TWI554593B - A nematic liquid crystal composition containing a polymerizable compound, and a liquid crystal display device using the same - Google Patents

A nematic liquid crystal composition containing a polymerizable compound, and a liquid crystal display device using the same Download PDF

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TWI554593B
TWI554593B TW100103038A TW100103038A TWI554593B TW I554593 B TWI554593 B TW I554593B TW 100103038 A TW100103038 A TW 100103038A TW 100103038 A TW100103038 A TW 100103038A TW I554593 B TWI554593 B TW I554593B
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Takesi Kuriyama
Shinichi Hirata
Shotaro Kawakami
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Dainippon Ink & Chemicals
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Description

含聚合性化合物之向列型液晶組成物、及使用其之液晶顯示元件
本發明係關於一種含聚合性化合物之液晶組成物，進而關於一種使用該液晶組成物的液晶顯示元件。
PSA(Polymer Sustained Alignment)型液晶顯示裝置是為了控制液晶分子的預傾角(pretilt angle)而具有在單元(cell)內形成聚合物結構物的結構的裝置，由於其快速回應性、高對比度，所以作為下一代液晶顯示元件而受到期待。
PSA型液晶顯示元件的製造藉由下述方法進行：將由液晶性化合物和聚合性化合物所構成的聚合性組成物注入到基板間，施加電壓，在使液晶分子取向的狀態下使聚合性化合物聚合，而將液晶分子的取向固定。所述PSA型液晶顯示元件的顯示缺陷即燒入的原因為，有因雜質所致的燒入和液晶分子的取向變化(預傾角的變化)。
因雜質所致的燒入係由於聚合不完全而殘留的聚合性化合物和用於促進聚合的進行而添加的聚合起始劑所導致的。因此，有必要將聚合完成後的聚合性化合物的殘留量抑制在最小限度，有必要抑制添加的聚合起始劑的量。例如，若為了使聚合完全進行而添加大量的聚合起始劑，則殘留的聚合起始劑造成顯示元件的電壓保持率下降，對顯示品質造成不良影響。另外，若為了抑制電壓保持率下降而減少聚合時使用的聚合起始劑的量，則由於聚合進行不完全而聚合性化合物殘留，無法避免發生由殘留的聚合性化合物所致的燒入。另外，若欲少量添加聚合起始劑而使聚合性化合物完全硬化，抑制聚合性化合物的殘留，也有在聚合時利用長時間照射強紫外線等來施加大量能量的方法。然而在這種情況下，會導致製造裝置的大型化、製造效率降低，且發生液晶材料的由紫外線導致的劣化等。因此，在以往的含聚合性化合物的液晶組成物中，難以同時降低未硬化的聚合性化合物和聚合起始劑兩者的殘留量。因此，謀求含有不使用聚合起始劑就能完成聚合的聚合性化合物的液晶組成物。
另一方面，已知燒入的發生係因在含聚合性化合物的液晶組成物中的液晶分子的預傾角發生變化引起的。即，若聚合性化合物的硬化物即聚合物柔軟，則當構成顯示元件時，長時間持續顯示同一圖案的話，聚合物的結構發生變化，結果預傾角發生變化。由於預傾角的變化成為燒入的原因，所以需要下述聚合性化合物：該聚合性化合物可形成具有聚合物結構不變化的剛直的結構的聚合物。
以往，為了藉由提高聚合物的剛直性來防止燒入，對於使用具有只帶有環結構和聚合性官能基的1,4-伸苯基等結構的聚合性化合物來構成顯示元件(參照專利文獻1)、使用具有聯芳基結構的聚合性化合物來構成顯示元件(參照專利文獻2)已有研究。但是，由於該等聚合性化合物相對於液晶化合物的相溶性低，所以在調節液晶組成物時發生該聚合性化合物的析出，因此，難以作為實用的液晶組成物應用。
此外，為了藉由提高聚合物的剛直性來防止燒入，提出了下述方案：使用2官能性的聚合性化合物、和二新戊四醇五丙烯酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯等3官能以上的聚合性化合物的混合液晶組成物，來構成顯示元件(參照專利文獻3)。但是，二新戊四醇五丙烯酸酯和二新戊四醇六丙烯酸酯在分子內不具有環結構，因此，其與液晶化合物的親和力弱，控制取向的之能力較弱，所以存在得不到充分的取向穩定性的問題。此外，該等聚合性化合物在聚合時必須添加聚合起始劑，若不添加聚合起始劑，則在聚合後有聚合性化合物殘留。
如上所述，難以滿足在含聚合性化合物的液晶組成物中所謀求的顯示元件的燒入特性、取向穩定性、作為不發生析出的組成物的穩定性、PSA型液晶顯示元件製造時的製造效率等特性，成為該顯示元件實用化的障礙。
專利文獻
專利文獻1：日本特開2003-307720號公報
專利文獻2：日本特開2008-116931號公報
專利文獻3：日本特開2004-302096號公報
本發明欲解決的問題在於提供一種含聚合性化合物之液晶組成物，係於聚合後的液晶取向控制力高、不產生燒入等缺陷，而且提供一種含聚合性化合物之液晶組成物，係聚合性化合物可與液晶材料良好相溶、不發生析出等缺陷。進而提供一種顯示性能優異的液晶顯示元件，其藉由聚合含聚合性化合物之液晶組成物來賦予液晶取向能力。
本發明人等對各種聚合性化合物和各種非聚合性液晶化合物進行研究，結果發現，由具有特定結構的聚合性化合物和非聚合性液晶化合物所構成的含聚合性化合物之液晶組成物能夠解決上述問題，從而完成本發明。
即，提供含聚合性化合物之液晶組成物，進而提供使用了該液晶組成物的液晶顯示元件，該含聚合性化合物之液晶組成物係：含有選自由通式(I)所表示的聚合性化合物的一種或兩種以上的化合物作為第一成分，含有選自由通式(II)所表示的化合物的一種或兩種以上作為第二成分，含有選自由通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所表示的化合物所構成之群中的化合物，或選自由通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)所表示的化合物所構成之群中的化合物的一種或兩種以上作為第三成分；
其中，通式(I)係：
R11-S11-L11－(M11-L12)m－M12─L13－(M13-L14)n－Z11　(I)
(式中，R11表示下面的式(R-1)至式(R-15)中的任一式，
S11表示碳原子數1～12伸烷基或單鍵，該伸烷基中的亞甲基可以以氧原子彼此不直接連接的形式被氧原子、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代；
Z11表示氫原子、氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、或碳原子數1～12的烷基，該烷基中的亞甲基可以以氧原子彼此不直接連接的形式被氧原子、硫原子、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH=CH-、或-C≡C-取代，或者Z11表示-S12-R12
(式中，R12獨立，表示與R11相同的含義，S12獨立地表示與S11相同的含義。)；
L11、L12、和L14相互獨立，表示單鍵、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-CO-NRa-、-NRa-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-OCO-、-CH=CCH3-COO-、-COO-CCH3=CH-、-OCO-CCH3=CH-、-CH=CCH3-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、-CH2OCO-、-COOCH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-(式中，Ra表示碳原子數1～4的烷基。)；
L13表示-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-，
M11和M13相互獨立，表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、茚烷-2,5-二基、四氫萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基，M11、M13相互獨立地可以是未經取代的或該等基中包含的氫原子被烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基、鹵素、氰基、或硝基取代；
M12表示1,4-伸苯基或萘-2,6-二基，M12可以是未經取代的或該等基中包含的氫原子被烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基、鹵素、氰基、或硝基取代，m表示0或1，n表示1、2或3，當n表示2或3時，存在的2個或3個M12可以相同亦可以不同，存在的2個或3個L14可以相同亦可以不同)；
通式(II)為：
R21－M21─L21-M22─(L22-M23)o－R22　(II)
(式中，R21和R22相互獨立，表示碳原子數1至10的烷基或碳原子數2至10的烯基，該等基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基可被-O-或-S-取代，又，該等基中存在的1個或2個以上的氫原子可被氟原子或氯原子取代；
