JP5987264B2 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5987264B2 JP5987264B2 JP2015050770A JP2015050770A JP5987264B2 JP 5987264 B2 JP5987264 B2 JP 5987264B2 JP 2015050770 A JP2015050770 A JP 2015050770A JP 2015050770 A JP2015050770 A JP 2015050770A JP 5987264 B2 JP5987264 B2 JP 5987264B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- present
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 149
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 92
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 151
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 73
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 47
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 35
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 27
- -1 piperidine-2,5-diyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 16
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims description 13
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 12
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 10
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 10
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 9
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005451 3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C([H])=C(F)C([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000005653 3,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C(F)C([*:2])=C(F)C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 5
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 5
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 5
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 2
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N nonivamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzenediol Natural products OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 150000004786 2-naphthols Chemical class 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical class C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical class CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1cc(C)cc(C(C)(C)C)c1O Chemical compound CC(C)(C)c1cc(C)cc(C(C)(C)C)c1O NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005347 biaryls Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003232 pyrogallols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2014—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -(CH2)m-COO-(CH2)n-
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3009—Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/3037—Cy-Cy-C2H4-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133742—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers for homeotropic alignment
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
- G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/13712—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering the liquid crystal having negative dielectric anisotropy
Description
このように、有用な表示性能(コントラスト、応答速度)を有するPSA型表示素子における液晶分子の配向に伴う表示不良問題を重合性化合物の最適化によって解決が試みられている一方で、PSA型表示素子を構成している液晶組成物の構成成分によって、PSA型表示素子への使用に適さないものがあった。特に、低粘性化に有効なアルケニル基を有する液晶材料を含有する液晶組成物はVA型の表示素子の応答速度の低減に有効であるが、PSA型表示素子の作製プロセスである重合性化合物の重合後に、液晶分子のプレチルト角付与を阻害するという配向制御に関する新たな問題があった。液晶分子に適度なプレチルトが付与されない場合、駆動時における液晶分子の動く方向が規定できず、液晶分子が一定方向に倒れずにコントラストが低下したり、応答速度が遅くなるなどの問題が発生する。
また、特許文献6において、(式1)で示される指数が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、十分とは言えるものではなかった。
第二成分として、誘電率異方性(Δε)が負でその絶対値が3よりも大きい化合物を1種又は2種以上含有し、その構造が一般式(Ia)、一般式(Ib)及び一般式(Ic)
u、v、w、x、y及びzはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+v、w+x及びy+zは2以下であり、
M11、M12、M13、M14、M15、M16、M17、M18及びM19はお互い独立して、
(a)トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)及び、
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)又は基(c)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良いが、M12、M13、M15、M16、M18及びM19が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
L11、L12、L13、L14、L15、L16、L17、L18及びL19はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表すが、L11、L13、L14、L16、L17及びL19が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、存在するL11、L12及びL13のうち少なくとも一つは単結合を表さず、存在するL14、L15及びL16のうち少なくとも一つは単結合を表さず、存在するL17、L18及びL19のうち少なくとも一つは単結合を表さず、
