JPH09118651A - トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物Info
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- JPH09118651A JPH09118651A JP33711995A JP33711995A JPH09118651A JP H09118651 A JPH09118651 A JP H09118651A JP 33711995 A JP33711995 A JP 33711995A JP 33711995 A JP33711995 A JP 33711995A JP H09118651 A JPH09118651 A JP H09118651A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】液晶組成物の粘性やＶthをそれほど変えずに、
液晶組成物のＮ−Ｉ点を高くし、複屈折を大きくするこ
とができる新規な液晶化合物の提供。さらに、種々の液
晶化合物との充分な相互溶解性が得られ、液晶組成物の
構成物質として多くの液晶材料と組み合わせて使用する
ことができ、液晶組成物の特性改良に有用なものであ
る。そのため、本発明のトラン化合物を含有する液晶組
成物は液晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶
組成物を搭載した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広
い視野角を持つ。 【解決手段】一般式（Ｉ）で表されるトラン化合物、お
よびそれを少なくとも一種含有する液晶組成物。 【化１】 （ただし、Ｒは水素原子または炭素原子数１〜１０のア
ルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子，シアノ基または炭
素原子数１〜１０のアルコキシ基であるものとする。）
液晶組成物のＮ−Ｉ点を高くし、複屈折を大きくするこ
とができる新規な液晶化合物の提供。さらに、種々の液
晶化合物との充分な相互溶解性が得られ、液晶組成物の
構成物質として多くの液晶材料と組み合わせて使用する
ことができ、液晶組成物の特性改良に有用なものであ
る。そのため、本発明のトラン化合物を含有する液晶組
成物は液晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶
組成物を搭載した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広
い視野角を持つ。 【解決手段】一般式（Ｉ）で表されるトラン化合物、お
よびそれを少なくとも一種含有する液晶組成物。 【化１】 （ただし、Ｒは水素原子または炭素原子数１〜１０のア
ルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子，シアノ基または炭
素原子数１〜１０のアルコキシ基であるものとする。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶材料として有用
なトラン化合物に関し、さらにこのトラン化合物を含有
する液晶組成物に関するものである。
なトラン化合物に関し、さらにこのトラン化合物を含有
する液晶組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置は、時計、電卓をはじめワ
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電率異方性を利用した液晶表示
装置である。
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電率異方性を利用した液晶表示
装置である。
【０００３】液晶表示装置に用いられる液晶材料に要求
される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光
学的に速い応答速度を得るために粘度が小さいこと、広
い視野角範囲、高いコントラストを得るために適切な複
屈折（△ｎ）をもつこと、低い駆動電圧を得るために誘
電率異方性（△ε）が大きいこと、化学的および光学的
に安定であることなどが挙げられる。
される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光
学的に速い応答速度を得るために粘度が小さいこと、広
い視野角範囲、高いコントラストを得るために適切な複
屈折（△ｎ）をもつこと、低い駆動電圧を得るために誘
電率異方性（△ε）が大きいこと、化学的および光学的
に安定であることなどが挙げられる。
【０００４】実用されている液晶組成物は通常、室温付
近に液晶相を有する化合物と、室温より高い温度領域に
液晶相を有する化合物とを混合して調整される。液晶表
示装置が屋外で使用し得る為には−４０℃〜９０℃の温
度範囲で安定に存在しなければならず、また誘電率異方
性、屈折率異方性の温度依存性を考慮すると、Ｎ−Ｉ点
（ネマティック−等方相転移温度）付近では急激な変化
が起こるので、Ｎ−Ｉ点の高い液晶材料が必要となる。
近に液晶相を有する化合物と、室温より高い温度領域に
液晶相を有する化合物とを混合して調整される。液晶表
示装置が屋外で使用し得る為には−４０℃〜９０℃の温
度範囲で安定に存在しなければならず、また誘電率異方
性、屈折率異方性の温度依存性を考慮すると、Ｎ−Ｉ点
（ネマティック−等方相転移温度）付近では急激な変化
が起こるので、Ｎ−Ｉ点の高い液晶材料が必要となる。
【０００５】また、広視野角、高コントラストを得るた
めには、液晶層のリターデーション△ｎ・ｄ（△ｎは液
晶材料の複屈折、ｄは液晶層の厚み）を最適化する必要
