JP2009007485A - 二色性色素、及びそれを用いた液晶組成物、液晶素子 - Google Patents
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Description
S=(A//−A⊥)/(2A⊥+A//)
ここで、「A//」及び「A⊥」は、それぞれ、液晶の配向方向に対して平行及び垂直に偏光した光に対する色素の吸光度であり、S値は、理論上は0〜1の範囲の値をとり、その値が1に近づく程、ゲストホスト型液晶素子としてのコントラストが向上することとなる。
以下の反応式に従って中間体「M06」を合成した。
「M01」50.4g(180mmol)、メタノール500ml、濃硫酸2.4mlの混合物を3時間加熱還流後、室温まで冷却し、減圧濃縮した。氷水250ml及びヘキサン500mlを加え、不溶物を濾別し、濾液を分液し、有機層を水250ml及び飽和食塩水250mlで洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、「M02」48.5g(収率92%)を白色結晶で得た。
水素化アルミニウムリチウム15.4g(410mmol)をテトラヒドロフラン(THF)250mlに懸濁し、「M02」48.3g(164mmol)のTHF500ml溶液を氷浴で冷却下に滴下した。2時間加熱還流後、氷浴で冷却し、THF250ml、酢酸エチル150ml、20%硫酸水溶液250mlを順次滴下した。不溶物をセライト濾過で除き、酢酸エチルで洗い込んだ。濾液に1N塩酸500mlを加えて分液し、有機層を水500ml及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、「M03」40.9g(収率94%)を得た。
「M03」17.0g(64mmol)、「M04」13.7g(64mmol)、トリフェニルホスフィン18.3g(70mmol)、THF200mlの混合物に、水浴下、アゾジカルボン酸ジエチルの2.2Nトルエン溶液31.8ml(70mmol)を滴下し、室温で2時間攪拌した。メタノールを加え、得られた沈澱を濾取、メタノール洗浄して、「M05」23.5g(収率80%)を得た。
「M05」25g(55mmol)、硫化ナトリウム9水和物49.6g(207mmol)、THF1L、エタノール0.5Lの混合物を3時間加熱還流した。室温まで冷却後、水1Lを加え、攪拌後、沈澱を濾取し、水及びメタノールで洗浄して、「M06」22.6g(収率97%)を得た。
以下の反応式に従って中間体「M08」を合成した。
「M01」23.38g(83mmol)と1−ナフチルアミン12.11g(85mmol)とN,N−ジメチルアミノピリジン1.57g(12.9mmol)をジクロロメタン95mlに懸濁させ、氷冷した。1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩17.89g(93.3mmol)のジクロロメタン95ml懸濁液を加え、室温に戻して一晩攪拌した。1N塩酸を加えて濾過した。ウエットケーキを水、メタノール、ヘキサンの順で洗浄し、乾燥して「M07」31.6g(収率94%)を得た。
「M07」31.6g(77.9mmol)とTHF300mlの混合物に水素化ホウ素ナトリウム6.79g(179mmol)を加え、氷浴で冷却後、沃素23.7g(93.4mmol)のTHF200ml溶液を滴下した。2時間加熱還流後、氷浴で冷却し、1N塩酸100ml、1N水酸化ナトリウム水溶液200mlを順次滴下し、酢酸エチル250mlを加え、有機層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、メタノールを加えて生じた沈澱を濾取し、メタノールで洗浄して、「M08」24.6g(収率81%)を得た。
以下の反応式に従って中間体「M13」を合成した。
「M09」5.00g(37.8mmol)、「M10」11.7g(37.8mmol)、トリエチルアミン100ml、沃化銅(I)0.16g(0.86mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.0g(0.86mmol)の混合物を窒素雰囲気下で3時間加熱還流した。室温に冷却後、酢酸エチル50mlを加え、不溶物を濾過で除去し、酢酸エチルで洗い込んだ。母液を濃縮し、得られた粉末をメタノールで懸濁洗浄して、「M11」8.63g(収率63%)を得た。
「M11」1.80g(5.0mmol)、四臭化炭素1.99g(6.0mmol)をTHF7mlに溶解し、トリフェニルホスフィン1.57g(6.0mmol)を室温で徐々に加えた。室温で20分間反応後、メタノールを加え、沈澱を濾取、メタノールで洗浄して、「M12」を得た。