X11、X12はお互い独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表し、X13、X14、X15、X16、X17、及びX18はお互い独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、X11及びX12の何れか一つはフッ素原子を表し、X13、X14、及びX15の何れか一つはフッ素原子を表し、X16、X17、及びX18の何れか一つはフッ素原子を表すが、X16及びX17は同時にフッ素原子を表すことはなく、X16及びX18は同時にフッ素原子を表すことはなく、Gはメチレン基又は−O−を表す。)で表される化合物であり、
第三成分として、重合性官能基を1つ又は2つ以上有する重合性化合物を1種又は2種以上含有することを特徴とする液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
(a)トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)及び、
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)又は基(c)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、M12、M13、M15、M16、M18及びM19が複数存在する場合に、それらは同一でも良く異なっていても良いが、それぞれ独立的にトランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。
Ra及び/又はRbがアルケニル基を表す場合アルケニル基としては次に記載する式(Alkenyl−1)〜式(Alkenyl−4)
で表される置換基であることも好ましい。さらに(Alkenyl−2)及び/又は(Alkenyl−4)であることも好ましい。
式中、R17及びR18はお互い独立して炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置換されていても良く、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、R17は炭素原子数1から5のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基が更に好ましい。R18は炭素原子数1から5のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましく、炭素原子数1から4のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましい。s及びtはお互い独立して、0から2を表すが、s+tは2以下であるが、sが0の時はtは0又は1が好ましく、sが1の時はtは0が好ましい。環A及び環Bはお互い独立して、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基がより好ましい。環Bはトランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましい。
で表される置換基であることも好ましい。さらに(Alkenyl−2)及び/又は(Alkenyl−4)であることも好ましい。
XNp1、XNp2、XNp3、XNp4及びXNp5はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す。)で表される化合物も好ましい。PSAモード又はPSVAモード等の液晶表示素子を作製する際に用いられる重合性化合物を含有させた液晶組成物に対し、一般式(Np−1)及び(Np−2)の化合物を含有させることにより含有する重合性化合物の重合速度を十分に速くさせ、重合後の重合性化合物の残留量が無いか、十分に抑制させる効果がある。そのため、例えば、重合性化合物を重合させるためのUV照射ランプの仕様に適合させるための重合反応速度の調整剤として用いることもできる。
一般式(II)で表される化合物において、上記のビフェニル骨格の構造は、式(IV−11)から式(IV−14)であることが好ましく、式(IV−11)であることが好ましい。
重合性化合物である一般式(II)で表される化合物として、具体的に以下の構造式(M1−1)〜(M1−13)、(M2−1)〜(M2−8)、(M3−1)〜(M3−6)および(M4−1)〜(M4−7)で表される化合物が好ましい。
特に(M1−1)、(M1−3)、(M1−6)〜(M1−8)、(M1−11)、(M1−12)、(M2−2)、(M2−4)、(M3−1)、(M3−5)、(M4−2)、(M4−6)、(M4−7)、(M301)〜(M304)および(M309)〜(M312)で表される化合物が好ましい。
式中、R41及びR42はお互い独立して炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置換されても良く、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、炭素原子数1から5のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましい。
(d)トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(e)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、及び
(f)1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、M43が複数存在する場合には同一であっても異なっていても良いが、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基又は3-フルオロ-1,4-フェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基がより好ましい。
で表される置換基であることも好ましい。さらに(Alkenyl−2)及び/又は(Alkenyl−4)であることも好ましい。
本発明の液晶組成物は、25℃における誘電率異方性(Δε)が−2.0から−8.0であるが、−2.0から−6.0が好ましく、−2.0から−5.0がより好ましく、−2.5から−4.0が特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、20℃における回転粘度(γ1)と弾性定数(K33)の比(γ1/K33)が3.5から9.0mPa・s・pN−1であるが、3.5から8.0mPa・s・pN−1であることがより好ましく、3.5から7.0mPa・s・pN−1であることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、更に、一般式(Q)で表される化合物を含有しても良い。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖)
-n -CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシル基
nO- CnH2n+1O- 炭素数nの直鎖状のアルコキシル基
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH3
V2- CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2
(環構造)
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :20℃における回転粘度(mPa・s)
K33 :20℃における弾性定数K33(pN)
チルト角(初期):テストパネル注入後のチルト角(°)
チルト角(PSA化後):周波数1kHzで5.0Vの矩形波を印加しながら50JのUV照射した後のチルト角(°)
(比較例1、比較例2、実施例1及び実施例2)
LC−A(比較例1)、LC−B(比較例2)、LC−1(実施例1)及びLC−2(実施例2)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表1のとおりであった。
UVを50[J]照射したとき、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるLC−1及びLC−2は、UV照射により2°前後の適度なプレチルト角が付与され、γ1/K33も十分に小さいものであった。このPSAセルは高いコントラストを示し、高速応答が可能であった。
一方で、比較例であるLC−Aはγ1/K33が9.1と大きかったため、LC−1及びLC−2の応答速度と比較して7%以上遅く、十分な高速応答を示さなかった。また、LC−Bは誘起プレチルト角が0.1°と小さく、プレチルト角が形成されていなかったため、LC−1及びLC−2の応答速度と比較して10%以上遅く十分な高速応答を示さなかったことに加え、駆動時にコントラストが低下していた。
従って、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるLC−1及びLC−2中の重合性化合物は、比較例1であるLC−Aおよび比較例2であるLC−Bと比較して、十分に応答速度が速く、高品位なPSAセルを得ることができることを確認できた。
(実施例3〜実施例6)
組成系による傾向の違いを確認するため、LC−3(実施例3)、LC−4(実施例4)、LC−5(実施例5)及びLC−6(実施例6)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表2のとおりであった。
