JPS5927839A - トランス−４−アルキル−トランス−４″−（３，４−ジフルオロフエニル）−トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニル - Google Patents
トランス−４−アルキル−トランス−４″−（３，４−ジフルオロフエニル）−トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニルInfo
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- JPS5927839A JPS5927839A JP13689982A JP13689982A JPS5927839A JP S5927839 A JPS5927839 A JP S5927839A JP 13689982 A JP13689982 A JP 13689982A JP 13689982 A JP13689982 A JP 13689982A JP S5927839 A JPS5927839 A JP S5927839A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有し、かつ広い温度範囲で液
晶、相を示Ｊ新ｊｉｌｌ、な液晶物質及びそれを含有す
る液晶組成物に関する。
晶、相を示Ｊ新ｊｉｌｌ、な液晶物質及びそれを含有す
る液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴ
Ｎ 、７％ｌＩ （ねじれネマヂック型）、ＤＥＩ型（
動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など各１１
１（の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶物質の
性ｙ＜ ｔよ異る。しかしいずれの液晶物質も水分、空
気、熱、光等罠安定であることが必要であることは共通
しており、又、室温を中心として出来るだり広い温度範
囲で液晶相を示すものが求められている。しかし現在の
ところ単一化合物ではこの様な東件を満たす物質はなく
、数種の液晶化合物や非液晶化合物ｔｍ合して得られる
液晶組成物を使用しているのが現状である。’ｔｆＫ最
近は一２０Ｃ〜８０℃という様な広い温度範囲で作動す
る液晶表示素子が要求される様になって来た。この様な
要求を満足させるためには粘度、特に低温での粘度を低
くすることが有力な手段である。しかし一般的には透明
点（Ｎ−１点）の高いものは粘度が高く、又粘度が低い
もの、例えばアルキルフェニルシクロヘキザン誘導体な
どは透明点が低い。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴ
Ｎ 、７％ｌＩ （ねじれネマヂック型）、ＤＥＩ型（
動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など各１１
１（の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶物質の
性ｙ＜ ｔよ異る。しかしいずれの液晶物質も水分、空
気、熱、光等罠安定であることが必要であることは共通
しており、又、室温を中心として出来るだり広い温度範
囲で液晶相を示すものが求められている。しかし現在の
ところ単一化合物ではこの様な東件を満たす物質はなく
、数種の液晶化合物や非液晶化合物ｔｍ合して得られる
液晶組成物を使用しているのが現状である。’ｔｆＫ最
近は一２０Ｃ〜８０℃という様な広い温度範囲で作動す
る液晶表示素子が要求される様になって来た。この様な
要求を満足させるためには粘度、特に低温での粘度を低
くすることが有力な手段である。しかし一般的には透明
点（Ｎ−１点）の高いものは粘度が高く、又粘度が低い
もの、例えばアルキルフェニルシクロヘキザン誘導体な
どは透明点が低い。
本発明者らは先に低粘度である罠もかかわらず、透明点
が高く、且つネマチック温度範囲が広い液晶化合物とし
て一般式 ％式％ シル〕ベンゼンを発明し特許出願した（特願昭５６−３
０８１２）。しかし最近の液晶表示素子の技術の進歩は
目覚しく、更に低い温度から高い温度で動作する表示素
子が要求されている。
