TWI744302B - 聚合性組成物、液晶複合體、光學各向異性體、液晶顯示元件及其用途 - Google Patents

聚合性組成物、液晶複合體、光學各向異性體、液晶顯示元件及其用途 Download PDF

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Abstract

本發明的課題在於提供一種具有適當的聚合反應性、高轉化率及於液晶組成物中的高溶解度的聚合性化合物、包含該化合物的聚合性組成物、由該組成物製備的液晶複合體、及具有該複合體的液晶顯示元件。一種具有至少一種一價基(A)的聚合性化合物、包含其的聚合性組成物、由其製備的液晶複合體、以及具有其的液晶顯示元件。
Figure 106110929-A0305-02-0001-104
一價基(A)中，R1及R2獨立地為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。

Description

聚合性組成物、液晶複合體、光學各向異性體、 液晶顯示元件及其用途
本發明是有關於一種聚合性化合物、包含該聚合性化合物及液晶組成物的聚合性組成物、由該聚合性組成物製備的液晶複合體、以及液晶顯示元件。
液晶顯示元件利用液晶組成物中液晶分子所具有的光學各向異性、介電各向異性等。基於液晶分子動作模式的分類為相變(phase change，PC)模式、扭轉向列(twisted nematic，TN)模式、超扭轉向列(super twisted nematic，STN)模式、雙穩態扭轉向列(bistable twisted nematic，BTN)模式、電控雙折射(electrically controlled birefringence，ECB)模式、光學補償彎曲(optically compensated bend，OCB)模式、共面切換(in-plane switching，IPS)模式、邊緣場切換(fringe field switching，FFS)模式、垂直配向(vertical alignment，VA)模式等。
於該些液晶顯示元件中，其初期配向是藉由聚醯亞胺配向膜而達成。另一方面，於不具有配向膜的液晶顯示元件中使用含有極性化合物及聚合物的液晶組成物或含有聚合性極性化合物的液晶組成物。首先，將添加有少量極性化合物及少量聚合性化合物或添加有少量聚合性極性化合物的組成物注入至元件中。此處，亦存在藉由極性化合物的作用而液晶分子配向的情況。其次，對該組成物照射紫外線。於此，聚合性化合物或聚合性極性化合物聚合。藉此，液晶分子配向且其得以穩定化。或者注入後的配向得以穩定化。該組成物中，能夠利用極性化合物及聚合物或聚合性極性化合物來控制液晶分子的配向，故而元件的響應時間縮短，圖像的殘像得到改善。進而，不具有配向膜的元件無需形成配向膜的步驟。由於不存在配向膜，故而不存在元件的電阻因配向膜與組成物的相互作用而降低的情況。於具有TN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPA之類的模式的元件中可期待由極性化合物與聚合物的組合產生的此種效果。
使聚合物組合於液晶組成物的方法可應用於多種動作模式的液晶顯示元件，已知PS-TN、PS-IPS、PS-FFS、PSA-VA、PSA-OCB等模式。對此種模式的元件使用的聚合性化合物要求優異的使液晶分子配向的能力、適當的聚合反應性、高轉化率及於液晶組成物中的高溶解性等特性。目前已開發有多種聚合性化合物，期望開發進一步提升所述特性的化合物。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2003-307720號公報
[專利文獻2]日本專利特開2004-131704號公報
[專利文獻3]日本專利特開2006-133619號公報
[專利文獻4]日本專利特表2010-537256號公報
[專利文獻5]日本專利特開平10-186330號公報
[專利文獻6]歐洲專利申請公開1889894號說明書
[專利文獻7]中國專利申請公開第101671252號說明書
[專利文獻8]國際公開第2013/77343號
[專利文獻9]國際公開第2014/6962號
本發明的第一課題為提供一種聚合性化合物，其具有優異的使液晶分子配向的能力、適當的聚合反應性、高轉化率及於液晶組成物中的高溶解度。第二課題為提供一種液晶複合體，其滿足向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度低、光學各向異性適當、介電各向異性大、彈性常數適當、比電阻大、預傾(pretilt)適當等物性的至少一種。該課題為提供一種關於至少兩種物性而具有適當的平衡的液晶複合體。第三課題為提供一種液晶顯示元件，其具有寬廣的可使用溫度範圍、短響應時間、高電壓保持率、低臨限電壓、高對比度及長壽命。
一種聚合性化合物，其具有至少一種式(A)所表示的一價基。
Figure 106110929-A0305-02-0006-2
式(A)中，R1及R2獨立地為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
本發明的第一優點為提供一種聚合性化合物，其具有優異的使液晶分子配向的能力、適當的聚合反應性、高轉化率及於液晶組成物中的高溶解度。第二優點為液晶複合體滿足向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度低、光學各向異性適當、介電各向異性大、彈性常數適當、比電阻大、預傾適當等物性的至少一種。該優點為液晶複合體關於至少兩種物性而具有適當的平衡。第三優點為液晶顯示元件具有寬廣的可使用溫度範圍、短響應時間、高電壓保持率、低臨限電壓、高對比度及長壽命。
該說明書中的用語的使用方法如下所述。液晶性化合物為具有向列相、層列相等液晶相的非聚合性化合物，以及雖不具有液晶相但為了調整上限溫度、下限溫度、黏度、介電各向異性等液晶組成物的物性而混合的非聚合性化合物的總稱。該化合物具有例如1,4-伸環己基或1,4-伸苯基之類的六員環，且其分子結構為棒狀(rod like)。液晶組成物為液晶性化合物的混合物。聚合性化合物是為了生成聚合物而添加於組成物的化合物。聚合性組成物是聚合性化合物、液晶組成物、添加物等的混合物。液晶複合體是藉由該聚合性組成物的聚合而生成的複合體。液晶顯示元件是液晶顯示面板及液晶顯示模組的總稱。向列相的上限溫度是液晶組成物、聚合性組成物或液晶複合體中的向列相-等向性相(isotropic phase)的相變溫度，有時簡稱為上限溫度。向列相的下限溫度有時簡稱為下限溫度。聚合反應性是指反應物進行聚合時的難易度。轉化率(inversion rate)是通過化學反應而消耗的反應物相對於反應物的重量比。
液晶組成物藉由混合液晶性化合物來製備。液晶性化合物的比例(含量)由基於該液晶組成物的重量的重量百分比(重量%)來表示。可視需要於該組成物中添加光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、消泡劑、聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑之類的添加物。添加物的比例(添加量)與液晶性化合物的比例同樣地，由基於液晶組成物的重量 的重量百分率(重量%)來表示。有時亦使用重量百萬分率(ppm)。聚合起始劑及聚合抑制劑的比例例外地基於聚合性化合物的重量來表示。
有時將式(1)所表示的化合物簡稱為化合物(1)。有時將選自式(1)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物簡稱為「化合物(1)」。「化合物(1)」是指式(1)所表示的一種化合物、兩種化合物的混合物或三種以上化合物的混合物。對於其他式所表示的化合物亦相同。化合物(1)的環A1中，將圓橫切的線是指P1-S1基可任意選擇六員環、縮合環等環上的鍵結位置。該規則亦適用於P2-S2基之類的記號。式(2)至式(8)中，由六邊形包圍的B1、C1、D1等記號分別與環B1、環C1、環D1等環對應。記號R11被用於式(2)、式(3)等多個式。該些化合物中，任意兩個R11表示的兩個末端基可相同或亦可不同。式(8)中，當i為2時，兩個D1存在於一個式中。該化合物中，兩個記號D1表示的兩個環可相同或亦可不同。該規則亦可應用於j大於2時的D1。該規則亦適用於P1-S1基之類的其他記號。
「至少一個“A”可經“B”取代」的表述是指：當“A”數量為1個時，“A”的位置為任意，當“A”數量為兩個以上時，該些“A”的位置亦可無限制地自由選擇。「至少一個A可經B、C或D取代」的表述是指包括以下情況：至少一個A經B取代的情況、至少一個A經C取代的情況，及至少一個A經D取代的情況，進而多個A經B、C、D的至少兩者取代的情況。例 如，至少一個-CH2-(或-CH2CH2-)可經-O-(或-CH=CH-)取代的烷基包含烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基(alkenyloxyalkyl)。此外，連續的兩個-CH2-經-O-取代為-O-O-般的情況欠佳。烷基等中，甲基部分(-CH2-H)的-CH2-經-O-取代為-O-H的情況亦欠佳。
2-氟-1,4-伸苯基是指下述兩種二價基。化學式中，氟可為朝左(L)，亦可為朝右(R)。該規則亦適用於四氫吡喃-2,5-二基之類的由環所衍生的左右非對稱的二價基。
Figure 106110929-A0305-02-0009-3
鹵素是指氟、氯、溴及碘。較佳的鹵素為氟或氯，尤佳的鹵素為氟。
本發明包含下述項中記載的內容。
項1.一種聚合性化合物，其具有至少一種式(A)所表示的一價基。
Figure 106110929-A0305-02-0009-4
式(A)中，R1及R2獨立地為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
項2.如項1所述的聚合性化合物，其是由式(1)所表示。
Figure 106110929-A0305-02-0010-5
式(1)中，P1及P2獨立地為聚合性基；S1及S2獨立地為單鍵或者碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些二價基中，至少一個氫可經鹵素或碳數1~3的烷基取代；R4及R5獨立地為氫、鹵素、-S1-P1、-S2-P2、或者碳數1~20的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代； a1及a2獨立地為0、1、2、3或4；-S1-P1及-S2-P2的合計個數為1~8，並且所有的-S1-P1及所有的-S2-P2中至少一個為式(A)所表示的一價基，
