JPS61148048A - フオトクロミツク積層体 - Google Patents
フオトクロミツク積層体Info
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- JPS61148048A JPS61148048A JP27562884A JP27562884A JPS61148048A JP S61148048 A JPS61148048 A JP S61148048A JP 27562884 A JP27562884 A JP 27562884A JP 27562884 A JP27562884 A JP 27562884A JP S61148048 A JPS61148048 A JP S61148048A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、光照射により吸収スペクトルが可逆的に変化
する現象、すなわちフォトクロミズムを示す積層体に関
するものであり、さらに詳しくはフォトクロミック物質
としてスピロナフトオキサジン誘導体を含有し、感度が
高く、戻り速度が速く、かつ繰り返し寿命が長いフォト
クロミック積層体に関するものである。
する現象、すなわちフォトクロミズムを示す積層体に関
するものであり、さらに詳しくはフォトクロミック物質
としてスピロナフトオキサジン誘導体を含有し、感度が
高く、戻り速度が速く、かつ繰り返し寿命が長いフォト
クロミック積層体に関するものである。
（従来の技術）、（発明が解決しようとする問題点）従
来から、有機フォトクロミック物質を適当な透明性樹脂
に溶解せしめた組成物を日光遮断材料あるいは装飾材料
に応用することは提案されている。しかし、たとえばベ
ンゾスピロピラン類、トリフェニルメタン類、ジチゾン
類あるいはビオロゲン類などの有機フォトクロミ７り物
質を用いた組成物は、繰り返し寿命１発色感度あるいは
暗所における戻り速度といったフォトクロミック材料に
要求される性能のなかで９発色感度は良好であるが、繰
り返し寿命及び暗所における戻り速度といった点で満足
できるものではなく、現在実用化されていない。
来から、有機フォトクロミック物質を適当な透明性樹脂
に溶解せしめた組成物を日光遮断材料あるいは装飾材料
に応用することは提案されている。しかし、たとえばベ
ンゾスピロピラン類、トリフェニルメタン類、ジチゾン
類あるいはビオロゲン類などの有機フォトクロミ７り物
質を用いた組成物は、繰り返し寿命１発色感度あるいは
暗所における戻り速度といったフォトクロミック材料に
要求される性能のなかで９発色感度は良好であるが、繰
り返し寿命及び暗所における戻り速度といった点で満足
できるものではなく、現在実用化されていない。
また、特公昭４５−２８８９２号公報や特開昭５５−３
６２８４号公報にはスピロナフトオキサジン誘導体を含
む組成物が記載されているが、これらは発色感度が高い
、暗所における戻り速度が早いといった特長を有してい
るが、紫外光に対し徐々に応答しなくなるなど繰り返し
寿命に実用上問題がある。
６２８４号公報にはスピロナフトオキサジン誘導体を含
む組成物が記載されているが、これらは発色感度が高い
、暗所における戻り速度が早いといった特長を有してい
るが、紫外光に対し徐々に応答しなくなるなど繰り返し
寿命に実用上問題がある。
［問題を解決するための手段」
本発明者らは、かかる状況に鑑み、繰り返し寿命１発色
感度及び暗所における戻り速度といった要求性能を十分
に満足したフォトクロミック材料を提供することを目的
として種々検討を重ねた結果、透明性樹脂とスピロナフ
トオキサジン誘導体とからなるフォトクロミック層を、
透明性材料層間に介在させ、一体化することにより、繰
り返し寿命が一段と優れたフォトクロミック積層体が得
られることを見出し９本発明に到達した。
感度及び暗所における戻り速度といった要求性能を十分
に満足したフォトクロミック材料を提供することを目的
として種々検討を重ねた結果、透明性樹脂とスピロナフ
トオキサジン誘導体とからなるフォトクロミック層を、
透明性材料層間に介在させ、一体化することにより、繰
り返し寿命が一段と優れたフォトクロミック積層体が得
られることを見出し９本発明に到達した。
すなわち１本発明は透明性樹脂に下記一般式（Ｉ）で示
されるスピロナフトオキサジン誘導体を含有させてなる
フォトクロミック層と、透明性材料層とが一体化してな
り、かつ該フォトクロミック層が透明性材料層間に介在
