JP6132123B1 - 液晶表示素子及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
前記液晶組成物が、下記一般式(I)
前記画素電極と前記共通電極との間に、前記液晶含有重合用組成物中の液晶分子にプレチルト角を付与するための電圧を印可した状態で活性エネルギー線を照射することにより、前記2種以上の重合性化合物を重合させると共に、前記液晶含有重合用組成物を前記液晶組成物として、前記第一の基板及び第二の基板と前記液晶層との間に、配向制御層を形成することを特徴とする液晶表示素子の製造方法を提供する。
<液晶表示素子>
本願発明の液晶表示素子は、一対の基板の間に、液晶組成物を含有する液晶層が挟持された液晶表示素子であって、液晶層に電圧を印加し、液晶層中の液晶分子をフレデリクス転移させることにより、光学的なスイッチとして働かせる原理に基づくものであり、この点では周知慣用技術を用いることができる。
(式中、Zは、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はR2を表し、S1及びS2はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜12個のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−に置き換えられても良く、
R1及びR2はそれぞれ独立して、水素原子又は式(R−1)から式(R−15)
L1はおよびL2はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−(CH2)j−C(=O)−O−、−(CH2)j−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)j−、−(C=O)−O−(CH2)j−、−CH2OCO−、−COOCH2−、−OCOCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、jは1〜4の整数を表す。)を表し、
M1およびM3はお互い独立して、芳香環、脂肪族環を表わし、
M2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表し、
M1、M2及びM3はそれぞれ独立して、無置換であっても、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、又はニトロ基で置換されていても良く、
lおよびnはそれぞれ独立して、0、1、2又は3の整数を表し、かつ、l+nが3以上を表すが、lが0を表す場合、Zは式(R−1)〜式(R−15)のいずれか一つの基を表し、nが0を表す場合、R1は式(R−1)〜式(R−15)のいずれか一つの基を表し、
mは、0から4の整数を表し、R1、R2、Z、S1及びS2が複数存在する場合は、同一であっても異なっていても良く、L1及びM2が複数存在する場合は、同一であっても異なっていても良いが、L1の少なくとも一つは単結合を表す。)
なお、本明細書において、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート及びメタクリレートの両方を意味するものとし、同様に、「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基(H2C=CH−CO−)及びメタクリロイル基(H2C=C(CH3)−CO−)の両方を意味するものとする。
3官能以上の(メタ)アクリレート化合物で好ましいものとしては、下記式(X2a−101)〜(X2a−150)で表される化合物が挙げられる。
A2は単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)を表し、
A3及びA6はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜18のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜17のアルキル基で置換されていてもよい。)を表し、
A4及びA7はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜9のアルキル基で置換されていてもよい。)を表し、
kは1〜40を表し、
B1、B2及びB3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数3〜6のトリアルコキシシリル基で置換されていてもよい。)、又は下記一般式(I−b)
A8は単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)で表される基を表す。ただし、合計で2k+1個あるB1、B2及びB3のうち、前記一般式(I−b)で表される基となるものの個数は0又は1個である。)で表される化合物、
一般式(X1b)
6員環T1、T2及びT3はそれぞれ独立して
n4は0又は1を表し、
Y1及びY2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH2CH2CH2O−、−OCH2CH2CH2−、−CH2=CHCH2CH2−又は−CH2CH2CH=CH−を表し、
Y3は単結合、−COO−又は−OCO−を表し、
R8は炭素原子数1〜18の炭化水素基を表す。)で表される化合物、
及び一般式(X1c)
からなる群より選ばれる化合物であることが好ましい。
