TWI500742B - 含有聚合性化合物之液晶組成物及使用它之液晶顯示元件 - Google Patents

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TWI500742B
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Takesi Kuriyama
Shotaro Kawakami
Shinichi Hirata
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Dainippon Ink & Chemicals
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Description

含有聚合性化合物之液晶組成物及使用它之液晶顯示元件
本發明係有關含有聚合性化合物的液晶組成物，再者係有關使用該液晶組成物之液晶顯示元件。
在MVA模式液晶顯示裝置之製造中，有導入一種技術，其係於基板間注入含有可聚合之單體的液晶材料，在外加電壓的狀態下，聚合單體，並預先記憶液晶分子之傾倒方向的技術。但是，在聚合單體時因使用的聚合引發劑，或因聚合不完全而成為殘存的單體，會對液晶顯示元件引起殘影(image persistance)等不良影響的問題。因此，在藉由聚合此種液晶材料中單體而賦予液晶配向能的液晶顯示元件之製造中，吾人謀求開發出能夠不使用聚合引發劑亦可聚合，且藉由聚合步驟可完全消耗單體的液晶組成物。進一步，在實際使用時，單體與液晶材料必須可良好地互溶，聚合後之配向性亦必須滿足要求的等級。
向來，為了防止殘影，有提案使用具有1,4-伸苯基等構造的化合物而製作的元件(參照專利文獻1)，或使用具有雙芳基構造之化合物的元件(參照專利文獻2)。但是，令人憂心的是，若該引用文獻記載之聚合性化合物中不含光聚合引發劑時，則無法進行聚合，或者因未聚合而殘存單體，其殘存物對液晶顯示元件有不良的影響。一方面，有提案藉由以能量線使聚合性化合物聚合，其後進行熱處理，即可防止殘影的製造方法(參照專利文獻3)，但令人憂心的是此並非必定可完全使聚合性化合物聚合的方法，與上述其他方法一樣，未聚合殘存物對液晶顯示元件有不良的影響。
先行技術文獻 專利文獻
專利文獻1　日本特開2003-307720號公報
專利文獻2　日本特開2008-116931號公報
專利文獻3　日本特開2005-221617號公報
本發明欲解決的課題係提供一種含有聚合性化合物的液晶組成物，其不使用光聚合引發劑，且使聚合性化合物聚合，並不使該化合物殘存，或者殘存量極少者，而且，提供一種含有聚合性化合物之液晶組成物，其中聚合性化合物與液晶材料可良好地互溶，聚合後之配向性更穩定，不產生顯示特性的不良影響。進一步係提供一種液晶顯示元件，藉由使含有聚合性化合物之液晶組成物聚合，而可賦予液晶配向能，且顯示性能優異。
本願發明人等對各種聚合性化合物及各種非聚合性之液晶材料進行檢討，結果首先發現由具有特定構造的聚合性化合物，及液晶材料所構成的液晶組成物可解決前述課題，於是完成本發明。
亦即，提供一種液晶組成物，其特徵為含有一種或二種以上之選自一般式(I)所示聚合性化合物的化合物作為第一成分，
(式中，R11 表示以下式(R-1)至式(R-15)之任一種；
S11 表示碳原子數1至12之伸烷基或單鍵，該伸烷基中之亞甲基係作為氧原子彼此間不直接鍵結之物，可被氧原子、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代；Z11 表示氫原子、氟原子、氯原子、氰基、氰硫(thiocyanato)基、三氟甲氧基、三氟甲基、二氟甲氧基或碳原子數1至12之烷基，該烷基中之亞甲基係作為氧原子彼此間不直接鍵結之物，可被氧原子、硫原子、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH=CH-或-C≡C-取代，或者Z11 表示-S12 -R12 (式中，R12 係獨立地與R11 同義，S12 係獨立地與S11 同義)；X11 、X12 、X13 及X14 互為獨立表示氫原子、烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基、鹵素、氰基或硝基；L11 、L12 及L14 互為獨立表示單鍵、-O-、-S-、-CH2 -、-OCH2 -、-CH2 O-、-CO-、-C2 H4 -、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2 -、-CH2 OCOO-、-CO-NRa -、-NRa -CO-、-SCH2 -、-CH2 S-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-OCO-、-COOC2 H4 -、-OCOC2 H4 -、-C2 H4 OCO-、-C2 H4 COO-、-OCOCH2 -、-CH2 COO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-CF2 CF2 -或-C≡C-(式中、Ra 表示碳原子數1至4之烷基)；L13 表示-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-或-OCO-CH=CH-；M11 及M12 互為獨立表示1,4-伸苯基、1,4-環己烯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、茚滿-2,5-二基、四氫萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基，M11 、M12 互為獨立表示無取代，或該等基中所含的氫原子可被氟原子、氯原子、氰基或碳原子數1至8之烷基、鹵化烷基、鹵化烷氧基、烷氧基或硝基取代；m表示0或1；n表示1、2或3；在n表示2或3之情形，2個或3個存在的M12 可為相同或相異，2個或3個存在的L14 可為相同或相異)；含有一種或二種以上之一般式(II)所示化合物作為第二成分，
R21 -M21 －L21 -M22 －(L22 -M23 )o -R22 　(II)
(式中，R21 及R22 互為獨立表示碳原子數1至10之烷基或碳原子數2至10之烯基，存在於該等基中的1個亞甲基或不相鄰接的2個以上亞甲基可被-O-或-S-取代，又，存在於該等基中的1個或2個以上氫原子可被氟原子或氯原子取代；M21 、M22 及M23 互為獨立表示選自：
(a)　反式-1,4-環伸己烯基(存在於該基中1個亞甲基或不相鄰接之2個以上亞甲基可被-O-或-S-取代)；
(b)　1,4-伸苯基(存在於該基中1個-CH=或不相鄰接之2個以上-CH=可被氮原子取代)、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基；及
(c) 1,4-環伸己烯基、1,4-雙環(2.2.2)辛烯基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基及1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基
所構成群組之基；o表示0、1或2；L21 、及L22 互為獨立表示單鍵、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-、-CH=CH-、-CH=N-N=CH-或-C≡C-，L22 存在複數個之情形，可為相同或相異，M23 存在複數個之情形，可為相同或相異)；含有一種或二種以上選自一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及一般式(IIIc)所示化合物所構成群組之化合物或選自一般式(IVa)、一般式(IVb)及一般式(IVc)所示之化合物所構成群組的化合物作為第三成分，
(式中R31 、R32 及R33 互為獨立表示碳原子數1至10之烷基或碳原子數2至10之烯基，存在於該等基中1個亞甲基或不相鄰接之2個以上亞甲基可被-O-或-S-取代，又存在於該等基中1個或2個以上之氫原子可被氟原子或氯原子取代；M31 、M32 、M33 、M34 、M35 、M36 、M37 、及M38 互為獨立選自：
(d)　反式-1,4-環伸己烯基(存在於該基中1個亞甲基或不相鄰接之2個以上亞甲基可被-O-或-S-取代)；
(e)　1,4-伸苯基(存在於該基中1個-CH=或不相鄰接之2個以上-CH=可被氮原子取代)、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基；及
