CN110317613A - 一种液晶组合物及液晶显示器件 - Google Patents

一种液晶组合物及液晶显示器件 Download PDF

Info

Publication number
CN110317613A
CN110317613A CN201810266088.XA CN201810266088A CN110317613A CN 110317613 A CN110317613 A CN 110317613A CN 201810266088 A CN201810266088 A CN 201810266088A CN 110317613 A CN110317613 A CN 110317613A
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid
crystal composition
carbon atom
compounds
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201810266088.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN110317613B (zh
Inventor
马文阳
徐海彬
韩文明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu He Cheng Display Technology Co Ltd
Jiangsu Hecheng Display Technology Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu He Cheng Display Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu He Cheng Display Technology Co Ltd filed Critical Jiangsu He Cheng Display Technology Co Ltd
Priority to CN201810266088.XA priority Critical patent/CN110317613B/zh
Priority to TW108110060A priority patent/TW201942341A/zh
Priority to JP2020538106A priority patent/JP7074862B2/ja
Priority to PCT/CN2019/079484 priority patent/WO2019184860A1/zh
Publication of CN110317613A publication Critical patent/CN110317613A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110317613B publication Critical patent/CN110317613B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate

Abstract

本发明提供了一种液晶组合物和液晶显示器件，所述液晶组合物包含至少一种通式I的化合物、至少一种通式II的化合物以及至少一种通式III的化合物，通过这三种化合物的配合，可以使得该组合物具有更好的更高的光学各向异性，介电各向异性，良好的低温互溶性，以及优异的电阻率和紫外线照射后电压保持率，可以更好的解决图像残留的问题。并且能够使得可聚合化合物在液晶组合物中聚合时聚合颗粒比较均匀、不易形成较大的聚合颗粒，不会在液晶显示器件面板内形成亮点而影响显示效果。

