JP5200543B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5200543B2 JP5200543B2 JP2007554868A JP2007554868A JP5200543B2 JP 5200543 B2 JP5200543 B2 JP 5200543B2 JP 2007554868 A JP2007554868 A JP 2007554868A JP 2007554868 A JP2007554868 A JP 2007554868A JP 5200543 B2 JP5200543 B2 JP 5200543B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- component
- liquid crystal
- crystal composition
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *C1CCC(CCc(ccc(*)c2F)c2F)CC1 Chemical compound *C1CCC(CCc(ccc(*)c2F)c2F)CC1 0.000 description 7
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/139—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
- G02F1/1396—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent the liquid crystal being selectively controlled between a twisted state and a non-twisted state, e.g. TN-LC cell
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
- C09K2019/0407—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a carbocyclic ring, e.g. dicyano-benzene, chlorofluoro-benzene or cyclohexanone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
- C09K2019/0411—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a chlorofluoro-benzene, e.g. 2-chloro-3-fluoro-phenylene-1,4-diyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/13712—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering the liquid crystal having negative dielectric anisotropy
Description
従来からこれら動作モードの液晶表示素子に使用可能な、負の誘電率異方性を有する液晶組成物として、ベンゼン環上の水素がフッ素で置き換えられた2,3−ジフオロフェニレンを有する液晶性化合物を含む組成物が数多く検討されている。例えば、特許文献1および2には、2,3−ジフオロフェニレンを有する液晶性化合物が開示されている。
特許文献3には、本発明の第一成分が開示され、特許文献4の実施例24には第一成分である式(1−1)の化合物の合成例が記載されている。特許文献6には本発明の第一成分を含有する組成物が開示されている。しかし、低い温度領域での相溶性が乏しい場合や粘性が大きい場合があり、液晶組成物として望ましくない場合があった。
上述したIPSモード、あるいはVAモードで動作する表示素子は、主として、負の誘電率異方性を有する液晶組成物を含有しているが、上記特性等をさらに向上させるためには、上記液晶組成物が、以下(1)〜(5)で示す特性を有することが好ましい。
すなわち、(1)ネマチック相の温度範囲が広い、(2)粘度が小さい、(3)光学異方性が適切である、(4)誘電率異方性の絶対値が大きい、(5)比抵抗が大きい、ことが好ましい。
(2)のように粘度の小さい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、応答時間を短くできる。液晶表示素子の応答時間が短い場合には、動画表示に好適に使用できる。また、液晶組成物を液晶表示素子の液晶セルに液晶組成物を注入する際に、注入時間を短縮し作業性を向上できる。
(3)のように光学異方性が適切な液晶組成物を含有する液晶表示素子は、コントラスト比を大きくできる。
(4)のように誘電率異方性の絶対値が大きい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、しきい電圧値を下げ、駆動電圧を低くでき、さらに消費電力を小さくできる。
(5)のように比抵抗が大きい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、電圧保持率を大きくでき、コントラスト比を大きくできる。したがって、初期に大きな比抵抗値を有し、さらに長時間使用したあとでも大きな比抵抗値を有する液晶組成物が好ましい。
R1およびR3は独立して、アルキル、またはアルケニルであり;
R2、R4およびR5は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;
環B、環C、および環Dは独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;
Z1、Z2およびZ3は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、または−OCH2−であり;
X1およびX2は、一方がフッ素であり他方は塩素である。)
R1およびR3は独立して、アルキルまたはアルケニルであり;
R2、R4およびR5は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;
Cは独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;
X1およびX2は、一方がフッ素であり他方は塩素である。)
