DE1811543A1

DE1811543A1 - Strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE1811543A1
Application number: DE19681811543
Authority: DE
Inventors: Fowler Jun William Frank; Gerhard Klose
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1967-11-30
Filing date: 1968-11-28
Publication date: 1969-07-24
Also published as: BE724530A; US3586508A; US3681127A; FR1593720A; GB1231025A

Description

PATENTANWÄLTE 78/25/77 η

DR ING WOLFF H BARTELS ⁸ MÜNCHEN 22 8.

UK.-IINU. WULI-I-, Π. BAKItLJ), THIERSCHSTRASSE 8

DR. BRANDES, DR.-ING. HELD telefon= (am) 293297

. Nr. 121 582

EASTMAN KODAK COMPANY, 3^3 State Street Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika

Strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial

Die Erfindung betrifft ein strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Filmschichtträger, einer mindestens auf einer Seite des Filmschichtträgers aufgetragenen Haftschicht aus einem Vinylidenchlorid-IIischpolymerisat, gegebenenfalls einer Zwischenschicht und einer strahlungsempfindlichen Schicht auf der Haftschicht.

Es ist bekannt, daß Vinylidenchloridterpolymerisate mindestens 35 Gew.-% Vinylidenchlorideinheiten enthalten müssen, um in ausreichendem Maße an dem Filmschichtträger und an einer wasserpermeablen Kolloidschicht zu haften.

Aus den USA-Patentschriften 2 *»91 023, 2 627 Ο88, 2 698 235 und 2 698 240 ist die Verwendung einer Reihe von Terpolymeri-

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säten mit einem erheblichen Anteil, d. h. mit mehr als 35 Gew.-/O Vinylidenchlorideiriheiten zur Herstellung von Haftschlchten auf den verschiedensten Polyester- und. Celluloseesteri'ilrnschichttrügern bekannt. Nachteilig an Mischpolymer!satenjmit einem derartig hohen Gehalt an Vinylidenchlorideinheiten ist jedoch., daß sie sich bei pli-V/erten über 6,5 selbst bei kurzzeitigem Stehen bei Raumtemperatur stark verfärben. Aus diesem Grunde ist eine längere Lagerung (solcher ilischpolymerisate) schwierig und in manchen Fällen sogar undurchführbar. Darüber hinaus neigen aus Latices mit hohem Vinylidenchloridgehalt hergestellte Schichten nach dem Auftragen auf einen Filmschichtträger _i beispielsweise einen Poly(äthylenterephthalat)filmschichtträger, zum Abbau, wenn der Filmschichtträger verstreckt oder aufgespannt wird. Hierdurch kommt es nicht nur zu einer Verfärbung des" Filmschichtträgers, sondern es wird auch stark korroiclierender, heißer, gasförmiger Chlorwasserstoff entbunden.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein strahlungsernpfinaliches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Filmschichtträger, einer mindestens auf einer Seite des Filmschichtträgers aufgetragenen Haftschicht aus einem Vinylidenchloria-Mischpolymerisat, gegebenenfalls einer Zwischenschicht und einer strahlungsempfindlichen Schicht auf der Haftschicht, anzugeben, dessen Haftschicht weder zur Verfärbung noch zu einer Zersetzung bzw. zu einem Abbau neigt und trotzdem sowohl auf dem Filmschichtträger als auch an der strahlungsempfindlichen Schicht gut haftet.

