -OCH3 、或-(CH2 )5 -OCH3 。
式（1）中，環A1 為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、四氫吡喃-3-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二噁烷-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吡啶-2-基、或吡啶-3-基，環A2 及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經氟或氯取代。
較佳的環A1 為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、四氫吡喃-3-基、1,3-二噁烷-2-基、或1,3-二噁烷-3-基，較佳的環A2 及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或1,3-二噁烷-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經氟取代。
進而佳的環A1 為環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、或氟苯基，進而佳的環A2 及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、或2,3-二氟-1,4-伸苯基、萘-1,5-二基、或萘-2,6-二基。
於環A2 或環A3 的至少一個為1,4-伸環己基，或者環A1 為環己基時，透明點高，黏度小。於環A2 或環A3 的至少一個為1,4-伸苯基，或者環A1 為苯基時，光學各向異性大，而且反應性較大。於環A2 或環A3 的至少一個為2-氟-1,4-伸苯基、或2,3-二氟-1,4-伸苯基，或者環A1 為氟苯基時，光學各向異性大，聚合起始溫度低，而且與液晶化合物的相容性良好。
式（1）中，Z1 及Z2 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。
較佳的Z1 及Z2 為單鍵、碳數1至4的伸烷基、-COO-、-OCH2 -、-CF2 O-、-CH2 CH2 -、-C=C-、-C≡C-、-CH=CH=COO-、-OCO-CH=CH-、-CO-CH=CH-、或-CH=CH-CO-。特佳的Z1 及Z2 為單鍵、-COO-、-CH2 CH2 -、-C=C-、或-C≡C-。最佳的Z1 及Z2 為單鍵。
於Z1 或Z2 為單鍵時，化學穩定性高。於Z1 或Z2 為-OCH2 -、-CH2 CH2 -時，與其他液晶性化合物的相容性良好。於Z1 或Z2 為-C=C-、或-C≡C-時，反應性高。
式（1）中，Sp1 、Sp2 、Sp3 、及Sp4 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。
較佳的Sp1 、Sp2 、Sp3 、及Sp4 為單鍵、-CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2 )3 -、-CH2 CH2 O-、-OCH2 CH2 -、-CH=CH-O-、-O-CH=CH-、-C≡C-O-、-O-C≡C-、-(CH2 )4 -、-(CH2 )3 -O-、-O-(CH2 )3 -、-(CH2 )4 -、-(CH2 )4 O-、或-O(CH2 )4 -。
進而佳的Sp1 、Sp2 、Sp3 、及Sp4 為單鍵、-CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2 )3 -、-CH2 CH2 O-、-OCH2 CH2 -、-CH=CH-O-、或-O-CH=CH-。
特佳的Sp1 、Sp2 、Sp3 、及Sp4 為單鍵、-CH=CH-O-、-O-CH=CH-、-(CH2 )3 -、-CH2 CH2 O-、或-OCH2 CH2 -。最佳的例子為單鍵。-CH=CH-的雙鍵的立體構型可為順式，亦可為反式。
於Sp1 、Sp2 、Sp3 、或Sp4 為單鍵時，反應性高。於Sp1 、Sp2 、Sp3 、或Sp4 為-(CH2 )3 -時，與液晶化合物的相容性極良好，而且聚合起始溫度低。於Sp1 、Sp2 、Sp3 、或Sp4 為-CH2 CH2 O-、或-OCH2 CH2 -時，反應性高，與液晶化合物的相容性比較良好。於Sp1 、Sp2 、Sp3 、或Sp4 為-CH=CH-O-、或-O-CH=CH-時，反應性極高。
式（1）中，a為0、1、2、3、或4。
較佳的a為0、1、或2。特佳的a為0或1。
於a為0時，相容性良好。於a為1時，反應性高，而且與液晶化合物的相容性良好。於a為2時，化學穩定性高。
式（1）中，c、d、及e獨立地為0、1、2、3、或4，而且c、d、及e之和為1、2、3、或4。
較佳的c、d、及e為0或1，而且c、d、及e之和為1或2。
於c、d、及e之和為1時，化學穩定性高，而且與液晶化合物的相容性良好。於c、d、及e之和為2時，與液晶化合物的相容性良好，反應性高，聚合起始溫度低。
較佳的化合物（1）的例子為項5中記載的化合物（1-1）至化合物（1-3）。更佳的化合物（1）的例子為項6中記載的化合物（1-4）至化合物（1-12）及下述化合物（1-4-1）、化合物（1-5-1）、化合物（1-6-1）、化合物（1-7-1）、化合物（1-8-1）、化合物（1-9-1）、化合物（1-10-1）、化合物（1-11-1）、及化合物（1-12-1）。最佳的化合物（1）的例子為項7所記載的化合物（1-13）至化合物（1-24）。
Figure 02_image047
Figure 02_image049
化合物（1-11）就對於熱或光的高穩定性及良好的相容性的觀點而言較佳。化合物（1-12）至化合物（1-15）就高反應性的觀點而言較佳。化合物（1-16）至化合物（1-18）就對於熱或光的高穩定性及高反應性的觀點而言較佳。化合物（1-19）至化合物（1-24）就高反應性的觀點而言較佳。
2.化合物（1）的合成 對化合物（1）的合成法進行說明。化合物（1）可藉由將有機合成化學的方法適當組合而合成。向起始物中導入所需的末端基、環及鍵結基的方法於「有機合成」（Organic Syntheses, 約翰·威立父子出版公司（John Wiley & Sons, Inc.））、「有機反應」（Organic Reactions, 約翰·威立父子出版公司）、「有機合成大全」（Comprehensive Organic Synthesis, 培格曼出版公司（Pergamon Press））、「新實驗化學講座」（丸善）等書籍中有記載。
2-1.鍵結基Z的生成 關於自鍵結基Z1 生成Z3 的方法，首先示出流程。其次，於方法（1）至方法（11）中說明流程中記載的反應。該流程中，MSG1 （或MSG2 ）為具有至少一個環的一價有機基。流程中使用的多個MSG1 （或MSG2 ）所表示的一價有機基可相同，或者亦可不同。化合物（1A）至化合物（1J）相當於化合物（1）。
Figure 02_image051
Figure 02_image053
（1）單鍵的生成 於碳酸鹽及四(三苯基膦)鈀之類的觸媒的存在下，使藉由公知的方法而合成的芳基硼酸（31）與鹵化物（32）進行反應來合成化合物（1A）。該化合物（1A）亦可藉由如下方式來合成：使正丁基鋰與藉由公知的方法而合成的鹵化物（33）進行反應，繼而使氯化鋅與藉由公知的方法而合成的鹵化物（33）進行反應，於二氯雙(三苯基膦)鈀之類的觸媒的存在下，使鹵化物（32）進行反應。
（2）-COO-的生成 使正丁基鋰與鹵化物（33）進行反應，繼而使二氧化碳與鹵化物（33）進行反應而獲得羧酸（34）。於1,3-二環己基碳二醯亞胺（1,3-dicyclohexyl carbodiimide，DCC）與4-二甲基胺基吡啶（4-dimethyl amino pyridine，DMAP）的存在下，使藉由公知的方法而合成的化合物（35）與羧酸（34）脫水來合成化合物（1B）。
（3）-CF2 O-的生成 利用勞森試劑（Lawesson's reagent）之類的硫化劑對化合物（1B）進行處理而獲得硫單酯（thionoester）（36）。利用氟化氫吡啶錯合物與N-溴琥珀醯亞胺（N-bromosuccinimide，NBS）將硫單酯（36）氟化，合成化合物（1C）。參照M.黑星（M. Kuroboshi）等人的「化學快報（Chem. Lett.）」, 1992, 827.。亦可利用(二乙基胺基)三氟化硫（(diethyl amino)sulfur trifluoride，DAST）對硫單酯（36）進行氟化來合成化合物（1C）。參照W. H.邦奈拉（W. H. Bunnelle）等人的「有機化學期刊（J. Org. Chem.）」 1990, 55, 768.。亦可藉由皮爾基爾希（Peer. Kirsch）等人的「應用化學國際版（英語）（Angew. Chem. Int. Ed.）」 2001, 40, 1480.中記載的方法來生成該鍵結基。
（4）-CH=CH-的生成 利用正丁基鋰對鹵化物（32）進行處理後，與N,N-二甲基甲醯胺（N,N-dimethyl formamide，DMF）等甲醯胺進行反應而獲得醛（38）。利用第三丁醇鉀之類的鹼對藉由公知的方法而合成的鏻鹽（37）進行處理而產生磷葉立德（phosphorus ylide）。使該磷葉立德與醛（38）進行反應來合成化合物（1D）。藉由反應條件而生成順式體，因此視需要利用公知的方法將順式體異構化成反式體。
（5）-CH2 CH2 -的生成 於鈀碳之類的觸媒的存在下對化合物（1D）進行氫化，藉此合成化合物（1E）。
（6）-(CH2 )4 -的生成 使用鏻鹽（39）來代替鏻鹽（37），並依據方法（4）的方法獲得具有-(CH2 )2 -CH=CH-的化合物。對該化合物進行觸媒氫化而合成化合物（1F）。
（7）-CH2 CH=CHCH2 -的生成 使用鏻鹽（40）來代替鏻鹽（37），並使用醛（41）來代替醛（38），依據方法（4）的方法合成化合物（1G）。藉由反應條件而生成反式體，因此視需要利用公知的方法將反式體異構化成順式體。
（8）-C≡C-的生成 於二氯鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使2-甲基-3-丁炔-2-醇與鹵化物（33）進行反應後，於鹼性條件下進行脫保護而獲得化合物（32）。於二氯鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使化合物（42）與鹵化物（32）反應，合成化合物（1H）。
（9）-CF=CF-的生成 利用正丁基鋰對鹵化物（33）進行處理後，與四氟乙烯進行反應而獲得化合物（43）。利用正丁基鋰對鹵化物（32）進行處理後，與化合物（43）進行反應而合成化合物（1I）。
（10）-OCH2 -的生成 利用硼氫化鈉等還原劑將醛（38）還原而獲得化合物（44）。利用氫溴酸等將化合物（44）進行溴化而獲得溴化物（45）。於碳酸鉀等鹼存在下，使溴化物（45）與化合物（46）進行反應而合成化合物（1J）。
（11）-CF2 CF2 -的生成 依據「美國化學學會雜誌（J. Am. Chem. Soc.）」, 2001, 123, 5414.中所記載的方法，於氟化氫觸媒的存在下，利用四氟化硫對二酮（-COCO-）進行氟化而獲得具有-(CF2 )2 -的化合物。