R1およびR3は独立して、アルキルまたはアルケニルであり;
R2およびR4は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。)
R1およびR3は独立して、アルキルまたはアルケニルであり;
R2およびR4は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。)
(式(3)において、
R6は独立して、アルキルまたはアルケニルであり;
R7は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり;
環E、環Fおよび環Gは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z4およびZ5は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;
Pは0または1である。)
(式(3−1)〜式(3−7)において、
R6は独立して、アルキルまたはアルケニルであり;
R7は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。)
(式(4−1)〜式(4−4)において、
R8は独立して、アルキルまたはアルケニルであり;
R9およびR10は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。)
本発明の液晶組成物の第一成分は、下記式(1−1)および式(1−2)で表される化合物群から選択された少なくとも1つの液晶性化合物であり、エチレン結合および2,3−ジフルオロフェニレンを有する。
R1は独立して、アルキル、またはアルケニルであり、R2は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。
上記アルキルの中でも、炭素数が1〜20のアルキルが好ましく、炭素数が1〜10のアルキルがより好ましく、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルがさらに好ましく、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルが特に好ましい。
本発明の液晶組成物の第二成分は、下記式(2−1)〜式(2−3)で表される少なくとも1つの液晶性化合物である。
環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンである。
また上記第二成分は、上記式(2−1)〜式(2−3)で表され、X1がフッ素でX2が塩素である1つの化合物だけであってもよく、上記式で表され、X1がフッ素でX2が塩素である2つ以上の化合物であってもよい。
さらに上記第ニ成分は、上記式(2−1)〜式(2−3)で表され、X1が塩素でX2がフッ素である化合物と、X1がフッ素でX2が塩素である化合物との混合物であってもよい。この場合には、液晶組成物のネマチック相の下限温度が低くなる場合がある。
本発明の液晶組成物は、さらに必要に応じて、下記式(3)で表される少なくとも1つの液晶性化合物である第三成分を含有する。
これら化合物の中でも上記式(3−6)で表される化合物は、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くし、光学異方性を大きくし、粘度を小さくできるため好ましい。
本発明の液晶組成物の第四成分は、下記式(4−1)〜式(4−4)で表される少なくとも1つの液晶性化合物である。
第四成分が上記化合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくできる。特に、R9がアルコキシである場合には液晶組成物の誘電率異方性をより負に大きくできる。
以下、本発明に係る液晶組成物に用いる液晶性化合物の合成法を例示する。
上記式(1−1)で表される化合物に代表される第一成分の化合物は、DE3906058C2に記載された方法に基づいて合成できる。
上記式(2−2−1−1)および式(2−2−1−2)で表される化合物に代表される第二成分の化合物は、特願2005−59154号に記載された方法に基づいて合成できる。
上記式(4−1)、式(4−2)および式(4−3)で表される第四成分の化合物は、特許第2811342号や特許1761492号に記載された方法に基づいて合成できる。
本発明の液晶組成物は、上記第一成分と第二成分とを組み合わせる(以下「液晶組成物(1)」ともいう。)。
これら2成分を組み合わせた組成物は、ネマチック相の下限温度を低くし、誘電率異方性を負に大きくできる。
第一成分および第二成分の含有割合が上記範囲にあり、第一成分の各化合物の含有割合が1つの化合物につき20重量%以下、好ましくは式(1−2)で表される化合物の含有割合が1つの化合物につき10重量%以下、第二成分の各化合物の含有割合が1つの化合物につき15重量%以下、好ましくは式(2−2)で表される化合物の含有割合が1つの化合物につき10重量%以下および式(2−3)で表される化合物の含有割合が1つの化合物につき5重量%以下である場合には、液晶組成物のネマチック相の下限温度を−20℃以下に調整しやすい。
本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分に加えて、さらに上記第三成分を組み合わせた組成物も好ましい(以下「液晶組成物(2)」ともいう。)。このように組合せると、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広くし、誘電率異方性を適切な範囲とし、粘度を小さくすることができる。
第一成分、第二成分および第三成分の含有割合が上記範囲にあり、第一成分の各化合物の含有割合が1つの化合物につき20重量%以下、好ましくは式(1−2)で表される化合物の含有割合が1つの化合物につき10重量%以下、第二成分の各化合物の含有割合が1つの化合物につき15重量%以下、好ましくは式(2−2)で表される化合物の含有割合が1つの化合物につき10重量%以下および式(2−3)で表される化合物の含有割合が1つの化合物につき5重量%以下、第三成分の各化合物の含有割合が1つの化合物につき30重量%以下、好ましくは式(3−4)〜式(3−7)で表される化合物の含有割合が1つの化合物につき10重量%以下である場合には、液晶組成物のネマチック相の下限温度を−20℃以下に調整しやすい。
