JP2003113379A - 液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高いオーダーパラメーターを示す液晶組成物
および液晶素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される置換基を１
つ以上有するとともに、２つ以上の発色団が共有結合に
て連結された構造を有する連結化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物およびそれを用いた液晶素子であ
る。式中、ＨｅｔはＮＲ−、硫黄原子または酸素原子を
表し、Ｒは水素原子等を表す。Ｂ¹およびＢ²は各々して
２価のアリール基、ヘテロアリール基または環状脂肪族
炭化水素基を表し、Ｑ¹は２価の連結基を表し、Ｃ¹はア
ルキル基等を表す。ｍは０または１を表し、ｐ、ｑおよ
びｒは各々０〜５のいずれかの整数を表し、ｎは１〜３
のいずれかの整数を表すが、（ｐ＋ｒ）×ｎは２〜１０
である。 一般式（１） −（Ｈｅｔ）_m−｛（Ｂ¹）_p−（Ｑ¹）_q−（Ｂ²）_r｝_n−
Ｃ¹

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶ディスプレ
イ、特にゲストホスト方式の液晶ディスプレイに好まし
く用いられる液晶組成物、ならびにこれらを利用した液
晶素子の技術分野に属する。

【０００２】

【従来の技術】液晶素子として多くの方式が提案されて
いる（例えば、日本学術振興会第１４２委員会編、液晶
デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９
年）。例えば、ゲストホスト方式の液晶素子では、液晶
中に２色性色素を溶解させた液晶組成物をセル中に封入
し、これに電場を与え、電場による液晶の動きに合わせ
て、２色性色素の配向を変化させ、セルの吸光状態を変
化させることによって表示する方式である。このゲスト
ホスト方式は、明るい表示が可能である点で、反射型液
晶素子として期待されている。ここで、ゲストホスト方
式については、例えば、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｌ
ｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ」（Ｂ． Ｂａｈａｄｕ
ｒ著、Ｄ． Ｄｅｍｕｓ， Ｊ． Ｇｏｏｄｂｙ，
Ｇ． Ｗ． Ｇｒａｙ， Ｈ． Ｗ． Ｓｐｉｅｓｓ，
Ｖ． Ｖｉｌｌ編、Ｖｏｌ． ２Ａ，Ｗｉｌｅｙ−Ｖ
ＣＨ社、１９９８年）の第３．４章、第２５７〜３０２
頁に詳細な記載がある。また、液晶素子に利用される２
色性色素に関しては、「Ｄｉｃｈｒｏｉｃ Ｄｙｅｓ
ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａ
ｙ」（Ａ． Ｖ． Ｉｖａｓｈｃｈｅｎｋｏ著、ＣＲＣ
社、１９９４年）に詳細な記載がある。

【０００３】ところで、液晶素子に用いられる２色性色
素には、適切な吸収特性、高いオーダーパラメーター、
ホスト液晶に対する高い溶解性および耐久性などの性能
が要求される。ここで、オーダーパラメーターＳは、熱
的に揺らぎを受ける分子の分子長軸が、ダイレクターに
対して時間平均でずれ角θ傾いているとき、Ｓ＝（３ｃ
ｏｓ²θ−１）／２ で定義される。Ｓ＝０．０の場
合、分子は全く秩序がない状態であることを示し、Ｓ＝
１．０の場合、分子は分子長軸がダイレクターの方向に
一致して配列している状態にあることを示す。従来の２
色性色素は、十分に高いオーダーパラメーターを与える
ものは少なく、その結果、ゲストホスト方式の液晶表示
素子における表示コントラストの低下を招いていた。従
来から複数の発色団を共有結合で連結することにより、
その機能を向上させる試みがなされているが、未だ、該
化合物が与えるオーダーパラメーターは極めて低いもの
であった。アントラキノン発色団を共有結合で連結した
例としては、ＥＰ１１６，２１８号（１９８４年）、ア
ゾ発色団を共有結合で連結した例としては、ＥＰ８０，
１５３号（１９８４年）が挙げられる。このような状況
下、複数の発色団を共有結合で連結した化合物の二色性
色素としての性能の向上が望まれていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は前記諸問題に
鑑みなされたものであって、高い２色比および高いオー
ダーパラメーターを持ち、表示素子に利用した場合に、
表示のコントラストを向上することができる液晶組成物
および液晶素子を提供することを課題とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するた
め、本発明の液晶組成物は、下記一般式（１）で表され
る置換基を１つ以上有するとともに、２つ以上の発色団
が共有結合にて連結された構造を有する連結化合物を含
有することを特徴とする。 一般式（１） −（Ｈｅｔ）_m−｛（Ｂ¹）_p−（Ｑ¹）_q−（Ｂ²）_r｝_n−
Ｃ¹ 式中、ＨｅｔはＮＲ−、硫黄原子または酸素原子を表
し、Ｒは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテ
ロアリール基を表す。Ｂ¹およびＢ²は各々２価のアリー
ル基、ヘテロアリール基または環状脂肪族炭化水素基を
表し、Ｑ¹は２価の連結基を表し、Ｃ¹はアルキル基、シ
クロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシ
カルボニル基またはアシルオキシ基を表す。ｍは０また
は１を表し、ｐ、ｑおよびｒは各々０〜５のいずれかの
整数を表し、ｎは１〜３のいずれかの整数を表すが、
（ｐ＋ｒ）×ｎは２〜１０である。ｐ、ｑおよびｒが各
々２以上の時、２以上のＢ¹、Ｑ¹およびＢ²はそれぞれ
同一でも異なっていてもよく、ｎが２以上の時、２以上
の｛（Ｂ¹）_p−（Ｑ¹）_q−（Ｂ²）_r｝は同一でも異なっ
ていてもよい。

