NL1008680C2 - Kunststofsamenstelling met een verbeterde weersbestendigheid. - Google Patents
Kunststofsamenstelling met een verbeterde weersbestendigheid. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1008680C2 NL1008680C2 NL1008680A NL1008680A NL1008680C2 NL 1008680 C2 NL1008680 C2 NL 1008680C2 NL 1008680 A NL1008680 A NL 1008680A NL 1008680 A NL1008680 A NL 1008680A NL 1008680 C2 NL1008680 C2 NL 1008680C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- tetramethyl
- bis
- plastic composition
- piperidinyl
- beta
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 61
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims description 57
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims description 57
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 26
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 11
- JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 7
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 6
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 5
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(1h-imidazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(CC=2NC=NC=2)=C1O RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HNTWDNMNGNBFEA-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethylpiperazin-2-one Chemical compound CC1(C)CNC(=O)C(C)(C)N1 HNTWDNMNGNBFEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 3
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine powder Natural products NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UONLDZHKYCFZRW-UHFFFAOYSA-N n-[6-[formyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]hexyl]-n-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)formamide Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1N(C=O)CCCCCCN(C=O)C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UONLDZHKYCFZRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 claims description 3
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 3
- QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N tropinone Chemical compound C1C(=O)C[C@H]2CC[C@@H]1N2C QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims description 3
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 2
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)C1 OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFSA-N tropane Chemical compound C1CC[C@H]2CC[C@@H]1N2C XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFSA-N 0.000 claims description 2
- 229930004006 tropane Natural products 0.000 claims description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 claims 4
- NJPUGXZMKBZIQZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-3,3-dicarboxylic acid Chemical compound O1CC(C(=O)O)(C(O)=O)COC11CCCCC1 NJPUGXZMKBZIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYNOCRWQLLIRON-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)benzene-1,3-dicarboxamide Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)NC2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)=C1 OYNOCRWQLLIRON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- OWXXKGVQBCBSFJ-UHFFFAOYSA-N 6-n-[3-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-[2-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-[3-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]ami Chemical compound N=1C(NCCCN(CCN(CCCNC=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)C=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)C=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)=NC(N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)=NC=1N(CCCC)C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 OWXXKGVQBCBSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000763212 Lype Species 0.000 claims 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMXLJKWFEJEFJE-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 CMXLJKWFEJEFJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDFZSCWOTBYTQF-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-3,3-dicarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)C1(C(=O)OC2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)COC2(CCCCC2)OC1 HDFZSCWOTBYTQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 7
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 3
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOLZCMFSCBLOLX-UHFFFAOYSA-N 1-octadecylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN1C(=O)C=CC1=O HOLZCMFSCBLOLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVMWIRPVXLBFOI-UHFFFAOYSA-N 2-cycloundecyl-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-1,3-oxazole Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1C1=CN=C(C2CCCCCCCCCC2)O1 JVMWIRPVXLBFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLACFGSVTHUABX-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-5-[1,2,3-tris(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)tridecan-4-yloxy]pentane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1C(C(OC(=O)CC(C(CC(O)=O)C(O)=O)C(O)=O)CCCCCCCCC)C(C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)CC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 JLACFGSVTHUABX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 1
- QQXLDOJGLXJCSE-UHFFFAOYSA-N N-methylnortropinone Natural products C1C(=O)CC2CCC1N2C QQXLDOJGLXJCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229920010741 Ultra High Molecular Weight Polyethylene (UHMWPE) Polymers 0.000 description 1
- 229920010346 Very Low Density Polyethylene (VLDPE) Polymers 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229920005676 ethylene-propylene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005674 ethylene-propylene random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229920001384 propylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000004154 testing of material Methods 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N triacetone amine Natural products CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)N1 JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/50—Phosphorus bound to carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/549—Silicon-containing compounds containing silicon in a ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
- 1 - PN9582
KUNSTSTOFSAMENSTELLING
5 MET EEN VERBETERDE WEERSBESTENDIGHEID
De uitvinding betreft een kunststofsamenstelling bevattende een polymeer en tenminste één 10 gehinderd-amine lichtstabilizator.
In wat verder volgt wordt een gehinderd-amine lichtstabilizator een HALS-verbinding genoemd.
Een kunststofsamenstelling bevattende een polymeer en ten minste één HALS-verbinding is bekend 15 uit US-A-3,904,581. In het octrooischrift US-A- 3,904,581 wordt een kunststofsamenstelling beschreven die een polymeer en een 4-aminopiperidineverbinding, zijnde een HALS-verbinding bevat, waardoor de kunststofsamenstelling gestabilizeerd is tegen 20 degradatie onder invloed van warmte en licht. Algemeen is bekend dat door het stabilizeren van een kunststofsamenstelling tegen degradatie onder invloed van warmte en licht, in het bijzonder tegen degradatie onder invloed van UV-straling, de weersbestendigheid van de 25 kunststofsamenstelling verbetert, waardoor de kunststofsamenstelling voor bepaalde toepassingen geschikt wordt, bijvoorbeeld voor buitentoepassingen.
1008680 - 2 -
Ofschoon een kunststofsamenstelling die een polymeer en ten minste één HALS-verbinding bevat reeds een goede weersbestendigheid bezit, is er toch behoefte aan een kunststofsamenstelling die een verbeterde 5 weersbestendigheid bezit. ...··'
Het doel van de uitvinding is een kunststofsamenstelling te verschaffen die een dergelijke verbeterde weersbestendigheid bezit.