(f) 1,4-環伸己烯基、1,4-雙環(2.2.2)辛烯基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基及十氫萘-2,6-二基
所構成群組之基，上述基(d)、基(e)或基(f)所含氫原子各自可被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代；L31 、L32 、L33 、L34 、L35 、L36 、L37 及L38 互為獨立地表示單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-或-C≡C-；M32 、M34 、M35 、M37 、M38 、L31 、L33 、L35 、L36 、及/或L38 為存在複數個之情形，該等可為相同或相異；X31 、X32 、X33 、X34 、X35 、X36 及X37 互為獨立地表示氫原子或氟原子；Y31 、Y32 及Y33 互為獨立地表示氫原子、氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基或二氟甲氧基；X31 、X32 或Y31 中至少一個表示氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基或二氟甲氧基；或者M31 或M32 所含氫原子中至少一個表示氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子；X33 、X34 、X35 或Y32 中至少一個表示氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、二氟甲氧基；或者M33 、M34 或M35 所含氫原子中至少一個表示氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子；X36 、X37 或Y33 中至少一個表示氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、二氟甲氧基；或者M36 、M37 及M38 所含氫原子中至少一個表示氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子；p、q、r、s、及t互為獨立表示0、1或2，而q+r及s+t為2以下)
(式中R41 、R42 、R43 、R44 、R45 及R46 互為獨立地表示碳原子數1至10之烷基或碳原子數2至10之烯基，存在於該等基中1個亞甲基或不相鄰接之2個以上亞甲基可被-O-或-S-取代，又存在於該等基中1個或2個以上氫原子可被氟原子或氯原子取代；M41 、M42 、M43 、M44 、M45 、M46 、M47 、M48 及M49 互為獨立地表示：
(d)　反式-1,4-環伸己烯基(存在於該基中1個亞甲基或不相鄰接之2個以上亞甲基可被-O-或-S-取代)；
(e)　1,4-伸苯基(存在於該基中1個-CH=或不相鄰接之2個以上-CH=可被氮原子取代)；及
(f) 1,4-環伸己烯基、1,4-雙環(2.2.2)辛烯基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基及十氫萘-2,6-二基
所構成群組之基，上述基(d)、基(e)或基(f)所含氫原子各自可被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代；L41 、L42 、L43 、L44 、L45 、L46 、L47 、L48 及L49 互為獨立表示單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-或-C≡C-；M42 、M43 、M45 、M46 、M48 、M49 、L41 、L43 、L44 、L46 、L47 及/或L49 存在複數個之情形，該等可為相同或相異；X41 、X42 互為獨立表示三氟甲基、三氟甲氧基或氟原子；X43 、X44 、X45 、X46 、X47 及X48 互為獨立地表示氫原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氟原子，而X41 及X42 之任一個表示氟原子，X43 、X44 及X45 之任一個表示氟原子，X46 、X47 及X48 之任一個表示氟原子，X46 及X47 不同時表示氟原子，X46 及X48 不同時表示氟原子；G表示亞甲基或-O-；u、v、w、x、y及z互為獨立表示0、1或2，而u+v、w+x及y+z為2以下)，再者係提供使用該液晶組成物的液晶顯示元件。
本發明之聚合性化合物因與其他液晶材料之互溶性優異，故可獲得穩定的液晶組成物。又，含有該聚合性化合物的液晶組成物，不必使用光聚合引發劑，或者添加少量，即可使聚合性化合物聚合，聚合後無殘存的未聚合之聚合性化合物，或者極少。藉此，藉由使液晶材料中之聚合性化合物聚合化，即可大幅減輕賦予配向的液晶顯示元件之顯示不良的影響，故作為該液晶顯示元件用之液晶材料極為有用。
 實施發明之形態
本發明之含有聚合性化合物的液晶組成物所使用的聚合性化合物，係以一般式(I)所示化合物所構成。一般式(I)中，R11 表示聚合基，而聚合性基之具體例方面，可例舉下述所示構造。
該等聚合基係以自由基聚合、自由基加成聚合、陽離子聚合、及陰離子聚合而硬化。特別是以進行紫外線聚合作為聚合方法時，較佳為式(R-1)、式(R-2)、式(R-4)、式(R-5)、式(R-7)、式(R-11)、式(R-13)或式(R-15)，更佳為式(R-1)、式(R-2)、式(R-7)、式(R-11)或式(R-13)，特佳為式(R-1)、式(R-2)。
S11 表示間隔基(spacer group)或單鍵，間隔基方面，較佳為碳原子數1至12之伸烷基或單鍵，該伸烷基中之亞甲基係作為氧原子彼此間不直接鍵結之物，可被氧原子、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代。
Z11 較佳為氫原子、氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、碳原子數1至12之烷基(其中之亞甲基係作為氧原子彼此間不直接鍵結之物，可被氧原子、硫原子、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH=CH-或-C≡C-取代)或-S12 -R12 ，更佳為氫原子、氟原子、碳原子數1至12之烷基(其中之亞甲基係作為氧原子彼此間不直接鍵結之物，可被氧原子、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCO-取代)或-S12 -R12 ，更佳為碳原子數1至12之烷基(其中亞甲基係作為氧原子彼此間不直接鍵結之物，可被氧原子取代)或-S12 -R12 。R12 係獨立地與R11 同義，S12 係獨立地與S11 同義。Z11 為-S12 -R12 時，S11 及S12 同於上述互為獨立地表示間隔基或單鍵，但間隔基方面，較佳為碳原子數2至12之伸烷基或單鍵，較佳為碳原子數2至12之伸烷基(其中亞甲基係作為氧原子彼此間不直接鍵結之物，可被氧原子、-COO-、-OCO-、-OCOO-取代)或單鍵，更佳為至少一者為碳原子數2至12之伸烷基(其中亞甲基係作為氧原子彼此間不直接鍵結之物，可被氧原子、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代)。
X11 、X12 、X13 及X14 較佳為互為獨立地氫原子、烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基、鹵素、氰基或硝基，更佳為氫原子、烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基或鹵素，特佳為氫原子、烷基、烷氧基或鹵素。
