DE112016002852T5 - Flüssigkristallmedium enthaltend polymerisierbare Verbindungen - Google Patents

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Hoo-Yong Lee
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Christian Schoenefeld
Konstantin Schneider
Dr. Koch Matthias
Joerg Peschke
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Flüssigkristall(FK)-Medium enthaltend polymerisierbare Verbindungen, ein Verfahren zu dessen Herstellung, seine Verwendung für optische, elektrooptische und elektronische Zwecke, insbesondere in FK-Anzeigen, sowie FK-Anzeigen, die dieses enthalten.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Flüssigkristall(FK)-Medium enthaltend polymerisierbare Verbindungen, ein Verfahren zu dessen Herstellung, seine Verwendung für optische, elektrooptische und elektronische Zwecke, insbesondere flexiblen in FK-Anzeigen, sowie FK-Anzeigen, die dieses enthalten.
  • Hintergrund der Erfindung
  • In jüngster Zeit wurden Flüssigkristall(FK)-Mischungen zur Realisierung von auf flexiblen Substraten basierenden FK-Anzeigen entwickelt. Diese FK-Mischungen enthalten reaktive Polymervorläufer, die die Bildung von Polymerwänden in der Anzeige ermöglichen, die dazu beitragen, den Spaltabstand der FK-Schicht aufrechtzuerhalten. Diese Technologie ermöglicht somit die Herstellung von Freiform- und robusten Anzeigen durch Verwendung von FK-Materialien.
  • Freiform-FK-Anzeigen können entweder eine permanente Form haben, bei der es sich nicht um starre Flachbildschirme handelt, oder sogar flexibel sein. Die einfachste Form des ersten Typs sind gekrümmte Fernsehgeräte, die in der jüngeren Vergangenheit entwickelt wurden und dem Betrachter ein verbessertes Seherlebnis bieten. Dadurch können Anzeigen bereitgestellt werden, die nicht nur in einer, sondern in zwei Dimensionen geformt sind und beispielsweise als Auto-Armaturenbretter oder Werbeschirme verwendet werden könnten.
  • Es wurden auch flexible Anzeigen, eine andere Art von Freiformanzeigen, entwickelt und beispielsweise zur Verwendung in Mobiltelefonen oder intelligenten Uhren vorgeschlagen, wobei die Vorteile der Flexibilität genutzt werden. Weitere Einsatzmöglichkeiten sind faltbare oder aufrollbare Mobiltelefone sowie extra große Bildschirme für Präsentationen oder Heimkino, die aufgrund ihrer Größe aufrollbar oder faltbar sein müssen, um transportiert oder verstaut zu werden. Vorteilhafterweise basieren solche Vorrichtungen auf Kunststoffsubstraten anstelle von starren Glassubstraten, wie sie in herkömmlichen, unflexiblen FK-Anzeigen verwendet werden.
  • Ein weiteres Anzeigekonzept, „unzerbrechliche” Anzeigen, basieren ebenfalls auf Kunststoffsubstraten und bezieht sich auf ein Anzeige-Design mit besonderer Robustheit, Haltbarkeit und Beständigkeit gegen mechanische Einwirkungen. Ein Problem, das gelöst werden sollte, besteht darin, dass mobile Geräte ein erhöhtes Risiko haben, während ihrer normalen Verwendung versehentlich fallen gelassen oder anderweitig beschädigt zu werden. Angesichts des hohen Wertes dieser Vorrichtungen wäre eine Lösung für dieses Problem höchst wünschenswert.
  • Es besteht daher ein großer Bedarf an Freiform- oder unzerbrechlichen FK-Anzeigen.
  • Eine der größten technischen Herausforderungen von FK-Anzeigen mit flexiblen Substraten ist, dass die Dicke der FK-Schicht für den ordnungsgemäßen Betrieb der Vorrichtung entscheidend ist. Eine geeignete Kombination von definierter FK-Schichtdicke und FK-Materialeigenschaften stellt sicher, dass die Pixel zwischen einem Schwarzzustand und einem Lichtübertragungszustand umgeschaltet werden können. Bei einer variierenden Schichtdicke kann eine unerwünschte Interferenz mit dem Spaltabstand zwischen den Substraten zu sichtbaren optischen Defekten führen. Es sollte daher sichergestellt werden, dass die FK-Schichtdicke nicht durch das Biegen oder die fehlende Steifigkeit flexibler Kunststoffsubstrate beeinflusst wird.
  • Bei herkömmlichen FK-Anzeigen mit starren Glassubstraten werden der FK-Schicht üblicherweise Abstandhalterteilchen zugesetzt, um eine konstante Schichtdicke zu definieren und aufrechtzuerhalten. Eine mögliche Lösung für Freiformanzeigen besteht darin, dieses Konzept durch den Einbau von Stützstrukturen, wie beispielsweise Polymerwänden, anzupassen, die sowohl Druck standhalten als auch die beiden Substrate miteinander verbinden können. Ein geeignetes Herstellungsverfahren besteht darin, die Polymerwandstrukturen vorzufertigen, die FK-Mischung auf dem Substrat zu verteilen und anschließend die Platte mit dem oberen Substrat zu verschließen. Mögliche Probleme bei diesem Ansatz sind zum Beispiel, dass die Verteilung der FK-Mischung durch die Trägerstrukturen behindert wird und dass die Bindung an das obere Substrat möglicherweise nicht ausreichend ist.
  • Eine alternative Lösung besteht darin, die Polymerwandstrukturen nach dem Zusammenbau der Anzeige mittels eines photolithographischen Prozesses zu erzeugen. Dies ist schematisch in 1 dargestellt, die ein Verfahren zur Bildung von Polymerwänden zeigt. 1(a) zeigt eine FK-Mischung, die aus FK-Host-Molekülen (Stäbchen), polymerisierbarem Monomer (Punkten) und (nicht gezeigtem) Photoinitiator besteht. Wie in 1(b) gezeigt ist, wird die FK-Mischung in die Anzeige gefüllt, oder die FK-Mischung wird auf einem ersten Substrat verteilt und ein zweites Substrat darauf angebracht, und durch eine Photomaske wird UV-Strahlung (angezeigt durch die Pfeile) einwirken gelassen. Es erfolgt polymerisationsinduzierte Phasentrennung, wodurch in bestrahlten Bereichen Polymerwände gemäß dem Maskenmuster gebildet werden, wie in 1(c) gezeigt, während in der Pixelfläche die FK-Phase der FK-Host-Moleküle (Stäbchen) wiederhergestellt wird.
  • Das Prinzip der Erzeugung von Polymerwänden durch dieses Verfahren für Anwendungen in FK-Anzeigen ist eine bekannte Technik, die in der Literatur beschrieben wurde und zur Verwendung in einer Vielzahl von Anzeigemodi vorgeschlagen wurde.
  • Beispielsweise offenbaren die US6130738 und EP2818534 A1 eine FK-Anzeige, die Polymerwände enthält, die aus einem oder zwei polymerisierbaren Monomeren gebildet sind, die in der FK-Host-Mischung enthalten sind.
  • Die derzeit verwendeten FK-Mischungen und Monomere zur Verwendung in flexiblen FK-Anzeigen mit Bildung von Polymerwänden weisen jedoch immer noch mehrere Nachteile auf und lassen Raum für weitere Verbesserungen.
  • Es wurde beispielsweise beobachtet, dass die polymerisierbaren Verbindungen und FK-Medien, die im Stand der Technik verwendet werden, oft eine unzureichende Phasentrennung zwischen den Polymerwänden und den FK-Molekülen der FK-Host-Mischung zeigen. Dies führt einerseits zu dem unerwünschten Einschluss von FK-Molekülen in die Polymerwände und andererseits zu erhöhten Mengen an Polymermolekülen, die in der FK-Host-Mischung gelöst oder dispergiert sind, was beides die Anzeigeleistung negativ beeinflussen kann.
  • Somit können FK-Moleküle, die in der Polymerwand eingeschlossen sind, zu verringerter Transparenz und verringertem Kontrast der Anzeige, einer Verschlechterung der elektrooptischen Antwort aufgrund der Bildung von Domänen mit unterschiedlicher Schaltgeschwindigkeit und einer reduzierten Haftung der Polymerwände an den Substraten führen. Andererseits können unerwünschte Mengen an Polymermolekülen in der FK-Host-Mischung die Eigenschaften der FK-Mischung beeinträchtigen.
  • Darüber hinaus wurde beobachtet, dass die Dicke der Polymerwände oft nicht konstant ist, sondern variiert, was zu einer ungleichmäßigen Pixelgröße führen kann. Daneben zeigen die Polymerwänden oft noch keine ausreichende Stabilität gegen mechanischen Druck einerseits und ausreichende Elastizität andererseits. Außerdem sind die Polymerwände oft zu dick, was die Transparenz und den Kontrast der Anzeige verringert.
  • Es ist daher wünschenswert, verbesserte FK-Mischungen und Monomere zur Verwendung in flexiblen FK-Anzeigen zur Verfügung zu haben, welche die Nachteile von im Stand der Technik verwendeten Materialien, wie vorstehend beschrieben, überwinden können.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue geeignete Materialien, insbesondere FK-Host-Mischungen enthaltend polymerisierbare Monomere, zur Verwendung in flexiblen FK-Anzeigen mit Polymerwänden bereitzustellen, welche die oben genannten Nachteile nicht oder nur in vermindertem Maße aufweisen.
  • Der Erfindung liegt insbesondere die Aufgabe zugrunde, FK-Medien enthaltend polymerisierbare Monomere bereitzustellen, die zeit- und kosteneffizient die Bildung von Polymerwänden ermöglichen und die für die Massenfertigung geeignet sind. Die gebildeten Polymerwände sollten eine klare Phasentrennung von der FK-Host-Mischung ohne oder mit einer geringeren Menge an Defekten oder in der Polymerwand eingeschlossenen FK-Molekülen, und ohne oder mit einer geringeren Menge an in der FK-Host-Mischung gelösten Polymermolekülen, zeigen. Außerdem sollten die Polymerwände eine konstante Dicke, eine hohe Elastizität, eine hohe Stabilität gegen mechanischen Druck und eine gute Haftung an den Substraten aufweisen.
  • Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht in der Bereitstellung verbesserter FK-Host-Mischungen für flexible Anzeigen, die hohe spezifische Widerstandswerte, hohe VHR-Werte, hohe Zuverlässigkeit, niedrige Schwellenspannungen, kurze Ansprechzeiten, hohe Doppelbrechung aufweisen, gute UV-Absorption, insbesondere bei längeren Wellenlängen, zeigen, eine schnelle und vollständige Polymerisation der darin enthaltenen Monomere ermöglichen und das Auftreten von Einbrennen in der Anzeige verringern oder verhindern sollten.
  • Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht darin, FK-Anzeigen mit Polymerwänden bereitzustellen, die hohe Transparenz im adressierten Zustand, guten Kontrast, hohe Schaltgeschwindigkeit und einen großen Betriebstemperaturbereich aufweisen.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine verbesserte technische Lösung bereitzustellen, um eine LCD-Technologie für Freiform-FK-Anzeigen und FK-Anzeigen auf der Basis von unzerbrechlichem Kunststoffsubstrat zu ermöglichen.
  • Die obigen Ziele wurden gemäß der vorliegenden Erfindung durch Materialien und Verfahren erreicht, wie sie im Folgenden beschrieben und beansprucht werden.
  • So wurde überraschenderweise gefunden, dass zumindest einige der oben genannten Ziele erreicht werden können, indem man ein FK-Medium verwendet, das eine FK-Host-Mischung und ein oder mehrere polymerisierbare Monomere, wie im Folgenden offenbart und beansprucht, enthält.
  • Es wurde auch überraschend gefunden, dass die in dem FK-Medium enthaltenen polymerisierbaren Verbindungen auch zur Bildung von Abstandhaltern verwendet werden können, um einen konstanten Zellspalt zwischen den Substraten der FK-Anzeigen aufrechtzuerhalten. Dies kann die Abstandhalter-Materialien, die normalerweise im Stand der Technik verwendet werden, unterstützen oder sogar ersetzen.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft ein Flüssigkristall(FK)-Medium, enthaltend eine polymerisierbare Komponente A), die eine oder mehrere polymerisierbare Verbindungen enthält und vorzugsweise daraus besteht, und eine flüssigkristalline Komponente B), im Folgenden auch als „FK-Host-Mischung” bezeichnet, die eine oder mehrere mesogene oder flüssigkristalline Verbindungen enthält und vorzugsweise daraus besteht, bei dem
    die polymerisierbare Komponente A)
    eine oder mehrere erste polymerisierbare Verbindungen, die eine, vorzugsweise genau eine, polymerisierbare Gruppe und eine bi- oder polycyclische Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise eine verbrückte bi- oder polycyclische Kohlenwasserstoffgruppe, enthalten, und
    eine oder mehrere zweite polymerisierbare Verbindungen, die eine, vorzugsweise genau eine, polymerisierbare Gruppe und eine geradkettige, verzweigte oder monocyclische Kohlenwasserstoffgruppe enthalten, enthält, und
    die flüssigkristalline Komponente B) eine oder mehrere Verbindungen enthält, die aus den Formeln A und B
    Figure DE112016002852T5_0002
    Figure DE112016002852T5_0003
    ausgewählt sind, in denen die einzelnen Reste unabhängig voneinander und bei jedem Auftreten gleich oder verschieden die folgenden Bedeutungen besitzen:
    Figure DE112016002852T5_0004
    jeweils unabhängig voneinander und bei jedem Auftreten gleich oder verschieden
    Figure DE112016002852T5_0005

    R21, R31 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 9 C-Atomen oder Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 9 C-Atomen, die alle gegebenenfalls fluoriert sind,
    X0 F, Cl, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 6 C-Atomen,
    Z31 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans-CH=CH-, trans-CF=CF-, -CH2O- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -CH2CH2-, -COO-, trans-CH=CH- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt COO-, trans-CH=CH- oder eine Einfachbindung,
    L21, L22, L31, L32 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
    g 0, 1, 2 oder 3.
  • Die flüssigkristalline Komponente B) eines FK-Mediums gemäß der vorliegenden Erfindung wird im Folgenden auch als „FK-Host-Mischung” bezeichnet und enthält vorzugsweise FK-Verbindungen, die nur aus niedermolekularen, nicht polymerisierbaren Verbindungen, wie denjenigen der Formel A und/oder B, ausgewählt sind und enthält gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe wie Photoinitiatoren, Stabilisatoren oder chirale Dotierstoffe.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin ein FK-Medium oder eine FK-Anzeige, wie vor- und nachstehend beschrieben, bei denen die polymerisierbaren Verbindungen, oder die Verbindungen der Komponente A), polymerisiert werden.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung eines wie vor- und nachstehend beschriebenen FK-Mediums, umfassend die Schritte des Mischens einer oder mehrerer Verbindungen der Formel A und/oder B, oder einer FK-Host-Mischung oder FK-Komponente B) wie vor- und nachstehend beschrieben mit einer oder mehreren polymerisierbaren Verbindungen wie vor- und nachstehend beschrieben, und gegebenenfalls mit weiteren FK-Verbindungen und/oder Zusatzstoffen.
  • Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung von FK-Medium in FK-Anzeigen, vorzugsweise in flexiblen FK-Anzeigen.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin eine FK-Anzeige enthaltend ein FK-Medium wie vor- und nachstehend beschrieben.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin eine FK-Anzeige enthaltend Polymerwände, erhältlich durch Polymerisation einer oder mehrerer polymerisierbarer Verbindungen oder einer polymerisierbaren Komponente A) wie vor- und nachstehend beschrieben oder enthaltend ein FK-Medium wie vor- und unten beschrieben.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin eine FK-Anzeige enthaltend Abstandhalter, erhältlich durch Polymerisation einer oder mehrerer polymerisierbarer Verbindungen oder einer polymerisierbaren Komponente A) wie vor- und nachstehend beschrieben oder enthaltend ein FK-Medium wie vor- und nachstehend beschrieben.
  • Bei der FK-Anzeige gemäß der vorliegenden Erfindung handelt es sich vorzugsweise um eine flexible FK-Anzeige und vorzugsweise um eine TN-, OCB-, IPS- oder FFS-Anzeige oder verwandte Modi unter Verwendung von FK-Materialien mit Δε > 0.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin eine FK-Anzeige enthaltend zwei Substrate, von denen mindestens eines lichtdurchlässig ist, eine auf jedem Substrat vorgesehene Elektrode oder zwei auf nur einem der Substrate vorgesehene Elektroden und zwischen den Substraten angeordnet eine Schicht eines FK-Mediums wie vor- und nachstehend beschrieben, bei dem die polymerisierbaren Verbindungen zwischen den Substraten der Anzeige polymerisiert werden.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung einer FK-Anzeige wie vor- und unten beschrieben, umfassend die Schritte des Füllens oder anderweitigen Bereitstellens eines FK-Mediums wie vor- und nachstehend beschrieben zwischen den Substraten der Anzeige und Polymerisieren der polymerisierbaren Verbindungen.