【０００６】本発明の好ましい態様として、前記連結化
合物が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする
上記液晶組成物が提供される。 一般式（２） （Ｄｙｅ¹）−Ｌ¹−（Ｄｙｅ²）−（Ｈｅｔ）_m−｛（Ｂ
¹）_p−（Ｑ¹）_q−（Ｂ ²）_r｝_n−Ｃ¹ 式中、Ｄｙｅ¹およびＤｙｅ²は各々独立して発色団を表
し、Ｌ¹は連結基または単結合を表す。Ｈｅｔ、Ｂ¹、Ｂ
²、Ｑ¹、Ｃ¹、ｍ、ｐ、ｑ、ｒおよびｎは、前記一般式
（１）中の各々と同定義である。

【０００７】本発明のより好ましい態様として、前記一
般式（２）中、Ｄｙｅ¹およびＤｙｅ²は各々独立してア
ントラキノン発色団を表すことを特徴とする上記液晶組
成物；前記一般式（２）中、Ｄｙｅ¹およびＤｙｅ²は各
々独立してアントラキノン発色団を表し、Ｈｅｔは硫黄
原子を表し、Ｂ¹はアリール基を表し、Ｂ²はシクロヘキ
サン−１，４−ジイル基を表し、ｍ＝１、ｐ＝２、ｑ＝
０、ｒ＝１且つｎ＝１であることを特徴とする上記液晶
組成物；および前記連結化合物が下記一般式（３）で表
されることを特徴とする上記液晶組成物；が提供され
る。

【０００８】一般式（３）

【化２】

【０００９】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各
々独立して水素原子または置換基を表し、Ｌ¹は連結基
または単結合を表す。Ｈｅｔ、Ｂ¹、Ｂ²、Ｑ¹、Ｃ¹、
ｐ、ｑ、ｒおよびｎは前記一般式（１）中の各々と同定
義である。

【００１０】また、前記課題を解決するため、本発明の
液晶素子は、本発明の液晶組成物を含有する液晶層を有
することを特徴とする。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。なお、本明細書において「〜」はその前後に記載
される数値をそれぞれ最小値および最大値として含む範
囲を示す。まず、本発明の液晶組成物に用いられる連結
化合物について説明する。本発明に用いられる連結化合
物は、２つ以上の発色団を共有結合により連結させた構
造を有する。前記発色団はいかなるものであってもよい
が、例えば、アゾ色素、アントラキノン色素、ペリレン
色素、メロシアニン色素、アゾメチン色素、フタロペリ
レン色素、インジゴ色素、アズレン色素、ジオキサジン
色素、ポリチオフェン色素などの発色団が挙げられ、具
体的には、「Ｄｉｃｈｒｏｉｃ Ｄｙｅｓ ｆｏｒ Ｌ
ｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ」（
Ａ．Ｖ． Ｉｖａｓｈｃｈｅｎｋｏ著、ＣＲＣ社、１９
９４年）に記載されているものが挙げられる。好ましく
はアゾ色素、アントラキノン色素、ペリレン色素であ
り、特に好ましくはアゾ色素、アントラキノン色素の発
色団である。

【００１２】前記アゾ色素発色団としては、モノアゾ色
素、ビスアゾ色素、トリスアゾ色素、テトラキスアゾ色
素、ペンタキスアゾ色素などいずれの発色団であっても
よいが、好ましくはモノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリ
スアゾ色素の発色団である。アゾ色素発色団は、一般的
には環構造を含むが、該環構造としては、炭素芳香環
（ベンゼン環、ナフタレン環など）、および複素環（キ
ノリン環、ピリジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾー
ル環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、イミダ
ゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリミジン環など）
が挙げられる。

【００１３】前記アントラキノン色素発色団としては、
置換基として酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含む
ものが好ましく、例えば、アルコキシ、アリーロキシ、
アルキルチオ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリー
ルアミノ基を含むものが好ましい。該置換基の置換数は
いかなる数であってもよいが、ジ置換、トリ置換、テト
ラキス置換が好ましく、特に好ましくはジ置換、トリ置
換である。該置換基の置換位置はいかなる場所であって
もよいが、好ましくは１，４位ジ置換、１，５位ジ置
換、１，４，５位トリ置換、１，２，４位トリ置換、
１，２，５位トリ置換、１，２，４，５位テトラ置換、
１，２，５，６位テトラ置換構造である。

