JPS63227551A - ハロゲン含有液晶性化合物 - Google Patents

ハロゲン含有液晶性化合物

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JPS63227551A
JPS63227551A JP62062195A JP6219587A JPS63227551A JP S63227551 A JPS63227551 A JP S63227551A JP 62062195 A JP62062195 A JP 62062195A JP 6219587 A JP6219587 A JP 6219587A JP S63227551 A JPS63227551 A JP S63227551A
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chloro
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智 中村
Kazutsura Yamamoto
山本 和貫
Masaya Igeta
井下田 昌也
Kazuo Aoki
和雄 青木
Fusako Ikegami
池上 房子
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、新規なハロゲン含有液晶性化合物に関し、さ
らに詳しくは、本発明は液晶として優れた性質を有し、
また他の強誘電性液晶化合物と混合することにより広い
温度範囲に亘ってカイラルスメクチックC相を示す液晶
組成物を提供し得る新規なハロゲン含有光学活性基を有
する液晶性化合物に関する。
[発明の背景] 近年1表示方法として液晶表示が盛んに用いられている
が、現在における液晶表示方法としてはTN型表示方式
が一般的である。このTN型表示方式にはネマチック液
晶性の化合物が一般的に用いられている。
しかしながら、ネマチック液晶性の化合物を用いるTN
型表示方式は、応答速度が遅いこと、および高マルチプ
レツクス駆動には無理があるとの基本的な問題点を有し
ており、昨今においては、このような問題点の少ないス
メクチック液晶性の化合物を利用する表示方法の研究が
盛んに行なわれている。
特に、光学活性炭素(不斉炭素)を分子内に有するスメ
クチック液晶性化合物が示すカイラルスメクチックC相
(以下、単にrSmC本相」と記載することもある)は
強誘電性を示すので、高速応答性を有することが知られ
ている。また、例えばこのような化合物を厚さIgm程
度の薄いセルに注入した場合においてメモリー性を有す
るよう゛ になるとの報告があり、この性質を利用した
新たな表示素子の開発も進められている[エヌ・エイ・
クラーク (N、A、GIark )らニアブライド・
フィジクス・レター(Applied Pbys、1e
tt、)  、 36,899(1980)参照]。
SmC本相側車する液晶性化合物として最初に報告され
たものは、1975年マイヤー(Meyer)らにより
開発されたDOBAMBC[(S)−2−メチルブチル
=p−(p−n−デシルオキシベンジリデンアミノ)シ
ンナメート]であるが、その後の開発により、現在では
DOBAMBCに類似する構造を有する液晶性化合物以
外にも、シック塩基系、エステル系およびビフェニル系
などの新たな種類の液晶性化合物が開発されている。
SmC本相側車する温度よりも高温度でスメクチックA
相(以下、rSmA相」と記すこともある)を示す液晶
材料に、SmC本相側車さない化合物を添加していくと
、混合物の液晶化温度が次第に低下する傾向を示す。し
かし、同時にS m A相−3mC本相転移温度も降下
するので、SmC本相側車する温度範囲を広げることは
、従来困難であった。
[発明の目的] 本発明は、新規なハロゲン含有液晶性化合物を提供する
ことを目的とする。
本発明はまた、他の液晶組成物に添加混合することによ
って、SmA相−3mC零相転移温度を低下させること
なく融点を低下させることによって室温付近の広範囲の
温度域においてSmC本相側車する液晶組成物を得るこ
とのできる新規なハロゲン含有液晶性化合物を提供する
ことを目的とする。
本発明はさらにまた、自発分極が大きく、かつ、高速応
