JP2003096462A

JP2003096462A - 液晶組成物およびそれを用いた液晶素子

Info

Publication number: JP2003096462A
Application number: JP2001291083A
Authority: JP
Inventors: Hisashi Okamura; 寿岡村; Takashi Kato; 隆志加藤
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 2001-09-25
Filing date: 2001-09-25
Publication date: 2003-04-03

Abstract

(57)【要約】【課題】高いオーダーパラメーターを示す液晶組成物
および液晶素子を提供する。【解決手段】下記一般式（１）および（２）のいずれ
かで表されるアゾ化合物の少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物または該液晶組成物を含有す
る液晶素子である。式中、Ａはアルキル基、アルコキシ
基、アルコキシカルボニル基またはアシルオキシ基を表
し、Ｂは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ミノ基、アシルアミノ基、アルキルもしくはアリールス
ルホニルアミノ基、水酸基、アルコキシ基、アシルオキ
シ基またはアルコキシカルボニル基を表し、Ｑ¹、Ｑ²お
よびＱ³は各々独立して２価の芳香環基またはシクロヘ
キサンジイル基を表し、Ｌは２価の非環状連結基（但し
アゾ基を除く）を表し、Ａｒ ¹、Ａｒ²およびＡｒ³は各
々独立して２価の芳香環基を表す。ｍは０または１を表
し、ｎは１または２を表す。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規な液晶組成物お
よびこれを利用した液晶素子、特にゲストホスト方式の
液晶素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶素子として多くの方式が提案されて
いる（例えば、日本学術振興会第１４２委員会編、液晶
デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９
年）。例えば、ゲストホスト方式の液晶素子では、液晶
中に２色性色素を溶解させた液晶組成物をセル中に封入
し、これに電場を与え、電場による液晶の動きに合わせ
て、２色性色素の配向を変化させ、セルの吸光状態を変
化させることによって表示する方式である。このゲスト
ホスト方式は、明るい表示が可能である点で、反射型液
晶素子として期待されている。ここで、ゲストホスト方
式については、例えば、「ＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＬ
ｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌｓ」（Ｂ．Ｂａｈａｄｕ
ｒ著、Ｄ．Ｄｅｍｕｓ，Ｊ．Ｇｏｏｄｂｙ，
Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙ，Ｈ．Ｗ．Ｓｐｉｅｓｓ，
Ｖ．Ｖｉｌｌ編、Ｖｏｌ．２Ａ，Ｗｉｌｅｙ−Ｖ
ＣＨ社、１９９８年）の第３．４章、第２５７〜３０２
頁に詳細な記載がある。また、液晶素子に利用される２
色性色素に関しては、「ＤｉｃｈｒｏｉｃＤｙｅｓ
ｆｏｒＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌＤｉｓｐｌａ
ｙ」（Ａ．Ｖ．Ｉｖａｓｈｃｈｅｎｋｏ著、ＣＲＣ
社、１９９４年）に詳細な記載がある。

【０００３】ところで、液晶素子に用いられる２色性色
素には、適切な吸収特性、高いオーダーパラメーター、
ホスト液晶に対する高い溶解性および耐久性などの性能
が要求される。ここで、オーダーパラメーターＳは、熱
的に揺らぎを受ける分子の分子長軸が、ダイレクターに
対して時間平均でずれ角θ傾いているとき、Ｓ＝（３ｃ
ｏｓ²θ−１）／２で定義される。Ｓ＝０．０の場
合、分子は全く秩序がない状態であることを示し、Ｓ＝
１．０の場合、分子は分子長軸がダイレクターの方向に
一致して配列している状態にあることを示す。従来の２
色性色素は、十分に高いオーダーパラメーターを与える
ものは少なく、その結果、ゲストホスト方式の液晶表示
素子における表示コントラストの低下を招いていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は前記諸問題に
鑑みなされたものであって、高い２色比および高いオー
ダーパラメーターを持ち、表示素子に利用した場合に、
表示のコントラストを向上することができる液晶組成物
および液晶素子を提供することを課題とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するた
め、本発明の液晶組成物は下記一般式（１）および下記
一般式（２）で表されるアゾ化合物の少なくとも１種を
含有することを特徴とする。

