DE112008000469T5

DE112008000469T5 - 1-(Trifluormethyl)naphthalin-Derivat

Info

Publication number: DE112008000469T5
Application number: DE112008000469T
Authority: DE
Inventors: Yutaka Nagashima; Tetsuo Kusumoto
Original assignee: DIC Corp; Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2007-03-09
Filing date: 2008-03-03
Publication date: 2010-01-14
Also published as: KR101445197B1; WO2008111417A1; US7919154B2; CN101541724A; JP4228323B2; KR20090117971A; JPWO2008111417A1; US20100140547A1; CN101541724B

Abstract

1-(Trifluormethyl)naphthalin-Derivat, das durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird: [Chemische Formel 1]

(worin in der Formel jedes R₁ und R₂ unabhängig eine Alkylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 1 bis 12 hat, eine Alkenylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 2 bis 12 hat, eine Alkoxylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 1 bis 12 hat, oder eine Alkenyloxygruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 2 bis 12 hat, darstellt;
jeweils ein oder mehrere Wasserstoffatom(e) unabhängig durch ein Fluoratom ersetzt sein kann/können und jede -CH₂-Gruppe unabhängig durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO- oder -OCOO- ersetzt sein kann;
jedes A₁, A₂, B₁ und B₂ unabhängig eine trans-1,4-Cyclohexylen-Gruppe, eine trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl-Gruppe, eine Pyridin-2,5-diyl-Gruppe, eine Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppe oder eine 1,4-Phenylen-Gruppe, die mit einem oder mehreren Fluoratom(en) substituiert sein können, darstellt;
jedes L₁, L₂, M₁ und M₂ unabhängig eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH≡CH-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂-, -CF₂O-, -CF₂CF₂-, -CF=CF-, -OCO-, -COO-, -CH(CH₃)CH₂-, -CH₂CH(CH₃)-, -CH(CH₃)CH(CH₃)-, -OCH(CH₃)-, -CH(CH₃)O-, -(CH₂)₄-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃-, -COS-...

Description

[TECHNISCHES GEBIET]
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine neue flüssigkristalline Verbindung, die eine 1-(Trifluormethyl)naphthyl-Gruppe hat, die als elektrooptisches Flüssigkristall-Anzeigematerial verwendbar ist, auf eine Flüssigkristallzusammensetzung, die diese enthält, und eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, die sie verwendet.
[STAND DER TECHNIK]
Derzeit wird eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung wegen ausgezeichneter Merkmale beim Niedrigspannungsbetrieb und einer Anzeige des flachen Typs und dergleichen umfangreich verwendet. Für den Anzeigetyp der herkömmlichen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, welche eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einem positiven dielektrischen Anisotropiewert verwendet, werden eine TN (Twisted Nematic)-, eine STN (Super-Twisted Nematic)- oder eine aktive Matrix (TFT: Dünnfilmtransistor), basierend auf TN, und dergleichen verwendet. Einer der Schwachpunkte dieser Anzeigetypen ist die Enge des Betrachtungswinkels, und seine Verbesserung ist ein großes Problem bei der stärkeren Nachfrage nach einer Vergrößerung eines Flüssigkristall-Bildschirms in den letzten Jahren.
Um dieses Problem zu lösen, wurden in den letzten Jahren Anzeigemodi, z. B. der vertikale Orientierungsmodus, IPS (In-Plane-Switching) und dergleichen, neu der praktischen Verwendung zugeführt. Der vertikale Orientierungsmodus ist der Modus, der auf eine Verbesserung des Betrachtungswinkels durch Verwendung einer vertikalen Orientierung von Flüssigkristallmolekülen abzielt, der Flüssigkristallzusammensetzungen verwendet, die eine negative dielektrische Anisotropie (Δε) haben. Andererseits ist IPS das Verfahren, das auf eine Verbesserung des Betrachtungswinkels durch „Switching” bzw. „Schalten” der Flüssigkristallmoleküle unter Verwendung eines horizontalen lateralen elektrischen Feldes gegen ein Glassubstrat abzielt, welches eine Flüssigkristallzusammensetzung mit positivem Δε oder negativem Δε verwendet. Demnach sind die Flüssigkristallverbindung und die Flüssigkristallzusammensetzung mit negativem Δε als der vertikale Orientierungsmodus und das IPS für die effektiven Anzeigemodi, die den Betrachtungswinkel verbessern, notwendig, und sie werden stark gewünscht. In erster Linie werden Verbindungen, die eine 2,3-Difluorphenylengruppe haben, als die Zusammensetzung mit negativem Δε verwendet (siehe Patentdokument 1). Es besteht allerdings das Problem, dass der absolute Wert von Δε der Flüssigkristallzusammensetzung unter Verwendung der Verbindung nicht ausreichend groß ist (siehe Patentdokument 2).
Daher wird ein Trifluornaphthalin-Derivat als eine Verbindung beschrieben, die ein negatives Δε mit einem größeren absoluten Wert hat als eine Verbindung, die eine 2,3-Difluorphenylengruppe hat (siehe Patentdokument 3). Allerdings ist die Forderung nach einer weiteren Reduzierung des Stromverbrauchs bei einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung stark und in dieser Hinsicht ist der absolute Wert von Δε nicht ausreichend groß, selbst bei Verwendung einer Trifluornaphthalin-Gruppierung.
Andererseits wird eine Verbindung, die eine Trifluormethylgruppe in einer lateralen Position des Benzolrings hat, beschrieben (siehe Patentdokument 4). Darüberhinaus wird auch berichtet, dass die in dem zitierten Dokument beschriebene Verbindung vorteilhafterweise als ein Element der Flüssigkristallzusammensetzung, die ein negatives Δε mit einem größeren absoluten Wert hat, eingesetzt werden kann. Allerdings hat die Verbindung, die eine Trifluormethylgruppe in einer lateralen Position des Benzolrings hat, das Problem, dass der absolute Wert der dielektrischen Anisotropie aus dem folgenden Grund keinen ausreichend großen Wert erreicht. Das heißt, in der Verbindung, die ein negatives Δε hat, ist es, um den absoluten Wert von Δε größer zu machen, notwendig, Substituentengruppen, die eine große elektronenanziehende Gruppe haben, in einer lateralen Position von Benzol einzuführen. Da allerdings eine 1,4-Phenylengruppe nur zwei laterale Substituentenpositionen, 2-substituierte Position und 3-substituierte Position, hat, besteht ein Limit bei der Erhöhung des absoluten Werts von Δε.
In der Struktur, zum Beispiel eine Biphenylgruppierung, die mit zwei 1,4-Phenylengruppen verbunden ist, dreht darüber hinaus die elektronenanziehende Gruppe, die an zwei benachbarten Phenylengruppen substituiert ist, kaum in dieselbe Richtung, und der absolute Wert von Δε nimmt nicht allgemein zu.
So wird, wie oben erwähnt wurde, eine Entwicklung der Verbindung, die einen absoluten Wert von größerem Δε in einer Verbindung mit negativem Δε hat, gewünscht.