がある。しかし、実用に使用される液晶表示装置では液
晶層の厚みｄが、ある限定された範囲で設定されてお
り、かつ応答速度を速くすることが要求されているため
に、液晶層の厚みｄは薄くなる傾向が強まっている。よ
って、複屈折△ｎが大きな液晶材料が必要とされてい
る。
めには、液晶層のリターデーション△ｎ・ｄ（△ｎは液
晶材料の複屈折、ｄは液晶層の厚み）を最適化する必要
がある。しかし、実用に使用される液晶表示装置では液
晶層の厚みｄが、ある限定された範囲で設定されてお
り、かつ応答速度を速くすることが要求されているため
に、液晶層の厚みｄは薄くなる傾向が強まっている。よ
って、複屈折△ｎが大きな液晶材料が必要とされてい
る。
【０００６】これまで、種々の液晶化合物が開発され、
使用されているが、以上のような特性を全て満足する単
一の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのため
にいろいろな特性をもった数種の液晶化合物を混合した
り、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供し
ているのが現状であるが、やはり、充分満足できるもの
ではない。
使用されているが、以上のような特性を全て満足する単
一の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのため
にいろいろな特性をもった数種の液晶化合物を混合した
り、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供し
ているのが現状であるが、やはり、充分満足できるもの
ではない。
【０００７】この様に混合して用いられるトラン系の化
合物では、４−アルキル−４’−アルコキシトラン（独
国特許第２２２６３７６号）、４−アルキル−４’−フ
ルオロトラン（特開昭６１−２６００３１号）等が知ら
れているが、充分特性を満足できるとはいえなかった。
合物では、４−アルキル−４’−アルコキシトラン（独
国特許第２２２６３７６号）、４−アルキル−４’−フ
ルオロトラン（特開昭６１−２６００３１号）等が知ら
れているが、充分特性を満足できるとはいえなかった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】以上示したように、こ
れまで、液晶組成物については種々検討されているが、
未だ完全と言われるものは見いだされていない。また、
液晶組成物に用いられる化合物は、いずれもその特性に
一長一短があり、さらに液晶表示装置によって、前記要
求される特性の度合いも異なるため、目的に応じた特性
を与える新たな液晶化合物および、液晶添加物の出現が
待ち望まれている。そこで本発明の目的は、液晶組成物
に混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点を高く
し、複屈折△ｎを大きくすることのできる新規なトラン
化合物を提供することである。
れまで、液晶組成物については種々検討されているが、
未だ完全と言われるものは見いだされていない。また、
液晶組成物に用いられる化合物は、いずれもその特性に
一長一短があり、さらに液晶表示装置によって、前記要
求される特性の度合いも異なるため、目的に応じた特性
を与える新たな液晶化合物および、液晶添加物の出現が
待ち望まれている。そこで本発明の目的は、液晶組成物
に混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点を高く
し、複屈折△ｎを大きくすることのできる新規なトラン
化合物を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１に記載
のトラン化合物は下記一般式（Ｉ）で表されるものであ
る。
のトラン化合物は下記一般式（Ｉ）で表されるものであ
る。
【００１０】
【化２】
【００１１】（ただし、Ｒは水素原子または炭素原子数
１〜１０のアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子，シア
ノ基または炭素原子数１〜１０のアルコキシ基であるも
のとする。）
１〜１０のアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子，シア
ノ基または炭素原子数１〜１０のアルコキシ基であるも
のとする。）
【００１２】また、本発明の請求項２に記載の液晶組成
物は、前記一般式（Ｉ）で表されるトラン化合物を少な
くとも一種含有するものである。
物は、前記一般式（Ｉ）で表されるトラン化合物を少な
くとも一種含有するものである。
【００１３】本発明のトラン化合物において置換基とし
て与えられているハロゲン原子は、塩素原子、あるいは
臭素原子を用いたものでもよいが、粘度及び比抵抗の観
点からフッ素原子であることが好ましい。
て与えられているハロゲン原子は、塩素原子、あるいは
臭素原子を用いたものでもよいが、粘度及び比抵抗の観
点からフッ素原子であることが好ましい。
【００１４】本発明の液晶組成物における、本発明のト
ラン化合物の配合量は、他の液晶化合物の種類、配合比
等により、一概に決められるものではないが、一般的に
は、好ましくは１ないし５０重量％、更に好ましくは３
ないし２０重量％である。
ラン化合物の配合量は、他の液晶化合物の種類、配合比
等により、一概に決められるものではないが、一般的に
は、好ましくは１ないし５０重量％、更に好ましくは３
ないし２０重量％である。
【００１５】本発明のトラン化合物は、液晶組成物に混
合することによって、液晶組成物の粘性ηやしきい値電
圧Ｖthをそれほど変えずに、Ｎ−Ｉ点を高くし、複屈折
△ｎを大きくすることのできる優れた化合物である。
合することによって、液晶組成物の粘性ηやしきい値電