本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分および第三成分に加えて、さらに上記第四成分を組み合わせた組成物も好ましい(以下「液晶組成物(3)」ともいう。)。このように組合せると、さらに液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広くし、光学異方性を適切な範囲とし、誘電率異方性を適切な範囲とし、粘度を小さくし、比抵抗を大きくすることができる。
第一成分、第二成分、第三成分および第四成分の含有割合が上記範囲にある場合、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くすることができる。第一成分、第二成分、第三成分および第四成分の含有割合が上記範囲にあり、第一成分の各化合物の含有割合が1つの化合物につき20重量%以下、好ましくは式(1−2)で表される化合物の含有割合が1つの化合物につき10重量%以下、第二成分の各化合物の含有割合が1つの化合物につき15重量%以下、好ましくは式(2−2)で表される化合物の含有割合が1つの化合物につき10重量%以下および式(2−3)で表される化合物の含有割合が1つの化合物につき5重量%以下、第三成分の各化合物の含有割合が1つの化合物につき30重量%以下、好ましくは式(3−4)〜式(3−7)で表される化合物の含有割合が1つの化合物につき10重量%以下、第四成分の各化合物の含有割合が1つの化合物につき15重量%以下、好ましくは式(4−2)および式(4−3)で表される化合物の含有割合が1つの化合物につき10重量%以下および式(4−4)で表される化合物の含有割合が1つの化合物につき5重量%以下である場合には、液晶組成物のネマチック相の下限温度を−20℃以下に調整しやすい。
本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分、および必要に応じて添加する第三成分、第四成分である液晶性化合物に加えて、例えば液晶組成物の特性をさらに調整する目的で、さらに他の液晶性化合物を添加して使用する場合がある。また、例えばコストの観点から、本発明の液晶組成物では、上記第一成分、第二成分、および必要に応じて添加する第三成分、第四成分である液晶性化合物以外の液晶性化合物は添加せずに使用する場合もある。
光学活性化合物を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶にらせん構造を誘起し、ねじれ角を与えることなどができる。
消泡剤を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、例えば、液晶組成物を運搬する際、あるいは上記液晶組成物から液晶表示素子を製造する際の発泡を抑制できる。
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の具体例は、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノンである。
トリアゾール系紫外線吸収剤の具体例は、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロキシフタルイミド−メチル)−5−メチルフェニル]ベンゾトリアゾール、および2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾールである。
フェノール系酸化防止剤の具体例は、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン、2,2'−メチレンビス(6−t−ブチルー4−メチルフェノール)、4,4'−ブチリデンビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチル−4−(2−オクタデシルオキシカルボニル)エチルフェノール、およびペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]である。
本発明に係る液晶組成物は、例えば、各成分となる化合物が液体の場合には、それぞれの化合物を混合し振とうさせることにより、また固体を含む場合には、それぞれの化合物を混合し、加熱溶解によってお互い液体にしてから振とうさせることにより調製できる。また、本発明に係る液晶組成物はその他の公知の方法により調製できる。
本発明に係る液晶組成物では、通常、0.07〜0.16の範囲の光学異方性を有する。好ましくは、0.07〜0.12の範囲の光学異方性を有する液晶組成物を得ることができる。なお、本発明に係る液晶組成物では、組成等を適宜調整して、光学異方性を0.06〜0.20の範囲とすることもできる。
また、VAモード、IPSモードで表示される液晶表示素子のコントラスト比を最大にするためには、液晶組成物の光学異方性(Δn)と液晶表示素子のセルギャップ(d)との積の値(Δn・d)を一定値とするように設計する。VAモードでは、この値(Δn・d)を例えば0.30〜0.35μmの範囲とすることが好ましく、IPSモードでは、例えば0.20〜0.30μmの範囲とすることが好ましい。なお、セルギャップ(d)は通常3〜6μmであるので、コントラスト比を最大とするためには液晶組成物の光学異方性は、通常0.05〜0.11の範囲であることが好ましい。
VAモードにおいて4μmまたはそれ以上のセルギャップ(d)の場合には、液晶表示素子の応答速度が遅くなるためには好ましくない場合がある。動画等を表示するためには迅速な応答速度が必要であり、4μmより小さいセルギャップ(d)の液晶表示素子が用いられる。セルギャップ(d)が3μm以下である場合には、液晶組成物の光学異方性は、0.10〜0.11の範囲より大きいことが好ましい。なお、このことはIPSモードにも当てはまる。
本発明に係る液晶組成物は液晶表示素子に用いることができる。本発明に係る液晶表示素子は、AM方式、パッシブマトリクス(PM)方式のいずれで駆動をしてもよいし、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、VAモード、IPSモード等のいずれの動作モードで表示されてもよい。これらAM方式、およびPM方式で駆動する液晶表示素子は、反射型、透過型、半透過型、いずれの液晶ディスプレイ等にも適用ができる。
以下、本発明で得られる液晶組成物を実施例により詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。なお、実施例で用いる液晶性化合物は、下記表1の定義に基づいた記号により表す。なお、表1中、1,4−シクロへキシレンの立体配置はトランス配置である。各化合物の割合(百分率)は、特に断りのない限り、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。以下の実施例は各成分を正確に重量を秤量し調合したものである。各実施例の最後に得られた液晶組成物の特性値を示す。