  • Die erfindungsgemäßen Anzeigen weisen zwei Elektroden auf, vorzugsweise in Form von transparenten Schichten, die auf eines oder beide der Substrate aufgebracht sind. Bei manchen Anzeigen, beispielsweise bei TN- oder OCB-Anzeigen, wird eine Elektrode auf jedes der beiden Substrate aufgebracht. Bei anderen Anzeigen, beispielsweise bei IPS- oder FFS-Anzeigen, werden beide Elektroden auf nur eines der beiden Substrate aufgebracht.
  • Die polymerisierbaren Verbindungen der polymerisierbaren Komponente werden vorzugsweise durch Photopolymerisation, sehr bevorzugt durch UV-Photopolymerisation, polymerisiert.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • 1 veranschaulicht schematisch das Verfahren der Bildung von Polymerwänden bei Anzeigen gemäß dem Stand der Technik und gemäß der vorliegenden Erfindung.
  • 2 zeigt Polarisationsmikroskopbilder einer Testzelle des Vorrichtungsbeispiels A, welche die polymerisierbare FK-Mischung 27 nach der Polymerisation (a), nach dem mechanischen Belastungstest (b) und nach dem thermischen Belastungstest (c) enthält.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Vor- und nachstehend wird unter dem Begriff „bi- oder polycyclische Gruppe” eine Gruppe verstanden, die aus zwei oder mehr verknüpften Ringen besteht, die mindestens ein gemeinsames Atom teilen (im Gegensatz zu Ringen, die über kovalente Bindungen zwischen Atomen, die zu verschiedenen Ringen gehören, verbunden sind), wobei die Verknüpfung der Ringe erfolgt
    • a) über eine Sequenz von Atomen (Brückenkopf), wie zum Beispiel bei Bicyclo[2.2.1]heptan (Norbornan) oder Tricyclo[3.3.3.1]decan (Adamantan), im Folgenden auch als „verbrückte bi- oder polycyclische Gruppen” bezeichnet,
    • b) über eine Bindung zwischen zwei Atomen, wie beispielsweise bei Bicyclo[4.4.0]decan (Decalin), im Folgenden auch als „anellierte bi- oder polycyclische Gruppen” bezeichnet,
    • c) an einem einzigen Atom (Spiroatom), wie beispielsweise bei Spiro[4.5]decan, im Folgenden auch als „spirocyclische Gruppen” bezeichnet.
  • Wenn nicht anders angegeben, wird die Abkürzung „RM” vor- und nachstehend für ein reaktives Mesogen verwendet.
  • Vor- und nachstehend werden polymerisierbare Verbindungen oder RMs mit einer polymerisierbaren reaktiven Gruppe auch als „monoreaktiv” bezeichnet, polymerisierbare Verbindungen oder RMs mit zwei polymerisierbaren reaktiven Gruppen werden auch als „direaktiv” bezeichnet und polymerisierbare Verbindungen oder RMs mit drei polymerisierbaren reaktiven Gruppen werden auch als „trireaktiv” bezeichnet.
  • Wenn nicht anders angegeben, wird bei Bezugnahme auf die FK-Host-Mischung (d. h. ohne die RMs oder polymerisierbaren Verbindungen) der Ausdruck „FK-Mischung” verwendet, während der Ausdruck „FK-Medium” verwendet wird, wenn auf die FK-Host-Mischung plus RM(s) oder polymerisierbare Verbindungen Bezug genommen wird.
  • Wenn nicht anders angegeben, sind die polymerisierbaren Verbindungen und RMs vorzugsweise aus achiralen Verbindungen ausgewählt.
  • Wie hier verwendet, bedeuten die Begriffe „aktive Schicht” und „schaltbare Schicht” eine Schicht in einer elektrooptischen Anzeige, zum Beispiel einer FK-Anzeige, die ein oder mehrere Moleküle mit struktureller und optischer Anisotropie enthält, wie beispielsweise FK-Moleküle, die ihre Ausrichtung auf einen äußeren Reiz, wie ein elektrisches oder magnetisches Feld, hin ändern, was zu einer Änderung der Transmission der Schicht für polarisiertes oder unpolarisiertes Licht führt.
  • Wie hier verwendet, ist unter den Begriffen „reaktives Mesogen” und „RM” eine Verbindung zu verstehen, die ein mesogenes oder flüssigkristallines Gerüst enthält und eine oder mehrere daran gebundene funktionelle Gruppen, die zur Polymerisation geeignet sind und auch als „polymerisierbare Gruppe” oder „P” bezeichnet werden.
  • Wenn nicht anders angegeben, ist unter dem Begriff „polymerisierbare Verbindung”, wie er hier verwendet wird, eine polymerisierbare monomere Verbindung zu verstehen.
  • Wie hier verwendet, ist unter dem Begriff „niedermolekulare Verbindung” eine Verbindung zu verstehen, die monomer ist und/oder nicht durch eine Polymerisationsreaktion hergestellt wird, im Gegensatz zu einer „polymeren Verbindung” oder einem „Polymer”.
  • Wie hier verwendet, ist unter dem Begriff „nicht polymerisierbare Verbindung” eine Verbindung zu verstehen, die keine funktionelle Gruppe enthält, die für die Polymerisation unter den Bedingungen, die üblicherweise für die Polymerisation der RMs oder polymerisierbaren Verbindungen angewendet werden, geeignet ist.
  • Der Begriff „mesogene Gruppe” wie hier verwendet ist dem Fachmann bekannt und in der Literatur beschrieben und bedeutet eine Gruppe, die aufgrund der Anisotropie ihrer anziehenden und abstoßenden Wechselwirkungen wesentlich dazu beiträgt, in niedermolekularen oder polymeren Substanzen eine Flüssigkristall(FK-)Phase hervorzurufen. Verbindungen enthaltend mesogene Gruppen (mesogene Verbindungen) müssen nicht unbedingt selbst eine FK-Phase aufweisen. Es ist auch möglich, dass mesogene Verbindungen FK-Phasenverhalten nur nach Vermischung mit anderen Verbindungen und/oder nach Polymerisation zeigen. Typische mesogene Gruppen sind beispielsweise starre stäbchen- oder scheibchenförmige Einheiten. Ein Überblick über die im Zusammenhang mit mesogenen bzw. FK-Verbindungen verwendeten Begriffe und Definitionen findet sich in Pure Appl. Chem. 2001, 73(5), 888 und C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340–6368.
  • Der Begriff „Spacergruppe”, im Folgenden auch als „Sp” bezeichnet, wie er hier verwendet wird, ist dem Fachmann bekannt und in der Literatur beschrieben, siehe z. B. Pure Appl. Chem. 2001, 73(5), 888 und C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340–6368. Die Begriffe „Spacergruppe” oder „Spacer”, wie sie hier verwendet werden, bedeuten eine flexible Gruppe, beispielsweise eine Alkylengruppe, die in einer polymerisierbaren mesogenen Verbindung die mesogene Gruppe und die polymerisierbare(n) Gruppe(n) verbindet.
  • Vor- und nachstehend bedeuten
    Figure DE112016002852T5_0006
    einen trans-1,4-Cyclohexylenring und
    Figure DE112016002852T5_0007
    bedeuten einen 1,4-Phenylenring.
  • Vor- und nachstehend bedeutet „organische Gruppe” eine Kohlenstoff- oder Kohlenwasserstoffgruppe.
  • „Kohlenstoffgruppe” bedeutet eine ein- oder mehrwertige organische Gruppe, die mindestens ein Kohlenstoffatom enthält, wobei diese entweder keine weiteren Atome enthält (wie beispielsweise -C≡C-) oder gegebenenfalls ein oder mehrere weitere Atome enthält, wie z. B. N, O, S, B, P, Si, Se, As, Te oder Ge (zum Beispiel Carbonyl usw.). Der Begriff „Kohlenwasserstoffgruppe” bezeichnet eine Kohlenstoffgruppe, die zusätzlich ein oder mehrere H-Atome und gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome wie beispielsweise N, O, S, B, P, Si, Se, As, Te oder Ge enthält.
  • „Halogen” bedeutet F, Cl, Br oder I.
  • -CO-, -C(=O)- und -C(O)- bedeuten eine Carbonylgruppe, d. h.
  • Figure DE112016002852T5_0008
  • Eine Kohlenstoff- oder Kohlenwasserstoffgruppe kann eine gesättigte oder ungesättigte Gruppe sein. Ungesättigte Gruppen sind beispielsweise Aryl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppen. Ein Kohlenstoff- oder Kohlenwasserstoffrest mit mehr als 3 C-Atomen kann geradkettig, verzweigt und/oder cyclisch sein und kann auch Spiroverknüpfungen oder kondensierte Ringe enthalten.
  • Die Begriffe „Alkyl”, „Aryl”, „Heteroaryl” usw. umfassen auch mehrwertige Gruppen, zum Beispiel Alkylen, Arylen, Heteroarylen usw.
  • Der Begriff „Aryl” bezeichnet eine aromatische Kohlenstoffgruppe oder eine davon abgeleitete Gruppe. Der Begriff „Heteroaryl” bezeichnet „Aryl” wie vorstehend definiert, das ein oder mehrere Heteroatome enthält, vorzugsweise ausgewählt aus N, O, S, Se, Te, Si und Ge.
  • Bevorzugte Kohlenstoff- und Kohlenwasserstoffgruppen sind gegebenenfalls substituiertes, geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy und Alkoxycarbonyloxy mit 1 bis 40, vorzugsweise 1 bis 20, sehr bevorzugt 1 bis 12 C-Atomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aryloxy mit 5 bis 30, vorzugsweise 6 bis 25 C-Atomen oder gegebenenfalls substituiertes Alkylaryl, Arylalkyl, Alkylaryloxy, Arylalkyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylcarbonyloxy und Aryloxycarbonyloxy mit 5 bis 30, vorzugsweise 6 bis 25 C-Atomen, bei denen ein oder mehrere C-Atome auch durch Heteroatome, vorzugsweise ausgewählt aus N, O, S, Se, Te, Si und Ge, ersetzt sein können.
  • Weitere bevorzugte Kohlenstoff- und Kohlenwasserstoffgruppen sind C1-C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C2-C20-Alkinyl, C3-C20-Allyl, C4-C20-Alkyldienyl, C4-C20-Polyenyl, C6-C20-Cycloalkyl, C4-C15-Cycloalkenyl, C6-C30-Aryl, C6-C30-Alkylaryl, C6-C30-Arylalkyl, C6-C30-Alkylaryloxy, C6-C30-Arylalkyloxy, C2-C30-Heteroaryl, C2-C30-Heteroaryloxy.
  • Besonders bevorzugt sind C1-C12-Alkyl, C2-C12-Alkenyl, C2-C12-Alkinyl, C6-C25-Aryl und C2-C25-Heteroaryl.
  • Weitere bevorzugte Kohlenstoff- und Kohlenwasserstoffgruppen sind geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 12 C-Atomen, die unsubstituiert oder durch F, Cl, Br, I oder CN ein- oder mehrfach substituiert sind und in denen eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander so durch -C(Rx)=C(Rx)-, -C≡C-, -N(Rx)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O – ersetzt sein können, dass O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und
    Rx H, F, Cl, CN, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 1 bis 25 C-Atomen bedeutet, in der zusätzlich ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O- CO-O- ersetzt sein können und in der ein oder mehrere H-Atome durch F oder Cl ersetzt sein können, oder eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Aryloxygruppe mit 6 bis 30 C-Atomen oder eine gegebenenfalls substituierte Heteroaryl- oder Heteroaryloxygruppe mit 2 bis 30 C-Atomen bedeutet.
  • Bevorzugte Alkylgruppen sind beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, 2-Ethylhexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, Dodecanyl, Trifluormethyl, Perfluor-n-butyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Perfluoroctyl, Perfluorhexyl usw.
  • Bevorzugte Alkenylgruppen sind zum Beispiel Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl usw.
  • Bevorzugte Alkinylgruppen sind beispielsweise Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Octinyl usw.
  • Bevorzugte Alkoxygruppen sind beispielsweise Methoxy, Ethoxy, 2-Methoxyethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, 2-Methylbutoxy, n-Pentoxy, n-Hexoxy, n-Heptoxy, n-Octoxy, n-Nonoxy, n-Decoxy, n-Undecoxy, n-Dodecoxy usw.
  • Bevorzugte Aminogruppen sind beispielsweise Dimethylamino, Methylamino, Methylphenylamino, Phenylamino usw.
  • Aryl- und Heteroarylgruppen können monocyclisch oder polycyclisch sein, d. h. sie können einen Ring (wie beispielsweise Phenyl) oder zwei oder mehr Ringe enthalten, die auch anelliert (wie beispielsweise Naphthyl) oder kovalent gebunden sein können (wie zum Beispiel Biphenyl), oder eine Kombination aus anellierten und verknüpften Ringen enthalten. Heteroarylgruppen enthalten ein oder mehrere Heteroatome, vorzugsweise ausgewählt aus O, N, S und Se.
  • Besonders bevorzugt sind mono-, bi- oder tricyclische Arylgruppen mit 6 bis 25 C-Atomen und mono-, bi- oder tricyclische Heteroarylgruppen mit 5 bis 25 Ringatomen, die gegebenenfalls anellierte Ringe enthalten und gegebenenfalls substituiert sind. Bevorzugt sind weiterhin 5-, 6- oder 7-gliedrige Aryl- und Heteroarylgruppen, in denen zusätzlich eine oder mehrere CH-Gruppen so durch N, S oder O ersetzt sein können, dass O-Atome und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind.
  • Bevorzugte Arylgruppen sind beispielsweise Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, [1,1':3',1'']Terphenyl-2'-yl, Naphthyl, Anthracen, Binaphthyl, Phenanthren, 9,10-Dihydrophenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Tetracen, Pentacen, Benzopyren, Fluoren, Inden, Indenofluoren, Spirobifluoren usw.
  • Bevorzugte Heteroarylgruppen sind beispielsweise 5-gliedrige Ringe, wie Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Tetrazol, Furan, Thiophen, Selenophen, Oxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 6-gliedrige Ringe, wie Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, oder kondensierte Gruppen, wie Indol, Isoindol, Indolizin, Indazol, Benzimidazol, Benzotriazol, Purin, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, Benzothiazol, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Chinolin, Isochinolin, Pteridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Benzoisochinolin, Acridin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzopyridazin, Benzopyrimidin, Chinoxalin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthridin, Phenanthrolin, Thieno[2,3b]thiophen, Thieno[3,2b]-thiophen, Dithienothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Benzothiadiazothiophen, oder Kombinationen dieser Gruppen.
  • Die vor- und nachstehend genannten Aryl- und Heteroarylgruppen können auch durch Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkyl-, Fluor-, Fluoralkyl- oder weitere Aryl- oder Heteroarylgruppen substituiert sein.
  • Die (nicht aromatischen) alicyclischen und heterocyclischen Gruppen umfassen sowohl gesättigte Ringe, d. h. diejenigen, die ausschließlich Einfachbindungen enthalten, als auch teilweise ungesättigte Ringe, d. h. solche, die auch Mehrfachbindungen enthalten können. Heterocyclische Ringe enthalten ein oder mehrere Heteroatome, vorzugsweise ausgewählt aus Si, O, N, S und Se.
  • Die (nicht aromatischen) alicyclischen und heterocyclischen Gruppen können monocyclisch sein, d. h. nur einen Ring enthalten (wie zum Beispiel Cyclohexan), oder polycyclisch sein, d. h. mehrere Ringe enthalten (wie zum Beispiel Decahydronaphthalin oder Bicyclooctan). Besonders bevorzugt sind gesättigte Gruppen. Bevorzugt sind weiterhin mono-, bi- oder tricyclische Gruppen mit 5 bis 25 Ringatomen, die gegebenenfalls anellierte Ringe enthalten und gegebenenfalls substituiert sind. Bevorzugt sind weiterhin 5-, 6-, 7- oder 8-gliedrige carbocyclische Gruppen, in denen zusätzlich ein oder mehrere C-Atome durch Si ersetzt sein können und/oder eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können und/oder eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können.
  • Bevorzugte alicyclische und heterocyclische Gruppen sind beispielsweise 5-gliedrige Gruppen, wie Cyclopentan, Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiofuran, Pyrrolidin, 6-gliedrige Gruppen, wie Cyclohexan, Silinan, Cyclohexen, Tetrahydropyran, Tetrahydrothiopyran, 1,3-Dioxan, 1,3-Dithian, Piperidin, 7-gliedrige Gruppen, wie Cycloheptan, und anellierte Gruppen, wie Tetrahydronaphthalin, Decahydronaphthalin, Indan, Bicyclo[1.1.1]pentan-1,3-diyl, Bicyclo[2.2.2]-1,3-octan-1,4-diyl, Spiro[3.3]heptan-2,6-diyl, Octahydro-4,7-methanoindan-2,5-diyl.