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Der Erfindung lag die Lrkenntnis zugrunde, daß sich die gestelte Aufgabe lösen läßt, wenn man die Haftschicht des strahlungsempfindlicnen Aufzeichnuncsmaterials aus einem bestimmten Vinylidenchlorid-Tetrapolymerisat mit beträchtlich vermindertem Gehalt an Vinylidenchlorideinheiten herstellt.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Filmschichtträger, einer mindestens auf einer Seite des Filmschichtträgers aufge- % tragenen Haftschicht aus einem Vinylidenchlorid-Mischpolymerisat, gegebenenfalls einer Zwischenschicht und einer strahlungaempfindlichen Schicht auf der Haftschicht, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es eine Haftschicht aus einem i'Iischpolymerisat aus

a) etwa 0,01 bis etwa 2 Gew.-% einer ungesättlgen Carbonsäure mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen oder einem ihrer Monoalkylester,

b) etwa 15 bis etwa 30 Gew.-/2 Vinylidenchlorid, «

c) etwa 25 bis etwa 70 Gew.-# 2-Chloräthylacrylat oder 2-Chloräthylmethacrylat und

d) etwa 10 bis etwa 60 Gew.-% eines äthylenisch ungesättigten Monomeren, bestehend aus Acrylnitril, einem oder mehreren Alkylacrylaten oder Alkylmethacrylaten mit (jeweils) höchstens 10 Kohlenstoffatomen

aufweist.

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In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das strahlungsempfindliche Aufzeichnungsmaterial nach der Erfindung eine
Haftschicht aus einem praktisch aus.

a) etwa 0,05 bis etwa 1,5 Gew.-% einer ungesättigten Carbonsäure mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen oder einem ihrer Monoalkylester,

b) etwa 17 bis etwa 25 Gew.-Ji Vinylidenchlorid,

_ c) etwa 30 bis etwa 60 Gew.-$ 2-Chloräthylacrylat oder 2-

Chloräthylmethacrylat und
d) etwa 15 bis etwa 50 Gew.-$ eines äthylenisch ungesättigten

Monomeren mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen
bestehenden Mischpolymerisat.

Strahlungsempfindliche Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung sind somit dadurch gekennzeichnet, daß sie auf einem Filmschichtträger aus einem Polyester, wie beispielsweise Polyethylenterephthalat ),oder einem Celluloseester, beispielsweise Cellulosetriacetat, eine Haftschicht aus einem Tetrapolymerisat der angegebenen Zusammensetzung aufgetragen enthalten·.

Zur Herstellung der Haftschicht strahlungsempfindlicher Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung wird in vorteilhafter Weise auf einen Polyester-, z. B. Poly(äthylenterephthalat)-, oder Celluloseester-, z. B. Celluloseacetat-, Celluloseacetatbutyrat- oder Celluloseacetatpropionatfilmschichtträger eine Lösung des Tetrapolymerisats der angegebenen Zusammensetzung

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in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Aceton oder Benzol, aufgetragen, worauf die aufgetragene Schicht getrocknet wird. Auf die aus dem Tetrapolymerisat bestehende Haft- oder "Unterschicht" kann gegebenenfalls zur Herstellung einer Zwischenschicht eine organische Lösungsmitteldispersion aus Gelatine und einer Säure oder eine Lösung irgendeines anderen Mischpolymerisats aufgetragen werden. Andererseits kann jedoch eine solche Zwischenschicht auch wegge- M lassen werden und die aus dem Tetrapotynerisat bestehende Haftoder "Unterschicht" direkt mit einer lichtempfindlichen Schicht, beispielsweise mit einer kolloidalen Silberhalogeniddispersion, beispielsweise einer Gelatine-Silberhalogenidemulsion, beschichtet werden. Gegebenenfalls können in gleicher Weise auch mehrere, verschieden sensibilisierte Gelatine-Sitflberhalogenidemulsionsschichten aufgetragen werden, um ein mehrschichtiges photographisches AufZeichnungsmaterial, beispielsweise für die Farbphotographie, herzustellen. Diese Emulsionsschichten können neben Sensibilisierungsfarbstoffen zur Modifizierung ihrer spektralen Empfindlichkeit die verschiedensten Farblacke (color primers), Kuppler und dergl. enthalten.

Gegebenenfalls kann der Filmschichtträger in der beschriebenen Weise auf beiden Seiten mit einer Haft-, Zwischen- oder strahlungsempfindlichen Schicht versehen sein.