A12及びA18は、それぞれ独立して単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)を表し、
A13及びA16は、それぞれ独立して炭素原子数2〜20の直鎖状のアルキル基(該直鎖状のアルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)を表し、
A14及びA17は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜9のアルキル基で置換されていてもよい。)を表し、
A15は炭素原子数9〜16のアルキレン基(該アルキレン基中の少なくとも1〜5個のメチレン基において、該メチレン基中の1個の水素原子は、それぞれ独立して炭素原子数1〜10の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)を表す。)で表される化合物、
下記一般式(X1a−2)
下記一般式(X1a−3)
及び下記一般式(X1a−4)
A12’及びA18’はそれぞれメチレン基を表し、
A13及びA16はそれぞれ独立して炭素原子数2から20の直鎖アルキル基(該直鎖アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)を表し、
A14’及びA17’はそれぞれ独立して炭素原子数1から10のアルキル基を表し、
A15は炭素原子数9から16のアルキレン基(該アルキレン基中の少なくとも1〜5個のメチレン基において、該メチレン基中の1個の水素原子はそれぞれ独立して炭素原子数1から10の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)を表す。)で表される化合物が好ましい。
及び一般式(II)
一般式(I)中、R1α及びR2αにおける炭素原子数1〜8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等、R1α及びR2αにおける炭素原子数1〜8の前記アルキル基が酸素原子に結合してなる一価の基が挙げられる。
前記液晶組成物の一般式(I)で表される化合物の含有量は、30〜65質量%であることが好ましく、35〜55質量%であることがより好ましい。
前記液晶組成物の一般式(II)で表される化合物の含有量は、30〜65質量%であることが好ましく、35〜55質量%であることがより好ましい。
<液晶表示素子の製造方法>
図1に示す液晶表示素子10は、例えば、以下の方法で製造できる。
前記一般式(I)で表される化合物、前記一般式(II)で表される化合物、及び2種以上の前記重合性化合物を必須成分として含有するものである。
Tni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :25℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :25℃における回転粘度(mPa・s)
以下の実施例及び比較例における液晶表示素子の焼き付き、滴下痕及びプレチルト安定性について下記の方法により評価した。
(焼き付き)
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを1000時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視にて以下の4段階評価で行った。
◎:残像無し
○:残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△:残像有り許容できないレベル
×:残像有りかなり劣悪
(滴下痕)
液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の4段階評価で行った。
◎:滴下痕無し
○:滴下痕ごく僅かに有るも許容できるレベル
△:滴下痕有り許容できないレベル
×:滴下痕有りかなり劣悪
(プレチルト安定性)
液晶表示装置のプレチルト安定性の評価は、表示エリア内に所定の電圧を印加下後に、電圧印加前後でのプレチルトシフト量を測定した。
(実施例1)
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルター層を具備した第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を具備した第二の基板(画素電極基板)とを作製した。
一般式(I)から選ばれる化合物、及び一般式(II)から選ばれる化合物を含有した液晶組成物LC−1を調製した。構成する化合物及び含有する比率は下記の通りである。
実施例1の液晶表示素子は、画素電極のスリットに従って、4つの区画において異なった方向にプレチルト角を有し、前記重合性化合物の硬化後、交流電場を切った状態でもプレチルト角が維持された。維持されたプレチルト角は88.3°であった。
実施例1と同様の実験において、液晶組成物LC−1 98.5wt%に対して、以下に示される重合性化合物
実施例2の液晶表示素子は、画素電極のスリットに従って、4つの区画において異なった方向にプレチルト角を有し、前記重合性化合物の硬化後、交流電場を切った状態でもプレチルト角が維持された。維持されたプレチルト角は88.7°であった。
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルター層及び液晶材料の配向方向を制御するための突起を具備した第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層及び液晶材料の配向方向を制御するための突起を具備した第二の基板(画素電極基板)とを作製した。