【００１４】前記連結化合物は、下記一般式（１）で表
される置換基を少なくとも１つ有する。 一般式（１） −（Ｈｅｔ）_m−｛（Ｂ¹）_p−（Ｑ¹）_q−（Ｂ²）_r｝_n−
Ｃ¹ 前記一般式（１）において、ＨｅｔはＮＲ−、硫黄原子
または酸素原子を表し、Ｒは水素原子、アルキル基、ア
リール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒとしては、
例えば、炭素原子１〜１８、好ましくは１〜７、特に好
ましくは１〜４の無置換アルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル
基、オクタデシル基）；炭素原子１〜１８、好ましくは
１〜７、特に好ましくは１〜４の置換アルキル基（例え
ば置換基として後述の置換基Ｖから選ばれる置換基で置
換されたアルキル基が挙げられる。具体的には、ベンジ
ル基、メトキシエチル基、２−クロロエチル基など）；
炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１０、さらに好
ましくは炭素数６〜８の無置換アリール基（例えばフェ
ニル基、１−ナフチル基）；炭素数６〜２０、好ましく
は炭素数６〜１０、さらに好ましくは炭素数６〜８の置
換アリール基（例えば置換基として後述の置換基Ｖから
選ばれる置換基で置換されたアリール基が挙げられる。
具体的にはｐ−メトキシフェニル基、ｐ−メチルフェニ
ル基、ｐ−クロロフェニル基など）；炭素数１〜２０、
好ましくは炭素数３〜１０、さらに好ましくは炭素数４
〜８の無置換ヘテロアリール基（例えば２−フリル基、
２−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピラゾリル基、
３−イソオキサゾリル基、３−イソチアゾリル基、２−
イミダゾリル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル
基、２−ピリダジル基、２−ピリミジル基、３−ピラジ
ル基、２−（１，３，５−トリアゾリル）基、３−
（１，２，４−トリアゾリル）基、５−テトラゾリル
基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数３〜１０、さ
らに好ましくは炭素数４〜８の置換ヘテロアリール基
（例えば置換基として後述の置換基Ｖから選ばれる置換
基で置換された複素環基が挙げられる。具体的には５−
メチル−２−チエニル基、４−メトキシ−２−ピリジル
基など）；が挙げられる。Ｒとして好ましくは、水素原
子、無置換アルキル基、無置換アリール基であり、特に
好ましくは水素原子である。

【００１５】前記一般式（１）において、Ｂ¹およびＢ²
は各々２価のアリール基、ヘテロアリール基または環状
脂肪族炭化水素基を表す。前記２価のアリール基として
は、炭素数２〜２０のアリール基が好ましい。具体的に
は、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環の２価
基が好ましい。特に好ましくは、ベンゼン環、置換ベン
ゼン環の２価基であり、さらに好ましくは１、４−フェ
ニレン基である。Ｂ¹およびＢ²が各々表す２価のヘテロ
アリール基としては、炭素数１〜２０のヘテロアリール
基が好ましい。具体的には、ピリジン環、キノリン環、
イソキノリン環、ピリミジン環、ピラジン環、チオフェ
ン環、フラン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミ
ダゾール環、ピラゾール環、オキサジアゾール環、チア
ジアゾール環、トリアゾール環、およびこれらが縮環し
て形成される縮環の２価のヘテロアリール基が好まし
い。Ｂ¹およびＢ²が各々表す２価の環状脂肪族炭化水素
基の好ましい具体例としては、シクロヘキサン−１，２
−ジイル基、シクロヘキサン−１，３−ジイル基、シク
ロヘキサン−１，４−ジイル基、シクロペンタン−１，
３−ジイル基であり、特に好ましくは、（Ｅ）−シクロ
ヘキサン−１、４−ジイル基である。

【００１６】前記一般式（１）において、Ｑ¹は２価の
連結基を表す。好ましくは、炭素原子、窒素原子、硫黄
原子および酸素原子から選ばれる原子から構成される原
子団からなる２価の連結基を表す。前記２価の連結基と
しては、炭素数１〜２０のアルキレン基（例えば、メチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペン
チレン基、シクロヘキシル−１，４−ジイル基）、炭素
数２〜２０のアルケニレン基（例えば、エテニレン
基）、炭素数２〜２０のアルキニレン基（例えば、エチ
ニレン基）、アミド基、エーテル基、エステル基、スル
ホアミド基、スルホン酸エステル基、ウレイド基、スル
ホニル基、スルフィニル基、チオエーテル基、カルボニ
ル基、−ＮＲ−基（ここで、Ｒは水素原子、アルキル基
またはアリール基を表す）、アゾ基、アゾキシ基、複素
環２価基（例えば、ピペラジンー１，４−ジイル基）、
またはこれらを２以上組合せて構成される炭素数０〜６
０の２価の連結基が挙げられる。Ｑ¹はアルキレン基、
アルケニレン基、アルキニレン基、エーテル基、チオエ
ーテル基、アミド基、エステル基、カルボニル基、およ
びそれらを組合せからなる２価の連結基を表すのが好ま
しい。

【００１７】前記一般式（１）において、Ｃ¹はアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、ア
ルコキシカルボニル基またはアシルオキシ基を表す。好
ましい例としては、炭素数１〜３０、好ましくは炭素数
１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８のアルキルおよ
びシクロアルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−
ブチル基、ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、４−メチ
ルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、４
−プロピルシクロヘキシル基、４−ブチルシクロヘキシ
ル基、４−ペンチルシクロヘキシル基、ヒドロキシメチ
ル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基）；炭素数１
〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭
素数１〜８のアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキ
シ基、２−メトキシエトキシ基、２−フェニルエトキシ
基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更
に好ましくは炭素数２〜８のアシル基（例えばアセチル
基、ピバロイル基、ホルミル基）；炭素数１〜２０、好
ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８
のアシルオキシ基（例えばアセチルオキシ基、ベンゾイ
ルオキシ基）；炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２〜
１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアルコキシカルボ
ニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、２−ベンジルオキシカルボニル基）；が挙げら
れる。Ｃ¹として特に好ましくはアルキル基またはアル
コキシ基であり、さらに好ましくは、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基またはトリフ
ルオロメトキシ基である。

