JP2017039710A - 両端にアルケニルを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

【課題】課題は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（または高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子を提供する。【解決手段】手段は、式（１）で表される化合物などである。ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数２から１０のアルケニルなどであり；環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３は独立して、１，４−フェニレンまたは少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ１およびＺ２は独立して、炭素数１から４のアルキレンなどであり、そしてＺ１およびＺ２の少なくとも１つは単結合であってもよく；ａは１または２である。【選択図】 なし

Description

本発明は、液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、両端にアルケニルを有する液晶性化合物、この化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

液晶表示素子は、パソコン、テレビなどのディスプレイに広く利用されている。この素子は、液晶性化合物の光学異方性、誘電率異方性などの物性を利用したものである。液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）などのモードがある。ＰＳＡモードの素子では、重合体を含有する液晶組成物が用いられる。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になる。

このような液晶表示素子では、適切な物性を有する液晶組成物が使われている。素子の特性をさらに向上させるには、この組成物に含まれる液晶性化合物が、次の（１）から（８）で示す物性を有するのが好ましい。（１）熱や光に対する高い安定性、（２）高い透明点、（３）液晶相の低い下限温度、（４）小さな粘度（η）、（５）適切な光学異方性（Δｎ）、（６）大きな誘電率異方性（Δε）または小さな誘電率異方性、（７）適切な弾性定数、（８）他の液晶性化合物との良好な相溶性。

液晶性化合物の物性が素子の特性に及ぼす効果は、次のとおりである。（１）のように、熱や光に対する高い安定性を有する化合物は、素子の電圧保持率を上げる。これによって、素子の寿命が長くなる。（２）のように、高い透明点を有する化合物は、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（３）のように、ネマチック相、スメクチック相などのような液晶相の低い下限温度、特にネマチック相の低い下限温度を有する化合物も、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（４）のように、粘度の小さな化合物は、素子の応答時間を短くする。

素子の設計に応じて、（５）のように適切な光学異方性、すなわち大きな光学異方性または小さな光学異方性、を有する化合物が必要である。素子のセルギャップを小さくすることにより応答時間を短くする場合には、大きな光学異方性を有する化合物が適している。（６）のように大きな誘電率異方性を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。これによって、素子の消費電力が小さくなる。一方、小さな誘電率異方性を有する化合物は、組成物の粘度を下げることによって、素子の応答時間を短くする。この化合物は、ネマチック相の上限温度を上げることによって素子の使用可能な温度範囲を広げる。

（７）に関しては、大きな弾性定数を有する化合物は、素子の応答時間を短くする。小さな弾性定数を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。したがって、向上させたい特性に応じて適切な弾性定数が必要になる。（８）のように他の液晶性化合物との良好な相溶性を有する化合物が好ましい。これは、異なった物性を有する液晶性化合物を混合して、組成物の物性を調節するからである。

これまでに、大きな誘電率異方性を有する化合物だけでなく、小さな誘電率異方性を有する化合物も種々合成されてきた。新規な化合物には、従来の化合物にはない良好な物性が期待されるからである。新規な化合物が、組成物における少なくとも２つの物性に適切なバランスを付与することもあるからである。このような状況から、上記の物性（１）から（８）に関して良好な物性を有するか、または組成物に適切なバランスを付与する化合物が望まれている。

両端にアルケニルを有するｐ−テルフェニルは既に知られている。下記の化合物は、特許文献１、中国公開１０２１５３４４１号明細書、４頁、段落０００４に開示されている。

下記の化合物は、特許文献２、中国公開１０４２６３３８２号明細書、１３頁（ＩＶ−Ｈの化合物）に開示されている。

下記の化合物は、特許文献３、国際公開２０１１／０４０１７０号明細書、４９頁、段落０１１６、実施例８（上から２番目の化合物）に開示されている。

下記の化合物は、特許文献４、国際公開２０１４／１４８４７２号明細書、９５頁、段落０３５８に開示されている。

中国特許出願公開第１０２１５３４４１号明細書 中国特許出願公開第１０４２６３３８２号明細書 国際公開第２０１１／０４０１７０号 国際公開第２０１４／１４８４７２号

第一の課題は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、小さな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。類似の化合物と比較して、小さな粘度を有する化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、小さなフリッカ率、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

式（１）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
環Ａ^１、環Ａ^２、および環Ａ^３は独立して、１，４−フェニレンまたは少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；
Ｚ^１およびＺ^２は独立して、炭素数１から４のアルキレンであり、これらの基において少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてＺ^１およびＺ^２の少なくとも１つは単結合であってもよく；
ａは１または２である。

第一の長所は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、小さな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。類似の化合物と比較して、小さな粘度を有する化合物を提供することである（比較例１を参照）。第二の長所は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この長所は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、小さなフリッカ率、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

この明細書における用語の使い方は、次のとおりである。「液晶性化合物」、「液晶組成物」、および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「化合物」、「組成物」、および「素子」と略すことがある。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが、上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性のような組成物の物性を調節する目的で添加する化合物の総称である。この化合物は、１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。

液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この組成物に、物性をさらに調整する目的で添加物が添加される。重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物や添加物は、このような手順で混合される。液晶性化合物の割合（含有量）は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。添加物の割合（添加量）は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。

「透明点」は、液晶性化合物における液晶相−等方相の転移温度である。「液晶相の下限温度」は、液晶性化合物における固体−液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。「ネマチック相の上限温度」は、液晶性化合物と母液晶との混合物または液晶組成物におけるネマチック相−等方相の転移温度であり、「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子では、経時変化試験（加速劣化試験を含む）の前後で特性が検討されることがある。

式（１）で表される化合物を化合物（１）と略すことがある。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を化合物（１）と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。これらのルールは、他の式で表される化合物についても適用される。式（１）から（１５）において、六角形で囲んだＡ^１、Ｂ^１、Ｃ^１などの記号はそれぞれ環Ａ^１、環Ｂ^１、環Ｃ^１などの環に対応する。六角形は、シクロヘキサンやベンゼンのような六員環を表す。六角形がナフタレンのような縮合環や、アダマンタンのような架橋環を表すことがある。この六角形を横切る垂直線は、環上の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいことを表す。ｄなどの添え字は、置き換えられた基の数を示す。添え字が０のとき、そのような置き換えはない。

成分化合物の化学式において、末端基Ｒ^１１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ^１１が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（２）のＲ^１１がエチルであり、化合物（３）のＲ^１１がエチルであるケースがある。化合物（２）のＲ^１１がエチルであり、化合物（３）のＲ^１１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｚ^１１などの記号にも適用される。化合物（５）において、ｉが２のとき、２つの環Ｃ^１が存在する。この化合物において２つの環Ｃ^１が表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。ｉが２より大きいとき、任意の２つの環Ｃ^１にも適用される。このルールは、他の記号にも適用される。

「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数が任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’、‘Ｃ’、または‘Ｄ’で置き換えられてもよい」という表現は、任意の‘Ａ’が‘Ｂ’で置き換えられた場合、任意の‘Ａ’が‘Ｃ’で置き換えられた場合、および任意の‘Ａ’が‘Ｄ’で置き換えられた場合、さらに複数の‘Ａ’が‘Ｂ’、‘Ｃ’、および／または‘Ｄ’の少なくとも２つで置き換えられた場合を含むことを意味する。例えば、「少なくとも１つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキル」には、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ_２−Ｈ）の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。

「Ｒ^１６およびＲ^１７は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい」の表現が使われることがある。この表現において、「これらの基において」は、文言どおりに解釈してよい。この表現では、「これらの基」は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシなどを意味する。すなわち、「これらの基」は、「これらの基において」の用語よりも前に記載された基の総てを表す。

ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を意味する。好ましいハロゲンは、フッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。液晶性化合物のアルキルは直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、一般的に分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、環から水素を２つ除くことによって生成した非対称な二価基にも適用される。