【０００６】一般式（１）

【化３】

【０００７】式中、Ａはアルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシカルボニル基またはアシルオキシ基を表し、Ｂ
は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アミノ
基、アシルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホ
ニルアミノ基、水酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基
またはアルコキシカルボニル基を表し、Ｑ¹、Ｑ²および
Ｑ³は各々独立して２価の芳香環基またはシクロヘキサ
ンジイル基を表し、Ｌは２価の非環状連結基（但しアゾ
基を除く）を表し、Ａｒ³は２価の芳香環基を表し、ｍ
は０または１を表す。但し、前記一般式（１）で表され
るアゾ化合物はアゾ基を１つ含むモノアゾ化合物であ
る。

【０００８】一般式（２）

【化４】

【０００９】式中、Ａ、Ｂ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｌ、Ａｒ³
およびｍは前記一般式（１）の各々と同定義である。ｎ
は１または２を表し、Ａｒ¹およびＡｒ²は各々独立して
２価の芳香環基を表す。Ａｒ³が分子内に複数存在する
ときにはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。

【００１０】また、前記課題を解決するため、本発明の
液晶素子は上記液晶組成物を含有する液晶相を有するこ
とを特徴とする。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の液晶組成物は、下記一般式（１）および
（２）で表される化合物の少なくとも１種を含有する。
なお、下記一般式（１）で表される化合物はアゾ基を１
つ含むモノアゾ化合物であり、下記一般式（２）で表さ
れる化合物はアゾ基を２または３つ含むアゾ化合物であ
る。

【００１２】一般式（１）

【化５】

【００１３】一般式（２）

【化６】

【００１４】前記一般式（１）および（２）中、Ａはア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基また
はアシルオキシ基を表す。これらの基は置換基を有して
いてもよく、該置換基としては後述する置換基群Ｙから
選ばれる置換基が挙げられる。ここで、Ａで表されるア
ルキル基とは直鎖状または分岐鎖状のアルキル基をい
う。Ａの好ましい例としては、炭素数１〜３０、好まし
くは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８のア
ルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、
ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメ
チル基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１
０、更に好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基（例え
ばメトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエトキシ
基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更
に好ましくは炭素数２〜８のアシルオキシ基（例えばア
セチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基）；炭素数２〜２
０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数
２〜８のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、２−ベンジルオキシ
カルボニル）；が挙げられる。Ａとして特に好ましくは
アルキル基、アルコキシ基であり、さらに好ましくは、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、トリフルオロメトキシ基である。

【００１５】前記一般式（１）および（２）中、Ｂは水
素原子、アルキル基（直鎖状または分岐鎖状のアルキル
基）、シクロアルキル基、アミノ基、アシルアミノ基、
アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、水酸
基、アルコキシ基、アシルオキシ基またはアルコキシカ
ルボニル基を表す。これらの基は可能な場合は置換基を
有していてもよく、該置換基としては後述する置換基群
Ｙから選ばれる置換基が挙げられる。Ｂの好ましい例と
しては、炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜１２、
更に好ましくは炭素数１〜８のアルキルおよびシクロア
ルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、
ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロ
ヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、４−プロピ
ルシクロヘキシル基、４−ブチルシクロヘキシル基、４
−ペンチルシクロヘキシル基、ヒドロキシメチル基、ト
リフルオロメチル基、ベンジル基）；炭素数０〜２０、
好ましくは炭素数０〜１２、更に好ましくは炭素数０〜
８のアミノ基（例えば無置換のアミノ基、メチルアミノ
基、ジメチルアミノ基、ベンジルアミノ基、アニリノ
基、１−ピペリジノ基、１−モルホリノ基、ジフェニル
アミノ基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１
２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシルアミノ基（例
えばアセチルアミノ基）；炭素数１〜２０、好ましくは
炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のスルホ
ニルアミノ基（例えばメタンスルホニルアミノ基、エタ
ンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ
基）；水酸基；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜
１０、更に好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基（例
えばメトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエトキシ
基、２−フェニルエトキシ基）；炭素数１〜２０、好ま
しくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８の
アシルオキシ基（例えばアセチルオキシ基、ベンゾイル
オキシ基）；炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２〜１
２、更に好ましくは炭素数２〜８のアルコキシカルボニ
ル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、２−ベンジルオキシカルボニル基）；が挙げられ
る。

【００１６】Ｂとして特に好ましくはアルキル基、置換
アミノ基、スルホニルアミノ基、アルコキシ基であり、
さらに好ましくは、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ジメチルアミノ基、１−ピペ
リジノ基、１−モルホニル基、フェニルアミノ基、トリ
フルオロメトキシ基である。