Patentdokument 1: JP-T-H02-503441
Patentdokument 2: JP-A-H10-176167
Patentdokument 3: DE: 195 22 195 (Beschreibung)
Patentdokument 4: JP-A-H08-40953

[OFFENBARUNG DER ERFINDUNG]
[ZU LÖSENDE PROBLEME]
Die in der vorliegenden Erfindung zu lösenden Probleme beziehen sich auf die Bereitstellung einer Verbindung, die einen größeren absoluten Wert von Δε in einer negativen Δε-Verbindung bzw. Verbindung mit negativem Δε hat, und auf die Bereitstellung einer praktischen Flüssigkristallzusammensetzung unter Verwendung der Verbindung.
[ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG]
Die vorliegende Erfindung stellt ein 1-(Trifluormethyl)naphthalin-Derivat, das durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird, als ein Mittel zur Lösung der oben genannten Probleme bereit, stellt eine Flüssigkristallzusammensetzung bereit, die eine Art oder mehrere Arten von Verbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), enthält, und stellt außerdem eine Flüssigkristallvorrichtung bereit, in der eine Komponente die Flüssigkristallzusammensetzung ist.
[Chemische Formel 1]
(In der Formel stellt jedes R₁ und R₂ unabhängig eine Alkylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 1 bis 10 hat, eine Alkenylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 2 bis 12 hat, eine Alkoxylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 1 bis 12 hat, oder eine Alkenyloxygruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 2 bis 12 hat, dar;
jeweils ein oder mehrere Wasserstoffatom(e) kann/können unabhängig durch ein Fluoratom ersetzt sein und jede -CH₂- Gruppe kann unabhängig durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO- ersetzt sein;
jedes A₁, A₂, B₁ und B₂ stellt unabhängig eine trans-1,4-Cyclohexylen-Gruppe, eine trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl-Gruppe, eine Pyridin-2,5-diyl-Gruppe, eine Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppe oder einer 1,4-Phenylengruppe, die mit einem oder mehreren Fluoratom(en) substituiert sein können, dar;
jedes L₁, L₂, M₁ und M₂ stellt unabhängig eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH≡CH-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂-, -CF₂O-, -CF₂CF₂-, -CF=CF-, -OCO-, -COO-, -CH(CH₃)CH₂-, -CH₂CH(CH₃)-, -CH(CH₃)CH(CH₃)-, -OCH(CH₃)-, -CH(CH₃)O-, -(CH₂)₄-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃-, -COS-, oder -SCO- dar;
jedes X₁ und X₂ stellt unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom dar und
jedes p, q, r und s stellt unabhängig 0 oder 1 dar.)
Eine Flüssigkristallverbindung der vorliegenden Erfindung ist dadurch charakterisiert, dass eine Trifluormethylgruppe, die ein sehr großes Elektronenanziehungsvermögen hat, an der 1-Substitutionsposition eines Naphthalinrings substituiert ist. Daher hat eine Flüssigkristallverbindung, die diese Gruppierung hat, eine große Polarisation in der Richtung einer Nebenachse eines Moleküls und hat als Resultat eine negative dielektrische Anisotropie mit einem großen absoluten Wert.
[EFFEKT DER ERFINDUNG]
Eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) der vorliegenden Erfindung dargestellt wird, hat ein Δε mit einem negativen und extrem großen absoluten Wert. Da sie gegenüber Wärme, Licht, Wasser und dergleichen chemisch stabil ist und eine überragende Kompatibilität mit einer Flüssigkristallverbindung oder einer Flüssigkristallzusammensetzung, die derzeit in großem Umfang eingesetzt werden, hat, ist sie als ein Element der praktischen Flüssigkristallzusammensetzung geeignet, bei der eine Niedrigspannungssteuerung möglich ist.
[BESTER MODUS ZUR DURCHFÜHRUNG DER ERFINDUNG]
In der allgemeinen Formel (I) stellt jedes R₁ und R₂ unabhängig eine Alkylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 1 bis 12 hat, eine Alkenylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 2 bis 12 hat, eine Alkoxylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 1 bis 12 hat, oder eine Alkenyloxygruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 1 bis 12 hat, dar; wobei ein order mehrere Wasserstoffatom(e) unabhängig durch ein Fluoratom ersetzt sein kann/können und jede -CH₂-Gruppe unabhängig durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO- oder -OCOO- ersetzt sein kann.
Es ist bevorzugt, dass jedes R₁ und R₂ eine Alkylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 1 bis 8 hat, eine Alkenylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 2 bis 8 hat, eine Alkoxylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 1 bis 7 hat, oder eine Alkenyloxygruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 2 bis 7 hat, ist, und es ist bevorzugter, dass jedes R₁ und R₂ eine lineare Alkylgruppe, die 2 bis 5 Kohlenstoffatome hat, eine Vinylgruppe, eine 3-Butenyl-Gruppe, eine trans-1-Propen-1-yl-Gruppe oder eine trans-3-Penten-1-yl-Gruppe ist.
Jedes A₁, A₂, B₁ und B₂ stellt unabhängig eine trans-1,4-Cyclohexylen-Gruppe, eine trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl-Gruppe, eine Pyridin-2,5-diyl-Gruppe, eine Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppe oder eine 1,4-Phenylen-Gruppe dar, die mit einem oder mehreren Fluoratom(en) substituiert sein können; es ist bevorzugt, dass jedes A₁, A₂, B₁ und B₂ eine trans-1,4-Cyclohexylen-Gruppe oder eine 1,4-Phenylen-Gruppe ist, welche mit einem oder mehreren Fluoratom(en) substituiert sein kann, und es ist bevorzugter, dass sie eine trans-1,4-Cyclohexylen-Gruppe oder eine 1,4-Phenylen-Gruppe ohne Substitution sind.
Jedes L₁, L₂, M₁ und M₂ stellt unabhängig eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH≡CH-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂-, -CF₂O-, -CF₂CF₂-, -CF=CF-, -OCO-, -COO-, -CH(CH₃)CH₂-, -CH₂CH(CH₃)-, -CH(CH₃)CH(CH₃)-, -OCH(CH₃)-, -CH(CH₃)O-, -(CH₂)₄-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃-, -COS-, oder -SCO- dar; es ist bevorzugt, dass jedes unabhängig einer Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂-, -CF₂O- oder -CF₂CF₂- ist; und es ist bevorzugter, dass jedes eine Einfachbindung oder -CH₂CH₂- ist.
Jedes X₁ und X₂ stellt unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom dar und, um Δε größer zu machen, ist es bevorzugt, dass jedes X₁ und X₂ ein Fluoratom ist. Während p, q, r und s 0 oder 1 darstellen, ist es bevorzugt, dass die Summe von p, q, r und s eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 3 oder weniger ist, und es ist bevorzugter, dass die Summe von p, q, r und s 1 oder 2 ist.