本発明は、下記の項などである。

項１． 式（１）で表される化合物。

式（１）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
環Ａ^１、環Ａ^２、および環Ａ^３は独立して、１，４−フェニレンまたは少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；
Ｚ^１およびＺ^２は独立して、炭素数１から４のアルキレンであり、これらの基において少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてＺ^１およびＺ^２の少なくとも１つは単結合であってもよく；
ａは１または２である。

項２． 式（１ａ）で表される、項１に記載の化合物。

式（１ａ）において、Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数４または５のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；環Ａ^１、環Ａ^２、および環Ａ^３は独立して、１，４−フェニレンまたは少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ^１およびＺ^２は独立して、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ_２）_４−、または−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−であり、そしてＺ^１およびＺ^２の少なくとも１つは単結合であってもよい。

項３． 式（１ｂ）で表される、項１に記載の化合物。

式（１ｂ）において、ｂおよびｃは独立して、０または１であり；ｄ、ｅ、およびｆは独立して、０、１、または２であり、ｄ、ｅ、およびｆの和は０から３であり；Ｚ^１およびＺ^２は独立して、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、または−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−であり、そしてＺ^１およびＺ^２の少なくとも１つは単結合であってもよい。

項４． 式（１ｃ）で表される、項１に記載の化合物。

式（１ｃ）において、ｂおよびｃは独立して、０または１であり；ｄ、ｅ、およびｆは独立して、０、１、または２であり、ｄ、ｅ、およびｆの和は０、１、または２であり；Ｚ^１は、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＣＨ_２ＣＨ_２−である。

項５． 式（１ｃ）において、ｂおよびｃが独立して、０または１であり；ｄ、ｅ、およびｆが独立して、０、または１であり、ｄ、ｅ、およびｆの和が、０または１であり；Ｚ^１が−ＣＨ_２ＣＨ_２−である、項４に記載の化合物。

項６． 式（１ｄ）から（１ｇ）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。

式（１ｄ）から（１ｇ）において、ｂおよびｃは独立して、０または１である。

項７． 式（１ｈ）から（１ｋ）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。

項８． 項１から７のいずれか１項に記載の化合物を含有する液晶組成物。

項９． 式（２）から（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項８に記載の液晶組成物。

式（２）から（４）において、
Ｒ^１１は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；
環Ｂ^１、環Ｂ^２、および環Ｂ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１３は独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、水素またはフッ素である。

項１０． 式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項８または９に記載の液晶組成物。

式（５）において、
Ｒ^１２は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ^１は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１４は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。

項１１． 式（６）から（１２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項８から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（６）から（１２）において、
Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＲ^１５は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてＲ^１５は、水素またはフッ素であってもよく；
環Ｄ^１、環Ｄ^２、環Ｄ^３、および環Ｄ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｄ^５および環Ｄ^６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１５、Ｚ^１６、Ｚ^１７、およびＺ^１８は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、または−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ_２−であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。

項１２． 式（１３）から（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項８から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（１３）から（１５）において、
Ｒ^１６およびＲ^１７は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ^１、環Ｅ^２、環Ｅ^３、および環Ｅ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１９、Ｚ^２０、およびＺ^２１は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。
ただし、式（１４）および（１５）において、Ｒ^１６およびＲ^１７の一方が、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数２から１０のアルケニルであるとき、他方は、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数１から１０のアルキルである。

項１３． 項８から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。

本発明は、次の項をも含む。（ａ）重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の群から選択された、１つ、２つ、または少なくとも３つの添加物をさらに含有する、上記の組成物。（ｂ）ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０７以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２以上である、上記の液晶組成物。（ｃ）ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が−２以下である、上記の液晶組成物。（ｄ）液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス（ＡＭ）方式である、上記の液晶表示素子。（ｅ）重合性化合物を含有する上記の液晶組成物を用いて作製した高分子支持配向モードを有する液晶表示素子。

化合物（１）の態様、化合物（１）の合成法、液晶組成物、および液晶表示素子について、順に説明する。

１．化合物（１）の態様

本発明の化合物（１）は、両端にアルケニルを有する。Ｚ^１およびＺ^２の少なくとも１つは単結合ではない。類似の化合物は、両端にアルケニルを有するｐ−テルフェニルである。化合物（１）は、類似の化合物と比較して、小さな粘度を有するという特徴がある（比較例１を参照）。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性が良好である。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管したとき、この化合物が結晶（または、スメクチック相）として析出する傾向が小さい。この化合物は、組成物の成分に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして小さな誘電率異方性を有する。

化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）における末端基Ｒ、環Ａ、結合基Ｚの好ましい例は、化合物（１）の下位式にも適用される。化合物（１）において、これらの基を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、^２Ｈ（重水素）、^１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物（１）の記号の定義は、項１に記載したとおりである。

式（１）において、Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。

Ｒ^１が直鎖のアルケニルであるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｒ^１が分岐鎖のアルケニルであるときは、他の液晶性化合物との相溶性がよい。アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い透明点または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327、に詳細な説明がある。

好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。特に好ましいアルケニルは、３−ブテニルまたは３−ペンテニルである。最も好ましいアルケニルは、３−ブテニルである。

このアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。この例は、少なくとも２つの水素がフッ素および塩素の両方で置き換えられた基を含む。少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた基はさらに好ましい。少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、または６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２−ジフルオロビニルまたは４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。

好ましいＲ^１とＲ^２の組み合わせは、３−ブテニルおよび３−ブテニル、３−ブテニルおよび３−ペンテニル、３−ペンテニルおよび３−ペンテニルである。

式（１）において、環Ａ^１、環Ａ^２、および環Ａ^３は独立して、１，４−フェニレンまたは少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレンである。

１，４−フェニレンは、低い粘度の観点から好ましい。２−フルオロ−１，４−フェニレンは、フッ素系の液晶性化合物との良好な相溶性の観点から好ましい。好ましい組み合わせは、低い粘度の観点から１，４−フェニレンおよび１，４−フェニレンである。

式（１）において、Ｚ^１およびＺ^２は独立して、炭素数１から４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてＺ^１およびＺ^２の少なくとも１つは単結合であってもよい。

好ましいＺ^１またはＺ^２は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ_２）_４−、または−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−である。さらに好ましいＺ^１またはＺ^２は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＣＨ_２ＣＨ_２−である。特に好ましいＺ^１またはＺ^２は、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＣＨ_２ＣＨ_２−である。最も好ましいＺ^１またはＺ^２は、単結合または−ＣＨ_２ＣＨ_２−である。Ｚ^１およびＺ^２の好ましい組み合わせにおいて、少なくとも１つは単結合であることが好ましい。Ｚ^１およびＺ^２のさらに好ましい組み合わせは、単結合および−ＣＨ_２Ｏ−、または単結合および−ＣＨ_２ＣＨ_２−である。最も好ましい組み合わせは、単結合および−ＣＨ_２ＣＨ_２−である。

式（１）において、ａは１または２である。好ましいａは粘度を下げるために１である。好ましいａは、上限温度を上げるために２である。

化合物（１）の好ましい例は、上記の項に記載した化合物（１ａ）、化合物（１ｂ）、化合物（１ｃ）である。さらに好ましい例は、化合物（１ｄ）から（１ｇ）である。特に好ましい例は、化合物（１−ｈ）から（１−ｋ）である。

２．化合物（１）の合成
化合物（１）の合成法を説明する。化合物（１）は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。必要とする末端基、環および結合基を出発物に導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載されている。

２−１．結合基Ｚの生成
結合基Ｚ^１とＺ^２を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法（１）から（１１）でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は少なくとも１つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｊ）は化合物（１）に相当する。

（１）単結合の生成
公知の方法で合成されるアリールホウ酸（２１）とハロゲン化物（２２）とを、炭酸塩およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成されるハロゲン化物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物（２２）を反応させることによっても合成される。