1−ナフチルアミン2.14g(15mmol)、炭酸カリウム1.4g(10mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)10mlの混合物を100℃に加熱し、反応8で得られた「M12」の全量をDMF20mlに懸濁させて加えた。100℃で2時間攪拌後、室温まで冷却、メタノール及び水を加え、沈澱を濾取、メタノールで懸濁洗浄して、「M13」1.94g(「M11」からの収率80%)を得た。
以下の反応式に従って中間体「M18」を合成した。
対応するカルボン酸から反応1及び反応2と同様にして合成した「M14」4.77g(20mmol)、フタルイミド2.94g(20mmol)、トリフェニルホスフィン5.77g(22mmol)、THF100mlの混合物に、アゾジカルボン酸ジエチルの2.2mol/Lトルエン溶液10ml(22mmol)を室温で加え、室温で2時間攪拌後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル500g、ヘキサン/酢酸エチル=10/1〜5/1)で精製して、「M15」6.83g(収率93%)を得た。
「M15」6.83g(18.6mmol)、エタノール100mlにヒドラジン1水和物2ml(41mmol)を加え、1.5時間加熱還流した。室温に冷却後、沈澱を濾別し、THFで洗い込み、濾液を濃縮し、1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、THFとエーテルの混合溶媒で抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、得られたアモルファス状物質をメタノールに懸濁し、1N塩酸30mlを添加した。メタノールを留去し、沈澱を濾取し、水洗浄して、「M16」2.13g(収率42%)を得た。
J.Am.Chem.Soc.98,3237(1976)に記載の方法で合成した「M17」1.84g(7.76mmol)、「M16」2.13g(7.78mmol)、トルエン20ml、ナトリウム−tert−ブトキシド1.86g(19.4mmol)、Pd2 (dba)3 0.18g(0.20mmol)、rac−BINAP0.36g(0.58mmol)の混合物を、85℃で2時間、95℃で2時間、105℃で2時間、115℃で0.5時間攪拌後、室温に冷却し、水及び酢酸エチルを加え、セライト濾過し、酢酸エチルで洗い込んだ。濾液を分液し、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル100g、ヘキサン/酢酸エチル=100/1〜20/1〜10/1〜4/1)で精製し、粉末をメタノール/水で洗浄して、「M18」2.56g(収率84%)を得た。
以下の反応式に従って中間体「M25」を合成した。
「M19」19.0g(77mmol)とジクロロメタン380mlの混合物にトリフルオロメタンスルホン酸無水物24.2g(86mmol)のジクロロメタン60ml溶液を加えた。ピリジン7.1ml(90mmol)のジクロロメタン25ml溶液を氷冷下に滴下し、室温で4時間攪拌後、氷水350mlを加えた。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出し、合わせたジクロロメタン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル800g、ヘキサン)で精製して、「M20」24.25g(収率99%)を得た。
「M20」27.2g(72mmol)、「M21」14.3g(79mmol)、炭酸ナトリウム22.9g(216mmol)、エタノール22ml、水90ml、トルエン200mlの混合物に、窒素雰囲気下でテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)3.0g(3mmol)を加え、60℃で7時間攪拌した。室温に冷却後、水を加え、セライト濾過で不溶物を除き、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル750g、ヘキサン/ジクロロメタン=9/1〜1/4)で精製し、得られた粉末をヘキサン/ジクロロメタンで懸濁洗浄して、「M22」10.9g(収率42%)を得た。
水素化アルミニウムリチウム4.9g(129mmol)とTHF75mlの混合物に、氷冷下に「M22」21.2g(59mmol)を滴下し、2時間加熱還流した。氷冷下にTHF75ml、酢酸エチル45ml、及び20%硫酸水溶液70mlを順次滴下し、不溶物をセライト濾過で除き、酢酸エチルで洗い込んだ。濾液を1N塩酸250ml、水250ml、及び飽和食塩水250mlで順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、「M23」19.3g(収率99%)を得た。
