JP3037785B2 - フルオロトリフルオロメチル化合物 - Google Patents
フルオロトリフルオロメチル化合物Info
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- Japan
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- liquid crystal
- compound
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- fluorotrifluoromethyl
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、正の誘電率異方性を示
すフルオロトリフルオロメチル化合物および該化合物を
含有する液晶組成物に関する。
すフルオロトリフルオロメチル化合物および該化合物を
含有する液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶化合物は表示素子に用いられ、時
計、電卓などに広く使用されている。これらの液晶表示
素子は液晶物質の光学異方性および誘電率異方性を利用
したものである。液晶相にはネマチック液晶相、スメク
チック液晶相、コレステリック液晶相があり、そのうち
ネマチック液晶を利用したものが最も広く実用化され、
スメクチック液晶の応用開発もさかんに行われている。
計、電卓などに広く使用されている。これらの液晶表示
素子は液晶物質の光学異方性および誘電率異方性を利用
したものである。液晶相にはネマチック液晶相、スメク
チック液晶相、コレステリック液晶相があり、そのうち
ネマチック液晶を利用したものが最も広く実用化され、
スメクチック液晶の応用開発もさかんに行われている。
【０００３】液晶表示素子には、電気光学効果に対応し
て、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）
型、ゲスト・ポスト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれ
に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲
で液晶相を示すものが望ましい。
て、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）
型、ゲスト・ポスト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれ
に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲
で液晶相を示すものが望ましい。
【０００４】現在のところ単一の液晶物質でそのような
条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに
非液晶物質を混合して実用に供している。これらの物質
は水分、光、熱、空気などに対しても安定であることを
要求されている。
条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに
非液晶物質を混合して実用に供している。これらの物質
は水分、光、熱、空気などに対しても安定であることを
要求されている。
【０００５】近年表示素子の大型化が望まれているが、
従来のＴＮ型方式では表示品位が劣るため、新たに一連
のＳＴＮ（スーパーツィストネマチック）型表示素子が
Ｍ．シャット、Ｆ．リーンフーツ(Appl. Phys. Lett.,
50. 236 (1987)）により開発され、大型化しても表示品
位が劣らないものである。
従来のＴＮ型方式では表示品位が劣るため、新たに一連
のＳＴＮ（スーパーツィストネマチック）型表示素子が
Ｍ．シャット、Ｆ．リーンフーツ(Appl. Phys. Lett.,
50. 236 (1987)）により開発され、大型化しても表示品
位が劣らないものである。
【０００６】この方式に望まれる液晶の性質はＫ3 ／Ｋ
1 が大きく、Ｋ2 ／Ｋ1 は小さく、Δε／εは小さい値
が望まれている（M.Schadt, F.Leenhouts Societyfor I
nformation Display International Symposium Digest
of Technical Papars Vol.X VIII New Orleans. Lousia
na May 12-14, (1987) 372-375）。また、一般にΔｎが
小さく、他の液晶性化合物との相溶性で優れていること
が望まれる。
1 が大きく、Ｋ2 ／Ｋ1 は小さく、Δε／εは小さい値
が望まれている（M.Schadt, F.Leenhouts Societyfor I
nformation Display International Symposium Digest
of Technical Papars Vol.X VIII New Orleans. Lousia