2-2.環A1 、環A2 、及環A3 的生成 關於1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、或2,6-二氟-1,4-伸苯基之類的環，起始物已有市售，或已熟知生成法。四氫吡喃-2,5-二基的生成是參照日本專利特開2013-241397號公報的段落0084至段落0107。1,3-二噁烷-2,5-二基的生成是參照日本專利特開2009-132927號公報的段落0096至段落0119。嘧啶-2,5-二基及吡啶-2,5-二基的生成是參照國際公開2010/047260號公報的段落0086至段落0094。
2-3.連結基Sp1 、Sp2 、Sp3 、及Sp4 的生成 P1 、P2 、P3 、及P4 為聚合性基。該聚合性基藉由連結基Sp1 、Sp2 、Sp3 、及Sp4 而鍵結於環的化合物的合成方法的例子如下述般。首先，示出連結基Sp1 、Sp2 、Sp3 、及Sp4 為單鍵的例子。
（1）單鍵的生成 生成單鍵的方法如下述流程般。該流程中，MSG1 為具有至少一個環的一價有機基。化合物（1S）、化合物（1T）、化合物（1U）、化合物（1V）、化合物（1W）、及化合物（1X）相當於化合物（1）。
Figure 02_image055
Figure 02_image057
（2）M2 CH=CM1 -COO-的生成 於M1 及M2 均不為-CF3 的情況、M1 為氟且M2 不為-CF3 的情況、或者M1 為-CF3 且M2 不為氟的情況下，市售有以上流程中所示的羧酸（47）。於DCC與DMAP的存在下使該羧酸（47）與化合物（48）進行脫水縮合來合成化合物（1S）。
於M1 及M2 均為-CF3 的情況下，於DCC與DMAP的存在下使羧酸（49）與化合物（48）進行脫水縮合來獲得化合物（50）。於觸媒量的碘化銅的存在下，使化合物（50）與2,2-二氟-2-(氟磺醯基)乙酸甲酯進行反應來合成化合物（1T）。
於M1 為氟且M2 為-CF3 的情況下，於DCC與DMAP的存在下使羧酸（51）與化合物（48）進行脫水縮合來獲得化合物（52）。以DAST等氟化劑將化合物（52）氟化來獲得化合物（53）。於觸媒量的碘化銅的存在下，使化合物（53）與2,2-二氟-2-(氟磺醯基)乙酸甲酯進行反應來合成化合物（1U）。
於M1 為-CF3 且M2 為氟的情況下，將羧酸（54）用於起始物質，依據所述方法來合成化合物（1V）。
（3）乙烯氧基的生成 於碳酸鉀等的存在下，使化合物（48）與溴乙烯進行反應來合成化合物（1W）。
（4）環氧的生成 藉由間氯過氧苯甲酸（mCPBA）等對藉由公知的方法而合成的乙烯化合物（55）進行氧化來合成化合物（1X）。
以上敘述了連結基Sp1 、Sp2 、Sp3 、及Sp4 為單鍵的化合物的合成法。其次，將生成其他連結基的方法示於下述流程。該流程中，MSG1 為具有至少一個環的一價有機基。化合物（1Y）、化合物（1Z）、化合物（1a）、及化合物（1b）相當於化合物（1）。
Figure 02_image059
（5）-(CH2 )g -O-的生成 於碳酸鉀等的存在下，使藉由公知的方法而合成的化合物（56）與化合物（48）進行反應來獲得化合物（57）。以氫化鋰鋁等還原劑還原化合物（57）而獲得化合物（58）。藉由化合物（58）與羧酸（59）的脫水縮合來獲得化合物（1Y）。
（6）-(CH2 )g -CH=CH-的生成 藉由第三丁醇鉀之類的鹼對藉由公知的方法而合成的鏻鹽（61）進行處理而產生磷葉立德，使該磷葉立德與醛（60）進行反應來獲得化合物（62）。藉由化合物（62）與化合物（59）的脫水縮合來獲得化合物（1Z）。
（7）-CH=CH-的生成 於碳酸鉀等的存在下，使藉由公知的方法而合成的醛（63）與酸酐（64）及羧酸鈉（65）進行反應來合成化合物（1a）。
（8）-(CH2 )g -的生成 藉由於鈀碳之類的觸媒的存在下將化合物（62）氫化來合成醇（66）。藉由化合物（66）與化合物（59）的脫水縮合來獲得化合物（1b）。
2-4.導入甲氧基甲基丙烯酸基的方法 合成化合物（1）的方法的例子如以下般。於1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺及三乙胺的存在下，使藉由公知的方法而合成的化合物（67）與藉由公知的方法而合成的化合物（68）進行反應來合成化合物（1）。 該些化合物中，R1 、環A1 等記號的定義與項1中記載的記號的定義相同。
Figure 02_image061
3.聚合性組成物 本發明的液晶組成物包含化合物（1）作為成分A。該組成物較佳為進而包含選自以下所示的成分B、成分C、成分D、及成分E中的液晶性化合物。成分B為所述化合物（2）至化合物（4）。成分C為所述化合物（5）至化合物（7）。成分D為所述化合物（8）。成分E為後述化合物（11）至化合物（19）。該組成物亦可包含與化合物（2）至化合物（19）不同的其他液晶性化合物。於製備該組成物時，較佳為考慮到正或負的介電常數各向異性的大小等而選擇成分B、成分C、成分D、及成分E。適當地選擇了成分的組成物具有高上限溫度、低下限溫度、小黏度、適當的光學各向異性（即，光學各向異性大或光學各向異性小）、大的正或負介電常數各向異性、大的比電阻、對於熱或紫外線的穩定性、及適當的彈性常數（即，彈性常數大或彈性常數小）。
聚合性組成物是藉由向液晶組成物中添加化合物（1）來製備。視需要亦可於該組成物中添加添加物。此種組成物中，基於液晶組成物的重量，化合物（1）即成分A的添加量為0.05重量%～20重量%的範圍。進而佳的添加量為0.1重量%～10重量%的範圍。最佳的添加量為0.2重量%～1重量%的範圍。亦可進而添加與化合物（1）不同的其他聚合性化合物的至少一種。於該情況下，化合物（1）與其他聚合性化合物的合計添加量較佳為所述範圍內。可藉由適當地選擇其他聚合性化合物來調整生成的聚合體的物性。其他聚合性化合物的例子如之前說明般，為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯等。該例子中亦包含化合物（M-1）至化合物（M-18）。
成分B是兩個末端基為烷基等的化合物。作為成分B的較佳例，可列舉：化合物（2-1）至化合物（2-11）、化合物（3-1）至化合物（3-19）、或者化合物（4-1）至化合物（4-7）。成分B的化合物中，R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基或烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代。
Figure 02_image063
成分B由於介電常數各向異性的絕對值小，故為接近中性的化合物。化合物（2）主要具有調整黏度或調整光學各向異性的效果。化合物（3）及化合物（4）具有藉由提高上限溫度而擴大向列相的溫度範圍的效果、或者調整光學各向異性的效果。
隨著使成分B的含量增加，組成物的介電常數各向異性變小，但黏度變小。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則含量越多越佳。因而，於製備PS-IPS、PSA-VA等模式用組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分B的含量較佳為30重量%以上，進而佳為40重量%以上。
成分C是於右末端具有鹵素或含氟基的化合物。作為成分C的較佳例，可列舉：化合物（5-1）至化合物（5-16）、化合物（6-1）至化合物（6-116）、化合物（7-1）至化合物（7-59）。該些化合物中，R1 3 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代。X11 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 、或-OCF2 CHFCF3 。
Figure 02_image065
Figure 02_image067
Figure 02_image069
Figure 02_image071
Figure 02_image073
Figure 02_image075
Figure 02_image077
成分C由於介電常數各向異性為正，且對於熱或光的穩定性非常良好，故可用於製備IPS、FFS、OCB等模式用組成物的情況。基於液晶組成物的重量，成分C的含量宜為1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，進而佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分C添加至介電常數各向異性為負的組成物中的情況下，成分C的含量較佳為30重量%以下。可藉由添加成分C來調整組成物的彈性常數，且調整元件的電壓-透過率曲線。
成分D是右末端基為-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物（8）。作為成分D的較佳例，可列舉化合物（8-1）至化合物（8-64）。該些化合物中，R1 4 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代。X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N。
Figure 02_image079
Figure 02_image081
成分D由於介電常數各向異性為正，且其值大，故可用於製備TN等模式用組成物的情況。可藉由添加該成分D來提高組成物的介電常數各向異性。成分D具有擴大液晶相的溫度範圍、調整黏度、或調整光學各向異性的效果。成分D對於調整元件的電壓-透過率曲線亦有用。
於製備PS-TN等模式用組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分D的含量宜為1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，進而佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分D添加至介電常數各向異性為負的組成物中的情況下，成分D的含量較佳為30重量%以下。可藉由添加成分D來調整組成物的彈性常數，且調整元件的電壓-透過率曲線。
成分E是化合物（11）至化合物（19）。該些化合物如2,3-二氟-1,4-伸苯基般，具有側位經兩個鹵素所取代的伸苯基。作為成分E的較佳例，可列舉：化合物（11-1）至化合物（11-9）、化合物（12-1）至化合物（12-19）、化合物（13-1）及化合物（13-2）、化合物（14-1）至化合物（14-3）、化合物（15-1）至化合物（15-3）、化合物（16-1）至化合物（16-11）、化合物（17-1）至化合物（17-3）、化合物（18-1）至化合物（18-3）、及化合物（19-1）。該些化合物中，R15 、R16 、及R17 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代，而且R1 7 可為氫或氟。
Figure 02_image083
Figure 02_image085
成分E的介電常數各向異性為負且大。成分E可用於製備IPS、VA、PSA等模式用組成物的情況。隨著使成分E的含量增加，組成物的介電常數各向異性為負且變大，但黏度變大。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則含量越少越佳。若考慮到介電常數各向異性為-5左右，則進行充分的電壓驅動時較佳為含量為40重量%以上。
