KR20180022811A - 중합성 화합물을 함유하는 액정 매질 - Google Patents

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동미 송
기선 권
후용 이
멜라니 클라젠-멤머
크리스티안 쇤네펠트
콘스탄틴 슈나이더
마티아스 코흐
외르크 페슈케
마티아스 브레머
닐스 그라이네르트
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Abstract

본 발명은, 중합성 화합물을 포함하는 액정(LC) 매질, 이의 제조 방법, 이의 광학, 전기-광학 및 전자적 목적, 특히 LC 디스플레이에서의 용도, 및 이를 포함하는 LC 디스플레이에 관한 것이다.

Description

중합성 화합물을 함유하는 액정 매질
본 발명은 중합성 화합물을 포함하는 액정(LC) 매질, 이의 제조 방법, 이의 광학, 전기-광학 및 전자적 목적, 특히 가요성(flexible) LC 디스플레이에서의 용도, 및 이를 포함하는 LC 디스플레이에 관한 것이다.
최근에는 가요성 기판에 기초한 LC 디스플레이의 실현을 위해 액정(LC) 혼합물이 개발되었다. 이러한 LC 혼합물은 LC 층의 갭 거리를 유지하는 데 도움이 되는 디스플레이 내 중합체 벽의 형성을 허용하는 반응성 중합체 전구체를 함유한다. 따라서 이러한 기술은 LC 물질을 사용하여 자유형(free form)과 견고한 디스플레이의 제조를 가능하게 한다.
자유형 LC 디스플레이는 강성 평면 패널 디스플레이가 아닌 영구적인 모양을 가질 수 있고 유연할 수 있다. 가장 간단한 형태의 첫 번째 유형은 최근에 개발된 곡면형(curved) TV로 시청자에게 향상된 시청 경험을 제공한다. 이에 의해, 1차원뿐만 아니라 2차원으로도 형상화될 수 있으며 예를 들면 자동차 대시 보드 또는 광고 화면으로서 사용될 수 있는 디스플레이를 제공하는 것이 가능하다.
자유형 디스플레이의 또 다른 유형인 가요성 디스플레이가 또한 개발되었고 예를 들면 유연성의 이점을 이용하는 휴대 전화 또는 스마트 시계용으로 제안되었다. 또 하나의 잠재적인 적용례는 접이식 또는 롤링 가능한 휴대 전화는 물론 프레젠테이션이나 가정용 엔터테인먼트를 위한 초대형 화면이며, 이들은 그 크기로 인해 운반 또는 보관할 때 롤링 가능하거나 접을 수 있어야 한다. 유리하게는, 이러한 장치는 종래의 유연하지 않은 LC 디스플레이에 사용되는 강성 유리 기판 대신에 플라스틱 기판을 기초로 한다.
'깨지지 않는' 디스플레이라는 또 다른 디스플레이 개념은 또한 플라스틱 기판을 기초로 하며 특정의 견고성, 내구성 및 기계적 충격에 대한 저항성을 특징으로 하는 디스플레이 디자인을 의미한다. 해결해야 할 한 가지 문제는 이동식 장치가 실수로 떨어지거나 정상적인 사용 중에 손상될 위험이 높다는 점이다. 이러한 장치의 높은 가치를 고려하면, 이러한 문제에 대한 해결책이 매우 요망된다.
따라서 자유형 또는 깨지지 않는 LC 디스플레이에 대한 요구가 크다.
가요성 기판을 사용하는 LC 디스플레이의 주된 기술적 난제 중 하나는 적절한 장치 작동에 LC 층 두께가 중요하다는 점이다. 한정된 LC 층 두께와 LC 물질 특성의 적절한 조합은 픽셀이 흑색 상태와 광 투과 상태 사이에서 전환될 수 있게 한다. 다양한 층 두께의 경우, 기판들 사이의 갭 거리와의 원치 않는 간섭은 가시적인 광학 결함을 초래할 수 있다. 따라서 LC 층 두께가 가요성 플라스틱 기판의 휨 또는 강성 부족에 의해 영향을 받지 않도록 해야 한다.
강성 유리 기판을 갖는 종래의 LC 디스플레이에서, 일정한 층 두께를 한정하고 유지하기 위해, 일반적으로 스페이서 입자가 LC 층에 첨가된다. 자유형 디스플레이에 대한 가능한 해결책은 압축에 저항하고 두 개의 기판을 함께 결합할 수 있는 예를 들어 중합체 벽과 같은 지지 구조를 혼입시킴으로써 상기 개념을 적용시키는 것이다. 적절한 제조 공정은 중합체 벽 구조를 사전에 제조하고, 기판상에 LC 혼합물을 분배시키고, 이어서 상부 기판으로 패널을 덮는 것이다. 이러한 접근법의 잠재적 문제점은 예를 들어 LC 혼합물의 분배가 지지 구조에 의해 방해를 받고 상부 기판에의 접합이 충분하지 않을 수 있다는 점이다.
다른 해결책은 디스플레이가 조립된 후에 포토리쏘그래피 공정에 의해 중합체 벽 구조를 생성하는 것이다. 이것은 중합체 벽 형성 공정을 보여주는 도 1에 개략적으로 도시되어 있다. 도 1(a)는 LC 호스트 분자(막대), 중합성 단량체(도트) 및 광개시제(도시되지 않음)로 구성된 LC 혼합물을 도시한다. 도 1(b)에 도시된 바와 같이, LC 혼합물이 디스플레이에 충진되거나, 또는 LC 혼합물이 제 1 기판상에 적용되고 제 2 기판이 상부에 적용되며, UV 복사선(화살표로 표시됨)이 포토마스크를 통해 적용된다. 중합 유도된 상 분리가 일어나고, 그 결과, 도 1(c)에 도시된 바와 같이 마스크 패턴에 따라 조사된 영역에 중합체 벽이 형성되고, 픽셀 영역 내의 LC 호스트 분자(막대)의 LC 상이 복원된다.
LC 디스플레이 적용례를 위한 상기 방법에 의한 중합체 벽을 생성하는 원리는 문헌에 기술되어 있고 다양한 디스플레이 모드에서 사용하기 위해 제안된 공지된 기술이다.
예를 들어, US6130738 및 EP2818534 A1은 LC 호스트 혼합물에 함유된 하나 또는 두 개의 중합성 단량체로부터 형성된 중합체 벽을 포함하는 LC 디스플레이를 개시한다.
그러나 중합체 벽이 형성된 가요성 LC 디스플레이에 사용하기 위해 현재 사용되는 LC 혼합물 및 단량체는 여전히 몇 가지 결점을 갖고 있으며 개선할 여지가 더 남아있다.
예를 들어, 종래 기술에서 사용된 중합성 화합물 및 LC 매질은 종종 중합체 벽과 LC 호스트 혼합물의 LC 분자들 사이에서 불충분한 상 분리를 나타내는 것으로 관찰되었다. 이는 한편으로는 중합체 벽에 바람직하지 않은 LC 분자의 포함을 초래하고, 다른 한편으로는 LC 호스트 혼합물에 용해되거나 분산되는 중합체 분자들의 증가된 양을 유발하는데, 이들 둘 다 디스플레이 성능에 부정적 영향을 미칠 수 있다.
따라서, 중합체 벽에 갇힌 LC 분자들은 디스플레이의 투명성 및 콘트라스트의 감소, 상이한 스위칭 속도를 갖는 도메인의 형성으로 인한 전기광학적 응답의 열화 및 기판에 대한 중합체 벽의 접착력 감소를 초래할 수 있다. 한편, LC 호스트 혼합물에서의 바람직하지 않은 양의 중합체 분자들은 LC 혼합물 특성에 부정적인 영향을 미칠 수 있다.
더욱이, 중합체 벽의 두께는 종종 일정하지 않고 변하는데, 이것이 불균일한 픽셀 크기를 초래할 수 있다는 것이 관찰되었다. 게다가 중합체 벽은 한편으로는 기계적 압력에 대한 충분한 안정성과 다른 한편으로는 충분한 탄성을 보이지 않는 경우가 종종 있다. 또한, 중합체 벽은 종종 너무 두꺼워서 디스플레이의 투명성과 콘트라스트를 감소시킨다.
따라서, 전술한 바와 같이 종래 기술에 사용된 물질의 결점을 극복할 수 있는 가요성 LC 디스플레이에 사용하기 위해 이용가능한 개선된 LC 혼합물 및 단량체를 갖는 것이 바람직하다.
본 발명은, 위에서 언급한 단점을 갖지 않거나 단지 그 정도가 적은 중합체 벽을 갖는 가요성 LC 디스플레이에 사용하기 위한 신규의 적합한 물질, 특히 중합성 단량체를 포함하는 LC 호스트 혼합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
특히, 본 발명은 시간 및 비용 효율적인 방식으로 중합체 벽을 형성할 수 있게 하고 대량 생산에 적합한 중합성 단량체를 포함하는 LC 매질을 제공하는 것을 목적으로 한다. 형성된 중합체 벽은, 결함 또는 중합체 벽에 포획된 LC 분자의 양이 없거나 감소된 상태에서 그리고 LC 호스트 혼합물에 용해된 중합체 분자의 양이 없거나 감소된 상태에서 LC 호스트 혼합물로부터 명확한 상 분리를 나타내어야 한다. 또한, 중합체 벽은 일정한 두께, 높은 탄성, 기계적 압력에 대한 높은 안정성 및 기판에 대한 우수한 접착력을 나타내어야 한다.
본 발명의 다른 목적은 높은 비저항 값, 높은 VHR 값, 높은 신뢰성, 낮은 임계 전압, 짧은 응답 시간, 높은 복굴절률을 나타내어야 하고 특히 긴 파장에서 우수한 UV 흡수를 보여주어야 하며 내부에 함유된 단량체의 신속하고 완전한 중합을 가능하게 하고 디스플레이 내의 이미지 잔상의 발생을 감소시키거나 방지해야 하는 가요성 디스플레이를 위한 개선된 LC 호스트 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 어드레싱된 상태에서 높은 투명성, 양호한 콘트라스트, 높은 스위칭 속도 및 큰 작동 온도 범위를 나타내는 중합체 벽을 갖는 LC 디스플레이를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 자유형 및 깨지지 않는 플라스틱 기판에 기초한 LC 디스플레이를 위한 LCD 기술을 가능하게 하는 개선된 기술적 해결책을 제공하는 것이다.
상기 목적은 이하에 기술되고 청구된 바와 같은 물질 및 방법에 의해 본 발명에 따라 달성되었다.
따라서, 놀랍게도, 전술한 목적 중 적어도 일부는 하기에 개시되고 청구된 바와 같은 LC 호스트 혼합물 및 하나 이상의 중합성 단량체를 포함하는 LC 매질을 사용함으로써 달성될 수 있음이 밝혀졌다.
놀랍게도, LC 매질에 함유된 중합성 화합물은 LC 디스플레이의 기판들 사이의 일정한 셀 갭을 유지하기 위해 스페이서를 형성하는 데 사용될 수 있음이 또한 밝혀졌다. 이는 종래 기술에서 통상적으로 사용되는 스페이서 물질을 지지하거나 대체할 수 있다.
본 발명은, 하나 이상의 중합성 화합물을 포함하고 바람직하게는 이로 구성된 중합성 성분 (A) 및 하나 이상의 메소젠성 또는 액정 화합물을 포함하고 바람직하게는 이로 구성된, 이후 "LC 호스트 혼합물"로도 지칭되는, 액정 성분 (B)를 포함하며, 이때
상기 중합성 성분 (A)는,
바람직하게는 정확히 하나의 중합성 기 및 이환형 또는 다환형 탄화수소 기, 바람직하게는 가교된 이환형 또는 다환형 탄화수소 기를 포함하는 하나 이상의 제 1 중합성 화합물 및
바람직하게는 정확히 하나의 중합성 기 및 직쇄, 분지형 또는 단환형 탄화수소 기를 포함하는 하나 이상의 제 2 중합성 화합물
을 포함하고,
상기 액정 성분 (B)는 하기 화학식 A 및 B로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는, 액정(LC) 매질에 관한 것이다:
Figure pct00001
상기 식에서,
개개의 라디칼은, 서로 독립적으로 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 갖는다:
Figure pct00002
는 각각, 서로 독립적으로 각각의 경우에 동일하거나 상이하게,
Figure pct00003
를 나타내고,
R21 및 R31은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐옥시이되, 이들은 모두 임의적으로 플루오르화되고,
X0는 F, Cl, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알케닐 또는 알케닐옥시이고,
Z31은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
L21, L22, L31, L32는 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F이고,
g는 0, 1, 2 또는 3이다.
본 발명에 따른 LC 매질의 액정 성분 (B)는 이후 또한 "LC 호스트 혼합물"로도 지칭되고, 바람직하게는 화학식 A 및/또는 B의 화합물과 같이, 단지 비중합성 저분자량 화합물로부터 선택되는 LC 화합물을 함유하고, 임의적으로 광개시제, 안정화제 또는 키랄 도판트와 같은 추가의 첨가제를 함유한다.
본 발명은 또한 성분 (A)의 중합성 화합물 또는 성분 (A)의 화합물이 중합된, 상기 및 하기에 기술된 LC 매질 또는 LC 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 A 및/또는 B의 화합물 또는 상기 및 하기에 기술된 LC 호스트 혼합물 또는 LC 성분 (B)와 상기 및 하기에 기술된 하나 이상의 중합성 화합물 및 임의적으로 추가의 LC 화합물 및/또는 첨가제를 혼합하는 단계를 포함하는, 상기 및 하기에 기술된 LC 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 LC 디스플레이, 바람직하게는 가요성 LC 디스플레이에서의 LC 매질의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 및 하기에 기술된 LC 매질을 포함하는 LC 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 및 하기에 기재된 하나 이상의 중합성 화합물 또는 중합성 성분 (A)의 중합에 의해 수득가능한 중합체 벽을 포함하거나 또는 상기 및 하기에 기재된 LC 매질을 포함하는 LC 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 및 하기에 기재된 하나 이상의 중합성 화합물 또는 중합성 성분 (A)의 중합에 의해 수득가능한 스페이서를 포함하거나 또는 상기 및 하기에 기재된 LC 매질을 포함하는 LC 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 LC 디스플레이는 바람직하게는 가요성 LC 디스플레이, 바람직하게는 TN, OCB, IPS 또는 FFS 디스플레이 또는 Δε>0인 LC-물질을 사용하는 관련 모드이다.
본 발명은 또한 두 기판 중 적어도 하나가 광투과성인 2개의 기판, 각각의 기판 상에 제공되는 전극 또는 두 기판 중 하나에만 제공되는 2개의 전극, 및 상기 기판 사이에 위치된, 상기 및 하기에 기술된 LC 매질(이때 상기 중합성 화합물은 디스플레이의 기판 사이에서 중합됨)의 층을 포함하는 LC 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 및 하기에 기술된 LC 매질을 디스플레이의 기판 사이에 충전하거나 달리 제공하는 단계 및 상기 중합성 화합물을 중합하는 단계를 포함하는, 상기 및 하기에 기술된 LC 디스플레이의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 PSA 디스플레이는 기판 중 하나 또는 둘 다에 인가되는 2개의 전극, 바람직하게는 투명 층 형태를 갖는다. 일부 디스플레이 예컨대 TN 또는 OSB 디스플레이에서, 2개의 기판 각각에 하나의 전극이 적용된다. 다른 디스플레이 예컨대 IPS 또는 FFS 디스플레이에서, 2개의 전극은 2개의 기판 중 단 하나에만 적용된다.
상기 중합성 성분의 중합성 화합물은 바람직하게는 광중합, 매우 바람직하게는 UV 광중합에 의해 중합된다.
도 1은 종래 기술 및 본 발명에 따른 디스플레이에서 중합체 벽 형성 방법을 개략적으로 도시한다.
도 2는 중합 후 (a), 기계적 응력 시험 후 (b) 및 열 응력 시험 후 (c)에 중합성 LC 혼합물(27)을 함유하는 장치 실시예 A의 시험 셀의 편광 현미경 이미지를 나타낸다.
상기 및 하기에서, "이환형 또는 다환형 기"라는 용어는 2개 이상의 융합된 고리, 즉 (다른 고리에 속하는 원자들 사이의 공유 결합을 통해 연결된 고리와는 달리) 적어도 하나의 공통 원자를 공유하는 고리로 이루어진 기를 의미하는 것으로 이해되며, 이때 고리들의 융합은, a) 예를 들어 이하에서 "가교된 이환형 또는 다환형 기"라고도 하는 바이사이클로[2.2.1]헵탄(노보난) 또는 트라이사이클로[3.3.3.1]데칸(아다만탄)에서와 같은 원자 배열(브리지헤드(bridgehead))을 통하거나, b) 예를 들어 이하에서 "융합된 이환형 또는 다환형 기"라고도 하는 바이사이클로[4.4.0]데칸(데칼린)에서와 같이 두 원자 사이의 결합을 통해, 또는 c) 예를 들어 이하에서 "스피로사이클릭 기"라고도 하는 스피로[4.5]데칸에서와 같은 단일 원자(스피로 원자)를 통해 일어난다.
달리 명시하지 않는 한, 반응성 메소젠을 언급할 때 약어 "RM"을 상기 및 하기에서 사용한다.
상기 및 하기에서, 하나의 중합성 반응기를 갖는 중합성 화합물 또는 RM은 또한 "일반응성(monoreactive)"으로 지칭되고, 2개의 중합성 반응기를 갖는 중합성 화합물 또는 RM은 또한 "이반응성(direactive)"으로 지칭되며, 3개의 중합성 반응기를 갖는 중합성 화합물 또는 RM은 또한 "삼반응성(trireactive)"으로 지칭된다.
달리 명시되지 않는 한, "LC 혼합물"이라는 표현은 LC 호스트 혼합물(즉, RM 또는 중합성 화합물이 없는 것)을 언급할 때 사용되는 반면, "LC 매질"이라는 표현은 LC 호스트 혼합물과 함께 RM 또는 중합성 화합물을 언급할 때 사용된다.
달리 기재되지 않는 한, 상기 중합성 화합물 및 RM은 바람직하게는 비키랄 화합물로부터 선택된다.
