JP2583247B2 - フォトクロミック感光性材料 - Google Patents
フォトクロミック感光性材料Info
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- JP2583247B2 JP2583247B2 JP28883187A JP28883187A JP2583247B2 JP 2583247 B2 JP2583247 B2 JP 2583247B2 JP 28883187 A JP28883187 A JP 28883187A JP 28883187 A JP28883187 A JP 28883187A JP 2583247 B2 JP2583247 B2 JP 2583247B2
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- Japan
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- compound
- alkyl group
- spirooxazine
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、フォトクロミック感光性材料に関し、特に
耐候特性に優れたフォトクロミック感光性材料に関す
る。
耐候特性に優れたフォトクロミック感光性材料に関す
る。
従来のフォトクロミック感光性材料としては、スピロ
オキサジン系フォトクロミック化合物を高分子化合物に
分散させ、フィルム化したものまたは、基板上にフォト
クロミック化合物を含んだ高分子化合物を展開し、フォ
トクロミック感光層を設けたもの、または特開昭61−14
8048号に詳細が述べられているように、基板間にフォト
クロミック化合物を含んだ高分子化合物の層を形成さ
せ、積層体としたものが提案されている。
オキサジン系フォトクロミック化合物を高分子化合物に
分散させ、フィルム化したものまたは、基板上にフォト
クロミック化合物を含んだ高分子化合物を展開し、フォ
トクロミック感光層を設けたもの、または特開昭61−14
8048号に詳細が述べられているように、基板間にフォト
クロミック化合物を含んだ高分子化合物の層を形成さ
せ、積層体としたものが提案されている。
しかしながら、このような従来のスピロオキサジン系
化合物を含有するフォトクロミック材料にあっては、着
消色反応時に不可逆劣化物が生成しやすい状態となって
いたため、長時間の光照射により劣化し、赤あるいは黄
色に着色するという問題点があった。
化合物を含有するフォトクロミック材料にあっては、着
消色反応時に不可逆劣化物が生成しやすい状態となって
いたため、長時間の光照射により劣化し、赤あるいは黄
色に着色するという問題点があった。
この発明は、このような従来の問題点に着目してなさ
れたもので、スピロオキサジン系フォトクロミック化合
物に、添加剤としてビスフェノール性化合物及びニッケ
ル錯体を含有させることにより上記問題点を解決するこ
とを目的とする。
れたもので、スピロオキサジン系フォトクロミック化合
物に、添加剤としてビスフェノール性化合物及びニッケ
ル錯体を含有させることにより上記問題点を解決するこ
とを目的とする。
本発明は、スピロオキサジン系化合物と高分子物質を
含有してなるフォトクロミック感光性組成物中において
下記一般式〔Ｉ〕 （上記式中のX1およびX4はアルキル基を示し、X2および
X3は水素原子、アルキル基を示す。）で表わされるビス
フェノール性化合物及び下記一般式〔II〕 （上記式中のX5,X6およびX7は、炭素数１〜10のアルキ
ル基を示す。）で表わされるニッケル錯体を含有するこ
とを特徴とするフォトクロミック感光性材料に関する。
含有してなるフォトクロミック感光性組成物中において
下記一般式〔Ｉ〕 （上記式中のX1およびX4はアルキル基を示し、X2および
X3は水素原子、アルキル基を示す。）で表わされるビス
フェノール性化合物及び下記一般式〔II〕 （上記式中のX5,X6およびX7は、炭素数１〜10のアルキ
ル基を示す。）で表わされるニッケル錯体を含有するこ
とを特徴とするフォトクロミック感光性材料に関する。
本発明を更に説明すると、スピロオキサジン系フォト
クロミック化合物の例としては、下記一般式〔III〕 （式中、R1,R2及びR3はアルキル基、アルケニル基、シ
クロアルキル基、アリール基を示し、これらの基は置換
されていても良い。R2及びR3は互いに結合し環化してい
てもよい。R1としてはアルキレン基、アリーレン基を介
してもう一つのスピロオキサジン環を有し、全体として
２量体の化合物を形成していても良い。環Ｘ及びＹは置
換されていてもよい炭化水素芳香環または複素環系芳香
環を示し、R4は水素原子又はメチル基を表す。）で表さ