Description

一种液晶组合物及液晶显示器件
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域，涉及一种液晶组合物及液晶显示器件。
背景技术
液晶显示元件以钟表、电子计算器、显示屏幕为代表被应用至家电、电脑、手机、电子词典等各领域中。作为液晶显示方式，其代表性的方式为TN(扭转向列)型、STN(超扭转向列)型、DS(动态光散射)型、GH(宾主)型、IPS(面内切换)型、OCB(光学补偿双折射)型、ECB(电压控制双折射)型、VA(垂直取向)型、CSH(彩色超垂直)型、FLS(强介电性液晶)型或者PSA(聚合物稳定配向)型等。根据元件的驱动方式分为PM(被动矩阵)型和AM(主动矩阵)型。PM分为静态和多路等类型。AM分为TFT(薄膜晶体管)、MIM(金属-绝缘层-金属)等类型。无论何种显示模式均要求所使用的液晶材料具有低的驱动电压、高的响应速度、宽的操作温度范围、介电各向异性的绝对值较大、相转移温度高以及良好的互溶性。
然而，现有技术中，很难得到一种同时具备大的负介电各向异性的绝对值、低温稳定性好且响应迅速的液晶组合物。介电各向异性的绝对值大的液晶组合物，临界电压高，消耗的电力也高，响应速度也会相对较慢。因此，为了适应越来越高的应用需求，本领域内存在着持续改进负介电各向异性的液晶化合物的需求。
另外，随着液晶显示领域的发展，液晶面板的厚度越来越薄，对于液晶显示元件的显示效果也提出了更高的要求，而且由于液晶显示器在制造和使用过程中会经历可见光UV辐射、高温以及长时间的寻址驱动，很多液晶介质并不能很好地解决显示品质存在的问题，导致液晶显示元件的成品率恶化，其中，影像残留是液晶显示元件品质问题的代表之一。
影像残留是在同一个画面下，液晶由于受到长时间的驱动被极化，造成液晶偏转不受信号电压控制，使屏幕上一段时间内显示同一画面，而该现象也随着时间的推移有所减弱，最后达到消失。而影像残留又分为线残留和面残留，其中，线残留与液晶材料本身的可靠性有很大关系，常用来表征液晶材料可靠性的性能参数为电压保持率VHR，VHR越高，液晶材料受干扰因素(如液晶杂质、高低温、UV辐射等)影响的可能性越低。
然而目前的液晶介质并不能同时满足如上所述的要求，例如日本特开平9-124529和日本特开2006-169472公开的液晶组合物虽然其中加入了对热稳定的抗氧剂，然而其对光、热的稳定性仍然较差，不能满足要求。
因此，如何开发一种既能够保证具有合适的光学各向异性、介电各向异性的同时，还具有相对较高的电压保持率VHR，从而提高液晶显示器件的显示品质的液晶组合物是本领域的研究重点。
发明内容
针对现有技术的问题，本发明的目的在于提供一种液晶组合物及液晶显示器件，本发明的液晶组合物具有合适的光学各向异性、介电各向异性，还具有良好的低温互溶性和电压保持率。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种液晶组合物，所述液晶组合物包含至少一种通式I的化合物、至少一种通式II的化合物以及至少一种通式III的化合物：
其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的直链或支链的烯基或烯氧基、含3-12个碳原子的环烷基中的任意一种；或者所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的直链或支链的烯基或烯氧基、含3-12个碳原子的环烷基中的一个或两个不相邻的-CH2-基团以氧原子不直接相邻的方式被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-或-COO-基团替代后的基团；R6为含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基；环各自独立地为 n1为1或2；n2为0或1；m1和m2独立地为0或1。
在本发明中，由于液晶组合物中同时包含通式I、II和III的化合物，组分相互配合使得该组合物具有更高的光学各向异性，介电各向异性，良好的低温互溶性，以及优异的电压保持率，可以更好的解决图像残留的问题。
优选地，所述通式I的化合物占液晶组合物总重量的1-60％，例如1％、2％、4％、6％、8％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％，优选5-50％，进一步优选10-45％；所述通式III的化合物占液晶组合物总重量的1-20％，例如1％、2％、4％、6％、8％、10％、12％、14％、16％、18％或20％。如果通式III的化合物含量高于20％，则液晶组合物的互溶性就会变差。
优选地，所述通式II的化合物占液晶组合物总重量的10％以上，例如10％、12％、13％、15％、18％、20％、23％、25％、28％或30％，优选10-30％，进一步优选13-30％，再进一步优选15-30％。如果通式II的化合物含量低于10％，则液晶组合物的相转变温度就会降低，使得液晶组合物的工作场景产生限制。
优选地，所述通式I的化合物为：
其中R1和R2的限定如上文所述，在此不再赘述。
所述通式II的化合物为具有如下结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
其中R3和R4的限定如上文所述，在此不再赘述。
所述通式III的化合物为具有如下结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
其中R5和R6的限定如上文所述，在此不再赘述。
在本发明中，所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基可以为含有1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基。在本发明中，所述直链或支链的烷基的实例可以为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、辛基、庚基、葵基、十二烷基等。所述直链或支链的烷氧基的实例可以为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。
优选地，本发明所述液晶组合物还包含至少一种通式IV的化合物：