「M23」5.0g(14.9mmol)に30%臭化水素酸酢酸溶液40mlを加え、90℃で3時間攪拌後、室温に冷却し、氷水を加えて得られた結晶を濾取し、水及びメタノールで洗浄して、「M24」5.6g(収率95%)を得た。
「M24」5.3g(13.3mmol)、1−ナフチルアミン2.28g(16mmol)、炭酸カリウム2.2g、及びDMF100mlの混合物を、60〜70℃で5時間攪拌し、室温に冷却した。水を加え、濾過で得た不溶物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル100g、ヘキサン/ジクロロメタン=5/1〜3/1)で精製して、「M25」4.02g(収率66%)を得た。
前記で得られた中間体「M06」を用い、以下の反応式に従って二色性色素「化合物1」を合成した。
「M06」10.4g(24mmol)、J.Org.Chem.44,2510(1979)に記載の方法で合成した「M26」3.65g(24mmol)、酢酸300mlの混合物を50℃で5時間攪拌した。室温に冷却後、メタノールと水を加え、析出した固体を濾取し、水及びメタノールで洗浄し、「M27」14.0g(収率定量的)を得た。
「M27」13.5g(23.8mmol)、硫化ナトリウム9水和物21.5g(89.5mmol)、THF600ml、及びエタノール300mlの混合物を1.5時間加熱還流した。室温に冷却後、水500mlを加え、沈澱を濾取し、水及びメタノールで懸濁洗浄して、「M28」13.1g(収率定量的)を得た。
「M28」0.28g(0.51mmol)、「M24」0.20g(1.1mmol)、炭酸カリウム0.15g(1.1mmol)、沃化カリウム0.024g(0.14mmol)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)36mlの混合物を100℃で5時間攪拌した。氷冷してメタノールを加え、沈澱を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル50g、ヘキサン/クロロホルム=1/1〜0/1)で精製し、クロロホルム/酢酸エチルで懸濁洗浄して、二色性色素「化合物1」0.010g(収率13%)を得た。
S=(A//−A⊥)/(2A⊥+A//)
前記で得られた中間体「M06」を用い、以下の反応式に従って二色性色素「化合物2」を合成した。
「M06」4.3g(9.9mmol)とNMP220mlの混合物に、氷冷下に濃硫酸2.66ml(30mmol)、及び亜硝酸ナトリウム0.725g(10.5mmol)を少量の水に溶解させて加え、氷冷下で2時間攪拌した。アミド硫酸0.188gを少量の水に溶解させて加え、氷冷下で暫く攪拌してジアゾ液を得た。別の容器に、1−ナフチルアミン1.43g(10mmol)、酢酸22ml、及び水11mlの混合物を取り、氷冷下にジアゾ液を滴下し、氷冷下に30分間攪拌後、室温で暫く攪拌した。再度氷冷し、酢酸ナトリウム2.4g(30mmol)の水200ml溶液を加え、得られた沈澱にエタノール100mlと酢酸ナトリウム2.4g(30mmol)を加え、室温で1時間攪拌後、沈澱を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル150g、ヘキサン/クロロホルム=3/2〜クロロホルム〜クロロホルム/メタノール=100/1)で精製し、ジクロロメタン/メタノールで懸濁洗浄して、「M29」2.91g(収率51%)を得た。
「M29」2.5g(4.3mmol)とNMP250mlの混合物に、氷冷下に濃硫酸3.8ml(43mmol)、及び亜硝酸ナトリウム0.326g(4.7mmol)を少量の水に溶解させて加え、氷冷下で4時間攪拌した。アミド硫酸0.543gを少量の水に溶解させて加え、氷冷下で暫く攪拌してジアゾ液を得た。別の容器に、フェノール4.0g(43mmol)、及び氷水120mlの混合物を取り、酢酸ナトリウムを加えてpH8にした後、氷冷下に内部温度を10℃以下に保ちつつジアゾ液を滴下した。この間、1N水酸化ナトリウム水溶液を滴下して、反応液のpHを8〜10に保った。滴下収量後、室温に昇温し、沈澱を濾取し、水及びメタノールで洗浄した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで2回(1回目:シリカゲル200g、ジクロロメタン/メタノール=1/0〜10/1、2回目:シリカゲル35g、クロロホルム/メタノール=1/0〜10/1)で精製し、得られた固体をジクロロメタン/メタノールで懸濁洗浄して、「M30」1.09g(収率37%)を得た。
「M30」0.380g(0.55mmol)、「M24」0.241g(0.61mmol)、炭酸カリウム0.115g(1.1mmol)、及びNMP35mlの混合物を70℃で2時間攪拌した。「M24」0.022g、及び炭酸カリウム0.010gを追加し、70℃で2時間攪拌後、「M24」0.44g、及び炭酸カリウム0.020gを追加し、70℃で1時間攪拌した。室温に冷却後、沈澱を濾取し、水及びメタノールで洗浄し、THF、DMF、メタノールで順次懸濁洗浄して、二色性色素「化合物2」0.35g(収率63%)を得た。