본원에서 사용된 용어 "활성 층" 및 "스위칭가능한 층"은, 전기장 또는 자기장과 같은 외부 자극시 이의 배향을 변화시켜 편광 또는 비편광을 위한 층의 투과율을 변화시키는, 구조적 및 광학적 이방성을 갖는 하나 이상의 분자 예컨대 LC 분자를 포함하는 전기 광학적 디스플레이 예컨대 LC 디스플레이 내의 층을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "반응성 메소젠" 및 "RM"은 메소젠성 또는 액정 골격 및 이에 부착된 하나 이상의 작용기(이는 중합에 적합하고, 또한 "중합성 기" 또는 "P"로 일컬어짐)를 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
달리 기재되지 않는 한, 본원에서 사용된 용어 "중합성 화합물"은 중합성 단량체 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에 사용된 용어 "저분자량 화합물"은, "중합성 화합물" 또는 "중합체"와 달리, 단량체이고/이거나 중합 반응에 의해 제조되지 않은 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에 사용된 용어 "비중합성 화합물"은 RM 또는 중합성 화합물의 중합에 일반적으로 적용되는 조건하에서 중합에 적합한 작용기를 함유하지 않는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에 사용된 용어 "메소젠성 기"는 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기술되어 있고 이의 인력 및 반발 상호작용의 이방성으로 인해 액정(LC) 상을 저분자량으로 또는 중합체성 물질로 유도하는 데 본질적으로 기여하는 기를 의미한다. 메소젠성 기를 함유하는 화합물(메소젠성 화합물)은 LC 상 그 자체를 반드시 가져야 하는 것은 아니다. 메소젠성 화합물은 또한 다른 화합물과 혼합하고/하거나 중합한 후에만 LC 상 거동을 나타내는 것이 가능하다. 전형적인 메소젠성 기는 예컨대 경질 막대- 또는 디스크-형 유닛이다. 메소젠성 또는 LC 화합물과 관련하여 사용된 용어 및 정의의 개요는 문헌[Pure Appl. Chem. 2001, 73(5), 888] 및 [C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 나와있다.
본원에 사용된 용어 "스페이서 기"(이후 또한 "Sp"로도 언급됨)는 당업자에게 공지되어 있고 예컨대 문헌[Pure Appl. Chem. 2001, 73(5), 888] 및 [C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 기술되어 있다. 본원에 사용된 용어 "스페이서 기" 또는 "스페이서"는 중합성 메소젠성 화합물에서 메소젠성 기와 중합성 기를 연결하는 가요성 기 예컨대 알킬렌 기를 의미한다.
상기 및 하기에서,
Figure pct00004
및
Figure pct00005
는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 고리를 나타내고;
Figure pct00006
는 1,4-페닐렌 고리를 나타낸다.
상기 및 하기에서 "유기 기"는 탄소 또는 탄화수소 기를 나타낸다.
"탄소 기"는 하나 이상의 탄소 원자를 포함하는 일가 또는 다가의 유기 기를 나타내고, 이때 추가의 원자(예컨대, -C≡C-)를 포함하지 않거나, 임의적으로 하나 이상의 추가의 원자 예컨대 N, O, S, B, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge(예컨대 카보닐 등)를 포함한다. 용어 "탄화수소 기"는, 하나 이상의 H 원자 및 임의적으로 하나 이상의 헤테로원자 예컨대, N, O, S, B, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge를 추가적으로 포함하는 탄소 기를 나타낸다.
"할로겐"은 F, Cl, Br 또는 I를 나타낸다.
-CO-, -C(=O)- 및 -C(O)-는 카보닐 기, 즉,
Figure pct00007
를 나타낸다.
탄소 또는 탄화수소 기는 포화된 기 또는 불포화된 기일 수 있다. 불포화된 기는, 예컨대 아릴, 알케닐 또는 알키닐 기이다. 3개 초과의 탄소 원자를 갖는 탄소 또는 탄화수소 기는 직쇄, 분지형 및/또는 환형일 수 있고 또한 스피로 결합 또는 축합 고리를 함유할 수 있다.
용어 "알킬", "아릴", "헤테로아릴" 등은 또한 다가 기, 예컨대 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌 등을 포괄한다.
용어 "아릴"은 방향족 탄소 기 또는 이로부터 유도된 기를 나타낸다. 용어 "헤테로아릴"은 바람직하게는 N, O, S, Se, Te, Si 및 Ge로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 상기 정의된 "아릴"을 나타낸다.
바람직한 탄소 및 탄화수소 기는, 임의적으로 치환되고, 1 내지 40개, 바람직하게는 1 내지 20개, 매우 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄, 분지형 또는 환형의, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 및 알콕시카보닐옥시; 5 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 아릴 또는 아릴옥시; 또는 5 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개의 탄소 원자를 갖는, 임의적으로 치환되는 알킬아릴, 아릴알킬, 알킬아릴옥시, 아릴알킬옥시, 아릴카보닐, 아릴옥시카보닐, 아릴카보닐옥시 및 아릴옥시카보닐옥시를 나타내고, 이때 하나 이상의 탄소 원자는 또한 바람직하게는 N, O, S, Se, Te, Si 및 Ge로부터 선택된 헤테로원자로 대체될 수 있다.
추가의 바람직한 탄소 및 탄화수소 기는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, C3-C20 알릴, C4-C20 알킬다이엔일, C4-C20 폴리엔일, C6-C20 사이클로알킬, C4-C15 사이클로알케닐, C6-C30 아릴, C6-C30 알킬아릴, C6-C30 아릴알킬, C6-C30 알킬아릴옥시, C6-C30 아릴알킬옥시, C2-C30 헤테로아릴, C2-C30 헤테로아릴옥시이다.
특정한 바람직한 것은 C1-C12 알킬, C2-C12 알케닐, C2-C12 알키닐, C6-C25 아릴 및 C2-C25 헤테로아릴이다.
추가의 바람직한 탄소 및 탄화수소 기는, 비치환되거나 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 일치환 또는 다치환되는, 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬을 나타내고, 상기 알킬에서 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C(Rx)=C(Rx)-, -C≡C-, -N(Rx)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있다.
Rx는 H, F, Cl, CN, 및 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 쇄, 또는 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 또는 임의적으로 치환되는 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타내고, 상기 알킬에서 하나 이상의 비인접한 C 원자는 또한 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있다.
바람직한 알킬 기는, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 사이클로펜틸, n-헥실, 사이클로헥실, 2-에틸헥실, n-헵틸, 사이클로헵틸, n-옥틸, 사이클로옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, 도데칸일, 트라이플루오로메틸, 퍼플루오로-n-부틸, 2,2,2-트라이플루오로에틸, 퍼플루오로옥틸, 퍼플루오로헥실 등이다.
바람직한 알케닐 기는, 예컨대 에텐일, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 사이클로펜텐일, 헥센일, 사이클로헥센일, 헵텐일, 사이클로헵텐일, 옥텐일, 사이클로옥텐일 등이다.
바람직한 알키닐 기는, 예컨대 에틴일, 프로핀일, 부틴일, 펜틴일, 헥신일, 옥틴일 등이다.
바람직한 알콕시 기는, 예컨대 메톡시, 에톡시, 2-메톡시-에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, 2-메틸부톡시, n-펜톡시, n-헥속시, n-헵톡시, n-옥톡시, n-노녹시, n-데콕시, n-운데콕시, n-도데콕시 등이다.
바람직한 아미노 기는, 예컨대 다이메틸아미노, 메틸아미노, 메틸페닐아미노, 페닐아미노 등이다.
아릴 및 헤테로아릴 기는 일환형 또는 다환형일 수 있는바, 이들은 하나의 고리(예컨대 페닐), 또는 또한 융합될 수 있는 2개 이상의 고리(예컨대 나프틸), 또는 공유결합될 수 있는 2개 이상의 고리(예컨대 바이페닐)를 함유하거나, 융합되고 결합된 고리의 조합을 함유할 수 있다. 헤테로아릴 기는 바람직하게는 O, N, S 및 Se로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유한다.
특정한 바람직한 것은, 임의적으로 융합된 고리를 함유하고 임의적으로 치환되는, 6 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 일환형, 이환형 또는 삼환형 아릴 기, 및 5 내지 25개의 고리 원자를 갖는 일환형, 이환형 또는 삼환형 헤테로아릴 기로 주어진다. 또한 바람직한 것은 5-, 6- 또는 7-원 아릴 및 헤테로아릴 기로 주어지고, 상기 아릴에서 하나 이상의 CH 기는 또한 O 원자 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 N, S 또는 O로 대체될 수 있다.
바람직한 아릴 기는, 예컨대 페닐, 바이페닐, 터페닐, [1,1':3',1"]터페닐-2'-일, 나프틸, 안트라센, 바이나프틸, 페난트렌, 9,10-다이하이드로-페난트렌, 피렌, 다이하이드로피렌, 크리센, 페릴렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 플루오렌, 인덴, 인데노플루오렌, 스피로바이플루오렌 등이다.
바람직한 헤테로아릴 기는, 예컨대 5-원 고리, 예컨대 피롤, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트라이아졸, 1,2,4-트라이아졸, 테트라졸, 퓨란, 티오펜, 셀레노펜, 옥사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 1,2,3-옥사다이아졸, 1,2,4-옥사다이아졸, 1,2,5-옥사다이아졸, 1,3,4-옥사다이아졸, 1,2,3-티아다이아졸, 1,2,4-티아다이아졸, 1,2,5-티아다이아졸, 1,3,4-티아다이아졸; 6-원 고리, 예컨대 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 1,3,5-트라이아진, 1,2,4-트라이아진, 1,2,3-트라이아진, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진; 또는 응축 기, 예컨대 인돌, 이소인돌, 인돌리진, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조트라이아졸, 퓨린, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀸옥살린이미다졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 벤조티아졸, 벤조퓨란, 이소벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 프테리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 벤조이소퀴놀린, 아크리딘, 페노티아진, 페녹사진, 벤조피리다진, 벤조피리미딘, 퀸옥살린, 페나진, 나프티리딘, 아자카바졸, 벤조카볼린, 페난트리딘, 페난트롤린, 티에노[2,3b]티오펜, 티에노[3,2b]티오펜, 다이티에노티오펜, 이소벤조티오펜, 다이벤조티오펜, 벤조티아다이아조티오펜, 또는 이들 기의 조합이다.
상기 및 하기에 언급된 아릴 및 헤테로아릴 기는 또한 알킬, 알콕시, 티오알킬, 플루오린, 플루오로알킬 또는 추가 아릴 또는 헤테로아릴 기로 치환될 수 있다.
상기 (비방향족) 지환족 및 헤테로환형 기는 둘 다, 포화된 고리, 즉, 오직 단일 결합을 함유하는 고리, 및 부분적으로 불포화된 고리, 즉, 또한 다중 결합을 함유할 수 있는 고리를 포괄한다. 헤테로환형 고리는 바람직하게는 Si, O, N, S 및 Se로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유한다.
상기 (비방향족) 지환족 및 헤테로환형 기는 일환형, 즉, 오직 하나의 고리를 함유하는 것(예컨대 사이클로헥산), 또는 다환형, 즉, 다수의 고리를 함유하는 것(예컨대 데카하이드로나프탈렌 또는 바이사이클로옥탄)일 수 있다. 특히 바람직한 것은 포화 기로 주어진다. 바람직한 것은 또한 임의적으로 융합된 고리를 함유하고 임의적으로 치환되는, 5 내지 25개의 고리 원자를 갖는 일환형, 이환형 또는 삼환형 기로 주어진다. 또한 바람직한 것은 5-, 6-, 7- 또는 8-원 카보사이클릭 기로 주어지고, 여기서 하나 이상의 탄소 원자는 또한 Si로 대체될 수 있고/있거나, 하나 이상의 CH 기는 N으로 대체될 수 있고/있거나, 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 -O- 및/또는 -S-로 대체될 수 있다.
바람직한 지환족 및 헤테로환형 기는, 예컨대 5-원 기, 예컨대 사이클로펜탄, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로티오퓨란, 피롤리딘; 6-원 기, 예컨대 사이클로헥산, 실리난, 사이클로헥센, 테트라하이드로피란, 테트라하이드로티오피란, 1,3-다이옥산, 1,3-다이티안, 피페리딘; 7-원 기, 예컨대 사이클로헵탄; 및 융합된 기, 예컨대 테트라하이드로나프탈렌, 데카하이드로나프탈렌, 인단, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일이다.
바람직한 치환기는, 예컨대 용해-촉진 기, 예컨대 알킬 또는 알콕시, 전자-구인성(electron-withdrawing) 기, 예컨대 불소, 니트로 또는 니트릴, 또는 중합체 내에서 유리 전이 온도(Tg)를 증가시키는 치환기, 특히 벌키(bulky) 기, 예컨대 t-부틸 또는 임의적으로 치환되는 아릴 기이다.
이후 또한 "LS"로도 일컬어지는 바람직한 치환기는 예를 들어 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 각각 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(여기서 하나 이상의 H 원자는 임의적으로 F 또는 Cl로 치환될 수 있음), 1 내지 20개의 규소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 실릴, 또는 6 내지 25개, 바람직하게는 6 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 아릴을 나타내고;
Rx는 H, F, Cl, CN, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬을 나타내고, 상기 알킬에서 하나 이상의 비인접한 CH2-기는 임의적으로 O- 및/또는 S- 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 각각 임의적으로 F, Cl, P- 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고;
Y1은 할로겐을 나타낸다.
"비치환된 실릴 또는 아릴"은, 바람직하게는 할로겐, -CN, R0, -OR0, -CO-R0, -CO-O-R0, -O-CO-R0 또는 -O-CO-O-R0로 치환된 것을 의미하고, 이때 R0은 H, 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타낸다.
특히 바람직한 치환기 L은, 예컨대 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5, 또한 페닐이다.
Figure pct00008
는 바람직하게는
Figure pct00009
이고, 이때 L은 상기 기재된 의미 중 하나를 갖는다.