其中R7和R8各自独立地为含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的直链或支链的烯基或烯氧基、含3-12个碳原子的环烷基；或者所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基、2-12个碳原子的直链或支链的烯基或烯氧基、含3-12个碳原子的环烷基中一个或两个不相邻的-CH2-基团以氧原子不直接相邻的方式被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代后的基团，环为 Z1为-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-或单键，n3为0、1或2，a为0或1，当a为0时，n3为1且环不为
优选地，所述通式IV的化合物占液晶组合物总重量的5-80％，例如5％、8％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％或80％，进一步优选10-70％，再进一步优选15-60％。
优选地，所述通式IV的化合物为具有如下结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
其中R7和R8的限定如上文所述，在此不再赘述。
优选地，本发明所述液晶组合物还包含至少一种通式V的化合物：
其中，X1和X2独立地为含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基，含有2-12个碳原子的直链或支链的烯基。
优选地，所述通式V的化合物占液晶组合物总重量的1-30％，例如1％、3％、5％、8％、10％、13％、15％、18％、20％、23％、25％、28％或30％，优选1-20％，进一步优选1-15％。
优选地，本发明所述液晶组合物还包含至少一种通式VI的化合物：
其中，R9和R10各自独立地为含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的直链或支链的烯基或烯氧基、含3-12个碳原子的环烷基中的任意一种，或者所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的直链或支链的烯基或烯氧基、含3-12个碳原子的环烷基中一个或两个不相邻的-CH2-基团以氧原子不直接相邻的方式被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代后的基团；环为 n4为1、2或3；Z2为-CH2CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C≡C-或单键。
优选地，所述通式VI的化合物占液晶组合物总重量的0-60％，例如0％、1％、3％、5％、8％、10％、15％、18％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％或60％，优选1-30％，进一步优选1-20％。
优选地，所述通式VI的化合物为具有如下结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
其中R9和R10的限定如上文所述，在此不再赘述。
在本发明中，所述含有2-12个碳原子的烯基或烯氧基可以为含有2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个碳原子的直链或支链的烯基或烯氧基。在本发明中，所述直链或支链的烯基的实例可以为H2C＝CH-、H3C-HC＝CH-、H2C＝CH-HC＝CH-、H3C-HC＝CH-HC＝CH-等，所述直链或支链的烯氧基的实例可以为H2C＝CH-O-、H3C-HC＝CH-O-、CH2＝CH-HC＝CH-O-等。
优选地，所述含3-12个碳原子的环烷基为碳原子数为3、4、5、6、7、8、9或10的环烷基，具体实例可以为环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本发明中，所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的直链或支链的烯基或烯氧基、含3-12个碳原子的环烷基中的一个或两个不相邻的-CH2-基团以氧原子不直接相邻的方式被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-或-COO-基团替代是指在含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的直链或支链的烯基或烯氧基、含3-12个碳原子的环烷基中-CH2-基团可以被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-或-COO-基团所取代，但是不能是相邻的两个-CH2-基团同时被取代，并且不能以氧原子直接相连的方式进行取代，例如将-OCH2CH2CH3中一个-CH2-替换成-O-即为-CH2OCH3，将-OCH2CH2CH3中一个-CH2-替换成-O-即为-OCH2OCH3，而不能是-OOCH2CH3。
优选地，所述液晶组合物还包含至少一种可聚合化合物；进一步优选地，所述可聚合化合物选自具有通式RM所示结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
其中，P1和P2各自独立地为 或-SH；r1为1-3的整数(例如1、2或3)；r2和r3各自独立地为0-6的整数(例如0、1、2、3、4、5或6)；r4和r5各自独立地为0-4的整数(例如0、1、2、3或4)；Z为单键、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-或-CH＝CH-COO-；Zp1和Zp2相同或不同，各自独立地选自单键、-O-、-S-、-NH-、-NHCOO-、-OCONH-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2-、-OCH2-、-SCH2-、-CH2S-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH＝CH-COO-或-OCO-CH＝CH-；Y1和Y2各自独立地为H、卤素、C原子数为1-3(例如1、2或3)的烷基或烷氧基；