Obgleich Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verschiedene Arten von Verbindungen, wie sie oben erwähnt wurden, durch Auswahl von R₁, R₂, A₁, A₂, B₁, B₂, L₁, L₂, M₁, M₂, X₁, X₂, p, q, r, und s umfassen können, ist unter denen jede Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (I-a-a) bis allgemeine Formel (I-h-k) dargestellt wird, bevorzugt. [Chemische Formel 2]
[Chemische Formel 3]
[Chemische Formel 4]
[Chemische Formel 5]
[Chemische Formel 6]
[Chemische Formel 7]
[Chemische Formel 8]
[Chemische Formel 9]
(In den Formeln stellt jedes R₁ und R₂ eine Alkylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 1 bis 8 hat, eine Alkenylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 2 bis 8 hat, eine Alkoxylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 1 bis 7 hat, oder eine Alkenyloxygruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 2 bis 7 hat, dar).
Darüberhinaus ist bei den obigen Formeln jede Verbindung einer allgemeinen Formel (I-a-a) bis zu einer allgemeinen Formel (I-a-d), einer allgemeinen Formel (I-b-c) bis zu einer allgemeinen Formel (I-b-e), einer allgemeinen Formel (I-c-a) bis zu einer allgemeinen Formel (I-c-e) und einer allgemeinen Formel (I-e-c) bis zu einer allgemeinen Formel (I-d-d) besonders bevorzugt.
Eine Verbindung von (I) der vorliegenden Erfindung kann zum Beispiel wie folgt hergestellt werden.
Ein Naphthalin-Derivat, das durch die allgemeine Formel (II) dargestellt wird, [Chemische Formel 10]
(In der Formel haben R₁, R₂, A₁, A₂, B₁, B₂, L₁, L₂, M₁, M₂, X₁, X₂, p, q, r, und s dieselbe Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I)) wird mit N-Iodsuccinimid, Iod und dergleichen oxidiert und es wird ein 1-Iodnaphthalin-Derivat (III) erhalten.
[Chemische Formel 11]
(In der Formel haben R₁, R₂, A₁, A₂, B₁, B₂, L₁, L₂, M₁, M₂, X₁, X₂, p, q, r, und s dieselbe Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I)). Die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird, kann erhalten werden, indem Trifluormethyltrimethylsilan auf die erhaltene Verbindung (III) in Gegenwart einer fluorierten Verbindung, zum Beispiel Natriumfluorid, Kaliumfluorid, Cäsiumfluorid und dergleichen, und eines Kupfersalzes, zum Beispiel Kupfer(I)-chlorid, Kupfer(I)-bromid, Kupfer(I)-iodid und dergleichen, in einem nichtpolaren protischen Lösungsmittel, zum Beispiel N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid und dergleichen, wirken gelassen wird.
Oder ein 1-Iod-2-naphthol-Derivat (V) wird erhalten, indem N-Iodsuccinimid, Iod und dergleichen auf ein 2-Naphthol-Derivat (IV) wirken gelassen wird.
[Chemische Formel 12]
(In der Formel haben R₁, A₁, B₁, L₁, M₁, X₁, X₂, p und q dieselbe Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I)).
[Chemische Formel 13]
(In der Formel haben R₁, A₁, B₁, L₁, M₁, X₁, X₂, p und q dieselbe Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I)). Ein 1-Iodnaphthalin-Derivat (VI) wird erhalten, indem Trifluormethansulfonsäureanhydrid, p-Toluolsulfonylchlorid, Methansulfonylchlorid und dergleichen in Gegenwart einer Base, zum Beispiel Pyridin und Triethylamin und dergleichen, auf das erhaltene 1-Iod-2-naphthol-Derivat (V) einwirken gelassen wird.
[Chemische Formel 14]
(In der Formel haben R₁, A₁, B₁, L₁, M₁, X₁, X₂, p und q dieselbe Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I), und Z₁ stellt eine Abgangsgruppe, zum Beispiel eine Trifluormethansulfonylgruppe, eine p-Toluolsulfonylgruppe, eine Methansulfonylgruppe und dergleichen dar).
Eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (III) dargestellt wird, kann auch erhalten werden, indem eine organometallische Verbindung (VII) in Gegenwart eines Übergangsmetallkatalysators eines Palladiumsystems, eines Nickelsystems oder eines Eisensystems, zum Beispiel Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0), (1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan)dichlornickel(II), Tris(acetylacetonato)eisen(III) und dergleichen auf die Verbindung (VI) einwirken gelassen wird.
[Chemische Formel 15]
(In der Formel haben R₂, A₂, B₂, L₂, M₂, r und s dieselbe Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I), und Z₂ stellt ein Metall oder ein Metallsalz, zum Beispiel Magnesiumchlorid, Zinkchlorid, Lithium, Kupfer, Kupfer-Lithium, Trialkylsilan, Borsäure und dergleichen dar).
Oder ein Naphthalin-Derivat (VIII) wird erhalten, indem Trifluormethansulfonsäureanhydrid, p-Toluolsulfonylchlorid, Methansulfonylchlorid und dergleichen in Gegenwart einer Ba se, zum Beispiel Pyridin, Triethylamin und dergleichen auf das 2-Naphthol-Derivat (IV) einwirken gelassen wird.
[Chemische Formel 16]
(In der Formel haben R₁, A₁, B₁, L₁, M₁, X₁, X₂, p und q dieselbe Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I), und Z₁ stellt eine Abgangsgruppe, zum Beispiel eine Trifluormethansulfonylgruppe, eine p-Toluolsulfonyl-Gruppe, eine Methansulfonyl-Gruppe und dergleichen dar). Ein 1-Iodnaphthalin-Derivat (VI) kann auch erhalten werden, indem N-Iodsuccinimid, Iod und dergleichen, auf die erhaltene Verbindung (VIII) wirken gelassen wird.
Oder ein 1-(Trifluormethyl)-2-Naphthol-Derivat (IX) wird erhalten, indem Trifluormethyltrimethylsilan in Gegenwart einer fluorierten Verbindung, zum Beispiel Natriumfluorid, Caliumfluorid, Cäsiumfluorid und dergleichen, und eines Kupfersalzes, zum Beispiel Kupfer(I)-chlorid, Kupfer(I)-bromid, Kupfer(I)-iodid und dergleichen, in einem nichtpolaren protischen Lösungsmittel, zum Beispiel N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid und dergleichen, auf das 1-Iod-2-naphthol-Derivat (V) wirken gelassen wird.
[Chemische Formel 17]
In der Formel haben R₁, A₁, B₁, L₁, M₁, X₁, X₂, p und q dieselbe Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I)).
Ein 1-(Trifluormethyl)naphthalin-Derivat (X) wird erhalten, indem Trifluormethansulfonsäureanhydrid, p-Toluolsulfonylchlorid, Methansulfonylchlorid und dergleichen auf das erhaltene 1-(Trifluormethyl)-2-naphthol-Derivat (IX) in Gegenwart einer Base, zum Beispiel Pyridin, Triethylamin und dergleichen, wirken gelassen wird.
[Chemische Formel 18]
(In der Formel haben R₁, A₁, B₁, L₁, M_1, X₁, X₂, p und q dieselbe Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I), und Z₁ stellt eine Abgangsgruppe, zum Beispiel eine Trifluormethansulfonyl-Gruppe, eine p-Toluolsulfonyl-Gruppe, eine Methansulfonyl-Gruppe und dergleichen dar).
Eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird, kann auch erhalten werden, indem eine metallorganische Verbindung (VII) in Gegenwart eines Übergangsmetallkatalysators von Palladium, Nickel oder Eisen, zum Beispiel Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0), (1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan)dichlornickel(II), Tris(acetylacetonato)eisen(III) und dergleichen, auf die erhaltene Verbindung (X) wirken gelassen wird.
Viele der Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt werden, zeigen vergleichsweise ausgezeichnete Kompatibilität mit anderen Flüssigkristallmaterialien. Darüberhinaus können sie auch in einfacher Weise einen hohen spezifischen Widerstand und ein hohes Spannungshalteverhältnis erhalten. Daher können sie geeigneterweise als ein Material für eine Flüssigkristall-Anzeigezelle im Zustand eines Gemisches mit anderen Flüssigkristallverbindungen verwendet werden. Eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird, kann durch Zugeben derselben den absoluten Wert von Δε stark erhöhen, kann die Schwellenspannung senken, hat auch den Vorteil der Möglichkeit sowohl einer Hochgeschwindigkeitsantwort als auch einer Erhöhung der Doppelbrechung (Δn). Daher können die Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt werden, in beliebigen der verschiedenen oben genannten Displaytypen bzw. Anzeigetypen verwendet werden. Darüber hinaus ist sie geeignet, für eine Anzeigevorrichtung des TN-Typs mit einfacher Matrixsteuerung oder mit aktiver Matrix-Steuerung und für eine STN-Displayvorrichtung eingesetzt zu werden; und sie wird vorzugsweise insbesondere als ein polares Element für das Flüssigkristallmaterial einer TN-Anzeigevorrichtung mit aktiver Matrix-Steuerung eingesetzt.
Als vorteilhaftes repräsentatives Beispiel der nematischen Flüssigkristall-Verbindung, die verwendet werden kann, indem sie mit der Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird, in Zusammensetzungen, die durch die vorliegende Erfindung bereitgestellt werden, gemischt wird, ist es bevorzugt, dass wenigstens eine Art der Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird, als das erste Element enthalten ist und eine oder mehrere Arten von Verbindungen, die insbesondere durch die folgende allgemeine Formel (A) dargestellt werden, als weitere Elemente enthalten ist/sind.
[Chemische Formel 19]
(In der Formel stellt R^c eine lineare Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen dar, R^d stellt eine lineare Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Al koxylgruppe oder eine Alkenyloxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen dar, p3 stellt 0 oder 1 dar, jedes M^b und M^c stellt unabhängig eine Einfachbindung, -COO- oder -CH₂CH₂- dar und G^c stellt eine trans-1,4-Cyclohexylen-Gruppe oder eine -1,4-Phenylen-Gruppe dar).
In der allgemeinen Formel (A) ist es bevorzugt, dass R^c eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine 1-Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine 3-Alkenylgruppe mit 4-5 Kohlenstoffatomen ist; als lineare Alkylgruppe ist eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe oder eine Pentylgruppe bevorzugter; als eine 1-Alkenylgruppe ist eine Vinylgruppe oder eine trans-1-Propenylgruppe bevorzugter und als eine 3-Alkenylgruppe ist eine 3-Butenylgruppe oder eine trans-3-Pentenylgruppe bevorzugter. Es ist bevorzugt, dass R^d eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine 1-Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine 3-Alkenylgruppe mit 4 bis 5 Kohlenstoffatomen und eine lineare Alkoxylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist. Wenn M^b existiert, ist es bevorzugt, dass wenigstens ein Teil von M^b und M^c eine Einfachbindung ist.
Als eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (A) dargestellt wird, ist eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (A-1) bis zur folgenden allgemeinen Formel (A-14) dargestellt wird, bevorzugt, und eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (A-1), die allgemeine Formel (A-2), die allgemeine Formel (A-3), die allgemeine Formel (A-5) oder die allgemeine Formel (A-6) dargestellt wird, ist besonders bevorzugt.
[Chemische Formel 20]
(In der Formel stellt jedes R^A und R^B unabhängig eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine 1-Alkenylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine 3-Alkenylgruppe mit 4 bis 5 Kohlenstoffatomen dar; R^c stellt eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine lineare 2-Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen dar; R^D stellt eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine 3-Alkenylgruppe mit 4 bis 5 Kohlenstoffatomen dar und R^E stellt eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine lineare 2-Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen dar).
In der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung [Chemische Formel 21]
(In der Formel stellt R^e eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen dar; stellt R^f eine lineare Alkylgruppe, eine Alkoxylgruppe oder eine Alkenyloxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen dar; stellt p4 0 oder 1 dar; stellt jedes M^d und M^e unabhängig eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂-, -CF₂O- oder -COO- dar; und stellt G^d eine trans-1,4-Cyclohexylen-Gruppe oder eine -1,4-Phenylen-Gruppe, die mit 1 oder 2 Fluoratomen substituiert sein kann, dar) kann/können eine oder mehrere Art(en) von 2,3-Difluor-1,4-phenylen-Derivaten, dargestellt durch die allgemeine Formel (B), enthalten sein.
In der allgemeinen Formel (B) ist es bevorzugt, dass R^e eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen ist. Es ist bevorzugt, dass R^f eine lineare Alkylgruppe und eine lineare Alkoxylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist; und eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkoxylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist besonders bevorzugt. Es ist bevorzugter, dass eines von M^d und M^e eine Einfachbindung ist und das andere eine Einfachbindung, -CH₂CH₂- oder -COO- ist.
Obgleich sehr viele Verbindungen von der allgemeinen Formel (B) umfasst werden, sind Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (B-1) bis zur allgemeinen Formel (B-9) dargestellt werden, bevorzugt.
[Chemische Formel 22]
In den obigen Formel stellt R^F eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen dar und stellt R^G eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkoxylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar.