（２）−ＣＯＯ−の生成
ハロゲン化物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。公知の方法で合成される化合物（２５）とカルボン酸（２４）とをＤCＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて化合物（１Ｂ）を合成する。

（３）−ＣＦ_２Ｏ−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル（２６）を得る。チオノエステル（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）はチオノエステル（２６）をＤＡＳＴ（（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。

（４）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
ハロゲン化物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）と反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔ−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

（５）−ＣＨ_２ＣＨ_２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。

（６）−（ＣＨ_２）_４−の生成
ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、方法（４）の方法に従って−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。

（７）−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−の生成
ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（３０）を、アルデヒド（２８）の代わりにアルデヒド（３１）を用い、方法（４）の方法に従って化合物（１Ｇ）を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。

（８）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３２）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３２）をハロゲン化物（２２）と反応させて、化合物（１Ｈ）を合成する。

（９）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
ハロゲン化物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３３）を得る。ハロゲン化物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（３３）と反応させて化合物（１Ｉ）を合成する。

（１０）−ＯＣＨ_２−の生成
アルデヒド（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３４）を得る。化合物（３４）を臭化水素酸などで臭素化して臭化物（３５）を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物（３５）を化合物（３６）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。

（１１）−ＣＦ_２ＣＦ_２−の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン（−ＣＯＣＯ−）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−（ＣＦ_２）_２−を有する化合物を得る。

２−２．化合物（１）の合成スキーム
１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのような環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。このような環を上記の方法によって結合基で接続することによって化合物（１）を合成することができる。一例は、次のとおりである。

両端に同一のアルケニルを導入する方法は次のとおりである。環Ａ^１と環Ａ^３のホルミル基（−ＣＨＯ）をアセタール（ｇ＝０）で保護し、結合基Ｚ^１またはＺ^２の生成反応を行って、三環化合物を得る。この化合物をギ酸で脱保護し、水素化ホウ素ナトリウム（ＳＢＨ）で還元してジオールを得る。ジオールを臭化水素酸と反応させて臭化物を得る。臭化物をグリニヤー試薬と反応させて、両端に同一のアルケニルを有する化合物を得る。
両端のアルケニルが異なる化合物を合成する時は、炭素数の異なるアセタールを使うことによって、段階的に官能基を導入する。

３．液晶組成物
３−１．成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも１つの化合物（１）を成分Ａとして含有する。この組成物は、２つまたは３つ以上の化合物（１）を含有してもよい。組成物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物は、化合物（１）の少なくとも１つを１重量％から５０重量％の範囲で含有することが、良好な物性を発現させるために好ましい。化合物（１）の誘電率異方性は小さい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は５重量％から５０重量％の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は５重量％から４０重量％の範囲である。

この組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含有する。この組成物は、表１に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された液晶性化合物をさらに含有することが好ましい。この組成物を調製するときには、誘電率異方性の正負と大きさとを考慮して成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを選択することが好ましい。この組成物は、化合物（１）から（１５）とは異なる液晶性化合物を含んでもよい。この組成物は、そのような液晶性化合物を含まなくてもよい。

成分Ｂは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２−１）から（２−１６）、化合物（３−１）から（３−１１３）、化合物（４−１）から（４−５７）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１１は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３である。

成分Ｂは、誘電率異方性が正であり、熱や光に対する安定性が非常に良好であるので、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｂの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｂを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｂの含有量は３０重量％以下が好ましい。成分Ｂを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

成分Ｃは、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物（５）である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５−１）から（５−６４）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１２は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである。

成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。この成分Ｃを添加することにより、組成物の誘電率異方性を上げることができる。成分Ｃは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。成分Ｃは、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。

ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｃを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｃの含有量は３０重量％以下が好ましい。成分Ｃを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

成分Ｄは、化合物（６）から（１２）である。これらの化合物は、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたフェニレンを有する。成分Ｄの好ましい例として、化合物（６−１）から（６−８）、化合物（７−１）から（７−１７）、化合物（８−１）、化合物（９−１）から（９−３）、化合物（１０−１）から（１０−１１）、化合物（１１−１）から（１１−３）、および化合物（１２−１）から（１２−３）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＲ^１５は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてＲ^１５は、水素またはフッ素であってもよい。

成分Ｄは、誘電率異方性が負に大きい。成分Ｄは、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｄの含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。誘電率異方性が−５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。

成分Ｄのうち、化合物（６）は二環化合物であるので、粘度を下げる、光学異方性を調整する、または誘電率異方性を上げる効果がある。化合物（７）および（８）は三環化合物であるので、上限温度を上げる、光学異方性を上げる、または誘電率異方性を上げるという効果がある。化合物（９）から（１２）は、誘電率異方性を上げるという効果がある。

ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、さらに好ましくは５０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｄを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分Ｄの含有量は３０重量％以下が好ましい。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

成分Ｅは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｅの好ましい例として、化合物（１３−１）から（１３−１１）、化合物（１４−１）から（１４−１９）、および化合物（１５−１）から（１５−７）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１６およびＲ^１７は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。

成分Ｅは、小さな誘電率異方性を有する。成分Ｅは中性に近い。化合物（１３）は、粘度を下げるまたは光学異方性を調整する効果がある。化合物（１４）および（１５）は、上限温度を上げることによってネマチック相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する効果がある。

成分Ｅの含有量を増加させるにつれて組成物の粘度が小さくなるが、誘電率異方性が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。ＩＰＳ、ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上である。

化合物（１）に成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを適切に組み合わせることによって熱や光に対する高い安定性、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性（すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性）、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数（すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数）などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を調製することができる。このような組成物を含む素子は、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、小さなフリッカ率、および長い寿命を有する。

素子を長時間使用すると、表示画面にフリッカ（flicker）が発生することがある。フリッカ率（％）は、（｜正の電圧を印加したときの輝度−負の電圧を印加したときの輝度｜）／平均輝度）×１００、によって表すことができる。フリッカ率が０％から１％の範囲である素子は、素子を長時間使用しても、表示画面にフリッカ（flicker）が発生しにくい。このフリッカは、画像の焼き付きに関連し、交流で駆動させる際に正フレームと負フレームとの間の電位差によって発生すると推定される。化合物（１）を含有する組成物は、フリッカの発生を低減させるのにも有用である。

３−２．添加物
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。

ＰＳＡ（polymer sustained alignment；高分子支持配向型）モードを有する液晶表示素子では、組成物が重合体を含有する。重合性化合物は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加される。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。

重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。

さらに好ましい例は、化合物（Ｍ−１）から（Ｍ−１８）である。これらの化合物において、Ｒ^２５からＲ^３１は独立して、水素またはメチルであり；Ｒ^３２、Ｒ^３３、およびＲ^３４は独立して、水素または炭素数１から５のアルキルであり、Ｒ^３２、Ｒ^３３、およびＲ^３４の少なくとも１つは炭素数１から５のアルキルであり；ｖ、ｗ、およびｘは独立して、０または１であり；ｕおよびｖは独立して、１から１０の整数である。Ｌ^２１からＬ^２６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ^２７およびＬ^２８は独立して、水素、フッ素、またはメチルである。

重合性化合物は、重合開始剤を添加することによって、速やかに重合させることができる。反応条件を最適化することによって、残存する重合性化合物の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＢＡＳＦ社のダロキュアシリーズからＴＰＯ、１１７３、および４２６５であり、イルガキュアシリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９である。

光ラジカル重合開始剤の追加例は、４−メトキシフェニル−２，４−ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２−（４−ブトキシスチリル）−５−トリクロロメチル−１，３，４−オキサジアゾール、９−フェニルアクリジン、９，１０−ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、２，４−ジエチルキサントン／ｐ−ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。

