DE2357408A1 - Lichtempfindliches, photographisches silberhalogenid-aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Lichtempfindliches, photographisches silberhalogenid-aufzeichnungsmaterialInfo
- Publication number
- DE2357408A1 DE2357408A1 DE2357408A DE2357408A DE2357408A1 DE 2357408 A1 DE2357408 A1 DE 2357408A1 DE 2357408 A DE2357408 A DE 2357408A DE 2357408 A DE2357408 A DE 2357408A DE 2357408 A1 DE2357408 A1 DE 2357408A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- condensate
- glycid
- formaldehyde
- layer
- phenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
- C08G59/06—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
- C08G59/08—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols from phenol-aldehyde condensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/04—Epoxynovolacs
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/85—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antistatic additives or coatings
- G03C1/89—Macromolecular substances therefor
- G03C1/895—Polyalkylene oxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
PATENTANWÄI TR HlNKIL KI.RN FLI LER KANZEL■■■- M Ü LLER
j,K j-rill UIlM INi. PR. RlK. NAT. I)IlM-INCi. I)IPL-ING.
—„Ζ! inUAIUVSCIIMIIVSTRASSEl
Γ'■" νίΜ.·'.'.Γ..· μΓν.!..ν d-sooü München »ο
Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. /j/ υπ;/ .l0
Tokio, Japan
Die Erfindung betrifft ein antistatisch ausgerüstetes, lichtempfindliches, photographisches Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial.
ι ■ -
Bei der Herstellung von lichtempfindlichen, photographischen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterialien treten
zahlreiche, auf statischen Ladungs- und Entladungsvorgängen beruhende Schwierigkeiten auf. Die meisten als
Substrate bzw. Schichtträger von lichtempfindlichen, photographischen
Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterialien verwendeten Materialien sind hydrophob und laden sich
leicht statisch auf. Folglich werden sie also im Laufe der verschiedenen Produktionsstufen, z.B. beim Auf- und
Abwickeln, beim Auftragen verschiedener Schichten, z.B. von lichtempfindlichen Schichten, und beim ¥eiterleiten
in die Trocknungszone, durch Reibungskontakt mit anderen Materialien bzw. beim Abziehen von anderen Materialien
statisch aufgeladen^ Wenn es nun zu einer Entladung der betreffenden statischen- Ladung kommt, erfahren die in
der lichtempfindlichen Schicht enthaltenen, lichtempfindlichen Silberhalogenide eine entsprechende Änderung wie
-2-409 822/1051
bei der Belichtung, wobei infolge dieser Auf- und Entladungsvorgänge
die nach einer Entwicklung sichtbaren sogenannten "statischen Marken" entstehen. Darüber hinaus
kommt e§ bei der Behandlung und beim Gebrauch der lichtempfindlichen
photographischen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterialien zu einer Ansammlung bzw. Konzentration
statischer Ladungen, wodurch an die betreffenden Aufzeichnungsmaterialien
Staubkörnchen angezogen und daran zum Haften gebracht werden. Diese an den Aufzeichnungsmaterialien
haftenden Staubkörnchen bedingen v/eitere Fehler und weiteren Ausschuß.
Bei hoher Empfindlichkeit des photographischen Silberhalogenid-AufZeichnungsmaterials
ist auch die Gefahr, daß statische Marken auftreten, häufig. Auch mit zunehmender
Sensibilisierung der Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterialien und infolge der weiteren Verbesserungen der betreffenden
Aufzeichnungsmaterialien im Hinblick auf ihre Beständigkeit gegenüber mechanischen Einwirkungen, z.B,
in Hochgeschwindigkeitsbehandlungsvorrichtungen, kommt es häufiger zur Bildung statischer Marken.
Zur Verwendung als antistatische Mittel in photographischen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterialien sind bereits
die verschiedensten Substanzen bekannt. In der Regel vermögen diese Substanzen Feuchtigkeit zu absorbieren
und den lichtempfindlichen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterialien
eine elektrische Leitfähigkeit zu verleihen, wodurch eine Ansammlung bzw. Konzentration von
statischen Ladungen verhindert wird.
Nachteilig an den meisten der bekannten antistatischen Substanzen ist jedoch, daß ihre antistatische-Wirksam-
-3-409 8.2 2 / 1 05 1
keit bei hochempfindlichen, photographischen Silberhalo-•genid-Aufzeichnungsmaterialien,
insbesondere bei niedriger Feuchtigkeit, noch stark zu wünschen übrig läßt und
im Laufe der Zeit verlorengeht. Ferner sind die mit den
bekannten antistatischen Mitteln ausgerüsteten lichtempf
indlichen, photographischen Silberhalogenid-AufZeichnungsmaterialien bei höheren Temperaturen klebrig. Folglich
eignen sich also die. meisten der bekannten antistatischen
Mittel nicht zur Verwendung in photographischen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterialien.
Es sind zwar noch zahlreiche andereVerbindungen als antistatische Mittel
bekannt, da jedoch die in lichtempfindlichen, photographischen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterialien verwendbaren
antistatischen Mittel die photo graphischen Eigenschaften
der darin enthaltenen Silberhalogenide, z.B. die Lichtempfindlichkeit, den Gradienten, den Schleier
und die Lagerungsfähigkeit, nicht beeinträchtigen dürfen,
bereitet es erhebliche Schwierigkeiten, allen Anforder rungen genügende antistatische Mittel für lichtempfindliche
Silberhalogenid-AufZeichnungsmaterialien aufzufinden.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Glycidpolyadditionsprodukte
von Phenol/Aldehyd-Kondensaten und Glycidpolyadditionsprodukte von halogenhaltigen Phenol/
Formaldehyd-Kondensaten ausgezeichnete antistatische Mittel für lichtempfindliche, photographische Silberhalogenid-
Auf Zeichnungsmaterialien darstellen. Diese antistatischen Mittel beeinträchtigen in keiner Weise die photographischen
Eigenschaften der in solchen Aufzeichnungsmaterialien enthaltenen Silberhalogenide.
