JPS6130565A - ３―フルオロ―４―シアノフェノールのエステル誘導体 - Google Patents
３―フルオロ―４―シアノフェノールのエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS6130565A JPS6130565A JP59150239A JP15023984A JPS6130565A JP S6130565 A JPS6130565 A JP S6130565A JP 59150239 A JP59150239 A JP 59150239A JP 15023984 A JP15023984 A JP 15023984A JP S6130565 A JPS6130565 A JP S6130565A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- type
- halogeno
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 abstract description 2
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 abstract description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 abstract description 2
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 Benzoic acid-3-fluoro-4-cyanophenyl ester 3-fluoro-4-cyanophenol Chemical compound 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
物を含有する液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマチ
ック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶
相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが最
も広く実用化されている。すなわち、それらには液晶表
示に応用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ね
じれネマチック）型、ＤＳ Ｉｌｌ的散乱）型、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに
使用される液晶物質に要求される性質は°異なる。これ
らの表示素子に使用される液晶物質は自然界のなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。現在のと
ころ単一物質でその様な条件をみたす物質はなく、数種
の液晶物質または非液晶物質を混合して実用に供してい
る。また、これらの物質は水分、光、熱、空気等に対し
ても安定であることを要求されている。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマチ
ック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶
相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが最
も広く実用化されている。すなわち、それらには液晶表
示に応用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ね
じれネマチック）型、ＤＳ Ｉｌｌ的散乱）型、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに
使用される液晶物質に要求される性質は°異なる。これ
らの表示素子に使用される液晶物質は自然界のなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。現在のと
ころ単一物質でその様な条件をみたす物質はなく、数種
の液晶物質または非液晶物質を混合して実用に供してい
る。また、これらの物質は水分、光、熱、空気等に対し
ても安定であることを要求されている。
最近、特に低電圧で駆動出来る液晶表示素子に対する要
求が高まり、その様な要求を充たすためには通常誘電率
の異方性値（以下Δεと略記する）の大きい液晶組成物
が必要となる。
求が高まり、その様な要求を充たすためには通常誘電率
の異方性値（以下Δεと略記する）の大きい液晶組成物
が必要となる。
一般的に任意のΔε値を持つ液晶組成物はΔε値が正の
化合物と負の化合物を適宜混合することによって得られ
る。従ってΔε値の大きい液晶組成物を得るにはΔε値
の出来るだけ大きい成分を使用すればよい訳だが、その
場合他の成分との相溶性がよく、かつ得られる組成物の
液晶温度範囲紮広げるか少くともせばめない様な物でな
ければならない。
化合物と負の化合物を適宜混合することによって得られ
る。従ってΔε値の大きい液晶組成物を得るにはΔε値
の出来るだけ大きい成分を使用すればよい訳だが、その
場合他の成分との相溶性がよく、かつ得られる組成物の
液晶温度範囲紮広げるか少くともせばめない様な物でな
ければならない。
また、光学異方性値（以下△ｎと略記する）の大きな液
晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離の部分的不均一
による色むらの発生を抑制でき、基板間距離を小さくで
きるため、同じ印加電圧でも電界強度を大きくできる利
点があるので、△ｎの大きな化合物が要求されている。
晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離の部分的不均一
による色むらの発生を抑制でき、基板間距離を小さくで
きるため、同じ印加電圧でも電界強度を大きくできる利
点があるので、△ｎの大きな化合物が要求されている。
本発明の目的はこの様な用途に適した液晶組成物の構成
成分として有用な新規な化合物を提供することにある。
成分として有用な新規な化合物を提供することにある。
本発明は一般式
（式中、ＸまたはＹはＦ％ＣｔまたはＢｒを示す。）で
表わされる３−ハロゲノ−４−シアンフェノールのエス
テル誘導体および該化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物である。