Darüberhinaus kann/können in der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung eine Art oder mehrere Arten von Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (C) bis zur allgemeinen Formel (G) dargestellt werden, enthalten sein.
[Chemische Formel 23]
(In den Formeln stellen R^g, Rⁱ, R^k und R^m eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen dar; stellen R^h, R^j und Rⁿ eine lineare Alkylgruppe, eine Alkoxylgruppe oder eine Alkenyloxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen dar; stellt R^l eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen dar; stellt R^o eine lineare Alkylgruppe, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkenylgruppe, Alkenyloxygruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen dar; stellt R^p eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkenylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen dar; stellen X^a und X^b ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom dar; stellt jedes p5, p6, p7 und p8 unabhängig 0 oder 1 dar; stellt jedes p9 und p10 unabhängig 0 oder 1 oder 2 dar; ist die Summe von p9 und p10 1 oder 2; stellt jedes M^f und M^g, M^h und Mⁱ, M^j und M^k, M^l, M^m, und Mⁿ unabhängig eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂-, -CF₂O- oder -COO- dar; stellt jedes M^o eine Einfachbindung oder -CH₂CH₂- dar; stellt jedes G^e, G^f, G^g, G^h, Gⁱ und G^j unabhängig eine trans-1,4-Cyclohexylen-Gruppe oder -1,4-Phenylen-Gruppe, die mit 1 oder 2 Fluoratomen substituiert sein kann, dar; und in dem Fall, wenn es eine Wahl von Gⁱ, G^j, Mⁿ und M^o gibt, können sie gleich oder unterschiedlich sein).
In der allgemeinen Formel (C) bis zur allgemeinen Formel (G) ist es bevorzugt, dass R^g, Rⁱ, R^k, R^m und R^p eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen sind. Es ist bevorzugt, dass R^h, R^j, Rⁿ und R^o eine lineare Alkylgruppe, eine lineare Alkoxylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind. Es ist bevorzugt, dass R^l eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist. Jedes M^f und M^g, M^h und Mⁱ, M^j und M^k, M^l und M^m stellen unabhängig eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂-, -CF₂O- oder -COO- dar; es ist bevorzugt, dass eines eine Einfachbindung ist und das andere eine Einfachbindung, -CH₂CH₂- oder -COO- ist. Es ist bevorzugt, dass Mⁿ eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -CH₂O- oder -CF₂O- ist.
[AUSFÜHRUNGSFORMEN]
Das folgende ist eine weitere Beschreibung der vorliegenden Erfindung anhand von Ausführungsformen. Allerdings wird die vorliegende Erfindung nicht auf diese Ausführungsformen beschränkt.
Die Messung der Phasenübergangstemperatur wurde mit einem Polarisationsmikroskop, das mit einem Heiztisch ausgestattet war, und zusammen mit einem Differenzialkalorimeter (DSC) durchgeführt. Die Struktur der Verbindungen wurde durch kernmagnetisches Resonanzspektrum (NMR), Infrarotresonanzspektrum (IR), Massenspektrum (MS) und dergleichen bestätigt.
(Beispiel 1) Synthese von 7-Butoxy-3-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]-1,2-difluor-8-trifluormethylnaphthalin (I-1)
[Chemische Formel 24]
(Beispiel 1-1) 7-Butoxy-3-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]-1,2-difluor-8-iodnaphthalin
(Das folgende wird in einer Zugkammer (draft chamber) durchgeführt). Ein Gemisch aus konzentrierter Schwefelsäure (1,5 ml), Wasser (10 ml) und Eisessig (50 ml) wurde für etwa 10 Minuten in eine Suspension von 7-Butoxy-3-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]-1,2-difluornaphthalin (21,4 g, 0,053 Mol), Periodsäuredihydrat (2,6 g, 0,011 Mol) und Iod (5,4 g, 0,021 Mol) in Eisessig (100 ml) unter kräftigem Rühren getropft. Nach Rühren bei 60°C für 4 Stunden wurde die Reaktionsflüssigkeit gekühlt, in Wasser gegossen und die Reaktion wurde beendet. Der präzipitierte Feststoff wurde mit Toluol gelöst, die organische Schicht wurde abgetrennt, und es wurde mit Toluol aus der wässrigen Schicht extrahiert. Nach Sammeln der organischen Schichten wurden diese der Reihe nach mit 10%iger wässriger Natriumthiosulfatlösung, mit gesättigter wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Durch Entfernen des Lösungsmittels unter reduziertem Druck und Umkristallisieren des erhaltenen orangefarbenen Feststoffs (aus Aceton) wurde ein hellgelber Feststoff (21,4 g) erhalten. (Ausbeute 73,9%).
(Beispiel 1-2) 7-Butoxy-3-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]-1,2-difluor-8-trifluormethylnaphthalin (I-1)
(Das folgende wir in einer Zugkammer durchgeführt). (Trifluormethyl)trifluormethan (9,1 ml, 0,062 Mol) wurde in eine Suspension von 7-Butoxy-3-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]-1,2-difluor-8-iodnaphthalin (21,4 g, 0,042 Mol), Kaliumfluorid (3,2 g, 0,055 Mol) und Kupfer(I)-iodid (11,6 g, 0,061 Mol) in wasserfreiem N,N-Dimethylformamid (110 ml) unter kräftigem Rühren gegeben. Nach Durchführen eines Rührens unter Erwärmen bei 70°C für 24 Stunden wurde die Reaktionsflüssigkeit gekühlt, in Wasser gegossen und die Reaktion wurde beendet. Nach Abfiltrieren von Kupfersalz unter Verwendung von Celite wurde das Salz mit Ethylacetat gespült, die Filtrate wurden gemischt, die organische Schicht wurde abgetrennt, und es wurde mit Ethylacetat aus der wässrigen Schicht extrahiert. Nach Sammeln der organischen Schichten wurden sie der Reihe nach mit 10%iger wässriger Natriumthiosulfatlösung, mit gesättigter wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und sie wurden mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Durch Entfernen des Lösungsmittels unter reduziertem Druck, durch Reinigen des erhaltenen orangefarbenen Feststoffs unter Verwendung von Säulenchromatographie (Silicagel/Hexan + Dichlormethan) und durch Umkristallisieren (aus Ethanol mit Methanol) wurden farblose Nadelkristalle (9,9 g) erhalten. (Ausbeute 51,2%).
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ (ppm) 0.87 (t, 3H), 0.99 (t, 3H) 0.82-1.04 (m, 2H), 1.12-1.37 (m, 6H), 1.48-1.61 (m, 4H), 1.72-1.88 (m, 6H), 2.79 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 7.23 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.36 (dm, J = 6.0 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.8 Hz, 1H)
Phasenübergangstemperatur (°C) Cr 58 N 62,5 Iso
(Beispiel 2) Herstellung (1) einer Flüssigkristallzusammensetzung
Es wurde eine Wirtsflüssigkristallzusammensetzung (H) mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt.
[Chemische Formel 25]
Die Werte der physikalischen Eigenschaften von (H) sind wie folgt.