記号を用いた化合物の表記方法
R−(A1)−Z1−……−Zn−(An)−X
特性値の測定は以下の方法にしたがって行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ・ED−2521Aに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。以下、ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Tcを≦−20℃と記載した。以下、ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
波長が589nmである光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。まず、主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。そして、偏光の方向がラビングの方向と平行であるときの屈折率(n‖)、および偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときの屈折率(n⊥)を測定した。光学異方性の値(Δn)は、
(Δn)=(n‖)−(n⊥)
の式から算出した。
測定にはE型回転粘度計を用いた。
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16ml)のエタノール(20ml)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板から、間隔(セルギャップ)が20μmであるVA素子を組み立てた。
(Δε)=(ε‖)−(ε⊥)
の式から算出した。
この値が負である組成物が、負の誘電率異方性を有する組成物である。
ポリイミド配向膜を有し、2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が6μmであるセルに試料を入れてTN素子を作製した。25℃において、このTN素子にパルス電圧(5Vで60μs)を印加して充電した。TN素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期(16.7ms)における電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。TN素子を取り除いたあと印加した電圧の波形から同様にして面積を求めた。電圧保持率(%)の値は、
(電圧保持率)=(TN素子がある場合の面積値)/(TN素子がない場合の面積値)×100
の式から算出した。
液体セルに液晶1.0mLを注入し、10Vの直流電圧をかけた。電圧印加後10秒後のセルの直流電流を測定し、比抵抗を算出した。
比抵抗ρは、
(比抵抗) = {(電圧)×(セル容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}
の式から算出した。
測定装置は、島津製作所製のGC−14B型ガスクロマトグラフ、またはその同等の測定機器を用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムCBP1−M25−025(長さ25m、内径0.22mm、膜厚0.25μm;固定液相はジメチルポリシロキサン;無極性)を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は2ml/分に調整した。このカラムは、200℃で2分間保持した後、5℃/分の割合で280℃まで昇温した。試料気化室の温度を280℃、検出器(FID)部分の温度を300℃に設定した。
記録計としては島津製作所製のC−R5A型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
〔比較例1〕
3−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1−1−1) 13%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1−1−1) 13%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 6%
4−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 2%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 6%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−2) 10%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−2) 10%
3−HH−V (3−1) 30%
3−HH−V1 (3−1) 10%
NI=70.2℃;Tc≦−10℃;Δn=0.082;Δε=−2.6;
η=25.6mPa・s;VHR−1=99.1%.
〔比較例2〕
3−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1−1−1) 16%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1−1−1) 16%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 4%
4−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 4%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 4%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−2) 12%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−2) 12%
3−HH−V (3−1) 22%
3−HH−V1 (3−1) 8%
V−HHB−1 (3−4) 2%
NI=71.9℃;Tc≦−10℃;Δn=0.089;Δε=−3.1;
η=37.8mPa・s;VHR−1=99.1%.