成分E中，化合物（11）為二環化合物，因此具有降低黏度、調整光學各向異性、或提高介電常數各向異性的效果。化合物（12）及化合物（13）為三環化合物，且化合物（14）為四環化合物，因此具有提高上限溫度、提高光學各向異性、或提高介電常數各向異性的效果。化合物（15）至化合物（19）具有提高介電常數各向異性的效果。
於製備IPS、VA、PSA等模式用組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分E的含量較佳為40重量%以上，進而佳為50重量%至95重量%的範圍。於將成分E添加至介電常數各向異性為正的組成物中的情況下，成分E的含量較佳為30重量%以下。可藉由添加成分E來調整組成物的彈性常數，且調整元件的電壓-透過率曲線。
藉由將成分B、成分C、成分D、及成分E與化合物（1）適當地加以組合，可製備充分滿足對於熱或光的穩定性高、上限溫度高、下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當（即，光學各向異性大或光學各向異性小）、介電常數各向異性大、比電阻大、彈性常數適當（即，彈性常數大或彈性常數小）等物性的至少一種的液晶組成物。包含此種組成物的元件具有元件可使用的寬廣的溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、小的閃爍率、及長壽命。
若長時間使用元件，則有時於顯示畫面中產生閃爍（flicker）。閃爍率（%）可由（｜施加正的電壓時的亮度-施加負的電壓時的亮度｜/平均亮度）×100表示。即便長時間使用元件，閃爍率為0%至1%的範圍的元件亦難以於顯示畫面中產生閃爍（flicker）。經推測：該閃爍與圖像的殘像相關聯，且於以交流來驅動時，藉由在正圖框（frame）的電位與負圖框的電位之間產生差而產生所述閃爍。含有化合物（1）的組成物對於減少閃爍的產生亦有用。
3-2.添加物 液晶組成物是藉由公知的方法而製備。例如將成分化合物混合，而且藉由加熱使其相互溶解。亦可根據用途而於該組成物中添加添加物。添加物的例子為聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、消泡劑等。此種添加物已為本領域技術人員所熟知，且記載於文獻中。
於具有聚合物穩定配向（polymer sustained alignment，PSA）模式的液晶顯示元件中，組成物含有聚合體。聚合性化合物是出於組成物中生成聚合體的目的而添加。於對電極間施加電壓的狀態下照射紫外線，使聚合性化合物聚合，藉此於組成物中生成聚合體。可藉由該方法來達成適當的預傾，因此可製作響應時間得到縮短且圖像的殘像得到改善的元件。
聚合性化合物的較佳例為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物（氧雜環丙烷、氧雜環丁烷）、及乙烯酮。進而佳的例子為具有至少一個丙烯醯氧基的化合物及具有至少一個甲基丙烯醯氧基的化合物。進而佳的例子中亦包含具有丙烯醯氧基與甲基丙烯醯氧基兩者的化合物。
進而佳的例子為化合物（16）。
Figure 02_image038
式（16）中，環F及環I獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基、或吡啶-2-基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代。
較佳的環F或環I為環己基、環己烯基、苯基、氟苯基、二氟苯基、1-萘基、或2-萘基。進而佳的環F或環I為環己基、環己烯基、或苯基。特佳的環F或環I為苯基。
環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、菲-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代。
較佳的環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基。進而佳的環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、或2-氟-1,4-伸苯基。特佳的環G為1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基。最佳的環G為1,4-伸苯基。
式（16）中，Z22 及Z23 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-、-C(CH3 )=CH-、-CH=C(CH3 )-、或-C(CH3 )=C(CH3 )-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。較佳的Z22 或Z23 為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、或-OCO-。進而佳的Z22 或Z23 為單鍵。
化合物（16）中，P11 、P12 、及P13 獨立地為聚合性基。較佳的P11 至P13 為選自式（P-2）至式（P-6）所表示的聚合性基的群組中的基。進而佳的P11 至P13 為式（P-2）或式（P-6）所表示的基。特佳的P11 至P13 為式（P-2）所表示的基。式（P-2）所表示的較佳的基為丙烯醯氧基（-OCO-CH=CH2 ）或甲基丙烯醯氧基（-OCO-C(CH3 )=CH2 ）。基（P-2）至基（P-6）的波浪線表示鍵結的部位。
Figure 02_image040
基（P-2）至基（P-6）中，M11 、M12 、及M13 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基。為了提高反應性，較佳的M11 、M12 、或M13 為氫或甲基。進而佳的M11 為氫或甲基，進而佳的M12 或M13 為氫。
式（16）中，Sp11 、Sp12 、及Sp13 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。較佳的Sp11 、Sp12 、或Sp13 為單鍵。
式（16）中，u為0、1、或2。較佳的u為0或1。
f、g、及h獨立地為0、1、2、3、或4，而且f、g、及h之和為1以上。較佳的f、g、或h為1或2。較佳的和為2、3或4。更佳的和為2或3。進而佳的和為3或4。
進而佳的例子為化合物（16-1-1）至化合物（16-1-5）、化合物（16-2-1）至化合物（16-2-5）、化合物（16-4-1）、化合物（16-5-1）、化合物（16-6-1）、化合物（16-8）、化合物（16-9）、化合物（16-10）、化合物（16-11）、化合物（16-12）、化合物（16-13）、化合物（16-14）、化合物（16-15）、及化合物（16-16）。該些化合物中，R25 至R31 獨立地為氫或甲基；v、及x獨立地為0或1；t及u獨立地為1至10的整數；L31 至L36 獨立地為氫或氟，L37 及L38 獨立地為氫、氟、或甲基。
Figure 02_image089
Figure 02_image091
聚合性化合物可藉由添加聚合起始劑而迅速聚合。藉由使反應條件最佳化，可減少殘存的聚合性化合物的量。光自由基聚合起始劑的例子為巴斯夫（BASF）公司的達羅卡（Darocur）系列中的TPO、1173、及4265，豔佳固（Irgacure）系列中的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850、及2959。
光自由基聚合起始劑的追加例為：4-甲氧基苯基-2,4-雙(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、9,10-苯并啡嗪、二苯甲酮/米其勒酮混合物、六芳基聯咪唑/巰基苯并咪唑混合物、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2,4-二乙基氧雜蒽酮/對二甲基胺基苯甲酸甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。
向液晶組成物中添加光自由基聚合起始劑後，於施加電場的狀態下照射紫外線，藉此可進行聚合。但是，未反應的聚合起始劑或聚合起始劑的分解產物有可能使元件中產生圖像的殘像等顯示不良。為了防止該情況，亦可於不添加聚合起始劑的狀態下進行光聚合。所照射的光的較佳的波長為150 nm至500 nm的範圍。進而佳的波長為250 nm至450 nm的範圍，最佳的波長為300 nm至400 nm的範圍。
於保管聚合性化合物時，為了防止聚合，亦可添加聚合抑制劑。聚合性化合物通常是以未去除聚合抑制劑的狀態添加至組成物中。聚合抑制劑的例子為對苯二酚、甲基對苯二酚之類的對苯二酚衍生物、4-第三丁基鄰苯二酚、4-甲氧基苯酚、啡噻嗪等。
光學活性化合物具有藉由使液晶分子產生螺旋結構來賦予所需扭轉角而防止逆扭轉的效果。可藉由添加光學活性化合物來調整螺旋節距。出於調整螺旋節距的溫度依存性的目的，亦可添加兩種以上的光學活性化合物。作為光學活性化合物的較佳例，可列舉下述化合物（Op-1）至化合物（Op-18）。化合物（Op-18）中，環J為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，R28 為碳數1至10的烷基。*符號表示不對稱碳。
Figure 02_image093
抗氧化劑對於維持大的電壓保持率而言有效。作為抗氧化劑的較佳例，可列舉：下述的化合物（AO-1）及化合物（AO-2）；易璐諾斯（Irganox）415、易璐諾斯（Irganox）565、易璐諾斯（Irganox）1010、易璐諾斯（Irganox）1035、易璐諾斯（Irganox）3114、及易璐諾斯（Irganox）1098（商品名；巴斯夫（BASF）公司）。紫外線吸收劑對於防止上限溫度的下降而言有效。紫外線吸收劑的較佳例為二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等，作為具體例，可列舉：下述的化合物（AO-3）及化合物（AO-4）；帝奴彬（Tinuvin）329、帝奴彬（Tinuvin）P、帝奴彬（Tinuvin）326、帝奴彬（Tinuvin）234、帝奴彬（Tinuvin）213、帝奴彬（Tinuvin）400、帝奴彬（Tinuvin）328、及帝奴彬（Tinuvin）99-2（商品名；巴斯夫（BASF）公司）；以及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷（DABCO）。
為了維持大的電壓保持率，較佳為具有立體阻礙的胺之類的光穩定劑。作為光穩定劑的較佳例，可列舉：下述的化合物（AO-5）、化合物（AO-6）、及化合物（AO-7）；帝奴彬（Tinuvin）144、帝奴彬（Tinuvin）765、帝奴彬（Tinuvin）770DF、帝奴彬（Tinuvin）780（商品名；巴斯夫（BASF）公司）；LA-52、LA-57、LA-77Y、及LA-77G（商品名；艾迪科（ADEKA）公司）。熱穩定劑對於維持大的電壓保持率而言亦有效，作為較佳例，可列舉易璐佛斯（Irgafos）168（商品名；巴斯夫（BASF）公司）。為了適合於賓主（guest host，GH）模式的元件，將偶氮系色素、蒽醌系色素等之類的二色性色素（dichroic dye）添加至組成物中。消泡劑對於防止起泡而言有效。消泡劑的較佳例為二甲基矽酮油、甲基苯基矽酮油等。