してなるフォトクロミック積層体である。
されるスピロナフトオキサジン誘導体を含有させてなる
フォトクロミック層と、透明性材料層とが一体化してな
り、かつ該フォトクロミック層が透明性材料層間に介在
してなるフォトクロミック積層体である。
に
（式中、Ｒは低級アルキル基＋ Ｘｌ＋ ｘｚは水素原
子。
子。
水酸基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子、ｘ３゜ｘ
４は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基又はシアン基を表す。）本発明の
積層体は、前記スピロナフトオキサジン誘導体を含有さ
せたフォトクロミック組成物の発色感度が高い、暗所に
おける戻り速度が速いといった特長を保持したまま、繰
り返し寿命が著しく向上し、実用価値が飛躍的に増大し
た。
４は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基又はシアン基を表す。）本発明の
積層体は、前記スピロナフトオキサジン誘導体を含有さ
せたフォトクロミック組成物の発色感度が高い、暗所に
おける戻り速度が速いといった特長を保持したまま、繰
り返し寿命が著しく向上し、実用価値が飛躍的に増大し
た。
以下１本発明を図面を用いて説明する。
第１図は９本発明の積層体の最も基本的な一実施態様を
示す断面図である。透明性材料層１の上にスピロナフト
オキサジン誘導体を含有したフォトクロミック層２及び
透明性材料層ｌを順次積層し、一体化することによりフ
ォトクロミック積層体が形成される。
示す断面図である。透明性材料層１の上にスピロナフト
オキサジン誘導体を含有したフォトクロミック層２及び
透明性材料層ｌを順次積層し、一体化することによりフ
ォトクロミック積層体が形成される。
本発明の積層体を構成する透明性材料層１としては、無
機ガラス板が好ましく用いられるが、透明であれば有機
プラスチック材料からなるフィルム、シート状物あるい
はコーテイング膜も適用可能である。いずれの材料も全
光線透過率が６５％以上のものが好ましい。透明性材料
層１の厚みは。
機ガラス板が好ましく用いられるが、透明であれば有機
プラスチック材料からなるフィルム、シート状物あるい
はコーテイング膜も適用可能である。いずれの材料も全
光線透過率が６５％以上のものが好ましい。透明性材料
層１の厚みは。
酸素ガスバリヤ−性を発現させるうえで０．１μ以上、
とくに１５μ以上であることが好ましい。透明性材料層
１が優れた酸素バリヤー性能を有する場合は、その厚み
は０．１μ以上で十分であるが、積層体の製造の容易さ
からみれば、無機ガラス板の場合は０．１〜１０ｍｍ、
有機プラスチック材料からなるフィルムやシートの場合
は２μ〜１０ｍｍ、コーティング膜の場合は０．１〜３
０μであることが好ましい。本発明において好ましく用
いられる有機プラスチック材料としては２例えばナイロ
ン６、ナイロン６６１ ナイロン４，６．ナイロン１
１．ナイロン１２゜ポリエチレンテレフタレート、アセ
チルセルロース、トリアセチルセルロース、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニリデン、ポ
リカーボネート、ポリメチルメタアクリレート、ポリウ
レタン、ポリアリルグリコールカーボネートポリ酢酸ビ
ニル、ポリサルフォノ。ポリエーテルサルホン、ポリス
チレン等があげられ。
とくに１５μ以上であることが好ましい。透明性材料層
１が優れた酸素バリヤー性能を有する場合は、その厚み
は０．１μ以上で十分であるが、積層体の製造の容易さ
からみれば、無機ガラス板の場合は０．１〜１０ｍｍ、
有機プラスチック材料からなるフィルムやシートの場合
は２μ〜１０ｍｍ、コーティング膜の場合は０．１〜３
０μであることが好ましい。本発明において好ましく用
いられる有機プラスチック材料としては２例えばナイロ
ン６、ナイロン６６１ ナイロン４，６．ナイロン１
１．ナイロン１２゜ポリエチレンテレフタレート、アセ
チルセルロース、トリアセチルセルロース、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニリデン、ポ
リカーボネート、ポリメチルメタアクリレート、ポリウ
レタン、ポリアリルグリコールカーボネートポリ酢酸ビ
ニル、ポリサルフォノ。ポリエーテルサルホン、ポリス
チレン等があげられ。
また優れた酸素ガスバリヤ−性能を有する材料としては