na May 12-14, (1987) 372-375）。また、一般にΔｎが
小さく、他の液晶性化合物との相溶性で優れていること
が望まれる。
【０００７】こゝで、Ｋ1 は広がりの弾性定数、Ｋ2 は
ねじれの弾性定数、Ｋ3 は曲がりの弾性定数であり、一
様に配向したセルに磁界あるいは電界を印加した時のし
きい値から求められる。ε┴は配向ベクトルに垂直な方
向の誘電率を、ε‖を配向ベクトルに平行な方向の誘電
率とすると、Δε＝ε‖−ε┴であり、誘電率異方性を
示す。また、Δｎ＝ｎ‖−ｎ┴であり、配向ベクトルに
平行な方向の屈折率と垂直な方向の屈折率の差である。
ねじれの弾性定数、Ｋ3 は曲がりの弾性定数であり、一
様に配向したセルに磁界あるいは電界を印加した時のし
きい値から求められる。ε┴は配向ベクトルに垂直な方
向の誘電率を、ε‖を配向ベクトルに平行な方向の誘電
率とすると、Δε＝ε‖−ε┴であり、誘電率異方性を
示す。また、Δｎ＝ｎ‖−ｎ┴であり、配向ベクトルに
平行な方向の屈折率と垂直な方向の屈折率の差である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、Ｋ3
／Ｋ1 が大きく、また、Δｎが小さく相溶性に優れてお
り、また、Δεが正の値を示し上述のＳＴＮ型表示素子
に使用できる化合物であって、液晶組成物の成分として
有用な新規化合物を提供することである。他の目的は、
該化合物を含有することを特徴とする液晶組成物を提供
することである。
／Ｋ1 が大きく、また、Δｎが小さく相溶性に優れてお
り、また、Δεが正の値を示し上述のＳＴＮ型表示素子
に使用できる化合物であって、液晶組成物の成分として
有用な新規化合物を提供することである。他の目的は、
該化合物を含有することを特徴とする液晶組成物を提供
することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意研究を
重ねた結果、上記課題を満足するΔεが正の値を示す液
晶化合物として新規なフルオロトリフルオロメチル化合
物を得ることに成功し、本発明を完成するに到った。す
なわち
重ねた結果、上記課題を満足するΔεが正の値を示す液
晶化合物として新規なフルオロトリフルオロメチル化合
物を得ることに成功し、本発明を完成するに到った。す
なわち
【００１０】本発明のフルオロトリフルオロメチル化合
物は、一般式
物は、一般式
【化２】 で表わされる液晶化合物である。
【００１１】本発明の液晶組成物は、上記式（Ｉ）で示
されるフルオロトリフルオロメチル化合物少くとも一種
類含有することを特徴とする。
されるフルオロトリフルオロメチル化合物少くとも一種
類含有することを特徴とする。
【００１２】本発明の化合物の製造法は、例えば次の反
応によって示される。
応によって示される。
【化３】 すなわち、式（ＩＩ）の化合物として４−トリフルオロ
メチルベンジルブロミド（ｍ＝０の場合）もしくは４−
トリフルオロメトキシベンジルブロミド（ｍ＝１の場
合）を用い、これと式（ＩＩＩ）で示される２−フルオ
ロ−４−（５−アルキル−２−ピリミジニル）−５−ア
リルフェノール類とを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（以下ＤＭＦと略す）溶媒中で無水炭酸カリウムと反応
を行い目的とするフルオロトリフルオロメチル化合物を
得る。
メチルベンジルブロミド（ｍ＝０の場合）もしくは４−
トリフルオロメトキシベンジルブロミド（ｍ＝１の場
合）を用い、これと式（ＩＩＩ）で示される２−フルオ
ロ−４−（５−アルキル−２−ピリミジニル）−５−ア
リルフェノール類とを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（以下ＤＭＦと略す）溶媒中で無水炭酸カリウムと反応
を行い目的とするフルオロトリフルオロメチル化合物を
得る。
【００１３】本発明の化合物は、他の多くの液晶化合
物、すなわちエステル系、シップ塩基系、ビフェニル
系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系などの液晶化
合物との相溶性がよく、本発明の化合物を液晶組成物に
加えることにより、Δｎを小さく保持でき、又しきい値
電圧をそれ程上昇させることがない。又、Ｋ3 ／Ｋ1 の
値を大きくできるためＳＴＮ型表示素子用の液晶組成物
に好適な化合物である。
物、すなわちエステル系、シップ塩基系、ビフェニル
系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系などの液晶化
合物との相溶性がよく、本発明の化合物を液晶組成物に
加えることにより、Δｎを小さく保持でき、又しきい値
電圧をそれ程上昇させることがない。又、Ｋ3 ／Ｋ1 の
値を大きくできるためＳＴＮ型表示素子用の液晶組成物
に好適な化合物である。
【００１４】本発明の液晶組成物は、式（Ｉ）に示す本
発明の化合物を少なくとも一成分含有することを特徴と
する。本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合