【００１７】前記一般式（１）および（２）中、Ｑ¹、
Ｑ²およびＱ³は各々独立して２価の芳香環基またはシク
ロヘキサンジイル基を表す。これらの基は置換基を有し
ていてもよく、該置換基としては後述する置換基群Ｙか
ら選ばれる置換基が挙げられる。Ｑ¹、Ｑ²およびＱ³が
それぞれ表す２価の芳香環基は、炭素のみからなる芳香
環基およびヘテロ原子を含む芳香環基のいずれであって
もよい。好ましくは炭素数２〜２０の芳香環基であり、
より具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラ
セン環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピ
リミジン環、ピラジン環、チオフェン環、フラン環、オ
キサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾ
ール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリ
アゾール環の基およびこれらが縮環して形成する縮環芳
香環の基が好ましい。特に好ましくは、ベンゼン環、置
換ベンゼン環の基であり、さらに好ましくは１、４−フ
ェニレン基である。

【００１８】Ｑ¹、Ｑ²およびＱ³がそれぞれ表すシクロ
ヘキサンジイル基は、好ましくは（Ｅ）−シクロヘキサ
ン−１、４−ジイル基である。Ｑ¹、Ｑ²およびＱ³の少
なくとも一方はシクロヘキサンジイル基であることが好
ましく、（Ｅ）−シクロヘキサン−１、４−ジイル基で
あることが特に好ましい。

【００１９】前記一般式（１）および（２）中、Ｌは２
価の非環状連結基（但しアゾ基を除く）を表す。Ｌの表
す２価の非環状連結基は炭素原子、窒素原子、硫黄原子
および酸素原子から選ばれる少なくとも１種を含む原子
または原子団からなる。Ｌの具体例としては、炭素数１
〜２０のアルキレン基（例えばメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基）、炭素
数２〜２０のアルケニレン基（例えばエテニレン基）、
炭素数２〜２０のアルキニレン基（例えばエチニレン
基）、アミド基、エステル基、スルホアミド基、スルホ
ン酸エステル基、ウレイド基、スルホニル基、スルフィ
ニル基、チオエーテル基、エーテル基、カルボニル基、
−ＮＲ−基（ここで、Ｒは水素原子、アルキル基または
アリール基を表す）、非芳香族の複素環２価基（例えば
ピペラジン−１、４−ジイル基）、またはこれらを２以
上組み合わせて構成される炭素数１〜６０の２価の連結
基が挙げられる。

【００２０】Ｌとしては、アルキレン基、−Ｏ−基、−
Ｓ−基、−Ｎ（Ｒ）−基（Ｒは水素原子、アルキル基ま
たはアリール基を表す）、−ＳＯ−基、−ＳＯ₂−基、
−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基、−ＯＣＯ−基、−ＣＯＮ
（Ｒ）−基（Ｒは水素原子、アルキル基またはアリール
基を表す）、−Ｎ（Ｒ）ＣＯ−基（Ｒは水素原子、アル
キル基またはアリール基を表す）、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ）−
基（Ｒは水素原子、アルキル基またはアリール基を表
す）、−Ｎ（Ｒ）ＳＯ₂−基（Ｒは水素原子、アルキル
基またはアリール基を表す）、およびそれらを組み合わ
せた基が好ましい。Ｌの表す連結基として特に好ましく
は、−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ
−基である。

【００２１】前記一般式（１）および（２）中、Ａ
ｒ¹、Ａｒ²およびＡｒ³は各々独立して２価の芳香環を
表す。これらの基は置換基を有していてもよく、該置換
基としては後述する置換基群Ｙから選ばれる置換基が挙
げられる。また、Ａｒ¹、Ａｒ²およびＡｒ³がそれぞれ
表す２価の芳香環基は、炭素のみからなる芳香環基およ
びヘテロ原子を含む芳香環基のいずれであってもよい。
好ましくは炭素数２〜２０の芳香環基であり、より具体
的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、
ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピリミジン
環、ピラジン環、チオフェン環、フラン環、オキサゾー
ル環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、
オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール
環の基、およびこれらが縮環して形成される縮環芳香環
の基が好ましい。Ａｒ¹、Ａｒ²およびＡｒ³として特に
好ましくは、ベンゼン環、置換ベンゼン環、チエノチア
ゾール環である。

