JPS63227568A - 不飽和ジカルボン酸イミド系化合物の製法 - Google Patents

不飽和ジカルボン酸イミド系化合物の製法

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JPS63227568A
JPS63227568A JP5971787A JP5971787A JPS63227568A JP S63227568 A JPS63227568 A JP S63227568A JP 5971787 A JP5971787 A JP 5971787A JP 5971787 A JP5971787 A JP 5971787A JP S63227568 A JPS63227568 A JP S63227568A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 この発明は、付加型イミド樹脂の製造等に用いられる不
飽和ジカルボン酸イミド系化合物の新規な製法に関する
〔背景技術〕
付加型イミド樹脂の製造等に用いられる不飽和ジカルボ
ン酸イミド系化合物を製造する方法の一つに、不飽和ア
ミド酸化合物を閉環させる方法がある。閉環の方法やこ
は、たとえば、特開昭57−159764号公報等に記
載の熱閉環法や、特開昭53−23396号公報等に記
載の化学閉環法がある。
熱閉環法は、文字通り、加熱によって閉環を行うもので
、93重量%程度の純度の高い不飽和ジカルボン酸イミ
ド系化合物を得ることができる。
ところがこの方法では、最高72時間程度と言う非常に
長い反応時間を必要とし、しかも、高エネルギー状態で
脱水閉環させることになるため生成した不飽和ジカルボ
ン酸イミド系化合物の一部がさらに反応して自己重合を
起こし、高分子化する恐れもある。このため、付加型イ
ミド樹脂を作成した場合には、成形性等の樹脂の性能に
問題が生じる。
化学閉環法は、無水酢酸等の脱水剤を用いて脱水閉環を
行う方法である。この方法では、低温。
短時間で反応を行えるため、得られた不飽和ジカルボン
酸イミド系化合物中に含まれる高分子成分の量は少ない
。しかしながら、得られる不飽和ジカルボン酸イミド系
化合物の純度は90%程度が限界である、等の問題もあ
る。
〔発明の目的〕
この発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、
短時間、低エネルギーで反応を行えるため高分子量成分
が少なく、しかも、高純度な不飽和ジカルボン酸イミド
系化合物を製造する方法を提供することを目的としてい
る。
〔発明の開示〕
上記目的を達成するため、この発明は、下記の一般式(
1) であられされた不飽和アミド酸化合物と、下記の一般式
(II) であられされたジアルキル硫酸とを反応させて、下記の
一般式(III) であられされた不飽和ジカルボン酸イミド系化合物を得
る不飽和ジカルボン酸イミド系化合物の製法を要旨とし
ている。
以下に、この発明の詳細な説明する。
この発明に使用される不飽和アミド酸化合物とは、下記
の一般式〇) であられされた化合物をいう。ただし、上記式中りは少
なくとも1つの炭素−炭素二重結合を持った2価の有機
基をあられし、R1は少なくとも1個の炭素原子を含む
n価の有機基をあられし、nは1以上の整数をあられし
ている。このような不飽和アミド酸化合物を得る方法は
、この発明では特に限定されないが、たとえば、下記の
一般式であられされた不飽和ジカルボン酸無水物と、下
記の一般式 であられされたアミンまたはポリアミンとを、好ましく
は、反応系に対して不活性な有機溶媒等の存在下、ある
いは、無溶媒系で、反応させることにより、得ることが
できる。
この反応系において使用することができる不飽和ジカル
ボン酸無水物としては、これらに限定されるものではな
いが、たとえば、下記のような化合物が挙げられる。
無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸、
テトラヒドロ無水フタル酸、無水ナジック酸、および、
これらのハロゲン置換体、アルキル置換体等。これらの
化合物は単独で、あるいは、複数混合して使用すること
ができる。
アミンまたはポリアミンとしては、下記の化合物が挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。下記化合
物も単独で、あるいは、複数混合して使用することがで
きる。
メチルアミン、エチルアミン、1−プロピルアミン、n
−ブチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、ドデシル
アミン、シクロヘキシルアミン、トルイジン、アニリン
