JPS5927839A - トランス−4−アルキル−トランス−4″−(3,4−ジフルオロフエニル)−トランス−オクタデカヒドロ−p−テルフエニル - Google Patents

トランス−4−アルキル−トランス−4″−(3,4−ジフルオロフエニル)−トランス−オクタデカヒドロ−p−テルフエニル

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JPS5927839A
JPS5927839A JP13689982A JP13689982A JPS5927839A JP S5927839 A JPS5927839 A JP S5927839A JP 13689982 A JP13689982 A JP 13689982A JP 13689982 A JP13689982 A JP 13689982A JP S5927839 A JPS5927839 A JP S5927839A
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JP
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trans
liquid crystal
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difluorophenyl
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Shigeru Sugimori
滋 杉森
Tetsuhiko Kojima
哲彦 小島
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Chisso Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は正の誘電異方性を有し、かつ広い温度範囲で液
晶、相を示J新jill、な液晶物質及びそれを含有す
る液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってT 
N 、7%lI (ねじれネマヂック型)、DEI型(
動的散乱型)、ゲスト・ホスト型、DAP型など各11
1(の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶物質の
性y< tよ異る。しかしいずれの液晶物質も水分、空
気、熱、光等罠安定であることが必要であることは共通
しており、又、室温を中心として出来るだり広い温度範
囲で液晶相を示すものが求められている。しかし現在の
ところ単一化合物ではこの様な東件を満たす物質はなく
、数種の液晶化合物や非液晶化合物tm合して得られる
液晶組成物を使用しているのが現状である。’tfK最
近は一20C〜80℃という様な広い温度範囲で作動す
る液晶表示素子が要求される様になって来た。この様な
要求を満足させるためには粘度、特に低温での粘度を低
くすることが有力な手段である。しかし一般的には透明
点(N−1点)の高いものは粘度が高く、又粘度が低い
もの、例えばアルキルフェニルシクロヘキザン誘導体な
どは透明点が低い。
本発明者らは先に低粘度である罠もかかわらず、透明点
が高く、且つネマチック温度範囲が広い液晶化合物とし
て一般式 %式% シル〕ベンゼンを発明し特許出願した(特願昭56−3
0812)。しかし最近の液晶表示素子の技術の進歩は
目覚しく、更に低い温度から高い温度で動作する表示素
子が要求されている。
本発明の目的U、このような要求に応える様な液晶化合
物を提供することにある。
即ち、本発明り一般式 (上式中Rけ水素原子又は炭素数]、〜1oを有するア
ルキル茫を示ス) で表わされるトランス−4−アルキル−1ランス−4’
−(3,4−ジフルオロフェニル)−トランス−オクタ
デカヒドロ−p−fルフェニル及びそれ今夕なくとも−
Jili含有する液晶組成物でちる。
木兄11+Jの(1)式の化合物は低粘度の割に液晶温
度範囲は広い上1(高く、例えばトランス−4−ブチル
−トランス−4’−(3,4−ジフルオロフェニル)−
)ランス−オクタデカヒドロ−p −テルフェニルは結
晶−スメクチック点(a−S点)72.2℃、スメクチ
ック−ネマチック点(S−N点)217℃、ネiチック
ー透明点(N−1点)299℃と液晶温度範囲は広い上
罠透明点が高く、低温から高温め広い温度範囲で作動す
る液晶表示セル用に使用する液晶組成物の構成成分とし
て非常に有用な化合物である。又誘電異方性△εが4程
度であるにもかかわらず、本発明の化合物を加えた液晶
組成物のしきい電圧、飽和電圧り加A、ない組成物の、