Figure 106110929-A0305-02-0011-6
式(A)中，R1及R2獨立地為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；式(1)中，環A1及環A2獨立地為由碳數3~18的脂環式烴、碳數6~18的芳香族烴、或碳數3~18的雜芳香族烴所衍生的二價基，於該些二價基中，至少一個氫可經鹵素、碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數1~12的烯基、或碳數1~12的烯氧基取代，該些一價烴基中，至少一個氫可經鹵素取代；Z1為單鍵或者碳數1~10的伸烷基，於該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=C(CH3)-或-CH≡CH-取代，該些二價基中，至少一個氫可經鹵素取代；並 且b1為0、1、2或3。
項3.如項1所述的聚合性化合物，其是由式(1-1-1)~式(1-1-3)中的任一者所表示。
Figure 106110929-A0305-02-0012-7
Figure 106110929-A0305-02-0012-8
Figure 106110929-A0305-02-0012-9
式(1-1-1)~式(1-1-3)中，R1及R2獨立地為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；R4為氫、鹵素、-S1-P1或者碳數1~20的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代； S1及S2獨立地為單鍵或者碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些二價基中，至少一個氫可經鹵素或碳數1~3的烷基取代；P1為聚合性基；環A1、環A2、及環A3獨立地為由碳數3~18的脂環式烴、碳數6~18的芳香族烴、或碳數3~18的雜芳香族烴所衍生的二價基，於該些二價基中，至少一個氫可經鹵素、碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數1~12的烯基、或碳數1~12的烯氧基取代，該些一價烴基中，至少一個氫可經鹵素取代；Z1及Z2獨立地為單鍵或者碳數1~10的伸烷基，於該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=C(CH3)-或-CH≡CH-取代，該些二價基中，至少一個氫可經鹵素取代。
項4.如項1所述的聚合性化合物，其是由式(1-1-4)~式(1-1-6)中的任一者所表示。
Figure 106110929-A0305-02-0014-10
Figure 106110929-A0305-02-0014-11
Figure 106110929-A0305-02-0014-12
式(1-1-4)~式(1-1-6)中，R1及R2獨立地為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；R4為氫、鹵素、-S1-P1或者碳數1~20的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；S1為單鍵或者碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些二價基中，至少一個氫可經鹵素或碳數1~3的烷基取代；P1為聚合性基； 環A1、環A2及環A3獨立地為由碳數3~18的脂環式烴、碳數6~18的芳香族烴、或碳數3~18的雜芳香族烴所衍生的二價基，於該些二價基中，至少一個氫可經鹵素、碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數1~12的烯基、或碳數1~12的烯氧基取代，該些一價烴基中，至少一個氫可經鹵素取代。
項5.如項1所述的聚合性化合物，其是由式(1-1-5)所表示。
Figure 106110929-A0305-02-0015-13
式(1-1-5)中，R1及R2獨立地為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；R4為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基，該些環上的至少一個氫可經鹵素取代。
項6.如項1所述的聚合性化合物，其是由式(1-1-7) 所表示。
Figure 106110929-A0305-02-0016-14
式(1-1-7)中，R1及R2獨立地為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基，該些環上的至少一個氫可經鹵素取代；Z1為單鍵或者碳數1~10的伸烷基，於該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=C(CH3)-或-CH≡CH-取代，該些二價基中，至少一個氫可經鹵素取代。
項7.一種聚合性組成物，其含有至少一種如項1~項6中任一項所述的聚合性化合物。
項8.如項7所述的聚合性組成物，其更含有選自式(2)~式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 106110929-A0305-02-0017-15
Figure 106110929-A0305-02-0017-16
Figure 106110929-A0305-02-0017-17
式(2)~式(4)中，R11及R12獨立地為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，所述烷基或烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；環B1、環B2、環B3、及環B4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基或嘧啶-2,5-二基；並且Z11、Z12及Z13獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、或-COO-。
項9.如項7或項8所述的聚合性組成物，其更含有選自式(5)~式(7)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 106110929-A0305-02-0018-18
Figure 106110929-A0305-02-0018-19
Figure 106110929-A0305-02-0018-20
式(5)~式(7)中，R13為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；X11為氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、或-OCF2CHFCF3；環C1、環C2及環C3獨立地為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z14、Z15及Z16獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-或-(CH2)4-；並且L11及L12獨立地為氫或氟。
項10.如項7~項9中任一項所述的聚合性組成物，其更含有選自式(8)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 106110929-A0305-02-0019-21
式(8)中，R14為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；X12為-C≡N或者-C≡C-C≡N；環D1為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或者嘧啶-2,5-二基；Z17為單鍵、-CH2CH2-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、或-CH2O-；L13及L14獨立地為氫或氟；i為1、2、3或4。
項11.一種液晶複合體，其是藉由如項7~項10中任一項所述的聚合性組成物的聚合而生成。
項12.一種光學各向異性體，其是藉由如項7~項10中任一項所述的聚合性組成物的聚合而生成。
項13.一種液晶顯示元件，其含有如項7~項10中任一項所述的聚合性組成物或者如項11所述的液晶複合體。
項14.一種選自如項1~項6中任一項所述的聚合性化合物、如項7~項10中任一項所述的聚合性組成物、以及如項11 所述的液晶複合體的群組中的至少一種的用途，其用於液晶顯示元件。
本發明亦包括以下項。(a)所述聚合性組成物，其更含有光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、消泡劑、聚合起始劑、聚合抑制劑等添加物的至少一種。(b)所述聚合性組成物，其更含有至少一種聚合起始劑。(c)所述聚合性組成物，其更含有不具有式(A)所表示的一價基的聚合性化合物；(d)化合物(1)的用途，其用於適合具有PSA模式的液晶顯示元件的聚合性組成物；(e)化合物(1)的用途，其用於具有PSA模式的液晶顯示元件；(f)選自式(1)、及式(1-1-1)~式(1-1-7)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物的用途，其用於具有PSA模式的液晶顯示元件；(g)含有所述化合物的至少一種的聚合性組成物的用途，其用於具有PSA模式的液晶顯示元件；(h)藉由所述聚合性組成物的聚合而生成的液晶複合體的用途，其用於具有PSA模式的液晶顯示元件；(i)所述化合物、所述聚合性組成物、或所述液晶複合體的用途，其用於具有PS-TN、PS-IPS、PS-FFS、PSA-VA、或PSA-OCB模式的液晶顯示元件。
本發明亦包括以下項。(j)含有式(1)所表示的化合物與選自式(2)、式(3)及式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物的組成物的用途，其用於具有PSA模式的液晶顯示元件。(k)含有式(1)所表示的化合物與選自式(5)、式(6)及式(7)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物的組成物的 用途，其用於具有PSA模式的液晶顯示元件。(l)含有式(1)所表示的化合物與選自式(8)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物的組成物的用途，其用於具有PSA模式的液晶顯示元件。