L11 、L12 、及L14 較佳為互為獨立的單鍵、-O-、-S-、-CH2 -、-OCH2 -、-CH2 O-、-CO-、-C2 H4 -、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2 -、-CH2 OCOO-、-CO-NRa -、-NRa -CO-、-SCH2 -、-CH2 S-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-OCO-、-CH=CH-、-COOC2 H4 -、-OCOC2 H4 -、-C2 H4 OCO-、-C2 H4 COO-、-OCOCH2 -、-CH2 COO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-CF2 CF2 -或-C≡C-(式中，Ra 表示碳原子數1至4之烷基。)，更佳為單鍵、-O-、-OCH2 -、-CH2 O-、-CO-、-C2 H4 -、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2 -、-CH2 OCOO-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-OCO-、-COOC2 H4 -、-OCOC2 H4 -、-C2 H4 OCO-、-C2 H4 COO-、-OCOCH2 -、-CH2 COO-或-CH=CH-，特佳為單鍵、-O-、-OCH2 -、-CH2 O-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-OCO-、-COOC2 H4 -、-OCOC2 H4 -、-C2 H4 OCO-、-C2 H4 COO-、-OCOCH2 -、-CH2 COO-或-CH=CH-。
L13 較佳為-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-或-OCO-CH=CH-，更佳為-CH=CH-COO-或-OCO-CH=CH-。
M11 、及M12 較佳為互為獨立地1,4-伸苯基、1,4-環己烯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、茚滿-2,5-二基、四氫萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基，更佳為1,4-伸苯基、1,4-環己烯基、萘-2,6-二基或四氫萘-2,6-二基，特佳為1,4-伸苯基、1,4-環己烯基。M11 、M12 較佳為該等基中所含的氫原子互為獨立，可被氟原子、氯原子、氰基、碳原子數1至8之烷基、鹵化烷基、鹵化烷氧基、烷氧基、硝基取代，或為無取代，更佳為可被氟原子、碳原子數1至8之烷基、烷氧基取代，或為無取代，特佳為可被氟原子取代，或為無取代。
m表示0或1；n表示1、2或3；在n表示2或3之情形，2個或3個存在的M12 可為相同或相異，2個或3個存在的L14 可為相同或相異。
一般式(I)所示之化合物，更具體言之，較佳為下述一般式(I-1)至(I-39)所示之化合物。
更佳為一般式(I-1)至(I-30)及(I-36)至(I-39)所示之化合物。
本發明之含有聚合性化合物的液晶組成物中，雖含有至少1種一般式(I)所示之聚合性化合物，但較佳為含有一種至五種，特佳為含有1種至3種，一般式(I)所示化合物的含有率之下限值較佳為0.01質量%，更佳為0.03質量%，上限值較佳為2.0質量%，更佳為1.0質量%。
作為第二成分使用之一般式(II)所示之化合物中，R21 及R22 較佳為互為獨立地碳原子數1至10之烷基或碳原子數2至10之烯基(存在於該等基中的1個亞甲基或不相鄰接之2個以上的亞甲基含有可被-O-或-S-取代之物，又存在於該等基中的1個或2個以上氫原子亦含有可被氟原子或氯原子取代之物)，更佳為碳原子數1至5之烷基、碳原子數1至5之烷氧基、碳原子數2至5之烯基或碳原子數3至6之烯氧基，特佳為碳原子數1至5之烷基或碳原子數1至5之烷氧基。
M21 、M22 及M23 較佳為互為獨立的反式-1,4-環己烯基(存在於該基中1個之CH2 基或不相鄰接之2個CH2 基含有可被氧原子取代之物)、1,4-伸苯基(存在於該基中之1個或2個以上之CH基含有可被氮原子取代之物)、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、1,4-環伸己烯基、1,4-雙環[2.2.2]辛烯基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基，更佳為表示反式-1,4-環己烯基、1,4-伸苯基或1,4-雙環[2.2.2]辛烯基，特佳為表示反式-1，4-環己烯基或1,4-伸苯基。o較佳為0、1或2，更佳為0或1。L21 、及L22 較佳為互為獨立地單鍵、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4-、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-、-CH=CH-、-CH=N-N=CH-或-C≡C-，更佳為單鍵、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -、-OCH2 -或-CH2 O-，特佳為單鍵、-CH2 CH2 -。若進一步詳述，一般式(II)較佳為以下列一般式(II-A)至一般式(II-P)所構成群組所示之化合物作為具體構造。
(式中，R23 及R24 各自獨立表示碳數1至10之烷基、碳數1至10之烷氧基、碳數2至10之烯基或碳數3至10之烯氧基)。
R23 及R24 更佳為各自獨立地碳數1至10之烷基、碳數1至10之烷氧基或碳數2至10之烯基，特佳為碳數1至5之烷基或碳數1至10之烷氧基。
一般式(II-A)至一般式(II-P)所示之化合物中，較佳為一般式(II-A)、一般式(II-B)、一般式(II-C)、一般式(II-E)、一般式(II-H)、一般式(II-I)、一般式(II-I)或一般式(II-K)所示之化合物，再佳為一般式(II-A)、一般式(II-C)、一般式(II-E)、一般式(II-H)或一般式(II-I)所示之化合物。
本發明雖含有至少1種一般式(II)所示之化合物，但較佳為含有1種至10種，特佳為含有2種至8種，一般式(II)所示化合物之含有率之下限值較佳為5質量%，更佳為10質量%，再佳為20質量%，特佳為30質量%，上限值方面，較佳為80質量%，更佳為70質量%，再佳為60質量%。
作為第三成分使用之一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及一般式(IIIc)所示之化合物中，R31 、R32 及R33 較佳為互為獨立表示碳原子數1至10之烷基或碳原子數2至10之烯基、碳數1至15之直鏈狀烷基或碳數2至15之烯基(存在於該等基中1個亞甲基或不相鄰接之2個以上亞甲基含有可被-O-或-S-取代之物，又存在於該等基中之1個或2個以上之氫原子亦含有可被氟原子或氯原子取代之物)，更佳為表示碳數1至10之直鏈狀烷基、碳數1至10之直鏈狀烷氧基或碳數2至10烯基，特佳為表示碳數1至8之直鏈狀烷基或碳數1至8之烷氧基。
M31 、M32 、M33 、M34 、M35 、M36 、M37 、及M38 較佳為互為獨立表示反式-1,4-環伸己烯基(存在於該基中1個亞甲基或不相鄰接之2個以上亞甲基亦含有可被-O-或-S-取代之物)、1,4-伸苯基(存在於該基中1個-CH=或不相鄰接之2個以上-CH=亦含有可被氮原子取代之物)、1,4-環伸己烯基、1,4-雙環(2.2.2)辛烯基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基及十氫萘-2,6-二基的基(各個基中亦含有各氫原子可被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代之物)，更佳為表示反式-1,4-環伸己烯基、1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或3,5-二氟-1,4-伸苯基，再佳為表示反式-1,4-環伸己烯基或1,4-伸苯基，特佳為表示反式-1,4-環伸己烯基。
L31 、L32 、L33 、L34 、L35 、L36 、L37 及L38 較佳為互為獨立表示單鍵、-OCO-、-COO-、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-或-C≡C-，更佳為表示單鍵、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -或-C≡C-，特佳為單鍵或-CH2 CH2 -。
X31 、X32 、X33 、X34 、X35 、X36 及X37 較佳為互為獨立表示氫原子或氟原子，Y31 、Y32 及Y33 較佳為互為獨立表示氫原子、氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、二氟甲氧基或碳原子數1至12之烷基，較佳為表示氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基或碳原子數1至12之烷基，特佳為表示氟原子。p、q、r、s、及t互為獨立表示0、1或2，但q+r及s+t表示2以下。