液晶組成物に光ラジカル重合開始剤を添加したあと、電場を印加した状態で紫外線を照射することによって重合を行うことができる。しかし、未反応の重合開始剤または重合開始剤の分解生成物は、素子に画像の焼き付きなどの表示不良を引き起こすかもしれない。これを防ぐために重合開始剤を添加しないまま光重合を行ってもよい。照射する光の好ましい波長は１５０ｎｍから５００ｎｍの範囲である。さらに好ましい波長は２５０ｎｍから４５０ｎｍの範囲であり、最も好ましい波長は３００ｎｍから４００ｎｍの範囲である。

重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４−ｔ−ブチルカテコール、４−メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。

光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ−１）から（Ｏｐ−１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ−１８）において、環Ｊは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｒ^２８は炭素数１から１０のアルキルである。＊印は不斉炭素を表す。

酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−１）および（ＡＯ−２）；Ｉｒｇａｎｏｘ４１５、Ｉｒｇａｎｏｘ５６５、Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０、Ｉｒｇａｎｏｘ１０３５、Ｉｒｇａｎｏｘ３１１４、およびＩｒｇａｎｏｘ１０９８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などであり、具体例として下記の化合物（ＡＯ−３）および（ＡＯ−４）；Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９、ＴｉｎｕｖｉｎＰ、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２６、Ｔｉｎｕｖｉｎ２３４、Ｔｉｎｕｖｉｎ２１３、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２８、およびＴｉｎｕｖｉｎ９９−２（商品名；ＢＡＳＦ社）；および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。

立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−５）、（ＡＯ−６）、および（ＡＯ−７）；Ｔｉｎｕｖｉｎ１４４、Ｔｉｎｕｖｉｎ７６５、およびＴｉｎｕｖｉｎ７７０ＤＦ（商品名；ＢＡＳＦ社）；ＬＡ−７７ＹおよびＬＡ−７７G（商品名；ＡＤＥＫＡ社）を挙げることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩｒｇａｆｏｓ１６８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。

化合物（ＡＯ−１）において、Ｒ^４０は炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアルコキシ、−ＣＯＯＲ^４１、または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＲ^４１であり、ここでＲ^４１は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−２）および（ＡＯ−５）において、Ｒ^４２は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−５）において、Ｒ^４３は水素、メチルまたはＯ^・（酸素ラジカル）であり；環Ｇ^１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；化合物（ＡＯ−７）において、環Ｇ^２は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；化合物（ＡＯ−５）および（ＡＯ−７）において、ｚは、１、２、または３である。

４．液晶表示素子
液晶組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＰＳＡなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。

この組成物は、ＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子にも適しており、ここでは組成物がマイクロカプセル化されている。この組成物は、ポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）や、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。これらの組成物においては、重合性化合物が多量に添加される。一方、重合性化合物の割合が液晶組成物の重量に基づいて１０重量％以下であるとき、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。好ましい割合は０．１重量％から２重量％の範囲である。さらに好ましい割合は、０．２重量％から１．０重量％の範囲である。ＰＳＡモードの素子は、アクティブマトリックス方式、パッシブマトリクス方式のような駆動方式で駆動させることができる。このような素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。

１．化合物（１）の実施例
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。

ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、室温、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で測定した。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

ガスクロマト分析：測定には、島津製作所製のＧＣ−２０１０型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍＬ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）の温度を３００℃に設定した。試料はアセトンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣＳｏｌｕｔｉｏｎシステムなどを用いた。

ＨＰＬＣ分析：測定には、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ−２０ＡＤ；ＳＰＤ−２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。

紫外可視分光分析：測定には、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ ＵＶ−１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。

測定試料：相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。

化合物を母液晶と混合した試料を用いた場合は、次のように測定した。化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を調製した。この試料の測定値から、次の等式にしたがって、外挿値を算出し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉

この割合で結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶との割合は、１５重量％：８５重量％である。

化合物の誘電率異方性がゼロまたは正であるときは、下記の母液晶（Ａ）を用いた。各成分の割合を、重量％で表した。

化合物の誘電率異方性がゼロまたは負であるときは、下記の母液晶（Ｂ）を用いた。各成分の割合を重量％で表した。

測定方法：物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載されている。これを修飾した方法も用いた。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

（１）相構造：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置いた。この試料を、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。

（２）転移温度（℃）：測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムまたはエスアイアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ−ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。

結晶はＣと表した。結晶を二種類に区別できる場合は、それぞれをＣ_１またはＣ_２と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、およびスメクチックＦ相のような相の区別がつく場合は、それぞれＳ_Ａ、Ｓ_Ｂ、Ｓ_Ｃ、およびＳ_Ｆと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ ５０．０ Ｎ １００．０ Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。

（３）化合物の相溶性：化合物の割合が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、または１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製した。試料をガラス瓶に入れ、−１０℃や−２０℃のような低温の冷凍庫に一定期間保管した。試料のネマチック相が維持されたか、または結晶（またはスメクチック相）が析出したかを観察した。ネマチック相が維持される条件を相溶性の尺度として用いた。必要に応じて化合物の割合や冷凍庫の温度を変更することもある。

（４）ネマチック相の上限温度（Ｔ_ＮＩまたはＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。試料が化合物（１）と母液晶との混合物であるときは、Ｔ_ＮＩの記号で示した。試料が化合物（１）と、化合物（２）から（１５）から選択された化合物との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

（５）ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には、東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。

（７）光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の等式から計算した。

（８）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の等式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

（９）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。

（１０）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記の方法で電圧保持率を測定した。得られた結果をＶＨＲ−２の記号で示した。

（１１）フリッカ率（２５℃で測定；％）：測定には横河電機（株）製のマルチメディアディスプレイテスタ３２９８Ｆを用いた。光源はＬＥＤであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．５μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＦＦＳ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に電圧を印加し、素子を透過した光量が最大になる電圧を測定した。この電圧を素子に印加しながらセンサ部を素子に近づけ、表示されたフリッカ率を読み取った。

誘電率異方性が正の試料と負の試料とでは、物性の測定法が異なることがある。誘電率異方性が正であるときの測定法は、測定（１２ａ）から測定（１６ａ）に記載した。誘電率異方性が負の場合は、測定（１２ｂ）から測定（１６ｂ）に記載した。

（１２ａ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ；誘電率異方性が正の試料）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖまで０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の等式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

（１２ｂ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ；誘電率異方性が負の試料）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９ボルトから５０ボルトまで１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の等式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。

（１３ａ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定；誘電率異方性が正の試料）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の等式から計算した。

（１３ｂ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定；誘電率異方性が負の試料）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の等式から計算した。誘電率（ε‖およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε‖）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

（１４ａ）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ；誘電率異方性が正の試料）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量（Ｃ）および印加電圧（Ｖ）を測定した。これらの測定値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある等式（２．９８）、等式（２．１０１）を用いてフィッティングし、等式（２．９９）からＫ_１１およびＫ_３３の値を得た。次に１７１頁にある等式（３．１８）に、先ほど求めたＫ_１１およびＫ_３３の値を用いてＫ_２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ_１１、Ｋ_２２、およびＫ_３３の平均値で表した。

（１４ｂ）弾性定数（Ｋ_１１およびＫ_３３；２５℃で測定；ｐＮ；誘電率異方性が負の試料）：測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ−１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に２０ボルトから０ボルト電荷を印加し、静電容量（Ｃ）および印加電圧（Ｖ）を測定した。これらの値を、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある等式（２．９８）、等式（２．１０１）を用いてフィッティングし、等式（２．１００）から弾性定数の値を得た。

（１５ａ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ；誘電率異方性が正の試料）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。

（１５ｂ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ；誘電率異方性が負の試料）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。

（１６ａ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ；誘電率異方性が正の試料）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。

