JPS59148729A - シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体 - Google Patents
シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体Info
- Publication number
- JPS59148729A JPS59148729A JP2026183A JP2026183A JPS59148729A JP S59148729 A JPS59148729 A JP S59148729A JP 2026183 A JP2026183 A JP 2026183A JP 2026183 A JP2026183 A JP 2026183A JP S59148729 A JPS59148729 A JP S59148729A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- benzene
- trans
- methyl
- formula
- Prior art date
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- Pending
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な低粘性液晶化合物及びそれ番含有する液
晶組成物に関する。
晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＭ＃
１．Ｄ′Ｓ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト
・ティラー型など各種の方式があり、それぞれの方式に
より使用される液晶物質に要求される性質も異る。例え
ば表示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性
△ｅが正のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。しかし
いずれにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温
度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対
して安定である必要がある。現在のところ単一化合物で
この様な条件をすべて満たすものはなく、数棟の液晶化
合物や非数晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを
得ているのが現状である。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＭ＃
１．Ｄ′Ｓ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト
・ティラー型など各種の方式があり、それぞれの方式に
より使用される液晶物質に要求される性質も異る。例え
ば表示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性
△ｅが正のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。しかし
いずれにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温
度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対
して安定である必要がある。現在のところ単一化合物で
この様な条件をすべて満たすものはなく、数棟の液晶化
合物や非数晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを
得ているのが現状である。
最近、特に広い温度範囲（−２ｏ〜ｓｏｃ’）において
ネｉチック液晶相を示し、且つ、低電圧で駆動できる液
晶組成物が要求されてきている。しかし一般に透明点の
高い液晶物質、例えばテルフェニル誘導体を含む液晶は
粘度が高く低温に於ける応答速度がおそくなるので実用
に耐えない場合が多く、従って高い透明点を持つ低粘度
ら液晶化合物がのぞまれている。本発明の化合物はこう
した要求をある程度溝たしたものである。
ネｉチック液晶相を示し、且つ、低電圧で駆動できる液
晶組成物が要求されてきている。しかし一般に透明点の
高い液晶物質、例えばテルフェニル誘導体を含む液晶は
粘度が高く低温に於ける応答速度がおそくなるので実用
に耐えない場合が多く、従って高い透明点を持つ低粘度
ら液晶化合物がのぞまれている。本発明の化合物はこう
した要求をある程度溝たしたものである。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基
又はアルコキシ基を示す） で表わされる３−メチル−（４−（）ランス−４−置換
−シクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼ
ンである。このものは低粘性で高い透明点を有するので
液晶組成物の１成分として有効に用いられる。
又はアルコキシ基を示す） で表わされる３−メチル−（４−（）ランス−４−置換
−シクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼ
ンである。このものは低粘性で高い透明点を有するので
液晶組成物の１成分として有効に用いられる。
次に本発明の化合物ｔｐＨ造法について述べる。
まず３−メチルブロモベンゼンにマグネシウムを作用さ
せ、３−メチルベンゼンマグネシウムプロミドとする。
せ、３−メチルベンゼンマグネシウムプロミドとする。
このものに４−（トランス−４−ｆｆｉ換シク０ヘキシ
ル）シクロヘキサノンを滴下し、３−メチル−（４−（
）ランス−４−置換シクロヘアキシル）シクロヘキサン
−１−オール〕ベンゼンとする。これに硫酸水素カリウ
ムを加え１６０℃で脱水して目的の３−メチル−（４−
（）ランス−４−置換シクロヘキシル）シクロヘキセン
−１−イル〕ヘンゼンｔ４る。
ル）シクロヘキサノンを滴下し、３−メチル−（４−（
）ランス−４−置換シクロヘアキシル）シクロヘキサン
−１−オール〕ベンゼンとする。これに硫酸水素カリウ
ムを加え１６０℃で脱水して目的の３−メチル−（４−
（）ランス−４−置換シクロヘキシル）シクロヘキセン
−１−イル〕ヘンゼンｔ４る。
これを化学式で光わすと次のようになる。
以下実施例により本発明の化合物につき麩に詳細に説明
する。
する。
実施例１〔３−メチル−（４−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼ
ンの製造〕 まずマグネジ９ム片１．９ｆに窒素気陣中、″３−プロ
モトルエン１４．３ ｆ ｔテトラヒドロフラン３０−