Die auf die aus einem Tetrapolymerisat der angegebenen Zusammensetzung bestehende und auf einem Filmschichtträger befind-

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-τ 6 - .

liehe Haftschicht aufgetragene strahlungsempfindliehe Schien^-'· kann auch aus einer bei der Herstellung von Hagnetit6nbändern "^: · verwendeten, atrahlungsempfinctlichen Schicht bestehen* Eine' " solche strahlungsempfindliche Schicht kann somit also auch aus einer Dispersion von magnetischen Teilehen in einem üblichen polymeren Bindemittellatex bestehen.,' welcher entweder 'direkt > auf die aus dem Tetrapolymerisat bestehende" Haftschicht oder auf _Ä eine über der aus dem Tetrapolymerisat bestehende Haft- oder ■ "Unterschicht" angeordnete Zwischenschicht aufgetragen wird.

Als strahlungsempfindliche Schicht kann auf die aus dem Tetrapolymerisat bestehende HaTtschicht ferner eine warmeempfindliche Schicht aufgetragen werden. Eine solche wärmeempfindliche Schicht besteht normalerweise aus einem kristallinen Polymerisat, welches bei einer genau definierten Temperatur von kristallinem in den amorphen Zustand übergeht. Diese Umwandlung äußert sich in einer sichtbaren Veränderung, wodurch die Tem- W peratur angezeigt wird.

Unter einem strahlungsempfindlichen Aufzeichnungsmaterial ist somit im vorliegenden Falle ein Aufzeichnungsmaterial zu verstehen, welches sowohl auf Licht als auch auf Wärme und Mag-

netfeldänderungen anspricht. _s

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Die.zur Herateilung von Haftschichten strahlungsempfindlicher Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung verwendeten Tetrapolymerisate können in bekannter Weise durch Mischpolymerisieren von Monomeren-Gemischen, bestehend aus (a) Vinylidenchlorid, (b) einem Halogenalkylacrylat oder -methacrylat, (c) einer ungesättigten monomeren Carbonsäure mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Itaconsäure oder Acrylsäure oder einem Monoalkyl- und somit sauren Ester der Itaconsäure und (d) einem äthylenisch ungesättigten Monomeren, wie ™ Acrylnitril oder einem oder mehreren Alkylacrylaten oder Alkylmethacrylaten mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen hergestellt werden. In jedem Falle liegt der Vinylidenchloridgehalt des hierbei ernaltenen Misch- bzw. Tetrapolymerisates beträchtlich unter 35 Gew.-ί.

Das bei der Durchführung einer solchen Mischpolymerisation verwendete lialogenalkylacrylat, insbesondere das 2-Chloräthylacrylat, läßt sich wie- folgt herstellen: d

Line-Mischung aus_f 5000 ml Benzol, l44l,2 g (entsprechend 20 Molen) Acrylsäure, lölO g (entsprechend 20 Molen) A'thylen-

Inhibichlorhydrin, 100 gp-Toluolsulfonsäure und 100 g eines i»

bors, wie beispielsweise Hydrochinon oder Methy!hydrochinon, wird so lange erhitzt, bis kein azeotropes Wassergemisch mexir abdestilliert. Hierauf wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, das Benzol unter vermindertem Druck bei niedriger Temperatur, beispielsweise bei etwa 25°C entfernt und das Roh-

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:Das 2-ClllQI·Q.t;lαy;llnρifc'bacryl·at läßt .sieb eibenfalls durch eine
EsteraustauschiPeaktion aus AthylenchiorhydPin und Me.thy-lme.thacrylat herstellen.

Durch den Einbau des Halogenalkylacrylats oder -methacrylats in ein Tetrapolymerisat der angegebenen Zusammensetzung erhält dieses eine beträchtlich größere Löslichkeit in billigen organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise *I-Methyl-

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2-pentanon oder Aceton. Hierdurch ist es ohne weiteres möglich, die Tetrapolymerisate in Form stark verdünnter Lösungen, wie sie beispielsweise in einigen Fällen bei der Herstellung photographischer Filme benötigt werden, zu verwenden.