중합성 기 P는, 중합 반응, 예컨대 자유 라디칼 또는 이온 쇄 중합, 다중첨가 또는 다중응축, 또는 중합체-유사 반응, 예컨대 주요 중합체 쇄 상에서의 첨가 또는 응축에 적합한 기이다. 특히 바람직한 것은 쇄 중합을 위한 기, 특히 C=C 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 포함하는 기, 및 개환 중합에 적합한 기, 예컨대, 옥세탄 또는 에폭사이드 기로 주어진다.
바람직한 기 P는, CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-,
Figure pct00010
Figure pct00011
, CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐, 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl, CH3 또는 C2H5를 나타내고; W2 및 W3은 각각 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타내고; W4, W5 및 W6은 각각 서로 독립적으로 Cl, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬을 나타내고; W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로 H, Cl, 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고; Phe는 P-Sp-를 제외하고는 상기 정의된 하나 이상의 라디칼 L로 임의적으로 치환되는 1,4-페닐렌을 나타내고; k1, k2 및 k3은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1을 나타내고, k3은 바람직하게는 1을 나타내고; k4는 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
매우 바람직한 기　P는, CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-,
Figure pct00012
Figure pct00013
, CH2=CW2-O-, CH2=CW2-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1 -CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐, 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3 또는 C2H5를 나타내고; W2 및 W3은 각각 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타내고; W4, W5 및 W6은 각각 서로 독립적으로 Cl, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬을 나타내고; W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로 H, Cl, 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고; Phe는 1,4-페닐렌을 나타내고; k1, k2 및 k3은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1을 나타내고, k3은 바람직하게는 1을 나타내고; k4는 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
매우 특히 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, 특히 CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=CF-CO-O-, 또한 CH2=CH-O-, (CH2=CH)2CH-O-CO-, (CH2=CH)2CH-O-,
Figure pct00014
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가의 바람직한 중합성 기 P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 에타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드로 이루어진 기로부터 선택되고, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로부터 선택된다.
Sp가 단일 결합과 상이한 경우, 개개의 라디칼 P-Sp-는 화학식 P-Sp"-X"-과 일치하도록 화학식 Sp"-X"이 바람직하고, 이때
Sp"은 임의적으로 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 일치환 또는 다치환되는, 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌을 나타내고, 상기 알킬렌에서 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 또한 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -NH-, -N(R0)-, -Si(R0R00)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고;
X"은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-, -CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고;
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고;
Y2 및 Y3은 각각 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 CN을 나타낸다.
X"은 바람직하게는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00- 또는 단일 결합이다.
전형적인 스페이서 기 Sp 및 -Sp"-X"-은, 예컨대 -(CH2)p1-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR0R00-O)p1-이고, 여기서 p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이고, R0 및 R00은 상기 기재된 의미를 갖는다.
매우 바람직한 기 Sp 및 -Sp"-X"-은 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O- 및 -(CH2)p1-O-CO-O-로부터 선택되고, 여기서 p1 및 q1은 상기 기재된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 기 Sp"은, 각각의 경우, 직쇄, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시부틸렌, 에틸렌티오에틸렌, 에틸렌-N-메틸이미노에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에텐일렌, 프로펜일렌 및 부텐일렌이다.
본 발명에 따른 LC 매질은 중합성 기 및 이환형 또는 다환형 탄화수소 기를 갖는 하나 이상의 제 1 중합성 화합물, 및 중합성 기 및 직쇄, 분지형 또는 단환형 탄화수소 기를 갖는 하나 이상의 제 2 중합성 화합물을 포함하는 중합성 성분 (A)를 함유한다.
제 1 및 제 2 중합성 화합물에 함유된 탄화수소 기는 바람직하게는 비-방향족 기이다.
제 1 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 제 1 중합성 화합물에서의 이환형 또는 다환형 탄화수소 기는 융합된 탄화수소 고리, 바람직하게는 융합된 사이클로알킬 고리로 이루어진 가교된 이환형 또는 다환형 탄화수소 기이고, 여기서 상기 융합은 바이사이클로[2.2.1]헵탄(노보난), 바이사이클로[2.2.2]옥탄 또는 트라이사이클로[3.3.3.1]데칸(아다만탄)과 같은 원자 배열(브리지헤드), 바람직하게는 두발형(bipodal) 가교기를 통해 일어난다.
제 2 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 제 1 중합성 화합물에서의 이환형 또는 다환형 탄화수소 기는 융합된 이환형 또는 다환형 탄화수소 기, 즉 융합된 탄화수소 고리, 바람직하게는 융합된 사이클로알킬 고리로 이루어진 기이고, 여기서 상기 융합은 바이사이클로[3.2.0]헵탄 또는 바이사이클로[4.4.0]데칸(데칼린)과 같은 두 원자 사이의 결합을 통해 일어난다.
제 3 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 제 1 중합성 화합물에서의 이환형 또는 다환형 탄화수소 기는 스피로사이클릭 기, 즉 융합된 탄화수소 고리, 바람직하게는 융합된 사이클로알킬 고리로 이루어진 기이고, 여기서 상기 융합은 스피로[3.3]헵탄 또는 스피로[4.5]데칸과 같이 단일 원자(스피로 원자)에서 일어난다.
이환형 또는 다환형 기는 임의적으로 하나 이상의 치환체로 치환된다. 바람직한 치환체는 상기 및 하기에서 정의된 바와 같은 L 및 LS 기이다.
바람직하게는, 이환형 또는 다환형 기는 바이사이클로[1.1.1]펜틸, 바이사이클로[2.1.1]헥실, 바이사이클로[2.2.1]헵틸(노보닐), 바이사이클로[3.2.1]옥틸, 바이사이클로[2.2.2]옥틸, 바이사이클로[3.2.2]노닐, 바이사이클로[3.3.1]노닐, 바이사이클로[3.3.2]데실, 바이사이클로[3.3.3]운데실, 트라이사이클로[3.3.3.1]데실(아다만틸), 트라이사이클로[5.2.1.0]데실(테트라하이드로다이사이클로펜타다이일), 바이사이클로[2.1.0]펜틸, 바이사이클로[2.2.0]헥실, 바이사이클로[3.2.0]헵틸, 바이사이클로[4.2.0]옥틸, 바이사이클로[3.3.0]옥틸, 바이사이클로[4.3.0]노닐, 바이사이클로[4.4.0]데실(데칼린), 스피로[2.2]펜틸, 스피로[3.2]헥실, 스피로[3.3]헵틸, 스피로[4.3]옥틸, 스피로[4.4]노닐, 스피로[4.5]데실로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이들 모두는 임의적으로 상기 및 하기에서 정의된 바와 같은 하나 이상의 L 또는 LS 기에 의해 치환된다.
매우 바람직하게는, 이환형 또는 다환형 기는 바이사이클로[1.1.1]펜틸, 바이사이클로[2.1.1]헥실, 바이사이클로[2.2.1]헵틸(노보닐), 바이사이클로[3.2.1]옥틸, 바이사이클로[2.2.2]옥틸, 바이사이클로[3.2.2]노닐, 바이사이클로[3.3.1]노닐, 바이사이클로[3.3.2]데실, 바이사이클로[3.3.3]운데실, 트라이사이클로[3.3.3.1]데실(아다만틸)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이들 모두는 임의적으로 상기 및 하기에서 정의된 바와 같은 하나 이상의 L 또는 LS 기에 의해 치환된다.
가장 바람직하게는, 이환형 또는 다환형 기는 바이사이클로[2.2.1]헵틸(노보닐), 바이사이클로[2.2.2]옥틸, 트라이사이클로[3.3.3.1]데실(아다만틸)로 이루어진 군으로부터 선택되되, 이들은 모두 임의적으로 상기 및 하기에서 정의된 바와 같은 하나 이상의 L 또는 LS 기로 치환된다.
바람직하게는, LC 매질의 성분 (A)는 하기 화학식 I로부터 선택된 하나 이상의 제 1 중합성 화합물을 포함한다:
P-Sp-G1 I
상기 식에서,
P는 중합성 기이고,
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고,
G1은, 임의적으로 하나 이상의 기 L로 치환된 6 내지 20개의 고리 원자를 갖는 이환형, 삼환형 또는 사환형 탄화수소 기, 바람직하게는 가교 또는 융합된 이환형, 삼환형 또는 사환형 알킬 기이고,
L은 F, Cl, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환된 실릴, 5 내지 20개의 고리 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 또는 1 내지 25개, 특히 바람직하게는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬(여기서, 또한 하나 이상의 비-인접한 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl 또는 -CN으로 대체될 수 있음)이고,
Rx는 H, F, Cl, CN 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬(여기서 하나 이상의 비-인접한 CH2- 기는 임의적으로, O- 및/또는 S- 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 각각 임의적으로 F 또는 Cl로 대체됨)이고,
R0 및 R00은 H 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고,
Y1은 할로겐, 바람직하게는 F 또는 Cl이다.
P는 바람직하게는 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 옥세탄, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트이다.
Sp는 바람직하게는 화학식 Sp"-X"이고, 각각의 라디칼 P-Sp-는 화학식 P-Sp"-X"에 따르며, 여기서 Sp" 및 X"는 상기 정의된 바와 같다.
Sp는 매우 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O-, 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 여기서 p1은 1 내지 12의 정수이다.
L은 바람직하게는 F, Cl, -CN 및 1 내지 25개, 특히 바람직하게는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬로부터 선택되고, 여기서 또한 하나 이상의 비-인접한 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 대체될 수 있다.
L은 매우 바람직하게는 F, -CN 및 임의적으로 플루오르화된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시로부터 선택되고, 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, OCH3, OCF3, OCF2H 또는 OCFH2, 매우 바람직하게는 F이다.
G1은 바람직하게는 바이사이클로[1.1.1]펜틸, 바이사이클로[2.1.1]헥실, 바이사이클로[2.2.1]헵틸(노보닐), 바이사이클로[3.2.1]옥틸, 바이사이클로[2.2.2]옥틸, 바이사이클로[3.2.2]노닐, 바이사이클로[3.3.1]노닐, 바이사이클로[3.3.2]데실, 바이사이클로[3.3.3]운데실, 트라이사이클로[3.3.3.1]데실(아다만틸), 트라이사이클로[5.2.1.0]데실(테트라하이드로다이사이클로펜타다이일), 바이사이클로[2.1.0]펜틸, 바이사이클로[2.2.0]헥실, 바이사이클로[3.2.0]헵틸, 바이사이클로[4.2.0]옥틸, 바이사이클로[3.3.0]옥틸, 바이사이클로[4.3.0]노닐, 바이사이클로[4.4.0]데실(데칼린), 스피로[2.2]펜틸, 스피로[3.2]헥실, 스피로[3.3]헵틸, 스피로[4.3]옥틸, 스피로[4.4]노닐, 스피로[4.5]데실로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이들 모두 임의적으로 하나 이상의 L 기로 치환된다.
G1은 매우 바람직하게는 바이사이클로[1.1.1]펜틸, 바이사이클로[2.1.1]헥실, 바이사이클로[2.2.1]헵틸(노보닐), 바이사이클로[3.2.1]옥틸, 바이사이클로[2.2.2]옥틸, 바이사이클로[3.2.2]노닐, 바이사이클로[3.3.1]노닐, 바이사이클로[3.3.2]데실, 바이사이클로[3.3.3]운데실, 및 트라이사이클로[3.3.3.1]데실(아다만틸)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이들 모두는 임의적으로 하나 이상의 L 기로 치환된다.
G1은 가장 바람직하게는 바이사이클로[2.2.1]헵틸(노보닐), 바이사이클로[2.2.2]옥틸 및 트라이사이클로[3.3.3.1]데실(아다만틸)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이들 모두는 임의적으로 하나 이상의 L 기로 치환된다.
바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 IA, IB 및 IC의 화합물로부터 선택된다:
Figure pct00015
상기 식에서,
각각의 경우에 R은 동일하거나 상이하게 P-Sp-를 나타내거나 또는 상기 Rx에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖고, 화학식 IA 내지 IC의 각각에 있는 R 기 중 적어도 하나는 P-Sp-를 나타낸다.
추가의 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure pct00016
