JP2020033289A - 化合物、組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
光学フィルムとしては延伸複屈折フィルムが使用されていたが、近年、延伸複屈折フィルムに代えて、液晶性化合物からなる光学異方性層を有する光学フィルムを使用することが提案されている。
すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。
L1−SP1−X1−C1−C2−X2−〔A1−X3−(B1−X4)n〕m−A2−X5−C3−C4−X6−SP2−L2 ・・・(I)
ここで、上記式(I)中、
L1およびL2は、それぞれ独立に、1価の有機基を表し、L1およびL2の少なくとも一方は重合性基を表す。ただし、A1およびA2が有する置換基Rについて、下記式(II)中のL3が重合性基である場合は、L1、L2およびL3の少なくとも1つが重合性基を表す。
SP1およびSP2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q1)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−NH−、もしくは、−NH−CO−に置換された2価の連結基を表し、Q1は、置換基を表す。
X1、X2、X3、X4、X5およびX6は、それぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、または、−C≡C−を表す。
C1、C2、C3およびC4は、置換基を有していてもよい1,4−シクロヘキシレン基を表す。
B1は、置換基を有していてもよい、1,4−シクロヘキシレン基、または、1,4−フェニレン基を表す。
mおよびnは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。mまたはnが2以上の整数である場合、式中に複数存在することになる各記号は、それぞれ同一のものであっても異なるものであってもよい。
A1およびA2は、それぞれ独立に、下記式(II)で表される置換基Rを有する6員以上の芳香環を表す。ただし、置換基Rが複数ある場合、複数の置換基R同士は、互いに結合した環を形成するものではない。
*−X7−SP3−L3 ・・・(II)
ここで、上記式(II)中、
*は、芳香環との結合位置を表す。
X7は、それぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−COO−CH=CH−、または、−OCO−CH=CH−を表す。
SP3は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q1)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−NH−、−NH−CO−に置換された2価の連結基を表し、Q1は、置換基を表す。
L3は、1価の有機基を表し、L3ならびに上記式(I)中のL1およびL2の少なくとも1つが重合性基を表す。
[3] 上記式(I)中、nが1を表す、[1]または[2]に記載の化合物。
[4] 上記式(I)中、mが1または2を表す、[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物。
[5] 上記式(I)中、mが1を表す、[1]〜[4]のいずれかに記載の化合物。
[6] 液晶性を示す、[1]〜[5]のいずれかに記載の化合物。
[8] 更に、重合開始剤を含む、[7]に記載の組成物。
[9] 更に、[1]〜[6]のいずれかに記載の化合物とは異なる液晶性化合物を含有する、[7]または[8]に記載の組成物。
[10] [7]〜[9]のいずれかに記載の組成物を硬化してなる硬化物。
[11] [10]に記載の硬化物を有する光学フィルム。
[12] [11]に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
[13] [11]に記載の光学フィルム、または、[12]に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、各成分は、各成分に該当する物質を1種単独でも用いても、2種以上を併用してもよい。ここで、各成分について2種以上の物質を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、併用した物質の合計の含有量を指す。
本発明の化合物は、下記式(I)で表される化合物(以下、「化合物(I)」とも略す。)である。
L1−SP1−X1−C1−C2−X2−〔A1−X3−(B1−X4)n〕m−A2−X5−C3−C4−X6−SP2−L2 ・・・(I)
これは、詳細には明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
すなわち、上記式(I)で表される化合物が、分子長軸方向の両側にシクロヘキサン環同士が単結合で連結した構造をそれぞれ有し、また、このシクロヘキサン環を含めた環構造を分子内に合計して7個以上有していることにより、分子長軸方向における剛直部(メソゲン)が長くなり、更に、後述する式(II)で表される置換基Rを有することにより、メソゲン間の相互作用が強くなり過ぎず、結晶化を抑制することができたため、液晶温度範囲が広くなったと考えられる。
以下、本発明の化合物について、上記式(I)の構成を詳細に説明する。
L1−SP1−X1−C1−C2−X2−〔A1−X3−(B1−X4)n〕m−A2−X5−C3−C4−X6−SP2−L2 ・・・(I)
