JP2006008660A - フッ素化複素環式化合物およびそれらの液晶混合物における使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1およびR2は、それぞれ独立して、
a)H、
b)直鎖または分岐鎖状の1〜16個の炭素原子を有するアルキル基または直鎖または分岐鎖状の2〜16個の炭素原子を有するアルケニル基(その際、
b1)一個以上の隣接していない、末端ではないCH2基は、−O−、−C(=O)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−または−Si(CH3)2−で置換することができる、および/または
b2)1個のCH2基は、−C≡C−、シクロプロパン−1,2−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイルまたはフェニレン−1,4−ジイルで置換することができる、および/または
b3)一個以上の水素原子はFおよび/またはClで置換することができる)、
c)−M1−A1−R5
であり、
p、qは、それぞれ独立して、0または1である、すなわちゼロの値では、−Fの代わりに−Hが適当な位置に存在し、
M1は−CO−O−、−O−CO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2−CH2−CO−O−、−O−CO−CH2−CH2−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−(CH2)4−、−OC(=O)CF=CF−または単結合であり、
A1は、1,4−フェニレン(その際、1または2個の水素原子をF、Cl、CNおよび/またはOCF3により置き換えることができるか、または3個の水素原子をフッ素により置き換えることができる)、1,4−シクロヘキシレン(その際、1または2個の水素原子をCH3および/またはFにより置き換えることができる)、1−シクロヘキセン−1,4−ジイル(その際、1個の水素原子をCH3またはFにより置き換えることができる)、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、
R5は、−M1−A1−R5を除いて、R1およびR2に関して定義した通りであるが、ただしR1およびR2の定義から独立しており、
XはH、F、OCF3、CF3、OCF2Hであるが、ただし、
a)p、qの少なくとも一方は1でなければならず、
b)R1およびR2は、同時にHであってはならず、
c)R2およびXは、同時にHであってはならない]
およびこれらの化合物を含んでなる液晶混合物により達成される。
R11およびR12は、それぞれ独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ基または2〜10個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ基(その際、それぞれの場合に、一個以上の水素原子はFで置換することができる)、またはR15−A15−M15−部分であるが、ただし
R11およびR12は、同時にR15−A15−M15であってはならず、
R15は、1〜10個の炭素原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ基または2〜10個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、
A15はフェニレン−1,4−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイルであり、
M15は単結合、−CO−O−、−O−CO−、−C≡C−、−OCF2−、−CF2O−、−CF2−CF2−、−CH2−CH2−である。
R21およびR22は、それぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基または2〜5個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、
R23は、1〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ基または2〜5個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、
R24はR15−A15−M15−部分であり、その際、
R15は、1〜10個の炭素原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ基または2〜10個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、
A15はフェニレン−1,4−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイルであり、
M15は単結合または−CH2−CH2−である。
n−BuLi n−ブチルリチウム
DCM ジクロロメタン
DME ジメトキシエタン
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
DMSO ジメチルスルホキシド
KOtBu カリウムtert−ブトキシド
LICOR リチウムオルガニル+カリウムtert−ブトキシド
LiTMP リチウム2,2,6,6−テトラメチルピペリジド
MEK メチルエチルケトン(2−ブタノン)
MTBE tert−ブチルメチルエーテル
4−TsOH 4−トルエンスルホン酸
2.B(OMe)3 3.H3O+ 4.H2O2 J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1989, 2041による。
b)ジメチルサルフェート、K2CO3、アセトン