Dit doel wordt volgens de uitvinding 10 bereikt doordat de kunststofsamenstelling volgens de uitvinding, tevens ten minste één gebrugde amineverbinding bevat, welke één N-atoom in een brug bevat, volgens de algemene formule I, waarin X en Y bruggehoofden zijn en elk bruggehoofd onafhankelijk van 15 elkaar wordt gekozen uit koolstof, silicium of fosfor, met dien verstande dat koolstof en silicium gesubstitueerd kunnen zijn; Dx en Dm, staan elk voor een keten met een lengte van 1 tot 20 atomen, waarbij het aantal atomen waaruit de ketens zijn opgebouwd gelijk 20 is aan 1 en m, elk aantal en soort atomen onafhankelijk ; van elkaar te kiezen zijn en waarbij de ketens j verschillende lengtes kunnen hebben en opgebouwd kunnen j zijn uit verschillende soorten atomen. De ketens kunnen eveneens zijgroepen bevatten, waarbij het aantal atomen i 25 in de zijgroepen niet is begrepen in het aantal atomen i van de keten. Geschikte keuzen voor de atomen waaruit ] de ketens zijn opgebouwd zijn koolstof, stikstof, zuurstof, silicium en fosfor. Bij voorkeur zijn de ketens opgebouwd uit koolstofatomen. In de Algemene 1008680 - 3 -
Formule 1 is de substituent R een waterstof, ether-, ester-, amine-, amide-, alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, aralkyl-, cycloalkyl-, of een arylgroep, waarbij deze substituenten op hun beurt weer functionele groepen 5 kunnen bevatten; voorbeelden van deze functionele groepen zijn alcoholen, ketonen, anhydriden, iminen, siloxanen, ethers, carboxylgroepen, aldehyden, esters, amiden, imiden, aminen, nitrillen, ethers, urethanen en elke combinatie ervan.
10 Bovendien kan R meerdere van de verbindingen van formule I met elkaar verbinden.
Verrassenderwijze is namelijk gebleken dat een kunststofsamenstelling die een polymeer, ten minste één HALS-verbinding en ten minste één gebrugde 15 amineverbinding welke één N-atoom in een brug bevat, een weersbestendigheid vertoont die aanzienlijk beter is dan die van de bekende kunststofsamenstelling die de gebrugde amineverbinding welke één N-atoom in een brug niet bevat. Tevens bleek, dat in een kunststof-20 samenstelling die een polymeer, tenminste één HALS-verbinding en ten minste één gebrugde amineverbinding welke één N-atoom in een brug bevat, een weersbestendigheid bezit, die beter is dan de som van de bijdragen van de HALS-verbinding en de gebrugde 25 amineverbinding doet verwachten. Dit is des te verrassender omdat ook gebleken is dat een kunststof-samenstelling die een polymeer en enkel een gebrugde amine-verbinding bevat, nauwelijks gestabilizeerd is tegen degradatie onder invloed van warmte en licht.
1008680 - 4 -
Als maat voor de weersbestendigheid wordt in het kader van deze uitvinding een Xenon-test gehanteerd. De Xenon-test bepaalt de bestendigheid van een kunststofsamenstelling tegen degradatie onder in-5 vloed van licht uit een gefilterde (boro-silicaatglas) Xenon-lamp bij een black panel temperatuur van 62°C met een intensiteit van 0,35 W.m'a.nm’1, bij een golflengte van 340 nm en bij een relatieve vochtigheid van 55 vol.% in een nat/droog cyclus van 18 minuten nat en 102 10 minuten droog. De degradatie van de kunststof- samenstelling wordt gemeten als de toename van het verschil van de carbonylabsorptie bij 1713 cm'1 en de p absorptie bij 1860 cm*1, nadat de kunststofsamenstelling een bepaalde tijd is onderworpen aan de genoemde 15 combinatie van licht, temperatuur en vochtigheid.
, Bovengenoemde toename van het verschil van de carbonylabsorpties bij 1713 cm'1 en I860 cm'1 wordt hier en hierna genoemd de carbonyltoename.
Zo werd vastgesteld dat de 20 weersbestendigheid van de kunststofsamenstelling volgens de uitvinding een weersbestendigheid kan vertonen waarvan de carbonyltoename minder is dan de helft van die van bekende kunststofsamenstellingen.
Onder een gehinderd-amine lichtstabilisator 25 worden verstaan verbindingen met de volgende algemene formules: j i i 1008680 - s - /
R* —0“N K
)r ' 5
'W
Η.-O-N _^N— R, 1008680 - 6 - en combinaties hiervan.
: Hierin zijn Rx tot en met Rs onafhankelijke j substituenten voorbeelden van geschikte substituenten zijn waterstof, ether-, ester-, amine-, amide-, alkyl-, 5 alkenyl-, alkynyl-, aralkyl-, cycloalkyl- en arylgroepen, waarbij de substituenten op hun beurt weer functionele groepen kunnen bevatten; voorbeelden van functionele groepen zijn alcoholen, ketonen, anhydriden, iminen, siloxanen, ethers, carboxylgroepen, _ 10 aldehyden, esters, amiden, imiden, aminen, nitrillen, ^ ethers, urethanen en elke combinatie ervan. Een gehinderde-amine lichtstabilisator kan ook deel uit ] maken van een polymeer.