Lichtempfindliche, photographische Silberhalogenid-Auf-Zeichnungsmaterialien,
be'i denen das Auftreten statischer
■.'".- -4-4098 227 1 05 1 .".■■■;
Marken weitestgehend unterdrückt ist, erhält man durch
Einarbeiten mindestens eines der genannten Glycidpolyadditionsprodukte
in mindestens eine Schicht eines lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials, z.B. eine Haft-,
Zwischen-, Filter-, Antilichthof-, Schutz- oder Rückschicht, oder durch Auftragen mindestens eines der genannten
Gylcidpolyadditionsprodukte auf die äußerste Schicht eines lichtempfindlichen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterials.
Wie bereits erwähnt, werden die photographischen Eigenschaften der in solchen Aufzeichnungsmaterialien enthaltenen Silberhalogenide, beispielsweise
deren Empfindlichkeit, Gradient und Schleier, nicht beeinträchtigt. Ein weiterer Vorteil der Verwendung von
Glycidpolyadditionsprodukten der genannten Art in lichtempfindlichen, photographischen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterialien
besteht darin, daß deren Benetzbarkeit durch photographische Behandlungsbäder verbessert wird,
so daß sich auf diese Weise eine ungleichmäßige Entwicklung vermeiden läßt.
Die in lichtempfindlichen, photographischen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterialien
gemäß der Erfindung verwendbaren Glycidpolyadditionsprodukte von Phenol/Aldehyd-Kondensaten
erhält man durch Additionspolymerisation von Glycid (2,3-Epoxypropanol-1) mit einem gegebenenfalls
substituierten Phenol/Aldehyd-Kondensat mit wiederkehrenden Einheiten der Formel:
OH
-5-
4 09822/1051
worin bedeuten:
R1 und Rr>
ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Carboxyl-, Acyl-, Alkoxycarbonyl-, gegebenenfalls
substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Phenylrest;
R^ ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Furylrest
und
m den Polymerisationsgrad. .
Beispiele für solche gegebenenfalls substituierte Phenol/ Aldehyd-Kondensate bzw/ -harze sind:
Phenol/Formaldehyd-, 4-Methylphenol/Formaldehyd-, 2-tert.-Butylphenol/Formaldehyd-,
4-tert„-Butylphenol/Formaldehyd-, 4-Octylphenol/Formaldehyd-, 4-Nonylphenol/Formaldehyd-, 2,4-Di-npnylphenol/Formaldehyd-,
4-Dodecylphenol/Formaldehyd-, ^-Tetradecylphenol/Formaldehyd-, 2-Octadecylphenol/Formaldehyd-,
4-Octadecylphenol/Formaldehyd-, 3-Pentadecylphenol/Formaldehyd-,
2,4-Di-tert,-butylphenol/Formaldehyd-,
2-Methyl-4-tetradecylphenol/Formaldβhyd-, 2-Chlorphenol/
Formaldehyd-, 4-Bromphenol/Formaldehyd-, 3-Nitrophenol/
Formaldehyd-, 4-Cärboxyphenol/Formaldehyd-=, 2-Chlor-4-hydroxyäthylphenol/Formaldehyd-,
2-Chlor-4-chloräthylphenol/Formaldehyd-,
2-Jodäthyl-4-methoxycarbonylphenol/Formaldehyd-,
4-Methoxyphenol/Formaldehyd-, 4-Methylcarboxyphenol/Formaldehyd-,
2-Hydroxymethyl-3-methylphenol/Formaldehyd-,
4-Nonylphenol/2,4-Di-nonylphenol/Formaldehyd-,
Phenol/Acetaldehyd-, 4-Methylphenol/Acetaldehyd-, 4-tert.-"Butylphenol/Acetaldehyd-,
2-Octylphenol/Acetaldehyd-,
4-IxJonylphenol/Acetaldehyd-, 3-Pentadecylphenpl/Acetaldehyd-,
2,4-Di-tert.-butylphenol/Acetaldehyd-, 2-Methyl-4-tetradecylphenol/Acetaldehyd-,
4-Chlorphenol/Acetaldehyd-j
2-Bromphenol/Acetaldehyd-, 2-Chloräthyl-4-chlorphenol/Acetaldehyd-,
2-Jodmethyl-4-methoxycarbonylphenol/
' ■■ ' -6-
Ά09822/1051
Acetaldehyd-, 2-Methylcarboxyphenol/Acetaldehyd-, 4-Nonylphenol/2,4-Di-nonylphenol/Acetaldehyd-,
4-Tetradecylphenol/Acetaldehyd-,
2- Octade cylphenol/Acetaldehyd- , h— Octadecylphenol/Acetaldehyd-,
Wlethoxyphenol/Acetaldehyd-, 4-tert. -Butylphenol/Furfural-, 2, 4-Di-nonylphenol/Furfural-,
4-Dodecylphenol/Purfural-, ^CarlDoxylphenol/Purf^u-
TSl-, 2-Oilor-4-iiydrozyät]iylpIienol/Fi2rfural-f 2-iiydroxymetiiyl-3-methylphenol/Furftiral-
und 4-rJonylphenol/2,4-Di-nonylphenol/Furfttral-Kondensate
bzw. -Harze.