c)R1−2,3−ジフルオロフェニルボロン酸、Pd0触媒 J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 481、J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 27、J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4020、Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6523による。
d)BBr3、DCMまたはHBr、AcOHまたはPh2PLi、THF Synthesis 1983, 249; J. Mater. Chem. 2002, 12, 1316; Liq. Cryst. 1998, 25, 1; Liq. Cryst 1998, 25, 47; Synthesis 1978, 771による。
e)K2CO3/DMF New. J. Chem. 2001, 25, 385; Synthesis 1998, 894による。
4,6−ジフルオロ−2,7−ジプロピルジベンゾフラン
[化合物(I)p=q=1,X=H、R1=C3H7、R2=C3H7]
保護気体の下で、2,3−ジフルオロ−4−プロピルフェニルボロン酸(J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1989, 2041により、1,2−ジフルオロ−3−プロピルベンゼンから、THF中、−70℃でn−BuLiでリチウム化し、続いてトリメチルボレートと反応させることにより製造)10.7g、無水フッ化カリウム8.9gおよびトリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)0.64gを先ず装填し、続いてこれを、2−ブロモ−6−フルオロ−4−プロピルアニソール(アセトン中で、2−ブロモ−6−フルオロ−4−プロピルフェノールをジメチルサルフェートおよび炭酸カリウムでエーテル化することにより製造する。2−ブロモ−6−フルオロ−4−プロピルフェノールは、Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6551およびJ. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1989, 2041により、1−ブロモ−5−フルオロ−3−プロピルベンゼンをTHF中、−70℃で、LITMPでリチウム化し、続いてトリメチルボレートと反応させ、酸性処理し、MTBE中でH2O2で酸化することにより製造する。1−ブロモ−5−フルオロ−3−プロピルベンゼンは、3−ブロモ−5−フルオロベンズアルデヒド[188813−02−7]から、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイドとWittig反応およびそれに続く接触水素化により得られる。)11.5gを、無水1,4−ジオキサン90mlおよびトリ−tert−ブチルホスフィン0.38g(同じ溶剤約5ml中に溶解)に入れた溶液と混合する。この混合物を加熱して沸騰させ、6時間強く攪拌する。冷却後、反応混合物を水に加え、MTBEで抽出する。有機相を除去し、水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で除湿し、減圧下で溶剤を除去する。粗製物をシリカゲル上、溶離液としてヘプタン/ジクロロメタン(8:2v/v)を使用するクロマトグラフィーで精製する。こうした得られた3,2’,3’−トリフルオロ−2−メトキシ−5,4’−ジプロピルビフェニルを、氷酢酸75mlおよび48%水性臭化水素酸65mlの混合物中で、一晩加熱、沸騰させる。冷却後、反応混合物を氷水に加え、酢酸エチルで抽出する。有機相を一つに合わせ、水および5%炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で除湿する。減圧下で溶剤を除去した後、黒褐色残留物をシリカゲル上、溶離液として7:3ヘプタン/ジクロロメタンを使用するクロマトグラフィーで精製する。得られた3,2’,3’−トリフルオロ−5,4’−ジプロピルビフェニル−2−オールを、ジメチルホルムアミド270mlに入れた炭酸カリウム8.2gと共に90〜100℃に6時間加熱する。冷却後、反応混合物を約1リットルの水に加え、ジクロロメタンで2回抽出し、有機相を一つに合わせ、飽和塩化ナトリウム溶液で2回、続いて水で2回洗浄し、硫酸ナトリウム上で除湿する。溶剤を留別した後に得られる褐色の残留物を、シリカゲルと溶離液としてトルエンを使用するクロマトグラフィーで精製する。溶剤を減圧下で除去した後、生成物を含む画分をヘプタンから再結晶させる。4,6−ジフルオロ−2,7−ジプロピルジベンゾフラン3.2gが得られる。
2−ブチル−4,6−ジフルオロ−7−プロピルジベンゾフラン
[化合物(I)p=q=1,X=H、R1=C3H7、R2=C4H9]
例1と同様に、2−ブロモ−6−フルオロ−4−プロピルアニソールの代わりに2−ブロモ−4−ブチル−6−フルオロアニソールを使用し、2−ブチル−4,6−ジフルオロ−7−プロピルジベンゾフランが得られる。
7−ブチルオキシ−4,6−ジフルオロ−2−プロピルジベンゾフラン
[化合物(I)p=q=1,X=H、R1=OC4H9、R2=C3H7]
例1と同様に、2,3−ジフルオロ−4−プロピルフェニルボロン酸の代わりに4−ブチルオキシ−2,3−ジフルオロフェニルボロン酸(J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1989, 2041により、1−ブチルオキシ−2,3−ジフルオロベンゼンから、THF中、−70℃でn−BuLiでリチウム化し、続いてトリメチルボレートと反応させることにより製造)を使用し、7−ブチルオキシ−4,6−ジフルオロ−2−プロピルジベンゾフランが得られる。