Bij voorkeur wordt als HALS-verbinding een 15 verbinding gekozen die afgeleid is van een gesubstitueerde piperidineverbinding, in het bijzonder elke = verbinding die afgeleid is van een alkylgesubstitueerde Ë3 piperidyl-, piperidinyl- of piperazinonverbinding, en gesubstitueerd alkoxypiperidinylverbindingen.
20 Voorbeelden van dergelijke verbindingen zijn : - 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidon ; ^ - 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinol ; j - bis-d^^^ö-pentamethylpiperidyD-U^S'-di-tert- butyl-4'-hydroxybenzyl)-butylmalonaat ; 25 - di-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-sebacaat (Tinuvin® 770) ; - oligomeer van N-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl- 4-piperidinol en barnsteenzuur (Tinuvin® 622); 2 1008680 - 7 - - oligomeer van cyaanzuur en N,N-di(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexaraethyleendiamine ; - bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-succinaat ; - bis-(l-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-5 sebacaat (Tinuvin® 123); - bis-(l,2,2,6, 6-pentamethyl-4-piperidinyl) - sebacaat (Tinuvin® 765); - tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-l,2,3,4-butaan-tetracarboxylaat ; 10 - N,N'-bis-(2,2,6,6-tetraraethyl-4-piperidyl)-hexaan- 1,6-diamine (Chimassorb® T5); - N-butyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinamine ; - 2,2'-[(2,2,6,6-tetramethyl-piperidinyl)-imino]-bis-[ethanol] ; 15 - poly((6-morfoline-S-triazine-2,4-diyl)(2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidinyl)-iminohexamethyleen-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-imino) (Cyasorb® UV 3346); - 5-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2-cyclo-undecyl-oxazol) (Hostavin® N20); 20 - 1,1'-(1,2-ethaan-di-yl)-bis-(3,3', 5,5'-tetramethyl- piperazinon) ; - 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-triazaspiro(4,5)decaan-2,4-dion ; - polymethylpropyl-3-oxy-[4(2,2,6,6-tetrametyl)-25 piperidinyl)-siloxaan (Uvasil® 299); - 1,2,3,4-butaan-tetracarboxylzuur-l,2,3-tris(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)-4-tridecylester ; 1008680 - 8 - - copolymeer van alfa-methylstryreen-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)maleimide en N-stearyl-maleimide ; - 1,2,3,4-Butanetetracarboxylic acid, polymer with 5 beta,beta,beta', beta'-tetramethyl-2,4,8,10- tetraoxaspiro [5.5]undecane-3,9-diethanol, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl ester (Mark® LA63) - 2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecane-3,9-diethanol,beta,beta,beta',beta'-tetramethyl-, polymer 10 with 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl ester (Mark® LA68) - D-Glucitol, 1,3:2,4-bis-0-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinylidene)- (HALS 7) - oligomeer van 7-Oxa-3,20-diazadispiro[5.1.11.2]-15 heneicosan-21-one,2,2,4,4-tetramethyl-20- (oxirany1methyl)- (Hostavin® N30) - Propanedioic acid, [ (4-methoxyphenyl)methylene]-,bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl) ester (Sanduvor® PR 31) 20 - Formamide, N,N'-1,6-hexanediylbis[N-(2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidinyl (Uvinul® 4050H).
- 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine, N,N“"-[1,2-ethanediylbis [[[4,6-bis[butyl(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-iperidinyl)amino]-1,3,5-triazine-2- 25 yl] imino] -3,1-propanediyl] ] -bis [Ν',N"' - dibutyl-Ν', N" -bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl) (Chimassorb® 119) 1008680 - 9 - - l,5-Dioxaspiro (5,5) undecane 3,3-dicarboxylic acid, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-peridinyl) ester (Cyasorb® UV-500) - l,5-Dioxaspiro (5,5) undecane 3,3-dicarboxylic acid, 5 bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-peridinyl) ester (Cyasorb® UV-516).
- N-2,2,6,S-tetrametyl-4-piperidinyl-N-amino-oxamide ; - 4-acryloyloxy-l,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidine.
- 1,5,8,12-tetrakis[2',4'-bis(1",2",2",6",6"- 10 pentamethyl-4"-piperidinyl(butyl)amino)-1',3 ' ,5 ' -triazin-6'-yl]-1,5,8,12-tetraazadodekaan.
HALS PB-41 (Clariant Huningue S.A.)