れる化合物が挙げられる。更に詳しくは、R1,R2及びR3
としては炭素数１〜28のアルキル基等のアルキル基；メ
トキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアル
キル基；メトキシエトキシエチル基、ｎ−ブトキシエト
キシエチル基等のアルコキシアルコキシアルキル基；メ
トキシエトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエ
トキシエチル基等のアルコキシアルコキシアルコキシア
ルキル基；フェニルオキシエチル基、ナフチルオキシエ
チル基、ｐ−クロロフェニルオキシエチル基等のアリー
ルオキシアルキル基；ベンジル基、フェネチル基、ｐ−
クロロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基等のアリール
アルキル基；シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシル
エチル基、シクロペンチルメチル基等のシクロアルキル
アルキル基：アリルオキシエチル基、３−ブロモアリル
オキシエチル基等のアルケニルオキシアルキル基；シア
ノエチル基、シアノメチル基等のシアノアルキル基；ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシメチル基等のヒドロキシ
アルキル基；テトラヒドロフルフリル基、テトラヒドロ
フリルエチル基等のテトラヒドロフリルアルキル基等の
置換または非置換のアルキル基；アリル基、２−クロロ
アリル基等の置換又は非置換のアルケニル基；フェニル
基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチル基、ｍ−メトキシ
フェニル基等の置換または非置換のアリール基；シクロ
ヘキシル基、シクロペンチル基等のシクロアルキル基が
挙げられ、更にR2とR3は互いに連結し、シクロヘキシル
基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基等を形成して
いてもよい。また、R1としては、アルキレン基、アリー
レン基を介してもう１つのスピロオキサジン環を有し、
全体として２量体の化合物を形成していてもよい。R4と
しては水素原子又はメチル基が挙げられる。とくに本発
明で用いられるスピロオキサジン系化合物の場合、R1と
してアルキル基及びアルコキシアルキル基である場合が
好ましい。また、R2及びR3としてはアルキル基である場
合が好ましくさらにメチル基である場合がより好まし
い。
クロミック化合物の例としては、下記一般式〔III〕 （式中、R1,R2及びR3はアルキル基、アルケニル基、シ
クロアルキル基、アリール基を示し、これらの基は置換
されていても良い。R2及びR3は互いに結合し環化してい
てもよい。R1としてはアルキレン基、アリーレン基を介
してもう一つのスピロオキサジン環を有し、全体として
２量体の化合物を形成していても良い。環Ｘ及びＹは置
換されていてもよい炭化水素芳香環または複素環系芳香
環を示し、R4は水素原子又はメチル基を表す。）で表さ
れる化合物が挙げられる。更に詳しくは、R1,R2及びR3
としては炭素数１〜28のアルキル基等のアルキル基；メ
トキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアル
キル基；メトキシエトキシエチル基、ｎ−ブトキシエト
キシエチル基等のアルコキシアルコキシアルキル基；メ
トキシエトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエ
トキシエチル基等のアルコキシアルコキシアルコキシア
ルキル基；フェニルオキシエチル基、ナフチルオキシエ
チル基、ｐ−クロロフェニルオキシエチル基等のアリー
ルオキシアルキル基；ベンジル基、フェネチル基、ｐ−
クロロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基等のアリール
アルキル基；シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシル
エチル基、シクロペンチルメチル基等のシクロアルキル
アルキル基：アリルオキシエチル基、３−ブロモアリル
オキシエチル基等のアルケニルオキシアルキル基；シア
ノエチル基、シアノメチル基等のシアノアルキル基；ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシメチル基等のヒドロキシ
アルキル基；テトラヒドロフルフリル基、テトラヒドロ
フリルエチル基等のテトラヒドロフリルアルキル基等の
置換または非置換のアルキル基；アリル基、２−クロロ