（１６ｂ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ；誘電率異方性が負の試料）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を１分間印加し、次に５．６Ｖの電圧を印加しながら２３．５ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を８分間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。

原料：ソルミックス（登録商標）Ａ−１１は、エタノール（８５．５％）、メタノール（１３．４％）とイソプロパノール（１．１％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。

［合成例１］
化合物（Ｎｏ．２６１）の合成

第一工程：
３００ｍｌのフラスコに、４−ブロモベンズアルデヒド（２２．０ｇ、０．１１９ｍｏｌ）のトルエン（９０ｍｌ）溶液を入れ、エチレングリコール（３３ｇ、０．５３２ｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１．１ｇ、５．７８３ｍｍｏｌ）を加え、１００℃〜１１０℃で５時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水（１００ｍｌ）に注ぎ１０分間攪拌した。分離した有機層を飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧下で濃縮して化合物（２６１−ｂ）（２７．２ｇ、０．１１９ｍｏｌ、収率１００％）を得た。

第二工程：
５００ｍｌのフラスコに、化合物（２６１−ｂ）（２７．２ｇ、０．１１９ｍｏｌ）、４−ホルミルフェニルボロン酸（２７．２ｇ、０．１３６ｍｏｌ）、炭酸カリウム（３２．８ｇ、０．２３７ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１１．５ｇ、０．０３６ｍｏｌ）、Ｐｄ−１３２（８４ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）、および水（２７２ｍｌ）を入れ、９０℃〜１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温に戻してからトルエン（１００ｍｌｘ３）で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０；トルエン）で精製し、アルデヒド（２６１−ｃ）（２２．３ｇ、０．０８７９ｍｏｌ；収率７３．９％）を得た。

第三工程：
１０００ｍｌのフラスコに、４−ヒドロキシメチルベンズアルデヒド（７０．５ｇ、０．５１８ｍｏｌ）の塩化メチレン（５００ｍｌ）溶液を入れ、０℃〜１０℃で塩化チオニル（８０．１ｇ、０．６７３ｍｏｌ）を滴下し、０℃〜１０℃で３時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、さらにトルエン（５０ｍｌｘ３）で共沸した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０；ｎ−ヘプタタン／トルエン）で精製し、塩化物（２６１−ｅ）（３６．４ｇ、０．２３５ｍｏｌ；収率４５．５％）を得た。

第四工程：
５００ｍｌのフラスコに、塩化物（２６１−ｅ）（３６．４ｇ、０．２３５ｍｏｌ）のトルエン（２１８ｍｌ）溶液を入れ、エチレングリコール（２１．８８０ｇ、０．３５３ｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１．８２ｇ、９．５６９ｍｍｏｌ）を加え、１００℃〜１１０℃で４時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水（２００ｍｌ）に注ぎ、１０分間攪拌した。分離した有機層を飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して化合物（２６１−ｆ）（３２．４ｇ、０．１６３ｍｏｌ；収率６９．２％）を得た。

第五工程：
３００ｍｌのフラスコに、化合物（２６１−ｆ）（３２．４ｇ、０．１６３ｍｏｌ）のトルエン（１００ｍｌ）溶液を入れ、トリフェニルホスフィン（５１．３ｇ、０．１９６ｍｏｌ）を加え、１００℃〜１１０℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温に戻したあと、ろ過してホスホニウム塩（２６１−ｇ）（５８．７ｇ、０．１２７ｍｏｌ；収率７８．１％）を得た。

第六工程：
５００ｍｌのフラスコに、ホスホニウム塩（２６１−ｇ）（５８．７ｇ、０．１２７ｍｏｌ）およびＴＨＦ（１８０ｍｌ）を入れ、この懸濁液に−１０℃以下でｔ−ブトキシカリウム（１６．１ｇ、０．１３２ｍｏｌ）を加えた。１時間後、アルデヒド（２６１−ｃ）（２２．３ｇ、０．０８７９ｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液を０℃以下で滴下し、さらに１５℃〜２５℃で２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、トルエン（１００ｍｌｘ３）で抽出した。抽出液を飽和食塩水（５０ｍｌｘ２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０；トルエン）で精製し、化合物（２６１−ｈ）（Ｅ：Ｚ＝１：３；３１．５ｇ、０．０７８７ｍｏｌ；収率８９．５％）を得た。

第七工程：
１０００ｍｌのフラスコに、化合物（２６１−ｈ）（Ｅ：Ｚ＝１：３；３１．５ｇ、０．０７８７ｍｏｌ）のＴＨＦ（６３０ｍｌ）溶液を入れ、さらに５％Ｐｄ−Ｃ（１．５８ｇ）を加え、水素雰囲気下、３５℃〜４５℃で１０時間攪拌した。Ｐｄ−Ｃをろ過し、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０；トルエン）で精製し、化合物（２６１−ｉ）（３１．５ｇ、０．０７８３ｍｏｌ；収率９９．５％）を得た。

第八工程：
５００ｍｌのフラスコに、化合物（２６１−ｉ）（３１．５ｇ、０．０７８３ｍｏｌ）のトルエン（２５０ｍｌ）溶液を入れ、ギ酸（１２６ｇ）を加えて４５℃〜５５℃で２時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水（２００ｍｌ）に注ぎ、１０分間攪拌した。分離した有機層を飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して化合物（２６１−ｊ）（１９．５ｇ、０．０６２０ｍｏｌ；収率７９．１％）を得た。

第九工程：
１０００ｍｌのフラスコに、水素化ホウ素ナトリウム（ＳＢＨ；１３．９３ｇ、０．３７２ｍｏｌ）およびＴＨＦ（３００ｍｌ）を入れ、この懸濁液にアルデヒド（２６１−ｊ）（１９．５ｇ、０．０６２０ｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液を５℃以下で滴下し、２０℃〜３０℃で３時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液（２００ｍｌ）を１０℃以下で滴下し、クエンチした。この混合物を酢酸エチル（２００ｍｌｘ３）で抽出した。抽出液を飽和食塩水（１００ｍｌｘ２）で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０；トルエン／酢酸エチル）で精製し、ジオール（２６１−ｋ）（１９．８ｇ；０．０６２０ｍｏｌ；収率１００％）を得た。

第十工程：
１０００ｍｌのフラスコに、ジオール（２６１−ｋ）（１９．８ｇ、０．０６２０ｍｏｌ）のジクロロエタン（６００ｍｌ）溶液を入れ、塩化チオニル（１９．２ｇ、０．１６２ｍｏｌ）を滴下し、０℃〜１０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、さらにトルエン（５０ｍｌｘ３）で共沸した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０；ｎ−ヘプタン／トルエン）で精製し、塩化物（２６１−ｌ）（２２．０ｇ、０．０６１９ｍｏｌ；収率９７．４％）を得た。

第十一工程：
５００ｍｌのフラスコに、マグネシウム（１４．２３７ｇ；０．６１９ｍｏｌ）およびＴＨＦ（５０ｍｌ）を入れ、この懸濁液に３−クロロプロプ−１−エン（５６．８４ｇ、０．７４３ｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍｌ）溶液を４０℃以下で滴下した。１時間後、化合物（２６１−ｌ）（２２．０ｇ、０．０６１９ｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍｌ）溶液を１０℃以下で滴下し、さらに１０℃〜２０℃で３時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液（３００ｍｌ）を１０℃以下で滴下してクエンチした。混合物をトルエン（２００ｍｌｘ３）で抽出した。抽出液を飽和食塩水（１００ｍｌｘ２）で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０；ｎ−ヘプタタン）で精製し、化合物（２６１）（５．１６ｇ、０．０１４ｍｏｌ；収率２２．７％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：δ７．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈｘ２）、７．２６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ）、５．８９（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．８８（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０８（ｄｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０５（ｄｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｄｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｄｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．９７−２．９０（ｍ，２Ｈｘ２）、２．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．６９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）２．４１（ｄｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｄｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）．