【００２２】前記一般式（１）および（２）中、ｍは０
または１を表し、ｎは１または２を表す。ｍは好ましく
は０である。

【００２３】前記一般式（１）および（２）中、Ａ、
Ｂ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｌ、Ａｒ¹、Ａｒ ²およびＡｒ³、な
らびに前記一般式（１）中のナフタレン環は置換されて
いてもよい。代表的な置換基の例としては、下記置換基
群Ｙから選ばれる置換基が挙げられる。置換基群Ｙとし
ては、ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、沃素、フッ
素）；メルカプト基；シアノ基；カルボキシル基；リン
酸基；スルホ基；ヒドロキシ基；炭素数１〜１０、好ま
しくは炭素数２〜８、更に好ましくは炭素数２〜５のカ
ルバモイル基（例えばメチルカルバモイル基、エチルカ
ルバモイル基、モルホリノカルバモイル基）；炭素数０
〜１０、好ましくは炭素数２〜８、更に好ましくは炭素
数２〜５のスルファモイル基（例えばメチルスルファモ
イル基、エチルスルファモイル基、ピペリジノスルファ
モイル基）；ニトロ基；炭素数１〜３０、好ましくは炭
素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８のアルキル
基およびシクロアルキル基（例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル
基、ｓ−ブチル基、ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、
４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシ
ル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−ブチルシク
ロヘキシル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチ
ル基、ベンジル基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素
数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ
基（例えばメトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエト
キシ基、２−フェニルエトキシ基）；炭素数６〜２０、
好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭素数６〜
１０のアリールオキシ基（例えばフェノキシ基、ｐ−メ
チルフェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、ナフトキ
シ基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、
更に好ましくは炭素数２〜８のアシル基（例えばアセチ
ル基、ベンゾイル基、トリクロロアセチル基）；

【００２４】炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１
２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシルオキシ基（例
えばアセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基）；炭素数
１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは
炭素数２〜８のアシルアミノ基（例えばアセチルアミノ
基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更
に好ましくは炭素数１〜８のスルホニル基（例えばメタ
ンスルホニル基、エタンスルホニル基、ベンゼンスルホ
ニル基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１
０、更に好ましくは炭素数１〜８のスルフィニル基（例
えばメタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、ベ
ンゼンスルフィニル基）；炭素数１〜２０、好ましくは
炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のスルホ
ニルアミノ基（例えばメタンスルホニルアミノ基、エタ
ンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ
基）；炭素数０〜２０、好ましくは炭素数０〜１２、更
に好ましくは炭素数０〜８のアミノ基（例えば、無置換
のアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ベン
ジルアミノ基、アニリノ基、ジフェニルアミノ基）；炭
素数０〜１５、好ましくは炭素数３〜１０、更に好まし
くは炭素数３〜６のアンモニウム基（例えばトリメチル
アンモニウム基、トリエチルアンモニウム基）；炭素数
０〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは
炭素数１〜６のヒドラジノ基（例えばトリメチルヒドラ
ジノ基）；炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１
０、更に好ましくは炭素数１〜６のウレイド基（例えば
ウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド基）；炭素数１
〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭
素数１〜６のイミド基（例えばスクシンイミド基）；炭
素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、更に好まし
くは炭素数１〜８のアルキルチオ基（例えばメチルチオ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基）；

【００２５】炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１
２、更に好ましくは炭素数６〜１０のアリールチオ基
（例えばフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチオ、ｐ−
クロロフェニルチオ、２−ピリジルチオ、ナフチルチ
オ）、炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更
に好ましくは炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基
（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、２−ベンジルオキシカルボニル基）；炭素数６〜２
０、好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭素数
６〜１０のアリーロキシカルボニル基（例えばフェノキ
シカルボニル基）；炭素数６〜２０、好ましくは炭素数
６〜１５、更に好ましくは炭素数６〜１０のアリール基
（例えばフェニル、ナフチル、ｐ−カルボキシフェニ
ル、ｐ−ニトロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、
ｐ−シアノフェニル、ｍ−フルオロフェニル、ｐ−トリ
ル、ｐ−シクロヘキシルフェニル、ｐ−（４−ペンチル
シクロヘキシル）フェニル）；炭素数１〜２０、好まし
くは炭素数２〜１０、更に好ましくは炭素数４〜６の置
換もしくは無置換のヘテロ環基（例えばピリジル基、５
−メチルピリジル基、チエニル基、フリル基、モルホリ
ノ基、テトラヒドロフルフリル基）；が挙げられる。

