JP7288865B2 - ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンの誘導体 - Google Patents
ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンの誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7288865B2 JP7288865B2 JP2019569775A JP2019569775A JP7288865B2 JP 7288865 B2 JP7288865 B2 JP 7288865B2 JP 2019569775 A JP2019569775 A JP 2019569775A JP 2019569775 A JP2019569775 A JP 2019569775A JP 7288865 B2 JP7288865 B2 JP 7288865B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- groups
- compounds
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
- C09K2019/3408—Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
特許文献1には式
(式中、Xは特にO又はSであってよく、YはFであってよく、R1及びR2はアルキル又はアルコキシであってよく、他のパラメータの定義はその中で規定される)
で表される化合物が開示されている。上記化合物の誘電異方性は負であるが、強誘電性LC混合物用に開発されており、個々の物質の誘電異方性の値は記載されていない。
Wは、-S-であり、
Y1及びY2は、互いに独立して、H、F、Cl、CN、又はCF3であり、
R11及びR12は、互いに独立して、H、炭素原子が15以下の、非置換の、1つの基がCN若しくはCF3で置換されるか、又は少なくとも1つの基がハロゲンで置換された、アルキル基又はアルケニル基であって、ここで、前記基中、1又はそれ以上のCH2基が-O-、-S-、-C三C-、-CF2O-、-OCF2-、-OC-O-又は-O-CO-で置換されていてもよいが、酸素原子は互いに直接結合せず、
R2は、炭素原子が15以下の、非置換の、1の基がCN-若しくは-CF3-で置換された、又は少なくとも1の基がハロゲンで置換された、アルキル基又はアルケニル基であって、前記基の1又はそれ以上のCH2基は、-O-、-S-、-C三C-、-CF2O-、-OCF2-、-OC-O-又は-O-CO-で置換されていてもよいが、酸素原子は互いに直接結合せず;かつ、H、ハロゲン、CN、SCN又はSF5であり、
A1は、一価不飽和であってもよく、かつ、1又はそれ以上がL基で置換されてもよい、1,3-シクロペンチレン基であり、
B1は、互いに同一か異なり、
a)1又は2のCH基がNで置換されてもよい1,4-フェニレン基であり、
b)1又は2の非隣接のCH2基が、-O-又はS-で置換されてもよい、1,4-シクロヘキセニレン基若しくは1,4-シクロヘキシレン基、又はシクロブタン-1,3-ジイル基であり、
c)1,4-ビシクロ[2,2,2]-オクチレン、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイル、ナフタレン2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン2,6-ジイル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン2,6-ジイル、チオフェン-2,5-ジイルのうちの1の基、であり
ここで、前記a)、b)及びc)は1又はそれ以上がL基で置換されてもよく、
Lは、互いに独立して、F、Cl、CN、SCN、SF5、又は、直鎖若しくは分枝鎖の、場合によってはフッ素化されてもよい、炭素原子が1~12個のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ若しくはアルコキシカルボニルオキシであり、
Z1及びZ2は、互いに独立して、単結合、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CHF-CHF-、-C(O)O-、-OC(O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、-SCH2-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CH=CH-、又はC三Cであり、
nは0、1又は2である)
で表される化合物に関する。
環状要素B1は、好ましくは、以下の式
R’-L-E-R”(II)
R’-L-COO-E-R”(III)
R’-L-OOC-E-R”(IV)
R’-L-CH2CH2-E-R”(V)
R’-L-CF2O-E-R”(VI)
式(II)、(III)、(IV)、(V)及び(VI)の、L及びEは同じでも異なっていてもよく、互いに独立して、-Phe-、-Cyc-、-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-Pyr-、-Dio-、-Thp-、-G-Phe-及びG-Cyc-並びにそれらの鏡像形成基から形成される二価基であり、ここでPheは、未置換の、又はフッ素置換の1,4-フェニレンであり、Cycはトランス-1,4-シクロヘキシレン又は1,4-シクロヘキセニレンであり、Pyrはピリミジン-2,5-ジイル又はピリジン-2,5-ジイルであり、Dioは1,3-ジオキサン-2,5-ジイルであり、Thpはテトラヒドロピラン-2,5-ジイルであり、Gは2-(トランス-1,4-シクロヘキシル)-エチル、ピリミジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル又はテトラヒドロピラン-2,5-ジイルである。
グループA:0%~90%、好ましくは20%~90%、特に30%~90%
グループB:0%~80%、好ましくは10%~80%、特に10%~70%
グループC:0%~80%、好ましくは5%~80%、特に5%~50%。
K:結晶相、N:ネマチック相、Sm:スメクチック相I:等方相。これらの記号の間の数字は、問題の物質の転移温度を示す。
特に明記しない限り、温度は℃単位である。
RT 室温、約20℃
Schmp. 融点
MTB メチルtert-ブチルエーテル
THF テトラヒドロフラン
EE 酢酸エチル
BuCl 塩化n-ブチル
TsOH トルエンスルホン酸
BuLi n-ブチルリチウム
化合物1の合成は、独国特許出願公開第102015004271号明細書に記載されている。
(1.1)1-(7-エトキシ-4,6-ジフルオロジベンゾチオフェン-3-イル)シクロペンタノール(3)
5.3g(20ミリモル)のジベンゾチオフェン1を50mlのTHFに溶解し、-70℃でヘキサン(26ミリモル)中の16.9mlのブチルリチウム(15%)に添加する。-70℃で1時間後、20mlのTHFに溶解した、2.3g(30ミリモル)のシクロペンタノン(2)を加える。冷却装置を外し、-20℃で水及びMTBエーテルを当該混合物に添加する。水相をMTBエーテルで抽出し、組み合わされた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮する。残留物をシリカゲル(BuCl/EA)で濾過し、生成物画分を濃縮する。得られた残留物(2.5g(81%))(3)は、それ以上精製せずに、次の工程で用いる。