Figure 02_image095
化合物（AO-1）中，R40 為碳數1至20的烷基、碳數1至20的烷氧基、-COOR41 、或-CH2 CH2 COOR41 ，此處，R41 為碳數1至20的烷基。化合物（AO-2）及化合物（AO-5）中，R42 為碳數1至20的烷基。化合物（AO-5）中，R43 為氫、甲基或O･ （氧自由基）；環G1 為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基；化合物（AO-7）中，環G2 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、或至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基；化合物（AO-5）及化合物（AO-7）中，z為1、2、或3。
4.液晶顯示元件 液晶顯示元件中的聚合體的效果解釋如下。聚合性組成物為液晶性化合物、聚合性化合物等的混合物。藉由對該組成物施加電場，液晶分子於電場的方向上配向。依據該配向，聚合性化合物的分子亦於相同的方向進行配向。於該狀態下對組成物照射紫外線，使聚合性化合物聚合。其結果，於聚合性組成物中生成聚合體的網狀結構。藉由該網狀結構的效果，液晶分子以於電場的方向進行配向的狀態得以穩定化。於去除電場的情況下，亦可維持該效果。因而，元件的響應時間會縮短。
聚合性組成物的聚合較佳於顯示元件中進行。其中一例如以下般。準備具有包括透明電極與配向膜的兩塊玻璃基板的顯示元件。製備以化合物（1）、液晶組成物、添加物等為成分的聚合性組成物。將該組成物注入顯示元件中。對該顯示元件施加電場並照射紫外線，使化合物（1）聚合。藉由該聚合而生成液晶複合體。利用該方法，可容易地製作具有液晶複合體的液晶顯示元件。該方法中，亦可省略配向膜的摩擦處理。再者，亦可採用於無電場的狀態下使液晶分子進行穩定化的方法。
於基於液晶組成物的重量而聚合性化合物的添加量為0.1重量%至2重量%的範圍時，製作PSA模式的液晶顯示元件。PSA模式的元件可以主動矩陣（active matrix，AM）、被動矩陣（passive matrix，PM）之類的驅動方式驅動。此種元件亦可適用於反射型、透過型、半透過型的任一類型。藉由增加聚合性化合物的添加量，亦可製作高分子分散（polymer dispersed）模式的元件。 [實施例]
1.化合物（1）的實施例 藉由實施例來更詳細地說明本發明。實施例為典型例，因此本發明不由實施例限制。化合物（1）藉由下述的程序來合成。所合成的化合物藉由核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）分析等方法來鑑定。化合物或組成物的物性、以及元件的特性是藉由下述的方法來測定。
NMR分析：測定時使用布魯克拜厄斯賓（Bruker BioSpin）公司製造的DRX-500。於1 H-NMR的測定中，使試樣溶解於CDCl3 等氘化溶媒中，並以室溫、500 MHz、累計次數16次的條件進行測定。將四甲基矽烷用作內部標準。於19 F-NMR的測定中，將CFCl3 用作內部標準，以累計次數24次來進行。核磁共振光譜的說明中，s是指單峰（singlet），d是指雙重峰（doublet），t是指三重峰（triplet），q是指四重峰（quartet），quin是指五重峰（quintet），sext是指六重峰（sextet），m是指多重峰（multiplet），br是指寬峰（broad）。
氣相層析分析：測定時使用島津製作所製造的GC-2010型氣相層析儀。管柱是使用安捷倫科技有限公司（Agilent Technologies Inc.）製造的毛細管柱DB-1（長度60 m、內徑0.25 mm、膜厚0.25 μm）。使用氦氣（1 mL/min）作為載氣。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將檢測器（火焰離子偵測器（Flame Ionization Detector，FID））的溫度設定為300℃。將試樣溶解於丙酮中，以成為1重量%的溶液的方式製備，並將所獲得的溶液1 μl注入至試樣氣化室中。記錄計是使用島津製作所製造的GC溶液（Solution）系統等。
氣相層析質量分析：測定時使用島津製作所製造的QP-2010Ultra型氣相層析質量分析計。管柱是使用安捷倫科技有限公司（Agilent Technologies Inc.）製造的毛細管柱DB-1（長度60 m、內徑0.25 mm、膜厚0.25 μm）。使用氦氣（1 ml/min）作為載氣。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將離子源的溫度設定為200℃，將離子化電壓設定為70 eV，將放射電流設定為150 μA。將試樣溶解於丙酮中，以成為1重量%的溶液的方式製備，並將所獲得的溶液1 μl注入至試樣氣化室中。記錄計是使用島津製作所製造的GCMS溶液（solution）系統。
高效液相層析法（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）分析：測定時使用島津製作所製造的普羅米能斯（Prominence）（LC-20AD；SPD-20A）。管柱是使用YMC製造的YMC-Pack ODS-A（長度150 mm、內徑4.6 mm、粒徑5 μm）。溶出液是將乙腈與水適宜混合而使用。作為檢測器，適宜使用紫外線（Ultraviolet，UV）檢測器、折射率（Refractive Index，RI）檢測器、電暈（CORONA）檢測器等。於使用UV檢測器的情況下，將檢測波長設為254 nm。將試樣溶解於乙腈中，以成為0.1重量%的溶液的方式製備，並將該溶液1 μL導入至試樣室中。作為記錄計，使用島津製作所製造的C-R7Aplus。
紫外可見分光分析：測定時使用島津製作所製造的PharmaSpec UV-1700。將檢測波長設為190 nm至700 nm。將試樣溶解於乙腈中，以成為0.01 mmol/L的溶液的方式製備，並放入至石英槽（光程長度1 cm）中進行測定。
測定試樣：於測定相結構及轉移溫度（透明點、熔點、聚合起始溫度等）時，將化合物本身用作試樣。於測定向列相的上限溫度、黏度、光學各向異性、介電常數各向異性等物性時，將化合物與母液晶的混合物用作試樣。
於化合物的介電常數各向異性為零或正時，使用下述的母液晶（A）。由重量%來表示各成分的比例。
Figure 02_image097
於化合物的介電常數各向異性為零或負時，使用下述的母液晶（B）。由重量%來表示各成分的比例。
Figure 02_image099
母液晶（C）：有時亦使用將下述的氟系化合物作為成分的母液晶（C）。
Figure 02_image101
測定方法：物性的測定藉由下述的方法來進行。該些方法大多記載於由社團法人電子資訊技術產業協會（JEITA；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）審議製定的JEITA規格（JEITA·ED-2521B）中。亦使用對其加以修飾的方法。用於測定的TN元件中未安裝薄膜電晶體（TFT）。
（1）相結構：將試樣置於包括偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板（梅特勒（Mettler）公司的FP-52型高溫載台）上。一面以3℃/min的速度進行加熱，一面利用偏光顯微鏡觀察該試樣的相狀態及其變化，而確定相的種類。
（2）轉移溫度（℃）：測定時使用珀金埃爾默（PerkinElmer）公司製造的掃描熱量計Diamond DSC系統或者日本精工電子奈米科技（SII NanoTechnology）公司製造的高感度示差掃描熱量計X-DSC7000。以3℃/min的速度使試樣昇降溫，並藉由外推來求出伴隨試樣的相變化的吸熱峰值或發熱峰值的起始點，而決定轉移溫度。化合物的熔點、聚合起始溫度亦使用該裝置來進行測定。有時將化合物自固體轉變成層列相、向列相等液晶相的溫度簡稱為「液晶相的下限溫度」。有時將化合物自液晶相轉變成液體的溫度簡稱為「透明點」。
結晶表示為C。於可將結晶區分成兩種的情況下，分別表示為C1 或C2 。將層列相表示為S，將向列相表示為N。於進行層列A相、層列B相、層列C相、及層列F相之類的相的區分的情況下，分別表示為SA 、SB 、SC 、及SF 。將液體（各向同性）表示為I。轉移溫度例如表述為「C 50.0 N 100.0 I」。其表示自結晶至向列相的轉移溫度為50.0℃，自向列相至液體的轉移溫度為100.0℃。
（3）聚合性化合物的相容性：製備以化合物的比例成為1.2重量%、1.0重量%、0.8重量%、0.5重量%、0.4重量%、或0.3重量%的方式將母液晶的任一種與化合物混合而成的試樣。將試樣放入至玻璃瓶中，並於-20℃或-30℃的冷凍庫中保管固定時間。觀察試樣的向列相是否得到維持、或者結晶（或層列相）是否析出。將向列相得到維持的條件用作相容性的標準。有時視需要亦變更化合物的比例或冷凍庫的溫度。
（4）向列相的上限溫度（TNI 或NI；℃）：將試樣置於包括偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上，以1℃/min的速度進行加熱。測定試樣的一部分自向列相變化為各向同性液體時的溫度。於試樣為化合物（1）與母液晶的混合物時，以TNI 的記號表示。於試樣為化合物（1）與選自化合物（2）至化合物（15）中的化合物的混合物時，以NI的記號表示。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。
（5）向列相的下限溫度（TC ；℃）：將具有向列相的試樣放入至玻璃瓶中，於0℃、-10℃、-20℃、-30℃、及-40℃的冷凍器中保管10天後，觀察液晶相。例如，於試樣於-20℃下保持向列相的狀態，而於-30℃下變化為結晶或層列相時，將TC 記載為＜-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
（6）黏度（體積黏度；η；於20℃下測定；mPa·s）：測定時使用東京計器股份有限公司製造的E型旋轉黏度計。
（7）黏度（旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa·s）：依據M.今井（M. Imai）等人的「分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）」第259期第37頁（1995）中所記載的方法來進行測定。於扭轉角為0°，且兩塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為5 μm的TN元件中放入試樣。以每次0.5 V自16 V至19.5 V為止對該元件階段性地施加電壓。於未施加電壓0.2秒後，以僅1個矩形波（矩形脈衝；0.2秒）與未施加（2秒）的條件反覆施加電壓。測定藉由該施加所產生的暫態電流（transient current）的峰值電流（peak current）與峰值時間（peak time）。根據該些測定值與M.今井等人的論文第40頁的等式（8）而獲得旋轉黏度的值。該計算中所需的介電常數各向異性的值是使用測定該旋轉黏度的元件，並藉由以下記載的方法來求出。