それと比較してそれ程上昇せず、はに同じ位である。更
に光、熱、空気%水分等にも安定であり、その応用範囲
は広い。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
まず4−メトキシプロモベンゼント金属iグネシクムを
反応させて、4〜メトキシフエニルマグネシウムプロミ
ドとし、これを4−(トランス−4′−アルキルシクロ
ヘキシル)シクロヘキセン/(対応するシフ四ヘキ・す
゛ノールを無水クロム屯で酸化する仁と釦より得られる
)と反応させて4−メトキシ−〔1′−ヒドロキシ−4
1−(トランス−41−アルキルシクロヘキシル)シク
ロヘギシル〕ペンービンとすル。
次いでこれを硫酸水素カリウム触媒として脱水して4−
メトキシ−(4′−(1ランス−41−アルキルシクロ
ヘキシル)シクロヘキセン−1′−イル〕ヘンセンとし
、これをエタノール溶媒中ラネーニッケル触媒を用い′
C1常圧、30℃にて還元すると4−メトキシ−(4’
 −(1ランス−41−アルキルンクロへ二v−シル)
シクロヘギシル〕ペンーピンとなる。これtよトランス
体トシス体の4℃合′吻であるので、エタノールで11
1結晶して4−メトキン−〔トランス−4’−()ラン
ス−41−アルキルシクロへキシル)シクロヘギシル〕
ベンゼンを得る。これを酢酸中、臭化水素酸で脱メチル
反応を行ない、4−ヒドロキン−〔トランス−4’−(
)ランス−41−アルキルシクロヘキシル)シクロへ今
シル〕ベンゼンヲ得る。次にこれをエタノールに溶かし
、ルグニウム触媒存在下、180℃、5℃1g/、=(
テ接触還元し、4−〔トランス−4’−()ランスル4
2−フルキルシクロヘギシル)シクロヘキシル〕シクロ
ヘギザノールを得る。これをアセトンに溶解し、無水ク
ロムmで酸化を行ないs  4’ ()ランス−4’−
(+−ランス−4′〃−アルキルシクロヘキシル)シク
ロヘキシルコシクロヘキサノンを得る。このものをデト
ラヒドロフランに溶かした液を、全屈マグネシウムでグ
リニヤール試tg トL 7’c 3,4− シフルオ
ロベンゼンマクネシウノ・プロミドのテトラヒドロ7ラ
ン溶液に加え、3.4−ジフルオロ−(4’−()ラン
ス−41−(トランス−4/7/−アルギルシクロヘキ
シル)シクロヘキシル〕シクロヘキダン−1’−オール
)ベンゼンを得る。これを硫酸水素カリウムで脱水して
3.4−ジフルオロ−(4’−()ランス−4’−()
ランス−4′〃−アルキルシクロへキシルシクロヘキシ
ルコシクロヘキセン−1/−イル〕ベンゼンが得られる
。このものをトルエンに溶かしラネーニッケル触媒存在
下、常温常圧で接触還元を行ない、再結晶をくり返すこ
と罠より目的ノドランス−4−アルキル−トランス−4
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−)ランス−オク
タデカヒドロ−p−テルフェニルを得る。
以上を化学式で示すと次のようになる。
R()D−Q−00H3 R−()−()−〇−oOH3 以下実施例により本発明の化合物罠ついて更に詳111
1に説明する。
実施例1〔トランス−4−ブチル−トランス−4’−(
3,4−ジフルオロフェニル)−トランスーオクタデカ
ヒドローp−テ ルフェニルの製造〕 削り状Tグネシウム1.2 F (0,049モル)を
3つ1」フラスコに入れ、4−ブロモアニソール9.2
F(0,049モル)をテトラヒドロフランに溶かした
溶液30−を、窒素気流中で反応温度を30−35℃に
保ちs 4tl拌しながらゆっくり滴下して行くと反応
して3時間でマグネシウムt、L溶けて均一になり4−
メトギシフェニル1グネシウムブロミドを生ずる。
これに4−()ランス−4′−ブチルシクロヘキシル)
シクロへギリノンの11.6 f ((1049モル)
をテトラヒドロフランに溶かして50m1としたものを
反昆;温度を5〜b つつなるべく速かに滴下する。滴下後、35℃まで昇温
し30分撹拌し、ついで3N塩酸50−を加える。反応
液を分液p斗にとり200 mlのトルエンで3回抽出
後、合わせたトルエン層を水で洗液が中性になるまで洗
浄してからトルエンを減圧留去する。残留した油秋物は
4−メトキシ−〔1′−ヒドロキシ−4’−()?ンス
ー41−フチルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベン
ゼンであり、これに硫酸水素カリウム6rを加え窒素気
流中160℃で2時間脱水する。冷却後200−のトル
エンを加えてから硫酸水素カリウムを戸別し、トルエン
層を洗液から中性になるまで水洗する。次いでトルエン
