JPH0299323A - 積層体 - Google Patents
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- JPH0299323A JPH0299323A JP63252758A JP25275888A JPH0299323A JP H0299323 A JPH0299323 A JP H0299323A JP 63252758 A JP63252758 A JP 63252758A JP 25275888 A JP25275888 A JP 25275888A JP H0299323 A JPH0299323 A JP H0299323A
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Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は特に耐候特性に優れた着色中間層を有する積層
体に関する。
体に関する。
(従来の技術)
従来の着色中間層を有する積層体としては、色素含有層
として、例えば下記構造(A)〜〔C〕を有する化合物
を高分子化合物に分散させ、フィルム化したもの、或い
は〔A〕〜〔C〕 の化合物を含んだ高分子化合物の層
をフィルム上に被着させたものを基板間に挟み合わせて
積層体としたもの等がある。
として、例えば下記構造(A)〜〔C〕を有する化合物
を高分子化合物に分散させ、フィルム化したもの、或い
は〔A〕〜〔C〕 の化合物を含んだ高分子化合物の層
をフィルム上に被着させたものを基板間に挟み合わせて
積層体としたもの等がある。
〔B〕
〔C〕
(発明が解決しようとする課題)
しかしながら、このような従来の色素を含有する積層体
にあっては、退色、変色等の色素の劣化がおこる等、耐
候性に問題点があった。
にあっては、退色、変色等の色素の劣化がおこる等、耐
候性に問題点があった。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは、色素を含有する積層体に伴われる上記課
題を解決すべく種々研究の結果、色素層にニトロキシフ
リーラジカルを含有することにより、着色積層体の耐候
性を向上させることができることを見出し、本発明を達
成するに至った。
題を解決すべく種々研究の結果、色素層にニトロキシフ
リーラジカルを含有することにより、着色積層体の耐候
性を向上させることができることを見出し、本発明を達
成するに至った。
すなわち、本発明は、少なくとも一方が透明体である2
枚の支持体間に色素含有中間層を有する積層体において
前記中間層中に安定剤としてニトロキシフリーラジカル
を含有することよりなる着色中間層を有する積層体をそ
の要旨とする。
枚の支持体間に色素含有中間層を有する積層体において
前記中間層中に安定剤としてニトロキシフリーラジカル
を含有することよりなる着色中間層を有する積層体をそ
の要旨とする。
以下、本発明の詳細な説明する。
ニトロキシフリーラジカルとは、一般に、>N 6−;
?、、D−の構造を持つ遊離基を言い、このうち本発
明積層体の中間層に用いらレルニトロキシフリーラジカ
ルは、安定で単離できるものである。
?、、D−の構造を持つ遊離基を言い、このうち本発
明積層体の中間層に用いらレルニトロキシフリーラジカ
ルは、安定で単離できるものである。
このようなニトロキシフリーラジカルとしては、具体的
には、下記一般式(I) R1−N−R” [11 で表すことができるものが挙げられ、上式CI)中のR
’ 、R2としては置換もしくは非置換のアリール基、
窒素原子に隣接する炭素原子が、第3炭素原子又は第び
炭素原子であるものが挙げられ、また、R1又ViR”
の一方のみの置換基を有し、窒素原子と隣接する炭素原
子が二重結合しており、該炭素原子が5ec−アルキル
基、tert−アルキル基等の置換基を有する場合も含
まれる。更に R1、R2は互いに結合して環を形成し
、またその環は置換基を有するものでもよい。これらの
合成法は、「新実験化学講座(丸善■日本化学会編、l
弘巻P/jり弘〜P15り♂」に記載の方法等に準じて
行われる。
には、下記一般式(I) R1−N−R” [11 で表すことができるものが挙げられ、上式CI)中のR
’ 、R2としては置換もしくは非置換のアリール基、
窒素原子に隣接する炭素原子が、第3炭素原子又は第び
炭素原子であるものが挙げられ、また、R1又ViR”
の一方のみの置換基を有し、窒素原子と隣接する炭素原
子が二重結合しており、該炭素原子が5ec−アルキル
基、tert−アルキル基等の置換基を有する場合も含
まれる。更に R1、R2は互いに結合して環を形成し
、またその環は置換基を有するものでもよい。これらの