【００１８】前記一般式（１）において、ｍは０または
１を表し、好ましくは１である。ｐ、ｑおよびｒは各々
０〜５のいずれかの整数を表し、ｎは１〜３のいずれか
の整数を表すが、（ｐ＋ｒ）×ｎは２〜１０を満足す
る。なお、ｐ、ｑ、ｒおよびｎが各々２以上の場合、そ
の繰り返し単位は同一であっても異なっていてもよい。
ｐは、好ましくは１〜４のいずれかの整数を表し、さら
に好ましくは２または３であり、特に好ましくは２であ
る。ｑは好ましくは０、１または２であり、特に好まし
くは０である。ｒは好ましくは１〜４のいずれかの整数
を表し、さらに好ましくは１である。ｎは好ましくは１
または２であり、特に好ましくは１である。好ましい
ｐ、ｑ、ｒおよびｎの組合せを以下に記す。 （１） ｐ＝３、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１ （２） ｐ＝４、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１ （３） ｐ＝５、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１ （４） ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１、ｎ＝１ （５） ｐ＝１、ｑ＝１、ｒ＝２、ｎ＝１ （６） ｐ＝３、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝１ （７） ｐ＝１、ｑ＝１、ｒ＝３、ｎ＝１ （８） ｐ＝２、ｑ＝１、ｒ＝２、ｎ＝１ （９） ｐ＝１、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝３ （１０） ｐ＝０、ｑ＝１、ｒ＝３、ｎ＝１ （１１） ｐ＝０、ｑ＝１、ｒ＝２、ｎ＝２ （１２） ｐ＝１、ｑ＝１、ｒ＝２、ｎ＝２ （１３） ｐ＝２、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝２

【００１９】特に好ましくは、（１） ｐ＝３、ｑ＝
０、ｒ＝０、ｎ＝１；（２） ｐ＝４、ｑ＝０、ｒ＝
０、ｎ＝１；（４） ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１、ｎ＝
１；の組合せである。

【００２０】なお、−｛（Ｂ¹）_p−（Ｑ¹）_q−
（Ｂ²）_r｝_n−Ｃ¹としては、液晶性を示す構造を含むこ
とが好ましい。ここでいう液晶とは、いかなるフェーズ
であってもよいが、好ましくはネマチック液晶、スメク
チック液晶、デイスコテイック液晶であり、さらに好ま
しくは、ネマチック液晶、スメクチック液晶であり、特
に好ましくは、ネマチック液晶である。液晶化合物の具
体例としては、液晶便覧編集委員会編、液晶便覧、丸
善、２０００年の第３章「分子構造と液晶性」に記載さ
れているものなどが挙げられる。

【００２１】−｛（Ｂ¹）_p−（Ｑ¹）_q−（Ｂ²）_r｝_n−
Ｃ¹の具体例を以下に示すが、本発明はこれに限定され
るものではない（図中、波線は連結位置を表す）。

【００２２】

【化３】

【００２３】

【化４】

【００２４】

【化５】

【００２５】

【化６】

【００２６】

【化７】

【００２７】−（Ｈｅｔ）_m−｛（Ｂ¹）_p−（Ｑ¹）_q−
（Ｂ²）_r｝_n−Ｃ¹として、最も好ましい組合わせは、Ｈ
ｅｔが硫黄原子、Ｂ¹がアリール基およびＢ²がシクロヘ
キサン−１，４−ジイル基をそれぞれ表し、ｍ＝１、ｐ
＝２、ｑ＝０、ｒ＝１且つｎ＝１の場合である。

【００２８】前記連結化合物の好ましい例としては、下
記一般式（２）で表される化合物が挙げられる。 一般式（２） （Ｄｙｅ¹）−Ｌ¹−（Ｄｙｅ²）−（Ｈｅｔ）_m−｛（Ｂ
¹）_p−（Ｑ¹）_q−（Ｂ ²）_r｝_n−Ｃ¹ 前記一般式（２）において、Ｄｙｅ¹およびＤｙｅ²は各
々独立して発色団を表し、Ｌ¹は２価の連結基または単
結合を表す。Ｈｅｔ、Ｂ¹、Ｂ²、Ｑ¹、Ｃ¹、ｍ、ｐ、
ｑ、ｒおよびｎについては、前記一般式（１）中の各々
と同定義であり、好ましい範囲も同様である。

【００２９】前記一般式（２）において、Ｄｙｅ¹およ
びＤｙｅ²としては、前述の発色団の説明において例示
したものが挙げられるが、好ましくはアントラキノン色
素発色団またはアゾ色素発色団であり、特に好ましくは
アントラキノン色素発色団である。

【００３０】該発色団は置換基を有していてもよく、そ
の置換基としてはいかなるものであってもよいが、以下
に述べる置換基群Ｖから選ばれる置換基が挙げられる。 置換基群Ｖ：ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、沃素、
フッ素）；メルカプト基；シアノ基；カルボキシル基；
リン酸基；スルホ基；ヒドロキシ基；炭素数１〜１０、
好ましくは炭素数２〜８、更に好ましくは炭素数２〜５
のカルバモイル基（例えばメチルカルバモイル基、エチ
ルカルバモイル基、モルホリノカルバモイル基）；炭素
数０〜１０、好ましくは炭素数２〜８、更に好ましくは
炭素数２〜５のスルファモイル基（例えばメチルスルフ
ァモイル基、エチルスルファモイル基、ピペリジノスル
ファモイル基）；ニトロ基；炭素数１〜２０、好ましく
は炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のアル
コキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、２−メトキ
シエトキシ基、２−フェニルエトキシ基）；炭素数６〜
２０、好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭素
数６〜１０のアリールオキシ基（例えばフェノキシ基、
ｐ−メチルフェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、ナ
フトキシ基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜
１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシル基（例えば
アセチル基、ベンゾイル基、トリクロロアセチル基）；
炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ま
しくは炭素数２〜８のアシルオキシ基（例えばアセチル
オキシ基、ベンゾイルオキシ基）；炭素数１〜２０、好
ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８
のアシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基）；炭素数
１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは
炭素数１〜８のスルホニル基（例えばメタンスルホニル
基、エタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基）；炭
素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好まし
くは炭素数１〜８のスルフィニル基（例えばメタンスル
フィニル基、エタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィ
ニル基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１
０、更に好ましくは炭素数１〜８のスルホニルアミノ基
（例えばメタンスルホニルアミノ基、エタンスルホニル
アミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基）；

