JP2017039710A - 両端にアルケニルを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、
R1およびR2は独立して、炭素数2から10のアルケニルであり、このアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、1,4−フェニレンまたは少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Z1およびZ2は独立して、炭素数1から4のアルキレンであり、これらの基において少なくとも1つの−CH2−は−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてZ1およびZ2の少なくとも1つは単結合であってもよく;
aは1または2である。
式(1)において、
R1およびR2は独立して、炭素数2から10のアルケニルであり、このアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、1,4−フェニレンまたは少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Z1およびZ2は独立して、炭素数1から4のアルキレンであり、これらの基において少なくとも1つの−CH2−は−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてZ1およびZ2の少なくとも1つは単結合であってもよく;
aは1または2である。
式(1a)において、R1およびR2は独立して、炭素数4または5のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;環A1、環A2、および環A3は独立して、1,4−フェニレンまたは少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり、そしてZ1およびZ2の少なくとも1つは単結合であってもよい。
式(1b)において、bおよびcは独立して、0または1であり;d、e、およびfは独立して、0、1、または2であり、d、e、およびfの和は0から3であり;Z1およびZ2は独立して、−COO−、−CH2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり、そしてZ1およびZ2の少なくとも1つは単結合であってもよい。
式(1c)において、bおよびcは独立して、0または1であり;d、e、およびfは独立して、0、1、または2であり、d、e、およびfの和は0、1、または2であり;Z1は、−COO−、−CH2O−、または−CH2CH2−である。
式(2)から(4)において、
R11は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環B1、環B2、および環B3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(5)において、
R12は、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は、−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環C1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14は、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L13およびL14は独立して水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(6)から(12)において、
R13、R14、およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環D1、環D2、環D3、および環D4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環D5および環D6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z15、Z16、Z17、およびZ18は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2OCH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
式(13)から(15)において、
R16およびR17は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。
ただし、式(14)および(15)において、R16およびR17の一方が、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数2から10のアルケニルであるとき、他方は、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数1から10のアルキルである。
本発明の化合物(1)は、両端にアルケニルを有する。Z1およびZ2の少なくとも1つは単結合ではない。類似の化合物は、両端にアルケニルを有するp−テルフェニルである。化合物(1)は、類似の化合物と比較して、小さな粘度を有するという特徴がある(比較例1を参照)。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性が良好である。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管したとき、この化合物が結晶(または、スメクチック相)として析出する傾向が小さい。この化合物は、組成物の成分に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして小さな誘電率異方性を有する。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。必要とする末端基、環および結合基を出発物に導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1とZ2を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1J)は化合物(1)に相当する。
