JPWO2016170948A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、R1aは、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Qおよび環Sは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1aおよびZ2aは独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、または−OCF2−であり;X1aおよびX2aは独立して、水素またはフッ素であり;Y1aは、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;qは、1、2、3、または4であり;sは、0、1、2、または3であり;そしてqおよびsの和は4以下である。
式(1)において、R1aは、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Qおよび環Sは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1aおよびZ2aは独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、または−OCF2−であり;X1aおよびX2aは独立して、水素またはフッ素であり;Y1aは、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;qは、1、2、3、または4であり;sは、0、1、2、または3であり;そしてqおよびsの和は4以下である。
式(1−1)から式(1−14)において、R1aは、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1a、X2a、X3a、X4a、X5a、X6a、X7a、X8a、X9a、X10a、X11a、X12a、X13a、およびX14aは独立して、水素またはフッ素であり;Y1aは、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(3)において、R3aおよびR4aは独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Uおよび環Vは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3aは、単結合、−CH2CH2−、−COO−、または−OCO−であり;uは、1、2、または3である。ただし、uが1であるとき、環Vは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。
式(3−1)から式(3−12)において、R3aおよびR4aは独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、R5aは炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Wは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z4aは、単結合、−CH2CH2−、−COO−、または−OCO−であり;X15aおよびX16aは独立して、水素またはフッ素であり;Y2aは、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;wは、1、2、3、または4である。
式(4−1)から式(4−16)において、R5aは、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
式(5)において、R6aおよびR7aは独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Dおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Eは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z5aおよびZ6aは独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、または−OCH2−であり;eは、1、2、または3であり、fは、0または1であり;eとfとの和は3以下である。
式(5−1)から式(5−21)において、R6aおよびR7aは独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(6)において、MESは、少なくとも1つの環を有するメソゲン基であり;式(7)において、R4は炭素数4から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、または炭素数3から8のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;式(6)および式(7)において、R5は、OH構造の酸素原子、SH構造の硫黄原子、および第一級、第二級、または第三級のアミン構造の窒素原子の少なくとも1つを有する極性基であり;gは、1または2である。
式(6−1)において、環Gおよび環Iは独立して、炭素数6から25の芳香族基、炭素数5から25の複素芳香族基、炭素数3から25の脂環式基、または炭素数4から25の複素脂環式基であり、これらの基は縮合環であってもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は基Tで置き換えられてもよく、ここで基Tは、−OH、−(CH2)i−OH、ハロゲン、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、−N(R0)2、−(CH2)i−N(R0)2、炭素数6から20のアリール、炭素数6から20のヘテロアリール、炭素数1から25のアルキル、炭素数1から25のアルコキシ、炭素数2から25のアルキルカルボニル、炭素数2から25のアルコキシカルボニル、炭素数2から25のアルキルカルボニルオキシ、または炭素数2から25のアルコキシカルボニルオキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり、iは、1、2、3、または4であり;Z5は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)i−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)i−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C(R0)2、または単結合であり、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり、iは、1、2、3、または4であり;R5は、炭素数1から25のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、または炭素数3から8のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり、少なくとも1つの第三級炭素(>CH−)は、窒素(>N−)で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただしR5は、OH構造の酸素原子、SH構造の硫黄原子、または第一級、第二級、または第三級のアミン構造の窒素原子の少なくとも1つを有し;R6は、水素、ハロゲン、炭素数1から25のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、または炭素数3から8のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの第三級炭素(>CH−)は、窒素(>N−)で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり;hは、0、1、2、3、4、または5である。
式(7−1)において、R4は、炭素数4から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、または炭素数3から8のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;R5は、炭素数1から25のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、または炭素数3から8のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり、少なくとも1つの第三級炭素(>CH−)は、窒素(>N−)で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただしR5は、OH構造の酸素原子、SH構造の硫黄原子、および第一級、第二級、または第三級のアミン構造の窒素原子の少なくとも1つを有する。