优选地，P1和P2各自独立地为
优选地，所述具有通式RM所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种或至少两种的组合：
进一步优选地，所述具有通式RM所示结构的化合物选自RM-1、RM-2、RM-3、RM-4、RM-5、RM-6、RM-7、RM-8、RM-11、RM-12、RM-13、RM-14、RM-29、RM-30、RM-31、RM-32、RM-33或RM-34中的任意一种或至少两种的组合。
将本发明的液晶组合物与可聚合化合物在聚合时，形成的聚合颗粒比较均匀，不易形成较大的聚合颗粒，进而在面板内不会形成亮点而影响显示效果。
本发明的液晶组合物除上述化合物以外，也可含有通常的向列型液晶、近晶型液晶、胆固醇型液晶、抗氧化剂、紫外线吸收剂、红外线吸收剂或光稳定剂等。
作为本发明的液晶组合物所使用的抗氧化剂、光稳定剂等添加剂优选以下物质：
优选地，所述光稳定剂选自如下所示的稳定剂：
其中n为1-12的正整数，例如1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12。
在本发明的实施方案中，优选所述光稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-5％；例如0.05％、0.08％、0.1％、0.5％、0.8％、1％、1.3％、1.5％、2％、2.5％、3％、3.5％、4％、4.5％或5％，更优地，所述光稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-1％；作为特别优选方案，所述光稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-0.1％。
另一方面，本发明提供一种液晶显示器件，所述液晶显示器件包含如上所述的液晶组合物。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明的液晶组合物具有合适的光学各向异性、介电各向异性，还具有良好的低温互溶性和电压保持率，可以更好的解决图像残留的问题；
(2)将本发明的液晶组合物与可聚合化合物聚合时，形成的聚合颗粒比较均匀，不易形成较大的聚合颗粒，进而在面板内不会形成亮点而影响显示效果。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
为了便于表达，在以下实施例中，液晶组合物的基团结构以表1中所列的代码来表示：
表1液晶组合物中化合物基团结构代码
以如下结构式的化合物为例对其结构代码进行说明：
该结构式如果用表1所示代码表示，则可以表达为nCPPm，代码中n表示左端烷基的碳原子数，例如n为3，即表示该烷基为-C3H7，代码中C表示环己烷基，P表示苯基，m表示右端烷基的碳原子数，例如m为2，即表示该烷基为-C2H5。
在以下实施例中，性能测试项目的简写代号如表2所示。
表2性能测试项目简写代号
测试项目代号 含义
Δn： 光学各向异性(589nm，25℃)
Δε： 介电各向异性(1KHz，25℃)
Cp： 清亮点(向列-各向同性相转变温度，℃)
LTS 低温稳定性
VHR： 电压保持率
VHR(初始)： 初始电压保持率(％)
VHR(UV)： UV光照射后的电压保持率(％)
其中，VHR(初始)是使用TOY06254型液晶物性评价系统测试得；测试温度为65℃，测试电压为5V，测试频率为6Hz。
VHR(UV)是使用TOY06254型液晶物性评价系统测试得；使用波长为365nm、能量为6000mJ/cm2的光照射液晶后测试，测试温度65℃，测试电压为5V，测试频率为6Hz。
在本以下实施例的液晶组合物中所采用的各成分，均可以通过公知的方法进行合成或者可以通过商业途径获得，所得液晶组合物的各成分经测试符合电子类化合物标准。
以下实施例中的液晶组合物按照各组分配比(各实施例中组分末尾的括号中为所述组分的归属通式)，并通过常规制备方法如采用加热、超声波、悬浮等方式混合得到液晶组合物。
实施例1
在本实施例中，液晶组合物包括如下表所示质量百分含量的组分，并且在下表中列出了其性能测试结果：
5CCEWCO2 3％ △n 0.104
5CPEWC3 3％ △ε -2.7
5CCQWP3 3％ Cp(℃) 82.7
3CCV(IV-1) 12％ LTS(℃) ＜-20
3CCV1(IV-1) 5％ VHR(65℃，初始) 95.23％
VCWO2(VI-1) 3％ VHR(65℃，UV) 86.26％
1VCWO2(VI-1) 5％
3C2WO2(VI-2) 21％
3CC2WO2(VI-8) 3％
2PWP4 2％
2C1OWO2(I-1) 5％
VC1OWO2(I-1) 5％
VPP1(V) 4％
3CCEPC3(IV-9) 5％
3CPPC3(II-6) 3％
3CGPC3(II-7) 3％
3CGPC2(II-7) 3％
3PPO4(III-1) 6％
3CPP2(II-1) 6％
实施例2
在本实施例中，液晶组合物包括如下表所示质量百分含量的组分，并且在下表中列出了其性能测试结果：
实施例3
在本实施例中，液晶组合物包括如下表所示质量百分含量的组分，并且在下表中列出了其性能测试结果：
3CCV(IV-1) 43％ △n 0.106
3PPO1(III-1) 3％ △ε -3.2
3C1OWO2(I-1) 10％ Cp(℃) 82
2CC1OWO2(I-2) 7％ LTS(℃) ＜-20
3CC1OWO2(I-2) 13％ VHR(65℃，初始) 96.26％
2CC1ONa(3F)O2 1％ VHR(65℃，UV) 88.33％
3PWP1 5％
3PWP2 5％
2CPP2(II-1) 5％
3CPP2(II-1) 5％
2CPP3(II-1) 3％
实施例4
在本实施例中，液晶组合物包括如下表所示质量百分含量的组分，并且在下表中列出了其性能测试结果：
3CPO2(IV-2) 3％ △n 0.104
3CPP2(II-1) 11％ △ε -2.7
3CPPC3(II-6) 1％ Cp(℃) 73.4
3CGPC3(II-7) 1％ LTS(℃) ＜-20
3C1OWO2(I-1) 8％ VHR(65℃，初始) 96.36％
2CC1OWO2(I-2) 4％ VHR(65℃，UV) 92.21％