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(21)とハロゲン化物(22)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(22)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。公知の方法で合成される化合物(25)とカルボン酸(24)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(26)を得る。チオノエステル(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)と反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、方法(4)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(30)を、アルデヒド(28)の代わりにアルデヒド(31)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1G)を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(32)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(32)をハロゲン化物(22)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
ハロゲン化物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(33)を得る。ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(33)と反応させて化合物(1I)を合成する。
アルデヒド(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(34)を得る。化合物(34)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(35)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(35)を化合物(36)と反応させて化合物(1J)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンのような環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。このような環を上記の方法によって結合基で接続することによって化合物(1)を合成することができる。一例は、次のとおりである。
両端のアルケニルが異なる化合物を合成する時は、炭素数の異なるアセタールを使うことによって、段階的に官能基を導入する。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分Aとして含有する。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含有してもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から50重量%の範囲で含有することが、良好な物性を発現させるために好ましい。化合物(1)の誘電率異方性は小さい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から50重量%の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から40重量%の範囲である。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
300mlのフラスコに、4−ブロモベンズアルデヒド(22.0g、0.119mol)のトルエン(90ml)溶液を入れ、エチレングリコール(33g、0.532mol)およびp−トルエンスルホン酸一水和物(1.1g、5.783mmol)を加え、100℃〜110℃で5時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水(100ml)に注ぎ10分間攪拌した。分離した有機層を飽和食塩水(20ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧下で濃縮して化合物(261−b)(27.2g、0.119mol、収率100%)を得た。
500mlのフラスコに、化合物(261−b)(27.2g、0.119mol)、4−ホルミルフェニルボロン酸(27.2g、0.136mol)、炭酸カリウム(32.8g、0.237mol)、テトラブチルアンモニウムブロミド(11.5g、0.036mol)、Pd−132(84mg、0.119mmol)、および水(272ml)を入れ、90℃〜100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温に戻してからトルエン(100mlx3)で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(キーゼルゲル60;トルエン)で精製し、アルデヒド(261−c)(22.3g、0.0879mol;収率73.9%)を得た。
1000mlのフラスコに、4−ヒドロキシメチルベンズアルデヒド(70.5g、0.518mol)の塩化メチレン(500ml)溶液を入れ、0℃〜10℃で塩化チオニル(80.1g、0.673mol)を滴下し、0℃〜10℃で3時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、さらにトルエン(50mlx3)で共沸した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(キーゼルゲル60;n−ヘプタタン/トルエン)で精製し、塩化物(261−e)(36.4g、0.235mol;収率45.5%)を得た。
500mlのフラスコに、塩化物(261−e)(36.4g、0.235mol)のトルエン(218ml)溶液を入れ、エチレングリコール(21.880g、0.353mol)およびp−トルエンスルホン酸一水和物(1.82g、9.569mmol)を加え、100℃〜110℃で4時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水(200ml)に注ぎ、10分間攪拌した。分離した有機層を飽和食塩水(20ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して化合物(261−f)(32.4g、0.163mol;収率69.2%)を得た。
300mlのフラスコに、化合物(261−f)(32.4g、0.163mol)のトルエン(100ml)溶液を入れ、トリフェニルホスフィン(51.3g、0.196mol)を加え、100℃〜110℃で6時間攪拌した。反応混合物を室温に戻したあと、ろ過してホスホニウム塩(261−g)(58.7g、0.127mol;収率78.1%)を得た。
500mlのフラスコに、ホスホニウム塩(261−g)(58.7g、0.127mol)およびTHF(180ml)を入れ、この懸濁液に−10℃以下でt−ブトキシカリウム(16.1g、0.132mol)を加えた。1時間後、アルデヒド(261−c)(22.3g、0.0879mol)のTHF(30ml)溶液を0℃以下で滴下し、さらに15℃〜25℃で2時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、トルエン(100mlx3)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(50mlx2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(キーゼルゲル60;トルエン)で精製し、化合物(261−h)(E:Z=1:3;31.5g、0.0787mol;収率89.5%)を得た。