  • Bevorzugte Substituenten sind beispielsweise löslichkeitsfördernde Gruppen wie Alkyl oder Alkoxy, elektronenziehende Gruppen wie Fluor, Nitro oder Nitril oder Substituenten zur Erhöhung der Glasübergangstemperatur (Tg) im Polymer, insbesondere sperrige Gruppen, wie beispielsweise t-Butyl- oder gegebenenfalls substituierte Arylgruppen.
  • Bevorzugte Substituenten, im Folgenden auch als LS bezeichnet, sind beispielsweise F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit jeweils 1 bis 25 C-Atomen, in denen gegebenenfalls ein oder mehrere H-Atome durch F oder Cl ersetzt sein können, gegebenenfalls substituiertes Silyl mit 1 bis 20 Si-Atomen oder gegebenenfalls substituiertes Aryl mit 6 bis 25, vorzugsweise 6 bis 15 C-Atomen,
    bei denen Rx H, F, Cl, CN oder geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit 1 bis 25 C-Atomen bedeutet, bei dem gegebenenfalls eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen so durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- ersetzt sind, dass O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und bei dem gegebenenfalls ein oder mehrere H-Atome jeweils durch F, Cl, P- oder P-Sp- ersetzt sind und
    Y1 Halogen bedeutet.
  • „Substituiertes Silyl oder Aryl” bedeutet vorzugsweise substituiert durch Halogen, -CN, R0, -OR0, -CO-R0, -CO-O-R0, -O-CO-R0 oder -O-CO-O-R0, bei denen R0 H oder Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen bedeutet.
  • Besonders bevorzugte Substituenten L sind beispielsweise F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5, weiterhin Phenyl.
  • Figure DE112016002852T5_0009
    in denen L eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzt.
  • Die polymerisierbare Gruppe P ist eine Gruppe, die für eine Polymerisationsreaktion, wie beispielsweise Radikal- oder Ionenkettenpolymerisation, Polyaddition oder Polykondensation, oder für eine polymeranaloge Reaktion, z. B. Addition oder Kondensation an eine Hauptpolymerkette, geeignet ist. Besonders bevorzugt sind Gruppen zur Kettenpolymerisation, insbesondere solche, die eine C=C-Doppelbindung oder -C≡C-Dreifachbindung enthalten, und Gruppen, die für eine Polymerisation mit Ringöffnung geeignet sind, wie beispielsweise Oxetan- oder Epoxidgruppen.
  • Bevorzugte Gruppen P sind aus der Gruppe bestehend aus CH2=CW1-CO-
    Figure DE112016002852T5_0010
    Figure DE112016002852T5_0011
    CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- und W4W5W6Si- ausgewählt, in denen W1 H, F, Cl, CN, CF3, Phenyl oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, insbesondere H, F, Cl, CH3 oder C2H5 bedeutet, W2 und W3 jeweils unabhängig voneinander H oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, insbesondere H, Methyl, Ethyl oder n-Propyl bedeuten, W4, W5 und W6 jeweils unabhängig voneinander Cl, Oxaalkyl oder Oxacarbonylalkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten, W7 und W8 jeweils unabhängig voneinander H, Cl oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten, Phe 1,4-Phenylen bedeutet, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste L wie vorstehend definiert substituiert ist, bei denen es sich nicht um P-Sp- handelt, k1, k2 und k3 jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten, k3 vorzugsweise 1 bedeutet und k4 eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet.
  • Sehr bevorzugte Gruppen P sind aus der Gruppe bestehend aus CH2=CW1-
    Figure DE112016002852T5_0012
    , CH2=CW2-O-, CH2=CW2-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- und W4W5W6Si- ausgewählt, in denen W1 H, F, Cl, CN, CF3, Phenyl oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, insbesondere H, F, Cl, CH3 oder C2H5 bedeutet, W2 und W3 jeweils unabhängig voneinander H oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, insbesondere H, Methyl, Ethyl oder n-Propyl bedeuten, W4, W5 und W6 jeweils unabhängig voneinander Cl, Oxaalkyl oder Oxacarbonylalkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten, W7 und W8 jeweils unabhängig voneinander H, Cl oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten, Phe 1,4-Phenylen bedeutet, k1, k2 und k3 jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten, k3 vorzugsweise 1 bedeutet und k4 eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet.
  • Ganz besonders bevorzugte Gruppen P sind aus der Gruppe bestehend aus CH2=CW1-CO-O-, insbesondere CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- und CH2=CF-CO-O-, weiterhin CH2=CH-O-, (CH2=CH)2CH-O-CO-, (CH2=CH)2CH-O-,
    Figure DE112016002852T5_0013
    ausgewählt.
  • Weitere bevorzugte polymerisierbare Gruppen P sind aus der Gruppe bestehend aus Vinyloxy, Acrylat, Methacrylat, Ethacrylat, Fluoracrylat, Chloracrylat, Oxetan und Epoxid, insbesondere bevorzugt aus Acrylat und Methacrylat ausgewählt.
  • Ist Sp von einer Einfachbindung verschieden, so hat er vorzugsweise die Formel Sp''-X'', so dass der jeweilige Rest P-Sp- der Formel P-Sp''-X'' entspricht, bei der
    Sp'' Alkylen mit 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 12 C-Atomen bedeutet, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch F, Cl, Br, I oder CN substituiert ist und in dem zusätzlich eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander so durch -O-, -S-, -NH-, -N(R0)-, -Si(R0R00)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -CH=CH- oder -C≡Cersetzt sein können, dass O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
    X'' -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- oder eine Einfachbindung bedeutet,
    R0 und R00 jeweils unabhängig voneinander H oder Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen bedeuten und
    Y2 und Y3 jeweils unabhängig voneinander H, F, Cl oder CN bedeuten.
  • X'' ist vorzugsweise -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00- oder eine Einfachbindung.
  • Typische Spacergruppen Sp und -Sp''-X''- sind beispielsweise -(CH2)p1-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- oder -(SiR0R00-O)p1-, in denen p1 eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist, q1 eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und R0 und R00 die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Besonders bevorzugte Gruppen Sp und -Sp''-X''- sind -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O-, -(CH2)p1-O-CO-O-, in denen p1 und q1 die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Besonders bevorzugte Gruppen Sp'' sind jeweils geradkettiges Ethylen, Propylen, Butylen, Pentylen, Hexylen, Heptylen, Octylen, Nonylen, Decylen, Undecylen, Dodecylen, Octadecylen, Ethylenoxyethylen, Methylenoxybutylen, Ethylenthioethylen, Ethylen-N-methylimino-ethylen, 1-Methylalkylen, Ethenylen, Propenylen und Butenylen.
  • Das FK-Medium gemäß der vorliegenden Erfindung enthält eine polymerisierbare Komponente A) enthaltend eine oder mehrere erste polymerisierbare Verbindungen mit einer polymerisierbaren Gruppe und einer bi- oder polycyclischen Kohlenwasserstoffgruppe und eine oder mehrere zweite polymerisierbare Verbindungen mit einer polymerisierbaren Gruppe und einer geradkettigen, verzweigten oder monocyclischen Kohlenwasserstoffgruppe.
  • Bei der in den ersten und zweiten polymerisierbaren Verbindungen enthaltenen Kohlenwasserstoffgruppe handelt es sich vorzugsweise um eine nicht-aromatische Gruppe.
  • Bei einer ersten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die bi- oder polycyclische Kohlenwasserstoffgruppe in der ersten polymerisierbaren Verbindung eine verbrückte bi- oder polycyclische Kohlenwasserstoffgruppe, d. h. die aus verknüpften Kohlenwasserstoffringen, vorzugsweise verknüpften Cycloalkylringen, besteht, wo die Verknüpfung über eine Sequenz von Atomen (Brückenkopf), vorzugsweise eine bipodale Brücke, erfolgt, wie bei Bicyclo[2.2.1]heptan (Norbornan), Bicyclo[2.2.2]octan oder Tricyclo[3.3.3.1]decan (Adamantan).
  • Bei einer zweiten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die bi- oder polycyclische Kohlenwasserstoffgruppe in den ersten polymerisierbaren Verbindungen eine anellierte bi- oder polycyclische Kohlenwasserstoffgruppe, d. h. die aus verknüpften Kohlenwasserstoffringen, vorzugsweise verknüpften Cycloalkylringen, besteht, wo die Verknüpfung über eine Bindung zwischen zwei Atomen erfolgt, wie bei Bicyclo[3.2.0]heptan oder Bicyclo[4.4.0]decan (Decalin).
  • Bei einer dritten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die bi- oder polycyclische Kohlenwasserstoffgruppe in den ersten polymerisierbaren Verbindungen eine spirocyclische Gruppe, d. h. die aus verknüpften Kohlenwasserstoffringen, vorzugsweise verknüpften Cycloalkylringen, besteht, wobei die Verknüpfung an einem einzigen Atom (Spiroatom) erfolgt, wie bei Spiro[3.3]heptan oder Spiro[4.5]decan.
  • Die bi- oder polycyclische Gruppe ist gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten substituiert. Bevorzugte Substituenten sind die Gruppen L und LS wie vor- und nachstehend definiert.
  • Vorzugsweise ist die bi- oder polycyclische Gruppe aus der Gruppe bestehend aus Bicyclo[1.1.1]pentyl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl (Norbornyl), Bicyclo[3.2.1]octyl, Bicyclo[2.2.2]octyl, Bicyclo[3.2.2]nonyl, Bicyclo[3.3.1]nonyl, Bicyclo[3.3.2]decyl, Bicyclo[3.3.3]undecyl, Tricyclo[3.3.3.1]decyl (Adamantyl), Tricyclo[5.2.1.0]decyl (Tetrahydrodicyclopentadiyl), Bicyclo[2.1.0]pentyl, Bicyclo[2.2.0]hexyl, Bicyclo[3.2.0]heptyl, Bicyclo[4.2.0]octyl, Bicyclo[3.3.0]octyl, Bicyclo[4.3.0]nonyl, Bicyclo[4.4.0]Decyl (Decalin), Spiro[2.2]pentyl, Spiro[3.2]hexyl, Spiro[3.3]heptyl, Spiro[4.3]octyl, Spiro[4.4]nonyl, Spiro[4.5]decyl ausgewählt, die alle gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen L oder LS wie vor- und nachstehend definiert substituiert sind.
  • Sehr bevorzugt ist die bi- oder polycyclische Gruppe aus der Gruppe bestehend aus Bicyclo[1.1.1]pentyl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl (Norbornyl), Bicyclo[3.2.1]octyl, Bicyclo[2.2.2]octyl, Bicyclo[3.2.2]nonyl, Bicyclo[3.3.1]nonyl, Bicyclo[3.3.2]decyl, Bicyclo[3.3.3]undecyl, Tricyclo[3.3.3.1]decyl (Adamantyl) ausgewählt, die alle gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen L oder LS wie vor- und nachstehend definiert substituiert sind.
  • Insbesondere bevorzugt ist die bi- oder polycyclische Gruppe aus der Gruppe bestehend aus Bicyclo[2.2.1]heptyl (Norbornyl), Bicyclo[2.2.2]octyl, Tricyclo[3.3.3.1]decyl (Adamantyl) ausgewählt, die alle gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen L oder LS wie vor- und nachstehend definiert substituiert sind.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A) des FK-Mediums eine oder mehrere erste polymerisierbare Verbindungen, die aus der Formel I P-Sp-G1 I ausgewählt sind, bei der
    P eine polymerisierbare Gruppe ist,
    Sp eine Spacergruppe oder eine Einfachbindung ist,
    G1 eine bi-, tri- oder tetracyclische Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise eine verbrückte oder anellierte bi-, tri- oder tetracyclische Alkylgruppe, mit 6 bis 20 Ringatomen, ist, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen L substituiert ist,
    L F, Cl, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, gegebenenfalls substituiertes Silyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl mit 5 bis 20 Ringatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 25, besonders bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen ist, in denen zusätzlich eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander so durch -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- ersetzt sein können, dass O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und in denen zusätzlich ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, -CN ersetzt sein können,
    Rx H, F, Cl, CN oder geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit 1 bis 25 C-Atomen ist, bei dem eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen gegebenenfalls so durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- ersetzt sind, dass O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verbunden sind, und bei dem gegebenenfalls ein oder mehrere H-Atome jeweils durch F oder Cl ersetzt sind,
    R0, R00 H oder Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen sind,
    Y1 Halogen, vorzugsweise F oder Cl ist.
  • P ist vorzugsweise Acrylat, Methacrylat oder Oxetan, sehr bevorzugt Acrylat oder Methacrylat.
  • Sp hat vorzugsweise die Formel Sp''-X'', so dass der jeweilige Rest P-Sp- der Formel P-Sp''-X''- entspricht, bei der Sp'' und X'' wie vorstehend definiert sind.
  • Sp ist sehr bevorzugt”- sind -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O-, -(CH2)p1-O-CO-O-, in denen p1 eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist.
  • L ist vorzugsweise ist aus F, Cl, -CN und geradkettigem oder verzweigtem Alkyl mit 1 bis 25, besonders bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen ausgewählt, in dem zusätzlich eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander so durch -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- ersetzt sein können, dass O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind und in dem zusätzlich ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können.
  • L ist sehr bevorzugt aus F, -CN und Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen, das gegebenenfalls fluoriert ist, vorzugsweise F, Cl, CN, CH3, OCH3, OCF3, OCF2H oder OCFH2, sehr bevorzugt F ausgewählt.
  • G1 ist vorzugsweise aus der Gruppe bestehend aus Bicyclo[1.1.1]pentyl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl (Norbornyl), Bicyclo[3.2.1]octyl, Bicyclo[2.2.2]octyl, Bicyclo[3.2.2]nonyl, Bicyclo[3.3.1]nonyl, Bicyclo[3.3.2]decyl, Bicyclo[3.3.3]undecyl, Tricyclo[3.3.3.1]decyl (Adamantyl), Tricyclo[5.2.1.0]decyl (Tetrahydrodicyclopentadiyl), Bicyclo[2.1.0]pentyl, Bicyclo[2.2.0]hexyl, Bicyclo[3.2.0]heptyl, Bicyclo[4.2.0]octyl, Bicyclo[3.3.0]octyl, Bicyclo[4.3.0]nonyl, Bicyclo[4.4.0]decyl (Decalin), Spiro[2.2]pentyl, Spiro[3.2]hexyl, Spiro[3.3]heptyl, Spiro[4.3]octyl, Spiro[4.4]nonyl, Spiro[4.5]decyl ausgewählt, die alle gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen L substituiert sind.
  • G1 ist sehr bevorzugt aus der Gruppe bestehend aus Bicyclo[1.1.1]pentyl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl (Norbornyl), Bicyclo[3.2.1]octyl, Bicyclo[2.2.2]octyl, Bicyclo[3.2.2]nonyl, Bicyclo[3.3.1]nonyl, Bicyclo[3.3.2]decyl, Bicyclo[3.3.3]undecyl, Tricyclo[3.3.3.1]decyl (Adamantyl) ausgewählt, die alle gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen L substituiert sind.
  • G1 ist insbesondere bevorzugt aus der Gruppe bestehend aus Bicyclo[2.2.1]heptyl (Norbornyl), Bicyclo[2.2.2]octyl, Tricyclo[3.3.3.1]decyl (Adamantyl) ausgewählt, die alle gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen L substituiert sind.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind ausgewählt aus den folgenden Formeln
    Figure DE112016002852T5_0014
    Figure DE112016002852T5_0015
    bei denen R bei jedem Auftreten gleich oder verschieden P-Sp- bedeutet oder eine der vorstehend für Rx angegebenen Bedeutungen besitzt und mindestens eine der Gruppen R in jeder der Formeln IA–IC P-Sp- bedeutet.
  • Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel I sind ausgewählt aus den folgenden Formeln
    Figure DE112016002852T5_0016
    bei denen P und Sp die in Formel I angegebenen Bedeutungen oder eine der vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen, W11, W12 und W13 unabhängig voneinander H, F oder C1-C12-Alkyl, vorzugsweise Methyl sind und die Cycloalkylgruppen gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen L wie vorstehend definiert substituiert sind.
  • Sehr bevorzugte Verbindungen der Formel I sind ausgewählt aus den folgenden Formeln
    Figure DE112016002852T5_0017
    bei denen n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist, W H, CH3 oder C2H5 ist und W11, W12 und W13 H, F oder C1-C12-Alkyl, vorzugsweise Methyl sind.
  • Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel I sind ausgewählt aus den folgenden Formeln
    Figure DE112016002852T5_0018
    Figure DE112016002852T5_0019
    Figure DE112016002852T5_0020
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A) des FK-Mediums eine oder mehrere zweite polymerisierbare Verbindungen, die aus der Formel II P-Sp-G2 II ausgewählt sind, bei der
    P und Sp die in Formel 1 angegebenen Bedeutungen oder eine der vor- und nachstehend angegebenen Bedeutungen besitzen und
    G2 eine geradkettige, verzweigte oder monocyclische Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen ist, die gegebenenfalls einfach, mehrfach oder perfluoriert ist und gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen L wie in Formel 1 definiert substituiert ist und bei der gegebenenfalls eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sind, dass O-Atome einander nicht direkt benachbart sind.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel II sind ausgewählt aus den folgenden Formeln P-Sp-(CHW11)n2-(CH2)n1-(CHW12)n3-CH3 II1 P-Sp-(CH2)n2-(CF2)n1-CFW13W14 II2
    Figure DE112016002852T5_0021
    P-Sp-(CH2)n6-(CH2CH2O)n5-(CH2)n7-CH3 II5 bei denen die einzelnen Reste unabhängig voneinander und bei jedem Auftreten gleich oder verschieden die folgenden Bedeutungen besitzen
    P, Sp besitzen die in Formel I angegebenen Bedeutungen oder einer der vor- und nachstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen,
    W11, W12 sind H, F oder C1-C12-Alkyl,
    W13, W14 sind H oder F,
    n1 ist eine ganze Zahl von 2 bis 15,
    n2, n3 sind 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3,
    n5 eine ganze Zahl von 1 bis 5,
    n6, n7 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 15.
  • Sehr bevorzugte Verbindungen der Formel II sind ausgewählt aus den folgenden Formeln CH2=CW-CO-O-(CHW11)n2-(CH2)n1-(CHW12)n3-CH3 II1a CH2=CW-CO-O-(CH2)n2-(CF2)n1-CFW13W14 II2a
    Figure DE112016002852T5_0022
    CH2=CW-CO-O-(CH2)n6-(CH2CH2O)n5-(CH2)n7-CH3 II5a bei denen W H, CH3 oder C2H5 ist und W11, W12, W13, W14, n1, n2; n3, n5, n6 und n7 wie in Formel II1–II5 definiert sind, n4 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 15 ist, s 0 oder 1 ist und, wenn s 1 ist, n4 nicht 0 ist.
  • Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel II sind ausgewählt aus den folgenden Formeln
    Figure DE112016002852T5_0023
    Figure DE112016002852T5_0024
    Figure DE112016002852T5_0025
    Figure DE112016002852T5_0026
    Figure DE112016002852T5_0027
  • Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A) des FK-Mediums, alternativ oder zusätzlich zu der ersten polymerisierbaren Verbindung der Formel I, eine oder mehrere erste polymerisierbare Verbindungen, die zwei oder mehr polymerisierbare Gruppen und eine bi- oder polycyclische Kohlenwasserstoffgruppe enthalten.
  • Diese Verbindungen sind vorzugsweise aus der Formel III P1-Sp1-G1-Sp2-P2 III ausgewählt, bei der
    P1, P2 eine der in Formel 1 angegebenen Bedeutungen von P oder seiner vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen,
    Sp1, Sp2 eine der in Formel 1 angegebenen Bedeutungen von Sp oder seiner vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen,
    G1 eine der in Formel 1 angegebenen Bedeutungen oder seiner vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzt, das gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen L und/oder P-Sp- substituiert ist,
    bei denen P und Sp die in Formel I angegebenen Bedeutungen oder eine der vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen und die Cycloalkylgruppen gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen L substituiert sind.
  • Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A) des FK-Mediums, alternativ oder zusätzlich zu der zweiten polymerisierbaren Verbindung der Formel II, eine oder mehrere zweite polymerisierbare Verbindungen, die zwei oder mehr polymerisierbare Gruppen und eine geradkettige, verzweigte oder monocyclische Kohlenwasserstoffgruppe enthalten.
  • Diese Verbindungen sind vorzugsweise aus der Formel IV P1-Sp1-G2-Sp2-P2 IV ausgewählt, bei der
    P1, P2 eine der in Formel II angegebenen Bedeutungen von P oder seiner vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen,
    Sp1, Sp2 eine der in Formel II angegebenen Bedeutungen von Sp oder seiner vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen,
    G2 eine der in Formel II angegebenen Bedeutungen oder seiner vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzt, das gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen L und/oder P- Sp- substituiert ist.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel IV sind ausgewählt aus den folgenden Formeln P1-Sp1-(CHW11)n2-(CH2)n1-(CHW12)n3-Sp2-P2 IV1
    Figure DE112016002852T5_0028
    P1-Sp1-(CH2)n2-(CF2)n1-(CH2)n3-Sp2-P2 IV3 bei denen P1, P2, Sp1, Sp2 wie in Formel IV definiert sind und W11, W12, n1, n2 und n3 wie in Formel II1 und II2 definiert sind und der Cyclohexylenring in Formel IV2 gegebenenfalls durch eine oder mehrere gleiche oder verschiedene Gruppen W11 substituiert ist.
  • Sehr bevorzugte Verbindungen der Formel IV sind ausgewählt aus den folgenden Formeln CH2=CW-CO-O-(CHW11)n2-(CH2)n1-(CHW12)n3-O-CO-CW=CH2 IV1a
    Figure DE112016002852T5_0029
    CH2=CW-CO-O-(CH2)n2-(CF2)n1-(CH2)n3-O-CO-CW=CH2 IV3a bei denen W, W11, W12, n1, n2 und n3 wie in Formel II1 und II2 definiert sind, n4 eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und der Cyclohexylenring in Formel IV2a gegebenenfalls durch eine oder mehrere gleiche oder verschiedene Gruppen W11 substituiert ist.
  • Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel IV sind ausgewählt aus den folgenden Formeln
    Figure DE112016002852T5_0030
    Figure DE112016002852T5_0031
    Figure DE112016002852T5_0032
  • Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel IV sind ausgewählt aus den folgenden Formeln
    Figure DE112016002852T5_0033
    Figure DE112016002852T5_0034
  • Die Konzentration der ersten und zweiten polymerisierbaren Verbindungen, oder Verbindungen der Formel I, II, III und IV, im FK-Medium beträgt vorzugsweise 1 bis 30 Gew.-%, sehr bevorzugt 1 bis 25 Gew.-%.
  • Bei einer ersten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt die Konzentration der ersten und zweiten polymerisierbaren Verbindungen, oder Verbindungen der Formel I, II, III und IV, im FK-Medium 10 bis 20 Gew.-%.
  • Bei einer zweiten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt die Konzentration der ersten und zweiten polymerisierbaren Verbindungen, oder Verbindungen der Formel I, II, III und IV, im FK-Medium 5 bis 10 Gew.-%.
  • Bei einer dritten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt die Konzentration der ersten und zweiten polymerisierbaren Verbindungen, oder Verbindungen der Formel I, II, III und IV, im FK-Medium 1 bis 5 Gew.-%.
  • Bei einer vierten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt die Konzentration der ersten und zweiten polymerisierbaren Verbindungen, oder Verbindungen der Formel I, II, III und IV, im FK-Medium 15 bis 25 Gew.-%.
  • Das Verhältnis von ersten polymerisierbaren Verbindungen oder Verbindungen der Formel I und III zu zweiten polymerisierbaren Verbindungen oder Verbindungen der Formel II und IV im FK-Medium beträgt vorzugsweise 50:1 bis 1:50, sehr bevorzugt 10:1 bis 1:10, insbesondere bevorzugt von 4:1 bis 1:4.
  • Die Konzentration der ersten und zweiten polymerisierbaren Verbindungen mit (genau) einer polymerisierbaren Gruppe, oder Verbindungen der Formel und II, im FK-Medium beträgt vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-%.
  • Die Konzentration der ersten und zweiten polymerisierbaren Verbindungen mit (genau) zwei polymerisierbaren Gruppen, oder Verbindungen der Formel II und IV, im FK-Medium beträgt vorzugsweise 0,1 bis 10, sehr bevorzugt 0,1 bis 5, insbesondere bevorzugt 0,1 bis 2 Gew.-%.
  • Besonders bevorzugt sind FK-Medien, bei denen die polymerisierbare Komponente A) eine, zwei oder drei erste polymerisierbare Verbindungen oder Verbindungen der Formel I und/oder III und eine, zwei oder drei zweite polymerisierbare Verbindungen oder Verbindungen der Formel II und/oder IV enthält.
  • Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die polymerisierbare Komponente A) des FK-Mediums, zusätzlich zu den ersten und zweiten Verbindungen wie vorstehend beschrieben, eine oder mehrere polymerisierbare Verbindungen, die einen aromatischen oder heteroaromatischen Ring enthalten, vorzugsweise ausgewählt aus reaktiven Mesogenen.
  • Bevorzugte reaktive Mesogene sind aus Formel M Ra-B1-(Zb-B2)m-Rb M ausgewählt, in der die einzelnen Reste bei jedem Auftreten gleich oder verschieden und jeweils unabhängig voneinander die folgende Bedeutung besitzen:
    Ra und Rb P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5 oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 25 C-Atomen, in dem zusätzlich eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander so durch -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- ersetzt sein können, dass O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und bei dem zusätzlich ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN, P oder P-Sp- ersetzt sein können, wobei, wenn B1 und/oder B2 ein gesättigtes C-Atom enthalten, Ra und/oder Rb auch einen Rest bedeuten können, der mit diesem gesättigten C-Atom spiro-verknüpft ist,
    bei denen mindestens einer der Reste Ra und Rb eine Gruppe P oder P-Sp- bedeutet oder enthält,
    P eine polymerisierbare Gruppe,
    Sp eine Spacergruppe oder eine Einfachbindung,
    B1 und B2 eine aromatische, heteroaromatische, alicyclische oder heterocyclische Gruppe, vorzugsweise mit 4 bis 25 Ringatomen, die auch anellierte Ringe enthalten kann und die unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch L substituiert ist, wobei mindestens einer von B1 und B2 eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe bedeutet,
    Zb -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n11-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 oder eine Einfachbindung,
    R0 und R00 bedeuten jeweils unabhängig voneinander H oder Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen,
    m bedeutet 0, 1, 2, 3 oder 4,
    n11 bedeutet 1, 2, 3 oder 4,
    L P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, --NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, gegebenenfalls substituiertes Silyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl mit 6 bis 20 C-Atomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit 1 bis 25 C-Atomen, in denen zusätzlich ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, P oder P-Sp- ersetzt sein können,
    P und Sp besitzen die vorstehend angegebenen Bedeutungen,
    Y1 bedeutet Halogen,
    Rx bedeutet P, P-Sp-, H, Halogen, geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit 1 bis 25 C-Atomen, in dem zusätzlich eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen so durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- ersetzt sein können, dass O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und bei dem zusätzlich ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, P oder P-Sp- ersetzt sein können, eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Aryloxygruppe mit 6 bis 40 C-Atomen oder eine gegebenenfalls substituierte Heteroaryl- oder Heteroaryloxygruppe mit 2 bis 40 C-Atomen.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel M sind solche, in denen B1 und B2 jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, 1,3-Phenylen, Naphthalin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-Diyl, Phenanthren-2,7-diyl, 9,10-Dihydrophenanthren-2,7-diyl, Anthracen-2,7-diyl, Fluoren-2,7-diyl, Cumarin, Flavon, wobei zusätzlich eine oder mehrere CH-Gruppen in diesen Gruppen durch N ersetzt sein können, Cyclohexan-1,4-diyl, in dem zusätzlich eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, 1,4-Cyclohexenylen, Bicyclo[1.1.1]pentan-1,3-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, Spiro[3.3]heptan-2,6-diyl, Piperidin-1,4-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, Indan-2,5-diyl oder Octahydro-4,7-methanoindan-2,5-diyl bedeuten, wo alle diese Gruppen unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch L wie vorstehend definiert substituiert sein können.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel M sind solche, in denen B1 und B2 jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, 1,3-Phenylen, Naphthalin-1,4-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl bedeuten.
  • Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel M sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Formeln besteht
    Figure DE112016002852T5_0035
    Figure DE112016002852T5_0036
    Figure DE112016002852T5_0037
    Figure DE112016002852T5_0038
    Figure DE112016002852T5_0039
    Figure DE112016002852T5_0040
    in denen die einzelnen Reste bei jedem Auftreten gleich oder verschieden und jeweils unabhängig voneinander die folgende Bedeutung besitzen:
    P1, P2, P3 eine Vinyloxy-, Acrylat-, Methacrylat-, Fluoracrylat-, Chloracrylat-, Oxetan- oder Epoxygruppe,
    Sp1, Sp2, Sp3 eine Einfachbindung oder eine Spacergruppe, wobei zusätzlich einer oder mehrere der Reste P1-Sp1-, P1-Sp2- und P3-Sp3- Raa bedeuten können, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der vorhandenen Reste P1-Sp1-, P2-Sp2 und P3-Sp3- von Raa verschieden ist,
    Raa H, F, Cl, CN oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 25 C-Atomen, in dem zusätzlich eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander so durch -(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- ersetzt sein können, dass O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und in dem zusätzlich ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, CN oder P1-Sp1- ersetzt sein können, besonders bevorzugt geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls ein- oder mehrfach fluoriertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit 1 bis 12 C-Atomen (wobei die Alkenyl- und Alkinylreste mindestens zwei C-Atome aufweisen und die verzweigten Reste mindestens drei C-Atome aufweisen),
    R0, R00 H oder Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen,
    Ry und Rz H, F, CH3 oder CF3,
    X1, X2, X3 -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
    Z1 -O-, -CO-, -C(RyRz)- oder -CF2CF2-,
    Z2, Z3 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- oder -(CH2)n11-, wobei n11 2, 3 oder 4 ist,
    L F, Cl, CN oder geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls ein- oder mehrfach fluoriertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit 1 bis 12 C-Atomen,
    L', L'' H, F oder Cl,
    r 0, 1, 2, 3 oder 4,
    s 0, 1, 2 oder 3,
    t 0, 1 oder 2,
    x 0 oder 1.
  • Besonders bevorzugt sind direaktive Verbindungen der Formeln M1 bis M14, insbesondere solche der Formel M2 und M13.
  • Weiter bevorzugt sind trireaktive Verbindungen M15 bis M30, insbesondere solche der Formel M17, M18, M19, M22, M23, M24, M25, M26, M30 und M31.
  • In den Verbindungen der Formeln M1 bis M31 ist die Gruppe
    Figure DE112016002852T5_0041
    bei denen L bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine der vor- oder nachstehend angegebenen Bedeutungen besitzt und vorzugsweise F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 oder P-Sp-, sehr bevorzugt F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 oder P-Sp-, besonders bevorzugt F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 oder OCF3, insbesondere F oder CH3 ist.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formeln M1 bis M31 sind solche, bei denen P1, P2 und P3 eine Acrylat-, Methacrylat-, Oxetan- oder Expoxygruppe, sehr bevorzugt eine Acrylat- oder Methacrylatgruppe, bedeuten.
  • Weitere bevorzugte Verbindungen der Formeln M1 bis M31 sind solche, bei denen Sp1, Sp2 und Sp3 eine Einfachbindung sind.
  • Weitere bevorzugte Verbindungen der Formeln M1 bis M31 sind solche, bei denen einer von Sp1, Sp2 und Sp3 eine Einfachbindung ist und ein anderer von Sp1, Sp2 und Sp3 von einer Einfachbindung verschieden ist.
  • Weitere bevorzugte Verbindungen der Formeln M1 bis M31 sind solche, bei denen diejenigen Gruppen Sp1, Sp2 und Sp3, die von einer Einfachbindung verschieden sind, -(CH2)s1-X''- bedeuten, bei dem s1 eine ganze Zahl von 1 bis 6, vorzugsweise 2, 3, 4 oder 5 ist und X'' ist X'' die Bindung zum Benzolring ist und -O-, -O-CO-, -CO-O, -O-CO-O- oder eine Einfachbindung ist.
  • Besonders bevorzugt sind FK-Medien, die eine, zwei oder drei polymerisierbare Verbindungen der Formel M enthalten.
  • Vorzugsweise beträgt der Anteil an polymerisierbaren Verbindungen der Formel M an dem FK-Medium 0,01 bis 5%, sehr bevorzugt 0,05 bis 1%, insbesondere bevorzugt 0,1 bis 0,5%.
  • Neben der wie vorstehend beschriebenen polymerisierbaren Komponente A) enthält das FK-Medium gemäß der vorliegenden Erfindung eine FK-Komponente B), oder FK-Host-Mischung, die eine oder mehrere, vorzugsweise zwei oder mehr FK-Verbindungen enthält, die aus niedermolekularen, nicht polymerisierbaren Verbindungen ausgewählt sind und von denen mindestens eine aus Formel A und B ausgewählt ist. Diese FK-Verbindungen werden so gewählt, dass sie unter den bei der Polymerisation der polymerisierbaren Verbindungen angewandten Bedingungen gegenüber einer Polymerisationsreaktion stabil und/oder unreaktiv sind.
  • Beispiele für derartige Verbindungen sind die vor- und nachstehenden Verbindungen der Formel A und B und die nachstehenden Verbindungen der Formeln C–G.