また、上記式(I)中、SP1およびSP2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q1)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−NH−、もしくは、−NH−CO−に置換された2価の連結基を表し、Q1は、置換基を表す。
また、上記式(I)中、X1、X2、X3、X4、X5およびX6は、それぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、または、−C≡C−を表す。
また、上記式(I)中、C1、C2、C3およびC4は、置換基を有していてもよい1,4−シクロヘキシレン基を表す。
また、上記式(I)中、B1は、置換基を有していてもよい、1,4−シクロヘキシレン基、または、1,4−フェニレン基を表す。
また、上記式(I)中、mおよびnは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。mまたはnが2以上の整数である場合、式中に複数存在することになる各記号は、それぞれ同一のものであっても異なるものであってもよい。
また、上記式(I)中、A1およびA2は、それぞれ独立に、後述する式(II)で表される置換基Rを有する6員以上の芳香環を表す。ただし、置換基Rが複数ある場合、複数の置換基R同士は、互いに結合した環を形成するものではない。
ラジカル重合性基としては、一般に知られているラジカル重合性基を用いることができ、好適なものとして、アクリロイル基またはメタクリロイル基を挙げることができる。この場合、重合速度はアクリロイル基が一般的に速いことが知られており、生産性向上の観点からアクリロイル基が好ましいが、メタクリロイル基も重合性基として同様に使用することができる。
カチオン重合性基としては、一般に知られているカチオン重合性を用いることができ、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、および、ビニルオキシ基などを挙げることができる。中でも、脂環式エーテル基、または、ビニルオキシ基が好適であり、エポキシ基、オキセタニル基、または、ビニルオキシ基が特に好ましい。
特に好ましい重合性基の例としては下記が挙げられる。
これらのうち、合成が容易となる理由から、単結合、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−NH−、または、−NH−CO−であることが好ましい。
置換基としては、後述するB1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
アルキル基としては、例えば、炭素数1〜18の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基またはエチル基であるのが特に好ましい。
アルコキシ基としては、例えば、炭素数1〜18のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、メトキシエトキシ基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基であることが更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基であるのが特に好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子であるのが好ましい。
mは、組成物に配合した際の相溶性に優れる等の理由から、1または2を表すことが好ましく、1を表すことがより好ましい。
また、nは、1または2を表すことが好ましく、組成物に配合した際の相溶性に優れる等の理由から、1を表すことがより好ましい。
なお、上述した通り、mまたはnが2以上の整数である場合、上記式(I)中に複数存在することになる各記号は、それぞれ同一のものであっても異なるものであってもよい。具体的には、例えば、mが2である場合、上記式(I)中に存在する2個のA1は、それぞれ同一のものであっても異なるものであってもよく、nが2であり、mが1である場合、上記式(I)中に存在する2個のB1は、それぞれ同一のものであっても異なるものであってもよい。
ここで、6員以上の芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナンスロリン環等などの芳香族炭化水素環;フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピリジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環などの芳香族複素環;が挙げられる。なかでも、ベンゼン環、または、ピリジン環が好ましい。
*−X7−SP3−L3 ・・・(II)
また、上記式(II)中、X7は、それぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−COO−CH=CH−、または、−OCO−CH=CH−を表す。
また、上記式(II)中、SP3は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q1)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−NH−、−NH−CO−に置換された2価の連結基を表し、Q1は、置換基を表す。
また、上記式(II)中、L3は、1価の有機基を表し、L3ならびに上記式(I)中のL1およびL2の少なくとも1つが重合性基を表す。
また、上記式(I)中のL1およびL2ならびに上記式(2)中のL3の少なくとも1つが示す重合性基としては、上記式(I)中のL1およびL2において説明したものと同様ものが挙げられる。