UVを50[J]照射したとき、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるLC−3、LC−4、LC−5及びLC−6は、UV照射により2°前後の適度なプレチルト角が付与され、γ1/K33も十分に小さいものであった。このPSAセルは高いコントラストを示し、高速応答が可能であった。
従って、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるLC−3、LC−4、LC−5及びLC−6中の重合性化合物は、比較例1であるLC−Aおよび比較例2であるLC−Bと比較して、組成系によらず十分に応答速度が速く、高品位なPSAセルを得ることができることを確認できた。
(実施例7〜実施例12)
モノマー種による傾向の違いを確認するため、実施例2に使用したホスト液晶をLCXとし、各種モノマーを添加したLC−7(実施例7)、LC−8(実施例8)、LC−9(実施例9)、LC−10(実施例10)、LC−11(実施例11)及びLC−12(実施例12)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表3のとおりであった。
UVを50[J]照射したとき、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるLC−7、LC−8、LC−9、LC−10、LC−11及びLC−12は、UV照射により2°前後またはそれ以上の適度なプレチルト角が付与され、γ1/K33も十分に小さいものであった。このPSAセルは高いコントラストを示し、高速応答が可能であった。
従って、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるLC−7、LC−8、LC−9、LC−10、LC−11及びLC−12中の重合性化合物は、比較例1であるLC−Aおよび比較例2であるLC−Bと比較して、モノマーによらず十分に応答速度が速く、高品位なPSAセルを得ることができることを確認できた。
(実施例13および実施例14)
更にLC−13(実施例13)及びLC−14(実施例14)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表4のとおりであった。
UVを50[J]照射したとき、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるLC−13及びLC−14は、UV照射により2°以上の適度なプレチルト角が付与され、γ1/K33も十分に小さいものであった。このPSAセルは高いコントラストを示し、高速応答が可能であった。
従って、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるLC−13及びLC−14中の重合性化合物は、比較例1であるLC−Aおよび比較例2であるLC−Bと比較して、モノマーによらず十分に応答速度が速く、高品位なPSAセルを得ることができることを確認できた。
Claims (7)
- 第一成分として、式(I)
第二成分として、誘電率異方性(Δε)が負でその絶対値が3よりも大きい化合物を1種又は2種以上含有し、その構造が一般式(Ia)、一般式(Ib)及び一般式(Ic)
u、v、w、x、y及びzはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+v、w+x及びy+zは2以下であり、
M11、M12、M13、M14、M15、M16、M17、M18及びM19はお互い独立して、
(a)トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)及び、
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)又は基(c)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良いが、M12、M13、M15、M16、M18及びM19が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
L11、L12、L13、L14、L15、L16、L17、L18及びL19はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表すが、L11、L13、L14、L16、L17及びL19が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、存在するL11、L12及びL13のうち少なくとも一つは単結合を表さず、存在するL14、L15及びL16のうち少なくとも一つは単結合を表さず、存在するL17、L18及びL19のうち少なくとも一つは単結合を表さず、
X11、X12はお互い独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表し、X13、X14、X15、X16、X17、及びX18はお互い独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、X11及びX12の何れか一つはフッ素原子を表し、X13、X14、及びX15の何れか一つはフッ素原子を表し、X16、X17、及びX18の何れか一つはフッ素原子を表すが、X16及びX17は同時にフッ素原子を表すことはなく、X16及びX18は同時にフッ素原子を表すことはなく、Gはメチレン基又は−O−を表す。)で表される化合物であり、第二成分として、式(Id−6)
第三成分として、一般式(II−1)
- 第二成分として、一般式(Id)
s及びtはお互い独立して、0から2を表すが、s+tは2以下であり、環A及び環Bはお互い独立して、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表す。ただし、式(Id−6)で表される化合物は除く。)で表される化合物を1種又は2種以上含有し、かつ、第二成分として、一般式(Ia)、式(Id−6)及び一般式(Id)で表される化合物群から選ばれる化合物の含有量の合計が第二成分中の90〜100質量%である請求項1記載の液晶組成物。 - 第四成分として、一般式(IV)
oは0、1又は2を表し、
M41、M42及びM43はお互い独立して
(d)トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(e)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、及び
(f)1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、M43が複数存在する場合には同一であっても異なっていても良く、L41及びL42はお互い独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CH=N−N=CH−又は−C≡C−を表すが、L42が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。)で表される一種又は二種以上の化合物(ただし、式(I)で表される化合物は含まない。)を5〜70質量%含有する請求項1又は2に記載の液晶組成物。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の重合性化合物を含有する液晶組成物を使用し、液晶組成物中の重合性化合物を重合することにより液晶配向能を付与することを特徴とする液晶表示素子。
- 請求項6に記載の液晶表示素子を用いた液晶ディスプレイ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015050770A JP5987264B2 (ja) | 2013-03-06 | 2015-03-13 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013043987 | 2013-03-06 | ||
JP2013043987 | 2013-03-06 | ||
JP2015050770A JP5987264B2 (ja) | 2013-03-06 | 2015-03-13 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014547613A Division JP5761468B2 (ja) | 2013-03-06 | 2014-03-04 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015157948A JP2015157948A (ja) | 2015-09-03 |
JP5987264B2 true JP5987264B2 (ja) | 2016-09-07 |
Family
ID=51491286