【００２６】置換基として好ましくはハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基であり、特に好ま
しくは、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオ
ロメチル基、ｔ−ブチル基、４−置換シクロヘキシル
基、４−置換フェニル基、トリフルオロメトキシ基であ
る。

【００２７】以下に、前記一般式（１）および（２）の
いずれかで表される化合物の具体例を示すが、これによ
り本発明が制限されるわけではない。

【００２８】

【化７】

【００２９】

【化８】

【００３０】

【化９】

【００３１】

【化１０】

【００３２】

【化１１】

【００３３】本発明の化合物は、「Ｄｉｃｈｒｏｉｃ
ＤｙｅｓｆｏｒＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌＤｉ
ｓｐｌａｙ」（Ａ．Ｖ．Ｉｖａｓｈｃｈｅｎｋｏ
著、ＣＲＣ社、１９９４年）、「総説合成染料」（堀口
博著、三共出版、１９６８年）およびこれらに引用され
ている文献に記載の方法を参考にして合成することがで
きる。

【００３４】本発明の液晶組成物において前記一般式
（１）および一般式（２）で表される化合物は、単独で
使用してもよいが、複数を混合して用いてもよい。複数
種の色素を混合する場合には、前記一般式（１）および
一般式（２）の化合物を２種以上混合して用いてもよい
し、前記一般式（１）および一般式（２）の化合物と公
知の２色性色素を混合して用いてもよい。併用可能な２
色性色素としては、例えば、「ＤｉｃｈｒｏｉｃＤｙ
ｅｓｆｏｒＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌＤｉｓｐ
ｌａｙ」（Ａ．Ｖ．Ｉｖａｓｈｃｈｅｎｋｏ著、Ｃ
ＲＣ社、１９９４年）に記載のものを用いることができ
る。例えば本発明の液晶組成物を、黒色表示のためには
可視域全体の光を吸収することが必要であり、複数の２
色性色素を混合して用いることが好ましい。

【００３５】本発明の液晶組成物に使用可能なホスト液
晶は、前記一般式（１）および一般式（２）の化合物と
共存しうるものであれば特に制限はないが、例えば、ネ
マチック相あるいはスメクチック相を示す液晶化合物が
利用できる。その具体例としては、アゾメチン化合物、
シアノビフェニル化合物、シアノフェニルエステル、フ
ッ素置換フェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸
フェニルエステル、フッ素置換シクロヘキサンカルボン
酸フェニルエステル、シアノフェニルシクロヘキサン、
フッ素置換フェニルシクロヘキサン、シアノ置換フェニ
ルピリミジン、フッ素置換フェニルピリミジン、アルコ
キシ置換フェニルピリミジン、フッ素置換アルコキシ置
換フェニルピリミジン、フェニルジオキサン、トラン系
化合物、フッ素置換トラン系化合物、アルケニルシクロ
ヘキシルベンゾニトリルなどが挙げられる。「液晶デバ
イスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会
編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第１５４〜１９２
頁および第７１５〜７２２頁に記載の液晶化合物を用い
ることができる。ＴＦＴ駆動に適したフッ素置換された
ホスト液晶を使用することもできる。

【００３６】本発明の液晶組成物に、ホスト液晶の物性
を所望の範囲に変化させることを目的として（例えば，
液晶相の温度範囲を所望の範囲にする）、液晶性を示さ
ない化合物を添加してもよい。また、カイラル化合物、
紫外線吸収剤、酸化防止剤などの化合物を含有させても
よい。そのような添加剤は、例えば、「液晶デバイスハ
ンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊
工業新聞社、１９８９年）の第１９９〜２０２頁に記載
のＴＮ、ＳＴＮ用カイラル剤が挙げられる。

【００３７】本発明の液晶組成物において、ホスト液晶
ならびに一般式（１）および一般式（２）の化合物で表
される化合物の含有量については制限はないが、前記一
般式（１）および一般式（２）の化合物で表される化合
物の含有量はホスト液晶の含有量に対して０．１〜１５
質量％であることが好ましく、０．５〜６質量％である
ことが特に好ましい。

【００３８】本発明の液晶組成物は、ホスト液晶へ前記
一般式（１）および一般式（２）の化合物で表される化
合物を溶解することによって調製できる。機械的攪拌、
加熱、超音波、あるいはその組合せなどを利用して行う
ことができる。