〔比較例3〕
3−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1−1−1) 15%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1−1−1) 14%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 8%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 8%
3−HH2B(2F,3Cl)−O2 (2−2) 9%
5−HH2B(2F,3Cl)−O2 (2−2) 8%
3−HH−V (3−1) 16%
5−HH−V (3−1) 22%
NI=70.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.069;Δε=−2.6;
η=20.8mPa・s;VHR−1=99.3%.
〔比較例4〕
3−HH−4 (3−1) 7%
3−HH−5 (3−1) 7%
3−HB−O1 (3−2) 8%
5−HB−3 (3−2) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 14%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 14%
3−HHB(2F,3F)−1 (4−2) 10%
5−HHB(2F,3F)−1 (4−2) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−2) 11%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−2) 11%
NI=68.9℃;Tc≦−10℃;Δn=0.081;Δε=−3.3;
η=20.3mPa・s;VHR−1=99.3%.
〔比較例5〕
3−HH−V (3−1) 30%
V−HHB−1 (3−4) 10%
2−BB(3F)B−3 (3−6) 10%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 15%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−2) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−2) 10%
NI=73.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.094;Δε=−2.4;
η=14.7mPa・s;VHR−1=99.3%.
5−H2B(2F,3F)−O2 (1−1) 13%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 6%
4−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 2%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 6%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−2) 10%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−2) 10%
3−HH−V (3−1) 30%
3−HH−V1 (3−1) 10%
NI=72.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.085;Δε=−2.6;
η=19.1mPa・s;VHR−1=99.3%.
上記実施例1の組成物は、比較例1の組成物に含有する式(2−1−1−1)で表される第二成分を式(1−1)で表される第一成分に置き換えた組成である。本発明の必須成分である第一成分および第二成分を組み合わせることによって、比較例1と較べて、ネマチック相の上限温度は高く、下限温度は低くなり、ネマチック相の温度範囲が広がった。また、上記組成物の粘度は、比較例1よりかなり小さい。さらに電圧保持率が大きい。
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−1) 15%
5−H2B(2F,3F)−O2 (1−1) 15%
2−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 3%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 5%
4−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 5%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 5%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−2) 8%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−2) 8%
3−HH−V (3−1) 26%
3−HH−V1 (3−1) 10%
NI=71.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.084;Δε=−2.9;
η=20.8mPa・s;VHR−1=99.3%.
比較例2と較べて、ネマチック相の下限温度は低くなり、粘度は小さくなった。比較例3と較べて、ネマチック相の上限温度は高くなり、誘電率異方性は負に大きくなった。
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−1) 19%
5−H2B(2F,3F)−O2 (1−1) 19%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 4%
4−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 4%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 4%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−2) 12%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−2) 12%
3−HH−V (3−1) 16%
3−HH−V1 (3−1) 8%
V−HHB−1 (3−4) 2%
NI=71.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.093;Δε=−3.6;
η=27.6mPa・s;VHR−1=99.3%.
上記実施例3は比較例2と類似している組成である。本発明の第一成分、第二成分および第三成分を組み合わせることによって、比較例2と較べて、ネマチック相の下限温度は低くなり、粘度は小さくなり、誘電率異方性が負に大きくなった。
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−1) 14%
5−H2B(2F,3F)−O2 (1−1) 14%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (1−2) 6%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (1−2) 6%
3−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1−1−1) 10%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1−1−1) 10%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 5%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 5%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−2) 15%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−2) 15%
NI=79.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.111;Δε=−4.8;
上記実施例4は、本発明の第一成分および第二成分を含有する組成物である。実施例4は、ネマチック相の上限温度は高く、誘電率異方性はとても負に大きい。
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−1) 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 (1−1) 13%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 7%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 7%
3−HH−V (3−1) 30%
3−HH−V1 (3−1) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−3) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−3) 10%
NI=74.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.089;Δε=−2.6;
η=13.5mPa・s;VHR−1=99.3%.