상기 식에서,
P 및 Sp는 화학식 I에서 주어진 의미 또는 상기 주어진 바람직한 의미 중 하나를 가지며, W11, W12 및 W13은 서로 독립적으로 H, F 또는 C1-C12-알킬, 바람직하게는 메틸이고, 사이클로알킬 기는 임의적으로 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 기 L로 치환된다.
매우 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure pct00017
상기 식에서,
n은 0 또는 1 내지 8의 정수이고, W는 H, CH3 또는 C2H5이고, W11, W12 및 W13은 H, F 또는 C1-C12-알킬, 바람직하게는 메틸이다.
추가의 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
바람직하게는, LC 매질의 성분 (A)는 하기 화학식 II로 선택되는 하나 이상의 제 2 중합성 화합물을 포함한다:
P-Sp-G2 II
상기 식에서,
P 및 Sp는 화학식 I에서 주어진 의미 또는 상기 및 하기에서 제시된 바람직한 의미 중 하나이고,
G2는 임의적으로 모노-, 폴리- 또는 퍼플루오르화되고 임의적으로 화학식 I에서 정의된 바와 같은 하나 이상의 기 L로 치환되는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 단환형 알킬 기이고, 이때 하나 이상의 CH2 기는 임의적으로 O-원자가 서로 직접 인접하지 않도록 -O-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체된다.
바람직한 화학식 II의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure pct00021
상기 식에서, 각각의 라디칼은 서로 독립적으로 각각의 경우에 동일하거나 상이하게 하기의 의미를 갖는다:
P 및 Sp는 화학식 I에서 기재된 의미 또는 상기 및 하기에서 기재된 바람직한 의미 중 하나를 가지며,
W11 및 W12는 H, F 또는 C1-C12-알킬이고,
W13 및 W14는 H 또는 F이고,
n1은 2 내지 15의 정수이고,
n2 및 n3은 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
n5는 1 내지 5의 정수이고,
n6 및 n7은 0 또는 1 내지 15의 정수이다.
매우 바람직한 화학식 II의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure pct00022
상기 식에서,
W는 H, CH3 또는 C2H5이고, W11, W12, W13, W14, n1, n2, n3, n5, n6 및 n7은 화학식 II1 내지 II5에서 정의된 바와 같고, n4는 0 또는 1 내지 15의 정수이고, s는 0 또는 1이고, s가 1이면 n4는 0이 아니다.
추가의 바람직한 화학식 II의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, LC 매질의 성분 (A)는 화학식 I의 제 1 중합성 화합물에 대안적으로 또는 추가로, 2개 이상의 중합성 기 및 이환형 또는 다환형 탄화수소 기를 포함하는 하나 이상의 제 1 중합성 화합물을 포함한다.
이러한 화합물은 하기 화학식 III으로부터 선택된다:
P1-Sp1-G1-Sp2-P2 III
상기 식에서,
P1 및 P2는 화학식 I에서 주어진 P의 의미 중 하나 또는 상기에서 제시된 바람직한 의미를 갖고,
Sp1 및 Sp2는 화학식 I에서 주어진 Sp의 의미 중 하나 또는 상기에서 제시된 바람직한 의미를 갖고,
G1은 화학식 I에서 주어진 의미 중 하나 또는 상기에서 제시된 바람직한 의미를 가지며, 이는 임의적으로 하나 이상의 기 L 및/또는 P-Sp-로 치환된다.
상기 식에서, P 및 Sp는 화학식 I에서 주어진 의미 또는 상기 주어진 바람직한 의미 중 하나를 가지며, 사이클로알킬 기는 임의적으로 하나 이상의 기 L로 치환된다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, LC 매질의 성분 (A)는 화학식 II의 제 2 중합성 화합물에 대안적으로 또는 추가로, 2개 이상의 중합성 기 및 직쇄, 분지형 또는 단환형 탄화수소 기를 포함하는 하나 이상의 제 2 중합성 화합물을 포함한다.
이러한 화합물은 하기 화학식 IV로부터 선택된다:
P1-Sp1-G2-Sp2-P2 IV
상기 식에서,
P1 및 P2는 화학식 II에서 주어진 P의 의미 중 하나 또는 상기에서 제시된 바람직한 의미를 갖고,
Sp1 및 Sp2는 화학식 II에서 주어진 Sp의 의미 중 하나 또는 상기에서 제시된 바람직한 의미를 갖고,
G2는 화학식 II에서 주어진 의미 중 하나 또는 상기에서 제시된 바람직한 의미를 가지며, 이는 임의적으로 하나 이상의 기 L 및/또는 P-Sp-로 치환된다.
바람직한 화학식 IV의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure pct00028
상기 식에서,
P1, P2, Sp1 및 Sp2는 화학식 IV에서 정의된 바와 같고, W11, W12, n1, n2 및 n3은 화학식 II1 및 II2에서 정의된 바와 같고, 화학식 IV2에서의 사이클로헥실렌 고리는 임의적으로 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 W11에 의해 치환된다.
매우 바람직한 화학식 IV의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure pct00029
상기 식에서,
W, W11, W12, n1, n2 및 n3은 화학식 II1 및 II2에서 정의된 바와 같고, n4는 1 내지 6의 정수이고, 화학식 IV2a에서의 사이클로헥실렌 고리는 임의적으로 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 W11에 의해 치환된다.
추가의 바람직한 화학식 IV의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure pct00030
Figure pct00031
추가의 바람직한 화학식 IV의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure pct00032
Figure pct00033
LC 매질 중 제 1 및 제 2 중합성 화합물, 또는 화학식 I, II, III 및 IV의 화합물의 농도는 바람직하게는 1 내지 30 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 25 중량%이다.
본 발명의 제 1 바람직한 실시양태에서, LC 매질 중 제 1 및 제 2 중합성 화합물, 또는 화학식 I, II, III 및 IV의 화합물의 농도는 10 내지 20 중량%이다.
본 발명의 제 2 바람직한 실시양태에서, LC 매질 중 제 1 및 제 2 중합성 화합물, 또는 화학식 I, II, III 및 IV의 화합물의 농도는 5 내지 10 중량%이다.
본 발명의 제 3 바람직한 실시양태에서, LC 매질 중 제 1 및 제 2 중합성 화합물, 또는 화학식 I, II, III 및 IV의 화합물의 농도는 1 내지 5 중량%이다.
본 발명의 제 4 바람직한 실시양태에서, LC 매질 중 제 1 및 제 2 중합성 화합물, 또는 화학식 I, II, III 및 IV의 화합물의 농도는 15 내지 25 중량%이다.
LC 매질 중 제 1 중합성 화합물 또는 화학식 I 및 III의 화합물, 및 제 2 중합성 화합물 또는 화학식 II 및 IV의 화합물의 비는 바람직하게는 50:1 내지 1:50, 매우 바람직하게는 10:1 내지 1:10, 가장 바람직하게는 4:1 내지 1:4이다.
LC 매질 중 (정확히) 하나의 중합성 기 또는 화학식 I 및 II의 화합물을 갖는 제 1 및 제 2 중합성 화합물의 농도는 바람직하게는 5 내지 30 중량%이다.
LC 매질 중 (정확히) 2개의 중합성 기 또는 화학식 II 및 IV의 화합물을 갖는 제 1 및 제 2 중합성 화합물의 농도는 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%, 매우 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%, 가장 바람직하게는 0.1 내지 2 중량%이다.
중합성 성분 (A)가 1, 2 또는 3개의 제 1 중합성 화합물 또는 화학식 I 및/또는 III의 화합물 및 1, 2 또는 3개의 제 2 중합성 화합물 또는 화학식 II 및/또는 IV의 화합물을 포함하는 LC 매질이 특히 바람직하다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, LC 매질의 중합성 성분 (A)는 전술한 바와 같은 제 1 및 제 2 중합성 화합물 이외에도, 바람직하게는 반응성 메소젠으로부터 선택되는, 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 포함하는 하나 이상의 중합성 화합물을 포함한다.
바람직한 반응성 메소젠은 하기 화학식 M으로부터 선택된다:
Ra-B1-(Zb-B2)m-Rb M
상기 식에서, 개개의 라디칼은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 하기 의미를 갖는다:
Ra 및 Rb는 P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬을 나타내고, 상기 알킬에서 하나 이상의 비-인접한 CH2 기는 또한 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 또한 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있되, B1 및/또는 B2가 포화된 탄소 원자를 함유하는 경우, Ra 및/또는 Rb는 또한 상기 포화된 탄소 원자에 스피로-연결된 라디칼을 나타낼 수 있고,
상기 라디칼 Ra 및 Rb 중 하나 이상은 기 P 또는 P-Sp를 나타내거나 이를 함유하고;
P는 중합성 기이고;
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고;
B1 및 B2는 융합된 고리를 또한 함유할 수 있고, 비치환되거나 L로 일치환 또는 다치환되는, 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자를 갖는, 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로환형 기를 나타내되, B1 및 B2 중 적어도 하나는 방향족 또는 헤테로방향족 기를 나타내고;
Zb는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n11-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n11-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합을 나타내고;
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고;
m은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고;
n11은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고;
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환되는 실릴, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 아릴, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시-카보닐옥시를 나타내고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 또한 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고;
P 및 Sp는 상기 기재된 의미를 갖고;
Y1은 할로겐을 나타내고;
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬, 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타내고, 상기 알킬에서 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 또한 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 또한 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있다.
특히 바람직한 화학식 M의 화합물은, B1 및 B2가 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일, 9,10-다이하이드로-페난트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿠마린, 플라본(이러한 기에서 하나 이상의 CH 기는 또한 N으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(여기에서 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 또한 O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클로-[1.1.1]-펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]-헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일을 나타내는 화합물이고, 이러한 모든 기는 비치환되거나 상기 정의된 L로 일치환 또는 다치환될 수 있다.
매우 특히 바람직한 화학식 M의 화합물은, B1 및 B2가 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일 또는 나프탈렌-2,6-다이일을 나타내는 화합물이다.
추가의 바람직한 화학식 M의 화합물은 하기 화학식 M1 내지 M31로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
상기 식에서, 개개의 라디칼은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 하기 의미를 갖는다:
P1, P2 또는 P3은 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시 기를 나타내고;
Sp1, Sp2 및 Sp3은 단일 결합 또는 스페이서 기이고, 여기서 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 또한 Raa를 나타낼 수 있되, 존재하는 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa와 상이하고;
Raa는, H, F, Cl, CN, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬, 특히 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 또는 분지형의, 임의적으로 단일- 또는 다중플루오르화된 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내고, 상기 알킬에서 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 또한 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 또한 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있고, 상기 알케닐 및 알키닐 라디칼은 2개 이상의 탄소 원자를 갖고, 상기 분지형 라디칼은 3개 이상의 탄소 원자를 갖고;
R0 및 R00은 H, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고;
Ry 및 Rz는 H, F, CH3 또는 CF3을 나타내고;
X1, X2 및 X3은 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합을 나타내고;
Z1는 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-를 나타내고;
Z2 및 Z3은 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n11-를 나타내되, n11은 2, 3 또는 4이고;
L은 F, Cl, CN, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형의, 임의적으로 단일- 또는 다중플루오르화된 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내고;
L' 및 L"은 H, F 또는 Cl을 나타내고;
r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고;