【００３９】本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物
を含有する液晶層を備えた液晶素子である。本発明の液
晶素子は、例えば、一対の電極基板間と、一対の電極基
板に挟持される本発明の液晶組成物を含有する液晶層と
から構成することができる。前記電極基板は、通常ガラ
スあるいはプラスチックからなる基板上に、電極層を形
成したものを用いることができる。プラスチック基板と
しては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキ
シ樹脂などが挙げられる。基板については、例えば、
「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４
２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第２１８
〜２３１頁に記載のものを用いることができる。基板上
に形成される電極層は、好ましくは透明電極層である。
例えば、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴ
Ｏ）、酸化スズ等から形成することができる。透明電極
については、例えば、「液晶デバイスハンドブック」
（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、
１９８９年）の第２３２〜２３９頁に記載のものが用い
られる。

【００４０】前記基板が液晶層と接する表面には、配向
処理を施した層（配向膜）を形成することが好ましい。
前記配向処理としては、例えば、４級アンモニウム塩を
塗布し配向させる方法、ポリイミドを塗布しラビング処
理により配向する方法、ＳｉＯ_xを斜め方向から蒸着し
て配向する方法、さらには、光異性化を利用した光照射
による配向方法などが挙げられる。配向膜については、
例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興
会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の
第２４０〜２５６頁に記載のものが用いられる。

【００４１】本発明の液晶素子は、例えば、一対の基板
をスペーサーなどを介して、１〜５０μｍの間隔で対向
させ、基板間に形成された空間に本発明の液晶組成物を
注入することにより作製することができる。前記スペー
サーについては、例えば、「液晶デバイスハンドブッ
ク」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞
社、１９８９年）の第２５７〜２６２頁に記載のものを
用いることができる。

【００４２】本発明の液晶素子は、単純マトリックス駆
動方式あるいは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）などを用い
たアクテイブマトリックス駆動方式を用いて駆動するこ
とができる。駆動方式については、例えば、「液晶デバ
イスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会
編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第３８７〜４６０
頁に詳細が記載され、本発明の液晶素子の駆動方法とし
て利用できる。

【００４３】本発明の液晶素子は、液晶ディスプレイに
利用することができる。特にその方式については制限さ
れないが、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日
本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９
８９年）の第３０９頁に記載のゲストホスト方式に記載
されているホモジニアス配向、ホメオトロピック配
向、Ｗｈｉｔｅ−Ｔａｙｌｏｒ型（相転移型）として
フォーカルコニック配向およびホメオトロピック配
向、ＳｕｐｅｒＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ
（ＳＴＮ）方式との組合せ、強誘電性液晶（ＦＬＣ）
との組合せ、また、「反射型カラーＬＣＤ総合技術」
（内田龍男監修、シーエムシー社、１９９９年）の第２
−１章（ＧＨモード反射型カラーＬＣＤ）、第１５〜１
６頁に記載されている、Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ型ＧＨモ
ード、１／４波長板型ＧＨモード、２層型ＧＨモー
ド、相転移型ＧＨモード、高分子分散液晶（ＰＤＬ
Ｃ）型ＧＨモードなどが挙げられる。

【００４４】さらに、本発明の液晶素子は特開平１０−
６７９９０号、同１０−２３９７０２号、同１０−１３
３２２６号、同１０−３３９８８１号、同１１−５２４
１１号、同１１−６４８８０号、特開２０００−２２１
５３８号などの各公報に記載されている積層型ＧＨモー
ド、特開平１１−２４０９０号公報などに記載されてい
るマイクロカプセルを利用したＧＨモードの液晶ディス
プレイに用いることができる。さらに、特開平６−２３
５９３１号、同６−２３５９４０号、同６−２６５８５
９号、同７−５６１７４号、同９−１４６１２４号、同
９−１９７３８８号、同１０−２３３４６号、同１０−
３１２０７号、同１０−３１２１６号、同１０−３１２
３１号、同１０−３１２３２号、同１０−３１２３３
号、同１０−３１２３４号、同１０−８２９８６号、同
１０−９０６７４号、同１０−１１１５１３号、同１０
−１１１５２３号、同１０−１２３５０９号、同１０−
１２３５１０号、同１０−２０６８５１号、同１０−２
５３９９３号、同１０−２６８３００号、同１１−１４
９２５２号、特開２０００−２８７４号などの各公報に
記載されている反射型液晶ディスプレイに用いることが
できる。また、特開平５−６１０２５号、同５−２６５
０５３号、同６−３６９１号、同６−２３０６１号、同
５−２０３９４０号、同６−２４２４２３号、同６−２
８９３７６号、同８−２７８４９０号、同９−８１３１
７４号などの各公報に記載されている高分子分散液晶型
ＧＨモードに用いることができる。