3CC1OWO2(I-2) 16％
3CCWO2(VI-7) 4％
3CC2(IV-1) 20％
4CC3(IV-1) 4％
2CPP2(II-1) 5％
5PP1(V) 12％
3PPO2(III-1) 4％
2C1OWO2(I-1) 5％
3CPWO4(VI-10) 2％
实施例5
在本实施例中，液晶组合物包括如下表所示质量百分含量的组分，并且在下表中列出了其性能测试结果：
实施例6
在本实施例中，液晶组合物包括如下表所示质量百分含量的组分，并且在下表中列出了其性能测试结果：
3CPP2(II-1) 13％ △n 0.109
2CPP3(II-1) 5％ △ε -3.1
3CPPC3(II-6) 1％ Cp(℃) 75
3C1OWO2(I-1) 11％ LTS(℃) ＜-20
2CC1OWO2(I-2) 6％ VHR(65℃，初始) 95.87％
3CC1OWO2(I-2) 10％ VHR(65℃，UV) 93.34％
3CCWO2(VI-7) 6％
3CC2(IV-1) 19％
2CPP2(II-1) 4.5％
5PP1(V) 12％
3PPO2(III-1) 3.5％
2C1OWO2(I-1) 4％
4C1OWO2(I-1) 3％
3CPWO4O1(VI-10) 2％
实施例7
在本实施例中，液晶组合物包括如下表所示质量百分含量的组分，并且在下表中列出了其性能测试结果：
3CPP2(II-1) 13％ △n 0.120
2CPP3(II-1) 5％ △ε -3.6
3CPPC3(II-6) 1％ Cp(℃) 76.3
3C1OWO2(I-1) 11％ LTS(℃) ＜-20
2CC1OWO2(I-2) 14％ VHR(65℃，初始) 95.67％
3CC1OWO2(I-2) 12％ VHR(65℃，UV) 91.87％
3CC2(IV-1) 14％
2CPP2(II-1) 4％
5PP1(V) 8％
3PPO2(III-1) 4％
5PPO2(III-1) 6％
3GPO2(III-2) 2％
2C1OWO2(I-1) 6％
实施例8
在本实施例中，液晶组合物包括如下表所示质量百分含量的组分，并且在下表中列出了其性能测试结果：
对比例1
在该对比例中，液晶组合物包括如下表所示质量百分含量的组分，并且在下表中列出了其性能测试结果：
5CCEWCO2(IV) 6％ △n 0.106
5CPEWC3 3％ △ε -3
5CCQWP3 3％ Cp(℃) 84.3
3CCV(IV-1) 12％ LTS(℃) ＜-20
3CCV1(IV-1) 5％ VHR(65℃，初始) 93.26％
VCWO2(VI-1) 3％ VHR(65℃，UV) 84.23％
1VCWO2(VI-1) 5％
3C2WO2(VI-2) 15％
3CC2WO2(VI-8) 3％
2PWP4 5％
2C1OWO2(I-1) 11％
VC1OWO2(I-1) 5％
VPP1(V) 10％
3CCEPC3(IV-9) 5％
3CPPC3(II-6) 3％
3CGPC3(II-7) 3％
3CGPC2(II-7) 3％
对比例2
在该对比例中，液晶组合物包括如下表所示质量百分含量的组分，并且在下表中列出了其性能测试结果：
对比例3
在该对比例中，液晶组合物包括如下表所示质量百分含量的组分，并且在下表中列出了其性能测试结果：
3CCV(IV-1) 43％ △n 0.107
3PPO1(III-1) 3％ △ε -3.3
3C1OWO2(I-1) 7％ Cp(℃) 80
2CC1OWO2(I-2) 13％ LTS(℃) ＜-10
3CC1OWO2(I-2) 13％ VHR(65℃，初始) 95.26％
2CC1ONa(3F)O2 3％ VHR(65℃，UV) 78.33％
3PWP1 9％
3PWP2 9％
对比例4
在该对比例中，液晶组合物包括如下表所示质量百分含量的组分，并且在下表中列出了其性能测试结果：
3CPO2(IV-2) 2％ △n 0.105
3CPP2(II-1) 15％ △ε -3
3C1OWO2(I-1) 12％ Cp(℃) 69.3
2CC1OWO2(I-2) 4％ LTS(℃) ＜-20
3CC1OWO2(I-2) 12％ VHR(65℃，初始) 93.16％
3CCWO2(VI-7) 7％ VHR(65℃，UV) 88.23％
3CC2(IV-1) 18％
4CC3(IV-1) 2％
5PP1(V) 14％
2C1OWO2(I-1) 4％
3OWWO4O1(VI-6) 2％
2CPP2(II-1) 8％
由实施例1-3与对比例1-3对比可以看到，本发明的液晶组合物在维持相对高的清亮点、介电各向异性、光学各向异性的同时，具有良好的低温互溶性和电压保持率，可以更好的解决图像残留的问题；由实施例5与对比例4对比可以看到，本发明的液晶组合物在低温互溶性及电压保持率方面得到改善外，清亮点和光学各向异性也得到明显改善。
实施例9
在本实施例中，将实施例1-8以及对比例1-4的液晶组合物中分别加入0.3％对的可聚合化合物RM-13，完全溶解后分别灌入4μm的负性液晶垂面排列(VA)盒中，施加16V的电压并经UV照射180s，使用光学显微镜观察孔内的聚合亮点情况，结果如表4所示。
表4
由表4数据可以看出，当本发明的液晶组合物与可聚合材料组合使用时，本发明组合物可以使得可聚合材料聚合均匀，更不容易出现亮点不良的现象，提高液晶显示器件显示面板的显示效果。
本发明通过上述实施例来说明本发明的液晶组合物以及液晶显示器件，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含至少一种通式I的化合物、至少一种通式II的化合物以及至少一种通式III的化合物：
其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的直链或支链的烯基或烯氧基、含3-12个碳原子的环烷基中的任意一种；或者所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的直链或支链的烯基或烯氧基、含3-12个碳原子的环烷基中的一个或两个不相邻的-CH2-基团以氧原子不直接相邻的方式被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-或-COO-基团替代后的基团；R6为含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基；环各自独立地为 n1为1或2；n2为0或1；m1和m2独立地为0或1。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式I的化合物占液晶组合物总重量的1-60％，优选5-50％，进一步优选10-45％；所述通式III的化合物占液晶组合物总重量的1-20％。