  • Bevorzugt sind FK-Medien, bei denen die FK-Komponente B), oder die FK-Host-Mischung, eine nematische FK-Phase aufweist und vorzugsweise keine chirale Flüssigkristallphase aufweist. Die FK-Komponente B), oder FK-Host-Mischung, ist vorzugsweise eine nematische FK-Mischung. Weiter bevorzugt weisen die FK-Komponente B) oder FK-Host-Mischung und das FK-Medium eine positive dielektrische Anisotropie Δε auf.
  • Weiterhin bevorzugt sind achirale polymerisierbare Verbindungen sowie FK-Medien, bei denen die Verbindungen der Komponente A) und/oder B) ausschließlich aus der aus achiralen Verbindungen bestehenden Gruppe ausgewählt sind.
  • Der Anteil der FK-Komponente B) am FK-Medium beträgt vorzugsweise 70 bis 95 Gew.-%.
  • Die FK-Medien und FK-Host-Mischungen der vorliegenden Erfindung weisen vorzugsweise einen nematischen Phasenbereich ≥ 80 K, sehr bevorzugt ≥ 100 K und vorzugsweise eine Rotationsviskosität ≤ 250 mPa s, sehr bevorzugt ≤ 200 mPa s, bei 20°C auf.
  • Die Doppelbrechung Δn von erfindungsgemäßen FK-Medien und FK-Host-Mischungen beträgt vorzugsweise vorzugsweise 0,07 bis 0,15, besonders bevorzugt 0,08 bis 0,21.
  • Die erfindungsgemäßen FK-Medien und FK-Host-Mischungen weisen vorzugsweise eine positive dielektrische Anisotropie Δε von +2 bis +30, besonders bevorzugt von +3 bis +20, bei 20°C und 1 kHz auf.
  • In den Verbindungen der Formel A und B ist X0 vorzugsweise F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3 oder CH=CF2, sehr bevorzugt F oder OCF3, insbesondere bevorzugt F.
  • In den Verbindungen der Formel A und B sind R21 und R31 vorzugsweise aus geradkettigem Alkyl oder Alkoxy mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 C-Atomen und geradkettigem Alkenyl mit 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atomen ausgewählt.
  • In den Verbindungen der Formel A und B ist g vorzugsweise 1 oder 2.
  • In den Verbindungen der Formel B ist Z31 vorzugsweise COO, trans-CH=CH oder eine Einfachbindung, sehr bevorzugt COO oder eine Einfachbindung.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B) des FK-Mediums eine oder mehrere Verbindungen der Formel A ausgewählt aus der Gruppe, die aus den folgenden Formeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0042
    Figure DE112016002852T5_0043
    in denen A21, R21, X0, L21 und L22 die in Formel A angegebenen Bedeutungen besitzen, L23 und L24 jeweils unabhängig voneinander H oder F sind und X0 vorzugsweise F ist. Verbindungen der Formeln A1 und A2 sind besonders bevorzugt.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel A1 sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0044
    Figure DE112016002852T5_0045
    in denen R21, X0, L21 und L22 die in Formel A1 angegebene Bedeutung besitzen, L23, L24, L25 und L26 jeweils unabhängig voneinander H oder F sind und X0 vorzugsweise F ist.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel A1 sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0046
    Figure DE112016002852T5_0047
    in denen R21 wie in Formel A1 definiert ist.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel A2 sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0048
    Figure DE112016002852T5_0049
    in denen R21, X0, L21 und L22 die in Formel A2 angegebene Bedeutung besitzen, L23, L24, L25 und L26 jeweils unabhängig voneinander H oder F sind und X0 vorzugsweise F ist.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel A2 sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0050
    Figure DE112016002852T5_0051
    Figure DE112016002852T5_0052
    in denen R21 und X0 wie in Formel A2 definiert sind.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel A3 sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0053
    in denen R21, X0, L21 und L22 die in Formel A3 angegebene Bedeutung besitzen und X0 vorzugsweise F ist.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel A4 sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0054
    in der R21 wie in Formel A4 definiert ist.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B) des FK-Mediums eine oder mehrere Verbindungen der Formel B, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus den folgenden Formeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0055
    in denen g, A31, A32, R31, X0, L31 und L32 die in Formel B angegebenen Bedeutungen besitzen und X0 vorzugsweise F ist. Verbindungen der Formeln B1 und B2 sind besonders bevorzugt.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B1 sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0056
    in denen R31, X0, L31 und L32 die in Formel B1 angegebene Bedeutung besitzen und X0 vorzugsweise F ist.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B1a sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0057
    Figure DE112016002852T5_0058
    in denen R31 wie in Formel B1 definiert ist.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B1b sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0059
    in denen R31 wie in Formel B1 definiert ist.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B2 sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0060
    Figure DE112016002852T5_0061
    in denen R31, X0, L31 und L32 die in Formel B2 angegebene Bedeutung besitzen, L33 L34, L35 und L36 jeweils unabhängig voneinander H oder F sind und X0 vorzugsweise F ist.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B2 sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0062
    in denen R31 wie in Formel B2 definiert ist.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B2b sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht
    Figure DE112016002852T5_0063
    Figure DE112016002852T5_0064
    in denen R31 wie in Formel B2 definiert ist.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B2c sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0065
    in denen R31 wie in Formel B2 definiert ist.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B2d und B2e sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0066
    in denen R31 wie in Formel B2 definiert ist.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B2f sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0067
    Figure DE112016002852T5_0068
    in denen R31 wie in Formel B2 definiert ist.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B2g sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0069
    in denen R31 wie in Formel B2 definiert ist.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B2h sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0070
    in denen R31 wie in Formel B2 definiert ist.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B2i sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0071
    Figure DE112016002852T5_0072
    in denen R31 wie in Formel B2 definiert ist.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B2k sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0073
    in denen R31 wie in Formel B2 definiert ist.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B2l sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0074
    Figure DE112016002852T5_0075
    in denen R31 wie in Formel B2 definiert ist.
  • Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formel B1 und/oder B2 kann die Komponente B) des FK-Mediums auch eine oder mehrere Verbindungen der Formel B3 wie vorstehend definiert enthalten.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B3 sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0076
    in denen R31 wie in Formel B3 definiert ist.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B) des FK-Mediums zusätzlich zu den Verbindungen der Formel A und/oder B eine oder mehrere Verbindungen der Formel C
    Figure DE112016002852T5_0077
    in der die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen besitzen:
    Figure DE112016002852T5_0078
    jeweils unabhängig voneinander und bei jedem Auftreten gleich oder verschieden
    Figure DE112016002852T5_0079
    R41, R42 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 9 C-Atomen oder Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 9 C-Atomen, die alle gegebenenfalls fluoriert sind,
    Z41, Z42 jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans-CH=CH-, trans-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise eine Einfachbindung,
    h 0, 1, 2 oder 3.
  • In den Verbindungen der Formel C sind R41 und R42 vorzugsweise aus geradkettigem Alkyl oder Alkoxy mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 C-Atomen und geradkettigem Alkenyl mit 2, 3 , 4, 5, 6 oder 7 C-Atomen ausgewählt.
  • In den Verbindungen der Formel C ist h vorzugsweise 0, 1 oder 2.
  • In den Verbindungen der Formel C sind Z41 und Z42 vorzugsweise aus COO, trans-CH=CH und einer Einfachbindung, sehr bevorzugt aus COO und einer Einfachbindung ausgewählt.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel C sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0080
    Figure DE112016002852T5_0081
    bei denen R41 und R42 die in Formel C angegebenen Bedeutungen besitzen und vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten.
  • Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente B) des FK-Mediums zusätzlich zu den Verbindungen der Formel A und/oder B eine oder mehrere Verbindungen der Formel D
    Figure DE112016002852T5_0082
    in der A41, A42, Z41, Z42, R41, R42 und h die in Formel C angegebenen Bedeutungen oder eine der vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel D sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0083
    in denen R41 und R42 die in Formel D angegebenen Bedeutungen besitzen und R41 vorzugsweise Alkyl bedeutet und in Formel D1 R42 vorzugsweise Alkenyl, besonders bevorzugt -(CH2)2-CH=CH-CH3 bedeutet und in Formel D2 R42 vorzugsweise Alkyl, -(CH2)2-CH=CH2 oder -(CH2)2-CH=CH-CH3 bedeutet.
  • Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente B) des FK-Mediums zusätzlich zu den Verbindungen der Formel A und/oder B eine oder mehrere Verbindungen der Formel E, die eine Alkenylgruppe
    Figure DE112016002852T5_0084
    enthalten, in der die einzelnen Reste bei jedem Auftreten gleich oder verschieden jeweils unabhängig voneinander die folgende Bedeutung besitzen:
    Figure DE112016002852T5_0085
    Figure DE112016002852T5_0086
    RA1 Alkenyl mit 2 bis 9 C-Atomen oder, wenn mindestens einer der Ringe X, Y und Z Cyclohexenyl bedeutet, auch eine der Bedeutungen von RA2,
    RA2 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, in dem zusätzlich eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen so durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
    x 1 oder 2.
  • RA2 ist vorzugsweise geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen oder geradkettiges Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel E sind ausgewählt aus den folgenden Unterformeln:
    Figure DE112016002852T5_0087
    Figure DE112016002852T5_0088
    in denen alkyl und alkyl* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkylrest mit 1-6 C-Atomen bedeuten und alkenyl und alkenyl* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkenylrest mit 2-7 C-Atomen bedeuten. Vorzugsweise bedeuten alkenyl und alkenyl* CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- oder CH3-CH=CH-(CH2)2-.
  • Sehr bevorzugte Verbindungen der Formel E sind ausgewählt aus den folgenden Unterformeln:
    Figure DE112016002852T5_0089
    in denen m 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet, i 0, 1, 2 oder 3 bedeutet und Rb1 H, CH3 oder C2H5 bedeutet.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel E sind ausgewählt aus den folgenden Unterformeln:
    Figure DE112016002852T5_0090
    Figure DE112016002852T5_0091
  • Verbindungen der Formel E1a2, E1a5, E3a1 und E6a1 sind insbesondere bevorzugt.
  • Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente B) des FK-Mediums zusätzlich zu den Verbindungen der Formel A und/oder B eine oder mehrere Verbindungen der Formel F
    Figure DE112016002852T5_0092
    in der die einzelnen Reste unabhängig voneinander und bei jedem Auftreten gleich oder verschieden die folgenden Bedeutungen besitzen:
    Figure DE112016002852T5_0093
    R21, R31 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 9 C-Atomen oder Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 9 C-Atomen, die alle gegebenenfalls fluoriert sind,
    X0 F, Cl, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 6 C-Atomen,
    Z21 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans-CH=CH-, trans-CF=CF-, -CH2O- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -CH2CH2-, -COO-, trans-CH=CH- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt -COO-, trans-CH=CH- oder eine Einfachbindung,
    L21, L22, L23, L24 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
    g 0, 1, 2 oder 3.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel F sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Formeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0094
    in denen R21, X0, L21 und L22 die in Formel F angegebene Bedeutung besitzen, L25, L26, L27 und L28 jeweils unabhängig voneinander H oder F sind und X0 vorzugsweise F ist.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel F1–F3 sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0095
    Figure DE112016002852T5_0096
    in denen R21 wie in Formel F1 definiert ist.
  • Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente B) des FK-Mediums zusätzlich zu den Verbindungen der Formel A und/oder B eine oder mehrere Verbindungen der Formel G, die eine Cyanogruppe enthalten.
    Figure DE112016002852T5_0097
    in der die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen besitzen:
    Figure DE112016002852T5_0098
    jeweils unabhängig voneinander und bei jedem Auftreten gleich oder verschieden
    Figure DE112016002852T5_0099
    R51, R52 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 9 C-Atomen oder Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 9 C-Atomen, die alle gegebenenfalls fluoriert sind,
    Z51, Z52 -CH2CH2-, -COO-, trans-CH=CH-, trans-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise eine Einfachbindung,
    L51, L52 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
    i 0, 1, 2 oder 3.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel G sind ausgewählt aus den folgenden Unterformeln
    Figure DE112016002852T5_0100
    Figure DE112016002852T5_0101
    in denen R51 wie in Formel G definiert ist und L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F sind.
  • Verbindungen der Formel G1, G2 und G5 sind sehr bevorzugt.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel G1–G9 sind solche, bei denen L51 und L52 F sind.
  • Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel G1–G7 sind solche, bei denen L51 F ist und L52 H ist.
  • Sehr bevorzugte Verbindungen der Formel G sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0102
    Figure DE112016002852T5_0103
    in denen R51 wie in Formel G definiert ist.
  • In den Verbindungen der Formel G, G1–G7 und deren Unterformeln ist R51 besonders bevorzugt Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen.
  • Die Konzentration der Verbindungen der Formel A und B in der FK-Host-Mischung beträgt vorzugsweise 2 bis 60%, sehr bevorzugt 3 bis 45%, insbesondere bevorzugt 4 bis 35%.
  • Die Konzentration der Verbindungen der Formel C und D in der FK-Host-Mischung beträgt vorzugsweise 2 bis 70%, sehr bevorzugt 5 bis 65%, insbesondere bevorzugt 10 bis 60%.
  • Die Konzentration der Verbindungen der Formel E in der FK-Host-Mischung beträgt vorzugsweise 5 bis 50%, sehr bevorzugt 5 bis 35%.
  • Die Konzentration der Verbindungen der Formel F in der FK-Host-Mischung beträgt vorzugsweise 2 bis 30%, sehr bevorzugt 5 bis 20%.
  • Weitere bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind nachstehend aufgeführt, einschließlich beliebiger Kombinationen davon.
    • a) Die FK-Host-Mischung enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel A und/oder B mit hoher positiver dielektrischer Anisotropie, vorzugsweise mit Δε > 15.
    • b) Die FK-Host-Mischung enthält eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus den Formeln A1a2, A1b1, A1d1, A1f1, A2a1, A2h1, A2l1, A2l2, A2k1, B2h3, B2l1, F1a besteht. Der Anteil dieser Verbindungen an der FK-Host-Mischung beträgt vorzugsweise 4 bis 40%, sehr bevorzugt 5 bis 35%.
    • c) Die FK-Host-Mischung enthält eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe bestehend aus den Formeln C3, C4, C5, C9 und D2 ausgewählt sind. Der Anteil dieser Verbindungen an der FK-Host-Mischung beträgt vorzugsweise 8 bis 70%, sehr bevorzugt 0 bis 60%.
    • d) Die FK-Host-Mischung enthält eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe bestehend aus den Formeln G1, G2 und G5, vorzugsweise G1a, G2a und G5a, ausgewählt sind. Der Anteil dieser Verbindungen an der FK-Host-Mischung beträgt vorzugsweise 4 bis 40%, sehr bevorzugt 5 bis 35%.
    • e) Die FK-Host-Mischung enthält eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe bestehend aus den Formeln E1, E3 und E6, vorzugsweise E1a, E3a und E6a, sehr bevorzugt E1a2, E1a5, E3a1 und E6a1, ausgewählt sind. Der Anteil dieser Verbindungen an der FK-Host-Mischung beträgt vorzugsweise 5 bis 60%, sehr bevorzugt 10 bis 50%.
  • In dem FK-Medium gemäß der vorliegenden Erfindung führt die Verwendung einer FK-Host-Mischung, die Verbindungen der Formel A und/oder B enthält, zusammen mit der Verwendung einer polymerisierbaren Komponente, die eine Kombination aus einer ersten und einer zweiten polymerisierbaren Verbindung wie vorstehend beschrieben enthält, zu vorteilhaften Eigenschaften in FK-Anzeigen. Insbesondere konnten einer oder mehrere der folgenden Vorteile erzielt werden:
    • – einfache und schnelle Bildung von Polymerwänden durch polymerisationsinduzierte Phasentrennung des durch die ersten und zweiten polymerisierbaren Verbindungen gebildeten Polymers,
    • – Bildung von Polymerwänden mit sehr gut definierter Form und konstanter Dicke,
    • – konstanter Zellspalt,
    • – bei Verwendung von Kunststoffsubstraten hohe Flexibilität der Anzeigezelle,
    • – hoher Beständigkeit der Anzeigezelle gegen mechanischen Druck und geringe Veränderung des Zellspalts unter Druck,
    • – gute Haftung der Polymerwände an den Substraten,
    • – geringe Anzahl von Defekten,
    • – reduzierte Bildung von Domänen mit unterschiedlichen elektrooptischen Eigenschaften wie Schaltzeit oder Kontrast,
    • – hohe Transparenz,
    • – guter Kontrast,
    • – schnelle Schaltzeiten.
  • Das Herstellungsverfahren für Anzeigen ist dem Fachmann bekannt und in der Literatur beschrieben, beispielsweise in US6130738 und EP2818534 A1 .