首先說明本發明的聚合性化合物，再依序說明合成法、聚合性組成物、液晶複合體、液晶顯示元件。
1.聚合性化合物
本發明的聚合性化合物具有至少一種一價基(A)。
Figure 106110929-A0305-02-0021-22
式(A)中，R1及R2獨立地為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
第一，化合物(1)具有與液晶性化合物類似的棒狀的分子結構，故而於液晶組成物中的溶解度高。因此，化合物(1)適合作為具有PSA模式的元件所需的聚合性化合物。第二，化合物(1)具有適當的聚合性。因此，化合物(1)能夠穩定地保存。於聚合時，可容易地控制光反應的速度。能夠藉由適度地照射紫外線而使其聚合。不需要過度的紫外線。
化合物(1)中，聚合性基P、連結基S、環A及結合基Z各自的較佳例如下所述。該例亦適用於化合物(1)的下位化合物。化合物(1)能夠藉由適當地組合所述基團的種類而任意地調整物性。由於化合物的物性不存在大的差異，故而化合物(1)可包含較天然豐度(natural abundance)的量更多的2H(氘)、13C等同位素。
Figure 106110929-A0305-02-0022-23
式(1)中，P1及P2獨立地為聚合性基。聚合性基的例子為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙烯基氧基、乙烯基羰基、氧雜環丙烷基、氧雜環丁烷基、3,4-環氧環己基或順丁烯二醯亞胺(maleimide)。該些基團中，至少一個氫可經氟、甲基或三氟甲基取代。聚合性基的較佳例為丙烯醯氧基(P-1)、乙烯基氧基(P-2)、氧雜環丙烷基(P-3)或順丁烯二醯亞胺(A)，此處，M1及M2獨立地為氫、氟、甲基、或三氟甲基，R1及R2與式(A)所表示的一價基中的定義相同。
Figure 106110929-A0305-02-0023-24
式(1)中，S1及S2獨立地為單鍵或者碳數1~10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些二價基中，至少一個氫可經鹵素或碳數1~3的烷基取代。
S1或S2的較佳例為：單鍵、-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)3-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH=CH-O-、-O-CH=CH-、-C≡C-O-、-O-C≡C-、-(CH2)4-、-(CH2)3-O-、-O-(CH2)3-、-O-(CH2)4-、-(CH2)4O-或-O(CH2)4-。尤佳例為：單鍵、-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH=CH-O-或-O-CH=CH-。特佳例為：單鍵、-CH2-、-CH=CH-、-CH=CH-O-、-O-CH=CH-、-CH2CH2O-或-OCH2CH2-。最佳例為單鍵。-CH=CH-的雙鍵的立體構型可為順式，亦可為反式。反式優於順式。
式(1)中，R4及R5獨立地為氫、鹵素、-S1-P1、-S2-P2、 或者碳數1~20的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
式(1)中，a1及a2獨立地為0、1、2、3或4。-S1-P1或-S2-P2為參與聚合的一價基。-S1-P1及-S2-P2的合計個數為1~8。較佳例為1~6，尤佳例為1~3。最佳例為1或2。
式(1)中，所有的-S1-P1及所有的-S2-P2中的至少一個為式(A)所表示的一價基。
Figure 106110929-A0305-02-0024-25
式(A)中，R1及R2獨立地為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，該烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。較佳的R1或R2為甲基、乙基或氫。尤佳的R1或R2為氫。
式(1)中，環A1及環A2獨立地為藉由自碳數3~18的脂環式烴、碳數6~18的芳香族烴、或碳數3~18的雜芳香族烴去除兩個氫而衍生的二價基。該些二價基中，至少一個氫可經鹵素、碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數1~12的烯基、或碳數1~12的烯氧基取代，該些一價烴基中，至少一個 氫可經鹵素取代。進而，環A1中，a1個氫可經-S1-P1取代，環A2中，a2個氫可經-S2-P2取代。
脂環式烴的例子為CnH2n所表示的環丙烷、環丁烷、環己烷、環庚烷、環辛烷等。其他例子為四氫萘等。芳香族烴的例子為苯、萘、蒽、菲、茀、二氫茚(indan)、茚、四氫萘等。雜芳香族烴的例子為吡啶、嘧啶、呋喃、吡喃、噻吩、苯并呋喃等。該些烴可經氟、氯、烷基之類的一價基取代。環A1及環A2的較佳例為苯、氟苯、萘、茀、或菲。尤佳例為苯或萘。
式(1)中，Z1為單鍵或者碳數1~10的伸烷基，於該伸烷基中，至少一個-CH2可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=C(CH3)-或-CH≡CH-取代，該些二價基中，至少一個氫可經鹵素取代。
Z1的較佳例為：單鍵、碳數1~4的伸烷基、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2O-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-C(CH3)=CH-COO-、-OCO-CH=C(CH3)-、-CH=C(CH3)-COO-、-OCO-(CH3)C=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-OCO-C(CH3)=C(CH3)-、-CO-CH=CH-、-CH=CH-CO-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-OCH2-CH=CH-、-CH=CH-OCH2-、-CH2O-CH=CH-、或-CH≡CH-。尤佳例為單鍵、乙烯、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、或-CH≡CH-。最佳例為單鍵。
式(1)中，b1為0、1、2、或3。當b1為0時，該化合物具有一個環A1所表示的環。於該情況下，較佳的環A1為藉由自萘、蒽、菲、苯之類的縮合環去除兩個氫而衍生的二價基。當b1為1時，該化合物具有環A1與環A2。於該情況下，較佳的環A1或環A2為自苯、經氟或甲基之類的取代基所取代的苯所衍生的二價基。當b1為2時，該化合物具有環A1、環A2及環A3此三環。較佳的環A1或環A2為自苯、經氟之類的取代基所取代的苯所衍生的二價基。
2.合成法
對化合物(1)的合成法進行說明。化合物(1)可藉由將有機合成化學的方法適當組合來合成。於起始物質中導入目標末端基、環以及結合基的方法記載於侯本-懷爾(Houben-Wyle，「有機化學方法(Methoden der Organische Chemie)」，喬治.蒂姆出版社(Georg-Thieme Verlag)，斯圖加特(Stuttgart))、「有機合成」(Organic Syntheses，約翰威立父子出版公司(John Wily & Sons,Inc.))、「有機反應」(Organic Reactions，約翰威立父子出版公司)、「綜合有機合成」(Comprehensive Organic Synthesis，培格曼出版公司(Pergamon Press))、新實驗化學講座(丸善)等書中。
2-1.結合基Z的生成
生成化合物(1)中的結合基Z的方法的例子如下述流程所述。該流程中，MSG1(或MSG2)為具有至少一個環的一價有機基。多個MSG1(或MSG2)所表示的一價有機基可相同或亦可不 同。化合物(1A)~化合物(1I)相當於化合物(1)。酯的生成中示出具有-COO-的化合物的合成法。具有-OCO-的化合物亦能夠利用該合成法來合成。對於其他非對稱的結合基亦相同。
Figure 106110929-A0305-02-0027-26
Figure 106110929-A0305-02-0028-27
(1)單鍵的生成
於碳酸鹽水溶液中，在四(三苯基膦)鈀之類的觸媒存在下，使芳基硼酸(21)與利用周知方法合成的化合物(22)反應而合 成化合物(1A)。該化合物(1A)亦可藉由使利用周知方法合成的化合物(23)與正丁基鋰反應，繼而與氯化鋅反應，於二氯雙(三苯基膦)鈀之類的觸媒存在下使化合物(22)進行反應來合成。
(2)-COO-的生成
使化合物(23)與正丁基鋰反應，繼而與二氧化碳反應而獲得羧酸(24)。於1,3-二環己基碳二亞胺(1,3-dicyclohexyl carbodiimide，DCC)與N,N-二甲基-4-胺基吡啶(N,N-dimethyl-4-amino pyridine，DMAP)的存在下，使化合物(24)與利用周知方法合成的苯酚(25)進行脫水縮合而合成化合物(1B)。
(3)-CF2O-的生成
利用勞森試劑(Lawesson's reagent)之類的硫化劑來處理化合物(1B)而獲得化合物(26)。利用氟化氫吡啶錯合物及N-溴代丁二醯亞胺(N-bromo succinimide，NBS)來氟化化合物(26)而合成化合物(1C)。參照M.黑星(M.Kuroboshi)等人的「化學快報(Chemistry Letters，Chem.Lett.)」1992年第827期。亦可利用(二乙基胺基)三氟化硫(DAST)來氟化化合物(26)而合成化合物(1C)。參照W.H.班尼爾(W.H.Bunnelle)等人的「有機化學期刊(Journal of Organic Chemistry，J.Org.Chem.)」1990年第55期第768頁。亦可利用皮爾.基爾希(Peer.Kirsch)等人的「應用化學國際英文版(Angewandte Chemie International Edition in English，Angew.Chem.Int.Ed.)」2001年第40期第1480頁中記 載的方法來生成該結合基。
(4)-CH=CH-的生成