Diese Ehenol/Aldehyd-Kondensate erhält man in der Regel
durch Kondensation von Phenolen mit Aldehyden. Zur Herstellung
von Ehenol/Acetaldehyd-Kondensaten bzw. -Harzen mit wiederkehrenden Einheiten der angegebenen Formel kann
man "beispielsweise auch mit Acetylen (als Ausgangsmaterial) anstelle von Acetaldehyd arbeiten. An sämtliche
dieser nach beliebigen Herstellungsverfahren hergestellten Kondensate bzw. Earze kann das Glycid addiert werden.
Die Crlycidpolyadditionsprodukte von halogenierten bzw.
halogenhaltigen Ehenol/Formaldehyd-Kondensaten erhält
man durch Behandeln von gegebenenfalls substituierten Ehenol/Formaldehyd-Eondensaten mit wiederkehrenden Einheiten
der Formel:
worin "bedeuten:
409822/1051
-7-
Rs. und Rp ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen
Carboxyl-, Acyl-, Alkoxycarbonyl-, gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Phenylrest
und
m den Polymerisationsgrad,
mit einer Halogenwasserstoffsäure unter Umwandlung der
endständigen Kethylolreste des jeweiligen Kondensats in
halogenierte Methylreste und anschließende Polyaddition von Glycid an die erhaltenen halogenhaltigen Kondensate.
Beispiele für halogenierte bzw. halo genhalt ige,. gegebenenfalls
substituierte Phenol/Formaldehyd-Kondensate sind:
Eromierte Phenol/Formaldehyd-, bromierte 4-Methylphenol/
Formaldehyd-, chlorierte 2-tert.-Butylphenol/Formaldehyd-,
chlorierte ^tert.-Üutylphenol/Formaldehyd-, bromierte'
4-Octylphenol/Formaldehyd-, chlorierte 4-Cumylphenol/
Formaldehyd-, bromierte 4-lMonylphenol/Formaldehyd-, chlorierte
2,4-Di-nonylphenol/Formaldehyd-, chlorierte 4-Tetradecylphenol/Formaldehyd-.,
bromierte 2-Octadecylphenol/Formaldehyd-,
chlorierte 2', 4-Di-tert. -butylphenol/
Formaldehyd-, bromierte 2-Methyl-4-tetrade,cylphenol/Form-»
aldehyd-, chlorierte 2-Chlorphenol/Formaldehyd-, bromierte
4-Bromphenol/Formaldehyd-, chlorierte 2-Chlor-4-hydroxyäthylphenol/Formaldehyd-
und bromierte 4-Methoxyphenol/ Formaldehyd-Kondensate bzw. -Harze.
Die Glycidpolyadditionsprodukte von Phenol/Aldehyd- oder halogenierten bzvf. halogenhaltigen Phenol/Fprmaldehyd-Kondensaten
bzw. -Harzen erhält man durch Auflösen eines oder mehrerer der genannten Phenol/Aldehyd- oder halogenierten
bzw. halogenhaltigen Phenol/Formaldehyd-Kondensate
■ -8-409822/105 1
in einem organischen Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol und Dioxan, und anschließende tropfenweise Zugabe des
Glycids (zu der erhaltenen Lösung) unter Rühren bei einer Temperatur von 130° bis 14O°G innerhalb von etwa
5 std in Gegenwart eines alkalischen Katalysators, wie
Kaliumhydroxid, (wobei es zu einer Additionspolymerisation kommt) und abschließende Entfernung des Lösungsmittels
aus dein Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck. Die hierbei erhaltenen Glycidpolyadditionsprodukte sind
in der Regel viskos oder wachsartig und in Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Methanol, Äthanol, Aceton,
"Dioxan, Methylcellosolve und Dimethylformamid, löslich.
Vorzugsweise soll die Menge an polyaddiertem Glycid in
der Größenordnung von durchschnittlich bis zu etwa 50
Molen pro Hauptstruktureinheit des Phenol/Aldehyd- oder
halogenhaltigen bzw. halogenierten Phenol/Formaldehyd-Kondensats
liegen. Wenn ein durch Polyaddition von Glycid in einer größeren als der angegebenen Menge erhaltenes
Polyadditionsprodukt in einer photographischen Silberhalogenid-Emulsionsschicht
oder einer dieser benachbarten Schicht verwendet wird, kommt es einerseits zu einer
Schleierbildung in der photographischen Emulsionsschicht und andererseits zu einer Beeinträchtigung der Entwicklungseigenschaften
bei einer Entwicklung mit Hydrochinon bei höheren Temperaturen.
Typische Beispiele für Glycidpolyadditionsprodukte von
Phenol/Aldehyd-Kondensaten und halogenierten Phenol/Formaldehyd-Kondensaten sind:
Verbindung Wr. 1:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4~i\ionylphenol/Formaldehyd-
-9-409822/105 1
Kondensat (pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden
durchschnittlich 3 Mole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 2:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-tert.-Butylphenol/
Formaldehyd-Kondensat (pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 10 Mole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 3: : . ■
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-Dodecylphenol/Formaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruk.tureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 30 Mole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 4: ,
Glycidpolyadditionsprodukt an ein Z-tert.-Octylphenol-/
Formaldehyd-Kondensat (pro Hauptstruktureinheit des Kondensats
wurden durchschnittlich 20 Mole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 5:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-Methylphenol/Formaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 3 Mole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 6:
Gljrcidpolyadditionsprodukt an. ein 2-Butylphenol/Formaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstrüktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 3 Mole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 7:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-Nonylphenol/2,4-Dinonylphenol/Formaldehyd-Kondensat
(Molverhältnis: 1:1) (pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich
30 Mole Glycid addiert),
-10-409822/105 1 '
Verbindung IMr. 8:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein Phenol/Formaldehyd-Kondensat (pro Hauptstruktureinheit des Kondensats.wurden
durchschnittlich 15. Mole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 9:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-Methylphenol/4-tert.-Butylphenol/Formaldehyd-Kondensat
(Molverhältnis: 5:2) (pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich
10 Mole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 10:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-iMonylphenol/Formaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden
durchschnittlich 5 Mole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 11:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 2-Chlorphenol/Formaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 5 Mole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 12:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-ITitrophenol/Formaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 15 KoIe Glycid addiert),
Verbindung Nr. 13:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 2-Chlor-4-hydroxyäthylphenol/4-Methylcarboxyphenol/Formaldehyd-Kondensat
(Molverhältnis: 1 : 20) (pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 10 Mole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 14:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-Methoxycarbohylphenol/
-11-409822/1051 .