（8）光學各向異性（折射率各向異性；於25℃下測定；Δn）：測定是使用波長589 nm的光，藉由在接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行。朝一個方向摩擦主稜鏡的表面後，將試樣滴加至主稜鏡上。於偏光的方向與摩擦的方向平行時測定折射率（n∥）。於偏光的方向與摩擦的方向垂直時測定折射率（n⊥）。光學各向異性（Δn）的值是根據Δn＝n∥－n⊥的等式來計算。
（9）介電常數各向異性（Δε；於25℃下測定）：於兩塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為9 μm，且扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對該元件施加正弦波（10 V、1 kHz），2秒後測定液晶分子的長軸方向的介電常數（ε∥）。對該元件施加正弦波（0.5 V、1 kHz），2秒後測定液晶分子的短軸方向的介電常數（ε⊥）。介電常數各向異性的值是根據Δε＝ε∥－ε⊥的等式來計算。
（10）彈性常數（K；於25℃下測定；pN）：測定時使用橫河惠普（Yokogawa-Hewlett-Packard）股份有限公司製造的HP4284A型電感電容電阻（LCR）計。於兩塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的水平配向元件中放入試樣。對該元件施加0 V至20 V的電荷，並測定靜電電容（C）與施加電壓（V）。利用「液晶器件手冊（Liquid Crystal Device Handbook）」（日刊工業新聞社）第75頁中的等式（2.98）、等式（2.101）對該些測定值進行擬合，並根據等式（2.99）獲得K11 及K33 的值。其次，將先前所求出的K11 及K33 的值用於位於第171頁中的等式（3.18）中來算出K22 。彈性常數K由以所述方式求出的K11 、K22 、及K33 的平均值來表示。
（11）臨限電壓（Vth；於25℃下測定；V）：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。於兩塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為0.45/Δn（μm），且扭轉角為80度的正常顯白模式（normally white mode）的TN元件中放入試樣。對該元件施加的電壓（32 Hz、矩形波）是以0.02 V為單位，自0 V階段性地增加至10 V。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。製成於該光量達到最大時透過率為100%，且於該光量為最小時透過率為0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是由透過率達到90%時的電壓來表示。
（12）電壓保持率（VHR-1；於25℃下測定；%）：測定中使用的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，而且兩塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為5 μm。於放入試樣後，利用以紫外線硬化的黏接劑將該元件密封。對該元件於25℃下施加脈衝電壓（5 V、60微秒）來充電。利用高速電壓計於16.7毫秒期間測定所衰減的電壓，求出單位週期中的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是由面積A相對於面積B的百分率來表示。
（13）電壓保持率（VHR-2；於80℃下測定；%）：除於80℃下進行測定來代替於25℃下進行測定以外，藉由所述方法來測定電壓保持率。由VHR-2的記號來表示所獲得的結果。
（14）比電阻（ρ；於25℃下測定；Ωcm）：於包括電極的容器中注入試樣1.0 mL。對該容器施加直流電壓（10 V），測定10秒後的直流電流。比電阻根據以下的等式來算出。（比電阻）＝{（電壓）×（容器的電容）}/{（直流電流）×（真空的介電常數）}。
（15a）響應時間（τ；於25℃下測定；ms） 正的介電常數各向異性：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器（Low-pass filter）設定為5 kHz。於兩塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為5.0 μm，且扭轉角為80度的正常顯白模式（normally white mode）的TN元件中放入試樣。對該元件施加矩形波（60 Hz、5 V、0.5秒）。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。於該光量達到最大時視作透過率為100%，於該光量為最小時視作透過率為0%。上昇時間（τr：rise time；毫秒）是透過率自90%變化為10%所需要的時間。下降時間（τf：fall time；毫秒）是透過率自10%變化為90%所需要的時間。響應時間是由以所述方式求出的上昇時間與下降時間之和來表示。
（15b）響應時間（τ；於25℃下測定；ms） 負的介電常數各向異性：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器（Low-pass filter）設定為5 kHz。於兩塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為3.2 μm，且摩擦方向為反平行的正常顯黑模式（normally black mode）的PVA元件中放入試樣。使用以紫外線硬化的黏接劑將該元件密封。對該元件施加略微超出臨限電壓程度的電壓1分鐘，其次一面施加5.6 V的電壓，一面照射23.5 mW/cm2 的紫外線8分鐘。對該元件施加矩形波（60 Hz、10 V、0.5秒）。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。於該光量達到最大時視作透過率為100%，於該光量為最小時視作透過率為0%。響應時間是由透過率自90%變化為10%所需要的時間（下降時間；fall time；毫秒）來表示。
（16）閃爍率（於25℃下測定；%）：測定時使用橫河電機（股）製造的多媒體顯示器測試儀（multimedia display tester）3298F。光源為發光二極體（Light Emitting Diode，LED）。於兩塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為3.5 μm，且摩擦方向為反平行的正常顯黑模式（normally black mode）的FFS元件中放入試樣。使用以紫外線硬化的黏接劑將該元件密封。對該元件施加電壓，測定透過元件的光量成為最大的電壓。一面對元件施加該電壓，一面使感測器部靠近元件，並讀取所顯示的閃爍率。
原料：索爾密克斯（Solmix）（註冊商標）A-11為乙醇（85.5%）、甲醇（13.4%）與異丙醇（1.1%）的混合物，自日本酒精販賣（Japan Alcohol Trading）（股）獲取。
[合成例1] 化合物（No.1-1-14）的合成
Figure 02_image103
第1步驟 於氮氣環境下，將藉由公知的方法而合成的化合物（T-1）（3 g，14.69 mmol）及二氯甲烷（300 ml）放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中加入藉由公知的方法而合成的化合物（T-2）（5.63 g，48.48 mmol）、1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺（9.29 g，48.48 mmol）、及三乙胺（9.01 ml，64.64 mmol），並昇溫至室溫。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯來萃取水層。以水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法（二氯甲烷/乙酸乙酯=19/1，體積比）與再結晶對殘渣進行純化，從而獲得化合物（1-1-14）（4.13 g，產率70%）。
1 H-NMR（ppm；CDCl3 ）：δ 7.81-7.76 (m, 3H), 7.60 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.45 (t, J=8.4 Hz, 1H), 7.30 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.54 (s, 1H), 6.48 (s, 1H), 6.15 (s, 1H), 6.08 (s, 1H), 4.21 (s, 4H), 3.36 (s, 6H). 轉移溫度：C 105.3 I.
[合成例2] 化合物（No.1-1-35）的合成
Figure 02_image105
第1步驟 於氮氣環境下，將化合物（T-1）（8 g，39.18 mmol）、碳酸伸乙酯（7.59 g，86.19 mmol）、碳酸鉀（16.24 g，117.53 mmol）及二甲基甲醯胺（100 ml）放入至反應器中，並進行加熱回流。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯來萃取水層。以水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法（甲苯/乙酸乙酯=4/1，體積比）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-3）（3.8 g，產率33%）。
第2步驟 於氮氣環境下，將藉由公知的方法而合成的化合物（T-3）（3.8 g，13.0 mmol）及二氯甲烷（300 ml）放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中加入藉由公知的方法而合成的化合物（T-2）（3.32 g，28.6 mmol）、1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺（5.48 g，28.6 mmol）、及三乙胺（5.98 ml，42.9 mmol），並昇溫至室溫。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯來萃取水層。以水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法（二氯甲烷/乙酸乙酯=19/1，體積比）與再結晶對殘渣進行純化，從而獲得化合物（1-1-35）（4.5 g，產率71%）。
1 H-NMR（ppm；CDCl3 ）：δ 7.45 (d, J=6.7 Hz, 2H), 7.29-7.23 (m, 2H), 7.04 (t, J=8.7 Hz, 1H), 6.97 (d, J=8.7 Hz, 2H), 6.38 (s, 2H), 5.90 (s, 2H), 4.56-4.53 (m, 4H), 4.35-4.33 (m, 2H), 4.28-4.26 (m, 2H), 4.15-4.14 (m, 4H), 3.38 (s, 6H). 轉移溫度：C 71.5 I.