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung einer FK-Anzeige, wie vor- und nachstehend beschrieben, umfassend die Schritte des Bereitstellens eines FK-Mediums wie vor- und nachstehend beschrieben in der Anzeige und Polymerisierens der polymerisierbaren Verbindungen in definierten Bereichen der Anzeige.
  • Vorzugsweise werden die polymerisierbaren Verbindungen durch Einwirkung von UV-Bestrahlung photopolymerisiert.
  • Weiter bevorzugt werden die polymerisierbaren Verbindungen durch Einwirkung von UV-Bestrahlung durch eine Photomaske photopolymerisiert.
  • Die Photomaske ist vorzugsweise so gestaltet, dass sie für die zur Photopolymerisation verwendete UV-Strahlung transparente Bereiche und für die zur Photopolymerisation verwendete UV-Strahlung nicht transparente Bereiche enthält und wobei die transparenten Bereiche ein Muster oder Bild bilden, das der gewünschten Form der Polymerwände entspricht. Infolgedessen werden die polymerisierbaren Verbindungen nur in jenen Teilen der Anzeige polymerisiert, die von den transparenten Bereichen der Photomaske bedeckt sind, wodurch Polymerwände der gewünschten Form gebildet werden.
  • Beispielsweise kann eine FK-Anzeige gemäß der vorliegenden Erfindung wie folgt hergestellt werden. Polymerisierbare Verbindungen wie vor- und nachstehend beschrieben werden mit einer geeigneten FK-Host-Mischung kombiniert. Dieses resultierende FK-Medium kann dann unter Verwendung herkömmlicher Herstellungsverfahren in die Anzeige eingeschlossen werden. Das resultierende FK-Medium kann beispielsweise mittels Kapillarkräften in den von zwei Substraten gebildeten Zellspalt gefüllt werden.
  • Alternativ kann das FK-Medium als Schicht auf ein Substrat abgeschieden werden, und ein anderes Substrat wird unter Vakuum auf die FK-Schicht gesetzt, um das Einschließen von Luftblasen zu verhindern. Das FK-Medium befindet sich jeweils in dem durch die beiden Substrate gebildeten Zellspalt, wie beispielhaft in 1a dargestellt. Diese Substrate sind üblicherweise von einer Orientierungsschicht bedeckt, die in direktem Kontakt mit dem FK-Medium steht. Die Substrate selbst können andere funktionelle Komponenten wie TFTs, Schwarzmatrix, Farbfilter oder Ähnliches tragen.
  • Anschließend wird die polymerisationsinduzierte Phasentrennung durch Einwirkung von UV-Strahlung mit kollimiertem Licht durch eine Photomaske auf das FK-Medium, das sich entweder in der nematischen oder der isotropen Phase befindet, initiiert, wie beispielhaft in 1b dargestellt. Dies führt zur Bildung von Polymerwandstrukturen, zur Wiederherstellung des FK-Hosts und zur Orientierung der FK-Phase mit der Orientierungsschicht, wie beispielhaft in 1c dargestellt.
  • Die Polymerisation der polymerisierbaren Verbindungen im FK-Medium wird vorzugsweise bei einer Raumtemperatur durchgeführt. Bei der Polymerisationstemperatur kann das FK-Medium je nach Konzentration der polymerisierbaren Verbindungen in der nematischen oder isotropen Phase vorliegen. Wenn die polymerisierbaren Verbindungen beispielsweise in höherer Konzentration vorliegen, zum Beispiel über 10–15%, ist es möglich, dass sich das FK-Medium bei Raumtemperatur in der isotropen Phase befindet.
  • Dieses Verfahren kann vorteilhaft Herstellungsverfahren für Anzeigen nutzen, die in der Industrie etabliert sind. Daher sind sowohl der Anzeigefüllvorgang, beispielsweise durch ODF (one-drop filling), als auch der strahlungs-initiierte Polymerisationsschritt nach dem Versiegeln der Anzeige, der beispielsweise aus polymerstabilisierten oder PS-artigen Anzeigemodi wie PS-VA bekannt ist, etablierte Techniken bei der herkömmlichen LCD-Herstellung.
  • Eine bevorzugte FK-Anzeige der vorliegenden Erfindung enthält:
    • – ein erstes Substrat mit einer Pixelelektrode, die Pixelflächen definiert, wobei die Pixelelektrode mit einem Schaltelement verbunden ist, das in jeder Pixelfläche angeordnet ist und optional ein Mikroschlitzmuster beinhaltet, und optional einer ersten Orientierungsschicht, die auf der Pixelelektrode angeordnet ist,
    • – ein zweites Substrat mit einer gemeinsamen Elektrodenschicht, die auf dem gesamten dem ersten Substrat zugewandten Abschnitt des zweiten Substrats angeordnet sein kann, und optional einer zweiten Orientierungsschicht,
    • – eine FK-Schicht, die zwischen dem ersten und dem zweiten Substrat angeordnet ist und ein FK-Medium beinhaltet, das eine polymerisierbare Komponente A) und eine flüssigkristalline Komponente B) wie vor- und nachstehend beschrieben enthält, bei dem die polymerisierbare Komponente A) polymerisiert wird.
  • Die FK-Anzeige kann weitere Elemente, wie ein Farbfilter, eine Schwarzmatrix, eine Passivierungsschicht, optische Verzögerungsschichten, Transistorelemente zum Adressieren der einzelnen Pixel usw., enthalten, die alle dem Fachmann gut bekannt sind und ohne erfinderische Fähigkeiten eingesetzt werden können.
  • Die Elektrodenstruktur kann vom Fachmann je nach individuellem Anzeigetyp gestaltet werden. Zum Beispiel kann für VA-Anzeigen eine Mehrdomänenausrichtung der FK-Moleküle induziert werden, indem man Elektroden mit Schlitzen und/oder Höckern oder Vorsprüngen bereitstellt, um zwei, vier oder mehr unterschiedliche Tilt-Orientierungsrichtungen zu erzeugen.
  • Die erste und/oder zweite Orientierungsschicht steuert die Orientierungsrichtung der FK-Moleküle der FK-Schicht. Beispielsweise wird bei TN-Anzeigen die Orientierungsschicht so gewählt, dass sie den FK-Molekülen eine Ausrichtungsrichtung parallel zur Oberfläche verleiht, während bei VA-Anzeigen die Orientierungsschicht so gewählt wird, dass sie den FK-Molekülen eine homöotrope Orientierung, d. h. Ausrichtungsrichtung senkrecht zur Oberfläche verleiht. Eine solche Orientierungsschicht kann beispielsweise ein Polyimid enthalten, das auch gerieben werden kann, oder kann durch ein Photoorientierungsverfahren hergestellt werden.
  • Bei dem Substrat kann es sich um ein Glassubstrat handeln. Die Verwendung eines FK-Mediums gemäß der vorliegenden Erfindung in einer FK-Anzeige mit Glassubstraten kann mehrere Vorteile bieten. Beispielsweise trägt die Bildung von Polymerwandstrukturen im FK-Medium zur Verhinderung des sogenannten „Pooling-Effekts” bei, bei, dem auf die Glassubstrate ausgeübter Druck unerwünschte optische Defekte verursacht. Die stabilisierende Wirkung der Polymerwandstrukturen erlaubt es außerdem, die Plattendicke weiter zu minimieren. Darüber hinaus ermöglichen die Polymerwandstrukturen bei gebogenen Platten mit Glassubstraten einen kleineren Krümmungsradius.
  • Für flexible FK-Anzeigen werden vorzugsweise Kunststoffsubstrate verwendet. Diese Kunststoffsubstrate weisen vorzugsweise eine geringe Doppelbrechung auf. Beispiele sind Substrate aus Polycarbonat (PC), Polyethersulfon (PES), polycyclischem Olefin (PCO), Polyarylat (PAR), Polyetheretherketon (PEEK) oder farblosem Polyimid (CPI).
  • Die FK-Schicht mit dem FK-Medium kann zwischen den Substraten der Anzeige durch Verfahren abgeschieden werden, die herkömmlicherweise durch die Anzeigehersteller verwendet werden, zum Beispiel die ODF(One Drop Fill)-Methode. Das polymerisierbare Komponente des FK-Mediums wird dann beispielsweise durch UV-Photopolymerisation polymerisiert.
  • Die Polymerisation kann in einem Schritt oder in zwei oder mehr Schritten durchgeführt werden. Es ist auch möglich, die Polymerisation in einer Abfolge von mehreren UV-Bestrahlungs- und/oder Heiz- oder Kühlschritten durchzuführen. Zum Beispiel kann zu einem Verfahren zur Anzeigeherstellung ein erster UV-Bestrahlungsschritt bei Raumtemperatur gehören, um die Polymerisation zu starten, und anschließend in einem zweiten Polymerisationsschritt die Verbindungen zu polymerisieren oder vernetzen, die im ersten Schritt nicht reagiert haben („Endhärtung”).
  • Bei der Polymerisation reagieren die polymerisierbaren Verbindungen miteinander zu einem Polymer, das eine makroskopische Phasentrennung von der FK-Host-Mischung durchläuft und im FK-Medium Polymerwände bildet.
  • Geeignete und bevorzugte Polymerisationsverfahren sind beispielsweise thermische oder Photopolymerisation, vorzugsweise Photopolymerisation, insbesondere UV-induzierte Photopolymerisation, die durch Einwirkung von UV-Strahlung auf die polymerisierbaren Verbindungen erreicht werden kann.
  • Gegebenenfalls werden dem FK-Medium ein oder mehrere Polymerisationsinitiatoren zugesetzt. Geeignete Bedingungen für die Polymerisation sowie geeignete Arten und Mengen an Initiatoren sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur beschrieben. Für die radikalische Polymerisation sind beispielsweise die handelsüblichen Photoinitiatoren Irgacure651®, Irgacure 184®, Irgacure907®, Irgacure369® oder Darocure1173® (Ciba AG) geeignet. Wird ein Polymerisationsinitiator verwendet, so beträgt sein Anteil vorzugsweise 0,001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 1 Gew.-%.
  • Die erfindungsgemäßen polymerisierbaren Verbindungen eignen sich auch zur Polymerisation ohne Initiator, was mit erheblichen Vorteilen einhergeht, wie beispielsweise geringere Materialkosten und insbesondere geringere Verunreinigung des FK-Mediums durch mögliche Restmengen des Initiators oder Abbauprodukte davon. Die Polymerisation kann somit auch ohne Zusatz eines Initiators durchgeführt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das FK-Medium einen Polymerisationsinitiator.
  • Das FK-Medium kann auch einen oder mehrere Stabilisatoren oder Inhibitoren enthalten, um eine unerwünschte spontane Polymerisation der RMs, beispielsweise während der Lagerung oder des Transports, zu verhindern. Geeignete Arten und Mengen von Stabilisatoren sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur beschrieben. Besonders geeignet sind beispielsweise die handelsüblichen Stabilisatoren aus der Irganox®-Reihe (Ciba AG), wie zum Beispiel Irganox® 1076. Wenn Stabilisatoren eingesetzt werden, beträgt deren Anteil, bezogen auf die Gesamtmenge an RMs oder der polymerisierbaren Komponente (Komponente A), vorzugsweise 10–500.000 ppm, besonders bevorzugt 50–50.000 ppm.
  • Vorzugsweise besteht das FK-Medium gemäß der vorliegenden Erfindung im Wesentlichen aus einer polymerisierbaren Komponente A) und einer FK-Komponente B) (oder FK-Wirtsgemisch) wie vor- und nachstehend beschrieben. Das FK-Medium kann jedoch zusätzlich eine oder mehrere weitere Komponenten oder Zusatzstoffe enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen FK-Medien können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise Polymerisationsinitiatoren, Inhibitoren, Stabilisatoren, oberflächenaktive Substanzen oder chirale Dotierstoffe. Diese können polymerisierbar oder nicht polymerisierbar sein. Polymerisierbare Zusatzstoffe werden entsprechend der polymerisierbaren Komponente oder Komponente A) zugeschrieben. Nicht polymerisierbare Zusatzstoffe werden entsprechend der nicht polymerisierbaren Komponente oder Komponente B) zugeschrieben.
  • Bevorzugte Zusatzstoffe werden aus der Liste ausgewählt, die Comonomere, chirale Dotierstoffe, Polymerisationsinitiatoren, Inhibitoren, Stabilisatoren, Tenside, Benetzungsmittel, Gleitmittel, Dispergiermittel, Hydrophobiermittel, Klebemittel, Fließverbesserer, Entschäumer, Entlüfter, Verdünnungsmittel, Reaktivverdünner, Hilfsstoffe, Farbmittel, Farbstoffe, Pigmente und Nanoteilchen beinhaltet, ohne hierauf beschränkt zu sein.
  • Bei einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die FK-Medien einen oder mehrere chirale Dotierstoffe, vorzugsweise in einer Konzentration von 0,01 bis 1 Gew.-%, sehr bevorzugt von 0,05 bis 0,5 Gew.-%. Die chiralen Dotierstoffe sind vorzugsweise aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden Tabelle B, sehr bevorzugt aus der Gruppe bestehend aus R- oder S-1011, R- oder S-2011, R- oder S-3011, R- oder S-4011 und R- oder S-5011 ausgewählt.
  • Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform enthalten die FK-Medien ein Racemat aus einem oder mehreren chiralen Dotierstoffen, die vorzugsweise aus den im vorhergehenden Absatz erwähnten chiralen Dotierstoffen ausgewählt sind.
  • Weiterhin können den FK-Medien beispielsweise 0 bis 15 Gew.-% pleochroitische Farbstoffe, weiterhin Nanoteilchen, Leitsalze, vorzugsweise Ethyldimethyldodecylammonium-4-hexoxybenzoat, Tetrabutylammoniumtetraphenylborat oder Komplexsalze von Kronenethern zugesetzt werden (vgl. zum Beispiel Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249–258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, oder Substanzen zur Modifizierung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen. Substanzen dieser Art sind beispielsweise in den DE-A 22 09 127 22 40 864 , 23 21 632 , 23 38 281 , 24 50 088 , 26 37 430 und 28 53 728 beschrieben.
  • Die erfindungsgemäß verwendbaren FK-Medien werden in an sich üblicher Weise hergestellt, beispielsweise durch Mischen einer oder mehrerer der oben genannten Verbindungen mit einer oder mehreren polymerisierbaren Verbindungen wie vorstehend definiert und gegebenenfalls mit weiteren flüssigkristallinen Verbindungen und/oder Zusatzstoffen. Im Allgemeinen wird die gewünschte Menge der in einer geringeren Menge verwendeten Komponenten in den Komponenten gelöst, die den Hauptbestandteil bilden, vorteilhaft bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach gründlichem Mischen wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation. Die Erfindung betrifft weiterhin das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen FK-Medien.
  • Für den Fachmann ist es selbstverständlich, dass die erfindungsgemäßen FK-Medien auch Verbindungen enthalten können, in denen beispielsweise H, N, O, Cl, F durch die entsprechenden Isotope wie Deuterium usw. ersetzt sind.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken. Sie zeigen dem Fachmann jedoch bevorzugte Mischungskonzepte mit bevorzugt einzusetzenden Verbindungen und deren jeweilige Konzentrationen und deren Kombinationen miteinander. Die Beispiele veranschaulichen außerdem, welche Eigenschaften und Eigenschaftskombinationen zugänglich sind.
  • Folgende Abkürzungen werden verwendet:
    (n, m, z: jeweils unabhängig voneinander 1, 2, 3, 4, 5 oder 6) Tabelle A (n = 1–15; (O)CnH2n+1 bedeutet CnH2n+1 oder OCnH2n+1)
    Figure DE112016002852T5_0104
    Figure DE112016002852T5_0105
    Figure DE112016002852T5_0106
    Figure DE112016002852T5_0107
    Figure DE112016002852T5_0108
    Figure DE112016002852T5_0109
    Figure DE112016002852T5_0110
    Figure DE112016002852T5_0111
    Figure DE112016002852T5_0112
    Figure DE112016002852T5_0113
    Figure DE112016002852T5_0114
  • Bei einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen FK-Medien eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen aus Tabelle A ausgewählt sind.
  • Tabelle B
  • Tabelle B zeigt mögliche chirale Dotierstoffe, die den erfindungsgemäßen FK-Medien zugesetzt werden können.
  • Figure DE112016002852T5_0115
  • Figure DE112016002852T5_0116
  • Die FK-Medien enthalten vorzugsweise 0 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.-% an Dotierstoffen. Die FK-Medien enthalten vorzugsweise einen oder mehrere Dotierstoffe, die aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen aus Tabelle B ausgewählt sind.
  • Tabelle C
  • Tabelle C zeigt mögliche Stabilisatoren, die den erfindungsgemäßen FK-Medien zugesetzt werden können.
    (n bedeutet hier eine ganze Zahl von 1 bis 12, vorzugsweise 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, endständige Methylgruppen sind nicht gezeigt).