Nylostab® S-EED (Clariant Huningue S.A.) 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-15 pyrrolidin-2,5-dione Uvasorb® HA88 1,1'-(1,2-ethane-di-yl)-bis-(3,3' ,5,5' -tetra-methyl-piperazinone) (Good-rite® 3034) i,l',l"-(i,3,5-Triazine-2,4,6-triyltris 2 0 ((cyclohexylimino)-2,l-ethanediyl)tris (3,3,5,5- tetramethylpiperazinone); (Good-rite® 3150) i,l',l"-(l,3,5-Triazine-2,4,6-triyltris((cyclohexylimino)-2,l- ethanediyl)tris(3,3,4,5,5-tetramethylpiperazinone) 25 (Good-rite® 3159)
Bij voorkeur worden di-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-sebacaat, (ook bekend onder de handelsnaam TinuvinR 770), oligomeer van N-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol en 1008680 i - 10 - barnsteenzuur (Tinuvin® 622); bis-(l-octyloxy-2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidinyl)-sebacaat {Tinuvin® 123); ! bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)-sebacaat (Tinuvin® 765); N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-5 piperidyl)-hexaan-1,6-diamine (Chimassorb® T5); poly ((6-morfoline-S-triazine-2,4-diyl) (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-iminohexamethyleen-(2,2,6,6-i tetramethyl-4-piperidinyl)-iraino) (Cyasorb® ÜV 3346); 5-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2-cyclo-undecyl-- 10 oxazol) (Hostavin® N20); polymethylpropyl-3-oxy-(4(2,2,6,6-tetrametyl)-piperidinyl)-siloxaan (Uvasil® 299), - 1,2,3,4-Butanetetracarboxylic acid, polymer with beta,beta,beta', beta'-tetramethyl-2,4,8,10- 15 tetraoxaspiro[5.5]undecane-3,9-diethanol, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl ester (Mark® LA63) - 2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecane-3,9-diethanol, beta, beta, beta', beta·-tetramethyl-, polymer with 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid, 2,2,6,6- 20 tetramethyl-4-piperidinyl ester (Mark® LA68) - D-Glucitol, 1,3:2,4-bis-O-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinylidene)- (HALS 7) - oligomeer van 7-Oxa-3,20- diazadispiro[5.1.11.2]heneicosan-21-one,2,2,4,4-25 tetramethyl-20-(oxiranylmethyl)- (Hostavin® N30) - Propanedioic acid, [(4-methoxyphenyl)methylene]-,bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl) ester ., (Sanduvor® PR 31) "i i " 1008680 - 11 - - Formamide, N,N'-1,6-hexanediylbis[N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl (Uvinul® 4050H).
- l,3,5-Triazine-2,4,6-triamine, N,N -[1,2-ethanediylbis [ [[4,6-bis[butyl (1,2,2,6,6- 5 pentamethyl-4-iperidinyl)amino]-1,3,5-triazine-2- yl] imino] -3, l-propanediyl] ] -bis [Ν' , N'' -dibutyl-N' , N" -bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl) (Chimassorb® 119) - l,5-Dioxaspiro (5,5) undecane 3,3-dicarboxylic acid, 10 bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-peridinyl) ester (Cyasorb® UV-500) - l,5-Dioxaspiro (5,5) undecane 3,3-dicarboxylic acid, bis (l,2,2,6,6-pentamethyl-4-peridinyl) ester (Cyasorb® UV516) 15 - mengsels van esters van 2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidinol en vetzuren (Cyasorb® UV 3 853) ; HALS PB-41 (Clariant Huningue S.A.)
Nylostab® S-EED (Clariant Huningue S.A.) 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-20 pyrrolidin-2,5-dione Uvasorb® HA88 1,1'-(1,2-ethane-di-yl)-bis-(3,3' ,5,5' -tetra-methyl-piperazinone) (Good-rite® 3034) l,l',l"-(l,3,5-Triazine-2,4,6-triyltris 25 ((cyclohexylimino)-2,1-ethanediyl)tris(3,3,5,5- tetramethylpiperazinone); (Good-rite® 3150) Ι,ΐ',Ι"- (1,3,5-Triazine-2,4,6-triyltris((cyclohexylimino) -2,1- 1008680 - 12 - ethanediyl)tris(3,3,4,5,5-tetramethylpiperazinone) (Good-rite® 3159) gebruikt.
Bij voorkeur wordt de gebrugde amineverbinding welke één N-atoom in een brug toegepast 5 met een HALS-verbinding in een verhouding, berekend ten opzichte van de hoeveelheid HALS-verbinding van ongeveer 1:20 (m:m) tot ongeveer 20:1 (m:m), met meer voorkeur in een verhouding van ongeveer 1:10 (m:m) tot ongeveer 10:1 (m:m), met de meeste voorkeur in een 10 verhouding van ongeveer 1:5 (m:m) tot ongeveer 5:1 (m:m). Binnen de grenzen van de laatst genoemde verhoudingen is de weersbestendigheid beter dan op grond van de aanwezige hoeveelheden van de gebrugde amineverbinding welke één N-atoom in een brug en de 15 HALS-verbinding, verwacht wordt.
De hoeveelheid gebrugde amineverbinding welke één N-atoom in een brug die kan worden toegepast in de kunststof samenstelling kan variëren binnen wijde grenzen, die gemakkelijk vast te stellen zijn voor de 20 gemiddelde vakman. De grenzen kunnen variëren afhankelijk van bijvoorbeeld het type polymeer, het type HALS-verbinding, de andere toeslagstoffen in het toeslagstoffen-pakket, de te bereiken weersbestendigheid of in zijn algemeenheid de soort, de 25 eigenschappen en de specifieke toepassing van de kunststofsamenstelling.
Het is bijvoorbeeld mogelijk dat de gebrugde amineverbinding welke één N-atoom in een brug 'ij aanwezig is in de kunst stof samenstelling in een j l 1008680 - 13 - hoeveelheid, berekend ten opzichte van de hoeveelheid polymeer in de kunststofsamenstelling van, bij voorkeur ongeveer 0,01 gew.% tot ongeveer 10,0 gew.%, met meer voorkeur in een hoeveelheid van 0,05 gew.% tot 5 gew.%, 5 met de meeste voorkeur in een hoeveelheid van 0,1 gew.% tot 2,5 gew.%.
Bij voorkeur wordt de gebrugde amineverbinding welke één N-atoom in een brug zodanig gekozen dat een kunststofsamenstelling verkregen wordt 10 met een weersbestendigheid gemeten met de Xenon-test, waarvan de carbonyltoename na 1750 uur belichten kleiner is dan 0,1, met meer voorkeur kleiner dan 0,005.