具體言之，較佳為表示下列一般式(IIIa-1)所示之構造。
(式中，R34 表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基或碳原子數2至8之烯基，L39 及L40 各自獨立表示單鍵、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-或-C≡C-，M39 表示1,4-伸苯基或反式-1,4-環己烯基，X32 表示氫原子或氟原子，p1 表示0或1，Y34 表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基)
更具體言之，較佳為下列一般式(IIIa-2a)至一般式(IIIa-4d)所示之構造，
(式中，R34 表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基或碳原子數2至8之烯基，X31 及X32 各自獨立表示氫原子或氟原子，Y34 表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基)。
亦可以下述所示構造表示：
(式中，R34 表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基或碳原子數2至8之烯基，Y34 表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基)。
一般式(IIIb)較佳為以下列一般式所示之構造作為具體構造，
(式中，R35 表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基或碳原子數2至8之烯基；Y35 表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基)
一般式(IIIc)較佳為以下列一般式所示構造作為具體構造。
(式中，R36 表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基或碳原子數2至8之烯基；Y36 表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基)。
雖含有至少1種選自由一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及一般式(IIIc)所示化合物所構成群組的化合物，但較佳為含有1種至10種，特佳為含有2種至8種，選自由一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及一般式(IIIc)所示化合物所構成群組之含有率之下限值較佳為5質量%，更佳為10質量%，較佳為20質量%，上限值較佳為80質量%，較佳為70質量%，較佳為60質量%，再佳為50質量%。
又，一般式(IVa)、一般式(IVb)及一般式(IVc)所示化合物中，R41 、R42 、R43 、R44 、R45 及R46 較佳為互為獨立表示碳原子數1至10之烷基或碳原子數2至10之烯基、碳數1至15之直鏈狀烷基或碳數2至15之烯基(存在於該等基中的1個亞甲基或不相鄰接之2個以上亞甲基亦含有可被-O-或-S-取代之物，又存在於該等基中之1個或2個以上之氫原子亦含有可被氟原子或氯原子取代之物)，更佳為表示碳數1至10之直鏈狀烷基、碳數1至10之直鏈狀烷氧基或碳數2至10烯基，特佳為表示碳數1至8之直鏈狀烷基或碳數1至8之烷氧基。M41 、M42 、M43 、M44 、M45 、M46 、M47 、M48 及M49 較佳為互為獨立表示反式-1,4-環伸己烯基(存在於該基中1個亞甲基或不相鄰接之2個以上亞甲基亦含有可被-O-或-S-取代之物)、1,4-伸苯基(存在於該基中1個-CH=或不相鄰接之2個以上-CH=亦含有可被氮原子取代之物)、1,4-環伸己烯基、1,4-雙環(2.2.2)辛烯基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基及十氫萘-2,6-二基的基(含於各個基的氫原子亦各自含有被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代之物)，更佳為表示反式-1,4-環伸己烯基、1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或2,3-二氟-1,4-伸苯基，再佳為表示反式-1,4-環伸己烯基或1,4-伸苯基，特佳為表示反式-1,4-環伸己烯基。L41 、L42 、L43 、L44 、L45 、L46 、L47 、L48 及L49 較佳為互為獨立表示單鍵、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -、-OCO-、-COO-、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-或-C≡C-，更佳為表示單鍵、-CH2 CH2 -、-OCH2 -或-CH2 O-。X41 、X42 、X43 、X44 、X45 、X46 及X47 互為獨立表示氫原子或氟原子；G表示亞甲基或-O-；u、v、w、x、y及z互為獨立表示0、1或2，但u+v、w+x及y+z表示2以下。
一般式(IVa)所示之化合物中，具體言之，較佳為表示以下一般式(IVa-1)所示之構造。
(式中，R47 及R48 互為獨立表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基或碳原子數2至8之烯基；L50 、L51 及L52 各自獨立表示單鍵、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-或-C≡C-；M50 表示1,4-伸苯基或反式-1,4-環己烯基，u1 及v1 各自獨立表示0或1)
更具體言之，較佳為以下一般式(IVa-2a)至一般式(IVa-3i)所示之構造，
(式中，R47 及R48 各自獨立表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基或碳原子數2至8之烯基)，再佳為R47 及R48 各自獨立表示碳原子數1至8之烷基或碳原子數1至8之烷氧基所示之構造。
一般式(IVb)所示之化合物中，具體言之，較佳為表示下列一般式(IVb-1)所示之構造。
(式中，R49 及R50 互為獨立表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基或碳原子數2至8之烯基；L53 、L54 及L55 各自獨立表示單鍵、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-或-C≡C-；M51 、M52 及M53 表示1,4-伸苯基或反式-1,4-環己烯基；w1及x1獨立地表示0、1或2，但w1+x1表示2以下)
更具體言之，較佳為以下一般式(IVb-2a)至(IVb-31)所示之構造。
(式中，R49 及R50 各自獨立表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基或碳原子數2至8之烯基)
一般式(IVc)所示之化合物中，具體言之，較佳為表示下列一般式(IVc-1a)及一般式(IVc-1b)所示之構造。
(式中，R51 及R52 互為獨立表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基或碳原子數2至8之烯基；L56 、L57 及L58 各自獨立表示單鍵、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-或-C≡C-；M54 、M55 及M56 表示1,4-伸苯基或反式-1,4-環己烯基，y1及z1係獨立表示0、1或2，但y1+z1表示2以下)。
更具體言之，則為以下一般式(IVc-2a)至(IVc-2g)
(式中，R51 及R52 互為獨立表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基或碳原子數2至8之烯基)