圧Ｖthをそれほど変えずに、Ｎ−Ｉ点を高くし、複屈折
△ｎを大きくすることのできる優れた化合物である。
【００１６】また、本発明のトラン化合物は多くの液晶
化合物と混合し、液晶組成物を製造することができる。
本発明のトラン化合物と混合可能な液晶化合物としては
エステル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェニル
系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラン系などが挙げ
られる。更に、これらの液晶化合物を複数混合したもの
に本発明のトラン化合物を混合して用いることもでき
る。
化合物と混合し、液晶組成物を製造することができる。
本発明のトラン化合物と混合可能な液晶化合物としては
エステル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェニル
系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラン系などが挙げ
られる。更に、これらの液晶化合物を複数混合したもの
に本発明のトラン化合物を混合して用いることもでき
る。
【００１７】本発明のトラン化合物を含有する液晶組成
物は、上述のように、液晶材料として優れた特性を有
し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温
度範囲が広く、広い視野角を持つことができる。
物は、上述のように、液晶材料として優れた特性を有
し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温
度範囲が広く、広い視野角を持つことができる。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明の請求項１に記載のトラン
化合物は、化２における一般式（Ｉ）で表されるもので
ある。
化合物は、化２における一般式（Ｉ）で表されるもので
ある。
【００１９】一般式（Ｉ）においては、Ｒは水素原子ま
たは炭素原子数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘはハロ
ゲン原子，シアノ基または炭素原子数１〜１０のアルコ
キシ基を示すものである。
たは炭素原子数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘはハロ
ゲン原子，シアノ基または炭素原子数１〜１０のアルコ
キシ基を示すものである。
【００２０】また、本発明の請求項２に記載の液晶組成
物は、前記一般式（Ｉ）で表されるトラン化合物を少な
くとも一種含有する液晶組成物である。
物は、前記一般式（Ｉ）で表されるトラン化合物を少な
くとも一種含有する液晶組成物である。
【００２１】本発明のトラン化合物の製造方法につい
て、化３に例をあげて説明する。なお式中Ｒ、Ｘは前記
した意味を示す。まず、酸クロライド（ａ）と置換フェ
ノール（ｂ）とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応
させた後、反応混合物を再結晶、水洗、乾燥させ、エス
テル化合物（ｃ）を作製する。次にこのエステル化合物
（ｃ）とフェニルアセチレン（ｄ）を、トリエチルアミ
ン等の存在下にて反応させ、水洗、乾燥、再結晶するこ
とにより一般式（Ｉ）で表されるトラン化合物を得るこ
とができる。
て、化３に例をあげて説明する。なお式中Ｒ、Ｘは前記
した意味を示す。まず、酸クロライド（ａ）と置換フェ
ノール（ｂ）とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応
させた後、反応混合物を再結晶、水洗、乾燥させ、エス
テル化合物（ｃ）を作製する。次にこのエステル化合物
（ｃ）とフェニルアセチレン（ｄ）を、トリエチルアミ
ン等の存在下にて反応させ、水洗、乾燥、再結晶するこ
とにより一般式（Ｉ）で表されるトラン化合物を得るこ
とができる。
【００２２】
【化３】
【００２３】
【実施例】以下、実施例を用いて、本発明を更に具体的
に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定される
ものではない。また、本実施例におけるしきい値電圧Ｖ
thは、液晶組成物をセル厚９μｍのＴＮ型液晶表示装置
に搭載して測定した値である。
に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定される
ものではない。また、本実施例におけるしきい値電圧Ｖ
thは、液晶組成物をセル厚９μｍのＴＮ型液晶表示装置
に搭載して測定した値である。
【００２４】（実施例１）４−ブロモフェノール２６
ｇ、ジメチルホルムアミド１００ｍｌ、ピリジン１３ｇ
を溶解し、市販のトランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
サンカルボン酸クロライド３１ｇを滴下し、加熱、撹拌
した。その後、反応物を水中に流入し、結晶を析出さ
せ、濾別した。希塩酸、水で洗浄し、真空乾燥後、酢酸
エチル、メタノールの混合溶媒にて再結晶させ、トラン
ス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−４−ブ
ロモフェニルエステル４４ｇを得た。これに４−エトキ
シフェニルアセチレン２０ｇ、ビス（トリフェニルフォ
スフィン）パラジウム（II）クロライド０．０９ｇ、ヨ
ウ化銅０．１ｇ、トリフェニルフォスフィン０．７９
ｇ、トリエチルアミン２６０ｍｌを加え、加熱、撹拌し
た。反応物を水に流入して、塩酸で中和し、結晶を析出
させる。結晶を濾別後、水洗し、真空乾燥後、酢酸エチ
ルとメタノールの混合溶媒で再結晶を行い、化４記載の
化合物４０ｇを得た。この化合物はネマティック液晶相