転移温度：Ｃ ５１．３ ＳＥ １４３．０ Ｉ．上限温度（Ｔ_ＮＩ）＝１２２．４℃；誘電率異方性（Δε）＝６．２；光学異方性（Δｎ）＝０．２１７；粘度（η）＝３．３ｍＰａ・ｓ．

［合成例２］
化合物（Ｎｏ．２７３）の合成

第一工程：
１０００ｍｌのフラスコに、１−ブロモ−２−フルオロ−４−ヨードベンゼン（３７．０ｇ、０．１２３ｍｏｌ）、４−ホルミルフェニルボロン酸（１８．４４３ｇ、０．１２３ｍｏｌ）、炭酸カリウム（３６．９４４ｇ、０．３６９ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１１．８９６ｇ、０．０３６９ｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｈ_３Ｐ）_４（７１１ｍｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍｌ）、およびｎ−ブタノール（１００ｍｌ）を入れ、８４℃〜８５℃で５時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、しばらく攪拌してから有機層と水層を分離した。水層をトルエン（２００ｍｌｘ２）で抽出した。一緒にした有機層を飽和食塩水（２００ｍｌｘ２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０；ｎ−ヘプタタン／トルエン）で精製し、アルデヒド（２７３−ｂ）（２３．１３２ｇ、０．０８２９ｍｏｌ；収率６７．４％）を得た。

第二工程：
３００ｍｌのフラスコに、アルデヒド（２７３−ｂ）（２３．１３２ｇ、０．０８２９ｍｏｌ）のトルエン（１００ｍｌ）溶液を入れ、エチレングリコール（１０．２９１ｇ、０．１６６ｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．７８８ｇ、４．１４５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１０１℃〜１１０℃で１時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水（１００ｍｌ）に注ぎ、１０分間攪拌した。分離した有機層を飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して化合物（２７３−ｃ）（１９．９８０ｇ、０．０６１８ｍｏｌ；収率７４．６％）を得た。

第三工程：
５００ｍｌのフラスコに、化合物（２７３−ｃ）（１９．９８０ｇ、０．０６１８ｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍｌ）溶液を入れ、ｎ−ブチルリチウム（１．６３ｍｏｌ／Ｌのヘキサン溶液；４５．５ｍｌ、０．０７４２ｍｏｌ）を−８０℃〜−９０℃で滴下した。１時間後、ＤＭＦ（６．７７５ｇ、０．０９２７ｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を−８０℃〜−９０℃で滴下した。３０分後、反応混合物を水（１００ｍｌ）に注ぎ、トルエン（１００ｍｌｘ３）で抽出した。抽出液を飽和食塩水（５０ｍｌｘ２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０；トルエン）で精製し、アルデヒド（２７３−ｄ）（１２．２５５ｇ、０．０４５０ｍｏｌ；収率７２．８％）を得た。

第四工程から第六工程：
合成例１の第四工程から第六工程と同様な方法で、塩化物（２６１−ｅ）からホスホニウム塩（２６１−ｇ）を合成した。

第七工程：
５００ｍｌのフラスコに、ホスホニウム塩（２６１−ｇ）（３０．０８３ｇ、０．０６５３ｍｏｌ）およびＴＨＦ（９０ｍｌ）を入れ、この懸濁液に、−１０℃以下でｔ−ブトキシカリウム（７．５７４ｇ、０．０６７５ｍｏｌ）を加えた。１時間後、アルデヒド（２７３−ｄ）（１２．２５５ｇ、０．０４５０ｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を０℃以下で滴下し、さらに１５℃〜２５℃で２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、トルエン（１００ｍｌｘ３）で抽出した。抽出液を飽和食塩水（５０ｍｌｘ２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０；トルエン）で精製し、化合物（２７３−ｅ）（１７．１５８ｇ、０．０４１０ｍｏｌ；収率９１．１％）を得た。

第八工程：
１０００ｍｌのフラスコに、化合物（２７３−ｅ）（１７．１５８ｇ、０．０４１０ｍｏｌ）のＴＨＦ（３５０ｍｌ）溶液を入れ、５％Ｐｄ−Ｃ（０．８５８ｇ）を加え、水素雰囲気下２０℃〜２５℃で５時間攪拌した。Ｐｄ−Ｃをろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０；トルエン）で精製し、化合物（２７３−ｆ）（１７．２４０ｇ、０．０４１０ｍｏｌ；収率１００％）を得た。

第九工程：
３００ｍｌのフラスコに、化合物（２７３−ｆ）（１７．２４０ｇ、０．０４１０ｍｏｌ）のトルエン（１５０ｍｌ）溶液を入れ、ギ酸（６８．９６ｇ）を加え、４５℃〜５５℃で１時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水（１００ｍｌ）に注ぎ、１０分間攪拌した。分離した有機層を飽和食塩水（３０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して化合物（２７３−ｇ）（１３．６２７ｇ、０．０４１０ｍｏｌ；収率１００％）を得た。

第十工程：
５００ｍｌのフラスコに、水素化ホウ素ナトリウム（３．４１２ｇ、０．０９０２ｍｏｌ）およびＴＨＦ（２００ｍｌ）を入れ、この懸濁液にアルデヒド（２６１−ｊ）（１３．６２７ｇ、０．０４１０ｍｏｌ）のＴＨＦ（７０ｍｌ）溶液を５℃以下で滴下し、さらに２０℃〜３０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）を１０℃以下で滴下して、クエンチした。この混合物を酢酸エチル（１００ｍｌｘ３）で抽出した。抽出液を飽和食塩水（５０ｍｌｘ２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０；トルエン／酢酸エチル）で精製し、ジオール（２７３−ｈ）（１３．７９３ｇ、０．０４１０ｍｏｌ；収率１００％）を得た。

第十一工程：
１０００ｍｌのフラスコに、ジオール（２７３−ｈ）（１３．７９３ｇ、０．０４１０ｍｏｌ）のジクロロエタン（４００ｍｌ）溶液を入れ、０℃〜１０℃で塩化チオニル（１１．７０６ｇ、０．０９８４ｍｏｌ）を滴下し、さらに２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、さらにトルエン（５０ｍｌｘ３）で共沸した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０；ｎ−ヘプタン／トルエン）で精製し、塩化物（２７３−ｉ）（１２．７３４ｇ、０．０３４１ｍｏｌ；収率８３．２％）を得た。

第十二工程：
５００ｍｌのフラスコに、マグネシウム（４．７０６ｇ、０．２０５ｍｏｌ）およびＴＨＦ（３０ｍｌ）を入れ、この懸濁液に３−クロロプロプ−１−エン（１６．９６ｇ、０．２２２ｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液を４０℃以下で滴下した。１時間後、化合物（２７３−ｉ）（１２．７３４ｇ、０．０３４１ｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液を１０℃以下で滴下し、さらに２０℃〜３０℃で３時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液（２００ｍｌ）を１０℃以下で滴下し、クエンチした。この混合物をトルエン（１００ｍｌｘ３）で抽出した。抽出液を飽和食塩水（５０ｍｌｘ２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０；ｎ−ヘプタタン）で精製し、化合物（２７３）（５．０８ｇ、０．０１３２ｍｏｌ；収率３８．７％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：δ７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．２８−７．２４（ｍ，４Ｈ）、７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．８８（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．８６（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０７（ｄｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．０５（ｄｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｄｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｄｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、２．９７−２．８８（ｍ，２Ｈｘ２）、２．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．６９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）２．４１（ｄｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３７（ｄｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）．^１９Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：−１１９．５１（ｄｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｆ）．