利用正丁基鋰對化合物(22)進行處理後，與N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide，DMF)等甲醯胺反應而獲得醛(28)。利用三級丁醇鉀之類的鹼對以周知方法合成的鏻鹽(27)進行處理而產生磷葉立德(phosphorus ylide)，使該磷葉立德與醛(28)反應來合成化合物(1D)。根據反應條件會生成順式體，故而視需要利用周知的方法將順式體異構化為反式體。
(5)-CH2O-的生成
利用硼氫化鈉等還原劑將化合物(28)還原而獲得化合物(29)。利用氫溴酸等將該化合物(29)鹵化而獲得化合物(31)。於碳酸鉀等的存在下，使化合物(31)與化合物(30)反應而合成化合物(1E)。
(6)-CH=CH-COO-的生成
使氫化鈉等鹼作用於二乙基膦醯基乙酸乙酯來製備磷葉立德，使該磷葉立德與醛(32)反應而獲得酯(33)。於氫氧化鈉等鹼的存在下將酯(33)水解而獲得羧酸(34)。使該化合物與化合物(25)脫水縮合來合成化合物(1F)。
(7)-C(CH3)=CH-COO-的生成
使氫化鈉等鹼作用於二乙基膦醯基乙酸乙酯來製備磷葉立德，使該磷葉立德與甲基酮(35)反應而獲得酯(36)。繼而於氫氧化鈉等鹼的存在下將酯(36)水解而獲得羧酸(37)，然後藉由 與化合物(25)的脫水縮合來合成化合物(1G)。
(8)-CH=C(CH3)-COO-的生成
於N,N-二環己基甲基胺(Cy2 NMe)之類的鹼以及雙(三-第三丁基膦)鈀之類的觸媒的存在下，使利用周知方法所合成的化合物(38)與利用周知方法所合成的化合物(39)進行反應來合成化合物(1H)。
(9)-C(CH3)=C(CH3)-COO-的生成
使化合物(25)與丙酮酸脫水縮合而獲得化合物(40)。於鋅及四氯化鈦存在下使化合物(40)與化合物(35)反應，藉此而合成化合物(1I)。
2-2.連結基S的生成
P1或P2為聚合性基。聚合性基的較佳例為丙烯醯氧基(P-1)、乙烯基氧基(P-2)、氧雜環丙烷基(P-3)或順丁烯二醯亞胺(A)。式(P-1)中，M1及M2獨立地為氫、氟、甲基、或三氟甲基。
Figure 106110929-A0305-02-0031-28
該聚合性基藉由連結基S而結合於環的化合物的合成方法的例子如下所述。首先，示出連結基S為單鍵的例子。
(1)單鍵的生成
生成單鍵的方法如下述流程所述。該流程中，MSG1為具有至少一個環的一價有機基。化合物(1S)~化合物(1Y)相當於化合物(1)。
Figure 106110929-A0305-02-0032-29
Figure 106110929-A0305-02-0033-30
連結基S為單鍵的化合物的合成法如以上所述。生成其他連結基的方法可參考連結基Z的合成法來合成。
化合物(1)與類似的化合物相比具有適當的聚合反應性、高轉化率及於液晶組成物中的高溶解度。化合物(1)關於所述至少兩種物性而具有適當的平衡。因此，化合物(1)可添加於PSA模式用液晶組成物中。
3.聚合性組成物
聚合性組成物包含化合物(1)的至少一種作為第一成分。該組成物的成分可僅為第一成分。該組成物亦可包含第二成分、第三成分等其他成分。第二成分等的種類依存於目標聚合物的用途。該聚合性組成物亦可更包含與化合物(1)不同的其他聚合性化合物作為第二成分。其他聚合性化合物的較佳例為丙烯酸酯、 甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯基氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物(氧雜環丙烷、氧雜環丁烷)、及乙烯基酮。尤佳例為具有至少一個丙烯醯氧基的化合物及具有至少一個甲基丙烯醯氧基的化合物。尤佳例中亦包含具有丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基兩者的化合物。
其他聚合性化合物的追加例為化合物(M-1)~化合物(M-12)。化合物(M-1)~化合物(M-12)中，R25、R26及R27獨立地為氫或甲基；u、x及y獨立地為0或1；v及w獨立地為1~10的整數；L21、L22、L23、L24、L25、及L26獨立地為氫或氟。
Figure 106110929-A0305-02-0035-32
當聚合性組成物的第二成分為具有液晶相的聚合性化合物時，藉由一邊控制液晶分子的配向一邊使其進行聚合而生成光學各向異性體。該光學各向異性體可用於相位差膜、偏光元件、圓偏光元件、橢圓偏光元件、抗反射膜、選擇反射膜、色補償膜、視角補償膜等。出於調整光學各向異性體的物性的目的，亦可將聚合起始劑等添加物添加於聚合性組成物中。
聚合性組成物亦可包含液晶組成物作為第二成分。在用 於PS-TN、PS-IPS、PS-FFS、PSA-VA、PSA-OCB等模式的液晶顯示元件的情況下，聚合性組成物較佳包含化合物(1)作為成分A，且更包含選自如下所示的成分B、成分C及成分D中的化合物。成分B為化合物(2)~化合物(4)。成分C為化合物(5)~化合物(7)。成分D為化合物(8)。製備此種聚合性組成物時，考慮到介電各向異性的正負、介電各向異性的大小等，較佳選擇成分B、成分C及成分D。適當選擇成分的聚合性組成物具有高上限溫度、低下限溫度、低黏度、適當的光學各向異性(即大的光學各向異性或小的光學各向異性)、大的正或負介電各向異性及適當的彈性常數(即大的彈性常數或小的彈性常數)。
聚合性組成物是藉由在液晶組成物中添加化合物(1)來製備。亦可視需要於該組成物中添加添加物。此種組成物中，基於液晶組成物的重量，化合物(1)即成分A的添加量為0.01重量%~20重量%的範圍。尤佳的添加量為0.0133重量%~10重量%的範圍。最佳的添加量為0.05重量%~5重量%的範圍。亦可更添加與化合物(1)不同的其他聚合性化合物的至少一種。於該情況下，化合物(1)與其他聚合性化合物的合計添加量較佳在所述範圍內。適當選擇其他聚合性化合物即可調整生成的聚合物的物性。其他聚合性化合物的例子如前述為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯等。該例子中亦包含化合物(M-1)~化合物(M-12)。
成分B是兩個末端基為烷基等的化合物。成分B的較佳例可列舉：化合物(2-1)~化合物(2-11)、化合物(3-1)~化 合物(3-19)、或者化合物(4-1)~化合物(4-7)。成分B的化合物中，R11及R12獨立地為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，該烷基或烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代。
Figure 106110929-A0305-02-0037-33
成分B由於介電各向異性的絕對值小，故而為接近中性的化合物。化合物(2)主要具有調整黏度或者調整光學各向異性的效果。化合物(3)及(4)具有藉由提高上限溫度而擴大向列相的溫度範圍的效果、或者調整光學各向異性的效果。
增加成分B的含量，則隨之組成物的介電各向異性減小，但黏度減小。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則含量越多越佳。因此，於製備PS-IPS、PSA-VA等模式用組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分B的含量較佳為30重量%以上，尤佳為40重量%以上。
成分C是於右末端具有鹵素或含氟基的化合物。成分C的較佳例可列舉：化合物(5-1)~化合物(5-16)、化合物(6-1)~化合物(6-113)、或者化合物(7-1)~化合物(7-57)。成分C的化合物中，R13為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，於該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，且至少一個氫可經氟取代；X11為氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、或-OCF2CHFCF3。
Figure 106110929-A0305-02-0039-34
Figure 106110929-A0305-02-0040-35
Figure 106110929-A0305-02-0041-36
Figure 106110929-A0305-02-0042-37
Figure 106110929-A0305-02-0043-38
Figure 106110929-A0305-02-0044-39
成分C由於介電各向異性為正，對熱、光等的穩定性甚佳，故而用於製備PS-IPS、PS-FFS、PSA-OCB等模式用組成物。基於液晶組成物的重量，成分C的含量宜為1重量%~99重量%的範圍，較佳為10重量%~97重量%的範圍，尤佳為40重量%~95重量%的範圍。於將成分C添加於介電各向異性為負的組成物中的情況下，基於液晶組成物的重量，成分C的含量較佳為30重 量%以下。藉由添加成分C，能夠調整組成物的彈性常數，且調整元件的電壓-透過率曲線。
成分D是右末端基為-C≡N或者-C≡C-C≡N的化合物(8)。成分D的較佳例可列舉化合物(8-1)~化合物(8-64)。成分D的化合物中，R14為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，於該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，且至少一個氫可經氟取代；X12為-C≡N或者-C≡C-C≡N。
Figure 106110929-A0305-02-0046-40
Figure 106110929-A0305-02-0047-41
成分D由於介電各向異性為正，且其值大，故而主要用於製備PS-TN等模式用組成物。添加該成分D即可增大組成物的介電各向異性。成分D具有擴大液晶相的溫度範圍、調整黏度或調整光學各向異性的效果。成分D亦可用於調整元件的電壓-透過率曲線。
於製備PS-TN等模式用組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分D的含量宜為1重量%~99重量%的範圍，較佳為10重量%~97重量%的範圍，尤佳為40重量%~95重量%的範 圍。於將成分D添加於介電各向異性為負的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分D含量較佳30重量%以下。藉由添加成分D，能夠調整組成物的彈性常數，且調整元件的電壓-透過率曲線。