M21、M22和M23相互獨立，表示選自由
(a)反式-1,4-伸環己基(該基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基亦可被-O-或-S-取代)，
(b)1,4-伸苯基(該基中存在的1個-CH=或不鄰接的2個以上的-CH=亦可被氮原子取代)、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基，和
(c)1,4-伸環己烯基、1,4-二環(2.2.2)伸辛基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基和1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基所構成之群中的基，
o表示0、1或2；
L21和L22相互獨立，表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=N-N=CH-或-C≡C-，當L22存在多個時，該等可以相同亦可不同，當M23存在多個時，該等可以相同亦可不同)；
通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)係：
(式中，R31、R32和R33相互獨立，表示碳原子數1至10的烷基或碳原子數2至10的烯基，該等基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基亦可被-O-或-S-取代，又，該等基中存在的1個或2個以上的氫原子亦可被氟原子或氯原子取代，
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37、和M38相互獨立，表示選自由
(d)反式-1,4-伸環己基(該基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基亦可被-O-或-S-取代)，
(e)1,4-伸苯基(該基中存在的1個-CH=或不鄰接的2個以上的-CH=亦可被-N=取代)、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基，和
(f)1,4-伸環己烯基、1,4-二環(2.2.2)伸辛基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基和十氫萘-2,6-二基
所構成之群中的基，上述基(d)、基(e)或基(f)包含的氫原子可各自地被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代，
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37和L38相互獨立，表示單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，當M32、M34、M35、M37、M38、L31、L33、L35、L36、和/或L38存在多個時，該等可以相同亦可以不同，
X31、X32、X33、X34、X35、X36、和X37相互獨立，表示氫原子或氟原子，
Y31、Y32、和Y33相互獨立，表示氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、或二氟甲氧基，
p、q、r、s、和t相互獨立，表示0、1或2，但是q+r和s+t在2以下)；
通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)係：
(式中，R41、R42、R43、R44、R45和R46相互獨立，表示碳原子數1至10的烷基或碳原子數2至10的烯基，該等基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基可被-O-或-S-取代，又，該等基中存在的1個或2個以上的氫原子可被氟原子或氯原子取代，
M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48、和M49相互獨立，表示選自由
(g)反式-1,4-伸環己基(該基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基可被-O-或-S-取代)，
(h) 1,4-伸苯基(該基中存在的1個-CH=或不鄰接的2個以上的-CH=亦可被氮原子取代)和
(i) 1,4-伸環己烯基、1,4-二環(2.2.2)伸辛基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基和十氫萘-2,6-二基
所構成之群中的基，該基(g)、基(h)或基(i)包含的氫原子可各自地被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代，
L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48、和L49相互獨立，表示單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，當M42、M43、M45、M46、M48、M49、L41、L43、L44、L46、L47和/或L49存在多個時，該等可以相同亦可不同，
X41、X42相互獨立，表示三氟甲基、三氟甲氧基或氟原子，X43、X44、X45、X46、X47、和X48相互獨立，表示氫原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氟原子，X41和X42之任意一個表示氟原子，X43、X44、和X45之任意一個表示氟原子，X46、X47、和X48中任意一個表示氟原子，但是X46和X47不同時表示氟原子，X46和X48不同時表示氟原子，
G表示亞甲基或-O-，
u、v、w、x、y、和Z相互獨立，表示0、1或2，但是u+v、w+x和y+z在2以下。)
由於作為本案發明的必須成分的聚合性化合物與其他的非聚合性液晶化合物的相溶性優異，所以可得到穩定的液晶組成物。此外，由於具有與液晶化合物類似的骨架，所以液晶化合物的取向控制力強。此外，含有該聚合性化合物的液晶組成物係不使用或僅極少量地添加光聚合起始劑即可使聚合性化合物聚合，且聚合後沒有或有僅有殘留極少量的未聚合的聚合性化合物。此外，可大幅降低聚合性化合物聚合時需要的能量。因此，藉由將液晶材料中的聚合性化合物聚合，可以大幅減少取向賦予的液晶顯示元件的顯示缺陷，還可以減少用於製造的能量成本，提高生產效率，因此，作為該液晶顯示元件用的液晶材料是有用的。
本案發明的含聚合性化合物之液晶組成物中使用的聚合性化合物，由通式(I)表示的化合物所構成。通式(I)中，R11表示聚合基，作為聚合性基的具體例子，可列舉下面所示的結構。
該等聚合基藉由自由基聚合、自由基加成聚合、陽離子聚合、和陰離子聚合而硬化。特別是當進行紫外線聚合作為聚合方法時，較佳為式(R-1)、式(R-2)、式(R-4)、式(R-5)、式(R-7)、式(R-11)、式(R-13)或式(R-15)，更佳為式(R-1)、式(R-2)、式(R-7)、式(R-11)或式(R-13)，再更佳為式(R-1)、式(R-2)。
S11表示間隔基或單鍵，間隔基較佳為碳原子數1～12的伸烷基、或單鍵，該伸烷基中的亞甲基可以以氧原子彼此不直接連接的形式被氧原子、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代。為了抑制預傾角的變化量，較佳為單鍵或碳鏈長度為1～4的伸烷基。相對於此，若要提高溶解性，較佳為具有一定長度的亞甲基，但若過長，則聚合後的聚合物的柔軟性上升，成為燒入的原因。因此，為了改善溶解度，較佳為碳原子數1～8的伸烷基，更佳為碳原子數1～5的伸烷基。
m較佳為0、1或2，更佳為0或1。N較佳為1、2或3，更佳為1或2。當特別要求改善與其他成分的相溶性時，m+n較佳為1或2，當特別要求提高液晶分子的取向控制力時，m+n較佳為2或3。若與其他成分的相溶性低，則在搬運時或製造液晶顯示元件時發生析出等，導致含量變化或顯示缺陷。另外，若取向控制力低，則發生液晶分子的取向變化等，導致顯示缺陷。
L11、L12和L14相互獨立，較佳為單鍵、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-CO-NR111-、-NR111- CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-(式中，R111表示碳原子數1～4的烷基。)，更佳為單鍵、-O-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-OCO-、-CH=CCH3-COO-、-COO-CCH3=CH-、-OCO-CCH3=CH-、-CH=CCH3-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、或-CH=CH-，再更佳為單鍵、-O-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、或-CH=CH-。當L12存在多個時，可以相同亦可不同，當L14存在多個時，可以相同亦可不同。
Z11較佳為H、F、Cl、CN、SCN、OCF3，亞甲基可以以氧原子彼此不直接連接的形式被氧原子、硫原子、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO、-CH=CH-、-C≡C-取代的具有1～12個碳原子的烷基或-S12-R12，進而更佳為H、F、亞甲基可以以氧原子彼此不直接連接的形式被氧原子、硫原子、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO、-CH=CH-、-C≡C-取代的具有1～12個碳原子的烷基或-S12-R12，進而更佳為氫原子、亞甲基可以以氧原子彼此不直接連接的形式被氧原子取代的碳原子數1～12的烷基、或-S12-R12。R12獨立，表示與R11相同的含義，S12獨立，表示與S11相同的含義。當Z11是-S12-R12時，S11和S12與上述相同，相互獨立，表示間隔基或單鍵，間隔基較佳為碳原子數2～12的伸烷基或單鍵，更佳為亞甲基可以以氧原子彼此不直接連接的形式被氧原子、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代的碳原子數2～12的伸烷基或單鍵。