答可能な液晶組成物を得ることのできる新規なハロゲン
含有液晶性化合物を提供することを目的とする。
[発明の要旨] 本発明は、一般式[I] : R1−A−B−R2[I] [ただし、R1は、炭素原子1−15個を有するアルキ
ル基またはアルコキシ基、あるいは炭素原子3〜15個
を有するハロゲン置換光学活性アルコキシ基、またはハ
ロゲン置換光学活性アシルオキシ基であり、R2は、炭
素原子1−15個を有する。アルキル基またはアルコキ
シ基、あるいは炭素原子3〜15個を有するハロゲン置
換光学活性アルコキシカルボニル基であり、R1および
R2の少なくとも一方は該ハロゲン置換光学活性基であ
り、これらのハロゲン置換光学活性基はハロゲン原子1
〜3個を有しており、 AおよびBは、p−フェニレン基または2,5−ピラジ
ニレン基であるが、AとBとが共に2゜5−ピラジニレ
ン基であることはない]で表わされるハロゲン含有液晶
性化合物に関するものである。
[発明の詳細な記述] 本発明の新規なハロゲン含有液晶性化合物は、下記一般
式[工] : R1−A−B−R2[I] (ただし、R1、R2、AおよびBは前記の通り)で表
わされる化合物である。
上記一般式[I]において、炭素原子1−15個を有す
るアルキル基は、例えば、メチル、エチル、n−プロピ
ル、n−ブチル、2−メチルブチル、n−ペンチル、2
−メチルペンチル、3−メチルペンチル、n−ヘキシル
、2−メチルヘキシル、4−メチルヘキシル、n−ヘプ
チル、5−メチルヘプチル、n−オクチル、2−オクチ
ル、6−メチルオクチル、n−ノニル、7−メチルノニ
ル、n−デシル、8−メチルデシル、n−ウンデシル、
n−ドデシル、3,7−シメチルデシル、n−)リゾシ
ル、n−テトラデシル、n−ペンタデシルの如き直鎖ま
たは分岐鎖アルキルである。
また、炭素原子1〜15個を有するアルコキシ基は、例
えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、n−ブトキシ
、2−メチルブトキシ、n−ペンチルオキシ、2−メチ
ルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、n−へ
キシルオキシ、4−メチルへキシルオキシ、n−へブチ
ルオキシ、5−メチルへブチルオキシ、n−オクチルオ
キシ、2−オクチルオキシ、6−メチルオクチルオキシ
、n−ノニルオキシ、7−メチルノニルオキシ、n−デ
シルオキシ、8−メチルデシルオキシ、n−ウンデシル
オキシ、n−ドデシルオキシ、n−)リゾシルオキシ、
n−テトラデシルオキシ、n−ペンタデシルオキシの如
き直鎖または分岐鎖アルコキシ基である。
また、炭素原子3〜15個を有するハロゲン置換光学活
性アルコキシ基は、炭素原子3〜15個を有するアルコ
キシ基の水素原子の1〜3個が、ハロゲン原子、好まし
くは塩素原子で置換された不斉炭素原子を有する基であ
り、例えば、2−(S)−クロロ−3−(S)−メチル
ペンチルオキシ、4−クロロペンチルオキシ、2− (
S) −クロロ−4−メチルペンチルオキシ等を例示す
ることができる。
また、炭素原子3〜15個を有するハロゲン置換光学活
性アシルオキシ基は、炭素原子3〜15個を有するアシ
ルオキシ基の水素原子の1〜3個がハロゲン原子、好ま
しくは塩素原子で置換された不斉炭素原子を有する基で
あり、例えば、2−(S)−クロロ−3−(S)−メチ
ルペンタノイルオキシ、4−クロロペンタノイルオキシ
、2−(S)−クロロ−4−メチルペンタノイルオキシ
等を例示することができる。
また、炭素原子3−15個を有するハロゲン置換光学活
性アルコキシカルボニル基は、炭素原子3〜15個を有
するアルコキシカルボニル基の水素原子の1〜3個がハ
ロゲン原子、好ましくは塩素原子で置換された不斉炭素
原子を有する基であり、例えば、2−(S)−クロロ−
3−(S)−メチルペチルオキシ力ルボニル、4−クロ
ロペンチルオキシカルボニル、2− (S)−クロロ−
4−メチルペンチルオキシカルボニル等を挙げることが
できる。
本発明の化合物は、一般式[I]において、R1および
R2の少なくとも一方が、上記の/\ロゲン置換光学活
性基であり、そのことによって、本発明の化合物は、ハ
ロゲンを含有し且つ光学活性である液晶性化合物である