【００４５】その他、本発明の液晶素子は、空間変調素
子、光または熱書き込み型液晶ディスプレイなどにも適
用することができる。

【００４６】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、物質量と
その割合、操作等は本発明の主旨から逸脱しない限り適
宜変更することができる従って本発明の範囲は以下の具
体例に制限されるものではない。

【００４７】［実施例１］（１）液晶組成物の調製下記表１に示す化合物（本発明の化合物および公知の比
較化合物）の各々１ｍｇを、市販の液晶（商品名「ＺＬ
Ｉ−１１３２」、Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）１００ｍｇと
混合し、８０℃に加熱撹拌して各々溶解させた。室温ま
で冷却して液晶素子作製に用いる液晶組成物として使用
した。

【００４８】（２）液晶素子の作製上記で得られた液晶組成物の各々を、市販の液晶セル用
基板に注入し、液晶素子を各々作製した。用いた液晶セ
ル用基板は、Ｅ．Ｈ．Ｃ．社製のもので、ＩＴＯ透明電
極層、およびポリイミド配向膜（ラビング処理によりパ
ラレル配向処理付き）が形成されたガラス板（厚さ０．
７ｍｍ）であり、セルギャップ８μｍ、エポキシ樹脂シ
ール付きのものであった。

【００４９】（３）オーダーパラメーターの測定作製した各々の液晶素子に、ラビング方向と平行な偏光
および垂直な偏光を各々照射し、それぞれの吸収スペク
トル（Ａ‖およびＡ⊥）をＵＶ３１００（島津製作所
製、可視吸収スペクトル計）にて測定した。極大吸収波
長におけるＡ‖およびＡ⊥から、オーダーパラメーター
Ｓを下式１に従いそれぞれについて求めた。求めたオー
ダーパラメーターＳを示す。式１Ｓ＝（Ａ‖−Ａ⊥）／（Ａ‖＋２・Ａ⊥）

【００５０】

【表１】

【００５１】

【化１２】

【００５２】測定結果を表１に示す。表１より本発明の
化合物は、従来知られていた公知の化合物に対して、オ
ーダーパラメーターが高く、従って２色比も高いことが
わかった。

【００５３】［実施例２］例示化合物７を用い、市販の
フッ素系液晶（商品名「ＺＬＩ−５０８１」、Ｅ．Ｍ
ｅｒｃｋ社製）に溶解して、実施例１と同様にオーダー
パラメーターＳを測定したところ、Ｓ＝０．８３であっ
た。本発明の化合物を用いると、フッ素系のホスト液晶
を用いても高い２色比を持つ液晶組成物を与えることが
わかった。

【００５４】

【発明の効果】以上説明した様に、本発明によれば、高
い２色比および高いオーダーパラメーターを持ち、表示
素子に利用した場合に、表示のコントラストを向上する
ことができる液晶組成物および液晶素子を提供すること
ができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）および下記一般式
（２）で表されるアゾ化合物の少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする液晶組成物。一般式（１）【化１】（式中、Ａはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基またはアシルオキシ基を表し、Ｂは水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アミノ基、アシル
アミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ
基、水酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基またはアル
コキシカルボニル基を表し、Ｑ¹、Ｑ²およびＱ³は各々
独立して２価の芳香環基またはシクロヘキサンジイル基
を表し、Ｌは２価の非環状連結基（但しアゾ基を除く）
を表し、Ａｒ³は２価の芳香環基を表し、ｍは０または
１を表す。但し、前記一般式（１）で表されるアゾ化合
物はアゾ基を１つ含むモノアゾ化合物である。）一般式（２）【化２】（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｌ、Ａｒ³およびｍは
前記一般式（１）中の各々と同定義である。ｎは１また
は２を表し、Ａｒ¹およびＡｒ²は各々独立して２価の芳
香環基を表す。Ａｒ³が分子内に複数存在するときには
それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項２】請求項１に記載の液晶組成物を含有する
液晶相を有することを特徴とする液晶素子。