ここで、「液晶性を示す」とは、化合物を単独で、室温で保持した際、加熱した際、または、加熱後に冷却した際に、液晶状態が発現することをいう。また、化合物を単独で溶媒に溶解させた際に液晶状態が発現することもいう。
本発明の組成物は、上述した化合物(I)を含有する組成物である。
本発明の液晶組成物は、重合開始剤を含有していることが好ましい。
使用する重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であるのが好ましい。
光重合開始剤としては、例えば、α−カルボニル化合物(米国特許第2367661号、同2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許第2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許第2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許第3046127号、同2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許第3549367号明細書記載)、アクリジンおよびフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報、米国特許第4239850号明細書記載)およびオキサジアゾール化合物(米国特許第4212970号明細書記載)、アシルフォスフィンオキシド化合物(特公昭63−40799号公報、特公平5−29234号公報、特開平10−95788号公報、特開平10−29997号公報記載)等が挙げられる。
また、本発明においては、重合開始剤がオキシム型の重合開始剤であることも好ましく、その具体例としては、国際公開第2017/170443号の[0049]〜[0052]段落に記載された開始剤が挙げられる。
本発明の液晶組成物は、上述した化合物(I)とは異なる液晶性化合物を含有していることが好ましい。
一般的に、液晶性化合物はその形状から、棒状タイプと円盤状タイプに分類できる。更にそれぞれ低分子と高分子タイプがある。高分子とは一般に重合度が100以上のものを指す(高分子物理・相転移ダイナミクス,土井 正男 著,2頁,岩波書店,1992)。
本発明においては、いずれの液晶性化合物を用いることもできるが、棒状液晶性化合物またはディスコティック液晶性化合物を用いるのが好ましく、棒状液晶性化合物を用いるのがより好ましい。
なお、液晶性化合物が2種類以上の混合物の場合には、少なくとも1種類の液晶性化合物が1分子中に2以上の重合性基を有していることが好ましい。また、液晶性化合物が重合によって固定された後においては、もはや液晶性を示す必要はない。
ここで、本明細書において「逆波長分散性」の液晶性化合物とは、これを用いて作製された位相差フィルムの特定波長(可視光範囲)における面内のレターデーション(Re)値を測定した際に、測定波長が大きくなるにつれてRe値が同等または高くなるものをいう。
また、逆波長分散性の液晶性化合物は、上記のように逆波長分散性のフィルムを形成できるものであれば特に限定されず、例えば、特開2008−297210号公報に記載の一般式(I)で表される化合物(特に、段落番号[0034]〜[0039]に記載の化合物)、特開2010−084032号公報に記載の一般式(1)で表される化合物(特に、段落番号[0067]〜[0073]に記載の化合物)、特開2016−053709号公報に記載の一般式(II)で表される化合物(特に、段落番号[0036]〜[0043]に記載の化合物)、および、特開2016−081035公報に記載の一般式(1)で表される化合物(特に、段落番号[0043]〜[0055]に記載の化合物)等を用いることができる。
本発明の組成物は、後述する本発明の硬化物(例えば、光学異方性層)を形成する作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
溶媒としては、具体的には、例えば、ケトン類(例えば、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノンなど)、エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサンなど)、脂環式炭化水素類(例えば、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど)、ハロゲン化炭素類(例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど)、エステル類(例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、水、アルコール類(例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノールなど)、セロソルブ類(例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど)、セロソルブアセテート類、スルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシドなど)、アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど)等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物は、後述する本発明の硬化物の表面を平滑に保ち、配向制御を容易にする観点から、レベリング剤を含有することが好ましい。