アリル基等の置換又は非置換のアルケニル基；フェニル
基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチル基、ｍ−メトキシ
フェニル基等の置換または非置換のアリール基；シクロ
ヘキシル基、シクロペンチル基等のシクロアルキル基が
挙げられ、更にR2とR3は互いに連結し、シクロヘキシル
基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基等を形成して
いてもよい。また、R1としては、アルキレン基、アリー
レン基を介してもう１つのスピロオキサジン環を有し、
全体として２量体の化合物を形成していてもよい。R4と
しては水素原子又はメチル基が挙げられる。とくに本発
明で用いられるスピロオキサジン系化合物の場合、R1と
してアルキル基及びアルコキシアルキル基である場合が
好ましい。また、R2及びR3としてはアルキル基である場
合が好ましくさらにメチル基である場合がより好まし
い。
環X,Yの置換されていてもよい炭化水素芳香環または
複素環系芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、
キノリン環、フェナンスレン環等が挙げられ、これらの
環の置換基としては塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
のハロゲン原子、メチル基、エチル基等の炭素数１〜６
のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜
６のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル
基；メトキシスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ジメ
チルアミノ基、ニトロ基等が挙げられる。
複素環系芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、
キノリン環、フェナンスレン環等が挙げられ、これらの
環の置換基としては塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
のハロゲン原子、メチル基、エチル基等の炭素数１〜６
のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜
６のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル
基；メトキシスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ジメ
チルアミノ基、ニトロ基等が挙げられる。
本発明における添加剤としては一般式〔Ｉ〕 （上記式中のX1およびX4はアルキル基を示し、X2および
X3は水素原子、アルキル基を示す。）で表わされるビス
フェノール性化合物、及び一般式〔II〕 （上記式中のX5,X6およびX7は、炭素数１〜10のアルキ
ル基を示す。）で表わされるニッケル錯体である。
X3は水素原子、アルキル基を示す。）で表わされるビス
フェノール性化合物、及び一般式〔II〕 （上記式中のX5,X6およびX7は、炭素数１〜10のアルキ
ル基を示す。）で表わされるニッケル錯体である。
X1,X2,X3及びX4で表わされるアルキル基として好まし
くは炭素数１〜10のアルキル基が挙げられる。
くは炭素数１〜10のアルキル基が挙げられる。
高分子物質としては、前記スピロオキサジン系化合
物、ビスフェノール系化合物及びニッケル錯体と相溶性
のよいもので、光学的に透明でありかつ皮膜形成能の優
れたものであればよく、例えばポリメタクリル酸メチ
ル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラ
ール、酢酸セルロース、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリプロピ
レン、ポリエチレン、ポリアクリロニトリル、ウレタン
樹脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリエステルな
どが挙げられるがこれに限定されない。又必要に応じて
可塑剤を含んだもの、架橋したものであってもよい。
物、ビスフェノール系化合物及びニッケル錯体と相溶性
のよいもので、光学的に透明でありかつ皮膜形成能の優
れたものであればよく、例えばポリメタクリル酸メチ
ル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラ
ール、酢酸セルロース、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリプロピ
レン、ポリエチレン、ポリアクリロニトリル、ウレタン
樹脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリエステルな
どが挙げられるがこれに限定されない。又必要に応じて
可塑剤を含んだもの、架橋したものであってもよい。
基板としては、ポリエチレンテレフタレート、セルロ
ースアセテート、ポリカーボネート、ガラス等が挙げら
れ必要に応じて積層したものであってもよい。
ースアセテート、ポリカーボネート、ガラス等が挙げら
れ必要に応じて積層したものであってもよい。
スピロオキサジン系化合物は高分子物質全量に対して
0.1〜50重量％、好ましくは0.5〜20重量％の量で使用す
る。
0.1〜50重量％、好ましくは0.5〜20重量％の量で使用す
る。
フォトクロミック感光層の膜厚は0.5μｍ〜1mmで好ま
しくは10〜250μｍで使用する。
しくは10〜250μｍで使用する。
フォトクロミック感光層にビスフェノール性化合物と
ニッケル錯体が含まれるようにした本発明の感光性材料
は、フィルム状に成形したもの、基板上に感光層を成膜
したもの、基板間に感光層を形成したもののいずれでも
よいが、一例としてスピロオキサジン系化合物と高分子
物質及びビスフェノール性化合物とニッケル錯体の混合
物を適当な溶媒に溶解させ、この溶液を適当な透明の支
持体にキャスティング、スピンナー又はバーコーターな
どを用いてコーティングすることによって得ることがで
きる。この場合、ビスフェノール性化合物とニッケル錯
体の重量比を１対99から99対１、好ましくは20対80から
80対20の割合で用いる。
ニッケル錯体が含まれるようにした本発明の感光性材料
は、フィルム状に成形したもの、基板上に感光層を成膜
したもの、基板間に感光層を形成したもののいずれでも
よいが、一例としてスピロオキサジン系化合物と高分子
物質及びビスフェノール性化合物とニッケル錯体の混合
物を適当な溶媒に溶解させ、この溶液を適当な透明の支
持体にキャスティング、スピンナー又はバーコーターな
どを用いてコーティングすることによって得ることがで
きる。この場合、ビスフェノール性化合物とニッケル錯
体の重量比を１対99から99対１、好ましくは20対80から
80対20の割合で用いる。
またビスフェノール性化合物とニッケル錯体の混合物
は、可塑剤を含んだ高分子物質に対して、両者の合計が
0.2〜50重量％で使用する。（但し、おのおのは、0.1〜
20重量％で使用するのが好ましい。） 〔実施例〕 本発明を以下の実施例によって説明する。これら実施
例は本発明を何ら限定するものではない。尚、各実施例
において、耐候特性は、キセノンランプによる残留着色
性能と劣化物の着色による劣化物着色波長の透過率の低
下を評価し、初期着色性能の50％以下になるまでの時間
と劣化物着色波長の透過率が初期より２％減少する時間
で表わした。劣化促進装置としては、スガ試験機（株）
のキセノンフェードメーターを用いた。
は、可塑剤を含んだ高分子物質に対して、両者の合計が
0.2〜50重量％で使用する。（但し、おのおのは、0.1〜
20重量％で使用するのが好ましい。） 〔実施例〕 本発明を以下の実施例によって説明する。これら実施
例は本発明を何ら限定するものではない。尚、各実施例
において、耐候特性は、キセノンランプによる残留着色
性能と劣化物の着色による劣化物着色波長の透過率の低
下を評価し、初期着色性能の50％以下になるまでの時間
と劣化物着色波長の透過率が初期より２％減少する時間
で表わした。劣化促進装置としては、スガ試験機（株）
のキセノンフェードメーターを用いた。
実施例１ 左記の構造を有するスピロオキサジン化合物〔Ａ〕:1重
量％、 下記構造式を有するビスフェノール性化合物 （商品名、スミライザーWX−R,住友化学（株）製造使
用）及び下記構造式を有するニッケル錯体 （商品名,Cyasorb−1084,A,C,C社（米国）製造使用）
を、ビスフェノール性化合物：ニッケル錯体＝1:1で混
合したもの:0.6重量％、可塑剤を含んだポリビニルブチ
ラール:10重量％を溶媒（エタノール：トルエン:n−ブ
タノール＝50:45:5）に溶解した。得られた溶液をガラ
ス基板上にバーコーターによってコーティングした。こ
のコーティング膜を真空乾燥器で減圧下70℃で６時間乾
燥後、真空圧着して基板間にフォトクロミック化合物の
層を有する積層体のフォトクロミック感光性材料を作製
した。
量％、 下記構造式を有するビスフェノール性化合物 （商品名、スミライザーWX−R,住友化学（株）製造使
用）及び下記構造式を有するニッケル錯体 （商品名,Cyasorb−1084,A,C,C社（米国）製造使用）
を、ビスフェノール性化合物：ニッケル錯体＝1:1で混