例えば無機ガラス、ナイロン６、ポリプロピレン、ポリ
エチレンテレフタレートボリビニルアルコール、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニリデン、
ポリ三弗化エチレン等があげられる。
例えば無機ガラス、ナイロン６、ポリプロピレン、ポリ
エチレンテレフタレートボリビニルアルコール、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニリデン、
ポリ三弗化エチレン等があげられる。
積層体を構成するフォトクロミック層２は、透明性樹脂
に前記一般式（１）で示されるスピロナフトオキサジン
誘導体を含有させたものであるが。
に前記一般式（１）で示されるスピロナフトオキサジン
誘導体を含有させたものであるが。
誘導体の含有量が０．１〜８０重量％であって、厚みが
均一で、かつ１ｍｍ以下、とくに２〜２０μの範囲のも
のであることが好ましい。フォトクロミック層を構成す
る透明性樹脂としては、フォトクロミック層形成時の可
視光線透過率が５５０ｎｍにおいて６０％以上を保持す
るものが好ましく用いられる。
均一で、かつ１ｍｍ以下、とくに２〜２０μの範囲のも
のであることが好ましい。フォトクロミック層を構成す
る透明性樹脂としては、フォトクロミック層形成時の可
視光線透過率が５５０ｎｍにおいて６０％以上を保持す
るものが好ましく用いられる。
そのような透明性樹脂としては２例えばポリメチルメタ
アクリレートのようなアクリル系ポリマー。
アクリレートのようなアクリル系ポリマー。
ポリスチレンのようなスチレン系ポリマー、ポリカーボ
ネートのようなポリエステル系ポリマー。
ネートのようなポリエステル系ポリマー。
ポリエチレンオキシドのようなポリエーテル系ポリマー
、ナイロン６のようなポリアミド系ポリマー、ポリエチ
レンのようなオレフィン系ポリマー。
、ナイロン６のようなポリアミド系ポリマー、ポリエチ
レンのようなオレフィン系ポリマー。
エチルセルロースのようなセルロース系ポリマー。
ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール。
ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン
、ポリグリシジルメタアクリレート、ポリウレタン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールとこれらの共重合体及びそ
れらの混合物をあげることができ、またそれらは必要に
応じて架橋されたものであってもよい。フォトクロミッ
ク層２は９例えば透明性樹脂と前記スビロナフトオキサ
ザンＷｉ体をロールミル等に加えて混和し、ついでプレ
ス機等を用いてシート化するかあるいは透明性樹脂と前
記スピロナフトオキサジン誘導体を適当な有機溶剤に溶
解させ、その溶液を水平のとれた位置でガラス板等に塗
布、乾燥させるか、あるいは透明性樹脂のシート状物を
得た後、このものに染色法に−より前記スピロナフトミ
キサジン誘導体を含有させることにより作成することが
できる。
、ポリグリシジルメタアクリレート、ポリウレタン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールとこれらの共重合体及びそ
れらの混合物をあげることができ、またそれらは必要に
応じて架橋されたものであってもよい。フォトクロミッ
ク層２は９例えば透明性樹脂と前記スビロナフトオキサ
ザンＷｉ体をロールミル等に加えて混和し、ついでプレ
ス機等を用いてシート化するかあるいは透明性樹脂と前
記スピロナフトオキサジン誘導体を適当な有機溶剤に溶
解させ、その溶液を水平のとれた位置でガラス板等に塗
布、乾燥させるか、あるいは透明性樹脂のシート状物を
得た後、このものに染色法に−より前記スピロナフトミ
キサジン誘導体を含有させることにより作成することが
できる。
本発明の積層体を製造するには、一般的にはフォトクロ
ミック層２を２枚の透明性材料層ｌの間に挟み込み、フ
ォトクロミック層２の透明性樹脂が軟化する温度まで徐
々に加熱するとともに、透明性材料１間に圧力をかけて
フォトクロミック層２と透明性材料層１との間にある空
気を完全に脱気してフォトクロミック層２と透明性材料
層１の接合を行えばよい。また２本発明の積層体は、フ
ォトクロミック層２の両面に透明性材料を溶媒に分散さ
せるか、あるいは溶解させた分散液又は溶液を塗布、乾
燥させることによっても製造することができる。本発明