【００３１】炭素数０〜２０、好ましくは炭素数０〜１
２、更に好ましくは炭素数０〜８の置換もしくは無置換
のアミノ基（例えば、無置換のアミノ基、メチルアミノ
基、ジメチルアミノ基、ベンジルアミノ基、アニリノ
基、ジフェニルアミノ基）；炭素数０〜１５、好ましく
は炭素数３〜１０、更に好ましくは炭素数３〜６のアン
モニウム基（例えばトリメチルアンモニウム基、トリエ
チルアンモニウム基）；炭素数０〜１５、好ましくは炭
素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のヒドラジ
ノ基（例えばトリメチルヒドラジノ基）；炭素数１〜１
５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数
１〜６のウレイド基（例えばウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルウレイド基）；炭素数１〜１５、好ましくは炭素数
１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のイミド基（例
えばスクシンイミド基）；炭素数１〜２０、好ましくは
炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８のアルキ
ルチオ基（例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基）；炭素数６〜８０、好ましくは炭素数６〜４
０、更に好ましくは炭素数６〜３０のアリールチオ基
（例えばフェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基、
ｐ−クロロフェニルチオ基、２−ピリジルチオ基、１−
ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、４−プロピルシ
クロヘキシル−４’−ビフェニルチオ基、４−ブチルシ
クロヘキシル−４’−ビフェニルチオ基、４−ペンチル
シクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ基、４−プロピ
ルフェニル−２−エチニル−４’−ビフェニルチオ
基）；炭素数１〜８０、好ましくは炭素数１〜４０、更
に好ましくは炭素数１〜３０のヘテロアリールチオ基
（例えば２−ピリジルチオ基、３−ピリジルチオ基、４
−ピリジルチオ基、２−キノリルチオ基、２−フリルチ
オ基、２−ピロリルチオ基）；

【００３２】炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２〜１
２、更に好ましくは炭素数２〜８のアルコキシカルボニ
ル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、２−ベンジルオキシカルボニル基）；炭素数６〜
２０、好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭素
数６〜１０のアリーロキシカルボニル基（例えばフェノ
キシカルボニル基）；炭素数１〜１８、好ましくは炭素
数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜５の無置換のア
ルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基）；炭素数１〜１８、好ましくは炭素数１〜１
０、更に好ましくは炭素数１〜５の置換アルキル基｛例
えばヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基、ベン
ジル基、カルボキシエチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、アセチルアミノメチル基、またここでは炭素数２
〜１８、好ましくは炭素数３〜１０、更に好ましくは炭
素数３〜５の不飽和炭化水素基（例えばビニル基、エチ
ニル基１−シクロヘキセニル基、ベンジリジン基、ベン
ジリデン基）も置換アルキル基に含まれることにす
る｝；炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１５、更
に好ましくは炭素数６〜１０の置換もしくは無置換のア
リール基（例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ−カルボ
キシフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、３，５−ジク
ロロフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｍ−フルオロ
フェニル基、ｐ−トリル基、４−プロピルシクロヘキシ
ル−４’−ビフェニル、４−ブチルシクロヘキシル−
４’−ビフェニル、４−ペンチルシクロヘキシル−４’
−ビフェニル、４−プロピルフェニル−２−エチニル−
４’−ビフェニル）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素
数２〜１０、更に好ましくは炭素数４〜６の置換もしく
は無置換のヘテロ環基（例えばピリジル基、５−メチル
ピリジル基、チエニル基、フリル基、モルホリノ基、テ
トラヒドロフルフリル基）；が挙げられる。これら置換
基群Ｖはベンゼン環やナフタレン環が縮合した構造もと
ることができる。さらに、これらの置換基上にさらに置
換基群Ｖから選ばれるいずれかの置換基が置換していて
もよい。

【００３３】置換基群Ｖとして好ましいものは上述のア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、ハロゲン原子、無置換アミノ基、置換アミノ基、ヒ
ドロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、
更に好ましくは、無置換アミノ基、置換アミノ基、ヒド
ロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基である。

【００３４】前記一般式（２）において、Ｌ¹は２価の
連結基または単結合を表す。好ましくは、炭素原子、窒
素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる原子から
構成される原子団からなる２価の連結基を表す。前記２
価の連結基としては、炭素数１〜２０のアルキレン基
（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、ペンチレン基、シクロヘキシル−１，４−ジ
イル）、炭素数２〜２０のアルケニレン基（例えば、エ
テニレン基）、炭素数２〜２０のアルキニレン基（例え
ば、エチニレン基）、アミド基、エーテル基、エステル
基、スルホアミド基、スルホン酸エステル基、ウレイド
基、スルホニル基、スルフィニル基、チオエーテル基、
カルボニル基、−ＮＲ−基（ここで、Ｒは水素原子、ア
ルキル基またはアリール基を表す）、炭素数６〜４０の
アリーレン基（例えば、１，４−フェニレン基、１，３
−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，４−ナフ
チレン基、４，４’−ビフェニレン基）、炭素数１〜３
０のヘテロアリーレン基（例えば、ピリジン−２，４−
ジイル基、チオフェン−２，４−ジイル基、フラン−
２，４−ジイル基）、アゾ基、アゾキシ基、複素環２価
基（例えば、ピペラジン−１，４−ジイル基）、または
これらを２以上組合せて構成される炭素数０〜６０の２
価の連結基が挙げられる。さらに、以下に示す２価の連
結基が挙げられる。