3.根据权利要求1或2所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式II的化合物占液晶组合物总重量的10％以上，优选10-30％，进一步优选13-30％，再进一步优选15-30％。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式I的化合物为：
和/或
所述通式II的化合物为具有如下结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
所述通式III的化合物为具有如下结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
5.根据权利要求1-4中任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含至少一种通式IV的化合物：
其中R7和R8各自独立地为含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的直链或支链的烯基或烯氧基、含3-12个碳原子的环烷基中的任意一种；或者所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基、2-12个碳原子的直链或支链的烯基或烯氧基、含3-12个碳原子的环烷基中一个或两个不相邻的-CH2-基团以氧原子不直接相邻的方式被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代后的基团，环为 Z1为-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-或单键，n3为0、1或2，a为0或1，当a为0时，n3为1且环不为
优选地，所述通式IV的化合物占液晶组合物总重量的5-80％，进一步优选10-70％，再进一步优选15-60％；
优选地，所述通式IV的化合物为具有如下结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
6.根据权利要求1-5中任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含至少一种通式V的化合物：
其中，X1和X2独立地为含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基，含有2-12个碳原子的直链或支链的烯基；
优选地，所述通式V的化合物占液晶组合物总重量的1-30％，进一步优选1-20％，再进一步优选1-15％。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含至少一种通式VI的化合物：
其中，R9和R10各自独立地为含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的直链或支链的烯基或烯氧基、含3-12个碳原子的环烷基中的任意一种，或者所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基、含有2-12个碳原子的直链或支链的烯基或烯氧基、含3-12个碳原子的环烷基中一个或两个不相邻的-CH2-基团以氧原子不直接相邻的方式被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代后的基团；环为
n4为1、2或3；Z2为-CH2CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C≡C-或单键；
优选地，所述通式VI的化合物占液晶组合物总重量的0-60％，优选1-30％，进一步优选1-20％；
优选地，所述通式VI的化合物为具有如下结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
8.根据权利要求1-7中任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含至少一种可聚合化合物。
9.一种液晶显示器件，其特征在于，所述液晶显示器件包含如权利要求1-8中任一项所述的液晶组合物。
10.根据权利要求9所述的液晶显示器件，其特征在于，液晶显示器件的显示方式为VA型、IPS型或PSA型，驱动方式为主动矩阵型。
CN201810266088.XA 2018-03-28 2018-03-28 一种液晶组合物及液晶显示器件 Active CN110317613B (zh)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810266088.XA CN110317613B (zh) 2018-03-28 2018-03-28 一种液晶组合物及液晶显示器件
TW108110060A TW201942341A (zh) 2018-03-28 2019-03-22 一種液晶組合物及液晶顯示器件
JP2020538106A JP7074862B2 (ja) 2018-03-28 2019-03-25 液晶組成物および液晶表示デバイス
PCT/CN2019/079484 WO2019184860A1 (zh) 2018-03-28 2019-03-25 一种液晶组合物及液晶显示器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810266088.XA CN110317613B (zh) 2018-03-28 2018-03-28 一种液晶组合物及液晶显示器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110317613A true CN110317613A (zh) 2019-10-11
CN110317613B CN110317613B (zh) 2022-03-11

