JPWO2016208411A1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
VA型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物には、3Dないし高精細に対応した高速応答が要求される。すなわち、液晶組成物の回転粘性(γ1)が小さく、弾性定数(K33)が大きく、これらから求められるγ1/K33の値が十分に小さいことが重要である。
また、屈折率異方性(Δn)とセルギャップ(d)との積であるΔn×dの設定から、応答速度改良のための小さいセルギャップに合わせて、液晶材料のΔnを適当に大きな範囲に調節する必要がある。加えて、液晶組成物のγ1を小さく抑えることが要求される。
特許文献3において、(式1)で示される指数が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、十分とは言えるものではなかった。
すなわち、誘電率異方性の絶対値(|Δε|)およびらせんピッチ(P:μm)から成る式(I)
Z100及びZ101はそれぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−N(R105)−、−N(R105)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を表し、
A100及びA101はそれぞれ独立して、
(a’) トランス−1,4−シクロへキシレン基(当該基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。)、
(b’) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されていてもよい。)、又は
(c’) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、インダン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されていてもよい。)を表し、
A100又はA101が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよく、
n11は0又は1を表し、n11が0を表すとき、m12は0を表し、かつm11は0、1、2、3、4又は5を表し、n11が1を表すとき、m11とm12はそれぞれ独立して0、1、2、3、4又は5を表し、
Dは、下記式(D1)〜(D4)で表される2価の基(式(D1)〜(D4)中、黒丸を付した部位において、Z101(若しくは、R100)又はZ101(若しくは、R100)に、それぞれ結合する。)を表す。)
(a’) トランス−1,4−シクロへキシレン基(当該基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。)。
(b’) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されていてもよい。)。
(c’) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、インダン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されていてもよい。)。
なお、キラル剤は右巻きであっても左巻きであっても良く、液晶表示素子の構成によって適宜使い分ければ良い。
一般式(np01)および一般式(np02)において、n01、n02はそれぞれ独立して0又は1を表すが、γ1をより小さくして、速い応答速度を得たい場合にはn01は0が好ましい。
一般式(np01)で表される化合物であって、n01が0を表す場合は、一般式(II−11)又は一般式(II−12)
一般式(np01)で表される化合物であって、n01が0を表す場合のもう一つの好ましい形態は、R01は炭素原子数1〜10のアルキル基であって、R02は炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数1〜10のアルコキシ基である。この場合、R01は炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましく、R01は炭素原子数2〜5のアルキル基が更に好ましく、R02は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、R02は炭素原子数2〜5のアルキル基が好ましく、高いVHRと速い応答速度を両立させる場合に適切である。
一般式(np01)で表される化合物であって、n01が1を表す場合は、式(L−4.1)から式(L−4.10)
一般式(np02)で表される化合物であって、n02が0を表す場合は、式(L−3.1)から式(L−3.7)
式中、R31からR34は、それぞれ独立的に炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシル基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表し、R31からR34中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−はそれぞれ独立的に−O−又は−S−に置換されても良く、また、R31からR34中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、R31及びR33は、それぞれ独立的に炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシル基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数1から3のアルキル基又は炭素原子数2から3のアルケニル基が更に好ましく、R32及びR34は、それぞれ独立的に炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシル基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシル基が更に好ましい。
式中、R41及びR42は、それぞれ独立的に炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数2から5のアルキル基又は炭素原子数1から3のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基であることが好ましい。
式中、Zは水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシル基又はR12を表すが、R12を表すことが好ましい。
式中、R11はP11−S11−を表し、R12はP12−S12−を表し、P11及びP12は、それぞれ独立的に、式(R−1)から式(R−15)