s는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고;
t는 0, 1 또는 2를 나타내고;
x는 0 또는 1을 나타낸다.
특히 바람직한 것은 화학식
특히 M1 내지 M14의 이반응성 화합물, 특히 화학식 M2 및 M13의 화합물이 바람직하다.
또한, M15 내지 M30의 삼반응성 화합물, 특히 화학식 M17, M18, M19, M22, M23, M24, M25, M26, M30 및 M31의 화합물이 바람직하다.
화학식 M1 내지 M31의 화합물에서,
기
Figure pct00039
는 바람직하게는
Figure pct00040
Figure pct00041
이고,
여기서, L은 각각의 경우에 서로 동일하거나 상이하게 상기 또는 하기에 주어진 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-, 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 또는 P-Sp-, 더욱 바람직하게는 F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 또는 OCF3, 특히 F 또는 CH3이다.
바람직한 화학식 M1 내지 M31의 화합물은, P1, P2 및 P3이 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시 기, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기를 나타내는 화합물이다.
추가의 바람직한 화학식 M1 내지 M31의 화합물은, Sp1, Sp2 및 SP3이 단일 결합인 화합물이다.
추가의 바람직한 화학식 M1 내지 M31의 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3 중 하나가 단일 결합이고, Sp1, Sp 2 및 Sp3 중 다른 하나가 단일 결합이 아닌 화합물이다.
추가의 바람직한 화학식 M1 내지 M30의 화합물은, 단일 결합과 상이한 기 Sp1, Sp2 및 Sp3이 -(CH2)s1-X"-을 나타내는 화합물이고, 이때 s1은 1 내지 6, 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5의 정수이고, X"은 벤젠 고리로의 연결이고, -O-, -O-CO-, -CO-O, -O-CO-O- 또는 단일 결합이다.
특히 바람직한 것은 화학식 M의 중합성 화합물을 1, 2 또는 3개 포함하는 LC 매질이다.
바람직하게는 LC 매질에서 화학식 M의 중합성 화합물의 비율은 0.01 내지 5%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 1%, 가장 바람직하게는 0.1 내지 0.5%이다.
전술한 바와 같은 중합성 성분 (A) 외에도, 본 발명에 따른 LC 매질은 중합가능하지 않은 저 분자량 화합물로부터 선택되고 적어도 하나가 화학식 A 및 B로부터 선택되는 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상의 LC 화합물을 포함하는 LC 성분 (B) 또는 LC 호스트 혼합물을 포함한다. 이러한 LC 화합물은 중합성 화합물의 중합 반응에 적용되는 조건하에서 중합 반응에 안정하고/하거나 비-반응성이도록 선택된다.
상기 화합물의 예는 상기 및 하기 화학식 A 및 B의 화합물 및 하기 화학식 C 내지 G의 화합물이다.
LC 성분 (B) 또는 LC 호스트 혼합물이 네마틱 LC 상을 가지며 바람직하게는 키랄 액정 상을 갖지 않는 액정 매질이 바람직하다. LC 성분 (B) 또는 LC 호스트 혼합물은 바람직하게는 네마틱 LC 혼합물이다. 더욱 바람직하게는, LC 성분 (B) 또는 LC 호스트 혼합물 및 LC 매질은 양의 유전 이방성 Δε을 갖는다.
또한, 비키랄 중합성 화합물, 및 성분 (A) 및/또는 (B)의 화합물이 비키랄 화합물로 이루어진 군으로부터만 선택되는 LC 매질이 바람직하다.
바람직하게는 LC 매질 중의 LC 성분 (B)의 비율은 70 내지 95 중량%이다.
본 발명의 LC 매질 및 LC 호스트 혼합물은 바람직하게는 20℃에서 80 K 이상, 매우 바람직하게는 100 K 이상의 네마틱 상 범위, 및 바람직하게는 250 mPa·s 이하, 매우 바람직하게는 200 mPa·s 이하의 회전 점도를 갖는다.
본 발명에 따른 LC 매질 및 LC 호스트 혼합물의 복굴절률 Δn은 바람직하게는 0.07 내지 0.15, 특히 바람직하게는 0.08 내지 0.21이다.
본 발명에 따른 LC 매질 및 LC 호스트 혼합물은 바람직하게는 20℃ 및 1 kHz에서 +2 내지 +30, 특히 바람직하게는 +3 내지 +20의 양의 유전 이방성 Δε을 갖는다.
화학식 A 및 B의 화합물에서, X0는 바람직하게는 F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3 또는 CH=CF2, 매우 바람직하게는 F 또는 OCF3, 가장 바람직하게는 F이다.
화학식 A 및 B의 화합물에서, R21 및 R31은 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시, 및 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐로부터 선택된다.
화학식 A 및 B의 화합물에서, g은 바람직하게는 1 또는 2이다.
화학식 B의 화합물에서, Z31은 바람직하게는 COO, 트랜스-CH=CH 또는 단일 결합, 매우 바람직하게는 COO 또는 단일 결합이다.
바람직하게는, LC 매질의 성분 (B)는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 A의 화합물을 포함한다:
Figure pct00042
상기 식에서, A21, R21, X0, L21 및 L22는 화학식 A에서 주어진 의미를 갖고, L23 및 L24는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고, X0는 바람직하게는 F이다. 화학식 A1 및 A2의 화합물이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 화학식 A1의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00043
Figure pct00044
상기 식에서, R21, X0, L21 및 L22는 화학식 A1에서 주어진 의미를 갖고, L23, L24, L25 및 L26은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고, X0는 바람직하게는 F이다.
매우 특히 바람직한 화학식 A1의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
상기 식에서, R21은 화학식 A1에서 정의된 바와 같다.
특히 바람직한 화학식 A2의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
상기 식에서, R21, X0, L21 및 L22는 화학식 A2에서 주어진 의미를 갖고, L23, L24, L25 및 L26은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고, X0는 바람직하게는 F이다.
매우 특히 바람직한 화학식 A2의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
상기 식에서, R21 및 X0는 화학식 A2에서 정의된 바와 같다.
특히 바람직한 화학식 A3의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00054
Figure pct00055
상기 식에서, R21, X0, L21 및 L22는 화학식 A3에서 주어진 의미를 갖고, X0는 바람직하게는 F이다.
특히 바람직한 화학식 A4의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00056
상기 식에서, R21은 화학식 A4에서 정의된 바와 같다.
바람직하게는, LC 매질의 성분 (B)는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 B의 화합물을 포함한다:
Figure pct00057
Figure pct00058
상기 식에서, g, A31, A32, R31, X0, L31 및 L32는 화학식 B에서 주어진 의미를 갖고, X0는 바람직하게는 F이다. 화학식 B1 및 B2의 화합물이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 화학식 B1의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00059
상기 식에서, R31, X0, L31 및 L32는 화학식 B1에서 주어진 의미를 갖고, X0는 바람직하게는 F이다.
매우 특히 바람직한 화학식 B1a의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00060
Figure pct00061
상기 식에서, R31은 화학식 B1에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 B1b의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00062
Figure pct00063
상기 식에서, R31은 화학식 B1에서 정의된 바와 같다.
특히 바람직한 화학식 B2의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
상기 식에서, R31, X0, L31 및 L32는 화학식 B2에서 주어진 의미를 가지며, L33, L34, L35 및 L36은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고, X0는 바람직하게는 F이다.
매우 특히 바람직한 화학식 B2의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00067
상기 식에서, R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 B2b의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00068
상기 식에서, R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 B2c의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00069
Figure pct00070
상기 식에서, R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 B2d 및 B2e의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00071
상기 식에서, R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 B2f의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00072
Figure pct00073
상기 식에서, R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 B2g의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00074
Figure pct00075
상기 식에서, R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 B2h의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00076
상기 식에서, R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 B2i의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00077
상기 식에서, R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 B2k의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00078
상기 식에서, R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 B2l의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00079
상기 식에서, R31은 화학식 B2에서 정의된 바와 같다.
LC 매질의 화학식 B1 및/또는 B2 성분 (B)에 대안적으로 또는 추가로, 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 B3의 화합물을 포함할 수 있다.
화학식 B3의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00080
상기 식에서, R31은 화학식 B3에서 정의된 바와 같다.
바람직하게는, LC 매질의 성분 (B)는 화학식 A 및/또는 B의 화합물에 더하여, 하나 이상의 하기 화학식 C의 화합물을 포함한다:
Figure pct00081
상기 식에서, 개개의 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
Figure pct00082
는 각각, 서로 독립적으로 각각의 경우에 동일하거나 상이하게,
Figure pct00083
를 나타내고,
R41 및 R42는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐옥시이되, 이들은 모두 임의적으로 플루오르화되고,
Z41 및 Z42는 각각, 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고,
h는 0, 1, 2 또는 3이다.
화학식 C의 화합물에서, R41 및 R42는 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 및 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐로부터 선택된다.
화학식 C의 화합물에서, h는 바람직하게는 0, 1 또는 2이다.
화학식 C의 화합물에서, Z41 및 Z42는 바람직하게는 COO, 트랜스-CH=CH 및 단일 결합, 매우 바람직하게는 COO 및 단일 결합으로부터 선택된다.
바람직한 화학식 C의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00084
Figure pct00085
상기 식에서, R41 및 R42는 화학식 C에서 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알케닐을 나타낸다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, LC 매질의 성분 (B)는 화학식 A 및/또는 B의 화합물에 추가하여, 하나 이상의 하기 화학식 D의 화합물을 포함한다:
Figure pct00086
상기 식에서, A41, A42, Z41, Z42, R41, R42 및 h는 화학식 C에서 주어진 의미 또는 상기에서 제시된 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
바람직한 화학식 D의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00087
상기 식에서,
R41 및 R42는 화학식 D에서 주어진 의미를 갖고, R41은 바람직하게는 알킬 계열의 화합물을 나타내고, 화학식 D1에서 R42는 바람직하게는 알케닐, 특히 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH-CH3을 나타내고, 화학식 D2에서 R42는 바람직하게는 알킬, -(CH2)2-CH=CH2 또는 -(CH2)2-CH=CH-CH3을 나타낸다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, LC 매질의 성분 (B)는 화학식 A 및/또는 B의 화합물에 추가하여, 알케닐 기를 함유하는 하나 이상의 하기 화학식 E의 화합물을 포함한다:
Figure pct00088
상기 식에서, 개개의 라디칼은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 하기 의미를 갖는다:
Figure pct00089
는
Figure pct00090
Figure pct00091
를 나타내고,
Figure pct00092
는
Figure pct00093
Figure pct00094
를 나타내고,
RA1은 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알케닐이거나, 또는 고리 X, Y 및 Z 중 적어도 하나가 사이클로헥세닐을 나타내는 경우, RA2의 의미 중 하나를 나타내고,
RA2는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 여기서 또한 하나 또는 두 개의 비-인접한 CH2 기는 O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고,
x는 1 또는 2이다.