Family

ID=68062551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810266088.XA Active CN110317613B (zh) 2018-03-28 2018-03-28 一种液晶组合物及液晶显示器件

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP7074862B2 (zh)
CN (1) CN110317613B (zh)
TW (1) TW201942341A (zh)
WO (1) WO2019184860A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111334311A (zh) * 2018-12-18 2020-06-26 Dic株式会社 液晶组合物和液晶显示元件
CN113293009A (zh) * 2021-06-07 2021-08-24 浙江汽车仪表有限公司 一种显示材料
CN111334311B (zh) * 2018-12-18 2024-04-26 Dic株式会社 液晶组合物和液晶显示元件

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7380059B2 (ja) 2019-10-15 2023-11-15 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子、並びに化合物

Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102057016A (zh) * 2008-06-16 2011-05-11 智索株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
CN102186946A (zh) * 2008-10-15 2011-09-14 Jnc株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
CN102292412A (zh) * 2009-01-22 2011-12-21 Jnc株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
WO2017026479A1 (ja) * 2015-08-11 2017-02-16 Dic株式会社 液晶表示素子
WO2017065078A1 (ja) * 2015-10-16 2017-04-20 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2017082062A1 (ja) * 2015-11-10 2017-05-18 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2017095630A (ja) * 2015-11-26 2017-06-01 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN106978194A (zh) * 2015-10-02 2017-07-25 东进世美肯株式会社 液晶组合物
CN107003575A (zh) * 2014-12-12 2017-08-01 Dic株式会社 液晶显示元件及其制造方法
WO2017179435A1 (ja) * 2016-04-12 2017-10-19 Dic株式会社 液晶表示素子及びその製造方法
WO2017188002A1 (ja) * 2016-04-27 2017-11-02 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN107532085A (zh) * 2015-06-24 2018-01-02 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
JP2018004811A (ja) * 2016-06-29 2018-01-11 Dic株式会社 液晶配向用材料及びそれを用いた液晶表示素子
CN107663458A (zh) * 2016-07-27 2018-02-06 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN107841316A (zh) * 2016-09-20 2018-03-27 Dic株式会社 液晶组合物用自发取向助剂
CN107849454A (zh) * 2015-11-11 2018-03-27 Dic株式会社 组合物及使用其的液晶显示元件
CN109207166A (zh) * 2017-06-30 2019-01-15 江苏和成显示科技有限公司 聚合性液晶组合物及其液晶显示器件
CN109575953A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2801601B1 (en) 2011-12-21 2018-04-25 DIC Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using same
JP6337335B2 (ja) 2014-02-25 2018-06-06 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN105441085A (zh) 2014-08-26 2016-03-30 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其液晶显示元件