の積層体において、透明性材料層１は同じものであって
もよいし１例えば片面が無機ガラス板やフィルムやシー
ト状物であって。
ミック層２を２枚の透明性材料層ｌの間に挟み込み、フ
ォトクロミック層２の透明性樹脂が軟化する温度まで徐
々に加熱するとともに、透明性材料１間に圧力をかけて
フォトクロミック層２と透明性材料層１との間にある空
気を完全に脱気してフォトクロミック層２と透明性材料
層１の接合を行えばよい。また２本発明の積層体は、フ
ォトクロミック層２の両面に透明性材料を溶媒に分散さ
せるか、あるいは溶解させた分散液又は溶液を塗布、乾
燥させることによっても製造することができる。本発明
の積層体において、透明性材料層１は同じものであって
もよいし１例えば片面が無機ガラス板やフィルムやシー
ト状物であって。
残りの片面がコーテイング膜であるなど異なったもので
あってもよい。透明性材料層１とフォトクロミック層２
との接合が不十分なため、積層体を形成した後にはがれ
たり、湿気が入るような場合には、透明性材料層１及び
透明性樹脂との接着性が優れた樹脂を用いて透明性材料
層ｌとフォトクロミック層２の間に接着層を形成し、接
着性の改良を行うこともできる。また１本発明のフォト
クロミック積層体を連続工程化により製造するには。
あってもよい。透明性材料層１とフォトクロミック層２
との接合が不十分なため、積層体を形成した後にはがれ
たり、湿気が入るような場合には、透明性材料層１及び
透明性樹脂との接着性が優れた樹脂を用いて透明性材料
層ｌとフォトクロミック層２の間に接着層を形成し、接
着性の改良を行うこともできる。また１本発明のフォト
クロミック積層体を連続工程化により製造するには。
例えはまず機械的強度と可撓性を有した透明な支持体フ
ィルム、好ましくはポリエチレンテレフタレートの二輪
延伸フィルムやナイロン６の二輪延伸フィルムの片面あ
るいは両面に透明性樹脂と前記スピロナフトオキサジン
誘導体からなるフォトクロミック層２を形成し１．つい
でこのフィルムの両面に必要に応じて接着層を介して透
明性材料層１を積層し、加熱、加圧処理すればよい。こ
のようにして得られた本発明の実施態様を第２図〜第５
図に示す。第２図は、透明性材料層１とフォトクロミッ
ク層２の間に接着層３を設け、接着積層した積層体の断
面図である。第３図は、透明な支持体フィルムの両面に
フォトクロミック層２を形成させ、これに透明性材料層
１を積層した積層体の断面図である。第４図、第５図は
、透明な支持体フィルム４の片面あるいは両面にフォト
クロミック層２を形成させ、さらにその上に接着層３を
介して透明性材料層１を積層した積層体の断面図である
。
ィルム、好ましくはポリエチレンテレフタレートの二輪
延伸フィルムやナイロン６の二輪延伸フィルムの片面あ
るいは両面に透明性樹脂と前記スピロナフトオキサジン
誘導体からなるフォトクロミック層２を形成し１．つい
でこのフィルムの両面に必要に応じて接着層を介して透
明性材料層１を積層し、加熱、加圧処理すればよい。こ
のようにして得られた本発明の実施態様を第２図〜第５
図に示す。第２図は、透明性材料層１とフォトクロミッ
ク層２の間に接着層３を設け、接着積層した積層体の断
面図である。第３図は、透明な支持体フィルムの両面に
フォトクロミック層２を形成させ、これに透明性材料層
１を積層した積層体の断面図である。第４図、第５図は
、透明な支持体フィルム４の片面あるいは両面にフォト
クロミック層２を形成させ、さらにその上に接着層３を
介して透明性材料層１を積層した積層体の断面図である
。
（実施例）
以下に本発明をさらに具体的に説明するため。
実施例をあげる。
実施例１〜８．比較例１〜８
１．３．３−トリメチルスピロ〔インドリン−２，３゛
−（３Ｈ）−ナフト（２，１−ｂ）−１，４−オキサジ
ン〕をポリビニルアルコール（ユニチカケミカル。
−（３Ｈ）−ナフト（２，１−ｂ）−１，４−オキサジ
ン〕をポリビニルアルコール（ユニチカケミカル。
ＵＭＲ−８ＯＬ） 、ポリビニルブチラール、フェノキ
シ樹脂（ユニオンカーバイト社製、ＰＫＨＨ）、エチレ
ン−酢酸ビニル共重合体（武田薬品工業、 ５Ｄ−１８
１）のポリマーに対しそれぞれ１０重量％になるように
含有させ、ついでそれらから厚みが約２０μのフィルム
を得た。このフィルムを厚さ１１ＩＩＩ１１のガラス板
（２００ｍｍ Ｘ ５０ｍｍ）で挟んだ後、加熱真空乾
燥機にて圧力１００ｍｍＨｇ、温度９０℃で３０分間保
持し、ついでオートクレーブ中で加熱し、圧力１０ｋｇ