  • Figure DE112016002852T5_0117
  • Figure DE112016002852T5_0118
  • Figure DE112016002852T5_0119
  • Figure DE112016002852T5_0120
  • Figure DE112016002852T5_0121
  • Die FK-Medien enthalten vorzugsweise 0 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 ppm bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ppm bis 1 Gew.-% an Stabilisatoren. Die FK-Medien enthalten vorzugsweise einen oder mehrere Stabilisatoren, die aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen aus Tabelle C ausgewählt sind.
  • Zusätzlich werden folgende Abkürzungen und Symbole verwendet:
    • V0
    Schwellenspannung, kapazitiv [V] bei 20°C,
    ne
    außerordentlicher Brechungsindex bei 20°C und 589 nm,
    n0
    ordentlicher Brechungsindex bei 20°C und 589 nm,
    Δn
    optische Anisotropie bei 20°C und 589 nm,
    ε⊥
    dielektrische Permittivität senkrecht zum Direktor bei 20°C und 1 kHz,
    εII
    dielektrische Permittivität parallel zum Direktor bei 20°C und 1 kHz,
    Δε
    dielektrische Anisotropie bei 20°C und 1 kHz, Kl. p., T(N, I) Klärpunkt [°C],
    γ1
    Rotationsviskosität bei 20°C [mPa·s],
    K1
    elastische Konstante, „splay”-Deformation bei 20°C [pN],
    K2
    elastische Konstante, „twist”-Deformation bei 20°C [pN],
    K3
    elastische Konstante, „bend”-Deformation bei 20°C [pN].
  • Wenn nicht ausdrücklich anders vermerkt, sind in der vorliegenden Anmeldung alle Konzentrationen in Gewichtsprozent angegeben und beziehen sich vorzugsweise auf die entsprechende Mischung insgesamt, enthaltend alle festen oder flüssigkristallinen Komponenten, ohne Lösungsmittel.
  • Wenn nicht ausdrücklich anders vermerkt, sind alle in der vorliegenden Anmeldung angegebenen Temperaturwerte wie zum Beispiel für den Schmelzpunkt T(C, N), den Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S, N) und den Klärpunkt T(N, I) in Grad Celsius (°C) angegeben. Smp. bedeutet Schmelzpunkt, Kl. p. = Klärpunkt. Weiterhin K = kristalliner Zustand, N = nematische Phase, S = smektische Phase und I = isotrope Phase. Die Angaben zwischen diesen Symbolen stellen die Übergangstemperaturen dar.
  • Alle physikalischen Eigenschaften werden und wurden nach „Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals”, Status Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland bestimmt und gelten für eine Temperatur von 20°C, und Δn wird bei 589 nm und Δε bei 1 kHz bestimmt, wenn nicht jeweils ausdrücklich anders angegeben.
  • Der Begriff „Schwellenspannung” bezieht sich für die vorliegende Erfindung auf die kapazitive Schwelle (V0), auch Freedericks-Schwelle genannt, wenn nicht ausdrücklich anders vermerkt. In den Beispielen kann auch, wie allgemein üblich, die optische Schwelle für 10% relativen Kontrast (V10) angegeben werden.
  • Beispiele
  • FK-Host-Mischungen
  • Beispiel 1
  • Die nematische FK-Host-Mischung N1 wird wie folgt formuliert.
    PCH-3 16,00% Kl. p. 73,8°C
    PUQU-3-F 11,00% Δn 0,0862
    CCP-3F.F.F 10,00% Δε 6,5
    PCH-301 10,00% ε|| 10,5
    PCH-302 10,00% γ1 114 mPa·s
    CCH-303 9,00%
    CCH-501 8,00%
    CH-33 4,00%
    CH-35 4,00%
    CH-43 4,00%
    CH-45 3,00%
    CCPC-33 3,00%
    CCPC-35 3,00%
    CCP-3-1 5,00%
  • Beispiel 2
  • Die nematische FK-Host-Mischung N2 wird wie folgt formuliert.
    PUQU-2-F 10,00% Kl. p. 73,5°C
    PUQU-3-F 12,00% Δn 0,0822
    CCP-2F.F.F 4,00% Δε 6,6
    CCP-3F.F.F 10,00% γ1 95 mPa·s
    PCH-301 11,00%
    PCH-302 10,00%
    CCH-303 9,00%
    CCH-501 8,00%
    CH-33 4,00%
    CH-35 4,00%
    CH-43 4,00%
    CH-45 3,00%
    CCPC-33 3,00%
    CCPC-35 3,00%
    CCP-3-1 5,00%
  • Beispiel 3
  • Die nematische FK-Host-Mischung N3 wird wie folgt formuliert.
    K6 8,00% Kl. p. 72,0°C
    K15 8,00% Δn 0,0993
    PUQU-3-F 10,00% Δε 6,7
    CCP-3F.F.F 10,00% γ1 94 mPa·s
    PCH-301 11,00%
    PCH-302 10,00%
    CCH-303 9,00%
    CCH-501 8,00%
    CH-33 4,00%
    CH-35 4,00%
    CH-43 4,00%
    CH-45 3,00%
    CCPC-33 3,00%
    CCPC-35 3,00%
    CCP-3-1 5,00%
  • Beispiel 4
  • Die nematische FK-Host-Mischung N4 wird wie folgt formuliert.
    ME2N.F 8,00% Kl. p. 71,0°C
    ME3N.F 8,00% Δn 0,0900
    PUQU-3-F 11,00% Δε 13,0
    CCP-3F.F.F 10,00% γ1 105 mPa·s
    PCH-301 10,00%
    PCH-302 10,00%
    CCH-303 9,00%
    CCH-501 8,00%
    CH-33 4,00%
    CH-35 4,00%
    CH-43 4,00%
    CH-45 3,00%
    CCPC-33 3,00%
    CCPC-35 3,00%
    CCP-3-1 5,00%
  • Beispiel 5
  • Die nematische FK-Host-Mischung N5 wird wie folgt formuliert.
    GUQU-3-F 8,00% Kl. p. 74,5°C
    GUQGU-3-F 8,00% Δn 0,0874
    PUQU-3-F 11,00% Δε 8,6
    CCP-3F.F.F 10,00% γ1 111 mPa·s
    PCH-301 10,00%
    PCH-302 10,00%
    CCH-303 9,00%
    CCH-501 8,00%
    CH-33 4,00%
    CH-35 4,00%
    CH-43 4,00%
    CH-45 3,00%
    CCPC-33 3,00%
    CCPC-35 3,00%
    CCP-3-1 5,00%
  • Beispiel 6
  • Die nematische FK-Host-Mischung N6 wird wie folgt formuliert.
    DUUQU-3-F 8,00% Kl. p. 77,5°C
    DUUQU-4-F 8,00% Δn 0,0833
    PUQU-3-F 11,00% Δε 10,1
    CCP-3F.F.F 5,00% γ1 116 mPa·s
    PCH-301 15,00%
    PCH-302 10,00%
    CCH-303 9,00%
    CCH-501 8,00%
    CH-33 4,00%
    CH-35 4,00%
    CH-43 4,00%
    CH-45 3,00%
    CCPC-33 3,00%
    CCPC-35 3,00%
    CCP-3-1 5,00%
  • Beispiel 7
  • Die nematische FK-Host-Mischung N7 wird wie folgt formuliert.
    CC-3-V 8,00% Kl. p. 76,5°C
    PP-1-2V1 8,00% Δn 0,0837
    PUQU-3-F 11,00% Δε 3,4
    CCP-3F.F.F 10,00% γ1 83 mPa·s
    PCH-301 10,00%
    PCH-302 10,00%
    CCH-303 9,00%
    CCH-501 8,00%
    CH-33 4,00%
    CH-35 4,00%
    CH-43 4,00%
    CH-45 3,00%
    CCPC-33 3,00%
    CCPC-35 3,00%
    CCP-3-1 5,00%
  • Beispiel 8
  • Die nematische FK-Host-Mischung N8 wird wie folgt formuliert.
    PUQU-2-F 10,00% Kl. p. 72,8°C
    PUQU-3-F 10,00% Δn 0,0969
    CCP-2F.F.F 8,00% Δε 6,5
    CCP-3F.F.F 10,00% γ1 85 mPa·s
    PCH-301 10,00%
    PCH-302 10,00%
    CCH-303 9,00%
    CCH-501 7,00%
    CCP-3-1 8,00%
    CCP-3-3 6,00%
    CBC-33 4,00%
    BCH-32 6,00%
    CPGP-5-2 2,00%
  • Beispiel 9
  • Die nematische FK-Host-Mischung N9 wird wie folgt formuliert.
    PUQU-3-F 10,00% Kl. p. 74,7°C
    CCP-2F.F.F 9,00% Δn 0,0929
    CCP-3F.F.F 10,00% Δε 4,0
    PCH-53 7,00% γ1 81 mPa·s
    PCH-301 10,00%
    PCH-302 10,00%
    CCH-303 9,00%
    CCH-501 7,00%
    CCP-3-1 8,00%
    CCP-3-3 6,00%
    CBC-33 4,00%
    BCH-32 8,00%
    CPGP-5-2 2,00%
  • Beispiel 10
  • Die nematische FK-Host-Mischung N10 wird wie folgt formuliert.
    PUQU-2-F 10,00% Kl. p. 79,8°C
    PUQU-3-F 12,00% Δn 0,0895
    ACQU-3-F 9,00% Δε 6,6
    BCH-32 5,00% γ1 64 mPa·s
    CCP-3-1 9,00%
    CCP-3-3 6,00%
    CC-3-V 33,00%
    CCP-V-1 16,00%
  • Beispiel 11
  • Die nematische FK-Host-Mischung N11 wird wie folgt formuliert.
    CC-3-V 13,00% Kl. p. 80,5°C
    CC-3-V1 3,50% Δn 0,1021
    CCP-V-1 8,00% Δε 10,3
    PUQU-3-F 9,00% ε|| 14,1
    CCQU-2-F 4,00% γ1 99 mPa·s
    CCQU-3-F 9,00%
    CCQU-5-F 10,00%
    PGP-2-3 3,00%
    PGP-2-4 4,00%
    CCP-2F.F.F 4,00%
    CCP-3F.F.F 6,00%
    CCP-30CF3 7,00%
    BCH-3F.F.F 3,00%
    CCGU-3-F 3,50%
    PCH-3 13,00%
  • Beispiel 12
  • Die nematische FK-Host-Mischung N12 wird wie folgt formuliert.
    CC-3-V 40,00% Kl. p. 82,0°C
    CCP-V-1 16,00% Δn 0,1025
    PGP-2-3 3,00% Δε 10,3
    PGP-2-4 4,00% ε|| 13,9
    PUQU-3-F 10,00% γ1 74 mPa·s
    APUQU-2-F 5,00%
    APUQU-3-F 10,00%
    CDUQU-3-F 12,00%
  • Beispiel 13
  • Die nematische FK-Host-Mischung N13 wird wie folgt formuliert.
    PGU-2-F 7,00 Kl. p. 80,0°C
    PGU-3-F 8,00 Δn 0,1026
    CC-3-V1 13,00 Δε 6,9
    CC-S-V 15,00 ε|| 10,2
    PCH-302 8,50 γ1 84 mPa·s
    CCP-V-1 10,00
    CCP-V2-1 7,00
    CCG-V-F 8,00
    PUQU-3-F 8,50
    CCQU-3-F 9,00
    CCQU-5-F 4,00
    CCOC-3-3 2,00
  • Beispiel 14
  • Die nematische FK-Host-Mischung N14 wird wie folgt formuliert.
    APUQU-2-F 6,00 Kl. p. 79,5°C
    APUQU-3-F 6,00 Δn 0,1086
    CC-3-V 44,50 Δε 9,6
    CC-3-V1 4,00 ε|| 12,9
    CCP-30CF3 7,00 γ1 67 mPa·s
    CCP-V-1 5,00
    CPGU-3-OT 3,00
    PGP-2-2V 5,50
    PGUQU-3-F 3,00
    PGUQU-4-F 7,00
    PGUQU-5-F 3,00
    PUQU-3-F 6,00
  • Beispiel 15
  • Die nematische FK-Host-Mischung N15 wird wie folgt formuliert.
    CGU-3-F 7,00 Kl. p. 82,0°C
    CCP-1F.F.F 7,00 Δn 0,0781
    CCP-2F.F.F 10,00 Δε 9,1
    CCP-3F.F.F 10,00 ε|| 12,8
    CCQU-2-F 10,00 γ1 125 mPa·s
    CCQU-3-F 10,00
    CCQU-5-F 10,00
    CCP-30CF3.F 8,00
    CCP-20CF3 6,00
    CCP-30CF3 6,00
    CCP-50CF3 3,00
    BCH-32 4,00
    CCH-23 5,00
    CCH-301 4,00
  • Beispiel 16
  • Die nematische FK-Host-Mischung N16 wird wie folgt formuliert.
    PUQU-3-F 5,50 Kl. p. 80,1°C
    CC-3-V 40,00 Δn 0,1095
    CC-3-V1 10,00 Δε 9,1
    CCP-V-1 10,00 ε|| 12,4
    APUQU-2-F 5,00 γ1 65 mPa·s
    APUQU-3-F 10,50
    PGUQU-3-F 3,50
    PGUQU-4-F 8,00
    PGP-2-2V 7,50
  • Beispiel 17
  • Die nematische FK-Host-Mischung N17 wird wie folgt formuliert.
    PUQU-3-F 13,50 Kl. p. 83,3°C
    APUQU-3-F 3,50 Δn 0,0995
    PGUQU-3-F 4,25 Δε 6,5
    CC-3-V 33,50 ε|| 9,5
    CC-3-V1 7,00 γ1 69 mPa·s
    PP-1-2V1 3,25
    CCP-V-1 9,50
    CCP-V2-1 12,00
    ECCP-5F.F 10,00
    PPGU-3-F 2,00
    PGUQU-4-F 1,50
    PGUQU-3-F 4,25
  • Beispiel 18
  • Die nematische FK-Host-Mischung N18 wird wie folgt formuliert.
    CC-3-V 40,00% Kl. p. 81,5°C
    CC-3-V1 8,00% Δn 0,0827
    PUQU-2-F 3,00% Δε 9,4
    PUQU-3-F 8,00% ε|| 12,8
    APUQU-2-F 7,00% γ1 75 mPa·s
    APUQU-3-F 7,00%
    CCP-3-1 7,00%
    CCOC-3-3 5,00%
    CCOC-4-3 5,00%
    CDUQU-3-F 10,00%
  • Beispiel 19
  • Die nematische FK-Host-Mischung N19 wird wie folgt formuliert.
    APUQU-2-F 6,00% Kl. p. 80,0°C
    APUQU-3-F 8,00% Δn 0,1125
    CC-3-V 26,00% Δε 10,5
    CCP-V-1 14,00% ε|| 15,6
    CCP-V2-1 12,00% γ1 95 mPa·s
    DGUQU-4-F 5,00%
    DPGU-4-F 5,00%
    PGP-2-2V 4,50%
    PGUQU-3-F 5,00%
    PGUQU-4-F 3,00%
    PPGU-3-F 0,50%
    Y-4O-O4 11,00%
  • Polymerisierbare Mischungen
  • Herstellung von Mischungen: FK-Mischungen zur Bildung von Polymerwänden werden durch Mischen von FK-Host, Monomer und Photoinitiator und anschließendes Homogenisieren der resultierenden Mischung durch Erhitzen über den Klärpunkt hergestellt. Die Strukturen des Monomers (einschließlich seiner Formel und seines Namens in der Zusammensetzungstabelle) sind nachstehend aufgeführt. Die Zusammensetzungen der Mischungen sind in Tabelle 1 gezeigt.
    Figure DE112016002852T5_0122
    Figure DE112016002852T5_0123
    Figure DE112016002852T5_0124
    Figure DE112016002852T5_0125
    Tabelle 1 – Zusammensetzungen der Mischungen
    Figure DE112016002852T5_0126
    Figure DE112016002852T5_0127
  • Monomere/Initiator: Die Monomere Ethylhexylmethacrylat (EHMA, Aldrich, 290807) der Formel IIa1, Ethylhexylacrylat (EHA, Aldrich, 290815) der Formel IIa2 und Isobornylmethacrylat (IBOMA, Aldrich, 392111) der Formel I1a1 wurden durch Säulenchromatographie gereinigt. Der Photoinitiator 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon (IRG-651®, Aldrich, 196118) wurde wie erhalten verwendet.
  • Vorrichtungsbeispiele
  • Testzellen: Die Testzellen enthalten zwei mit ITO beschichtete Glassubstrate, die in einer Schichtdicke von 3–4 Mikrometern durch Abstandhalterpartikel oder -folien voneinander getrennt gehalten und durch einen Klebstoff (üblicherweise Norland, NEA 123) verklebt werden. Auf die Elektrodenschichten werden Polyimid-Orientierungsschichten (Nissan SE-6514 oder SE2414) aufgebracht, die parallel oder antiparallel gerieben werden.