という特徴を有する。
また、上記一般式[I]において、AおよびBは、P−
フェニレン基または2,5−ピラジニレン基であるが、
AとBとが共に2,5−ピラジニレン基であることはな
い。
本発明のハロゲン含有液晶性化合物は、例えば以下に述
べるような種々の方法によって製造することができる。
下記各式において)Itは光学活性基を示す。
イ)Aがp−フェニレン基であり、Bが2,5−ピラジ
ニレン基であり R1がハロゲン置換光学活性アシルオ
キシ基またはハロゲン置換光学活性アルコキシ基であり
、R2がアルキル基である場合: または、 すなわち、2−クロロ−5−(p−メトキシフェニル)
ピラジンに過剰のグリニア試薬を反応させ、得られる2
−アルキル−5−(p−メトキシフェニル)ピラジンを
臭化水素酸(HBr)で加水分解し、得られる2−フル
キル−5−(p−ヒドロキシフェニル)ピラジンにハロ
ゲン置換光学活性アシルクロライドまたはハロゲン置換
光学活性アルコールのトシラートを反応させて、目的化
合物である式[n]または式[I[[]で表わされる化
合物を得る。
*)Aがp−フェニレン基であlJ、Bが2,5−ピラ
ジニレン基であり R1がハロゲン置換光学活性アシル
オキシ基またはハロゲン置換光学活性アルコキシ基であ
り、R2がアルコキシ基である場合: [IV] または。
すなわち、2−クロロ−5−(p−メトキシフェこル)
ピラジンをHBrで加水分解し、得られる2−ブロモ−
5−(p−ヒドロキシフェニル)ピラジンに2倍モル以
上のナトリウムアルコギシドを反応させ、得られる2−
アルコキシ−5−(p−ヒドロキシフェニル)ピラジン
にハロゲン置換光学活性アシルクロライドまたはハロゲ
ン置換光学活性アルコールのトシラートを反応させて、
目的とする弐[IV]または式EV]で表わされる化合
物を得る。
ハ)Az>(P−フェニレン基であり、Bが2,5−ピ
ラジニレン基であり、R1がアルキル基またはアルコキ
シ基であり、R2がハロゲン置換光学活性アルコキシカ
ルボニル基である場合:[VI] すなわち、2−クロロ−5−(p−アルキルフェニル)
ピラジンまたは2−クロロ−5−(p−フルコキシフェ
ニル)ピラジンをパラジウム触媒の存在下にKCNと反
応させ、得られる2−シアノ−5−(p−アルギルフェ
こル)ピラジンまたは2−シアノ−5−(p−フルコキ
シフェニル)ピラジンのCN基を加水分解し、得られる
対応するカルボン酸誘導体のカルボキシル基を酸クロリ
ドに変えた後ハロゲン置換光学活性アルコールと反応さ
せて、目的とする式[VI]で表わされる化合物を得る
二)AおよびBが共にp−フェニレン基であり、R1が
アルキル基またはアルコキシ基であり、R2がハロゲン
置換光学活性アルコキシカルボニル基である場合: すなわち、シアノビフェニル誘導体を加水分解し、得ら
れるカルボン酸誘導体のカルボキシル基を塩化チオニル
で酸クロリドに変えた後、ハロゲン置換光学活性アルコ
ールと反応させて、目的とする式[■]で表わされる化
合物を得る。
ホ)AおよびBが共にp−7エニレン基であり、R1が
ハロゲン置換光学活性アルコキシ基であり、R2がアル
キル基である場合: [■] (ただし、R3はR2より炭素原子が1個少ないアルキ
ル基である) すなわち、4−メトキシビフェニルの4°−位をアシル
化した後、カルボニル基を還元して得られる4−メトキ
シ−4′−アルキルビフェニルをHBrで加水分解し、
得られるヒドロキシビフェニル誘導体をハロゲン置換光
学活性アルコールのトシラートでエーテル化して、目的
とする式[■]で表わされる化合物を得る。
[発明の効果] 本発明のハロゲン含有液晶性化合物は、強誘電性液晶組
成物の成分として、他の強誘電性を有する液晶化合物ま
たは組成物と混合して使用する場合特に有用である。特
に、本発明の液晶性化合物の中には単独ではS m C
零相を示さない化合物があるにもかかわらず、本発明の
化合物を他の液晶化合物または液晶組成物に添加するこ
とによって、SmA相−5m C本相転移温度を降下さ
せることなく融点を低下させ、その結果室温付近を含む
広範囲の温度域においてSmC本相側車する液晶組成物
を得ることができるという予想外の顕著な効果を奏する
また、本発明の化合物を添加することによって、得られ