／ｃｆｆ１．温度１１０℃にて２０分間保持した。次に
冷却、放圧して積層体を得た。得られた積層体はいずれ
も無色透明で、あわ、しわ、くもりなどがなく、全面が
均一な透視性を示した。
シ樹脂（ユニオンカーバイト社製、ＰＫＨＨ）、エチレ
ン−酢酸ビニル共重合体（武田薬品工業、 ５Ｄ−１８
１）のポリマーに対しそれぞれ１０重量％になるように
含有させ、ついでそれらから厚みが約２０μのフィルム
を得た。このフィルムを厚さ１１ＩＩＩ１１のガラス板
（２００ｍｍ Ｘ ５０ｍｍ）で挟んだ後、加熱真空乾
燥機にて圧力１００ｍｍＨｇ、温度９０℃で３０分間保
持し、ついでオートクレーブ中で加熱し、圧力１０ｋｇ
／ｃｆｆ１．温度１１０℃にて２０分間保持した。次に
冷却、放圧して積層体を得た。得られた積層体はいずれ
も無色透明で、あわ、しわ、くもりなどがなく、全面が
均一な透視性を示した。
この積層体を超高圧水銀燈（牛尾電機社製ＵＳＨ−５０
００） ５００Ｗを光源として、カットフィルターＵＶ
−２９（東芝硝子社製）を用い、３０秒間光照射を行−
った。その際、飽和光学濃度の測定は発色した際の吸収
極大波長λｍａｘ ６１３ｎｍで行った。次に、繰り返
し反復性試験−ｔ−３０秒間光照射の後、３０秒間暗所
放置を１サイクルとして１万サイクル行った。
００） ５００Ｗを光源として、カットフィルターＵＶ
−２９（東芝硝子社製）を用い、３０秒間光照射を行−
った。その際、飽和光学濃度の測定は発色した際の吸収
極大波長λｍａｘ ６１３ｎｍで行った。次に、繰り返
し反復性試験−ｔ−３０秒間光照射の後、３０秒間暗所
放置を１サイクルとして１万サイクル行った。
結果を表１に示す。ここで１発色保持率とは次式で定義
されるものである。
されるものである。
また、比較のため、ガラス板で積層していないフィルム
についても同じ実験を行った。その測定結果も表１に示
す。
についても同じ実験を行った。その測定結果も表１に示
す。
次に、ポリマーとしてポリエステル（東洋紡。
バイロン２００） 、ポリカルボネート（三菱瓦斯化学
。
。
５２０００Ｆ） 、ポリメチルメタアクリレート（方法
製薬。
製薬。
試薬グレード）、ポリスチレン（電気化学、 ＧＰ−１
）を用いて前述の実験と同様にして積層体の作成を試み
たが、ガラス板との接着が不良で、接合後にはがれた。
）を用いて前述の実験と同様にして積層体の作成を試み
たが、ガラス板との接着が不良で、接合後にはがれた。
そのため、接着層としてポリビニルブチラールの０．３
８ｍｍのシートを用いて接着性の改良を行った。接合の
方法は前述実験とほぼ同様であるが、圧力１２ ｋｇ／
ｃｎｉ、温度１２０℃にて２０分間で熱圧着を行い、積
層体を得た。得られた積層体はいずれも無色透明で、あ
わ、しわ、くもりなど全くなく、全面が均一な透明性を
示した。これら積層体についても繰り返し反復性試験を
行った。
８ｍｍのシートを用いて接着性の改良を行った。接合の
方法は前述実験とほぼ同様であるが、圧力１２ ｋｇ／
ｃｎｉ、温度１２０℃にて２０分間で熱圧着を行い、積
層体を得た。得られた積層体はいずれも無色透明で、あ
わ、しわ、くもりなど全くなく、全面が均一な透明性を
示した。これら積層体についても繰り返し反復性試験を
行った。
また、比較のため接着層のない積層体についても同じ実
験を行った。その測定結果も表１に示す。
験を行った。その測定結果も表１に示す。
以上の実験結果により１本発明のフォトクロミック積層
体は、従来のフォトクロミック組成物と比べて繰り返し
寿命において著しく向上したことが理解できる。
体は、従来のフォトクロミック組成物と比べて繰り返し
寿命において著しく向上したことが理解できる。
実施例９．比較例９
熱硬化型ポリウレタン樹脂（大日本インキ化学工業、ク
リスボンＮＴ−１５０）に１．３．３−１−リンチルス
ピロ〔インドリン−２，３’−（３）１）−ナフト［２
゜１−ｂ ］−］１．４−オキサジンを２０重量％にな
るように溶解した。この溶液を厚みが３７μのナイロン
６二軸延伸フィルム（ユニチカ製）の片面に厚みが５μ
にあるようバーコーティング法を用いて塗布した後、１
２０℃で２分間熱硬化させた。ついで上記ポリウレタン
樹脂層の上にポリ塩化ビニリデン（旭化成、サランラテ
ックス）を厚みが２μになるように塗布、乾燥してコー
テイング膜を形成し、積層体を得た。得られた積層体は
無色透明であわ、しわ、くもりなどなく、全面が均一な
透視性を示した。このものについて実施例１と同様の繰