を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック相転移温度）が
９９℃、Ｎ−Ｉ点が２５２℃であった。また、この化合
物の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
ｇ、ジメチルホルムアミド１００ｍｌ、ピリジン１３ｇ
を溶解し、市販のトランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
サンカルボン酸クロライド３１ｇを滴下し、加熱、撹拌
した。その後、反応物を水中に流入し、結晶を析出さ
せ、濾別した。希塩酸、水で洗浄し、真空乾燥後、酢酸
エチル、メタノールの混合溶媒にて再結晶させ、トラン
ス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−４−ブ
ロモフェニルエステル４４ｇを得た。これに４−エトキ
シフェニルアセチレン２０ｇ、ビス（トリフェニルフォ
スフィン）パラジウム（II）クロライド０．０９ｇ、ヨ
ウ化銅０．１ｇ、トリフェニルフォスフィン０．７９
ｇ、トリエチルアミン２６０ｍｌを加え、加熱、撹拌し
た。反応物を水に流入して、塩酸で中和し、結晶を析出
させる。結晶を濾別後、水洗し、真空乾燥後、酢酸エチ
ルとメタノールの混合溶媒で再結晶を行い、化４記載の
化合物４０ｇを得た。この化合物はネマティック液晶相
を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック相転移温度）が
９９℃、Ｎ−Ｉ点が２５２℃であった。また、この化合
物の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
【００２５】
【化４】
【００２６】（実施例２）トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキサンカルボン酸クロライド３１ｇの代わりにト
ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ク
ロライド２９ｇを、４−エトキシフェニルアセチレン２
０ｇの代わりに４−フルオロフェニルアセチレン１６ｇ
を用いる以外は、実施例１と同様の方法で、化５記載の
化合物３６ｇを得た。この化合物はネマティック液晶相
を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック相転移温度）が
１１９℃、Ｎ−Ｉ点が２０９℃であった。また、この化
合物の赤外線吸収スペクトルを図２に示す。
クロヘキサンカルボン酸クロライド３１ｇの代わりにト
ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ク
ロライド２９ｇを、４−エトキシフェニルアセチレン２
０ｇの代わりに４−フルオロフェニルアセチレン１６ｇ
を用いる以外は、実施例１と同様の方法で、化５記載の
化合物３６ｇを得た。この化合物はネマティック液晶相
を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック相転移温度）が
１１９℃、Ｎ−Ｉ点が２０９℃であった。また、この化
合物の赤外線吸収スペクトルを図２に示す。
【００２７】
【化５】
【００２８】（実施例３）トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキサンカルボン酸クロライド３１ｇの代わりにト
ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ク
ロライド２９ｇを用いる以外は、実施例１と同様の方法
で、化６記載の化合物３８ｇを得た。この化合物はネマ
ティック液晶相を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック
相転移温度）が１０７℃、Ｎ−Ｉ点が２６０℃であっ
た。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図３に
示す。
クロヘキサンカルボン酸クロライド３１ｇの代わりにト
ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ク
ロライド２９ｇを用いる以外は、実施例１と同様の方法
で、化６記載の化合物３８ｇを得た。この化合物はネマ
ティック液晶相を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック
相転移温度）が１０７℃、Ｎ−Ｉ点が２６０℃であっ
た。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図３に
示す。
【００２９】
【化６】
【００３０】（実施例４）トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキサンカルボン酸クロライド３１ｇの代わりにト
ランス−４−ｎ−エチルシクロヘキサンカルボン酸クロ
ライド２８ｇを用いる以外は、実施例１と同様の方法
で、化７記載の化合物３７ｇを得た。この化合物はネマ
ティック液晶相を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック
相転移温度）が９３℃、Ｎ−Ｉ点が２４０℃であった。
また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図４に示
す。
クロヘキサンカルボン酸クロライド３１ｇの代わりにト
ランス−４−ｎ−エチルシクロヘキサンカルボン酸クロ
ライド２８ｇを用いる以外は、実施例１と同様の方法
で、化７記載の化合物３７ｇを得た。この化合物はネマ