Temperaturobergrenze der nematischen Phase (T_N-I): 103,2°C

Dielektrische Anisotropie (Δε): 0,03

Doppelbrechung (Δn): 0,099
Es wurde die Flüssigkristallzusammensetzung (M-1), die 80% des Wirtsflüssigkristalls (H) und 20% (I-1), erhalten in Beispiel 1, umfasste, hergestellt. Die Werte der physikalischen Eigenschaften der Zusammensetzung sind wie folgt.

Temperaturobergrenze der nematischen Phase (T_N-I): 93,6°C

Dielektrische Anisotropie (Δε): –2,09

Doppelbrechung (Δn): 0,103
Die dielektrische Anisotropie (Δε) der Flüssigkristallzusammensetzung (M-1), die die Verbindung (I-1) der vorliegenden Erfindung enthielt, nahm stark ab und wurde im Vergleich zu dem Wirtsflüssigkristall (H) ein negativer Wert. Aus dem Resultat ist zu verstehen, dass die dielektrische Anisotropie der Verbindung (I-1) der vorliegenden Erfindung negativ ist und ihr absoluter Wert sehr groß ist.
Bei Messung des Spannungshalteverhältnisses von (M-1) bei 80°C wurde darüber hinaus ein hoher Wert von 98% oder mehr gegenüber dem Spannungshalteverhältnis des Wirtsflüssigkristallverbundstoffs (H) gezeigt. Aus dem Resultat ist zu verstehen, dass die Verbindung (I-1) der vorliegenden Erfindung auch im Hinblick auf die Stabilität zufriedenstellend als Flüssigkristall-Anzeigematerial eingesetzt werden kann.
(Vergleichsbeispiel 1) Herstellung (2) einer Flüssigkristallzusammensetzung
Eine Flüssigkristallzusammensetzung (M-2) umfassend den Wirtsflüssigkristall (H), hergestellt in Beispiel 1, und 10% einer Verbindung (J-1) [Chemische Formel 26]
die eine vergleichsweise ähnliche Struktur zu der Verbindung (I-1) hat, bei der allerdings eine Trifluormethylgruppe durch ein Fluoratom ersetzt war, wurde hergestellt. Die Werte der physikalischen Eigenschaften der Zusammensetzung sind wie folgt.

Temperaturobergrenze der nematischen Phase (T_N-I): 95,4°C

Dielektrische Anisotropie (Δε): –1,33

Doppelbrechung (Δn): 0,106
Aus dem Resultat ist zu verstehen, dass der absolute Wert der dielektrischen Anisotropie der Flüssigkristallzusammensetzung (M-2), die die Verbindung (J-1) enthält, einen kleineren absoluten Wert als der Wert von (M-1), der in Beispiel 1 beschrieben ist, hat.
(Beispiel 3) Herstellung (3) einer Flüssigkristallzusammensetzung
Eine Flüssigkristallzusammensetzung (M-3), die die folgende Zusammensetzung umfasste, wurde hergestellt.
[Chemische Formel 27]
Die Werte der physikalischen Eigenschaften von (M-3) sind wie folgt.

Temperaturobergrenze der nematischen Phase (T_N-I): 100,1°C

Dielektrische Anisotropie (Δε): –4,06

Doppelbrechung (Δn): 0,094
Als Resultat einer Messung des Spannungshalteverhältnisses unter Verwendung der hier hergestellten Zusammensetzung wurde bei 80°C ein hoher Wert von 98% gezeigt, und es konnte eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung mit ausgezeichneten Displaycharacteristika hergestellt werden.
(Beispiel 4) Herstellung (4) einer Flüssigkristallzusammensetzung
Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung (M-4), die die folgende Zusammensetzung umfasste, hergestellt. [Chemische Formel 28]
Die Werte der physikalischen Eigenschaften von (M-4) sind wie folgt.