、エチルアニリン、アニシジン、フェネチジン、イソプ
ロポキシアニリン、クロロアニリン、ブロモアニリン、
ヨードアニリン、ニトロアニリン、アミノフェノール、
アミノ安息香酸、キシリジン、ジクロロアニリン、メタ
キシリレンジアミン、バラフェニレンジアミン、4.4
5−ジアミノジフェニルメタン、3.3′−ジアミノジ
フェニルメタン、4.4′−ジアミノジフェニルプロパ
ン、3.3′−ジアミノジフェニルプロパン、4.4’
−ジアミノジフェニルエーテル、3.3゛−ジアミノジ
フェニルエーテル、トリレンジアミン、4.4′−ジア
ミノジフェニルスルホン、3.3’−ジアミノジフェニ
ルスルホン、4.4′−ジアミノジフェニルスルフィド
、p−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、m−ビ
ス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、p−ビス(3−
アミノフェノキシ)ベンゼン、m−ビス(3−アミノフ
ェノキシ)ベンゼン、1,5−ジアミノナフタレン、3
,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノビフェニル、3
.4′−ジアミノベンズアニリド、4−(p−アミノフ
ェノキシ)−4−アミノベンズアニリド、3.4”−ジ
アミノジフェニルエーテル、3.3”−ジメトキシベン
ジジン、2.4−ビス(βアミノ−ter tブチル)
トルエン、ビス(p −βアミノ−tertブチルフェ
ニル)エーテル、p−ビス(4−アミノフェノキシ)ジ
フェニルスルホン、p−ビス(3−アミノフェノキシ)
ジフェニルスルホン、4.4”−ジアミノベンゾフェノ
ン、4.4”−ヒス(p−アミノフェノキシ)ジフェニ
ルプロパン、4.4”−ビス(m−アミノフェノキシ)
ジフェニルプロパン、4.4′−ビス(p−アミノフェ
ノキシ)ジフェニルエタン、4.4′−ビス(m−アミ
ノフェノキシ)ジフェニルエタン、4.4′−ビス(p
−アミノフェノキシ)ジフェニルメタン、4.4′−ビ
ス(m−アミノフェノキシ)ジフェニルメタン、1. 
3. 5−)リアミノベンセン、3,4.4′−)リア
ミノジフェニルエーテル、メラミン、1,3.5−トリ
アミノナフタレン、メタキシリレンジアミン、パラキシ
リレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチ
レンジアミン、4,4−ジメチルへブタメチレンジアミ
ン、1.4−ジアミノシクロヘキサン、ジアミノジシク
ロヘキシルメタン等。
上記式(I)であられされた不飽和アミド酸化合物と反
応するジアルキル硫酸は、下記一般式(であられされた
化合物をいう。ただし、上記式中R2は少なくとも1個
の炭素原子を含む1価の有機基をあられしている。この
ようなジアルキル硫酸としては、これらに限定されるも
のではないが、たとえば、下記の化合物が挙げられる。
ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジロープロピル硫酸、ジ
1so−プロピル硫酸等。これらの化合物は単独で、あ
るいは、複数混合して使用することができる。
このようなジアルキル硫酸と、前記不飽和アミド酸化合
物との反応条件は、これら化合物の種類によって異なる
が、加熱温度20〜200℃であることが好ましく、5
0〜150℃であることがより好ましい。加熱時間は1
〜20時間程度であることが好ましい。
不飽和アミド酸化合物とジアルキル硫酸との配合比も、
この発明では特に限定されないが、不飽和アミド酸化合
物中に含まれるカルボキシル基1モルに対して、0.2
〜20.0モル(より好ましくは1.0〜10.0モル
)程度のジアルキル硫酸が配合されることが好ましい。
上記反応は無溶媒で行うこともできるが、反応系に対し
て不活性な有機溶媒の存在下で行うこともできる。その
ような有機溶媒としては、これらに限定されるものでは
ないが、たとえば、下記の化合物が挙げられる。
ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ホルムアミド、アセトアミド、N−メ
チルピロリドン、■、3−ジメチルー2−イミダゾリジ
ノン、アセトン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、エーテル、テトラヒドロ
フラン、ジメチルカルピトール、メタノール、エタノー
ル、プロパツール、フェノール、クレゾール等。
+ 1+管抽l +し一虐、L□シ、11膚□1−シー
1々、。