作為第三成分使用的含有至少1種選自由一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及一般式(IIIc)所示化合物所構成群組的化合物或選自由一般式(IVa)、一般式(IVb)及一般式(IVc)所示化合物所構成群組的化合物，較佳為含有2種至10種，特佳為含有2種至8種，含有率之下限值較佳為5質量%，更佳為10質量%，更佳為20質量%，上限值較佳為80質量%，較佳為70質量%，較佳為60質量%，較佳為50質量%。
本發明之液晶組成物中，Δn較佳為0.08至0.25之範圍。
本發明之液晶組成物中，Δε可使用因應液晶顯示元件之顯示模式而具有正或負Δε之物。MVA模式之液晶顯示元件中，則使用具有負Δε的液晶組成物。此時之Δε較佳為-1以下，更佳為-2以下。
本發明之液晶組成物，具有寬的液晶相溫度範圍(液晶相下限溫度與液晶相上限溫度之差的絕對值)，但液晶相溫度範圍較佳為100℃以上，更佳為120℃以上。又，液晶相上限溫度較佳為70℃以上，更佳為80℃以上。再者，液晶相下限溫度較佳為-20℃以下，更佳為-30℃以下。
本發明之液晶組成物，除了上述化合物以外，亦可含有通常之向列型液晶、層列型(Smectic)液晶、膽固醇型液晶等。
含有本發明之聚合性化合物的液晶組成物，即使不存在聚合引發劑的情形，亦可進行聚合，不過為了促進聚合，亦可含有聚合引發劑。聚合引發劑方面，可例舉安息香醚類、二苯酮類、乙醯苯類、苄基縮酮類、氧化醯基膦類等。
本發明之液晶組成物中，為了使其保存穩定性提高，亦可添加穩定劑。可使用的穩定劑方面，可例舉氫醌類、氫醌單烷醚類、三級丁基兒茶酚類、五倍子酚類、硫酚類、硝基化合物類、β-萘胺類、β-萘酚類、亞硝基化合物等。在使用穩定劑時之添加量，較佳為對液晶組成物為0.005至1質量%之範圍，更佳為0.02至0.5質量%，特佳為0.03至0.1質量%。
本發明之液晶組成物中，液晶組成物中之聚合性化合物藉由聚合而賦予液晶配向能，並利用液晶組成物之複折射，而控制光的透過光量之液晶顯示元件來作使用。液晶顯示元件方面，在AM-LCD(主動式矩陣液晶顯示元件)、TN(向列型液晶顯示元件)、STN-LCD(超扭轉向列型液晶顯示元件)、OCB-LCD及IPS-LCD(面內切換型液晶顯示元件)中極為有用，但在AM-LCD中特別有用，可使用於透過型或者反射型之液晶顯示元件中。
液晶顯示元件中所使用的液晶晶胞之2片的基板，可使用如玻璃、塑膠之具有柔軟性的透明材料，一方面亦可為矽等之不透明材料。具有透明電極層的透明基板，可藉由在例如玻璃板等之透明基板上濺鍍氧化銦錫(ITO)而獲得。
彩色濾光片可藉由例如顏料分散法、印刷法、電沈積法或染色法等而製成。試以一例說明顏料分散法所致彩色濾光片之製成方法，其係將彩色濾光片用之硬化性著色組成物塗布於該透明基板上，施以圖型化處理，然後藉由加熱或光照射使其硬化。藉由各自對紅、綠、藍3色進行該步驟，而可製成彩色濾光片用之像素部。其它，亦可在該基板上，設置設有TFT、薄膜二極體、金屬絕緣體、金屬電阻率元件等主動元件的像素電極。
將該基板對向，以使透明電極層成為內側。此時，可經由間隔件調整基板之間隔。此時，所得調光層之厚度，較佳為調整成1至100μm。更佳為1.5至10μm，使用偏光板時，較佳為調整液晶之折射率各向異性Δn與晶胞厚d之乘積，以使對比成為最大。又，有二片的偏光板時，可調整各偏光板之偏光軸，並調整視角或對比成為良好。再者，亦可使用用以擴大視角之相位差薄膜。在間隔件方面，可例舉玻璃粒、塑膠粒、氧化鋁粒、光阻材料等。其後，將環氧系熱硬化性組成物等之密封劑，以設有液晶注入口的形式，網版印刷於該基板上，將該基板彼此間貼合，予以加熱，使密封劑熱硬化。
在2片基板間夾持高分子穩定化液晶組成物的方法，可使用通常之真空注入法或ODF法等。
在使聚合性化合物聚合的方法方面，由於迅速的進行聚合為所望，故較佳為藉由紫外線或電子束等活性能量線之照射而使其聚合的方法。在使用紫外線時，可使用偏光光源，亦可使用非偏光光源。又，在夾持液晶組成物於2片基板間的狀態下進行聚合時，必須對活性能量線使至少照射面側之基板賦予適當的透明性。又，在光照射時使用光罩，僅使特定部分聚合後，藉由使電場或磁場或溫度等條件改變，而使未聚合部分之配向狀態變化，再者亦可使用照射活性能量線使其聚合的方法。特別是在紫外線曝光時，較佳為對液晶組成物一面外加交流電，一面進行紫外線曝光。外加的交流電較佳為頻率500Hz至10kHz之交流電，更佳為頻率1kHz至10kHz。
照射時之溫度，較佳為可保持本發明液晶組成物之液晶狀態的溫度範圍內。較佳為接近室溫的溫度，亦即，典型上在15至35℃之溫度使其聚合。在產生紫外線的燈方面，可使用金屬鹵素燈、高壓汞燈、超高壓汞燈等。又，在照射的紫外線之波長方面，較佳為照射非為液晶組成物之吸收波長域之波長區域的紫外線，可因應需要，較佳為阻隔(cut)紫外線作使用。照射之紫外線的強度，較佳為0.1mW/cm2 至50W/cm2 ，更佳為2mW/cm2 至20W/cm2 。照射之紫外線的能量，可適宜調整，但較佳為10至10000mJ/cm2 ，更佳為100至7000mJ/cm2 。照射紫外線時，亦可使強度變化。照射紫外線的時間，可依照射之紫外線的強度而適宜選擇，較佳為10至600秒。
實施例
以下例舉實施例進而詳述本發明，但本發明並不限定於該等實施例。又，以下實施例及比較例之組成物中的「%」表示『質量%』。
液晶組成物之物性如下所示。
TN-I ：向列型相-等方性液體相轉移溫度(℃)為液晶相上限溫度
Δε：介電率各向異性
Δn：折射率各向異性
Vth：外加頻率1KHz之矩形波時之透過率變化10%的外加電壓(閥值電壓)
(UV硬化後單體殘存量的測定方法)
注入液晶組成物於液晶晶胞後，照射UV使聚合性化合物聚合。其後，分解液晶晶胞，獲得含液晶材料、聚合物、未聚合之聚合性化合物之溶離成分的乙腈溶液。將該等以高速液體層析術層析術(柱：展開溶劑：乙腈)測定各成分之峰值面積。由作為指標的液晶材料之峰值面積與未聚合之聚合性化合物之峰值面積比，決定殘存聚合性化合物的量。自該值與當初添加的聚合性化合物的量來決定單體殘存量。此外，聚合性化合物之殘存量的檢測界限為1000ppm。
(實施例1)
調製液晶組成物LC-1，其含有：選自一般式(II)的化合物；選自一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及一般式(IIIc)的化合物、或選自一般式(IVa)、一般式(IVb)及一般式(IVc)的化合物。構成之化合物及含有比率如下。
上述液晶組成物LC-1之物性如表1所示。
藉由對液晶組成物LC-1 99.7%，添加0.3%一般式(I-1)所示之聚合性化合物，予以均一溶解，來調製聚合性液晶組成物CLC-1。CLC-1之物性與上述LC-1之物性幾乎相同。以真空注入法將CLC-1注入附ITO晶胞中，該晶胞係塗布有以晶胞間隙3.5μm誘發垂直(Homeotropic)配向的聚醯亞胺配向膜。測定該晶胞之預傾角(prtilt angle)(旋轉晶體法)後，一面以頻率1KHz，外加1.8V之矩形波，一面經由阻隔320nm以下之紫外線的濾光片，以高壓汞燈對液晶晶胞照射紫外線。晶胞表面之照射強度調整成10mW/cm2 ，並照射600秒，而獲得使聚合性液晶組成物中之聚合性化合物聚合的垂直配向性液晶顯示元件。元件之紫外線照射前後的預傾角及元件之電光學特性如表2所示。
由上述預傾角之結果可知，藉由聚合性化合物的聚合，可獲得在液晶分子中可賦予預傾角的垂直配向性液晶顯示元件。
又，藉由液體層析術分析來分析元件中含有之一般式(I-1)所示化合物之含量，但並未檢測出。藉此，可確認一般式(I-1)所示之聚合性化合物，不必使用聚合引發劑即可聚合，且聚合後殘存的未聚合物在檢測界限以下。
(比較例1)
藉由對液晶組成物LC-1 99.7%添加0.3%一般式(A)所示之聚合性化合物，予以均一溶解，來調製聚合性液晶組成物CLC-A。
以真空注入法將CLC-A注入附ITO的晶胞中，該晶胞係塗布有以晶胞間隙3.5μm誘發垂直配向之聚醯亞胺配向膜。測定該晶胞之預傾角後，一面以頻率1KHz外加1.8V之矩形波，一面經由阻隔320nm以下之紫外線濾光片，以高壓汞燈對液晶晶胞照射紫外線。調整晶胞表面之照射強度成為10mW/cm2 ，照射600秒，獲得使聚合性液晶組成物中之聚合性化合物聚合之垂直配向性液晶顯示元件。相對於元件之紫外線照射前的預傾角為89.6度，照射後的預傾角為89.5度，並未賦予預傾。藉由液體層析術分析，分析出元件中含有之一般式(A)所示化合物之含量，結果與紫外線照射前的含量相較沒有變化，聚合性化合物(A)之聚合並未進行。
(實施例2)