Geschikte keuzes voor de gebrugde 15 amineverbinding welke één N-atoom in een brug zijn: tropinol, tropinon, tropaan, of derivaten van deze verbindingen.
Bij voorkeur wordt de gebrugde amineverbinding welke één N-atoom in een brug 20 gesubstitueerd met ten minste één substituent met een moleculair gewicht, bij voorkeur van ten minste 50, met meer voorkeur van ten minste 100.
De kunststofsamenstelling volgens de uitvinding bevat bij voorkeur een thermoplastisch 25 polymeer, gekozen uit de groep van polyolefinen en styreenpolymeren. Geschikte keuzes zijn bijvoorbeeld : - propeenpolymeren, zoals propeen homopolymeer, etheen-propeen randomcopolymeer, etheen-propeen blokcopolymeer en mengsels hiervan. Ook worden als propeenpolymeren 1008680 - 14 - gedefinieerd in het kader van deze uitvinding mengsels bevattende ten minste 50 gew. % van één van de bovengenoemde propeenpolymeren met bijvoorbeeld polyetheen of etheen-propeen-dieen copolymeren ; 5 - etheenpolymeren, zoals lage-dichtheid polyetheen (LDPE), hoge-dichtheid polyetheen (HOPE), zeer-lage-dichtheid polyetheen (VLDPE), lineair-lage-dichtheid polyetheen (LLDPE) of ultra-hoog-molecuulgewicht polyetheen (UHMWPE) ; 10 - buteenpolymeren, zoals polybuteen-1.
Geschikte keuzen van styreenpolymeren zijn bijvoorbeeld ! polystyreen, hoog-slagvast polystyreen (HIPS), styreen- 1 acrylonitril copolymeer (SAN), acrylonitril-butadieen- styreen copolymeer (ABS), styreen-maleinezuuranhydride 15 copolymeer (SMA) en stryreen-maleimide copolymeer (SMI).
Meer bij voorkeur is het polymeer een propeenpolymeer of een ABS, nog meer bij voorkeur een propeenpolymeer.
De gebrugde amineverbinding welke één N-20 atoom in een brug kan gemakkelijk en op elk gewenst tijdstip alvorens uit de kunststofsamenstelling een kunststofartikel, bij voorbeeld een vormdeel, folie, film, vezel, coating, schuim, tape, latex of poeder wordt gemaakt, worden ingebracht in de kunststofsamen-25 stelling met behulp van één van de vele standaard-j methoden, bekend aan de vakman.
.i
Volgens een eerste methode wordt de 1 gebrugde amineverbinding welke één N-atoom in een brug, i bijvoorbeeld in de vorm van een poeder, oplossing, i 1008680 - 15 - emulsie of suspensie gemengd met de overige componenten van de kunststofsamenstelling, die bijvoorbeeld de vorm hebben van een poeder of een smelt.
Volgens een tweede methode wordt de 5 gebrugde amineverbinding welke één N-atoom in een brug eerst gemengd met ten minste één HALS-verbinding en eventueel andere toeslagstoffen in een zogenaamd toeslagstoffen-pakket, bijvoorbeeld in de vorm van een poeder, oplossing, emulsie of suspensie en wordt dit 10 pakket vervolgens toegevoegd aan de kunststof, bijvoorbeeld in de vorm van poeder of als smelt.
De kunststofsamenstelling, bevattende een polymeer, ten minste één HALS-verbinding en ten minste één gebrugde amineverbinding welke één N-atoom in een 15 brug kan ook andere toeslagstoffen bevatten, bijvoorbeeld anti-oxidantia, thermische en UV-stabilizatoren, metaaldesactivatoren,'vulstoffen, pigmenten, vlamdovers, optische witmakers en soortgelijke toeslagstoffen die worden toegepast in 20 kunststofsamenstellingen.
De uitvinding zal verder worden toegelicht aan de hand van de voorbeelden zonder zich hiertoe te beperken.
25 Voorbeelden
In de voorbeelden werden de volgende algemene werkwijzen gevolgd.
Bereiding van een kunststofsamenstelling 1 0083 *: o - 16 - I Een polymeerpoeder (PP) werd gemengd met ! een oplossing, bevattende een hoeveelheid van een HALS- verbinding. Dit mengsel werd gedroogd in een oven (Hereaus vacutherm) gedurende 24 uur bij een 1 5 temperatuur van 28°C en een druk van ongeveer 20 mm Hg.
Vervolgens werd een oplossing van de gebrugde amineverbinding welke één N-atoom in een brug aan de kunststofsamenstelling toegevoegd. Deze - kunststofsamenstelling werd eveneens gedroogd op 10 dezelfde wijze als boven beschreven. Volgens deze - werkwijze werden ook kunststofsamenstellingen bereid (blanco's) waarbij de hoeveelheid HALS-verbinding en/of gebrugde amineverbinding welke één N-atoom in een brug in de oplossing nul was.
15
Productie van PP films
De PP-samenstelling werd tot een film geperst met een Fcntijne pers (type TP200, 5 minuten drukloos voorverwarmen bij 190eC, gevolgd door het 20 aanleggen van een druk van 100-120 kNewton, gevolgd door 10 minuten afkoelen bij genoemde druk). De dikte werd gecontroleerd met een Heidenhain electronische meter. Gemiddeld werd een dikte van 120 -150 μπι voor de films.