が高く、且つネマチック温度範囲が広い液晶化合物とし
て一般式 ％式％ シル〕ベンゼンを発明し特許出願した（特願昭５６−３
０８１２）。しかし最近の液晶表示素子の技術の進歩は
目覚しく、更に低い温度から高い温度で動作する表示素
子が要求されている。
本発明の目的Ｕ、このような要求に応える様な液晶化合
物を提供することにある。
物を提供することにある。
即ち、本発明り一般式
（上式中Ｒけ水素原子又は炭素数］、〜１ｏを有するア
ルキル茫を示ス） で表わされるトランス−４−アルキル−１ランス−４’
−（３，４−ジフルオロフェニル）−トランス−オクタ
デカヒドロ−ｐ−ｆルフェニル及びそれ今夕なくとも−
Ｊｉｌｉ含有する液晶組成物でちる。
ルキル茫を示ス） で表わされるトランス−４−アルキル−１ランス−４’
−（３，４−ジフルオロフェニル）−トランス−オクタ
デカヒドロ−ｐ−ｆルフェニル及びそれ今夕なくとも−
Ｊｉｌｉ含有する液晶組成物でちる。
木兄１１＋Ｊの（１）式の化合物は低粘度の割に液晶温
度範囲は広い上１（高く、例えばトランス−４−ブチル
−トランス−４’−（３，４−ジフルオロフェニル）−
）ランス−オクタデカヒドロ−ｐ −テルフェニルは結
晶−スメクチック点（ａ−Ｓ点）７２．２℃、スメクチ
ック−ネマチック点（Ｓ−Ｎ点）２１７℃、ネｉチック
ー透明点（Ｎ−１点）２９９℃と液晶温度範囲は広い上
罠透明点が高く、低温から高温め広い温度範囲で作動す
る液晶表示セル用に使用する液晶組成物の構成成分とし
て非常に有用な化合物である。又誘電異方性△εが４程
度であるにもかかわらず、本発明の化合物を加えた液晶
組成物のしきい電圧、飽和電圧り加Ａ、ない組成物の、
それと比較してそれ程上昇せず、はに同じ位である。更
に光、熱、空気％水分等にも安定であり、その応用範囲
は広い。
度範囲は広い上１（高く、例えばトランス−４−ブチル
−トランス−４’−（３，４−ジフルオロフェニル）−
）ランス−オクタデカヒドロ−ｐ −テルフェニルは結
晶−スメクチック点（ａ−Ｓ点）７２．２℃、スメクチ
ック−ネマチック点（Ｓ−Ｎ点）２１７℃、ネｉチック
ー透明点（Ｎ−１点）２９９℃と液晶温度範囲は広い上
罠透明点が高く、低温から高温め広い温度範囲で作動す
る液晶表示セル用に使用する液晶組成物の構成成分とし
て非常に有用な化合物である。又誘電異方性△εが４程
度であるにもかかわらず、本発明の化合物を加えた液晶
組成物のしきい電圧、飽和電圧り加Ａ、ない組成物の、
それと比較してそれ程上昇せず、はに同じ位である。更
に光、熱、空気％水分等にも安定であり、その応用範囲
は広い。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
まず４−メトキシプロモベンゼント金属ｉグネシクムを
反応させて、４〜メトキシフエニルマグネシウムプロミ
ドとし、これを４−（トランス−４′−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキセン／（対応するシフ四ヘキ・す
゛ノールを無水クロム屯で酸化する仁と釦より得られる
）と反応させて４−メトキシ−〔１′−ヒドロキシ−４
１−（トランス−４１−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘギシル〕ペンービンとすル。
反応させて、４〜メトキシフエニルマグネシウムプロミ
ドとし、これを４−（トランス−４′−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキセン／（対応するシフ四ヘキ・す
゛ノールを無水クロム屯で酸化する仁と釦より得られる
）と反応させて４−メトキシ−〔１′−ヒドロキシ−４
１−（トランス−４１−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘギシル〕ペンービンとすル。
次いでこれを硫酸水素カリウム触媒として脱水して４−
メトキシ−（４′−（１ランス−４１−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ヘンセンとし
、これをエタノール溶媒中ラネーニッケル触媒を用い′
Ｃ１常圧、３０℃にて還元すると４−メトキシ−（４’
−（１ランス−４１−アルキルンクロへ二ｖ−シル）