前記で得られた中間体「M06」を用い、以下の反応式に従って二色性色素「化合物3」を合成した。
「M06」0.22gをNMP30mlに溶解し、0℃で濃硫酸0.2ml、及び亜硝酸ナトリウム0.036gの水1ml溶液を加え、0℃で2時間攪拌した。別の容器に、前記<中間体「M08」の合成>で得られた中間体「M08」0.20gのNMP5ml溶液を採り、前記反応液を0℃で加えた。10分間攪拌後、酢酸ナトリウム1g、及びメタノール20mlを加え、沈澱を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル50g、ヘキサン/クロロホルム=1/1〜0/1)、及びエタノール懸濁洗浄で精製して、二色性色素「化合物3」0.17g(収率41%)を得た。
「M14」を原料に用いて「M28」と同様にして合成した中間体「M31」と、前記<中間体「M25」の合成>で得られた中間体「M25」とから、以下の反応式に従って二色性色素「化合物7」を合成した。
「M31」0.37g(0.7mmol)とNMP20mlの混合物を氷冷し、濃硫酸0.2ml、及び亜硝酸ナトリウム0.057g(0.8mmol)の水0.5ml溶液を加え、氷冷下に1時間攪拌してジアゾ液を得た。別の容器に、前記<中間体「M25」の合成>で得られた中間体「M25」0.33g(0.7mmol)とNMP3mlの混合物を取り、氷冷下にジアゾ液を加え、室温で1時間攪拌した。氷冷し、酢酸ナトリウム及び水を加え、沈澱を濾取し、メタノールで洗浄した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル75g、ヘキサン/クロロホルム=1/2〜1/9)で精製し、得られた固体をクロロホルム/酢酸エチル、及びTHF/酢酸エチルで順次洗浄して、二色性色素「化合物7」0.195g(収率28%)を得た。
「M14」を原料に用いて「M29」と同様にして合成した中間体「M33」を用い、以下の反応式に従って二色性色素「化合物10」を合成した。
「M33」6.73g(12.0mmol)とNMP300mlの混合物を氷冷し、濃塩酸3ml、及び亜硝酸ナトリウム1.28g(13.2mmol)の水5ml溶液を加え、1時間攪拌後、アミド硫酸0.65g(3.6mmol)の水1ml溶液を加え、30分間攪拌してジアゾ液を得た。別の容器に、1−ナフチルアミン1.77g(12.4mmol)、酢酸30ml、酢酸ナトリウム1.22g、及び水5mlの混合物を氷冷して、ジアゾ液を加え、NMP150mlで洗い込んだ。室温に戻して1時間攪拌後、氷冷し、酢酸ナトリウム1.2gの水300ml溶液を加え、沈澱を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル350g、クロロホルム/ヘキサン=1/1〜0/1)で2回精製し、「M34」0.40g(収率5%)を得た。
「M34」0.39g(0.55mmol)とDMF25mlの混合物を氷冷し、濃塩酸0.15ml(1.8mmol)、及び亜硝酸ナトリウム0.0552g(0.57mmol)の水0.3ml溶液を加え、氷冷下に1時間攪拌した。アミド硫酸0.0192g(0.11mmol)の水0.1ml溶液を加え、10分間攪拌してジアゾ液を得た。別の容器に、前記<中間体「M18」の合成>で得られた中間体「M18」0.214g(0.54mmol)とDMF7mlの混合物を取り、氷冷下にジアゾ液を加え、室温で30分間攪拌した。再び氷冷し、酢酸ナトリウム0.061gの水50ml溶液を加え、濾過した。ウエットケーキをエタノールに懸濁させ、酢酸ナトリウムを加えて室温で攪拌後、濾過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル75g、クロロホルム/メタノール=1/0〜50/1)で2回精製し、得られた固体をTHF/酢酸エチルで3回懸濁洗浄して、二色性色素「化合物10」0.036g(収率6%)を得た。
3;透明ガラス基板
4;透明電極
5;配向膜
6;液晶化合物分子
7;二色性色素分子
9;反射層
10;反射光
Claims (6)
- 前記構造式(I) 以外の構造部分にアゾ結合を有する請求項1に記載の二色性色素。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載の二色性色素を含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求項5に記載の液晶組成物を含有する液晶相を有することを特徴とする液晶素子。
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