M11和M13相互獨立，表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、茚烷-2,5-二基、四氫萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基，M11、M13相互獨立，可以是未經取代的或該等基中包含的氫原子被烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基、鹵素、氰基、或硝基取代，當M11存在多個時，可以相同亦可不同，當M13存在多個時，可以相同亦可不同，但是M11、M13相互獨立，可以是未經取代的或該等基中包含的氫原子被氟原子、烷基、或烷氧基取代的1,4-伸苯基或1,4-伸環己基。當M11存在多個時，可以相同亦可不同，當M13存在多個時，可以相同亦可不同。
M12表示1,4-伸苯基或萘-2,6-二基，M12可以是未經取代的或該等基中包含的氫原子被烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基、鹵素、氰基、或硝基取代，但M12較佳為可以是未經取代的或該等基中包含的氫原子被氟原子、烷基、或烷氧基取代的1,4-伸苯基或萘-2,6-二基。
要改善與其他成分的相溶性，較佳為M11至M13中至少一個是反式-1,4-伸環己基或基中至少1個以上的氫原子被氟原子、烷基、或烷氧基取代，要改善聚合性，較佳為M11至M13中至少2個是芳香環，更佳為3個以上是芳香環。若聚合性高，則可以抑制聚合時的照射強度，而且殘留的聚合性化合物的量減少，從而可以提高生產率，防止液晶組成物的劣化和防止燒入，而可減少顯示缺陷等。
L13表示-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-，或-C2H4COO-，更佳為-OCOC2H4-、或-C2H4COO-。
更具體而言，通式(I)表示的化合物較佳為下述通式(I-1)～(I-39)表示的化合物。
(式中，p1和q1各自獨立，表示1～12的整數，p2和q2各自獨立，表示0～12的整數。)
進而，較佳為通式(I-1)～(I-18)所表示的化合物。
在本案發明的含聚合性化合物之液晶組成物中，含有至少1種通式(I)所表示的聚合性化合物，但佳為含有1種～5種，特佳為含有1種～3種。就通式(I)表示的化合物的含量來說，如果少則對於非聚合性液晶化合物的取向控制力變弱，如果過多則聚合時的必要能量上升，未聚合而殘留的聚合性化合物的量增加，因此，下限值較佳為0.01質量%，更佳為0.03質量%，上限值較佳為2.0質量%，更佳為1.0質量%。
第二成分使用的通式(II)所表示的化合物中，R21和R22相互獨立，較佳為碳原子數1至10的烷基或碳原子數2至10的烯基(也包括該等基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基被-O-或-S-取代，又，亦包括該等基中存在的1個或2個以上的氫原子被氟原子或氯原子取代的基。)，更佳為碳原子數1至5的烷基、碳原子數1至5的烷氧基、碳原子數2至5的烯基或碳原子數3至6的烯氧基，特佳為碳原子數1至5的烷基或碳原子數1至5的烷氧基。
M21、M22和M23相互獨立，較佳為反式-1,4-伸環己基(包括該基中存在的1個CH2基或不鄰接的2個CH2基被氧原子取代的基)、1,4-伸苯基(包括該基中存在的1個或2個以上的CH基被氮原子取代的基)、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-二環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基,更佳為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、或1,4-二環[2.2.2]伸辛基，特佳為反式-1，4-伸環己基或1，4-伸苯基。O較佳為0、1.或2，更佳為0或1。L21和L22相互獨立，較佳為單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=N-N=CH-或-C≡C-，更佳為單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-或-CH2O-，再更佳為單鍵或-CH2CH2-。更詳細地說，作為具體結構，通式(II)較佳為下述通式(II-A)至通式(II-P)所構成之群中所表示的化合物。
(式中，R23和R24各自獨立地表示碳數1至10的烷基、碳數1至10的烷氧基、碳數2至10的烯基或碳數3至10的烯氧基。)
R23和R24更佳為各自獨立的碳數1至10的烷基、碳數1至10的烷氧基或碳數2至10的烯基，再更佳為碳數1至5的烷基或碳數1至10的烷氧基。
通式(II-A)至通式(II-P)所表示的化合物中，較佳為通式(II-A)、通式(II-B)、通式(II-C)、通式(II-E)、通式(II-H)、通式(II-I)、或通式(II-K)所表示的化合物，再更佳為通式(II-A)、通式(II-C)、通式(II-E)、通式(II-H)或通式(II-I)所表示的化合物。
本案發明中，至少含有1種通式(II)所表示的化合物，較佳為含有1種～10種，特佳為含有2種～8種，通式(II)表示的化合物的含量下限值較佳為5質量%，更佳為10質量%，再更佳為20質量%，特佳為30質量%，上限值較佳為80質量%，再更佳為70質量%，再更佳為60質量%。
第三成分使用的通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所表示的化合物中，R31、R32和R33相互獨立，較佳為碳原子數1至10的烷基或碳原子數2至10的烯基、碳數1～15的直鏈烷基或碳數2～15的烯基(也包括該等基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基被-O-或-S-取代的基，又，亦包括該等基中存在的1個或2個以上的氫原子被氟原子或氯原子取代的基。)更佳為碳數1～10的直鏈烷基、碳數1～10的直鏈烷氧基或碳數2～10的烯基，特佳為碳數1～8的直鏈烷基或碳數1～8的烷氧基。
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37、和M38相互獨立，較佳為反式-1,4-伸環己基(亦包括該基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基被-O-或-S-取代的基。)、1,4-伸苯基(亦包括該基中存在的1個-CH=或不鄰接的2個以上的-CH=被氮原子取代的基)、1,4-伸環己烯基、1,4-二環(2.2.2)伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基和十氫萘-2,6-二基表示的基(亦包括各基中氫原子各自地被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代的基。)，更佳為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或3,5-二氟-1,4-伸苯基，再更佳為反式-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，特佳為反式-1,4-伸環己基。
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37和L38相互獨立，較佳為單鍵、-OCO-、-COO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，更佳為單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-或-C≡C-，特佳為單鍵或-CH2CH2-。X31、X32、X33、X34、X35、X36、和X37相互獨立，表示氫原子或氟原子、Y31、Y32、和Y33相互獨立，較佳為表示氫原子、氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、二氟甲氧基或碳原子數1～12的烷基，更佳為表示氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基或碳原子數1～12的烷基，特佳為表示氟原子。p、q、r、s、和t相互獨立，表示0、1或2，q+r和s+t表示為2以下。
具體而言，較佳為表示下述通式(IIIa-1)所表示的結構。
(式中，R34表示碳原子數1～8的烷基、碳原子數1～8的烷氧基或碳原子數2～8的烯基，L39和L40各自獨立，表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，M38表示1,4-伸苯基或反式-1,4-伸環己基，X32表示氫原子或氟原子，p1表示0或1，Y34表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。)
更具體而言，較佳為下述通式(IIIa-2a)～通式(IIIa-4d)所表示的結構，
(式中，R34表示碳原子數1～8的烷基、碳原子數1～8的烷氧基或碳原子數2～8的烯基，X31和X32各自獨立，表示氫原子或氟原子，Y31表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。)
亦較佳為下述通式所表示的結構，
(式中，R34表示碳原子數1～8的烷基、碳原子數1～8的烷氧基或碳原子數2～8的烯基，Y31表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。)
作為具體的結構，通式(IIIb)較佳為下述通式所表示的結構，