式(A1)から式(A4)において、Sp4、Sp6、およびSp7は独立して、単結合または基(−Sp’’−X’’−)であり、ここで、Sp’’は、炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R0)−CO−O−、−O−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−N(R0)−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、または−CNで置き換えられてもよく、そしてX’’は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−、−N(R0)−CO−N(R0)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−、または単結合であり、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり、Y2およびY3は独立して、水素、フッ素、塩素、または−CNであり;Sp5は、>CH−、>CR11−、>N−、または>C<であり;X3は、−OH、−OR11、−COOH、−NH2、−NHR11、−N(R11)2、−SH、−SR11、
であり、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり;X4は、−O−、−CO−、−NH−、−NR11−、−S−、または単結合であり;Z6は、炭素数1から15のアルキレン、炭素数5または6の脂環式基、またはこれらの組み合わせであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、−OH、−OR11、−COOH、−NH2、−NHR11、−N(R11)2、フッ素、または塩素で置き換えられてもよく、ここでR11は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−C≡C−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−CO−、または−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;環Jは、炭素数6から25の芳香族基または炭素数3から25の脂環式基であり、これらの基は縮合環であってもよく、これらの基において1つから3つの水素はRLで置き換えられてもよく;RLは、−OH、−(CH2)i−OH、フッ素、塩素、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、−N(R0)2、−(CH2)i−N(R0)2、−SH、−SR0、炭素数6から20のアリール、炭素数6から20のヘテロアリール、炭素数1から25のアルキル、炭素数1から25のアルコキシ、炭素数2から25のアルキルカルボニル、炭素数2から25のアルコキシカルボニル、炭素数2から25のアルキルカルボニルオキシ、または炭素数2から25のアルコキシカルボニルオキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり、iは、1、2、3、または4であり;jは、0、1、2、または3であり;kは、2、3、4、または5である。
式(6−1−1)から式(6−1−4)において、環Gおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,3−フェニレン、2−エチル−1,4−フェニレン、2,6−ジエチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−フェニレンであり;環Jは、シクロヘキシルまたはフェニルであり;Z6は、単結合、−CH2CH2−、−COO−、または−OCO−であり;Z7は、単結合、炭素数1から15のアルキレン、炭素数5または6の脂環式基、またはこれらの組み合わせであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、−OH、−OR11、−COOH、−NH2、−NHR11、−N(R11)2、フッ素、または塩素で置き換えられてもよく、R11は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−C≡C−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−CO−、−O−、または−NH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Sp4は、単結合、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2O−、または−OCH2−であり;Sp7は、単結合、または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて−CH2−は−O−または−NH−で置き換えられてもよく;R7は、炭素数1から8のアルキルまたはフッ素であり;hは、0、1、2、3、4、または5であり;X3は−OH、−COOH、−SH、−OCH3、または−NH2であり;X4は単結合または−O−である。
式(7−1−1)から式(7−1−29)において、R4は、炭素数4から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、または炭素数3から8のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
式(8)において、環Aおよび環Cは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Bは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;aは0、1、または2であり;b、c、およびdは独立して、0、1、2、3、または4である。
式(P−1)から式(P−5)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(8−1)から式(8−28)において、P1、P2、およびP3は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり、ここでM1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
または
であり、好ましくは
である。
であり、ここでR11は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−C≡C−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−CO−、または−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、R0は、水素または炭素数1から12のアルキルである。
Δφ(deg.)=φ(after)−φ(before)
これらの測定はJ. Hilfiker, B. Johs, C. Herzinger, J. F. Elman, E. Montbach, D. Bryant, and P. J. Bos, Thin Solid Films, 455-456, (2004) 596-600 を参考に行った。Δφが小さいほうが液晶配向軸の変化率が小さく、液晶配向軸の安定性が良いといえる。
1.原料
液晶組成物(M1)から(M13)に極性化合物および重合性化合物を添加し、実施例1から33の組成物を調製した。配向膜を有しない素子に、この組成物を注入した。紫外線を照射したあと、この素子における液晶分子の垂直配向を検討し、結果を表4にまとめた。最初に原料を説明する。原料は、組成物(M1)から(M13)、極性化合物(PC−1)から(PC−33)、重合性化合物(RM−1)から(RM−11)であり、この順にリストアップする。
5−HXB(F,F)−F (1−1) 3%
3−HHXB(F,F)−F (1−2) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−4) 6%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 4%
3−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−5) 4%
3−HBB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−7) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−14) 2%
3−HH−V (2) 21%
5−HB−O2 (3−1) 5%
3−HHEH−3 (3−3) 3%
3−HBB−2 (3−5) 7%
5−B(F)BB−3 (3−7) 3%
3−HB−CL (4−1) 3%
3−HHB−OCF3 (4−3) 3%
3−HGB(F,F)−F (4−6) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (4−9) 5%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 6%
3−HH−V1 (−) 10%
5−BB(2F)BBm−2 (−) 1%
注)5−BB(2F)BBm−2の構造は、表3の例2に示した。
NI=78.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=5.8;Vth=1.90V;η=14.0mPa・s;γ1=61.7mPa・s.