に溶かしたｆＬを滴下し、３−メチルベンゼンマグネシ
ウムプロミドとする。かるく還流さ−せて反応終了後０
℃に冷却し、４−（ト５ンスー４−プロビルシクロヘキ
”シル）シクロヘキサノン１４２のテトラヒドロフラン
溶液３０ｄｌ−速かに加える。滴下後２時間還流−し、
冷却後３Ｎ−ＨＯ７５０−をトルエン２００ｍで抽出、
分液する。これを水洗して中性にした後、溶媒を減圧留
去して残った油状物が３−メチル−（４−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１−オ
ール〕ベンゼンである。これに硫酸水素カリウム４．５
ｆｔ−加え窒素気流中１６０℃で２時間脱水する。冷却
後トルエン２０（ｌａｄを加えてから硫酸水素カリウム
をＦ別し、Ｆ液を中性になるまで水洗した後溶媒を減圧
留去する。残った油分を新しいトルエンで再結晶して得
られた結晶が目的の３−メチル−（４−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル
〕ベンゼンである。収量１３．９ を結晶−スメクチッ
ク点３９．４℃、スメク°チックー透明点６２．１℃。
ルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼ
ンの製造〕 まずマグネジ９ム片１．９ｆに窒素気陣中、″３−プロ
モトルエン１４．３ ｆ ｔテトラヒドロフラン３０−
に溶かしたｆＬを滴下し、３−メチルベンゼンマグネシ
ウムプロミドとする。かるく還流さ−せて反応終了後０
℃に冷却し、４−（ト５ンスー４−プロビルシクロヘキ
”シル）シクロヘキサノン１４２のテトラヒドロフラン
溶液３０ｄｌ−速かに加える。滴下後２時間還流−し、
冷却後３Ｎ−ＨＯ７５０−をトルエン２００ｍで抽出、
分液する。これを水洗して中性にした後、溶媒を減圧留
去して残った油状物が３−メチル−（４−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１−オ
ール〕ベンゼンである。これに硫酸水素カリウム４．５
ｆｔ−加え窒素気流中１６０℃で２時間脱水する。冷却
後トルエン２０（ｌａｄを加えてから硫酸水素カリウム
をＦ別し、Ｆ液を中性になるまで水洗した後溶媒を減圧
留去する。残った油分を新しいトルエンで再結晶して得
られた結晶が目的の３−メチル−（４−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル
〕ベンゼンである。収量１３．９ を結晶−スメクチッ
ク点３９．４℃、スメク°チックー透明点６２．１℃。
実施例２（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２４％トランス−４−ベンチルー
（４′−シアノフェール）シクロヘキサノン ３
６％トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル
）シクロヘキサン ２５チビ トランス−４−ベンチルー（４・−シア吊エール）シク
ロヘキサン １５％なる液晶組成物の本ｉチック
温度範囲は−１０〜７１．９℃、２０℃における粘度は
２８ ｃｐであり、それを透明電極を施した厚さ１０μ
ｍのＴＮセルに封入したときのし白い値電圧は１．８Ｖ
、飽和電圧は２．５ｖであった。
クロヘキサン ２４％トランス−４−ベンチルー
（４′−シアノフェール）シクロヘキサノン ３
６％トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル
）シクロヘキサン ２５チビ トランス−４−ベンチルー（４・−シア吊エール）シク
ロヘキサン １５％なる液晶組成物の本ｉチック
温度範囲は−１０〜７１．９℃、２０℃における粘度は
２８ ｃｐであり、それを透明電極を施した厚さ１０μ
ｍのＴＮセルに封入したときのし白い値電圧は１．８Ｖ
、飽和電圧は２．５ｖであった。
このもの８５部に本発明の実施例１で示した３−メチル
−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキセン−１−゛イル〕ベンゼン１５部を加えて得
られた液晶組成物の透明点は６９．６ ’Ｃであり、２
０℃における粘度は３５ ｃｐであった。これを上記と
同じセルに封入したときのしきい電圧は１．フｖ、゛飽
相電圧は２．４ｖと駆動電圧は低くなった。
−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキセン−１−゛イル〕ベンゼン１５部を加えて得
られた液晶組成物の透明点は６９．６ ’Ｃであり、２
０℃における粘度は３５ ｃｐであった。これを上記と
同じセルに封入したときのしきい電圧は１．フｖ、゛飽
相電圧は２．４ｖと駆動電圧は低くなった。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のψルキル基
又はアル・キシ基を示す） で表わされる３−メチル−（４−（）ランス−４−置換
シクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン
である。 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜ｌＯのアルキル基
又はアルコキシ基を示す） で表わされる３−メチル−（４−（）ランス−４−ｆｌ
換クりロヘキシル）シクロヘキセン−１″−イル〕ベン
ゼンを少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2026183A JPS59148729A (ja) | 1983-02-09 | 1983-02-09 | シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2026183A JPS59148729A (ja) | 1983-02-09 | 1983-02-09 | シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59148729A true JPS59148729A (ja) | 1984-08-25 |
Family
ID=12022252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2026183A Pending JPS59148729A (ja) | 1983-02-09 | 1983-02-09 | シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59148729A (ja) |
-
1983
- 1983-02-09 JP JP2026183A patent/JPS59148729A/ja active Pending
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