聚合性組成物的製備可利用使所需成分在高於室溫的溫度下溶解等方法來進行。根據用途，亦可於該組成物中添加添加物。添加物的例子為：光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、消泡劑、聚合起始劑、聚合抑制劑等。此種添加物已為本領域技術人員所熟知，並記載於文獻中。
光學活性化合物具有藉由使液晶分子產生螺旋結構來賦予所需扭轉角而防止逆扭轉的效果。添加光學活性化合物即可調整螺旋節距(helical pitch)。出於調整螺旋節距的溫度依存性的目的，亦可添加兩種以上的光學活性化合物。光學活性化合物的較佳例可列舉下述化合物(Op-1)~化合物(Op-18)。化合物(Op-18)中，環J為1,4-伸環己基或者1,4-伸苯基，R28為碳數1~10的烷基。
Figure 106110929-A0305-02-0049-42
抗氧化劑對於維持大的電壓保持率而言有效。抗氧化劑的較佳例可列舉：下述化合物(AO-1)及化合物(AO-2)、易璐 諾斯(IRGANOX)415、IRGANOX 565、IRGANOX 1010、IRGANOX 1035、IRGANOX 3114、以及IRGANOX 1098(商品名：巴斯夫(BASF)公司)。紫外線吸收劑對於防止上限溫度的下降而言有效。紫外線吸收劑的較佳例為：二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等。具體例可列舉下述化合物(AO-3)及化合物(AO-4)；地奴彬(Tinuvin)329、Tinuvin P、Tinuvin 326、Tinuvin 234、Tinuvin 213、Tinuvin 400、Tinuvin 328及Tinuvin 99-2(商品名：巴斯夫公司)；及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO)。
為了維持大的電壓保持率，較佳為具有立體阻礙的胺之類的光穩定劑。光穩定劑的較佳例可列舉：下述化合物(AO-5)及化合物(AO-6)；TINUVIN 144、TINUVIN 765、以及TINUVIN 770DF(商品名：巴斯夫公司)。熱穩定劑亦對於維持大的電壓保持率而言有效，較佳例可列舉易璐佛斯(IRGAFOS)168(商品名：巴斯夫公司)。消泡劑對於防止起泡而言有效。消泡劑的較佳例為二甲基矽酮油、甲基苯基矽酮油等。
Figure 106110929-A0305-02-0051-43
化合物(AO-1)中，R29為碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、-COOR32或-CH2CH2COOR32，此處R32為碳數1~20的烷基。化合物(AO-2)及化合物(AO-5)中，R30為碳數1~20的烷基。化合物(AO-5)中，R31為氫、甲基或O．(氧自由基)，環K及環L為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，x為0、1或2。
4.液晶複合體
化合物(1)具有適當的聚合反應性、高轉化率及於液晶組成物中的高溶解度。使包含化合物(1)及液晶組成物的聚合性組成物聚合而生成液晶複合體。化合物(1)藉由聚合而於液晶組成物中生成聚合物。該聚合物具有使液晶分子的初期配向穩定化的效果。另外，若一邊施加電場一邊進行聚合，則亦可產生預傾。藉由熱、光等來引起聚合。較佳的反應為光聚合。亦可於施加電場或者磁場的狀態下進行聚合。
可調整化合物(1)的聚合反應性及轉化率。化合物(1)適合自由基聚合。化合物(1)可藉由添加聚合起始劑而快速聚合。 使反應溫度最佳化即可減少化合物(1)的殘存量。光自由基聚合起始劑的例子為：巴斯夫公司的德牢固(Darocur)系列中TPO、1173及4265，易璐佳(Irgacure)系列中的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850及2959。
光自由基聚合起始劑的追加例為：4-甲氧基苯基-2,4-雙(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、9,10-苯并啡嗪(9,10-benzophenazine)、二苯甲酮/米其勒酮(benzophenone/michler’s ketone)混合物、六芳基聯咪唑/巰基苯并咪唑混合物、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2,4-二乙基氧雜蒽酮/對二甲基胺基苯甲酸甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。
可藉由在聚合性組成物中添加光自由基聚合起始劑後，照紫外線來進行聚合。但是，未反應的聚合起始劑或聚合起始劑的分解產物可能會使元件產生圖像的殘像等顯示不良。為了避免所述顯示不良，亦可於不添加聚合起始劑的狀態下進行光聚合。所照射的光的較佳波長為150nm~500nm的範圍。尤佳波長為250nm~450nm的範圍，最佳波長為300nm~400nm的範圍。
保管聚合性化合物時，為了防止聚合，亦可添加聚合抑制劑。聚合性化合物通常是以未去除聚合抑制劑的狀態添加於組成物中。聚合抑制劑的例子為對苯二酚、甲基對苯二酚之類的對苯二酚衍生物、4-第三丁基鄰苯二酚、4-甲氧基苯酚、啡噻嗪等。
5.液晶顯示元件
液晶顯示元件中的聚合物的效果解釋如下。聚合性組成物為液晶性化合物、聚合性化合物等的混合物。若將該組成物注入至液晶單元，則藉由所使用的單元與組成物的各個特性而顯示出多種初期配向。於該狀態下對組成物照射紫外線，使聚合性化合物聚合。此時，亦可對單元施加電場。結果，於聚合性組成物中生成聚合物的網狀結構。藉由該網狀結構的效果，液晶分子以紫外線照射前的狀態得以穩定化。另外，初期配向為無規配向，藉由紫外線照射而亦可形成均質配向或垂直配向等各種有秩序的配向。如此，藉由紫外線照射而使聚合性組成物聚合即可獲得以多種配向狀態穩定化的液晶顯示元件。
聚合性組成物的聚合較佳於顯示元件中進行。其中一例如下所述。準備具有兩塊玻璃基板的顯示元件，所述玻璃基板的至少任一者具備透明電極。製備以化合物(1)、液晶組成物、添加物等為成分的聚合性組成物。將該組成物注入顯示元件中。對該顯示元件照紫外線，使化合物(1)聚合。藉由該聚合而生成液晶複合體。利用該方法，可容易地製作具有液晶複合體的液晶顯示元件。該方法中，亦可省略配向膜的摩擦處理，且亦可無配向膜。
當基於液晶組成物的重量而聚合性化合物的添加量為0.1重量%~2重量%的範圍時，製作PSA模式的液晶顯示元件。PSA模式的元件可以主動矩陣(active matrix，AM)、被動矩陣 (passive matrix，PM)之類的驅動方式驅動。此種元件可應用於反射型、透過型、半透過型的任一類型。藉由增加聚合性化合物的添加量，亦可製作高分子分散(polymer dispersed)模式的元件。
[實施例]
藉由實施例來對本發明進一步進行詳細說明。本發明不受該些實施例的限制。本發明包含實施例1的組成物與實施例2的組成物的混合物。本發明亦包含將實施例的組成物的至少兩種混合而成的混合物。所合成的化合物是藉由核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)分析等方法來鑑定。化合物、組成物及元件的物性是利用下述所記載的方法來測定。
1.化合物(1)的實施例
NMR分析
測定時使用布魯克拜厄斯賓(Bruker BioSpin)公司製造的DRX-500。1H-NMR的測定中，使試樣溶解於CDCl3等氘化溶媒中，於室溫下以500MHz、累計次數16次的條件進行測定。使用四甲基矽烷作為內部標準。19F-NMR的測定中，使用CFCl3作為內部標準，以累計次數24次進行。核磁共振光譜的說明中，s是指單峰(singlet)，d是指雙重峰(doublet)，t是指三重峰(triplet)，q是指四重峰(quartet)，quin是指五重峰(quintet)，sex是指六重峰(sextet)，m是指多重峰(multiplet)，br是指寬峰(broad)。
高效液相層析法(HPLC)分析
測定中使用島津製作所製造的普洛敏思(Prominence) (LC-20AD；SPD-20A)。管柱使用YMC製造的YMC-Pack ODS-A(長度150mm、內徑4.6mm、粒徑5μm)。析出液是將乙腈與水適當混合來使用。檢測器適當使用紫外線(UV)檢測器、折射率(RI)檢測器、電暈檢測器(CORONA detector)等。於使用UV檢測器的情況下，檢測波長設為254nm。試樣溶解於乙腈中，製備成0.1重量%的溶液，將該溶液1μL導入至試樣室中。記錄器使用島津製作所製造的C-R7Aplus。
紫外可見分光分析
測定中使用島津製作所製造的法瑪斯派克(PharmaSpec)UV-1700。檢測波長設為190nm~700nm。試樣溶解於乙腈中，製備成0.01mmol/L的溶液，加入至石英槽(光程長度為1cm)中進行測定。
測定試樣
測定相結構及轉變溫度(透明點、熔點、聚合起始溫度等)時，將化合物本身用作試樣。測定液晶性化合物的上限溫度、黏度、光學各向異性、介電各向異性等物性時，將該化合物與母液晶的混合物用作試樣。測定液晶組成物的物性時，將組成物本身用作試樣。
母液晶是使用下述的母液晶(A)或母液晶(B)等。將母液晶(A)及母液晶(B)的成分的比例以重量%表示。
母液晶(A)
Figure 106110929-A0305-02-0056-46
Figure 106110929-A0305-02-0056-47
Figure 106110929-A0305-02-0056-48
Figure 106110929-A0305-02-0056-49
母液晶(B)
Figure 106110929-A0305-02-0057-50
Figure 106110929-A0305-02-0057-51
Figure 106110929-A0305-02-0057-52
Figure 106110929-A0305-02-0057-53
Figure 106110929-A0305-02-0057-54
Figure 106110929-A0305-02-0057-55
Figure 106110929-A0305-02-0057-56
Figure 106110929-A0305-02-0057-57
Figure 106110929-A0305-02-0057-58
測定方法