1000mlのフラスコに、化合物(261−h)(E:Z=1:3;31.5g、0.0787mol)のTHF(630ml)溶液を入れ、さらに5%Pd−C(1.58g)を加え、水素雰囲気下、35℃〜45℃で10時間攪拌した。Pd−Cをろ過し、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(キーゼルゲル60;トルエン)で精製し、化合物(261−i)(31.5g、0.0783mol;収率99.5%)を得た。
500mlのフラスコに、化合物(261−i)(31.5g、0.0783mol)のトルエン(250ml)溶液を入れ、ギ酸(126g)を加えて45℃〜55℃で2時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水(200ml)に注ぎ、10分間攪拌した。分離した有機層を飽和食塩水(50ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して化合物(261−j)(19.5g、0.0620mol;収率79.1%)を得た。
1000mlのフラスコに、水素化ホウ素ナトリウム(SBH;13.93g、0.372mol)およびTHF(300ml)を入れ、この懸濁液にアルデヒド(261−j)(19.5g、0.0620mol)のTHF(100ml)溶液を5℃以下で滴下し、20℃〜30℃で3時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(200ml)を10℃以下で滴下し、クエンチした。この混合物を酢酸エチル(200mlx3)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(100mlx2)で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(キーゼルゲル60;トルエン/酢酸エチル)で精製し、ジオール(261−k)(19.8g;0.0620mol;収率100%)を得た。
1000mlのフラスコに、ジオール(261−k)(19.8g、0.0620mol)のジクロロエタン(600ml)溶液を入れ、塩化チオニル(19.2g、0.162mol)を滴下し、0℃〜10℃で2時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、さらにトルエン(50mlx3)で共沸した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(キーゼルゲル60;n−ヘプタン/トルエン)で精製し、塩化物(261−l)(22.0g、0.0619mol;収率97.4%)を得た。
500mlのフラスコに、マグネシウム(14.237g;0.619mol)およびTHF(50ml)を入れ、この懸濁液に3−クロロプロプ−1−エン(56.84g、0.743mol)のTHF(200ml)溶液を40℃以下で滴下した。1時間後、化合物(261−l)(22.0g、0.0619mol)のTHF(50ml)溶液を10℃以下で滴下し、さらに10℃〜20℃で3時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(300ml)を10℃以下で滴下してクエンチした。混合物をトルエン(200mlx3)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(100mlx2)で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(キーゼルゲル60;n−ヘプタタン)で精製し、化合物(261)(5.16g、0.014mol;収率22.7%)を得た。
1000mlのフラスコに、1−ブロモ−2−フルオロ−4−ヨードベンゼン(37.0g、0.123mol)、4−ホルミルフェニルボロン酸(18.443g、0.123mol)、炭酸カリウム(36.944g、0.369mol)、テトラブチルアンモニウムブロミド(11.896g、0.0369mol)、Pd(Ph3P)4(711mg、0.615mmol)、トルエン(300ml)、およびn−ブタノール(100ml)を入れ、84℃〜85℃で5時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、しばらく攪拌してから有機層と水層を分離した。水層をトルエン(200mlx2)で抽出した。一緒にした有機層を飽和食塩水(200mlx2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(キーゼルゲル60;n−ヘプタタン/トルエン)で精製し、アルデヒド(273−b)(23.132g、0.0829mol;収率67.4%)を得た。
300mlのフラスコに、アルデヒド(273−b)(23.132g、0.0829mol)のトルエン(100ml)溶液を入れ、エチレングリコール(10.291g、0.166mol)およびp−トルエンスルホン酸一水和物(0.788g、4.145mmol)を加え、混合物を101℃〜110℃で1時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水(100ml)に注ぎ、10分間攪拌した。分離した有機層を飽和食塩水(20ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して化合物(273−c)(19.980g、0.0618mol;収率74.6%)を得た。
500mlのフラスコに、化合物(273−c)(19.980g、0.0618mol)のTHF(200ml)溶液を入れ、n−ブチルリチウム(1.63mol/Lのヘキサン溶液;45.5ml、0.0742mol)を−80℃〜−90℃で滴下した。1時間後、DMF(6.775g、0.0927mol)のTHF(10ml)溶液を−80℃〜−90℃で滴下した。30分後、反応混合物を水(100ml)に注ぎ、トルエン(100mlx3)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(50mlx2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(キーゼルゲル60;トルエン)で精製し、アルデヒド(273−d)(12.255g、0.0450mol;収率72.8%)を得た。
合成例1の第四工程から第六工程と同様な方法で、塩化物(261−e)からホスホニウム塩(261−g)を合成した。