ナ゛冒■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■
■■■■■園■■■■■■■■■■■■■■■■■■、
′ 鉱 、複数混合して使用することができる。
上記有機溶媒の中でも、ジメチルホルムアミド、ジエチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ホルムアミド
、アセトアミド、N−メチルピロ好ましいものとして挙
げられる。
上記不飽和アミド酸化合物と、ジアルキル硫酸との反応
は、発明者らが検討したところによると、以下のように
して行われる。
上記ジアルキル硫酸は、一般に、エステル化剤として有
用に用いられるものであり、カルボン酸を極めて効率よ
くエステル化させることができる+r、−□−+1ト、
1.1−+J++伽1.J−1aしa@i7;i〒Δ和
アミド酸化合物と混合すると、不飽和アミド酸化合物分
子中に含まれるカルボン酸基が、このジアルキル硫酸と
反応して、下記一般式(V)リドン、■、3−ジメチル
ー2−イミダゾリジノン等のアミド系溶媒は、上記ジア
ルキル硫酸と、下記一般式(IV) であられされた錯体を形成し、アルキル硫酸の活性を高
め反応を促進すると考えられるため、特に続けると、分
子内で脱アルコール反応が発生してアミド部分がイミド
化し、下記一般式(I[[)であられされた不飽和ジカ
ルボン酸イミド系化合物が得られる。この脱アルコール
反応と上記エステル化反応とが、使用する化合物の種類
にもよるが、前述した1〜20時間、20〜200℃の
反応の間に行われるのである。
であられされた不飽和ジカルボン酸アミドエステルとな
る。このように、ジアルキル硫酸が不飽和アミド酸化合
物をエステル化させることを、発明者らは、”C−NM
Rにより確認した。
このようにして形成された上記式(V)の不飽和ジカル
ボン酸アミドエステルを、さらに加熱しなる。
なお、反応の加熱温度が20℃未満では脱アルコールに
よるイミド化が充分行われず、分子中にアミド部分が残
留してしまう。加熱温度が200℃を越えると、生成し
た不飽和ジカルボン酸イミド系化合物が自己重合を起こ
し、高分子化してしまう。したがって、加熱の温度は、
前記範囲内であることが好ましい。
また、以上のような脱アルコール反応は、減圧によ幻促
進されるものであるため、たとえば、1イミド系化合物
の製法においては、原料物質たる不飽和アミド酸化合物
とジアルキル硫酸との反応が極めて効率のよいエステル
化であり、しかも、得られた不飽和ジカルボン酸アミド
エステルの閉環反応も脱水反応のような大きいエネルギ
ーを必要としない脱アルコール反応であるため、反応全
体を僅かなエネルギーで効率良(行うことができる。こ
のため、得られる不飽和ジカルボン酸イミド系化合物は
高分子量成分が極めて少なく、かつ、高純度なものとな
る。
つぎに、この発明の実施例について、比較例とあわせて
説明する。
(実施例1) 不飽和ジカルボン酸無水物である無水マレイン酸49.
0g(0’、5モル)を150gのアセトンに溶解した
溶液と、ポリアミンである4、4′−ジアミノジフェニ
ルメタン49.5g(0,25モル)を150gのアセ
トンに溶解した溶液を個別に調製した。つぎに、前記無
水マレイン酸の溶液を20℃に保ちながら攪拌しつつ、
4,4′−ジアミノジフェニルメタンの溶液を約1時間
かけて滴下し、その後20℃の液温を保ちながら、さら
に、2時間攪拌を続け、反応を終了した。得られた反応
液に250gの水を加えて沈澱を析出させた。この沈澱
を0別したのち、水洗して乾燥させ、93.8gの反応
物を得た。この反応物を”C−NMRで構造分析したと
ころ、下記構造を有する不飽和アミド酸(化合物名:N
、 N’−4,4′−ジフェニルメタンビスマレアミド
酸)であることがわかっまた、この化合物の純度を液体
クロマトグラフで測定したところ、98.5%であった
このようにして得られたN、N’−4,4’−ジフェニ
ルメタンビスマレアミド酸98.5g(0,25モル)
をジメチルアセトアミド100gに溶解して溶液とし、
そこへジアルキル硫酸たるジメチル硫酸63.0g(0
,5モル)を添加して、60 ”C11時間の反応を行
った。1時間経過後、液温を20℃に冷却して反応を終
了し、得られた反応液に250gの水を加えて沈澱を析
出させた。この沈澱を0別して水洗したのち、炭酸ソー
ダ水溶液による洗浄を行い、さらに、水洗したあと乾燥
させ、100gの反応物を得た。この反応物をI30−
NMRで構造分析したところ、下記構造を有する不飽和
ジカルボン酸アミドエステル(化合物名:ビスマレアミ
ド酸メチル)であることがわかっまた、この化合物の純
度を高速液体クロマトグラフで測定したところ、98.
0%であった。
以上のようにして得られたビスマレアミド酸メチル10
0gをジメチルアセトアミド100gに溶解したのち、
10−”n+Hg、  40℃の条件で2時間の反応を
行った。反応終了後、反応液に250gの水を加えて沈
澱を析出させ、この沈澱を0別して水洗したのち乾燥さ
せ、83.2 gの反応物を得た。得られた反応物を”
C−NMRで構造分析したところ、下記構造を有する不
飽和ジカルボンG 酸イミド系化合物(化合物名:マレイン酸N、 N’−
4,4’−ジフェニルメタン−ビス−イミド)であるこ
とがわかった。
また、この化合物の純度を液体クロマトグラフで測定し
たところ、97.5%であった。
なお、この実施例では、上記のように、エステル化反応
後、一旦、反応物を溶液中から取り出し、脱アルコール
反応に先立って、再び溶液化しているが、これは、エス
テル化反応の収量を確認するために行ったもので、製造
工程上の必要から行ったものではない。前述したように
、脱アルコール反応は極めて低エネルギーで行われるも
のでありエステル化反応の反応物は不安定であるため、
この状態での長期間の保存を行うことはできない。した
がって、実際の製造にあたっては、エステル化反応と脱
アルコール反応とを、同じ反応系中で、連続して行って
しまうことが望ましい。しかし、エステル化反応の反応
物が自然に脱アルコール反応を起こしてしまわないよう
な短期間、この反応物を反応系から取り出すことは、不
可能なことではない。
(実施例2) 無水マレイン酸49.0g(0,5モル)を50gのジ
メチルアセトアミドに溶解した溶液と、4゜4′−ジア
ミノジフェニルメタン49.5g(0,25モル)を5
0gのジメチルアセトアミドに溶解した溶液を個別に調
製した。これら溶液を用いて、前記実施例1と同じ条件
で反応を行い、反応液を得た。この反応液に対し、ジメ
チル硫酸63.0 g(0,5モル)を添加し、液温を
60℃に保ちながら1時間の反応を行った。つぎに、こ
の反応液を、そのままの状態で、さらに、10−’ta
ng、  40℃の条件で2時間反応させたのち、反応
を終了した。得られた反応液に対し250gの水を加え
て沈澱を析出させ、それを日別して水洗したのち、炭酸
ソーダ水溶液による洗浄を行い、さらに、水洗したあと
乾燥させて85.5g(収率95.0%)の不飽和ジカ
ルボン酸イミド系化合物(化合物名:マレイン酸N、N
’−4,4’−ジフェニルメタン−ビス−イミド)を得
た。この不飽和ジカルボン酸イミド系化合物の純度を液
体クロマトグラフで測定したところ、97.8%であっ
た。
(実施例3) ジアルキル硫酸としてジエチル硫酸77.1g(0,5
モル)を使用した以外は、実施例2と同様にして不飽和
ジカルボン酸イミド系化合物84.1 g(収率94.
0%)を得た。この不飽和ジカルボン酸イミド系化合物
の純度を液体クロマトグラフで測定したところ、97.
8%であった。
(実施例4) 実施例1で得られたN、N’−4,4’−ジフェニルメ
タンビスマレアミド酸98.5g(0,25モル)にジ
メチル硫酸630g(5,0モル)を添加したのち、溶
剤を使用しないで、攪拌下60℃。
1時間の反応を行った。その後、反応物の温度を40℃
にし、IQ−3mm1gの条件下で2時間反応させ、不
飽和ジカルボン酸イミド系化合物83.2 g(収率9
3.0%)を得た。この不飽和ジカルボン酸イミド系化
合物の純度を液体クロマトグラフで測定したところ、9
5.5%であった。
(実施例5) 溶媒としてジメチルホルムアミド100gを使用した以
外は、実施例2と同様にして不飽和ジカルボン酸イミド
系化合物85.3g(収率95.3%)を得た。この不
飽和ジカルボン酸イミド系化合物の純度を液体クロマト
グラフで測定したところ、97.5%であった。
(実施例6) 無水マレイン酸49.0g(0,5モル)を50gのジ
メチルアセトアミドに溶解した溶液と、アミンであるア
ニリン46.5g(0,5モル)を50gのジメチルア
セトアミドに溶解した溶液を個別に調製した。これら溶
液を用いて、前記実施例1と同じ条件で反応を行い、反
応液を得た。この反応液に対し、ジエチル硫酸77.1
g(0,5モル)を添加し、液温を60℃に保ちながら
1時間の反応を行ったあと、反応温度を100℃に保ち
、さらに、2時間反応させて反応を終了した。得られた
反応液に対し250gの水を加えて沈澱を析出させ、そ
れを日別して水洗したのち、炭酸ソーダ水溶液による洗
浄を行い、さらに、水洗したあと乾燥させて82.0 
gの反応物を得た。この反応物を13C−NMRで構造
分析したところ、下記構造を有する不飽和ジカルボン酸
イミド系化合物であることがわかった。
また、この不飽和ジカルボン酸イミド系化合物の純度を
液体クロマトグラフで測定したところ、97.5%であ
った。
(実施例7) ポリアミンとして、1.3.5−トリアミノベンゼン2
0.9g(0,17モル)を使用し、それを20gのジ
メチルアセトアミドに溶解して溶液を調製した以外は、
実施例6と同様にして反応物を得た。この反応物を13
C−NMRで構造分析したところ、下記構造を有する不
飽和ジカルボン酸イミド系化合物であることがわかった
また、この不飽和ジカルボン酸イミド系化合物の純度を
液体クロマトグラフで測定したところ、95.4%であ
った。
(比較例1) 無水マレイーン酸21.6gを1.2−ジクロロメタン
210−に溶解した溶液と、4,4′−ジアミノジフェ
ニルメタン19.8 gをジメチルホルムアミド24−
に溶解した溶液とを調製した。つぎに、前記無水マレイ
ン酸の溶液を25℃に保ちながら攪拌しつつ、4,4′
−ジアミノジフェニルメタンの溶液を徐々に滴下し、2
5℃の液温を保ちながら、3時間攪拌を続けた。つぎに
、この溶液にp−)ルエンスルホン酸2.9gを添加し
たあと、液温を84℃まで上げ、共沸蒸留で生成する水
を除去しながら20時間の熱閉環反応を行った。反応終
了後、反応液から常温下で1,2−ジクロロメタンを蒸
発させて濃縮液を得、この濃縮液に水100gを加えて
沈澱を析出させた。得られた沈澱を口別して水洗したの
ち、炭酸ソーダ水溶液による洗浄1行い、さらに、水洗
した−あど一乾燥させて34gの不飽和ジカルボン酸イ
ミド系化合物(化合物基:マレイン酸N、N’−4,4
′−ジフェニルメタン−ビス−イミド)を得た。この不
飽和ジカルボン酸イミド系化合物の純度を液体クロマト
グラフで一測定したとにろ、92.2%と言う低いもの
であった。
(比較例2) 実施例1で得られたN、 N’−4,4′−ジフェニル
メタンビスマレアミド198.5 g (0,25−[
−ル)を250−に溶解して溶液を調製した。この溶液
に対し、ナフテン酸コバルト0.63g、)IJエチル
アミン10.0gおよび無水酢酸71.4 gを添加し
て、55℃、2時間の化学閉環反応を行った。反応終了
後、液温を20℃まで冷却し、水250gを加えて沈澱
を析出させた。得られた沈澱を口別して水洗したのち、
炭酸ソーダ水溶液による洗浄を行い、さらに、水洗した
あと乾燥させて81.5gの不飽和ジカルボン酸イミド
系化合物(化合物基:マレイン酸N、 N’−4,4′
−ジフェニルメタン−ビス−イミド)を得た。この不飽
和ジカルボン酸イミド系化合物の純度を液体クロマトグ
ラフで測定したところ、90.1%と言う低いものであ
った。
〔発明の効果〕
この発明の不飽和ジカルボン酸イミド系化合物の製法は
、以上のようであり、原料物質たる不飽和アミド酸化合
物とジアルキル硫酸との反応が極めて効率のよいエステ
ル化であり、しかも、得られた不飽和ジカルボン酸アミ
ドエステルの閉環反応も脱水反応のような大きいエネル
ギーを必要としない脱アルコール反応であるため、反応
全体を僅かなエネルギーで効率良く行うことができる。
このため、得られる不飽和ジカルボン酸イミド系化合物
は高分子量成分が極めて少なく、かつ、高純度なものと
なる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記の一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) [式中Dは少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を持っ
    た2価の有機基をあらわし、R^1は少なくとも1個の
    炭素原子を含むn価の有機基をあらわし、nは1以上の
    整数をあらわす]であらわされた不飽和アミド酸化合物
    と、下記の一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) [式中R^2は少なくとも1個の炭素原子を含む1価の
    有機基をあらわす] であらわされたジアルキル硫酸とを反応させて、下記の
    一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(III) であらわされた不飽和ジカルボン酸イミド系化合物を得
    る不飽和ジカルボン酸イミド系化合物の製法。
JP5971787A 1987-03-15 1987-03-15 不飽和ジカルボン酸イミド系化合物の製法 Granted JPS63227568A (ja)

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Cited By (2)

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