以下述方法進行物性的測定。該些方法大多是日本電子資訊技術產業協會(JEITA；Japan Electronics and Information Technology Industries Association)審議製定的JEITA規格(JEITA．ED-2521B)中記載的方法，或者將其修飾而成的方法。 用於測定的TN元件上未安裝薄膜電晶體(Thin Film Transistor，TFT)。
(1)相結構
於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板(梅特勒(Mettler)公司，FP-52型加熱台)上放置試樣。一邊以3℃/分鐘的速度對該試樣進行加熱，一邊利用偏光顯微鏡來觀察相狀態及其變化，來確定相的種類。
(2)轉變溫度(℃)
測定時使用珀金埃爾默(Perkin Elmer)公司製造的掃描熱量計戴蒙德(Diamond)DSC系統、或者SSI奈米技術(SSI Nanotechnology)公司製造的高感度示差掃描熱量計X-DSC7000。以3℃/min的速度使試樣升降溫。藉由外推求出隨著試樣的相變所產生的吸熱峰、或放熱峰的起始點而確定轉變溫度。化合物的熔點、聚合起始溫度亦使用該裝置來測定。有時將化合物自固體轉變為層列相、向列相等液晶相的溫度簡稱為「液晶相的下限溫度」。有時將化合物自液晶相轉變為液體的溫度簡稱為「透明點」。
結晶表示為C。於對結晶的種類加以區別的情況下，分別表示為C1、C2。層列相表示為S，向列相表示為N。層列相中，於對層列A相、層列B相、層列C相、或層列F相加以區別的情況下，分別表示為SA、SB、SC、或SF。液體(等向性)表示為I。轉變溫度例如表述為「C 50.0 N 100.0 I」。這表示，自結晶至向列相的轉變溫度為50.0℃，自向列相至液體的轉變溫度為100.0℃。
(3)向列相的上限溫度(TNI或者NI；℃)
於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上放置試樣，以1℃/分的速度進行加熱。測定試樣的一部分自向列相變化為等向性液體時的溫度。有時將「向列相的上限溫度」簡稱為「上限溫度」。當試樣為液晶性化合物與母液晶的混合物時，以記號TNI表示。當試樣為液晶性化合物與成分B、成分C、成分D之類的化合物的混合物時，以記號NI表示。
(4)向列相的下限溫度(TC；℃)
將具有向列相的試樣於0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷凍器中保管10天後，觀察液晶相。例如，當試樣於-20℃下為向列相的狀態而於-30℃下變化為結晶或者層列相時，將TC記載為≦-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
(5)黏度(體積黏度；η；於20℃下測定；mPa．s)
使用東京計器股份有限公司製造的E型旋轉黏度計來測定黏度。
(6)光學各向異性(折射率各向異性；於25℃下測定；△n)
使用波長589nm的光，利用在接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計(abbe refractometer)來進行測定。將主稜鏡的表面向一個方向摩擦後，將試樣滴加於主稜鏡上。折射率(n∥)是在偏光的方向與摩擦的方向平行時測定。折射率(n⊥)是在偏光的方向與摩擦的方向垂直時測定。光學各向異性(△n)的值是由△n=n∥-n ⊥的式子來計算。
(7)比電阻(ρ；於25℃下測定；Ωcm)
於具備電極的容器中注入試樣1.0mL。對該容器施加直流電壓(10V)，測定10秒後的直流電流。比電阻是由下式來算出。(比電阻)={(電壓)×(容器的電容)}/{(直流電流)×(真空的介電常數)}。
(8)電壓保持率(VHR-1；於25℃下測定；%)
用於測定的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，並且兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為5μm。在放入試樣後，利用以紫外線硬化的黏接劑來密封該元件。對該元件施加脈衝電壓(5V、60微秒)來進行充電。利用高速電壓計在16.7毫秒之間測定所衰減的電壓，求出單位週期中的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是由面積A相對於面積B的百分率來表示。
(9)電壓保持率(VHR-2；於80℃下測定；%)
除了代替25℃而於80℃下進行測定以外，利用所述方法來測定電壓保持率。由記號VHR-2來表示結果。
(10)黏度(旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa．s)
依據M.今井(M.Imai)等人的「分子晶體與液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)」第259期第37頁(1995年)中記載的法來進行測定。於扭轉角為0度並且兩塊玻璃基板間隔(單元間隙)為5μm的TN元件中放入試樣。在16V~19.5V的範圍 內以0.5V為單位對該元件階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅施加1個矩形波(矩形脈衝；0.2秒)與不施加電壓(2秒)的條件反覆施加。測定藉由該施加而產生的暫態電流(transient current)的峰值電流(peak current)及峰值時間(peak time)。由該些測定值與M.今井等人的論文第40頁的計算式(8)來獲得旋轉黏度的值。該計算所需的介電各向異性的值是使用該經測定旋轉黏度的元件，以下述方法求出。
(11)介電各向異性(△ε；於25℃下測定)
於兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為9μm，並且扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對該元件施加正弦波(10V、1kHz)，2秒後測定液晶分子的長軸方向的介電常數(ε∥)。對該元件施加正弦波(0.5V、1kHz)，2秒後測定液晶分子的短軸方向的介電常數(ε⊥)。介電各向異性的值是由△ε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
(12)彈性常數(K；於25℃下測定；pN)
測定時使用橫河惠普(Yokogawa-Hewlett-Packard)股份有限公司製造的HP4284A型電感電容電阻(LCR)計。於兩塊玻璃基板間隔(單元間隙)為20μm的水平配向元件中放入試樣。對該元件施加0伏特~20伏特電荷，測定靜電電容及施加電壓。使用「液晶裝置手冊」(日刊工業新聞社)第75頁的式(2.98)、式(2.101)，將所測定的靜電電容(C)及施加電壓(V)的值進行擬合(fitting)，由式(2.99)獲得K11及K33的值。繼而，在第171頁的式(3.18)中，使用剛才求出的K11及K33的值來算出K22。 彈性常數K由以上述方式求出的K11、K22及K33的平均值來表示。
(13)臨限電壓(Vth；於25℃下測定；V)
測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。於兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為0.45/△n(μm)，且扭轉角為80度的正常顯白模式(normally white mode)的TN元件中放入試樣。對該元件施加的電壓(32Hz、矩形波)是以0.02V為單位，自0V階段性地增加至10V。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。製成當該光量達到最大時透過率為100%，且當該光量為最小時透過率為0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓由透過率達到90%時的電壓來表示。
(14)響應時間(τ；於25℃下測定；ms)
測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器(Low-pass filter)設定為5kHz。於兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為5.0μm且扭轉角為80度的正常顯白模式(normally white mode)的TN元件中放入試樣。對該元件施加矩形波(60Hz、5V、0.5秒)。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。當該光量達到最大時視作透過率為100%，當該光量為最小時視作透過率為0%。上升時間(τr：rise time；毫秒)是透過率自90%變化為10%所需要的時間。下降時間(τf：fall time；毫秒)是透過率自10%變化為90%所需要的時間。響應時間是由以所述方式求出的上升時間與下降時間之和來表示。
(15)室溫相容性
製備以化合物的比例成為20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、以及1重量%的方式將母液晶與化合物混合而成的試樣，於室溫下放置1日後，觀察結晶或層列相是否析出。
[合成例1]
No.9的合成
Figure 106110929-A0305-02-0063-59
將化合物(50)(6.19g、27.7mmol)、順丁烯二酸酐(2.71g、27.7mmol)、及二氯甲烷(30ml)加入容器中，進行1小時回流。將混合物濃縮，於其中添加乙酸酐(30ml)、乙酸鈉(1.59g、19.4ml)，進行3小時回流。將反應混合物冷卻至室溫，緩慢地注入至水中，藉由乙酸乙酯進行萃取。利用水及飽和食鹽水來清洗配合成的有機層，並以無水硫酸鎂加以乾燥，進行減壓濃縮。利用矽膠層析法(甲苯)將所獲得的殘渣純化，獲得化合物(No.9)(4.0g)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：6.61(s,2H),3.88(quint,1H),2.08(q,2H),1.90-1.60(m,8H),1.39(sex,2H),1.20-0.80(m,11H),0.87(t,3H).
化合物(No.9)的物性如下所述。
轉移溫度：C 132.2 C 171 I；TNI=91.7℃；η=100.1mPa．s；△n=0.104；△ε=8.57；室溫相容性：3重量%.