藉由對液晶組成物LC-1 99.7%添加0.3%一般式(I-2)所示之聚合性化合物，予以均一溶解，來調製聚合性液晶組成物CLC-2。以真空注入法將CLC-2注入附ITO的晶胞中，該晶胞塗布有以晶胞間隙3.5μm誘發垂直配向的聚醯亞胺配向膜。在測定該晶胞之預傾角後，一面以頻率1KHz外加1.8V之矩形波，一面經由阻隔出320nm以下之紫外線的濾光片，以高壓汞燈對液晶晶胞照射紫外線。晶胞表面之照射強度調整成10mW/cm2 ，並照射600秒，而獲得使聚合性液晶組成物中之聚合性化合物聚合之垂直配向性液晶顯示元件。相對於元件之紫外線照射前的預傾角為89.6度，若照射後的預傾角為87.4度，則已賦予預傾。藉由液體層析術分析，來分析元件中含有之一般式(I-2)所示化合物之含量，但為檢測界限以下。藉此，可確認一般式(I-2)所示聚合性化合物，不必使用聚合引發劑即可聚合，且聚合後殘存之未聚合物在檢測界限以下。
(實施例3)
藉由對液晶組成物LC-1 99.7%添加0.3%之一般式(I-20)所示聚合性化合物，予以均一溶解，來調製聚合性液晶組成物CLC-3。以真空注入法將CLC-3注入附ITO的晶胞中，該晶胞塗布有以晶胞間隙3.5μm誘發垂直配向的聚醯亞胺配向膜。測定該晶胞之預傾角後，一面以頻率1KHz外加1.8V之矩形波，一面經由阻隔320nm以下之紫外線的濾光片，以高壓汞燈對液晶晶胞照射紫外線。晶胞表面之照射強度調整成10mW/cm2 ，照射600秒，獲得使聚合性液晶組成物中之聚合性化合物聚合的垂直配向性液晶顯示元件。相對於元件之紫外線照射前的預傾角為89.5度，照射後之預傾角為87.7度，則已賦予預傾。藉由液體層析術分析來分析元件中含有之一般式(I-20)所示化合物之含量，但為檢測界限以下。藉此，可確認一般式(I-20)所示之聚合性化合物，不必使用聚合引發劑即可聚合，且聚合後殘存的未聚合物為檢測界限以下。
(實施例4)
藉由對液晶組成物LC-1 99.7%添加0.3%一般式(I-36)所示之聚合性化合物，予以均一溶解，來調製聚合性液晶組成物CLC-7。以真空注入法將CLC-7注入附ITO的晶胞中，該晶胞係塗布有以晶胞間隙3.5μm誘發垂直配向的聚醯亞胺配向膜。在測定該晶胞之預傾角後，一面以頻率1KHz外加1.8V之矩形波，一面經由阻隔320nm以下之紫外線的濾光片，以高壓汞燈對液晶晶胞照射紫外線。晶胞表面之照射強度調整成10mW/cm2 ，照射600秒，獲得使聚合性液晶組成物中之聚合性化合物聚合的垂直配向性液晶顯示元件。相對於元件之紫外線照射前的預傾角為89.5度，照射後的預傾角為87.1度，則已賦予預傾。藉由液體層析術分析來分析元件中含有之一般式(I-36)所示化合物之含量，但為檢測界限以下。藉此，可確認一般式(I-36)所示聚合性化合物，不使用聚合引發劑即可聚合，且聚合後殘存的未聚合物為檢測界限以下。
(實施例5)
藉由對液晶組成物LC-1 99.7%添加0.3%之一般式(I-37)所示聚合性化合物，予以均一溶解，來調製聚合性液晶組成物CLC-8。以真空注入法將CLC-8注入附ITO的晶胞中，該晶胞係塗布有以晶胞間隙3.5μm誘發垂直配向的聚醯亞胺配向膜。測定該晶胞之預傾角後，一面以頻率1KHz外加1.8V之矩形波，一面經由阻隔320nm以下之紫外線的濾光片，以高壓汞燈對液晶晶胞照射紫外線。晶胞表面之照射強度調整成10mW/cm2 ，照射600秒，獲得使聚合性液晶組成物中之聚合性化合物聚合的垂直配向性液晶顯示元件。相對於元件之紫外線照射前的預傾角為89.7度，照射後的預傾角為87.3度，則已賦予預傾。藉由液體層析分析來分析元件中含有之一般式(I-37)所示化合物之含量，但為檢測界限以下。藉此，可確認一般式(I-37)所示聚合性化合物，不必使用聚合引發劑即可聚合，且聚合後殘存的未聚合物為檢測界限以下。
(實施例6)
藉由對液晶組成物LC-1 99.7%添加0.3%之一般式(I-38)所示聚合性化合物，予以均一溶解，來調製聚合性液晶組成物CLC-9。以真空注入法將CLC-9注入附ITO的晶胞中，該晶胞係塗布有以晶胞間隙3.5μm誘發垂直配向的聚醯亞胺配向膜。在測定該晶胞之預傾角後，一面以頻率1KHz外加1.8V之矩形波，一面經由阻隔320nm以下之紫外線的濾光片，以高壓汞燈對液晶晶胞照射紫外線。晶胞表面之照射強度調整成10mW/cm2 ，照射600秒，獲得使聚合性液晶組成物中之聚合性化合物聚合的垂直配向性液晶顯示元件。相對於元件之紫外線照射前的預傾角為89.6度，照射後的預傾角為87.7度，則已賦予預傾。藉由液體層析分析來分析元件中含有之一般式(I-38)所示化合物之含量，但為檢測界限以下。藉此，可確認一般式(I-38)所示聚合性化合物，不必使用聚合引發劑即可聚合，且聚合後殘存的未聚合物為檢測界限以下。
(實施例7)
藉由對液晶組成物LC-199.7%添加0.3%之一般式(I-39)所示聚合性化合物，予以均一溶解，來調製聚合性液晶組成物CLC-10。以真空注入法將CLC-10注入附ITO的晶胞中，該晶胞係塗布有以晶胞間隙3.5μm誘發垂直配向的聚醯亞胺配向膜。測定該晶胞之預傾角後，一面以頻率1KHz外加1.8V之矩形波，一面經由阻隔320nm以下之紫外線的濾光片，以高壓汞燈對液晶晶胞照射紫外線。晶胞表面之照射強度調整成10mW/cm2 ，照射600秒，獲得使聚合性液晶組成物中之聚合性化合物聚合的垂直配向性液晶顯示元件。相對於元件之紫外線照射前的預傾角為89.7度，照射後的預傾角為87.1度，則已賦予預傾。藉由液體層析分析來分析元件中含有之一般式(I-39)所示化合物之含量，但為檢測界限以下。藉此，可確認一般式(I-39)所示聚合性化合物，不必使用聚合引發劑即可聚合，且聚合後殘存的未聚合物為檢測界限以下。
(實施例8)
調製如以下之構成成分的液晶組成物LC-2，作為含有選自一般式(II)的化合物；選自一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及一般式(IIIc)的化合物；或選自一般式(IVa)、一般式(IVb)及一般式(IVc)的化合物之實例。
上述液晶組成物LC-2之物性如表3所示。
藉由對液晶組成物LC-2 99.7%添加0.3%之一般式(I-1)所示聚合性化合物，予以均一溶解，來調製聚合性液晶組成物CLC-4。以真空注入法將CLC-4注入附ITO的晶胞中，該晶胞係塗布有以晶胞間隙3.5μm誘發垂直配向的聚醯亞胺配向膜。測定該晶胞之預傾角後，一面以頻率1KHz外加1.8V之矩形波，一面經由阻隔320nm以下之紫外線的濾光片，以高壓汞燈對液晶晶胞照射紫外線。晶胞表面之照射強度調整成10mW/cm2 ，照射600秒，獲得使聚合性液晶組成物中之聚合性化合物聚合的垂直配向性液晶顯示元件。相對於元件之紫外線照射前的預傾角為89.6度，照射後的預傾角為87.4度時，則已賦予預傾。藉由液體層析分析來分析元件中含有之一般式(I-1)所示化合物之含量，但為檢測界限以下。藉此，可確認一般式(I-1)所示聚合性化合物，不必使用聚合引發劑即可聚合，且聚合後殘存的未聚合物為檢測界限以下。
(實施例9)
調製如以下之構成成分的液晶組成物LC-3，作為含有選自一般式(II)的化合物；選自一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及一般式(IIIc)的化合物；或選自一般式(IVa)、一般式(IVb)及一般式(IVc)的化合物之實例。
上述液晶組成物LC-3之物性如表4所示。
藉由對液晶組成物LC-3 99.7%添加0.3%之一般式(I-1)所示聚合性化合物，予以均一溶解，來調製聚合性液晶組成物CLC-5。以真空注入法將CLC-5注入附ITO的晶胞中，塗布有以晶胞間隙3.5μm誘發垂直配向的聚醯亞胺配向膜。測定該晶胞之預傾角後，一面以頻率1KHz外加1.8V之矩形波，一面經由阻隔320nm以下之紫外線的濾光片，以高壓汞燈對液晶晶胞照射紫外線。晶胞表面之照射強度調整成10mW/cm2 ，照射600秒，獲得使聚合性液晶組成物中之聚合性化合物聚合的垂直配向性液晶顯示元件。相對於元件之紫外線照射前的預傾角為89.5度，照射後的預傾角為87.1度，則已賦予預傾。藉由液體層析分析來分析元件中含有之一般式(I-1)所示化合物之含量，但為檢測界限以下。藉此，可確認一般式(I-1)所示聚合性化合物，不必使用聚合引發劑即可聚合，且聚合後殘存的未聚合物為檢測界限以下。
(實施例10)
調製如以下之構成成分之液晶組成物LC-4，作為含有選自一般式(II)的化合物；選自一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及一般式(IIIc)的化合物；或選自一般式(IVa)、一般式(IVb)及一般式(IVc)的化合物之實例。
上述液晶組成物LC-4之物性如表5所示。