Temperaturobergrenze der nematischen Phase (T_N-I): 100,0°C

Dielektrische Anisotropie (Δε): –3,59

Doppelbrechung (Δn): 0,094
Als Resultat der Messung des Spannungshalteverhältnisses unter Verwendung der hierin hergestellten Zusammensetzung wurde ein hoher Wert von 98% bei 80°C gezeigt, und es konnte eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung mit ausgezeichneten Anzeigecharakteristika bzw. Displaycharakteristika hergestellt werden.
(Beispiel 5) Synthese von 7-Butoxy-1,2-difluor-3-(trans-4-propylcyclohexyl)methoxy-8-trifluormethylnaphthalin (I-2)
[Chemische Formel 29]
7-Butoxy-1,2-difluor-3-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-methoxy]-8-iodnaphthalin wurde unter Verwendung von 7-Butoxy-1,2-difluor-3-(trans-4-propylcyclohexyl)methoxynaphthalin, das an die Stelle von 7-Butoxy-1,2-difluor-3-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]-naphthalin des Beispiels 1-1 trat, erhalten.
7-Butoxy-1,2-difluor-3-(trans-4-propylcyclohexyl)methoxy-8-trifluormethylnaphthalin wurde unter Verwendung des oben genannten 7-Butoxy-1,2-difluor-3-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)methoxy]-8-iodnaphthalin, das an die Stelle von 7-Butoxy-1,2-difluor-3-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]-8-iodnaphthalin des Beispiels 1-2 trat, erhalten.
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 0.87-1.96 (m, 24H), 3.91 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 4.13 (t, J = 4.9 Hz, 2H), 6.97 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 7.22-7.26 (m, 1H), 7.77 (d, J = 7.2 Hz, 1H) MS m/z 458 (M⁺)
Phasenübergangstemperatur (°C) Cr 96 (SmB 70) I
(Beispiel 6) Synthese von 7-Butoxy-1,2-difluor-3-(trans,trans-4-propylbicyclohexyl-4-yl)methoxy-8-trifluormethylnaphthalin (I-3)
[Chemische Formel 30]
7-Butoxy-1,2-difluor-3-(trans-trans,4-propylbicyclohexyl-4-yl)methoxy-8-iodnaphthalin wurde unter Verwendung von 7-Butoxy-1,2-difluor-3-(trans,trans-4-propylbicyclohexyl-4-yl)methoxynaphthalin, das an die Stelle von 7-Butoxy-1,2-difluor-3-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]naphthalin von Beispiel 1-1 trat, erhalten.
7-Butoxy-1,2-difluor-3-(trans,trans-4-propylbicyclohexyl-4-yl)methoxy-8-trifluormethylnaphthalin wurde unter Verwendung des oben genannten 7-Butoxy-1,2-difluor-3-(trans,trans-4-propylbicyclohexyl-4-yl)methoxy-8-iodnaphthalin, das an die Stelle von 7-Butoxy-1,2-difluor-3-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]-8-iodnaphthalin von Beispiel 1-2 trat, erhalten.
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 0.83-1.86 (m, 34H) 3.90 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 4.13 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 6.96 (dd, J = 5.7, 1.5 Hz, 1H), 7.22-7.24 (m, 1H), 7.77 (d, J = 6.6 Hz, 1H) MS m/z 540 (M⁺)
Phasenübergangstemperatur (°C) Cr 117 SmA 137 N 202 I
(Beispiel 7) Synthesis von 1,2-Difluor-7-pentyl-3-(trans,trans-4-propylbicyclohexyl-4-yl)methoxy-8-trifluormethylnaphthalin (I-4)
[Chemische Formel 31]
1,2-Difluor-7-pentyl-3-(trans,trans-4-propylbicyclohexyl-4-yl)methoxy-8-iodnaphthalin wurde unter Verwendung von 1,2-Difluor-7-pentyl-3-(trans,trans-4-propylbicyclohexyl-4-yl)methoxynaphthalin, das an die Stelle von 7-Butoxy-3-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]-1,2-difluornaphthalin von Beispiel 1-1 trat, erhalten.
1,2-Difluor-7-pentyl-3-(trans,trans-4-propylbicyclohexyl-4-yl)methoxy-8-trifluormethylnaphthalin wurde unter Verwendung des oben genannten 1,2-Difluor-7-pentyl-3-(trans,trans-4-propylbicyclohexyl-4-yl)methoxy-8-iodnaphthalin, das an die Stelle des 7-Butoxy-3-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]-1,2-difluor-8-iodnaphthalin des Experiments 1-2 trat, erhalten
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.84-1.97 (m, 36H), 2.90-2.95 (m, 2H), 3.92 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 6.99 (dd, J = 6.0, 1.2 Hz, 1H), 7.26-7.28 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.6 Hz, 1H) MS m/z 538 (M⁺)
Phasenübergangstemperatur (°C) Cr 124 N 166 I
(Beispiel 8) Herstellung (6) einer Flüssigkristallzusammensetzung
Eine Flüssigkristallzusammensetzung (M-2), die den Wirtsflüssigkristall (H), hergestellt in Beispiel 2, und 10% der Verbindung (I-2) umfasste, wurde hergestellt. Die Werte der physikalischen Eigenschaften der Zusammensetzung sind wie folgt. [Chemische Formel 32]

Temperaturobergrenze der nematischen Phase (T_N-I): 99,3°C

Dielektrische Anisotropie (Δε): –1,36

Doppelbrechung (Δn): 0,101
Die dielektrische Anisotropie (Δε) der Flüssigkristallzusammensetzung (M-2), die die Verbindung (I-2) der vorliegenden Erfindung enthielt, verringerte sich im Vergleich zum Wirtsflüssigkristall (H) stark und wurde ein negativer Wert. Aus dem Resultat ist zu verstehen, dass die Verbindung (I-2) der vorliegenden Erfindung negative dielektrische Anisotropie hat und ihr absoluter Wert extrem groß ist.
Als Resultat einer Messung des Spannungshalteverhältnisses von (M-2) bei 80°C wurde ein hoher Wert von 98% oder mehr für das Spannungshalteverhältnis der Wirtsflüssigkeitskristallzusammensetzung (H) gezeigt. Aus dem Resultat ist zu verstehen, dass die Verbindung (I-2) der vorliegenden Erfindung auch im Hinblick auf die Stabilität in zufriedenstellender Weise als Flüssigkristall-Displaymaterial eingesetzt werden kann.
(Beispiel 9) Herstellung (6) einer Flüssigkristallzusammensetzung
Eine Flüssigkristallzusammensetzung (M-3), die den Wirtsflüssigkristall (H), hergestellt in Beispiel 2, und 10% der Verbindung (I-3) umfasste, wurde hergestellt.
[Chemische Formel 33]
Die Werte der physikalischen Eigenschaften der Zusammensetzung sind wie folgt.