Die bei der Mischpolymerisation verwendeten ungesättigten, monomeren Carbonsäuren mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen können beispielsweise aus Acrylsäure oder Itaconsäure bestehen. Diesen Säuren äquivalent sind Monoalkylester ₃ wie beispielswei- ^ se Monoäthyl- oder Monomethylester der Itaconsäure. Schließlich können auch noch in gleicher Weise die ilono- und somit sauren jister der a-Methylenglut.arsäure als ungesättigte, monomere Carbonsäure verwendet werden.

Bei den zur Herstellung von Tetrapolymerisaten der angegebenen Zusammensetzung verwendeten, äthylenisch ungesättigten Alkylacrylaten oder -methacrylaten mit weniger als 10 Kohlenstoffatomen handelt es sich beispielsweise um Methyl- oder J Butylacrylate, Methyl-, Isobutyl- oder Methoxyäthylmethacrylate oder Mischungen hiervon.

Die Herstellung von Tetrapolymerisaten der angegebenen Zusammensetzung kann nach den verschiedensten bekannten Verfahren, beispielsweise nach den in den USA-Patentschriften 2 l60 903, 2 160 937, 2 l60 938_a ² I⁶⁰ 939, 2l60 9¹IO, 2 160 941, 2 160 942, 2 160 943, 2 160945, 2 I60 946 und . 2 I60 947 beschriebenen Verfahren erfolgen.

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- ίο -

Die Mischpolymerisation kann beispielsweise in einer wässrigen Emulsion, in welcher die verschiedenen Monomeren., Katalysatoren, Aktivatoren, .wie beispielsweise Kaliumpersulfat/ Kaliummetablsulfit-Redoxsysteme und ,ein Emulgator und/oder Dispersionsmittel, wie beispielsweise Natriunulodecylaulfat_s enthalten sind, erfolgen. Die Gesamtkonzentratlon an Katalysator und Aktivator sollte, bezogen auf das Gewicht der ilonomerencharge, zwischen.0,1 und l.Gew.-Si liegen, um ein hohes

^w Durchschnittsmolekulargewicht des Tetrapolymerisates zu gewährleisten.

Obwohl die speziellen Eigenschaften der einzelnen Tetrapolymerisate (der angegebenen Zusammensetzungen) je nach den speziellen, darin enthaltenen Monomeren verschieden sein können, sollte man, wenn ein Einsatz des betreffenden Tctrapoiymerisats auf pliotographischeia Gebiet beabsichtigt ist, die Mengen der einzelnen Reaktionsteilnehmer so wählen und die Polymerife sation so weit ablaufen lassen, daß eine daraus hergestellte, etwa 0,03 mm dicke Schicht einerseits dem Filmschichtträger, auf welchen sie aufgetragen ist, genügend feuchtigkeitsdicht macht und andererseits eine verbesserte Haftung zwischen der Gelatineschicht oder anderen strahlungsempfindlichen Schichten und dem Filmschichtträger vermittelt.

Die Dicke der aus einem Tetrapolymerisat der angegebenen Zusammensetzung hergestellten Haftschicht kann beispielsweise weniger als

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-O₃-QGl bis etwa O₅.025 ram

zum Auftragen waa IIaIl;st&hl©3jitbeBa
üFlisaifelüsungen .s-ollem elsaeaa Feistbsifcofffgelialib wm «etwa 3 jbis 'et wa 35 #ew., -.52 auiteetseaa uaaadl eine ¥l®taslifcat toeslit^eira,, 'äl-e sie