このようなレベリング剤としては、添加量に対するレベリング効果が高い理由から、フッ素系レベリング剤またはケイ素系レベリング剤であることが好ましく、泣き出し(ブルーム、ブリード)を起こしにくい観点から、フッ素系レベリング剤であることがより好ましい。
レベリング剤としては、具体的には、例えば、特開2007−069471号公報の[0079]〜[0102]段落の記載に記載された化合物、特開2013−047204号公報に記載された一般式(I)で表される化合物(特に[0020]〜[0032]段落に記載された化合物)、特開2012−211306号公報に記載された一般式(I)で表される化合物(特に[0022]〜[0029]段落に記載された化合物)、特開2002−129162号公報に記載された一般式(I)で表される液晶配向促進剤(特に[0076]〜[0078]および[0082]〜[0084]段落に記載された化合物)、特開2005−099248号公報に記載された一般式(I)、(II)および(III)で表される化合物(特に[0092]〜[0096]段落に記載された化合物)などが挙げられる。なお、後述する配向制御剤としての機能を兼ね備えてもよい。
本発明の組成物は、必要に応じて、配向制御剤を含有することができる。
配向制御剤により、ホモジニアス配向の他、ホメオトロピック配向(垂直配向)、傾斜配向、ハイブリッド配向、コレステリック配向等の種々の配向状態を形成することができ、また、特定の配向状態をより均一かつより精密に制御して実現することができる。
低分子の配向制御剤としては、例えば、特開2002−20363号公報の[0009]〜[0083]段落、特開2006−106662号公報の[0111]〜[0120]段落、および、特開2012−211306公報の[0021]〜[0029]段落の記載を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
また、高分子の配向制御剤としては、例えば、特開2004−198511号公報の[0021]〜[0057]段落、および、特開2006−106662号公報の[0121]〜[0167]段落を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
なお、キラル剤の配向規制力に応じてコレステリック配向のピッチを制御することができる。
これらの配向制御剤は、さらに重合性官能基、特に、本発明の組成物に含まれる化合物(I)と重合可能な重合性官能基を付与することができる。
本発明の組成物は、上述した成分以外の成分を含有してもよく、例えば、界面活性剤、チルト角制御剤、配向助剤、可塑剤、および、架橋剤などが挙げられる。
本発明の硬化物は、上述した本発明の組成物を硬化してなる硬化物である。
ここで、本発明の組成物が、例えば、上述した化合物(I)とともに化合物(I)と異なる液晶性化合物を含有する場合には、本発明の組成物を重合することにより、硬化物として光学異方性膜を形成することができる。
ここで、重合条件は特に限定されないが、光照射による重合においては、紫外線を用いることが好ましい。照射量は、10mJ/cm2〜50J/cm2であることが好ましく、20mJ/cm2〜5J/cm2であることがより好ましく、30mJ/cm2〜3J/cm2であることが更に好ましく、50〜1000mJ/cm2であることが特に好ましい。また、重合反応を促進するため、加熱条件下で実施してもよい。
なお、本発明においては、硬化物は、後述する本発明の光学フィルムにおける任意の支持体上や、後述する本発明の偏光板における偏光子上に形成することができる。
0.50<Re(450)/Re(550)<1.00 ・・・(III)
ここで、上記式(III)中、Re(450)は、光学異方性膜の波長450nmにおける面内レターデーションを表し、Re(550)は、光学異方性膜の波長550nmにおける面内レターデーションを表す。なお、本明細書において、レターデーションの測定波長を明記していない場合は、測定波長は550nmとする。
また、面内レターデーションおよび厚み方向のレターデーションの値は、AxoScan OPMF−1(オプトサイエンス社製)を用い、測定波長の光を用いて測定した値をいう。
具体的には、AxoScan OPMF−1にて、平均屈折率((Nx+Ny+Nz)/3)と膜厚(d(μm))を入力することにより、
遅相軸方向(°)
Re(λ)=R0(λ)
Rth(λ)=((nx+ny)/2−nz)×d
が算出される。
なお、R0(λ)は、AxoScan OPMF−1で算出される数値として表示されるものであるが、Re(λ)を意味している。
フィルム面内の遅相軸方向(面内での屈折率が最大となる方向)の屈折率をnx、面内の遅相軸と面内で直交する方向の屈折率をny、厚み方向の屈折率をnzとしたとき、ポジティブAプレートは式(A1)の関係を満たすものであり、ポジティブCプレートは式(C1)の関係を満たすものである。なお、ポジティブAプレートはRthが正の値を示し、ポジティブCプレートはRthが負の値を示す。
式(A1) nx>ny≒nz
式(C1) nz>nx≒ny
なお、上記「≒」とは、両者が完全に同一である場合だけでなく、両者が実質的に同一である場合も包含する。
「実質的に同一」とは、ポジティブAプレートでは、例えば、(ny−nz)×d(ただし、dはフィルムの厚みである)が、−10〜10nm、好ましくは−5〜5nmの場合も「ny≒nz」に含まれ、(nx−nz)×dが、−10〜10nm、好ましくは−5〜5nmの場合も「nx≒nz」に含まれる。また、ポジティブCプレートでは、例えば、(nx−ny)×d(ただし、dはフィルムの厚みである)が、0〜10nm、好ましくは0〜5nmの場合も「nx≒ny」に含まれる。