式中、S11及びS12は、それぞれ独立的に単結合又は炭素原子数1から15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良いが、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合であることが更に好ましい。液晶組成物との溶解性を重視する場合は、炭素原子数1から6のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数1から3のアルキレン基であることが更に好ましく、炭素原子数1から2のアルキレン基であることが更に好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良い。また、存在するS11及びS12の内、少なくとも1つは単結合であるが、存在するS11及びS12の全てが単結合であることが好ましい。
式中、M11及びM12は、それぞれ独立的に1,4−フェニレン基、ベンゼン−1,2,4−トリイル基、ベンゼン−1,2,4,6−テトライル基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基を表すが、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基が好ましく、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基が更に好ましい。なお、M11及びM12の内、少なくとも1つは炭素原子数1から12のアルコキシル基で置換されている。該アルコキシル基は炭素原子数1から6のアルコキシル基であることが好ましく、炭素原子数1から5のアルコキシル基であることが好ましく、炭素原子数1から4のアルコキシル基であることが好ましく、炭素原子数1から3のアルコキシル基であることが好ましく、炭素原子数1から2のアルコキシル基であることが好ましく、炭素原子数1のアルコキシル基であることが特に好ましい。
L11は、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、前記式中、zは1〜4の整数を表す。)を表すが、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)z−OCO−、−OCO−(CH2)z−、−COO−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、前記式中、zは1〜4の整数を表す。)が好ましく、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−COO−(CH2)2−又は−C≡C−が好ましく、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−又は−OCO−(CH2)2−が更に好ましい。
m11は0から4の整数を表し、L11及びM12が複数存在する場合は、同一であっても良く異なっていても良い。なお、m11は1から3の整数であることが好ましく、重合速度を重視する場合にはm11は2から4の整数であることが好ましく、液晶組成物との相溶性を重視する場合にはm11は0から2の整数であることが好ましい。従って、重合速度と相溶性を両立するためには、m11は2であることが特に好ましい。
RM1、RM2及びRM3の内の少なくとも1つが式(R−1)から式(R−15)のいずれかであることが好ましく、少なくとも2つが式(R−1)から式(R−15)のいずれかであることが更に好ましく、少なくとも3つが式(R−1)から式(R−15)のいずれかであることが更に好ましい。
つまり、一般式(I−1)で表される重合性化合物は、前述の構造で示される通り、1つ以上の環を有するメソゲン構造であって、その内の1か所にアルコキシル基を有し、更に、重合性基を1つ以上有することを特徴としている。更に詳述すると、上述の特徴に加えて、メソゲン構造の内の1か所にフッ素基を有しても良い。
一般式(I−1)で表される重合性化合物として、一般式(I−21)又は(I−22)で表される化合物も適当である。
更に詳述すると、R101からR106の内の2つ、3つ又は4つはそれぞれ独立的に式(R−1)又は式(R−2)であることが好ましく、R101からR106の内の3つ又は4つはそれぞれ独立的に式(R−1)又は式(R−2)であることが好ましく、R101からR106の内の3つはそれぞれ独立的に式(R−1)又は式(R−2)であることが好ましい。
L13は、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)z−OCO−、−OCO−(CH2)z−、−COO−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、前記式中、zは1〜4の整数を表す。)を表すが、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−COO−(CH2)2−、−CH=CH−、又は−C≡C−であることが好ましく、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−又は−OCO−(CH2)2−であることが更に好ましい。
一般式(I−21)で表される重合性化合物として、一般式(I−B01)から(I−B15)で表される化合物が挙げられる。
式中、R108、R109、R111およびR112は、それぞれ独立的に式(R−1)から式(R−15)、炭素原子数1から3のアルキル基、炭素原子数1から3のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、A12は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、基は無置換であるか又は炭素原子数1から12のアルキル基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、L14は単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)z−OCO−、−OCO−(CH2)z−、−COO−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から3のアルキル基を表し、前記式中、zは1から4の整数を表す。)を表す。
式中、X15、X16、X17及びX18は、それぞれ独立的に水素原子、炭素原子数1から3のアルキル基又はフッ素原子を表す。
本発明の液晶組成物は、重合性化合物を0.01から5質量%含有するが、含有量の下限は0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、含有量の上限は4.5質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。更に詳述すると、十分なプレチルト角又は少ない残留モノマー又は高い電圧保持率(VHR)を得るには、その含有量は0.2から0.6質量%が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合には、その含有量は0.1から0.4質量%が好ましい。