上記実施例5は、本発明の第一成分、第二成分、第三成分および第四成分を含有する。粘度の小さい比較例5より、さらに粘度が小さく、誘電率異方性が負に大きい。
3−HH2B(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
3−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1−1−1) 8%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1−1−1) 8%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 8%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 8%
3−HH−V (3−1) 14%
3−HH−V1 (3−1) 8%
5−HH−V (3−1) 14%
V−HHB−1 (3−4) 3%
3−BOCF22B(2F,3F)−O2 − 8%
3−HBOCF22B(2F,3F)−O2 − 5%
NI=77.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.077;Δε=−2.6;
η=15.3mPa・s;VHR−1=99.2%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−1) 15%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (1−2) 6%
3−HB(2F,3Cl)−O2 (2−1−1−1) 15%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−1) 6%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−2−1−2) 9%
3−HHB(2Cl,3F)−O2 (2−2−1−3) 6%
2−HH−5 (3−1) 4%
3−HH−4 (3−1) 10%
3−HH−V1 (3−1) 7%
3−HB−O2 (3−2) 2%
V−HHB−1 (3−4) 4%
2−BB(3F)B−3 (3−6) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−3) 9%
NI=79.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.105;Δε=−2.9;
η=35.5mPa・s;VHR−1=99.2%.
Claims (25)
- 下記式(1−1)および式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第一成分と、下記式(2−1)および式(2−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第二成分とを含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
(式(1−1)、式(1−2)、式(2−1)、および式(2−2)において、
R1およびR3は独立して、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルであり;
R2およびR4は独立して、メトキシ、エトキシ、またはブトキシであり;
環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;
Z1 およびZ2 は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、または−OCH2−であり;
X1およびX2は、一方がフッ素であり他方は塩素である。) - 下記式(1−1)および式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第一成分と、下記式(2−1−1)および式(2−2−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第二成分とを含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
(式(1−1)、式(1−2)、式(2−1−1)、および式(2−2−1)において、
R1およびR3は独立して、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルであり;
R2およびR4は独立して、メトキシ、エトキシ、またはブトキシであり;
環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;
X1およびX2は、一方がフッ素であり他方は塩素である。) - 下記式(1−1)および式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第一成分と、下記式(2−1−1−1)〜式(2−1−1−4)および式(2−2−1−1)〜式(2−2−1−4)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第二成分とを含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
(式(1−1)、式(1−2)、式(2−1−1−1)〜式(2−1−1−4)、および式(2−2−1−1)〜式(2−2−1−4)において、
R1およびR3は独立して、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルであり;
R2およびR4は独立して、メトキシ、エトキシ、またはブトキシである。) - 下記式(1−1)および式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第一成分と、下記式(2−1−1−1)、式(2−1−1−2)、式(2−2−1−1)、および式(2−2−1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第二成分とを含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
(式(1−1)、式(1−2)、式(2−1−1−1)、式(2−1−1−2)、式(2−2−1−1)、および式(2−2−1−2)において、
R1およびR3は独立して、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルであり;
R2およびR4は独立して、メトキシ、エトキシ、またはブトキシである。) - 第一成分が上記式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が上記式(2−2−1−1)および式(2−2−1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第一成分が上記式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が、上記式(2−1−1−1)および式(2−1−1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第一成分が上記式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物と、上記式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物との混合物であり、第二成分が上記式(2−2−1−1)および式(2−2−1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第一成分が上記式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物と、上記式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物との混合物であり、第二成分が上記式(2−1−1−1)および式(2−1−1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物と、上記式(2−2−1−1)および式(2−2−1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物との混合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が20〜70重量%の範囲であり、上記第二成分の含有割合が10〜70重量%の範囲である請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 上記第一成分および第二成分に加えて、下記式(3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である第三成分を含有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
(式(3)において、
R6は独立して、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘプチル、ビニル、1−プロペニル、3−ブテニル、または3−ペンテニルであり;
R7は独立して、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘプチル、ビニル、1−プロペニル、3−ブテニル、3−ペンテニル、メトキシ、エトキシ、またはブトキシであり;
環E、環Fおよび環Gは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z4およびZ5は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;
Pは0または1である。) - 上記第三成分が、上記式(3−1)、式(3−2)、式(3−4)、および式(3−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項11に記載の液晶組成物。