3.5g(10ミリモル)のアルコール3を80mlのトルエンに溶解し、200mgのp-TsOHを加え、混合物を水分離器で沸騰するまで加熱する。冷却した混合物をシリカゲルで濾過し、n-ヘプタンで溶出する。ろ液を濃縮した後に得られた残留物をエタノール/トルエンから結晶化する。これにより、3-(シクロペンテン-1-イル)-7-エトキシ-4,6-ジフルオロジベンゾチオフェンが、融点が153℃の無色の結晶として得られる。
Δε =-8.24
Δn =0.2815
γ1=235mPas
5.3g(20ミリモル)のシクロペンテン4を55mlのTHFに溶解し、Pd/C上で停止するまで水素化する。次いで、溶液を濾過し、濃縮し、残留物をn-ヘプタン/EEでシリカゲルを通して濾過し、エタノールから再結晶し、次いでヘプタンから再結晶する。これにより、3-(シクロペンチル)-7-エトキシ-4,6-ジフルオロジベンゾチオフェンが、融点が約110℃の無色の結晶として得られる。
Δε = -8.41
Δn = 0.2035
γ1=276mPas
Claims (14)
- 以下の式I
Wは、-S-であり、
Y1及びY2は、互いに独立して、H、F、Cl、CN又はCF3であり、
R11及びR12は、互いに独立して、H;炭素原子が15以下の、非置換の、又は、1つ水素原子がCN若しくはCF3で置換されたか、又は少なくとも1つの水素原子がハロゲンで置換された、アルキル基又はアルケニル基であって、ここで、前記基中、1又はそれ以上のCH2基が-O-、-S-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-OC-O-又は-O-CO-で置換されていてもよいが、酸素原子は互いに直接結合せず、
R2は、炭素原子が15以下の、非置換の、又は、1つ水素原子がCN若しくはCF3で置換されたか、又は少なくとも1つの水素原子がハロゲンで置換された、アルキル基又はアルケニル基であって、前記基の1又はそれ以上のCH2基は、-O-、-S-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-OC-O-又は-O-CO-で置換されていてもよいが、酸素原子は互いに直接結合せず、あるいは、H、ハロゲン、CN、SCN又はSF5であり、
A1は、一価不飽和であってもよく、かつ、L基で1又はそれ以上が置換されてもよい、1,3-シクロペンチレン基であり、
B1は、互いに同一か異なり、
a)1又は2のCH基がNで置換されていてもよい1,4-フェニレン基であり、
b)1又は2の非隣接のCH2基が-O-又はS-で置換されていてもよい、1,4-シクロヘキセニレン基若しくは1,4-シクロヘキシレン基、又はシクロブタン-1,3-ジイル基であり、及び、
c)1,4-ビシクロ[2,2,2]-オクチレン、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイル、ナフタレン2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン2,6-ジイル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン2,6-ジイル、チオフェン-2,5-ジイルのうちの1の基、からなる群から選択され、
ここで、前記a)、b)及びc)は1又はそれ以上がL基で置換されてもよく、
Lは、互いに独立して、F、Cl、CN、SCN、SF5、又は、直鎖若しくは分枝鎖の、場合によってはフッ素化されてもよい、炭素原子が1~12個のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ若しくはアルコキシカルボニルオキシであり、
Z1及びZ2は、互いに独立して、単結合、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CHF-CHF-、-C(O)O-、-OC(O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、-SCH2-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CH=CH-、又はC≡Cであり、
nは0、1又は2である)
で表される化合物。 - 式I中、Y1基及びY2基の少なくとも1つがHでない、請求項1又は2に記載の化合物。
- 式I中、Y1及びY2がともにFである、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- R2は、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル又はn-ヘプチルである、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
- R2は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、n-ブトキシ、n-ペントキシ、n-ヘキソキシ又はn-ヘプトキシである、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
- R2は、F、Cl、CN、SCN、SF5、CF2H、CF3、OCF2H、OCF3又はOCH=CF2である、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項10に記載の式IIの化合物が、水の脱離により、式Iで表される化合物に変化する、請求項1に記載の式Iで表される化合物の調製方法。
- 液晶媒体における、請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物を1又はそれ以上含む、液晶媒体。
- 請求項13に記載の液晶媒体を含む、電気光学表示素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102017005644 | 2017-06-14 | ||
DE102017005644.7 | 2017-06-14 | ||
PCT/EP2018/065277 WO2018228968A1 (de) | 2017-06-14 | 2018-06-11 | Dibenzofuran- und dibenzothiophenderivate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020523399A JP2020523399A (ja) | 2020-08-06 |
JP7288865B2 true JP7288865B2 (ja) | 2023-06-08 |
Family
ID=62597508
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019569775A Active JP7288865B2 (ja) | 2017-06-14 | 2018-06-11 | ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンの誘導体 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11236063B2 (ja) |
EP (1) | EP3638657B1 (ja) |
JP (1) | JP7288865B2 (ja) |
KR (1) | KR102565571B1 (ja) |
CN (1) | CN110770219B (ja) |
DE (1) | DE102018004237A1 (ja) |
TW (1) | TWI782041B (ja) |
WO (1) | WO2018228968A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107722997A (zh) * | 2017-10-31 | 2018-02-23 | 晶美晟光电材料(南京)有限公司 | 负介电常数的液晶化合物、液晶混合物及其应用 |
JP2021028299A (ja) * | 2017-11-30 | 2021-02-25 | Jnc株式会社 | ジベンゾチオフェン環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
CN109652097B (zh) * | 2018-05-18 | 2023-06-02 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及液晶显示元件、液晶显示器 |
CN109666485B (zh) * | 2018-05-18 | 2021-08-27 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 |
CN112996883A (zh) * | 2018-10-31 | 2021-06-18 | 默克专利股份有限公司 | 二苯并呋喃及二苯并噻吩衍生物 |
CN110396411A (zh) * | 2019-08-06 | 2019-11-01 | 晶美晟光电材料(南京)有限公司 | 一种具有负介电常数的液晶组合物及其应用 |
CN112980461A (zh) * | 2019-12-16 | 2021-06-18 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种负介电的液晶化合物及其制备和应用 |
CN113845925B (zh) * | 2020-06-28 | 2024-05-14 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种包含二苯并衍生物的液晶组合物及液晶显示器件 |
CN112111283B (zh) * | 2020-09-01 | 2022-06-10 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种快速响应的液晶组合物及其应用 |
CN112175629B (zh) * | 2020-09-14 | 2023-03-24 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含三联苯的快速响应液晶组合物及其应用 |
CN116064049A (zh) * | 2021-11-01 | 2023-05-05 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及包含其的液晶显示器件 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009091884A1 (en) | 2008-01-16 | 2009-07-23 | Vvi Bright, Inc. | High dielectric constant liquid crystal |
JP2015205879A (ja) | 2014-04-22 | 2015-11-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 4,6−ジフルオロジベンゾチオフェン誘導体 |
WO2018155340A1 (ja) | 2017-02-27 | 2018-08-30 | Jnc株式会社 | ジベンゾフラン環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU75628A1 (ja) * | 1976-08-19 | 1978-04-13 | ||
US7018685B2 (en) | 2001-01-11 | 2006-03-28 | Merck Patent Gmbh | Fluorinated aromatic compounds and the use of the same in liquid crystal mixtures |
DE10101022A1 (de) | 2001-01-11 | 2002-07-18 | Clariant Internat Ltd Muttenz | Fluorierte Aromaten und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
WO2005105772A1 (de) * | 2004-04-14 | 2005-11-10 | Merck Patent Gmbh | Dibenzofuran-, dibenzothiophen- und fluorenderivate |
DE102009022309A1 (de) * | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
EP3327011B1 (de) | 2014-03-17 | 2020-03-25 | Merck Patent GmbH | 4,6-difluor-dibenzofuran-derivate |
DE102016003902A1 (de) * | 2015-04-13 | 2016-10-13 | Merck Patent Gmbh | Fluorierte Dibenzofuran- und Dibenzothiophenderivate |
EP3095834B9 (en) * | 2015-05-21 | 2019-09-04 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same |
CN106883862B (zh) * | 2015-12-16 | 2019-02-15 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物、组合物及其应用 |
CN107267156B (zh) * | 2016-04-07 | 2020-05-05 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
CN107973766B (zh) * | 2016-10-21 | 2020-06-19 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有环烷基的氧芴衍生物的液晶化合物及其应用 |
EP3541892B1 (en) * | 2016-11-18 | 2020-10-21 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same |