Fa.lie dar ineirfstfcelliiffiiig p3a©t:Q,gr.'aßlaiseiaer die aus <elm«era ieturapolyjoerl-sat «ätejc .mß,ge)geibtejaeji Äung geibUkletoo iiaitsshl-elitein ;3aa -{jrofit-B-clinlseheni- Maßstab in übllejaen₃ zmr Herstelloinc plaotoj^aptilsclier Filme verwendeteti Vorriieüatitm^ein auiT Filmsielilelitt-rfäßer aufgetragen Tferclen» Hierbei kann ctl-e T<etra.polyi»eris.atlSsiinE oder -bescliichtungsmasse auf öBm iPoly-ester- oder Gellulo&eiesterfllrasehielitträger nach -sämtHetreii, bei der HerstelluiaE pliotographischer Auf.zelchnungsxnaterialien üibllehen BeschiehtUingsverfähren abgelagert werden. μ

So kann beispielsweise die Öberfl'äche des zu beschichtenden B'ilms chi ent träger s in eine Lösung des Tetrapolymerisats eingetaucht, mit einer solchen Lösung besprüht ₃ mit einer Lösung des Tetrapolymerisats beträufelt (beading) oderraLt Hilfe eines mit einem Beschichtungsmesser versehenen Trichters beschichtet werden.

Über der aus dem Tetrapolymerisat bestehenden Haftschicht können weitere Schichten, beispielsweise eine zusätzliche

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Verankerungsschicht, ζ*. B. eine Gelatineschicht des in der ÜSÄ-Patentschrift 2 491 023 beschriebenen Typs, eine lichtempfinäliehe Schiebt* z* B*. eine kolloidale Silberhalögenidschiöht, mehrere solcher Schichten oder Äntillchthöfsehiehten angeordnet sein*

Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher verahschau·^ liehen*

Beispiel

Eine etwa 1 Liter fassende Flasche -

wurde mit 66 .g 2^Chioräthylacrylat, 15 g Methyiacr'ylat, 17 g Vinylidenchloridj 2 g Itäconsäure, 400 g Wasser, 125 g einer 40#igen wässrigen Lösung eines unter der Handelsbezeichnung Triton 770 erhältlichen Wetzmittels, 0,5 g Kaliumpersulfat und 0,5 g Kaliummetabisulfit beschickt, hierauf mit Stickstoff gespült, verschlossen und in einem mit 15 U/min laufenden, aufrecht stehenden Trommelmischer in einem 4O⁰C warmen Wässerbad l6 Stunden lang geschüttelt.

Die gebildete Emulsion würde auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Hierbei wurde ein Mischpolymerisatlatex erhalten, der einen Peststoffgehalt von 19,8 % und nach dem Abtrennen eine Eigenviskosität, gemessen in Cyclohexanon, von 1,4 besaß* ""■' ^Λ ■ ^; ■ ■"- '■""■■-.·-

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Eine Analyse des erhaltenen Tetrapolymerisats (C^HgO„) „-()_2i(C₂H₂Cl₂)_32|(C₅H₆O_1})₂ ergab folgende Ergebnisse

Berechnet: C: 40,2; H: 4,5; Cl: 37,8; Gefunden: C: 39,9; H: 4,8; Cl: 38,5·

Der in der beschriebenen Weise hergestellte Mischpolymerisatlatex wurdejauf einem Stück Glas zu einem dünnen Film einer Dicke von etwa 0,013 mm vergossen und etwa 6 Stunden bei einer ™ Temperatur von 53⁰C getrocknet. Die erhaltene Tetrapolymerisatschicht zeigte eine ausgezeichnete Haftung auf dem Glas. Entsprechende Ergebnisse wurden erhalten, wenn ein etwa O₉1016 mm dicker Poly (äthylenterephthalat) films chiclitt rager durch eine entsprechende Emulsion gezogen und bei Raumtemperatur getrocknet wurde, wobei auf beiden Seiten des Filmschichtträgers etwa 0,013 mm dicke Tetrapolymerisatschichten abgelagert wurden.

In der beschriebenen Weise hergestellte "Tetrapolymerisatfilme" M waren klar, durchsichtig und zeigten eine ausgezeichnete Haftung auf dem Filmschichtträger.