シクロヘギシル〕ペンーピンとなる。これｔよトランス
体トシス体の４℃合′吻であるので、エタノールで１１
１結晶して４−メトキン−〔トランス−４’−（）ラン
ス−４１−アルキルシクロへキシル）シクロヘギシル〕
ベンゼンを得る。これを酢酸中、臭化水素酸で脱メチル
反応を行ない、４−ヒドロキン−〔トランス−４’−（
）ランス−４１−アルキルシクロヘキシル）シクロへ今
シル〕ベンゼンヲ得る。次にこれをエタノールに溶かし
、ルグニウム触媒存在下、１８０℃、５℃１ｇ／、＝（
テ接触還元し、４−〔トランス−４’−（）ランスル４
２−フルキルシクロヘギシル）シクロヘキシル〕シクロ
ヘギザノールを得る。これをアセトンに溶解し、無水ク
ロムｍで酸化を行ないｓ ４’ （）ランス−４’−
（＋−ランス−４′〃−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサノンを得る。このものをデト
ラヒドロフランに溶かした液を、全屈マグネシウムでグ
リニヤール試ｔｇ トＬ ７’ｃ ３，４− シフルオ
ロベンゼンマクネシウノ・プロミドのテトラヒドロ７ラ
ン溶液に加え、３．４−ジフルオロ−（４’−（）ラン
ス−４１−（トランス−４／７／−アルギルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕シクロヘキダン−１’−オール
）ベンゼンを得る。これを硫酸水素カリウムで脱水して
３．４−ジフルオロ−（４’−（）ランス−４’−（）
ランス−４′〃−アルキルシクロへキシルシクロヘキシ
ルコシクロヘキセン−１／−イル〕ベンゼンが得られる
。このものをトルエンに溶かしラネーニッケル触媒存在
下、常温常圧で接触還元を行ない、再結晶をくり返すこ
と罠より目的ノドランス−４−アルキル−トランス−４
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−）ランス−オク
タデカヒドロ−ｐ−テルフェニルを得る。
メトキシ−（４′−（１ランス−４１−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ヘンセンとし
、これをエタノール溶媒中ラネーニッケル触媒を用い′
Ｃ１常圧、３０℃にて還元すると４−メトキシ−（４’
−（１ランス−４１−アルキルンクロへ二ｖ−シル）
シクロヘギシル〕ペンーピンとなる。これｔよトランス
体トシス体の４℃合′吻であるので、エタノールで１１
１結晶して４−メトキン−〔トランス−４’−（）ラン
ス−４１−アルキルシクロへキシル）シクロヘギシル〕
ベンゼンを得る。これを酢酸中、臭化水素酸で脱メチル
反応を行ない、４−ヒドロキン−〔トランス−４’−（
）ランス−４１−アルキルシクロヘキシル）シクロへ今
シル〕ベンゼンヲ得る。次にこれをエタノールに溶かし
、ルグニウム触媒存在下、１８０℃、５℃１ｇ／、＝（
テ接触還元し、４−〔トランス−４’−（）ランスル４
２−フルキルシクロヘギシル）シクロヘキシル〕シクロ
ヘギザノールを得る。これをアセトンに溶解し、無水ク
ロムｍで酸化を行ないｓ ４’ （）ランス−４’−
（＋−ランス−４′〃−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサノンを得る。このものをデト
ラヒドロフランに溶かした液を、全屈マグネシウムでグ
リニヤール試ｔｇ トＬ ７’ｃ ３，４− シフルオ
ロベンゼンマクネシウノ・プロミドのテトラヒドロ７ラ
ン溶液に加え、３．４−ジフルオロ−（４’−（）ラン
ス−４１−（トランス−４／７／−アルギルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕シクロヘキダン−１’−オール
）ベンゼンを得る。これを硫酸水素カリウムで脱水して
３．４−ジフルオロ−（４’−（）ランス−４’−（）
ランス−４′〃−アルキルシクロへキシルシクロヘキシ
ルコシクロヘキセン−１／−イル〕ベンゼンが得られる
。このものをトルエンに溶かしラネーニッケル触媒存在
下、常温常圧で接触還元を行ない、再結晶をくり返すこ
と罠より目的ノドランス−４−アルキル−トランス−４
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−）ランス−オク
