JP3272048B2 - エステル誘導体 - Google Patents
エステル誘導体Info
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- JP3272048B2 JP3272048B2 JP26416792A JP26416792A JP3272048B2 JP 3272048 B2 JP3272048 B2 JP 3272048B2 JP 26416792 A JP26416792 A JP 26416792A JP 26416792 A JP26416792 A JP 26416792A JP 3272048 B2 JP3272048 B2 JP 3272048B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶材料として有用なエ
ステル誘導体、およびこのエステル誘導体を含有する液
晶組成物に関するものである。
ステル誘導体、およびこのエステル誘導体を含有する液
晶組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置は、時計、電卓をはじめワ
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電異方性を利用したＴＮ型（ね
じれネマティック型）液晶表示装置である。
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電異方性を利用したＴＮ型（ね
じれネマティック型）液晶表示装置である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】現在ＴＮ型などの液晶
表示装置に用いられている液晶材料に要求される特性と
しては、液晶温度範囲が広いこと、電気光学的な応答速
度が速いこと、視野角範囲が広いこと、駆動電圧が低い
こと、化学的および光学的に安定であることなどが挙げ
られる。
表示装置に用いられている液晶材料に要求される特性と
しては、液晶温度範囲が広いこと、電気光学的な応答速
度が速いこと、視野角範囲が広いこと、駆動電圧が低い
こと、化学的および光学的に安定であることなどが挙げ
られる。
【０００４】広視野角、高コントラストを得るために
は、液晶層のリターデーション△ｎ・ｄ（△ｎは液晶材
料の複屈折、ｄは液晶層の厚み）を最適化する必要があ
る。しかし、実際に使用される液晶表示装置では液晶層
の厚みがある範囲に限定されてしまうため、液晶材料の
Δｎの最適化が必要となっていた。
は、液晶層のリターデーション△ｎ・ｄ（△ｎは液晶材
料の複屈折、ｄは液晶層の厚み）を最適化する必要があ
る。しかし、実際に使用される液晶表示装置では液晶層
の厚みがある範囲に限定されてしまうため、液晶材料の
Δｎの最適化が必要となっていた。
【０００５】さらに駆動電圧はしきい値電圧Ｖthの値に
依存し、しきい値電圧Ｖthを小さくすることにより、よ
り低い電圧で液晶表示装置を駆動させることができる。
よって、しきい値電圧Ｖthを小さくする液晶材料が必要
となっていた。
依存し、しきい値電圧Ｖthを小さくすることにより、よ
り低い電圧で液晶表示装置を駆動させることができる。
よって、しきい値電圧Ｖthを小さくする液晶材料が必要
となっていた。
【０００６】以上のような特性を全て満足する単一の液
晶化合物は未だに見い出されていない。そのためにいろ
いろな特性をもった数種の液晶化合物を混合したり、あ
るいは非液晶化合物を混合したりして実用に供している
のが現状である。
晶化合物は未だに見い出されていない。そのためにいろ
いろな特性をもった数種の液晶化合物を混合したり、あ
るいは非液晶化合物を混合したりして実用に供している
のが現状である。
【０００７】そこで本発明の目的は、液晶組成物に混合
することによって、△ｎを最適化し、液晶組成物のしき
い値電圧Ｖthを小さくすることのできるエステル誘導体
を提供することである。
することによって、△ｎを最適化し、液晶組成物のしき
い値電圧Ｖthを小さくすることのできるエステル誘導体
を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明のエステル誘導体
は一般式（Ｉ）で表されるものである。
は一般式（Ｉ）で表されるものである。
【０００９】
【化３】
【００１０】（ただし、Ａはフェニル基、シクロヘキシ
ル基、または水素原子を表す。）
ル基、または水素原子を表す。）
【００１１】また、本発明の液晶組成物は、一般式
（Ｉ）で表されるエステル誘導体を少なくとも一種含有
するものである。
（Ｉ）で表されるエステル誘導体を少なくとも一種含有
するものである。
【００１２】本発明のエステル誘導体の製造方法につい
て説明する。化３はその一例を示したものである。なお
式中Ａは前記した意味を表す。まずカルボン酸（ａ）に
塩化チオニル、五酸化リン等のハロゲン化剤を作用させ
て酸塩化物（ｂ）を製造する。次に酸塩化物（ｂ）と４
−フロロフェノール（ｃ）とをピリジン等の不活性有機
溶媒中で反応させた後、反応混合物を水洗、乾燥、再結
晶することにより一般式（Ｉ）で表されるエステル誘導
体を得ることができる。
て説明する。化３はその一例を示したものである。なお
式中Ａは前記した意味を表す。まずカルボン酸（ａ）に
塩化チオニル、五酸化リン等のハロゲン化剤を作用させ
て酸塩化物（ｂ）を製造する。次に酸塩化物（ｂ）と４
−フロロフェノール（ｃ）とをピリジン等の不活性有機
溶媒中で反応させた後、反応混合物を水洗、乾燥、再結