- 液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が20〜70重量%の範囲であり、上記第二成分の含有割合が5〜70重量%の範囲であり、上記第三成分の含有割合が10〜50重量%の範囲である請求項10〜12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 上記式(1−1)および式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第一成分と、上記式(2−1−1−1)〜式(2−1−1−4)および式(2−2−1−1)〜式(2−2−1−4)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第二成分と、上記式(3−1)、式(3−2)、式(3−4)および式(3−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第三成分を含有する、請求項11〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第一成分が上記式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が上記式(2−2−1−1)および式(2−2−1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第三成分が上記式(3−1)、式(3−2)、式(3−4)および式(3−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である、請求項11〜14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第一成分が上記式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が、上記式(2−1−1−1)および式(2−1−1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第三成分が上記式(3−1)、式(3−2)、式(3−4)、および式(3−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である、請求項11〜14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第一成分が上記式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物と、上記式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物との混合物であり、第二成分が上記式(2−2−1−1)および式(2−2−1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第三成分が上記式(3−1)、式(3−2)、式(3−4)、および式(3−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である、請求項11〜14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が25〜70重量%の範囲であり、上記第二成分の含有割合が10〜65重量%の範囲であり、上記第三成分の含有割合が10〜50重量%の範囲である請求項14〜17のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 上記式(1−1)および式(1−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第一成分と、上記式(2−1−1−1)〜式(2−1−1−4)および式(2−2−1−1)〜式(2−2−1−4)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第二成分と、上記式(3−1)、式(3−2)、式(3−4)、および式(3−6)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第三成分と、上記式(4−1)、式(4−2)および式(4−3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物からなる第四成分を含有する、請求項19に記載の液晶組成物。
- 液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が25〜70重量%の範囲であり、上記第二成分の含有割合が10〜55重量%の範囲であり、上記第三成分の含有割合が10〜50重量%であり、上記第四成分の含有割合が10〜55重量%の範囲である請求項19または20に記載の液晶組成物。
- 上記液晶組成物の光学異方性の値が0.07〜0.16の範囲である請求項1〜21のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 上記液晶組成物の誘電率異方性の値が−5.0〜−2.0の範囲である請求項1〜22のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜23のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 上記液晶表示素子の動作モードが、VAモードまたはIPSモードであり、上記液晶素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項24に記載の液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007554868A JP5200543B2 (ja) | 2006-01-17 | 2007-01-11 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006008520 | 2006-01-17 | ||
JP2006008520 | 2006-01-17 | ||
JP2007554868A JP5200543B2 (ja) | 2006-01-17 | 2007-01-11 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
PCT/JP2007/050233 WO2007083561A1 (ja) | 2006-01-17 | 2007-01-11 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2007083561A1 JPWO2007083561A1 (ja) | 2009-06-11 |
JP5200543B2 true JP5200543B2 (ja) | 2013-06-05 |
Family
ID=38287514
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007554868A Expired - Fee Related JP5200543B2 (ja) | 2006-01-17 | 2007-01-11 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7794801B2 (ja) |
EP (1) | EP1975220B1 (ja) |
JP (1) | JP5200543B2 (ja) |
KR (1) | KR101349611B1 (ja) |
CN (1) | CN101365768B (ja) |
AT (1) | ATE523578T1 (ja) |
TW (1) | TWI424049B (ja) |
WO (1) | WO2007083561A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5120250B2 (ja) * | 2006-03-20 | 2013-01-16 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5847580B2 (ja) * | 2008-07-28 | 2016-01-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶ディスプレイ |
US8377520B2 (en) | 2008-12-10 | 2013-02-19 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
CN102264866B (zh) * | 2008-12-22 | 2014-06-18 | 默克专利股份有限公司 | 液晶显示器 |
US7976910B2 (en) * | 2008-12-30 | 2011-07-12 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Liquid crystals and liquid crystal display apparatus employing the same |
EP3075816B1 (en) * | 2009-01-22 | 2018-05-23 | JNC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JP5573094B2 (ja) * | 2009-10-22 | 2014-08-20 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN102433130B (zh) * | 2011-09-23 | 2014-03-19 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种负介电各向异性液晶组合物及其应用 |
JP5828906B2 (ja) * | 2013-02-15 | 2015-12-09 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
CN109207168B (zh) * | 2017-06-30 | 2021-08-06 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60199840A (ja) * | 1983-08-04 | 1985-10-09 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ネマチツク化合物 |
JPH02503441A (ja) * | 1988-03-10 | 1990-10-18 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ジフルオロベンゼン誘導体 |
WO1998023561A1 (fr) * | 1996-11-28 | 1998-06-04 | Chisso Corporation | Derives de chlorobenzene, composition de cristaux liquides, et elements d'affichage a cristaux liquides |