Wie bereits erwähnt, können auf die aus dem Tetrapolymerisat bestehende Haft- oder"Unterschicht" vor dem Auftragen der strahlungsempfindliehen Schicht verschiedene Zwischenschichten, beispielsweise die verschiedenen, in der USA-Patentschrift 2 491 023 beschriebenen Schichten oder aber übli-,ehe Gelatinezwischen- oder -haftschichten aufgetragen werden.

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Solche Schichten können ferner gegebenenfalls- die verschiedensten tmulsionszusätze, wie beispielsweise Sensibilisierungsfarbstoffe, Desensibilisatoren, Schleierinhibitoren, Emulsionsstabilisatoren, Farbbildner, Lichtschutzfarbstoffe oder Pigmente enthalten.

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Claims

PATE U TANSPRÜCHE

1» Htrahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Filmschichtträger₅ einer mindestens auf einer oeite des Films chi eil tt rügers aufgetragenen Haftschicht aus , einem Vinyliäenchlorid-iiischpolynierisat, gegebenenfalls einer Z χ; i Schonschicht und einer strahlungsempfindlich en Schicht auf aer Haftschicht, dadurch gekennzeichnet ₃ daß das Auf- M zeichnungSKiaterial eine Haftschicht aus einem Mischpolymerisat aus

a) etwa 0,01 bis etwa 2 Gew.-# einer ungesättigten Carbonsäure 'mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen oder einem ihrer ifonoalkylester,

b) etwa 15 bis etwa 30 Gew;-# Vinylidenchlorid,

c) etv/a 25 bis etwa 70 Gew.-# 2-Chloräthylacrylat oder 2^Chloräthylmethaerylat und

d) etvia 10 bis etwa 60 Gew.-^ eines äthylenisch ungesättig-

I ten Honomeren, bestehend aus Acrylnitril, einem oder ^

mehreren Alkylacrylaten oder Alkylmethacryisfcen mit (jeweils) höchstens 10 Kohlenstoffatomen aufweist.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Haftschicht aus einem praktisch aus

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a) etwa 0,05 bis etwa 1,5 Gew..--/« einer ungesättigten Carbonsäure mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen oder einem ihrer ί-lonoalkylester_s

b) etwa 17 bis etwa 25 Gew.-/2 Vinylidenchlorid,

c) etwa 30 bis etwa 60 Gew.-% 2-Chloräthylacrylat oder 2-Chlorüthylmethacrylat und

d) etwa 15 bis etwa 50 Gew.-# eines äthylenisch ungesättigten /lonomeren mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen

bestehenden ilischpolymerisat aufweist.
3. AufZeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das zur Herstellung der Haftschicht verwendete Mischpolymerisat als ungesättigte Carbonsäure mit höchstens 10 ?iohlenstoffafcomen oder deren Monoalkylester Acrylsäure, Itaconsäure, a-Methylenglutarsäure oder Monoalkylester der Itaconsäure oder ά-Methylenglutarsäure enthält.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, 'daß das zur Herstellung der Haftschicht verwendete Mischpolymerisat als äthylenisch ungesättigtes Monomeres iiethylacrylat oder -methacrylat, Äthylacrylat,

rneth Dutylacrylat, Isobutylmethacrylat oder Methoxyäthyl/acrylat

enthält.

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5. Aufzeichnungsmaterial nach 'Ansprüchen 1 bis 4₃ dadurch gekennzeichnet, aaß es einen Filmschichttracer aufweist, der praktisch aus Poly(äthylenterephthalat), Celluloseacetat.
Cellulosetriacetat, Celluloseacetatbutyrat, Celluloseacetatpropionat, Cellulosetributyrat oder Cellulosetripropionat besteht.
6. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 5> dadurch gekennzeichnet, daß es als lichtempfindliche Schicht eine
uelatine-Silberhalo^enidenuluionsschicht auf vielst.

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