本発明の液晶組成物に用いる光安定剤を含有する場合、一般に入手できるTinuvin770やLA−57といったHALSを用いることが好ましい。その含有量は100ppmから2000ppmの範囲で調整することが好ましく、200ppmから1200ppmの範囲であることが更に好ましく、500ppmから1200ppmの範囲であることが特に好ましい。
ピッチは、液晶表示素子のセル厚に応じて適切に設定すれば良いが、短すぎても長すぎても不都合が生じる。本発明の液晶組成物は、25℃におけるピッチ(μm)ピッチの下限は5μmであるが、6μmが好ましく、7μmが好ましく、8μmが好ましく、9μmが好ましく、10μmが好ましく、11μmが好ましく、12μmが好ましく、13μmが好ましく、14μmが好ましく、15μmが好ましく、20μmが好ましく、ピッチの上限は140μmであるが、130μmが好ましく、120μmが好ましく、110μmが好ましく、100μmが好ましく、90μmが好ましく、80μmが好ましく、70μmが好ましく、60μmが好ましい。好ましい範囲は上述の通りであるが、セル厚(セルギャップ)、透明電極の構造および配向膜の種類などの影響により、ある程度の範囲において適宜調整する必要がある。
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、PSモード、PSAモード、PSVAモード、PS−IPSモード又はPS−FFSモード用液晶表示素子に用いることができる。
本発明の液晶表示素子は、チルト角が十分かつ適度に得られ、残留モノマーがないか、問題にならないほど少なく、電圧保持率(VHR)が高いため、配向不良や表示不良といった不具合がないか、十分に抑制されている。
本発明の液晶組成物は、チルト角及び/または残留モノマーを容易に制御できるため、製造のためのエネルギーコストの最適化及び削減が容易であり、不具合のない液晶表示素子を容易に製造することが可能なため、生産効率の向上と安定した量産に最適である。
(側鎖)
−n −CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
n− CnH2n+1− 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
−On −OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
nO− CnH2n+1O− 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
−V −CH=CH2
V− CH2=CH−
−V1 −CH=CH−CH3
1V− CH3−CH=CH−
−2V −CH2−CH2−CH=CH2
V2− CH2=CH−CH2−CH2−
−2V1 −CH2−CH2−CH=CH−CH3
1V2− CH3−CH=CH−CH2−CH2−
(連結基)
−CF2O− −CF2−O−
−OCF2− −O−CF2−
−1O− −CH2−O−
−O1− −O−CH2−
−COO− −COO−
−OCO− −OCO−
−2− −CH2−CH2−
−V− −CH=CH−
(環構造)
Δn :25℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
γ1 :25℃における回転粘性(mPa・s)
K33 :25℃における弾性定数K33(pN)
VHR :1V、60Hz、60℃における電圧保持率VHR(%)
P :25℃におけるらせんピッチ
なお、測定方法は以下の通りである。
Tniは、温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡を用いて測定した。
比較例1(LC−1)および比較例2(LC−2)に対し、実施例1(EX−1)、実施例2(EX−2)および実施例3(EX−3)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表1のとおりであった。なお、Ex−1はHost LCを100gに対し、キラル剤(Chiral dopant)を1g及び重合性化合物(Reactive monomer)を0.33g添加し作成した。他の組成物も同様にして調製した。
重合性化合物として、(XX−2)の代わりに(M33)又は(M−302)を用いた場合も同様の傾向が確認された。
これらすべての液晶表示素子のVHRは、いずれも97%以上の高い値であることを確認した。
これらすべての液晶表示素子をSHINTECH社製焼き付き評価装置Optiproを用いて焼き付き評価したところ、LC−1を除いて、焼き付かないことを確認した。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)が大きく、回転粘性(γ1)が小さく、弾性定数(K33)が大きく、更に、電圧保持率(VHR)が高い負の誘電率異方性(Δε)を有したものであって、これを用いた液晶表示素子は滴下痕や焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、低い駆動電圧と高い透過率と速い応答速度を両立したものであることが確認された。
Claims (17)
- ピッチを誘起するキラル剤として、一般式(Ch−I)
Z100及びZ101はそれぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−N(R105)−、−N(R105)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を表し、
A100及びA101はそれぞれ独立して、
(a’) トランス−1,4−シクロへキシレン基(当該基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。)、
(b’) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されていてもよい。)、又は
(c’) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、インダン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されていてもよい。)を表し、
A100又はA101が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよく、
n11は0又は1を表し、n11が0を表すとき、m12は0を表し、かつm11は0、1、2、3、4又は5を表し、n11が1を表すとき、m11とm12はそれぞれ独立して0、1、2、3、4又は5を表し、
Dは、下記式(D1)〜(D4)で表される2価の基
- 一般式(III−1)又は一般式(III−2)
- 一般式(III−1)及び一般式(III−2)の含有量の総量が10から90質量%である請求項3に記載の液晶組成物。
- キラル剤の含有量が0.01質量%から5質量%である請求項1から7のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 一般式(np01)及び一般式(np02)の含有量の総量が10から90質量%である請求項1に記載の液晶組成物。