藉由對液晶組成物LC-4 99.7%添加0.3%之一般式(I-1)所示聚合性化合物，予以均一溶解，來調製聚合性液晶組成物CLC-6。以真空注入法將CLC-6注入附ITO的晶胞中，該晶胞係塗布有以晶胞間隙3.5μm誘發垂直配向的聚醯亞胺配向膜。測定該晶胞之預傾角後，一面以頻率1KHz外加1.8V之矩形波，一面經由阻隔320nm以下之紫外線的濾光片，以高壓汞燈對液晶晶胞照射紫外線。晶胞表面之照射強度調整成10mW/cm2 ，照射600秒，獲得使聚合性液晶組成物中之聚合性化合物聚合的垂直配向性液晶顯示元件。相對於元件之紫外線照射前的預傾角為0.2度，照射後的預傾角為3.1度，則已賦予預傾。藉由液體層析分析來分析元件中含有之一般式(I-1)所示化合物之含量，但為檢測界限以下。藉此，可確認一般式(I-1)所示聚合性化合物，不必使用聚合引發劑即可聚合，且聚合後殘存的未聚合物為檢測界限以下。
(實施例11)
調製如以下之構成成分之液晶組成物LC-5，作為含有選自一般式(II)的化合物；選自一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及一般式(IIIc)的化合物；或選自一般式(IVa)、一般式(IVb)及一般式(IVc)的化合物之實例。
上述液晶組成物LC-5之物性如表6所示。
藉由對液晶組成物LC-5 99.7%添加0.3%之一般式(I-2)所示聚合性化合物，予以均一溶解，調製聚合性液晶組成物CLC-11。以真空注入法將CLC-11注入附ITO的晶胞中，該晶胞係塗布有以晶胞間隙3.5μm誘發垂直配向的聚醯亞胺配向膜。在測定該晶胞之預傾角後，一面以頻率1KHz外加1.8V之矩形波，一面經由阻隔320nm以下之紫外線的濾光片，以高壓汞燈對液晶晶胞照射紫外線。晶胞表面之照射強度調整成10mW/cm2 ，照射600秒，獲得使聚合性液晶組成物中之聚合性化合物聚合的垂直配向性液晶顯示元件。相對於元件之紫外線照射前的預傾角為89.6度，照射後的預傾角為87.0度，則已賦予預傾。藉由液體層析分析來分析元件中含有之一般式(I-2)所示化合物之含量，但為檢測界限以下。藉此，可確認一般式(I-2)所示之聚合性化合物，不必使用聚合引發劑即可聚合，且聚合後殘存的未聚合物為檢測界限以下。
(實施例12)
調製如以下之構成成分之液晶組成物LC-6，作為含有選自一般式(II)的化合物；選自一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及一般式(IIIc)的化合物；或選自一般式(IVa)、一般式(IVb)及一般式(IVc)的化合物之實例。
上述液晶組成物LC-6之物性如表7所示。
藉由對液晶組成物LC6 99.7%添加0.3%之一般式(I-37)所示聚合性化合物，予以均一溶解，來調製聚合性液晶組成物CLC-12。以真空注入法將CLC-12注入附ITO的晶胞中，該晶胞係塗布有以晶胞間隙3.5μm誘發垂直配向的聚醯亞胺配向膜。測定該晶胞之預傾角後，一面以頻率1KHz外加1.8V之矩形波，一面經由阻隔320nm以下之紫外線的濾光片，以高壓汞燈對液晶晶胞照射紫外線。晶胞表面之照射強度調整成10mW/cm2 ，照射600秒，獲得使聚合性液晶組成物中之聚合性化合物聚合的垂直配向性液晶顯示元件。相對於元件之紫外線照射前的預傾角為89.8度，照射後的預傾角為86.5度，則已賦予預傾。藉由液體層析分析來分析元件中含有之一般式(I-37)所示化合物之含量，但為檢測界限以下。藉此，可確認一般式(I-37)所示之聚合性化合物，不必使用聚合引發劑即可聚合，且聚合後殘存的未聚合物為檢測界限以下。
(實施例13)
調製如以下之構成成分的液晶組成物LC-7，作為含有選自一般式(II)的化合物；選自一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及一般式(IIIc)的化合物；或選自一般式(IVa)、一般式(IVb)及一般式(IVc)的化合物之實例。
上述液晶組成物LC-7物性如表8所示。
藉由對液晶組成物LC-7 99.7%添加0.3%之一般式(I-37)所示聚合性化合物，予以均一溶解，來調製聚合性液晶組成物CLC-13。以真空注入法將CLC-13注入附ITO的晶胞中，該晶胞係塗布有以晶胞間隙3.5μm誘發垂直配向的聚醯亞胺配向膜。測定該晶胞之預傾角後，一面以頻率1KHz外加1.8V之矩形波，一面經由阻隔320nm以下之紫外線的濾光片，以高壓汞燈對液晶晶胞照射紫外線。晶胞表面之照射強度調整成10mW/cm2 ，照射600秒，獲得使聚合性液晶組成物中之聚合性化合物聚合的垂直配向性液晶顯示元件。相對於元件之紫外線照射前的預傾角為89.7度，照射後的預傾角為86.6度，則已賦予預傾。藉由液體層析分析來分析元件中含有之一般式(I-37)所示化合物之含量，但為檢測界限以下。藉此，可確認一般式(I-37)所示之聚合性化合物，不必使用聚合引發劑即可聚合，且聚合後殘存的未聚合物為檢測界限以下。
(實施例14及比較例2)
將以實施例1至13及比較例1製作的聚合後之液晶顯示元件外加電壓，以目視觀察經過的時間與殘影之樣態。(○表示無觀察到變化。×表示觀察到殘影，×數愈多表示愈不良。)
以比較例1製作的液晶顯示元件在顯示後的48小時發生殘影，在168小時後觀察到幾乎遍及全面的顯示不良。相對於此，在以實施例1至13製作的液晶顯示元件，即使經過500小時後，亦可維持良好的顯示狀態。藉此，可確認如本發明化合物之聚合性材料，全部聚合且被消耗之液晶顯示元件的高度可靠度。

Claims (9)

  1. 一種液晶組成物，其特徵為，含有一種或二種以上之選自一般式(I)所示聚合性化合物的化合物作為第一成分， (式中，R11 表示以下式(R-1)至式(R-15)之任一種； S11 表示碳原子數1至12之伸烷基或單鍵，該伸烷基中之亞甲基係作為氧原子彼此間不直接鍵結者，可被氧原子、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代；Z11 表示-S12 -R12 (式中，R12 係獨立地與R11 同義，S12 係獨立地與S11 同義)；X11 、X12 、X13 及X14 互為獨立表示氫原子、烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基、鹵素、氰基或硝基；L11 、L12 及L14 互為獨立表示單鍵、-O-、-S-、-CH2 -、-OCH2 -、-CH2 O-、-CO-、-C2 H4 -、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2 -、 -CH2 OCOO-、-CO-NRa -、-NRa -CO-、-SCH2 -、-CH2 S-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-OCO-、-COOC2 H4 -、-OCOC2 H4 -、-C2 H4 OCO-、-C2 H4 COO-、-OCOCH2 -、-CH2 COO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-CF2 CF2 -或-C≡C-(式中，Ra 表示碳原子數1至4之烷基)；L13 表示-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-或-OCO-CH=CH-；M11 及M12 互為獨立表示1,4-伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或萘-2,6-二基，M11 、M12 互為獨立表示無取代，或該等基中所含的氫原子可被氟原子、氯原子、氰基或碳原子數1至8之烷基、鹵化烷基、鹵化烷氧基、烷氧基或硝基取代；m表示0或1；n表示1、2或3；在n表示2或3之情形，2個或3個存在的M12 可為相同或相異，2個或3個存在的L14 可為相同或相異)；含有一種或二種以上之一般式(II)所示化合物作為第二成分，R21 -M21 -L21 -M22 -(L22 -M23 )o -R22 (II)(式中，R21 及R22 互為獨立表示碳原子數1至10之烷基或碳原子數2至10之烯基，存在於該等基中的1個亞甲基或不相鄰接的2個以上亞甲基可被-O-或-S-取代，又，存在於該等基中的1個或2個以上氫原子可被氟原子或 氯原子取代；M21 、M22 及M23 互為獨立表示選自：(a)反式-1,4-環伸己烯基(存在於該基中1個亞甲基或不相鄰接之2個以上亞甲基可被-O-或-S-取代)；(b)1,4-伸苯基(存在於該基中1個-CH=或不相鄰接之2個以上-CH=可被氮原子取代)、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基；及(c)1,4-環伸己烯基、1,4-雙環(2.2.2)辛烯基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基及1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基所構成群組之基；o表示0、1或2；L21 