転移温度：Ｃ ４３．８ ＳＢ ５３．０ Ｎ ８９．２ Ｉ．上限温度（Ｔ_ＮＩ）＝９１．７℃；誘電率異方性（Δε）＝５．２；光学異方性（Δｎ）＝０．２１０；粘度（η）＝９．１ｍＰａ・ｓ

上記と同様の方法で、化合物（Ｎｏ．２８５）と（Ｎｏ．２８６）を合成した。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：δ７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．１３（ｓ，４Ｈ）、７．１０（ｄｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８（ｄｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．８９（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．８８（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０８（ｄｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０５（ｄｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｄｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｄｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．９７−２．９０（ｍ，２Ｈｘ２）、２．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．６９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）２．４１（ｄｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｄｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）．
転移温度：Ｃ ４６．２ ＳＡ ５０．６ Ｎ ６７．５ Ｉ．
上限温度（Ｔ_ＮＩ）＝６８．４℃；誘電率異方性（Δε）＝３．４；光学異方性（Δｎ）＝０．１７７；粘度（η）＝１６．０ｍＰａ・ｓ

^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：δ７．４６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）、７．１３（ｓ，４Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．９３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．８８（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．８７（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０８（ｄｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０５（ｄｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｄｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｄｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．９９−２．８９（ｍ，２Ｈｘ２）、２．７６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．６９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）２．４１（ｄｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｄｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）．
転移温度：Ｃ ３３．１ Ｎ ６８．１ Ｉ．
上限温度（Ｔ_ＮＩ）＝６５．７℃；誘電率異方性（Δε）＝４．１；光学異方性（Δｎ）＝０．１８４；粘度（η）＝１２．７ｍＰａ・ｓ

［比較例１］
粘度の比較
１５重量％の化合物（１）または比較化合物と、８５重量％の母液晶（Ａ）とを混合して試料を調製し、測定（６）の方法に従って粘度（バルク粘度；η）を測定した。化合物（２６１）の粘度は、３．３ｍＰａ・ｓであった。この化合物と比較するために比較化合物（ｓ−１）を選んだ。この化合物は、結合基Ｚ^１およびＺ^２が単結合である点で化合物（２６１）と異なる。この化合物の粘度は、７２．６ｍＰａ・ｓであった。化合物（２７３）についても、類似の化合物と比較し、結果を表２にまとめた。化合物（２７３）の粘度は、９．１ｍＰａ・ｓであり、比較化合物（ｓ−２）から（ｓ−４）よりも小さかった。したがって、化合物（１）は、対応するトリフェニル誘導体よりも粘度が小さいと結論できる。

化合物（１）は、上に記載した「２．化合物（１）の合成」および合成例に従って合成する。このような化合物の例として、以下に示す化合物（Ｎｏ．１）から（Ｎｏ．２８４）を挙げることができる。

２．組成物の実施例
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。例えば、本発明は、使用例の組成物に加えて、使用例１の組成物と使用例２の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合することによって調製した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。（−）の記号は、化合物（１）から（１５）とは異なる液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。

［使用例１］
Ｖ２−Ｂ２ＢＢ−２Ｖ （２６１） ５％
２−ＨＢ−Ｃ （５−１） ５％
３−ＨＢ−Ｃ （５−１） １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１３−５） １５％
２−ＢＴＢ−１ （１３−１０） ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−１） ４％
３−ＨＨＢ−１ （１４−１） ８％
３−ＨＨＢ−３ （１４−１） １４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
ＮＩ＝９７．３℃；η＝１６．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０５；Δε＝４．８．

［使用例２］
Ｖ２−Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ−２Ｖ （２７３） ５％
３−ＨＢ−ＣＬ （２−２） １３％
３−ＨＨ−４ （１３−１） １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１３−５） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ３０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ２４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （１５−５） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （１５−５） ５％
ＮＩ＝７３．８℃；η＝１９．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２３；Δε＝５．６．

［使用例３］
Ｖ２−Ｂ２ＢＢ−２Ｖ （２６１） ５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−４） ３％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１３−５） ７％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ８％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ８％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） １６％
２−ＨＢＢ−Ｆ （３−２２） ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ （３−２２） ４％
５−ＨＢＢ−Ｆ （３−２２） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） １０％
ＮＩ＝８６．５℃；η＝２３．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２１；Δε＝５．７．

［使用例４］
Ｖ２−Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ−２Ｖ （２７３） ４％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） １６％
３−ＨＨ−４ （１３−１） １２％
３−ＨＨ−５ （１３−１） ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−１） ３％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （３−１） ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ （３−１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （１５−１） ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ３％
ＮＩ＝１１１．６℃；η＝１７．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９４；Δε＝３．６．

［使用例５］
Ｖ２−Ｂ２ＢＢ−２Ｖ （２６１） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ８％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） １８％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２７） ９％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （４−１７） ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （１５−１） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （１５−１） ４％
ＮＩ＝１０１．０℃；η＝３３．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２１；Δε＝８．８．上記の組成物に化合物（Ｏｐ−０５）を０．２５重量％の割合で添加したときのピッチは６６．８μｍであった。

［使用例６］
Ｖ２−Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ−２Ｖ （２７３） ４％
５−ＨＢ−Ｆ （２−２） １２％
６−ＨＢ−Ｆ （２−２） ９％
７−ＨＢ−Ｆ （２−１） ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ５％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ （３−４） ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ （３−４） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−３） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−３） ４％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （３−５） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） １０％
５−ＨＢＢＨ−３ （１５−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１５−２） ３％
ＮＩ＝８５．０℃；η＝１４．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９６；Δε＝４．３．

［使用例７］
Ｖ２−Ｂ２ＢＢ−２Ｖ （２６１） ６％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） １１％
３−ＨＨ−４ （１３−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （１４−１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） １７％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） １５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０） ９％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０） ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ４％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ６％
ＮＩ＝８２．７℃；η＝２０．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０９；Δε＝８．４．

［使用例８］
Ｖ２−Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ−２Ｖ （２７３） ６％
３−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ５％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ３％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１３） ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１９） １５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ４％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ４％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （３−２１） ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （３−２１） １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２１） ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２６） ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２６） ８％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ５％
ＮＩ＝６６．１℃；η＝２４．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９１；Δε＝７．９．

［使用例９］
Ｖ２−Ｂ２ＢＢ−２Ｖ （２６１） ４％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） １５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−４） ３％
３−ＨＨ−４ （１３−１） １０％
３−ＨＨ−５ （１３−１） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１３−５） １５％
３−ＨＨＢ−１ （１４−１） ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （１４−１） ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
ＮＩ＝７３．０℃；η＝１３．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７９；Δε＝２．８．

［使用例１０］
Ｖ２−Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ−２Ｖ （２７３） ５％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２−３） ７％
３−ＨＨ−４ （１３−１） ９％
３−ＨＨ−５ （１３−１） １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１３−５） １１％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ７％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ４％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０９） ５％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０９） ６％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０９） ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ５％
ＮＩ＝７２．３℃；η＝１７．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７４；Δε＝５．６．

［使用例１１］
Ｖ２−Ｂ２ＢＢ−２Ｖ （２６１） ５％
３−ＨＢ−Ｏ１ （１３−５） １５％
３−ＨＨ−４ （１３−１） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （７−１） １１％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （７−１） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−１） １３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−１） １３％
３−ＨＨＢ−１ （１４−１） ６％
ＮＩ＝８８．８℃；η＝３４．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９７；Δε＝−３．２．

［使用例１２］
Ｖ２−Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ−２Ｖ （２７３） ４％
２−ＨＨ−５ （１３−１） ３％
３−ＨＨ−４ （１３−１） １３％
３−ＨＨ−５ （１３−１） ４％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１３−５） １２％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−４） １３％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−４） １５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （７−１２） ５％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−７） ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−７） ９％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−７） ９％
３−ＨＨＢ−１ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢ−３ （１４−１） ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （１４−１） ３％
ＮＩ＝７８．０℃；η＝１９．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９９；Δε＝−３．９．