Temperaturobergrenze der nematischen Phase (T_N-I): 111,0°C

Dielektrische Anisotropie (Δε): –1,23

Doppelbrechung (Δn): 0,102
Die dielektrische Anisotropie (Δε) der Flüssigkristallzusammensetzung (M-2), die die Verbindung (I-3) der vorliegenden Erfindung enthielt, nahm stark ab und bekam im Vergleich zum Wirtsflüssigkristall (H) einen negativen Wert. Aus dem Resultat ist zu verstehen, dass die Verbindung (I-3) der vorliegenden Erfindung eine negative dielektrische Anisotropie hat und dass der absolute Wert extrem groß ist.
Als Resultat einer Messung des Spannungshalteverhältnisses von (M-3) bei 80°C wurde ein hoher Wert von 98% oder mehr für das Spannungshalteverhältnis der Wirtsflüssigkristallzusammensetzung (H) gezeigt. Aus dem Resultat ist zu verstehen, dass die Verbindung (I-3) der vorliegenden Erfindung auch bezüglich der Stabilität in zufriedenstellender Weise als Flüssigkristalldisplaymaterial eingesetzt werden kann.
(Beispiel 10) Herstellung (7) einer Flüssigkristallzusammensetzung
Eine Flüssigkristallzusammensetzung (M-4), die den Wirtsflüssigkristall (H), hergestellt in Beispiel 2, und 10% der Verbindung (I-4) umfasste, wurde hergestellt.
[Chemische Formel 34]
Die Werte der physikalischen Eigenschaften der Zusammensetzung sind wie folgt.

Temperaturobergrenze der nematischen Phase (T_N-I): 107,8°C

Dielektrische Anisotropie (Δε): –0,81

Doppelbrechung (Δn): 0,102
Die dielektrische Anisotropie (Δε) der Flüssigkristallzusammensetzung (M-4), die die Verbindung (I-4) der vorliegenden Erfindung enthält, nahm im Vergleich zum Wirtsflüssigkristall (H) stark ab und bekam einen negativen Wert. Aus dem Resultat ist zu verstehen, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung (I-4) eine negative dielektrische Anisotropie hat und dass der absolute Wert extrem groß ist.
Als Resultat einer Messung des Spannungshalteverhältnisses von (M-4) bei 80°C wurde ein hoher Wert von 98% oder mehr bezügliche des Spannungshalteverhältnisses der Wirtsflüssigkristallzusammensetzung (H) gezeigt. Aus dem Resultat ist zu entnehmen, dass die Verbindung (I-4) der vorliegenden Erfindung auch bezüglich der Stabilität in zufriedenstellender Weise als Flüssigkristalldisplaymaterial bzw. Flüssigkristall-Anzeigematerial verwendet werden kann.
Zusammenfassung
Da ein 1-(Trifluormethyl)naphthalin-Derivat der vorliegenden Erfindung negative dielektrische Anisotropie hat, einen sehr großen absoluten Wert hat, chemisch stabil gegenüber Wärme, Licht, Wasser und dergleichen ist, darüber hinaus eine ausgezeichnete Kompatibilität mit einer Flüssigkristallverbindung oder einer Flüssigkristallzusammensetzung, die heutzutage in großem Umfang verwendet wird, hat, ist es als Element einer praktischen Flüssigkristallzusammensetzung, die für eine Niedrigspannungssteuerung geeignet ist, geeignet. Außerdem hat die Flüssigkristallzusammensetzung, die die Verbindung der vorliegenden Erfindung verwendet, eine niedrige Steuerungsspannung, ist als ein Bestandteilsmaterial der Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit geringem Stromverbrauch verwendbar und kann geeigneterweise für Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen, z. B. einen VA-Typ und einen IPS-Typ, und dergleichen verwendet werden.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
Zitierte Patentliteratur

- JP 02-503441 T [0007]
- JP 10-176167 A [0007]
- DE 19522195 [0007]
- JP 08-40953 A [0007]

Claims

(worin in der Formel jedes R₁ und R₂ unabhängig eine Alkylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 1 bis 12 hat, eine Alkenylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 2 bis 12 hat, eine Alkoxylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 1 bis 12 hat, oder eine Alkenyloxygruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 2 bis 12 hat, darstellt; jeweils ein oder mehrere Wasserstoffatom(e) unabhängig durch ein Fluoratom ersetzt sein kann/können und jede -CH₂-Gruppe unabhängig durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO- oder -OCOO- ersetzt sein kann; jedes A₁, A₂, B₁ und B₂ unabhängig eine trans-1,4-Cyclohexylen-Gruppe, eine trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl-Gruppe, eine Pyridin-2,5-diyl-Gruppe, eine Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppe oder eine 1,4-Phenylen-Gruppe, die mit einem oder mehreren Fluoratom(en) substituiert sein können, darstellt; jedes L₁, L₂, M₁ und M₂ unabhängig eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH≡CH-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂-, -CF₂O-, -CF₂CF₂-, -CF=CF-, -OCO-, -COO-, -CH(CH₃)CH₂-, -CH₂CH(CH₃)-, -CH(CH₃)CH(CH₃)-, -OCH(CH₃)-, -CH(CH₃)O-, -(CH₂)₄-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃-, -COS- oder -SCO- darstellt; jedes X₁ und X₂ unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstellt und jedes p, q, r und s unabhängig 0 oder 1 darstellt).

Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, wobei jedes R₁ und R₂ unabhängig eine Alkylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 1 bis 8 hat, eine Alkenylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 2 bis 8 hat, eine Alkoxylgruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 1 bis 7 hat, oder eine Alkenyloxygruppe, die eine Kohlenstoffanzahl von 2 bis 7 hat, in denen jeweils ein oder mehrere Wasserstoffatom(e) unabhängig durch ein Fluoratom ersetzt sein können, darstellen.

Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, wobei jedes A₁, A₂, B₁ und B₂ unabhängig eine trans-1,4-Cyclohexylen-Gruppe oder eine 1,4-Phenylen-Gruppe, die mit einem oder mehreren Fluoratom(en) substituiert sein kann, darstellt.

Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, wobei jedes L₁, L₂, M₁ und M₂ unabhängig eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂-, -CF₂O- oder -CF₂CF₂- darstellt.

Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, wobei X₁ und X₂ ein Fluoratom darstellen.

Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, wobei die Summe von p, q, r und s eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 3 oder weniger darstellt.

Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, wobei jedes L₁, L₂, M₁ und M₂ unabhängig eine Einfachbindung oder -CH₂CH₂- darstellt.

Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, wobei die Summe von p, q, r und s 1 oder 2 darstellt.

Flüssigkristallzusammensetzung, die eine, zwei oder mehr Arten von Verbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 und 8, enthält.

Flüssigkristallvorrichtung, die die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 9 als ein Bestandteilselement umfasst.