可藉由與合成例1中所記載的方法相同的方法來合成以下所示的化合物No.1~化合物No.84。
Figure 106110929-A0305-02-0065-60
Figure 106110929-A0305-02-0066-61
Figure 106110929-A0305-02-0067-63
Figure 106110929-A0305-02-0068-64
Figure 106110929-A0305-02-0069-65
[比較實驗1]
對日本專利特開2004-131704號公報(專利文獻2)中所揭 示的比較化合物(R-1)測定室溫相容性，結果相對於母液晶(A)，結晶以1重量%析出。本申請案化合物No.9中結晶以3重量%析出，據此而認為進一步具有對液晶組成物的高溶解度。
Figure 106110929-A0305-02-0070-66
2.聚合性組成物的實施例
實施例中的化合物是基於下述表1的定義，由記號來表示。表1中，與1,4-伸環己基相關的立體構型為反式構型。於實施例中，記號後的括號內的編號與化合物的編號對應。記號(-)是指其他液晶性化合物。液晶性化合物的含量(百分率)是基於液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)。最後，總結組成物的物性值。物性是依據先前記載的方法來測定，將測定值(並不外推)直接記載。
Figure 106110929-A0305-02-0071-69
Figure 106110929-A0305-02-0072-70
[實施例1]
Figure 106110929-A0305-02-0072-71
以0.1重量%的比例於所述組成物中添加3-BB-Mi(No.11)。
NI=98.5℃；η=39.6mPa．s；△n=0.190；△ε=8.1.
[實施例2]
Figure 106110929-A0305-02-0072-72
Figure 106110929-A0305-02-0073-73
以0.05重量%的比例於所述組成物中添加3-BH-Mi(No.81)。
NI=100.7℃；η=17.9mPa．s；△n=0.101；△ε=4.8.
[實施例3]
Figure 106110929-A0305-02-0073-74
Figure 106110929-A0305-02-0074-75
以0.1重量%的比例於所述組成物中添加3-HB-Mi(No.10)。進而以0.3重量%的比例添加下述化合物(RM-1)。
Figure 106110929-A0305-02-0074-76
NI=85.3℃；η=24.9mPa．s；△n=0.116；△ε=5.8.
[實施例4]
Figure 106110929-A0305-02-0074-77
Figure 106110929-A0305-02-0075-78
以0.05重量%的比例於所述組成物中添加3-HH-Mi(No.9)。
NI=116.7℃；η=20.6mPa．s；△n=0.093；△ε=4.0.
[實施例5]
Figure 106110929-A0305-02-0075-79
以0.3重量%的比例於所述組成物中添加3-BB-Mi(No.11)。
NI=97.2℃；η=34.9mPa．s；△n=0.116；△ε=9.1.
[實施例6]
Figure 106110929-A0305-02-0076-80
以0.2重量%的比例於所述組成物中添加3-HB-Mi(No.10)。
NI=85.9℃；η=14.7mPa．s；△n=0.092；△ε=4.4.
[實施例7]
Figure 106110929-A0305-02-0077-81
以0.3重量%的比例於所述組成物中添加3-Bm(2)H-Mi(No.82)。進而以0.3重量%的比例添加下述化合物(RM-2)。
Figure 106110929-A0305-02-0077-82
NI=81.5℃；η=23.6mPa．s；△n=0.102；△ε=9.1.
[實施例8]
2-HB-C (8-1) 5%
Figure 106110929-A0305-02-0078-83
以0.2重量%的比例於所述組成物中添加Mi-H2H-Mi(No.23)。
NI=102.1℃；η=20.2mPa．s；△n=0.102；△ε=5.1.
[實施例9]
Figure 106110929-A0305-02-0078-84
Figure 106110929-A0305-02-0079-85
以0.15重量%的比例於所述組成物中添加3-BH-Mi(No.81)。
NI=70.1℃；η=25.3mPa．s；△n=0.097；△ε=8.3.
[實施例10]
Figure 106110929-A0305-02-0079-86
Figure 106110929-A0305-02-0080-87
以0.05重量%的比例於所述組成物中添加3-Bm(2)H-Mi(No.82)。
NI=71.0℃；η=13.7mPa．s；△n=0.073；△ε=2.8.
[實施例11]
Figure 106110929-A0305-02-0080-88
以0.25重量%的比例於所述組成物中添加Mi-H2H-Mi (No.23)。
NI=78.7℃；η=19.9mPa．s；△n=0.064；△ε=5.8.[實施例12]
Figure 106110929-A0305-02-0081-89
以0.25重量%的比例於所述組成物中添加Mi-H2H-Mi(No.23)。
NI=78.7℃；η=19.9mPa．s；△n=0.064；△ε=5.8.
[產業上之可利用性]
可藉由使含有聚合性化合物(1)及液晶組成物的聚合性組成物進行聚合，來製作具有PSA等模式的液晶顯示元件。該元件具有寬廣的可使用溫度範圍、短響應時間、高電壓保持率、低臨限電壓、高對比度及長壽命。因此，化合物(1)可用於液晶投影機、液晶電視等。化合物(1)亦可用作光學各向異性體的原料。

Claims (10)

  1. 一種聚合性組成物，其含有至少一種由式(1-1-1)~式(1-1-3)及式(1-1-7)所表示的化合物、選自式(2)~式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物與選自式(5)~式(7)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物：
    Figure 106110929-A0305-02-0083-90
    Figure 106110929-A0305-02-0083-91
    Figure 106110929-A0305-02-0083-92
    Figure 106110929-A0305-02-0083-93
     式(1-1-1)、式(1-1-3)中，R1及R2獨立地為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，所述基團中，至少一個氫可經鹵素取代； R4為氫、鹵素、-S1-P1或者碳數1~20的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，所述基團中，至少一個氫可經鹵素取代；S1及S2獨立地為單鍵或者碳數1~10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，所述二價基中，至少一個氫可經鹵素或碳數1~3的烷基取代；P1為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙烯基氧基、乙烯基羰基、氧雜環丙烷基、氧雜環丁烷基、3,4-環氧環己基或順丁烯二醯亞胺(maleimide)，該些基團中，至少一個氫可經氟、甲基或三氟甲基取代；環A1、環A2、及環A3獨立地為由碳數3~18的脂環式烴、碳數6~18的芳香族烴、或碳數3~18的雜芳香族烴所衍生的二價基，於所述二價基中，至少一個氫可經鹵素、碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數1~12的烯基、或碳數1~12的烯氧基取代，所述一價烴基中，至少一個氫可經鹵素取代；Z1及Z2獨立地為單鍵或者碳數1~10的伸烷基，於所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=C(CH3)-或-CH≡CH-取代，所述二價基中，至少一個氫可經鹵素取代，式(1-1-2)中， R1、R2及R4獨立地為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，所述基團中，至少一個氫可經鹵素取代；S2獨立地為單鍵或者碳數1~10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，所述二價基中，至少一個氫可經鹵素或碳數1~3的烷基取代；環A1及環A2獨立地為由碳數3~18的脂環式烴、碳數6~18的芳香族烴、或碳數3~18的雜芳香族烴所衍生的二價基，於所述二價基中，至少一個氫可經鹵素、碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數1~12的烯基、或碳數1~12的烯氧基取代，所述一價烴基中，至少一個氫可經鹵素取代；Z1為單鍵或者碳數1~10的伸烷基，於所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=C(CH3)-或-CH≡CH-取代，所述二價基中，至少一個氫可經鹵素取代，式(1-1-7)中，R1及R2獨立地為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，所述基團中，至少一個氫可經鹵素取代；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基，所述環上 的至少一個氫可經鹵素取代；Z1為單鍵或者碳數1~10的伸烷基，於所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=C(CH3)-或-CH≡CH-取代，所述二價基中，至少一個氫可經鹵素取代；
    Figure 106110929-A0305-02-0086-94
    Figure 106110929-A0305-02-0086-95
    Figure 106110929-A0305-02-0086-96
     式(2)~式(4)中，R11及R12獨立地為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，所述烷基或烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；環B1、環B2、環B3、及環B4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基或嘧啶-2,5-二基；並且Z11、Z12及Z13獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、或-COO-；
    Figure 106110929-A0305-02-0087-97
    Figure 106110929-A0305-02-0087-98
    Figure 106110929-A0305-02-0087-99
     式(5)~式(7)中，R13為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；X11為氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、或-OCF2CHFCF3；環C1、環C2及環C3獨立地為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z14、Z15及Z16獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-或-(CH2)4-；並且L11及L12獨立地為氫、或者氟。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的聚合性組成物，其是由式(1-1-4)、式(1-1-6)中的任一者所表示：
    Figure 106110929-A0305-02-0088-100
    Figure 106110929-A0305-02-0088-101
     式(1-1-4)、式(1-1-6)中，R1及R2獨立地為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，所述基團中，至少一個氫可經鹵素取代；R4為氫、鹵素、-S1-P1或者碳數1~20的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，所述基團中，至少一個氫可經鹵素取代；S1為單鍵或者碳數1~10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，所述二價基中，至少一個氫可經鹵素或碳數1~3的烷基取代；P1為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙烯基氧基、乙烯基羰基、氧雜環丙烷基、氧雜環丁烷基、3,4-環氧環己基或順丁烯二醯亞胺(maleimide)，該些基團中，至 少一個氫可經氟、甲基或三氟甲基取代；環A1、環A2及環A3獨立地為由碳數3~18的脂環式烴、碳數6~18的芳香族烴、或碳數3~18的雜芳香族烴所衍生的二價基，於所述二價基中，至少一個氫可經鹵素、碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、碳數1~12的烯基、或碳數1~12的烯氧基取代，所述一價烴基中，至少一個氫可經鹵素取代。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的聚合性組成物，其是由式(1-1-5)所表示：
    Figure 106110929-A0305-02-0089-102