、及L22 互為獨立表示單鍵、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-、-CH=CH-、-CH=N-N=CH-或-C≡C-，L22 存在複數個之情形，可為相同或相異，M23 存在複數個之情形，可為相同或相異)；含有一種或二種以上選自一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及一般式(IIIc)所示化合物所構成群組之化合物或選自一般式(IVa)、一般式(IVb)及一般式(IVc)所示之化合物所構成群組的化合物作為第三成分， (式中R31 、R32 及R33 互為獨立表示碳原子數1至10之烷基或碳原子數2至10之烯基，存在於該等基中1個亞甲基或不相鄰接之2個以上亞甲基可被-O-或-S-取代，又存在於該等基中1個或2個以上之氫原子可被氟原子或氯原子取代；M31 、M32 、M33 、M34 、M35 、M36 、M37 、及M38 互為獨立選自：(d)反式-1,4-環伸己烯基(存在於該基中1個亞甲基或不相鄰接之2個以上亞甲基可被-O-或-S-取代)；(e)1,4-伸苯基(存在於該基中1個-CH=或不相鄰接之2個以上-CH=可被氮原子取代)、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基；及(f)1,4-環伸己烯基、1,4-雙環(2.2.2)辛烯基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基及十氫萘-2,6-二基 所構成群組之基，上述基(d)、基(e)或基(f)所含氫原子各自可被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代；L31 、L32 、L33 、L34 、L35 、L36 、L37 及L38 互為獨立表示單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-或-C≡C-；M32 、M34 、M35 、M37 、M38 、L31 、L33 、L35 、L36 及/或L38 為存在複數個之情形，該等可為相同或相異；X31 、X32 、X33 、X34 、X35 、X36 及X37 互為獨立表示氫原子或氟原子；Y31 、Y32 及Y33 互為獨立表示氫原子、氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基或二氟甲氧基；X31 、X32 或Y31 中至少一個表示氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基或二氟甲氧基；或者M31 或M32 所含氫原子中至少一個表示氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子；X33 、X34 、X35 或Y32 中至少一個表示氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、二氟甲氧基；或者M33 、M34 或M35 所含氫原子中至少一個表示氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子；X36 、X37 或Y33 中至少一個表示氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、二氟 甲氧基；或者M36 、M37 及M38 所含氫原子中至少一個表示氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子；p、q、r、s及t互為獨立表示0、1或2，而q+r及s+t為2以下) (式中R41 、R42 、R43 、R44 、R45 及R46 互為獨立表示碳原子數1至10之烷基或碳原子數2至10之烯基，存在於該等基中1個亞甲基或不相鄰接之2個以上亞甲基可被-O-或-S-取代，又存在於該等基中1個或2個以上氫原子可被氟原子或氯原子取代；M41 、M42 、M43 、M44 、M45 、M46 、M47 、M48 及M49 互為獨立地表示：(d)反式-1,4-環伸己烯基(存在於該基中1個亞甲基或不相鄰接之2個以上亞甲基可被-O-或-S-取代)；(e)1,4-伸苯基(存在於該基中1個-CH=或不相鄰接之2個以上-CH=可被氮原子取代)；及(f)1,4-環伸己烯基、1,4-雙環(2.2.2)辛烯基、哌啶-2,5- 二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基及十氫萘-2,6-二基所構成群組之基，上述基(d)、基(e)或基(f)所含氫原子各自可被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代；L41 、L42 、L43 、L44 、L45 、L46 、L47 、L48 及L49 互為獨立表示單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -、-OCH2 -、-CH2 O-、-OCF2 -、-CF2 O-或-C≡C-；M42 、M43 、M45 、M46 、M48 、M49 、L41 、L43 、L44 、L46 、L47 及/或L49 存在複數個之情形，該等可為相同或相異；X41 、X42 互為獨立表示三氟甲基、三氟甲氧基或氟原子；X43 、X44 、X45 、X46 、X47 及X48 互為獨立地表示氫原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氟原子，而X41 及X42 之任一個表示氟原子，X43 、X44 及X45 之任一個表示氟原子，X46 、X47 及X48 之任一個表示氟原子，X46 及X47 不同時表示氟原子，X46 及X48 不同時表示氟原子；G表示亞甲基或-O-；u、v、w、x、y及z互為獨立表示0、1或2，而u+v、w+x及y+z為2以下)。
  2. 如申請專利範圍第1項之液晶組成物，其中一般式(I)中，Z11 為-S12 -R12 時，S11 及S21 之至少一者表示係作為氧原子彼此間不直接鍵結之物，碳原子可被氧原子、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代的碳原子數2至12之伸烷 基。
  3. 如申請專利範圍第1項之液晶組成物，其係使用於液晶顯示元件，該液晶顯示元件具有夾持液晶於一對基板的構造，至少包含透明電極及偏光板，藉由使含於液晶組成物中的聚合性化合物聚合，而賦予液晶配向能。
  4. 如申請專利範圍第2項之液晶組成物，其係使用於液晶顯示元件，該液晶顯示元件具有夾持液晶於一對基板的構造，至少包含透明電極及偏光板，藉由使含於液晶組成物中的聚合性化合物聚合，而賦予液晶配向能。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之液晶組成物，其含有：0.01至2質量%選自一般式(I)的化合物，5至70質量%選自一般式(II)的化合物，5至70質量%選自由一般式(IIIa)、一般式(IIIb)或一般式(IIIc)所示化合物所構成群組的化合物，或選自一般式(IVa)、一般式(IVb)及一般式(IVc)所示之化合物所構成群組的化合物。
  6. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之液晶組成物，其中第三成分係含有一種或二種以上選自由一般式(IVa)、一般式(IVb)及一般式(IVc)所示化合物所構成群組的化合物。
  7. 如申請專利範圍第5項之液晶組成物，其中第三成分係含有一種或二種以上選自由一般式(IVa)、一般式(IVb)及一般式(IVc)所示化合物所構成群組的化合物。
  8. 一種液晶顯示元件，其特徵為藉由使用如申請專利範圍 第1至7項中任一項之液晶組成物，使含於液晶組成物中的聚合性化合物聚合，而賦予液晶配向能。
  9. 如申請專利範圍第8項之液晶顯示元件，其中液晶組成物之介電率各向異性為負值。
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