る液晶組成物の自発分極を大きくすることができ、その
結果、外部電界に対する感受性が大きく、応答速度の大
きい液晶組成物を得ることができるという顕著な優れた
効果を奏する。
従って、本発明の化合物を含有する液晶組成物は、光液
晶シャッターあるいは高マルチプレツクス液晶ディスプ
レイなどの用途に有利に使用することができる。
次に1本発明のハロゲン含有液晶性化合物の合成例(実
施例)および使用例を示す。
[実施例1] 2− (p−2−(S)−クロロ−3−(S)−メチル
ペンタノイルオキシフェニル)−5−オクチルオキシピ
ラジンの製造 5−(p−メトキシフェニル)−2−クロロピラジン7
gを48%臭化水素酸100mMおよび酢酸100mJ
lの混合物に加え、得られた混合物を6時間還流下に加
熱した。得られた反応生成液を減圧下に濃縮し、これに
水200mJLを加え析出した黒褐色固体を分離し、こ
の固体をエーテル200 m lに加えて溶解させ、不
溶物を濾過除去した。エーテル溶液を濃縮乾固して得ら
れた黄色結晶をメタノール50mILから再結晶して、
5−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブロモピラジン
4.2gを得た。
IR(KBr)Cm−’: 3300.1600.15
80.1500.1445.1430.1320.13
00.1270,1210.1160.1110.10
10.830.770.550.490 金属ナトリウム0.67gを溶解させたオクタツール1
5mJLに、5−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブ
ロモピラジン2.0gを加え、100℃で4時間攪拌し
た。これに、希塩酸(濃塩酸3ml+水20mjL)を
加えて酸性にした後、エーテル(40mJLX3)で抽
出した。エーテル液を濃縮して得られた結晶を、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:エーテル3%
−へキサン)にかけて、 5− (p−ヒドロキシフェ
ニル)−2−オクチルオキシピラジン2.1gを得た。
IR(KBr)cm−’: 3400,2950.29
20.2850.1610.1600.1580.15
35.1510.1475.1470.1350.12
90.1260.1240.1175.1100,10
55.1015.1005.990.910.830.
720.595,570 次いで、5−(p−ヒドロキシフェニル)−2=オクチ
ルオキシピラジン2.0gを2−(S)一クロロー3−
(S)−メチルペンタノイルクロリドで常法によりエス
テル化して、2− (p−2−(S)−クロロ−3−(
S)−メチルペンタノイルオキシフェニル)−5−オク
チルオキシピラジン1.8gを得た。
CHN 実測値:   67.04$   7.67$   6
.!li2%計算値:   66.58    ?、1
li8    G、47(C24HゎN 20 s C
lとして)IR(KBr)cm−’: 2960.29
30.2860.1760.1605.1595.15
60.1510.1480.1470゜1420.13
55.1340.1290.1280.1205.11
70.1145.1120.1010.995.930
゜910.850.845.710.575[実施例2
] 2−才クチルオキシ−5−[p −(2−(S) −ク
ロロ−3−(S)−メチルペンチルオキシ)2−(S)
−クロロ−3−(S)−メチルペンタン酸12.1gの
テトラヒドロフラン(THF)100mjL溶液を、−
5℃に冷却したLiAlH43,08gのTHFl 0
0mM溶液に40分間かけて滴下した。−5℃で1.5
時間攪拌した後、室温で15時間放置した。この溶液を
、6N硫酸5 m lを含む氷水200mjL中に注ぎ
込み、30分間攪拌した後、エーテル(100m l 
X 5 )で抽出した。得られた褐色のエーテル液を減
圧蒸留(b、p、55〜70℃10.5m m Hg 
) L テ、 2− (S )−りoo−3−(S)メ
チルペンタノール7.6gを得た。
I R(KB r)am−’ : 3350 (ブロード)、2970. 2935.2880.1460.1380.1070.
1030.815.770、この2−(S)−クロロ−
3−(S)−メチルペンタノールから常法により、2−
 (S)−クロロ−3−(S)メチルペンチル=p−ト
ルエンスルホナートを合成した。
実施例1におけるようにして合成した5−(p−ヒドロ
キシフェニル)−2−オクチルオキシピラジン0.50
gをKOHo 、10gcvxタi−ル30 m 41
溶液に加え、加熱溶解させた。この溶液に上記のトシラ
ー)0.50gを加え、10時間還流下に加熱した。冷
却後、4N塩酸を添加して酸性した。この液からエタノ
ールを減圧下に留去した後、エーテル抽出して得られた
橙色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展
開液:エーテル−へキサン)にかけて、2−オクチルオ
キシ−5−[p −(2−(S)−クロロ−3−(S)
−メチルペンチルオキシ)フェニル]ピラジン0.28
gを得た。
CHN    C文 実測値:  68.63$  8.14$  6.69
$  8.66%計算値:  68.80$  8.4
2  6.69  8.46(C24H35N202C
文として) IR(KBr)cm−’:  2960、2930.2
890、 2855、1610. 1535.1515
、 l 465、1420. 1380゜1350、1
295、12B0. 1245゜1175、1055.
 1030、1020.1015、 1005、990
、910゜845、830、770. 690、610
゜570、420 [実施例31 2−(2−(S)−クロロ−3−(S)−メチルペンチ
ルオキシカルボニル)−5−(p−オクチルオキシフェ
ニル)ピラジンの製造 5− (p−オクチルオキシフェニル)−2−クロロビ
ラ9フ10.2g、シアン化カリ3.12gおよびテト
ラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.85
gをジメチルホルムアミド100mJl中に加え、15
0℃で6時間還流下に加熱した。放冷後これに200 
m lの水を加え、エーテル(200miX3)で抽出
した。抽出エーテル液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:
ベンゼン)にかけて、5−(p−オクチルオキシフェニ
ル)−2−シアノピラジン7.1gを得た。
IR(KBr)cm−: 2920.2850.222
5.1905.1600.1555.1500.146
0.1390,1335.1315.1265.124
5.1160゜1040.1015.995.920.
830.770,530 5− (p−オクチルオキシフェニル)−2−シアノピ
ラジン7.0gをエチルセロソルブ150malに溶解
し、これにKOH4,0gの水70mJJ溶液を加え、
100〜110℃で8時間攪拌した。これに塩酸10m
1を加え、氷冷した後、析出物を濾集し、水次いでエタ
ノールで洗浄し、乾燥して5−(p−オクチルオキシフ
ェニル)ピラジン−2−カルボン酸6.9gを得た。
IR(KBr)  cm−’:  2920、2850
゜l 680、1600、1575. 1560.15
10、 1460、 l 435、1415.1315
、 1290. 1255、1180、l 020、8
30. 795、735. 5505−(p−オクチル
オキシフェニル)ピラジン−2−カルボン酸1.25g
と塩化チオニルとから常法によって得られた酸クロリド
をベンゼン15mjLに溶解し、この溶液に実施例2に
おけると同様にして合成した2−(S)−クロロ−3−
(S)−メチルペンタノール0.62gを加え、次いで
更にピリジン2mJLを加え、室温で3時間攪拌した。
これにベンゼン15mjLを加えた後、水、希塩酸、水
、希少酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄し、
次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この液から溶
媒を留去して得られた固体を、シリカゲルカラムクトマ
トグラフィー(展開液:ベンゼン)にかけて、淡黄色結
晶を得た。この結晶を、メタノール次いでヘキサンから
再結晶して、2− (2−(S)−クロロ−3−(S)
−メチルペンチルオキシカルボニル)−5−(p−オク
チルオキシフェニル)ピラジン0.16gを得た。
CHN 実測値:   67.37$   7.98$   6
.36!計算値、   67.17    ’189 
  6.27(C25H35N 2030文として)I
R(KBr)cm−’: 2970.294o、286
0.1710.161O11585,1570,152
0,1470,1320,1295,1260,119
0,1140,1120,1025,850,805 [実施例4] p−へブチルオキシ−p ’ −(2−(S)−クロロ
−3−(S)−メチルペンチルオキシカルボニル)ビフ
ェニルの製造 実施例3における中間体である5 −(p−オクチルオ
キシフェニル)ピラジン−2−カルボン酸の代わりに、
p −(p−へブチルオキシフェニル)安息香酸を使用
した外は、実施例3におけると同様にして2−(S)−
クロロ−3−(S)−メチルペンチル=p−(p−へブ
チルオキシフェニル)ベンゾアートを製造した。
CH 実測値:   72.63$   8.1B計算値: 
  72.62   7.97(C26H35o 、 
CJlとして)IR(KBr)cm−’: 2950.
2920.2850.1725.1595.1520.
1490.1450.1385.1300.1280.
1250.1190,1105.820.760 実施例1〜4で得られた化合物の相転移温度を第1表に
示す。
以下余白 第1表 159.9[41,9]−一呈 276.5[55,01−一呈 3  83.4  [63,0]     −呈   
[64,61呈447.0 [30,3] 呈[34,
2] 51.4 [50,4]  呈註)第1表におい
て。
rcJは結晶相を、 rsmc本1はカイラルスメクチック相を、rsmAj
はスメクチックA相を、 rl s ojは等方性液晶相を示す。
また、r呈1は、化合物が単独でその相を呈することを
、r−1は、化合物が単独ではその相を呈しないことを
示す。
さらに、数値は、その数値が記載された欄の相から、そ
の欄の右の欄のうちr呈1が記載された欄の相への転移
温度を示し、カッコ内の数値はその逆方向の転移温度を
示す。
[使用例1] 2− ((S)−4−メチルへキシルオキシ)−5−(
p−オクチルオキシフェニル)ピラジン(I s o+
smA61.5℃、SmA+SmC本59.7℃、Sm
C本−+037.1℃)80部に実施例1で得た化合物
20部を混合して得られる液晶組成物の相転移温度は(
Iso→SmA35.9℃、SmA−+SmC本52.
4℃、SmC本→C23,0℃)と室温付近の広い温度
範囲でSmC本相側車す、また、三角波法で自発分極P
sを測定したところl 、 3 n C/ Cm″から
25.3nC/cm″(いずれもTc−T=lO℃で測
定)と飛躍的に大きくなった。一方、本液晶組成物を、
表面にラビング処理を施した透明電極を有する2枚のガ
ラス基板に加熱對入しセル厚が1〜2pmとなるように
組み立てた。前記電気光学素子を、互いに直交する2枚
の偏光板の間に挟持し、±5vの交流電界を印加すると
、電界の向きに応じて応答した。また、そのときの応答
速度は、実施例1の化合物添加前、 τ(100−10%)=5007LSに比して、τ(1
00−10%)=75psと、非常に速くなった。
[使用例2] 2− ((S)−4−メチルへキシルオキシ)−5−(
p−オクチルオキシフェニル)ピラジン(I s o−
+SmA61.5℃、S m A + S m C本5
9.7℃、3m0本−C37,l”0)90部に実施例
2で得た化合物10部を混合して得られる液晶組成物の
相転移温度は(Iso−+3mA35.5℃、S m 
A + S m C本53.8℃、SmC本→C35,
3℃)と室温付近の広い温度範囲でSmC本相側車す、
また、三角波法で自発分極Psを測定したところ1.3
nc/crn”から10 、1 nC/crn” (い
ずれもTc−T=lO℃で測定)と飛躍的に大きくなっ
た。一方、本液晶組成物を、表面にラビング処理を施し
た透明電極を有する2枚のガラス基板に加熱封入しセル
厚が1〜2gmとなるように組み立てた。前記電気光学
素子を、互いに直交する2枚の偏光板の間に挟持し、±
5Vの交流電界を印加すると、電界の向きに応じて応答
した。また、そのときの応答速度は、実施例2の化合物
添加前、 τ(100−10%)=5001Lsに比して。
τ(too−io%)−170#Lsと、非常に速くな
った。
[使用例3] 2− ((S)−4−メチルへキシルオキシ)−5−(
p−オクチルオキシフェニル)ピラジン56部、2−ド
デシルオキシ−5−(p−(S)−2−メチルブトキシ
フェニル)ピラジン24部と実施例1で得られた化合物
20部からなる液晶組成物(I s o+5mA30.
8℃、S m A −+SmC本46.り℃、SmC本
+C20℃)をラビング処理を施した透明電極を有する
2枚のガラス基板に加熱封入したセル厚が1〜2pmと
なるように組み立てた。前記電気光学素子を、互いに直
交する2枚の偏光板の間に挟持し±5vの交流電界を印
加すると、電界の向きに応じて応答した、また、そのと
きの応答速度は34.5℃で、? (100−10%)
=78gsと非常に速くコントラストは、l:50以上
であった。
[使用例4] 2− ((S)−4−メチルへキシルオキシ)−5−(
p−オクチルオキシフェニル)ピラジン(I s o+
smA61.5℃、S m A + S m C本= 
 59.7℃、S m 0本−+C37,1”0)50
部と実施例4で得た化合物50部を混合して得られる液
晶組成物の相転移温度は(Iso→SmA36.2℃、
S m A + S m C本40.4℃、SmC本→
C14,0℃)と室温付近の広い温度範囲でS m C
宰相を示す。また、三角波法で自発分極Psを測定した
ところ、1.3nC/cni’から130 n C/ 
cゴ(いずれも、Tc−T=10℃で測定)と飛躍的に
大きくなった。
[使用例5] チッソ株式会社製の液晶組成物C3−1015(I s
 o+ch75−6℃、Ch −S m As2.7℃
、SmA−+SmC本62.0℃)τ(100−10%
)=50終s95部、実施例1の化合物5部からなる液
晶組成物を、表面にラビング処理を施した透明電極を有
する2枚のガラス基板に加熱封入しセル厚が1〜2IL
mとなるように組み立てた。前記電気光学素子を、互い
に直交する2枚の偏光板の間に挟持し±20Vの交流電
界を印加すると、電界の向きに応じて応答した。また、
そのときの応答速度τ(too−i。
%)は非常に早く、31JLSであった。また、相転移
温度は(Iso→Ch73.0℃、ch→SmA64.
9℃、S m A −+ S m C本62.0℃)で
あり、S m A + S m C本転移温度は62℃
と降下せず、広い、温度範囲でSmC本相側車す液晶組
成物が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式[ I ]: R^1−A−B−R^2[ I ] [ただし、R^1は、炭素原子1〜15個を有するアル
    キル基またはアルコキシ基、あるいは炭素原子3〜15
    個を有するハロゲン置換光学活性アルコキシ基、または
    ハロゲン置換光学活性アシルオキシ基であり、R^2は
    、炭素原子1〜15個を有する、アルキル基またはアル
    コキシ基、あるいは炭素原子3〜15個を有するハロゲ
    ン置換光学活性アルコキシカルボニル基であり、R^1
    およびR^2の少なくとも一方は該ハロゲン置換光学活
    性基であり、これらのハロゲン置換光学活性基はハロゲ
    ン原子1〜3個を有しており、 AおよびBは、p−フェニレン基または2,5−ピラジ
    ニレン基であるが、AとBとが共に2,5−ピラジニレ
    ン基であることはない] で表わされるハロゲン含有液晶性化合物。 2、ハロゲンが、塩素であることを特徴とする特許請求
    の範囲第1項記載のハロゲン含有液晶性化合物。 3、ハロゲン置換光学活性アルコキシ基が、2−(S)
    −クロロ−3−(S)−メチルペンチルオキシ基、4−
    クロロペンチルオキシ基および2−(S)−クロロ−4
    −メチルペンチルオキシ基からなる群より選ばれる基で
    あることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載のハロ
    ゲン含有液晶性化合物。 4、ハロゲン置換光学活性アシルオキシ基が、2−(S
    )−クロロ−3−(S)−メチルペンタノイルオキシ基
    、4−クロロペンタノイルオキシ基および2−(S)−
    クロロ−4−メチルペタノイルオキシ基からなる群より
    選ばれる基であることを特徴とする特許請求の範囲第1
    項記載のハロゲン含有液晶性化合物。 5、ハロゲン置換光学活性アルコキシカルボニル基が、
    2−(S)−クロロ−3−(S)−メチルペンチルオキ
    シカルボニル基、4−クロロペンチルオキシカルボニル
    基および2−(S)−クロロ−4−メチルペンチルオキ
    シカルボニル基からなる群より選ばれる基であることを
    特徴とする特許請求の範囲第1項記載のハロゲン含有液
    晶性化合物。
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1989004308A1 (en) * 1987-11-12 1989-05-18 Terumo Kabushiki Kaisha Pyrazine derivatives and medicinal preparation containing same
JPH02234175A (ja) * 1989-03-07 1990-09-17 Minolta Camera Co Ltd 電子写真複写機

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JPS63190842A (ja) * 1987-02-02 1988-08-08 Chisso Corp 2−置換アルキルエ−テル類および液晶組成物

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