RA2는 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 또는 2 내지 7개의알케닐
탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐이다.
바람직한 화학식 E의 화합물은 하기 하위 화학식으로부터 선택된다:
Figure pct00095
Figure pct00096
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알케닐 및 알케닐*은 각각, 서로 독립적으로, 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 라디칼을 나타낸다 . 알케닐 및 알케닐*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
화학식 E의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식으로부터 선택된다:
Figure pct00097
상기 식에서, m은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고, i는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, Rb1은 H, CH3 또는 C2H5를 나타낸다.
매우 특히 바람직한 화학식 E의 화합물은 하기 하위 화학식으로부터 선택된다:
Figure pct00098
Figure pct00099
가장 바람직한 것은 화학식 E1a2, E1a5, E3a1 및 E6a1의 화합물이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, LC 매질의 성분 (B)는 화학식 A 및/또는 B의 화합물에 추가하여 하나 이상의 하기 화학식 F의 화합물을 포함한다:
Figure pct00100
상기 식에서, 개개의 라디칼은 서로 독립적으로 각각의 경우에 동일하거나 상이하게 하기 의미를 갖는다:
Figure pct00101
는
Figure pct00102
Figure pct00103
또는
Figure pct00104
를 나타내고,
R21 및 R31은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐옥시이되, 이들은 모두 임의적으로 플루오르화되고,
X0는 F, Cl, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알케닐 또는 알케닐옥시이고,
Z21은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
L21, L 22, L23 및 L 24는 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
g는 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 F의 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00105
Figure pct00106
상기 식에서, R21, X0, L21 및 L22는 화학식 F에서 주어진 의미를 가지며, L25, L26, L27 및 L28은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F이고, X0는 바람직하게는 F이다.
매우 특히 바람직한 화학식 F1 내지 F3의 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00107
Figure pct00108
상기 식에서, R21은 화학식 F1에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, LC 매질의 성분 (B)는 화학식 A 및/또는 B의 화합물에 더하여, 시아노 기를 함유하는 하나 이상의 하기 화학식 G의 화합물을 포함한다:
Figure pct00109
상기 식에서, 개개의 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
Figure pct00110
및
Figure pct00111
는 각각, 서로 독립적으로, 각각의 경우에 동일하거나 상이하게,
Figure pct00112
를 나타내고,
R51 및 R52는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐옥시이되, 이들은 모두 임의적으로 플루오르화되고,
Z51 및 Z52는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고,
L51 및 L52는 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F이고,
i는 0, 1, 2 또는 3이다.
바람직한 화학식 G의 화합물은 하기 하위 화학식으로부터 선택된다:
Figure pct00113
Figure pct00114
상기 식에서, R51은 화학식 G에서 정의된 바와 같고, L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이다.
화학식 G1, G2 및 G5의 화합물이 매우 바람직하다.
화학식 G1 내지 G9의 바람직한 화합물은 L51 및 L52가 F인 화합물이다.
화학식 G1 내지 G7의 추가의 바람직한 화합물은 L51이 F이고 L52가 H인 화합물이다.
화학식 G의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00115
Figure pct00116
상기 식에서, R51은 화학식 G에서 정의된 바와 같다.
화학식 G, G1 내지 G7 및 이의 하위 화학식의 화합물에서, R51은 특히 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알케닐이다.
LC 호스트 혼합물 중 화학식 A 및 B의 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 60%, 매우 바람직하게는 3 내지 45%, 가장 바람직하게는 4 내지 35%이다.
LC 호스트 혼합물 중 화학식 C 및 D의 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 70%, 매우 바람직하게는 5 내지 65%, 가장 바람직하게는 10 내지 60%이다.
LC 호스트 혼합물 중 화학식 E의 화합물의 농도는 바람직하게는 5 내지 50%, 매우 바람직하게는 5 내지 35%이다.
LC 호스트 혼합물 중 화학식 F의 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 30%, 매우 바람직하게는 5 내지 20%이다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태는 이들의 임의의 조합을 포함하여 아래에 열거된다.
a) LC 호스트 혼합물은 높은 양의 유전 이방성을 갖는, 바람직하게는 Δε > 15인 하나 이상의 화학식 A 및/또는 B의 화합물을 포함한다.
b) LC 호스트 혼합물은 화학식 A1a2, A1b1, A1d1, A1f1, A2a1, A2h1, A2l1, A2l2, A2k1, B2h3, B2l1 및 F1a로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다. LC 호스트 혼합물 중의 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 4 내지 40%, 매우 바람직하게는 5 내지 35%이다.
c) LC 호스트 혼합물은 화학식 C3, C4, C5, C9 및 D2로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다. LC 호스트 혼합물 중의 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 8 내지 70%, 매우 바람직하게는 10 내지 60%이다.
d) LC 호스트 혼합물은 화학식 G1, G2 및 G5, 바람직하게는 G1a, G2a 및 G5a로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다. LC 호스트 혼합물 중의 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 4 내지 40%, 매우 바람직하게는 5 내지 35%이다.
e) LC 호스트 혼합물은 화학식 E1, E3 및 E6, 바람직하게는 E1a, E3a 및 E6a, 매우 바람직하게는 E1a2, E1a5, E3a1 및 E6a1로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다. LC 호스트 혼합물 중의 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 5 내지 60%, 매우 바람직하게는 10 내지 50%이다.
본 발명에 따른 LC 매질에서, 화학식 A 및/또는 B의 화합물을 포함하는 LC 호스트 혼합물의 사용은 전술한 바와 같은 제 1 및 제 2 중합성 화합물의 조합을 포함하는 중합성 성분의 사용과 함께 LC 디스플레이에서 유리한 특성을 유도한다. 특히 다음과 같은 이점 중 하나 이상을 달성할 수 있다:
- 제 1 및 제 2 중합성 화합물에 의해 형성된 중합체의 중합-유도 상 분리에 의한 중합체 벽의 쉽고 빠른 형성,
- 고도로 정의된 모양과 일정한 두께의 중합체 벽 형성,
- 일정한 셀 갭,
- 플라스틱 기판이 사용될 경우 디스플레이 셀의 높은 가요성,
- 기계적 압력에 대한 디스플레이 셀의 높은 저항 및 압력하에서 셀 갭의 낮은 변화,
- 중합체 벽의 기판에 대한 양호한 접착,
- 낮은 결함 수,
- 응답 시간 또는 콘트라스트와 같은 상이한 전기광학적 특성을 가진 도메인 형성 감소,
- 높은 투명성,
- 양호한 콘트라스트,
- 빠른 응답 시간.
디스플레이 제조 공정은 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 US 6130738 및 EP 2818534 A1에서와 같은 문헌에 기술되어 있다.
또한, 본 발명은 상기 및 하기에 기재된 바와 같은 LC 매질을 디스플레이에 제공하는 단계 및 디스플레이의 한정된 영역에서 중합성 화합물을 중합시키는 단계를 포함하는, 상기 및 하기에 기재된 바와 같은 LC 디스플레이의 제조 방법에 관한 것이다.
바람직하게는 중합성 화합물은 UV 조사에 노출시킴으로써 광중합된다.
더욱 바람직하게는 중합성 화합물은 포토마스크를 통한 UV 조사에 노출시킴으로써 광중합된다.
포토마스크는 바람직하게는, 광중합에 사용되는 UV 복사선에 대해 투명한 영역 및 광중합에 사용되는 UV 복사선에 대해 투명하지 않은 영역을 포함하도록 설계되고, 상기 투명한 영역은 상기 중합체 벽의 원하는 형상에 대응하는 패턴 또는 이미지를 형성한다. 결과적으로, 중합성 화합물은 포토마스크의 투명한 영역에 의해 덮인 디스플레이의 부분에서만 중합되어, 원하는 형상의 중합체 벽을 형성한다.
예를 들어, 본 발명에 따른 LC 디스플레이는 다음과 같이 제조될 수 있다. 상기 및 하기 기재된 중합성 화합물을 적합한 LC 호스트 혼합물과 조합된다. 그 결과 생성된 LC 매질은 종래의 제조 공정을 사용하여 디스플레이에 포함될 수 있다. 생성된 LC 매질은 예를 들어 두 기판에 의해 형성된 셀 갭 내로 모세관 힘을 사용하여 충진될 수 있다.
대안적으로, LC 매질은 기판상에 층으로서 침착될 수 있고, 기포가 포함되는 것을 방지하기 위해 진공하에 LC 층의 상부에 다른 기판이 배치된다. LC 매질은 두 경우 모두 도 1a에 예시된 바와 같이 두 기판에 의해 형성된 셀 갭 내에 위치한다. 이들 기판은 일반적으로 LC 매질과 직접 접촉하는 정렬 층에 의해 피복되어 있다. 기판 자체는 TFT, 블랙 매트릭스, 컬러 필터 등과 같은 다른 기능적 구성요소를 가질 수 있다.
이어서, 중합 유도된 상 분리는 네마틱 또는 등방성 상인 LC 매질을 도 1b에 예시된 바와 같이 포토마스크를 통해 평행 광을 갖는 UV 복사선에 노출시킴으로써 개시된다. 이는 도 1c에 예시적으로 도시된 바와 같이 중합체 벽 구조의 형성, LC 호스트의 복원, 및 정렬 층과의 LC 상의 정렬로 이어진다.
LC 매질에서 중합성 화합물의 중합은 바람직하게는 실온에서 수행된다. 중합 온도에서, LC 매질은 중합성 화합물의 농도에 따라 네마틱 또는 등방성 상일 수 있다. 예를 들어, 중합성 화합물이 고농도 예를 들어 10 내지 15% 이상으로 존재하는 경우, LC 매질은 실온에서 등방성 상일 수 있다.
이 공정은 산업에서 확립된 디스플레이 제조 공정을 유리하게 활용할 수 있다. 따라서, 예를 들어 PS-VA와 같은 중합체 안정화된 또는 PS-유형 디스플레이 모드로부터 공지된, 예를 들어 원-드롭-충진(one-drop-filling; ODF)과 같은 디스플레이 충진 공정 및 디스플레이 밀봉 후 복사선 개시 중합 단계는 모두 종래의 LCD 제조에서 확립된 기술이다.
바람직한 본 발명의 LC 디스플레이는 하기를 포함한다:
- 픽셀 영역을 한정하는 픽셀 전극(이때 상기 픽셀 전극은 각각의 픽셀 영역에 배치된 스위칭 요소에 연결되고 임의적으로 마이크로-슬릿 패턴을 포함함) 및 임의적으로 상기 픽셀 전극에 배치된 제 1 정렬 층을 포함하는, 제 1 기판;
- 제 1 기판을 마주하는 제 2 기판의 전체에 배치될 수 있는 통상의 전극 층, 및 임의적으로 제 2 정렬 층을 포함하는, 제 2 기판;
- 제 1 기판과 제 2 기판 사이에 배치되고 상기 및 하기에 기술된 중합성 성분 (A) 및 액정 성분 (B)를 포함하는 LC 매질(이때 상기 중합성 성분 (A)는 또한 중합됨)을 포함하는, LC 층.
LC 디스플레이는 컬러 필터, 블랙 매트릭스, 부동태 층, 광학 지연 층, 개개의 픽셀을 어드레싱하기 위한 트랜지스터 요소 등과 같은 추가적인 요소를 포함할 수 있으며, 이들 모두는 당업자에게 잘 알려져 있고 독창적인 기술 없이 사용될 수 있다.
전극 구조는 개개의 디스플레이 유형에 따라 당업자가 설계할 수 있다. 예를 들어, VA 디스플레이의 경우, 2개, 4개 또는 그 이상의 상이한 경사 배향 방향을 생성하기 위해 슬릿 및/또는 범프 또는 돌출부를 갖는 전극을 제공함으로써 LC 분자의 다중-도메인 배향이 유도될 수 있다.
제 1 및/또는 제 2 정렬 층은 LC 층의 LC 분자들의 정렬 방향을 제어한다. 예를 들어, TN 디스플레이에서, 정렬 층은 표면에 평행한 배향 방향을 LC 분자들에 부여하도록 선택되는 반면, VA 디스플레이에서, 정렬 층은 호메오트로픽 정렬, 즉 표면에 수직인 배향 방향을 LC 분자들에 부여하도록 선택된다. 이러한 정렬 층은 예를 들어 러빙될 수 있는 폴리이미드를 포함하거나 광정렬 방법에 의해 제조될 수 있다.
기판은 유리 기판일 수 있다. 유리 기판을 갖는 LC 디스플레이에서 본 발명에 따른 LC 매질의 사용은 몇 가지 이점을 제공할 수 있다. 예를 들어, LC 매질에서 중합체 벽 구조를 형성하면 유리 기판에 가해지는 압력이 원치 않는 광학 결함을 일으키는 소위 "풀링 효과(pooling effect)"를 방지하는 데 도움이 된다. 중합체 벽 구조의 안정화 효과는 또한 패널 두께를 더욱 최소화할 수 있게 한다. 또한 유리 기판을 가진 구부러진 패널에서 중합체 벽 구조는 더 작은 곡률 반경을 가능하게 한다.
가요성 LC 디스플레이의 경우, 바람직하게는 플라스틱 기판이 사용된다. 이러한 플라스틱 기판은 낮은 복굴절률을 갖는 것이 바람직하다. 예로는 폴리카보네이트(PC), 폴리에터술폰(PES), 폴리사이클릭 올레핀(PCO), 폴리아릴레이트(PAR), 폴리에터에터케톤(PEEK) 또는 무색 폴리이미드(CPI) 기판이다.
LC 매질을 갖는 LC 층은 디스플레이 제조업자에 의해 통상적으로 사용되는 방법 예컨대 원-드롭-충진(ODF) 방법에 의해 디스플레이의 기판 사이에 배치될 수 있다. 이어서 LC 매질의 중합성 성분은 예컨대 UV 광중합에 의해 중합된다. 상기 중합은 하나의 단계 또는 둘 이상의 단계로 수행될 수 있다. 다수의 UV 조사 및/또는 가열 또는 냉각 단계의 순서로 중합을 수행하는 것도 가능하다. 예를 들어, 디스플레이 제조 공정은 중합을 개시하기 위한 실온에서의 제 1 UV 조사 단계, 및 이어서 제 1 단계에서 반응하지 않은 화합물을 중합 또는 가교 결합시키기 위한 제 2 중합 단계("최종 경화")를 포함할 수 있다.
중합시, 중합성 화합물은 서로 반응하여 LC 호스트 혼합물로부터 거시적 상 분리를 겪고 LC 매질에서 중합체 벽을 형성한다.
적합하고 바람직한 중합 방법은, 예를 들어, 열중합 또는 광중합, 바람직하게는 광중합, 특히 UV 유도된 광중합이고, 이는 중합성 화합물을 UV 복사선에 노출시켜 달성할 수 있다.
임의적으로 하나 이상의 중합 개시제를 LC 매질에 가한다. 중합에 적합한 조건 및 개시제의 적합한 유형 및 양은 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기술되어 있다. 자유 라디칼 중합에 적합한 것은 예컨대 시판중인 광개시제 이르가큐어(Irgacure)651(등록상표), 이르가큐어184(등록상표), 이르가큐어907(등록상표), 이르가큐어369(등록상표) 또는 다로큐어(Darocure)1173(등록상표)(시바 아게(Ciba AG))이다. 중합 개시제가 사용되는 경우, 이의 비율은 바람직하게는 0.001 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%이다.