合成法は、「新実験化学講座(丸善■日本化学会編、l
弘巻P/jり弘〜P15り♂」に記載の方法等に準じて
行われる。
このほか、プレン) (Bredt) 則によりニト
ロンまで酸化されないで、ニトロキシラジカルの段階で
止まるビシクロ系二トロキシラジカソノ他のニトロキシ
フリーラジカルとしては、例えば、上記文献pts77
表7.66に挙げられたものが使用できる。
ロンまで酸化されないで、ニトロキシラジカルの段階で
止まるビシクロ系二トロキシラジカソノ他のニトロキシ
フリーラジカルとしては、例えば、上記文献pts77
表7.66に挙げられたものが使用できる。
本発明において好ましく用いられるニトロキシフリーラ
ジカルとしては、耐熱性及び活性持続性の点から、例え
ば、 等が好ましい。
ジカルとしては、耐熱性及び活性持続性の点から、例え
ば、 等が好ましい。
また、ニトロキシフリーラジカルと共に酸化防止剤や紫
外線吸収剤等を添加しても良い。
外線吸収剤等を添加しても良い。
酸化防止剤としては例えば下記構造式CD)で示される
様なヒンダードフェノール系が好ましい0 紫外線吸収剤としては例えば下記構造式(E)又HCF
l等のベンゾトリアゾール系が好ましい0 色素としては、光による着消色現象を示さない色素であ
れば何でもよいが例えばアゾ染料、アントラキノン染料
、インジゴイド染料、フタロシアニン染料、カルボニウ
ム染料、キノンイミン染料、メチン染料、キノリン染料
、ニトロ染料、ニトロソ染料、ベンゾキノン及びナフト
キノン染料、ナフタルイミド染料、ペリノン染料等が挙
げられ、好ましくは、アゾ染料及びアントラキノン染料
が使用される。
様なヒンダードフェノール系が好ましい0 紫外線吸収剤としては例えば下記構造式(E)又HCF
l等のベンゾトリアゾール系が好ましい0 色素としては、光による着消色現象を示さない色素であ
れば何でもよいが例えばアゾ染料、アントラキノン染料
、インジゴイド染料、フタロシアニン染料、カルボニウ
ム染料、キノンイミン染料、メチン染料、キノリン染料
、ニトロ染料、ニトロソ染料、ベンゾキノン及びナフト
キノン染料、ナフタルイミド染料、ペリノン染料等が挙
げられ、好ましくは、アゾ染料及びアントラキノン染料
が使用される。
中間層を形成する高分子物質としては、使用する染料、
ニトロキシフリーラジカルと相溶性のよいもので、光学
的に透明でありかつ皮膜形成能の優れたものであればよ
く、例えばポリメタクリル酸エステル、ポリアクリル酸
エステル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニル
アセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン及び
塩化ビニル−酢酸ビニル、エチレン−酢酸ビニル等の共
重合体、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリアクリル
ニトリル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹
脂、ポリエステル、セルロースエステルなどが挙げられ
るが、好ましくは、ポリビニルブチラールを使用する。
ニトロキシフリーラジカルと相溶性のよいもので、光学
的に透明でありかつ皮膜形成能の優れたものであればよ
く、例えばポリメタクリル酸エステル、ポリアクリル酸
エステル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニル
アセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン及び
塩化ビニル−酢酸ビニル、エチレン−酢酸ビニル等の共
重合体、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリアクリル
ニトリル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹
脂、ポリエステル、セルロースエステルなどが挙げられ
るが、好ましくは、ポリビニルブチラールを使用する。
又必要に応じて可塑剤を含んだもの、架橋したものでも
よい。可塑剤としては、高分子物質にろ 可塑性を附与す!ものであれば何でも良いが例示すると
ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートのようなフ
タレート系、ジオクチルアジペートのようなアジペート
系、トリクレジルフォスフェートのようなフォスフェー
ト系、トリエチレングリコールヘキサノエート等のエチ
レングリコールジエステル系およびそれらの混合物が挙
げられる。
よい。可塑剤としては、高分子物質にろ 可塑性を附与す!ものであれば何でも良いが例示すると
ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートのようなフ
タレート系、ジオクチルアジペートのようなアジペート
系、トリクレジルフォスフェートのようなフォスフェー
ト系、トリエチレングリコールヘキサノエート等のエチ
レングリコールジエステル系およびそれらの混合物が挙
げられる。
色素層にニトロキシフリーラジカルが含まれるようにし
た本発明の積層体は、例えば次のようにして製造される
。まず、色素と高分子物質、ニトロキシフリーラジカル
及び必要に応じて加えられる添加剤とを適当な溶媒に溶
解する。溶媒としては、高分子物質、ニトロキシフリー
ラジカルが溶解するものであれば良い。この溶液を適当
な透明な基板上にキャスティングまたはスピンナーなど
を用いてコーティングし、更に該コーティング層上にも
う一枚の基板をのせ、真空圧着等によって積層体とする
、または、この溶液を適当な透明゛なフィルム上にスク
リーン印刷等によってコーティングし、該コーティング
層を有するフィルムを適当な透明な2枚の基板間に挟み
、真空圧着するなどして積層体とする等の方法で得るこ
とができる。
た本発明の積層体は、例えば次のようにして製造される
。まず、色素と高分子物質、ニトロキシフリーラジカル
及び必要に応じて加えられる添加剤とを適当な溶媒に溶
解する。溶媒としては、高分子物質、ニトロキシフリー
ラジカルが溶解するものであれば良い。この溶液を適当
な透明な基板上にキャスティングまたはスピンナーなど
を用いてコーティングし、更に該コーティング層上にも
う一枚の基板をのせ、真空圧着等によって積層体とする
、または、この溶液を適当な透明゛なフィルム上にスク
リーン印刷等によってコーティングし、該コーティング
層を有するフィルムを適当な透明な2枚の基板間に挟み
、真空圧着するなどして積層体とする等の方法で得るこ
とができる。
基板としては、ポリエチレンテレフタレート、セルロー
スアセテート、ポリメチルメタアクリレート、ポリカー
ボネート、ガラス等が挙げられ、少なくとも一方が透明
であればよい。
スアセテート、ポリメチルメタアクリレート、ポリカー
ボネート、ガラス等が挙げられ、少なくとも一方が透明
であればよい。
また、前記フィルムとしては、種々の高分子フィルムが
用いられるが、中でも合せガラス等の中間膜として一般
に用いられているポリビニルブチラールのフィルムが好
ましい。色素層の膜厚は0.13m Nf閣で好ましく
は70〜2608mで使用する。
用いられるが、中でも合せガラス等の中間膜として一般
に用いられているポリビニルブチラールのフィルムが好
ましい。色素層の膜厚は0.13m Nf閣で好ましく
は70〜2608mで使用する。
ニトロキシフリーラジカルは高分子物質に対してo、t
−t o重量%、好ましくは、O1!〜2015〜2
0重量%。
−t o重量%、好ましくは、O1!〜2015〜2
0重量%。
ニトロキシフリーラジカルが0./重量%未満では効果
がなく、!O0重量%り多く配合しても効果は一定でコ
スト高となり好ましくない。
がなく、!O0重量%り多く配合しても効果は一定でコ
スト高となり好ましくない。
(実施例)
本発明を以下の実施例および比較例によって説明するが
本発明は以下の実施例により何ら限定されない。尚、各
実施例において、耐候特性は分光光度計による吸収強度
(Abs)の低下で評価し、初期の吸収強度の50%以
下になるまでの時間で表わした。劣化促進装置としては
スガ試験機■製のキセノンフェードメーターを用いた。
本発明は以下の実施例により何ら限定されない。尚、各
実施例において、耐候特性は分光光度計による吸収強度
(Abs)の低下で評価し、初期の吸収強度の50%以
下になるまでの時間で表わした。劣化促進装置としては
スガ試験機■製のキセノンフェードメーターを用いた。
実施例1
下記の構造を有する黄色の色素(All:117./重
量%と 下記構造を有するニトロキシフリーラジカルo、i重量
係 (t C4Ho−)1−NO・ と、可塑剤としてトリエチレングリコールジー−2−エ
チルブチレートを含んだポリビニルブチラールlθ重量
係を、溶媒(トルエン:エタノール:4:りに溶解した
。得られた溶液をガラス基板上にキャスティングによっ
てコーチイブした。このコーティング層を真空乾燥器で
減圧下70℃で6時間乾燥した後、2枚の厚さ2順のク
リヤーガラスの間に挟み真空圧着して実施例1の積層体
とした。
量%と 下記構造を有するニトロキシフリーラジカルo、i重量
係 (t C4Ho−)1−NO・ と、可塑剤としてトリエチレングリコールジー−2−エ
チルブチレートを含んだポリビニルブチラールlθ重量
係を、溶媒(トルエン:エタノール:4:りに溶解した
。得られた溶液をガラス基板上にキャスティングによっ