ここで、「λ/4板」とは、λ/4機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に(または円偏光を直線偏光に)変換する機能を有する板である。
本発明の光学フィルムは、本発明の硬化物を有する光学フィルムである。
図1A、図1Bおよび図1C(以下、これらの図面を特に区別を要しない場合は「図1」と略す。)は、それぞれ本発明の光学フィルムの一例を示す模式的な断面図である。
なお、図1は模式図であり、各層の厚みの関係や位置関係などは必ずしも実際のものとは一致せず、図1に示す支持体、配向膜およびハードコート層は、いずれも任意の構成部材である。
図1に示す光学フィルム10は、支持体16と、配向膜14と、硬化物としての光学異方性膜12とをこの順で有する。
また、光学フィルム10は、図1Bに示すように、支持体16の配向膜14が設けられた側とは反対側にハードコート層18を有していてもよく、図1Cに示すように、光学異方性膜12の配向膜14が設けられた側とは反対側にハードコート層18を有していてもよい。
以下、本発明の光学フィルムに用いられる種々の部材について詳細に説明する。
本発明の光学フィルムが有する硬化物は、上述した本発明の硬化物である。
本発明の光学フィルムにおいては、上記硬化物の厚みについては特に限定されないが、光学異方性層として用いる場合には、0.1〜10μmであるのが好ましく、0.5〜5μmであるのがより好ましい。
本発明の光学フィルムは、上述したように、硬化物を形成するための基材として支持体を有していてもよい。
このような支持体は、透明であるのが好ましく、具体的には、光透過率が80%以上であるのが好ましい。
また、後述する偏光子がこのような支持体を兼ねる態様であってもよい。
本発明の光学フィルムは、上述した任意の支持体を有する場合、支持体と硬化物との間に、配向膜を有しているのが好ましい。なお、上述した支持体が配向膜を兼ねる態様であってもよい。
本発明において利用されるポリマー材料は、ポリビニルアルコール又はポリイミド、及びその誘導体が好ましい。特に変性又は未変性のポリビニルアルコールが好ましい。
本発明に使用可能な配向膜については、例えば、国際公開第01/88574号の43頁24行〜49頁8行に記載された配向膜;特許第3907735号公報の段落[0071]〜[0095]に記載の変性ポリビニルアルコール;特開2012−155308号公報に記載された液晶配向剤により形成される液晶配向膜;等が挙げられる。
光配向膜としては特に限定はされないが、国際公開第2005/096041号の段落[0024]〜[0043]に記載されたポリアミド化合物やポリイミド化合物などのポリマー材料;特開2012−155308号公報に記載された光配向性基を有する液晶配向剤により形成される液晶配向膜;Rolic Technologies社製の商品名LPP−JP265CPなどを用いることができる。
本発明の光学フィルムは、フィルムの物理的強度を付与するために、ハードコート層を有しているのが好ましい。具体的には、支持体の配向膜が設けられた側とは反対側にハードコート層を有していてもよく(図1B参照)、光学異方性膜の配向膜が設けられた側とは反対側にハードコート層を有していてもよい(図1C参照)。
ハードコート層としては特開2009−98658号公報の段落[0190]〜[0196]に記載のものを使用することができる。
本発明の光学フィルムは、外光(特に紫外線)の影響を考慮して、紫外線(UV)吸収剤を含むことが好ましい。
紫外線吸収剤は、本発明の硬化物に含有されてしてもよいし、本発明の光学フィルムを構成する硬化物以外の部材に含有されていてもよい。硬化物以外の部材としては、例えば、支持体が好適に挙げられる。
紫外線吸収剤としては、紫外線吸収性を発現できる従来公知のものがいずれも使用できる。このような紫外線吸収剤のうち、紫外線吸収性が高く、画像表示装置で用いられる紫外線吸収能(紫外線カット能)を得る観点から、ベンゾトリアゾール系またはヒドロキシフェニルトリアジン系の紫外線吸収剤を用いることが好ましい。
また、紫外線の吸収幅を広くするために、最大吸収波長の異なる紫外線吸収剤を2種以上併用することができる。
紫外線吸収剤としては、具体的には、例えば、特開2012−18395公報の[0258]〜[0259]段落に記載された化合物、特開2007−72163号公報の[0055]〜[0105]段落に記載された化合物などが挙げられる。
また、市販品として、Tinuvin400、Tinuvin405、Tinuvin460、Tinuvin477、Tinuvin479、および、Tinuvin1577(いずれもBASF社製)等を用いることができる。
本発明の偏光板は、上述した本発明の光学フィルムと、偏光子とを有するものである。
また、本発明の偏光板は、上述した本発明の硬化物としての光学異方性膜がλ/4板(ポジティブAプレート)である場合、円偏光板として用いることができる。
また、本発明の偏光板は、上述した本発明の硬化物としての光学異方性膜がλ/4板(ポジティブAプレート)である場合、λ/4板の遅相軸と後述する偏光子の吸収軸とのなす角が30〜60°であることが好ましく、40〜50°であることがより好ましく、42〜48°であることが更に好ましく、45°であることが特に好ましい。
ここで、λ/4板の「遅相軸」は、λ/4板の面内において屈折率が最大となる方向を意味し、偏光子の「吸収軸」は、吸光度の最も高い方向を意味する。
本発明の偏光板が有する偏光子は、光を特定の直線偏光に変換する機能を有する部材であれば特に限定されず、従来公知の吸収型偏光子および反射型偏光子を利用することができる。