(式中，R35表示碳原子數1～8的烷基、碳原子數1～8的烷氧基或碳原子數2～8的烯基，Y35表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。)
作為具體的結構，通式(IIIc)較佳為下述通式所表示的結構，
(式中，R36表示碳原子數1～8的烷基、碳原子數1～8的烷氧基或碳原子數2～8的烯基，Y36表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。)。
至少含有1種選自由通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所表示的化合物所構成之群中的化合物，較佳為含有1種～10種，特佳為含有2種～8種，通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所表示的化合物所構成之群中的含量下限值較佳為5質量%，更佳為10質量%，較佳為20質量%，上限值較佳為80質量%，較佳為70質量%，較佳為60質量%，再更佳為50質量%。
又，通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)所表示的化合物中，R41、R42、R43、R44、R45和R46相互獨立，較佳為碳原子數1至10的烷基或碳原子數2至10的烯基、碳數1～15的直鏈烷基或碳數2～15的烯基(亦包括該等基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基被-O-或-S-取代的基，又，該等基中存在的1個或2個以上的氫原子被氟原子或氯原子取代的基)，更佳為碳數1～10的直鏈烷基、碳數1～10的直鏈烷氧基或碳數2～10的烯基，特佳為碳數1～8的直鏈烷基或碳數1～8的烷氧基。M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48和M49相互獨立，較佳為反式-1,4-伸環己基(亦包括該基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基被-O-或-S-取代的基。)、1,4-伸苯基(亦包括該基中存在的1個-CH=或不鄰接的2個以上的-CH=被-N=取代的基)、1,4-伸環己烯基、1,4-二環(2.2.2)伸辛基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基和十氫萘-2,6-二基所表示的基(亦包括各基中包含的氫原子各自地被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代的基。)，更佳為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或2,3-二氟-1,4-伸苯基，再更佳為反式-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，特佳為反式-1,4-伸環己基。L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48和L49相互獨立，較佳為單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCO-、-COO-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，更佳為單鍵、-CH2CH2-、-OCH2-、或-CH2O-。X41、X42、X43、X44、X45、X46、和X47相互獨立，表示氫原子或氟原子，G表示亞甲基或-O-，u、v、w、x、y和z相互獨立，表示0、1或2，但u+v、w+x和y+z表示2以下。
通式(IVa)所表示的化合物中，具體而言，較佳為表示下述通式(IVa-1)所表示的結構。
(式中，R47和R48相互獨立，表示碳原子數1～8的烷基、碳原子數1～8的烷氧基或碳原子數2～8的烯基，L50、L51和L52各自獨立，表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，M50表示1,4-伸苯基或反式-1,4-伸環己基，u1和v1各自獨立，表示0或1。)
更具體而言，較佳為下述通式(IVa-2a)～通式(IVa-3i)所表示的結構，
(式中，R47和R48各自獨立，表示碳原子數1～8的烷基、碳原子數1～8的烷氧基或碳原子數2～8的烯基。)，R47和R48各自獨立，再更佳為碳原子數1～8的烷基或碳原子數1～8的烷氧基。
通式(IVb)所表示的化合物中，具體而言，較佳為表示下述通式(IVb-1)所表示的結構。
(式中，R49和R50相互獨立，表示碳原子數1～8的烷基、碳原子數1～8的烷氧基或碳原子數2～8的烯基，L52、L53和L54各自獨立，表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，M51、M52和M53表示1,4-伸苯基或反式-1,4-伸環己基，w1和x1獨立，表示0、1或2，w1+x1表示為2以下。)
更具體而言，較佳為下述通式(IVb-2a)～(IVb-31)所表示的結構，
(式中，R49和R50各自獨立，表示碳原子數1～8的烷基、碳原子數1～8的烷氧基或碳原子數2～8的烯基。)。
通式(IVc)表示的化合物中，具體而言，較佳為表示下述通式(IVc-1a)和通式(IVc-1b)所表示的結構。
(式中，R51和R52相互獨立，表示碳原子數1～8的烷基、碳原子數1～8的烷氧基或碳原子數2～8的烯基，L56、L57和L58各自獨立，表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，M54、M55和M56表示1,4-伸苯基或反式-1,4-伸環己基，y1和z1獨立地表示0、1或2，但y1+z1表示為2以下。)
更具體而言，較佳為表示下述通式(IVc-2a)～(IVc-2g)所表示的結構。
(式中，R51和R52相互獨立地表示碳原子數1～8的烷基、碳原子數1～8的烷氧基或碳原子數2～8的烯基。)
至少含有1種作為第三成分而使用的選自由通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所表示的化合物所構成之群中的化合物或選自由通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)所表示的化合物所構成之群中的化合物，較佳為含有2種～10種，特佳為含有2種～8種，含量的下限值較佳為5質量%，更佳為10質量%，更佳為20質量%，上限值較佳為80質量%，較佳為70質量%，較佳為60質量%，較佳為50質量%。
就本案發明的液晶組成物來說，Δn較佳為在0.08～0.25的範圍。
就本案發明的液晶組成物來說，根據液晶顯示元件的顯示模式，Δε可以使用具有正或負的Δε的液晶組成物。MVA模式的液晶顯示元件中，使用具有負的Δε的液晶組成物。此時的Δε較佳為在-1以下，更佳為在-2以下。
本案發明的液晶組成物具有較廣的液晶相溫度範圍(液晶相下限溫度與液晶相上限溫度的差的絕對值)，液晶相溫度範圍較佳為在100℃以上，更佳為在120℃以上。又，液晶相上限溫度較佳為在70℃以上，更佳為在80℃以上。又，液晶相下限溫度較佳為在-20℃以下，更佳為在-30℃以下。
本案發明的液晶組成物，除了上述化合物之外，亦可含有一般的向列型液晶、矩列液晶、膽固醇狀液晶等。
就本案發明的含聚合性化合物之液晶組成物來說，即使在不存在聚合起始劑的情況下聚合亦可進行，但是為了促進聚合，亦可含有聚合起始劑。聚合起始劑可列舉出安息香醚類、二苯甲酮類、苯乙酮類、苄基縮酮類、醯基膦氧化物(acylphosphine oxide)類等。
為了提高本案發明的液晶組成物的保存穩定性，亦可添加穩定劑。可以使用的穩定劑可列舉例如對苯二酚類、對苯二酚單烷基醚類、三級丁基苯二酚類、鄰苯三酚類、苯硫酚類、硝基化合物類、β-萘胺類、β-萘酚類、亞硝基化合物等。使用穩定劑時的添加量，相對液晶組成物，較佳為在0.005～1質量%的範圍，再更佳為0.02～0.5質量%，特佳為0.03～0.1質量%。
本案發明的液晶組成物，藉由液晶組成物中的聚合性化合物聚合而被賦予液晶取向能力，並用於利用液晶組成物的雙折射來控制光的透射光量的液晶顯示元件。作為液晶顯示元件，在AM-LCD(主動矩陣液晶顯示元件)、TN(向列液晶顯示元件)、STN-LCD(超扭轉向列液晶顯示元件)、OCB-LCD和IPS-LCD(橫向電場(in-plane switching)液晶顯示元件)中有用，在AM-LCD中特別有用，可用於透射型或反射型的液晶顯示元件。
液晶顯示元件中使用的液晶單元的2片基板可以使用玻璃、或如塑膠這樣的具有柔軟性的透明材料，另一方面，亦可使用矽等不透明的材料。具有透明電極層的透明基板例如可藉由於玻璃板等透明基板上濺射銦錫氧化物(ITO)而得到。
濾色器可以藉由例如顏料分散法、印刷法、電沈積法、或染色法等製成。舉一例來說明利用顏料分散法的濾色器製成方法，將濾色器用硬化性著色組成物塗布在該透明基板上，施以圖案處理，而後藉由加熱或光照射使其硬化。就紅、綠、藍三色分別進行該步驟，由此可製成濾色器用像素部。另外，可在該基板上設置設有TFT、薄膜二極體、金屬絕緣體金屬電阻率元件等有源元件的像素電極。
以使透明電極層在內側的方式使上述基板相對。這時可介由間隔物調整基板的間隔。這時，較佳為將所得調光層的厚度調整為1～100μm。再更佳為1.5至10μm，當使用偏光板時，較佳為調整液晶的折射率異向性Δn與單元厚度d的乘積使對比度最大。另外，當存在兩片偏光板時，亦可以進行下述調整，即，調整各偏光板的偏光軸而使視野角和對比度良好。此外，亦可以使用用於擴大視野角的相位差膜。間隔物可列舉例如玻璃粒子、塑膠粒子、氧化鋁粒子、光阻材料等。然後，以設有液晶注入口的形式將環氧樹脂系熱硬化性組成物等密封劑網版印刷於該基板，使該基板彼此貼合，並加熱使密封劑熱硬化。
使兩片基板間夾持高分子穩定化液晶組成物的方法可以使用一般的真空注入法或ODF法等。