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014547613A Active JP5761468B2 (ja) | 2013-03-06 | 2014-03-04 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP2015050770A Active JP5987264B2 (ja) | 2013-03-06 | 2015-03-13 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP2015082544A Pending JP2015180727A (ja) | 2013-03-06 | 2015-04-14 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014547613A Active JP5761468B2 (ja) | 2013-03-06 | 2014-03-04 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015082544A Pending JP2015180727A (ja) | 2013-03-06 | 2015-04-14 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20160009999A1 (ja) |
JP (3) | JP5761468B2 (ja) |
CN (1) | CN105121597B (ja) |
TW (1) | TWI624531B (ja) |
WO (1) | WO2014136770A1 (ja) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6493219B2 (ja) * | 2013-11-13 | 2019-04-03 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN106062134B (zh) * | 2014-05-13 | 2021-09-14 | Dic株式会社 | 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
EP3124465B1 (en) * | 2014-07-30 | 2022-09-28 | Merck Patent GmbH | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays |
WO2016035786A1 (ja) * | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
EP3020785B1 (en) * | 2014-11-14 | 2017-12-13 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium |
EP3029127B1 (en) | 2014-12-01 | 2017-12-20 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium |
CN107075375B (zh) | 2014-12-25 | 2020-11-13 | Dic株式会社 | 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
KR102301504B1 (ko) * | 2015-01-12 | 2021-09-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
US20180321560A1 (en) * | 2015-09-29 | 2018-11-08 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and method for producing same |
EP3392325B1 (en) * | 2015-12-08 | 2020-04-15 | JNC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
WO2017130566A1 (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
KR20180123688A (ko) * | 2016-04-05 | 2018-11-19 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 표시 소자 및 그 제조 방법 |
KR20190013740A (ko) * | 2016-06-03 | 2019-02-11 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물용 자발 배향 조제, 그 자발 배향 조제에 적합한 화합물, 액정 조성물, 및 액정 표시 소자 |
WO2018020838A1 (ja) * | 2016-07-27 | 2018-02-01 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2018117213A1 (ja) * | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
WO2019003935A1 (ja) * | 2017-06-29 | 2019-01-03 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
CN109575954B (zh) * | 2017-09-28 | 2021-06-04 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN109593532A (zh) * | 2017-09-30 | 2019-04-09 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物 |
CN109943347A (zh) * | 2017-12-20 | 2019-06-28 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
JP7290061B2 (ja) * | 2018-07-20 | 2023-06-13 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
CN111826170A (zh) | 2019-04-16 | 2020-10-27 | 江苏和成显示科技有限公司 | Psa型液晶组合物及其显示器件 |
KR20210063515A (ko) * | 2019-11-22 | 2021-06-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치 |
CN112940750B (zh) | 2019-12-30 | 2023-08-08 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器 |
JP2021148973A (ja) * | 2020-03-19 | 2021-09-27 | Dic株式会社 | 液晶表示素子の製造方法 |
CN115785971A (zh) * | 2022-12-07 | 2023-03-14 | Tcl华星光电技术有限公司 | 液晶组合物及液晶显示面板 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007002132A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-01-11 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2008018248A1 (fr) * | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Chisso Corporation | Composition de cristaux liquides et élément d'affichage à cristaux liquides |
DE102008035890B4 (de) * | 2007-08-30 | 2017-10-19 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
US8114310B2 (en) * | 2007-10-22 | 2012-02-14 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal display |
KR101561319B1 (ko) * | 2008-04-11 | 2015-10-16 | 제이엔씨 석유 화학 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
CN102292412B (zh) * | 2009-01-22 | 2014-04-09 | Jnc株式会社 | 液晶组成物以及液晶显示元件 |
TWI458706B (zh) * | 2009-05-11 | 2014-11-01 | Jnc Corp | 聚合性化合物及含有其之液晶組成物 |
TWI509056B (zh) * | 2009-09-29 | 2015-11-21 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
US8741397B2 (en) * | 2009-11-09 | 2014-06-03 | Jnc Corporation | Liquid crystal display element, liquid crystal composition, aligning agent, method for producing liquid crystal display element, and use of liquid crystal composition |