본 발명에 따른 중합성 화합물은 또한 개시제 없이도 중합에 적합하고, 이는 상당한 장점이 수반되어, 예컨대 재료비가 더 적게 들고 특히 개시제 또는 이의 분해 산물의 가능한 잔여량에 의한 LC 매질의 오염이 더 적다. 따라서 중합은 또한 개시제를 첨가하지 않고도 수행될 수 있다. 따라서, 바람직한 실시양태에서, 상기 LC 매질은 중합 개시제를 함유한다.
LC 매질은 또한 예컨대 저장 또는 수송 동안 RM의 원치않는 자발적인 중합을 방지하기 위해 하나 이상의 안정화제 또는 억제제를 포함할 수 있다. 안정화제의 적합한 유형 및 양은 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기술되어 있다. 특히 적합한 것은, 예컨대 이르가녹스(Irganox(등록상표)) 시리즈(시바 아게), 예컨대 이르가녹스(등록상표) 1076으로 시판중인 안정화제이다. 안정화제가 사용되는 경우, RM 또는 중합성 성분(성분 (A)의 총 양을 기준으로 이의 비율은, 바람직하게는 10 내지 500,000 ppm, 특히 바람직하게는 50 내지 50,000 ppm이다.
바람직하게는 본 발명에 따른 LC 매질은 상기 및 하기에 기술된 중합성 성분 (A) 및 LC 성분 (B)(또는 LC 호스트 혼합물)로 본질적으로 이루어진다. 그러나 LC 매질은 추가로 하나 이상의 추가 성분 또는 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 LC 매질은 또한 당업자에게 공지되어 있으며 예를 들어 중합 개시제, 억제제, 안정화제, 표면-활성 물질 또는 키랄 도판트와 같은 문헌에 기술된 추가의 첨가제를 포함할 수 있다. 이들은 중합성이거나 비-중합성일 수 있다. 따라서 중합성 첨가제는 중합성 성분 또는 성분 (A)에 따라 결정된다. 따라서 비-중합성 첨가제는 비-중합성 성분 또는 성분 (B)에 따라 결정된다.
바람직한 첨가제는 공단량체, 키랄 도판트, 중합 개시제, 억제제, 안정화제, 계면활성제, 습윤제, 윤활제, 분산제, 소수성화제, 접착제, 유동 개선제, 소포제, 탈기제, 희석제, 반응성 희석제, 보조제, 착색제, 염료, 안료 및 나노입자를 포함하나 이들에 한정되지 않는 것들로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, LC 매질은 하나 이상의 키랄 도판트를 바람직하게는 0.01 내지 1 중량%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 0.5 주량%의 농도로 함유한다. 키랄 도판트는 바람직하게는 하기 표 B로부터의 화합물로 이루어진 군, 매우 바람직하게는 R- 또는 S-1011, R- 또는 S-2011, R- 또는 S-3011, R- 또는 S-4011, 및 R- 또는 S-5011로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, LC 매질은 바람직하게는 앞 문단에 언급된 키랄 도판트로부터 선택되는 하나 이상의 키랄 도판트의 라세미체를 함유한다.
또한 전도성을 개선하기 위해 예컨대 0 내지 15 중량%의 다색성 안안료또한 나노입자, 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조에이트, 테트라부틸-암모늄 테트라페닐보레이트 또는 크라운 에터의 착염(예컨대 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973)] 참조), 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 정렬을 변경하기 위한 물질을 LC 매질에 가하는 것이 가능하다. 이러한 유형의 물질은, 예컨대 DE-A 22 09 127, DE-A 22　40　864, DE-A 23 21 632, DE-A 23 38 281, DE-A 24 50 088, DE-A 26 37 430 및 DE-A 28 53 728에 기술되어 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 LC 매질은 그 자체로 통상적인 방식으로, 예컨대 하나 이상의 상기 언급된 화합물과 상기 정의된 하나 이상의 중합성 화합물, 및 임의적으로 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제를 혼합하여 제조된다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용되는 성분의 바람직한 양이 유리하게는 고온에서 주요 구성성분을 만드는 성분에 용해된다. 또한 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올 중에서 성분들의 용액을 혼합하고, 충분히 혼합한 후 예컨대 증류에 의해 용매를 다시 제거하는 것이 가능하다. 또한 본 발명은 본 발명에 따른 LC 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 LC 매질이 또한 예컨대 H, N, O, Cl, F가 중수소 등과 같은 상응하는 동위원소에 의해 대체되는 화합물을 포함할 수 있음이 당업자에게 당연하다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 바람직하게 사용되는 화합물을 갖는 바람직한 혼합물 개념과 이들의 각각의 농도 및 이들의 서로의 조합을 당업자에게 보여준다. 또한 실시예는 허용가능한 특성의 조합을 예시한다.
하기 약어가 사용된다:
(n, m, z는 각각의 경우에 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다)
[표 A]
(n = 1 내지 15이고; (O)CnH2n +1은 CnH2n +1 또는 OCnH2n +1을 의미한다)
Figure pct00117
Figure pct00118
Figure pct00119
Figure pct00120
Figure pct00121
Figure pct00122
Figure pct00123
Figure pct00124
Figure pct00125
Figure pct00126
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 LC 매질은 상기 표 A로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기 표 B는 본 발명에 따른 LC 매질에 첨가될 수 있는 가능한 키랄 도판트를 나타낸다.
[표 B]
Figure pct00127
Figure pct00128
LC 매질은 바람직하게는 0 내지 10중량%, 특히 0.01 내지 5중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 3중량%의 키랄 도판트를 포함한다. LC 매질은 바람직하게는 상기 표 B로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 도판트를 포함한다.
하기 표 C는 본 발명에 따른 LC 매질에 가해질 수 있는 가능한 안정화제를 나타낸다.
[표 C]
(여기서 n은 1 내지 12의 정수, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8을 나타내고, 말단 메틸 기는 도시되지 않았다)
Figure pct00129
Figure pct00130
Figure pct00131
Figure pct00132
Figure pct00133
LC 매질은 바람직하게는 0 내지 10중량%, 특히 1 ppm 내지 5중량%, 특히 바람직하게는 1 ppm 내지 1중량%의 안정화제를 포함한다. LC 매질은 바람직하게는 상기 표 C로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
또한 하기 약어 및 기호가 사용된다:
V0 20℃에서의 역치 전압(전기용량성)[V],
ne 20℃ 및 589 nm에서 이상 굴절률,
no 20℃ 및 589 nm에서 정상 굴절률,
Δn 20℃ 및 589 nm에서 광학 이방성,
ε⊥ 20℃ 및 1 kHZ에서 방향자에 대해 수직인 유전율,
ε∥ 20℃ 및 1 kHZ에서 방향자에 대해 평행한 유전율,
Δε 20℃ 및 1 kHZ에서 유전 이방성,
cl.p. 또는 T(N,I) 등명점[℃],
γ1 20℃에서 회전 점도[mPaㆍs],
K1 20℃에서의 탄성 계수, 스플레이(splay) 변형[pN],
K2 20℃에서의 탄성 계수, 비틀림(twist) 변형[pN],
K3 20℃에서의 탄성 계수, 굽힘(bend) 변형[pN].
달리 명시적으로 기재하지 않는 한, 본 발명에서의 모든 농도는 중량%로 인용되고, 바람직하게는 용매 없이 모든 고체 또는 액정 성분을 포함하는 상응하는 전체 혼합물에 관한 것이다.
달리 명시적으로 기재하지 않는 한, 본원에 기재된 모든 온도 값, 예컨대 융점 T(C,N), 스메틱(S)에서 네마틱(N) 상으로의 전이 T(S,N) 및 등명점 T(N,I)은 섭씨온도(℃)로 인용된다. M.p.는 융점을 나타내고; cl.p.는 등명점을 나타낸다. 또한 C = 결정 상, N = 네마틱 상, S = 스메틱 상 및 I = 등방성 상이다. 이들 기호 사이의 수치는 전이 온도를 나타낸다.
모든 물리적 특성은 각각의 경우에 달리 기재하지 않는 한, 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되고, 20℃의 온도를 적용하고, Δn은 589 nm에서 결정되고 Δε은 1 kHz에서 결정된다.
본 발명에서 용어 "역치 전압"은, 달리 명시적으로 기재하지 않는 한, 프리데릭스 역치(Freedericks threshold)로도 공지된 용량성 역치(V0)에 관한 것이다. 실시예에서, 광학 역치는 또한 통상적으로, 10% 상대 콘트라스트(V10)로 인용될 수 있다.
실시예
LC 호스트 혼합물
실시예 1
네마틱 LC 호스트 혼합물 N1은 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00134
실시예 2
네마틱 LC 호스트 혼합물 N2는 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00135
실시예 3
네마틱 LC 호스트 혼합물 N3은 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00136
실시예 4
네마틱 LC 호스트 혼합물 N4는 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00137
실시예 5
네마틱 LC 호스트 혼합물 N5는 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00138
실시예 6
네마틱 LC 호스트 혼합물 N6은 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00139
실시예 7
네마틱 LC 호스트 혼합물 N7은 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00140
실시예 8
네마틱 LC 호스트 혼합물 N8은 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00141
실시예 9
네마틱 LC 호스트 혼합물 N9는 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00142
실시예 10
네마틱 LC 호스트 혼합물 N10은 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00143
실시예 11
네마틱 LC 호스트 혼합물 N11은 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00144
실시예 12
네마틱 LC 호스트 혼합물 N12는 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00145
실시예 13
네마틱 LC 호스트 혼합물 N13은 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00146
실시예 14
네마틱 LC 호스트 혼합물 N14는 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00147
실시예 15
네마틱 LC 호스트 혼합물 N15는 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00148
실시예 16
네마틱 LC 호스트 혼합물 N16은 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00149
실시예 17
네마틱 LC 호스트 혼합물 N17은 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00150
실시예 18
네마틱 LC 호스트 혼합물 N18은 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00151
실시예 19
네마틱 LC 호스트 혼합물 N19는 하기와 같이 제형화된다.
Figure pct00152
중합성 혼합물
혼합물 제조: LC 호스트, 단량체 및 광개시제를 혼합한 후 생성된 혼합물을 등명점 이상으로 가열하여 중합체 벽을 형성하기 위한 LC 혼합물을 제조하였다. 단량체의 구조(조성 표의 화학식 및 명칭 포함)는 하기와 같다. 혼합물의 조성을 하기 표 1에 나타내었다.
Figure pct00153
Figure pct00154
Figure pct00155
Figure pct00156
표 1 - 혼합물 조성
Figure pct00157
단량체/ 개시제 : 단량체들인 화학식 IIa1의 에틸 헥실 메타크릴레이트(EHMA, 알드리치, 290807), 화학식 IIa2의 에틸 헥실 아크릴레이트(EHA, 알드리치, 290815) 및 화학식 I1a1의 이소보닐 메타크릴레이트(IBOMA, 알드리치, 392111)를 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 광개시제인 2,2-다이메톡시-2-페닐아세토페논(IRG-651®, 알드리치, 196118)을 입수한 그대로 사용하였다.
장치 실시예
시험 셀: 시험 셀은, 스페이서 입자 또는 호일에 의해 3 내지 4 미크론 두께로 떨어져 있으며 접착제(일반적으로 놀랜드(Norland), NEA 123)에 의해 함께 접착된 ITO로 코팅된 두 개의 유리 기판으로 구성되어 있다. 전극층 위에 폴리이미드 정렬 층(닛산(Nissan) SE-6514 또는 SE2414)이 평행 또는 역 평행하게 러빙된 상태로 적용된다.
벽 형성: 시험 셀을 LC 매질로 충진하고 검은색의 비-반사 표면에 배치한다. 포토마스크를 시험 셀의 상부에 놓고 샘플을 UV 조사(Hg/Xe 아치형 램프, LOT 퀀텀 디자인 유럽(QuantumDesign Europe), LS0205, 365±10nm FWHM에서 측정한 샘플 4mW/cm2에서의 강도)에 30 분간 두었다. 320 nm 이하의 방출 스펙트럼의 조사는 이색성 거울(dichroic mirror)에 의해 제거되었다.
특성화: 샘플을 편광 현미경으로 분석하였다. 등방성 중합체 벽은 복굴절 LC를 함유하는 영역과 분명히 구별될 수 있다. 벽의 너비 및 중합체 벽 내로의 LC 함유, 및 중합체의 오염으로 인한 픽셀 영역의 결함 또는 벽 형성 공정에 의해 야기된 LC의 오정렬이 관찰되었다.
기계적 응력 시험: 시험 셀은 10초 동안 10 N의 힘으로 0.5 mm2 팁(tip)에 의해 상부 기판에 압력을 가함으로써 기계적 응력을 받았다. 편광 현미경에 의해 중합체 벽 구조에 대한 손상을 평가했다.
중합체 벽 구조는 기계적 응력에 의한 심각한 손상이 나타나지 않았음이 관찰되었다.
전자 현미경 사진: 전자 현미경 사진을 찍어 중합체 벽의 구조와 중합체에 의한 픽셀 영역의 오염을 조사했다. 상부 이미지를 보기 위해 상단 기판을 들어올리거나 벽의 단면을 보기 위해 유리 슬라이드를 절반으로 깨뜨려서 샘플을 제조하였다. 샘플을 사이클로헥산으로 세척하여 LC를 제거한 후, 기판을 공기 흐름 중에서 건조시키고 전도성 층(금)으로 스퍼터 코팅하였다.
전기-광학적 특성: 액정 호스트의 전기-광학적 특성은 0 V와 10 V 사이의 전위를 0.05 V 단위로 인가함으로써 특성화하였다. 교차형 편광자(통합 구가 장착된 DMS 301) 사이에서 샘플의 투과율 변화를 측정하여 생성 응답을 기록했다.
액정 호스트의 전기광학적 특성은 중합체 벽 구조에 의해 현저하게 영향을 받지 않는다는 것이 관찰되었다.
실시예 A
중합성 LC 혼합물(27)을 시험 셀에 충진시키고 상술한 바와 같이 포토마스크 하에서 UV 조사하였다. 도 2는 중합 후 (a), 기계적 응력 시험 후 (b) 및 열 응력 시험 후 (c), 시험 셀의 편광 현미경 이미지를 도시한다. 형성된 중합체 벽은 어두운 선으로서 볼 수 있다.