2−(4−ヘプチルオキシフェニル)−5−ノニルピリミジン 19.6%
5−ノニル−2−(4−オクチルオキシフェニル)ピリミジン 19.6%
5−ノニル−2−(4−ノニルオキシフェニル)ピリミジン 19.6%
2−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルオキシフェニル)−5−ノニルピリミジン 6.5%
2−(2,3−ジフルオロ−4−オクチルオキシフェニル)−5−ノニルピリミジン 6.5%
2−(2,3−ジフルオロ−4−ノニルオキシフェニル)−5−ノニルピリミジン 6.5%
5−ヘキシルオキシ−2−(4−ヘキシルオキシフェニル)ピリミジン 19.6%
(S)−4−[4’−(2−フルオロオクチルオキシ)ビフェニル−4−イル]−1−ヘプチルシクロヘキサンカルボニトリル 2.0%
からなるキラル−スメクチックC混合物を、例1で得た化合物5%と混合する。これによって、図1により立証されるように、曲線プロファイルが必要な最小値を有し、これらの値が技術的に関連する領域内にあるので、反転モードにおけるディスプレイの操作に適当な混合物が得られる。
Claims (9)
- 式(I)の化合物。
R1およびR2は、それぞれ独立して、
a)H、
b)直鎖または分岐鎖状の1〜16個の炭素原子を有するアルキル基または直鎖または分岐鎖状の2〜16個の炭素原子を有するアルケニル基(その際、
b1)一個以上の隣接していない、末端ではないCH2基は、−O−、−C(=O)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−または−Si(CH3)2−で置換することができる、および/または
b2)1個のCH2基は、−C≡C−、シクロプロパン−1,2−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイルまたはフェニレン−1,4−ジイルで置換することができる、および/または
b3)一個以上の水素原子はFおよび/またはClで置換することができる)、
c)−M1−A1−R5
であり、
p、qは、それぞれ独立して、0または1である、すなわちゼロの値では、−Fの代わりに−Hが適当な位置に存在し、
M1は−CO−O−、−O−CO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2−CH2−CO−O−、−O−CO−CH2−CH2−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−(CH2)4−、−OC(=O)CF=CF−または単結合であり、
A1は、1,4−フェニレン(その際、1または2個の水素原子をF、Cl、CNおよび/またはOCF3により置き換えることができるか、または3個の水素原子をフッ素により置き換えることができる)、1,4−シクロヘキシレン(その際、1または2個の水素原子をCH3および/またはFにより置き換えることができる)、1−シクロヘキセン−1,4−ジイル(その際、1個の水素原子をCH3またはFにより置き換えることができる)、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、
R5は、−M1−A1−R5を除いて、R1およびR2に関して定義した通りであるが、ただしR1およびR2の定義から独立しており、
XはH、F、OCF3、CF3、OCF2Hであるが、ただし、
a)p、qの少なくとも一方は1でなければならず、
b)R1およびR2は、同時にHであってはならず、
c)R2およびXは、同時にHであってはならない] - 式(Ia1)、(Ia2)または(Ia3)の一つに対応する、請求項1に記載の化合物。
R21およびR22は、それぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基または2〜5個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、
R23は、1〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ基または2〜5個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、
R24はR15−A15−M15−部分であり、その際、
R15は、1〜10個の炭素原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ基または2〜10個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、
A15はフェニレン−1,4−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイルであり、
M15は単結合または−CH2−CH2−である] - 一種以上の、請求項1または2に記載の式(I)の化合物を含んでなる液晶混合物。
- 一種以上の式(I)の化合物を、前記液晶混合物に対して1〜40重量%の量で含んでなる、請求項3に記載の液晶混合物。
- スメクチックおよび/またはネマチックおよび/またはコレステリック相を有する少なくとも3種類の他の成分を含んでなる、請求項3または4に記載の液晶混合物。
- キラル−スメクチックである、請求項3または4に記載の液晶混合物。
- ネマチックまたはコレステリックである、請求項3または4に記載の液晶混合物。
- 請求項3〜7のいずれか一項に記載の液晶混合物を含んでなる液晶ディスプレイ。
- ECB、IPSまたはVAディスプレイモードで操作され、ネマチックまたはコレステリック液晶混合物を含んでなる、請求項8に記載の液晶ディスプレイ。
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