  • Wandbildung: Die Testzellen werden mit dem FK-Medium gefüllt und auf eine schwarze, nicht reflektierende Oberfläche gelegt. Eine Photomaske wurde auf die Testzellen gelegt und die Probe wurde 30 min einer UV-Strahlung ausgesetzt (Hg/Xe-Bogenlampe, LOT QuantumDesign Europe, LS0205, Intensität bei der Probe von 4 mW/cm2, gemessen bei 365 +/– 10 nm FWHM). Die Strahlung des Emissionsspektrums unter 320 nm wurden durch einen dichroitischen Spiegel entfernt.
  • Charakterisierung: Die Proben wurden unter einem Polarisationsmikroskop analysiert. Die isotropen Polymerwände konnten deutlich von Flächen mit doppelbrechendem FK unterschieden werden. Die Breite der Wände und Einschlüsse von FK in die Polymerwände und Defekte in der Pixelfläche, die durch Verunreinigung des Polymers verursacht wurden, oder durch den Wandbildungsprozess verursachte Fehlorientierung des FK wurden beobachtet.
  • Mechanischer Belastungstest: Die Testzellen wurden einer mechanischen Belastung unterworfen, indem Druck mit einer 0,5 mm2-Spitze mit einer Kraft von 10 N 10 s auf das obere Substrat ausgeübt wurde. Schäden an der Polymerwandstruktur wurden polarisationsmikroskopisch beurteilt.
  • Es wurde beobachtet, dass die Polymerwandstruktur keine signifikanten durch mechanische Belastung verursachten Schäden zeigte.
  • Elektronenmikroskopaufnahmen: Die Struktur der Polymerwände und Verunreinigungen der Pixelfläche durch Polymer wurde durch Elektronenmikroskopaufnahmen untersucht. Die Proben wurden entweder durch Abheben des oberen Substrats für Draufsichtbilder oder durch Zerbrechen der Glasobjektträger in zwei Hälften zur Betrachtung des Querschnitts der Wände hergestellt. Das FK wurde durch Spülen der Probe mit Cyclohexan entfernt, anschließend wurde die Substrate im Luftstrom getrocknet und mit einer leitenden Schicht (Gold) durch Sputtern beschichtet.
  • Elektrooptische Charakterisierung: Die elektrooptischen Eigenschaften des Flüssigkristall-Hosts wurden durch Anlegen eines elektrischen Potentials zwischen 0 und 10 V in Schritten von 0,05 V charakterisiert. Die resultierende Antwort wurde aufgezeichnet, indem die Transmissionsänderung der Probe zwischen gekreuzten Polarisatoren (DMS 301 mit Ulbrichtkugel) gemessen wurde.
  • Es wurde beobachtet, dass die elektrooptischen Eigenschaften des Flüssigkristall-Hosts durch die Polymerwandstrukturen nicht signifikant beeinflusst wurden.
  • Beispiel A
  • Die polymerisierbare FK-Mischung 27 wird in eine Testzelle gefüllt und einer UV-Bestrahlung unter einer Photomaske, wie vorstehend beschrieben, unterworfen. 2 zeigt Polarisationsmikroskopbilder der Testzelle nach der Polymerisation (a), nach dem mechanischen Belastungstest (b) und nach dem thermischen Belastungstest (c). Die gebildeten Polymerwände sind als dunkle Linien zu erkennen.

Claims (34)

  1. Flüssigkristall(FK)-Medium enthaltend eine polymerisierbare Komponente A), die eine oder mehrere erste polymerisierbare Verbindungen, die eine polymerisierbare Gruppe und eine bi- oder polycyclische Kohlenwasserstoffgruppe enthalten, und eine oder mehrere zweite polymerisierbare Verbindungen, die eine polymerisierbare Gruppe und eine geradkettige, verzweigte oder monocyclische Kohlenwasserstoffgruppe enthalten, enthält, und eine flüssigkristalline Komponente B), die eine oder mehrere Verbindungen enthält, die aus den Formeln A und B
    Figure DE112016002852T5_0128
    ausgewählt sind, in denen die einzelnen Reste unabhängig voneinander und bei jedem Auftreten gleich oder verschieden die folgenden Bedeutungen besitzen:
    Figure DE112016002852T5_0129
    jeweils unabhängig voneinander und bei jedem Auftreten gleich oder verschieden
    Figure DE112016002852T5_0130
    R21, R31 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 9 C-Atomen oder Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 9 C-Atomen, die alle gegebenenfalls fluoriert sind, X0 F, Cl, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 6 C-Atomen, Z31 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans-CH=CH-, trans-CF=CF-, -CH2O- oder eine Einfachbindung, L21, L22, L31, L32 jeweils unabhängig voneinander H oder F, g 0, 1, 2 oder 3.
  2. FK-Medium des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A) eine oder mehrere erste polymerisierbare Verbindungen enthält, die aus der Formel P-Sp-G1 I ausgewählt sind, bei der P eine polymerisierbare Gruppe ist, Sp eine Spacergruppe oder eine Einfachbindung ist, G1 eine bi-, tri- oder tetracyclische Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise eine verbrückte oder anellierte bi-, tri- oder tetracyclische Alkylgruppe, mit 6 bis 20 Ringatomen, ist, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen L substituiert ist, L F, Cl, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, gegebenenfalls substituiertes Silyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl mit 5 bis 20 Ringatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 25, besonders bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen ist, in denen zusätzlich eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander so durch -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- ersetzt sein können, dass O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und in denen zusätzlich ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, -CN ersetzt sein können, Rx H, F, Cl, CN oder geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit 1 bis 25 C-Atomen ist, bei dem eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen gegebenenfalls so durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- ersetzt sind, dass O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verbunden sind, und bei dem gegebenenfalls ein oder mehrere H-Atome jeweils durch F oder Cl ersetzt sind, R0, R00 H oder Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen sind, Y1 Halogen ist.
  3. FK-Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A) eine oder mehrere erste polymerisierbare Verbindungen enthält, die ausgewählt sind aus den folgenden Formeln
    Figure DE112016002852T5_0131
    bei denen P und Sp die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, W11, W12 und W13 unabhängig voneinander H, F oder C1-C12-Alkyl, vorzugsweise Methyl, sind und die Cycloalkylgruppen gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen L wie in Anspruch 2 definiert substituiert sind.
  4. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A) eine oder mehrere erste polymerisierbare Verbindungen enthält, die ausgewählt sind aus den folgenden Formeln
    Figure DE112016002852T5_0132
    Figure DE112016002852T5_0133
    Figure DE112016002852T5_0134
  5. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A) eine oder mehrere zweite polymerisierbare Verbindungen enthält, die aus der Formel II P-Sp-G2II ausgewählt sind, bei der P und Sp die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen besitzen und G2 eine geradkettige, verzweigte oder monocyclische Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen ist, die gegebenenfalls einfach, mehrfach oder perfluoriert ist und gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen L wie in Anspruch 2 definiert substituiert ist und bei der gegebenenfalls eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sind, dass O-Atome einander nicht direkt benachbart sind.
  6. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A) eine oder mehrere zweite polymerisierbare Verbindungen enthält, die ausgewählt sind aus den folgenden Formeln P-Sp-(CHW11)n2-(CH2)n1-(CHW12)n3-CH3 II1 P-Sp-(CH2)n2-(CF2)n1-CFW13W14 II2
    Figure DE112016002852T5_0135
    P-Sp-(CH2)n6-(CH2CH2O)n5-(CH2)n7-CH3 II5 bei denen die einzelnen Reste unabhängig voneinander und bei jedem Auftreten gleich oder verschieden die folgenden Bedeutungen besitzen P, Sp sind wie in Anspruch 2 definiert, W11, W12 sind H, F oder C1-C12-Alkyl, W13, W14 sind H oder F, n1 ist eine ganze Zahl von 2 bis 15, n2, n3 sind 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3, n5 eine ganze Zahl von 1 bis 5, n6, n7 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 15.
  7. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A) eine oder mehrere zweite polymerisierbare Verbindungen enthält, die ausgewählt sind aus den folgenden Formeln
    Figure DE112016002852T5_0136
    Figure DE112016002852T5_0137
    Figure DE112016002852T5_0138
    Figure DE112016002852T5_0139
    Figure DE112016002852T5_0140
  8. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A) zusätzlich eine oder mehrere zweite polymerisierbare Verbindungen mit zwei oder mehr polymerisierbare Gruppen und einer geradkettigen, verzweigten oder monocyclischen Kohlenwasserstoffgruppe enthält.
  9. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A) zusätzlich eine oder mehrere zweite polymerisierbare Verbindungen enthält, die aus Formel IV P1-Sp1-G2-Sp2-P2 IV ausgewählt sind, bei der P1, P2 eine der in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen von P besitzen, Sp1, Sp2 eine der in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen von Sp besitzen, G2 wie in Anspruch 5 definiert ist.
  10. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A) zusätzlich eine oder mehrere zweite polymerisierbare Verbindungen enthält, die ausgewählt sind aus den folgenden Formeln P1-Sp1-(CHW11)n2-(CH2)n1-(CHW12)n3-Sp2-P2 IV1
    Figure DE112016002852T5_0141
    P1-Sp1-(CH2)n2-(CF2)n1-(CH2)n3-Sp2-P2 IV3 bei denen P1, P2, Sp1, Sp2 wie in Anspruch 9 definiert sind, W11, W12, n1, n2 und n3 wie in Anspruch 6 definiert sind und der Cyclohexylenring in Formel IV2 gegebenenfalls durch eine oder mehrere gleiche oder verschiedene Gruppen W11 substituiert ist.
  11. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A) zusätzlich eine oder mehrere zweite polymerisierbare Verbindungen enthält, die ausgewählt sind aus den folgenden Formeln
    Figure DE112016002852T5_0142
    Figure DE112016002852T5_0143
    Figure DE112016002852T5_0144
    Figure DE112016002852T5_0145
  12. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration der ersten und zweiten polymerisierbaren Verbindungen in dem FK-Medium 1 bis 30 Gew.-% beträgt.
  13. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der ersten polymerisierbaren Verbindungen relativ zu den zweiten polymerisierbaren Verbindungen in dem FK-Medium 10:1 bis 1:10 ist.
  14. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B) eine oder mehrere Verbindungen der Formel A enthält, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus den folgenden Formeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0146
    Figure DE112016002852T5_0147
    in denen A21, R21, X0, L21 and L22 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und L23 und L24 jeweils unabhängig voneinander H oder F sind.
  15. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B) eine oder mehrere Verbindungen der Formel A enthält, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus den folgenden Formeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0148
    Figure DE112016002852T5_0149
    Figure DE112016002852T5_0150
    Figure DE112016002852T5_0151
    Figure DE112016002852T5_0152
    bei denen R21 wie in Anspruch 1 definiert ist.
  16. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B) eine oder mehrere Verbindungen der Formel B enthält, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus den folgenden Formeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0153
    Figure DE112016002852T5_0154
    in denen g, A31, A32, R31, X0, L31 und L32 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
  17. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B) eine oder mehrere Verbindungen der Formel B enthält, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus den folgenden Formeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0155
    Figure DE112016002852T5_0156
    Figure DE112016002852T5_0157
    Figure DE112016002852T5_0158
    Figure DE112016002852T5_0159
    bei denen R31 wie in Anspruch 1 definiert ist.
  18. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B) zusätzlich zu den Verbindungen der Formel A und/oder B eine oder mehrere Verbindungen der Formel C
    Figure DE112016002852T5_0160
    enthält, in der die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen besitzen:
    Figure DE112016002852T5_0161
    jeweils unabhängig voneinander und bei jedem Auftreten gleich oder verschieden
    Figure DE112016002852T5_0162
    R41, R42 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 9 C-Atomen oder Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 9 C-Atomen, die alle gegebenenfalls fluoriert sind, Z41, Z42 jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans-CH=CH-, trans-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise eine Einfachbindung, h 0, 1, 2 oder 3.
  19. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B) eine oder mehrere Verbindungen der Formel C enthält, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus den folgenden Unterformeln besteht
    Figure DE112016002852T5_0163
    Figure DE112016002852T5_0164
    in denen R41 und R42 die in Anspruch 18 angegebenen Bedeutungen besitzen.
  20. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B) zusätzlich zu den Verbindungen der Formel A und/oder B eine oder mehrere Verbindungen enthält, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus den folgenden Unterformeln besteht:
    Figure DE112016002852T5_0165
    in denen R41 und R42 die in Anspruch 18 angegebenen Bedeutungen besitzen.
  21. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B) zusätzlich zu den Verbindungen der Formel A und/oder B eine oder mehrere Verbindungen der Formel E enthält, die eine Alkenylgruppe
    Figure DE112016002852T5_0166
    enthalten, in der die einzelnen Reste bei jedem Auftreten gleich oder verschieden jeweils unabhängig voneinander die folgende Bedeutung besitzen:
    Figure DE112016002852T5_0167
    RA1 Alkenyl mit 2 bis 9 C-Atomen oder, wenn mindestens einer der Ringe X, Y und Z Cyclohexenyl bedeutet, auch eine der Bedeutungen von RA2, RA2 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, in dem zusätzlich eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen so durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, x 1 oder 2.
  22. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B) eine oder mehrere Verbindungen der Formel E enthält, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus den folgenden Unterformeln besteht
    Figure DE112016002852T5_0168
    in denen m 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet, i 0, 1, 2 oder 3 bedeutet und Rb1 H, CH3 oder C2H5 bedeutet.
  23. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B) zusätzlich zu den Verbindungen der Formel A und/oder B eine oder mehrere Verbindungen der Formel F
    Figure DE112016002852T5_0169
    enthält, in der die einzelnen Reste unabhängig voneinander und bei jedem Auftreten gleich oder verschieden die folgenden Bedeutungen besitzen:
    Figure DE112016002852T5_0170
    R21, R31 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 9 C-Atomen oder Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 9 C-Atomen, die alle gegebenenfalls fluoriert sind, X0 F, Cl, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 6 C-Atomen, Z21 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans-CH=CH-, trans-CF=CF-, -CH2O- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -CH2CH2-, -COO-, trans-CH=CH- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt -COO-, trans-CH=CH- oder eine Einfachbindung, L21, L22, L23, L24 jeweils unabhängig voneinander H oder F, g 0, 1, 2 oder 3.
  24. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B) eine oder mehrere Verbindungen der Formel F enthält, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus den folgenden Unterformeln besteht
    Figure DE112016002852T5_0171
    bei denen R21 wie in Anspruch 1 definiert ist.
  25. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B) zusätzlich zu den Verbindungen der Formel A und/oder B eine oder mehrere Verbindungen der Formel G
    Figure DE112016002852T5_0172
    enthält, in der die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen besitzen:
    Figure DE112016002852T5_0173
    jeweils unabhängig voneinander und bei jedem Auftreten gleich oder verschieden
    Figure DE112016002852T5_0174
    R51, R52 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 9 C-Atomen oder Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 9 C-Atomen, die alle gegebenenfalls fluoriert sind, Z51, Z52 -CH2CH2-, -COO-, trans-CH=CH-, trans-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise eine Einfachbindung, L51, L52 jeweils unabhängig voneinander H oder F, i 0, 1, 2 oder 3.
  26. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B) eine oder mehrere Verbindungen der Formel G enthält, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus den folgenden Unterformeln besteht
    Figure DE112016002852T5_0175
    Figure DE112016002852T5_0176
    bei denen R51 wie in Anspruch 25 definiert ist.
  27. FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass die polymerisierbaren Verbindungen polymerisiert werden.
  28. FK-Anzeige enthaltend ein FK-Medium nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 27.
  29. FK-Anzeige des Anspruchs 28, bei der es sich um eine flexible Anzeige handelt.
  30. FK-Anzeige des Anspruchs 28 oder 29, bei der es sich um eine TN-, OCB-, IPS- oder FFS-Anzeige handelt.
  31. Verfahren zur Herstellung einer FK-Anzeige nach einem beliebigen der Ansprüche 28 bis 30, umfassend die Schritte des Bereitstellens eines FK-Mediums wie in einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 20 definiert in die Anzeige und Polymerisieren der polymerisierbaren Verbindungen in definierten Bereichen der Anzeige.
  32. Verfahren des Anspruchs 31, bei dem die polymerisierbaren Verbindungen durch Einwirkung von UV-Bestrahlung photopolymerisiert werden.
  33. Verfahren des Anspruchs 32, bei dem die polymerisierbaren Verbindungen durch Einwirkung von UV-Bestrahlung durch eine Photomaske photopolymerisiert werden.
  34. Verfahren zur Herstellung eines FK-Mediums nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 26, umfassend die Schritte des Mischens einer oder mehrerer Verbindungen der Formel A und/oder B, oder Komponente B), wie in einem beliebigen der Ansprüche 1 und 14 bis 25 wie definiert in definiert mit einer oder mehreren polymerisierbaren Verbindungen, oder mit der Komponente A), wie in einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 13 definiert, und gegebenenfalls mit weiteren FK-Verbindungen und/oder Zusatzstoffen.
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