を減圧留去し、残る油状物をエタノールで11結晶して
得られるのが4−メトキシ−(4’−()ランス−4′
−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキセン−1′−イル
〕ベンゼンである。ここで得られた全員t、orをラネ
ーニッケル紗媒1.0りとJ(にエタノール120 m
lに溶かし常圧50℃で接触系・元を行ない、水素50
0 mlを吸収させた。触媒を戸別し、そのまま再結晶
させる。得られたものけシス休とトランス体の混合物な
ので、さらにエタノールで再結晶をくり返し、トランス
体を単離する。これが、4−メトキシ−〔トランス−4
’−()ランス−41−ブチルシクロヘキシル)シクロ
ヘキシル〕ベンゼンである。このもの40Fを酢酸40
0 mlに溶かし、臭化水素酸(47チ)45o−を加
え、30時間還流する。冷却後、多量の水を加え沈澱物
を戸別し、この残渣をエタノールで再結晶する。このも
のB。□ y 4:エタノール4.00m1に溶かしル
デニウム/′炭素り、Of’を加え、180℃ 50に
9/e−で5時間接触点元・jる。
fi:It媒戸別後、溶媒を減1F留去し、4−(トラ
ンス−4’−(+・ランス−4’−ブチルシクロヘキシ
ル)シクロヘギシル〕シクロヘキザノールが得られる。
これをアセトン41に溶かし、無水クロム酸と濃硫酸の
混液20 mlを反応温度0−3℃で面下していく。反
応液がm色になり、その色が消えなくなった点で終了し
、反応液を炭酸水素すトリウノ、で中:Vllする。溶
液を減圧濾過した後浴IJ’/;を留去し、トルエンで
抽出し、水洗いしたび、トルエンを減圧留去し、トルエ
ンで1fj結晶−ノる。溶媒等をノ(生乾燥で除去し−
C保存しておく。このものが4−〔トランス−4’−(
)ランス−42−ブチルシクロヘキシル)シフ「コヘキ
シル〕シクロへギザノンである。マグネシウム片0.7
3 Fに3.4−ジフルオロブロモベンゼン5.79 
f tテトラヒドロフランに溶かした液を加えていくと
、マグネシウムは反応して3.4−ジフルオロベンゼン
マグネシウムプロミドを生じる。
この液に先に製造した4−〔トランス−4′−(トラン
ス−4F−ブチルシクロヘキシル)シクロヘギシル〕ン
クロヘキリーノン2.4 F ヲ]、 OOmeのテト
ラヒドロフランに溶かした液を加える。この際温度が3
0n以上にならない様にし、滴下後1時間還流さlL−
る。冷却後3 N  1m VZ 50 mtt 加L
 s  ) ルー’−7200mlで抽出する。水洗し
た後溶媒を留去し、残った油状物に硫酸水素カリウム1
2を加え窒素気流中160℃で2時間脱水する。冷却後
トルエン200−に溶かし硫酸水素カリウムを戸別し水
洗管施す。溶媒を減圧留去し、新しイトルエンでMM晶
して3.4−ジフルオロ−(4’−()ランス−4’−
()ランス−4′〃−ブチルシクロヘキシル)シクロヘ
キシルコシクロヘキセン−1′−イル〕ペン七ンt 得
ル。このもの2.01をトルエン100−に溶かしラネ
ーニッケル1vを加え常温常圧で接触還元を行なう。触
〃ν、を戸別後、溶媒を除去しl・ルエンで再結晶をく
り返し、目的のトランス−4−ブチル−トランス−4’
−(3,4−ジフルメロフェニル)−トランス−オクタ
デカヒトo−T+ −5−ルフェニルヲ得る。収jfl
 1.2 S’。
そのa−S点は72.2℃1日−N点は217℃。
N−工点し1299℃でよ〕つだ。
実施例2(使用例) トランス−4−プロピル−(4′−シアノフェニル)シ
クロヘキセンーン   28係l・ランス−4−ペンデ
ル−(4′−シアノフェニル)シクロヘキセン   4
2チ トランス−4−へブチル−(4′−シアノフェニル)シ
クロヘキセン   30% なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一3
〜52℃である。この液晶組成物を七ル1710μmの
TNセル(ねじれネマチック七ル)に封入したものの動
作しきい電圧Vま1.5V、飽和電圧は2.OVであっ
た。又枯iirは20℃で23 (!pであった。
上記の液晶組成物97部に本発明の実施例1て示したト
ランス−4−ブチル−トランス−4’−(3,4−ジフ
ルオロフェニルンートラ7 ス−iりI 7’カヒドロ
ー1)−テルフェニル3部を加えた液晶組成物のN−1
点は6部1℃に上昇し、このものを上記セルに]・1人
したものの動作しきい電圧は1.5部%飽和電圧は2、
I Vとあまり変化せず、20℃における粘度も2 (
i cpと大titな上昇はみられない。即ち不発IF
Iの化合物の添加でネマチックレンジの広い低粘性な液
晶組成物を構成することができた。
以上