吸収型偏光子としては、ヨウ素系偏光子、二色性染料を利用した染料系偏光子、およびポリエン系偏光子などが用いられる。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子には、塗布型偏光子と延伸型偏光子があり、いずれも適用できるが、ポリビニルアルコールにヨウ素または二色性染料を吸着させ、延伸して作製される偏光子が好ましい。
また、基材上にポリビニルアルコール層を形成した積層フィルムの状態で延伸および染色を施すことで偏光子を得る方法として、特許第5048120号公報、特許第5143918号公報、特許第4691205号公報、特許第4751481号公報、特許第4751486号公報を挙げることができ、これらの偏光子に関する公知の技術も好ましく利用することができる。
反射型偏光子としては、複屈折の異なる薄膜を積層した偏光子、ワイヤーグリッド型偏光子、選択反射域を有するコレステリック液晶と1/4波長板とを組み合わせた偏光子などが用いられる。
なかでも、密着性がより優れる点で、ポリビニルアルコール系樹脂(−CH2−CHOH−を繰り返し単位として含むポリマー。特に、ポリビニルアルコールおよびエチレン−ビニルアルコール共重合体からなる群から選択される少なくとも1つ)を含む偏光子であることが好ましい。
本発明の偏光板は、本発明の光学フィルムにおける硬化物と、偏光子との間に、粘着剤層が配置されていてもよい。
硬化物と偏光子との積層のために用いられる粘着剤層としては、例えば、動的粘弾性測定装置で測定した貯蔵弾性率G’と損失弾性率G”との比(tanδ=G”/G’)が0.001〜1.5である物質のことを表し、いわゆる、粘着剤やクリープしやすい物質等が含まれる。本発明に用いることのできる粘着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール系粘着剤が挙げられるが、これに限定されない。
本発明の画像表示装置は、本発明の光学フィルムまたは本発明の偏光板を有する、画像表示装置である。
本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス(以下、「EL」と略す。)表示パネル、プラズマディスプレイパネル等が挙げられる。
これらのうち、液晶セル、有機EL表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機EL表示パネルを用いた有機EL表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置は、上述した本発明の偏光板と、液晶セルとを有する液晶表示装置である。
なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる偏光板のうち、フロント側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのがより好ましい。
以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
液晶表示装置に利用される液晶セルは、VA(Vertical Alignment)モード、OCB(Optically Compensated Bend)モード、IPS(In−Plane−Switching)モード、又はTN(Twisted Nematic)であることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
TNモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、更に60〜120゜にねじれ配向している。TNモードの液晶セルは、カラーTFT液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
VAモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。VAモードの液晶セルには、(1)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のVAモードの液晶セル(特開平2−176625号公報記載)に加えて、(2)視野角拡大のため、VAモードをマルチドメイン化した(MVAモードの)液晶セル(SID97、Digest of tech.Papers(予稿集)28(1997)845記載)、(3)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード(n−ASMモード)の液晶セル(日本液晶討論会の予稿集58〜59(1998)記載)及び(4)SURVIVALモードの液晶セル(LCDインターナショナル98で発表)が含まれる。また、PVA(Patterned Vertical Alignment)型、光配向型(Optical Alignment)、及びPSA(Polymer−Sustained Alignment)のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開2006−215326号公報、及び特表2008−538819号公報に詳細な記載がある。
IPSモードの液晶セルは、棒状液晶分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。IPSモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平10−54982号公報、特開平11−202323号公報、特開平9−292522号公報、特開平11−133408号公報、特開平11−305217号公報、特開平10−307291号公報などに開示されている。
本発明の画像表示装置の一例である有機EL表示装置としては、例えば、視認側から、偏光子と、本発明の光学異方性膜からなるλ/4板(ポジティブAプレート)と、有機EL表示パネルとをこの順で有する態様が好適に挙げられる。