物以外の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ
塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複
素環系などの化合物をあげることができる。
発明の化合物を少なくとも一成分含有することを特徴と
する。本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合
物以外の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ
塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複
素環系などの化合物をあげることができる。
【００１５】これらの化合物の具体例としては、エステ
ル系の液晶化合物としては、トランス‐４‐アルキルシ
クロヘキサンカルボン酸‐４‐アルキルフェニルエステ
ル、トランス‐４‐アルキルシクロヘキサンカルボン酸
‐４‐アルコキシフェニルエステル、４‐アルコキシ安
息香酸‐４‐アルキルフェニルエステル、４‐アルキル
安息香酸‐４‐シアノフェニルエステル、４‐（トラン
ス‐４‐アルキルシクロヘキシル）安息香酸‐４‐シア
ノフェニルエステルなど、
ル系の液晶化合物としては、トランス‐４‐アルキルシ
クロヘキサンカルボン酸‐４‐アルキルフェニルエステ
ル、トランス‐４‐アルキルシクロヘキサンカルボン酸
‐４‐アルコキシフェニルエステル、４‐アルコキシ安
息香酸‐４‐アルキルフェニルエステル、４‐アルキル
安息香酸‐４‐シアノフェニルエステル、４‐（トラン
ス‐４‐アルキルシクロヘキシル）安息香酸‐４‐シア
ノフェニルエステルなど、
【００１６】シッフ塩基系液晶化合物としては、４‐ア
ルコキシベンジリデン‐４‐アルカノイルオキシアニリ
ン、４‐アルコキシベンジリデン‐４‐アルアルキルア
ニリン、４‐アルコキシベンジリデン‐４‐シアノアニ
リなど、ビフェニル系液晶化合物としては、４′‐アル
キル‐４‐シアノビフェニル、４′‐アルコキシ‐４‐
シアノビフェニル、４′‐アルコキシ‐４‐アルキルビ
フェニルなど、フェニルシクロヘキサン系化合物として
は、トランス‐４‐アルキル‐（４‐シアノフェニル）
シクロヘキサン、トランス‐４‐アルキル‐（４‐アル
コキシフェニル）シクロヘキサンなど、
ルコキシベンジリデン‐４‐アルカノイルオキシアニリ
ン、４‐アルコキシベンジリデン‐４‐アルアルキルア
ニリン、４‐アルコキシベンジリデン‐４‐シアノアニ
リなど、ビフェニル系液晶化合物としては、４′‐アル
キル‐４‐シアノビフェニル、４′‐アルコキシ‐４‐
シアノビフェニル、４′‐アルコキシ‐４‐アルキルビ
フェニルなど、フェニルシクロヘキサン系化合物として
は、トランス‐４‐アルキル‐（４‐シアノフェニル）
シクロヘキサン、トランス‐４‐アルキル‐（４‐アル
コキシフェニル）シクロヘキサンなど、
【００１７】複素環系液晶化合物としては、５‐アルキ
ル‐２‐（４‐シアノフェニル）‐１，３‐ジオキサ
ン、５‐アルキル‐２‐（４‐シアノフェニル）ピリジ
ン、５‐シアノ‐２‐（４‐アルキルフェニル）ピリジ
ンなどをあげることができる。
ル‐２‐（４‐シアノフェニル）‐１，３‐ジオキサ
ン、５‐アルキル‐２‐（４‐シアノフェニル）ピリジ
ン、５‐シアノ‐２‐（４‐アルキルフェニル）ピリジ
ンなどをあげることができる。
【００１８】
【実施例】以下に実施例によって本発明を更に詳細に説
明する。実施例１ １‐（４‐トリフルオロメチル）ベンジルオキシ‐２‐
フルオロ‐４‐（５‐プロピル‐２‐ピリミジニル）‐
６‐アリルベンゼン〔式（Ｉ）でｍ＝０，Ｒ＝Ｃ3 Ｈ7
−のもの〕の製造：２‐（３‐フルオロ‐４‐ヒドロキ
シフェニル）‐５‐プロピルピリミジン１０ｇ（０．０
４モル）と無水炭酸カリウム８０ｇにアセトン５００ml
加えよく攪拌しながら臭化アリル１０ｇ（０．０４モ
ル）を加えた。そのまま室温で２時間攪拌した後に、マ
ントルヒーターで加熱し、還流を４８時間行った。反応
終了後不溶物をろ別し、アセトン層を減圧留去した。残
った固形物を活性アルミナのカラムを用いて、トルエン
を溶出溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製し
た。つぎにトルエンを留去し、残った固形物をエタノー
ルで再結晶で精製を行って、２‐（３‐フルオロ‐４‐
アリルオキシフェニル）‐５‐プロピルピリミジンを得
た。これをＮ，Ｎ‐ジエチルアニリン４０mlに溶かし、
８時間窒素雰囲気下に還流した。放冷後５００mlの６Ｎ
塩酸に反応液を加えた。一晩放置後析出した沈澱物をろ
別し、少量の水でよく洗った後減圧にてよく乾燥した。
このものが２‐フルオロ‐４‐（２‐（５‐プロピル）
ピリミジニル）‐６‐アリルフェノールの塩酸塩であ
る。このものをそのままつぎの反応に用いた。
明する。実施例１ １‐（４‐トリフルオロメチル）ベンジルオキシ‐２‐