Formaldehydkondensat (pro Hauptstruktureinheit des Kondensats
wurden durchschnittlich 20'Mole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 15: -
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-Methoxyphenol/Forinaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 50 Mole Glycid addiert),
Verbindung JMr. 16:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 3-«itrophenol/Formaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden
durchschnittlich·40 Mole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 17:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein Phenol/Acetaldehyd-Kondonsat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden
durchschnittlich 10 Mole Glycid addiert),
Verbindung JNr. 18: '
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-Wonylphenol/Acetaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 15 Mole Gl3rcid addiert),
Verbindung .1Mr. 19: v
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 2-tert.-Oct3''lphenol/
Acetaldehyd-Kondeiisat (pro Hauptstruktureinheit. des Kondensats
wurden durchschnittlich 10 Mole Glycid addiert),
Verbindung Kr. 20: ■- . ■ .
Glycidpolyadditionsprodukt an ein ^-tert.-ßutirlphenol/Acetaldehj^d-Kondeiisat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 10 Hole Glycid addiert),
-12-
409 8 22/ 105 1
Verbindung Wr. 21:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-Methylphenol/Acetaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 5 Mole Glycid addiert),
Verbindung «r. 22:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 2-ßutylphenol/Acetaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats
wurden durchschnittlich 10 Mole Glycid addiert),
Verbindung Wr. 23:
Glycidpo^yadditionsprodukt an ein 2-Chlorphenol/Acetaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 5 Mole Glycid addiert),
Verbindung r-Jr. 24:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-Won3>'lphenol/Acetaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 3 Hole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 25:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 2-Chlor-4-hydroxymethylphenol/4-Ivieth3'-lcarboxyphenol/Acetaldeh7/d-Kondensat
(IZoI-verhältnis: 1 : 3) (pro Hauptstruktureinheit des Kondensats
wurden durchschnittlich 10 Mole Glycid addiert),
Verbindung Mr. 26:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-Nonylphenol/2,A-Dinonylphenol/Acetaldehyd-Kondensat
(Holverhältnis: 1 : 2) (pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich
20 Mole Glycid addiert),
Verbindung JMr. 27:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-Dodecylphenol/Furfural-
-13-4098 2 2/1051
Kondensat (pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 20 Mole Glycid addiert),
Verbindung Wr. 28:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-Methoxycarbonylphenol/
Furfural-Kondensat (pro Hauptstruktureinheit des Kondensats
wurden durchschnittlich 10 Mole Glycid addiert),
Verbindung JMr. 29: "
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-Methoxyphenol/Furfural-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 50 Mole Glycid addiert),
Verbindung I1Jr. 30:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein 4-Äthylphenol/4-tert,-J3utylphenol/Furfural-Kondensat
(Molverhältnis: 4 : 3) (pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 10 Mole Glycid addiert), '
Verbindung Nr. 31: ' · ' v
Glycidpo^additionsprodukt an ein bromiertes 4-terte-Butylplienol/Formaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 3 Mole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 32?
Glycidpolyadditionsprodukt an ein bromiertes 4-Nonylphenöl/Formaldehyd-Kondensät
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich. 5 Mole Glycid addiert),
Verbindung Wr. 33:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein chloriertes 4-Phenylphenol/Formaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 5 Mole Glycid addiert),
-14-4Q9822/1051
Verbindung Mr. 34:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein bromiertes Phenol/Formaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 4 Hole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 35:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein chloriertes 4-Cumylphenol/Formaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 5 Mole Glycid addiert),
Verbindung Nr. 36*
Glycidpolyadditionsprodukt an ein bromiertes 4-Octylphenol/Formaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des
Kondensats wurden durchschnittlich 5 Mole Glycid addiert),
Verbindung Wr. 37:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein chloriertes 4-Carboxyphenol/Formaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 2 KoIe Glycid addiert),
Verbindung Nr. 38:
Glycidpolyadditionsprodukt an ein bromiertes 4-Acetylphenol/Formaldehyd-Kondensat
(pro Hauptstruktureinheit des Kondensats wurden durchschnittlich 8 Mole Glycid addiert).
Wenn man eines der genannten Glycidpolyadditionsprodukte eines Phenol/Aldehyd-Kondensats oder eines halogenierten
Phenol/Formaldehyd-Kondensats in oder auf einem licntempfindlichen,
photographischen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial
verwendet-, zeigt dieses, ohne daß seine photographischen Eigenschaften beeinträchtigt sind, ein
ausgezeichnetes antistatisches Verhalten. Insbesondere bei Glycidpolyadditionsprodukten von halogenierten Phenol/
-15-409822/105 1
Formaldehyd-Kondensaten geht die antistatische Aktivität
im Laufe der Zeit oder bei* höheren Temperaturen kaum verloren,
weshalb sie besonders gute antistatische Mittel darstellen.