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 (上式中Rは水素原子又は炭素数1〜10を有するアル
    キル基を示す) で衣わされるトランス−4−アルキル−トランス−4’
    −(3,4−ジフルオロフェニル)−トランス−オクタ
    デカヒドロ−p−テルフェニル。
  2. (2)一般式 (上式中Rは水素原子又は炭素数1〜10を有するアル
    キル基を示す) で表わされるトランス−4−アルギル−トランス−4’
    −(3,4−ジフルオロフェニル)−トランス−オクタ
    デカヒドロ−p−テルフェニルを少なくとも一種含有す
    ることを特徴とする液晶組成物。
JP13689982A 1982-07-16 1982-08-06 トランス−4−アルキル−トランス−4″−(3,4−ジフルオロフエニル)−トランス−オクタデカヒドロ−p−テルフエニル Granted JPS5927839A (ja)

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JP13689982A JPS5927839A (ja) 1982-08-06 1982-08-06 トランス−4−アルキル−トランス−4″−(3,4−ジフルオロフエニル)−トランス−オクタデカヒドロ−p−テルフエニル
DE8383106795T DE3370818D1 (en) 1982-07-16 1983-07-11 High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same
EP83106795A EP0099099B1 (en) 1982-07-16 1983-07-11 High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same
US06/513,161 US4472293A (en) 1982-07-16 1983-07-12 High temperature liquid crystal substances of four rings and liquid crystal compositions containing the same

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JPS5927839A true JPS5927839A (ja) 1984-02-14
JPH0212455B2 JPH0212455B2 (ja) 1990-03-20

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61257599A (ja) * 1985-05-08 1986-11-15 東急建設株式会社 ロツクボルト等の施工方法
JPH05500830A (ja) * 1990-04-13 1993-02-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 液晶媒体

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61257599A (ja) * 1985-05-08 1986-11-15 東急建設株式会社 ロツクボルト等の施工方法
JPH05500830A (ja) * 1990-04-13 1993-02-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 液晶媒体

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JPH0212455B2 (ja) 1990-03-20

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