500mlのフラスコに、ホスホニウム塩(261−g)(30.083g、0.0653mol)およびTHF(90ml)を入れ、この懸濁液に、−10℃以下でt−ブトキシカリウム(7.574g、0.0675mol)を加えた。1時間後、アルデヒド(273−d)(12.255g、0.0450mol)のTHF(10ml)溶液を0℃以下で滴下し、さらに15℃〜25℃で2時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、トルエン(100mlx3)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(50mlx2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(キーゼルゲル60;トルエン)で精製し、化合物(273−e)(17.158g、0.0410mol;収率91.1%)を得た。
1000mlのフラスコに、化合物(273−e)(17.158g、0.0410mol)のTHF(350ml)溶液を入れ、5%Pd−C(0.858g)を加え、水素雰囲気下20℃〜25℃で5時間攪拌した。Pd−Cをろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(キーゼルゲル60;トルエン)で精製し、化合物(273−f)(17.240g、0.0410mol;収率100%)を得た。
300mlのフラスコに、化合物(273−f)(17.240g、0.0410mol)のトルエン(150ml)溶液を入れ、ギ酸(68.96g)を加え、45℃〜55℃で1時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水(100ml)に注ぎ、10分間攪拌した。分離した有機層を飽和食塩水(30ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して化合物(273−g)(13.627g、0.0410mol;収率100%)を得た。
500mlのフラスコに、水素化ホウ素ナトリウム(3.412g、0.0902mol)およびTHF(200ml)を入れ、この懸濁液にアルデヒド(261−j)(13.627g、0.0410mol)のTHF(70ml)溶液を5℃以下で滴下し、さらに20℃〜30℃で30分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)を10℃以下で滴下して、クエンチした。この混合物を酢酸エチル(100mlx3)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(50mlx2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(キーゼルゲル60;トルエン/酢酸エチル)で精製し、ジオール(273−h)(13.793g、0.0410mol;収率100%)を得た。
1000mlのフラスコに、ジオール(273−h)(13.793g、0.0410mol)のジクロロエタン(400ml)溶液を入れ、0℃〜10℃で塩化チオニル(11.706g、0.0984mol)を滴下し、さらに2時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、さらにトルエン(50mlx3)で共沸した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(キーゼルゲル60;n−ヘプタン/トルエン)で精製し、塩化物(273−i)(12.734g、0.0341mol;収率83.2%)を得た。
500mlのフラスコに、マグネシウム(4.706g、0.205mol)およびTHF(30ml)を入れ、この懸濁液に3−クロロプロプ−1−エン(16.96g、0.222mol)のTHF(100ml)溶液を40℃以下で滴下した。1時間後、化合物(273−i)(12.734g、0.0341mol)のTHF(30ml)溶液を10℃以下で滴下し、さらに20℃〜30℃で3時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(200ml)を10℃以下で滴下し、クエンチした。この混合物をトルエン(100mlx3)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(50mlx2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(キーゼルゲル60;n−ヘプタタン)で精製し、化合物(273)(5.08g、0.0132mol;収率38.7%)を得た。
転移温度:C 46.2 SA 50.6 N 67.5 I.
上限温度(TNI)=68.4℃;誘電率異方性(Δε)=3.4;光学異方性(Δn)=0.177;粘度(η)=16.0mPa・s
転移温度:C 33.1 N 68.1 I.
上限温度(TNI)=65.7℃;誘電率異方性(Δε)=4.1;光学異方性(Δn)=0.184;粘度(η)=12.7mPa・s
粘度の比較
15重量%の化合物(1)または比較化合物と、85重量%の母液晶(A)とを混合して試料を調製し、測定(6)の方法に従って粘度(バルク粘度;η)を測定した。化合物(261)の粘度は、3.3mPa・sであった。この化合物と比較するために比較化合物(s−1)を選んだ。この化合物は、結合基Z1およびZ2が単結合である点で化合物(261)と異なる。この化合物の粘度は、72.6mPa・sであった。化合物(273)についても、類似の化合物と比較し、結果を表2にまとめた。化合物(273)の粘度は、9.1mPa・sであり、比較化合物(s−2)から(s−4)よりも小さかった。したがって、化合物(1)は、対応するトリフェニル誘導体よりも粘度が小さいと結論できる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。例えば、本発明は、使用例の組成物に加えて、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合することによって調製した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(−)の記号は、化合物(1)から(15)とは異なる液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
V2−B2BB−2V (261) 5%
2−HB−C (5−1) 5%
3−HB−C (5−1) 12%
3−HB−O2 (13−5) 15%
2−BTB−1 (13−10) 3%
3−HHB−F (3−1) 4%
3−HHB−1 (14−1) 8%
3−HHB−3 (14−1) 14%
3−HHEB−F (3−10) 4%
5−HHEB−F (3−10) 4%
2−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F)−F (3−2) 7%
5−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (3−2) 5%
NI=97.3℃;η=16.5mPa・s;Δn=0.105;Δε=4.8.