実施例1と同様の実験において、使用する液晶組成物を一般式(I)から選ばれる化合物、及び一般式(II)から選ばれる化合物を含有した液晶組成物LC−2に変更した。構成する化合物及び含有する比率は下記の通りである。
実施例1と同様の実験において、液晶組成物LC−2 98.38wt%に対して、以下に示される重合性化合物
比較例1と同様の実験において、液晶組成物LC−2を使用して液晶組成物層を形成した。この際、厚さ3.8μmのスペーサを用いて、液晶組成物層の厚さを3.8μmとした。
実施例1と同様の実験において、使用する液晶組成物を一般式(I)から選ばれる化合物、及び一般式(II)から選ばれる化合物を含有した液晶組成物LC−3に変更した。構成する化合物及び含有する比率は下記の通りである。
実施例1と同様の実験において、液晶組成物LC−3 98.0wt%に対して、以下に示される重合性化合物
比較例1と同様の実験において、液晶組成物LC−3を使用して液晶組成物層を形成した。この際、厚さ3.5μmのスペーサを用いて、液晶組成物層の厚さを3.5μmとした。
実施例1と同様の実験において、使用する液晶組成物を一般式(I)から選ばれる化合物、及び一般式(II)から選ばれる化合物を含有した液晶組成物LC−4に変更した。構成する化合物及び含有する比率は下記の通りである。
実施例1と同様の実験において、液晶組成物LC−4 98.05wt%に対して、以下に示される重合性化合物
比較例1と同様の実験において、液晶組成物LC−4を使用して液晶組成物層を形成した。この際、厚さ3.5μmのスペーサを用いて、液晶組成物層の厚さを3.5μmとした。
実施例1と同様の実験において、使用する液晶組成物を一般式(I)から選ばれる化合物、及び一般式(II)から選ばれる化合物を含有した液晶組成物LC−5に変更した。構成する化合物及び含有する比率は下記の通りである。
比較例1と同様の実験において、液晶組成物LC−5を使用して液晶組成物層を形成した。この際、厚さ3.5μmのスペーサを用いて、液晶組成物層の厚さを3.5μmとした。
実施例1と同様の実験において、使用する液晶組成物を一般式(I)から選ばれる化合物、及び一般式(II)から選ばれる化合物を含有した液晶組成物LC−6に変更した。構成する化合物及び含有する比率は下記の通りである。
比較例1と同様の実験において、液晶組成物LC−6を使用して液晶組成物層を形成した。この際、厚さ3.5μmのスペーサを用いて、液晶組成物層の厚さを3.5μmとした。
実施例1で調製した液晶組成物LC−1(98.3質量%)に対して、以下に示される重合性化合物
上記、液晶表示素子CLCD−1b(比較例7)、CLCD−3b(比較例8)、CLCD−5b(比較例9)及びCLCD−10b(比較例10)と実施例1の液晶表示素子CLCD−1(実施例11)、実施例5の液晶表示素子CLCD−3(実施例12)、実施例9の液晶表示素子CLCD−5(実施例13)及び実施例10の液晶表示素子CLCD−10(実施例14)の液晶表示素子を用いて行った、プレチルト安定性評価は、以下の表に示すように、プレチルトシフト量が小さく、安定性が優れていることが明らかとなった。つまり、経時的な変化が大幅に抑制された配向制御層により配向の経時安定性が良好な液晶表示素子を得られることが明らかである。
Claims (8)
- 共通電極を有する第一の基板と、複数の画素を有しかつ各前記画素毎に画素電極を有する第二の基板との間に、液晶組成物を含有する液晶層が挟持された液晶表示素子であって、
前記第一の基板及び第二の基板の、一方又は両方の基板上に配向膜を有さず、
1種以上の3官能以上の(メタ)アクリレート化合物と、1種以上の2官能あるいは単官能(メタ)アクリレート化合物から形成された配向制御層を有し、
前記液晶組成物が、下記一般式(I)
前記の3官能以上の(メタ)アクリレート化合物が、一般式(X0a)
R 1 及びR 2 はそれぞれ独立して、水素原子又は式(R−1)から式(R−15)
L 1 はおよびL 2 はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH 2 −、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−CO−、−C 2 H 4 −、−COO−、−OCO−、−OCOOCH 2 −、−CH 2 OCOO−、−OCH 2 CH 2 O−、−CO−NR a −、−NR a −CO−、−SCH 2 −、−CH 2 S−、−CH=CR a −COO−、−CH=CR a −OCO−、−COO−CR a =CH−、−OCO−CR a =CH−、−COO−CR a =CH−COO−、−COO−CR a =CH−OCO−、−OCO−CR a =CH−COO−、−OCO−CR a =CH−OCO−、−COOC 2 H 4 −、−OCOC 2 H 4 −、−C 2 H 4 OCO−、−(CH 2 ) j −C(=O)−O−、−(CH 2 ) j −O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH 2 ) j −、−(C=O)−O−(CH 2 ) j −、−CH 2 OCO−、−COOCH 2 −、−OCOCH 2 −、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF 2 −、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CF 2 CH 2 −、−CH 2 CF 2 −、−CF 2 CF 2 −又は−C≡C−(式中、R a はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、jは1〜4の整数を表す。)を表し、