Das Einarbeiten von Glycidpolyadditionsprodukten von Phenol /Aldehyd- oder halogenierten Phenol/Formaldehyd-Kondensaten
in eine Schicht eines lichtempfindlichen, photographischen Silberhalogenid-Aufzeichiiungsmateriais, z.B.
in eine Silberhalogenid-Emulsions-, Haft- oder Primer-, Zwischen-, Filter-, Antilichthof-, Schutz- öder Ivück schicht,
kann dadurch bewerkstelligt werden-, daß man das betreffende
Glycid-polyadditionsprodukt in einer zur Herstellung
der betreffenden Schicht benötigten Beschichtungslösung
löst oder zunächst- in einem oder mehreren organischen.
Lösungsmittel(n), wie Methanol, Äthanol, Aceton, Dioxan,
Methylcellosolve und Dimethylformamid, löst und dann die
erhaltene Lösung der zur Herstellung der betreffenden Schicht erforderlichen Beschichtungslösung einverleibt.
Wenn das Glycidpolyadditionsprodukt auf die Oberfläche eines Substrats oder einer äußeren Schicht eines lichtempfindlichen
Silberhalogenid-AufZeichnungsmaterials aufgetragen
werden soll, wird eine Lösung des jeweiligen GIycidpolyadditionsprodukts
in einem der genannten Lösungsmittel auf die Oberfläche des Substrats aufgesprüht oder
das lichtempfindliche Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial wird in die betreffende Lösung getaucht. Wenn, die
wasserlöslichkeit des Glycidpolyadditionsproduktes niedrig
ist,, wird ein geeignetes .Metzmittel, beispielsweise
ein anionisches Netzmittel, mitverwendet. Andererseits
kann das Glycidpolyadditionsprodukt in einem solchen Falle
in einem Lösungsmittel gelöst werden, worauf die erhaltene Lösung mit Hilfe "einer Kolloidmühle, einer Ultra-
..·■■-■ . -16-4Q9
8 2.2/ 1 0 5 1
beschallungsvorrichtung und dergleichen in Wasser dispergiert
wird. Die hierbei erhaltene Lösung wird dann
der zur Herstellung der jexveiligen Schicht des lichtempfindli
chen-, photo gr aphis chen Si Iberhal ogeni d-Auf zeichnungsmaterlals
^ erforderlichen Beschichtungslösung
einverleibt oder auf die äußerste Schicht des lichtempfindlichen^ photographischen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterials
appliziert.-
¥enn das Glycidpolyadditionsprodukt auf eine Schicht eines lichtempfindlichen Silberhalogenid-Aufzeichnungsüiaterials
äppliziert werden soll, ändert sich seine Menge je nach der Art des verwendeten Polyädditionsprodukts
und dem Gebiet, auf welches es äppliziert werden soll» In der Regel erreicht man eine gute antiπtatisehe
Y/lrkimg, wenn das Pol3radditionsprodukt pro m Trägerfläehe
in einer Menge von 5 x 10 bis 1x10 vorhanden ist. Die jeweilige iienge an Polyadditionsprodukt ist -jedoch
nicht auf diesen Bereich beschränkt, die -jeweils optimale Henge läßt sich vielmehr ohne weiteres bestimmen.
Die lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenid-Äufz-eichnungsmaterialien
gemäß der Erfindung können beispielsweise aus üblichen Aufzeichnungsmaterialien für
Sch\farz/¥eiß-EhotOgraphie oder Farbphotographie, zu
Druckzwecken und zur Röntgenphotographie, bestehen. Durch die Mitverwendung der beschriebenen Glycidpolyadditionsprodukt
e erfahren die sonst üblichen Schichtträger,
Emulsionsbestandteile und Zusätze keine Änderung, d.h. es können sämtliche üblichen Schichtträger, wie
Filme oder Folien aus Polyethylenterephthalat, Polycarbonate
Polystyrol, Polyäthylen, Polypropylen, Cellulose-
-17-KoI '
. 409822/1051
acetat und dergleichen, Silberhalogenide, Bindemittel, wie Gelatine, Polyvinylalkohol, Celluloseacetat, Celluloseacetatphthalat
und dergleichen, sowie üblichen Zusätze verwendet werden.
Die Glycidpolyadditionsprodukte gemäß der Erfindung können
in Kombination mit anderen antistatischen Kitteln, wie Athylenoxidadditionsprodukteh von Phenol/Aldehyd-Kondensaten und stickstoffhaltigen quaternären Salzen, verwendet
werden. Eine besonders gute antistatische Wirkung erreicht man bei Verwendung der beschriebenen Glycidpolyadditionsprodukte
in Kombination mit Äthylenoxidadditionspolymerisaten von Phenol/Aldehyd-Kondensaten.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung naher veranschaulichen. -
Eine hochempfindliche Gelatine/Silberoodbromid-Emulsion
mit 1,5 MoI-^j Silberjodid wurde zum Zeitpunkt der zweiten
Reifung (bzw. Alterung) goldsensibilisiert und mit einem Stabilisator, einem Sensibilisator, einem Filmhärtungsmittel,
einem Beschichtungshilfsmittel und anderen Zusätzen versetzt. Hierauf wurde die erhaltene
flüssige Beschichtungsmasse auf einen Polyäthylenterephthalatfilm
aufgetragen und -getrocknet* ■
Ferner wurde eine ein Filmhärtungsmittel und ein Beschichtungsraittel
enthaltende Gelatinelösung zubereitet und in 6 Teile geteilt. Zu 5 aliquoten Teilen der Gelatinelösung
wurden in einer Menge von 3 g/l Lösung die Verbindungen
Wr. 10, 15., 17, 19 bzw. 36 zugesetzt. Hierauf wurden die
Iii lfc ■ · -18-
409822/105 1
verschiedenen Lösungen und die kein antistatisches Mittel enthaltende .Blindlösung als Schutzschicht auf die
in der geschilderten Weise ausgebildete Silberjodbromidemulsionsschicht
aufgetragen.