表わされる３−ハロゲノ−４−シアンフェノールのエス
テル誘導体および該化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物である。
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加することによ
ってその△ｎを増加させ、かつ誘電率の異方性値を増加
させることができ、その液晶組成物を利用した液晶表示
素子の駆動電圧を降下させることができる。
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加することによ
ってその△ｎを増加させ、かつ誘電率の異方性値を増加
させることができ、その液晶組成物を利用した液晶表示
素子の駆動電圧を降下させることができる。
本発明の化合物は下記の反応によって製造される。
（式中のＸとＹは前記と同じである）
すなわち、４−ハロゲノ安息香酸クロリドと３−バロゲ
ノー４−シアノフェノールをピリジン存在下で反応させ
、目的のエステル誘導体を製造することができる。
ノー４−シアノフェノールをピリジン存在下で反応させ
、目的のエステル誘導体を製造することができる。
以下に実施例により本発明の化合物について更に詳細に
説明する。
説明する。
実施例１
４−７ ルｔ ｏ 安息香酸−３−フルオロ−４−シア
ノフェニルエステル ３−フルオロ−４−シアンフェノール１．９ｇ（０，０
１４ｒｎｏｔ）をピリジン５ｇ／に溶解し攪拌しながら
、４−フルオロ安息香酸クロリド２．１９ （０，０１
３ｍｏｔ） ’ｆ：加えた。反応後−晩装置した後トル
エン５０ｖｔｌを加え水にあけた。層状に分離したトル
エン層を６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化す） ＩＪウム溶液、次
いで水て洗浄し、最後に無水硫酸ナトリウムを用いて乾
燥した。次いでトルエンを減圧下にて留去して得た無色
の固体をエタノールを用いて再結晶し、目的物である４
−フルオロ安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフェニ
ルエステル２．３９ （０，００８９ｍｏｔ）を得た（
収率６８％）。このものの融点は１０８．２−１０４．
２″Ｃで、トランス−４−アルキル−（４−シアノフェ
ニル）シクロヘキサン系液晶組成物にこのものを混合し
て外挿法によって求めたネマチック相−等方性液相転移
点（以下Ｎ−Ｉ点と略記する）は１２．１℃であった。
ノフェニルエステル ３−フルオロ−４−シアンフェノール１．９ｇ（０，０
１４ｒｎｏｔ）をピリジン５ｇ／に溶解し攪拌しながら
、４−フルオロ安息香酸クロリド２．１９ （０，０１
３ｍｏｔ） ’ｆ：加えた。反応後−晩装置した後トル
エン５０ｖｔｌを加え水にあけた。層状に分離したトル
エン層を６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化す） ＩＪウム溶液、次
いで水て洗浄し、最後に無水硫酸ナトリウムを用いて乾
燥した。次いでトルエンを減圧下にて留去して得た無色
の固体をエタノールを用いて再結晶し、目的物である４
−フルオロ安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフェニ
ルエステル２．３９ （０，００８９ｍｏｔ）を得た（
収率６８％）。このものの融点は１０８．２−１０４．
２″Ｃで、トランス−４−アルキル−（４−シアノフェ
ニル）シクロヘキサン系液晶組成物にこのものを混合し
て外挿法によって求めたネマチック相−等方性液相転移
点（以下Ｎ−Ｉ点と略記する）は１２．１℃であった。
また、元素分析値はＣ：６５．０８％、Ｈ：２．６８％
（計算値Ｃ：６４．８７％、Ｈ：２．７２％）であった
。
（計算値Ｃ：６４．８７％、Ｈ：２．７２％）であった
。
実施例２（応用例）
なる組成の液晶組成初回のＮ−Ｉ点は５２．１°Ｃ１△
εは１１．２、△ｎは０．１１９．２０℃における粘度
は２Ｂ、４ｃｐである。液晶セルとして酸化ケイ素をコ
ーティングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有
する基板を対向させて組立てた、電極間距離が１Ｑ１ｔ
Ｗｌのものを用意し、上記の液晶混合胸回を封入して２
０℃でその特性を測定したところ、しきい電圧（以下ｖ
ｔｈと略記する）は１．５４Ｖ、飽和電圧（以下Ｖｇａ
ｔと略記する）は２．１３Ｖ′ｃあった。
εは１１．２、△ｎは０．１１９．２０℃における粘度
は２Ｂ、４ｃｐである。液晶セルとして酸化ケイ素をコ
ーティングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有
する基板を対向させて組立てた、電極間距離が１Ｑ１ｔ
Ｗｌのものを用意し、上記の液晶混合胸回を封入して２
０℃でその特性を測定したところ、しきい電圧（以下ｖ
ｔｈと略記する）は１．５４Ｖ、飽和電圧（以下Ｖｇａ
ｔと略記する）は２．１３Ｖ′ｃあった。
この液晶混合物（ト）９５重量％に本発明の実施例１で
製造した４−フルオロ安息香酸−３−フルオロ−４−シ
アノフェニルエステル５ｔｉ％を溶解した組成物のＮ−
Ｉ点Ｆｉ５０．１℃、Δεｆ１．］： １２．６、△ｎ
は０．１２１．２０°Ｃにおける粘度に１．２５．４ｃ
ｐであった。そして該組成物を用いた前述と同じ液晶セ
ルの特性については、Ｖｔｈ カ１．４３ Ｖ、 Ｖｓ
ａｔ カ、２．ＯＯＶとそれぞれ大幅に低下した。
製造した４−フルオロ安息香酸−３−フルオロ−４−シ
アノフェニルエステル５ｔｉ％を溶解した組成物のＮ−
Ｉ点Ｆｉ５０．１℃、Δεｆ１．］： １２．６、△ｎ
は０．１２１．２０°Ｃにおける粘度に１．２５．４ｃ
ｐであった。そして該組成物を用いた前述と同じ液晶セ
ルの特性については、Ｖｔｈ カ１．４３ Ｖ、 Ｖｓ
ａｔ カ、２．ＯＯＶとそれぞれ大幅に低下した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＸまたはＹはＦ、ＣｌまたはＢｒを示す。）に
て表わされる、３−ハロゲノ−４−シアノフェノールの
エステル誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＸまたはＹはＦ、ＣｌまたはＢｒを示す。）に
て表わされる、３−ハロゲノ−４−シアノフェノールの
エステル誘導体を含有することを特徴とする液晶組成物