[合成例3] 化合物（No.1-1-46）的合成
Figure 02_image107
第1步驟 於氮氣環境下，將化合物（T-4）（22.2 g，147.78 mmol）、化合物（T-5）（25 g，123.15 mmol）、四(三苯基膦)鈀（4.27 g，3.69 mmol）、碳酸鉀（34.0 g，246.29 mmol）、四丁基溴化銨（TBAB）（11.91 g，36.94 mmol）、甲苯（100 ml）、IPA（100 ml）、純水（50 ml）放入至反應器中，並進行加熱回流。將反應混合物注入至水中，利用甲苯來萃取水層。以水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=9/1，體積比）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-6）（14.8 g，產率53%）。
第2步驟 將化合物（T-7）（28.22 g，65.73 mmol）的THF（200 mL）溶液冷卻至-70℃，滴加第三丁醇鉀（5.41 g，48.2 mmol），並攪拌1小時。向其中滴加化合物（T-6）（5 g，21.91 mmol）的THF（100 mL）溶液，一面進行攪拌一面恢復至室溫。將反應混合物注入至水中，進行通常的後處理，藉由矽膠層析法（甲苯）來進行純化，從而獲得化合物（T-8）（8.4 g，定量的）。
第3步驟 將化合物（T-8）（8.4 g，22.80 mmol）、Pd/C（0.84 g）、甲苯（200 ml）放入至反應器中，於氫氣環境下攪拌10小時。將反應混合物注入至水中，利用甲苯來萃取水層。以水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（甲苯）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-9）（8.5 g；產率93%）。
第4步驟 向化合物（T-9）（8.5 g，22.82 mmol）與TBAB（0.22 g，0.68 mmol）的甲苯（85 mL）溶液中加入87%的甲酸（85 mL），並於室溫下攪拌。進行通常的後處理，從而獲得化合物（T-10）（5.54 g，19.23 mmol，產率84%）。
第5步驟 將硼氫化鈉（0.73 g，19.48 mmol）的乙醇（100 mL）溶液冷卻至0℃，滴加化合物（T-10）（5.54 g，19.48 mmol）的乙醇（10 mL）溶液，並昇溫至室溫。將反應混合物注入至氯化銨水溶液中，進行通常的後處理，藉由矽膠層析法（甲苯/乙酸乙酯=2/1，體積比）來進行純化，從而獲得化合物（T-11）（3.7 g，產率66%）。
第6步驟 於氮氣環境下，將化合物（T-11）（3.7 g，12.83 mmol）及二氯甲烷（300 ml）放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中加入藉由公知的方法而合成的化合物（T-2）（4.92 g，42.34 mmol）、1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺（8.12 g，42.34 mmol）、及三乙胺（7.87 ml，56.46 mmol），並昇溫至室溫。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯來萃取水層。以水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法（二氯甲烷/乙酸乙酯=9/1，體積比）與再結晶對殘渣進行純化，從而獲得化合物（1-1-46）（2.4 g，產率38%）。
1 H-NMR（ppm；CDCl3 ）：δ 7.48 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.29-7.21 (m, 5H), 6.30 (s, 2H), 5.86-5.85 (m, 2H), 4.24-4.21 (m, 4H), 4.14 (m, 4H), 3.41 (s, 6H), 2.80-2.74 (m, 4H), 2.08-2.03 (m, 4H). 轉移溫度：C -0.7 C 12.1 I.
[合成例4] 化合物（No.1-2-41）的合成
Figure 02_image109
第1步驟 於氮氣環境下，將藉由公知的方法而合成的化合物（T-12）（5.2 g，18.68 mmol）及二氯甲烷（300 ml）放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中加入藉由公知的方法而合成的化合物（T-2）（10.41 g，89.69 mmol）、1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺（17.19 g，89.69 mmol）、及三乙胺（17.19 ml，123.32 mmol），並昇溫至室溫。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯來萃取水層。以水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法（二氯甲烷/乙酸乙酯=19/1，體積比）與再結晶對殘渣進行純化，從而獲得化合物（1-2-41）（4.6 g，產率43%）。
1 H-NMR（ppm；CDCl3 ）：δ 7.82 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.74 (m, 1H), 7.63-7.57 (m, 4H), 7.34-7.27 (m, 4H), 6.50 (d, J=6.9 Hz, 2H), 6.38 (s, 1H), 6.07 (d, J=4.3 Hz, 2H), 5.98 (s, 1H), 4.25-4.24 (m, 4H), 4.11 (s, 2H), 3.42-3.34 (m, 9H). 轉移溫度：C 90.8 I.
[合成例5] 化合物（No.1-2-47）的合成
Figure 02_image111
第1步驟 於氮氣環境下，將化合物（T-13）（10.0 g，35.91 mmol）、化合物（T-14）（32.72 g，86.91 mmol）、乙酸鈀（0.044 g，0.20 mmol）、化合物（T-15）（2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯）（0.16 g，0.01 mmol）、磷酸三鈉（60.01 g，0.40 mmol）、TBAB（6.37 g，19.75 mmol）、甲苯（50 ml）、IPA（50 ml）、純水（50 ml）放入至反應器中，進行加熱回流。將反應混合物注入至水中，利用甲苯來萃取水層。以水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法（甲苯/乙酸乙酯=9/1，體積比）與再結晶對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-16）（21.2 g，產率79%）。
第2步驟 將化合物（T-16）（21.2 g，31.13 mmol）、Pd/C（1.06 g）、IPA（200 ml）放入至反應器中，於氫氣環境下攪拌10小時。將反應混合物注入至水中，利用甲苯來萃取水層。以水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（甲苯/乙酸乙酯=10/1，體積比）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-17）（16.2 g；產率88%）。
第3步驟 將化合物（T-17）（20 g，33.84 mmol）、對甲苯磺酸吡啶鎓（2 g，7.96 mmol）、3,4-二氫-2H-吡喃（5.69 g，67.68 mmol）、二氯甲烷（100 ml）放入至反應器中，於室溫下進行攪拌。將反應混合物注入至碳酸氫鈉水中，利用甲苯來萃取水層。以水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法（甲苯/乙酸乙酯=9/1，體積比）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-18）（18.65 g，產率82%）。
第4步驟 將化合物（T-18）（18 g，26.66 mmol）、THF（90 ml）放入至反應器中，一面攪拌一面冷卻至0℃。滴加氟化四丁基銨（TBAF）（20.9 g），一面昇溫至室溫一面攪拌3小時。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯來萃取水層。以水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（甲苯：乙酸乙酯=2：1，體積比）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-19）（10.58 g，定量的）。
第5步驟 將化合物（T-19）（7.5 g，20.69 mmol）、三乙胺（6.28 g，62.08 mmol）、THF（250 ml）放入至反應器中，一面攪拌一面冷卻至0℃。向其中滴加甲基丙烯醯氯（5.40 g，51.73 mmol），於室溫下攪拌一夜。將反應混合物注入至水中，利用甲苯來萃取水層。以水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（甲苯：乙酸乙酯=9：1，體積比）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-20）（9.1 g，產率88%）。
第6步驟 將化合物（T-20）（9 g，18.05 mmol）、對甲苯磺酸吡啶鎓（0.9 g，3.61 mmol）、THF（90 ml）、甲醇（90 ml）放入至反應器中，於40℃下進行加熱攪拌。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯來萃取水層。以水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法（二氯甲烷/乙酸乙酯=9/1，體積比）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-21）（6.3 g，產率84%）。
第7步驟 於氮氣環境下，將化合物（T-21）（2.7 g，6.51 mmol）及二氯甲烷（300 ml）放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中加入藉由公知的方法而合成的化合物（T-2）（1.21 g，10.42 mmol）、1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺（2.0 g，10.42 mmol）、及三乙胺（2.0 ml，14.33 mmol），並昇溫至室溫。將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷來萃取水層。以水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法（甲苯/乙酸乙酯=19/1，體積比）與再結晶對殘渣進行純化，從而獲得化合物（1-2-47）（2.7 g，產率81%）。
1 H-NMR（ppm；CDCl3 ）：δ 7.82-7.81 (m, 2H), 7.74-7.73 (m, 1H), 7.63-7.56 (m, 4H), 7.33-7.26 (m, 4H), 6.39 (s, 1H), 6.33 (d, J=6.9 Hz, 2H), 5.98 (s, 1H), 5.88-5.86 (m, 2H), 4.11 (s, 2H), 3.34 (s, 3H), 2.85 (s, 6H). 轉移溫度：C 68.2 C 79.9 I.
[合成例6] 化合物（No.1-2-94）的合成
Figure 02_image113
第1步驟 於氮氣環境下，將化合物（T-22）（10.0 g，28.09 mmol）、化合物（T-14）（22.2 g，59.00 mmol）、乙酸鈀（0.03 g，0.14 mmol）、化合物（T-15）（2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯）（0.12 g，0.28 mmol）、磷酸三鈉（32.0 g，84.3 mmol）、TBAB（4.5 g，14.04 mmol）、甲苯（50 ml）、IPA（50 ml）、純水（50 ml）放入至反應器中，並進行加熱回流。將反應混合物注入至水中，利用甲苯來萃取水層。以水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法（甲苯，體積比）與再結晶對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-23）（19.1 g，產率98%）。
第2步驟 將化合物（T-23）（5.0 g，7.19 mmol）、THF（50 ml）放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中滴加TBAF（28.8 ml，28.8 mmol），攪拌2小時。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯來萃取水層。以水對有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（甲苯/乙酸乙酯=5/1，體積比）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（T-24）（2.5 g；產率91%）。
第3步驟 使用化合物（T-24）（7 g，18.3 mmol）作為原料，藉由與合成例5的第5步驟相同的方法而獲得化合物（T-25）（4.3 g，產率45%）。
第4步驟 將化合物（T-25）（4.3 g，8.3 mmol）、6N鹽酸（24.9 ml）、THF（43 ml）、甲醇（43 ml）放入至反應器中，於50℃下進行3小時加熱攪拌。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯來萃取水層。以水對所獲得的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，從而獲得化合物（T-26）（3.3 g，產率92%）。
第5步驟 使用化合物（T-26）（3.3 g，7.7 mmol）作為原料，藉由與合成例5的第7步驟相同的方法而獲得化合物（1-2-94）（0.5 g，產率11%）。
1 H-NMR（ppm；CDCl3 ）：δ 7.51-7.50 (m, 4H), 7.31-7.29 (m, 2H), 7.20-7.18 (m, 4H), 6.42 (s, 2H), 6.39 (s, 2H), 5.99 (s, 2H), 5.80 (s, 2H), 4.12 (s, 4H), 3.39 (s, 6H), 2.10 (s, 6H). 轉移溫度：C 160.2 I.