てコーチイブした。このコーティング層を真空乾燥器で
減圧下70℃で6時間乾燥した後、2枚の厚さ2順のク
リヤーガラスの間に挟み真空圧着して実施例1の積層体
とした。
比較例1として、前記ニトロキシフリーラジカルを使用
しない以外は、本実施例と同じ条件で比較例1の積層体
を作製した。
しない以外は、本実施例と同じ条件で比較例1の積層体
を作製した。
これらの試料の耐候特性を評価するために、初期吸収強
度(Abs)分光光度計で測定し、次にキセノンフェー
ドメーター中で光照射を行い吸収強度の低下の経時変化
を測定した。
度(Abs)分光光度計で測定し、次にキセノンフェー
ドメーター中で光照射を行い吸収強度の低下の経時変化
を測定した。
この結果、本実施例の積層体は、2000時間照射後も
初期値のSO%以上の着色性能を示したのに対し、比較
例の感光性試料は≠00時間以内で、初期値の、10%
以下の吸収強度(Abs)となった。
初期値のSO%以上の着色性能を示したのに対し、比較
例の感光性試料は≠00時間以内で、初期値の、10%
以下の吸収強度(Abs)となった。
実施例λ
量係を溶媒(エタノール:
トルエン:n−ブタノール=!O:≠j:t)(t −
C4H9→’rl’Jo” に溶解した。得られた溶液をポリビニルブチラール中間
膜にスクリーン(材質:テトロン、メツシュサイズ:1
00)を用いて膜厚が20μmになるように印刷した。
C4H9→’rl’Jo” に溶解した。得られた溶液をポリビニルブチラール中間
膜にスクリーン(材質:テトロン、メツシュサイズ:1
00)を用いて膜厚が20μmになるように印刷した。
この印刷した中間膜を一日風乾後、更に60℃でl−2
分オープン中で乾燥した。
分オープン中で乾燥した。
ここで得られた中間膜を2枚の2關のガラス基板に挟み
、真空圧着して基板間に色素を有する積層体を作成した
。
、真空圧着して基板間に色素を有する積層体を作成した
。
次に実施例1と同様して耐候特性を評価したところ、キ
セノンフェードメータ中で2000時間照射後も初期値
の5oal、以上の吸収強度(Abs)を示した。
セノンフェードメータ中で2000時間照射後も初期値
の5oal、以上の吸収強度(Abs)を示した。
比較例−2
前記ニトロキシラジカルを使用しない以外は、し
実施例コと同7条件で比較例2の積層体を作製した。
次に実施例1と同様にして耐候特性を評価しタトころ、
キセノンフェードメータ中でμOO時間以内で初期値の
jO%以田の吸収強度(Abs)となった。
キセノンフェードメータ中でμOO時間以内で初期値の
jO%以田の吸収強度(Abs)となった。
実施例3〜36、比較例3
実施例コと同様の方法で下記構造を有する色素(A)、
〔B〕、〔C〕 を用いて、表1に示すように各種ニト
ロキシラジカルと組合せて用い、b 実施例3〜.111=hおよび比較例3の積層体を作製
し、各試料の耐候性試験を行い、その結果を実施例/、
2および比較例/、2の結果と一緒に表1に示す。本実
施例では3種の色素での効果を示したが、これらに限定
されないことは言をまたない。
〔B〕、〔C〕 を用いて、表1に示すように各種ニト
ロキシラジカルと組合せて用い、b 実施例3〜.111=hおよび比較例3の積層体を作製
し、各試料の耐候性試験を行い、その結果を実施例/、
2および比較例/、2の結果と一緒に表1に示す。本実
施例では3種の色素での効果を示したが、これらに限定
されないことは言をまたない。
〔B〕
〔C〕
実施例37
実施例13で示すニトロキシフリーラジカルのノー
他に前記ヒンダードフェbづ系酸化防止剤([))
0./重量%を添加した以外は実施例13と同じ条件で
実施例37を作製し、耐候試験を行いその結果を表−1
に示す。
0./重量%を添加した以外は実施例13と同じ条件で
実施例37を作製し、耐候試験を行いその結果を表−1
に示す。
実施例3を
実施例13で示すニトロキシフリーラジカルの他に前記
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤CF:l(7,7重
量%を添加した以外は実施例13と同じ条件で実施例3
rを作製し、耐候試験を行い、その結果を表1に示す。
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤CF:l(7,7重
量%を添加した以外は実施例13と同じ条件で実施例3
rを作製し、耐候試験を行い、その結果を表1に示す。
実施例39
実施例13で示すニトロキシフリーラジカルの他に前記
ヒンダードフェノール系酸化防止剤CD) 及び前記
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤CE) を各0.
/重量係ずつ添加した以外は実施例13と同じ条件で実
施例32を作製し、その結果を表−7に示す。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤CD) 及び前記
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤CE) を各0.
/重量係ずつ添加した以外は実施例13と同じ条件で実
施例32を作製し、その結果を表−7に示す。
表1(続き)
表1(続き)
表1
(続き)
(発明の効果)
以上説明してきたように、この発明によれば、その構成
を色素に、三重項消光剤例えばニトロキシフリーラジカ
ルを配合した色素層を有する積層体としたため、発色保
持率の低下を防止することができる。
を色素に、三重項消光剤例えばニトロキシフリーラジカ
ルを配合した色素層を有する積層体としたため、発色保
持率の低下を防止することができる。
したがって本発明の色素を含有する積層体は従来のもの
に較べて耐候性が大幅に改善されたため、使用環境の厳
しい屋外での種々の遮光材料、表示材料、装飾品に好適
に使用される。
に較べて耐候性が大幅に改善されたため、使用環境の厳
しい屋外での種々の遮光材料、表示材料、装飾品に好適
に使用される。
Claims (1)
- (1)少なくとも一方が透明体である2枚の支持体間に
色素含有中間層を有する積層体において、前記中間層中
に安定剤としてニトロキシフリーラジカルを含有するこ
とを特徴とする着色中間層を有する積層体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63252758A JPH078959B2 (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | 積層体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63252758A JPH078959B2 (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | 積層体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0299323A true JPH0299323A (ja) | 1990-04-11 |
JPH078959B2 JPH078959B2 (ja) | 1995-02-01 |
Family
ID=17241881
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63252758A Expired - Lifetime JPH078959B2 (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | 積層体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH078959B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0483060A2 (en) * | 1990-10-22 | 1992-04-29 | Ciba-Geigy Ag | Sterically hindered oxime color improvers for polyolefin processing |
US5266726A (en) * | 1990-10-22 | 1993-11-30 | Ciba-Geigy Corporation | Sterically hindered oxime color improvers for polyolefin processing |
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US5348580A (en) * | 1992-09-03 | 1994-09-20 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilization of organic pigments |
US5389141A (en) * | 1992-03-05 | 1995-02-14 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilization of pyrrolopyrrole pigments |
US5728872A (en) * | 1994-06-27 | 1998-03-17 | Lutz Riemenschneider | Stabilized acrylic acid compositions |
NL1008680C2 (nl) * | 1998-03-23 | 1999-09-24 | Dsm Nv | Kunststofsamenstelling met een verbeterde weersbestendigheid. |
JP2016132678A (ja) * | 2015-01-15 | 2016-07-25 | Jnc株式会社 | 含窒素環化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2021124948A1 (ja) * | 2019-12-19 | 2021-06-24 | 積水化学工業株式会社 | 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス |
-
1988
- 1988-10-06 JP JP63252758A patent/JPH078959B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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WO1999048965A1 (en) * | 1998-03-23 | 1999-09-30 | Dsm N.V. | Plastics composition with improved weather resistance |
JP2016132678A (ja) * | 2015-01-15 | 2016-07-25 | Jnc株式会社 | 含窒素環化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2021124948A1 (ja) * | 2019-12-19 | 2021-06-24 | 積水化学工業株式会社 | 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス |
EP4079514A4 (en) * | 2019-12-19 | 2024-01-17 | Sekisui Chemical Co Ltd | INTERMEDIATE FILM FOR LAMINATED GLASS AND LAMINATED GLASS |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH078959B2 (ja) | 1995-02-01 |
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Legal Events
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