また、有機EL表示パネルは、電極間(陰極および陽極間)に有機発光層(有機エレクトロルミネッセンス層)を挟持してなる有機EL素子を用いて構成された表示パネルである。有機EL表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
以下の合成スキームで化合物(I−1)を合成した。
2,5−ジヒドロキシ安息香酸(5.00g、32.4mmol)をジメチルアセトアミド(10.8mL)中で撹拌し、トリエチルアミン(6.32ml、45.4mmol)と、ヨウ化カリウム(134mg、1.62mmol)と、2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホン酸(6.75g、32.4mmol)とを加え、溶液を90℃で3時間撹拌した。溶液を30℃まで冷却した後、0.1M塩酸と酢酸エチルを加えて水層を除去し、希塩酸、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えた。得られた有機層をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、白色固体の化合物A(7.33g)を得た。
trans−1,4−シクロヘキサジカルボン酸(1.70g、9.89mmol)をトルエン(9.9mL)中で撹拌し、溶液を75℃まで昇温した。塩化チオニル(2.70g、22.7mmol)を滴下し、3時間撹拌した。溶液を30℃まで冷却した後、化合物A(5.00g、18.8mmol)とメタンスルホン酸(66mg、0.69mmol)を添加した。その後、溶液を80℃まで昇温して2時間撹拌した。溶液を30℃まで冷却した後、酢酸エチルとメタノールを添加し、5℃以下で30分撹拌した。生じた結晶をろ過し、メタノールで洗浄することで化合物B(5.62g)を得た。
化合物B(3.56g,9.36mmol)およびジブチルヒドロキシトルエン(43.1mg,0.20mmol)を、テトラヒドロフラン(11ml)およびN−エチルピロリドン(7ml)の混合溶液に溶解させた。氷冷下にて、得られた溶液に塩化p−トルエンスルホン酸(2.14g,11.2mmmol)およびN−メチルイミダゾール(2.25mL,28.2mmmol)を加え、溶液を室温にて2時間半撹拌した。さらに、氷冷下にて、得られた溶液に化合物C(2.50g,3.74mmol)を加え、溶液を室温にて6時間撹拌した。溶液に水を加え、その後、酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた有機層に芒硝(硫酸ナトリウムの10水塩)を加えた。得られた有機層をろ過してろ液を回収した後、ろ液から溶剤を減圧留去した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製して、白色固体の化合物(I−1)を2.71g得た。
得られた化合物(I−1)の1H−NMR(Nuclear Magnetic Resonance)を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3):δ=1.11(m、12H)、1.30−2.10(m、32H)、2.25(m、10H)、2.60(m、4H)、4.13(dt、8H)、4.47(m、8H)、5.61(t、2H)、5.83(dd、2H)、6.13(m、4H)、6.41(dd、2H)、7.09(d、2H)、7.28(dd、2H)、7.71(d、2H)。
比較例1として、下記式(C−1)で表される化合物(C−1)を用意した。
各化合物をホットステージ上で加熱し、偏光顕微鏡観察を行い、相転移挙動を調べた。結果を下記表1に示す。
下記表1中、「Cr」、「Ne」、および、「Iso」は、それぞれ、結晶状態、ネマチック相、および、等方性液体を表す。
また、下記表1中、「A」は液晶温度範囲が100℃以上、「B」は液晶温度範囲が75℃以上100℃未満、「C」は液晶温度範囲が50℃以上75℃未満、「D」は液晶温度範囲が50℃未満を表す。
12 光学異方性膜
14 配向膜
16 支持体
18 ハードコート層
Claims (13)
- 下記式(I)で表される化合物。
L1−SP1−X1−C1−C2−X2−〔A1−X3−(B1−X4)n〕m−A2−X5−C3−C4−X6−SP2−L2 ・・・(I)
ここで、前記式(I)中、
L1およびL2は、それぞれ独立に、1価の有機基を表し、L1およびL2の少なくとも一方は重合性基を表す。ただし、A1およびA2が有する置換基Rについて、下記式(II)中のL3が重合性基である場合は、L1、L2およびL3の少なくとも1つが重合性基を表す。
SP1およびSP2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q1)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−NH−、もしくは、−NH−CO−に置換された2価の連結基を表し、Q1は、置換基を表す。
X1、X2、X3、X4、X5およびX6は、それぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、または、−C≡C−を表す。
C1、C2、C3およびC4は、置換基を有していてもよい1,4−シクロヘキシレン基を表す。
B1は、置換基を有していてもよい、1,4−シクロヘキシレン基、または、1,4−フェニレン基を表す。
mおよびnは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。mまたはnが2以上の整数である場合、式中に複数存在することになる各記号は、それぞれ同一のものであっても異なるものであってもよい。