[比較例1] 聚合起始溫度的比較 作為比較化合物，選擇下述的化合物（S-1）。該化合物是依據公知的方法來合成。
Figure 02_image115
1 H-NMR（ppm；CDCl3 ）：δ 7.57 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.39-7.34 (m, 2H), 7.24-7.19 (m, 3H), 6.40 (d, J=18.6 Hz, 2H), 5.80 (dt, J=17.3 Hz, J=1.6 Hz, 2H), 2.10 (s, 3H), 2.08 (s, 3H). 轉移溫度：C 183.6 I.
表1.聚合起始溫度<img wi="170" he="1" file="IMG-2/Draw/02_image117.jpg" img-format="jpg"><img wi="181" he="93" file="IMG-2/Draw/02_image119.jpg" img-format="jpg">
將化合物（1-1-14）與比較化合物（S-1）的聚合起始溫度歸納於表1中。由表1可知，化合物（1-1-14）的聚合起始溫度低且反應性高。
[比較例2] 聚合起始溫度的比較 作為比較化合物，選擇下述的化合物（S-2）。該化合物是依據公知的方法來合成。
Figure 02_image121
1 H-NMR（ppm；CDCl3 ）：δ 7.50-7.48 (m, 4H), 7.27-7.26 (m, 2H), 7.18-7.16 (m, 4H), 6.37 (s, 2H), 6.19 (s, 2H), 5.77 (s, 2H), 5.66 (s, 2H), 2.08 (s, 6H), 1.93 (s, 6H). 轉移溫度：C 212.7 I.
表2.聚合起始溫度<img wi="143" he="1" file="IMG-2/Draw/02_image123.jpg" img-format="jpg"><img wi="184" he="1" file="IMG-2/Draw/02_image125.jpg" img-format="jpg">
將化合物（1-2-94）與比較化合物（S-2）的聚合起始溫度歸納於表2中。由表2可知，化合物（1-2-94）的聚合起始溫度低且反應性高。
2.化合物（1）的合成 化合物（1）是依據以上記載的「2.化合物（1）的合成」及合成例來合成。作為此種化合物的例子，可列舉：以下所示的化合物（1-1-1）至化合物（1-1-150）、化合物（1-2-1）至化合物（1-2-118）、化合物（1-3-1）至化合物（1-3-36）。
Figure 02_image127
Figure 02_image129
Figure 02_image131
Figure 02_image133
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Figure 02_image139
Figure 02_image141
Figure 02_image143
Figure 02_image145
Figure 02_image147
Figure 02_image149
Figure 02_image151
Figure 02_image153
Figure 02_image155
Figure 02_image157
Figure 02_image159
2.組成物的實施例 藉由實施例來更詳細地說明本發明。實施例為典型例，因此本發明不由實施例限制。例如，本發明除使用例的組成物以外，包含使用例1的組成物與使用例2的組成物的混合物。本發明亦包含藉由將使用例的組成物的至少兩種混合所製備的混合物。使用例中的化合物基於下述表3的定義而由記號表示。表3中，與1,4-伸環己基相關的立體構型為反式。使用例中位於記號後的括弧內的編號表示化合物所屬的化學式。（-）的記號是指與化合物（1）至化合物（15）不同的液晶性化合物。液晶性化合物的比例（百分率）是基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）。最後，歸納組成物的物性值。物性依據先前記載的方法來測定，並直接記載（不進行外推）測定值。
Figure 02_image161
[使用例1] 1-BB-3 （2-8） 6% 1-BB-5 （2-8） 8% 2-BTB-1 （2-10） 3% 3-HHB-1 （3-1） 8% 3-HHB-O1 （3-1） 5% 3-HHB-3 （3-1） 14% 3-HHB-F （6-1） 4% 2-HHB(F)-F （6-2） 7% 3-HHB(F)-F （6-2） 7% 5-HHB(F)-F （6-2） 7% 3-HHB(F,F)-F （6-3） 5% 3-HHEB-F （6-10） 4% 5-HHEB-F （6-10） 4% 2-HB-C （8-1） 6% 3-HB-C （8-1） 12% 將下述化合物（1-1-14）以0.3重量%的比例添加於所述組成物中。
Figure 02_image163
NI=96.0℃；η=17.2 mPa·s；Δn=0.108；Δε=4.9.
[使用例2] 3-HH-4 （2-1） 14% 7-HB-1 （2-5） 3% 5-HB-O2 （2-5） 5% 5-HBB(F)B-2 （4-5） 5% 5-HBB(F)B-3 （4-5） 5% 3-HB-CL （5-2） 13% 3-HHB(F,F)-F （6-3） 3% 3-HBB(F,F)-F （6-24） 28% 5-HBB(F,F)-F （6-24） 24% 將下述化合物（1-2-41）以0.3重量%的比例添加於所述組成物中。
Figure 02_image165
NI=70.4℃；η=18.4 mPa·s；Δn=0.112；Δε=5.5.
[使用例3] 1V2-HH-1 （2-1） 3% 1V2-HH-3 （2-1） 4% 7-HB(F,F)-F （5-4） 3% 2-HHB(F)-F （6-2） 9% 3-HHB(F)-F （6-2） 10% 5-HHB(F)-F （6-2） 10% 2-HBB-F （6-22） 4% 3-HBB-F （6-22） 3% 5-HBB-F （6-22） 3% 2-HBB(F)-F （6-23） 9% 3-HBB(F)-F （6-23） 9% 5-HBB(F)-F （6-23） 16% 3-HBB(F,F)-F （6-24） 6% 5-HBB(F,F)-F （6-24） 11% 將下述化合物（1-2-47）以0.2重量%的比例添加於所述組成物中。
Figure 02_image167
NI=84.0℃；η=25.4 mPa·s；Δn=0.111；Δε=5.8.
[使用例4] 2-HH-3 （2-1） 5% 3-HH-4 （2-1） 12% 1O1-HBBH-5 （4-1） 3% 5-HB-CL （5-2） 15% 3-HHB-F （6-1） 4% 3-HHB-CL （6-1） 4% 4-HHB-CL （6-1） 4% 3-HHB(F)-F （6-2） 9% 4-HHB(F)-F （6-2） 9% 5-HHB(F)-F （6-2） 10% 7-HHB(F)-F （6-2） 8% 5-HBB(F)-F （6-23） 3% 3-HHBB(F,F)-F （7-6） 2% 4-HHBB(F,F)-F （7-6） 3% 5-HHBB(F,F)-F （7-6） 3% 3-HH2BB(F,F)-F （7-15） 3% 4-HH2BB(F,F)-F （7-15） 3% 將下述化合物（1-1-35）以0.3重量%的比例添加於所述組成物中。
Figure 02_image169
NI=113.3℃；η=17.8 mPa·s；Δn=0.089；Δε=3.6.
[使用例5] V-HBB-2 （3-4） 10% 1O1-HBBH-4 （4-1） 5% 1O1-HBBH-5 （4-1） 3% 3-HHB(F,F)-F （6-3） 8% 3-H2HB(F,F)-F （6-15） 8% 4-H2HB(F,F)-F （6-15） 8% 5-H2HB(F,F)-F （6-15） 9% 3-HBB(F,F)-F （6-24） 11% 5-HBB(F,F)-F （6-24） 18% 3-H2BB(F,F)-F （6-27） 12% 5-HHBB(F,F)-F （7-6） 3% 3-HH2BB(F,F)-F （7-15） 3% 5-HHEBB-F （7-17） 2% 將下述化合物（1-1-46）以0.4重量%的比例添加於所述組成物中。
Figure 02_image171
NI=106.5℃；η=32.4 mPa·s；Δn=0.122；Δε=8.2.
[使用例6] 5-HBBH-3 （4-1） 3% 3-HB(F)BH-3 （4-2） 3% 5-HB-F （5-2） 12% 6-HB-F （5-2） 9% 7-HB-F （5-2） 7% 2-HHB-OCF3 （6-1） 8% 3-HHB-OCF3 （6-1） 6% 4-HHB-OCF3 （6-1） 7% 5-HHB-OCF3 （6-1） 6% 3-HHB(F,F)-OCF2H （6-3） 3% 3-HHB(F,F)-OCF3 （6-3） 4% 3-HH2B-OCF3 （6-4） 5% 5-HH2B-OCF3 （6-4） 4% 3-HH2B(F)-F （6-5） 3% 3-HBB(F)-F （6-23） 10% 5-HBB(F)-F （6-23） 10% 將下述化合物（1-2-60）以0.3重量%的比例添加於所述組成物中。
Figure 02_image173
NI=85.8℃；η=14.3 mPa·s；Δn=0.092；Δε=4.4.
[使用例7] 3-HH-4 （2-1） 4% 2-HH-5 （2-1） 6% 5-B(F)BB-2 （3-8） 5% 5-HB-CL （5-2） 9% 3-HHB(F,F)-F （6-3） 8% 3-HHEB(F,F)-F （6-12） 9% 4-HHEB(F,F)-F （6-12） 4% 5-HHEB(F,F)-F （6-12） 3% 3-HBB(F,F)-F （6-24） 19% 5-HBB(F,F)-F （6-24） 16% 2-HBEB(F,F)-F （6-39） 3% 3-HBEB(F,F)-F （6-39） 5% 5-HBEB(F,F)-F （6-39） 4% 3-HHBB(F,F)-F （7-6） 5% 將下述化合物（1-1-1）以0.3重量%的比例添加於所述組成物中。
Figure 02_image175
NI=77.3℃；η=22.9 mPa·s；Δn=0.109；Δε=8.5.