ティック液晶相を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック
相転移温度）が９３℃、Ｎ−Ｉ点が２４０℃であった。
また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図４に示
す。
【００３１】
【化７】
【００３２】（実施例５）トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキサンカルボン酸クロライド３１ｇの代わりにト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ク
ロライド３２ｇを用いる以外は、実施例１と同様の方法
で、化８記載の化合物４０ｇを得た。この化合物はネマ
ティック液晶相を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック
相転移温度）が１０５℃、Ｎ−Ｉ点が２４９℃であっ
た。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図５に
示す。
クロヘキサンカルボン酸クロライド３１ｇの代わりにト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ク
ロライド３２ｇを用いる以外は、実施例１と同様の方法
で、化８記載の化合物４０ｇを得た。この化合物はネマ
ティック液晶相を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック
相転移温度）が１０５℃、Ｎ−Ｉ点が２４９℃であっ
た。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図５に
示す。
【００３３】
【化８】
【００３４】（実施例６）トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキサンカルボン酸クロライド３１ｇの代わりにト
ランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸ク
ロライド３３ｇを用いる以外は、実施例１と同様の方法
で、化９記載の化合物４１ｇを得た。この化合物はネマ
ティック液晶相を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック
相転移温度）が１０７℃、Ｎ−Ｉ点が２３９℃であっ
た。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図６に
示す。
クロヘキサンカルボン酸クロライド３１ｇの代わりにト
ランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸ク
ロライド３３ｇを用いる以外は、実施例１と同様の方法
で、化９記載の化合物４１ｇを得た。この化合物はネマ
ティック液晶相を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック
相転移温度）が１０７℃、Ｎ−Ｉ点が２３９℃であっ
た。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図６に
示す。
【００３５】
【化９】
【００３６】（実施例７）市販のネマティック液晶組成
物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９０重量部に、実施
例１で製造した本発明のトラン化合物を１０重量部加
え、液晶組成物を作製した。その液晶組成物の特性を表
１に示す。
物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９０重量部に、実施
例１で製造した本発明のトラン化合物を１０重量部加
え、液晶組成物を作製した。その液晶組成物の特性を表
１に示す。
【００３７】ここで、ＺＬＩ−１１３２のみからなる液
晶組成物の特性は、Ｎ−Ｉ点７２．０℃、Δｎ０．１３
８、粘度２７．９ｃＰ、Ｖth１．８３Ｖであった。
晶組成物の特性は、Ｎ−Ｉ点７２．０℃、Δｎ０．１３
８、粘度２７．９ｃＰ、Ｖth１．８３Ｖであった。
【００３８】
【表１】
【００３９】（実施例８〜１２）実施例７と同様に、液
晶組成物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９０重量部に
実施例２〜６で製造したトラン化合物を１０重量部加
え、液晶組成物を作成した。その液晶組成物の特性を表
１に併せて示す。
晶組成物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９０重量部に
実施例２〜６で製造したトラン化合物を１０重量部加
え、液晶組成物を作成した。その液晶組成物の特性を表
１に併せて示す。
【００４０】表１には、各実施例の番号と同時に、用い
た本発明のトラン化合物の化学式を記載した。また、本
発明のトラン化合物を加えないＺＬＩ−１１３２のみか
らなる液晶組成物の特性も記載した。
た本発明のトラン化合物の化学式を記載した。また、本
発明のトラン化合物を加えないＺＬＩ−１１３２のみか
らなる液晶組成物の特性も記載した。
【００４１】表１から明らかなように、本発明のトラン
化合物は、それを含有する液晶組成物のＮ−Ｉ点を高く
し、複屈折△ｎを大きくすることができる。
化合物は、それを含有する液晶組成物のＮ−Ｉ点を高く
し、複屈折△ｎを大きくすることができる。
【００４２】
【発明の効果】本発明のトラン化合物は、液晶組成物に
混合することによって、液晶組成物の粘性やＶthをそれ
ほどかえることなく、Ｎ−Ｉ点を高くし、また複屈折を
大きくすることができる。そのため、本発明のトラン化
合物を含有する液晶組成物は液晶材料として優れた特性
を有し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置