タデカヒドロ−ｐ−テルフェニルを得る。
以上を化学式で示すと次のようになる。
Ｒ（）Ｄ−Ｑ−００Ｈ３
Ｒ−（）−（）−〇−ｏＯＨ３
以下実施例により本発明の化合物罠ついて更に詳１１１
１に説明する。
１に説明する。
実施例１〔トランス−４−ブチル−トランス−４’−（
３，４−ジフルオロフェニル）−トランスーオクタデカ
ヒドローｐ−テ ルフェニルの製造〕 削り状Ｔグネシウム１．２ Ｆ （０，０４９モル）を
３つ１」フラスコに入れ、４−ブロモアニソール９．２
Ｆ（０，０４９モル）をテトラヒドロフランに溶かした
溶液３０−を、窒素気流中で反応温度を３０−３５℃に
保ちｓ ４ｔｌ拌しながらゆっくり滴下して行くと反応
して３時間でマグネシウムｔ、Ｌ溶けて均一になり４−
メトギシフェニル１グネシウムブロミドを生ずる。
３，４−ジフルオロフェニル）−トランスーオクタデカ
ヒドローｐ−テ ルフェニルの製造〕 削り状Ｔグネシウム１．２ Ｆ （０，０４９モル）を
３つ１」フラスコに入れ、４−ブロモアニソール９．２
Ｆ（０，０４９モル）をテトラヒドロフランに溶かした
溶液３０−を、窒素気流中で反応温度を３０−３５℃に
保ちｓ ４ｔｌ拌しながらゆっくり滴下して行くと反応
して３時間でマグネシウムｔ、Ｌ溶けて均一になり４−
メトギシフェニル１グネシウムブロミドを生ずる。
これに４−（）ランス−４′−ブチルシクロヘキシル）
シクロへギリノンの１１．６ ｆ （（１０４９モル）
をテトラヒドロフランに溶かして５０ｍ１としたものを
反昆；温度を５〜ｂ つつなるべく速かに滴下する。滴下後、３５℃まで昇温
し３０分撹拌し、ついで３Ｎ塩酸５０−を加える。反応
液を分液ｐ斗にとり２００ ｍｌのトルエンで３回抽出
後、合わせたトルエン層を水で洗液が中性になるまで洗
浄してからトルエンを減圧留去する。残留した油秋物は
４−メトキシ−〔１′−ヒドロキシ−４’−（）？ンス
ー４１−フチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンであり、これに硫酸水素カリウム６ｒを加え窒素気
流中１６０℃で２時間脱水する。冷却後２００−のトル
エンを加えてから硫酸水素カリウムを戸別し、トルエン
層を洗液から中性になるまで水洗する。次いでトルエン
を減圧留去し、残る油状物をエタノールで１１結晶して
得られるのが４−メトキシ−（４’−（）ランス−４′
−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル
〕ベンゼンである。ここで得られた全員ｔ、ｏｒをラネ
ーニッケル紗媒１．０りとＪ（にエタノール１２０ ｍ
ｌに溶かし常圧５０℃で接触系・元を行ない、水素５０
０ ｍｌを吸収させた。触媒を戸別し、そのまま再結晶
させる。得られたものけシス休とトランス体の混合物な
ので、さらにエタノールで再結晶をくり返し、トランス
体を単離する。これが、４−メトキシ−〔トランス−４
’−（）ランス−４１−ブチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼンである。このもの４０Ｆを酢酸４０
０ ｍｌに溶かし、臭化水素酸（４７チ）４５ｏ−を加
え、３０時間還流する。冷却後、多量の水を加え沈澱物
を戸別し、この残渣をエタノールで再結晶する。このも
のＢ。□ ｙ ４：エタノール４．００ｍ１に溶かしル
デニウム／′炭素り、Ｏｆ’を加え、１８０℃ ５０に
９／ｅ−で５時間接触点元・ｊる。
シクロへギリノンの１１．６ ｆ （（１０４９モル）
をテトラヒドロフランに溶かして５０ｍ１としたものを
反昆；温度を５〜ｂ つつなるべく速かに滴下する。滴下後、３５℃まで昇温
し３０分撹拌し、ついで３Ｎ塩酸５０−を加える。反応
液を分液ｐ斗にとり２００ ｍｌのトルエンで３回抽出
後、合わせたトルエン層を水で洗液が中性になるまで洗
浄してからトルエンを減圧留去する。残留した油秋物は
４−メトキシ−〔１′−ヒドロキシ−４’−（）？ンス
ー４１−フチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンであり、これに硫酸水素カリウム６ｒを加え窒素気
流中１６０℃で２時間脱水する。冷却後２００−のトル
エンを加えてから硫酸水素カリウムを戸別し、トルエン