[使用例8] V2-HHB-1 （3-1） 6% 3-HB-CL （5-2） 5% 5-HB-CL （5-2） 4% 3-HHB-OCF3 （6-1） 7% V-HHB(F)-F （6-2） 3% 5-HHB(F)-F （6-2） 5% 3-H2HB-OCF3 （6-13） 5% 5-H2HB(F,F)-F （6-15） 5% 5-H4HB-OCF3 （6-19） 15% 3-H4HB(F,F)-CF3 （6-21） 8% 5-H4HB(F,F)-CF3 （6-21） 10% 5-H4HB(F,F)-F （6-21） 7% 2-H2BB(F)-F （6-26） 5% 3-H2BB(F)-F （6-26） 8% 3-HBEB(F,F)-F （6-39） 7% 將下述化合物（1-1-10）以0.3重量%的比例添加於所述組成物中。
Figure 02_image177
NI=74.8℃；η=25.6 mPa·s；Δn=0.099；Δε=8.4.
[使用例9] 3-HH-4 （2-1） 8% 3-HH-5 （2-1） 5% 3-HB-O2 （2-5） 17% 3-HHB-1 （3-1） 8% 3-HHB-O1 （3-1） 5% 5-HB-CL （5-2） 14% 7-HB(F,F)-F （5-4） 3% 2-HHB(F)-F （6-2） 7% 3-HHB(F)-F （6-2） 6% 5-HHB(F)-F （6-2） 6% 3-HHB(F,F)-F （6-3） 8% 3-H2HB(F,F)-F （6-15） 6% 4-H2HB(F,F)-F （6-15） 7% 將下述化合物（1-2-2）以0.3重量%的比例添加於所述組成物中。
Figure 02_image179
NI=71.4℃；η=14.9 mPa·s；Δn=0.074；Δε=3.0. [產業上之可利用性]
本發明的液晶性化合物具有良好的物性。含有該化合物的液晶組成物可廣泛用於個人電腦、電視等中使用的液晶顯示元件。
無
無

Claims (15)

  1. 一種化合物，其是由式(1)表示，
    Figure 107143571-A0305-02-0133-1
     式(1)中，R1、R2、及R3獨立地為碳數1至10的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、或-NH-取代；n獨立地為0、1、2、3、或4；環A1為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、四氫吡喃-3-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二噁烷-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吡啶-2-基、或吡啶-3-基，環A2及環A3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經氟或氯取代；Z1為單鍵或碳數2至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一 個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代，Z2為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；Sp1、Sp2、Sp3、及Sp4獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；a為0、1、2、3、或4；c、d、及e獨立地為0、1、2、3、或4，而且c、d、及e之和為1、2、3、或4；P1、P2、P3、及P4為聚合性基，P1、P2、P3、及P4的至少一個為式(P-1)所表示的聚合性基；
    Figure 107143571-A0305-02-0134-2
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中式(1)中，環A1為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡 喃-2-基、四氫吡喃-3-基、1,3-二噁烷-2-基、或1,3-二噁烷-3-基，環A2及環A3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,5-二基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或1,3-二噁烷-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經氟或氯取代。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中式(1)中，Sp1、Sp2、Sp3、及Sp4獨立地為單鍵或碳數1至7的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。
  4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的化合物，其是由式(1-1)至式(1-3)的任一個表示，
    Figure 107143571-A0305-02-0136-3
    Figure 107143571-A0305-02-0136-4
    Figure 107143571-A0305-02-0136-6
     式(1-1)至式(1-3)中，R1、R2、及R3獨立地為碳數1至7的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；n獨立地為0、1、2、3、或4；環A1為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、四氫吡喃-3-基、1,3-二噁烷-2-基、或1,3-二噁烷-3-基，環A2及環A3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,5-二基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或1,3-二噁烷-2,5-二基， 該些環中，至少一個氫可經氟或氯取代；Z1為單鍵、碳數2至4的伸烷基、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CO-CH=CH-、或-CH=CH-CO-，Z2為單鍵、碳數1至4的伸烷基、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CO-CH=CH-、或-CH=CH-CO-；Sp1、Sp2、Sp3、及Sp4獨立地為單鍵或碳數1至7的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；c、d、及e獨立地為0、1、2、3、或4，而且c、d、及e之和為1、2、3、或4；P1、P2、P3、及P4獨立地為選自式(P-1)至式(P-6)所表示的聚合性基的群組中的基，P1、P2、P3、及P4的至少一個為式(P-1)所表示的聚合性基；
    Figure 107143571-A0305-02-0138-7
     式(P-2)至式(P-6)中，M11、M12、及M13獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基。
  5. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的化合物，其中式(1-1)至式(1-3)中，環A1為環己基、或苯基，環A2及環A3獨立地為1,4-伸環己基、或1,4-伸苯基，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；
    Figure 107143571-A0305-02-0139-8
    Figure 107143571-A0305-02-0139-9
    Figure 107143571-A0305-02-0139-11
  6. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的化合物，其是由式(1-4)至式(1-12)的任一個表示，
    Figure 107143571-A0305-02-0139-12
    Figure 107143571-A0305-02-0140-13
    Figure 107143571-A0305-02-0140-14
    Figure 107143571-A0305-02-0140-15
    Figure 107143571-A0305-02-0140-16
    Figure 107143571-A0305-02-0140-17
     式(1-4)至式(1-12)中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、及Y12獨立地為氫、氟、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基； Sp1、Sp2、Sp3、及Sp4獨立地為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代；Z1為單鍵、碳數2至4的伸烷基、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-，Z2為單鍵、碳數1至4的伸烷基、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-；P1、P2、P3、及P4獨立地為選自式(P-1)至式(P-4)所表示的聚合性基的群組中的基，P1、P2、P3、及P4的至少一個為式(P-1)所表示的聚合性基；
    Figure 107143571-A0305-02-0141-18
     式(P-2)至式(P-4)中，M11、M12、及M13獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基。
  7. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的化合物，其是由式(1-13)至式(1-24)的任一個表示，
    Figure 107143571-A0305-02-0142-19
     式(1-13)至式(1-24)中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、及Y12獨立地為氫、氟、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或丁氧基； Sp1、Sp2、Sp3、及Sp4獨立地為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代；P1、P2、P3、及P4獨立地為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、或式(P-1)所表示的聚合性基；
    Figure 107143571-A0305-02-0143-20
  8. 一種液晶組成物，其含有如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的化合物的至少一種作為成分A。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的液晶組成物，其進而含有選自式(2)至式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為成分B，
    Figure 107143571-A0305-02-0143-21
    Figure 107143571-A0305-02-0143-22
    Figure 107143571-A0305-02-0143-23
     式(2)至式(4)中，R11及R12獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；環B1、環B2、環B3、及環B4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或嘧啶-2,5-二基；Z11、Z12、及Z13獨立地為單鍵、-COO-、-CH2CH2-、-CH=CH-、或-C≡C-。
  10. 如申請專利範圍第8項或第9項所述的液晶組成物，其進而含有選自式(5)至式(7)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為成分C，
    Figure 107143571-A0305-02-0144-24
    Figure 107143571-A0305-02-0144-25
    Figure 107143571-A0305-02-0144-26
     式(5)至式(7)中，R13為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該些烷基及 烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；X11為氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、或-OCF2CHFCF3；環C1、環C2、及環C3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z14、Z15、及Z16獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-CH2O-、或-(CH2)4-；L11及L12獨立地為氫或氟。
  11. 如申請專利範圍第8項或第9項所述的液晶組成物，其進而含有選自式(8)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為成分D，
    Figure 107143571-A0305-02-0145-27
     式(8)中，R14為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該些烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； X12為-C≡N或-C≡C-C≡N；環D1為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z17為單鍵、-CH2CH2-、-C≡C-、-COO-、或-CH2O-；L13及L14獨立地為氫或氟；i為1、2、3、或4。
  12. 如申請專利範圍第8項或第9項所述的液晶組成物，其進而含有選自式(16)所表示的聚合性化合物的群組中的至少一種化合物作為成分F，
    Figure 107143571-A0305-02-0146-28
     式(16)中，環F及環I獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基、或吡啶-2-基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代；環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7- 二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、菲-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代；Z22及Z23獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、或-C(CH3)=C(CH3)-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；Sp11、Sp12、及Sp13獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；u為0、1、或2；f、g、及h獨立地為0、1、2、3、或4，而且f、g、及h之和為1以上；P11、P12、及P13獨立地為選自式(P-2)至式(P-6)所表示的聚合性基的群組中的基；
    Figure 107143571-A0305-02-0147-29
     式(P-2)至式(P-6)中，M11、M12、及M13獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的液晶組成物，其中成分F為選自式(16-1)至式(16-7)所表示的聚合性化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 107143571-A0305-02-0149-31
    Figure 107143571-A0305-02-0149-32
    Figure 107143571-A0305-02-0149-33
    Figure 107143571-A0305-02-0149-34
    Figure 107143571-A0305-02-0149-35
    Figure 107143571-A0305-02-0149-36
    Figure 107143571-A0305-02-0149-30
     式(16-1)至式(16-7)中，P11、P12、及P13獨立地為選自式(P-2)至式(P-4)所表示的聚合性基的群組中的基，此處，M11、M12、及M13獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基；
    Figure 107143571-A0305-02-0150-37
     L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37、及L38獨立地為氫、氟、或甲基；Sp11、Sp12、及Sp13獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。
  14. 如申請專利範圍第8項或第9項所述的液晶組成物，其進而含有與式(1)及式(16)所表示的化合物不同的聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、及消泡劑的至少一種。
  15. 一種液晶顯示元件，其含有至少一種如申請專利範圍第8項至第14項中任一項所述的液晶組成物。
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