。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59150239A JPS6130565A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | ３―フルオロ―４―シアノフェノールのエステル誘導体 |
| US06/755,720 US4576733A (en) | 1984-07-19 | 1985-07-17 | 4-Halogenobenzoic acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59150239A JPS6130565A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | ３―フルオロ―４―シアノフェノールのエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130565A true JPS6130565A (ja) | 1986-02-12 |
| JPH051783B2 JPH051783B2 (ja) | 1993-01-11 |
Family
ID=15492599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59150239A Granted JPS6130565A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | ３―フルオロ―４―シアノフェノールのエステル誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4576733A (ja) |
| JP (1) | JPS6130565A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8804330D0 (en) * | 1988-02-24 | 1988-03-23 | Secr Defence | Laterally fluorinated 4-cyanophenyl & 4-cyanobiphenyl benzoates |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5490144A (en) * | 1977-11-18 | 1979-07-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 4-n-alkylbenzoxy-3'-chloro-4'-cyanobenzen |
-
1984
- 1984-07-19 JP JP59150239A patent/JPS6130565A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-17 US US06/755,720 patent/US4576733A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH051783B2 (ja) | 1993-01-11 |
| US4576733A (en) | 1986-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6130565A (ja) | ３―フルオロ―４―シアノフェノールのエステル誘導体 | |
| JPH03271242A (ja) | シクロプロピルアリルベンゼン類 | |
| JPS58126839A (ja) | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸２，４−ジハロゲノフエニルエステル | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JPS6136251A (ja) | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 | |
| JPS61134364A (ja) | ６−置換ナフタレン−２−カルボン酸−３−ハロゲノ−４−シアノフエニルエステル | |
| JPS60132978A (ja) | ２−置換−６−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）ナフタレン | |
| JPS60237048A (ja) | エステル化合物 | |
| JP3257006B2 (ja) | 不飽和エステル類 | |
| JPS588054A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″ ′−シアノビフエニルエステル | |
| JPS6163645A (ja) | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 | |
| JPS6131A (ja) | ナフタレン誘導体 | |
| JPS61106550A (ja) | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 | |
| JPS61282345A (ja) | エステル化合物 | |
| JPH01193254A (ja) | アリルピリミジニルフェノールのエステル誘導体 | |
| JPS59157057A (ja) | エステル化合物 | |
| JPS6168447A (ja) | フエノオキシ酢酸エステル誘導体 | |
| JPH0344351A (ja) | ビシクロヘキサン誘導体液晶化合物 | |
| JPS59141539A (ja) | エステル誘導体 | |
| JPH0495044A (ja) | 小員環化合物 | |
| JPS5869839A (ja) | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシルカルボニルオキシ）安息香酸３−ハロゲノフエニルエステル | |
| JPH0640986A (ja) | ジアリルビフェノール類の誘導体およびその液晶組成物 | |
| JPH0386845A (ja) | 高温液晶エステル化合物 | |
| JPS60152460A (ja) | トランス−４−（４−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸−４−クロロチオフエニルエステル | |
| JPS584745A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″−クロロフエニルエステル |