り返し反復性試験を行ったその結果を表２に示す。
リスボンＮＴ−１５０）に１．３．３−１−リンチルス
ピロ〔インドリン−２，３’−（３）１）−ナフト［２
゜１−ｂ ］−］１．４−オキサジンを２０重量％にな
るように溶解した。この溶液を厚みが３７μのナイロン
６二軸延伸フィルム（ユニチカ製）の片面に厚みが５μ
にあるようバーコーティング法を用いて塗布した後、１
２０℃で２分間熱硬化させた。ついで上記ポリウレタン
樹脂層の上にポリ塩化ビニリデン（旭化成、サランラテ
ックス）を厚みが２μになるように塗布、乾燥してコー
テイング膜を形成し、積層体を得た。得られた積層体は
無色透明であわ、しわ、くもりなどなく、全面が均一な
透視性を示した。このものについて実施例１と同様の繰
り返し反復性試験を行ったその結果を表２に示す。
比較のため、ポリ塩化ビニリデン層を積層しなかった積
層体の測定結果を併せて表２に示すが。
層体の測定結果を併せて表２に示すが。
フォトクロミック層の両面を透明性材料層で積層するこ
とにより繰り返し寿命が著しく延びたことは明らかであ
る。
とにより繰り返し寿命が著しく延びたことは明らかであ
る。
実施例１０
ガラス板の代わりにポリアリルジグリコールカーボネー
ト樹脂（ＰＰＧ社、 ＣＲ−３９）の厚さ２ｍｍのシー
ト状物を用いた以外は実施例１と同様にして積層体を作
成した。ただし、積層の際にポリアリルジグリコールカ
ーボネートの熱変形によるひずみが起きないよう加熱温
度を９０℃に低下させて行った。作成した積層体は無色
透明であわ、しわ、くもりなどなく、全面が均一な透視
性を示した。この積層体を用い、実施例１と同様の繰り
返し反復性試験を行った。その結果を表２に示すが、フ
ォトクロミック層の両面を透明性材料層で積層すること
により繰り返し寿命が著しく延びたことは明らかである
。
ト樹脂（ＰＰＧ社、 ＣＲ−３９）の厚さ２ｍｍのシー
ト状物を用いた以外は実施例１と同様にして積層体を作
成した。ただし、積層の際にポリアリルジグリコールカ
ーボネートの熱変形によるひずみが起きないよう加熱温
度を９０℃に低下させて行った。作成した積層体は無色
透明であわ、しわ、くもりなどなく、全面が均一な透視
性を示した。この積層体を用い、実施例１と同様の繰り
返し反復性試験を行った。その結果を表２に示すが、フ
ォトクロミック層の両面を透明性材料層で積層すること
により繰り返し寿命が著しく延びたことは明らかである
。
（発明の効果）
本発明のフォトクロミック積層体は、従来のフォトクロ
ミック組成物の発色感度、戻り速度の低下を引き起こす
ことなく、繰り返し寿命を飛躍的に増大させることがで
きる。現在、実用までに到っていない有機フォトクロミ
ック材料の商品化を実現させるものである。
ミック組成物の発色感度、戻り速度の低下を引き起こす
ことなく、繰り返し寿命を飛躍的に増大させることがで
きる。現在、実用までに到っていない有機フォトクロミ
ック材料の商品化を実現させるものである。
本発明の積層体は建築物、自動車、電車、飛行機などの
窓あるいは計器パネル、ショーケース。
窓あるいは計器パネル、ショーケース。
眼鏡レンズなどに日光遮断材料として用いられるだけで
なく、ディスプレイ材料、光量計、光学フィルター、装
飾などの材料として利用できる。
なく、ディスプレイ材料、光量計、光学フィルター、装
飾などの材料として利用できる。
第１図〜第５図は９本発明に基づくフォトクロミック積
層体の断面図を示す。
層体の断面図を示す。
Claims (3)
- （１）透明性樹脂に下記一般式（ I ）で示されるスピ
ロナフトオキサジン誘導体を含有させてなるフォトクロ
ミック層と、透明性材料層とが一体化してなり、かつ該
フォトクロミック層が透明性材料層間に介在してなるフ
ォトクロミック積層体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘ＿１、Ｘ＿２は水素原
子、水酸基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子、Ｘ＿
３、Ｘ＿４は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアン基を表す。） - （２）透明性材料層が無機ガラス板である特許請求の範
囲第１項記載の積層体。 - （３）透明性材料層が有機プラスチック材料層である特