Claims (34)

  1. 중합성 기 및 이환형 또는 다환형 탄화수소 기를 포함하는 하나 이상의 제 1 중합성 화합물, 및
    중합성 기 및 직쇄, 분지형 또는 단환형 탄화수소 기를 포함하는 하나 이상의 제 2 중합성 화합물
    을 포함하는 중합성 성분 (A); 및
    하기 화학식 A 및 B로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 성분 (B)
    를 포함하는 액정(LC) 매질:
    Figure pct00158

    상기 식에서, 개개의 라디칼은, 서로 독립적으로 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 갖는다:
    Figure pct00159
    는 각각, 서로 독립적으로 각각의 경우에 동일하거나 상이하게,
    Figure pct00160

    를 나타내고,
    R21 및 R31은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐옥시이되, 이들은 모두 임의적으로 플루오르화되고,
    X0는 F, Cl, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알케닐 또는 알케닐옥시이고,
    Z31은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합이고,
    L21, L22, L31 및 L32는 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F이고,
    g는 0, 1, 2 또는 3이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 성분 (A)는 하기 화학식 I로부터 선택된 하나 이상의 제 1 중합성 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    P-Sp-G1 I
    상기 식에서,
    P는 중합성 기이고,
    Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고,
    G1은, 임의적으로 하나 이상의 기 L로 치환되는 6 내지 20개의 고리 원자를 갖는 이환형, 삼환형 또는 사환형 탄화수소 기, 바람직하게는 가교 또는 융합된 이환형, 삼환형 또는 사환형 알킬 기이고,
    L은 F, Cl, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환된 실릴, 5 내지 20개의 고리 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 아릴 또는 헤테로아릴, 또는 1 내지 25개, 특히 바람직하게는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬(여기서, 또한 하나 이상의 비-인접한 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl 또는 -CN으로 대체될 수 있음)이고,
    Rx는 H, F, Cl, CN 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬(여기서 하나 이상의 비-인접한 CH2- 기는 임의적으로, O- 및/또는 S-원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 각각 임의적으로 F 또는 Cl로 대체됨)이고,
    R0 및 R00은 H 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고,
    Y1은 할로겐이다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 성분 (A)가, 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 제 1 중합성 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00161

    상기 식에서,
    P 및 Sp는 제 2 항에 기재된 의미를 갖고,
    W11, W12 및 W13은 서로 독립적으로 H, F 또는 C1-C12-알킬이고,
    사이클로알킬 기는 임의적으로 제 2 항에 정의된 하나 이상의 기 L로 치환된다.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (A)가, 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 제 1 중합성 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00162

    Figure pct00163

    Figure pct00164
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (A)는 하기 화학식 II로 선택되는 하나 이상의 제 2 중합성 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    P-Sp-G2 II
    상기 식에서,
    P 및 Sp는 제 2 항에 기재된 의미를 갖고,
    G2는, 임의적으로 모노-, 폴리- 또는 퍼플루오르화되고 임의적으로 제 2 항에 정의된 하나 이상의 기 L로 치환되는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 단환형 알킬 기이고, 이때 하나 이상의 CH2- 기는 임의적으로 O-원자가 서로 직접 인접하지 않도록 -O-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체된다.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (A)가, 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 제 2 중합성 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00165

    상기 식에서, 개개의 라디칼은, 서로 독립적으로 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 하기의 의미를 갖는다:
    P 및 Sp는 제 2 항에 정의된 바와 같고,
    W11 및 W12는 H, F 또는 C1-C12-알킬이고,
    W13 및 W14는 H 또는 F이고,
    n1은 2 내지 15의 정수이고,
    n2 및 n3은 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
    n5는 1 내지 5의 정수이고,
    n6 및 n7은 0 또는 1 내지 15의 정수이다.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (A)가, 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 제 2 중합성 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00166

    Figure pct00167

    Figure pct00168

    Figure pct00169

    Figure pct00170
    .
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (A)가, 2개 이상의 중합성 기 및 직쇄, 분지형 또는 단환형 탄화수소 기를 갖는 하나 이상의 제 2 중합성 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 A)가, 하기 화학식 IV로부터 선택되는 하나 이상의 제 2 중합성 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    P1-Sp1-G2-Sp2-P2 IV
    상기 식에서,
    P1 및 P2는 제 2 항에 기재된 P의 의미 중 하나를 갖고,
    Sp1 및 Sp2는 제 2 항에 기재된 Sp의 의미 중 하나를 갖고,
    G2는 제 5 항에 정의된 바와 같다.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (A)가, 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 제 2 중합성 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pct00171

    상기 식에서,
    P1, P2, Sp1 및 Sp2는 제 9 항에 정의된 바와 같고,
    W11, W12, n1, n2 및 n3은 제 6 항에 정의된 바와 같고,
    화학식 IV2에서의 사이클로헥실렌 고리는 임의적으로 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 W11에 의해 치환된다.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (A)가, 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 제 2 중합성 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00172

    Figure pct00173

    Figure pct00174
    .
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 LC 매질 중 제 1 및 제 2 중합성 화합물의 농도가 1 내지 30 중량%인 것을 특징으로 하는, LC 매질.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 LC 매질 중 제 1 중합성 화합물 대 제 2 중합성 화합물의 비가 10:1 내지 1:10인 것을 특징으로 하는, LC 매질.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (B)가, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 A의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00175

    상기 식에서,
    A21, R21, X0, L21 및 L22는 제 1 항에 기재된 의미를 갖고,
    L23 및 L24는 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F이다.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (B)가, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 A의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00176

    Figure pct00177

    Figure pct00178

    Figure pct00179

    상기 식에서, R21은 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  16. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (B)가, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 B의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00180

    상기 식에서,
    g, A31, A32, R31, X0, L31 및 L32는 제 1 항에 기재된 의미를 갖는다.
  17. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (B)가, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 B의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00181

    Figure pct00182

    Figure pct00183

    Figure pct00184

    Figure pct00185

    Figure pct00186

    상기 식에서,
    R31은 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  18. 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (B)가, 화학식 A 및/또는 B의 화합물 외에도, 하나 이상의 하기 화학식 C의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00187

    상기 식에서, 개개의 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
    Figure pct00188
    및
    Figure pct00189
    는 각각, 서로 독립적으로 각각의 경우에 동일하거나 상이하게,
    Figure pct00190

    Figure pct00191
    또는
    Figure pct00192
    를 나타내고,
    R41 및 R42는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐옥시이되, 이들은 모두 임의적으로 플루오르화되고,
    Z41 및 Z42는 각각, 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고,
    h는 0, 1, 2 또는 3이다.
  19. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (B)가, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 C의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00193

    Figure pct00194

    상기 식에서,
    R41 및 R42는 제 18 항에 기재된 의미를 갖는다.
  20. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (B)가, 화학식 A 및/또는 B의 화합물 외에도, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00195

    Figure pct00196

    상기 식에서,
    R41 및 R42는 제 18 항에 기재된 의미를 갖는다.
  21. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (B)가, 화학식 A 및/또는 B의 화합물 외에도, 알케닐 기를 함유하는 하나 이상의 하기 화학식 E의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00197

    상기 식에서, 개개의 라디칼은, 각각의 경우에 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
    Figure pct00198
    는
    Figure pct00199

    Figure pct00200
    를 나타내고,
    Figure pct00201
    는
    Figure pct00202

    Figure pct00203
    를 나타내고,
    RA1은, 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알케닐이거나, 또는 고리 X, Y 및 Z 중 적어도 하나가 사이클로헥세닐을 나타내는 경우, RA2의 의미 중 하나를 나타내고,
    RA2는, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 여기서 또한 하나 또는 두 개의 비-인접한 CH2 기는 O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고,
    x는 1 또는 2이다.
  22. 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (B)가, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 E의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00204

    상기 식에서,
    m은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고,
    i는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
    Rb1은 H, CH3 또는 C2H5를 나타낸다.
  23. 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (B)가, 화학식 A 및/또는 B의 화합물 외에도, 하나 이상의 하기 화학식 F의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00205

    상기 식에서, 개개의 라디칼은, 서로 독립적으로 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 갖는다:
    Figure pct00206
    및
    Figure pct00207
    는
    Figure pct00208

    Figure pct00209
    또는
    Figure pct00210
    를 나타내고,
    R21 및 R31은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐옥시이되, 이들은 모두 임의적으로 플루오르화되고,
    X0는 F, Cl, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알케닐 또는 알케닐옥시이고,
    Z21은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
    L21, L 22, L23 및 L 24는 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
    g는 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다.
  24. 제 1 항 내지 제 23 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (B)가, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 F의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00211

    Figure pct00212

    상기 식에서,
    R21은 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  25. 제 1 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (B)가, 화학식 A 및/또는 B의 화합물 외에도, 하나 이상의 하기 화학식 G의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00213

    상기 식에서, 개개의 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
    Figure pct00214
    및
    Figure pct00215
    는 각각, 서로 독립적으로, 각각의 경우에 동일하거나 상이하게,
    Figure pct00216

    Figure pct00217

    Figure pct00218
    를 나타내고,
    R51 및 R52는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐옥시이되, 이들은 모두 임의적으로 플루오르화되고,
    Z51 및 Z52는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고,
    L51 및 L52는 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F이고,
    i는 0, 1, 2 또는 3이다.
  26. 제 1 항 내지 제 25 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 (B)가, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 G의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
    Figure pct00219

    Figure pct00220

    Figure pct00221

    상기 식에서,
    R51은 제 25 항에 정의된 바와 같다.
  27. 제 1 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 중합성 화합물이 중합되는 것을 특징으로 하는, LC 매질.
  28. 제 1 항 내지 제 27 항 중 어느 한 항에 따른 LC 매질을 포함하는 LC 디스플레이.
  29. 제 28 항에 있어서,
    가요성 디스플레이인 LC 디스플레이.
  30. 제 28 항 또는 제 29 항에 있어서,
    TN, OCB, IPS 또는 FFS 디스플레이인 LC 디스플레이.
  31. 제 28 항 내지 제 30 항 중 어느 한 항에 따른 LC 디스플레이의 제조 방법으로서,
    제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 정의된 LC 매질을 상기 디스플레이에 제공하는 단계, 및
    상기 디스플레이의 한정된 영역에서 상기 중합성 화합물을 중합시키는 단계
    를 포함하는 방법.
  32. 제 31 항에 있어서,
    상기 중합성 화합물이 UV 조사에 노출됨으로써 광중합되는, 방법.
  33. 제 32 항에 있어서,
    상기 중합성 화합물이 포토마스크를 통해 UV 조사에 노출됨으로써 광중합되는, 방법.
  34. 제 1 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 따른 LC 매질의 제조 방법으로서,
    제 1 항 및 제 14 항 내지 제 25 항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 화학식 A 및/또는 B의 화합물 또는 성분 (B)를, 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 중합성 화합물 또는 성분 (A), 및 임의적으로, 추가의 LC 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하는 단계를 포함하는 방법.
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