層を洗液から中性になるまで水洗する。次いでトルエン
を減圧留去し、残る油状物をエタノールで１１結晶して
得られるのが４−メトキシ−（４’−（）ランス−４′
−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル
〕ベンゼンである。ここで得られた全員ｔ、ｏｒをラネ
ーニッケル紗媒１．０りとＪ（にエタノール１２０ ｍ
ｌに溶かし常圧５０℃で接触系・元を行ない、水素５０
０ ｍｌを吸収させた。触媒を戸別し、そのまま再結晶
させる。得られたものけシス休とトランス体の混合物な
ので、さらにエタノールで再結晶をくり返し、トランス
体を単離する。これが、４−メトキシ−〔トランス−４
’−（）ランス−４１−ブチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼンである。このもの４０Ｆを酢酸４０
０ ｍｌに溶かし、臭化水素酸（４７チ）４５ｏ−を加
え、３０時間還流する。冷却後、多量の水を加え沈澱物
を戸別し、この残渣をエタノールで再結晶する。このも
のＢ。□ ｙ ４：エタノール４．００ｍ１に溶かしル
デニウム／′炭素り、Ｏｆ’を加え、１８０℃ ５０に
９／ｅ−で５時間接触点元・ｊる。
ｆｉ：Ｉｔ媒戸別後、溶媒を減１Ｆ留去し、４−（トラ
ンス−４’−（＋・ランス−４’−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘギシル〕シクロヘキザノールが得られる。
ンス−４’−（＋・ランス−４’−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘギシル〕シクロヘキザノールが得られる。
これをアセトン４１に溶かし、無水クロム酸と濃硫酸の
混液２０ ｍｌを反応温度０−３℃で面下していく。反
応液がｍ色になり、その色が消えなくなった点で終了し
、反応液を炭酸水素すトリウノ、で中：Ｖｌｌする。溶
液を減圧濾過した後浴ＩＪ’／；を留去し、トルエンで
抽出し、水洗いしたび、トルエンを減圧留去し、トルエ
ンで１ｆｊ結晶−ノる。溶媒等をノ（生乾燥で除去し−
Ｃ保存しておく。このものが４−〔トランス−４’−（
）ランス−４２−ブチルシクロヘキシル）シフ「コヘキ
シル〕シクロへギザノンである。マグネシウム片０．７
３ Ｆに３．４−ジフルオロブロモベンゼン５．７９
ｆ ｔテトラヒドロフランに溶かした液を加えていくと
、マグネシウムは反応して３．４−ジフルオロベンゼン
マグネシウムプロミドを生じる。
混液２０ ｍｌを反応温度０−３℃で面下していく。反
応液がｍ色になり、その色が消えなくなった点で終了し
、反応液を炭酸水素すトリウノ、で中：Ｖｌｌする。溶
液を減圧濾過した後浴ＩＪ’／；を留去し、トルエンで
抽出し、水洗いしたび、トルエンを減圧留去し、トルエ
ンで１ｆｊ結晶−ノる。溶媒等をノ（生乾燥で除去し−
Ｃ保存しておく。このものが４−〔トランス−４’−（
）ランス−４２−ブチルシクロヘキシル）シフ「コヘキ
シル〕シクロへギザノンである。マグネシウム片０．７
３ Ｆに３．４−ジフルオロブロモベンゼン５．７９
ｆ ｔテトラヒドロフランに溶かした液を加えていくと
、マグネシウムは反応して３．４−ジフルオロベンゼン
マグネシウムプロミドを生じる。
この液に先に製造した４−〔トランス−４′−（トラン
ス−４Ｆ−ブチルシクロヘキシル）シクロヘギシル〕ン
クロヘキリーノン２．４ Ｆ ヲ］、 ＯＯｍｅのテト
ラヒドロフランに溶かした液を加える。この際温度が３
０ｎ以上にならない様にし、滴下後１時間還流さｌＬ−
る。冷却後３ Ｎ １ｍ ＶＺ ５０ ｍｔｔ 加Ｌ
ｓ ） ルー’−７２００ｍｌで抽出する。水洗し
た後溶媒を留去し、残った油状物に硫酸水素カリウム１
２を加え窒素気流中１６０℃で２時間脱水する。冷却後
トルエン２００−に溶かし硫酸水素カリウムを戸別し水
洗管施す。溶媒を減圧留去し、新しイトルエンでＭＭ晶
して３．４−ジフルオロ−（４’−（）ランス−４’−
（）ランス−４′〃−ブチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルコシクロヘキセン−１′−イル〕ペン七ンｔ 得
ル。このもの２．０１をトルエン１００−に溶かしラネ