［使用例１３］
Ｖ２−Ｂ２ＢＢ−２Ｖ （２６１） ５％
２−ＨＨ−３ （１３−１） ２１％
３−ＨＨ−４ （１３−１） ９％
１−ＢＢ−３ （１３−８） ９％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１３−５） ２％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−３） ９％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−３） ６％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−５） ８％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−５） ２１％
３−ＨＨＢ−１ （１４−１） ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （１４−１） ３％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （１４−８） ２％
ＮＩ＝７４．５℃；η＝１２．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０３；Δε＝−２．８．

［使用例１４］
Ｖ２−Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ−２Ｖ （２７３） ４％
２−ＨＨ−３ （１３−１） １６％
７−ＨＢ−１ （１３−５） ８％
５−ＨＢ−Ｏ２ （１３−５） ８％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １７％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （７−１２） ３％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （７−１２） ３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （７−１２） ２％
３−ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−５ （１０−６） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （１５−５） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （１５−５） １０％
ＮＩ＝７９．５℃；η＝２２．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１０；Δε＝−２．４．

［使用例１５］
Ｖ２−Ｂ２ＢＢ−２Ｖ （２６１） ５％
２−ＨＨ−３ （１３−１） ４％
１−ＢＢ−３ （１３−８） １０％
３−ＨＨ−Ｖ （１３−１） ２７％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−３） １１％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−５） １８％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−５） １２％
３−ＨＨＢ−１ （１４−１） ７％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （１４−８） ６％
ＮＩ＝７４．１℃；η＝１２．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０９；Δε＝−２．６．

［使用例１６］
Ｖ２−Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ−２Ｖ （２７３） ４％
２−ＨＨ−３ （１３−１） ６％
３−ＨＨ−Ｖ１ （１３−１） １０％
１Ｖ２−ＨＨ−１ （１３−１） ８％
１Ｖ２−ＨＨ−３ （１３−１） ７％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−３） ８％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−３） ４％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−５） ７％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−５） ８％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−５） １５％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−３） ７％
３−ＨＨＢ−１ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢ−３ （１４−１） ２％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３ （８−１） １１％
ＮＩ＝８２．９℃；η＝１９．８ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１２；Δε＝−４．１．

［使用例１７］
Ｖ２−Ｂ２ＢＢ−２Ｖ （２６１） ５％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （１５−５） ６％
３−ＨＢ−Ｃ （５−１） １８％
２−ＢＴＢ−１ （１３−１０） １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （１３−１） ２５％
３−ＨＨＢ−１ （１４−１） ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （１４−１） ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （１４−１） １１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （１４−１７） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （１４−１７） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （１４−１７） ４％
ＮＩ＝８５．０℃；η＝１２．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３９；Δε＝６．８．

［使用例１８］
Ｖ２−Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ−２Ｖ （２７３） ３％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−４１） ５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−４７） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−４７） ７％
３−ＨＨ−Ｖ （１３−１） ４１％
３−ＨＨ−Ｖ１ （１３−１） ７％
３−ＨＨＥＨ−５ （１４−１３） ３％
３−ＨＨＢ−１ （１４−１） ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （１４−１） ５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ （１４−６） ５％
１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ （２−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−９７） １１％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
ＮＩ＝８１．８℃；η＝１０．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０５；Δε＝５．５．

［使用例１９］
Ｖ２−Ｂ２ＢＢ−２Ｖ （２６１） ５％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−５７） ４％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−４１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−４７） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−４７） ６％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−４７） ３％
３−ＨＨ−Ｖ （１３−１） ３９％
３−ＨＨ−Ｖ１ （１３−１） ５％
３−ＨＨＥＨ−５ （１４−１３） ３％
３−ＨＨＢ−１ （１４−１） ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （１４−１） ５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ （１４−６） ５％
１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ （２−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−９７） ５％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１１３） ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
ＮＩ＝８６．１℃；η＝１３．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１１；Δε＝７．２．

本発明の液晶性化合物は、良好な物性を有する。この化合物を含有する液晶組成物は、パソコン、テレビなどに用いる液晶表示素子に広く利用できる。

Claims (13)

1. 式（１）で表される化合物。
   
   

   

   
   式（１）において、
   Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
   環Ａ^１、環Ａ^２、および環Ａ^３は独立して、１，４−フェニレンまたは少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；
   Ｚ^１およびＺ^２は独立して、炭素数１から４のアルキレンであり、これらの基において少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてＺ^１およびＺ^２の少なくとも１つは単結合であってもよく；
   ａは１または２である。
2. 式（１ａ）で表される、請求項１に記載の化合物。
   
   

   

   
   式（１ａ）において、Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数４または５のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；環Ａ^１、環Ａ^２、および環Ａ^３は独立して、１，４−フェニレンまたは少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ^１およびＺ^２は独立して、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ_２）_４−、または−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−であり、そしてＺ^１およびＺ^２の少なくとも１つは単結合であってもよい。
3. 式（１ｂ）で表される、請求項１に記載の化合物。
   
   

   

   
   式（１ｂ）において、ｂおよびｃは独立して、０または１であり；ｄ、ｅ、およびｆは独立して、０、１、または２であり、ｄ、ｅ、およびｆの和は０から３であり；Ｚ^１およびＺ^２は独立して、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、または−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−であり、そしてＺ^１およびＺ^２の少なくとも１つは単結合であってもよい。
4. 式（１ｃ）で表される、請求項１に記載の化合物。
   
   

   

   
   式（１ｃ）において、ｂおよびｃは独立して、０または１であり；ｄ、ｅ、およびｆは独立して、０、１、または２であり、ｄ、ｅ、およびｆの和は０、１、または２であり；Ｚ^１は、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＣＨ_２ＣＨ_２−である。
5. 式（１ｃ）において、ｂおよびｃが独立して、０または１であり；ｄ、ｅ、およびｆが独立して、０、または１であり、ｄ、ｅ、およびｆの和が、０または１であり；Ｚ^１が−ＣＨ_２ＣＨ_２−である、請求項４に記載の化合物。
6. 式（１ｄ）から（１ｇ）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
   
   

   

   
   式（１ｄ）から（１ｇ）において、ｂおよびｃは独立して、０または１である。
7. 式（１ｈ）から（１ｋ）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
   

   
8. 請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物を含有する液晶組成物。
9. 式（２）から（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
   

   

   
   式（２）から（４）において、
   Ｒ^１１は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
   Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；
   環Ｂ^１、環Ｂ^２、および環Ｂ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
   Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１３は独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
   Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、水素またはフッ素である。
10. 式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８または９に記載の液晶組成物。
    

    

    
    式（５）において、
    Ｒ^１２は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    Ｘ^１２は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
    環Ｃ^１は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
    Ｚ^１４は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；
    Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して水素またはフッ素であり；
    ｉは、１、２、３、または４である。
11. 式（６）から（１２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    

    

    
    式（６）から（１２）において、
    Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＲ^１５は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてＲ^１５は、水素またはフッ素であってもよく；
    環Ｄ^１、環Ｄ^２、環Ｄ^３、および環Ｄ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
    環Ｄ^５および環Ｄ^６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
    Ｚ^１５、Ｚ^１６、Ｚ^１７、およびＺ^１８は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、または−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
    Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、フッ素または塩素であり；
    Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
    Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ_２−であり；
    ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
12. 式（１３）から（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    

    

    
    式（１３）から（１５）において、
    Ｒ^１６およびＲ^１７は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    環Ｅ^１、環Ｅ^２、環Ｅ^３、および環Ｅ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
    Ｚ^１９、Ｚ^２０、およびＺ^２１は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。
    ただし、式（１４）および（１５）において、Ｒ^１６およびＲ^１７の一方が、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数２から１０のアルケニルであるとき、他方は、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数１から１０のアルキルである。
13. 請求項８から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。