WO2011083677A1 (ja) * | 2010-01-06 | 2011-07-14 | Jnc株式会社 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5725324B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2015-05-27 | Dic株式会社 | 不純物含有量を低減した液晶組成物 |
US8795553B2 (en) * | 2010-04-22 | 2014-08-05 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
DE102011105930A1 (de) * | 2010-07-21 | 2012-01-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Mischungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen |
JP5743132B2 (ja) * | 2010-10-01 | 2015-07-01 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP5678587B2 (ja) * | 2010-11-04 | 2015-03-04 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US9080101B2 (en) * | 2010-12-24 | 2015-07-14 | Dic Corporation | Polymerizable compound-containing liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
CN103459552B (zh) * | 2011-04-06 | 2015-02-25 | Dic株式会社 | 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件 |
KR20140015476A (ko) * | 2011-04-18 | 2014-02-06 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
JP5678798B2 (ja) * | 2011-05-20 | 2015-03-04 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP5445715B2 (ja) * | 2011-08-11 | 2014-03-19 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
US9157027B2 (en) * | 2012-04-24 | 2015-10-13 | Jnc Corporation | Compound having four polymerizable groups, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
CN103589437B (zh) * | 2012-06-29 | 2018-01-12 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
TWI565790B (zh) * | 2012-08-08 | 2017-01-11 | 捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物、液晶顯示元件及液晶組成物的使用 |
-
2014
- 2014-03-03 TW TW103106992A patent/TWI624531B/zh active
- 2014-03-04 WO PCT/JP2014/055460 patent/WO2014136770A1/ja active Application Filing
- 2014-03-04 CN CN201480012181.8A patent/CN105121597B/zh active Active
- 2014-03-04 US US14/771,954 patent/US20160009999A1/en not_active Abandoned
- 2014-03-04 JP JP2014547613A patent/JP5761468B2/ja active Active
-
2015
- 2015-03-13 JP JP2015050770A patent/JP5987264B2/ja active Active
- 2015-04-14 JP JP2015082544A patent/JP2015180727A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5761468B2 (ja) | 2015-08-12 |
CN105121597B (zh) | 2018-06-08 |
WO2014136770A1 (ja) | 2014-09-12 |
TW201504400A (zh) | 2015-02-01 |
US20160009999A1 (en) | 2016-01-14 |
JP2015180727A (ja) | 2015-10-15 |
TWI624531B (zh) | 2018-05-21 |
CN105121597A (zh) | 2015-12-02 |
JP2015157948A (ja) | 2015-09-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5987264B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6760340B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JPWO2014136770A1 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6245211B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP5678798B2 (ja) | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP5720919B2 (ja) | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP4803320B2 (ja) | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP5445715B2 (ja) | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP4840543B2 (ja) | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP5900718B1 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6153999B2 (ja) | 重合性化合物含有液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子 | |
JP5699518B2 (ja) | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP6265312B1 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
WO2013175645A1 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP5751466B2 (ja) | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP5170603B1 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP5712551B2 (ja) | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP2017222749A (ja) | 液晶組成物、及び液晶表示素子 | |
JP5712552B2 (ja) | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160304 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160711 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160724 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5987264 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R154 | Certificate of patent or utility model (reissue) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R154 |