Patent Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102057016A (zh) * 2008-06-16 2011-05-11 智索株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
CN102186946A (zh) * 2008-10-15 2011-09-14 Jnc株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
CN102292412A (zh) * 2009-01-22 2011-12-21 Jnc株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
CN107003575A (zh) * 2014-12-12 2017-08-01 Dic株式会社 液晶显示元件及其制造方法
CN107532085A (zh) * 2015-06-24 2018-01-02 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
WO2017026479A1 (ja) * 2015-08-11 2017-02-16 Dic株式会社 液晶表示素子
CN106978194A (zh) * 2015-10-02 2017-07-25 东进世美肯株式会社 液晶组合物
WO2017065078A1 (ja) * 2015-10-16 2017-04-20 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2017082062A1 (ja) * 2015-11-10 2017-05-18 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN107849454A (zh) * 2015-11-11 2018-03-27 Dic株式会社 组合物及使用其的液晶显示元件
JP2017095630A (ja) * 2015-11-26 2017-06-01 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
WO2017179435A1 (ja) * 2016-04-12 2017-10-19 Dic株式会社 液晶表示素子及びその製造方法
WO2017188002A1 (ja) * 2016-04-27 2017-11-02 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP2018004811A (ja) * 2016-06-29 2018-01-11 Dic株式会社 液晶配向用材料及びそれを用いた液晶表示素子
CN107663458A (zh) * 2016-07-27 2018-02-06 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN107841316A (zh) * 2016-09-20 2018-03-27 Dic株式会社 液晶组合物用自发取向助剂
CN109207166A (zh) * 2017-06-30 2019-01-15 江苏和成显示科技有限公司 聚合性液晶组合物及其液晶显示器件
CN109575953A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111334311A (zh) * 2018-12-18 2020-06-26 Dic株式会社 液晶组合物和液晶显示元件
CN111334311B (zh) * 2018-12-18 2024-04-26 Dic株式会社 液晶组合物和液晶显示元件
CN113293009A (zh) * 2021-06-07 2021-08-24 浙江汽车仪表有限公司 一种显示材料
CN113293009B (zh) * 2021-06-07 2023-09-26 浙江汽车仪表有限公司 一种显示材料

Also Published As

Publication number Publication date
TW201942341A (zh) 2019-11-01
JP7074862B2 (ja) 2022-05-24
WO2019184860A1 (zh) 2019-10-03
CN110317613B (zh) 2022-03-11
JP2021510390A (ja) 2021-04-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI500746B (zh) A liquid crystal display device of stable alignment type and a liquid crystal display device for use therefor
TWI419961B (zh) 液晶組成物以及液晶顯示元件
TWI631207B (zh) 液晶組成物與其用途及液晶顯示元件
TWI611006B (zh) 液晶組成物及其用途，以及液晶顯示元件及其製造方法
TWI437079B (zh) 液晶介質
JP5376088B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN105647541B (zh) 向列液晶组合物
TWI607080B (zh) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same
CN103333700B (zh) 一种快速响应的正介电各向异性液晶组合物
TWI432558B (zh) 液晶組成物以及液晶顯示元件
KR101715434B1 (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
CN109054861A (zh) 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
TWI550075B (zh) 液晶組成物及其用途、以及液晶顯示元件
TW201412956A (zh) 液晶顯示元件、以及液晶組成物及其用途
TW201510191A (zh) 聚合性液晶組合物及其顯示器件
CN110317613A (zh) 一种液晶组合物及液晶显示器件
TWI550072B (zh) 液晶組成物與其用途、及液晶顯示元件
TW201520318A (zh) 液晶組成物與其用途及液晶顯示元件
TWI488945B (zh) 液晶組成物以及液晶顯示元件
TW201522588A (zh) 液晶組成物與其用途以及液晶顯示元件
CN103525431B (zh) 一种快速响应的液晶组合物
TWI441904B (zh) 液晶組成物以及液晶顯示元件
JP2004307810A (ja) 超高速応答特性を有する液晶組成物及びこれを利用した液晶表示装置
TW201506133A (zh) 聚合性液晶組合物及其顯示器件
CN103351879B (zh) 一种正介电各向异性液晶组合物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CP02 Change in the address of a patent holder

Address after: 2/F, Sino Japan Cooperation Innovation Park, No. 16 Zidan Road, Qinhuai District, Nanjing, Jiangsu Province, 210014

Patentee after: JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Address before: 212212 Yangtze River bridge, Zhenjiang, Jiangsu Province, east side of Yangtze River bridge, Yangzhong

Patentee before: JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY Co.,Ltd.

CP02 Change in the address of a patent holder