M 1 およびM 3 はお互い独立して、芳香環、脂肪族環を表わし、
M 2 は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表し、
M 1 、M 2 及びM 3 はそれぞれ独立して、無置換であっても、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、又はニトロ基で置換されていても良く、
lおよびnはそれぞれ独立して、0、1、2又は3の整数を表し、かつ、l+nが3以上を表すが、lが0を表す場合、Zは式(R−1)〜式(R−15)のいずれか一つの基を表し、nが0を表す場合、R 1 は式(R−1)〜式(R−15)のいずれか一つの基を表し、
mは、0から4の整数を表し、R 1 、R 2 、Z、S 1 及びS 2 が複数存在する場合は、同一であっても異なっていても良く、L 1 及びM 2 が複数存在する場合は、同一であっても異なっていても良いが、L 1 の少なくとも一つは単結合を表す。)
で表される化合物であり、
前記の2官能あるいは単官能(メタ)アクリレート化合物が、
一般式(X1a)
A 2 は単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)を表し、
A 3 及びA 6 はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜18のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜17のアルキル基で置換されていてもよい。)を表し、
A 4 及びA 7 はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜9のアルキル基で置換されていてもよい。)を表し、
kは1〜40を表し、
B 1 、B 2 及びB 3 は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基(該アルキル基中の1個若しくは2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数3〜6のトリアルコキシシリル基で置換されていてもよい。)、又は下記一般式(I−b)
A 8 は単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)で表される基を表す。ただし、合計で2k+1個あるB 1 、B 2 及びB 3 のうち、前記一般式(I−b)で表される基となるものの個数は0又は1個である。)で表される化合物、
一般式(X1b)
6員環T 1 、T 2 及びT 3 はそれぞれ独立して
n 4 は0又は1を表し、
Y 1 及びY 2 はそれぞれ独立して単結合、−CH 2 CH 2 −、−CH 2 O−、−OCH 2 −、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−(CH 2 ) 4 −、−CH 2 CH 2 CH 2 O−、−OCH 2 CH 2 CH 2 −、−CH 2 =CHCH 2 CH 2 −又は−CH 2 CH 2 CH=CH−を表し、
Y 3 は単結合、−COO−又は−OCO−を表し、
R 8 は炭素原子数1〜18の炭化水素基を表す。)で表される化合物、
及び下記一般式(X1c)
R 71 は縮合環を有する炭化水素基を表す。)で表される化合物
からなる群より選ばれる化合物であることを特徴とする液晶表示素子。 - 前記画素電極がスリットを有する請求項1記載の液晶表示素子。
- 前記第一の基板及び第二の基板の少なくとも一方が、プレチルトの方向を規定する構造物を有する請求項1記載の液晶表示素子。
- 前記第一の基板と前記液晶層との間、及び前記第二の基板と前記液晶層との間、の少なくとも一方に、パッシベーション膜を有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 前記第一の基板と前記液晶層との間、及び前記第二の基板と前記液晶層との間、の少なくとも一方に、平坦化膜を有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 共通電極及びカラーフィルタ層を有する第一の基板と、複数の画素を有し、かつ各前記画素毎に画素電極を有する第二の基板との間に、液晶組成物を含有する液晶層が挟持され、前記画素中にプレチルトの方向が異なる2以上の領域を有する液晶表示素子の製造方法であって、
前記第一の基板と前記第二の基板の、一方又は両方の基板上に配向膜を設けず、下記一般式(I)
前記の3官能以上の(メタ)アクリレート化合物が、一般式(X0a)
R 1 及びR 2 はそれぞれ独立して、水素原子又は式(R−1)から式(R−15)