【００３５】

【化８】

【００３６】

【化９】

【００３７】Ｌ¹は、アルキレン基、アルケニレン基、
アルキニレン基、エーテル基、チオエーテル基、アミド
基、エステル基、カルボニル基、アリーレン基、ヘテロ
アリーレン基またはこれらの組合せからなる２価の連結
基を表すのが好ましい。

【００３８】前記連結化合物のより好ましい例として
は、下記一般式（３）で表される化合物が挙げられる。

【００３９】一般式（３）

【化１０】

【００４０】前記一般式（３）において、Ｈｅｔ、
Ｂ¹、Ｂ²、Ｑ¹、Ｃ¹、ｍ、ｐ、ｑ、ｒおよびｎについて
は、前記一般式（１）中の各々と同定義であり、好まし
い範囲も同様である。また、前記一般式（３）において
Ｌ¹は、前記一般式（２）中のＬ¹と同定義であり、好ま
しい範囲も同様である。

【００４１】前記一般式（３）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々独立して、水素原子または置換
基を表し、置換基としては、前述の置換基群Ｖから選ば
れるいずれかの置換基が挙げられる。好ましくは、水素
原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換のア
ミノ基またはヒドロキシ基であり、特に好ましくは、水
素原子、アリーロキシ基、アリールチオ基、置換もしく
は無置換のアミノ基またはヒドロキシ基である。

【００４２】以下に、本発明に使用可能な連結化合物の
具体例を示すが、本発明は以下の具体例によってなんら
限定されるものではない。

【００４３】

【化１１】

【００４４】

【化１２】

【００４５】

【化１３】

【００４６】

【化１４】

【００４７】

【化１５】

【００４８】

【化１６】

【００４９】前記連結化合物は、「Ｄｉｃｈｒｏｉｃ
Ｄｙｅｓ ｆｏｒ ＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌ Ｄｉ
ｓｐｌａｙ」（Ａ． Ｖ． Ｉｖａｓｈｃｈｅｎｋｏ
著、ＣＲＣ社、１９９４年）、「総説合成染料」（堀口
博著、三共出版、１９６８年）およびこれらに引用され
ている文献に記載の方法を参考にして合成することがで
きる。

【００５０】本発明の液晶組成物は、前記連結化合物の
少なくとも１種を含有することを特徴とする。前記連結
化合物はホスト液晶に対する溶解度が高く、かつ液晶組
成物のオーダーパラメーターの向上に寄与する。特に、
ＴＦＴ駆動に適しているフッ素系ホスト液晶に対する溶
解度が高い特徴を有している。また、ゲストホスト型液
晶表示素子の２色性色素とし機能させた場合に、表示コ
ントラストの向上に寄与する。

【００５１】本発明の液晶組成物において前記連結化合
物は、１種を単独で使用してもよいが、複数種を混合し
て用いてもよい。複数種の色素を混合する場合には、前
記連結化合物を２種以上混合して用いてもよいし、前記
連結化合物と公知の２色性色素を混合して用いてもよ
い。併用可能な２色性色素としては、例えば、「Ｄｉｃ
ｈｒｏｉｃ Ｄｙｅｓ ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙ
ｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ」（Ａ． Ｖ． Ｉｖａｓｈ
ｃｈｅｎｋｏ著、ＣＲＣ社、１９９４年）に記載のもの
を用いることができる。例えば本発明の液晶組成物を、
黒色表示のために用いる場合には、可視域全体の光を吸
収することが必要であり、複数の２色性色素を混合して
用いるのが好ましい。

【００５２】本発明の液晶組成物に使用可能なホスト液
晶は、前記連結化合物と共存しうるものであれば特に制
限はないが、例えば、ネマチック相あるいはスメクチッ
ク相を示す液晶化合物が利用できる。その具体例として
は、アゾメチン化合物、シアノビフェニル化合物、シア
ノフェニルエステル、フッ素置換フェニルエステル、シ
クロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、フッ素置換
シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、シアノフ
ェニルシクロヘキサン、フッ素置換フェニルシクロヘキ
サン、シアノ置換フェニルピリミジン、フッ素置換フェ
ニルピリミジン、アルコキシ置換フェニルピリミジン、
フッ素置換アルコキシ置換フェニルピリミジン、フェニ
ルジオキサン、トラン系化合物、フッ素置換トラン系化
合物、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリルなどが
挙げられる。「液晶デバイスハンドブック」（日本学術
振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９
年）の第１５４〜１９２頁および第７１５〜７２２頁に
記載の液晶化合物を用いることができる。ＴＦＴ駆動に
適したフッ素置換されたホスト液晶を使用することもで
きる。

【００５３】本発明の液晶組成物には、ホスト液晶の物
性を所望の範囲に変化させることを目的として（例え
ば、液晶相の温度範囲を所望の範囲にすることを目的と
して）、液晶性を示さない化合物を添加してもよい。ま
た、カイラル化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの
化合物を含有させてもよい。そのような添加剤は、例え
ば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第
１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第１
９９〜２０２頁に記載のＴＮ、ＳＴＮ用カイラル剤が挙
げられる。