JP2005314598A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2006098289A1 (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-21 | Chisso Corporation | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3042391A1 (de) * | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
DE3906058C2 (de) | 1988-03-10 | 1998-08-27 | Merck Patent Gmbh | 2,3-Difluorphenolderivate und deren Verwendung |
DE4223059A1 (de) | 1992-07-14 | 1994-01-20 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
JP4244556B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2009-03-25 | チッソ株式会社 | ビス(トリフルオロメチル)フェニル環を持つ液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
DE10247986A1 (de) * | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Merck Patent Gmbh | Photostabiles flüssigkristallines Medium |
CN102167655A (zh) | 2005-03-03 | 2011-08-31 | 智索株式会社 | 氯氟苯液晶化合物、液晶组成物及液晶显示元件 |
KR101223895B1 (ko) * | 2006-01-06 | 2013-01-17 | 제이엔씨 주식회사 | 알케닐을 갖는 모노 불소화테르페닐 화합물, 액정 조성물및 액정 표시 소자 |
JP5352972B2 (ja) * | 2007-08-01 | 2013-11-27 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5309789B2 (ja) * | 2007-09-12 | 2013-10-09 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
2007
- 2007-01-05 TW TW096100456A patent/TWI424049B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-01-11 AT AT07706580T patent/ATE523578T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-01-11 EP EP07706580A patent/EP1975220B1/en not_active Not-in-force
- 2007-01-11 KR KR1020087017096A patent/KR101349611B1/ko active IP Right Grant
- 2007-01-11 US US12/159,613 patent/US7794801B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-11 WO PCT/JP2007/050233 patent/WO2007083561A1/ja active Application Filing
- 2007-01-11 CN CN2007800020588A patent/CN101365768B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-11 JP JP2007554868A patent/JP5200543B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60199840A (ja) * | 1983-08-04 | 1985-10-09 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ネマチツク化合物 |
JPH02503441A (ja) * | 1988-03-10 | 1990-10-18 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ジフルオロベンゼン誘導体 |
WO1998023561A1 (fr) * | 1996-11-28 | 1998-06-04 | Chisso Corporation | Derives de chlorobenzene, composition de cristaux liquides, et elements d'affichage a cristaux liquides |
JP2005314598A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2006098289A1 (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-21 | Chisso Corporation | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101365768B (zh) | 2012-12-05 |
US20090103042A1 (en) | 2009-04-23 |
ATE523578T1 (de) | 2011-09-15 |
CN101365768A (zh) | 2009-02-11 |
KR20080084829A (ko) | 2008-09-19 |
JPWO2007083561A1 (ja) | 2009-06-11 |
KR101349611B1 (ko) | 2014-01-09 |
EP1975220A1 (en) | 2008-10-01 |
TW200728437A (en) | 2007-08-01 |
EP1975220B1 (en) | 2011-09-07 |
EP1975220A4 (en) | 2010-05-19 |
WO2007083561A1 (ja) | 2007-07-26 |
TWI424049B (zh) | 2014-01-21 |
US7794801B2 (en) | 2010-09-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5119928B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4900240B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5120250B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4899564B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5245828B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5092287B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5200543B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5391528B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5206667B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5206666B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2007023071A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2007002132A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5051358B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
EP1736526B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
WO2010047206A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2011040171A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5333448B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2019221254A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091016 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110331 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120208 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120605 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120619 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121030 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121213 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130115 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130128 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5200543 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160222 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |