JPH0519542B2 - - Google Patents
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- JPH0519542B2 JPH0519542B2 JP59202243A JP20224384A JPH0519542B2 JP H0519542 B2 JPH0519542 B2 JP H0519542B2 JP 59202243 A JP59202243 A JP 59202243A JP 20224384 A JP20224384 A JP 20224384A JP H0519542 B2 JPH0519542 B2 JP H0519542B2
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な液晶性化合物および該化合物を
含有する液晶組成物に関する。 〔従来の技術〕 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く
使用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性および誘電異方性を利用したもの
である。液晶相にはネマチツク液晶相、スメクチ
ツク液晶相、コレステリツク液晶相があり、その
うちネマチツク液晶を利用したものが最も広く実
用化されている。それらには液晶表示に応用され
ている電気光学効果に対応して、TN（ねじれネ
マチツク）型、DS（動的散乱）型、ゲスト・ホス
ト型、DAP型等の表示素子があり、それぞれに
使用される液晶物質が自然界のなるべく広い温度
範囲で液晶相を示すものが望ましい。現在のとこ
ろ単一の液晶物質でその様な条件をみたす物質は
なく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水
分、光、熱、空気等に対しても安定であることを
要求されている。 最近、特に低電圧で駆動出来る液晶表示素子に
対する要求が高まり、その様な要求を充たすため
には通常誘電率の異方性値（以下Δεと略記する）
の大きい液晶組成物が必要となる。 一般的にΔε値の大きい液晶組成物を得るには
Δε値の出来るだけ大きい成分を使用すればよい
訳だが、その場合他の成分との相溶性がよく、か
つ得られる組成物の液晶温度範囲を広げるか少く
ともせばめない様な物でなければならない。 また、光学異方性値（以下Δnと略記する）の
大きな液晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離
の部分的不均一による色むらの発生を抑制でき、
基板間距離を小さくできるため、同じ印加電圧で
も電界強度を大きくできる利点があるので、Δn
の大きな化合物が要求されている。 従来、液晶組成物の液晶温度範囲を高温に拡げ
る化合物として、 （式中、Ｒ、
含有する液晶組成物に関する。 〔従来の技術〕 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く
使用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性および誘電異方性を利用したもの
である。液晶相にはネマチツク液晶相、スメクチ
ツク液晶相、コレステリツク液晶相があり、その
うちネマチツク液晶を利用したものが最も広く実
用化されている。それらには液晶表示に応用され
ている電気光学効果に対応して、TN（ねじれネ
マチツク）型、DS（動的散乱）型、ゲスト・ホス
ト型、DAP型等の表示素子があり、それぞれに
使用される液晶物質が自然界のなるべく広い温度
範囲で液晶相を示すものが望ましい。現在のとこ
ろ単一の液晶物質でその様な条件をみたす物質は
なく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水
分、光、熱、空気等に対しても安定であることを
要求されている。 最近、特に低電圧で駆動出来る液晶表示素子に
対する要求が高まり、その様な要求を充たすため
には通常誘電率の異方性値（以下Δεと略記する）
の大きい液晶組成物が必要となる。 一般的にΔε値の大きい液晶組成物を得るには
Δε値の出来るだけ大きい成分を使用すればよい
訳だが、その場合他の成分との相溶性がよく、か
つ得られる組成物の液晶温度範囲を広げるか少く
ともせばめない様な物でなければならない。 また、光学異方性値（以下Δnと略記する）の
大きな液晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離
の部分的不均一による色むらの発生を抑制でき、
基板間距離を小さくできるため、同じ印加電圧で
も電界強度を大きくできる利点があるので、Δn
の大きな化合物が要求されている。 従来、液晶組成物の液晶温度範囲を高温に拡げ
る化合物として、 （式中、Ｒ、
【式】
本発明は液晶組成物の構成成分として有用な化
合物および該化合物を含有する液晶組成物を提供
するものである。特に、Δε（正）とΔnはともに
従来の３環化合物と同程度の大きさではあるが、
ネマチツク液晶温度範囲の上限が多くの場合300
℃以上に達する化合物及び該化合物を含有する液
晶組成物を提供するものである。 〔発明の構成〕 本発明は (1) 一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし10のアルキル基ま
たはアルコキシ基であり、
合物および該化合物を含有する液晶組成物を提供
するものである。特に、Δε（正）とΔnはともに
従来の３環化合物と同程度の大きさではあるが、
ネマチツク液晶温度範囲の上限が多くの場合300
℃以上に達する化合物及び該化合物を含有する液
晶組成物を提供するものである。 〔発明の構成〕 本発明は (1) 一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし10のアルキル基ま
たはアルコキシ基であり、
【式】
【式】および
【式】はそれぞれ
【式】または
【式】のいずれか
であり、ＸはＦ、ClまたはBrであることを示す）
で表される３−ハロゲノ−４−シアノフエノール
のエステル誘導体。 (2) 一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし10のアルキル基ま
たはアルコキシ基であり、
のエステル誘導体。 (2) 一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし10のアルキル基ま
たはアルコキシ基であり、
【式】
【式】および
【式】はそれぞれ
【式】または
【式】のいずれか
であり、ＸはＦ、ClまたはBrであることを示す）
で表される３−ハロゲノ−４−シアノフエノール
のエステル誘導体を含有することを特徴とする液
晶組成物である。 本発明の示す化合物において式（）のＲを示
すと、直鎖アルキル基ではメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シル、ｎ−デシルであり、分岐アルキル基のもの
ではｉ−プロピル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピル、１−メチルブチル、２−メチルブ
チル、３−メチルブチル、１−メチルペンチル、
１−エチルペンチル、２−メチルペンチル、１−
メチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−メチ
ルヘプチルなどである。Ｒはアルコキシル基であ
り得て例を示すと前述の直鎖または分岐を有する
アルキル基に対応するアルコキシ基をあげること
ができる。 本発明の示す液晶組成物において前述の式
（）の化合物と相溶して液晶組成物を構成する
ものの例を示すと、例えばエステル系、シツフ塩
基系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサノン
系、複素環系等の液晶化合物をあげることができ
る。 本発明の化合物は下記の反応によつて製造する
ことができる。 （式中のＲ、
のエステル誘導体を含有することを特徴とする液
晶組成物である。 本発明の示す化合物において式（）のＲを示
すと、直鎖アルキル基ではメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シル、ｎ−デシルであり、分岐アルキル基のもの
ではｉ−プロピル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピル、１−メチルブチル、２−メチルブ
チル、３−メチルブチル、１−メチルペンチル、
１−エチルペンチル、２−メチルペンチル、１−
メチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−メチ
ルヘプチルなどである。Ｒはアルコキシル基であ
り得て例を示すと前述の直鎖または分岐を有する
アルキル基に対応するアルコキシ基をあげること
ができる。 本発明の示す液晶組成物において前述の式
（）の化合物と相溶して液晶組成物を構成する
ものの例を示すと、例えばエステル系、シツフ塩
基系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサノン
系、複素環系等の液晶化合物をあげることができ
る。 本発明の化合物は下記の反応によつて製造する
ことができる。 （式中のＲ、
【式】
本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば４
−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸−３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステルの結晶−ネ
マチツク相転移点（以下Ｃ−Ｎ点と略記する）は
107.0℃、ネマチツク−等方性液相転移点（以下
Ｎ−Ｉ点と略記する）は300℃以上と広い温度範
囲で液晶相を示し、これを液晶組成物の一成分と
して加えることにより、その液晶組成物のネマチ
ツク温度範囲の上限を上昇させることができる。
また本発明の化合物のΔεは＋30程度、Δnは0.190
程度であるため、少量の添加により液晶組成物の
Δε並びにΔnを増加させることができる。 〔実施例〕 以下に述べる実施例により本発明をさらに詳細
に説明する。 実施例 １ トランス−4″−プロピル−トランス−オクタデ
カヒドロ−ｐ−テルフエニル−トランス−４−
カルボン酸−３−フルオロ−４−シアノフエニ
ルエステル ３−フルオロ−４−シアノフエノール0.8ｇ
（0.006mol）をピリジン５mlに溶解し攪拌しなが
ら、トランス−4″−プロピル−トランス−オクタ
デカヒドロ−ｐ−テルフエニル−トランス−４−
カルボン酸クロリド2.1ｇ（0.006mol）を加えた。
その後一晩放置し、トルエン50mlを加え水にあけ
た。層状に分離したトリエン層を6N−塩酸、2N
−水酸化ナトリウム水溶液、次いで洗滌した後に
無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下に
てトルエンを留去して得た白色の固体をエタノー
ルと酢酸エチルの混合溶媒を用いて再結晶し、目
的物であるトランス−4″−プロピル−トランス−
オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニル−トランス
−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−シアノフ
エニルエステル1.8ｇ（0.004mol）を得た（収率
66％）。このもののＣ−Ｎ点は175.7℃でＮ−Ｉ点
は300℃以上であり、元素分析の結果はＣ：77.08
％、Ｈ：8.92％（計算値Ｃ：76.78％、Ｈ：8.89
％）であつた。 実施例 ２〜５ 実施例１おけるトランス−4″−プロピル−トラ
ンス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニル−ト
ランス−４−カルボン酸クロリドに替えて対応す
る酸クロリドを使用した以外は、実施例１に準じ
た操作を行ない、４−〔トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニ
ルエステル、トランス−４〔４−（トランス−４
−ペクチルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘ
キサンカルボン酸−３−フルオロ−４−シアノフ
エニルエステル、4′−（トランス−４−ペクチ
ルシクロヘキシル）ビフエニリル−４−カルボン
酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエステ
ル、4″−ペンチルテルフエニル−４−カルボン
酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル
を製造した。これらの化合物の相転移点および元
素分析結果を実施例１の結果と共に第１表に示
す。
−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸−３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステルの結晶−ネ
マチツク相転移点（以下Ｃ−Ｎ点と略記する）は
107.0℃、ネマチツク−等方性液相転移点（以下
Ｎ−Ｉ点と略記する）は300℃以上と広い温度範
囲で液晶相を示し、これを液晶組成物の一成分と
して加えることにより、その液晶組成物のネマチ
ツク温度範囲の上限を上昇させることができる。
また本発明の化合物のΔεは＋30程度、Δnは0.190
程度であるため、少量の添加により液晶組成物の
Δε並びにΔnを増加させることができる。 〔実施例〕 以下に述べる実施例により本発明をさらに詳細
に説明する。 実施例 １ トランス−4″−プロピル−トランス−オクタデ
カヒドロ−ｐ−テルフエニル−トランス−４−
カルボン酸−３−フルオロ−４−シアノフエニ
ルエステル ３−フルオロ−４−シアノフエノール0.8ｇ
（0.006mol）をピリジン５mlに溶解し攪拌しなが
ら、トランス−4″−プロピル−トランス−オクタ
デカヒドロ−ｐ−テルフエニル−トランス−４−
カルボン酸クロリド2.1ｇ（0.006mol）を加えた。
その後一晩放置し、トルエン50mlを加え水にあけ
た。層状に分離したトリエン層を6N−塩酸、2N
−水酸化ナトリウム水溶液、次いで洗滌した後に
無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下に
てトルエンを留去して得た白色の固体をエタノー
ルと酢酸エチルの混合溶媒を用いて再結晶し、目
的物であるトランス−4″−プロピル−トランス−
オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニル−トランス
−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−シアノフ
エニルエステル1.8ｇ（0.004mol）を得た（収率
66％）。このもののＣ−Ｎ点は175.7℃でＮ−Ｉ点
は300℃以上であり、元素分析の結果はＣ：77.08
％、Ｈ：8.92％（計算値Ｃ：76.78％、Ｈ：8.89
％）であつた。 実施例 ２〜５ 実施例１おけるトランス−4″−プロピル−トラ
ンス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニル−ト
ランス−４−カルボン酸クロリドに替えて対応す
る酸クロリドを使用した以外は、実施例１に準じ
た操作を行ない、４−〔トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニ
ルエステル、トランス−４〔４−（トランス−４
−ペクチルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘ
キサンカルボン酸−３−フルオロ−４−シアノフ
エニルエステル、4′−（トランス−４−ペクチ
ルシクロヘキシル）ビフエニリル−４−カルボン
酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエステ
ル、4″−ペンチルテルフエニル−４−カルボン
酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル
を製造した。これらの化合物の相転移点および元
素分析結果を実施例１の結果と共に第１表に示
す。
【表】
【表】
実施例６ （応用例）
トランス−４−プロピル−（４−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶混合物(A)のＮ−Ｉ点は52.1℃、
Δεの値は＋11.2、Δnの値は0.119である。 この液晶混合物(A)85重量％に本発明の実施例２
で製造した４−〔トランス−４（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香
酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル
15重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は87.3℃と
いう高い値を示し、Δεの値は＋14.2、Δnの値は
0.130とそれぞれ大幅に増加した。
ル）シクロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶混合物(A)のＮ−Ｉ点は52.1℃、
Δεの値は＋11.2、Δnの値は0.119である。 この液晶混合物(A)85重量％に本発明の実施例２
で製造した４−〔トランス−４（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香
酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル
15重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は87.3℃と
いう高い値を示し、Δεの値は＋14.2、Δnの値は
0.130とそれぞれ大幅に増加した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし10のアルキル基ま
たはアルコキシ基であり、【式】 【式】および【式】はそれぞれ 【式】または【式】のいずれか であり、ＸはＦ、ClまたはBrであることを示す） で表わされる３−ハロゲノ−４−シアノフエノー
ルのエステル誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし10のアルキル基ま
たはアルコキシ基であり、【式】 【式】および【式】はそれぞれ 【式】または【式】のいずれか であり、ＸはＦ、ClまたはBrであることを示す） で表わされる３−ハロゲノ−４−シアノフエノー
ルのエステル誘導体を含有することを特徴とする
液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59202243A JPS6178761A (ja) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59202243A JPS6178761A (ja) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178761A JPS6178761A (ja) | 1986-04-22 |
| JPH0519542B2 true JPH0519542B2 (ja) | 1993-03-17 |
Family
ID=16454322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59202243A Granted JPS6178761A (ja) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6178761A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19630854C1 (de) * | 1996-07-31 | 1997-07-24 | Daimler Benz Ag | Kopfschutzvorhang in einem Kraftwagen |
-
1984
- 1984-09-27 JP JP59202243A patent/JPS6178761A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6178761A (ja) | 1986-04-22 |
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