【００５４】本発明の液晶組成物において、ホスト液晶
および前記連結化合物の含有量については制限はない
が、前記連結化合物の含有量はホスト液晶の含有量に対
して０．１〜１５質量％であることが好ましく、０．５
〜６質量％であることが特に好ましい。

【００５５】本発明の液晶組成物は、ホスト液晶へ前記
連結化合物を溶解することによって調製することができ
る。溶解は、機械的攪拌、加熱、超音波、あるいはその
組合せなどを利用して行うことができる。

【００５６】本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物
を含有する液晶層を備えた液晶素子である。本発明の液
晶素子は、例えば、一対の電極基板間と、一対の電極基
板に挟持される本発明の液晶組成物を含有する液晶層と
から構成することができる。前記電極基板は、通常ガラ
スあるいはプラスチックからなる基板上に、電極層を形
成したものを用いることができる。プラスチック基板と
しては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキ
シ樹脂などが挙げられる。基板については、例えば、
「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４
２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第２１８
〜２３１頁に記載のものを用いることができる。基板上
に形成される電極層は、好ましくは透明電極層である。
例えば、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴ
Ｏ）、酸化スズ等から形成することができる。透明電極
については、例えば、「液晶デバイスハンドブック」
（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、
１９８９年）の第２３２〜２３９頁に記載のものが用い
られる。

【００５７】前記基板が液晶層と接する表面には、配向
処理を施した層（配向膜）を形成することが好ましい。
前記配向処理としては、例えば、４級アンモニウム塩を
塗布し配向させる方法、ポリイミドを塗布しラビング処
理により配向する方法、ＳｉＯｘを斜め方向から蒸着し
て配向する方法、さらには、光異性化を利用した光照射
による配向方法などが挙げられる。配向膜については、
例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興
会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の
第２４０〜２５６頁に記載のものが用いられる。

【００５８】本発明の液晶素子は、例えば、一対の基板
をスペーサーなどを介して、１〜５０μｍ間隔で対向さ
せ、基板間に形成された空間に本発明の液晶組成物を注
入することにより作製することができる。前記スペーサ
ーについては、例えば、「液晶デバイスハンドブック」
（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、
１９８９年）の第２５７〜２６２頁に記載のものを用い
ることができる。

【００５９】本発明の液晶素子は、単純マトリックス駆
動方式あるいは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）などを用い
たアクテイブマトリックス駆動方式を用いて駆動するこ
とができる。駆動方式については、例えば、「液晶デバ
イスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会
編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第３８７〜４６０
頁に詳細が記載され、本発明の液晶素子の駆動方法とし
て利用できる。

【００６０】本発明の液晶素子は、液晶ディスプレイに
利用することができる。特にその方式については制限さ
れないが、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日
本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９
８９年）の第３０９頁に記載のゲストホスト方式に記載
されているホモジニアス配向、ホメオトロピック配
向、Ｗｈｉｔｅ−Ｔａｙｌｏｒ型（相転移型）として
フォーカルコニック配向およびホメオトロピック配
向、Ｓｕｐｅｒ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ
（ＳＴＮ）方式との組合せ、強誘電性液晶（ＦＬＣ）
との組合せ、また、「反射型カラーＬＣＤ総合技術」
（内田龍男監修、シーエムシー社、１９９９年）の第２
−１章（ＧＨモード反射型カラーＬＣＤ）、第１５〜１
６頁に記載されている、Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ型ＧＨモ
ード、１／４波長板型ＧＨモード、２層型ＧＨモー
ド、相転移型ＧＨモード、高分子分散液晶（ＰＤＬ
Ｃ）型ＧＨモードなどが挙げられる。

【００６１】さらに、本発明の液晶素子は特開平１０−
６７９９０号、同１０−２３９７０２号、同１０−１３
３２２６号、同１０−３３９８８１号、同１１−５２４
１１号、同１１−６４８８０号、特開２０００−２２１
５３８号などの各公報に記載されている積層型ＧＨモー
ド、特開平１１−２４０９０号公報などに記載されてい
るマイクロカプセルを利用したＧＨモードの液晶ディス
プレイに用いることができる。さらに、特開平６−２３
５９３１号、同６−２３５９４０号、同６−２６５８５
９号、同７−５６１７４号、同９−１４６１２４号、同
９−１９７３８８号、同１０−２３３４６号、同１０−
３１２０７号、同１０−３１２１６号、同１０−３１２
３１号、同１０−３１２３２号、同１０−３１２３３
号、同１０−３１２３４号、同１０−８２９８６号、同
１０−９０６７４号、同１０−１１１５１３号、同１０
−１１１５２３号、同１０−１２３５０９号、同１０−
１２３５１０号、同１０−２０６８５１号、同１０−２
５３９９３号、同１０−２６８３００号、同１１−１４
９２５２号、特開２０００−２８７４号などの各公報に
記載されている反射型液晶ディスプレイに用いることが
できる。また、特開平５−６１０２５号、同５−２６５
０５３号、同６−３６９１号、同６−２３０６１号、同
５−２０３９４０号、同６−２４２４２３号、同６−２
８９３７６号、同８−２７８４９０号、同９−８１３１
７４号などの各公報に記載されている高分子分散液晶型
ＧＨモードに用いることができる。

【００６２】その他、本発明の液晶素子は、空間変調素
子、光または熱書き込み型液晶ディスプレイなどにも適
用することができる。

【００６３】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、物質量と
その割合、操作等は本発明の主旨から逸脱しない限り適
宜変更することができる従って本発明の範囲は以下の具
体例に制限されるものではない。