Sämtliche Prüflinge wurden bei einer Temperatur von 25°C
und einer relativen Feuchtigkeit von 20% 10 std lang liegen
gelassen, worauf die Prüflinge in nicht-belichtetem Zustand unter denselben Umgebungsbedingungen in einer
Dunkelkammer mit einem Gummi gerieben wurden.. Schließlich
wurden die Prüflinge in üblicher Weise entwickelt und auf die Bildung statischer Marken hin untersucht.
Hierbei zeigte es sich, daß sich bei dem Prüfling mit einer Schutzschicht ohne antistatisches Mittel eine Menge
statischer Marken gebildet hatte, daß jedoch.bei den fünf Prüflingen, die in ihrer Schutzschicht ein Glycidpolyadditionsprodukt
des beschriebenen Typs enthielten, keine statischen Marken entstanden.waren.
Eine farbphotographische Silberjodbromidemulsion mit 4
Mol-% Silberjodid wurde zum Zeitpunkt der zweiten Reifung
("bzw. Alterung) sensiMlisiert. Weiterhin wurde 1-Hydroxy-2-N/"<i
- (2,4-di-tert.-amylphenoxy)butyl7naphthamid
(Blau/Grün-Kuppler vom Innentyp) zusammen mit einem Stabilisator, einem Filmhärtungsmittel, einem Beschichtungshilfsmittel
und anderen Zusätzen in einem Lösungsmittelgemisch aus -Di-n-butylphthalat und Äthylacetat
in Lösung gebracht, worauf die erhaltene Lösung mit Hilfe von Natriumalkylbenzolsulfonat emulgiert und in
einer Gelatinelösung dispergiert wurde. Die erhaltene
-19-AO9822/1051
Dispersion wurde der in der igeschilderten ^eise sensibllisierten
Emulsion -einverleibt, worauf da'S !5:anze ;auf
einen Cellulosetriacetatfilm aufgetragen -und -getrocknet
wurde, ■
Ferner wurde eine ein Filmhärtungsnii-fcfeei Tand ^in Beschich
tungshilf smittel enthaltende Gelatinelösung In laicht ^giLeiche
Teile ge-teüt» kai :Bi:eiben älicpioten Teilen der Gelati-Tielöaung'
wurden, die lferTaindungen Mr. "1, 25, 7^ --2Ö-» 'SB und
34 sowie Benzjü.diiae1^3Q.tetradeöyiammotiiumichlörid ;ais .
Vergleiclisvertiindung zugesetzt;,. Die S
produkte wurden in einer Henge von' 6 g/l äiösung,,
Vergleichsverfeindung in einer -Menge ιτ /
verwendet. Die erhaltenen rsietoen fein ^an^istsftisistreB -HÜs
tel enthaitenden. Beis*hi^tun@sl;Bsmh^en
kein antista-tisnhes Kittel enthalteinäe
auf -die Silkejr^öö^samitemi^bsi <äes in d?er j
schilderten Üeis© "tee:r*g:estiell:iben -$ai%?p
Aufzeiöhnung'swste-riaibs ':am$getr^gäen ^tmä.
Sämtliche acht Bräilinge i!wur#en --amm 7Sh S'fed :lLang "bei j
leivrperatur von 2^G land -einer ^reiativen lieuÄfcäigitei
Λτοη 20% liegen geliaBSen,, ;däiia in jeiner llunkeiteäiimTter
-ter denselben iJffigebm^g^beliiigun^en 'mit eiöeia :^
3Cidstab gerieben und ^cMLießlich in ublieher Ifeise färb-■en"fcwi.ckelt.
Die entwickeltsn £rüfiiftge wurden :dann
die Bildung stätisctie.r Sanken hin
hierbei war "bei den Efüf lingerie. die- in der Schutzschicht
die Ver-gleiclisverbindung bzw» kein 'antistatis^ihes Mittel
enthielten, eine deutliche Bildung stätiBe&er Marken
feststellbar. J3ei den Prüflingen mit eine'r ein Slycidpolyadditionsprodukt
enthaltenden Schutz'sföhi&ht könnten
keine statischen Marken festgestellt werden=.
Beispiel 5 ■
Zunächst wurde eire wäßrige Gelatinelösung mit Malachitgrün
als Antilichthoffarbstoff und einein Beschichtungshilfsmittel zubereitet und in fünf gleiche Teile geteilt»
Zu vier aliquoten Teilen der erhaltenen Gelatinelösung wurden die Verbindungen i>Jr* 4, 24, 26 und 32
in einer Menge von 3 g/l Lösung zugesetzt. Sämtliche fünf Lösungen wurden zur Ausbildung einer Rückschicht
auf die Rückseite eines Polyäthylenterephthalatf ilttis,
auf dessen anderer Seite in der in Beispiel 1 geschilderten Weise eine Silberjodbrömidemulsionsschicht und
eine darüberliegende, kein antistatisches Mittel enthaltende Schutzschiclit ausgebildet worden waren, aufgetragen
und -getrocknet.
Sämtliche erhaltenen Prüflinge wurden ir. der in Beispiel 1 geschilderten Vieise behandelt und dann auf die Bildung statischer Marken hin untersucht.
Hierbei war bei dem Prüfling mit der kein antistatisches
Mittel enthaltenden Rückschicht eine deutliche Bildung statischer Marken feststellbar. Die Prüflinge mit GIycidpolyadditionsprodukte
enthaltenden Rückschichten Beigten keine Bildung statischer Marken.