晶することにより一般式（Ｉ）で表されるエステル誘導
体を得ることができる。
【００１３】
【化４】
【００１４】本発明のエステル誘導体は多くの液晶化合
物と混合し液晶組成物を製造することができる。本発明
のエステル誘導体と混合可能な液晶化合物としてはエス
テル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェニル系、ピ
リミジン系、ジオキサン系、トラン系などが挙げられ
る。
物と混合し液晶組成物を製造することができる。本発明
のエステル誘導体と混合可能な液晶化合物としてはエス
テル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェニル系、ピ
リミジン系、ジオキサン系、トラン系などが挙げられ
る。
【００１５】
【実施例】実施例を用いて本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１６】（実施例１）シクロヘキサンカルボン酸１
２．８ｇに塩化チオニル２４ｇを加え、還流下で２時間
反応させ、反応終了後減圧下で塩化チオニルを留去し、
その後２０ｍｍＨｇで減圧蒸留し、シクロヘキサンカル
ボン酸酸塩化物１０ｇを得た。これをトルエン５０ｍｌ
に溶解させ、４−フロロフェノール８ｇとピリジン８ｇ
を加え４０℃で３時間反応させた。反応終了後１００ｍ
ｌの水を加えて有機層を分離し、希塩酸次いで希アルカ
リ水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。次にこの
有機層を濾過し、濾液から溶媒を減圧留去した。得られ
た反応生成物をエタノールから再結晶し、１ｍｍＨｇで
減圧蒸留を行い、化４で表されるシクロヘキサンカルボ
ン酸−（４−フロロフェニル）エステル８ｇを得た。こ
の化合物は融点２３．０℃であった。また、この化合物
の赤外線吸光スペクトルを図１に示す。
２．８ｇに塩化チオニル２４ｇを加え、還流下で２時間
反応させ、反応終了後減圧下で塩化チオニルを留去し、
その後２０ｍｍＨｇで減圧蒸留し、シクロヘキサンカル
ボン酸酸塩化物１０ｇを得た。これをトルエン５０ｍｌ
に溶解させ、４−フロロフェノール８ｇとピリジン８ｇ
を加え４０℃で３時間反応させた。反応終了後１００ｍ
ｌの水を加えて有機層を分離し、希塩酸次いで希アルカ
リ水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。次にこの
有機層を濾過し、濾液から溶媒を減圧留去した。得られ
た反応生成物をエタノールから再結晶し、１ｍｍＨｇで
減圧蒸留を行い、化４で表されるシクロヘキサンカルボ
ン酸−（４−フロロフェニル）エステル８ｇを得た。こ
の化合物は融点２３．０℃であった。また、この化合物
の赤外線吸光スペクトルを図１に示す。
【００１７】
【化５】
【００１８】（実施例２）シクロヘキサンカルボン酸１
２．８ｇの代わりに４−フェニルシクロヘキサンカルボ
ン酸２０．４ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法
で化５で表される４−フェニル−トランスシクロヘキサ
ンカルボン酸−（４−フロロフェニル）エステル１２ｇ
を得た。この化合物は融点１０８．２℃で、液晶相を示
し、Ｉ−Ｎ点５４．０℃であった。また、この化合物の
赤外線吸収スペクトルを図２に示す。
２．８ｇの代わりに４−フェニルシクロヘキサンカルボ
ン酸２０．４ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法
で化５で表される４−フェニル−トランスシクロヘキサ
ンカルボン酸−（４−フロロフェニル）エステル１２ｇ
を得た。この化合物は融点１０８．２℃で、液晶相を示
し、Ｉ−Ｎ点５４．０℃であった。また、この化合物の
赤外線吸収スペクトルを図２に示す。
【００１９】
【化６】
【００２０】（実施例３）シクロヘキサンカルボン酸１
２．８ｇの代わりに４−シクロヘキシルシクロヘキサン
カルボン酸２１．０ｇを使用する以外は実施例１と同様
の方法で化６で表される４−シクロヘキシル−トランス
シクロヘキサンカルボン酸−（４−フロロフェニル）エ
ステル１２ｇを得た。
２．８ｇの代わりに４−シクロヘキシルシクロヘキサン
カルボン酸２１．０ｇを使用する以外は実施例１と同様
の方法で化６で表される４−シクロヘキシル−トランス
シクロヘキサンカルボン酸−（４−フロロフェニル）エ
ステル１２ｇを得た。
【００２１】
【化７】
【００２２】（実施例４）化７で表される化合物を混合
した液晶組成物９０重量部に、実施例１で製造した本発
明のエステル誘導体を１０重量部加え液晶組成物を作製
した。その液晶組成物の特性を表１に示す。なお、表中
しきい値電圧Ｖthはこの液晶組成物をセル厚９μｍのＴ
Ｎ型液晶表示装置に搭載した際の値である。ここで、化
７で表される化合物のみからなる液晶組成物の特性はＮ
−Ｉ点７２℃、Δｎ０．１３８、粘度２７．９ｃｐ、Ｖ
th１．６８Ｖであった。
した液晶組成物９０重量部に、実施例１で製造した本発
明のエステル誘導体を１０重量部加え液晶組成物を作製
した。その液晶組成物の特性を表１に示す。なお、表中
しきい値電圧Ｖthはこの液晶組成物をセル厚９μｍのＴ
Ｎ型液晶表示装置に搭載した際の値である。ここで、化
７で表される化合物のみからなる液晶組成物の特性はＮ
−Ｉ点７２℃、Δｎ０．１３８、粘度２７．９ｃｐ、Ｖ
th１．６８Ｖであった。
【００２３】
【化８】
【００２４】
【表１】
【００２５】（実施例５）実施例４と同様に化７で表さ