A1およびA2は、それぞれ独立に、下記式(II)で表される置換基Rを有する6員以上の芳香環を表す。ただし、置換基Rが複数ある場合、複数の置換基R同士は、互いに結合した環を形成するものではない。
*−X7−SP3−L3 ・・・(II)
ここで、前記式(II)中、
*は、芳香環との結合位置を表す。
X7は、それぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−COO−CH=CH−、または、−OCO−CH=CH−を表す。
SP3は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q1)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−NH−、−NH−CO−に置換された2価の連結基を表し、Q1は、置換基を表す。
L3は、1価の有機基を表し、L3ならびに前記式(I)中のL1およびL2の少なくとも1つが重合性基を表す。 - 前記式(I)中、X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7が、それぞれ独立に、単結合、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−NH−、または、−NH−CO−を表す、請求項1に記載の化合物。
- 前記式(I)中、nが1を表す、請求項1または2に記載の化合物。
- 前記式(I)中、mが1または2を表す、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記式(I)中、mが1を表す、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- 液晶性を示す、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物を含む組成物。
- 更に、重合開始剤を含む、請求項7に記載の組成物。
- 更に、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物とは異なる液晶性化合物を含有する、請求項7または8に記載の組成物。
- 請求項7〜9のいずれか1項に記載の組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項10に記載の硬化物を有する光学フィルム。
- 請求項11に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
- 請求項11に記載の光学フィルム、または、請求項12に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06172245A (ja) * | 1992-12-10 | 1994-06-21 | Chisso Corp | ジエーテル型液晶化合物 |
JP2009007485A (ja) * | 2007-06-28 | 2009-01-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素、及びそれを用いた液晶組成物、液晶素子 |
JP2010522893A (ja) * | 2007-03-30 | 2010-07-08 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 負の光学的分散を有する複屈折ポリマーフィルム |
JP2015163596A (ja) * | 2014-01-28 | 2015-09-10 | 富士フイルム株式会社 | 重合性化合物、ポリマー、重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー |
WO2016047648A1 (ja) * | 2014-09-25 | 2016-03-31 | 富士フイルム株式会社 | 重合性化合物を含む重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー |
-
2018
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06172245A (ja) * | 1992-12-10 | 1994-06-21 | Chisso Corp | ジエーテル型液晶化合物 |
JP2010522893A (ja) * | 2007-03-30 | 2010-07-08 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 負の光学的分散を有する複屈折ポリマーフィルム |
JP2009007485A (ja) * | 2007-06-28 | 2009-01-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素、及びそれを用いた液晶組成物、液晶素子 |
JP2015163596A (ja) * | 2014-01-28 | 2015-09-10 | 富士フイルム株式会社 | 重合性化合物、ポリマー、重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー |
WO2016047648A1 (ja) * | 2014-09-25 | 2016-03-31 | 富士フイルム株式会社 | 重合性化合物を含む重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー |
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