CN108342196A (zh) * | 2017-01-22 | 2018-07-31 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及包含该液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器 |
CN108794330B (zh) * | 2017-05-05 | 2021-11-05 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 可聚合化合物、包含该可聚合化合物的液晶介质及液晶显示器件 |
CN109206400B (zh) * | 2017-07-06 | 2022-08-09 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有二苯并噻吩结构的液晶化合物及其应用 |
US11008515B2 (en) * | 2017-11-24 | 2021-05-18 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
-
2018
- 2018-05-25 DE DE102018004237.6A patent/DE102018004237A1/de active Pending
- 2018-06-11 JP JP2019569775A patent/JP7288865B2/ja active Active
- 2018-06-11 CN CN201880039371.7A patent/CN110770219B/zh active Active
- 2018-06-11 US US16/622,621 patent/US11236063B2/en active Active
- 2018-06-11 WO PCT/EP2018/065277 patent/WO2018228968A1/de unknown
- 2018-06-11 EP EP18730753.3A patent/EP3638657B1/de active Active
- 2018-06-11 KR KR1020207000977A patent/KR102565571B1/ko active IP Right Grant
- 2018-06-14 TW TW107120481A patent/TWI782041B/zh active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009091884A1 (en) | 2008-01-16 | 2009-07-23 | Vvi Bright, Inc. | High dielectric constant liquid crystal |
JP2015205879A (ja) | 2014-04-22 | 2015-11-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 4,6−ジフルオロジベンゾチオフェン誘導体 |
WO2018155340A1 (ja) | 2017-02-27 | 2018-08-30 | Jnc株式会社 | ジベンゾフラン環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11236063B2 (en) | 2022-02-01 |
US20210139451A1 (en) | 2021-05-13 |
CN110770219B (zh) | 2023-04-21 |
KR102565571B1 (ko) | 2023-08-10 |
DE102018004237A1 (de) | 2018-12-20 |
TW201906828A (zh) | 2019-02-16 |
CN110770219A (zh) | 2020-02-07 |
TWI782041B (zh) | 2022-11-01 |
KR20200019189A (ko) | 2020-02-21 |
EP3638657A1 (de) | 2020-04-22 |
JP2020523399A (ja) | 2020-08-06 |
EP3638657B1 (de) | 2022-07-20 |
WO2018228968A1 (de) | 2018-12-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7288865B2 (ja) | ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンの誘導体 | |
JP6797544B2 (ja) | フッ素化ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェン誘導体 | |
KR102468420B1 (ko) | 4,6-다이플루오로다이벤조티오펜 유도체 | |
US20210284911A1 (en) | Electro-Optical Display Elements | |
TWI787298B (zh) | 二苯并噻吩及二苯并呋喃的硫醚衍生物 | |
US11208595B2 (en) | Liquid-crystalline compounds | |
CN109996791B (zh) | 单氟化环己烷 | |
JP4713482B2 (ja) | テトラヒドロピラン環を有する液晶化合物 | |
CN110325522B (zh) | 液晶化合物 | |
JP4718471B2 (ja) | 液晶化合物 | |
JP2010516792A (ja) | クロマン化合物 | |
JPH0820777A (ja) | ベンゼン誘導体及び液晶媒質 | |
TWI757383B (zh) | 硫醚化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210609 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220428 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220517 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220808 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220823 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221115 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230110 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230330 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230516 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230529 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7288865 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |