JP2006056822A - 液晶性ジ(メタ)アクリレート化合物及びこれを用いた位相差フィルム、光学フィルム、偏光板、液晶パネル並びに液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記の式(I)で表されることを特徴とする液晶性ジ(メタ)アクリレート化合物及びこれを用いた位相差フィルム。
【化1】
ここで、前記式(I)において、R1及びR2はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を示し、R3及びR4はそれぞれ独立して炭素数2〜12のアルキレン基を示し、R5及びR6はそれぞれ独立して−O−CO−又は−CO−O−を示し、A1及びA2はそれぞれ独立して−O−又は−O−CO−O−を示し、Xは芳香族置換基を示す。
Description
ここで、前記式(I)において、R1及びR2はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を示し、R3及びR4はそれぞれ独立して炭素数2〜12のアルキレン基を示し、R5及びR6はそれぞれ独立して−O−CO−又は−CO−O−を示し、A1及びA2はそれぞれ独立して−O−又は−O−CO−O−を示し、Xは芳香族置換基を示す。
80nm≦Re(590)≦800nm ・・・(1)
ここで、Re(590)=(nx−ny)×dであり、nxは位相差フィルムの遅相軸方向(位相差フィルム面内の屈折率が最大となる方向)の屈折率を、nyは位相差フィルムの進相軸方向の屈折率を、d[nm]は位相差フィルムの厚みを意味する。
ここで、前記式(I)において、R1及びR2はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を示し、R3及びR4はそれぞれ独立して炭素数2〜12のアルキレン基を示し、R5及びR6はそれぞれ独立して−O−CO−又は−CO−O−を示し、A1及びA2はそれぞれ独立して−O−又は−O−CO−O−を示し、Xは芳香族置換基を示す。
ここで、下記の式(II)で表されるアセチレンの2個の水素原子がともにフェニル基にて置換された構造をトラン骨格という。
ここで、前記式(IV)における、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1及びA2は、それぞれ前記式(I)に示すものと同じである。
ここで、前記式(V)における、R1、R3及びA1は、それぞれ前記式(I)に示すものと同じである。
(ne+2no)/3 ・・・(VI)
従って、従来の液晶モノマーを用いた位相差フィルムと比較した場合、同等以上の平均屈折率を維持しながら、Δnを小さくできる(位相差値ムラを抑制することができる)という利点を有する。
80nm≦Re(590)≦800nm ・・・(1)
ここで、Re(590)=(nx−ny)×dであり、nxは位相差フィルムの遅相軸方向(位相差フィルム面内の屈折率が最大となる方向)の屈折率を、nyは位相差フィルムの進相軸方向の屈折率を、d[nm]は位相差フィルムの厚みを意味する。
D1(Re)=Re(450)/Re(550) ・・・(2)
D2(Re)=Re(650)/Re(550) ・・・(3)
ここで、Re(450)、Re(550)及びRe(650)は、それぞれ波長450nm、550nm及び650nmの光に対するフィルム面内の位相差値である。
(1)液晶温度範囲
液晶温度範囲は、ホットステージ(METTLER TOLEDO FP82HT)を具備した偏光顕微鏡(OLYMPUS BX50)を用い、昇降温速度10℃/分にて観察することで測定した。より具体的に説明すれば、液晶温度範囲の下限は結晶相−液晶相転移温度(Tm)で、上限は液晶相−等方相転移温度(Ti)でそれぞれ決定することとし、2枚のスライドガラスで挟持した液晶化合物を前記ホットステージ上に配置して昇降温しながら、前記偏光顕微鏡(2枚の偏光子をクロスニコル配置している)で観察することで測定した。なお、結晶相−液晶相転移温度(Tm)は、偏光顕微鏡観察下で液晶の結晶が溶解する(流動的になる)温度であり、液晶相−等方相転移温度(Ti)は、明視野から暗視野に転じたときの温度である。
(2)屈折率差Δn及び平均屈折率
Δn及び平均屈折率は、アッベ屈折計を用い、589nmの波長光で室温にて測定した屈折率に基づいて算出した。
(3)面内位相差値及び波長分散特性
面内位相差値は、スペクトロエリプソメータ(M−220、日本分光(株)製)を用い、波長590nmで室温にて測定した。また、波長分散特性は、上記スペクトロエリプソメータを用い、室温にて波長450nm、550nm及び650nmでの面内位相差値をそれぞれ測定することによって算出した。
(4)光透過率
光透過率は、紫外可視分光光度計(V−560、日本分光(株)製)を用いて測定した。
前記化学構造式1で示されるモノマー(5.00g,6.52mmol)、フェニルアセチレン(0.80g,7.83mmol)、PdCl2(PPh3)2(0.23g,0.33mmol)、トリフェニルホスフィン(0.34g,1.31mmol)、ヨウ化銅(I)(0.25g、1.31mmol)、重合禁止剤としてBHTを微量に含むTHF溶液(10ml)にトリエチルアミン(1.82ml)を加え、80℃で12時間攪拌した。反応終了後に1N塩酸を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層は、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。和光純薬製「フロリジール75〜150μm(100〜200mesh)」のショートカラムを通した後、エバポレーションで溶媒を除き、イソプロピルアルコールから再結晶させることにより、前記化学構造式2で示される化合物が3.32g(64%)得られた。
液晶温度範囲(昇温時):融点95℃
液晶温度範囲(降温時):51〜35℃
ここで、1H−NMRの測定は、日本電子(株)製(LA400)を用い、少量の試料を、観測核:1H、周波数:400MHz、パルス幅:45度、パルスの繰り返し時間:10秒、ケミカルシフトの基準:7.25ppm、測定溶媒:重クロロホルム、測定温度:室温の条件で測定したものである。また、13C−NMRの測定は、観測核:13C、周波数:100MHzとした点を除き、1H−NMRの測定と同様の条件で測定した。さらに、IRの測定には、KBr法を用いた。より具体的に説明すれば、少量の試料と乾燥KBrをメノウ乳鉢ですり潰して混合し、それを圧縮成型して薄膜状にした。その薄膜状試料を用いて、室温で600〜4000cm−1の赤外領域における吸収を測定した。
1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ 1.77−1.89(m、8H)、4.20(t、4H、J=6.0Hz)、4.26−4.32(m、4H)、5.81(dd、2H、J=1.5、10.3Hz)、6.10(dd、2H、J=10.3、17.3Hz)、6.39(dd、2H、J=1.5、17.3Hz)、7.20−7.45(m、11H)、7.48−7.51(m、2H)、8.17(dd、1H、J=1.5、8.3Hz)、8.23(d、1H、J=8.3Hz)、8.49(d、1H、J=1.5Hz)
13C−NMR(100MHz、CDCl3):δ 25.1、25.4、63.9、68.4、87.0、96.6、122.17、122.19、122.5、122.6、125.1、128.4、128.5、129.1、130.9、131.3、131.9、132.8、135.0、135.7、148.1、148.2、148.8、148.9、153.5、163.5、163.8、166.2
IR(KBr、cm−1):2961、2142、1765、1726、1507、1184
高屈ガラス板上に、5重量(wt)%ポリビニルアルコール水溶液を2000rpmで10秒間スピンコートして150℃で1時間加熱することにより、高屈ガラス板上にPVA配向膜を形成した。斯かる配向膜の表面をラビング処理して、前記の製造例1で得られた前記化学構造式2の化合物100重量部、光重合開始剤イルガキュア907(チバスペシャルティーケミカルズ社製)3重量部及びアクリル酸共重合物系レベリング剤(ビックケミー社製「BYK361」)0.05重量部をシクロペンタノン200重量部に溶かした液晶組成物溶液をスピンコート法で塗布し薄膜を形成した。この薄膜を90℃±1℃に保持された空気循環式恒温槽内で1分間乾燥させた後、室温に放冷することで水平配向のネマチックモノドメイン相を形成した。さらに、メタルハライドランプを光源とする紫外線照射装置を用いて、600mJ/cm2の紫外線を空気雰囲気下、液晶組成物溶液が塗布された側から照射して光重合を行い、配向状態を固定した。このようにして作製した光学薄膜(配向され固定された後の液晶組成物であり、本実施例では高屈ガラス板とPVA配向膜とを除く部分がこれに相当する)の屈折率をアッベ屈折計で測定したところ、ne=1.631、no=1.585、Δn=0.046であった。また、スペクトロエリプソメータを用いて波長分散特性を測定したところ、D1(Re)=Re(450)/Re(550)=1.035、D2(Re)=Re(650)/Re(550)=0.979であった。
前記化学構造式3で示されるモノマー(1.0g,1.36mmol)、フェニルアセチレン(1.17g,1.63mmol)、PdCl2(PPh3)2(47.6mg,67.8μmol)、トリフェニルホスフィン(71.1mg,0.27mmol)、ヨウ化銅(I)(51.6mg、0.27mmol)、重合禁止剤としてBHTを微量に含むTHF溶液(5ml)にトリエチルアミン(0.5ml)を加え、80℃で12時間攪拌した。反応終了後に1N塩酸を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層は、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。和光純薬製「フロリジール75〜150μm(100〜200mesh)」のショートカラムを通した後、エバポレーションで溶媒を除き、イソプロピルアルコールから再結晶させることにより、前記化学構造式4で示される化合物が0.86g(83%)得られた。
液晶温度範囲(昇温時):融点79℃
液晶温度範囲(降温時):38〜22℃
1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ 1.41−1.56(m、8H)、1.71(quint、4H、J=6.4Hz)、1.81(quint、4H、J=6.6Hz)、3.96(t、2H、J=6、4Hz)、3.97(t、2H、J=6.4Hz)、4.17(t、4H、J=6.6Hz)、5.81(dd、2H、J=1.5、10.3Hz)、6.12(dd、2H、J=10.3、17.3Hz)、6.39(dd、2H、J=1.5、17.3Hz)、6.91−6.96(m、4H)、7.11−7.21(m、4H)、7.29−7.36(m、3H)、7.51−7.53(m、2H)
13C−NMR(100MHz、CDCl3):δ 25.8、28.6、29.2、64.5、68.3、87.2、96.2、115.2、122.3、122.4、122.8、124.8、128.4、128.6、129.0、129.1、130.5、131.2、132.0、133.0、135.2、135.6、144.1、144.2、157.06、157.12、164.1、164.5、166.4
IR(KBr、cm−1):2942、2211、1727、1511、1192
前記の製造例2で得られた前記化学構造式4の化合物75重量部、重合性棒状ネマチック液晶性化合物LC242(BASF社製)の液晶混合物25重量部、光重合開始剤イルガキュア819(チバスペシャルティーケミカルズ社製)3重量部及びアクリル酸共重合物系レベリング剤(ビックケミー社製「BYK361」)0.05重量部をシクロペンタノン200重量部に溶かした液晶組成物溶液を調製した。この液晶組成物溶液を、実施例1と同様にして調製しラビング処理を施した高屈ガラス板上にスピンコート法で塗布し薄膜を形成した。この薄膜を90℃±1℃に保持された空気循環式恒温槽内で1分間乾燥させた後、室温に放冷することで水平配向のネマチックモノドメイン相を形成した。さらに、メタルハライドランプを光源とする紫外線照射装置を用いて、600mJ/cm2の紫外線を空気雰囲気下、液晶組成物溶液が塗布された側から照射して光重合を行い、配向状態を固定した。このようにして前記化学構造式4の化合物とLC242との混合比を変えて作製した光学薄膜のΔnをアッベ屈折計で測定したところ、Δn=0.060であった。また、スペクトロエリプソメータを用いて波長分散特性を測定したところ、D1(Re)=Re(450)/Re(550)=1.047、D2(Re)=Re(650)/Re(550)=0.973であった。
実施例2と同様にして、前記化学構造式4の化合物50重量部と、LC242(50重量部)の液晶組成物を用いて得られる光学薄膜のΔnを測定したところ、Δn=0.080であった。また、スペクトロエリプソメータを用いて波長分散特性を測定したところ、D1(Re)=Re(450)/Re(550)=1.063、D2(Re)=Re(650)/Re(550)=0.969であった。
LC242(100重量部)の液晶組成物を用いて得られる光学薄膜のΔnを測定したところΔn=0.131(ne=1.654、no=1.523)であった。また、スペクトロエリプソメータを用いて波長分散特性を測定したところ、D1(Re)=Re(450)/Re(550)=1.082、D2(Re)=Re(650)/Re(550)=0.960であった。
ガラス板上に固定化した延伸PETフィルム上に実施例1で用いた液晶組成物溶液をバーコート法で塗布し薄膜を形成した。この薄膜を90℃±1℃に保持された空気循環式恒温槽内で1分間乾燥させた後、室温に放冷することで水平配向のネマチックモノドメイン相を形成した。さらに、メタルハライドランプを光源とする紫外線照射装置を用いて、600mJ/cm2の紫外線を空気雰囲気下、液晶組成物溶液が塗布された側から照射して光重合を行い、配向状態を固定した。この光学薄膜(配向され固定された後の液晶組成物であり、本実施例ではガラス板と延伸PETフィルムとを除く部分がこれに相当し、その平均厚みは2.31μmであった)をガラス板に転写して10cm×10cmのサンプルを作製した。スペクトロエリプソメーターで、図1に示すように、等間隔に面内9箇所(図中符号1参照)の位相差値Re(590)を測定したところ、平均位相差値が138.5nmで、位相差値バラツキは±2.4nmであった。また、紫外可視分光光度計で測定した波長590nmにおける光透過率は92%であった。
実施例4と同様の手法を用いて、LC242の光学薄膜を作製した。得られた光学薄膜(平均厚み1.07μm)をガラス板に転写して10cm×10cmのサンプルを作製し、スペクトロエリプソメーターで、図1に示すように、等間隔に面内9箇所の位相差値Re(590)を測定したところ、平均位相差値が141.2nm、位相差値バラツキは±6.8nmであった。
Claims (14)
- 前記Xは、無置換の又は置換基(当該置換基のうちの一つ又は二つの炭素原子が窒素原子で置換されているものを含む)を有するフェニル基又はナフチル基、或いは、無置換の又は置換基を有するチオフェニル基、フラニル基又はピロリル基であることを特徴とする請求項1に記載の液晶性ジ(メタ)アクリレート化合物。
- 前記R3及びR4はそれぞれ独立して炭素数2〜6のアルキレン基であり、前記Xはフェニル基であるモノマーであることを特徴とする請求項1に記載の液晶性ジ(メタ)アクリレート化合物。
- 請求項1から3のいずれかに記載の液晶性ジ(メタ)アクリレート化合物を含む組成物を基材上に配向し固定して得られることを特徴とする位相差フィルム。
- 前記液晶性ジ(メタ)アクリレート化合物の波長589nmにおける複屈折率が、0.01〜0.10であることを特徴とする請求項4に記載の位相差フィルム。
- 前記組成物は、紫外線を照射することによって硬化され、
前記紫外線の照射量は、100〜1500mJ/cm2であることを特徴とする請求項4又は5に記載の位相差フィルム。 - 前記基材上に配向され固定された後の組成物の厚みが1〜10μmであることを特徴とする請求項4から6のいずれかに記載の位相差フィルム。
- 波長590nmにおける光透過率が80%以上であることを特徴とする請求項4から7のいずれかに記載の位相差フィルム。
- 波長590nmにおける位相差フィルム面内の位相差値Re(590)が、下記の式(1)を満足することを特徴とする請求項4から8のいずれかに記載の位相差フィルム。
80nm≦Re(590)≦800nm ・・・(1)
ここで、Re(590)=(nx−ny)×dであり、nxは位相差フィルムの遅相軸方向(位相差フィルム面内の屈折率が最大となる方向)の屈折率を、nyは位相差フィルムの進相軸方向の屈折率を、d[nm]は位相差フィルムの厚みを意味する。 - 請求項4から9のいずれかに記載の位相差フィルムを積層したことを特徴とする光学フィルム。
- 請求項4から9のいずれかに記載の位相差フィルム又は請求項10に記載の光学フィルムを少なくとも偏光子の片面側に配置したことを特徴とする偏光板。
- 請求項4から9のいずれかに記載の位相差フィルム、請求項10に記載の光学フィルム又は請求項11に記載の偏光板と、
液晶セルとを備えることを特徴とする液晶パネル。 - 前記液晶セルが、TNモード、VAモード、IPSモード又はOCBモードであることを特徴とする請求項12に記載の液晶パネル。
- 請求項12又は13に記載の液晶パネルを備えることを特徴とする液晶表示装置。
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