V2−B2B(2F)B−2V (273) 5%
3−HB−CL (2−2) 13%
3−HH−4 (13−1) 12%
3−HB−O2 (13−5) 3%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 3%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 30%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 24%
5−HBB(F)B−2 (15−5) 5%
5−HBB(F)B−3 (15−5) 5%
NI=73.8℃;η=19.9mPa・s;Δn=0.123;Δε=5.6.
V2−B2BB−2V (261) 5%
7−HB(F,F)−F (2−4) 3%
3−HB−O2 (13−5) 7%
2−HHB(F)−F (3−2) 10%
3−HHB(F)−F (3−2) 8%
5−HHB(F)−F (3−2) 8%
2−HBB(F)−F (3−23) 8%
3−HBB(F)−F (3−23) 9%
5−HBB(F)−F (3−23) 16%
2−HBB−F (3−22) 4%
3−HBB−F (3−22) 4%
5−HBB−F (3−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 10%
NI=86.5℃;η=23.7mPa・s;Δn=0.121;Δε=5.7.
V2−B2B(2F)B−2V (273) 4%
5−HB−CL (2−2) 16%
3−HH−4 (13−1) 12%
3−HH−5 (13−1) 4%
3−HHB−F (3−1) 3%
3−HHB−CL (3−1) 3%
4−HHB−CL (3−1) 4%
3−HHB(F)−F (3−2) 10%
4−HHB(F)−F (3−2) 9%
5−HHB(F)−F (3−2) 9%
7−HHB(F)−F (3−2) 8%
5−HBB(F)−F (3−23) 3%
1O1−HBBH−5 (15−1) 3%
4−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
NI=111.6℃;η=17.3mPa・s;Δn=0.094;Δε=3.6.
V2−B2BB−2V (261) 5%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 8%
3−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 18%
3−H2BB(F,F)−F (3−27) 9%
5−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
5−HHEBB−F (4−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
1O1−HBBH−4 (15−1) 4%
1O1−HBBH−5 (15−1) 4%
NI=101.0℃;η=33.4mPa・s;Δn=0.121;Δε=8.8.上記の組成物に化合物(Op−05)を0.25重量%の割合で添加したときのピッチは66.8μmであった。
V2−B2B(2F)B−2V (273) 4%
5−HB−F (2−2) 12%
6−HB−F (2−2) 9%
7−HB−F (2−1) 7%
2−HHB−OCF3 (3−1) 7%
3−HHB−OCF3 (3−1) 5%
4−HHB−OCF3 (3−1) 7%
5−HHB−OCF3 (3−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (3−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (3−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (3−3) 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 (3−3) 4%
3−HH2B(F)−F (3−5) 3%
3−HBB(F)−F (3−23) 9%
5−HBB(F)−F (3−23) 10%
5−HBBH−3 (15−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (15−2) 3%
NI=85.0℃;η=14.0mPa・s;Δn=0.096;Δε=4.3.
V2−B2BB−2V (261) 6%
5−HB−CL (2−2) 11%
3−HH−4 (13−1) 8%
3−HHB−1 (14−1) 4%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 17%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 15%
3−HHEB(F,F)−F (3−10) 9%
4−HHEB(F,F)−F (3−10) 3%
5−HHEB(F,F)−F (3−10) 3%
2−HBEB(F,F)−F (3−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (3−39) 4%
5−HBEB(F,F)−F (3−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 6%
NI=82.7℃;η=20.3mPa・s;Δn=0.109;Δε=8.4.