は、温度範囲が広く、広い視野角を持つ。さらに、本発
明のトラン化合物は種々の化合物との充分な相互溶解性
が得られ、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料
と組み合わせて使用することができ、液晶組成物の特性
改良に有用なものである。
混合することによって、液晶組成物の粘性やＶthをそれ
ほどかえることなく、Ｎ−Ｉ点を高くし、また複屈折を
大きくすることができる。そのため、本発明のトラン化
合物を含有する液晶組成物は液晶材料として優れた特性
を有し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置
は、温度範囲が広く、広い視野角を持つ。さらに、本発
明のトラン化合物は種々の化合物との充分な相互溶解性
が得られ、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料
と組み合わせて使用することができ、液晶組成物の特性
改良に有用なものである。
【図１】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトル
を表す図である。
を表す図である。
【図２】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトル
を表す図である。
を表す図である。
【図３】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトル
を表す図である。
を表す図である。
【図４】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトル
を表す図である。
を表す図である。
【図５】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトル
を表す図である。
を表す図である。
【図６】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトル
を表す図である。
を表す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるトラン化合物。 【化１】 （ただし、Ｒは水素原子または炭素原子数１〜１０のア
ルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子，シアノ基または炭
素原子数１〜１０のアルコキシ基であるものとする。） - 【請求項２】 請求項１記載のトラン化合物を少なくと
も一種含有する液晶組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33711995A JPH09118651A (ja) | 1995-08-24 | 1995-12-25 | トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物 |
| US08/628,028 US5656198A (en) | 1995-04-07 | 1996-04-04 | Tolan compound and liquid crystal composition containing the same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-216028 | 1995-08-24 | ||
| JP21602895 | 1995-08-24 | ||
| JP33711995A JPH09118651A (ja) | 1995-08-24 | 1995-12-25 | トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09118651A true JPH09118651A (ja) | 1997-05-06 |
Family
ID=26521182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33711995A Pending JPH09118651A (ja) | 1995-04-07 | 1995-12-25 | トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09118651A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5972244A (en) * | 1997-01-14 | 1999-10-26 | Citizen Watch Co., Ltd. | Tolan compound and liquid crystal composition containing the same |
-
1995
- 1995-12-25 JP JP33711995A patent/JPH09118651A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5972244A (en) * | 1997-01-14 | 1999-10-26 | Citizen Watch Co., Ltd. | Tolan compound and liquid crystal composition containing the same |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
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Effective date: 20060725 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080701 |