25
Bepaling van de weersbestendiaheid
De weersbestendigheid van een kunststofsamenstelling werd bepaald in een weersbestendigheidstest, uitgevoerd in een Atlas 1008680 - 17 -
Material Testing Technology Weather-0 meter (type Ci65) volgens de in de voorgaande beschrijving beschreven methode. De degradatie werd gemeten met behulp van FT-IR. De weersbestendigheid wordt dan uitgedrukt als de 5 carbonyltoename nadat de kunststofsamenstelling 1750 uur onderworpen is aan de genoemde combinatie van licht, temperatuur en vochtigheid.
In de voorbeelden werden de volgende afkortingen en merk namen gebruikt : 10 PP: polypropeen
Tinuvin 770®:di-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-sebacaat
Voorbeeld I en vergelijkende experimenten A-C; 15 Weersbestendigheid van verschillende kunststofsamenstellingen.
Een serie kunststofsamenstellingen werd bereid met de werkwijze als boven beschreven. Hierbij werd de samenstelling van de kunststofsamenstelling 20 gevarieerd. Als HALS-verbinding werd di-(2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidyl)-sebacaat (handelsnaam: TinuvinR 770, Ciba-Geigy, Basel) gekozen.
Als gebrugde amineverbinding welke één N-atoom in een brug werd tropinol gekozen.
25 Als polymeer werd PP gekozen (StamylanR, type P83ml8, DSM, The Netherlands). Uit de kunststofsamenstellingen werden films vervaardigd met de werkwijze als boven beschreven. De films werden onderworpen aan een weersbestendigheidstest en de weersbestendigheid werd 1008630 - 18 - bepaald als boven beschreven. De resultaten zijn samengevat in Tabel 1.
Ü 1008680 k Ο β Γ' β ίο β m ·η ' C- > β γΗ β
<u C
01 (Ö -Η ζ β Η Ή Ή <ϋ ft Ή Β Ο « (β ' JJ Ö ιΗ W ο; Ο β Ο β 1) jj ·Η Ε Η ft « >, ο w β k *y ο η ->-» ® Λ ο "rn ^ Η Η Η Ο β β U Λ Λ Ο Ο ^
β JJ
d Ο
ιΗ olp «V (U
Ο " · ιι__ι <υ β 5 3 uh Ό ·Η <U (1) η; β ft Οι Ο* 0J Ο (Η γΗ μ CN (No Η Η ' '01 Η 'OIO -Η
Λ-----JJ
υ 01
Wo -Η k r» σι r- λ> oW> k > . . <u , c 5 3 3 £ 1 g -k OJ dJ >i ^ > 01 01 “ σι >3 H β N « u Ό -H 01 1 'k H i i o o Λ 0) -: *»
01 , -H
H ^ 3 'b ^ k
β % V
<u F -H
JJ >i r<
CQ H
<u 0 ft ft ft ft Ij X] ft ft ft ft ft vj 01---------
k -H
<U — rH
QJ . O
3= ft V
K rk *J
ca <u -n
H <U -H
. Λ H
k Oi k <U
Φ k 0 Ό •2 <u o ή <5 > > dj CQ U H 2
H _I I I I I Q
m 1008680
Claims (10)
1. Kunststofsamenstelling bevattende een polymeer en ten minste één gehinderd-amine lichtstabilizator, 5 met het kenmerk, dat de kunststofsamenstelling tevens ten minste één gebrugde amineverbinding bevat, welke één N-atoom in een brug bevat, : volgens de algemene formule I, waarin X en Y bruggehoofden zijn en elk bruggehoofd 10 onafhankelijk van elkaar wordt gekozen uit koolstof, silicium of fosfor, met dien verstande dat koolstof en silicium gesubstitueerd kunnen zijn,· Dj, en Dm, staan elk voor een keten met een lengte van 1 tot 20 atomen, waarbij het aantal 15 atomen waaruit de ketens zijn opgebouwd gelijk is aan 1 en m, elk aantal en soort atomen onafhankelijk van elkaar te kiezen zijn.
2. Kunststofsamenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de verhouding tussen de gebrugde 20 amineverbinding met ten minste één N-gebruggehoofd en de HALS-verbinding ligt tussen 1:5 (m-.m) en 5:1 (m:m) .
3. Kunststofsamenstelling volgens conclusie 1 of 2 waarin de amineverbinding welke één N-atoom in een 25 brug aanwezig is in een hoeveelheid, berekend ten opzichte van de totale hoeveelheid polymeer in de kunststofsamenstelling van 0,1 tot 2,5 gew.%.