V2−B2B(2F)B−2V (273) 6%
3−HB−CL (2−2) 5%
5−HB−CL (2−2) 3%
3−HHB−OCF3 (3−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (3−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (3−19) 15%
V−HHB(F)−F (3−2) 5%
3−HHB(F)−F (3−2) 4%
5−HHB(F)−F (3−2) 4%
3−H4HB(F,F)−CF3 (3−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (3−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (3−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (3−21) 7%
2−H2BB(F)−F (3−26) 5%
3−H2BB(F)−F (3−26) 8%
3−HBEB(F,F)−F (3−39) 5%
NI=66.1℃;η=24.4mPa・s;Δn=0.091;Δε=7.9.
V2−B2BB−2V (261) 4%
5−HB−CL (2−2) 15%
7−HB(F,F)−F (2−4) 3%
3−HH−4 (13−1) 10%
3−HH−5 (13−1) 5%
3−HB−O2 (13−5) 15%
3−HHB−1 (14−1) 8%
3−HHB−O1 (14−1) 4%
2−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F)−F (3−2) 6%
5−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (3−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (3−15) 5%
NI=73.0℃;η=13.2mPa・s;Δn=0.079;Δε=2.8.
V2−B2B(2F)B−2V (273) 5%
5−HB−CL (2−2) 3%
7−HB(F)−F (2−3) 7%
3−HH−4 (13−1) 9%
3−HH−5 (13−1) 10%
3−HB−O2 (13−5) 11%
3−HHEB−F (3−10) 8%
5−HHEB−F (3−10) 7%
3−HHEB(F,F)−F (3−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (3−12) 4%
3−GHB(F,F)−F (3−109) 5%
4−GHB(F,F)−F (3−109) 6%
5−GHB(F,F)−F (3−109) 5%
2−HHB(F,F)−F (3−3) 5%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 5%
NI=72.3℃;η=17.6mPa・s;Δn=0.074;Δε=5.6.
V2−B2BB−2V (261) 5%
3−HB−O1 (13−5) 15%
3−HH−4 (13−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 10%
2−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 11%
3−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 13%
5−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 13%
3−HHB−1 (14−1) 6%
NI=88.8℃;η=34.0mPa・s;Δn=0.097;Δε=−3.2.
V2−B2B(2F)B−2V (273) 4%
2−HH−5 (13−1) 3%
3−HH−4 (13−1) 13%
3−HH−5 (13−1) 4%
3−HB−O2 (13−5) 12%
3−H2B(2F,3F)−O2 (6−4) 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 (6−4) 15%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (7−12) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (7−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (7−7) 9%
5−HBB(2F,3F)−O2 (7−7) 9%
3−HHB−1 (14−1) 3%
3−HHB−3 (14−1) 4%
3−HHB−O1 (14−1) 3%
NI=78.0℃;η=19.3mPa・s;Δn=0.099;Δε=−3.9.
V2−B2BB−2V (261) 5%
2−HH−3 (13−1) 21%
3−HH−4 (13−1) 9%
1−BB−3 (13−8) 9%
3−HB−O2 (13−5) 2%
3−BB(2F,3F)−O2 (6−3) 9%
5−BB(2F,3F)−O2 (6−3) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (7−5) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (7−5) 21%
3−HHB−1 (14−1) 5%
3−HHB−O1 (14−1) 3%
5−B(F)BB−2 (14−8) 2%
NI=74.5℃;η=12.6mPa・s;Δn=0.103;Δε=−2.8.
V2−B2B(2F)B−2V (273) 4%
2−HH−3 (13−1) 16%
7−HB−1 (13−5) 8%
5−HB−O2 (13−5) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 17%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 14%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (7−12) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (7−12) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (7−12) 2%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (10−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (15−5) 10%
5−HBB(F)B−3 (15−5) 10%
NI=79.5℃;η=22.7mPa・s;Δn=0.110;Δε=−2.4.