フルオロ‐４‐（５‐プロピル‐２‐ピリミジニル）‐
６‐アリルベンゼン〔式（Ｉ）でｍ＝０，Ｒ＝Ｃ3 Ｈ7
−のもの〕の製造：２‐（３‐フルオロ‐４‐ヒドロキ
シフェニル）‐５‐プロピルピリミジン１０ｇ（０．０
４モル）と無水炭酸カリウム８０ｇにアセトン５００ml
加えよく攪拌しながら臭化アリル１０ｇ（０．０４モ
ル）を加えた。そのまま室温で２時間攪拌した後に、マ
ントルヒーターで加熱し、還流を４８時間行った。反応
終了後不溶物をろ別し、アセトン層を減圧留去した。残
った固形物を活性アルミナのカラムを用いて、トルエン
を溶出溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製し
た。つぎにトルエンを留去し、残った固形物をエタノー
ルで再結晶で精製を行って、２‐（３‐フルオロ‐４‐
アリルオキシフェニル）‐５‐プロピルピリミジンを得
た。これをＮ，Ｎ‐ジエチルアニリン４０mlに溶かし、
８時間窒素雰囲気下に還流した。放冷後５００mlの６Ｎ
塩酸に反応液を加えた。一晩放置後析出した沈澱物をろ
別し、少量の水でよく洗った後減圧にてよく乾燥した。
このものが２‐フルオロ‐４‐（２‐（５‐プロピル）
ピリミジニル）‐６‐アリルフェノールの塩酸塩であ
る。このものをそのままつぎの反応に用いた。
【００１９】得られた２‐フルオロ‐４‐（５‐プロピ
ル‐２‐ピリミジニル）‐６‐アリルフェノールの２．
５ｇ（０．０１モル）に２００mlのＤＭＦを加え、これ
に無水炭酸カリウム５０ｇを加えた。攪拌しながら４‐
トリフルオロメチルベンジルブロミド３．６ｇ（０．０
１５モル）８０℃で１２時間反応を行った。反応終了
後、反応液に水を加え、析出した油状物をトルエンで抽
出した。トルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウムで洗い、つ
いで中性になるまで水でトルエン層を洗った。無水硫酸
ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを減圧にし
て留去した。残った結晶をエタノールで再結晶し、１‐
（４‐トリフルオロメチル）ベンジルオキシ‐２‐フル
オロ‐４‐（５‐プロピル‐２‐ピリミジニル）‐６‐
アリルベンゼン２．５ｇ（収率６１％）を得た。このも
のゝＣ−Ｎ点は９３．５〜９４．１℃であった。
ル‐２‐ピリミジニル）‐６‐アリルフェノールの２．
５ｇ（０．０１モル）に２００mlのＤＭＦを加え、これ
に無水炭酸カリウム５０ｇを加えた。攪拌しながら４‐
トリフルオロメチルベンジルブロミド３．６ｇ（０．０
１５モル）８０℃で１２時間反応を行った。反応終了
後、反応液に水を加え、析出した油状物をトルエンで抽
出した。トルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウムで洗い、つ
いで中性になるまで水でトルエン層を洗った。無水硫酸
ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを減圧にし
て留去した。残った結晶をエタノールで再結晶し、１‐
（４‐トリフルオロメチル）ベンジルオキシ‐２‐フル
オロ‐４‐（５‐プロピル‐２‐ピリミジニル）‐６‐
アリルベンゼン２．５ｇ（収率６１％）を得た。このも
のゝＣ−Ｎ点は９３．５〜９４．１℃であった。
【００２０】実施例２ １‐（４‐トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ‐２
‐フルオロ‐４‐（５‐プロピル‐２‐ピリミジニル）
‐６‐アリルベンゼン〔式（Ｉ）でｍ＝１，Ｒ＝Ｃ3 Ｈ
7 −のもの〕の製造：４‐トリフルオロメチルベンジル
プロミドを４‐トリフルオロメトキシベンジルブロミド
３．８ｇ（０．０１５モル）に替える以外は実施例１と
同様にして１‐（４‐トリフルオロメトキシ）ベンジル
オキシ‐２‐フルオロ‐４‐（５‐プロピル‐２‐ピリ
ミジニル）‐６‐アリルベンゼン２．７ｇ（収率６２
％）を得た。このもののＣ−Ｎ点は７７．９〜７８．５
であった。
‐フルオロ‐４‐（５‐プロピル‐２‐ピリミジニル）
‐６‐アリルベンゼン〔式（Ｉ）でｍ＝１，Ｒ＝Ｃ3 Ｈ
7 −のもの〕の製造：４‐トリフルオロメチルベンジル
プロミドを４‐トリフルオロメトキシベンジルブロミド
３．８ｇ（０．０１５モル）に替える以外は実施例１と
同様にして１‐（４‐トリフルオロメトキシ）ベンジル
オキシ‐２‐フルオロ‐４‐（５‐プロピル‐２‐ピリ
ミジニル）‐６‐アリルベンゼン２．７ｇ（収率６２
％）を得た。このもののＣ−Ｎ点は７７．９〜７８．５
であった。
【００２１】参考例（組成物） ａ）下記の組成の液晶混合物（Ａ）を調製した。 トランス‐４‐プロピル‐（４‐シアノフェニル）シクロヘキサン ３０重量％ トランス‐４‐ペンチル‐（４‐シアノフェニル）シクロヘキサン ４０重量％ トランス‐４‐ヘプチル‐（４‐シアノフェニル）シクロヘキサン ３０重量％ この液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は５２．１℃、Δεは