- 25℃における誘電率異方性(Δε)が−2.0から−8.0の範囲であり、25℃における屈折率異方性(Δn)が0.08から0.20の範囲であり、25℃における回転粘性(γ1)が50から200mPa・sの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が60℃から120℃の範囲である請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 一般式(I−31)及び一般式(I―32)
- 式(I)で得られる値が、5から40の範囲である請求項1に記載の液晶組成物。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたPSモード、PSAモード、PSVAモード、PS−IPSモード又はPS−FFSモードの液晶表示素子。
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CN109880639B (zh) * | 2019-03-29 | 2020-12-01 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器 |
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Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004107293A (ja) * | 2002-09-20 | 2004-04-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 1−ハロ−3−アルコキシベンゼン誘導体の製造方法 |
JP2007002132A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-01-11 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2007284658A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-11-01 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2011040171A1 (ja) * | 2009-09-30 | 2011-04-07 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2013056878A (ja) * | 2011-09-09 | 2013-03-28 | Industrial Technology Research Inst | キラルドーパント、それを用いた液晶混合物および液晶ディスプレイ |
JP2014114276A (ja) * | 2012-11-16 | 2014-06-26 | Jnc Corp | ビニルオキシを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2014231606A (ja) * | 2012-07-04 | 2014-12-11 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP2015105348A (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-08 | 学校法人東京理科大学 | 液晶組成物 |
Family Cites Families (7)
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---|---|---|---|---|
CN1103776C (zh) * | 1996-07-01 | 2003-03-26 | 默克专利股份有限公司 | 手性掺杂剂和包含它的液晶材料和聚合物膜 |
WO2012074081A1 (en) * | 2010-11-30 | 2012-06-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Liquid crystal composition, polymer/liquid crystal composite, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
CN102778718A (zh) * | 2012-07-05 | 2012-11-14 | 北京科技大学 | 一种制备具有高性能的宽波反射液晶偏振片的方法 |
US9150787B2 (en) * | 2012-07-06 | 2015-10-06 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
CN102902096B (zh) * | 2012-10-13 | 2015-03-25 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 含有光学活性成份的va液晶显示器件 |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2004107293A (ja) * | 2002-09-20 | 2004-04-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 1−ハロ−3−アルコキシベンゼン誘導体の製造方法 |
JP2007002132A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-01-11 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2007284658A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-11-01 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2011040171A1 (ja) * | 2009-09-30 | 2011-04-07 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2013056878A (ja) * | 2011-09-09 | 2013-03-28 | Industrial Technology Research Inst | キラルドーパント、それを用いた液晶混合物および液晶ディスプレイ |
JP2014231606A (ja) * | 2012-07-04 | 2014-12-11 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP2014114276A (ja) * | 2012-11-16 | 2014-06-26 | Jnc Corp | ビニルオキシを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
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