V2−B2BB−2V (261) 5%
2−HH−3 (13−1) 4%
1−BB−3 (13−8) 10%
3−HH−V (13−1) 27%
3−BB(2F,3F)−O2 (6−3) 11%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (7−5) 18%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (7−5) 12%
3−HHB−1 (14−1) 7%
5−B(F)BB−2 (14−8) 6%
NI=74.1℃;η=12.0mPa・s;Δn=0.109;Δε=−2.6.
V2−B2B(2F)B−2V (273) 4%
2−HH−3 (13−1) 6%
3−HH−V1 (13−1) 10%
1V2−HH−1 (13−1) 8%
1V2−HH−3 (13−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (6−3) 8%
5−BB(2F,3F)−O2 (6−3) 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (6−5) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (7−5) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (7−5) 15%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (7−3) 7%
3−HHB−1 (14−1) 3%
3−HHB−3 (14−1) 2%
2−BB(2F,3F)B−3 (8−1) 11%
NI=82.9℃;η=19.8mPa・s;Δn=0.112;Δε=−4.1.
V2−B2BB−2V (261) 5%
1V2−BEB(F,F)−C (15−5) 6%
3−HB−C (5−1) 18%
2−BTB−1 (13−10) 10%
5−HH−VFF (13−1) 25%
3−HHB−1 (14−1) 4%
VFF−HHB−1 (14−1) 8%
VFF2−HHB−1 (14−1) 11%
3−H2BTB−2 (14−17) 5%
3−H2BTB−3 (14−17) 4%
3−H2BTB−4 (14−17) 4%
NI=85.0℃;η=12.5mPa・s;Δn=0.139;Δε=6.8.
V2−B2B(2F)B−2V (273) 3%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−41) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−47) 7%
3−HH−V (13−1) 41%
3−HH−V1 (13−1) 7%
3−HHEH−5 (14−13) 3%
3−HHB−1 (14−1) 4%
V−HHB−1 (14−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (14−6) 5%
1V2−BB―F (2−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−97) 11%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
NI=81.8℃;η=10.0mPa・s;Δn=0.105;Δε=5.5.
V2−B2BB−2V (261) 5%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−57) 4%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−41) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−47) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−47) 3%
3−HH−V (13−1) 39%
3−HH−V1 (13−1) 5%
3−HHEH−5 (14−13) 3%
3−HHB−1 (14−1) 4%
V−HHB−1 (14−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (14−6) 5%
1V2−BB―F (2−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−97) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−113) 4%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
NI=86.1℃;η=13.3mPa・s;Δn=0.111;Δε=7.2.
Claims (13)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
R1およびR2は独立して、炭素数2から10のアルケニルであり、このアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、1,4−フェニレンまたは少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Z1およびZ2は独立して、炭素数1から4のアルキレンであり、これらの基において少なくとも1つの−CH2−は−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてZ1およびZ2の少なくとも1つは単結合であってもよく;
aは1または2である。 - 式(1c)において、bおよびcが独立して、0または1であり;d、e、およびfが独立して、0、または1であり、d、e、およびfの和が、0または1であり;Z1が−CH2CH2−である、請求項4に記載の化合物。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の化合物を含有する液晶組成物。
- 式(2)から(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8に記載の液晶組成物。
式(2)から(4)において、
R11は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環B1、環B2、および環B3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8または9に記載の液晶組成物。
式(5)において、
R12は、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は、−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環C1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14は、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L13およびL14は独立して水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(6)から(12)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(6)から(12)において、
R13、R14、およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環D1、環D2、環D3、および環D4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環D5および環D6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z15、Z16、Z17、およびZ18は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2OCH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 式(13)から(15)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(13)から(15)において、
R16およびR17は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。
ただし、式(14)および(15)において、R16およびR17の一方が、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数2から10のアルケニルであるとき、他方は、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数1から10のアルキルである。 - 請求項8から12のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
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