許請求の範囲第１項記載の積層体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27562884A JPS61148048A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | フオトクロミツク積層体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27562884A JPS61148048A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | フオトクロミツク積層体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61148048A true JPS61148048A (ja) | 1986-07-05 |
| JPH0515181B2 JPH0515181B2 (ja) | 1993-02-26 |
Family
ID=17558100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27562884A Granted JPS61148048A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | フオトクロミツク積層体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61148048A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0230441U (ja) * | 1988-08-19 | 1990-02-27 | ||
| JPH0612038U (ja) * | 1992-07-24 | 1994-02-15 | タキロン株式会社 | フォトクロミック樹脂板 |
| WO2001077723A1 (fr) * | 2000-04-10 | 2001-10-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Lamine en resine synthetique transparente a photochromisme |
| JP2010254826A (ja) * | 2009-04-25 | 2010-11-11 | Mitsubishi Plastics Inc | ポリエステルフィルム |
| JP2012230317A (ja) * | 2011-04-27 | 2012-11-22 | Tokuyama Corp | フォトクロミックレンズ、及びその製造方法 |
| JP2013033131A (ja) * | 2011-08-02 | 2013-02-14 | Tokuyama Corp | フォトクロミック積層体、及びその製造方法 |
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| JP2017512858A (ja) * | 2014-03-25 | 2017-05-25 | サビック グローバル テクノロジーズ ビー．ブイ． | 変色材料 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS54118478A (en) * | 1978-03-06 | 1979-09-13 | Asahi Glass Co Ltd | Photochromic laminate |
-
1984
- 1984-12-24 JP JP27562884A patent/JPS61148048A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS54118478A (en) * | 1978-03-06 | 1979-09-13 | Asahi Glass Co Ltd | Photochromic laminate |
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| JP2017512858A (ja) * | 2014-03-25 | 2017-05-25 | サビック グローバル テクノロジーズ ビー．ブイ． | 変色材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0515181B2 (ja) | 1993-02-26 |
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