BeisTsie! 4
Eine entsprechende Silber^odbromidemulsion wie in Beispiel
1 wurde in vier gleiche Teile geteilt* Zu drei aliauöten Teilen der Emulsion wurden die Verbindungen
iSir. 5, 23 und 42 als antistatisches Mittel in einer
Menge von 10 g/l Lösung zugesetzt» Pie drei modifizier-
-21-A 0 9 8 2 2 / 1 0 5 1
ten Emulsionsproben sowie eine kein, antistatisches Mit- ..
tel enthaltende 'Emulsionsprobe wurden -auf einen CeIIu-'
losetriacetatfilm aufgetragen und -getrocknet.
Die in der geschilderten Weise hergestellten Prüflinge
wurden in der in Beispiel T beschriebenen Veise behandelt
und auf die Bildung statischer Marken hin untersucht. . -"-.-"--
■Der Prüfling ohne antistatisches Mittel in der Emulsions-·
schicht zeigte eine deutliche Bildung statischer Marken. Die Prüflinge, bei denen die Emulsionsschicht ein Glycid-:
polyadditionsprodukt enthielt, zeigten keine Bildung statischer Marken. ·
Gemäß einer einschlägigen Standardvorschrift wurden entsprechende Prüflinge belichtet und entwickelt, um die Empfindlichkeit
und den Schleier zu bestimmen. Die bei den drei Prüflingen mit einem Glycldpolyadditionsprodukt er-.
reichten photögraphischen Eigenschaften entsprachen praktisch vollständig den photographischen Eigenschaften des
kein antistatisches Mittel enthaltenden Prüflings. Hierdurch wurde bestätigt, daß der Zusatz, eines Glycidpolyadditionsprodukts
die photögraphischen Eigenschaften eines lichtempfindlichen Silberhalogenid-AufZeichnungsmaterials
nicht beeinträchtigt.
Eine hochempfindliche Gelatine/Silberjodbromidemulsion mit
2 Mol-% SilberQodid wurde zum Zeitpunkt der zweiten Reifung
(bzw. Alterung) galdsensibilisiert und mit einem
Stabilisator, einem Sensibilisator, einem Filmhärtungsmittel, einem Beschichtungshilfsmittel und dergleichen
-22-4098 22/105 1
versetzt, worauf die fertige Emulsion auf einen Polyäthylenterephthalatfilm
aufgetragen und -getrocknet wurde.
Auf die in der geschilderter. Weise aufgetragene Emulsionsschicht wurde zur Herstellung einer Schutzschicht eine
ein Filmhärtungsinittel und ein Beschichtungshilfsnittel
enthaltende Gelatinelösung aufgetragen und -getrocknet. Das hierbei erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial
wurde in fünf Teile zerschnitten, worauf auf vier Teile die Verbindungen Nr. 2, 10, 32 und 40 in Form einer
methanolisehen Lösung in einer Menge von 15 g/m Trägerfläche
aufgetragen und -getrocknet wurden.
Sämtliche Prüflinge wurden in der in Beispiel 1 geschilderten Weise behandelt und dann auf die Bildung statischer
Marken hin untersucht.
Der Prüfling ohne antistatisches Mittel auf der Schutz-,
schicht zeigte eine deutliche Bildung statischer Marken. Die Prüflinge, bei denen auf die Schutzschicht ein GIycidpolyadditionsprodukt
aufgetragen worden war, zeigten dagegen keine Bildung statischer Marken.
Vier weitere Prüflinge, auf deren Schutzschicht eine der genannten Glycidpolyadditionsprodukte aufgetragen worden
war, wurden 10 std lang bei einer Temperatur von 55 C
und einer relativen Feuchtigkeit von 55;- liegen gelassen,
dann in einer Dunkelkammer mit einem Gummi gerieben und schließlich entwiekelt. Bei der Untersuchung auf die
Bildung statischer Marken zeigte sich bei den Prüflingen mit den Verbindungen iir. 2 und 10 (als antistatische
Mittel) eine kleine Zahl von statischen Marken. Bei den Prüflingen mit den Verbindungen Nr. 32 und 40 (als antistatische
Mittel) waren keine statischen Marken feststellbar.
/»09822/105 1' -23-
Claims (4)
- Pat e η t a η s ρ r ü c h eΛ μ Lichtempfindliches,, photographisches Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial mit einem Gehalt an einem antistatischen Mittel,- dadurch gekennzeichnet, daß. es als antistatisches Mittel- ein .Glycidpolyaddltionsprodukt eines Phenol/Aldehyd-Kondensats und/oder eine s halogeiiierten Phenol/Foraaldehyd-Konäensats enthält. ·
- 2. Aufzeiclinungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekenn*- zeiclinet, daß, es das antistatisehe Mittel in mindestens einer Haft- oder Primer schicht,- Zwischenschicht, Filter schicht, ^Antillchtho f schicht, Schutzschicht öder lichtempfindlichen Schicht enthält. - ,>--..