れる化合物を混合した液晶組成物９０重量部に、実施例
２で製造したエステル誘導体を１０重量部加え、液晶組
成物を作製した。その液晶組成物の特性を表１に示す。
れる化合物を混合した液晶組成物９０重量部に、実施例
２で製造したエステル誘導体を１０重量部加え、液晶組
成物を作製した。その液晶組成物の特性を表１に示す。
【００２６】表１から明らかなように、本発明のエステ
ル誘導体は、他の特性をあまり損なうことなく、Δｎを
小さくし、しきい値電圧Ｖthを下げるものである。
ル誘導体は、他の特性をあまり損なうことなく、Δｎを
小さくし、しきい値電圧Ｖthを下げるものである。
【００２７】
【発明の効果】本発明のエステル誘導体は、液晶組成物
に混合することによって、液晶組成物のΔｎを最適化
し、またしきい値電圧Ｖthも小さくすることができる。
そのため本発明のエステル誘導体を含有する液晶組成物
は液晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成
物を搭載した液晶表示装置は良好な表示特性を有する。
さらに、本発明のエステル誘導体は種々の化合物との相
互溶解性が大きく、液晶組成物の構成物質として多くの
液晶材料と組み合わせて使用することができ、液晶組成
物の特性改良に有用なものである。
に混合することによって、液晶組成物のΔｎを最適化
し、またしきい値電圧Ｖthも小さくすることができる。
そのため本発明のエステル誘導体を含有する液晶組成物
は液晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成
物を搭載した液晶表示装置は良好な表示特性を有する。
さらに、本発明のエステル誘導体は種々の化合物との相
互溶解性が大きく、液晶組成物の構成物質として多くの
液晶材料と組み合わせて使用することができ、液晶組成
物の特性改良に有用なものである。
【図１】本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。
ルを表す図である。
【図２】本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。
ルを表す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 行成 俊郎 山梨県南都留郡河口湖町船津6663番地の ２ 河口湖精密株式会社内 (56)参考文献 特開 昭56−149486（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−104844（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 69/75 C07C 69/753 C09K 19/20 C09K 19/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるエステル誘導
体。 【化１】 （ただし、Ａはフェニル基またはシクロヘキシル基を表
す。） - 【請求項２】 請求項１に記載のエステル誘導体を少な
くとも一種含有する液晶組成物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表されるエステル誘導
体。 【化２】 （ただし、Ａは水素原子を表す。） - 【請求項４】 請求項３に記載のエステル誘導体を少な
くとも一種含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26416792A JP3272048B2 (ja) | 1992-09-08 | 1992-09-08 | エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26416792A JP3272048B2 (ja) | 1992-09-08 | 1992-09-08 | エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687789A JPH0687789A (ja) | 1994-03-29 |
| JP3272048B2 true JP3272048B2 (ja) | 2002-04-08 |
Family
ID=17399388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26416792A Expired - Fee Related JP3272048B2 (ja) | 1992-09-08 | 1992-09-08 | エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3272048B2 (ja) |
-
1992
- 1992-09-08 JP JP26416792A patent/JP3272048B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0687789A (ja) | 1994-03-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
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| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
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