     式(1-1-5)中，R1及R2獨立地為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，所述基團中，至少一個氫可經鹵素取代；R4為氫、鹵素、或者碳數1~20的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，所述基團中，至少一個氫可經鹵素取代；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、或者1,4-伸苯基，所述環上的至少一個氫可經鹵素取代。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的聚合性組成物，其更含有選自式(8)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物：
    Figure 106110929-A0305-02-0090-103
     式(8)中，R14為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；X12為-C≡N或者-C≡C-C≡N；環D1為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或者嘧啶-2,5-二基；Z17為單鍵、-CH2CH2-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、或-CH2O-；L13及L14獨立地為氫或氟；i為1、2、3或4。
  5. 一種液晶複合體，其是藉由如申請專利範圍第1項所述的聚合性組成物的聚合而生成。
  6. 一種光學各向異性體，其是藉由如申請專利範圍第1項所述的聚合性組成物的聚合而生成。
  7. 一種液晶顯示元件，其含有如申請專利範圍第1項所 述的聚合性組成物。
  8. 一種液晶顯示元件，其含有如申請專利範圍第5項所述的液晶複合體。
  9. 一種用於含有如申請專利範圍第1項所述的聚合性組成物的液晶顯示元件中的用途，其用於具有PS-TN、PS-IPS、PS-FFS、PSA-VA、或PSA-OCB模式的液晶顯示元件。
  10. 一種用於含有如申請專利範圍第5項所述的液晶複合體的液晶顯示元件中的用途，其用於具有PS-TN、PS-IPS、PS-FFS、PSA-VA、或PSA-OCB模式的液晶顯示元件。
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110199008A (zh) * 2017-03-17 2019-09-03 捷恩智株式会社 液晶组合物及液晶显示元件
JP7069618B2 (ja) * 2017-09-28 2022-05-18 Dic株式会社 マレイミド化合物、並びにこれを用いた組成物および硬化物
JP2019073589A (ja) * 2017-10-13 2019-05-16 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2019202853A1 (ja) * 2018-04-19 2019-10-24 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及び化合物
JP7256482B2 (ja) * 2018-08-20 2023-04-12 三菱瓦斯化学株式会社 リソグラフィー用膜形成材料、リソグラフィー用膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法
KR20210093904A (ko) * 2018-11-21 2021-07-28 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 리소그래피용 막형성재료, 리소그래피용 막형성용 조성물, 리소그래피용 하층막 및 패턴 형성방법
CN112062703B (zh) * 2020-08-17 2021-07-23 中国科学院长春应用化学研究所 一种用于含氟聚合物辐照交联敏化剂、其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004204190A (ja) * 2002-12-26 2004-07-22 Chisso Corp 光重合性液晶組成物および液晶フィルム
JP4923380B2 (ja) * 2003-12-22 2012-04-25 Ｊｎｃ株式会社 低屈折率異方性化合物、組成物およびそれらの重合体または重合体組成物
JP2012180484A (ja) * 2011-03-02 2012-09-20 Jnc Corp 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、新規マレイミド系高分子、及び新規ビスマレイミド
US8512596B2 (en) * 2008-12-08 2013-08-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition for producing a board and printed circuit board using the same

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6017764B2 (ja) * 1976-07-10 1985-05-07 イハラケミカル工業株式会社 水中生物忌避剤
JPS63227568A (ja) * 1987-03-15 1988-09-21 Matsushita Electric Works Ltd 不飽和ジカルボン酸イミド系化合物の製法
DE58909497D1 (de) * 1988-09-30 1995-12-21 Ciba Geigy Ag Antistatische und elektrisch leitende Reliefbilder, Verfahren zu deren Herstellung, Beschichtungsmittel und strahlungsempfindliche Polymere.
US6344883B2 (en) 1996-12-20 2002-02-05 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal display device and method for producing the same
JP3395877B2 (ja) 1996-12-20 2003-04-14 シャープ株式会社 液晶表示装置及びその製造方法
JP2001122981A (ja) * 1999-10-25 2001-05-08 Nec Corp 有機薄膜、その製造方法及び光硬化性組成物
JP2002194169A (ja) * 2000-12-27 2002-07-10 Nof Corp 液晶表示素子及び液晶表示素子用組成物
JP4175826B2 (ja) * 2002-04-16 2008-11-05 シャープ株式会社 液晶表示装置
JP4296821B2 (ja) * 2002-04-17 2009-07-15 チッソ株式会社 マレイミド誘導体およびその重合体
ATE354623T1 (de) 2002-07-06 2007-03-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
JP4296761B2 (ja) * 2002-09-04 2009-07-15 チッソ株式会社 Ｎ−置換マレイミドおよびその重合体
JP4221995B2 (ja) * 2002-10-15 2009-02-12 チッソ株式会社 光学活性なビニルエーテル、それから誘導されるコレステリック液晶重合体
JP4232441B2 (ja) * 2002-11-19 2009-03-04 チッソ株式会社 光重合性液晶組成物およびそれを用いた光学素子
US7070838B2 (en) * 2003-06-23 2006-07-04 Chisso Petrochemical Corporation Liquid crystalline compound, liquid crystal composition and their polymers
JP4569189B2 (ja) * 2003-06-23 2010-10-27 チッソ株式会社 液晶性化合物、液晶組成物およびそれらの重合体
JP4617641B2 (ja) * 2003-07-02 2011-01-26 チッソ株式会社 光学活性基を有する液晶性化合物および重合体
JP2006133619A (ja) 2004-11-08 2006-05-25 Sharp Corp 液晶表示装置及びその製造方法
JP4604707B2 (ja) * 2004-12-22 2011-01-05 チッソ株式会社 液晶配向膜用ワニス組成物および液晶表示素子
JP2007017726A (ja) * 2005-07-08 2007-01-25 Chisso Corp ポジ型感放射線性重合体組成物、該組成物を用いた薄膜、および該薄膜を用いた素子
JP4899386B2 (ja) * 2005-09-07 2012-03-21 Ｊｎｃ株式会社 液晶性モノマーおよびその重合体
US20070152311A1 (en) * 2005-12-30 2007-07-05 Saikumar Jayaraman Chip-packaging compositions including bis-maleimides, packages made therewith, and methods of assembling same
EP1889894B1 (de) 2006-07-25 2009-10-21 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines Medium
TWI330660B (en) * 2006-12-14 2010-09-21 Ind Tech Res Inst Halogen-free, thermal resistant composition
CN101790573B (zh) * 2007-08-30 2014-09-10 默克专利股份有限公司 液晶显示器
JP5428289B2 (ja) * 2008-10-29 2014-02-26 東ソー株式会社 光学補償膜及びその製造方法
KR101612725B1 (ko) 2009-04-14 2016-04-15 라헤짜르 코미토프 Ｌｃｄ 배향막용 말레이미드―ｎ―비닐락탐계 측쇄 폴리머
JP2011043807A (ja) * 2009-07-22 2011-03-03 Chisso Corp マレイミド系高分子の組成物、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子
CN101671252A (zh) * 2009-10-20 2010-03-17 友达光电股份有限公司 应用于显示面板的可聚合单体以及液晶材料
JP2012180482A (ja) * 2011-03-02 2012-09-20 Jnc Corp マレイミド系高分子を含有する組成物、およびマレイミド系高分子共重合体の製造方法
JP6136932B2 (ja) 2011-11-24 2017-05-31 Jnc株式会社 重合性化合物
US9073850B2 (en) 2011-11-24 2015-07-07 Jnc Corporation Polymerizable compound
US8961823B2 (en) 2012-07-05 2015-02-24 Jnc Corporation Polymerizable compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device
KR20170074178A (ko) * 2015-12-21 2017-06-29 제이엔씨 주식회사 중합성 액정 화합물, 조성물, 그 액정 중합막류 및 이들의 용도

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004204190A (ja) * 2002-12-26 2004-07-22 Chisso Corp 光重合性液晶組成物および液晶フィルム
JP4923380B2 (ja) * 2003-12-22 2012-04-25 Ｊｎｃ株式会社 低屈折率異方性化合物、組成物およびそれらの重合体または重合体組成物
US8512596B2 (en) * 2008-12-08 2013-08-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition for producing a board and printed circuit board using the same
JP2012180484A (ja) * 2011-03-02 2012-09-20 Jnc Corp 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、新規マレイミド系高分子、及び新規ビスマレイミド

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
William J. Leigh et al.,"Organic Reactions in Liquid-Crystalline Solvents.Regiochemical Control of Bimolecular Pericyclic Reactions by Cholesteric and Smectic Liquid-Crystalline Solvents", J. Am. Chem. SOC., 1992,114,5005-5010 *

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