- 3. Aufzeiclinungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch .gekennzeichnet, daB es eine das antistatische Ilittel. enthaltende äußerste antistatische Schicht aufweist»
- 4. .AufzeichnuiigsmaterlaX nach ein em oder mehreren, der vorhergehenden Ansprüche, dadurch g=e&e:;m^eichnet:, daß es zusätzlich noch ein aus etoem Athylenoxidaddi- . tionspolymerisat eines Phenöl/Äldehyd-Köndensats oder einem stickstoffhaltigen quaternäreii Salz "bestehendes antistatisches Hittel enthalt.409822/105
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP47115641A JPS523293B2 (de) | 1972-11-20 | 1972-11-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2357408A1 true DE2357408A1 (de) | 1974-05-30 |
Family
ID=14667656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2357408A Pending DE2357408A1 (de) | 1972-11-20 | 1973-11-16 | Lichtempfindliches, photographisches silberhalogenid-aufzeichnungsmaterial |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3951662A (de) |
| JP (1) | JPS523293B2 (de) |
| BR (1) | BR7309083D0 (de) |
| DE (1) | DE2357408A1 (de) |
| GB (1) | GB1415426A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0133600A2 (de) * | 1983-08-12 | 1985-02-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Epoxydharz und Zusammensetzung |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4200465A (en) * | 1974-11-12 | 1980-04-29 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Antistatic light-sensitive silver halide photographic element |
| US4073776A (en) * | 1975-01-28 | 1978-02-14 | Schenectady Chemicals, Inc. | Tackifiers for elastomers |
| JPS5459926A (en) * | 1977-10-21 | 1979-05-15 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photographic material having antistatic layer |
| US5330823A (en) * | 1993-03-19 | 1994-07-19 | Xerox Corporation | Transparent recording sheets |
| JP2566535B2 (ja) * | 1994-05-09 | 1996-12-25 | 孝一郎 中間 | パターヘッド方向決め装置つきパターおよびパターの振り規正装置 |
| US6872501B2 (en) * | 2001-05-11 | 2005-03-29 | Eastman Kodak Company | Antistat of onium salt and polyether polymer |
| JP4841750B2 (ja) * | 2001-05-28 | 2011-12-21 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 帯電防止剤、帯電防止剤組成物、帯電防止剤含浸物及び樹脂組成物 |
| JP5237692B2 (ja) * | 2008-05-21 | 2013-07-17 | 昭和電工株式会社 | モノマー、ポリマー、感光性樹脂組成物及びレジストパターンの形成方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3551152A (en) * | 1968-06-17 | 1970-12-29 | Gaf Corp | Antistatic photographic film |
| JPS494853B1 (de) * | 1969-03-14 | 1974-02-04 | ||
| JPS519610B1 (de) * | 1971-07-15 | 1976-03-29 |
-
1972
- 1972-11-20 JP JP47115641A patent/JPS523293B2/ja not_active Expired
-
1973
- 1973-11-15 US US05/416,184 patent/US3951662A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-11-16 GB GB5321073A patent/GB1415426A/en not_active Expired
- 1973-11-16 DE DE2357408A patent/DE2357408A1/de active Pending
- 1973-11-20 BR BR9083/73A patent/BR7309083D0/pt unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0133600A2 (de) * | 1983-08-12 | 1985-02-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Epoxydharz und Zusammensetzung |
| EP0133600A3 (en) * | 1983-08-12 | 1986-05-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Epoxy resin and composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3951662A (en) | 1976-04-20 |
| JPS4974929A (de) | 1974-07-19 |
| JPS523293B2 (de) | 1977-01-27 |
| GB1415426A (en) | 1975-11-26 |
| BR7309083D0 (pt) | 1974-09-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2532916C2 (de) | Photographisches Aufzeichnungsmaterial und antistatische Beschichtungsmasse zur Herstellung desselben | |
| DE2323452A1 (de) | Waermeentwicklungsfaehiges lichtempfindliches material | |
| DE2162804A1 (de) | Bisaminimidverbindungen sowie Verwendung derselben | |
| DE3015479A1 (de) | Photographischer traeger | |
| DE2357408A1 (de) | Lichtempfindliches, photographisches silberhalogenid-aufzeichnungsmaterial | |
| DE2162805A1 (de) | Bisaminimidverbindungen sowie Verwendung derselben | |
| DE3519043A1 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial | |
| DE2234471A1 (de) | Lichtempfindliches photographisches silberhalogenidaufzeichnungsmaterial | |
| DE3318518C2 (de) | ||
| DE864657C (de) | Material fuer die Herstellung von Diazotypien | |
| DE1046487B (de) | Verfahren zur Herstellung von antistatischem photographischem Material | |
| DE1285872B (de) | Chemisch sensibilisiertes photographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE3318128A1 (de) | Photographisches lichtempfindliches silberhalogenidmaterial | |
| DE2130483A1 (de) | Fotografische,gelatinehaltige Beschichtungsmasse | |
| DE2241400A1 (de) | Lichtempfindliches photographisches silberhalogenidmaterial | |
| DE2943807A1 (de) | Verfahren zur haertung eines photographischen materials | |
| DE2228543A1 (de) | Verfahren zur herstellung lichtempfindlicher photographischer silberhalogenidaufzeichnungsmaterialien | |
| DE2107883A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von photo graphischen Materialien | |
| DE2414005A1 (de) | Antistatisches photographisches material | |
| DE3414166A1 (de) | Photographisches, lichtempfindliches silberhalogenidmaterial und verfahren zur verhinderung der aufladung von photographischen materialien | |
| DE2803025A1 (de) | Photographisches silberhalogenidmaterial mit verbesserten antistatischen eigenschaften und verfahren zu dessen herstellung | |
| DE2234736C2 (de) | Verwendung von Verbindungen bestimmter Struktur als Aufladungs-Steuermittel zur Modifizierung der elektrostatischen Aufladungseigenschaften der Oberflächen photographischer Materialien | |
| DE2447587B2 (de) | Verfahren zum Härten von Gelatine | |
| EP0023670A1 (de) | Photographische Emulsion, Verfahren zur Herstellung sowie photographische Materialien | |
| DE968112C (de) | Gegen Einwirkung der ultravioletten Strahlung geschuetztes photographisches, insbesondere farbenphotographisches Material |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHJ | Non-payment of the annual fee |