使聚合性化合物聚合的方法，因為希望聚合迅速進行，所以較佳為藉由照射紫外線或電子射線等活性能量射線而使聚合性化合物聚合的方法。當使用紫外線時，可以使用偏光光源，亦可使用非偏光光源。另外，當在兩片基板間夾持液晶組成物的狀態下進行聚合時，至少照射面側的基板必須對活性能量射線具有適當的透明性。另外亦可以使用如下方法：當光照射時，使用遮罩只使特定部分聚合，然後藉由使電場、磁場、或溫度等條件變化，使未聚合部分的取向狀態發生變化，進而照射活性能量射線使其聚合。特別當紫外線曝光時，較佳為一邊將交流電施加於含聚合性化合物的液晶組成物一邊進行紫外線曝光。施加的交流電較佳為頻率為10Hz至10kHz的交流電，更佳為頻率為60Hz至10kHz的交流電，根據液晶顯示元件需要的預傾角來選擇電壓。即，可以藉由施加的電壓來控制液晶顯示元件的預傾角。MVA模式的液晶顯示元件中，從取向穩定性和對比度的觀點而言，較佳為將預傾角控制在80度至89度。
照射時的溫度較佳為在本案發明的液晶組成物可保持液晶狀態的溫度範圍內。較佳為在接近室溫的溫度，即，典型地為於15～35℃的溫度下使其聚合。產生紫外線的燈可以使用金屬鹵化物燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈等。此外，照射的紫外線的波長較佳為照射不是液晶組成物的吸收波長區的波長區的紫外線，根據需要，較佳為將紫外線遮蔽(cut)來使用。照射的紫外線強度較佳為0.1mW/cm2～100W/cm2，更佳為2mW/cm2～50W/cm2。照射的紫外線的能量可以適當調整，但較佳為10至80000mJ/cm2，更佳為100至10000mJ/cm2。照射紫外線時，可以使強度改變。照射紫外線的時間根據照射的紫外線強度適當選擇，但較佳為10至600秒。
 實施例
下面，舉出實施例更詳細地說明本發明，但是本發明不受該等實施例的限制。又，下述的實施例和比較例的組成物中的“%”是指“質量%”。
液晶組成物的物性，如下所示。
TN-I：向列相-等向性液體相轉變溫度(℃)為液晶相上限溫度
Δε：介電係數各相異性
Δn：折射率各相異性
Vth：施加頻率為1KHz的矩形波時的透射率為變化10%的施加電壓(閾值電壓)
(UV硬化後的單體殘留量的測定方法)
將液晶組成物注入至液晶單元後，照射UV，使聚合性化合物聚合。然後分解液晶單元，得到包含液晶材料、聚合物、未聚合的聚合性化合物的溶出成分的乙腈溶液。利用高效液相層析法(管柱：反相柱、展開溶劑：乙腈)測定其各成分的峰面積。由作為指標的液晶材料的峰面積和未聚合的聚合性化合物的峰面積比來確定殘留的聚合性化合物的量。由該值和原來添加的聚合性化合物的量確定單體殘留量。此外，聚合性化合物的殘留量的檢測界限是1000ppm。
(實施例1)
製備含有選自通式(II)的化合物、選自通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)的化合物或選自通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)的化合物的液晶組成物LC-1。構成的化合物和含有的比例如下所示。
上述液晶組成物LC-1的物性如表1所示。
相對於液晶組成物LC-1 99.7%，添加式(I-3-a)
所表示的聚合性化合物0.3%並使其均勻溶解，藉此製備聚合性液晶組成物CLC-1。CLC-1的物性與上述LC-1的物性幾乎沒有差異。由此可知，式(I-3-a)所表示的化合物未使添加的液晶組成物的液晶性下降。又，將該液晶組成物在冷場所(-20℃)保存一周，但未發生析出等，可知與其他的液晶化合物的相溶性優異。
利用真空注入法將CLC-1注入至帶有ITO的單元，單元間隙為3.5μm，所述ITO被塗布有會引起垂面排列的聚醯亞胺取向膜。測定該單元的預傾角(旋轉晶體法)，然後在頻率為1KHz下施加1.8V的矩形波，且，經由遮蔽320nm以下的紫外線的濾色器，利用高壓水銀燈對液晶單元照射紫外線。將單元表面的照射強度調整為15mW/cm2，照射600秒，得到使聚合性液晶組成物中的聚合性化合物聚合的垂直取向性液晶顯示元件。元件的紫外線照射前後的預傾角和元件的電光學特性如表2所示。
由上述預傾角的結果可知，藉由聚合性化合物聚合，產生對液晶化合物的取向控制力，得到以液晶分子從垂直方向傾斜2.8度的狀態將預傾角固定的垂直取向性液晶顯示元件。
又，利用液相層析分析，分析元件中含有的未聚合的式(I-3-a)所表示的化合物的含量，但並未檢出。由此可確認式(I-3-a)所表示的聚合性化合物不使用聚合起始劑即可聚合，並且聚合後殘留的未聚合物在檢測界限以下。
(比較例1)
相對於液晶組成物LC-1　99.7%，添加式(A)
所表示的聚合性化合物0.3%並使其均勻溶解，由此製備聚合性液晶組成物CLC-A。利用真空注入法將CLC-A注入至帶有ITO的單元，單元間隙為3.5μm，所述ITO塗布有引起垂面排列的聚醯亞胺取向膜。測定該單元的預傾角，然後在頻率為1KHz下施加1.8V的矩形波，且，經由遮蔽320nm以下的紫外線的濾色器，利用高壓水銀燈對液晶單元照射紫外線。將單元表面的照射強度調整為15mW/cm2，照射600秒，得到使聚合性液晶組成物中的聚合性化合物聚合的垂直取向性液晶顯示元件。元件在紫外線照射前的預傾角為89.6度，相對於此，照射後的預傾角變為87.4度，以液晶分子從垂直方向傾斜的狀態將預傾角固定。但是，利用液相層析分析，分析元件中含有的未聚合的式(A)表示的化合物的含量，其結果為1200ppm，聚合性化合物(A)的聚合並沒有完全進行。又，將該聚合性液晶組成物在冷場所(-20℃)保存一周，結果發生析出，可知與其他的液晶化合物的相溶性差。
(實施例2)
相對於液晶組成物LC-1 99.5%，添加式(I-3-a)所表示的聚合性化合物0.5%並使其均勻溶解，藉此製備聚合性液晶組成物CLC-2。可知式(I-3-a)所表示的化合物與實施例1同樣地不使液晶性降低，相溶性亦優異。又，將其在冷場所(-20℃)保存一周，但未發生析出等，可知與其他的液晶化合物的相溶性優異。
利用真空注入法將CLC-2注入至帶有ITO的單元，單元間隙為3.5μm，所述ITO塗布有會引起垂面排列的聚醯亞胺取向膜。測定該單元的預傾角，然後，在頻率為1KHz下施加1.8V的矩形波，且，經由遮蔽320nm以下的紫外線的濾色器，利用高壓水銀燈對液晶單元照射紫外線。將單元表面的照射強度調整為15mW/cm2，照射600秒，得到使聚合性液晶組成物中的聚合性化合物聚合的垂直取向性液晶顯示元件。元件在紫外線照射前的預傾角為89.8度，相對於此，照射後的預傾角變為87.8度，以液晶分子從垂直方向傾斜的狀態將預傾角固定。利用液相層析分析，分析元件中含有的未聚合的式(I-3-a)所表示的化合物的含量，但其在檢測界限之下。由此可確認式(I-3-a)所表示的聚合性化合物不使用聚合起始劑即可聚合，並且聚合後殘留的未聚合物在檢測界限以下。
(實施例3)
相對於液晶組成物LC-1 99.7%，添加式(I-7-a)
所表示的聚合性化合物0.3%並使其均勻溶解，藉此製備聚合性液晶組成物CLC-3。可知式(I-7-a)所表示的化合物與實施例1所表示的式(I-3-a)所表示的化合物同樣地不使液晶性降低，相溶性亦優異。又，將其在冷場所(-20℃)保存一周，但未發生析出等，可知與其他的液晶化合物的相溶性優異。
利用真空注入法將CLC-3注入至帶有ITO的單元，單元間隙為3.5μm，所述ITO塗布有會引起垂面排列的聚醯亞胺取向膜。測定該單元的預傾角，然後，在頻率為1KHz下施加1.8V的矩形波，且，經由遮蔽320nm以下的紫外線的濾色器，利用高壓水銀燈對液晶單元照射紫外線。將單元表面的照射強度調整為15mW/cm2，照射600秒，得到使聚合性液晶組成物中的聚合性化合物聚合的垂直取向性液晶顯示元件。元件在紫外線照射前的預傾角為89.8度，相對於此，照射後的預傾角變為87.8度，以液晶分子從垂直方向傾斜的狀態將預傾角固定。利用液相層析分析，分析元件中含有的未聚合的式(I-7-a)所表示的化合物的含量，但其在檢測界限之下。由此可確認式(I-7-a)所表示的聚合性化合物不使用聚合起始劑即可聚合，並且聚合後殘留的未聚合物在檢測界限以下。
(實施例4)
相對於液晶組成物LC-1 99.7%，添加式(I-18-a)
所表示的聚合性化合物0.3%並使其均勻溶解，藉此製備聚合性液晶組成物CLC-4。可知式(I-18-a)所表示的化合物與實施例1所表示的式(I-3-a)所表示的化合物同樣地不使液晶性降低，相溶性亦優異。又，將其在冷場所(-20℃)保存一周，但未發生析出等，可知與其他的液晶化合物的相溶性優異。
利用真空注入法將CLC-4注入至帶有ITO的單元，單元間隙為3.5μm，所述ITO塗布有會引起垂面排列的聚醯亞胺取向膜。測定該單元的預傾角，然後，在頻率為1KHz下施加1.8V的矩形波，且，經由遮蔽320nm以下的紫外線的濾色器，利用高壓水銀燈對液晶單元照射紫外線。將單元表面的照射強度調整為15mW/cm2，照射600秒，得到使聚合性液晶組成物中的聚合性化合物聚合的垂直取向性液晶顯示元件。元件在紫外線照射前的預傾角為89.7度，相對於此，照射後的預傾角為87.5度，以液晶分子從垂直方向傾斜的狀態將預傾角固定。利用液相層析分析，分析元件中含有的未聚合的式(I-18-a)所表示的化合物的含量，但其在檢測界限之下。由此可確認式(I-18-a)所表示的聚合性化合物不使用聚合起始劑即可聚合，並且聚合後殘留的未聚合物在檢測界限以下。
(實施例5)
相對於液晶組成物LC-1 99.9%，添加式(I-18-a)所表示的聚合性化合物0.1%並使其均勻溶解，藉此製備聚合性液晶組成物CLC-5。可知式(I-18-a)所表示的化合物與實施例1所表示的式(I-3-a)所表示的化合物同樣地不使液晶性降低，相溶性亦優異。又，將其在冷場所(-20℃)保存一周，但未發生析出等，可知與其他的液晶化合物的相溶性優異。
利用真空注入法將CLC-5注入至帶有ITO的單元，單元間隙為3.5μm，所述ITO塗布有會引起垂面排列的聚醯亞胺取向膜。測定該單元的預傾角，然後，在頻率為1KHz下施加1.8V的矩形波，且，經由遮蔽320nm以下的紫外線的濾色器，利用高壓水銀燈對液晶單元照射紫外線。將單元表面的照射強度調整為15mW/cm2，照射600秒，得到使聚合性液晶組成物中的聚合性化合物聚合的垂直取向性液晶顯示元件。元件在紫外線照射前的預傾角為89.6度，相對於此，照射後的預傾角變為87.9度，以液晶分子從垂直方向傾斜的狀態將預傾角固定。利用液相層析分析，分析元件中含有的未聚合的式(I-18-a)所表示的化合物的含量，但其在檢測限藉之下。由此可確認式(I-18-a)所表示的聚合性化合物不使用聚合起始劑即可聚合，並且聚合後殘留的未聚合物在檢測界限以下。