5−HXB(F,F)−F (1−1) 6%
3−HHXB(F,F)−F (1−2) 6%
2−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (1−10) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (1−10) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (1−10) 4%
3−HH−V (2) 10%
5−HB−O2 (3−1) 7%
4−HHEH−3 (3−3) 3%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 3%
5−HB−CL (4−1) 5%
V−HB(F)B(F,F)−F (4−9) 5%
3−HHB(F)B(F,F)−F (4−15) 7%
2−HH−5 (−) 8%
3−HH−V1 (−) 7%
4−HH−V (−) 10%
4−HH−V1 (−) 8%
1O1−HBBH−3 (−) 5%
NI=78.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.095;Δε=3.4;Vth=1.50V;η=8.4mPa・s;γ1=54.2mPa・s.
3−HHXB(F,F)−F (1−2) 7%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−4) 10%
5−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−5) 6%
3−HBB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−7) 5%
3−HH−V (2) 20%
3−BB(2F,5F)B−3 (3) 3%
5−HB−O2 (3−1) 5%
3−HHEBH−3 (3−9) 5%
3−HHEBH−5 (3−9) 5%
3−HHEB(F,F)−F (4−5) 5%
5−HBEB(F,F)−F (4−10) 5%
2−HHB(F)B(F,F)−F (4−15) 3%
2−HH−3 (−) 8%
3−HH−V1 (−) 7%
4−HH−V (−) 6%
NI=90.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.088;Δε=5.4;Vth=1.68V;η=13.9mPa・s;γ1=61.0mPa・s.
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−4) 12%
3−HBBXB(F,F)−F (1−7) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (1−10) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−10) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−10) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−10) 4%
3−HH−V (2) 25%
5−HB−O2 (3−1) 7%
V−HHB−1 (3−4) 6%
V−HBB−2 (3−5) 5%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 5%
4−HHBB(F,F)−F (4−14) 4%
3−HH−5 (−) 6%
2−HH−3 (−) 6%
3−HH−VFF (−) 6%
NI=78.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=7.0;Vth=1.55V;η=11.6mPa・s;γ1=55.6mPa・s.
3−HHXB(F,F)−F (1−2) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−4) 8%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−10) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−10) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−10) 5%
3−HH−V (2) 30%
3−HHB−O1 (3−4) 2%
V−HHB−1 (3−4) 5%
2−BB(F)B−3 (3−6) 6%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 5%
4−HHBB(F,F)−F (4−14) 4%
3−HH−V1 (−) 5%
F3−HH−V (−) 15%
NI=82.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.104;Δε=5.7;Vth=1.43V;η=11.8mPa・s;γ1=62.1mPa・s.
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 5%
3−HGB(F,F)XB(F,F)−F (1−6) 5%
2−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (1−8) 4%
3−dhB(F,F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−13) 3%
3−HH−V (2) 26%
3−BB(2F,5F)B−3 (3) 3%
1V2−BB−1 (3−2) 3%
3−HB(F)HH−2 (3−8) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−12) 6%
7−HB(F,F)−F (4−2) 3%
3−HGB(F,F)−F (4−6) 3%
5−GHB(F,F)−F (4−7) 4%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (4−13) 2%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 4%
3−GBB(F)B(F,F)−F (4−16) 2%
2−HH−5 (−) 4%
2−HH−3 (−) 14%
1V2−HH−3 (−) 5%
NI=78.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.094;Δε=5.9;Vth=1.25V;η=12.8mPa・s;γ1=61.9mPa・s.
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−10) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−10) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−12) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−14) 4%
3−HH−V (2) 25%
5−HB−O2 (3−1) 5%
7−HB−1 (3−1) 5%
VFF−HHB−O1 (3−4) 8%
VFF−HHB−1 (3−4) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 5%
5−HBB(F,F)−F (4−8) 4%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (4) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (4) 3%
2−HH−5 (−) 8%
4−HH−V1 (−) 13%
NI=79.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=4.7;Vth=1.71V;η=11.1mPa・s;γ1=47.8mPa・s.