合したもの:0.6重量％、可塑剤を含んだポリビニルブチ
ラール:10重量％を溶媒（エタノール：トルエン:n−ブ
タノール＝50:45:5）に溶解した。得られた溶液をガラ
ス基板上にバーコーターによってコーティングした。こ
のコーティング膜を真空乾燥器で減圧下70℃で６時間乾
燥後、真空圧着して基板間にフォトクロミック化合物の
層を有する積層体のフォトクロミック感光性材料を作製
した。
比較例１及び２ 比較例１として、前記スミライザーWX−ＲとCyasorb
−1084を使用しない以外は実施例１と同じ条件で感光性
材料（比較例１）を作製した。
−1084を使用しない以外は実施例１と同じ条件で感光性
材料（比較例１）を作製した。
比較例２として実施例１のCyasorb−1084の代わりに
下記構造式を有する、ノクラック−NBC（大内新興化学
（株）製造）を使用した他は実施例１と同じ条件で感光
性材料（比較例２）を作製した。
下記構造式を有する、ノクラック−NBC（大内新興化学
（株）製造）を使用した他は実施例１と同じ条件で感光
性材料（比較例２）を作製した。
ノクラック−NBC 実施例２〜５ 実施例１と同様な方法で下記構造を有するスピロオキ
サジン系化合物〔Ｂ〕，〔Ｃ〕を用い、ビスフェノール
性化合物及びニッケル錯体を用いて、感光性材料を作成
した。
サジン系化合物〔Ｂ〕，〔Ｃ〕を用い、ビスフェノール
性化合物及びニッケル錯体を用いて、感光性材料を作成
した。
（但し〔Ｂ〕はR5＝H,R6＝CH3の化合物と、R5＝CH3,R6
＝Ｈの化合物とを1:1の比率で混合したものである。） 比較例３及び４ 上記実施例で用いたスピロオキサジン系化合物
〔Ｂ〕，〔Ｃ〕をそれぞれ用い、ビスフェノール性化合
物及びニッケル錯体を用いない以外は実施例１と同様に
して、感光性材料を作製し、比較例３及び４とした。
＝Ｈの化合物とを1:1の比率で混合したものである。） 比較例３及び４ 上記実施例で用いたスピロオキサジン系化合物
〔Ｂ〕，〔Ｃ〕をそれぞれ用い、ビスフェノール性化合
物及びニッケル錯体を用いない以外は実施例１と同様に
して、感光性材料を作製し、比較例３及び４とした。
耐候性試験 これらの材料の耐候特性を調べるために、初期着色性
能をキセノンランプで測定し、次にキセノンフェードメ
ーター中で光照射を行い、着色性能の低下の経時変化及
び劣化物の着色による劣化物着色波長の透過率の低下を
測定した。
能をキセノンランプで測定し、次にキセノンフェードメ
ーター中で光照射を行い、着色性能の低下の経時変化及
び劣化物の着色による劣化物着色波長の透過率の低下を
測定した。
この結果、実施例１の感光性材料は1000時間照射後も
劣化物着色波長の透過率の低下は、２％未満で、また20
00時間照射後も初期値の50％以上の着色性能を示したの
に対し、比較例１及び２の感光性材料は、40時間で劣化
物着色波長の透過率の低下が２％以上になり、400時間
以内で初期値の50％以下の着色率となった。
劣化物着色波長の透過率の低下は、２％未満で、また20
00時間照射後も初期値の50％以上の着色性能を示したの
に対し、比較例１及び２の感光性材料は、40時間で劣化
物着色波長の透過率の低下が２％以上になり、400時間
以内で初期値の50％以下の着色率となった。
また、実施例２〜５及び比較例3,4も同様にして耐候
性試験を行った。結果を表１にまとめて示す。
性試験を行った。結果を表１にまとめて示す。
〔発明の作用及び効果〕 本発明のフォトクロミック感光性材料は、感光層にス
ピロオキサジン系化合物、高分子物質を含有し、加え
て、ビスフェノール性化合物及びニッケル錯体を含有し
たため、不可逆劣化物の生成を従来の1/5以下に防止す
ることができるという効果が得られ、著るしく改善され
た耐候性を有する。
ピロオキサジン系化合物、高分子物質を含有し、加え
て、ビスフェノール性化合物及びニッケル錯体を含有し
たため、不可逆劣化物の生成を従来の1/5以下に防止す
ることができるという効果が得られ、著るしく改善され
た耐候性を有する。
この効果は、スピロオキサジン系化合物が酸化によっ
て劣化を起こすのに対し、フォトクロミック感光層に含
まれるビスフェノール性化合物（酸化防止剤）によって
劣化物の生成を防止し、更に、Ni錯体を加えることで相
乗効果が働き、一層耐候性が向上したと思われる。
て劣化を起こすのに対し、フォトクロミック感光層に含
まれるビスフェノール性化合物（酸化防止剤）によって
劣化物の生成を防止し、更に、Ni錯体を加えることで相
乗効果が働き、一層耐候性が向上したと思われる。
このような本発明の耐候性に優れたフォトクロミック
感光性材料は、記録・記録材料、複写材料、レーザー用
感光材料等の電子材料、印刷感光体、調光材料、ディス
プレーなどに使用するのに非常に有用である。