ーニッケル１ｖを加え常温常圧で接触還元を行なう。触
〃ν、を戸別後、溶媒を除去しｌ・ルエンで再結晶をく
り返し、目的のトランス−４−ブチル−トランス−４’
−（３，４−ジフルメロフェニル）−トランス−オクタ
デカヒトｏ−Ｔ＋ −５−ルフェニルヲ得る。収ｊｆｌ
１．２ Ｓ’。
ス−４Ｆ−ブチルシクロヘキシル）シクロヘギシル〕ン
クロヘキリーノン２．４ Ｆ ヲ］、 ＯＯｍｅのテト
ラヒドロフランに溶かした液を加える。この際温度が３
０ｎ以上にならない様にし、滴下後１時間還流さｌＬ−
る。冷却後３ Ｎ １ｍ ＶＺ ５０ ｍｔｔ 加Ｌ
ｓ ） ルー’−７２００ｍｌで抽出する。水洗し
た後溶媒を留去し、残った油状物に硫酸水素カリウム１
２を加え窒素気流中１６０℃で２時間脱水する。冷却後
トルエン２００−に溶かし硫酸水素カリウムを戸別し水
洗管施す。溶媒を減圧留去し、新しイトルエンでＭＭ晶
して３．４−ジフルオロ−（４’−（）ランス−４’−
（）ランス−４′〃−ブチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルコシクロヘキセン−１′−イル〕ペン七ンｔ 得
ル。このもの２．０１をトルエン１００−に溶かしラネ
ーニッケル１ｖを加え常温常圧で接触還元を行なう。触
〃ν、を戸別後、溶媒を除去しｌ・ルエンで再結晶をく
り返し、目的のトランス−４−ブチル−トランス−４’
−（３，４−ジフルメロフェニル）−トランス−オクタ
デカヒトｏ−Ｔ＋ −５−ルフェニルヲ得る。収ｊｆｌ
１．２ Ｓ’。
そのａ−Ｓ点は７２．２℃１日−Ｎ点は２１７℃。
Ｎ−工点し１２９９℃でよ〕つだ。
実施例２（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキセンーン ２８係ｌ・ランス−４−ペンデ
ル−（４′−シアノフェニル）シクロヘキセン ４
２チ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキセン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物を七ル１７１０μｍの
ＴＮセル（ねじれネマチック七ル）に封入したものの動
作しきい電圧Ｖま１．５Ｖ、飽和電圧は２．ＯＶであっ
た。又枯ｉｉｒは２０℃で２３ （！ｐであった。
クロヘキセンーン ２８係ｌ・ランス−４−ペンデ
ル−（４′−シアノフェニル）シクロヘキセン ４
２チ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキセン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物を七ル１７１０μｍの
ＴＮセル（ねじれネマチック七ル）に封入したものの動
作しきい電圧Ｖま１．５Ｖ、飽和電圧は２．ＯＶであっ
た。又枯ｉｉｒは２０℃で２３ （！ｐであった。
上記の液晶組成物９７部に本発明の実施例１て示したト
ランス−４−ブチル−トランス−４’−（３，４−ジフ
ルオロフェニルンートラ７ ス−ｉりＩ ７’カヒドロ
ー１）−テルフェニル３部を加えた液晶組成物のＮ−１
点は６部１℃に上昇し、このものを上記セルに］・１人
したものの動作しきい電圧は１．５部％飽和電圧は２、
Ｉ Ｖとあまり変化せず、２０℃における粘度も２ （
ｉ ｃｐと大ｔｉｔな上昇はみられない。即ち不発ＩＦ
Ｉの化合物の添加でネマチックレンジの広い低粘性な液
晶組成物を構成することができた。
ランス−４−ブチル−トランス−４’−（３，４−ジフ
ルオロフェニルンートラ７ ス−ｉりＩ ７’カヒドロ
ー１）−テルフェニル３部を加えた液晶組成物のＮ−１
点は６部１℃に上昇し、このものを上記セルに］・１人
したものの動作しきい電圧は１．５部％飽和電圧は２、
Ｉ Ｖとあまり変化せず、２０℃における粘度も２ （
ｉ ｃｐと大ｔｉｔな上昇はみられない。即ち不発ＩＦ
Ｉの化合物の添加でネマチックレンジの広い低粘性な液
晶組成物を構成することができた。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０を有するアル
キル基を示す） で衣わされるトランス−４−アルキル−トランス−４’
−（３，４−ジフルオロフェニル）−トランス−オクタ