１１．２、２０℃における粘度は２３．４、Δｎは０．
１１９、Ｋ3 ／Ｋ1 は１．８２である。
１１．２、２０℃における粘度は２３．４、Δｎは０．
１１９、Ｋ3 ／Ｋ1 は１．８２である。
【００２２】ｂ）液晶セルとして、酸化ケイ素をコーテ
ィングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する
基板を対向させ、電極間距離が１０μｍのものを組立て
た。このセルに上記の液晶混合物（Ａ）を封入して２０
℃でその特性を測定したところ、Δεは１１．２、しき
い値電圧（以下Ｖthと略記する）は１．５５Ｖであっ
た。
ィングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する
基板を対向させ、電極間距離が１０μｍのものを組立て
た。このセルに上記の液晶混合物（Ａ）を封入して２０
℃でその特性を測定したところ、Δεは１１．２、しき
い値電圧（以下Ｖthと略記する）は１．５５Ｖであっ
た。
【００２３】実施例３（組成物） ａ）参考例の液晶混合物（Ａ）９５重量％に実施例１で
製造した１‐（４‐トリフルオロメチル）ベンジルオキ
シ‐２‐フルオロ‐４‐（５‐プロピル‐２‐ピリミジ
ニル）‐６‐アリルベンゼンの５重量％を溶解した液晶
組成物を調製した。この液晶組成物のＮ−Ｉ点は４８．
５℃、Δｎは０．１１５、Ｋ3 ／Ｋ1 は１．９２であっ
た。
製造した１‐（４‐トリフルオロメチル）ベンジルオキ
シ‐２‐フルオロ‐４‐（５‐プロピル‐２‐ピリミジ
ニル）‐６‐アリルベンゼンの５重量％を溶解した液晶
組成物を調製した。この液晶組成物のＮ−Ｉ点は４８．
５℃、Δｎは０．１１５、Ｋ3 ／Ｋ1 は１．９２であっ
た。
【００２４】ｂ）この液晶組成物を参考例のｂ）と同様
にして特性を測定した結果、Δεは１０．９、Ｖthは
１．５０Ｖであった。
にして特性を測定した結果、Δεは１０．９、Ｖthは
１．５０Ｖであった。
【００２５】
【発明の効果】本発明の化合物は、他の液晶化合物との
相溶性がよい。本発明の化合物を他の液晶混合物に加え
ることにより、Δｎを小さく保持でき、しきい値電圧を
それ程上昇させることがない、また、Ｋ3 ／Ｋ1 の値が
大きくなるためＳＴＮ型表示素子用の液晶組成物に好適
な化合物である。本発明の液晶組成物は、上記の化合物
を含むためＳＴＮ型表示素子用に好適である。
相溶性がよい。本発明の化合物を他の液晶混合物に加え
ることにより、Δｎを小さく保持でき、しきい値電圧を
それ程上昇させることがない、また、Ｋ3 ／Ｋ1 の値が
大きくなるためＳＴＮ型表示素子用の液晶組成物に好適
な化合物である。本発明の液晶組成物は、上記の化合物
を含むためＳＴＮ型表示素子用に好適である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 で表わされるフルオロトリフルオロメチル化合物。
- 【請求項２】 請求項１記載のフルオロトリフルオロメ
チル化合物を少なくとも一種類含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3160895A JP3037785B2 (ja) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | フルオロトリフルオロメチル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3160895A JP3037785B2 (ja) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | フルオロトリフルオロメチル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04360875A JPH04360875A (ja) | 1992-12-14 |
| JP3037785B2 true JP3037785B2 (ja) | 2000-05-08 |
Family
ID=15724684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3160895A Expired - Lifetime JP3037785B2 (ja) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | フルオロトリフルオロメチル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3037785B2 (ja) |
-
1991
- 1991-06-06 JP JP3160895A patent/JP3037785B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04360875A (ja) | 1992-12-14 |
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