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−4) 10%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−9) 6%
5−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−11) 5%
3−HH−V (2) 26%
V2−BB−1 (3−2) 2%
5−HBBH−3 (3−10) 5%
5−HB(F)BH−3 (3−11) 5%
3−HHB(F,F)−F (4−4) 8%
3−GB(F)B(F,F)−F (4−11) 3%
3−HH−V1 (−) 14%
3−HH−VFF (−) 8%
1V2−HH−3 (−) 8%
NI=78.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.089;Δε=5.6;Vth=1.82V;η=12.3mPa・s;γ1=60.9mPa・s.
3−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−5) 5%
5−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−5) 3%
3−HGB(F,F)XB(F,F)−F (1−6) 5%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−9) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−9) 5%
3−HH−V (2) 24%
3−HHEH−3 (3−3) 5%
5−B(F)BB−2 (3−7) 3%
5−B(F)BB−3 (3−7) 2%
5−HB−CL (4−1) 5%
3−HHB−OCF3 (4−3) 4%
3−HHEB(F,F)−F (4−5) 4%
3−HBEB(F,F)−F (4−10) 3%
5−HBEB(F,F)−F (4−10) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 3%
5−HEB(F,F)−F (4) 3%
3−HH−5 (−) 5%
2−HH−5 (−) 3%
1V2−HH−3 (−) 5%
4−HH−V (−) 5%
NI=78.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.091;Δε=6.8;Vth=1.52V;η=15.5mPa・s;γ1=59.3mPa・s.
3−HHXB(F,F)−F (1−2) 9%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−4) 5%
3−HH−V (2) 25%
5−HB−O2 (3−1) 10%
7−HB−1 (3−1) 5%
V2−BB−1 (3−2) 3%
3−HHB−1 (3−4) 4%
1V−HBB−2 (3−5) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−12) 6%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 4%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (4−13) 4%
3−GBB(F)B(F,F)−F (4−16) 3%
4−GBB(F)B(F,F)−F (4−16) 4%
3−HH−V1 (−) 10%
NI=79.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=4.7;Vth=1.86V;η=9.7mPa・s;γ1=49.9mPa・s.
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−4) 14%
3−dhB(F,F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−13) 7%
3−HH−V (2) 30%
3−BB(2F,5F)B−3 (3) 3%
3−HHB−O1 (3−4) 3%
3−HHB−1 (3−4) 4%
3−HHB−3 (3−4) 5%
3−HHEBH−3 (3−9) 3%
3−HHEBH−4 (3−9) 4%
3−HHEBH−5 (3−9) 3%
7−HB(F,F)−F (4−2) 6%
2−HH−5 (−) 5%
3−HH−V1 (−) 3%
3−HH−VFF (−) 10%
NI=82.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.085;Δε=5.1;Vth=1.70V;η=8.0mPa・s;γ1=53.9mPa・s.
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−10) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−10) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−12) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−14) 4%
3−HH−V (2) 28%
5−HB−O2 (3−1) 2%
7−HB−1 (3−1) 5%
VFF−HHB−O1 (3−4) 8%
VFF−HHB−1 (3−4) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 5%
5−HBB(F,F)−F (4−8) 4%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (4) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (4) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (5−11) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (5−15) 2%
2−HH−5 (−) 8%
4−HH−V1 (−) 7%
NI=81.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.109;Δε=4.8;Vth=1.75V;η=13.3mPa・s;γ1=57.4mPa・s.
5−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−5) 3%
3−HGB(F,F)XB(F,F)−F (1−6) 4%
3−HBBXB(F,F)−F (1−7) 6%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−9) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−9) 5%
3−HH−V (2) 21%
5−B(F)BB−2 (3−7) 3%
5−B(F)BB−3 (3−7) 2%
5−HB−CL (4−1) 2%
3−HHB−OCF3 (4−3) 4%
3−HHEB(F,F)−F (4−5) 4%
3−HBEB(F,F)−F (4−10) 3%
5−HBEB(F,F)−F (4−10) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 3%
5−HEB(F,F)−F (4) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (5−5) 2%
3−HHB(2F,3F)−O2 (5−7) 4%
3−HH−5 (−) 4%
3−HH−V1 (−) 3%
1V2−HH−3 (−) 6%
4−HH−V (−) 4%
F3−HH−V (−) 3%
NI=78.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.100;Δε=6.6;Vth=1.50V;η=16.2mPa・s;γ1=61.8mPa・s.