感光性材料は、記録・記録材料、複写材料、レーザー用
感光材料等の電子材料、印刷感光体、調光材料、ディス
プレーなどに使用するのに非常に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 前田 修一 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成工業株式会社総合研究所内 (56)参考文献 特開 昭62−155283（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−126889（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−303989（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−3649（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】スピロオキサジン系化合物と高分子物質を
含有してなるフォトクロミック感光性組成物中におい
て、下記一般式〔Ｉ〕 （上記式中のX1およびX4はアルキル基を示し、X2および
X3は水素原子、アルキル基を示す。）で表わされるビス
フェノール性化合物及び下記一般式〔II〕 （上記式中のX5,X6およびX7は、炭素数１〜10のアルキ
ル基を示す。）で表わされるニッケル錯体を含有するこ
とを特徴とするフォトクロミック感光性材料。 - 【請求項２】スピロオキサジン系化合物が、一般式〔II
I〕 （式中、R1,R2及びR3はアルキル基、アルケニル基、シ
クロアルキル基、アリール基を示し、これらの基は置換
されていても良い。R2及びR3は互いに結合し環化してい
てもよい。R1としてはアルキレン基、アリーレン基を介
してもう一つのスピロオキサジン環を有し、全体として
２量体の化合物を形成していても良い。環Ｘ及びＹは置
換されていてもよい炭化水素芳香環または複素環系芳香
環を示し、R4は水素原子又はメチル基を表す。）で表さ
れることを特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載の
フォトクロミック感光性材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28883187A JP2583247B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | フォトクロミック感光性材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28883187A JP2583247B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | フォトクロミック感光性材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01130152A JPH01130152A (ja) | 1989-05-23 |
| JP2583247B2 true JP2583247B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=17735309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28883187A Expired - Lifetime JP2583247B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | フォトクロミック感光性材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2583247B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008120861A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック材料及びそれを用いたフォトクロミック樹脂組成物 |
| JP5164365B2 (ja) * | 2006-11-09 | 2013-03-21 | パイロットインキ株式会社 | フォトクロミックマイクロカプセル |
-
1987
- 1987-11-16 JP JP28883187A patent/JP2583247B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01130152A (ja) | 1989-05-23 |
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