4. Kunststofsamenstelling volgens één der conclusies 1-3, waarin de gehinderde-amine lichtstabilisator „ 1008680 > " ' ' - 21 - di-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-sebacaat, (ook bekend onder de handelsnaam Tinuvin® 770), oligomeer van N-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol en barnsteenzuur 5 (Tinuvin® 622); bis-(l-octyloxy-2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidinyl)-sebacaat (Tinuvin® 123); bis - (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)-sebacaat (Tinuvin® 765); N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexaan-1,6-diamine 10 (Chimassorb® T5); poly((6-morfoline-S-triazine- 2,4-diyl)(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-iminohexamethyleen-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-imino) (Cyasorb® UV 3346); 5-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2-cyclo-15 undecyl-oxazol) (Hostavin® N20); polymethylpropyl-3-oxy-[4(2,2,6,6-tetrametyl)-piperidinyl)-siloxaan (Uvasil® 299), - 1,2,3,4-Butanetetracarboxylic acid, polymer with beta,beta,beta', beta1-tetramethyl-2,4,8,10- 20 tetraoxaspiro[5.5]undecane-3,9-diethanol, 1.2.2.6.6- pentamethyl-4-piperidinyl ester (Mark LA63) - 2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecane-3,9-diethanol,beta,beta,beta',beta'-tetramethyl-, 25 polymer with 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid, 2.2.6.6- tetramethyl-4-piperidinyl ester (Mark · LA68) - D-Glucitol, 1,3:2,4-bis-O-(2,2,6,6-tetramethyl- 4-piperidinylidene)- (HALS 7). 1008680 - 22 - - oligomeer van 7-Oxa-3,20- diazadispiro [5.1.11.2]heneicosan-2l-one,2,2,4,4-tetramethyl-2 0-(oxiranylmethyl)- (Hostavin N30) - Propanedioic acid, [ (4-methoxyphenyl) methylene] - 5 ,bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl) ester (Sanduvor PR 31) - Formamide, N,N'-1,6-hexanediylbis[N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl (Uvinul 4050H). - 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine, N,N"'-[i,2- 10 ethanediylbis [[ [4,6-bis[butyl(1,2,2,6,6- pentamethyl-4-iperidinyl)amino] -1,3,5-triazine-2-yl]imino]-3,l-propanediyl] ] -bis[Ν',N''-dibutyl-N' ,N"-bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl) (Chimassorb 119) 15. l,5-Dioxaspiro (5,5) undecane 3,3-dicarboxylic acid, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-peridinyl) ester (Cyasorb UV-500) - 1,5-Dioxaspiro (5,5) undecane 3,3-dicarboxylic acid, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-peridinyl) 20 ester (Cyasorb® UV516) - mengsels van esters van 2,2,6, 6-tetramethyl-4-piperidinol en vetzuren (Cyasorb® UV 3853); HALS PB-41 (Clariant Huningue S.A.) Nylostab S-EED (Clariant Huningue S.A.) 25 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)- pyrrolidin-2,5-dione Uvasorb HA88 1,1'-(1,2-ethane-di-yl)-bis-(3,3' , 5,5' -tetra-methyl-piperazinone) (Good-rite® 3034) 1008680 - 23 - 1,1',1"-(1,3,5-Triazine-2,4,6-triyltris ((cyclohexylimi.no) -2,1-ethanediyl) tris (3,3,5,5-tetramethylpiperazinone); (Good-rite® 3150) l,l',i"-(i, 3,5 -Triazine-2,4,6-5 triyltris((cyclohexylimino)-2,1- ethanediyl)tris(3,3,4,5,5-tetramethylpiperazinone) (Good-rite® 3159)
5. Kunststofsamenstelling volgens een der conclusies 1 tot 4, met het kenmerk, dat de carbonyltoename, 10 gemeten volgens een Xenon-test, na 1750 uur kleiner is dan 0,1.
6. Kunststofsamenstelling volgens één der conclusies 1 tot 5, met het kenmerk, dat de gebrugde amineverbinding welke één N-atoom in een brug 15 tropinol, tropinon, tropaan of een derivaat van één van deze verbindingen is.
7. Kunststofsamenstelling volgens één der conclusies 1 tot 6, met het kenmerk, dat het polymeer polypropyleen is.
8. Toepassing van een gebrugde amineverbinding welke één N-atoom iii een brug, in combinatie met een gehinderd-amine lichtstabilizator als stabilizator voor een kunststofsamenstelling met een verbeterde weersbestendigheid.
9. Artikelen vervaardigd uit de kunststofsamenselling volgens één der conclusies 1-8'.
10. Kunststofsamenstelling met een verbeterde weersbestendigheid, zoals beschreven en toegelicht aan de hand van de voorbeelden. 1 0086 80 SAMENWERKINGSVERDRAG (PCT) RAPPORT BETREFFENDE N1EUWHEIDS0NDER20EK VAN INTERNATIONAAL TYPE IDENTIFIKATIE VAN DE NATIONALE AANVRAGE Kenmerk van de aanvrager ol van de gemaenugde 9582NL Nederlandse aanvrage nr. indienngsdaum 1008680 23 maart 1998 | ingeroepen voorrangsoaum Aanvrager (Naam) DSM N.V. Oaum van ne( verzoek voor een onderzoek van mtemasonaai lype Door de insanae voor mtemasonaai Onderzoek (ISA) aan nel verzoek voor een onderzoek van internaoonaai type Degekand nr. SN 31002 NL I. CLASSIFICATIE VAN HET ONDERWERP (dij toepassing van verscrtlienoe classificaties, alle dassificaoesymbolen opgeven) Volgens de internationale dassificaoe (IPC) Int.Cl.6: C 08 K 5/34, C 08K5/54, C 08 K 5/50, //(C 08 K 5/34, 5:3412,5:3432) II. ONDERZOCHTE GEBIEDEN VAN DE TECHNIEK ___Onderzochte minimum documentatie i Classificatiesysteem _Classificatiesymoolen_ ! ( ! Int.Cl.6: C 08 K i Onoorzocme anoere oocumenaoe aan a* minimum documenaoe voor zover aergeiijke documenen *n de onderzochte gebeden Z3\n opgenomen
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1008680A NL1008680C2 (nl) | 1998-03-23 | 1998-03-23 | Kunststofsamenstelling met een verbeterde weersbestendigheid. |