【００６４】［実施例１］ （１） 液晶組成物の調製 下記表１に示す化合物（本発明の化合物および公知の比
較化合物）の各々１ｍｇを、市販のフッ素系液晶（商品
名「ＺＬＩ−５０８１」、Ｅ． Ｍｅｒｃｋ社製） １
００ｍｇと混合し、８０℃に加熱撹拌し、室温まで冷却
した後、液晶素子作製に用いる液晶組成物として使用し
た。

【００６５】（２） 液晶素子の作製 上記で得られた液晶組成物の各々を、市販の液晶セル用
基板に注入し、液晶素子を各々作製した。用いた液晶セ
ル用基板は、Ｅ．Ｈ．Ｃ．社製のもので、ＩＴＯ透明電
極層、およびポリイミド配向膜（ラビング処理によりパ
ラレル配向処理付き）が形成されたガラス板（厚さ０．
７ｍｍ）であり、セルギャップ８μｍ、エポキシ樹脂シ
ール付きのものであった。

【００６６】（３） オーダーパラメーターの測定 作製した各々の液晶素子に、ラビング方向と平行な偏光
および垂直な偏光を各々照射し、それぞれの吸収スペク
トル（Ａ‖およびＡ⊥）をＵＶ３１００（島津製作所
製、可視吸収スペクトル計）にて測定した。極大吸収波
長におけるＡ‖およびＡ⊥から、オーダーパラメーター
Ｓを下式１に従いそれぞれについて求めた。求めたオー
ダーパラメーターＳを、λｍａｘ（ｎｍ）とともに下記
表１に示す。 式１ Ｓ ＝ （Ａ‖−Ａ⊥）／（Ａ‖＋２・Ａ⊥）

【００６７】

【表１】

【００６８】

【化１７】

【００６９】表１に示す結果より、本発明の連結化合物
は、公知の化合物と比較して、オーダーパラメーターが
高いことがわかる。

【００７０】

【発明の効果】本発明によれば、高い２色比および高い
オーダーパラメーターを持ち、表示素子に利用した場合
に、表示のコントラストを向上することができる液晶組
成物および液晶素子を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H056 AA02 AB03 AC01 AD19B FA07

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される置換基を１
   つ以上有するとともに、２つ以上の発色団が共有結合に
   て連結された構造を有する連結化合物を含有することを
   特徴とする液晶組成物。 一般式（１） −（Ｈｅｔ）_m−｛（Ｂ¹）_p−（Ｑ¹）_q−（Ｂ²）_r｝_n−
   Ｃ¹ （式中、ＨｅｔはＮＲ−、硫黄原子または酸素原子を表
   し、Ｒは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテ
   ロアリール基を表す。Ｂ¹およびＢ²は各々２価のアリー
   ル基、ヘテロアリール基または環状脂肪族炭化水素基を
   表し、Ｑ¹は２価の連結基を表し、Ｃ¹はアルキル基、シ
   クロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシ
   カルボニル基またはアシルオキシ基を表す。ｍは０また
   は１を表し、ｐ、ｑおよびｒは各々０〜５のいずれかの
   整数を表し、ｎは１〜３のいずれかの整数を表すが、
   （ｐ＋ｒ）×ｎは２〜１０である。ｐ、ｑおよびｒが各
   々２以上の時、２以上のＢ¹、Ｑ¹およびＢ²はそれぞれ
   同一でも異なっていてもよく、ｎが２以上の時、２以上
   の｛（Ｂ¹）_p−（Ｑ¹）_q−（Ｂ²）_r｝は同一でも異なっ
   ていてもよい。）
2. 【請求項２】 前記連結化合物が、下記一般式（２）で
   表されることを特徴とする請求項１に記載の液晶組成
   物。 一般式（２） （Ｄｙｅ¹）−Ｌ¹−（Ｄｙｅ²）−（Ｈｅｔ）_m−｛（Ｂ
   ¹）_p−（Ｑ¹）_q−（Ｂ ²）_r｝_n−Ｃ¹ （式中、Ｄｙｅ¹およびＤｙｅ²は各々独立して発色団を
   表し、Ｌ¹は連結基または単結合を表す。Ｈｅｔ、Ｂ¹、
   Ｂ²、Ｑ¹、Ｃ¹、ｍ、ｐ、ｑ、ｒおよびｎは、前記一般
   式（１）中の各々と同定義である。）
3. 【請求項３】 前記一般式（２）中、Ｄｙｅ¹およびＤ
   ｙｅ²は各々独立してアントラキノン発色団を表すこと
   を特徴とする請求項２に記載の液晶組成物。
4. 【請求項４】 前記一般式（２）中、Ｄｙｅ¹およびＤ
   ｙｅ²は各々独立してアントラキノン発色団を表し、Ｈ
   ｅｔは硫黄原子を表し、Ｂ¹はアリール基を表し、Ｂ²は
   シクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、ｍ＝１、ｐ
   ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１且つｎ＝１であることを特徴とす
   る請求項２に記載の液晶組成物。
5. 【請求項５】 前記連結化合物が下記一般式（３）で表
   されることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に
   記載の液晶組成物。 一般式（３） 【化１】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々独立して
   水素原子または置換基を表し、Ｌ¹は連結基または単結
   合を表す。Ｈｅｔ、Ｂ¹、Ｂ²、Ｑ¹、Ｃ¹、ｐ、ｑ、ｒお
   よびｎは前記一般式（１）中の各々と同定義である。）
6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれか１項に記載の液
   晶組成物を含有する液晶層を有することを特徴とする液
   晶素子。