(實施例6)
作為含有選自通式(II)的化合物、選自通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)的化合物或選自通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)的化合物的實例，製備下述構成成分的液晶組成物LC-2。
上述液晶組成物LC-2的物性如表3所示。
相對於液晶組成物LC-2 99.7%，添加式(I-3-a)所表示的聚合性化合物0.3%並使其均勻溶解，藉此製備聚合性液晶組成物CLC-6。可知與實施例1同樣地不使液晶性降低，相溶性亦優異。又，將其在冷場所(-20℃)保存一周，但未發生析出等，可知與其他的液晶化合物的相溶性優異。
利用真空注入法將CLC-6注入至帶有ITO的單元，單元間隙為3.5μm，所述ITO塗布有會引起垂面排列的聚醯亞胺取向膜。測定該單元的預傾角，然後，在頻率為1KHz下施加1.8V的矩形波，且，經由遮蔽320nm以下的紫外線的濾色器，利用高壓水銀燈對液晶單元照射紫外線。將單元表面的照射強度調整為15mW/cm2，照射600秒，得到使聚合性液晶組成物中的聚合性化合物聚合的垂直取向性液晶顯示元件。元件在紫外線照射前的預傾角為89.7度，相對於此，照射後的預傾角變為預傾87.1度，以液晶分子從垂直方向傾斜的狀態將預傾角固定。利用液相層析分析，分析元件中含有的未聚合的式(I-3-a)所表示的化合物的含量，但在檢測界限之下。由此可確認式(I-3-a)所表示的聚合性化合物不使用聚合起始劑即可聚合，並且聚合後殘留的未聚合物在檢測界限以下。
(實施例7)
作為含有選自通式(II)的化合物、選自通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)的化合物或選自通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)的化合物的實例，製備下述構成成分的液晶組成物LC-3。
上述液晶組成物LC-3的物性如表4所示。
相對於液晶組成物LC-3 99.7%，添加式(I-3-a)所表示的聚合性化合物0.3%並使其均勻溶解，藉此製備聚合性液晶組成物CLC-7。可知與實施例1同樣地不使液晶性降低，相溶性亦優異。又，將其在冷場所(-20℃)保存一周，但未發生析出等，可知與其他的液晶化合物的相溶性優異。
利用真空注入法將CLC-7注入至帶有ITO的單元，單元間隙為3.5μm，所述ITO塗布有會引起垂面排列的聚醯亞胺取向膜。測定該單元的預傾角，然後，在頻率為1KHz下施加1.8V的矩形波，且，經由遮蔽320nm以下的紫外線的濾色器，利用高壓水銀燈對液晶單元照射紫外線。將單元表面的照射強度調整為15mW/cm2，照射600秒，得到使聚合性液晶組成物中的聚合性化合物聚合的垂直取向性液晶顯示元件。元件在紫外線照射前的預傾角為89.7度，相對於此，照射後的預傾角變為預傾86.8度，以液晶分子從垂直方向傾斜的狀態將預傾角固定。利用液相層析分析，分析元件中含有的未聚合的式(I-3-a)所表示的化合物的含量，但在檢測界限之下。由此可確認式(I-3-a)所表示的聚合性化合物不使用聚合起始劑即可聚合，並且聚合後殘留的未聚合物在檢測界限以下。
(實施例8)
作為含有選自通式(II)的化合物、選自通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)的化合物或選自通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)的化合物的實例，製備下述構成成分的液晶組成物LC-4。
上述液晶組成物LC-4的物性如表5所示。
相對於液晶組成物LC-4 99.7%，添加式(I-3-a)所表示的聚合性化合物0.3%並使其均勻溶解，藉此製備聚合性液晶組成物CLC-8。可知與實施例1同樣地不使液晶性降低，相溶性亦優異。又，將其在冷場所(-20℃)保存一周，但未發生析出等，可知與其他的液晶化合物的相溶性優異。
利用真空注入法將CLC-8注入至帶有ITO的單元，單元間隙為3.5μm，所述ITO塗布有會引起平行排列的聚醯亞胺取向膜。測定該單元的預傾角，然後，在頻率為1KHz下施加1.8V的矩形波，且，經由遮蔽320nm以下的紫外線的濾色器，利用高壓水銀燈對液晶單元照射紫外線。將單元表面的照射強度調整為15mW/cm2，照射600秒，得到使聚合性液晶組成物中的聚合性化合物聚合的垂直取向性液晶顯示元件。元件在紫外線照射前的預傾角為0.1度，相對於此，照射後的預傾角變為預傾3.5度，以液晶分子從水準方向傾斜的狀態將預傾角固定。利用液相層析分析，分析元件中含有的未聚合的式(I-3-a)所表示的化合物的含量，但在檢測界限之下。由此可確認式(I-3-a)所表示的聚合性化合物不使用聚合起始劑即可聚合，並且聚合後殘留的未聚合物在檢測界限以下。
(實施例9和比較例2)
對由實施例1～6和比較例1製備的聚合後的液晶顯示元件施加電壓，目視觀察所經過時間與燒入的情形。(○表示未見變化。×表示可觀察到燒入，×的數目越多其程度越嚴重。)
由比較例1製備的液晶顯示元件在顯示後48小時發生燒入，在168小時後，在幾乎整面上可觀察到顯示不良。相對於此，由實施例1～6製備的液晶顯示元件，即使經過500小時後亦維持良好的顯示狀態。由此可知，可確認如本案發明化合物般的聚合性材料全部聚合而被消耗的液晶顯示元件可靠性高，而且不發生取向控制力的降低，聚合物具有足夠大的剛直性。

Claims (14)

  1. 一種含聚合性化合物之向列型液晶組成物，其含有選自由通式(I)所表示的聚合性化合物的一種或兩種以上的化合物作為第一成分，含有由通式(II)所表示的化合物的一種或兩種以上作為第二成分，含有選自由通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所表示的化合物所構成之群中的化合物，或選自由通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)所表示的化合物所構成之群中的化合物的一種或兩種以上作為第三成分；其中，通式(I)係：R11-S11-L11-(M11-L12)m-M12-L13-(M13-L14)n-Z11 (I)(式中，R11表示下述式(R-1)至式(R-15)中的任一式， S11表示碳原子數1~12的伸烷基或單鍵，該伸烷基中的亞甲基可以以氧原子彼此不直接連接的形式被氧原子、 -COO-、-OCO-、或-OCOO-取代；Z11表示-S12-R12(式中，R12獨立地表示與R11相同的含義，S12獨立地表示與S11相同的含義)；L11、L12、和L14相互獨立，表示單鍵、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-CO-NRa-、-NRa-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-OCO-、-CH=CCH3-COO-、-COO-CCH3=CH-、-OCO-CCH3=CH-、-CH=CCH3-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、-CH2OCO-、-COOCH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-(式中，Ra表示碳原子數1~4的烷基)；L13表示-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-；M11和M13相互獨立，表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、萘-2,6-二基、茚烷-2,5-二基、四氫萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基，M11、M13相互獨立，可為未經取代或該等基中包含的氫原子被烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基、鹵素、氰基、或硝基取代；M12表示1,4-伸苯基或萘-2,6-二基，M12可為未經取代或該等基中包含的氫原子被烷基、鹵化烷基、烷氧基、 鹵化烷氧基、鹵素、氰基、或硝基取代，m表示0或1，n表示1、2或3，當n表示2或3時，存在的2個或3個M13可以相同亦可不同，存在的2個或3個L14可以相同亦可不同)；通式(II)係：R21-M21-L21-M22-(L22-M23)o-R22 (II)(式中，R21和R22相互獨立，表示碳原子數1至10的烷基或碳原子數2至10的烯基，該等基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基亦可被-O-或-S-取代，又，該等基中存在的1個或2個以上的氫原子亦可被氟原子或氯原子取代；M21、M22和M23相互獨立，表示選自由(a)反式-1,4-伸環己基(該基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基亦可被-O-或-S-取代；(b)1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基，及(c)1,4-伸環己烯基、1,4-二環(2.2.2)伸辛基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基和1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基所構成之群中之基，o表示0、1或2；L21和L22相互獨立，表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CH =CH-、-CH=N-N=CH-或-C≡C-，當L22存在多個時，該等可以相同亦可不同，當M23存在多個時，該等可以相同亦可不同)；通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)係： (式中，R31、R32和R33相互獨立，表示碳原子數1至10的烷基或碳原子數2至10的烯基，該等基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基亦可被-O-或-S-取代，又，該等基中存在的1個或2個以上的氫原子亦可被氟原子或氯原子取代；M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37、和M38相互獨立，表示選自由(d)反式-1,4-伸環己基(該基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基亦可被-O-或-S-取代；(e)1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基，和(f)1,4-伸環己烯基、1,4-二環(2.2.2)伸辛基、 萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基和十氫萘-2,6-二基所構成之群中的基，該基(d)、基(e)或基(f)包含的氫原子可各自地被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代；L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37和L38相互獨立，表示單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，當M32、M34、M35、M37、M38、L31、L33、L35、L36、和/或L38存在多個時，該等可以相同亦可不同，X31、X32、X33、X34、X35、X36、和X37相互獨立，表示氫原子或氟原子，Y31、Y32、和Y33相互獨立，表示氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、或二氟甲氧基，p、q、r、s、和t相互獨立，表示0、1或2，但q+r和s+t在2以下)；通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)係： 式中，R41、R42、R43、R44、R45和R46相互獨立，表示碳原子數1至10的烷基或碳原子數2至10的烯基，該等基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基亦可被-O-或-S-取代，又，該等基中存在的1個或2個以上的氫原子亦可被氟原子或氯原子取代，M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48、和M49相互獨立，表示選自由(g)反式-1,4-伸環己基(該基中存在的1個亞甲基或不鄰接的2個以上的亞甲基亦可被-O-或-S-取代)；(h)1,4-伸苯基，和(i)1,4-伸環己烯基、1,4-二環(2.2.2)伸辛基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基和十氫萘-2,6-二基所構成之群中的基，該基(g)、基(h)或基(i)包含的氫原子可各自地被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代； L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48、和L49相互獨立，表示單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，當M42、M43、M45、M46、M48、M49、L41、L43、L44、L46、L47和/或L49存在多個時，該等可以相同亦可不同；X41、X42相互獨立，表示三氟甲基、三氟甲氧基或氟原子，X43、X44、X45、X46、X47、和X48相互獨立，表示氫原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氟原子，X41和X42之任意一個表示氟原子，X43、X44、和X45之任意一個表示氟原子，X46、X47、和X48之任意一個表示氟原子，但是X46和X47不同時表示氟原子，X46和X48不同時表示氟原子；G表示亞甲基或-O-，u、v、w、x、y、和z相互獨立，表示0、1或2，並且u+v、w+x和y+z在2以下)。
  2. 如申請專利範圍第1項之含聚合性化合物之向列型液晶組成物，在通式(I)中，S11和S21中之至少一者表示碳原子數2~12的伸烷基，其中，碳原子可以以氧原子彼此不直接連接的形式被氧原子、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代。
  3. 如申請專利範圍第1項之含聚合性化合物之向列型液晶組成物，其中，在通式(I)中，R11和R12相互獨立，表示式(R-1)或(R-2)。
  4. 如申請專利範圍第2項之含聚合性化合物之向列型液晶組成物，其中，在通式(I)中，R11和R12相互獨立， 表示式(R-1)或(R-2)。
  5. 如申請專利範圍第1、2、3或4項之含聚合性化合物之向列型液晶組成物，其使用於液晶顯示元件，該液晶顯示元件係具有在一對基板中夾持液晶的結構，且至少具備透明電極和偏光板，藉由將液晶組成物中所含有的聚合性化合物聚合來賦予液晶取向能力。
  6. 如申請專利範圍第1、2、3或4項之含聚合性化合物之向列型液晶組成物，係含有選自通式(I)的化合物0.01~2質量%、選自通式(II)的化合物5~70質量%、及選自由通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所表示的化合物所構成之群中的化合物或選自通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)所表示的化合物所構成之群中的化合物5~70質量%。
  7. 如申請專利範圍第5項之含聚合性化合物之向列型液晶組成物，係含有選自通式(I)的化合物0.01~2質量%、選自通式(II)的化合物5~70質量%、及選自由通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所表示的化合物所構成之群中的化合物或選自通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)所表示的化合物所構成之群中的化合物5~70質量%。
  8. 如申請專利範圍第1、2、3或4項之含聚合性化合物之向列型液晶組成物，係含有一種或二種以上的選自由通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)所表示的化合物所構成之群中的化合物作為第三成分。
  9. 如申請專利範圍第5項之含聚合性化合物之向列型液晶組成物，係含有一種或二種以上的選自由通式(IVa)、 通式(IVb)和通式(IVc)所表示的化合物所構成之群中的化合物作為第三成分。
  10. 如申請專利範圍第6項之含聚合性化合物之向列型液晶組成物，係含有一種或二種以上的選自由通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)所表示的化合物所構成之群中的化合物作為第三成分。
  11. 如申請專利範圍第7項之含聚合性化合物之向列型液晶組成物，係含有一種或二種以上的選自由通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)所表示的化合物所構成之群中的化合物作為第三成分。
  12. 如申請專利範圍第1項之含聚合性化合物之向列型液晶組成物，其含有選自通式(1)之化合物0.01~2質量%。
  13. 一種液晶顯示元件，係使用申請專利範圍第1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11項之含聚合性化合物之向列型液晶組成物，藉由將含聚合性化合物之向列型液晶組成物中的聚合性化合物聚合來賦予液晶取向能力。
  14. 如申請專利範圍第13項之液晶顯示元件，其含聚合性化合物之向列型液晶組成物的介電係數異向性為負。
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Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010119779A1 (ja) * 2009-04-14 2010-10-21 Dic株式会社 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP5678798B2 (ja) * 2011-05-20 2015-03-04 Dic株式会社 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP6136932B2 (ja) * 2011-11-24 2017-05-31 Jnc株式会社 重合性化合物
US9073850B2 (en) 2011-11-24 2015-07-07 Jnc Corporation Polymerizable compound
WO2013080850A1 (ja) * 2011-11-28 2013-06-06 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP6031781B2 (ja) * 2012-03-01 2016-11-24 Dic株式会社 重合性化合物及びそれを用いた液晶組成物
TWI635164B (zh) * 2012-04-24 2018-09-11 迪愛生股份有限公司 Liquid crystal composition containing polymerizable compound and liquid crystal display element using same
CN102786936B (zh) * 2012-05-09 2015-03-25 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质组合物