| PCT/NL1999/000160 WO1999048965A1 (en) | 1998-03-23 | 1999-03-22 | Plastics composition with improved weather resistance |
| AU29644/99A AU2964499A (en) | 1998-03-23 | 1999-03-22 | Plastics composition with improved weather resistance |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1008680A NL1008680C2 (nl) | 1998-03-23 | 1998-03-23 | Kunststofsamenstelling met een verbeterde weersbestendigheid. |
| NL1008680 | 1998-03-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1008680C2 true NL1008680C2 (nl) | 1999-09-24 |
Family
ID=19766798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1008680A NL1008680C2 (nl) | 1998-03-23 | 1998-03-23 | Kunststofsamenstelling met een verbeterde weersbestendigheid. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU2964499A (nl) |
| NL (1) | NL1008680C2 (nl) |
| WO (1) | WO1999048965A1 (nl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1338622A3 (en) * | 2003-03-14 | 2003-09-10 | Ciba SC Holding AG | Stabilizer mixtures |
| EP1571177A1 (en) * | 2004-03-03 | 2005-09-07 | DSM IP Assets B.V. | Elastomer with improved weather resistance |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2076569A6 (en) * | 1970-01-20 | 1971-10-15 | Commissariat Energie Atomique | Tropine nitroxide radicals - useful as initiators, inhibitors of polymerization, antioxidants |
| US4000113A (en) * | 1974-01-14 | 1976-12-28 | Ciba-Geigy Corporation | Acylated derivatives of 2,6-dihydroxy-9-azabicyclo[3.3.1]nonane and stabilized compositions |
| JPS62297847A (ja) * | 1986-06-17 | 1987-12-25 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| EP0313941A1 (en) * | 1987-10-16 | 1989-05-03 | Nissan Motor Co., Ltd. | Photocromic material |
| JPH0299323A (ja) * | 1988-10-06 | 1990-04-11 | Mitsubishi Kasei Corp | 積層体 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5759727A (en) * | 1997-01-21 | 1998-06-02 | Xerox Corporation | Method of generating simulated photographic quality images on luminescent, mirror coated, melt-formed backing substrates |
-
1998
- 1998-03-23 NL NL1008680A patent/NL1008680C2/nl not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-03-22 AU AU29644/99A patent/AU2964499A/en not_active Abandoned
- 1999-03-22 WO PCT/NL1999/000160 patent/WO1999048965A1/en not_active Ceased
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2076569A6 (en) * | 1970-01-20 | 1971-10-15 | Commissariat Energie Atomique | Tropine nitroxide radicals - useful as initiators, inhibitors of polymerization, antioxidants |
| US4000113A (en) * | 1974-01-14 | 1976-12-28 | Ciba-Geigy Corporation | Acylated derivatives of 2,6-dihydroxy-9-azabicyclo[3.3.1]nonane and stabilized compositions |
| JPS62297847A (ja) * | 1986-06-17 | 1987-12-25 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| EP0313941A1 (en) * | 1987-10-16 | 1989-05-03 | Nissan Motor Co., Ltd. | Photocromic material |
| JPH0299323A (ja) * | 1988-10-06 | 1990-04-11 | Mitsubishi Kasei Corp | 積層体 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Week 8806, Derwent World Patents Index; AN 88-039434, XP002085977, "Silver halide photographic material-" * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 012, no. 192 (P - 712) 4 June 1988 (1988-06-04) * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 014, no. 305 (M - 0992) 29 June 1990 (1990-06-29) * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2964499A (en) | 1999-10-18 |
| WO1999048965A1 (en) | 1999-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1500675B1 (en) | Methods and compositions for protecting polymers from UV light | |
| TWI228525B (en) | UV stabilized composition | |
| TWI274768B (en) | Flame retardant compositions | |
| TW580512B (en) | Synergistic stabilizer mixture based on polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecane compounds | |
| US5990208A (en) | Stabilization of polycarbonate/ABS blends with mixtures of hindered amines and UV absorbers | |
| EP0437096B1 (en) | Polypropylene resin composition having improved coating property | |
| JPH0280438A (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| NL1008680C2 (nl) | Kunststofsamenstelling met een verbeterde weersbestendigheid. | |
| US5354795A (en) | Polypropylene resin composition having improved coating property | |
| US5658973A (en) | Compositions for the stabilization of synthetic polymers | |
| SK20498A3 (en) | Use of piperidine compounds | |
| JPS62260842A (ja) | 光の作用に対して安定化された熱可塑性ポリマ− | |
| NL1005254C2 (nl) | Kunststofsamenstelling met een verbeterde weersbestendigheid. | |
| US5907004A (en) | Thermoplastic elastomer | |
| NL1009844C2 (nl) | Kunststofsamenstelling met een verbeterde weersbestendigheid. | |
| DE69210889T2 (de) | Polyacetalzusammensetzungen enthaltend mindestens einen Lichtstabilisator auf der Basis von gehinderten acetylierten Aminen | |
| JPS61255953A (ja) | 耐候性良好なプロピレン重合体着色組成物 | |
| JP3730091B2 (ja) | 金型汚染性に優れるポリプロピレン系樹脂組成物 | |
| AU593025B2 (en) | Tartrate-based compound useful as stabilizers for polymers | |
| MXPA99007440A (en) | Plastics composition having improved weather resistance | |
| JPH04222851A (ja) | ポリアセタール重合体組成物 | |
| JPH0331342A (ja) | ポリオレフィン樹脂組成物 | |
| EP1571177A1 (en) | Elastomer with improved weather resistance | |
| JPH06212051A (ja) | 印刷性に優れたポリアセタール樹脂成形体 | |
| JPS5927936A (ja) | 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20021001 |