L 1 はおよびL 2 はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH 2 −、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−CO−、−C 2 H 4 −、−COO−、−OCO−、−OCOOCH 2 −、−CH 2 OCOO−、−OCH 2 CH 2 O−、−CO−NR a −、−NR a −CO−、−SCH 2 −、−CH 2 S−、−CH=CR a −COO−、−CH=CR a −OCO−、−COO−CR a =CH−、−OCO−CR a =CH−、−COO−CR a =CH−COO−、−COO−CR a =CH−OCO−、−OCO−CR a =CH−COO−、−OCO−CR a =CH−OCO−、−COOC 2 H 4 −、−OCOC 2 H 4 −、−C 2 H 4 OCO−、−(CH 2 ) j −C(=O)−O−、−(CH 2 ) j −O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH 2 ) j −、−(C=O)−O−(CH 2 ) j −、−CH 2 OCO−、−COOCH 2 −、−OCOCH 2 −、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF 2 −、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CF 2 CH 2 −、−CH 2 CF 2 −、−CF 2 CF 2 −又は−C≡C−(式中、R a はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、jは1〜4の整数を表す。)を表し、
M 1 およびM 3 はお互い独立して、芳香環、脂肪族環を表わし、
M 2 は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表し、
M 1 、M 2 及びM 3 はそれぞれ独立して、無置換であっても、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、又はニトロ基で置換されていても良く、
lおよびnはそれぞれ独立して、0、1、2又は3の整数を表し、かつ、l+nが3以上を表すが、lが0を表す場合、Zは式(R−1)〜式(R−15)のいずれか一つの基を表し、nが0を表す場合、R 1 は式(R−1)〜式(R−15)のいずれか一つの基を表し、
mは、0から4の整数を表し、R 1 、R 2 、Z、S 1 及びS 2 が複数存在する場合は、同一であっても異なっていても良く、L 1 及びM 2 が複数存在する場合は、同一であっても異なっていても良いが、L 1 の少なくとも一つは単結合を表す。)
で表される化合物であり、
前記の2官能あるいは単官能(メタ)アクリレート化合物が、
一般式(X1a)
A 2 は単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)を表し、
A 3 及びA 6 はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜18のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜17のアルキル基で置換されていてもよい。)を表し、
A 4 及びA 7 はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜9のアルキル基で置換されていてもよい。)を表し、
kは1〜40を表し、
B 1 、B 2 及びB 3 は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基(該アルキル基中の1個若しくは2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数3〜6のトリアルコキシシリル基で置換されていてもよい。)、又は下記一般式(I−b)
A 8 は単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)で表される基を表す。ただし、合計で2k+1個あるB 1 、B 2 及びB 3 のうち、前記一般式(I−b)で表される基となるものの個数は0又は1個である。)で表される化合物、
一般式(X1b)
6員環T 1 、T 2 及びT 3 はそれぞれ独立して
n 4 は0又は1を表し、
Y 1 及びY 2 はそれぞれ独立して単結合、−CH 2 CH 2 −、−CH 2 O−、−OCH 2 −、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−(CH 2 ) 4 −、−CH 2 CH 2 CH 2 O−、−OCH 2 CH 2 CH 2 −、−CH 2 =CHCH 2 CH 2 −又は−CH 2 CH 2 CH=CH−を表し、
Y 3 は単結合、−COO−又は−OCO−を表し、
R 8 は炭素原子数1〜18の炭化水素基を表す。)で表される化合物、
及び下記一般式(X1c)
R 71 は縮合環を有する炭化水素基を表す。)で表される化合物からなる群より選ばれる化合物であり、
前記画素電極と前記共通電極との間に、前記液晶含有重合用組成物中の液晶分子にプレチルト角を付与するための電圧を印可した状態で活性エネルギー線を照射することにより、前記2種以上の重合性化合物を重合させると共に、前記液晶含有重合用組成物を前記液晶組成物として、前記第一の基板及び第二の基板と前記液晶層との間に、配向制御層を形成することを特徴とする液晶表示素子の製造方法。 - 前記活性エネルギー線が複数のスペクトルを有する紫外線である請求項6に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 前記画素電極がスリットを有するか、又は前記第一の基板及び第二の基板の少なくとも一方が、プレチルトの方向を規定する構造物を有する請求項6又は7に記載の液晶表示素子の製造方法。
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