CN102732265B (zh) 2012-06-15 2014-04-09 深圳市华星光电技术有限公司 用于液晶显示器的液晶介质组合物
US9150787B2 (en) * 2012-07-06 2015-10-06 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
US9321961B2 (en) * 2012-09-03 2016-04-26 DIC Corporation (Tokyo) Nematic liquid crystal composition
CN102863968A (zh) * 2012-09-21 2013-01-09 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
CN102876337A (zh) * 2012-09-21 2013-01-16 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
TWI476273B (zh) * 2012-12-04 2015-03-11 Dainippon Ink & Chemicals Liquid crystal display device
TWI471292B (zh) * 2012-12-27 2015-02-01 Dainippon Ink & Chemicals 含氟聯苯之組成物
KR101522953B1 (ko) 2012-12-27 2015-05-26 디아이씨 가부시끼가이샤 플루오로비페닐 함유 조성물
TWI606113B (zh) * 2013-02-06 2017-11-21 Dainippon Ink & Chemicals Liquid crystal display element and its manufacturing method
CN103205262B (zh) * 2013-03-13 2014-11-05 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及液晶显示器件
CN105051001A (zh) * 2013-03-21 2015-11-11 Dic株式会社 聚合性化合物和使用其的液晶组合物
KR101691101B1 (ko) * 2013-03-21 2016-12-29 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 화합물 함유 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자
CN103194244A (zh) * 2013-03-28 2013-07-10 深圳市华星光电技术有限公司 液晶组合物及其液晶显示面板
JP5541554B1 (ja) * 2013-07-22 2014-07-09 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5885049B2 (ja) * 2013-10-17 2016-03-15 Dic株式会社 重合性液晶組成物の製造方法
US9683174B2 (en) * 2013-11-29 2017-06-20 Dic Corporation Compound, polymer, liquid crystal alignment layer, liquid crystal display device, and optically anisotropic material
KR101878803B1 (ko) * 2014-01-06 2018-07-16 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
US10414980B2 (en) * 2014-07-29 2019-09-17 Dic Corporation Liquid-crystal display
JP6008065B1 (ja) * 2014-12-25 2016-10-19 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2016169218A (ja) * 2016-04-20 2016-09-23 Dic株式会社 重合性化合物及びそれを用いた液晶組成物
CN107434973B (zh) * 2016-05-27 2023-01-10 江苏和成显示科技有限公司 液晶化合物及其组合物和应用
CN110291456B (zh) * 2017-02-20 2022-02-22 夏普株式会社 液晶显示装置、电子机器
CN108130102A (zh) * 2017-12-28 2018-06-08 中节能万润股份有限公司 一种含侧向含氟单体液晶的制备方法
TWI640609B (zh) * 2018-05-07 2018-11-11 達興材料股份有限公司 Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2020110364A1 (ja) * 2018-11-29 2020-06-04 Dic株式会社 光散乱型液晶素子用液晶組成物、光散乱型液晶素子、及びスマートウィンドウ
JP7302305B2 (ja) * 2019-06-04 2023-07-04 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN111040774A (zh) * 2019-12-02 2020-04-21 Tcl华星光电技术有限公司 液晶极性单体、液晶显示面板以及液晶显示装置

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008276197A (ja) * 2007-03-30 2008-11-13 Dic Corp 高分子安定化強誘電性液晶組成物及び液晶表示素子
EP2138518A1 (en) * 2007-03-30 2009-12-30 DIC Corporation Polymer-stabilized liquid crystal composition, liquid crystal display, and process for production of liquid crystal display

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4461497B2 (ja) 1998-10-16 2010-05-12 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001302578A (ja) * 2000-04-20 2001-10-31 Dainippon Ink & Chem Inc 重合性液晶化合物及びそれらを利用した電荷輸送材料
JP5295471B2 (ja) * 2000-11-13 2013-09-18 Ｄｉｃ株式会社 重合性液晶化合物、該化合物を含有する重合性液晶組成物及びその重合体
JP4437271B2 (ja) * 2000-11-29 2010-03-24 Ｄｉｃ株式会社 光学活性化合物、該化合物を含有する液晶組成物及び液晶デバイス。
JP4175826B2 (ja) 2002-04-16 2008-11-05 シャープ株式会社 液晶表示装置
JP4311964B2 (ja) 2003-03-31 2009-08-12 シャープ株式会社 液晶表示装置
JP4556097B2 (ja) * 2003-04-24 2010-10-06 Ｄｉｃ株式会社 光学活性化合物、該化合物を含有する液晶組成物、該化合物の重合体、該重合体を含有する液晶表示素子
DE602004001650T2 (de) * 2003-10-17 2007-07-19 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Zimtsäurederivate mit einer seitlichen Substitution
JP4586520B2 (ja) * 2004-04-07 2010-11-24 チッソ株式会社 光重合性オキセタン誘導体およびそれらを含む液晶組成物
JP5017963B2 (ja) * 2006-08-29 2012-09-05 Ｄｉｃ株式会社 液晶素子
EP1911828B1 (de) 2006-10-12 2010-09-01 Merck Patent GmbH Flüssigkristallanzeige
JP5103981B2 (ja) * 2007-03-28 2012-12-19 Ｄｉｃ株式会社 ５、６及び７環を有する重合性化合物、該化合物を含有する重合性液晶組成物
JP5345293B2 (ja) * 2007-03-29 2013-11-20 株式会社Ａｄｅｋａ 重合性化合物及び重合性組成物
WO2010119779A1 (ja) * 2009-04-14 2010-10-21 Dic株式会社 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP5573011B2 (ja) * 2009-06-10 2014-08-20 Ｄｉｃ株式会社 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008276197A (ja) * 2007-03-30 2008-11-13 Dic Corp 高分子安定化強誘電性液晶組成物及び液晶表示素子
EP2138518A1 (en) * 2007-03-30 2009-12-30 DIC Corporation Polymer-stabilized liquid crystal composition, liquid crystal display, and process for production of liquid crystal display

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