デカヒドロ−ｐ−テルフェニル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０を有するアル
キル基を示す） で表わされるトランス−４−アルギル−トランス−４’
−（３，４−ジフルオロフェニル）−トランス−オクタ
デカヒドロ−ｐ−テルフェニルを少なくとも一種含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13689982A JPS5927839A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | トランス−４−アルキル−トランス−４″−（３，４−ジフルオロフエニル）−トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニル |
| DE8383106795T DE3370818D1 (en) | 1982-07-16 | 1983-07-11 | High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| EP83106795A EP0099099B1 (en) | 1982-07-16 | 1983-07-11 | High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| US06/513,161 US4472293A (en) | 1982-07-16 | 1983-07-12 | High temperature liquid crystal substances of four rings and liquid crystal compositions containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13689982A JPS5927839A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | トランス−４−アルキル−トランス−４″−（３，４−ジフルオロフエニル）−トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5927839A true JPS5927839A (ja) | 1984-02-14 |
| JPH0212455B2 JPH0212455B2 (ja) | 1990-03-20 |
Family
ID=15186160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13689982A Granted JPS5927839A (ja) | 1982-07-16 | 1982-08-06 | トランス−４−アルキル−トランス−４″−（３，４−ジフルオロフエニル）−トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5927839A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61257599A (ja) * | 1985-05-08 | 1986-11-15 | 東急建設株式会社 | ロツクボルト等の施工方法 |
| JPH05500830A (ja) * | 1990-04-13 | 1993-02-18 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
-
1982
- 1982-08-06 JP JP13689982A patent/JPS5927839A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61257599A (ja) * | 1985-05-08 | 1986-11-15 | 東急建設株式会社 | ロツクボルト等の施工方法 |
| JPH05500830A (ja) * | 1990-04-13 | 1993-02-18 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0212455B2 (ja) | 1990-03-20 |
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