実施例1
組成物(M1)に極性化合物(PC−1)を5重量%の割合で、重合性化合物(RM−1)を0.5重量%の割合で添加した。この混合物を100℃のホットステージ上で2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4.0μmである、配向膜を有さない素子に注入した。この素子に超高圧水銀ランプUSH−250−BY(ウシオ電機製)を用いて紫外線を照射(28J)することによって、重合性化合物を重合させた。この素子を偏光子と検光子が直行して配置された偏光顕微鏡にセットし、下から素子に光を照射し、光漏れの有無を観察した。液晶分子が充分に配向し、光が素子を通過しない場合は、垂直配向が「良好」と判断した。素子を通過した光が観察された場合は、「不良」と表した。
組成物、極性化合物、および重合性化合物を組み合わせた混合物を用いて配向膜を有しない素子を作製した。実施例1と同様な方法で光漏れの有無を観察した。結果を表4にまとめた。
Claims (31)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物、第一添加物として少なくとも1つの極性化合物、および第二添加物として少なくとも1つの重合性化合物を含有し、そして正の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)において、R1aは、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Qおよび環Sは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1aおよびZ2aは独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、または−OCF2−であり;X1aおよびX2aは独立して、水素またはフッ素であり;Y1aは、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;qは、1、2、3、または4であり;sは、0、1、2、または3であり;そしてqおよびsの和は4以下である。 - 第一成分として式(1−1)から式(1−14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
式(1−1)から式(1−14)において、R1aは、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1a、X2a、X3a、X4a、X5a、X6a、X7a、X8a、X9a、X10a、X11a、X12a、X13a、およびX14aは独立して、水素またはフッ素であり;Y1aは、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から55重量%の範囲であり、第二成分の割合が5重量%から50重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物
式(3)において、R3aおよびR4aは独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Uおよび環Vは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3aは、単結合、−CH2CH2−、−COO−、または−OCO−であり;uは、1、2、または3である。ただし、uが1であるとき、環Vは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が3重量%から55重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R5aは炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Wは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z4aは、単結合、−CH2CH2−、−COO−、または−OCO−であり;X15aおよびX16aは独立して、水素またはフッ素であり;Y2aは、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;wは、1、2、3、または4である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から50重量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 第五成分として式(5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)において、R6aおよびR7aは独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Dおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Eは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z5aおよびZ6aは独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、または−OCH2−であり;eは、1、2、または3であり、fは、0または1であり;eとfとの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第五成分の割合が3重量%から25重量%の範囲である、請求項10または11に記載の液晶組成物。
- 第一添加物が、窒素、酸素、硫黄、およびリンから選択されたヘテロ原子を含む極性基を有する極性化合物である、請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第一添加物として式(6)および式(7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの極性化合物を含有する、請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(6)において、MESは、少なくとも1つの環を有するメソゲン基であり;式(7)において、R4は炭素数4から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、または炭素数3から8のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;式(6)および式(7)において、R5は、OH構造の酸素原子、SH構造の硫黄原子、および第一級、第二級、または第三級のアミン構造の窒素原子の少なくとも1つを有する極性基であり;gは、1または2である。 - 第一添加物として式(6−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(6−1)において、環Gおよび環Iは独立して、炭素数6から25の芳香族基、炭素数5から25の複素芳香族基、炭素数3から25の脂環式基、または炭素数4から25の複素脂環式基であり、これらの基は縮合環であってもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は基Tで置き換えられてもよく、ここで基Tは、−OH、−(CH2)i−OH、ハロゲン、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、−N(R0)2、−(CH2)i−N(R0)2、炭素数6から20のアリール、炭素数6から20のヘテロアリール、炭素数1から25のアルキル、炭素数1から25のアルコキシ、炭素数2から25のアルキルカルボニル、炭素数2から25のアルコキシカルボニル、炭素数2から25のアルキルカルボニルオキシ、または炭素数2から25のアルコキシカルボニルオキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり、iは、1、2、3、または4であり;Z5は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)i−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)i−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C(R0)2、または単結合であり、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり、iは、1、2、3、または4であり;R5は、炭素数1から25のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、または炭素数3から8のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり、少なくとも1つの第三級炭素(>CH−)は、窒素(>N−)で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただしR5は、OH構造の酸素原子、SH構造の硫黄原子、または第一級、第二級、または第三級のアミン構造の窒素原子の少なくとも1つを有し;R6は、水素、ハロゲン、炭素数1から25のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、または炭素数3から8のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの第三級炭素(>CH−)は、窒素(>N−)で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり;hは、0、1、2、3、4、または5である。 - 第一添加物として式(7−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの極性化合物を含有する、請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(7−1)において、R4は、炭素数4から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、または炭素数3から8のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;R5は、炭素数1から25のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、または炭素数3から8のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり、少なくとも1つの第三級炭素(>CH−)は、窒素(>N−)で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただしR5は、OH構造の酸素原子、SH構造の硫黄原子、および第一級、第二級、または第三級のアミン構造の窒素原子の少なくとも1つを有する。 - 請求項14に記載の式(6)および式(7)において、R5が式(A1)から式(A4)のいずれか1つで表される基である、請求項14から16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(A1)から式(A4)において、Sp4、Sp6、およびSp7は独立して、単結合または基(−Sp’’−X’’−)であり、ここで、Sp’’は、炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R0)−CO−O−、−O−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−N(R0)−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、または−CNで置き換えられてもよく、そしてX’’は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−、−N(R0)−CO−N(R0)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−、または単結合であり、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり、Y2およびY3は独立して、水素、フッ素、塩素、または−CNであり;Sp5は、>CH−、>CR11−、>N−、または>C<であり;X3は、−OH、−OR11、−COOH、−NH2、−NHR11、−N(R11)2、−SH、−SR11、
であり、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり;X4は、−O−、−CO−、−NH−、−NR11−、−S−、または単結合であり;Z6は、炭素数1から15のアルキレン、炭素数5または6の脂環式基、またはこれらの組み合わせであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、−OH、−OR11、−COOH、−NH2、−NHR11、−N(R11)2、フッ素、または塩素で置き換えられてもよく、ここでR11は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−C≡C−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−CO−、または−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;環Jは、炭素数6から25の芳香族基または炭素数3から25の脂環式基であり、これらの基は縮合環であってもよく、これらの基において1つから3つの水素はRLで置き換えられてもよく;RLは、−OH、−(CH2)i−OH、フッ素、塩素、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、−N(R0)2、−(CH2)i−N(R0)2、−SH、−SR0、炭素数6から20のアリール、炭素数6から20のヘテロアリール、炭素数1から25のアルキル、炭素数1から25のアルコキシ、炭素数2から25のアルキルカルボニル、炭素数2から25のアルコキシカルボニル、炭素数2から25のアルキルカルボニルオキシ、または炭素数2から25のアルコキシカルボニルオキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり、iは、1、2、3、または4であり;jは、0、1、2、または3であり;kは、2、3、4、または5である。 - 第一添加物が式(6−1−1)から式(6−1−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項15または17に記載の液晶組成物。
式(6−1−1)から式(6−1−4)において、環Gおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,3−フェニレン、2−エチル−1,4−フェニレン、2,6−ジエチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−フェニレンであり;環Jは、シクロヘキシルまたはフェニルであり;Z6は、単結合、−CH2CH2−、−COO−、または−OCO−であり;Z7は、単結合、炭素数1から15のアルキレン、炭素数5または6の脂環式基、またはこれらの組み合わせであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、−OH、−OR11、−COOH、−NH2、−NHR11、−N(R11)2、フッ素、または塩素で置き換えられてもよく、R11は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−C≡C−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−CO−、−O−、または−NH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Sp4は、単結合、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2O−、または−OCH2−であり;Sp7は、単結合、または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて−CH2−は−O−または−NH−で置き換えられてもよく;R7は、炭素数1から8のアルキルまたはフッ素であり;hは、0、1、2、3、4、または5であり;X3は−OH、−COOH、−SH、−OCH3、または−NH2であり;X4は単結合または−O−である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一添加物の割合が10重量%以下である、請求項1から19のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二添加物として式(8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から20のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(8)において、環Aおよび環Cは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Bは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;aは0、1、または2であり;b、c、およびdは独立して、0、1、2、3、または4である。 - 第二添加物が式(8−1)から式(8−28)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物である、請求項1から22のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(8−1)から式(8−28)において、P1、P2、およびP3は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり、ここでM1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二添加物の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項21から23のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から24のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、TNモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項25に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から24のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合された、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から24のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合された、配向膜を有しない液晶表示素子。
- 請求項1から24のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項1から24のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
- 請求項1から24のいずれか1項に記載の液晶組成物の、配向膜を有しない液晶表示素子における使用。
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